DE1668982A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenylaethylaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenylaethylaminen

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DE1668982A1 DE19681668982 DE1668982A DE1668982A1 DE 1668982 A1 DE1668982 A1 DE 1668982A1 DE 19681668982 DE19681668982 DE 19681668982 DE 1668982 A DE1668982 A DE 1668982A DE 1668982 A1 DE1668982 A1 DE 1668982A1
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Description

  • "Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogenphenYläthylaminen" Patentanmeldung [Zusatz zum DBP .............(############m T 34 019 IVb/12qu, 2. Zusatz zu der deutschen Patentanmeldung T 32 111 IVb/12au) 7 In dem DBP............ (Aktenzeichen T 34 019 IVb/12qu) werden u. a. Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogenphenylithylaminen der allgemeinen Formel I, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren durch Reduktion der entsprechenden Phenylglykolsäureamide oder der entsprechenden Phenylglyoxylsäureamide mittels komplexen Alkalimetallhydriden beschrieben.
  • In der obigen allgemeinen Formel I bedeuten die Reste Hal, die gleich oder verschieden sein können, Brom-oder Chloratome in beliebigen Stellungen des Benzolrings und d R4 und R5, die gleich oder verschieden sein kdnnen, Wasserstoffatome, geradkettige oder verzweigte niedere Alkylreste, Alkenyl-, Alkinyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Dialkylaminoalkr-, Cycloalkyl-, Phenyl-, Benzyl- oder Adamantylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten Pyrrolidin-, Piperidin-, Piperazin-, Morpholin-, Hexamethylenimin- oder Camphidinring.
  • Es wurde nun gefunden, daß nach den-gleichen Verfahren sich die Verbindungen der allgemeinen Formel II, in der die Reste Hal, R und Rc wie eingange definiert aind, auch auf folgendes laseens a) Reduktion von Verbindungen der allgemeinen Formel xI, in der die Reste Hall N und R5 die eingangs erwähnten Bedeutungen besitzen, mit komplexen Alkalimetallhydriden, z. B. Lithiumaluminiumhydrid, in einem inerten wasserfreien Lösungsmittel,z.B.
  • Diäthyläther. b) Reduktion von Verbindungen der allgemeinen Formel IV , in der die Reste Hal, R4 und R5 die eingangs erwähnte Bedeutung besitzen, mit komplexen Alkalimetallhydriden, z.B. Lithiumaluminiumhydrid, in einem inerten wasserfreien Lösungsmittel, z. B. Diäthyläther.
  • Die im Verfahren a) als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel EI lassen sich nach literaturbekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung der entsprechenden Säurechloride mit Aminen herstellen.
  • Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel IY-fUr das Verfahren b) gewinnt man z. B. durch Reduktion der entsprechenden Phenylglyoxylsäure-Derivate mit Natriumborhydrid.
  • Die erhaltenen Verbindungen können mit beliebigen anorganischen oder organischen Säuren in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden, beispielsweise durch Umsetzung mit einer alkoholischen Lösung der betreffenden Säure.
  • Als Säuren haben sich beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Citronensäure, Weinshure, Maleinsäure oder Fumarsäure als geeignet erwiesen. Die erhaltenen Salze sind wasserlöslich, es lassen sich Salze mit einem, zwei oder, falls im Molekül drei basische Reste vorhanden sind, auch mit drei Aquivalenten der betreffenden Säure herstellen.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sowie ihre Salze besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften.
  • Sie zeigen neben einer Kreislaufwirkung insbesondere eine ausgeprdgte analgetische, broncholytische, sedative, antipyretische, antiphlogistisohe und hustenstillende Wirksamkeit, wobei je dach den vorhandenen Subatituenten die eine oder andere Wirkung im Vordergrund steht.
  • Die nachstehenden Beispiele dienen zur ndheren Erläuterung der Erfindung : Beispiel 1 1-(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-diäthylamino-äthanol 7,6 g 4-Amino-3,5-dibrom-phenyl@glyoxylsäure-diäthylamid werden in 200 cem absolut Xther mit 1, 9 g pulverisiertem Lithiumaluminiumhydrid versetzt und unter RUhren 2 Stunden a . RUckfluß gekocht. Anschlie9end zereetzt man überschüssiges Lithiumaluminiumhydrid mit Eeaigeeter, Tasser und 2 n Natronlaugo und trennt die organische Phase ab. Das anorganische Gemisch wird mit Chloroform nochmals extrahiert, die vereinigten organischen Phasen getrocknet und eingeengt. Den RUqkstand trennt man säulenchromatographisoh Uber Kieselgel mit Essigeater auf. Die erhaltene Rohbaee wird in wenig abrolutem Äthanol gelöst, mit äthanolischer Salzsäure angesäuert und durch Zusatz von Xther dae l-(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-diäthylamino-äthanol-hydrochlorid gefällt.
  • Umkristallisation aus absolutem Äthanol.
  • Schmelzpunkt: 198 - 199°C (Zers.).
  • Bei L Jiel 2 1-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-tert.-butylamino-äthanol Zu 8, 7 g 4-Amino-3, 5-dichlor-phenyl@glyoxylsäure-tert.-butylamid in 100 ccm absolutem Xther gibt man ein Gemisch von 2, 9 g pulverisiertem Lithiumaluminiumhydrid in 200 com absolutem Xther. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden unter RUhren am Rückfluß gekocht und danach das überschüssige Lithiumaluminiumhydrid mit Essigester, Wasser und 2 n Natronlauge zersetzt. Die organische Phase wird abgetrennt der anorganische Rückstand mit Chloroform ausgeschüttelt, die vereinigten organischen Lösungen getrocknet und eingeengt. Den RUckstand reinigt man säulenchromatographisch über K@eselgel mit Essigester und fällt aus wenig isopropanalischer Lösung mit isopropanolischer Salzsäure das 1-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-tert.-butylaminoäthanol-hydrochlorid.
  • Schmelzpunkt@ 174 - 175,5°C (Zers.).
  • Beispiel 3 1-(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-dimethylamino-äthanol 5,3 g 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglykolsäure-dimethylamid werden in 100 ccm absolutem Xther mit 1, 2 g Lithiumaluminiumhydrid versetzt und unter RWhren 2 Stunden am RUekfluß gekocht. Anschließend zersetzt man Überschüssiges Lithiumaluminiumhydrid mit Essigester, Wasser und 2 n Natronlauge, trennt die organische Phase ab und wäscht den anorganischen RUekstand mit Chloroform aus. Dielvereinigten organischen Phasen werden getrocknet, eingeengt und der Rückstand säulenohromatographiseh über Kieselgel mit Essigester gereinigt. Ne Rohbase löst man in wenig absolutem Äthanol und neutralisiert mit Athanolieeher Salzsäure. Nach Zugabe von etwas Xther kristallisiert des 1- (4-Amino-3, 5-dibrom-phenyl)-2-dimethylamino-thanol-hydrochlorid aus.
  • Umkristallisation aus absolutem Äthanol.
  • Schmelzpunkt; 178 - 178,5°C (Zers.).
  • Beispiel 4 l-(Amino-3.5-dibrom-Dhenyl)-2-dimethyla*ino-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 178 - 178,5°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-dimethylamid analog Beispiel l.
  • Beispiel 5 2-Athylamino-1-(4-amino-3, 5-dichlor-phenyl)-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 141 - 143°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglyoxylsäure-Cthylamid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 6 2-Allylamino-l- (4-amino-3. 5-dichlor-phenyl)-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 181-184°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglyoxylsäureallylamid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 7 1-(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-(3-methoxy-propylamino)-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 115-117°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-3-methoxy-propylamid analog Beispiel 1.
  • Beispiel8 . S l-(4-Amino-3.5-dibrom-oheyl)-2-f2-diäthylamino-äthylamino)-äthanol Schmelzpunkt: 120 - 122°C.
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-henylglyoxylsäure-2-¢, amid analog Beispiel 1.
  • Beispiel 9 2-(N-Äthyl-cyclohexylamino)-1-(4-amino-3,5-dibrom-phenyl)-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochloridss 196-197°C (Zere.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3, 5-dibrom-phenylglyoxylsäure-N-äthylcyclohexylamid analog Beispiel 1.
  • Beispiel 10 1-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-(methyl-phenyl-amino)-äthanol Schmelzpunkts 154-158°C.
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglyoxylsäure-N-methylanilid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 11 1- 4-Amino-3. 5-dichlor-phenyl)-2-benzylamino-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochloridss 181-181, 5°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3, 5-dichlor-phenylglyoxylsäure-benzylamid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 12 2-Adamantamino-1-(4-amino-3,5-dibrom-phenyl)-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochloride : 210-210, 5°0 (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-adamantylamid analog Beispiel 1.
  • Beispiel 13 1- (4-Amino-3. 5-dibrom-phenyl)-2-pyrrolidino-äthanol Schmelzpunkt des Hydroohlorids:167-168°C(Zera.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäurepyrrolidid analog Beispiel 1.
  • Beispiel 14 l- (4-Amino-3. 5-dibrom-phenvl)-2-DiDeridino-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids mit l Mol Methanol im Kristall : 190-191°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäurepiperidid analog Beispiel 1.
  • Beispiel 15 1- (4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-hexamethylenimino-äthanol Schmelzpunkt dea Hydrochlorides 190-191°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäurehexamethylenimid analog Beispiel l.
  • Beispiel 16 l-(4-Amino-3.5-dibrom-phenyl)-2-(4-methyl-DiDerazino)-äthanol Schmelzpunkt des Dihydrochlorids mit 1/2 Mol Äthanol im Kristall : 201 - 202°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-(4-methylpiperasid) analog Beispiel 1.
  • Beispiel 17 1-(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-morpholino-äthanol Schmelzpunkt des Dihydrochloridss 130 - 130, 5°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-morpholid analog Beispiel 1.
  • Beispiel 18 1-(4-Amino-3,4-dibrom-phenyl)-2-camphidino-äthanol Schmelzpunkt des Hydrobromids : 207, 5 - 208°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglyoxylsäure-camphidid analog Beispiel 1.
  • Beispiel 19 1- 5-dibrom-Dhenyl)-2-diäthylamino-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 198-199°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglykolsäure-diäthylamid analog Beispiel 3.
  • < Beisp 20 l-f4-Amino-3.5-dichlor-phenyl)-2-tert.-butylamino-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids 174 - 175,5°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglykolsäure-tert.-butylamid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 21 2-Äthylamino-1-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl)-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 141-143°C (Zers.) Hergestellt aus 4-Amino-3, 5-dichlor-phenylglykolsäure-äthylamid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 22 2-Allylamino-l- 5-dichlor-phenyl)-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 181-184°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglykolsäure-allylamid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 23 1-(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-(3-methoxy-propylamino)-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 115-117°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3, 5-dibrom-phenylglykolsäure-3-methoxypropylamid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 24 1-(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-(2-diäthylamino-äthylamino)-äthanol Schmelzpunkt : 120-122°C Hergestellt aus 4-Amino-3, 5-dibrom-phenylglykolsäure-2-diäthylamino§thylamid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 25 2- yclohexylamino)-1-(4-amino-3, 5-dibrom-PhenYl)-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 196-197°C (Zers.) Hergestellt aus 4-Amino-3,4-dibrom-phenylglykolsäure-N-äthylcyclohexylamid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 26 1- (4-Amino-3,5-dichlor-phenyl)-2-(methyl-phenyl-amino)-äthanol Schmelzpunkt : 154-158°C Hergestellt aus 4-Amino-3, 5-dichlor-phenylglykolsäure-N-methylanilid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 27 1- henyl)-2-benzylamino-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 181-181, 5°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dichlor-phenylglykolsäure-benzylamid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 28 2-Adamantamino-l- (4-amino-3,5-dibrom-phenyl)-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochloridss 210-E0, 5°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3, 5-dibrom-phenylglykolsCure-adamantylamid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 29 1-(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-pyrrolidino-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 167 - 168°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3,5-dibrom-phenylglykolsäure-pyrrolidid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 30 l-(4-Amino-3.5-dibrom-phenyl)-2-Diperidino-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids mit 1 Mol Methanol im Kristall : 190-191°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3, 5-dibrom-phenylglykolsäure-piperidid. analog Beispiel 3.
  • Beispiel 31 1-(4-Amino-3. 5-dibrom-phenyl)-2-hexamethylenimino-äthanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids 190-191°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3, 5-dibrom-phenylglykolsäure-hexamethylenimid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 32 1-(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-(4-methyl-piperazino)-äthanol Schmelzpunkt des Dihydrochlorids mit 1/2 Mol Xthanol im Kristalls 201-202°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3, 5-dibrom-phenylglykolsäure- (4-methylpiperazid) analog Beispiel 3.
  • Beispiel 33 1-(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-morpholino-äthanol o Schmelzpunkt des Dihydrochlorids : 130-130, 5 C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3, 5-dibrom-phenylglykolsäure-morpholid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 34 l- (4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-camphidino-äthanol Schmelzpunkt des Hydrobromids : 207, 5-208°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3, 5-dibrom-phenylglykolsäure-camphidid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 35 1- (4-Amino-3-brom-5-chlor-phenyl)-2-diäthylamino-athanol Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 184-186°C Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-5-chlor-phenylglykolsäurediäthylamid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 36 l-t4-Amino-5-brom-5-chlor-phenyl)-2-diäthylamino-äthanol Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-5-chlor-phenylglyoxylsäure-diäthylamid analog 1.
  • Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 184 - 186°C

Claims (2)

  1. Patentansprüche ============================= 1. Verfahren gemäS DBP............... Patentanmeldung (xsl3mT 54 019
    VIb/12qu, 2. Zusatz zu der deutschen Patentanmeldung T 32 111 IVb/12qu) zur Herstellung von neuen Aminodihalogen-phenyläthylaminen der allgemeinen Formel II, in der die Reste Hal, die gleich oder verschieden sein können, Brom-oder Chloratome und R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, geradkettige oder verzweigte niedere Alkylreste, Alkenyl-, Alkinyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Cycloalkyl-, Phenyl-, Benzyl-oder Adamantylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten Pyrrolidin-, Piperidin-, Piperazin-+ Morpholin-, Hexamethylenimin-oder Camphidinring bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, daB a) ein Phenylglyoxylsäureamid der Formel III, in der die Reste Hal, R4 und R5 die eingangs erwähnten Bedeutungen besitzen, mit einem komplexen Alkalimetallhydrid reduziert wird oder daß . b) ein Phenylglykolsäureamid der Formel IV., in der die Reste Hal, R4 und R5 die eingangs erwähnten Bedeutungen besitzen mit einem komplexen Alkalimetallhydrid reduziert wird und die nach den Verfahren a) und b) erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls mit anorganischen oder organischen Säuren nach bekannten Methoden in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch la und 1 b, dadurch gekennzeichnet, daß die Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid in einem wasserfreien inerten Losungsmittel durchgeftihrt wird.
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