RU2002101723A - Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композицииInfo
- Publication number
- RU2002101723A RU2002101723A RU2002101723/04A RU2002101723A RU2002101723A RU 2002101723 A RU2002101723 A RU 2002101723A RU 2002101723/04 A RU2002101723/04 A RU 2002101723/04A RU 2002101723 A RU2002101723 A RU 2002101723A RU 2002101723 A RU2002101723 A RU 2002101723A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- atoms
- group
- alkyl
- hydrogen
- methyl
- Prior art date
Links
- -1 INDANYL Chemical group 0.000 title claims 48
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 73
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 61
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 61
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 53
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 42
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 24
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 19
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 11
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 5
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 3
- 125000004129 indan-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- 206010007521 Cardiac arrhythmias Diseases 0.000 claims 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 206010003119 Arrhythmia Diseases 0.000 claims 1
- 206010003662 Atrial flutter Diseases 0.000 claims 1
- 229940088623 Biologically Active Substance Drugs 0.000 claims 1
- 206010042600 Supraventricular arrhythmias Diseases 0.000 claims 1
- 230000036982 action potential Effects 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001746 atrial Effects 0.000 claims 1
- 239000002876 beta blocker Substances 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking Effects 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 claims 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 claims 1
- 0 C*c1c(C)c(*C)c(C**)c2c1C(*)CC2(C)O Chemical compound C*c1c(C)c(*C)c(C**)c2c1C(*)CC2(C)O 0.000 description 1
Claims (15)
1. Соединения формулы I
в которой R(8) обозначает или 1-инданильный остаток формулы II, или 2-инданильный остаток формулы III
где R(1) и R(2) обозначают независимо друг от друга R (20)-СrН2r, причем одна СН2-группа группы СrН2r может быть заменена посредством -О-, -СН=СН-, -С≡С-, -СО-, -СО-O-, -O-СО-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR(21)- или -CONR(21);
R(21) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
R(20) обозначает Н, СН3, CH2F, CHF2, CF3, С2F5, С3F7, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, NR(22)R(23), -CONR(22)R(23), -OR(24), -COOR(24), фенил или N-содержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, причем фенил и N-содержащий гетероцикл незамещены или замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CF3, NO2, CN, NH2, ОН, метила, этила, гидроксиметила, гидроксиэтила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
R(22) и R(23) обозначают независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
или R(22) и R(23) вместе обозначают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна СН2-группа может быть заменена посредством -О-, -S-, -NH-, -N(метильной)- или -N(бензильной)-группы;
R(24) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
r обозначает ноль, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8;
или
R(1) и R(2) вместе обозначают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна СН2-группа может быть заменена посредством -О-, -S-, -NH-, -N(метильной)- или -N(бензильной)-группы;
R(3), R(4), R(5) и R(6) обозначают независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, CN, CF3, NO2, OR(25) или NR(26)R(27);
R(25) обозначает водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, фторированный алкильный остаток формулы -СхН2хCFуН3-у или фенил, незамещенный или замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CF3, NO2, CN, NH2, ОН, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
х обозначает 0, 1, 2 или 3;
у обозначает 1, 2 или 3;
R(26) и R(27) обозначают независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
или R(26) и R(27) вместе обозначают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна СН2-группа может быть заменена посредством -О-, -S-, -NH-, -N(метильной)- или -N(бензильной)-группы;
R(7) обозначает водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(9) обозначает водород, OR(28) или OCOR(28);
R(28) обозначает водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(10) и R(11) обозначают независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(12), R(13), R(14) и R(15) обозначают независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, -CN, -CF3, -С2F5, -C3F7, -N3, -NO2, -Y-CsH2s-R(29), фенил, тиенил, фурил или N-содержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, причем фенил, тиенил, фурил и N-содержащий гетероцикл незамещены или замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CF3, NO2, CN, NH2, ОН, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
Y обозначает -О-, -СО-, -СО-O-, O-СО-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-SO2-, -SO2NR(30)-, -CONR(30)- или -NR(30)CO-, причем связывание с основной структурой происходит, по мере надобности, через атом, стоящий слева;
R(30) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
s обозначает ноль, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R(29) обозначает водород, метил, CF3, С2F5, С3F7, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, -OR(31), -COOR(31), -NR(32) R(33), -CONR(32)R(33), фенил или N-содержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, причем фенил и N-содержащий гетероцикл незамещены или замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CF3, NO2, CN, NH2, ОН, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
R(31) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
R(32) и R(33) обозначают независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
или R(32) и R(33) вместе обозначают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна СН2-группа может быть заменена посредством -О-, -S-, -NH-, -N(CH3)- или -N(бензильной)-группы;
а также их физиологически совместимые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, причем, по меньшей мере, один из остатков R(1) или R(2) не обозначает водород.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, в которой R(8) обозначает или 1-инданильный остаток формулы II, или 2-инданильный остаток формулы III, и
R(1) обозначает водород;
R(2) обозначает R (20)-СrН2r, причем одна СН2-группа группы СrН2r может быть заменена посредством -О-, -СН=СН-, -С≡С-, -СО-, -СО-O-, -O-СО-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR(21)- или -CONR(21);
R(21) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
R(20) обозначает СН3, CH2F, CHF2, CF3, C2F5, С3F7, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, NR(22)R(23), -CONR(22)R(23), -OR(24), -COOR(24), фенил или N-содержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, причем фенил и N-содержащий гетероцикл незамещены или замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CF3, NO2, CN, NH2, ОН, метила, этила, гидроксиметила, гидроксиэтила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
R(22) и R(23) обозначают независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами,
или R(22) и R(23) вместе обозначают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна СН2-группа может быть заменена посредством -О-, -S-, -NH-, -N(метильной)- или -N(бензильной)-группы;
R(24) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
r обозначает ноль, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8;
R(3), R(4), R(5) и R(6) обозначают независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, CN, CF3, NO2, OR (25) или NR(26)R(27);
R(25) обозначает водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, фторированный алкильный остаток формулы -СхН2хCFуН3-у или фенил, незамещенный или замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CF3, NO2, CN, NH2, ОН, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
х обозначает 0, 1, 2 или 3;
у обозначает 1, 2 или 3;
R(26) и R(27) обозначают независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
или R(26) и R(27) вместе обозначают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна CH2-группа может быть заменена посредством -О-, -S-, -NH-, -N(метильной)- или -N(бензильной)-группы;
R(7) обозначает водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(9) обозначает водород, OR(28) или OCOR(28);
R(28) обозначает водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(10) и R(11) обозначают независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(12), R(13), R(14) и R(15) обозначают независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, -CN, -CF3, -C2F5, -С3F7, -N3, -NO2, -Y-CsH2s-R (29), фенил, тиенил, фурил или N-содержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, причем фенил, тиенил, фурил и N-содержащий гетероцикл незамещены или замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CF3, NO2, CN, NH2, ОН, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
Y обозначает -О-, -СО-, -СО-O-, O-СО-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-SO2-, -SO2NR(30)-, -CONR(30)- или -NR(30)CO-, причем связывание с основной структурой происходит, по мере надобности, через атом, стоящий слева;
R(30) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
s обозначает ноль, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R(29) обозначает водород, метил, CF3, С2F5, С3F7, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, -OR(31), -COOR(31), -NR(32)R(33), -CONR(32)R(33), фенил или N-содержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, причем фенил и N-содержащий гетероцикл незамещены или замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CF3, NO2, CN, NH2, ОН, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
R(31) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
R(32) и R(33) обозначают независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
или R(32) и R(33) вместе обозначают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна СН2-группа может быть заменена посредством -О-, -S-, -NH-, -N(СН3)- или -N(бензильной)-группы;
а также их физиологически совместимые соли.
4. Соединения формулы I по одному или нескольким пп.1 - 3, в которой R(8) обозначает 1-инданильный остаток формулы II, то есть соединения формулы Iа
где R(1) обозначает водород;
R(2) обозначает R (20) -CrH2r, причем одна СН2-группа группы CrH2r может быть заменена посредством -О-, -СН=СН-, -С≡С-, -СО-, -СО-O-, -O-СО-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR(21)- или -CONR(21);
R(21) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
R(20) обозначает СН3, CH2F, CHF2, CF3, С2F5, С3F7, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, NR(22)R(23), -CONR(22) R(23), -OR(24), -COOR(24), фенил или N-содержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, причем фенил и N-содержащий гетероцикл незамещены или замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CF3, NO2, CN, NH2, ОН, метила, этила, гидроксиметила, гидроксиэтила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
R(22) и R(23) обозначают независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
или R(22) и R(23) вместе обозначают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна CH2-группа может быть заменена посредством -О-, -S-, -NH-, -N(метильной)- или -N(бензильной)- группы;
R(24) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
r обозначает ноль, 1, 2, 3, 4 или 5;
R(3), R(4), R(5) и R(6) обозначают независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, CN, CF3, NO2 или OR(25);
R(25) обозначает водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, фторированный алкильный остаток формулы -СхН2хCFуН3-у или фенил, незамещенный или замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CF3, NO2, CN, NH2, ОН, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
х обозначает 0, 1, 2 или 3;
у обозначает 1, 2 или 3;
R(7) обозначает водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(9) обозначает водород, OR (28) или OCOR(28);
R(28) обозначает водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(10) и R(11) обозначают независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(12), R(13), R(14) и R(15) обозначают независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, -CN, -CF3, -C2F5, -С3F7, -NO2, -Y-CsH2s-R(29), фенил, тиенил, фурил или N-содержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, причем фенил, тиенил, фурил и N-содержащий гетероцикл незамещены или замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CF3, NO2, CN, NH2, ОН, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
Y обозначает -О-, -СО-, -СО-O-, O-СО-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-SO2-, -SO2NR(30)-, -CONR(30)- или -NR(30)CO-, причем связывание с основной структурой происходит, по мере надобности, через атом, стоящий слева;
R(30) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
s обозначает ноль, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R(29) обозначает водород, метил, CF3, C2F5, C3F7, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, -OR (31), -COOR(31), -NR (32) R (33), -CONR (32) R(33), фенил или N-содержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, причем фенил и N-содержащий гетероцикл незамещены или замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CF3, NO2, CN, NH2, ОН, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
R(31) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
R(32) и R(33) обозначают независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
или R(32) и R(33) вместе обозначают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна СН2-группа может быть заменена посредством -О-, -S-, -NH-, -N(СН3)- или -N (бензильной)-группы;
а также их физиологически совместимые соли.
5. Соединения формулы Iа по одному или нескольким пп.1 - 4, где R(1) обозначает водород;
R(2) обозначает R(20)-CrH2r;
R(20) обозначает СН3, CH2F, CHF2, CF3, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, -CONR(22)R(23), -OR(24), -COOR(24) или фенил, незамещенный или замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, CF3, NO2, CN, ОН, метила, этила, гидроксиметила, гидроксиэтила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
R(22) и R(23) обозначают независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
или R(22) и R(23) вместе обозначают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна СН2-группа может быть заменена посредством -О-, -S-, -NH-, -N(метильной)- или -N(бензильной)-группы;
R(24) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
r обозначает ноль, 1, 2, 3, 4 или 5;
R(3), R(4), R(5) и R(6) обозначают независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, CN, CF3, NO2 или OR (25);
R(25) обозначает водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, фторированный алкильный остаток формулы -СхН2хCFуН3-у или фенил, незамещенный или замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, CF3, NO2, CN, ОН, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
х обозначает 0, 1, 2 или 3;
у обозначает 1, 2 или 3;
R(7) обозначает водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(9) обозначает водород или OR(28);
R(28) обозначает водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(10) и R(11) обозначают независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
R(12), R(13), R(14) и R(15) обозначают независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, CN, CF3, -NO2 или -Y-CsH2s-R(29);
Y обозначает -О-, -СО-, -СО-O-, O-СО-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-SO2-, -SO2NR(30)-, -CONR(30)- или -NR(30)CO-, причем связывание с основной структурой происходит, по мере надобности, через атом, стоящий слева;
R(30) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
s обозначает ноль, 1, 2, 3, 4, или 5;
R(29) обозначает водород, метил, CF3, -OR(31), -COOR(31), -NR(32)R(33), -CONR(32)R(33) или фенил, незамещенный или замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, CF3, NO2, CN, ОН, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоильной группы, метилсульфонильной группы и метилсульфониламиногруппы;
R(31) обозначает водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами;
R(32) и R(33) обозначают независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами;
или R(32) и R(33) вместе обозначают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна СН2-группа может быть заменена посредством -О-, -S-, -NH-, -N(СН3)- или -N(бензильной)-группы;
а также их физиологически совместимые соли.
6. Способ получения соединений формулы I по одному или нескольким пп.1-5, отличающийся тем, что карбоновую кислоту формулы IV
где R(1), R(2), R(3), R(4), R(5) и R(6) имеют значения, приведенные в пп.1-5, подвергают реакции амидирования посредством амина формулы Va или Vb
где R(7), R(9), R(10), R(11), R(12), R(13), R(14) и R(15) имеют значения, приведенные в пп.1-5.
7. Соединения формулы I по одному или нескольким пп.1-5 и их физиологически совместимые соли, пригодные в качестве лекарственных средств.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество, по меньшей мере, одного соединения формулы I по одному или нескольким пп.1-5 и/или его физиологически совместимой соли в качестве биологически активного вещества вместе с фармацевтически приемлемыми носителями и добавками и, в случае необходимости, еще одним или несколькими другими фармакологическими биологически активными веществами.
9. Соединения формулы I по одному или нескольким пп.1-5 и/или его физиологически совместимой соли, пригодные для получения лекарственного средства с блокирующим К+-канал действием, для терапии и профилактики заболеваний, обусловленных К+-каналом.
10. Соединения формулы I по одному или нескольким пп.1-5 и/или его физиологически совместимой соли, пригодные для получения лекарственного средства для терапии или профилактики нарушений сердечного ритма, которые могут прекращаться посредством удлинения потенциала действия.
11. Соединения формулы I по одному или нескольким пп.1-5 и/или его физиологически совместимой соли, пригодные для получения лекарственного средства для терапии или профилактики аритмий, обусловленных циркуляцией возбуждения.
12. Соединения формулы I по одному или нескольким пп.1-5 и/или его физиологически совместимой соли, пригодные для получения лекарственного средства для терапии или профилактики наджелудочковых аритмий.
13. Соединения формулы I по одному или нескольким пп.1-5 и/или его физиологически совместимой соли, пригодные для получения лекарственного средства для терапии или профилактики атриального мерцания или атриального трепетания.
14. Фармацевтическая композиция по п.8, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит бета-блокатор в качестве фармакологически биологически активного вещества.
15. Фармацевтическая композиция по п.8, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит блокатор IKs-канала в качестве фармакологически биологически активного вещества.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19929076.8 | 1999-06-25 | ||
| DE19929076A DE19929076A1 (de) | 1999-06-25 | 1999-06-25 | Indanylsubstituierte Benzolcarbonamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002101723A true RU2002101723A (ru) | 2003-09-20 |
| RU2238934C2 RU2238934C2 (ru) | 2004-10-27 |
Family
ID=7912468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002101723/04A RU2238934C2 (ru) | 1999-06-25 | 2000-06-10 | Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, а также содержащие их фармацевтические композиции |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6221866B1 (ru) |
| EP (1) | EP1194403B1 (ru) |
| JP (1) | JP4527918B2 (ru) |
| KR (1) | KR20020023962A (ru) |
| CN (1) | CN1157372C (ru) |
| AR (1) | AR024443A1 (ru) |
| AT (1) | ATE248811T1 (ru) |
| AU (1) | AU771601B2 (ru) |
| BR (1) | BR0011938A (ru) |
| CA (1) | CA2377087A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20014523A3 (ru) |
| DE (2) | DE19929076A1 (ru) |
| DK (1) | DK1194403T3 (ru) |
| EE (1) | EE04464B1 (ru) |
| ES (1) | ES2200886T3 (ru) |
| HK (1) | HK1047575B (ru) |
| HU (1) | HUP0201711A3 (ru) |
| IL (1) | IL147220A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA01012281A (ru) |
| NO (1) | NO20015816L (ru) |
| NZ (1) | NZ516347A (ru) |
| PL (1) | PL352985A1 (ru) |
| PT (1) | PT1194403E (ru) |
| RU (1) | RU2238934C2 (ru) |
| SI (1) | SI1194403T1 (ru) |
| SK (1) | SK19092001A3 (ru) |
| TR (1) | TR200103701T2 (ru) |
| TW (1) | TWI256950B (ru) |
| WO (1) | WO2001000573A1 (ru) |
| YU (1) | YU88801A (ru) |
| ZA (1) | ZA200109732B (ru) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6970362B1 (en) | 2000-07-31 | 2005-11-29 | Intel Corporation | Electronic assemblies and systems comprising interposer with embedded capacitors |
| US6775150B1 (en) | 2000-08-30 | 2004-08-10 | Intel Corporation | Electronic assembly comprising ceramic/organic hybrid substrate with embedded capacitors and methods of manufacture |
| JP2004509894A (ja) | 2000-09-20 | 2004-04-02 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー | 置換アゼピノ［４，５−ｂ］インドリン誘導体 |
| DE10121002A1 (de) * | 2001-04-28 | 2002-11-14 | Aventis Pharma Gmbh | Verwendung von Anthranilsäureamiden als Medikament zur Behandlung von Arrhythmien sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
| DE10121003A1 (de) * | 2001-04-28 | 2002-12-19 | Aventis Pharma Gmbh | Anthranilsäureamide, Verfahren zur Herstellung, ihrer Verwendung als Medikament sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
| US7119112B2 (en) * | 2002-02-28 | 2006-10-10 | Icagen, Inc. | Sulfonamides as potassium channel blockers |
| JP4969238B2 (ja) * | 2003-03-27 | 2012-07-04 | サイトキネティクス・インコーポレーテッド | 化合物、組成物および方法 |
| GB0315950D0 (en) | 2003-06-11 | 2003-08-13 | Xention Discovery Ltd | Compounds |
| US7368582B2 (en) | 2003-10-17 | 2008-05-06 | Solvay Pharmaceuticals Gmbh | Amidomethyl-substituted 2-(4-sulfonylamino)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl compounds, a process and intermediates for their production, and pharmaceutical compositions containing them |
| GB0412986D0 (en) | 2004-06-10 | 2004-07-14 | Xention Discovery Ltd | Compounds |
| US7569589B2 (en) | 2004-07-29 | 2009-08-04 | Merck & Co., Inc. | Potassium channel inhibitors |
| US7576212B2 (en) | 2004-12-09 | 2009-08-18 | Xention Limited | Thieno[2,3-B] pyridines as potassium channel inhibitors |
| DE102005028845A1 (de) * | 2005-06-22 | 2006-12-28 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Substituierte Heterocyclen, ihre Verwendung als Medikament sowie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
| WO2007023775A1 (ja) * | 2005-08-23 | 2007-03-01 | Astellas Pharma Inc. | 心房細動治療剤 |
| GB0525164D0 (en) | 2005-12-09 | 2006-01-18 | Xention Discovery Ltd | Compounds |
| WO2007124849A2 (en) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Inhibitors of the task-1 and task-3 ion channel |
| WO2008014199A2 (en) | 2006-07-28 | 2008-01-31 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Sulfonyl compounds which modulate the cb2 receptor |
| AU2007300295A1 (en) | 2006-09-25 | 2008-04-03 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which modulate the CB2 receptor |
| WO2008098025A1 (en) * | 2007-02-08 | 2008-08-14 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Arylsulfonamide compounds which modulate the cb2 receptor |
| JP4891111B2 (ja) * | 2007-02-16 | 2012-03-07 | 富士フイルム株式会社 | ズームレンズ |
| EP1995241B1 (en) | 2007-03-23 | 2010-03-17 | ICAgen, Inc. | Inhibitors of ion channels |
| EP2217565B1 (en) * | 2007-11-07 | 2013-05-22 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Compounds which modulate the cb2 receptor |
| WO2010005782A1 (en) * | 2008-07-10 | 2010-01-14 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Sulfone compounds which modulate the cb2 receptor |
| GB0815782D0 (en) | 2008-08-29 | 2008-10-08 | Xention Ltd | Novel potassium channel blockers |
| GB0815784D0 (en) | 2008-08-29 | 2008-10-08 | Xention Ltd | Novel potassium channel blockers |
| GB0815781D0 (en) | 2008-08-29 | 2008-10-08 | Xention Ltd | Novel potassium channel blockers |
| NZ591111A (en) | 2008-09-25 | 2013-08-30 | Boehringer Ingelheim Int | Sulfonyl compounds which selectively modulate the cb2 receptor |
| US8299103B2 (en) | 2009-06-15 | 2012-10-30 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which selectively modulate the CB2 receptor |
| EP2443107B1 (en) | 2009-06-16 | 2018-08-08 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Azetidine 2 -carboxamide derivatives which modulate the cb2 receptor |
| EP2480544A1 (en) * | 2009-09-22 | 2012-08-01 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Compounds which selectively modulate the cb2 receptor |
| WO2011088015A1 (en) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which modulate the cb2 receptor |
| US8329735B2 (en) | 2010-03-05 | 2012-12-11 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Tetrazole compounds which selectively modulate the CB2 receptor |
| US8846936B2 (en) | 2010-07-22 | 2014-09-30 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Sulfonyl compounds which modulate the CB2 receptor |
| GB201105659D0 (en) | 2011-04-01 | 2011-05-18 | Xention Ltd | Compounds |
| NO3175985T3 (ru) | 2011-07-01 | 2018-04-28 | ||
| WO2013112932A1 (en) | 2012-01-27 | 2013-08-01 | Gilead Sciences, Inc. | Combination therapies using late sodium ion channel blockers and potassium ion channel blockers |
| EP2803668A1 (en) | 2013-05-17 | 2014-11-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Novel (cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles |
| EP3366683A1 (en) | 2017-02-28 | 2018-08-29 | Acousia Therapeutics GmbH | Cyclic amides, acteamides and ureas useful as potassium channel openers |
| PE20220017A1 (es) * | 2019-05-03 | 2022-01-11 | Praxis Prec Medicines Inc | Inhibidores del kcnt1 y metodos de uso |
| US11773088B2 (en) | 2020-11-02 | 2023-10-03 | Praxis Precision Medicines, Inc. | KCNT1 inhibitors and methods of use |
| WO2023211855A1 (en) * | 2022-04-25 | 2023-11-02 | Praxis Precision Medicines, Inc. | Kcnt1 inhibitors comprising a thiophene core and methods of use |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5234944A (en) | 1986-08-21 | 1993-08-10 | Roussel Uclaf | Novel indanes |
| EP0258096B1 (fr) * | 1986-08-21 | 1992-09-09 | Roussel-Uclaf | Dérivés de l'indane, leur procédé de préparation, leur application à titre de médicaments, les compositions pharmaceutiques les renfermant et les intermédiaires obtenus |
| DK626889A (da) | 1988-12-16 | 1990-06-17 | Roussel Uclaf | Indanderivater, deres fremstilling samt laegemidler med indhold deraf |
| US5348971A (en) | 1988-12-16 | 1994-09-20 | Roussel Uclaf | Indanes useful as analgesics |
| FR2708608B1 (fr) * | 1993-07-30 | 1995-10-27 | Sanofi Sa | Dérivés de N-sulfonylbenzimidazolone, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| AU1867095A (en) * | 1994-01-10 | 1995-08-01 | Technion Research & Development Foundation Ltd. | 1-aminoindan derivatives and compositions thereof |
| US5914349A (en) | 1994-01-10 | 1999-06-22 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Compositions containing and methods of using 1-aminoindan and derivatives thereof and process for preparing optically active 1-aminoindan derivatives |
| US6083986A (en) * | 1996-07-26 | 2000-07-04 | Icagen, Inc. | Potassium channel inhibitors |
| DE19707656A1 (de) * | 1997-02-26 | 1998-08-27 | Hoechst Ag | Sulfonamid-substituierte anellierte 7-Ring-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
| BR9811845A (pt) * | 1997-08-05 | 2000-08-08 | American Home Prod | Análogos do ácido antranìlico |
| DE19749453A1 (de) | 1997-11-10 | 1999-05-12 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Sulfonamid-substituierte anellierte 5-Ring-Verbindungen, ihre Verwendung als Medikament sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
-
1999
- 1999-06-25 DE DE19929076A patent/DE19929076A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-06-10 EE EEP200100684A patent/EE04464B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-06-10 AU AU55318/00A patent/AU771601B2/en not_active Ceased
- 2000-06-10 ES ES00940359T patent/ES2200886T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-10 NZ NZ516347A patent/NZ516347A/xx unknown
- 2000-06-10 YU YU88801A patent/YU88801A/sh unknown
- 2000-06-10 IL IL14722000A patent/IL147220A0/xx unknown
- 2000-06-10 CA CA002377087A patent/CA2377087A1/en not_active Abandoned
- 2000-06-10 HU HU0201711A patent/HUP0201711A3/hu unknown
- 2000-06-10 RU RU2002101723/04A patent/RU2238934C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-06-10 PL PL00352985A patent/PL352985A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-06-10 MX MXPA01012281A patent/MXPA01012281A/es unknown
- 2000-06-10 DK DK00940359T patent/DK1194403T3/da active
- 2000-06-10 PT PT00940359T patent/PT1194403E/pt unknown
- 2000-06-10 BR BR0011938-5A patent/BR0011938A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-06-10 CN CNB008094500A patent/CN1157372C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-10 WO PCT/EP2000/005370 patent/WO2001000573A1/de not_active Application Discontinuation
- 2000-06-10 TR TR2001/03701T patent/TR200103701T2/xx unknown
- 2000-06-10 KR KR1020017016458A patent/KR20020023962A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-06-10 SI SI200030224T patent/SI1194403T1/xx unknown
- 2000-06-10 SK SK1909-2001A patent/SK19092001A3/sk unknown
- 2000-06-10 EP EP00940359A patent/EP1194403B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-10 AT AT00940359T patent/ATE248811T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-06-10 DE DE50003555T patent/DE50003555D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-10 CZ CZ20014523A patent/CZ20014523A3/cs unknown
- 2000-06-10 JP JP2001506984A patent/JP4527918B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-22 TW TW089112238A patent/TWI256950B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-06-22 AR ARP000103128A patent/AR024443A1/es unknown
- 2000-06-23 US US09/603,436 patent/US6221866B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-11-27 ZA ZA200109732A patent/ZA200109732B/en unknown
- 2001-11-29 NO NO20015816A patent/NO20015816L/no not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-11-29 HK HK02108652.0A patent/HK1047575B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002101723A (ru) | Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2003503385A5 (ru) | ||
| RU2003120080A (ru) | Орто-замещенные азотсодержащие бисарильные соединения для применения в качестве ингибиторов калиевого канала, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2003121236A (ru) | Арилированные амиды фуран- и тиофенкарбоновых кислот с блокирующим калиевый канал действием | |
| RU2003119153A (ru) | Орто-, мета-замещенные бис-арильные соединения, способ их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2403258C2 (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
| RU2002111561A (ru) | 2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2003134544A (ru) | Амиды антраниловой кислоты, способы их получения, их применение в качестве антиаритмических средств, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2324684C2 (ru) | Пиримидиновые производные | |
| RU2000131183A (ru) | Производные оксииминоалкановой кислоты | |
| RU2003137578A (ru) | Производные ароматических дикарбоновых кислот | |
| RU2005121905A (ru) | Новые ароматические фторгликозидные производные, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU2007101653A (ru) | Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов | |
| KR970025611A (ko) | 치환된 설폰이미다미드, 이의 제조방법,약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| RU2008119465A (ru) | Производные циклопропилуксусной кислоты и их применение | |
| RU2005121146A (ru) | Производные гидроксиэтиламина для лечения болезни альцгеймера | |
| RU96121572A (ru) | Сульфонимидамиды, способ их получения, фармацевтический состав, способ его получения, способ лечения | |
| RU95117068A (ru) | Антигипертриглицеридемическая композиция, способ ее получения, способ лечения или профилактики гипертриглицеридемии, применение соединений | |
| RU96109467A (ru) | Новые соединения, обладающие способностью ингибировать агрегацию тромбоцитов | |
| RU2008142527A (ru) | Производные бупренорфина и их применение | |
| RU2220965C2 (ru) | Сульфонамидозамещенные соединения и фармацевтический состав на их основе | |
| RU2002101622A (ru) | Нафтохиноновые производные и их использование для лечения и борьбы с туберкулезом | |
| RU2008152751A (ru) | Соли тримебутина и n-десметилтримебутина | |
| RU2005133665A (ru) | Применение производных 10-гидрокси-10,11-дигидрокарбамазепина для лечения аффективных расстройств | |
| RU98117567A (ru) | Сульфонамидозамещенные хроманы, способы их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции |