RU2002128614A - Фармацевтически активные производные пиперидина, в частности в качестве модуляторов хемокин-рецепторной активности - Google Patents

Фармацевтически активные производные пиперидина, в частности в качестве модуляторов хемокин-рецепторной активности Download PDF

Info

Publication number
RU2002128614A
RU2002128614A RU2002128614/04A RU2002128614A RU2002128614A RU 2002128614 A RU2002128614 A RU 2002128614A RU 2002128614/04 A RU2002128614/04 A RU 2002128614/04A RU 2002128614 A RU2002128614 A RU 2002128614A RU 2002128614 A RU2002128614 A RU 2002128614A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
heteroaryl
alkoxy
heterocyclyl
aryl
Prior art date
Application number
RU2002128614/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джереми БАРРОУЗ (GB)
Джереми БАРРОУЗ
Энн КУПЕР (GB)
Энн КУПЕР
Джон КАММИНГ (GB)
Джон Камминг
Томас МАКИНЭЛЛИ (GB)
Томас МАКИНЭЛЛИ
Хауард ТАКЕР (GB)
Хауард ТАКЕР
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2002128614A publication Critical patent/RU2002128614A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/08—Antibacterial agents for leprosy
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (16)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой C1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-8алкенил или С3-8алкинил, каждый возможно замещенный одним или более чем одним галогено, гидрокси, циано, нитро, С3-7циклоалкилом, NR8R9, C(O)R10, NR13C(O)R14, C(O)NR17R18 NR19C(O)NR20R21, S(O)nR22, C1-6алкокси (самим возможно замещенным гетероциклилом или C(O)NR23R24), гетероциклилом, гетероциклилокси, арилом, арилокси, гетероарилом или гетероарилокси;
R2 представляет собой водород, С1-8алкил, С3-8алкенил, С3-8алкинил, С3-7циклоалкил, арил, гетероарил, гетероциклил, арил(С1-4)алкил, гетероарил(С1-4)алкил или гетероциклил(С1-4)алкил;
R3 представляет собой C1-8алкил, С2-8алкенил, NR45R46, С2-8алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероциклил, арил(С1-4)алкил, гетероарил(С1-4)алкил или гетероциклил(С1-4)алкил;
R46 представляет собой C1-8алкил, С3-8алкенил, С3-8алкинил, С3-7циклоалкил, арил, гетероарил, гетероциклил, арил(С1-4)алкил, гетероарил(С1-4)алкил или гетероциклил(С1-4)алкил, где группы R2, R3 и R46 и гетероциклильные, арильные и гетероарильные группировки R1 независимо возможно замещены одним или более чем одним галогено, циано, нитро, гидрокси, S(O)qR25, OC(O)NR26R27, NR28R29, NR30С(O)R31, NR32C(O)NRЗЗR34, S(O)2NR35R36, NR37S(O)2R38, C(O)NR39R40, C(O)R41, CO2R42, NR43CO2R44, C1-6алкилом, С3-10циклоалкилом, C1-6галогеноалкилом, С1-6алкокси, C1-6галогеноалкокси, фенилом, фенил(С1-4)алкилом, фенокси, фенилтио, фенил(С1-4)алкокси, гетероарилом, гетероарил(С1-4)алкилом, гетероарилокси или гетероарил(С1-4)алкокси, причем любая из упомянутых непосредственно выше фенильных или гетероарильных группировок возможно замещена галогено, гидрокси, нитро, S(O)kС1-4алкилом, S(O)2NH2, циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), CO2Н, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3; причем С3-7циклоалкильные, арильные, гетероарильные и гетероциклильные группировки R1, R2 и R3 дополнительно возможно замещены С1-6алкилом, С2-6алкенилом, С2-6алкинилом или С1-6алкокси(С1-6)алкилом;
R4, R5, R6 и R7 независимо представляют собой водород, C1-6алкил {возможно замещенный галогено, циано, гидрокси, С1-4алкокси, OCF3, NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2, NHC(O)(С1-4алкил), N(С1-4алкил)С(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), N(С1-4алкил)S(O)2(С1-4алкил), CO2(С1-4алкил), С(O)NH(С1-4алкил), С(O)N(С1-4алкил)2, С(O)NH2, CO2Н, S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2, гетероциклилом или С(O)(гетероциклил)}, S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), С(O)N(С1-4алкил)2, С(O)(С1-4алкил), CO2Н, CO2(С1-4алкил) или С(O)(гетероциклил); или два из R4, R5, R6 и R7 могут соединяться с образованием, вместе с кольцом, к которому они присоединены, бициклической кольцевой системы, или два из R4, R5, R6 и R7 могут образовывать эндоциклическую связь (тем самым образуя в результате ненасыщенную кольцевую систему);
Х представляет собой С(O), S(O)2, C(O)C(O), прямую связь или C(O)C(O)NR47;
k, m, n, p и q независимо равны 0, 1 или 2;
R25,R26, R27, R28 R29 R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36 R37, R39 R40, R41, R42, R43 и R44 независимо представляют собой C1-8алкил, С3-8алкенил, С3-8алкинил, С3-7циклоалкил, арил, гетероарил или гетероциклил, каждый из которых возможно замещен галогено, циано, нитро, гидрокси, С1-4алкилом, С1-4алкокси, SCH3, S(O)СН3, S(O)2СН3, NH2, NHCH3, N(СН3)2, NHC(O)NH2, C(O)NH2, NHC(O)СН3, S(O)2N(СН3)2, S(O)2NHCH3, CF3, CHF2, CH2F, СН2CF3 или OCF3; и R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36 R37, R39 R40, R41, R42, R43 и R44 дополнительно могут представлять собой водород;
R8, R9, R10, R13, R14, R17, R18, R19, R20, R21, R23, R24, R45 и R47 независимо представляют собой водород, алкил {возможно замещенный галогено, гидрокси, C1-6алкокси, С1-6алогеноалкокси, гетероциклилом или фенилом (самим возможно замещенным галогено, гидрокси, циано, С1-4алкилом или С1-4алкокси)}, фенил (сам возможно замещенный галогено, гидрокси, нитро, S(O)кС1-4алкилом, S(O)2NH2, циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, С(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), CO2Н, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3) или гетероарил (сам возможно замещенный галогено, гидрокси, нитро, S(O)kС1-4алкилом, S(O)2NH2, циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), CO2Н, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(C1-4алкил), С(O)(С1-4алкилом), CF3 или OCF3);
R22 представляет собой алкил {возможно замещенный галогено, гидрокси, C1-6алкокси, С1-6галогеноалкокси, гетероциклилом или фенилом (самим возможно замещенным галогено, гидрокси, циано, С1-4алкилом или С1-4алкокси)}, фенил (сам возможно замещенный галогено, гидрокси, циано, С1-4алкилом или С1-4алкокси) или гетероарил (сам возможно замещенный галогено, гидрокси, циано, С1-4алкилом или С1-4алкокси);
пары заместителей: R8 и R9, R13 и R14, R17 и R18, R20 и R21, R23 и R24, R26 и R27, R28 и R29, R30 и R31, R32 либо с R33, либо с R34, R33 и R34, R35 и R36, R37 и R38, R39 и R40, и R43 и R44 независимо могут соединяться с образованием кольца, и такое кольцо может также включать в себя атом кислорода, серы или азота, где для любой из вышеупомянутых гетероциклических групп, имеющих группировку -N(H)- в кольце, эта группировка -N(Н)- может быть возможно замещенной С1-4алкилом (самим возможно замещенным гидрокси), С(O)(С1-4алкил), С(O)NH(С1-4алкил), С(O)N(С1-4алкил)2 или S(O)2(С1-4алкил), кольцевой атом азота и/или серы возможно окислен с образованием N-оксида и/или S-оксида, вышеупомянутые гетероарильные или гетероциклильные кольца являются С- или, где возможно, N-связанными,
или его фармацевтически приемлемая соль или их сольват.
2. Соединение по п.1, где гетероарил представляет собой пирролил, имидазолил, пиразолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил, тиенил, фурил, хинолинил, изохинолинил, дигидроизохинолинил, индолил, бензимидазолил, бензо[b]фурил, бензо[b]тиенил, фталазинил, индалил, оксадиазолил или бензтиазолил.
3. Соединение по п.1 или 2, где арил представляет собой фенил.
4. Соединение по пп.1, 2 или 3, где гетероциклил представляет собой пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, пиперазинил или тетрагидрофурил.
5. Соединение по пп.1-3 или 4, где R4, R5, R6 и R7 все являются водородом.
6. Соединение по пп.1-4 или 5, где X представляет собой С(O).
7. Соединение по пп.1-5 или 6, где m и p оба равны 1.
8. Соединение по пп.1-6 или 7, где R2 является метилом, этилом, аллилом, циклопропилом или пропаргилом.
9. Соединение по пп.1-7 или 8, где R3 представляет собой NR45R46, арил, гетероарил, арил(С1-4)алкил или гетероарил(С1-4)алкил; R45 представляет собой водород или C1-6алкил, R46 представляет собой арил, гетероарил, арил(С1-4)алкил или гетероарил(С1-4)алкил; причем арильные и гетероарильные группы R3 и R46 независимо замещены S(O)qR25, OC(O)NR26R27, NR32C(O)NR33R34 или C(O)R41 и возможно дополнительно замещены одним или более чем одним галогено, циано, нитро, гидрокси, C1-6алкилом, С2-6алкенилом, С2-6алкинилом, С1-6алкокси(С1-6)алкилом, S(O)qR25, OC(O)NR26R27, NR28R29, NR30С(O)R31, NR32C(O)NR33R34, S(O)2NR35R36 NR37S(O)2R38, C(O)NR39R40 C(O)R41, CO2R42, NR43CO2R44, С3-10циклоалкилом, С1-6галогеноалкилом, C1-6алкокси, C1-6галогеноалкокси, фенилом, фенил(С1-4)алкилом, фенокси, фенилтио, фенил(С1-4)алкокси, гетероарилом, гетероарил(С1-4)алкилом, гетероарилокси или гетероарил(С1-4)алкокси; причем любая из упомянутых непосредственно выше фенильных или гетероарильных группировок возможно замещена галогено, гидрокси, нитро, S(O)kС1-4алкилом, S(O)2NH2, циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), CO2Н, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3; где q, k, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43 и R44 являются такими, как определено в п.1.
10. Соединение по пп.1-8 или 9, где R1 представляет собой 2,6-диметоксибензил, 2,4,6-триметоксибензил, 2,4-диметокси-6-гидроксибензил, 3-(4-диметиламино-фенил)проп-2-енил, (1-фенил-2,5-диметилпиррол-3-ил)метил, 2-фенилэтил, 3-фенилпропил, 3-R/S-фенилбутил, 3-циано-3,3-дифенилпропил, 3-циано-3-фенилпропил, 4-(N-метилбензамидо)-3-фенилбутил или 3,3-дифенилпропил.
11. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль или их сольват и фармацевтически приемлемый адъювант, разбавитель или носитель.
12. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или их сольват для применения в качестве лекарства.
13. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или их сольват в производстве лекарства для применения в терапии.
14. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или их сольват в производстве лекарства для применения для модулировании активности рецептора CCR5 у теплокровного животного.
15. Способ лечения пациента, при котором вводят соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль или сольват, или композицию по п.11.
16. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, при котором а) осуществляют восстановительное аминирование соединения формулы (II)
Figure 00000002
альдегидом R3CHO, или б) если R1 представляет собой возможно замещенный алкил, то осуществляют взаимодействие соединения формулы (III)
Figure 00000003
с алкилгалогенидом в присутствии основания.
RU2002128614/04A 2000-05-17 2001-05-14 Фармацевтически активные производные пиперидина, в частности в качестве модуляторов хемокин-рецепторной активности RU2002128614A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0011838.0 2000-05-17
GBGB0011838.0A GB0011838D0 (en) 2000-05-17 2000-05-17 Chemical compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2002128614A true RU2002128614A (ru) 2004-02-27

Family

ID=9891731

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002128614/04A RU2002128614A (ru) 2000-05-17 2001-05-14 Фармацевтически активные производные пиперидина, в частности в качестве модуляторов хемокин-рецепторной активности

Country Status (23)

Country Link
US (1) US20040006081A1 (ru)
EP (1) EP1289957A1 (ru)
JP (1) JP2003533510A (ru)
KR (1) KR20030001511A (ru)
CN (1) CN1441781A (ru)
AR (1) AR032331A1 (ru)
AU (1) AU2001258981A1 (ru)
BR (1) BR0110767A (ru)
CA (1) CA2407258A1 (ru)
CZ (1) CZ20023777A3 (ru)
EE (1) EE200200647A (ru)
GB (1) GB0011838D0 (ru)
HK (1) HK1052507A1 (ru)
HU (1) HUP0302153A2 (ru)
IL (1) IL152418A0 (ru)
IS (1) IS6608A (ru)
MX (1) MXPA02011304A (ru)
NO (1) NO20025430L (ru)
PL (1) PL365118A1 (ru)
RU (1) RU2002128614A (ru)
SK (1) SK16152002A3 (ru)
WO (1) WO2001087839A1 (ru)
ZA (1) ZA200208894B (ru)

Families Citing this family (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CO5300399A1 (es) 2000-02-25 2003-07-31 Astrazeneca Ab Heterocicliocs que contienen nitrogeno, proceso para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen
MXPA02008770A (es) * 2000-03-06 2004-09-10 Acadia Pharm Inc Compuestos azaciclicos para uso en el tratamiento de enfermedades relacionadas con la serotonina.
AR028948A1 (es) 2000-06-20 2003-05-28 Astrazeneca Ab Compuestos novedosos
US7005439B2 (en) 2000-06-20 2006-02-28 Astrazeneca Ab Compounds
PL366335A1 (en) 2000-07-26 2005-01-24 Smithkline Beecham P.L.C. Aminopiperidine quinolines and their azaisosteric analogues with antibacterial activity
GB0101577D0 (en) 2001-01-22 2001-03-07 Smithkline Beecham Plc Compounds
GB0104050D0 (en) * 2001-02-19 2001-04-04 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2002070479A1 (en) * 2001-03-01 2002-09-12 Astrazeneca Ab N-4-piperidinyl compounds as ccr5 modulators
AR035230A1 (es) 2001-03-19 2004-05-05 Astrazeneca Ab Compuestos de bencimidazol, proceso para su preparacion, composicion farmaceutica, proceso para la preparacion de dicha composicion farmaceutica, y usos de estos compuestos para la elaboracion de medicamentos
GB0107228D0 (en) 2001-03-22 2001-05-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0101038D0 (sv) 2001-03-23 2001-03-23 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0112836D0 (en) 2001-05-25 2001-07-18 Smithkline Beecham Plc Medicaments
CA2450271A1 (en) * 2001-06-12 2002-12-19 Sk Corporation Novel phenylalkyl diamine and amide analogs
SE0103818D0 (sv) * 2001-11-15 2001-11-15 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0103819D0 (sv) * 2001-11-15 2001-11-15 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0127547D0 (en) * 2001-11-16 2002-01-09 Astrazeneca Ab Chemical compounds
MXPA04006280A (es) * 2001-12-28 2004-09-27 Acadia Pharm Inc Compuestos espiroazaciclicos como moduladores de receptor de monoamina.
JP4508650B2 (ja) 2002-01-29 2010-07-21 グラクソ グループ リミテッド アミノピペリジン化合物、当該化合物の製法および当該化合物を含有する医薬組成物
EP2181996A1 (en) 2002-01-29 2010-05-05 Glaxo Group Limited Aminopiperidine derivatives
SE0200919D0 (sv) * 2002-03-25 2002-03-25 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2003099773A1 (en) * 2002-05-24 2003-12-04 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Ccr9 inhibitors and methods of use thereof
US7253186B2 (en) 2002-06-24 2007-08-07 Carl-Magnus Andersson N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents
CA2490397A1 (en) 2002-06-24 2003-12-31 Acadia Pharmaceuticals Inc. N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents
US7538222B2 (en) 2002-06-24 2009-05-26 Acadia Pharmaceuticals, Inc. N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents
AR040336A1 (es) 2002-06-26 2005-03-30 Glaxo Group Ltd Compuesto de piperidina, uso del mismo para la fabricacion de un medicamento, composicion farmaceutica que lo comprende y procedimiento para preparar dicho compuesto
SE0202483D0 (sv) * 2002-08-21 2002-08-21 Astrazeneca Ab Chemical compounds
MY139563A (en) * 2002-09-04 2009-10-30 Bristol Myers Squibb Co Heterocyclic aromatic compounds useful as growth hormone secretagogues
ATE555087T1 (de) 2002-11-27 2012-05-15 Incyte Corp 3-aminopyrrolidinderivate als modulatoren von chemokinrezeptoren
AR042628A1 (es) * 2002-12-20 2005-06-29 Astrazeneca Ab Derivados de piperidina como moduladores del receptor ccr5
SE0203821D0 (sv) * 2002-12-20 2002-12-20 Astrazeneca Ab Chemical Compounds
SE0203828D0 (sv) * 2002-12-20 2002-12-20 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0203820D0 (sv) * 2002-12-20 2002-12-20 Astrazeneca Ab chemical compounds
WO2004064738A2 (en) 2003-01-16 2004-08-05 Acadia Pharmaceuticals Inc. Selective serotonin 2a/2c receptor inverse agonists as therapeutics for neurodegenerative diseases
MXPA05009771A (es) 2003-03-14 2005-10-26 Ono Pharmaceutical Co Derivados heterociclicos que contienen nitrogeno y medicamentos que los contienen como el ingrediente activo.
SE0301369D0 (sv) * 2003-05-09 2003-05-09 Astrazeneca Ab Chemical compounds
EP1786816A4 (en) * 2003-09-10 2009-11-04 Virochem Pharma Inc SPIROHYDANTOIN COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
US7498346B2 (en) * 2003-12-11 2009-03-03 Genzyme Corporation Chemokine receptor binding compounds
SE0303396D0 (sv) * 2003-12-16 2003-12-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0403038D0 (en) 2004-02-11 2004-03-17 Novartis Ag Organic compounds
US7521462B2 (en) 2004-02-27 2009-04-21 Eli Lilly And Company 4-Amino-piperidine derivatives as monoamine uptake inhibitors
TW200610761A (en) * 2004-04-23 2006-04-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US7820695B2 (en) 2004-05-21 2010-10-26 Acadia Pharmaceuticals, Inc. Selective serotonin receptor inverse agonists as therapeutics for disease
US20050261278A1 (en) 2004-05-21 2005-11-24 Weiner David M Selective serotonin receptor inverse agonists as therapeutics for disease
CN1329374C (zh) * 2004-06-09 2007-08-01 上海靶点药物有限公司 作为ccr5拮抗剂的化合物
KR100905260B1 (ko) * 2004-06-09 2009-06-30 상해 타킷 드러그 주식회사 씨씨알5 길항제로서의 화합물
SE0401656D0 (sv) * 2004-06-24 2004-06-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
AU2005283326B2 (en) * 2004-09-13 2011-07-21 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Nitrogenous heterocyclic derivative and medicine containing the same as an active ingredient
AU2005289635A1 (en) * 2004-09-27 2006-04-06 Acadia Pharmaceuticals Inc. Salts of N-(4-fluorobenzyl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)-N'-(4-(2-methylpropyloxy)phenylmethyl) carbamide and their preparation
US7790899B2 (en) 2004-09-27 2010-09-07 Acadia Pharmaceuticals, Inc. Synthesis of N-(4-fluorobenzyl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)-N′-(4-(2-methylpropyloxy)phenylmethyl)carbamide and its tartrate salt and crystalline forms
TW200630337A (en) * 2004-10-14 2006-09-01 Euro Celtique Sa Piperidinyl compounds and the use thereof
SE0403106D0 (sv) * 2004-12-20 2004-12-20 Astrazeneca Ab Chemical compounds
CA2612325A1 (en) * 2005-06-15 2006-12-28 Anormed Inc. Chemokine receptor binding compounds
TW200738634A (en) 2005-08-02 2007-10-16 Astrazeneca Ab New salt
EP1943250A1 (en) 2005-09-09 2008-07-16 Euro-Celtique S.A. Fused and spirocycle compounds and the use thereof
SI1928821T1 (sl) 2005-09-21 2009-04-30 Pfizer Ltd Derivati karboksamida kot antagonisti muskarinskih receptorjev
HUP0500879A2 (en) 2005-09-22 2007-05-29 Sanofi Aventis Amide derivatives as ccr3 receptor ligands, process for producing them, pharmaceutical compositions containing them and their use and intermediates
CN101291905A (zh) 2005-10-19 2008-10-22 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 苯乙酰胺nnrt抑制剂
BRPI0708731A2 (pt) 2006-03-10 2011-06-07 Ono Pharmaceutical Co derivado heterocìclico nitrogenado, e agente farmacêutico compreendendo o derivado como ingrediente ativo
WO2007110449A1 (en) 2006-03-29 2007-10-04 Euro-Celtique S.A. Benzenesulfonamide compounds and their use
WO2007118854A1 (en) * 2006-04-13 2007-10-25 Euro-Celtique S.A. Benzenesulfonamide compounds and the use thereof
WO2007118853A1 (en) * 2006-04-13 2007-10-25 Euro-Celtique S.A. Benzenesulfonamide compounds and their use as blockers of calcium channels
EP2102889B1 (en) * 2006-12-12 2020-10-07 Evatec AG Rf substrate bias with high power impulse magnetron sputtering (hipims)
KR101475091B1 (ko) 2006-12-13 2014-12-22 에프. 호프만-라 로슈 아게 비뉴클레오시드 역전사 효소 억제제로서 2-(피페리딘-4-일)-4-페녹시- 또는 페닐아미노-피리미딘 유도체
US20090053329A1 (en) 2007-03-19 2009-02-26 Acadia Pharmaceuticals, Inc. Combinations of 5-ht2a inverse agonists and antagonists with antipsychotics
WO2008124118A1 (en) 2007-04-09 2008-10-16 Purdue Pharma L.P. Benzenesulfonyl compounds and the use therof
EP2173715A2 (en) * 2007-07-13 2010-04-14 Euroscreen S.A. Use of piperidine derivatives as agonists of chemokine receptor activity
DK2200610T3 (en) * 2007-09-21 2018-04-23 Acadia Pharm Inc ADMINISTRATION OF PIMAVANSERIN WITH OTHER AGENTS
US8765736B2 (en) 2007-09-28 2014-07-01 Purdue Pharma L.P. Benzenesulfonamide compounds and the use thereof
WO2009058923A1 (en) * 2007-10-31 2009-05-07 Smithkline Beecham Corporation Ccr5 antagonists as therapeutic agents
WO2009058924A1 (en) * 2007-10-31 2009-05-07 Smithkline Beecham Corporation Ccr5 antagonists as therapeutic agents
WO2009075960A1 (en) * 2007-12-12 2009-06-18 Smithkline Beecham Corporation Ccr5 antagonists as therapeutic agents
EA201200829A1 (ru) 2008-01-10 2012-11-30 Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед Состав капсулы
CN102140104B (zh) * 2010-02-03 2014-11-12 中国科学院上海药物研究所 1-(3-(s)-氨基丙基)-哌啶-4-氨基酰胺类化合物、其药物组合物及其制备方法和用途
WO2012113103A1 (en) * 2011-02-25 2012-08-30 Helsinn Healthcare S.A. Asymmetric ureas and medical uses thereof
CN103130709B (zh) * 2011-11-22 2017-04-12 常州亚邦制药有限公司 具有抗hiv活性的3‑氨基丙酸哌啶酰胺类化合物，合成方法及用途
EP3233077A4 (en) 2014-12-19 2018-08-08 The Broad Institute Inc. Dopamine d2 receptor ligands
EP3233799B1 (en) * 2014-12-19 2021-05-19 The Broad Institute, Inc. Dopamine d2 receptor ligands
CN107108467B (zh) * 2014-12-24 2022-08-19 北京生命科学研究所 细胞坏死抑制剂
PT3325444T (pt) 2015-07-20 2021-09-22 Acadia Pharm Inc Métodos para preparar n-(4-fluorobenzil)-n-(1-metilpiperidina-4-il)-n'-(4-(2-metilpropiloxi)fenilmetil)carbamida e o seu sal de tartarato e forma polimórfica c
US10525048B2 (en) 2015-09-18 2020-01-07 Memorial Sloan Kettering Cancer Center Methods and compositions of inhibiting DCN1-UBC12 interaction
EA037040B1 (ru) 2016-03-22 2021-01-29 Хелсинн Хелскеа Са Асимметричные бензолсульфонилмочевины и их применение в качестве модуляторов рецептора грелина
WO2017165635A1 (en) 2016-03-25 2017-09-28 Acadia Pharmaceuticals Inc. Combination of pimavanserin and cytochrome p450 modulators
US10953000B2 (en) 2016-03-25 2021-03-23 Acadia Pharmaceuticals Inc. Combination of pimavanserin and cytochrome P450 modulators
EP3558311A1 (en) 2016-12-20 2019-10-30 Acadia Pharmaceuticals Inc. Pimavanserin alone or in combination for use in the treatment of alzheimer's disease psychosis
EP3615028A1 (en) 2017-04-28 2020-03-04 Acadia Pharmaceuticals Inc. Pimavanserin for treating impulse control disorder
US20210077479A1 (en) 2017-08-30 2021-03-18 Acadia Pharmaceuticals Inc. Formulations of pimavanserin
TW202317528A (zh) 2021-06-24 2023-05-01 美商富曼西公司 用於防治無脊椎有害生物的唑類化合物
CN113582915B (zh) * 2021-07-25 2024-03-08 河南师范大学 一种4-取代吡啶类化合物的合成方法

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1220440B (de) * 1962-02-14 1966-07-07 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-(o-Bromphenoxy)-2-hydroxy-3-amino-propans und deren Saeureadditionssalzen
US3577432A (en) * 1968-12-23 1971-05-04 Robins Co Inc A H 1-substituted-3-phenoxypyrrolidines
US4029801A (en) * 1970-09-03 1977-06-14 John Wyeth & Brother Limited Pharmaceutical compositions and methods of treating hypertension
US3755584A (en) * 1972-04-03 1973-08-28 Abbott Lab Tranquilizers
US3818017A (en) * 1973-01-04 1974-06-18 Janssen Pharmaceutica Nv 1-{8 1-(2-hydroxy-3-aryloxypropyl)-4-piperidyl{9 -2-benzimidazolinones and related compounds
US3894030A (en) * 1973-01-04 1975-07-08 Janssen Pharmaceutica Nv 1-{8 1-(2-Hydroxy-3-aryloxypropyl)-4-piperidyl{9 -2-benzimidazolinones and related compounds
GB1425354A (en) * 1973-10-10 1976-02-18 Wyeth John & Brother Ltd Indole derivatives
JPS5285174A (en) * 1976-01-05 1977-07-15 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Novel urea or thiourea derivatives
FR2361880A1 (fr) * 1976-04-29 1978-03-17 Science Union & Cie Nouvelles 4-amino piperidines, leurs procedes d'obtention et les compositions pharmaceutiques en renfermant
GB1538543A (en) * 1976-06-23 1979-01-24 Wyeth John & Brother Ltd N-aminoalkyl piperidine derivatives
GB1532671A (en) * 1976-07-16 1978-11-15 Wyeth John & Brother Ltd Piperidine derivatives
GB1586468A (en) * 1976-10-29 1981-03-18 Anphar Sa Piperidine derivatives
US4166119A (en) * 1978-04-14 1979-08-28 American Hoechst Corporation Analgesic and tranquilizing spiro[dihydrobenzofuran]piperidines and pyrrolidines
US4264613A (en) * 1979-08-01 1981-04-28 Science Union Et Cie, Societe Francaise De Recherche Medicale Piperidylbenzimidazolinone compounds
FR2469411A1 (fr) * 1979-11-15 1981-05-22 Science Union & Cie Nouveaux derives de la piperidylbenzimidazolinone, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
US5614533A (en) * 1987-03-13 1997-03-25 Bio-Mega/Boehringer Ingelheim Research, Inc. Substituted pipecolinic acid derivatives as HIV protease inhibitors
JPH02104568A (ja) * 1988-06-22 1990-04-17 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd 神経成長因子産生促進作用剤
DK386089A (da) * 1988-08-12 1990-02-13 Japan Tobacco Inc Katekolderivater
GB9005014D0 (en) * 1990-03-06 1990-05-02 Janssen Pharmaceutica Nv N.(4.piperidinyl)(dihydrobenzofuran or dihydro.2h.benzopyran)carboxamide derivatives
FR2662162B1 (fr) * 1990-05-18 1995-01-20 Adir Nouveaux derives de l'amino piperidine, de l'amino pyrrolidine et de l'amino perhydroazepine, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
US5595872A (en) * 1992-03-06 1997-01-21 Bristol-Myers Squibb Company Nucleic acids encoding microsomal trigyceride transfer protein
CA2123728A1 (en) * 1993-05-21 1994-11-22 Noriyoshi Sueda Urea derivatives and their use as acat inhibitors
US5789402A (en) * 1995-01-17 1998-08-04 Eli Lilly Company Compounds having effects on serotonin-related systems
US5614523A (en) * 1995-01-17 1997-03-25 Eli Lilly And Company Compounds having effects on serotonin-related systems
US5576321A (en) * 1995-01-17 1996-11-19 Eli Lilly And Company Compounds having effects on serotonin-related systems
US5741789A (en) * 1995-01-17 1998-04-21 Eli Lilly And Company Compounds having effects on serotonin-related systems
US5627196A (en) * 1995-01-17 1997-05-06 Eli Lilly And Company Compounds having effects on serotonin-related systems
US5696267A (en) * 1995-05-02 1997-12-09 Schering Corporation Substituted oximes, hydrazones and olefins as neurokinin antagonists
US5688960A (en) * 1995-05-02 1997-11-18 Schering Corporation Substituted oximes, hydrazones and olefins useful as neurokinin antagonists
JP2002510327A (ja) * 1997-07-25 2002-04-02 メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド 環状アミンケモカイン受容体活性調節剤
HUP0004200A3 (en) * 1997-11-18 2001-04-28 Dupont Pharmaceuticals Res Lab Cyclic amine derivatives and their use as drugs
EP1086078B1 (en) * 1998-06-08 2003-02-05 Schering Corporation Neuropeptide y5 receptor antagonists
EP1013276A1 (en) * 1998-12-23 2000-06-28 Pfizer Inc. Aminoazacycloalkanes as CCR5 modulators
WO2000076973A1 (en) * 1999-06-11 2000-12-21 Merck & Co., Inc. N-cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity
AU5473800A (en) * 1999-06-11 2001-01-02 Merck & Co., Inc. Cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity
SE9902987D0 (sv) * 1999-08-24 1999-08-24 Astra Pharma Prod Novel compounds
WO2001070689A1 (fr) * 2000-03-24 2001-09-27 Meiji Seika Kaisha, Ltd. DERIVES DE LA DIPHENYLALKYLAMINE UTILES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR DE L'OPIOIDE $g(d)
US20020094989A1 (en) * 2000-10-11 2002-07-18 Hale Jeffrey J. Pyrrolidine modulators of CCR5 chemokine receptor activity
GB0104050D0 (en) * 2001-02-19 2001-04-04 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0107228D0 (en) * 2001-03-22 2001-05-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0302153A2 (hu) 2003-10-28
AU2001258981A1 (en) 2001-11-26
CA2407258A1 (en) 2001-11-22
WO2001087839A1 (en) 2001-11-22
IL152418A0 (en) 2003-05-29
EE200200647A (et) 2004-08-16
NO20025430L (no) 2002-12-18
NO20025430D0 (no) 2002-11-13
HK1052507A1 (zh) 2003-09-19
GB0011838D0 (en) 2000-07-05
KR20030001511A (ko) 2003-01-06
ZA200208894B (en) 2004-02-02
IS6608A (is) 2002-11-07
CN1441781A (zh) 2003-09-10
JP2003533510A (ja) 2003-11-11
AR032331A1 (es) 2003-11-05
SK16152002A3 (sk) 2003-05-02
EP1289957A1 (en) 2003-03-12
PL365118A1 (en) 2004-12-27
BR0110767A (pt) 2003-02-11
US20040006081A1 (en) 2004-01-08
WO2001087839A8 (en) 2004-04-08
CZ20023777A3 (cs) 2003-05-14
MXPA02011304A (es) 2003-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002128614A (ru) Фармацевтически активные производные пиперидина, в частности в качестве модуляторов хемокин-рецепторной активности
RU2214400C2 (ru) Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества
RU2330019C2 (ru) Производные пиперидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения хемокин-опосредованного болезненного состояния с их использованием
RU2003116648A (ru) Замещенные имидазопиридины
RU2317294C2 (ru) (имидазол-1-илметил)пиридазин в качестве блокатора nmda рецептора
RU2001132570A (ru) Мочевинозамещенные имидазохинолины
RU2004116916A (ru) Производные 5,6-биарил-пиразин-2-амида в качестве антагонистов cb1
RU2002131885A (ru) Антраниламиды и их применение в качестве лекарственных средств
RU2002132385A (ru) Новые соединения
RU2005102004A (ru) Замещенные хинолины как антагонисты рецептора ccr5
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
JP2006502119A5 (ru)
RU2004111601A (ru) Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5)
RU95120598A (ru) Производные 10,11-метандибензосуберана, используемые в качестве хемосенсибилизующих агентов
RU2000105266A (ru) Производные 1-(n-фениламиноалкил)-пиперазина, замещенные в положении 2 фенильного кольца
RU2007102574A (ru) Производные пиримидобензимидазола и их применение в качестве агонистов или антагонистов рецепторов меланокортинов
RU2007130144A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b
RU97113374A (ru) Производные 4-гидроксипиперидина
JP2001523712A (ja) Ｐｄｅ−ｉｖのベンゼンスルホンアミド阻害剤およびそれらの治療的使用
RU2004113207A (ru) Хинолиновые производные в качестве антагонистов нейропептида y
RU2004121688A (ru) 7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора
RU2008134315A (ru) Производные циклогексилсульфонамида, обладающие н3 рецепторной активностью
RU2007127864A (ru) Производные n-[(4, 5-дифенил-3-алкил-2-тиенил)метил]амина (амид, сульфонамид, карбамат и карбамид) в качестве антагонистов рецепторов св1 каннабиноидов
RU2007126976A (ru) Производные пиперазинилпиридина в качестве агентов против ожирения
RU2007120209A (ru) Производные фенил-пиперазин метанона

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20060821