RU2004111601A - Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5) - Google Patents
Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004111601A RU2004111601A RU2004111601/04A RU2004111601A RU2004111601A RU 2004111601 A RU2004111601 A RU 2004111601A RU 2004111601/04 A RU2004111601/04 A RU 2004111601/04A RU 2004111601 A RU2004111601 A RU 2004111601A RU 2004111601 A RU2004111601 A RU 2004111601A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- phenyl
- cyano
- nitro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/96—Sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Immunology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Virology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Oncology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Endocrinology (AREA)
Claims (14)
1. Соединение формулы (I)
где L представляет собой СН или N; М представляет собой СН или N; при условии, что L и М оба не представляют собой СН;
R1 представляет собой водород, С1-6алкил [возможно замещенный фенилом {который сам возможно замещен галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, OCF3, (С1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, С1-4алкилтио, S(O)(C1-4алкил) или S(O)2(С1-4алкил)} или гетероарилом {который сам возможно замещен галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, (C1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, С1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(C1-4алкил)}], фенил {возможно замещенный галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, OCF3, (С1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, С1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(С1-4алкил)}, гетероарил {возможно замещенный галогено, C1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, (С1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, C1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(С1-4алкил)}, S(O)2R6, S(O)2NR10R11, C(O)R7, С(O)2(С1-6алкил), С(O)2(фенил(С1-2алкил)) или C(O)NHR7; и когда М представляет собой СН, R1 также может представлять собой NHS(O)2R6, NHS(O)2NHR7, NHC(O)R7 или NHC(O)NHR7;
R2 представляет собой фенил или гетероарил, каждый из которых возможно замещен галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, S(O)n(С1-4алкил), нитро, циано или CF3;
R3 представляет собой водород или С1-4алкил;
R4 представляет собой водород, метил, этил, аллил или циклопропил;
R5 представляет собой фенил, гетероарил, фенилNH, гетероарилNH, фенил(С1-2алкил), гетероарил(С1-2алкил), фенил(С1-2алкил)NH или гетероарил(С1-2алкил)NH; при этом фенильные и гетероарильные кольца в R5 возможно замещены галогено, циано, нитро, гидрокси, С1-4алкилом, С1-4алкокси, S(O)k(С1-4алкил), S(O)2NR8R9, NHS(O)2(С1-4алкил), NH2, NH(С1-4алкил), N(C1-4алкил)2, NHC(O)NH2, C(O)NH2, C(O)NH(C1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), CO2H, CO2(С1-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3, CHF2; CH2F, CH2CF3 или OCF3;
k, m и n независимо равны 0, 1 или 2;
R6 представляет собой С1-6алкил [возможно замещенный галогено, C1-4алкокси, фенилом {который сам возможно замещен галогено, С1-4алкилом, C1-4алкокси, циано, нитро, CF3, OCF3, (С1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, С1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(С1-4алкил)} или гетероарилом {который сам возможно замещен галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, (C1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, С1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(С1-4алкил)}], С3-7циклоалкил, пиранил, фенил {возможно замещенный галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, OCF3, (С1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, C1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(С1-4алкил)} или гетероарил {возможно замещенный галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, (C1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, С1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(С1-4алкил)};
R7 представляет собой водород, C1-6алкил [возможно замещенный галогено, С1-4алкокси, фенилом {который сам возможно замещен галогено, C1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, OCF3, (С1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, С1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(С1-4алкил)} или гетероарилом {который сам возможно замещен галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, (С1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, С1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(C1-4алкил)}], С3-7циклоалкил, пиранил, фенил {возможно замещенный галогено, C1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, OCF3, (С1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, С1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(С1-4алкил)} или гетероарил {возможно замещенный галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, циано, нитро, CF3, (C1-4алкил)С(O)NH, S(O)2NH2, С1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил) или S(O)2(С1-4алкил)};
R8 и R9 независимо представляют собой водород или С1-4алкил либо совместно с атомом азота или кислорода могут соединяться с образованием 5- или 6-членного кольца, которое возможно замещено С1-4алкилом, С(O)Н или С(O)(С1-4алкил);
R10 и R11 независимо представляют собой водород или С1-4алкил либо могут соединяться с образованием 5- или 6-членного кольца, которое возможно замещено С1-4алкилом или фенилом (причем это фенильное кольцо возможно замещено галогено, циано, нитро, гидрокси, С1-4алкилом, С1-4алкокси, S(O)m(C1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2, NHS(O)2(C1-4алкил), NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2, NHC(O)NH2, C(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), CO2Н, CO2(С1-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3, CHF2, CH2F, СН2CF3 или OCF3);
или его фармацевтически приемлемая соль либо их сольват;
при условии, что когда R1 является водородом или незамещенным алкилом, R4 является водородом, метилом или этилом, L представляет собой СН и М представляет собой N, тогда фенильная или гетероарильная часть в R5 замещена одним из следующего: S(O)kС1-4алкил, NHC(O)NH2, С(O)(С1-4алкил), CHF2, CH2F, СН2CF3 или OCF3 и возможно дополнительно замещена одним или более чем одним галогено, циано, нитро, гидрокси, С1-4алкилом, С1-4алкокси, S(O)k(С1-4алкил), S(O)2NR8R9, NHS(O)2(C1-4алкил), NH2, NH(C1-4алкил), N(C1-4алкил)2, NHC(O)NH2, C(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), CO2Н, CO2(С1-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3, CHF2, CH2F, СН2CF3 или OCF3.
2. Соединение по п.1, где L представляет собой СН.
3. Соединение по п.1 или 2, где М представляет собой N.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенил (возможно замещенный галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, CF3 или OCF3), S(O)2(C1-4алкил), S(O)2(С1-4фторалкил), S(O)2фенил (возможно замещенный галогено, циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, CF3, OCF3, S(O)2(С1-4алкил) или S(O)2(C1-4фторалкил)), бензил (возможно замещенный галогено, С1-4алкилом, C1-4алкокси, CF3 или OCF3), бензоил (возможно замещенный галогено, C1-4алкилом, С1-4алкокси, CF3 или OCF3), С(O)NHфенил (возможно замещенный галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, CF3 или OCF3), S(O)2тиофенил, СН2пиридинил, СН2хинолинил или СН2тиазолил.
5. Соединение по п.1, где R2 представляет собой фенил, возможно замещенный галогено.
6. Соединение по п.1, где R3 является водородом или метилом.
7. Соединение по п.1, где R4 является этилом.
8. Соединение по п.1, где R5 представляет собой фенил(С1-2)алкил, фенил(С1-2алкил)NH, фенил, гетероарил или гетероарил(С1-2)алкил; при этом фенильные и гетероарильные кольца возможно замещены галогено, циано, нитро, гидрокси, С1-4алкилом, С1-4алкокси, S(O)kC1-4алкил, S(O)2NR8R9, NHS(O)2(С1-4алкил), NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2, NHC(O)NH2, C(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), CO2Н, CO2(С1-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3, CHF2, CH2F, СН2CF3 или OCF3; и R8 и R9 независимо представляют собой водород или С1-4алкил либо совместно с атомом азота или кислорода могут соединяться с образованием 5- или 6-членного кольца, которое возможно замещено С1-4алкилом, С(O)Н или С(O)(С1-4алкил); и k равен 0, 1 или 2.
9. Способ получения соединения по п.1, при котором
(1) где L представляет собой N, осуществляют взаимодействие соединения формулы (II)
с соединением формулы (III)
в присутствии иодида натрия и подходящего основания в подходящем растворителе;
(2) где L представляет собой СН, осуществляют взаимодействие соединения формулы (IV)
со следующим:
а) с кислотой формулы R1CO2H в присутствии подходящего агента сочетания в присутствии подходящего основания в подходящем растворителе;
б) с хлорангидридом кислоты формулы R1С(O)Cl или сульфонилхлоридом формулы R1S(O)2Cl в присутствии подходящего основания в подходящем растворителе; или
в) с альдегидом формулы R1CHO в присутствии NaBH(ОАс)3 (где Ас представляет собой С(О)СН3) и уксусной кислоты в подходящем растворителе;
(3) осуществляют сочетание соединения формулы (V)
со следующим:
а) с кислотой формулы R5CO2H в присутствии подходящего агента сочетания в присутствии подходящего основания в подходящем растворителе; или
б) с хлорангидридом кислоты формулы R5C(O)Cl в присутствии подходящего основания в подходящем растворителе.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль либо их сольват и фармацевтически приемлемый адъювант, разбавитель или носитель.
11. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль либо их сольват для применения в качестве лекарства.
12. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль либо их сольват в производстве лекарства для применения в терапии.
13. Способ лечения ССR5-опосредованного болезненного состояния, при котором нуждающемуся в таком лечении пациенту вводят эффективное количество соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли либо сольвата.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE0103818-1 | 2001-11-15 | ||
SE0103818A SE0103818D0 (sv) | 2001-11-15 | 2001-11-15 | Chemical compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004111601A true RU2004111601A (ru) | 2005-10-20 |
RU2345990C2 RU2345990C2 (ru) | 2009-02-10 |
Family
ID=20286005
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004111601/04A RU2345990C2 (ru) | 2001-11-15 | 2002-11-12 | Производные пиперидина в качестве модуляторов активности рецептора ccr5, способы и промежуточные соединения для их получения и фармацевтические композиции, содержащие их |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7192973B2 (ru) |
EP (1) | EP1448548A1 (ru) |
JP (1) | JP4459622B2 (ru) |
KR (1) | KR20050044470A (ru) |
CN (1) | CN100398535C (ru) |
AR (1) | AR037351A1 (ru) |
AU (1) | AU2002353691B2 (ru) |
BR (1) | BR0214140A (ru) |
CA (1) | CA2464347A1 (ru) |
HU (1) | HUP0402261A3 (ru) |
IL (3) | IL161699A0 (ru) |
IS (1) | IS7256A (ru) |
MX (1) | MXPA04004503A (ru) |
MY (1) | MY137144A (ru) |
NO (1) | NO327221B1 (ru) |
NZ (1) | NZ532411A (ru) |
PL (1) | PL369758A1 (ru) |
RU (1) | RU2345990C2 (ru) |
SE (1) | SE0103818D0 (ru) |
TW (1) | TW200407139A (ru) |
UA (1) | UA77969C2 (ru) |
WO (1) | WO2003042205A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200403688B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2709482C1 (ru) * | 2013-12-20 | 2019-12-18 | Эстеве Фармасьютикалз, С.А. | Производные пиперазина, характеризующиеся мультимодальной активностью в отношении боли |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE9902987D0 (sv) * | 1999-08-24 | 1999-08-24 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
GB2395059B (en) * | 2002-11-05 | 2005-03-16 | Imp College Innovations Ltd | Structured silicon anode |
US20040192738A1 (en) * | 2003-03-18 | 2004-09-30 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | 2-(Butyl-1-sulfonylamino)-N-[1(R)-(6-methoxypyridin-3-yl)propyl] benzamide, its use as a medicament, and pharmaceutical preparations comprising it |
SE0301369D0 (sv) * | 2003-05-09 | 2003-05-09 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
SE0302090D0 (sv) * | 2003-07-16 | 2003-07-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
ES2285485T3 (es) * | 2003-07-31 | 2007-11-16 | Astrazeneca Ab | Derivados de piperidina como moduladores del receptor ccr5. |
US7550485B2 (en) * | 2003-10-14 | 2009-06-23 | Wyeth | Substituted N-heterocycle derivatives and methods of their use |
SE0303396D0 (sv) * | 2003-12-16 | 2003-12-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
MXPA06011722A (es) * | 2004-04-13 | 2007-01-25 | Incyte Corp | Derivados de piperazinilpiperidina como antagonistas del receptor de quimiocina. |
TW200610761A (en) * | 2004-04-23 | 2006-04-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
CN1329374C (zh) * | 2004-06-09 | 2007-08-01 | 上海靶点药物有限公司 | 作为ccr5拮抗剂的化合物 |
SE0401656D0 (sv) * | 2004-06-24 | 2004-06-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
SE0401657D0 (sv) * | 2004-06-24 | 2004-06-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
SE0403084D0 (sv) | 2004-12-17 | 2004-12-17 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
US20080108586A1 (en) * | 2006-09-06 | 2008-05-08 | Incyte Corporation | Combination therapy for human immunodeficiency virus infection |
WO2009010478A2 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-22 | Euroscreen S.A. | Use of piperidine derivatives as agonists of chemokine receptor activity |
WO2012113103A1 (en) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | Helsinn Healthcare S.A. | Asymmetric ureas and medical uses thereof |
TWI690512B (zh) * | 2014-03-07 | 2020-04-11 | 瑞士商赫爾辛保健股份有限公司 | 對位取代的不對稱脲及其醫療用途 |
FI3390355T3 (fi) | 2016-03-22 | 2023-04-04 | Helsinn Healthcare Sa | Asymmetrisiä bentseenisulfonyyliureoita ja niiden lääketieteellisiä käyttöjä |
Family Cites Families (93)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1220440B (de) | 1962-02-14 | 1966-07-07 | Sanol Arznei Schwarz Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-(o-Bromphenoxy)-2-hydroxy-3-amino-propans und deren Saeureadditionssalzen |
US3577432A (en) | 1968-12-23 | 1971-05-04 | Robins Co Inc A H | 1-substituted-3-phenoxypyrrolidines |
FR2096916A1 (en) | 1970-07-16 | 1972-03-03 | Synthelabo | 1-(3,3-diphenylpropyl)-4-phenyl piperidine - analgesic and antiinflammatory |
US4029801A (en) | 1970-09-03 | 1977-06-14 | John Wyeth & Brother Limited | Pharmaceutical compositions and methods of treating hypertension |
GB1404868A (en) | 1972-12-21 | 1975-09-03 | Wyeth John & Brother Ltd | Pyridine tetrahydropyridine and piperidine derivatives |
JPS5511670B1 (ru) | 1971-07-13 | 1980-03-26 | ||
US3755584A (en) | 1972-04-03 | 1973-08-28 | Abbott Lab | Tranquilizers |
FR2190430A1 (en) | 1972-06-29 | 1974-02-01 | Ferlux | N-aminomethylhydroxamic acids - with antiinflammatory activity pre-pared by Mannich reaction |
US3818017A (en) | 1973-01-04 | 1974-06-18 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-{8 1-(2-hydroxy-3-aryloxypropyl)-4-piperidyl{9 -2-benzimidazolinones and related compounds |
US3894030A (en) | 1973-01-04 | 1975-07-08 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-{8 1-(2-Hydroxy-3-aryloxypropyl)-4-piperidyl{9 -2-benzimidazolinones and related compounds |
GB1425354A (en) | 1973-10-10 | 1976-02-18 | Wyeth John & Brother Ltd | Indole derivatives |
FR2361880A1 (fr) | 1976-04-29 | 1978-03-17 | Science Union & Cie | Nouvelles 4-amino piperidines, leurs procedes d'obtention et les compositions pharmaceutiques en renfermant |
GB1538543A (en) | 1976-06-23 | 1979-01-24 | Wyeth John & Brother Ltd | N-aminoalkyl piperidine derivatives |
GB1532671A (en) | 1976-07-16 | 1978-11-15 | Wyeth John & Brother Ltd | Piperidine derivatives |
GB1538542A (en) | 1977-06-23 | 1979-01-24 | Wyeth John & Brother Ltd | Oxime derivatives |
US4166119A (en) | 1978-04-14 | 1979-08-28 | American Hoechst Corporation | Analgesic and tranquilizing spiro[dihydrobenzofuran]piperidines and pyrrolidines |
US4264613A (en) | 1979-08-01 | 1981-04-28 | Science Union Et Cie, Societe Francaise De Recherche Medicale | Piperidylbenzimidazolinone compounds |
FR2469411A1 (fr) | 1979-11-15 | 1981-05-22 | Science Union & Cie | Nouveaux derives de la piperidylbenzimidazolinone, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
EP0077427B1 (fr) | 1981-10-15 | 1985-05-22 | Synthelabo | Dérivés de pipéridine, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique |
EP0095454A3 (de) | 1982-05-13 | 1985-04-03 | Gerot-Pharmazeutika Gesellschaft m.b.H. | Neue kernsubstituierte Pyrogallol-Derivate |
JPS59222484A (ja) | 1983-06-02 | 1984-12-14 | Kowa Co | テトラヒドロナフチルカルボン酸フエニルエステル誘導体 |
EP0235463A3 (en) | 1985-12-20 | 1990-01-17 | A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation) | N-substituted-arylalkyl and arylalkylene piperidines as cardiovascular antihistaminic and antisecretory agents |
US5614533A (en) | 1987-03-13 | 1997-03-25 | Bio-Mega/Boehringer Ingelheim Research, Inc. | Substituted pipecolinic acid derivatives as HIV protease inhibitors |
JP2515119B2 (ja) | 1987-04-20 | 1996-07-10 | 日本ケミフア株式会社 | ピペラジン誘導体を含有する活性酸素産生抑制ならびに活性酸素除去作用を有する医薬組成物 |
DE3715763A1 (de) | 1987-05-12 | 1988-11-24 | Hoechst Ag | Diarylalkyl-substituierte alkylamine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie sie enthaltende arzneimittel |
DE3723568C2 (de) | 1987-07-16 | 1994-01-27 | Siemens Ag | Differenzstromschutzschalter |
DK386089A (da) | 1988-08-12 | 1990-02-13 | Japan Tobacco Inc | Katekolderivater |
WO1991000858A1 (en) | 1989-07-07 | 1991-01-24 | Schering Corporation | Pharmaceutically active compounds |
GB9005014D0 (en) | 1990-03-06 | 1990-05-02 | Janssen Pharmaceutica Nv | N.(4.piperidinyl)(dihydrobenzofuran or dihydro.2h.benzopyran)carboxamide derivatives |
FR2662162B1 (fr) | 1990-05-18 | 1995-01-20 | Adir | Nouveaux derives de l'amino piperidine, de l'amino pyrrolidine et de l'amino perhydroazepine, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
MX9100513A (es) | 1990-08-06 | 1992-04-01 | Smith Kline French Lab | Compuestos |
ES2027897A6 (es) | 1991-01-24 | 1992-06-16 | Espanola Prod Quimicos | Procedimiento de preparacion de nuevos derivados de la difenilmetilpiperacina. |
CA2105655A1 (en) | 1991-03-08 | 1992-09-09 | Kent Neuenschwander | Multicyclic tertiary amine polyaromatic squalene synthetase inhibitors |
WO1993013083A1 (en) | 1991-12-31 | 1993-07-08 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Oxadiazole derivatives having acetylcholinesterase-inhibitory and muscarinic agonist activity |
WO1993015052A1 (en) | 1992-01-28 | 1993-08-05 | Smithkline Beecham Plc | Compounds as calcium channel antagonists |
US5595872A (en) | 1992-03-06 | 1997-01-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Nucleic acids encoding microsomal trigyceride transfer protein |
IL105716A0 (en) | 1992-06-08 | 1993-09-22 | Richter Gedeon Vegyeszet | Aminopropanol derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
AU662434B2 (en) | 1992-08-07 | 1995-08-31 | Sankyo Company Limited | Peptides capable of inhibiting the activity of HIV protease, their preparation and their use |
CA2123728A1 (en) | 1993-05-21 | 1994-11-22 | Noriyoshi Sueda | Urea derivatives and their use as acat inhibitors |
AU6971794A (en) | 1993-05-26 | 1994-12-20 | Smithkline Beecham Laboratoires Pharmaceutiques | Novel compounds |
US5739135A (en) | 1993-09-03 | 1998-04-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method |
AU7947594A (en) | 1993-10-27 | 1995-05-22 | Merck Sharp & Dohme Limited | Substituted amides as tachykinin antagonists |
US5892047A (en) | 1994-12-21 | 1999-04-06 | Neurosearch A/S | Process for the preparation of substituted 4-ethyl-piperidines and an intermediate for the preparation of same |
US5614523A (en) | 1995-01-17 | 1997-03-25 | Eli Lilly And Company | Compounds having effects on serotonin-related systems |
US5789402A (en) | 1995-01-17 | 1998-08-04 | Eli Lilly Company | Compounds having effects on serotonin-related systems |
US5576321A (en) | 1995-01-17 | 1996-11-19 | Eli Lilly And Company | Compounds having effects on serotonin-related systems |
US5627196A (en) | 1995-01-17 | 1997-05-06 | Eli Lilly And Company | Compounds having effects on serotonin-related systems |
US5741789A (en) | 1995-01-17 | 1998-04-21 | Eli Lilly And Company | Compounds having effects on serotonin-related systems |
US5696267A (en) | 1995-05-02 | 1997-12-09 | Schering Corporation | Substituted oximes, hydrazones and olefins as neurokinin antagonists |
US5688960A (en) | 1995-05-02 | 1997-11-18 | Schering Corporation | Substituted oximes, hydrazones and olefins useful as neurokinin antagonists |
US5654316A (en) | 1995-06-06 | 1997-08-05 | Schering Corporation | Piperidine derivatives as neurokinin antagonists |
US5892039A (en) | 1995-08-31 | 1999-04-06 | Schering Corporation | Piperazino derivatives as neurokinin antagonists |
JPH0977742A (ja) | 1995-09-12 | 1997-03-25 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | 新規なベンズアミド誘導体 |
JP3064425B2 (ja) | 1995-09-15 | 2000-07-12 | ノイロサーチ アクティーゼルスカブ | カルシウムチャンネル・ブロッカーとしてのピペリジン化合物 |
GB9523526D0 (en) | 1995-11-17 | 1996-01-17 | Zeneca Ltd | Therapeutic compounds |
ZA9610738B (en) | 1995-12-22 | 1997-06-24 | Warner Lambert Co | Subtype selective nmda receptor ligands and the use thereof |
JP2000506904A (ja) | 1996-05-16 | 2000-06-06 | シナプティック・ファーマスーティカル・コーポレーション | ジヒドロピリミジン類およびその使用 |
US6245773B1 (en) | 1996-05-16 | 2001-06-12 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | 5-(heterocyclic alkyl)-6-aryl-dihydropyrimidines |
WO1997047299A1 (en) | 1996-06-12 | 1997-12-18 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Amidino and guanidino heterocyclic protease inhibitors |
CA2259927A1 (en) | 1996-07-12 | 1998-01-22 | Leukosite, Inc. | Chemokine receptor antagonists and methods of use therefor |
US6015817A (en) | 1996-12-05 | 2000-01-18 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of farnesyl-protein transferase |
US5932590A (en) | 1996-12-05 | 1999-08-03 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of farnesyl-protein transferase |
JP2001508795A (ja) | 1997-01-17 | 2001-07-03 | ブリストル−マイヤーズ・スクイブ・カンパニー | Mtpインヒビター単独またはこれと他のコレステロール降下薬を組合せて用いる心臓血管疾患の発病の危険を予防または軽減する方法 |
JP2001508798A (ja) | 1997-01-21 | 2001-07-03 | メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド | ケモカインレセプター活性のモジュレーターとしての3,3−二置換ピペリジン類 |
DE19703131A1 (de) | 1997-01-29 | 1998-07-30 | Bayer Ag | Verwendung von Chinoxalin in Dreier-Kombination mit Protease-Inhibitoren und Reverse Transkriptaseinhibitoren als Arzneimittel zur Behandlung von AIDS und/oder HIV-Infektionen |
JPH10259176A (ja) | 1997-03-17 | 1998-09-29 | Japan Tobacco Inc | 血管新生阻害作用を有する新規アミド誘導体及びその用途 |
AU8576098A (en) | 1997-07-25 | 1999-02-16 | Merck & Co., Inc. | Cyclic amine modulators of chemokine receptor activity |
IL125658A0 (en) | 1997-08-18 | 1999-04-11 | Hoffmann La Roche | Ccr-3 receptor antagonists |
AR013669A1 (es) | 1997-10-07 | 2001-01-10 | Smithkline Beecham Corp | Compuestos y metodos |
WO1999025686A1 (en) * | 1997-11-18 | 1999-05-27 | Teijin Limited | Cyclic amine derivatives and their use as drugs |
EP1035849A4 (en) | 1997-12-04 | 2001-09-12 | Merck & Co Inc | FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS |
DE19755268A1 (de) | 1997-12-12 | 1999-06-17 | Merck Patent Gmbh | Benzamidinderivate |
EP1047675A1 (en) | 1998-01-21 | 2000-11-02 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Chemokine receptor antagonists and methods of use therefor |
ZA99607B (en) | 1998-01-27 | 1999-07-27 | Rhone Poulenc Rorer Pharma | Substituted oxoazaheterocyclyl factor xa inhibitors. |
JP2002501898A (ja) | 1998-02-02 | 2002-01-22 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | ケモカイン受容体活性の環状アミン調節剤 |
JP2002517483A (ja) | 1998-06-08 | 2002-06-18 | シェーリング コーポレイション | 神経ペプチドy5レセプターアンタゴニスト |
FR2780057B1 (fr) | 1998-06-18 | 2002-09-13 | Sanofi Sa | Phenoxypropanolamines, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
MA26659A1 (fr) | 1998-08-06 | 2004-12-20 | Pfizer | Dérivés de benzimidazole nouveaux, compositions pharmaceutiques les contenant et procédé pour leur préparation. |
GB9822450D0 (en) | 1998-10-14 | 1998-12-09 | Smithkline Beecham Plc | Medicaments |
GB9822440D0 (en) | 1998-10-14 | 1998-12-09 | Smithkline Beecham Plc | Medicaments |
WO2000023076A1 (en) | 1998-10-16 | 2000-04-27 | Suntory Limited | Aminophenoxyacetic acid derivatives as neuroprotectants |
CA2350730A1 (en) | 1998-12-18 | 2000-06-22 | George V. Delucca | N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity |
EP1156807A4 (en) | 1998-12-18 | 2002-04-03 | Du Pont Pharm Co | N-UREIDOALKYL-PIPERIDINES FOR USE AS MODULATORS OF THE ACTIVITY OF CHIMIOKIN RECEPTORS |
PE20001420A1 (es) * | 1998-12-23 | 2000-12-18 | Pfizer | Moduladores de ccr5 |
AU3127900A (en) | 1998-12-23 | 2000-07-31 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Thrombin or factor xa inhibitors |
EP1013276A1 (en) | 1998-12-23 | 2000-06-28 | Pfizer Inc. | Aminoazacycloalkanes as CCR5 modulators |
AU2942000A (en) | 1999-03-11 | 2000-09-28 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel piperidine derivatives |
SE9902987D0 (sv) * | 1999-08-24 | 1999-08-24 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
US6790854B2 (en) | 2000-03-24 | 2004-09-14 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Diphenylalkylamine derivatives useful as opioid receptor agonists |
GB0011838D0 (en) * | 2000-05-17 | 2000-07-05 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
US20020094989A1 (en) | 2000-10-11 | 2002-07-18 | Hale Jeffrey J. | Pyrrolidine modulators of CCR5 chemokine receptor activity |
GB0104050D0 (en) | 2001-02-19 | 2001-04-04 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
GB0107228D0 (en) | 2001-03-22 | 2001-05-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
-
2001
- 2001-11-15 SE SE0103818A patent/SE0103818D0/xx unknown
-
2002
- 2002-11-01 TW TW091132376A patent/TW200407139A/zh unknown
- 2002-11-12 HU HU0402261A patent/HUP0402261A3/hu unknown
- 2002-11-12 AU AU2002353691A patent/AU2002353691B2/en not_active Ceased
- 2002-11-12 IL IL16169902A patent/IL161699A0/xx unknown
- 2002-11-12 CA CA002464347A patent/CA2464347A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-12 EP EP02789054A patent/EP1448548A1/en not_active Withdrawn
- 2002-11-12 AR ARP020104333A patent/AR037351A1/es unknown
- 2002-11-12 KR KR1020047007364A patent/KR20050044470A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-11-12 RU RU2004111601/04A patent/RU2345990C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-11-12 BR BR0214140-0A patent/BR0214140A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-11-12 MX MXPA04004503A patent/MXPA04004503A/es active IP Right Grant
- 2002-11-12 PL PL02369758A patent/PL369758A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-11-12 JP JP2003544041A patent/JP4459622B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-12 WO PCT/SE2002/002055 patent/WO2003042205A1/en active Application Filing
- 2002-11-12 CN CNB028225406A patent/CN100398535C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-12 NZ NZ532411A patent/NZ532411A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-11-12 US US10/495,196 patent/US7192973B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-13 MY MYPI20024233A patent/MY137144A/en unknown
- 2002-12-11 UA UA20040402736A patent/UA77969C2/uk unknown
-
2004
- 2004-04-29 IL IL161699A patent/IL161699A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-05-10 IS IS7256A patent/IS7256A/is unknown
- 2004-05-13 ZA ZA200403688A patent/ZA200403688B/en unknown
- 2004-05-25 NO NO20042157A patent/NO327221B1/no not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-03-16 US US11/687,257 patent/US20070161646A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-12-18 IL IL196059A patent/IL196059A/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2709482C1 (ru) * | 2013-12-20 | 2019-12-18 | Эстеве Фармасьютикалз, С.А. | Производные пиперазина, характеризующиеся мультимодальной активностью в отношении боли |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO327221B1 (no) | 2009-05-18 |
US20070161646A1 (en) | 2007-07-12 |
ZA200403688B (en) | 2005-08-10 |
JP2005510522A (ja) | 2005-04-21 |
UA77969C2 (en) | 2007-02-15 |
EP1448548A1 (en) | 2004-08-25 |
IL161699A (en) | 2012-12-31 |
PL369758A1 (en) | 2005-05-02 |
TW200407139A (en) | 2004-05-16 |
HUP0402261A2 (hu) | 2005-02-28 |
KR20050044470A (ko) | 2005-05-12 |
US20040267016A1 (en) | 2004-12-30 |
MY137144A (en) | 2008-12-31 |
US7192973B2 (en) | 2007-03-20 |
JP4459622B2 (ja) | 2010-04-28 |
CN100398535C (zh) | 2008-07-02 |
NO20042157L (no) | 2004-08-11 |
MXPA04004503A (es) | 2004-08-11 |
NZ532411A (en) | 2005-11-25 |
IL196059A (en) | 2010-04-29 |
SE0103818D0 (sv) | 2001-11-15 |
AR037351A1 (es) | 2004-11-03 |
RU2345990C2 (ru) | 2009-02-10 |
IL161699A0 (en) | 2004-09-27 |
WO2003042205A1 (en) | 2003-05-22 |
IS7256A (is) | 2004-05-10 |
AU2002353691B2 (en) | 2008-04-03 |
BR0214140A (pt) | 2004-10-19 |
HUP0402261A3 (en) | 2009-07-28 |
CN1585763A (zh) | 2005-02-23 |
CA2464347A1 (en) | 2003-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2004111601A (ru) | Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5) | |
RU2001132570A (ru) | Мочевинозамещенные имидазохинолины | |
JP2005511532A5 (ru) | ||
JP2005505618A5 (ru) | ||
JP2003520195A5 (ru) | ||
JP2005511531A5 (ru) | ||
RU2008128452A (ru) | Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения | |
RU95120598A (ru) | Производные 10,11-метандибензосуберана, используемые в качестве хемосенсибилизующих агентов | |
RU2004120781A (ru) | Ацетиленовые производные, обладающие антагонистической активностью в отношении метаботропных глутаматных рецепторов (mgiur5) | |
JP2004517099A5 (ru) | ||
RU2002130252A (ru) | Замещенные амиды бензойной кислоты и их применение для подавления ангиогенеза | |
JP2005535586A5 (ru) | ||
RU2005102592A (ru) | Производные индолинфенилсульфамида | |
RU2007124329A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ГИДРОКСИБЕНЗОТИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2 АДРЕНОРЕЦЕПТОРОВ | |
CA2376305A1 (en) | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines | |
RU2004131641A (ru) | Новые соединения | |
JP2005519932A5 (ru) | ||
RU2008119692A (ru) | Новые 1-азабициклоалкилпроизводные для лечения психических растройств | |
JP2005508962A5 (ru) | ||
RU2006146877A (ru) | Химическое соединение 1 | |
JP2005509622A5 (ru) | ||
RU2004112781A (ru) | Производные пиперидина и их применение в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов (в частности ccr5) | |
JP2004517098A5 (ru) | ||
RU95115522A (ru) | Соединение, пригодные для лечения заболеваний цнс, фармацевтическая композиция | |
JP2005517677A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20101113 |