DE1445649C - Pyridinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Pyridinderivate und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Cl
Hai
(H)
H—X —Alk —N
R1
R2
(III)
Cl
X-H
(IV)
Hai—Alk —N
(V)
R2
Die Erfindung betrifft Pyridinderivate der allgemeinen
Formel I
Cl
X —Alk —N
R1
R2
in der R1 und R2 jeweils eine Methylgruppe oder
zusammen mit dem Stickstoffatom einen Morphoiinorest, Alk eine gerade oder verzweigte
Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, X entweder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom bedeutet
und sich das Chloratom entweder in 3- oder 6-Stellung des Pyridinkerns befindet, sowie deren
Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise
a) Pyridinderivate der allgemeinen Formel II in der R1 und R2 jeweils eine Methylgruppe oder
zusammen mit dem Stickstoffatom einen Morpholinorest, Alk eine gerade oder verzweigte Alkylenkette
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, X entweder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom bedeutet und sich
das Chloratom entweder in 3- oder 6-Stellung des Pyridinkerns befindet, deren Säureadditionssalze, sowie
ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben gute pharmakologische Eigenschaften, insbesondere sind
sie analgetisch bzw. antiphlogistisch wirksam.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann beispielsweise dadurch erfolgen, daß
man in an sich bekannter Weise
a) Pyridinderivate der allgemeinen Formel II
Cl
Hai
in der das Chloratom entweder die 3- oder 6-Stellung des Pyridinkerns einnimmt und
Hai entweder ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen
Formel III
in der das Chloratom entweder die 3- oder 6-Stellung des Pyridinkerns einnimmt und Hai
entweder ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
35
40 H—X —Alk —N
R1
R2
(III)
in der X, Alk, R1 und R2 die obengenannte ,-Bedeutung
aufweisen, oder
b) Pyridinderivate der allgemeinen Formel IV in der X, Alk, R1 und R2 die obengenannte Bedeutung aufweisen, oder
b) Pyridinderivate der allgemeinen Formel IV
b) Pyridinderivate der allgemeinen Formel IV in der X, Alk, R1 und R2 die obengenannte Bedeutung aufweisen, oder
b) Pyridinderivate der allgemeinen Formel IV
Cl
X-H
50
in der das Chloratom entweder die 3- oder 6-Stellung des Pyridinkerns einnimmt und X
entweder ein .Schwefel- oder Sauerstoffatom bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen
Formel V
Ri .·■■■.....
in def das Chloratom entweder die 3- oder 6-Stellung des Pyridinkerns einnimmt und X
entweder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen
Formel V
Hai—Alk —N
60 R2
in der Hai, Alk, R1 und R2 die obengenannte
Bedeutung aufweisen, unter Verwendung basischer Kondensationsmittel umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltenen freien Basen
in ihre Säureadditionssalze überführt.
in der Hai, Alk, R1 und R2 die obengenannte
Bedeutung aufweisen, unter Verwendung basischer Kondensationsmittel umsetzt und gegebenenfalls
die so erhaltenen freien Basen in ihre Säureadditionssalze überführt.
Die antiphlogistische Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus der Tabelle 1 hervor:
| Verbindung | ED50 mg/kg oral |
Thera peutische Breite |
LD50 Ratte mg/kg oral |
| Gemäß Beispiel 6 (Hydrochloric!) ..·.... Phenylbutazon (bekannt) |
300 400 |
4,23 1,32 |
1270 530 |
Im Vergleich zu dem bekannten Mittel Phenylbutazon ist die erfindungsgemäße Verbindung deutlich
stärker antiphlogistisch wirksam sowie weniger toxisch. Die therapeutische Breite (Verhältnis von LD50 zu
ED50) der erfindungsgemäßen Verbindung ist daher
wesentlich günstiger als die des bekannten Mittels.
Die Vergleichsversuche über die antiphlogistische Wirkung wurden am Formalinödem der Rattenpfote
nach der in Arch. exp. pharm. Path., 230, S. 325 (1957), beschriebenen Methode von Domenjoz
und Mitarbeitern durchgeführt.
Die antiphlogistische Wirkung ist als die Dosis angegeben, die eine Ödemhemmung von 50% bewirkt
(ED50 in mg/kg oral). Die Toxizitätsprüfung
wurde an der Ratte oral durch Bestimmungen der akuten Toxizität (LD50 in mg/kg) nach der Methode
von Miller und Tainter (vgl. Proc. Soc.
Exper. Biol. and Med., 57, S. 261 [1944]) durchgeführt. Die Beobachtungszeit betrug 24 Stunden.
Die analgetische Wirkung geht aus der Tabelle 2 hervor:
| Verbindung | ED50 mg/kg oral |
Thera peutische Breite |
LD50 Maus mg/kg oral |
| Gemäß Beispiel 5 (Hydrochlorid) Gemäß Beispiel 1 (Hydrochlorid) Noramidopyrinmethän- sulfonatrium (bekannt) |
.' 200 260 3000 |
6,0 3,3 1,35 |
1530 850 4050 |
B e i s ρ i e 1 1
32 Teile Morpholinoäthylmercaptan, in 300 Teilen Xylol gelöst, werden beim Sieden unter Rückfluß
mit 20 Teilen einer 50%igen Suspension von Natriumamid in Toluol versetzt. Nach beendeter Gasentwicklung
werden 33 Teile 2,3-Dichlorpyridin, in 200 Teilen Xylol gelöst, zugetropft und das Gemisch
1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird der Ansatz mit Wasser zersetzt, die
Xylolschicht mit verdünnter Salzsäure bei einem pH-Wert von 4 extrahiert und hierauf die saure wäßrige
Phase mit Natronlauge und Äther aufgearbeitet. Der Ätherextrakt wird getrocknet und im Vakuum
destilliert. Bei 0,5 mm Druck und 164 bis 1680C
gehen 32 g 2 - (Morpholinoäthylmercapto) - 3 - chlorpyridin über. Das salzsäure Salz, aus Isopropanol
gefällt und umkristallisiert, schmilzt bei 181° C.
Aus der Tabelle geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen bedeutend stärker analgetisch
wirksam sowie weniger toxisch sind als das ι bekannte analgetisch wirksame Mittel Noramido-
; pyrinmethansulfonatrium (2,3 - dimethyl - 4 - methyli amino -1 - phenyl - 5 - pyrazolon - N - methansulfonsaures
j Natrium).
Die analgetische Wirkung wurde im Mäuseschwanztest nach Haffner (vgl. Deutsche Medizinische
Wochenschrift, 55, S. 731, [1929]) geprüft. Ermittelt wurde die Dosis in mg/kg, die bei 50% der eingesetzten
Tiere eine analgetische Wirkung hervorrief (ED50). Die Substanzen wurden oral zugeführt.
Die Toxizitätsprüfung wurde an der Maus nach der Methode von Millerund Tainter, wie
oben angegeben, durchgeführt.
75 Teile 2-Hydroxy-6-chlor-pyridin, in 750 Teilen Toluol gelöst, werden mit 43 Teilen einer 50%igen
Suspension von Natriumamid in Toluol beim Sieden unter Rückfluß versetzt. Anschließend tropft man
70 Teile Dirnethylaminoäthylchlorid zu und kocht noch 3 Stunden weiter. Nach Aufarbeitung entsprechend
Beispiel 1 werden bei Kp.n = 115 bis 122° C
53 Teile 2 - (Dimethylaminoäthoxy) - 6 - chlorpyridin erhalten. Das Hydrochlorid schmilzt bei 146 bis
148° C.
Entsprechend Beispiel 2, aber unter Verwendung von Dimethylaminopropylchlorid, wird 2 -J[Dl·
methylaminopropyloxy) - 6 - chlorpyridin vom Kp.10
= 134 bis 138° C erhalten. Das Hydrochlorid schmilzt bei 181 bis 183° C.
B e i s ρ i el 4
74 Teile 2,6-Dichlorpyridin und 102 Teile 1-Dimethylaminopropylamin-3
werden auf dem Ölbad vorsichtig erhitzt. Bei etwa 90° C setzt eine heftige
Reaktion ein. Nach dem Abkühlen wird in einem Gemisch von Wasser und Äther gelöst, mit Pottasche
alkalisch gemacht und die Ätherlösung aufgearbeitet. Kp.u = 176 bis 182° C werden 58 g 2-(Dimethylaminopropylamino)
- 6 - chlorpyridin erhalten. Das Hydrochlorid schmilzt bei 83 bis 85° C.
Entsprechend Beispiel 1, aber unter Verwendung
von 2,6-Dichlorpyridin an Stelle von 2,3-Dichlorpyridin,
wird 2-(Morpholinoäthylmercapto)-6-chlor-
pyridin erhalten, dessen Hydrochlorid bei 163 bis 165° C schmilzt.
Zu einer Lösung von 44 Teilen Morpholinopropanol in 300 Teilen Toluol werden beim Sieden unter
Rückfluß 24 Teile einer 50%igen "Natriumamidsuspension in Toluol zugetropft. Nach beendeter Reaktion
werden 45 Teile 2,3-Dichlorpyridin, gelöst in 200 Teilen Toluol, zugetropft. Anschließend wird
2 Stunden nachgekocht. Das Reaktionsgemisch wird auf Wasser gegossen, die Toluolschicht bei einem
pH-Wert von 4 mit verdünnter Salzsäure extrahiert,
5 6
der saure wäßrige Extrakt alkalisch mit Äther auf- R · "17
gearbeitet und destilliert. Bei Kp., = 149 bis 151 °C Beispiel/
gehen 63 g 2-(Morpholinopropyloxy)-3-chlorpyridin Entsprechend Beispiel 6 wird 2,6-Dichlorpyridin
über. Das Hydrochlorid wird in Isopropanol mit statt 2,3-Dichlorpyridin .verwendet und 2-(Morpho-
isopropanolischer Salzsäure gewonnen; es schmilzt 5 linopropyloxy)-6-chlorpyridin erhalten; das Hydro-
bei 151 bis 1620C. chlorid schmilzt bei 164 bis 167°C.
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Pyridinderivate der allgemeinen Formel ICl■X —Alk —NR1R2(I)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED0038499 | 1962-03-27 | ||
| DED0038499 | 1962-03-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1445649A1 DE1445649A1 (de) | 1969-01-30 |
| DE1445649C true DE1445649C (de) | 1973-06-07 |
Family
ID=
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