DE2435248A1 - 1,3-diamino-2-propanole, ein verfahren zu deren herstellung und ein dieselben enthaltendes mittel - Google Patents

1,3-diamino-2-propanole, ein verfahren zu deren herstellung und ein dieselben enthaltendes mittel

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DE2435248A1 DE2435248A DE2435248A DE2435248A1 DE 2435248 A1 DE2435248 A1 DE 2435248A1 DE 2435248 A DE2435248 A DE 2435248A DE 2435248 A DE2435248 A DE 2435248A DE 2435248 A1 DE2435248 A1 DE 2435248A1
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    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description

worin bedeuten:
nen, für sich allein Wasserstoff- oder Halogenatome, Hydroxy-, kurzkettige Alkyl-, kurzkettige Alkoxy-, Trifluromethyl-,' Nitro-, Amino- oder SuIfonylaminoreste, oder
und Rp gemeinsam eine Methylendioxybrücke,
für sich allein ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkylrest,
für sich allein einen kurzkettigen Alkyl-, kurzkettigen Cycloalkyl-, Phenyl- oder kurzkettigen Phenylalkylrest, oder
und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 7 Ringatomen, der ggf. als zweites Heteroatom ein Sauerstoffatom oder ein weiteres, ggf. durch einen kurzkettigen Alkylrest substituiertes Stickstoffatom enthält, und
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η = O, 1, 2, 3, 4 oder 5,
und ihre Säureadditions- und quaternären Ammoniumsalze, sowohl in optisch aktiver als auch in racemischer Form.
Als bevorzugte Verbindungen haben sich solche der angegebenen Formel erwiesen, in der mindeastens einer der Reste R1 bis Rjeine andere Bedeutung als ein Wasserstoffatom hat. Als wichtig erweisen sich Verbindungen, in denen R7 ein Cycloalkylrest mit 5 bis 12, vorzugsweise 5 bis 8 Kohlenstoffatomen im Ring ist. Als sehr aktiv haben sich Verbindungen mit einem Cyclohexylring erwiesen, sowie solche, in denen R, bis R1- Wasserstoffatome bedeuten.
In der Regel weisen die Reste und Alkylkomponenten bis zu 12 bzw. bis zu 6 Kohlenstoffatome, die gerad- oder verzweigtkettig vorliegen, auf. In den am meisten verwendeten Verbindungen liegen Reste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, vor.
Bei den Halogenatomen handelt es sich insbesondere um Chlor-, Fluor- und Bromatome.
Bei den von R,- und R7 gemeinsam gebildeten Heterocyclen handelt es sich um Pyrrolidinyl-j Piperidyl-^ Piperazinyl- oder Morpholinylreste oder um einen dieser Reste, der durch eine Alkylgruppe substituiert ist.
Wie bereits erwähnt, können die erfindungsgemäßen Verbindungen in Form ihrer Additi.onssalze mit Säuren vorliegen oder in Form von quaternären Ammoniumverbindungen.
Außerdem kann es sich sowohl um die optisch aktiven Diaminopropanole als auch um die in Form von Racematen vorliegenden Verbindungen handeln.
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243524t
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Diaminopropanole kann ein Amin der Formel
AH
unter Kondensationsbedingungen umgesetzt werden mit einem Reaktionspartner der Formel
B-GH0-CH-CH0-Y
2 , 2
worin bedeuten:
A und B einen Piperazinorest der Formel
oder
H5 der Formel y -N ■R6
R7
einen Aminorest
wobei die Reste R^ - R^-die angegebene Bedeutting haben und wobei gilt, daß A der angegebene Piperazinorest ist, wenn B den angegebenen Aminorest bedeutet, und umgekehrt,
Y für sich allein ein Halogenatom und insbesondere ein Chloratom,
X für sich allein einen Hydroxyrest, oder
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X und Y gemeinsam ein Sauerstoffatom.
Ist Y ein Halogenatom und X ein Hydroxyrest, so ist der Ausgangsreaktionspartner leicht herstellbar durch Umsetzung eines Epihalogenhydrine, insbesondere Epichlorhydrin, mit einem Amin der Formel B-NH. Diese Reaktion wird in der Regel zwischen 0 und 140 0O durchgeführt durch Inkontaktbringen der beiden Reaktionspartner während 1 bis 18 Stunden in Abhängigkeit von ihrer chemischen Natur, und in stöchiometrischen Mengen oder unter Verwendung eines Überschusses an Epihalοgenhydrin.
Bilden X und Y gemeinsam ein Sauerstoffatom, so kann die Herstellung eines derartigen Reaktionspartners durch alkalische Behandlung eines Reaktionspartners erfolgen, in dem X einen Hydroxyrest und Y ein Halogenatom bedeutet, ohne daß der letztere vorher abgetrennt wird. Beispielsweise wird ein großer Überschuß an Natrium- oder Kaliumhydroxyd unter Rühren und unter Kühlung innerhalb von 5 Minuten bis 2 Stunden zugefügt.
Die Kondensation selbst ist durchführbar durch Erhitzen unter Rückfluß während mehrerer Stunden, vorzugsweise in Gegenwart eines stöchiometrischen Überschusses an Amin der Formel AH.
Die Additionssalze der erfindungsgemäßen Aminopropanole mit organischen oder Mineralsäuren sind herstellbar durch Auflösen der freien Base in Ätherlösungen der betreffenden Säure.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
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_ 5 —
Beispiel 1
1-(4-p-Fluorophenyl-piperazino)^-isopropylamino-propan^-ol R1 = Rg = H; R2 = Fluor; R^ = Isopropyl.
Ein Gemisch aus 11 g N-p-Fluorophenylpiperazin und 5,6 g Epichlorhydrin wurde 12 Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt (während der ersten Stunden wurde häufig in solcher Weise gekühlt, daß die Innentemperatur 40 0C nicht überstieg), Es bildete sich ein pastenförmiger weißer Niederschlag, der 16 Stunden lang unter Rückfluß mit 11g Isopropylamin erhitzt wurde. Danach wurde unter Vakuum das überschüssige Isopropylamin abgedampft und der Rückstand in 30 #iger Natronlauge aufgenommen und mit Äther extrahiert. Die Ätherlösung wurde über Natriumsulfat getrocknet; das Lösungsmittel wurde unter Vakuum abgedampft und der Rückstand in Petroläther umkristallisiert: F = 65 0C (Ausbeute 5 g).
Beispiel 2
Dihydrochlorid von 1-Isopropylamino-3-(4-m-trifluoromethylphenyl-piperazino)-propan-2-ol
R1 = m-Trifluoromethyl; Rg = Isopropyl; R2 = Rj = H.
Ein Gemisch aus 5 g N-m-Trifluoromethylphenylpiperazin und 2 g Epichlorhydrin wurde 12 Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt (während der ersten Stunden wurde die Innentemperatur unterhalb von 40 0C gehalten). Das gebildete Produkt wurde so dann mit 4 g Isopropylamin 16 Stunden lang unter Rückfluß er hitzt. Danach wurde unter Vakuum zur Trockene gedampft, der Rückstand in 30 #iger Natronlauge aufgenommen, mit Äther extrahiert, die Ätherlösung über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel verdampft. Der verbleibende ölige Rückstand wurde in wasserfreiem Äther gelöst und mit einem gasförmigen und trockenen Chlorwasserstoffstrom behandelt. Das dabei ausgefallene Hydrochlorid wurde gereinigt durch Lösen in absolu-
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tem Alkohol und Wiederausfällung durch Zugabe von wasserfreiem Äther; F = 263 - 265 0C (Ausbeute 6 g).
Beispiel 3 .
1-(4-p-Fluorophenyl-piperaziho) -^-cyclohexylamino-propan-^-ol R1 = Fluor; R2 = R6 = H; R„ = Cyclohexyl.
Ein Gemisch aus 11g N-p-Fluorophenyl-piperazin und 5t6 g Epichlorhydrin wurde 12 Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt, wobei dafür gesorgt wurde, daß durch Kühlung eine Temperatur von unter 40 0C aufrecht erhalten wurde. Es bildete sich ein pastenförmiger weißer Niederschlag, der 16 Stunden lang unter Rückfluß mit 15g Cyclohexylamin erhitzt wurde. Danach wurde unter Vakuum das überschüssige Cyclohexylamin abgedampft und der Rückstand in 30 #iger Natronlauge aufgenommen und mit Äther extrahiert. Die Ätherlösung wurde über Natriumsulfat getrocknet; das Lösungsmittel wurde unter Vakuum verdampft und der Rückstand in Petroläther umkristallisiert. Bei der Filtration wurden 6,60 g eines weißen Pulvers erhalten, dessen am Kofier-Block bestimmter Schmelzpunkt 92 - 93 0C betrug.
Beispiel 4
1-(4-m-Trifluoromethylphenyl-piperazino)-3-cyclohexylaminopropan-2-ol
H1 = Trifluoromethyl; R2 = Hg a H; R^ = Cyclohexyl.
Ein Gemisch aus 5 g Trifluoromethylphenylpiperazin und 2 g Epichlorhydrin wurde 12 Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt, wobei durch Kühlung dafür gesorgt wurde, daß eine Temperatur von unter 40 0C aufrecht erhalten wurde. Das er-
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haltene Produkt wurde sodann mit 7 g Cyclohexylamin 16 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Dann wurde unter Vakuum zur Trockene gedampft, der Rückstand in 30 $iger Natronlauge aufgenommen und mit Äther extrahiert, die Ätherlösung über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter Vakuum abgedampft. Nach Umkristallisation in Petroläther wurden 7,20 g eines weißen Pulvers erhalten, dessen am Kofler-Block bestimmter Schmelzpunkt 55 0C betrug.
Beispiele 5 bis 30
Nach dem in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Verfahren wurden die in der unten angegebenen Tabelle I aufgeführten Propanolderivate hergestellt. In Tabelle I geben die fünf ersten Spalten die Nummern der Beispiele und die Bedeutung der Reste R1, Rp, Rg und R7 wieder und in der letzten Spalte sind die physikalischen Charakteristika der gewonnenen Verbindungen aufgeführt, wobei in bezug auf die oben angegebene Formel η = 1 für Verbindung 27 und h =0 für die übrigen Verbindungen ist und wobei die Reste R, bis R,- jeweils Wasserstoffatome bedeuten.
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Tabelle I
Bsp.
Nr.		 R1 R2 H H H R6 R7 F in 0C
5 4-Chlor H 3,4-Methylendioxy H H H Cyclohexyl 95
6 4-Chlor H 3-Chlor H H Methyl Cyclohexyl 104
7 H H 3-Fluor H H Cyclohexyl 126
8 3-Chlor 5-Chlor 4-Chlor H H Cyclohexyl 106
9 4-Chlor 3-Trifluo-
romethyl		 '4-Chlor H H Cyclohexyl 116
10 2-Chlor 4-Chlor H H Cyclohexyl 75
11 4-Fluor H H Cyclohexyl 95
12 4-Chlor H H Cyclohexyl 104
13 3-Methoxy H H Cyclohexyl 72
14 3-Chlor Methyl Benzyl 58
—Λ
VJl 		4-Methyl H H Piperidino 68 - 70
16 H H n-Propyl 78 - 80
17 H H H n-Propyl 58 - 60
18 3-Trifluo-
romethyl		 H H t-Butyl 105
19 4-Methyl H H Isopropyl 79
20 3-Methyl 3,4-Methylendioxy H Isopropyl 84 - 85
21 4-Chlor 4-Fluor H Isopropyl 170 - 173
ι Ti*i Vi tr Λ γ*/Λ ο Vi T
4-Methoxy \UXlLy\lX UVJIIX
0,5 H2O)
22 3-Trifluo-
romethyl		 H Isopropyl 56
23 H Isopropyl 58 - 60
24 H Isopropyl 64 - 65
25 H" Isopropyl 73
26 H Isopropyl 67 - 68
27 H Isopropyl 57 - 60
28 H t-Butyl 79 - 80
29 H Isopropyl 73
30 H t-Butyl 58 - 60
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24352A8
Überraschenderweise erweisen sich die 1t3-Diamino-propan-2-ole nach der Erfindung als hypoeholesterinämisch und normolipämisch (normolipemiant) wirksame Heilmittel, ohne daß ihre Wirkung von lokalen oder allgemeinen Störungen begleitet ist, wie sie durch anästhetische Propanolderivate und übliche bekannte Reizmittel verursacht werden.
Die 1,3-Diamino-propan-2-ole nach der Erfindung wurden toxikologisch und pharmakologisch untersucht und im folgenden werden die erhaltenen Ergebnisse wiedergegeben:
Toxikologische Versuche:
Die erhaltenen Ergebnisse zeigten die schwache Toxizität der erfindungsgemäßen Propanolderivate.
In der folgenden Tabelle II ist für die Maus die DL 50 pro 24 Stunden pro kg Körpergewicht bei intravenöser Verabreichung beispielsweise wiedergegeben.
Tab eile II DL 50
(mg/kg)
Verbindung
gemäß
Bsp. Nr.		 DL 50
(mg/kg)		 Verbindung
gemäß
Bsp· Nr.		 35
1 77 7 37
2 73 8 49
3 52 9 33
4 43 10 42
5 37 11 38
6 26 12
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- ίο -
Pharmakologieehe Versuche:
Zur Bestimmung der hypocholesterinämischen und normolipämischen Wirkung wurden die zu testenden erfindungsgemäßen Verbindungen Ratten des Stammes Wistar, die mehrere Tage lang einer atherogenen Diät unterworfen worden waren, mit Hilfe eines Magenschiauchs verabreicht in Dosen zwischen 12,5 und 100 mg pro kg Körpergewicht. Die in den folgenden Tabellen III und IV wiedergegebenen Angaben bezüglich verabreichten Dosierungen und erhaltenen Ergebnissen stellen den arithmetischen Mittelwert aus jeweils Gruppen von 5 Versuchstieren dar. In den Tabellen sind auch die Ergebnisse aufgeführt, die mit unbehandelten Versuchstieren erhalten wurden.
Tabelle
III
unbeh. Versuchstiere
Chole- Lipisterin de
g/l g/l
0,81 3,65
0,96 3,43
0,92 3,75
Ratten behandelt mit
Verb, gem. Bsp. 1
verab—
reichte Chole- Lipi-
Dosis sterin de
mg/kg g/l g/l
12,5 0,64 2,76
50,0 0,50 2,53
100,0 0,38 1,67
Ratten behandelt mit Verb, gem. Bsp. 2
verab Chole Lipi
reichte sterin de
Dosis g/l g/l
mg/kg
12,5 0,75 2,97 50,0 0,58 2,38
100,0 0,43 1,92
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Tabelle
IV
unbeh. Versuchstiere
Chole- Lipisterin de g/1 g/l
Ratten behandelt mit Verb, gem. Bsp. 4
verab Chole Lipi
reichte sterin de
Dosis g/l «A
mg/kg
Ratten behandelt mit Verb. gem. Bsp. 10
verab Chole Lipi
reichte sterin de
Dosis s/l g/l
mg/kg
0 ,85 3 ,45 12 ,5 o, 57 2 ,58 12 ,5 o, 53 2 ,65
0 ,52 50 ,0 o, 45 2 ,36 50 ,0 o, 46 2 ,18
0 ,88 ,68 100 ,0 o, 33 1 ,84 100 ,0 o, 36 1 ,72
Die Ergebnisse zeigen die ausgesprochen wertvolle Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl in bezug auf/cholesterinals auch in bezug auf Blutlipidwerte.
Die 1,3-Diamino-propan-2-ole nach der Erfindung besitzen ferner auch noch eine leichte antiinflammatorische und schmerzstillende Wirkung, wobei diese Eigenschaften im Tierversuch mit Hilfe des Carrageenin-Tests bzw. mit Hilfe des Essigsäure-Tests nachgewiesen wurden.
Es ergibt sich somit, daß das erfindungsgemäße Heilmittel auf der Basis der angegebenen Propanole und deren nicht-toxischen Salze besonders angezeigt ist bei Hypercholesterinämien und HyOerliOidämien, wobei nach Behandlung sowohl Chole3terinämie als auch LxOidämie klar gebessert werden.
Bei den angegebenen Indikationen kann das erfindungsgemäße Mittel für orale Verabreichung in Form von Tabletten, überzogenen Tabletten oder Dragees oder als Kapseln oder Sirup angewandt werden. Für rektale Verabreichung kann das Mittel in Form von Suopositorien und für xjarenterale Verabreichung in Form einer injizierbaren Lösung vorliegen.
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Jede Dosiereinheit kann in vorteilhafter Weise von 50 bis 400 mg aktive Komponente zusammen mit 100 bis 500 mg Trägerstoff enthalten, wobei die applizierbaren Dosen pro 24 Stunden je nach Schwere des zu behandelnden Affekts zwischen 100 mg und 1 g variieren können.
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Claims (7)

AV Patentansprüche
1. i-Phenylpiperazino^-amino-propan^-ole der Formel R2
V Λ)— (CH0) -N N-GH0-CHOH-GH0-N
R. Rc ^R7
5 I
worin bedeuten:
R1, R0, R^, R. und R^, die gleich oder verschieden sein können, für sich allein Wasserstoff- oder Halogenatome, Hydroxy-, kurzkettige Alkyl-, kurzkettige Alkoxy-, Trifluromethyl-, Nitro-, Amino- oder SulfonylaminoreEiije, oder
R1 und Rp gemeinsam eine Methylendioxybrücke,
R,- für sich allein ein Wasserst off atom oder einen kurz— kettigen Alkylrest,
R7 für sich allein einen kurzkettigen Alkyl-, kurzkettigen Cycloalkyl-, Phenyl- oder kurzkettigen Phenylalkylrest, oder
Rg und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 7 Ringatomen, der ggf. als zweites Heteroatom ein Sauerstoffatom oder ein weiteres, ggf. durch einen kurzkettigen Alkylrest substituiertes Stickstoffatom enthält, und
η = 0, 1, 2, 3, 4 oder 5,
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-W-
und ihre Säureadditions- und quaternären Ammoniumsalze, sowohl in optisch aktiver als auch in racemischer Form.
2. Propanole nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel mindestens einer der Reste R1 bis R(- eine andere Bedeutung hat als Wasserstoffatom.
3. Propanole nach Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel R^ ein Cycloalkylrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
4. Propanole nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel R^ ein Cyclohexylrest ist.
5. Verfahren zur Herstellung von i-Phenylpiperazino-3-aminopropan-2-olen nach Ansprüchen 1 bis 4,.dadurch gekennzeich net, daß man ein Amin der Formel
AH
unter Kondensationsbedingungen umsetzt mit einer Verbindung der Formel
B-CH0-CH-CH0-Y
2,2
worin bedeuten:
A und B einen Piperazinorest der Formel
?2
R3 . _l_ H.
N- oder
»4 ^ H5
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einen Aminorest der Formel -N ,
wobei die Reste R^ - R7 die angegebene Bedeutung haben und wobei gilt, daß A der angegebene Piperazinorest ist, wenn B den angegebenen Aminorest bedeutet, und umgekehrt,
Y für sich allein ein Halogenatom und insbesondere ein Chloratom,
X für sich allein einen Hydroxyrest, oder X und Y gemeinsam ein Sauerstoffatom.
6. Verfahren nach Ansoruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensationsreaktion zwischen den Reaktionspartnern durch mehrstündiges Erhitzen auf Rückflußtemperatur in Gegenwart eines atöchiometrischen Überschußes an Amin der Formel AH bewirkt.
7. Mittel mit Blutcholesterin- und -lipid-senkender Wirkung, gekennzeichnet durch ein 1-Phenylpiperazino-3-&ndno-2-pro- · panol nach Ansprüchen 1 bis 4 als wirksame Komponente.
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