DE2508331A1 - 1-(3-phenylpropyl)-4-furoylpiperazine - Google Patents

1-(3-phenylpropyl)-4-furoylpiperazine

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DE2508331A1
DE2508331A1 DE19752508331 DE2508331A DE2508331A1 DE 2508331 A1 DE2508331 A1 DE 2508331A1 DE 19752508331 DE19752508331 DE 19752508331 DE 2508331 A DE2508331 A DE 2508331A DE 2508331 A1 DE2508331 A1 DE 2508331A1
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phenylpropyl
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methyl
dimethyl
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Description

Priorität: 6. März 1974, Japan, Nr. 26 067/74
26. September 1974, Japan, Nr. 110 709/74
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I können sich von anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure und Phosphorsäure, oder organischen Säuren, wie Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Benzoesäure, Maleinsäure, Salicylsäure und Citronensäure, ableiten.
Einige der Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen ein oder zwei Asymmetryzentren. Sie können daher in diastereoisomeren Formen vorkommen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können in an sich bekannter Weise nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden: (II) (III)
In den allgemeinen Formeln haben R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4 und R[tief]5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung; X bedeutet ein Halogenatiom, vorzugsweise ein Chloratom. Aus dem Reaktionsschema ist ersichtlich, dass zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ein 1-(3-Phenylpropyl)-piperazin der allgemeinen Formel II mit einem Furancarbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel III umgesetzt wird. Die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I kann durch Umsetzen mit einer Säure in ein Salz überführt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Arzneistoffe mit analgetischer Wirkung, die keine Nebenwirkungen zeigen, wie die narkotischen Analgetika. Die analgetische Wirkung und die akute Toxizität einiger Verbindungen der allgemeinen Formel I ist in Tabelle I zusammengestellt. Die Verbindungen zeigen eine hohe analgetische Wirkung bei Mäusen bei der Unterdrückung des durch Essigsäure induzierten Krümmungssyndroms. Die Wirkung der Verbindungen der Erfindung zur Unterdrückung des Krümmungssyndroms wurde durch (-)-N-Allyl-3-hydroxymorphinan (Levallorphan) nicht blockiert. Ferner rufen die Ver- bindungen der Erfindung keine Reduzierung der Atmungstätigkeit bei Kaninchen hervor, denen die untersuchten Verbindungen in einer Dosis von mindestens 10 mg/kg intravenös injiziert wurden. Von narkotischen Analgetika ist bekannt, dass sie regelmäßig eine Reduzierung der Atmungstätigkeit hervorrufen, die sowohl die Atemfrequenz als auch das Atemvolumen betrifft.
Tabelle I
Beispiel Nr. ED[tief]50 LD[tief]50
(mg/kg) (mg/kg;) Maus s.c.
1 7,80 400
2 1,52 >500
3 5,17 300
4 3,42 >750
5 2,20 >500
7 3,00 400
8 3,35 350
9 8,85 400
11 1,81 170
12 3,93 200
15 1,00 >750
16 1,05 >500
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
1-(3-Phenylpropyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
Eine Lösung von 95 g 1-(3-Phenylpropyl)-piperazin in 1 Liter Benzol wird tropfenweise und unter Rühren mit 69 g 2-Furoylchlorid versetzt. Sodann wird das Gemisch 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird das Reaktonsgemisch mit Natronlauge versetzt und 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt.
Hierauf wird die Benzollösung abgetrennt, mit Wasser gewaschen und mit Salzsäure extrahiert. Der Salzsäureextrakt wird mit Natronlauge neutralisiert und mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der ölige Rückstand wird in Aceton gelöst und mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Äthanol versetzt, bis das Hydrochlorid auskristallisiert. Das Hydrochlorid wird abfiltriert und aus einem Gemisch von Isopropanol und Aceton umkristallisiert. Ausbeute 125 g (79 % d. Th.) der Titelverbindung in farblosen Nadeln vom F. 191 bis 194 Grad C.
Beispiel 2
trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
Eine Lösung von 21 g trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethyl-piperaszin (Kp. 138 bis 140 Grad C/4 Torr; Dipicrat F. 258 bis 261 Grad C) in 200 ml Benzol wird tropfenweise mit 13 g 2-Fluroylchlorid versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 1 Stunde gerührt. Hierauf wird die entstandene Füllung abfiltriert und mit Benzol gewaschen. Nach Umkristallisation aus Aceton werden 18 g (86 % d.Th) der Titelverbindung in farblosen Nadeln vom F. 142 bis 145 Grad C erhalten.
Beispiel 3
1-(3-Phenylpropyl)-2-methyl-4-(2-furoyl)-piperazin
Eine Lösung von 2,2 g 1-(3-Phenylpropyl)-2-methylpiperazin (Kp. 138 bis 140 Grad C/8 Torr) in 100 ml Chloroform wird tropfenweise und unter Rühren mit 1,5 g 2-Furoylchlorid versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch eine weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Hierauf wird die Chlorofomlösung mit Natronlauge und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der ölige Rückstand wird an Aluminiumoxid mit Benzol als Laufmittel chromatographisch gereinigt. Das Eluat wird eingedampft. Ausbeute 2,3 g (75 % d. Th) der Titelverbindung als farblose Öl.
C H N
C[tief]19H[tief]24N[tief]2O[tief]2: ber.: 73,03 7,74 8,97
gef.: 72,85 7,86 9,01
Beispiel 4
1-(3-Phenylpropyl)-3-methyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydro-chlorid
1-(3-Phenylpropyl)-3-methylpiperazin (Kp. 120 bis 125 Grad C/3 Torr; Dipicrat F. 249 bis 250 Grad C) und 2-Furoylchlorid wird gemäß Beispiel 2 in Benzol umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei
145 bis 148 Grad C.
Beispiel 5
1-(3-Phenylpropyl)-3,3-dimethyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
1-(3-Phenylpropyl)-3,3-dimethylpiperazin (Kp. 111 Grad C/2 Torr; Dipicrat F. 195 bis 200 Grad C) wird mit 2-Furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 143 bis 145 Grad C.
Beispiel 6
1-[3-(p-Methoxyphenyl)-propyl]-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
1-[3-(m-Methoxyphenyl)-propyl]-piperazin (Kp. 138 bis 140 Grad C/2 Torr; Dihydrochlorid F. 221 bis 225 Grad C) wird mit 2-Furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 180 bis 185 Grad C.
Beispiel 7
1-[3-(o-Methylphenyl)-propyl]-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
1-[3-(o-Methylphenyl-propyl]-piperazin (Kp. 135 bis 136 Grad C/2 Torr; Dihydrochlorid F. 240 bis 245 Grad C) wird mit 2-Furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 183 bis 187 Grad C.
Beispiel 8
1-[3-(m-Methylphenyl)-propyl]-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
1-[3-(m-Methylphenyl)-propyl]-piperazin (Kp. 137 bis 145 Grad C/2 Torr; Dihydrochlorid F. 237 Grad C) wird mit 2-Furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 1 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 170 bis 174 Grad C.
Beispiel 9
1-[3-(p-Äthoxyphenyl)-propyl]-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
1-[3-(p-Äthoxyphenyl)-propyl]-piperazin (Kp. 162 bis 165 Grad C/4 Torr; Dihydrochlorid F. 232 bis 239 Grad C) wird mit 2-Furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 190 bis 196 Grad C.
Beispiel 10
1-(3-Phenylpropyl)-4-(5-methyl-2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
1-(3-Phenylpropyl)-piperazin wird mit 5-Methyl-2-furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 1 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 174 bis 178 Grad C.
Beispiel 11
1-(3-Phenylpropyl)-4-(2-methyl-3-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
1-(3-Phenylpropyl)-piperazin wird mit 2-Methyl-3-furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 1 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 185 bis 189 Grad C.
Beispiel 12
1-(3-Phenylpropyl)-4-(5-methyl-3-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
1-(3-Phenylpropyl)-piperazin wird mit 5-Methyl-2-furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 1 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 203 bis 207 Grad C.
Beispiel 13
1-(3-Phenylpropyl)-4-(2,5-dimethyl-3-furoyl)-piperazinhydrochlorid
1-(3-Phenylpropyl)-piperazin wird mit 2,5-Dimethyl-3-furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 1 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 228 bis 232 Grad C.
Beispiel 14
cis-1-(3-Phenylpropyl)-2,3-dimethyl-4-(2-furoyl)-piperazinhydrochlorid
cis-1-(3-Phenylpropyl)-2,3-dimethylpiperazin (Kp. 126 bis 128 Grad C/2 Torr; Dipicrat F. 227 bis 228 Grad C) wird mit 2-Furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 1 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 160 bis 162 Grad C.
Beispiel 15
trans-1-[3-(o-Methylphenyl)-propyl]-2,5-dimethyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
trans-1-[3-(o-Methylphenyl)-propyl]-2,5-dimethylpiperazin (Kp. 130 bis 140 Grad C/4 Torr; Dipicrat 250 bis 252 Grad C) wird mit 2-Furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 158 bis 163 Grad C.
Beispiel 16
trans-1-[3-(m-Methylphenyl)-propyl]-2,5-dimethyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
trans-1-[3-(m-(Methylphenyl)-propyl]-2,5-dimethylpiperazin (Kp. 125 bis 132 Grad C/4 Torr; Dipicrat F. 245 bis 248 Grad C) wird mit 2-Furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 184 bis 187 Grad C.
Beispiel 17
trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,3-dimethyl-4-(2-furoyl)-piperazinhydrochlorid
trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,3-dimethylpiperazin (Kp. 130 bis 132 Grad C/2 Torr; Dipicrat F. 195 bis 196 Grad C) wird mit 2-Furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 3 umgesetzt.
C H N
C[tief]20H[tief]26N[tief]20[tief]2malHC1; ber.: 73,59 8,03 8,58
gef.: 73,75 8,31 8,45
Beispiel 18
trans-1-[3-(o-Methoxyphenyl)-propyl]-2,5-dimethyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
trans-1-[3-(o-Methoxyphenyl)-propyl]-2,5-dimethylpiperazin (Kp. 146 bis 150 Grad C/2 Torr; Dipicrat F. 260 bis 265 Grad C) wird mit 2-Furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 173 bis 175 Grad C.
Beispiel 19
1-[3-(o-Methylphenyl)-propyl]-3-methyl-4-(2-furoyl)-piperazinhydrochlorid
1-[3-(o-Methylphenyl)-propyl]-3-methylpiperazin (Kp. 120 bis 125 Grad C/2 Torr; Dipicrat F. 245 bis 250 Grad C) wird mit 2-Furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 142 bis 145 Grad C.
Beispiel 20
trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethyl-4-(5-methyl-3-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethylpiperazin wird mit 5-Methyl-3-furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt.
Die Titelverbindung schmilzt bei 180 bis 185 Grad C.
Beispiel 21
trans-1-[3-(o-Methlphenyl)-propyl]-2,5-dimethyl-4-(5-methyl-3-furoyl)-piperazin-hydrochlorid trans-1-[3-(o-Methylphenyl)-propyl]-2,5-dimethylpiperazin wird mit 5-Methyl-3-furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 149 bis 152 Grad C.
Beispiel 22
trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethyl-4-(3-methyl-2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethylpiperazin wird mit 3-Methyl-2-furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 156 bis 158 Grad C.
Beispiel 23
trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethyl-4-(5-methyl-2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethylpiperazin wird mit 5-Methyl-2-furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt.
Die Titelverbindung schmilzt bei 164 bis 167 Grad C.
Beispiel 24
trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethyl-4-(2-methyl-3-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethylpiperazin wird mit 2-Methyl-3-furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt.
Die Titelverbindung schmilzt bei 168 bis 171 Grad C.
Beispiel 25
1-(3-Phenylpropyl)-3-methyl-4-(5-methyl-2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
1-(3-Phenylpropyl)-3-methylpiperazin wird mit 5-Methyl-2-furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 134 bis 136 Grad C.
Beispiel 26
1-(3-Phenylpropyl)-3-methyl-4-(3-methyl-2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
1-(3-Phenylpropyl)-3-methylpiperazin wird mit 3-Methyl-2-furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Die Titelverbindung schmilzt bei 148 bis 151 Grad C.
Beispiel 27
1-[3-(o-Methylphenyl)-propyl]-3-methyl-4-(3-methyl-2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid
1-[3-(o-Methylphenyl)-propyl]-3-methylpiperazin wird mit 3-Methyl-2-furoylchlorid in Benzol gemäß Beispiel 2 umgesetzt.
Die Titelverbindung schmilzt bei 173 bis 176 Grad C.

Claims (29)

1. 1-(3-Phenylpropyl)-4-furoylpiperazine der allgemeinen Formel I in der R[tief]1 und R[tief]2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R[tief]3 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R[tief]4 und R[tief]5, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und ihre Salze mit Säuren.
2. 1-(3-Phenylpropyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
3. trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
4. 1-(3-Phenylpropyl)-2-methyl-4-(2-furoyl)-piperazinhydrochlorid.
5. 1-(3-Phenylpropyl)-3-methyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
6. 1-(3-Phenylpropyl)-3,3-dimethyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
7. 1-[3-(p-Methoxyphenyl)-propyl]-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
8. 1-[3-(o-Methylphenyl)-propyl]-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
9. 1-[3-(m-Methylphenyl)-propyl]-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
10. 1-[3-(p-Äthoxyphenyl)-propyl]-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
11. 1-(3-Phenylpropyl)-4-(5-methyl-2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
12. 1-(3-Phenylpropyl)-4-(2-methyl-3-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
13. 1-(3-Phenylpropyl)-4-(5-methyl-3-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
14. 1-(3-Phenylpropyl)-4-(2,5-dimethyl-3-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
15. cis-1-(3-Phenylpropyl)-2,3-dimethyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
16. trans-1-[3-(o-Methylphenyl)-propyl]-2,5-dimethyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
17. trans-1-[3-(m-Methylphenyl)-propyl]-2,5-dimentyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
18. trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,3-dimethyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
19. trans-1-[3-(o-Methoxyphenyl)-propyl]-2,5-dimethyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
20. 1-[3-(o-Methylphenyl)-propyl]-3-methyl-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
21. trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethyl-4-(5-methyl-3-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
22. trans-1-[3-(o-Methylphenyl)-propyl]-2,5-dimethyl-4-(5-methyl-3-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
23. trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethyl-4-(3-methyl-2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
24. trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethyl-4-(5-methyl-2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
25. trans-1-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethyl-4-(2-methyl-3-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
26. 1-(3-Phenylpropyl)-3-methyl-4-(5-methyl-2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
27. 1-(3-Phenylpropyl)-3-methyl-4-(3-methyl-2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
28. 1-[3-(o-Methylphenyl)-propyl]-3-methyl-4-(3-methyl-2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid.
29. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1 und übliche Trägerstoffe und/oder Verdünnungsmittel und/oder Hilfsstoffe.
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