RU95120598A - Производные 10,11-метандибензосуберана, используемые в качестве хемосенсибилизующих агентов - Google Patents
Производные 10,11-метандибензосуберана, используемые в качестве хемосенсибилизующих агентовInfo
- Publication number
- RU95120598A RU95120598A RU95120598/04A RU95120598A RU95120598A RU 95120598 A RU95120598 A RU 95120598A RU 95120598/04 A RU95120598/04 A RU 95120598/04A RU 95120598 A RU95120598 A RU 95120598A RU 95120598 A RU95120598 A RU 95120598A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- salt
- denotes
- pharmaceutically acceptable
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 21
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 21
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 claims 3
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 3
- 230000003034 chemosensitisation Effects 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 230000036912 Bioavailability Effects 0.000 claims 2
- 230000035514 bioavailability Effects 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000036457 multidrug resistance Effects 0.000 claims 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- MMRYHBTWIHLITG-UHFFFAOYSA-N 5-(oxiran-2-ylmethoxy)quinoline Chemical compound C=1C=CC2=NC=CC=C2C=1OCC1CO1 MMRYHBTWIHLITG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000004369 Blood Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001035 Gastrointestinal Tract Anatomy 0.000 claims 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 1
- 230000002490 cerebral Effects 0.000 claims 1
- 239000006114 chemosensitizer Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001747 exhibiting Effects 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- -1 or benzofurazanil Chemical group 0.000 claims 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003389 potentiating Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (20)
1. Соединение, представленное формулой
где А обозначает -СН2-СН2-, -CH2-CHR'-CH2- или -CH2-CHRa-CHRb-CH2-, где один из Ra или Rb обозначает Н, ОН или низший ацилокси, а другой обозначает Н; R1 обозначает Н, F, Сl или Вr; R2 обозначает Н, F, Сl или Вr; R3 обозначает гетероарил или необязательно замещенный фенил, где заместители выбраны из F, Сl, Вr, CF3, CN, NO2 или OCHF2; или его фармацевтически приемлемая соль.
где А обозначает -СН2-СН2-, -CH2-CHR'-CH2- или -CH2-CHRa-CHRb-CH2-, где один из Ra или Rb обозначает Н, ОН или низший ацилокси, а другой обозначает Н; R1 обозначает Н, F, Сl или Вr; R2 обозначает Н, F, Сl или Вr; R3 обозначает гетероарил или необязательно замещенный фенил, где заместители выбраны из F, Сl, Вr, CF3, CN, NO2 или OCHF2; или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение или соль по п. 1, где R3 обозначает хинолил, или бензофуразанил, или фенил, необязательно замещенный F, Cl, Вr, CF3, CN, NO2 или ОСНF2.
3. Соединение или соль по п. 1 или 2, где Ra или Rb обозначает ОН.
4. Соединение или соль по п. 3, где А обозначает -CH2-CHR'-CH2- и Ra обозначает ОН.
5. Соединение по п. 1, имеющее формулу
или его фармацевтически приемлемая соль.
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п. 1, имеющее формулу
или его фармацевтически приемлемая соль.
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п. 1, имеющее формулу
или его фармацевтически приемлемая соль.
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Способ лечения резистентности к множеству лекарств, включающий введение млекопитающему в случае необходимости терапевтически эффективного количества соединения или соли по пп. 1 - 7.
9. Способ полного преодоления резистентности к множеству лекарств, включающий совместное введение млекопитающему, проявляющему клиническую резистентность к противораковому химиотерапевтическому агенту, модифицирующего резистентность количества соединения или соли по пп. 1 - 7 и терапевтически эффективного количества указанного противоракового химиотерапевтического агента.
10. Способ лечения, включающий введение млекопитающему в случае необходимости соединения или соли по пп. 1 - 7 в терапевтически эффективном количестве для потенцирования эффективности совместно вводимого противоракового химиотерапевтического агента.
11. Способ лечения резистентной к лекарствам малярии, включающий назначение млекопитающему в случае необходимости терапевтически эффективного количества соединения или соли по пп. 1 - 7.
12. Способ хемосенсибилизации для повышения биопригодности фармацевтически активного агента, включающий введение млекопитающему в случае необходимости количества соединения или соли по пп. 1 - 7, достаточного для увеличения проникновения активного агента через мозговой кровяной барьер.
13. Способ хемосенсибилизации для повышения биопригодности фармацевтически активного агента, включающий введение млекопитающему в случае необходимости количества соединения или соли по пп. 1 - 7, достаточного для увеличения проникновения активного агента через желудочно-кишечный тракт.
14. Фармацевтическая композиция, включающая соединение или соль по пп. 1 - 7.
15. Композиция по п. 14, включающая фармацевтически приемлемый инертный наполнитель.
16. Применение соединения или соли по пп. 1 - 7 для получения фармацевтической композиции.
17. Соединение или соль по пп. 1 - 7 в качестве хемосенсибилизатора.
18. Способ получения соединения, представленного формулой
где А обозначает -СН2-СН2-, -CH2-CHRa-CH2- или -CH2-CHRa-CHRb-CH2-, где один из Ra или Rb обозначает Н, ОН или низший ацилокси, а другой обозначает Н; R1 обозначает Н, F, Сl или Вr; R2 обозначает Н, F, Сl или Вr; и R3 обозначает гетероарил или необязательно замещенный фенил, где заместители выбраны из F, Cl, Br, CF3, CN, NO2 или OCHF2; или его фармацевтически приемлемой соли, включающий (а) конденсацию соединения формулы 4 с соединением формулы 8 или 9 для получения соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли в соответствии со следующей реакционной схемой:
где A, R1, R2, R3, m и n имеют вышеуказанные значения и X обозначает галоген; (б) конденсацию эпоксида формулы 10 с соединением формулы R3-OH для получения соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли в соответствии со следующей реакционной схемой:
где R1, R2, R3 имеют вышеуказанные значения; (в) реакцию соединения формулы I, где Ra или Rb обозначает ОН, с низшим ацилгалогенидом формулы
R'-C(O)-X,
где R' обозначает низший алкил и Х обозначает галоген, для получения соединения формулы I, где R1, R2 и R3 имеют вышеуказанные значения, a Ra или Rb обозначает низший ацилокси; (г) взаимодействие соединения формулы I с фармацевтически приемлемой кислотой для образования соответствующей кислотно-аддитивной соли; или (д) взаимодействие кислотно-аддитивной соли соединения формулы I с основанием для образования соответствующего свободного основания формулы I.
где А обозначает -СН2-СН2-, -CH2-CHRa-CH2- или -CH2-CHRa-CHRb-CH2-, где один из Ra или Rb обозначает Н, ОН или низший ацилокси, а другой обозначает Н; R1 обозначает Н, F, Сl или Вr; R2 обозначает Н, F, Сl или Вr; и R3 обозначает гетероарил или необязательно замещенный фенил, где заместители выбраны из F, Cl, Br, CF3, CN, NO2 или OCHF2; или его фармацевтически приемлемой соли, включающий (а) конденсацию соединения формулы 4 с соединением формулы 8 или 9 для получения соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли в соответствии со следующей реакционной схемой:
где A, R1, R2, R3, m и n имеют вышеуказанные значения и X обозначает галоген; (б) конденсацию эпоксида формулы 10 с соединением формулы R3-OH для получения соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли в соответствии со следующей реакционной схемой:
где R1, R2, R3 имеют вышеуказанные значения; (в) реакцию соединения формулы I, где Ra или Rb обозначает ОН, с низшим ацилгалогенидом формулы
R'-C(O)-X,
где R' обозначает низший алкил и Х обозначает галоген, для получения соединения формулы I, где R1, R2 и R3 имеют вышеуказанные значения, a Ra или Rb обозначает низший ацилокси; (г) взаимодействие соединения формулы I с фармацевтически приемлемой кислотой для образования соответствующей кислотно-аддитивной соли; или (д) взаимодействие кислотно-аддитивной соли соединения формулы I с основанием для образования соответствующего свободного основания формулы I.
19. Способ по п.18, где 1-(5-хинолилокси)-2,3-эпоксипропан конденсируют с 1-(10,11-дифторметандибензосубер-5-ил)пиперазином для получения 5-{3-[4-(10,11-дифторметандибензосубер-5-ил)пиперазин-1-ил] -2- гидpoкcипpoпoкcи} хинолина.
20. Способ по п. 19, где 5-{ 3-[4-(10,11-дифторметандибензосубер-5- ил)пиперазин-1-ил] -2-гидроксипропокси} хинолин выделяют в виде (2R)-антиизомера.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/049,065 | 1993-04-19 | ||
| US08/049,065 US5643909A (en) | 1993-04-19 | 1993-04-19 | 10,11-Methanodibenzosuberane derivatives |
| US08/049.065 | 1993-04-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95120598A true RU95120598A (ru) | 1998-01-10 |
| RU2167154C2 RU2167154C2 (ru) | 2001-05-20 |
Family
ID=21957890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95120598/04A RU2167154C2 (ru) | 1993-04-19 | 1994-04-13 | Производные 10,11-метандибензосуберана, хемосенсибилизирующая композиция, способ преодоления резистентности к противоопухолевым лекарствам и способ лечения опухолевых заболеваний |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US5643909A (ru) |
| EP (2) | EP0866063A1 (ru) |
| JP (1) | JP3020607B2 (ru) |
| KR (1) | KR100248591B1 (ru) |
| CN (2) | CN1045204C (ru) |
| AT (1) | ATE172194T1 (ru) |
| AU (1) | AU678470B2 (ru) |
| BR (1) | BR9405965A (ru) |
| CA (1) | CA2160881C (ru) |
| CZ (1) | CZ287273B6 (ru) |
| DE (1) | DE69413958T2 (ru) |
| DK (1) | DK0695293T3 (ru) |
| ES (1) | ES2121603T3 (ru) |
| FI (1) | FI111161B (ru) |
| HK (1) | HK1011981A1 (ru) |
| HU (2) | HU227824B1 (ru) |
| NO (1) | NO313284B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ265547A (ru) |
| PL (1) | PL183375B1 (ru) |
| RU (1) | RU2167154C2 (ru) |
| UA (1) | UA42720C2 (ru) |
| WO (1) | WO1994024107A1 (ru) |
Families Citing this family (57)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5643909A (en) * | 1993-04-19 | 1997-07-01 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 10,11-Methanodibenzosuberane derivatives |
| US5719148A (en) * | 1993-10-15 | 1998-02-17 | Schering Corporation | Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of g-protein function and for treatment of proliferative diseases |
| US6365588B1 (en) | 1993-10-15 | 2002-04-02 | Schering Corporation | Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases |
| US6075025A (en) | 1993-10-15 | 2000-06-13 | Schering Corporation | Tricyclic carbamate compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases |
| US5721236A (en) * | 1993-10-15 | 1998-02-24 | Schering Corporation | Tricyclic carbamate compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases |
| US5661152A (en) * | 1993-10-15 | 1997-08-26 | Schering Corporation | Tricyclic sulfonamide compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases |
| US5567592A (en) * | 1994-02-02 | 1996-10-22 | Regents Of The University Of California | Screening method for the identification of bioenhancers through the inhibition of P-glycoprotein transport in the gut of a mammal |
| EP0777472A2 (en) | 1994-08-31 | 1997-06-11 | Eli Lilly And Company | Methods for identifying and treating resistant tumors |
| US5684013A (en) * | 1995-03-24 | 1997-11-04 | Schering Corporation | Tricyclic compounds useful for inhibition of g-protein function and for treatment of proliferative diseases |
| US5700806A (en) * | 1995-03-24 | 1997-12-23 | Schering Corporation | Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases |
| US5712280A (en) * | 1995-04-07 | 1998-01-27 | Schering Corporation | Tricyclic compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases |
| US5891872A (en) * | 1995-04-07 | 1999-04-06 | Schering Corporation | Tricyclic compounds |
| US5801175A (en) | 1995-04-07 | 1998-09-01 | Schering Corporation | Tricyclic compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases |
| US5874442A (en) | 1995-12-22 | 1999-02-23 | Schering-Plough Corporation | Tricyclic amides useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative disease |
| US5919815A (en) * | 1996-05-22 | 1999-07-06 | Neuromedica, Inc. | Taxane compounds and compositions |
| DK0914116T3 (da) * | 1996-05-22 | 2000-11-20 | Protarga Inc | Kompositstoffer omfattende konjugater af cis-docosahexaensyre og Taxotere |
| US5795909A (en) * | 1996-05-22 | 1998-08-18 | Neuromedica, Inc. | DHA-pharmaceutical agent conjugates of taxanes |
| JP2000512997A (ja) * | 1996-06-17 | 2000-10-03 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | 薬物耐性および多薬物耐性調節物質 |
| JP2001504481A (ja) * | 1996-11-22 | 2001-04-03 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | 薬剤耐性および多剤耐性の変調剤 |
| US6268500B1 (en) | 1997-01-31 | 2001-07-31 | Eli Lilly And Company | Separation of 5-nitroquinoline and 8-nitroquinoline |
| US5776939A (en) * | 1997-06-12 | 1998-07-07 | Eli Lilly And Company | Drug resistance and multidrug resistance modulators |
| US6342249B1 (en) | 1998-12-23 | 2002-01-29 | Alza Corporation | Controlled release liquid active agent formulation dosage forms |
| US6635281B2 (en) | 1998-12-23 | 2003-10-21 | Alza Corporation | Gastric retaining oral liquid dosage form |
| US6977252B1 (en) | 1999-05-19 | 2005-12-20 | Noboru Kaneko | Use of 1,4-benzothiazepine derivatives as drugs for overcoming resistance to anticancer drugs |
| TWI267511B (en) | 1999-06-03 | 2006-12-01 | Lilly Co Eli | Process for preparing 10,11-methanobenzosuberane derivatives |
| CA2375283A1 (en) | 1999-06-03 | 2000-12-14 | Eli Lilly And Company | Process for preparing a 10,11-methanodibenzosuberane derivative |
| JP2003523944A (ja) * | 1999-08-09 | 2003-08-12 | ヴァンダービルト ユニヴァースティ | Ｐ−糖タンパク質修飾物質を用いる抗ウィルス療法 |
| US6426342B2 (en) * | 1999-08-16 | 2002-07-30 | Revaax Pharmaceuticals, Llc | Use of β-lactamase inhibitors as neuroprotectants |
| WO2001012184A1 (en) | 1999-08-16 | 2001-02-22 | Revaax Pharmaceuticals, Llc | Neurotherapeutic composition and method |
| AU2001269708A1 (en) * | 2000-07-18 | 2002-01-30 | Eli Lilly And Company | Novel method of use of multidrug resistance modulators |
| US7342016B2 (en) | 2000-08-30 | 2008-03-11 | Schering Corporation | Farnesyl protein transferase inhibitors as antitumor agents |
| US6376514B1 (en) | 2000-10-17 | 2002-04-23 | The Procter & Gamble Co. | Substituted six-membered heterocyclic compounds useful for treating multidrug resistance and compositions and methods thereof |
| US6693099B2 (en) | 2000-10-17 | 2004-02-17 | The Procter & Gamble Company | Substituted piperazine compounds optionally containing a quinolyl moiety for treating multidrug resistance |
| CA2442608A1 (en) * | 2001-04-25 | 2002-11-07 | Eli Lilly And Company | Crystalline hydrochloride salt of (2r)-anti-5-(3-[-4-(10,11-difluoromethanodibenzosuber-5-yl)piperazin-1-yl)-2-hydroxypoxy}quinoline |
| US20050232995A1 (en) | 2002-07-29 | 2005-10-20 | Yam Nyomi V | Methods and dosage forms for controlled delivery of paliperidone and risperidone |
| US20050208132A1 (en) * | 2002-07-29 | 2005-09-22 | Gayatri Sathyan | Methods and dosage forms for reducing side effects of benzisozazole derivatives |
| US20050152967A1 (en) * | 2003-03-28 | 2005-07-14 | Pfab, Lp | Dynamic variable release |
| EP1684713A1 (en) * | 2003-11-14 | 2006-08-02 | ALZA Corporation | Controlled release of topirimate in liquid dosage forms |
| WO2006023286A2 (en) * | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Alza Corporation | Controlled release nanoparticle active agent formulation dosage forms and methods |
| CN101232868A (zh) * | 2005-04-19 | 2008-07-30 | 阿尔扎公司 | 曲马多和加巴喷丁的控释递药剂型 |
| US20070009535A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Branimir Sikic | Treatment of cancer patients exhibiting activation of the P-glycoprotein efflux pump mechanism |
| US20070009533A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Branimir Sikic | Treatment of cancer patients exhibiting activation of the P-glycoprotein efflux pump mechanism |
| US20070010487A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Jeff Schwegman | Chemotherapeutic formulations of zosuquidar trihydrochloride and modified cyclodextrins |
| US20070009534A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Branimir Sikic | Treatment of cancer patients exhibiting activation of the P-glycoprotein efflux pump mechanism |
| US20070010486A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Jeff Schwegman | Chemotherapeutic formulations of zosuquidar trihydrochloride and modified cyclodextrins |
| US20070010466A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Branimir Sikic | Zosuquidar, daunorubicin, and cytarabine for the treatment of cancer |
| US20070009532A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Branimir Sikic | Treatment of patients with cancer using a calicheamicin-antibody conjugate in combination with zosuquidar |
| US20070010485A1 (en) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Jeff Schwegman | Chemotherapeutic formulations of zosuquidar trihydrochloride and modified cyclodextrins |
| EP1898957A1 (en) * | 2005-07-06 | 2008-03-19 | Kanisa Pharmaceuticals, Inc. | Chemotherapeutic formulations of zosuquidar trihydrochloride and modified cyclodextrins |
| AR055099A1 (es) * | 2005-07-28 | 2007-08-08 | Alza Corp | Formulaciones liquidas para la administracion controlada de derivados de bencisoxazol |
| US20070077309A1 (en) * | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Wong Patrick S | Banded controlled release nanoparticle active agent formulation dosage forms and methods |
| PL116330U1 (en) * | 2005-10-31 | 2007-04-02 | Alza Corp | Method for the reduction of alcohol provoked rapid increase in the released dose of the orally administered opioide with prolonged liberation |
| WO2008157408A2 (en) * | 2007-06-15 | 2008-12-24 | Xenoport, Inc. | Use of prodrugs of gaba analogs, antispasticity agents, and prodrugs of gaba b receptor agonists for treating spasticity |
| CA2758029A1 (en) * | 2009-04-29 | 2011-11-04 | Rexahn Pharmaceuticals, Inc. | Clavulanate formulation for neuroprotection and treatment of neurodegenerative disorders |
| US9617230B2 (en) | 2014-12-22 | 2017-04-11 | Farmington Pharma Development | Creatine prodrugs, compositions and methods of use thereof |
| US11240349B2 (en) * | 2014-12-31 | 2022-02-01 | Ebay Inc. | Multimodal content recognition and contextual advertising and content delivery |
| CA3082184A1 (en) | 2017-12-01 | 2019-06-06 | Ultragenyx Pharmaceutical Inc. | Creatine prodrugs, compositions and methods of use thereof |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3133925A (en) * | 1960-12-22 | 1964-05-19 | Searle & Co | Ether derivatives of n-benzhydryl-n'-dihydroxypropylpiperazines and homopiperazines |
| GB1317034A (en) * | 1970-11-06 | 1973-05-16 | Pfizer Ltd | 1-2-hydroxy-3-phenoxy- or -phenylthiopropyl-piperazine derivatives |
| IT1037099B (it) * | 1975-01-24 | 1979-11-10 | Erba Carlo Spa | N derivati tricilici dell azetidina |
| US4015003A (en) * | 1975-09-26 | 1977-03-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antidepressant 1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo[a,e]-cyclopropa-[c]-cyclohepten-6-substituted oximes |
| JPS5278881A (en) * | 1975-12-24 | 1977-07-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | Synthesis of novel morpholine derivativs |
| JPS5278882A (en) * | 1975-12-24 | 1977-07-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | Synthesis of novel morpholine derivatives |
| JPS5278884A (en) * | 1975-12-25 | 1977-07-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | Synthesis of novel morpholine derivatives |
| JPS52105184A (en) * | 1976-02-26 | 1977-09-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | Novel morpholine derivatives |
| GB2163150B (en) * | 1984-07-19 | 1988-05-25 | Sandoz Ltd | 3-aminopropoxyaryl derivatives |
| JPS6147466A (ja) * | 1984-08-10 | 1986-03-07 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | アミン誘導体 |
| DE3600390A1 (de) * | 1986-01-09 | 1987-07-16 | Hoechst Ag | Diarylalkyl-substituierte alkylamine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie sie enthaltende arzneimittel |
| JPH0278884A (ja) * | 1987-11-06 | 1990-03-19 | Sanyo Electric Co Ltd | 断熱箱体の内箱 |
| JPH0278881A (ja) * | 1988-09-13 | 1990-03-19 | Waaku:Kk | 真空冷却装置 |
| JPH0278882A (ja) * | 1988-09-14 | 1990-03-19 | Toshiba Corp | 冷蔵庫 |
| CA1340821C (en) * | 1988-10-06 | 1999-11-16 | Nobuyuki Fukazawa | Heterocyclic compounds and anticancer-drug reinforcing agents containing them as effective components |
| JPH02105184A (ja) * | 1988-10-14 | 1990-04-17 | Canon Inc | 現像装置 |
| JP2781073B2 (ja) * | 1991-02-16 | 1998-07-30 | 三井化学株式会社 | 新規キノリン誘導体及びそれを有効成分として含有する制癌剤効果増強剤 |
| JPH0525168A (ja) * | 1991-07-15 | 1993-02-02 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | 癌細胞に対する感受性増強剤及びその製造方法 |
| CA2074061A1 (en) * | 1991-08-26 | 1993-02-27 | Ivo Monkovic | Benzamide multidrug resistance reversing agents |
| JP3076672B2 (ja) * | 1992-06-18 | 2000-08-14 | 三井化学株式会社 | キノリン誘導体のフマル酸塩 |
| US5643909A (en) * | 1993-04-19 | 1997-07-01 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 10,11-Methanodibenzosuberane derivatives |
-
1993
- 1993-04-19 US US08/049,065 patent/US5643909A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-04-13 CN CN94191807A patent/CN1045204C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-13 AT AT94914200T patent/ATE172194T1/de active
- 1994-04-13 BR BR9405965A patent/BR9405965A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-04-13 UA UA95114910A patent/UA42720C2/ru unknown
- 1994-04-13 DK DK94914200T patent/DK0695293T3/da active
- 1994-04-13 CA CA002160881A patent/CA2160881C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-13 EP EP98100510A patent/EP0866063A1/en not_active Ceased
- 1994-04-13 RU RU95120598/04A patent/RU2167154C2/ru active
- 1994-04-13 JP JP6523504A patent/JP3020607B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-13 DE DE69413958T patent/DE69413958T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-13 CZ CZ19952724A patent/CZ287273B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-04-13 PL PL94311164A patent/PL183375B1/pl unknown
- 1994-04-13 ES ES94914200T patent/ES2121603T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-13 KR KR1019950704552A patent/KR100248591B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-04-13 NZ NZ265547A patent/NZ265547A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-04-13 EP EP94914200A patent/EP0695293B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-13 HU HU9503004A patent/HU227824B1/hu unknown
- 1994-04-13 WO PCT/US1994/004215 patent/WO1994024107A1/en active IP Right Grant
- 1994-04-13 AU AU66362/94A patent/AU678470B2/en not_active Expired
-
1995
- 1995-05-08 US US08/436,992 patent/US5889007A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-08 US US08/435,070 patent/US5654304A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-20 HU HU95P/P00274P patent/HU211682A9/hu unknown
- 1995-10-18 FI FI954979A patent/FI111161B/fi not_active IP Right Cessation
- 1995-10-18 NO NO19954161A patent/NO313284B1/no not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-02-03 US US08/792,746 patent/US5874434A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-12-11 HK HK98113183A patent/HK1011981A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-01-25 US US09/236,525 patent/US6087365A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-22 CN CN99105238A patent/CN1119149C/zh not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU95120598A (ru) | Производные 10,11-метандибензосуберана, используемые в качестве хемосенсибилизующих агентов | |
| RU2002128614A (ru) | Фармацевтически активные производные пиперидина, в частности в качестве модуляторов хемокин-рецепторной активности | |
| JP2008515913A5 (ru) | ||
| JP2003509349A5 (ru) | ||
| JP2002529453A5 (ru) | ||
| RU2007101653A (ru) | Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов | |
| JP2006525944A5 (ru) | ||
| RU2006130686A (ru) | Новые пиперидины в качестве модуляторов хемокинов (ccr) | |
| RU2004111601A (ru) | Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5) | |
| RU2007120209A (ru) | Производные фенил-пиперазин метанона | |
| RU99100397A (ru) | Новые соединения | |
| RU2001135802A (ru) | Антагонисты рецептора брадикинина | |
| JP2007505044A5 (ru) | ||
| RU2002113450A (ru) | Кристаллическая форма (S)-2-этокси-3-[4-(2-{4-метансульфонилоксифенил}этокси)фенил]пропановой кислоты | |
| RU2003130644A (ru) | Производные ркарболина и их фармацевтическое применение против дипрессии и страха | |
| JP2004525178A5 (ru) | ||
| RU2004112781A (ru) | Производные пиперидина и их применение в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов (в частности ccr5) | |
| JP2005516898A5 (ru) | ||
| RU2006102867A (ru) | Производные 5-замещенного хиназолинона | |
| EP1857442A3 (en) | Novel antimycobacterial compounds | |
| JP2003509494A5 (ru) | ||
| RU97106107A (ru) | Способ минимизации гистеротрофного эффекта тамоксифена и аналогов тамоксифена | |
| JP2005533064A5 (ru) | ||
| RU2004102398A (ru) | Производные бензо[g]хинолина для лечения глаукомы и близорукости | |
| RU2002117066A (ru) | 3-фенил-3,7-дазабицикло[3,3,1] нонановые соединения, способ их получения и лекраственные средства, содержащие эти соединения |