RU96109467A - Новые соединения, обладающие способностью ингибировать агрегацию тромбоцитов - Google Patents
Новые соединения, обладающие способностью ингибировать агрегацию тромбоцитовInfo
- Publication number
- RU96109467A RU96109467A RU96109467/04A RU96109467A RU96109467A RU 96109467 A RU96109467 A RU 96109467A RU 96109467/04 A RU96109467/04 A RU 96109467/04A RU 96109467 A RU96109467 A RU 96109467A RU 96109467 A RU96109467 A RU 96109467A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- piperidin
- acetyl
- compound according
- dioxopiperazin
- halogen
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 13
- 208000010110 Spontaneous Platelet Aggregation Diseases 0.000 title claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 7
- 230000001732 thrombotic Effects 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- -1 amino, carboxyl Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 206010002383 Angina pectoris Diseases 0.000 claims 3
- 206010008118 Cerebral infarction Diseases 0.000 claims 3
- 206010061216 Infarction Diseases 0.000 claims 3
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 3
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 claims 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 3
- 230000002093 peripheral Effects 0.000 claims 3
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 3
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- MPINZWLPXWPVFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethoxy)-4-[2-(2-oxo-4-piperidin-4-ylpiperazin-1-yl)acetyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(OCC(O)=O)C(OCC(=O)O)=CC=C1C(=O)CN1C(=O)CN(C2CCNCC2)CC1 MPINZWLPXWPVFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMOSKVOUQUTUFY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dioxo-4-piperidin-4-ylpiperazin-1-yl)acetyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C1=CC(OCC(=O)O)=CC=C1C(=O)CN1C(=O)C(=O)N(C2CCNCC2)CC1 AMOSKVOUQUTUFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AICXVQJAEGSARR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,5-dioxo-4-piperidin-4-ylpiperazin-1-yl)acetyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C1=CC(OCC(=O)O)=CC=C1C(=O)CN1C(=O)CN(C2CCNCC2)C(=O)C1 AICXVQJAEGSARR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJALRHTVNCJLLI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,6-dioxo-4-piperidin-4-ylpiperazin-1-yl)acetyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C1=CC(OCC(=O)O)=CC=C1C(=O)CN1C(=O)CN(C2CCNCC2)CC1=O NJALRHTVNCJLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUAXNFFODHNENM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2-oxo-4-piperidin-4-ylpiperazin-1-yl)acetyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C1=CC(OCC(=O)O)=CC=C1C(=O)CN1C(=O)CN(C2CCNCC2)CC1 MUAXNFFODHNENM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QACJNLFCDPDUNE-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(carboxymethylamino)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC1=NC(Cl)=NC(NCC(O)=O)=N1 QACJNLFCDPDUNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-M phenoxyacetate Chemical compound [O-]C(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 claims 1
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Соединение, представленное формулой I:
где A, B и C независимо представляют CH2 или C = O, X и Y отличаются друг от друга, и каждый из них представляет CH или N, D представляет -(CH2)k - или -(CHR2)m -CO-, где k является целым числом от 1 до 4; m является целым числом от 0 до 3, E представляет группу II или III:
где n представляет целое число от 2 до 3, а Z представляет - W -(CH2)p-COOR3 (где W представляет -О- или связь, p представляет целое число от 1 до 4; и R3 представляет водород, низший алкил или сложноэфирный остаток, который может быть удален в физиологических условиях), R1 представляет водород или низший алкил, в котором, по крайней мере, один атом водорода может быть замещен гидроксилом, галогеном, амино, низшим алкиламино, имино или группой низший алкил-замещенный-2-оксодиоксол-4-ил, R2 представляет атом водорода, низший алкил, в котором по крайней мере один атом водорода может быть замещен гидроксилом, галогеном, амино, карбоксилом, низшим алкокси, низшим алкиламино или низшим алкоксикарбонилом, фенил, в котором по крайней мере один атом водорода может быть замещен гидроксилом, галогеном, амино, карбоксилом, низшим алкокси, низшим алкиламино, низшим алкоксикарбонилом или галоген низшим алкилом, или фенил-низшим алкилом, в котором, по крайней мере, один атом водорода фенильной группы может быть замещен гидроксилом, галогеном, амино, карбоксилом, низшим алкокси, низшим алкиламино, низшим алкоксикарбонилом или галоген низшим алкилом и его фармацевтически приемлемые соли и сольваты.
где A, B и C независимо представляют CH2 или C = O, X и Y отличаются друг от друга, и каждый из них представляет CH или N, D представляет -(CH2)k - или -(CHR2)m -CO-, где k является целым числом от 1 до 4; m является целым числом от 0 до 3, E представляет группу II или III:
где n представляет целое число от 2 до 3, а Z представляет - W -(CH2)p-COOR3 (где W представляет -О- или связь, p представляет целое число от 1 до 4; и R3 представляет водород, низший алкил или сложноэфирный остаток, который может быть удален в физиологических условиях), R1 представляет водород или низший алкил, в котором, по крайней мере, один атом водорода может быть замещен гидроксилом, галогеном, амино, низшим алкиламино, имино или группой низший алкил-замещенный-2-оксодиоксол-4-ил, R2 представляет атом водорода, низший алкил, в котором по крайней мере один атом водорода может быть замещен гидроксилом, галогеном, амино, карбоксилом, низшим алкокси, низшим алкиламино или низшим алкоксикарбонилом, фенил, в котором по крайней мере один атом водорода может быть замещен гидроксилом, галогеном, амино, карбоксилом, низшим алкокси, низшим алкиламино, низшим алкоксикарбонилом или галоген низшим алкилом, или фенил-низшим алкилом, в котором, по крайней мере, один атом водорода фенильной группы может быть замещен гидроксилом, галогеном, амино, карбоксилом, низшим алкокси, низшим алкиламино, низшим алкоксикарбонилом или галоген низшим алкилом и его фармацевтически приемлемые соли и сольваты.
2. Соединение по п.1, где X представлен CH, а Y представляет N.
3. Соединение по п. 1, где A представляет C = O, а B и C представляют CH2, или два из A, B и С, каждый, представляют C = O, а оставшийся представляет CH2.
4. Соединение по п.1, где D представляет - (CH2)m-CO-.
5. Соединение по п.4, где m является целым числом от 0 до 3.
6. Соединение по п.1, где Z представляет -W-(CH2)P-COOR3, где D представляет -O-.
7. Соединение по п. 1, выбранное из группы, содержащей: [[4-[[4-(пиперидин-4-ил)-2-оксопиперазин-1-ил] ацетил] -о-фенилен]-диокси]диуксусная кислота, [[4-[[4-(пиперидин-4-ил)пиперазин-1-ил]ацетил]-о-фенилен]-диокси] диуксусная кислота, 4-[[4-(пиперидин-4-ил)-2-оксопиперазин-1-ил]ацетил]феноксиуксусная кислота, диэтил-[[4-[[4-(пиперидин-4-ил)-2,6-оксопиперазин-1-ил] ацетил] офенилен]диокси]диацетат, н-бутил-4-[[4-(пиперидин-4-ил)-2,6-диоксопиперазин-1-ил] ацетил] -феноксиацетат, 4-[[4-(пиперидин-4-ил)-2,6-диоксопиперазин-1-ил]ацетил]феноксиуксусная кислота, н-бутил-4-[[4-(пиперидин-4-ил)-2,3-диоксопиперазин-1-ил] ацетил] феноксиацетат, 4-[[4-(пиперидин-4-ил)-2,3-диоксопиперазин-1-ил] ацетил] феноксиуксусная кислота, н-бутил-4-[[4-(пиперидин-4-ил)-2,5-диоксопиперазин-1-ил] ацетил] феноксиацетат, 4-[[4-(пиперидин-4-ил)-2,5-диоксопиперазин-1-ил]ацетил]феноксиуксусная кислота, н-бутил-4-[[4-(пиперидин-4-ил)-2-диоксопиперазин-1-ил]ацетил]феноксиацетат, дигидрохлорид, и этил-4-[[4-(пиперидин-4-ил)-2-оксопиперазин-1-ил] ацетил]феноксиацетат.
8. Фармацевтическая композиция, используемая в качестве ингибитора агрегации тромбоцитов или для лечения или профилактики тромботических заболеваний, содержащая эффективное количество соединения по п.1 или его фармакологически приемлемую соль или сольват и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Фармацевтическая композиция по п.8, используемая в качестве ингибитора агрегации тромбоцитов.
10. Фармацевтическая композиция по п.9, используемая для лечения или профилактики тромботических заболеваний.
11. Фармацевтическая композиция по п.10, где указанным тромботическим заболеванием является инфаркт мозга, инфаркт сердца, стенокардия или периферическая артериальная атрезия.
12. Способ лечения или профилактики тромботических заболеваний, включающий стадию введения млекопитающему эффективного количества соединения по п.1.
13. Способ по п.12, где указанным тромботическим заболеванием является инфаркт мозга, инфаркт сердца, стенокардия или периферическая артериальная атрезия.
14. Соединение по п.1, используемое при получении ингибитора агрегации тромбоцитов.
15. Соединение по п.1, используемое при получении фармацевтической композиции для лечения или профилактики тромботических заболеваний.
16. Соединение по п.15, где указанным тромботическим заболеванием является инфаркт мозга, инфаркт сердца, стенокардия или периферическая артериальная атрезия.
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP163506/1994 | 1994-07-15 | ||
JP16350694 | 1994-07-15 | ||
JP163506/94 | 1994-07-15 | ||
JP13551495 | 1995-06-02 | ||
JP135514/1995 | 1995-06-02 | ||
JP135514/95 | 1995-06-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU96109467A true RU96109467A (ru) | 1998-07-20 |
RU2156763C2 RU2156763C2 (ru) | 2000-09-27 |
Family
ID=26469352
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU96109467/04A RU2156763C2 (ru) | 1994-07-15 | 1995-07-17 | Азотсодержащие гетероциклические производные, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения или профилактики тромботических заболеваний |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5814636A (ru) |
EP (1) | EP0721941A4 (ru) |
KR (1) | KR100254666B1 (ru) |
CN (1) | CN1134695A (ru) |
AU (1) | AU709070B2 (ru) |
CA (1) | CA2171850A1 (ru) |
NO (1) | NO305951B1 (ru) |
NZ (1) | NZ289498A (ru) |
RU (1) | RU2156763C2 (ru) |
TW (1) | TW397831B (ru) |
WO (1) | WO1996002503A1 (ru) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0805149A4 (en) * | 1994-12-01 | 1998-03-11 | Toyama Chemical Co Ltd | NEW 2,3-DICETOPIPERAZINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF |
US6069143A (en) * | 1994-12-20 | 2000-05-30 | Smithkline Beecham Corporation | Fibrinogen receptor antagonists |
WO1996019223A1 (en) * | 1994-12-22 | 1996-06-27 | Smithkline Beecham Corporation | Fibrinogen receptor antagonists |
JPH10511374A (ja) * | 1994-12-23 | 1998-11-04 | ドクトル カルル トーマエ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ピペラジン誘導体、これらの化合物を含む医薬品、それらの使用及びそれらの調製方法 |
US5889006A (en) * | 1995-02-23 | 1999-03-30 | Schering Corporation | Muscarinic antagonists |
NZ321575A (en) * | 1995-10-30 | 1999-05-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4- substituted piperazine derivatives |
TW531537B (en) | 1995-12-27 | 2003-05-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4-substituted piperidine derivatives |
TW382017B (en) | 1995-12-27 | 2000-02-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4-(fused imidazole)-piperidine derivatives |
TW429256B (en) * | 1995-12-27 | 2001-04-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4-(benzimidazolyl- and imidazopyridinyl)-piperidine derivatives |
AU2044297A (en) * | 1996-03-29 | 1997-10-22 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Novel heterocyclic compounds having platelet aggregation inhibitory effects |
US5990107A (en) * | 1996-06-28 | 1999-11-23 | Merck & Co., Inc. | Fibrinogen receptor antagonist prodrugs |
UA62985C2 (en) * | 1997-11-10 | 2004-01-15 | Lunnbeck As H | A method for the preparation of citalopram |
US6472397B1 (en) | 1998-04-09 | 2002-10-29 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compounds having antiplatelet aggregation effect and medicinal use thereof |
GB0025354D0 (en) * | 2000-10-17 | 2000-11-29 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB0203020D0 (en) | 2002-02-08 | 2002-03-27 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
JP2005522436A (ja) * | 2002-02-08 | 2005-07-28 | グラクソ グループ リミテッド | ピペリジルカルボキシアミド誘導体またはそのタキキニン介在疾患の治療における使用 |
GB0203022D0 (en) | 2002-02-08 | 2002-03-27 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
ATE478075T1 (de) * | 2005-03-08 | 2010-09-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Diazaspiro-ä4,4ü-nonanderivate als neurokinin- (nk1)-antagonisten |
US9206155B2 (en) | 2011-01-31 | 2015-12-08 | Council Of Scientific & Industrial Research | Chiral 1-(4-methylphenylmethyl)-5-OXO-{N-[3-T-butoxycarbonyl-aminomethyl)]-piperidin-1-yl-pyrrolidine-2-carboxamides as inhibitors of collagen induced platelet activation and adhesion |
CN114920722B (zh) * | 2021-06-02 | 2024-03-08 | 何黎琴 | 一种7-羟基-3-乙酰基香豆素肟类化合物、其制备方法及医药用途 |
WO2023122481A2 (en) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | Sigma-Aldrich Co. Llc | Chemical linkers |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1278166A (en) * | 1970-04-14 | 1972-06-14 | Yoshitomo Pharmaceutical Ind L | Novel pyrrolidine and piperidine derivarives and pharmaceutical compositions containing them |
US5225402A (en) * | 1989-02-10 | 1993-07-06 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril derivatives |
DK0382185T3 (da) * | 1989-02-10 | 1994-07-04 | Otsuka Pharma Co Ltd | Carbostyrilderivater |
US5442004A (en) * | 1989-10-05 | 1995-08-15 | Raychem Limited | Gels |
US5273982A (en) * | 1990-03-09 | 1993-12-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Acetic acid derivatives |
DE4107857A1 (de) * | 1991-03-12 | 1992-09-17 | Thomae Gmbh Dr K | Cyclische harnstoffderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
DE4127404A1 (de) * | 1991-08-19 | 1993-02-25 | Thomae Gmbh Dr K | Cyclische iminoderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
AU2915892A (en) * | 1991-11-14 | 1993-06-15 | Glaxo Group Limited | Piperidine acetic acid derivatives as inhibitors of fibrinogen-dependent blood platelet aggregation |
DE4241632A1 (de) * | 1992-12-10 | 1994-06-16 | Thomae Gmbh Dr K | Carbonsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE4326344A1 (de) * | 1993-08-05 | 1995-02-09 | Thomae Gmbh Dr K | Carbonamide, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US5700801A (en) * | 1994-12-23 | 1997-12-23 | Karl Thomae, Gmbh | Piperazine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them |
-
1995
- 1995-07-17 CA CA002171850A patent/CA2171850A1/en not_active Abandoned
- 1995-07-17 WO PCT/JP1995/001419 patent/WO1996002503A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1995-07-17 TW TW084107435A patent/TW397831B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-07-17 CN CN95190807A patent/CN1134695A/zh active Pending
- 1995-07-17 RU RU96109467/04A patent/RU2156763C2/ru active
- 1995-07-17 EP EP95925137A patent/EP0721941A4/en not_active Ceased
- 1995-07-17 NZ NZ289498A patent/NZ289498A/en unknown
- 1995-07-17 AU AU29367/95A patent/AU709070B2/en not_active Ceased
- 1995-07-17 KR KR1019960701317A patent/KR100254666B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-07-17 US US08/615,227 patent/US5814636A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-03-07 NO NO960919A patent/NO305951B1/no not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU96109467A (ru) | Новые соединения, обладающие способностью ингибировать агрегацию тромбоцитов | |
RU2002101723A (ru) | Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
KR960704876A (ko) | 혈소판 응집 저해 작용을 갖는 신규 화합물 (Novel Compound Having Platelet Aggregation Inhibitor Effect) | |
RU2003119153A (ru) | Орто-, мета-замещенные бис-арильные соединения, способ их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
US4703038A (en) | Combination of dihydropyridines with angiotensin converting enzymes-inhibitors | |
CA2407149A1 (en) | Melanin-concentrating hormone antagonist | |
RU2002111561A (ru) | 2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
RU99110944A (ru) | Тиенопиримидины с ингибирующим действием по отношению к фосфодиэстеразе v (pde v) | |
RU2004125279A (ru) | Новые пептиды, как ингибиторы ns3-серинпротеазы вируса гепатита c | |
RU99109576A (ru) | Амины аминотиофенкарбоновой кислоты и их применение | |
RU2002119019A (ru) | Замещенные амидазолы-антагонисты рецептора Y5 нейропептида Y | |
RU97114956A (ru) | Способ ингибирования межклеточной адгезии и способ ингибирования воспалительного процесса | |
RU2008119465A (ru) | Производные циклопропилуксусной кислоты и их применение | |
RU2001132139A (ru) | Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещением | |
RU2003134544A (ru) | Амиды антраниловой кислоты, способы их получения, их применение в качестве антиаритмических средств, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
RU2004122481A (ru) | Производные альфа-(n-сульфонамидо)ацетамида как ингибиторы бета-амилоида | |
RU2003136077A (ru) | Применение соединений, обладающих совместной ингибирующей активностью в отношении nep (нейтральная эндопептидаза) и мр (металлопротеаза), для приготовления лекарственных средств | |
RU99106587A (ru) | Спироциклические ингибиторы металлопротеаз | |
RU95117068A (ru) | Антигипертриглицеридемическая композиция, способ ее получения, способ лечения или профилактики гипертриглицеридемии, применение соединений | |
JP2002537258A5 (ru) | ||
RU2004133670A (ru) | Способ лечения диабета | |
CA2061173A1 (en) | Compositions comprising tetrahydrothienopyridine derivatives as angiogenesis inhibitors | |
EA199800013A1 (ru) | Способы минимизации остеопороза | |
RU2004137115A (ru) | Пентафторсульфанилбензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственных или диагностических средств, а также получение лекарственного средства | |
EP0307061B1 (en) | Anxiolytically active piperazine derivatives |