DE1220440B - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-(o-Bromphenoxy)-2-hydroxy-3-amino-propans und deren Saeureadditionssalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-(o-Bromphenoxy)-2-hydroxy-3-amino-propans und deren Saeureadditionssalzen

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DE1220440B
DE1220440B DES78034A DES0078034A DE1220440B DE 1220440 B DE1220440 B DE 1220440B DE S78034 A DES78034 A DE S78034A DE S0078034 A DES0078034 A DE S0078034A DE 1220440 B DE1220440 B DE 1220440B
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bromophenoxy
hydroxy
brno
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Dr Wilhelm Kunz
Dr Haireddin Jacobi
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Sanol Schwarz GmbH
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Sanol Schwarz GmbH
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
CO7c
C07d
Deutsche Kl.: 12 q - 32/01
Nummer: 1220440
Aktenzeichen: S 78034IV b/12 q Anmeldetag:. 14. Februar 1962
Auslegetag: 7. Juli 1966
Es ist bekannt, daß bestimmte Aryloxypropanolamine antipyretische, analgetische und lokalanästhetische Eigenschaften besitzen (deutsche Patentschrift 228 205; J. Pharm. Chimie [7], 1, S. 55 bis 61, 97 bis 103 [1910]; referiert in C, 1910,1, S. 1134; J. Pharmacy Pharmacol., 8, S. 666 [1956]). Außerdem wurde bereits das l-(o-Bromphenoxy)-2-hydroxy-3-piperidino-propan beschrieben (J. Pharmacy Pharmacol., 10, S. 47 [1958]).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Verbindüngen der allgemeinen Formel
Br
ν \v__ r\ nu η .
OH
worin Ri und R2 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Alkyl-, Oxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen bedeuten oder Ri und R2 gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Pyrrolidin-, Morpholin- oder Tetrahydroisochinolinring bilden können, sowie deren Säureadditionssalze wertvolle sedative Eigenschaften besitzen.
Vorzugsweise steht Ri in der allgemeinen Formel I für Wasserstoff und R2 für einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt, indem man in an sich bekannter Weise a) o-Bromphenylglycidäther oder ein l-(o-Bromphenoxy) - 2 - hydroxy - 3 - halogen - propan mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II
/Ri
NH <
II
umsetzt oder
b) o-Bromphenol mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
H2C-
CH-CH2-N
Ri R2
III
oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV
/Rl Hal — CH2- CH-CH2-n( IV
I XR2
OH
worin Hai für Halogen steht, umsetzt oder Verfahren zur Herstellung von Derivaten des l-(o-Bromphenoxy)-2-hydroxy-3-amino-propans und deren Säureadditionssalzen
Anmelder:
Sanol-Arzneimittel Dr. Schwarz G. m. t>. H., Monheim (RhId.) Als Erfinder benannt: Dr. Wilhelm Kunz, Dr. Haireddin Jacobi, Monheim (RhId.)
c) eine Verbindung der allgemeinen Formel V
H2-CH-CH2-N( V I XR2 ■
OH
mit Brom umsetzt oder
d) die Aminogruppe einer Verbindung der allgemeinen Formel VI
NH2
/^V-O-CH2-CH-CH2-N
OH
Ri
durch Brom ersetzt oder
e) in die Aminogruppe einer Verbindung der allgemeinen Formel VII
Br
/^Y-O-CH2-CH-CH2-NH2 VII OH
die Substituenten Ri und/oder R2 einführt oder
609 588/415
f) eine Verbindung der allgemeinen Formel VIII Br
Ri
0-CH2-C-CH2-NC VIII
reduziert
und die erhaltenen Basen gegebenenfalls in die Säureadditionssalze überfuhrt.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
Beispiel 1
18,9 g o-Bromphenylglycidäther und 5,0 g Isopropylamin werden in 50 ml Äthanol gelöst und 6 Stünden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird dann mit Wasser aufgenommen und mit Benzol ausgeschüttelt. Die vereinigten Benzolextrakte werden über Natriumsulfat getrocknet, nach Filtration wird dann Chlorwasserstoff eingeleitet. Nach Konzentrieren der Lösung erhält man einen weißen Niederschlag. Nach Umkristallisieren aus Essigester verbleiben 20,3 g (76% der Theorie) l-(o-Bromphenoxy)-2-hydroxy-3 - isopropyl - amino - propan - hydrochlorid. F. 124 bis 126 0C.
Ci2H18BrNO2 · HCl; Molekulargewicht 324,65;
Berechnet ... N 4,31%, HCl 11,23%;
gefunden ... N 4,28%, HCl 11,21%.
Beispiel 2
17,5 g o-Bromphenylglycidäther und 5,3 g Pyrrolidin werden in 75 ml Äthanol 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum kristallisiert nach einigen Tagen der Rückstand aus. Nach Umkristallisation aus
Aceton schmilzt das l-(o-Bromphenoxy)-2-hydroxy-3-pyrrolidino-propan bei 76 bis 79 0C.
Ci3Hi8BrNO2; Molekulargewicht 300,20;
Berechnet ... N4,67%;
gefunden ... N4,65%.
Das entsprechende Hydrochlorid schmilzt bei 120 bis 123 0C.
Ci3Hi8BrNO2 · HCl; Molekulargewicht 336,66;
Berechnet ... N 4,16%, HCl 10,83%;
gefunden ... N 4,11%, HCl 10,79%.
Beispiel 3
20,0g l-(o-Bromphenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butyl-amino-propan und 5,2 g Äthyljodid werden in 20 ml Äthanol 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Alkohols im Vakuum wird der Rückstand mit Wasser versetzt und die ölige Phase abgetrennt. Man löst diese nun in verdünnter Schwefelsäure, versetzt anschließend mit etwas Natriumnitrit und äthert aus. Durch Versetzen mit Natronlauge wird das tertiäre Amin abgeschieden, das dann in Äther aufgenommen wird. Nach Trocknen der Ätherextrakte über Natriumsulfat leitet man Chlorwasserstoff ein und erhält einen weißen, kristallinen Niederschlag. Nach Umkristallisieren aus Essigester schmilzt das l-(o-Bromphenoxy) - 2 - hydroxy - 3 - tert. - butyl - äthyl - aminopropan-hydrochlorid bei 144 bis 146°C.
Ci5H24BrNO2 · HCl; Molekulargewicht 366,73;
Berechnet ... N 3,82%, HCl 9,94%;
gefunden ... N 3,80%, HCl 9,92%.
35
Die nachfolgende Tabelle zeigt weitere Produkte, die gemäß den Angaben der Beispiele 1 bis 3 hergestellt wurden. Die Analysenwerte lagen in allen Fällen innerhalb der Fehlergrenzen, so daß diese Werte in der Tabelle nicht aufgeführt sind.
Produkte der allgemeinen Formel Br
O — CH2 — CH — CH2 — R3 OH
Rs Sümmenformel F. 0C Kp.
-NH- CH2 — CH2 — CH3 Ci2Hi8BrNO2 · HCl 131 bis 134 0C
-NH-(CHa)3-CH3 Ci3H20BrNO2 · HCl 92 bis 95 0C
-NH-CH2-CH-CH3 Ci3H20BrNO2-HCl 130 bis 132
CH3
CH3
-NH-C-CH3
• CH3 		Ci3H20BrNO2 142 bis 145°C
(1 mm)
Fortsetzung
R3 desgl. Summenformel F. C Kp.
CH3
-NH-C-CH3 desgl. Ci3H20BrNO2 · HCl 150 bis 151C C
CH3 desgl.
— NH — CH2 — (CH2)6 — CH3 (Ci3H20BrNO2)2 · HOOC — CH 112 bis 114° C
— NH — CH — (CH2)5 — CH3 HOOC — CH C
CH3 (Ci3H2oBrN02)2 · H2SO4 188 bis 191° C
CH2 — CH3 Ci3H20BrNO2 · H3PO4 112 bis 114° C
-NH-C-CH2-CH2-CH3 Ci7H28BrNO2 · HCl 133 bis 136°
CH2 — CH3 Ci7H28BrNO2 · HCl 104 bis 106°
— NH — CH2 — CH = CH2 C
CH2 — OH
— NH — C — CH2 — CH3 Ci7H28BrNO2 · HCl 158 bis 160° C
CH2 — OH
— nh-^(~h\ Ci2Hi6BrNO2 · HCl 126 bis 128° C
— NH-<\^3>
— NH — CH2 —^ ^> Ci4H22BrNO2 ■ HCl 122 bis 124° C
CH3
/
— N
CH3 		C
CH2 — CH3
— N
CH2 — CH3 		Ci5H22BrNO2 · HCl 192 bis 194° C
Ci5Hi6BrNO2 · HCl 142 bis 144° C
Ci6Hi8BrNO2 ■ HCl 140 bis 143° C
CnHi6BrNO2
CuHi6BrNO2 · HCl		 110 bis 112° 134bisl39°C
(1 mm)
Ci3H20BrNO2
Ci3H20BrNO2 · HCl		 124 bis 126° 127 bis 130° C
(1 mm)
Fortsetzung
R3 CH3 CH3 Summenformel F. C Kp. Q
CH '
/ \		 CH2-(CHa)2-CH3
/ CH3
— Ν
\		 \ /
CH
\		 NCH2 —(CHa)2-CH3 Ci5H24BrNO2 · HCl 172 bis 174°
O C *
ν\
I C
C
/
— Ν
\		 Ci7H28BrNO2 · HCl 95 bis 98°
C
/
— Ν
\		 Ci3Hi8BrNO3
Ci3Hi8BrNO3 · HCl		 83 bis 85°
130 bis 133°
/
I
— N		 Ci8H20BrNO2 · HCl 168 bis 170°
\

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Derivaten des l-(o-Bromphenoxy)-2-hydroxy-3-amino-propans der allgemeinen Formel I
    H -CH2-C-CH2-]
    40
    OH
    worin Ri und R2 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Alkyl-, Oxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen bedeuten oder Ri und R2 gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Pyrrolidin-, Morpholin- oder Tetrahydrpisochinolinring bilden können, sowie deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise a) o-Bromphenylglycidäther oder ein l-(o-Bromphenoxy) - 2 - hydroxy.- 3 - halogen - propan mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II
    NH
    /R1
    II
    umsetzt oder
    b) o-Bromphenol mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
    60
    H2C
    Ri
    CH-CH2-N
    III
    65
    oder mit einer Verbindung der allgemeiner Formel IV
    Hai — CH2 — CH-CH2-N OH
    -Ri R2
    worin Hai für Halogen steht, umsetzt oder c) eine Verbindung der allgemeinen Formel V
    —CH2-CH-CH2-N OH
    -Ri R2
    mit Brom umsetzt oder d) die Aminogruppe einer Verbindung der allgemeinen Formel VI
    /Ri H2-CH-CH2-n( VI
    XR2 OH
    durch Brom ersetzt oder
    e) in die Aminogruppe einer Verbindung der allgemeinen Formel VII
    '-CH2-CH-CH2-NH2 VII OH
    9 10
    die Substituenten Ri und/oder R2 einführt >und die so erhaltenen Basen gegebenenfalls in die
    oder Säureadditionssalze überführt,
    f) eine Verbindung der allgemeinen Formel VIII .
    5 In Betracht gezogene Druckschriften:
    \ _ __ /1WTTT Deutsche patentschrift Nr. 228 205;
    ?—O —CH2-C-CH2-N. VIII J. Pharm. Chimie [7], 1, S. 55 bis 61, 97 bis 103
    Il XR2 (1910);
    ° J. Pharmacy Pharmacol., 8, S. 666 (1956); 10,
    reduziert ίο S. 47 (1958).
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Versuchsbericht (neun Seiten) ausgelegt worden.
    609 588/415 6.66 G Bundesdruckerei Bertis
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