RU2001132139A - Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещением - Google Patents
Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещениемInfo
- Publication number
- RU2001132139A RU2001132139A RU2001132139/04A RU2001132139A RU2001132139A RU 2001132139 A RU2001132139 A RU 2001132139A RU 2001132139/04 A RU2001132139/04 A RU 2001132139/04A RU 2001132139 A RU2001132139 A RU 2001132139A RU 2001132139 A RU2001132139 A RU 2001132139A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- butyl
- amino
- quinolin
- imidazo
- Prior art date
Links
- RHKWIGHJGOEUSM-UHFFFAOYSA-N 3H-imidazo[4,5-h]quinoline Chemical class C1=CN=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 RHKWIGHJGOEUSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N Sulfamide Chemical group NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical group NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 title 1
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 77
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 37
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 25
- -1 2 - [2- (4-amino-2-butyl-1H-imidazo [4,5-c] quinolin-1-yl) ethyl] -2-thiophenesulfonamide Chemical compound 0.000 claims 21
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 12
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 9
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 claims 3
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 claims 3
- 208000001756 Virus Disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000037348 biosynthesis Effects 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims 3
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- XHYAUDPXAKZGBM-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]thiophene-2-sulfonamide Chemical compound CCCCC1=NC2=C(N)N=C3C=CC=CC3=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CS1 XHYAUDPXAKZGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 2
- NOXPGSDFQWSNSW-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)methane Chemical compound CNS(N)(=O)=O NOXPGSDFQWSNSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IISUJOPAVYAMNB-UHFFFAOYSA-N 8-(4-aminoimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)octane-4-sulfonamide Chemical compound C1=CC=CC2=C3N(CCCCC(CCC)S(N)(=O)=O)C=NC3=C(N)N=C21 IISUJOPAVYAMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPHMVXAJNSNPPI-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)CS(=O)(=O)NCCCCN1C(=NC=2C(=NC=3C(=CC=CC=3C=21)CCOC)N)CCCC Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CS(=O)(=O)NCCCCN1C(=NC=2C(=NC=3C(=CC=CC=3C=21)CCOC)N)CCCC KPHMVXAJNSNPPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWUCGNKFWRVOTA-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)NCCCCN1C(=NC=2C(=NC=3C(CCCC=3C=21)CCOC)N)CCCC Chemical compound CS(=O)(=O)NCCCCN1C(=NC=2C(=NC=3C(CCCC=3C=21)CCOC)N)CCCC ZWUCGNKFWRVOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYNFFRYWJJFBPX-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-amino-2-butyl-6,7,8,9-tetrahydroimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]methanesulfonamide Chemical compound C1CCCC2=C(N(C(CCCC)=N3)CCCCNS(C)(=O)=O)C3=C(N)N=C21 BYNFFRYWJJFBPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKCZDGALUNUJKJ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]-1-phenylmethanesulfonamide Chemical compound CCCCC1=NC2=C(N)N=C3C=CC=CC3=C2N1CCCCNS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 MKCZDGALUNUJKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQJQTKGWUSHCLA-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CCCCC1=NC2=C(N)N=C3C=CC=CC3=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 YQJQTKGWUSHCLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIRCSWPUPRMLIP-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CCCCC1=NC2=C(N)N=C3C=CC=CC3=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 UIRCSWPUPRMLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNZFSRVPEPWAND-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)NCCCCN3C4=C5C=CC=CC5=NC(N)=C4N=C3CCCC)=CC=CC2=C1N(C)C CNZFSRVPEPWAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRIMLQSOHGDXKN-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]benzenesulfonamide Chemical compound CCCCC1=NC2=C(N)N=C3C=CC=CC3=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZRIMLQSOHGDXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLNSQTROMDFHDF-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]isoquinoline-5-sulfonamide Chemical compound N1=CC=C2C(S(=O)(=O)NCCCCN3C4=C5C=CC=CC5=NC(N)=C4N=C3CCCC)=CC=CC2=C1 OLNSQTROMDFHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJVQNDDUSDQAEI-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=CC=CC2=C(N(C(CCCC)=N3)CCCCNS(C)(=O)=O)C3=C(N)N=C21 RJVQNDDUSDQAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDUJSRNJUBZZEG-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-amino-2-phenylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]methanesulfonamide Chemical compound N=1C2=C(N)N=C3C=CC=CC3=C2N(CCCCNS(=O)(=O)C)C=1C1=CC=CC=C1 DDUJSRNJUBZZEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IECCRHMRZAGHQG-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-aminoimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=NC2=C(N)N=C3C=CC=CC3=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=C2C=CC=C(N(C)C)C2=CC=C1 IECCRHMRZAGHQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTKSMRFDIAAVTQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-amino-2-(2-methoxyethyl)-6,7,8,9-tetrahydroimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]butyl]-4-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound COCCC1=NC2=C(N)N=C3CCCCC3=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 KTKSMRFDIAAVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQCIPUWLLNRHEP-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-amino-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]butyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC1=NC2=C(N)N=C(C=CC=C3)C3=C2N1CCCCNS(C)(=O)=O UQCIPUWLLNRHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N Thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (37)
1. Соединение формулы (1):
где R1 - это -алкил-NR3-SO2-Х-R4 или -алкенил-NR3-SO2-Х-R4;
Х - это связь или -NR5-;
R4 - это арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят: алкил; алкенил; арил; гетероарил; гетероциклил; замещенный арил; замещенный гетероарил; замещенный гетероциклил; O-алкил; -O-(алкил)0-1-арил; -O-(алкил)0-1-замещенный арил; -O-(алкил)0-1-гетероарил; -O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; -O-(алкил)0-1-гетероциклил; -O-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; -СООН; -СО-O-алкил; -СО-алкил; -S(O)0-2-алкил; -S(O)0-2-(алкил)0-1-арил; -S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный арил; -S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; -S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; -S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил; -S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; -(алкил)0-1-NR3R3; -(алкил)0-1-NR3СО-O-алкил; -(алкил)0-1-NR3СО-алкил; -(алкил)0-1-NR3СО-арил; -(алкил)0-1-NR3CO-замещенный арил; -(алкил)0-1-NR3СО-гетероарил; -(алкил)0-1-NR3СО-замещенный гетероарил; -N3; -галоген; -галогеналкил; -галогеналкоксил; -СО-галогеналкоксил; -NO2; -CN; -ОН; -SH; и в случае алкила, алкенила или гетероциклила, кетогруппа; R2 выбирается из группы, в которую входят: водород; алкил; алкенил; арил; замещенный арил; гетероарил; замещенный гетероарил; алкил-O-алкил; алкил-O-алкенил; алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят -ОН; галоген; -N(R3)2; -CO-N(R3)2; -CO-C1-10 алкил; -CO-O-C1-10 алкил; -N3; арил; замещенный арил; гетероарил; замещенный гетероарил; гетероциклил; замещенный гетероциклил; -СО-арил; -CO-(замещенный арил); -СО-гетероарил; и -CO-(замещенный гетероарил);
каждый из R3 независимо выбирают из группы, в которую входят водород и алкил С1-10;
R5 выбирают из группы, в которую входят водород и алкил C1-10; либо R4 и R5 в совокупности могут образовывать 3÷7-членное гетероциклическое или замещенное гетероциклическое кольцо;
n - это число от 0 до 4, а каждый R независимо выбирают из группы, в которую входят алкил С1-10, алкоксил C1-10, галоген или трифторметил, или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Х - это связь.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что n=0.
4. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R3 - это водород.
5. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R1 - это -(CH2)2-4-NR3-SO2-R4.
6. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R4 выбирается из группы, в которую входят арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или более заместителями, выбираемыми из группы, в которую входят алкил; алкенил; арил; гетероарил; гетероциклил; замещенный арил; замещенный гетероарил; -O-алкил; -O-(алкил)0-1-арил; -O-(алкил)0-1-замещенный арил; -O-(алкил)0-1-гетероарил; -O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; -O-(алкил)0-1-гетероциклил; -O-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; -СООН; -СО-O-алкил; -СО-алкил; -S(O)0-2-алкил; -S(O)0-2-(алкил)0-1-арил; -S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный арил; -S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил; -S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероарил; -S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил; -S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил; -(алкил)0-1-NR3R3; -(алкил)0-1-NR3СО-O-алкил; -(алкил)0-1-NR3СО-алкил; -(алкил)0-1-NR3СО-арил; -(алкил)0-1-NR3СО-замещенный арил; -(алкил)0-1-NR3СО-гетероарил; -(алкил)0-1-NR3СО-замещенный гетероарил; -N3; галоген; галогеналкил; галогеналкоксил; -СО-галогеналкоксил; NO2; -CN; -ОН; -SH; и в случае алкила, алкенила или гетероциклила, кетогруппа;
7. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил; алкил-O-алкил; (алкил)0-1арил; (алкил)0-1-(замещенный арил); (алкил)0-1гетероарил; и (алкил)0-1-(замещенный гетероарил).
8. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил C1-4; алкил C1-4-О-алкил C1-4.
9. Соединение по п.2, отличающееся тем, что пунктирные связи в нем отсутствуют.
10. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Х - это -NR5-.
11. Соединение по п.10, отличающееся тем, что n=0.
12. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R1 - это -(CH2)2-4-NR3-SO2-NR5-R4.
13. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил; алкил-O-алкил; (алкил)0-1арил; (алкил)0-1-(замещенный арил); (алкил)0-1гетероарил; и (алкил)0-1-(замещенный гетероарил).
14. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил C1-4; алкил С1-4-О-алкил C1-4.
15. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R4 и R5 в совокупности образуют 3-7-членное гетероциклическое или замещенное гетероциклическое кольцо.
16. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R4 и R5 в совокупности образуют замещенное или незамещенное пирролидиновое, морфолиновое, тиоморфолиновое, пиперидиновое или пиперазиновое кольцо.
17. Соединение по п.16, отличающееся тем, что R3 - это водород.
18. Соединение по п.15, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил; алкил-O-алкил; (алкил)0-1арил; (алкил)0-1 (замещенный арил); (алкил)0-1 гетероарил; и (алкил)0-1-(замещенный гетероарил).
19. Соединение по п.16, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил C-1-4; алкил С1-4-О-алкил C1-4.
20. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R4 и R5 - это алкилы.
21. Соединение по п.20, отличающееся тем, что R3 - это водород.
22. Соединение по п.20, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, в которую входят водород; алкил; алкил-O-алкил; (алкил)0-1арил; (алкил)0-1 (замещенный арил); (алкил)0-1гетероарил; и (алкил)0-1-(замещенный гетероарил).
23. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R3 - это водород.
24. Соединение, выбираемое из группы, в которую входят:
N2-[2-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)этил]-2-тиофенсульфонамид;
N1-[2-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)этил]-1-бензолсульфонамид;
N8-[2-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)этил]-8-хинолинсульфонамид;
N1-[2-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)этил]-5-(диметиламино)-1-нафталинсульфонамид;
N-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]метансульфонамид;
N1-[4-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-1-бензолсульфонамид;
N8-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-8-хинолинсульфонамид;
N2-[4-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-2-тиофенсульфонамид;
N2-[4-(4-амино-6,7,8,9-тетрагидро-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-2-тиофенсульфонамид;
N1-[4-(4-амино-6,7,8,9-тетрагидро-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-1-бензолсульфонамид;
N8-[4-(4-амино-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-8-хинолинсульфонамид;
N1-[4-(4-амино-6,7,8,9-тетрагидро-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-5-(диметиламино)-1-нафталинсульфонамид;
N1-[4-(4-амино-6,7,8,9-тетрагидро-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-фтор-1-бензолсульфонамид;
N1-[4-(4-амино-6,7,8,9-тетрагидро-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-3-фтор-1-бензолсульфонамид;
N-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)этил}метансульфонамид;
N2-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)этил}-2-тиофенсульфонамид;
N1-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)этил}-1-нафталинсульфонамид;
N-{2-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил}метансульфонамид;
N2-{2-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил}-2-тиофенсульфонамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил}-5-(диметиламино)-1-нафталинсульфонамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил}-4-фтор-1-бензолсульфонамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1l-l-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил}-3-фтор-1-бензолсульфонамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил}-1-бензолсульфонамид;
N8-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил}-8-хинолинсульфонамид;
N2-{4-[4-амино-2-(4-метоксибензил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил}-8-тиофенсульфонамид;
N-[4-(4-амино-2-бутил-6,7,8,9-тетрагидро-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]метансульфонамид;
N2-4-(4-амино-2-бутил-6,7,8,9-тетрагидро-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-2-тиофенсульфонамид;
N1-[4-(4-амино-2-бутил-6,7,8,9-тетрагидро-1H-имидазо[4,5-c]-хинолин-1-ил)бутил]-5-(диметиламино)-1-нафталинсульфонамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-6,7,8,9-тетрагидро-1H-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил}-1-бензолсульфонамид;
N1-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-6,7,8,9-тетрагидро-1H-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил}-5-(диметиламино)-1-нафталинсульфонамид;
N'-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)этил}-N,N-диметилульфамид;
N’-{2-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил}-N,N-диметилульфамид;
N'-{2-[4-амино-2-(4-метоксибензил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил}-N,N-диметилульфамид;
N'-[4-(4-амино-2-бутил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N,N-метилульфамид;
N'-[4-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-N,N-диметилульфамид;
N4-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил}-4-тиоморфолинсульфонамид;
N4-{4-[4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил}-4-пирролидинсульфонамид;
N1-[4-(4-амино-2-бутил-6,7,8,9-тетрагидро-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-фтор-1-бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-2-бутил-(2-метоксиэтил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]метансульфонамид; и
N-[4-(4-амино-2-бутил-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]фенилметансульфонамид;
25. Соединение, выбираемое из группы, в которую входят:
N1-[4-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-5-(диметиламино)-1-нафталинсульфонамид;
N1-[4-(4-амино-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-5-(диметиламино)-1-нафталинсульфонамид;
N2-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-2-тиофенсульфонамид;
N-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-фенилметансульфонамид;
N1-4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-1-бензолсульфонамид;
N1-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-3-нитро-1-бензолсульфонамид;
N1-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-3-амино-1-бензолсульфонамид;
N1-[4-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-нитро-1-бензолсульфонамид;
N1-[4-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-амино-1-бензолсульфонамид;
N5-[4-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-5-изохинолинсульфонамид;
N-[4-(4-амино-2-(4-метоксибензил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-метансульфонамид;
N1-[4-(4-амино-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]-1-бутансульфонамид;
N1-{4-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]бутил}-4-фтор-1-бензолсульфонамид;
N1-[4-(4-амино-2-фенил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)бутил]-4-фтор-1-бензолсульфонамид; и
N-[4-(4-амино-2-фенил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)бутил]метансульфонамид.
26. Фармацевтический препарат, включающий в себя терапевтически эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
27. Фармацевтический препарат, включающий в себя терапевтически эффективное количество соединения по п.2 и фармацевтически приемлемый носитель.
28. Фармацевтический препарат, включающий в себя терапевтически эффективное количество соединения по п.10 и фармацевтически приемлемый носитель.
29. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
30. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
31. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
32. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.2.
33. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.2.
34. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.2.
35. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.10.
36. Способ лечения вирусных заболеваний у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.10.
37. Способ лечения неоплазических патологий у животных, включающий в себя введение животному терапевтически эффективного количества соединения по п.10.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13836599P | 1999-06-10 | 1999-06-10 | |
US60/138,365 | 1999-06-10 | ||
US09/589,216 | 2000-06-07 | ||
US09/589,216 US6331539B1 (en) | 1999-06-10 | 2000-06-07 | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2001132139A true RU2001132139A (ru) | 2003-08-20 |
RU2248975C2 RU2248975C2 (ru) | 2005-03-27 |
Family
ID=26836139
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001132139/04A RU2248975C2 (ru) | 1999-06-10 | 2000-06-08 | Имидазохинолины, фармацевтический препарат и способ индукции биосинтеза цитокинов на их основе |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US6331539B1 (ru) |
EP (1) | EP1198233B1 (ru) |
JP (1) | JP4833466B2 (ru) |
KR (1) | KR100781428B1 (ru) |
CN (1) | CN1249061C (ru) |
AT (1) | ATE336249T1 (ru) |
AU (1) | AU772179B2 (ru) |
BR (1) | BR0011433B1 (ru) |
CA (1) | CA2376305C (ru) |
CY (1) | CY1108536T1 (ru) |
CZ (1) | CZ303287B6 (ru) |
DE (1) | DE60030126T2 (ru) |
DK (1) | DK1198233T3 (ru) |
EE (1) | EE05074B1 (ru) |
ES (1) | ES2270840T3 (ru) |
HK (1) | HK1086762A1 (ru) |
HR (1) | HRP20010890B1 (ru) |
HU (1) | HU229928B1 (ru) |
IL (2) | IL146486A0 (ru) |
MX (1) | MXPA01012547A (ru) |
NO (1) | NO320747B1 (ru) |
NZ (1) | NZ515967A (ru) |
PL (1) | PL211009B1 (ru) |
PT (1) | PT1198233E (ru) |
RU (1) | RU2248975C2 (ru) |
SK (1) | SK286418B6 (ru) |
TR (1) | TR200103575T2 (ru) |
UA (1) | UA73503C2 (ru) |
WO (1) | WO2000076519A1 (ru) |
Families Citing this family (250)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5741908A (en) | 1996-06-21 | 1998-04-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for reparing imidazoquinolinamines |
UA67760C2 (ru) * | 1997-12-11 | 2004-07-15 | Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані | Имидазонафтиридины и их применение для индуцирования биосинтеза цитокинов |
US6518280B2 (en) | 1998-12-11 | 2003-02-11 | 3M Innovative Properties Company | Imidazonaphthyridines |
US20020058674A1 (en) | 1999-01-08 | 2002-05-16 | Hedenstrom John C. | Systems and methods for treating a mucosal surface |
US6558951B1 (en) * | 1999-02-11 | 2003-05-06 | 3M Innovative Properties Company | Maturation of dendritic cells with immune response modifying compounds |
US6541485B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
US6756382B2 (en) | 1999-06-10 | 2004-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazoquinolines |
US6331539B1 (en) * | 1999-06-10 | 2001-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
US6573273B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
US6916925B1 (en) | 1999-11-05 | 2005-07-12 | 3M Innovative Properties Co. | Dye labeled imidazoquinoline compounds |
US6376669B1 (en) | 1999-11-05 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Dye labeled imidazoquinoline compounds |
JP3436512B2 (ja) * | 1999-12-28 | 2003-08-11 | 株式会社デンソー | アクセル装置 |
US6664260B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines |
US6660747B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-09 | 3M Innovative Properties Company | Amido ether substituted imidazoquinolines |
US6545017B1 (en) * | 2000-12-08 | 2003-04-08 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazopyridines |
US6677348B2 (en) | 2000-12-08 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Aryl ether substituted imidazoquinolines |
UA74593C2 (en) * | 2000-12-08 | 2006-01-16 | 3M Innovative Properties Co | Substituted imidazopyridines |
US20020107262A1 (en) * | 2000-12-08 | 2002-08-08 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazopyridines |
US6545016B1 (en) * | 2000-12-08 | 2003-04-08 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazopyridines |
WO2002046749A2 (en) * | 2000-12-08 | 2002-06-13 | 3M Innovative Properties Company | Screening method for identifying compounds that selectively induce interferon alpha |
US6525064B1 (en) | 2000-12-08 | 2003-02-25 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamido substituted imidazopyridines |
US6664264B2 (en) * | 2000-12-08 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Thioether substituted imidazoquinolines |
UA74852C2 (en) | 2000-12-08 | 2006-02-15 | 3M Innovative Properties Co | Urea-substituted imidazoquinoline ethers |
AU2006216669A1 (en) * | 2000-12-08 | 2006-08-31 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and methods for targeted delivery of immune response modifiers |
US6667312B2 (en) * | 2000-12-08 | 2003-12-23 | 3M Innovative Properties Company | Thioether substituted imidazoquinolines |
US6660735B2 (en) * | 2000-12-08 | 2003-12-09 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinoline ethers |
US6664265B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Amido ether substituted imidazoquinolines |
US6677347B2 (en) * | 2000-12-08 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines |
US7226928B2 (en) * | 2001-06-15 | 2007-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Methods for the treatment of periodontal disease |
JP2005501550A (ja) * | 2001-08-30 | 2005-01-20 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 免疫反応調整剤分子を用いた形質細胞様樹状細胞を成熟させる方法 |
JP2005513021A (ja) * | 2001-11-16 | 2005-05-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Irm化合物およびトール様受容体経路に関する方法および組成物 |
JP4447914B2 (ja) * | 2001-11-29 | 2010-04-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 免疫応答調節物質を含む医薬品 |
CA2365732A1 (en) * | 2001-12-20 | 2003-06-20 | Ibm Canada Limited-Ibm Canada Limitee | Testing measurements |
US6677349B1 (en) * | 2001-12-21 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
EP1478327B1 (en) * | 2002-02-22 | 2015-04-29 | Meda AB | Method of reducing and treating uvb-induced immunosuppression |
AU2003216852B2 (en) * | 2002-03-19 | 2008-09-11 | Glaxo Group Limited | Imidazoquinolineamines as adjuvants in HIV DNA vaccination |
ATE491471T1 (de) * | 2002-03-19 | 2011-01-15 | Powderject Res Ltd | Adjuvantien für dns impstoffe basierend auf imidazochinoline |
DE50308334D1 (de) * | 2002-05-07 | 2007-11-22 | Schott Ag | Beleuchtungseinrichtung für Schaltflächen |
GB0211649D0 (en) * | 2002-05-21 | 2002-07-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
CA2488801A1 (en) | 2002-06-07 | 2003-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Ether substituted imidazopyridines |
ATE488246T1 (de) | 2002-08-15 | 2010-12-15 | 3M Innovative Properties Co | Immunstimulatorische zusammensetzungen und verfahren zur stimulierung einer immunantwort |
EP1542688A4 (en) * | 2002-09-26 | 2010-06-02 | 3M Innovative Properties Co | 1H-imidazo dimers |
JP4206382B2 (ja) | 2002-11-19 | 2009-01-07 | アキリオン ファーマシューティカルズ,インコーポレーテッド | 置換されたアリールチオウレアおよび関連化合物;ウイルス複製のインヒビター |
AU2003287324A1 (en) * | 2002-12-11 | 2004-06-30 | 3M Innovative Properties Company | Gene expression systems and recombinant cell lines |
WO2004053452A2 (en) * | 2002-12-11 | 2004-06-24 | 3M Innovative Properties Company | Assays relating to toll-like receptor activity |
US7091214B2 (en) | 2002-12-20 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Co. | Aryl substituted Imidazoquinolines |
JP2006512391A (ja) | 2002-12-30 | 2006-04-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 組み合わせ免疫賦活薬 |
EP1592302A4 (en) * | 2003-02-13 | 2007-04-25 | 3M Innovative Properties Co | METHODS AND COMPOSITIONS ASSOCIATED WITH IMMUNE RESPONSE MODIFIER COMPOUNDS AND TOLL-LIKE RECEPTOR 8 |
JP2006519020A (ja) * | 2003-02-27 | 2006-08-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Tlr介在生物活性の選択的調節 |
AU2004218349A1 (en) | 2003-03-04 | 2004-09-16 | 3M Innovative Properties Company | Prophylactic treatment of UV-induced epidermal neoplasia |
US7163947B2 (en) * | 2003-03-07 | 2007-01-16 | 3M Innovative Properties Company | 1-Amino 1H-imidazoquinolines |
MXPA05009488A (es) * | 2003-03-07 | 2005-12-14 | 3M Innovative Properties Co | 1-amino 1h-imidazoquinolinas. |
CA2518082C (en) * | 2003-03-13 | 2013-02-12 | 3M Innovative Properties Company | Methods for diagnosing skin lesions |
AU2004220465A1 (en) | 2003-03-13 | 2004-09-23 | 3M Innovative Properties Company | Method of tattoo removal |
JP4891066B2 (ja) * | 2003-03-13 | 2012-03-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 皮膚の質を改善する方法 |
US20040192585A1 (en) * | 2003-03-25 | 2004-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Treatment for basal cell carcinoma |
WO2004087049A2 (en) * | 2003-03-25 | 2004-10-14 | 3M Innovative Properties Company | Selective activation of cellular activities mediated through a common toll-like receptor |
CA2521682A1 (en) * | 2003-04-10 | 2004-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials |
US20040265351A1 (en) | 2003-04-10 | 2004-12-30 | Miller Richard L. | Methods and compositions for enhancing immune response |
WO2004110992A2 (en) * | 2003-06-06 | 2004-12-23 | 3M Innovative Properties Company | Process for imidazo[4,5-c] pyridin-4-amines |
US6943255B2 (en) * | 2003-06-06 | 2005-09-13 | 3M Innovative Properties Company | Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines |
MY157827A (en) * | 2003-06-27 | 2016-07-29 | 3M Innovative Properties Co | Sulfonamide substituted imidazoquinolines |
CA2534042A1 (en) * | 2003-07-31 | 2005-02-10 | 3M Innovative Properties Company | Compositions for encapsulation and controlled release |
CA2534313C (en) * | 2003-08-05 | 2013-03-19 | 3M Innovative Properties Company | Formulations containing an immune response modifier |
JP2007502293A (ja) * | 2003-08-12 | 2007-02-08 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ヒドロキシルアミン置換イミダゾ含有化合物 |
AU2004266657B2 (en) * | 2003-08-14 | 2009-07-02 | 3M Innovative Properties Company | Lipid-modified immune response modifiers |
JP4913593B2 (ja) * | 2003-08-14 | 2012-04-11 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 脂質修飾された免疫応答調整剤 |
WO2005018574A2 (en) * | 2003-08-25 | 2005-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Immunostimulatory combinations and treatments |
WO2005020912A2 (en) | 2003-08-25 | 2005-03-10 | 3M Innovative Properties Company | Delivery of immune response modifier compounds |
EP1658076B1 (en) | 2003-08-27 | 2013-03-06 | 3M Innovative Properties Company | Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines |
CN1845736A (zh) * | 2003-09-02 | 2006-10-11 | 3M创新有限公司 | 治疗粘膜相关病症的方法 |
CA2537763A1 (en) * | 2003-09-05 | 2005-03-17 | 3M Innovative Properties Company | Treatment for cd5+ b cell lymphoma |
US20050059072A1 (en) * | 2003-09-17 | 2005-03-17 | 3M Innovative Properties Company | Selective modulation of TLR gene expression |
WO2005079195A2 (en) | 2003-10-03 | 2005-09-01 | 3M Innovative Properties Company | Pyrazolopyridines and analogs thereof |
US7544697B2 (en) | 2003-10-03 | 2009-06-09 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Pyrazolopyridines and analogs thereof |
AR046046A1 (es) | 2003-10-03 | 2005-11-23 | 3M Innovative Properties Co | Imidazoquinolinas alcoxi sustituidas. composiciones farmaceuticas. |
WO2005041891A2 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-12 | 3M Innovative Properties Company | Neutrophil activation by immune response modifier compounds |
CA2545825A1 (en) | 2003-11-14 | 2005-06-02 | 3M Innovative Properties Company | Hydroxylamine substituted imidazo ring compounds |
CA2545774A1 (en) * | 2003-11-14 | 2005-06-02 | 3M Innovative Properties Company | Oxime substituted imidazo ring compounds |
RU2006121646A (ru) * | 2003-11-21 | 2008-01-10 | Новартис АГ (CH) | Производные 1h-имидазохинолина в качестве ингибиторов протеинкиназы |
AR046845A1 (es) * | 2003-11-21 | 2005-12-28 | Novartis Ag | Derivados de 1h-imidazo[4,5-c]quinolina para tratamiento de enfermedades dependientes de las proteino-quinasas |
BRPI0416936A (pt) | 2003-11-25 | 2007-01-16 | 3M Innovative Properties Co | sistemas de anel de imidazo substituìdos e métodos |
EP1686992A4 (en) * | 2003-11-25 | 2009-11-04 | 3M Innovative Properties Co | HYDROXYLAMINE, AND IMIDAZOQUINOLEINS, AND IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZONAPHTYRIDINE SUBSTITUTED WITH OXIME |
EP1689361A4 (en) * | 2003-12-02 | 2009-06-17 | 3M Innovative Properties Co | THERAPEUTIC COMBINATIONS AND PROCESSES WITH IRM COMPOUNDS |
US20050226878A1 (en) * | 2003-12-02 | 2005-10-13 | 3M Innovative Properties Company | Therapeutic combinations and methods including IRM compounds |
WO2005076783A2 (en) * | 2003-12-04 | 2005-08-25 | 3M Innovative Properties Company | Sulfone substituted imidazo ring ethers |
EP1701955A1 (en) | 2003-12-29 | 2006-09-20 | 3M Innovative Properties Company | Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines |
US7888349B2 (en) * | 2003-12-29 | 2011-02-15 | 3M Innovative Properties Company | Piperazine, [1,4]Diazepane, [1,4]Diazocane, and [1,5]Diazocane fused imidazo ring compounds |
US20050158325A1 (en) * | 2003-12-30 | 2005-07-21 | 3M Innovative Properties Company | Immunomodulatory combinations |
EP1699788A2 (en) * | 2003-12-30 | 2006-09-13 | 3M Innovative Properties Company | Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl and imidazonaphthyridinyl sulfonamides |
WO2005089317A2 (en) | 2004-03-15 | 2005-09-29 | 3M Innovative Properties Company | Immune response modifier formulations and methods |
AU2005228150A1 (en) | 2004-03-24 | 2005-10-13 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines |
EP1728793B1 (en) | 2004-03-26 | 2016-02-03 | Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. | 9-substituted 8-oxoadenine compound |
EP1735010A4 (en) * | 2004-04-09 | 2008-08-27 | 3M Innovative Properties Co | METHODS, COMPOSITIONS AND PREPARATIONS FOR ADMINISTRATION OF IMMUNE RESPONSE MODIFIERS (MRI) |
WO2006126981A2 (en) * | 2004-04-28 | 2006-11-30 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and methods for mucosal vaccination |
TW200600492A (en) * | 2004-05-18 | 2006-01-01 | Achillion Pharmaceuticals Inc | Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication |
US20080015184A1 (en) * | 2004-06-14 | 2008-01-17 | 3M Innovative Properties Company | Urea Substituted Imidazopyridines, Imidazoquinolines, and Imidazonaphthyridines |
WO2005123080A2 (en) | 2004-06-15 | 2005-12-29 | 3M Innovative Properties Company | Nitrogen-containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines |
WO2006009826A1 (en) | 2004-06-18 | 2006-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines |
US8541438B2 (en) | 2004-06-18 | 2013-09-24 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines |
WO2006009832A1 (en) * | 2004-06-18 | 2006-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazo ring systems and methods |
WO2006065280A2 (en) | 2004-06-18 | 2006-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods |
WO2006038923A2 (en) | 2004-06-18 | 2006-04-13 | 3M Innovative Properties Company | Aryl substituted imidazonaphthyridines |
US7884207B2 (en) * | 2004-06-18 | 2011-02-08 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines |
WO2006026470A2 (en) * | 2004-08-27 | 2006-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Hiv immunostimulatory compositions |
AU2005282726B2 (en) * | 2004-09-02 | 2011-06-02 | 3M Innovative Properties Company | 1-alkoxy 1H-imidazo ring systems and methods |
WO2006029115A2 (en) | 2004-09-02 | 2006-03-16 | 3M Innovative Properties Company | 2-amino 1h imidazo ring systems and methods |
US20080193468A1 (en) * | 2004-09-08 | 2008-08-14 | Children's Medical Center Corporation | Method for Stimulating the Immune Response of Newborns |
EP1804583A4 (en) * | 2004-10-08 | 2009-05-20 | 3M Innovative Properties Co | ADJUVANT FOR DNA VACCINE |
US8080560B2 (en) * | 2004-12-17 | 2011-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Immune response modifier formulations containing oleic acid and methods |
JP2008526757A (ja) * | 2004-12-30 | 2008-07-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 免疫応答調節剤製剤および方法 |
WO2006073939A2 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-13 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine ethanesulfonate and 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine methanesulfonate |
US8034938B2 (en) | 2004-12-30 | 2011-10-11 | 3M Innovative Properties Company | Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds |
JP5543068B2 (ja) | 2004-12-30 | 2014-07-09 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | キラル縮合[1,2]イミダゾ[4,5−c]環状化合物 |
PT1830876E (pt) | 2004-12-30 | 2015-07-13 | Meda Ab | Utilização de imiquimod para o tratamento de metástases cutâneas derivadas de um tumor cancerígeno da mama |
US8436176B2 (en) * | 2004-12-30 | 2013-05-07 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine |
US9248127B2 (en) | 2005-02-04 | 2016-02-02 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous gel formulations containing immune response modifiers |
US20080318998A1 (en) | 2005-02-09 | 2008-12-25 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Alkyloxy Substituted Thiazoloquinolines and Thiazolonaphthyridines |
US8378102B2 (en) | 2005-02-09 | 2013-02-19 | 3M Innovative Properties Company | Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo[4,5-c] ring compounds and methods |
EP1846405A2 (en) | 2005-02-11 | 2007-10-24 | 3M Innovative Properties Company | Oxime and hydroxylamine substituted imidazo 4,5-c ring compounds and methods |
US8658666B2 (en) | 2005-02-11 | 2014-02-25 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines |
SI2351772T1 (sl) | 2005-02-18 | 2016-11-30 | Glaxosmithkline Biologicals Sa | Proteini in nukleinske kisline iz Escherichia coli povezane z meningitisom/sepso |
CN101203529A (zh) | 2005-02-18 | 2008-06-18 | 诺华疫苗和诊断公司 | 来自脑膜炎/脓毒症相关性大肠杆菌的蛋白质和核酸 |
WO2006098852A2 (en) | 2005-02-23 | 2006-09-21 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines |
EP1850849A2 (en) | 2005-02-23 | 2007-11-07 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon |
WO2006091567A2 (en) | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods |
JP2008531568A (ja) | 2005-02-23 | 2008-08-14 | コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド | ヒドロキシアルキルで置換されたイミダゾナフチリジン |
WO2006099275A2 (en) | 2005-03-14 | 2006-09-21 | 3M Innovative Properties Company | Method of treating actinic keratosis |
CA2602590A1 (en) | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases |
US7943610B2 (en) | 2005-04-01 | 2011-05-17 | 3M Innovative Properties Company | Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof |
EP1874345B1 (en) * | 2005-04-25 | 2012-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Immunostimulatory compositions |
WO2007011777A2 (en) | 2005-07-18 | 2007-01-25 | Novartis Ag | Small animal model for hcv replication |
ZA200803029B (en) | 2005-09-09 | 2009-02-25 | Coley Pharm Group Inc | Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods |
AU2006287270A1 (en) | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Amide and carbamate derivatives of N-{2-[4-amino-2- (ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide and methods |
US8889154B2 (en) | 2005-09-15 | 2014-11-18 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Packaging for 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-4-amine-containing formulation |
TW200801003A (en) * | 2005-09-16 | 2008-01-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
US20110180430A1 (en) | 2005-11-04 | 2011-07-28 | Novartis Vaccines And Diagnostics Srl | Adjuvanted influenza vaccines including cytokine-inducing agents |
CA2628152C (en) | 2005-11-04 | 2016-02-02 | Novartis Vaccines And Diagnostics S.R.L. | Adjuvanted vaccines with non-virion antigens prepared from influenza viruses grown in cell culture |
NZ568211A (en) | 2005-11-04 | 2011-11-25 | Novartis Vaccines & Diagnostic | Influenza vaccines including combinations of particulate adjuvants and immunopotentiators |
WO2007052155A2 (en) | 2005-11-04 | 2007-05-10 | Novartis Vaccines And Diagnostics Srl | Influenza vaccine with reduced amount of oil-in-water emulsion as adjuvant |
KR20080083270A (ko) | 2005-11-04 | 2008-09-17 | 콜레이 파마시티컬 그룹, 인코포레이티드 | 하이드록시 및 알콕시 치환된 1에이치 이미다조퀴놀린 및방법 |
JP2009522296A (ja) * | 2005-12-28 | 2009-06-11 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 皮膚のt細胞リンパ腫の治療 |
DK1976559T6 (da) | 2006-01-27 | 2020-04-06 | Seqirus Uk Ltd | Influenzavacciner indeholdende hæmagglutinin og matrixproteiner |
WO2007100634A2 (en) * | 2006-02-22 | 2007-09-07 | 3M Innovative Properties Company | Immune response modifier conjugates |
WO2007106854A2 (en) | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazonaphthyridines and methods |
DK1999114T3 (en) * | 2006-03-22 | 2015-08-03 | Hoffmann La Roche | Pyrazoles AS 11-BETA-HSD-1 |
ES2536426T3 (es) | 2006-03-23 | 2015-05-25 | Novartis Ag | Compuestos de imidazoquinoxalina como inmunomoduladores |
US8063063B2 (en) * | 2006-03-23 | 2011-11-22 | Novartis Ag | Immunopotentiating compounds |
EP2010530A2 (en) * | 2006-03-23 | 2009-01-07 | Novartis AG | Methods for the preparation of imidazole-containing compounds |
EP2004226A1 (en) | 2006-03-24 | 2008-12-24 | Novartis Vaccines and Diagnostics GmbH & Co. KG | Storage of influenza vaccines without refrigeration |
EP2382988A1 (en) | 2006-03-31 | 2011-11-02 | Novartis AG | Combined mucosal and parenteral immunization against HIV |
US20110206692A1 (en) | 2006-06-09 | 2011-08-25 | Novartis Ag | Conformers of bacterial adhesins |
AU2007263281B2 (en) * | 2006-06-20 | 2012-12-06 | Transgene S.A. | Recombinant viral vaccine |
US8138172B2 (en) | 2006-07-05 | 2012-03-20 | Astrazeneca Ab | 8-oxoadenine derivatives acting as modulators of TLR7 |
WO2008008432A2 (en) | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Substituted chiral fused( 1,2) imidazo (4,5-c) ring compounds and methods |
GB0614460D0 (en) | 2006-07-20 | 2006-08-30 | Novartis Ag | Vaccines |
JP2010500399A (ja) | 2006-08-16 | 2010-01-07 | ノバルティス アーゲー | 尿路病原性大腸菌由来の免疫原 |
WO2008030511A2 (en) | 2006-09-06 | 2008-03-13 | Coley Pharmaceuticial Group, Inc. | Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes |
CA2663196A1 (en) | 2006-09-11 | 2008-03-20 | Novartis Ag | Making influenza virus vaccines without using eggs |
AU2007327807A1 (en) * | 2006-12-05 | 2008-06-12 | Transgene S.A. | Means and method for raising improved immune response |
NZ577405A (en) | 2006-12-06 | 2012-08-31 | Novartis Ag | Vaccines including antigen from four strains of influenza virus |
TW200831105A (en) | 2006-12-14 | 2008-08-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
US20080149123A1 (en) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Mckay William D | Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles |
US7989632B2 (en) | 2006-12-29 | 2011-08-02 | Il Yang Pharmaceutical Company, Ltd. | Crystalline forms of solvated ilaprazole |
GB0700562D0 (en) | 2007-01-11 | 2007-02-21 | Novartis Vaccines & Diagnostic | Modified Saccharides |
ES2457316T3 (es) | 2007-03-19 | 2014-04-25 | Astrazeneca Ab | Compuestos 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor similares a toll (TLR7) |
ES2373616T3 (es) | 2007-03-19 | 2012-02-07 | Astrazeneca Ab | Compuestos de 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor de tipo toll (tlr7). |
AR065784A1 (es) * | 2007-03-20 | 2009-07-01 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | Derivados de 8-oxo adenina,medicamentos que los contienen y usos como agentes terapeuticos para enfermedades alergicas, antivirales o antibacterianas. |
US8044056B2 (en) | 2007-03-20 | 2011-10-25 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Adenine compound |
JP5400763B2 (ja) * | 2007-05-08 | 2014-01-29 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 免疫調節特性を有するイミダゾキノリン類 |
EA201070066A1 (ru) | 2007-06-27 | 2010-06-30 | Новартис Аг | Вакцины против гриппа с низким содержанием добавок |
GB0714963D0 (en) | 2007-08-01 | 2007-09-12 | Novartis Ag | Compositions comprising antigens |
GB0810305D0 (en) | 2008-06-05 | 2008-07-09 | Novartis Ag | Influenza vaccination |
PE20091156A1 (es) | 2007-12-17 | 2009-09-03 | Astrazeneca Ab | Sales de (3-{[[3-(6-amino-2-butoxi-8-oxo-7,8-dihidro-9h-purin-9-il)propil](3-morfolin-4-ilpropil)amino]metil}fenil)acetato de metilo |
GB0818453D0 (en) | 2008-10-08 | 2008-11-12 | Novartis Ag | Fermentation processes for cultivating streptococci and purification processes for obtaining cps therefrom |
EP2268309B1 (en) | 2008-03-18 | 2015-01-21 | Novartis AG | Improvements in preparation of influenza virus vaccine antigens |
ES2536747T3 (es) | 2009-01-20 | 2015-05-28 | Transgene Sa | ICAM 1 soluble como biomarcador para predicción de respuesta terapéutica |
US8568732B2 (en) | 2009-03-06 | 2013-10-29 | Novartis Ag | Chlamydia antigens |
NZ595290A (en) | 2009-03-24 | 2012-09-28 | Transgene Sa | Biomarker for monitoring patients |
BRPI1009842B8 (pt) | 2009-03-25 | 2021-05-25 | Univ Texas | uso de agonista de tlr9 e agonista de tlr2/6 na preparação de uma composição farmacêutica para tratamento, inibição ou atenuação de uma infecção microbiana, bem como composição farmaceuticamente aceitável compreendendo os referidos agonistas |
PL2510947T3 (pl) | 2009-04-14 | 2016-09-30 | Kompozycje do immunizacji przeciwko Staphylococcus aureus | |
RU2555340C2 (ru) | 2009-04-17 | 2015-07-10 | Трансжене Са | Биомаркер для мониторинга пациентов |
DE102010018462A1 (de) | 2009-04-27 | 2011-04-07 | Novartis Ag | Impfstoffe zum Schutz gegen Influenza |
JP5650212B2 (ja) | 2009-07-10 | 2015-01-07 | トランジェーヌ、ソシエテ、アノニムTransgene S.A. | 患者を選択するためのバイオマーカーおよび関連方法 |
DK3178490T3 (da) | 2009-07-15 | 2022-06-20 | Glaxosmithkline Biologicals Sa | RSV F-proteinsammensætninger og fremgangsmåder til fremstilling af disse |
CN102770443A (zh) | 2009-07-16 | 2012-11-07 | 诺华有限公司 | 脱毒大肠杆菌免疫原 |
US20110033515A1 (en) * | 2009-08-04 | 2011-02-10 | Rst Implanted Cell Technology | Tissue contacting material |
GB0918392D0 (en) | 2009-10-20 | 2009-12-02 | Novartis Ag | Diagnostic and therapeutic methods |
GB0919690D0 (en) | 2009-11-10 | 2009-12-23 | Guy S And St Thomas S Nhs Foun | compositions for immunising against staphylococcus aureus |
JP2013512859A (ja) * | 2009-12-03 | 2013-04-18 | 大日本住友製薬株式会社 | トール様受容体(tlr)を介して作用するイミダゾキノリン |
EP2575876B1 (en) | 2010-05-26 | 2017-12-06 | Selecta Biosciences, Inc. | Multivalent synthetic nanocarrier vaccines |
GB201009861D0 (en) | 2010-06-11 | 2010-07-21 | Novartis Ag | OMV vaccines |
ES2943385T3 (es) | 2010-08-17 | 2023-06-12 | 3M Innovative Properties Company | Compuesto modificador de la respuesta inmunitaria lipidada y su uso médico |
WO2012061717A1 (en) | 2010-11-05 | 2012-05-10 | Selecta Biosciences, Inc. | Modified nicotinic compounds and related methods |
CN103370317B (zh) | 2010-12-16 | 2015-10-07 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 可用于治疗的咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基衍生物 |
WO2012080730A1 (en) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Astrazeneca Ab | Purine derivatives |
EP3527224A1 (en) | 2011-01-26 | 2019-08-21 | GlaxoSmithKline Biologicals S.A. | Rsv immunization regimen |
PT2707385T (pt) | 2011-05-13 | 2017-12-19 | Glaxosmithkline Biologicals Sa | Antigénios de f de rsv pré-fusão |
US8728486B2 (en) | 2011-05-18 | 2014-05-20 | University Of Kansas | Toll-like receptor-7 and -8 modulatory 1H imidazoquinoline derived compounds |
MX355623B (es) | 2011-06-03 | 2018-04-25 | 3M Innovative Properties Co | Hidrazino-1h-imidazoquinolin-4-aminas y conjugados elaborados a partir de las mismas. |
US9475804B2 (en) | 2011-06-03 | 2016-10-25 | 3M Innovative Properties Company | Heterobifunctional linkers with polyethylene glycol segments and immune response modifier conjugates made therefrom |
US20140228315A1 (en) * | 2011-06-16 | 2014-08-14 | Children's Hospital Medical Center | Blockade of eosinophil production by toll-like receptors |
US20130023736A1 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | Stanley Dale Harpstead | Systems for drug delivery and monitoring |
AU2012335208B2 (en) | 2011-11-07 | 2017-08-31 | Glaxosmithkline Biologicals S.A. | Carrier molecule comprising a spr0096 and a spr2021 antigen |
WO2013108272A2 (en) | 2012-01-20 | 2013-07-25 | International Centre For Genetic Engineering And Biotechnology | Blood stage malaria vaccine |
SG11201406592QA (en) | 2012-05-04 | 2014-11-27 | Pfizer | Prostate-associated antigens and vaccine-based immunotherapy regimens |
CN112587671A (zh) | 2012-07-18 | 2021-04-02 | 博笛生物科技有限公司 | 癌症的靶向免疫治疗 |
PT2941233T (pt) | 2013-01-07 | 2020-11-13 | Univ Pennsylvania | Composições e métodos para tratar linfoma cutâneo de células t |
EP3632458A1 (en) | 2013-07-26 | 2020-04-08 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of bacterial infections |
SG11201603218UA (en) | 2013-11-05 | 2016-05-30 | 3M Innovative Properties Co | Sesame oil based injection formulations |
EP2870974A1 (en) | 2013-11-08 | 2015-05-13 | Novartis AG | Salmonella conjugate vaccines |
AU2015205753A1 (en) | 2014-01-10 | 2016-07-21 | Birdie Biopharmaceuticals Inc. | Compounds and compositions for treating HER2 positive tumors |
LT3122378T (lt) | 2014-03-26 | 2020-02-10 | Glaxosmithkline Biologicals S.A. | Mutantų stafilokokiniai antigenai |
CA2954446A1 (en) | 2014-07-09 | 2016-01-14 | Shanghai Birdie Biotech, Inc. | Anti-pd-l1 combinations for treating tumors |
CN112546231A (zh) | 2014-07-09 | 2021-03-26 | 博笛生物科技有限公司 | 用于治疗癌症的联合治疗组合物和联合治疗方法 |
CN112546238A (zh) | 2014-09-01 | 2021-03-26 | 博笛生物科技有限公司 | 用于治疗肿瘤的抗-pd-l1结合物 |
WO2016044839A2 (en) | 2014-09-19 | 2016-03-24 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Compositions and methods for treating viral infections through stimulated innate immunity in combination with antiviral compounds |
WO2016180852A1 (en) | 2015-05-12 | 2016-11-17 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for preparing antigen-specific t cells from an umbilical cord blood sample |
EP3298131B1 (en) | 2015-05-20 | 2023-04-26 | The Regents of The University of California | Method for generating human dendritic cells for immunotherapy |
WO2017040233A1 (en) | 2015-08-31 | 2017-03-09 | 3M Innovative Properties Company | GUANIDINE SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-c] RING COMPOUNDS |
JP6956071B2 (ja) | 2015-08-31 | 2021-10-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 置換グアニジン基を含有するイミダゾ[4,5−c]環状化合物 |
US10526309B2 (en) | 2015-10-02 | 2020-01-07 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Pan-TAM inhibitors and Mer/Axl dual inhibitors |
AU2016343682A1 (en) | 2015-10-30 | 2018-06-14 | The Regents Of The University Of California | Methods of generating T-cells from stem cells and immunotherapeutic methods using the T-cells |
CN115252792A (zh) | 2016-01-07 | 2022-11-01 | 博笛生物科技有限公司 | 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合 |
CN115350279A (zh) | 2016-01-07 | 2022-11-18 | 博笛生物科技有限公司 | 用于治疗肿瘤的抗-her2组合 |
CN106943596A (zh) | 2016-01-07 | 2017-07-14 | 博笛生物科技(北京)有限公司 | 用于治疗肿瘤的抗-cd20组合 |
EP3402572B1 (en) | 2016-01-13 | 2022-03-16 | Children's Hospital Medical Center | Compositions and methods for treating allergic inflammatory conditions |
KR20230149857A (ko) | 2016-07-07 | 2023-10-27 | 더 보드 어브 트러스티스 어브 더 리랜드 스탠포드 주니어 유니버시티 | 항체-애쥬번트 접합체 |
CA3034553A1 (en) | 2016-08-26 | 2018-03-01 | 3M Innovative Properties Company | Fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds substituted with guanidino groups |
CA3043480A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-17 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Methods and compositions for adaptive immune modulation |
US10766896B2 (en) | 2017-03-01 | 2020-09-08 | 3M Innovative Properties Company | Imidazo[4,5-c] ring compounds containing guanidine substituted benzamide groups |
CN108794467A (zh) | 2017-04-27 | 2018-11-13 | 博笛生物科技有限公司 | 2-氨基-喹啉衍生物 |
MX2019015744A (es) | 2017-06-23 | 2020-02-20 | Birdie Biopharmaceuticals Inc | Composiciones farmaceuticas. |
EP3728255B1 (en) | 2017-12-20 | 2022-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier |
US11859250B1 (en) | 2018-02-23 | 2024-01-02 | Children's Hospital Medical Center | Methods for treating eosinophilic esophagitis |
EP3759107A1 (en) | 2018-02-28 | 2021-01-06 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds with an n-1 branched group |
WO2019166946A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Pfizer Inc. | Il-15 variants and uses thereof |
KR20230146098A (ko) | 2018-05-23 | 2023-10-18 | 화이자 인코포레이티드 | GUCY2c에 특이적인 항체 및 이의 용도 |
AU2019274654B2 (en) | 2018-05-23 | 2023-07-20 | Pfizer Inc. | Antibodies specific for CD3 and uses thereof |
EP3802536B1 (en) | 2018-05-24 | 2022-07-13 | 3M Innovative Properties Company | N-1 branched cycloalkyl substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds, compositions, and methods |
CN113166143B (zh) | 2018-11-26 | 2024-06-04 | 舒万诺知识产权公司 | N-1支链烷基醚取代的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物、组合物和方法 |
WO2020128893A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Pfizer Inc. | Combination treatments of cancer comprising a tlr agonist |
BR112021015832A2 (pt) | 2019-02-12 | 2022-01-18 | Ambrx Inc | Composições que contêm conjugados de anticorpo-agonista de tlr, métodos e usos dos mesmos |
WO2020190725A1 (en) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bolt Biotherapeutics, Inc. | Immunoconjugates targeting her2 |
CN113924297A (zh) | 2019-06-06 | 2022-01-11 | 3M创新有限公司 | N-1支链烷基取代的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物、组合物和方法 |
WO2020250089A1 (en) | 2019-06-12 | 2020-12-17 | 3M Innovative Properties Company | Phenethyl substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds with an n-1 branched group |
WO2021116420A1 (en) | 2019-12-13 | 2021-06-17 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Use of tlr7 and/or tlr8 agonists for the treatment of leptospirosis |
MX2022006578A (es) | 2019-12-17 | 2022-07-04 | Pfizer | Anticuerpos especificos para cd47, pd-l1 y sus usos. |
CN116323668A (zh) | 2020-07-17 | 2023-06-23 | 辉瑞公司 | 治疗性抗体及其用途 |
JP2023538071A (ja) | 2020-08-20 | 2023-09-06 | アンブルックス,インコーポレイテッド | 抗体-tlrアゴニストコンジュゲート、その方法及び使用 |
Family Cites Families (104)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3314941A (en) | 1964-06-23 | 1967-04-18 | American Cyanamid Co | Novel substituted pyridodiazepins |
US3692907A (en) * | 1970-10-27 | 1972-09-19 | Richardson Merrell Inc | Treating viral infections with bis-basic ethers and thioethers of fluorenone and fluorene and pharmaceutical compositons of the same |
US3917624A (en) | 1972-09-27 | 1975-11-04 | Pfizer | Process for producing 2-amino-nicotinonitrile intermediates |
IL73534A (en) | 1983-11-18 | 1990-12-23 | Riker Laboratories Inc | 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds |
ZA848968B (en) | 1983-11-18 | 1986-06-25 | Riker Laboratories Inc | 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines |
US4775674A (en) | 1986-05-23 | 1988-10-04 | Bristol-Myers Company | Imidazoquinolinylether derivatives useful as phosphodiesterase and blood aggregation inhibitors |
US5500228A (en) | 1987-05-26 | 1996-03-19 | American Cyanamid Company | Phase separation-microencapsulated pharmaceuticals compositions useful for alleviating dental disease |
US5238944A (en) | 1988-12-15 | 1993-08-24 | Riker Laboratories, Inc. | Topical formulations and transdermal delivery systems containing 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine |
US5756747A (en) | 1989-02-27 | 1998-05-26 | Riker Laboratories, Inc. | 1H-imidazo 4,5-c!quinolin-4-amines |
US4929624A (en) | 1989-03-23 | 1990-05-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines |
US5037986A (en) | 1989-03-23 | 1991-08-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Olefinic 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
NZ232740A (en) | 1989-04-20 | 1992-06-25 | Riker Laboratories Inc | Solution for parenteral administration comprising a 1h-imidazo(4,5-c) quinolin-4-amine derivative, an acid and a tonicity adjuster |
US4988815A (en) | 1989-10-26 | 1991-01-29 | Riker Laboratories, Inc. | 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in preparing 1H-imidazo[4,5-c]quinolines |
US5750134A (en) | 1989-11-03 | 1998-05-12 | Riker Laboratories, Inc. | Bioadhesive composition and patch |
CA2093132C (en) | 1990-10-05 | 2002-02-26 | John F. Gerster | Process for the preparation of imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
US5977306A (en) | 1991-02-12 | 1999-11-02 | Heska Corporation | Parasitic helminth P39 proteins, and uses thereof |
US5175296A (en) | 1991-03-01 | 1992-12-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and processes for their preparation |
US5389640A (en) | 1991-03-01 | 1995-02-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
US5268376A (en) * | 1991-09-04 | 1993-12-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
US5266575A (en) | 1991-11-06 | 1993-11-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | 2-ethyl 1H-imidazo[4,5-ciquinolin-4-amines |
IL105325A (en) | 1992-04-16 | 1996-11-14 | Minnesota Mining & Mfg | Immunogen/vaccine adjuvant composition |
WO1993023011A1 (en) | 1992-05-18 | 1993-11-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Transmucosal drug delivery device |
US5395937A (en) | 1993-01-29 | 1995-03-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing quinoline amines |
US5352784A (en) * | 1993-07-15 | 1994-10-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fused cycloalkylimidazopyridines |
AU681687B2 (en) * | 1993-07-15 | 1997-09-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imidazo(4,5-c)pyridin-4-amines |
US5648516A (en) | 1994-07-20 | 1997-07-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fused cycloalkylimidazopyridines |
US5644063A (en) | 1994-09-08 | 1997-07-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates |
GB9420168D0 (en) | 1994-10-06 | 1994-11-23 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
US5482936A (en) | 1995-01-12 | 1996-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imidazo[4,5-C]quinoline amines |
US5585612A (en) | 1995-03-20 | 1996-12-17 | Harp Enterprises, Inc. | Method and apparatus for voting |
JPH09208584A (ja) | 1996-01-29 | 1997-08-12 | Terumo Corp | アミド誘導体、およびそれを含有する医薬製剤、および合成中間体 |
JPH09255926A (ja) | 1996-03-26 | 1997-09-30 | Diatex Co Ltd | 粘着テープ |
US5939047A (en) | 1996-04-16 | 1999-08-17 | Jernberg; Gary R. | Local delivery of chemotherapeutic agents for treatment of periodontal disease |
US5741908A (en) | 1996-06-21 | 1998-04-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for reparing imidazoquinolinamines |
US5693811A (en) | 1996-06-21 | 1997-12-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing tetrahdroimidazoquinolinamines |
ES2290969T3 (es) | 1996-10-25 | 2008-02-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Compuestos modificadores de la respuesta inmune para el tratamiento de enfermedades mediadas por th2 y relacionadas. |
US5939090A (en) | 1996-12-03 | 1999-08-17 | 3M Innovative Properties Company | Gel formulations for topical drug delivery |
EP0894797A4 (en) | 1997-01-09 | 2001-08-16 | Terumo Corp | NEW AMID DERIVATIVES AND INTERMEDIATES ON YOUR SYNTHESIS |
JPH10298181A (ja) | 1997-04-25 | 1998-11-10 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | タイプ2ヘルパーt細胞選択的免疫応答抑制剤 |
US6123957A (en) | 1997-07-16 | 2000-09-26 | Jernberg; Gary R. | Delivery of agents and method for regeneration of periodontal tissues |
JPH1180156A (ja) * | 1997-09-04 | 1999-03-26 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | 1−(置換アリール)アルキル−1h−イミダゾピリジン−4−アミン誘導体 |
JPH11108156A (ja) | 1997-10-09 | 1999-04-20 | Tochigi Fuji Ind Co Ltd | デファレンシャル装置 |
UA67760C2 (ru) | 1997-12-11 | 2004-07-15 | Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані | Имидазонафтиридины и их применение для индуцирования биосинтеза цитокинов |
JPH11222432A (ja) | 1998-02-03 | 1999-08-17 | Terumo Corp | インターフェロンを誘起するアミド誘導体を含有する外用剤 |
US6182186B1 (en) | 1998-06-30 | 2001-01-30 | Sun Microsystems, Inc. | Method and apparatus that utilizes lock states to lock resources |
US6110929A (en) | 1998-07-28 | 2000-08-29 | 3M Innovative Properties Company | Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof |
JP2000119271A (ja) | 1998-08-12 | 2000-04-25 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | 1h―イミダゾピリジン誘導体 |
JP2002526403A (ja) | 1998-10-02 | 2002-08-20 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 粘膜を起点としたデリバリーシステムおよび動物への適用 |
US20020058674A1 (en) | 1999-01-08 | 2002-05-16 | Hedenstrom John C. | Systems and methods for treating a mucosal surface |
CZ20012446A3 (cs) | 1999-01-08 | 2002-01-16 | 3M Innovative Properties Company | Farmaceutický prostředek pro léčbu onemocnění sliznice |
US6486168B1 (en) * | 1999-01-08 | 2002-11-26 | 3M Innovative Properties Company | Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier |
US6558951B1 (en) * | 1999-02-11 | 2003-05-06 | 3M Innovative Properties Company | Maturation of dendritic cells with immune response modifying compounds |
JP2000247884A (ja) | 1999-03-01 | 2000-09-12 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤 |
US6451810B1 (en) * | 1999-06-10 | 2002-09-17 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazoquinolines |
US6331539B1 (en) * | 1999-06-10 | 2001-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
US6541485B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
US6573273B1 (en) * | 1999-06-10 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
US6756382B2 (en) * | 1999-06-10 | 2004-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazoquinolines |
US6376669B1 (en) | 1999-11-05 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Dye labeled imidazoquinoline compounds |
US6894060B2 (en) * | 2000-03-30 | 2005-05-17 | 3M Innovative Properties Company | Method for the treatment of dermal lesions caused by envenomation |
DE10029580C1 (de) * | 2000-06-15 | 2002-01-10 | Ferton Holding Sa | Vorrichtung zum Entfernen von Körpersteinen mit einem intrakorporalen Lithotripter |
ES2251500T3 (es) | 2000-07-13 | 2006-05-01 | Alteon, Inc. | Tiazolios e imidazolios sustituidos por cianometilo y tratamientos de desordenes asociados al envejecimiento proteinico. |
US20020055517A1 (en) | 2000-09-15 | 2002-05-09 | 3M Innovative Properties Company | Methods for delaying recurrence of herpes virus symptoms |
JP2002145777A (ja) | 2000-11-06 | 2002-05-22 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤 |
CZ20031587A3 (cs) * | 2000-12-07 | 2004-01-14 | Aoyama Seisakusho Co., Ltd. | Způsob vypékání ocelových částí produktu |
US6545016B1 (en) * | 2000-12-08 | 2003-04-08 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazopyridines |
US6677348B2 (en) * | 2000-12-08 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Aryl ether substituted imidazoquinolines |
US6545017B1 (en) * | 2000-12-08 | 2003-04-08 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazopyridines |
US6660735B2 (en) * | 2000-12-08 | 2003-12-09 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinoline ethers |
US6525064B1 (en) * | 2000-12-08 | 2003-02-25 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamido substituted imidazopyridines |
US6660747B2 (en) * | 2000-12-08 | 2003-12-09 | 3M Innovative Properties Company | Amido ether substituted imidazoquinolines |
UA74593C2 (en) | 2000-12-08 | 2006-01-16 | 3M Innovative Properties Co | Substituted imidazopyridines |
UA74852C2 (en) | 2000-12-08 | 2006-02-15 | 3M Innovative Properties Co | Urea-substituted imidazoquinoline ethers |
WO2002046749A2 (en) | 2000-12-08 | 2002-06-13 | 3M Innovative Properties Company | Screening method for identifying compounds that selectively induce interferon alpha |
JP2002247884A (ja) | 2001-02-19 | 2002-08-30 | Hitachi Ltd | ファンモートルの運転制御装置 |
JP2005501550A (ja) * | 2001-08-30 | 2005-01-20 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 免疫反応調整剤分子を用いた形質細胞様樹状細胞を成熟させる方法 |
WO2003094836A2 (en) * | 2001-10-12 | 2003-11-20 | University Of Iowa Research Foundation | Methods and products for enhancing immune responses using imidazoquinoline compounds |
JP2005513021A (ja) * | 2001-11-16 | 2005-05-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Irm化合物およびトール様受容体経路に関する方法および組成物 |
JP4447914B2 (ja) * | 2001-11-29 | 2010-04-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 免疫応答調節物質を含む医薬品 |
US6677349B1 (en) * | 2001-12-21 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
EP1478327B1 (en) * | 2002-02-22 | 2015-04-29 | Meda AB | Method of reducing and treating uvb-induced immunosuppression |
EP1511746A2 (en) * | 2002-05-29 | 2005-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines |
CA2488801A1 (en) * | 2002-06-07 | 2003-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Ether substituted imidazopyridines |
ATE488246T1 (de) * | 2002-08-15 | 2010-12-15 | 3M Innovative Properties Co | Immunstimulatorische zusammensetzungen und verfahren zur stimulierung einer immunantwort |
EP1542688A4 (en) * | 2002-09-26 | 2010-06-02 | 3M Innovative Properties Co | 1H-imidazo dimers |
WO2004053452A2 (en) * | 2002-12-11 | 2004-06-24 | 3M Innovative Properties Company | Assays relating to toll-like receptor activity |
AU2003287324A1 (en) * | 2002-12-11 | 2004-06-30 | 3M Innovative Properties Company | Gene expression systems and recombinant cell lines |
US7091214B2 (en) * | 2002-12-20 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Co. | Aryl substituted Imidazoquinolines |
JP2006512391A (ja) * | 2002-12-30 | 2006-04-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 組み合わせ免疫賦活薬 |
EP1592302A4 (en) * | 2003-02-13 | 2007-04-25 | 3M Innovative Properties Co | METHODS AND COMPOSITIONS ASSOCIATED WITH IMMUNE RESPONSE MODIFIER COMPOUNDS AND TOLL-LIKE RECEPTOR 8 |
JP2006519020A (ja) * | 2003-02-27 | 2006-08-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Tlr介在生物活性の選択的調節 |
AU2004218349A1 (en) * | 2003-03-04 | 2004-09-16 | 3M Innovative Properties Company | Prophylactic treatment of UV-induced epidermal neoplasia |
MXPA05009488A (es) * | 2003-03-07 | 2005-12-14 | 3M Innovative Properties Co | 1-amino 1h-imidazoquinolinas. |
JP4891066B2 (ja) * | 2003-03-13 | 2012-03-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 皮膚の質を改善する方法 |
CA2518082C (en) * | 2003-03-13 | 2013-02-12 | 3M Innovative Properties Company | Methods for diagnosing skin lesions |
AU2004220465A1 (en) * | 2003-03-13 | 2004-09-23 | 3M Innovative Properties Company | Method of tattoo removal |
WO2004087049A2 (en) * | 2003-03-25 | 2004-10-14 | 3M Innovative Properties Company | Selective activation of cellular activities mediated through a common toll-like receptor |
JP2004302671A (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-28 | Hitachi Software Eng Co Ltd | データベース検索経路指定方法 |
CA2521682A1 (en) * | 2003-04-10 | 2004-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials |
EP1617845A4 (en) * | 2003-04-28 | 2006-09-20 | 3M Innovative Properties Co | COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING OPOID RECEPTORS |
CA2534313C (en) * | 2003-08-05 | 2013-03-19 | 3M Innovative Properties Company | Formulations containing an immune response modifier |
BRPI0414045A (pt) * | 2003-09-05 | 2006-10-24 | Anadys Pharmaceuticals Inc | administração de ligantes de tlr7 e pró-medicamentos dos mesmos para tratamento de infecção por vìrus de hepatite c |
US20050226878A1 (en) * | 2003-12-02 | 2005-10-13 | 3M Innovative Properties Company | Therapeutic combinations and methods including IRM compounds |
EP1699398A4 (en) * | 2003-12-30 | 2007-10-17 | 3M Innovative Properties Co | IMPROVING THE IMMUNE RESPONSE |
-
2000
- 2000-06-07 US US09/589,216 patent/US6331539B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-08 DK DK00938211T patent/DK1198233T3/da active
- 2000-06-08 DE DE60030126T patent/DE60030126T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-08 BR BRPI0011433-2B1A patent/BR0011433B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-06-08 CN CNB008086834A patent/CN1249061C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-08 CZ CZ20014363A patent/CZ303287B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-06-08 PL PL352554A patent/PL211009B1/pl unknown
- 2000-06-08 CA CA2376305A patent/CA2376305C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-08 MX MXPA01012547A patent/MXPA01012547A/es active IP Right Grant
- 2000-06-08 IL IL14648600A patent/IL146486A0/xx unknown
- 2000-06-08 AU AU53284/00A patent/AU772179B2/en not_active Ceased
- 2000-06-08 PT PT00938211T patent/PT1198233E/pt unknown
- 2000-06-08 HU HU0201431A patent/HU229928B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-06-08 ES ES00938211T patent/ES2270840T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-08 JP JP2001502852A patent/JP4833466B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-08 NZ NZ515967A patent/NZ515967A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-06-08 AT AT00938211T patent/ATE336249T1/de active
- 2000-06-08 WO PCT/US2000/015722 patent/WO2000076519A1/en active IP Right Grant
- 2000-06-08 KR KR1020017015844A patent/KR100781428B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-06-08 RU RU2001132139/04A patent/RU2248975C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-06-08 SK SK1792-2001A patent/SK286418B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-06-08 EE EEP200100669A patent/EE05074B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-06-08 EP EP00938211A patent/EP1198233B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-08 TR TR2001/03575T patent/TR200103575T2/xx unknown
- 2000-08-06 UA UA2001128448A patent/UA73503C2/ru unknown
-
2001
- 2001-06-15 US US10/166,321 patent/US6825350B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-09 NO NO20015502A patent/NO320747B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-11-14 IL IL146486A patent/IL146486A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-11-29 HR HR20010890A patent/HRP20010890B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-12-21 US US10/027,272 patent/US6800624B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-04-16 US US10/826,836 patent/US7030131B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-01-25 US US11/275,699 patent/US20060106052A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-11 HK HK06108922.0A patent/HK1086762A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2006-11-15 CY CY20061101665T patent/CY1108536T1/el unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2001132139A (ru) | Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещением | |
RU2001132570A (ru) | Мочевинозамещенные имидазохинолины | |
CA2376305A1 (en) | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines | |
RU2005135016A (ru) | Производные хинолина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы | |
RU2003116648A (ru) | Замещенные имидазопиридины | |
RU2003134544A (ru) | Амиды антраниловой кислоты, способы их получения, их применение в качестве антиаритмических средств, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
RU2576036C2 (ru) | Модуляторы активности нес1 и способы для них | |
RU2002124873A (ru) | Глюкопиранозилоксибензилбензольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для получения указанных производных | |
RU2006105101A (ru) | Арилокси и арилалкиленокси замещенные имидазохинолины | |
RU2003116063A (ru) | Сульфонамидоэфирзамещенные имидазохинолины | |
RU2008127750A (ru) | Антивирусные нуклеозиды | |
RU2004120781A (ru) | Ацетиленовые производные, обладающие антагонистической активностью в отношении метаботропных глутаматных рецепторов (mgiur5) | |
RU2002123350A (ru) | Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К | |
RU2003120080A (ru) | Орто-замещенные азотсодержащие бисарильные соединения для применения в качестве ингибиторов калиевого канала, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
RU2002131885A (ru) | Антраниламиды и их применение в качестве лекарственных средств | |
RU2002130252A (ru) | Замещенные амиды бензойной кислоты и их применение для подавления ангиогенеза | |
RU2003101319A (ru) | Фармацевтическая композиция, обладающая улучшенным противоопухолевым действием и/или сниженными побочными эффектами, содержащая противоопухолевый агент и производное гидроксамовой кислоты | |
RU2002127781A (ru) | Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip | |
BR112020004697A2 (pt) | inibidores de cxcr-2 para tratamento de distúrbios | |
KR900016186A (ko) | 5-알킬퀴놀론 카복실산 | |
RU2002111561A (ru) | 2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
RU2007125130A (ru) | Применение атазанавира для улучшения фармакокинетики лекарственных средств, метаболизируемых ugt1a1 | |
RU2004111601A (ru) | Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5) | |
JP2007500700A5 (ru) | ||
RU2004119963A (ru) | Ингибиторы вич интегразы |