RU2007102574A - Производные пиримидобензимидазола и их применение в качестве агонистов или антагонистов рецепторов меланокортинов - Google Patents

Производные пиримидобензимидазола и их применение в качестве агонистов или антагонистов рецепторов меланокортинов Download PDF

Info

Publication number
RU2007102574A
RU2007102574A RU2007102574/04A RU2007102574A RU2007102574A RU 2007102574 A RU2007102574 A RU 2007102574A RU 2007102574/04 A RU2007102574/04 A RU 2007102574/04A RU 2007102574 A RU2007102574 A RU 2007102574A RU 2007102574 A RU2007102574 A RU 2007102574A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
compounds
optionally substituted
radical
pharmaceutically acceptable
Prior art date
Application number
RU2007102574/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2392279C2 (ru
Inventor
Лиди ПУАТУ (FR)
Лиди ПУАТУ
Кароль САКЮР (FR)
Кароль САКЮР
Валери БРО (FR)
Валери БРО
Пьер РУБЕР (FR)
Пьер РУБЕР
Паскаль ПЛА (FR)
Паскаль ПЛА
Original Assignee
Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьонсьентифик (С.К.Р.А.С.) (Fr)
Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьонсьентифик (С.К.Р.А.С.) (Fr), Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) filed Critical Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьонсьентифик (С.К.Р.А.С.) (Fr)
Publication of RU2007102574A publication Critical patent/RU2007102574A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2392279C2 publication Critical patent/RU2392279C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22Anxiolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04Anorexiants; Antiobesity agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Immunology (AREA)

Claims (23)

1. Соединения общей формулы (I):
Figure 00000001
в рацемической форме, энантиомерной форме или любых комбинациях этих форм,
в которой
А означает -СН2- или -С(О)-;
R1 означает атом водорода; (С18)алкил, возможно замещенный гидроксилом или одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена; (С26)алкенил или радикал формулы -(СН2)n1;
R2 означает (С18)алкил, возможно замещенный гидроксилом или одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена; (С26)алкенил или радикал формулы -(СН2)n1;
каждый Х1 независимо означает (С16)алкоксил, (С37)циклоалкил, адамантил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, причем
37)циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил возможно замещены одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из -(СН2)n'-V1-Y1, атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы и арила;
V1 означает -О-, -S- или ковалентную связь;
Y1 означает (С16)алкил, возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена;
n означает целое число от 0 до 6 и не целое число от 0 до 2 (при условии, что когда n равно 0, тогда Х1 не означает алкоксил);
или R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют
гетеробициклоалкил или гетероциклоалкил, возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из гидроксила, (С16)алкила, возможно замещенного гидроксилом, (С16)алкоксикарбонила, гетероциклоалкила и -С(О)-NV1'Y1', где V1' и Y1' независимо означают атом водорода или (С16)алкил; или
радикал формулы
Figure 00000002
R3 означает радикал формулы -(СН2)s-R'3;
R'3 означает гуанидиногруппу; гетероциклоалкил, содержащий по меньшей мере один атом азота и возможно замещенный (С16)алкилом или аралкилом; гетероарил, содержащий по меньшей мере один атом азота и возможно замещенный (С16)алкилом; или радикал формулы -NW3W'3;
W3 означает атом водорода или (С18)алкил;
W'3 означает радикал формулы -(СН2)s'-Z3;
Z3 означает атом водорода; (С18)алкил, возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из (С16)алкоксила, (С16)алкилтиогруппы и гидроксила; (С26)алкенил; (С37)циклоалкил, возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными (С16)алкильными заместителями; циклогексен; гетероарил и арил, причем арил и гетероарил возможно замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из радикала формулы -(СН2)s"-V3-Y3, гидроксила, галогена, нитрогруппы и цианогруппы;
V3 означает -О-, -S-, -NH-C(O)-, -NV'3 или ковалентную связь;
Y3 означает атом водорода или (С16)алкил, возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена;
V3'означает атом водорода или (С16)алкил;
s" означает целое число от 0 до 4;
или
Z3 означает радикал формулы
Figure 00000003
причем s и s' независимо означают целое число от 0 до 6;
В означает моно- или бициклический конденсированный ненасыщенный ароматический или неароматический радикал, возможно содержащий один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбираемых из O, S и N, и возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы, оксигруппы, -ХВ-YB и арила, возможно замещенного одним или несколькими заместителями, выбираемыми из атома галогена и (С16)алкила, возможно замещенного одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена;
ХВ означает ковалентную связь, -О-, -S-, -C(O)-, -NRN-C(O)-, -C(O)-NRN-, -C(O)-O-, -SO2- или -SO2NH-;
YB означает атом водорода или (С16)алкил, возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена;
RN означает атом водорода или (С16)алкил,
или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что А означает -С(О)-, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R1 и R2 независимо означают (С18)алкил, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
4. Соединения по п.3, отличающиеся тем, что R1 и R2 независимо означают (С16)алкил, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
5. Соединения по п.4, отличающиеся тем, что R1 и R2 независимо означают бутил, пентил или изопропил, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
6. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R'3 означает гетероциклоалкил, содержащий по меньшей мере один атом азота и возможно замещенный (С16)алкилом или бензилом; или радикал формулы -NW3W'3, в которой W3 означает атом водорода или (С18)алкил и W'3 означает радикал Z3 и Z3 означает атом водорода или (С18)алкил, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
7. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что В означает радикал, выбираемый из фенила, тиенила, пирролила, пиразолила, пиридила, пиримидила, пиразинила, бензотиенила, тиенопиридинила, тиенопиразинила, индолила, бензофурила, циклопентенила, циклогексенила, 1,2,3,6-тетрагидропиридинила, 1,2,3,4-тетрагидропиримидинила, 4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-c]пиридинила, тетрагидробензотиенила и дигидроциклопентатиенила.
8. Соединения по п.7, отличающиеся тем, что В возможно замещен одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы, оксигруппы, -ХВ-YB и фенила, возможно замещенного одним или несколькими заместителями, выбираемыми из атома галогена и (С16)алкила, возможно замещенного одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена;
ХВ означает ковалентную связь, -O-, -S-, -C(O)-, -NRN-C(O)- или -C(O)-O-;
YB означает атом водорода или (С16)алкил, возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена;
RN означает атом водорода,
или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
9. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что В означает радикал, выбираемый из фенила, фурила, тиенила, пирролила, пиразолила, пиридила, тиазолила, пиразинила, бензотиенила, тиенопиридинила, тиенопиразинила, индолила, бензофурила, циклогексенила, 1,2,3,6-тетрагидропиридинила, тетрагидробензотиенила и дигидроциклопентатиенила.
10. Соединения по п.9, отличающиеся тем, что В возможно замещен одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы, -ХВ-YB и фенила, возможно замещенного одним или несколькими заместителями, выбираемыми из атома галогена и (С16)алкила;
ХВ означает ковалентную связь, -O-, -S-, -C(O)- или -C(O)-O-;
YB означает атом водорода или (С16)алкил,
или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
11. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что В означает радикал, выбираемый из фенила, фурила, тиенила, пирролила, пиразолила, пиридила, пиразинила, бензотиенила, тиенопиридинила, индолила, бензофурила, циклогексенила, 1,2,3,6-тетрагидропиридинила, тетрагидробензотиенила и дигидроциклопентатиенила.
12. Соединения по п.11, отличающиеся тем, что В возможно замещен одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из атома галогена, нитрогруппы и -ХВ-YB;
ХВ означает ковалентную связь, -O-, -C(O)- или -C(O)-O-;
YB означает (С16)алкил,
или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
13. Соединения по п.12, отличающиеся тем, что В возможно замещен одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из атома галогена, нитрогруппы или -ХВ-YB; ХВ означает ковалентную связь или -O- и YB означает (С16)алкил,
или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
14. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R'3 означает гетероциклоалкил, содержащий по меньшей мере один атом азота и возможно замещенный (С16)алкилом, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
15. Соединения по п.14, отличающиеся тем, что R'3 означает пиперидинил или пирролидинил, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
16. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R'3 означает 5-6-членный гетероциклоалкил, содержащий один атом азота и возможно атом кислорода; или радикал формулы -NW3W'3, в которой W3 означает атом водорода или (С16)алкил, W'3 означает радикал Z3 и Z3 означает атом водорода или (С16)алкил, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
17. Соединения по п.16, отличающиеся тем, что R'3 означает пиперидинил или пирролидинил и s означает целое число от 2 до 4, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
18. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что В означает радикал, выбираемый из фенила, тиенила, пирролила, пиразолила, пиридила, бензотиенила, тиенопиридинила, тиенопиразинила, индолила, бензофурила, циклогексенила, 4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-c]пиридинила и дигидроциклопентатиенила.
19. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-18, отличающийся тем, что соединение общей формулы
Figure 00000004
в которой А, R1, R2, R3 имеют вышеуказанное значение, обрабатывают ортоэфиром изотиоциановой кислоты общей формулы
Figure 00000005
в которой Р означает защитную группу, такую, как метил, этил, трет-бутил, и В имеет вышеуказанное значение, в присутствии связывающего агента или желтого оксида ртути (II) в присутствии серы, в протонном или апротонном растворителе, в присутствии или в отсутствие основания.
20. Применение соединения по любому из пп.1-18 для получения лекарственного средства для лечения нарушений массы тела, психических расстройств, боли или расстройств половой активности.
21. Применение по п.20 для лечения нарушений массы тела, таких, как ожирение, анорексия и кахексия и, в особенности, кахексия карциноматозных патологий, кахексия СПИДа, старческая кахексия, сердечная кахексия, почечная кахексия, кахексия ревматоидного артрита.
22. Применение по п.20 для лечения боли и, в особенности, невропатической боли.
23. Применение по п.20 для лечения психических расстройств, таких, как страх и депрессия.
RU2007102574/04A 2004-06-24 2005-06-22 Производные пиримидобензимидазола и их применение в качестве агонистов или антагонистов рецепторов меланокортинов RU2392279C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0406903A FR2872165B1 (fr) 2004-06-24 2004-06-24 Nouveaux derives de pyrimido-benzimidazole
FR0406903 2004-06-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007102574A true RU2007102574A (ru) 2008-07-27
RU2392279C2 RU2392279C2 (ru) 2010-06-20

Family

ID=34948173

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007102574/04A RU2392279C2 (ru) 2004-06-24 2005-06-22 Производные пиримидобензимидазола и их применение в качестве агонистов или антагонистов рецепторов меланокортинов

Country Status (13)

Country Link
US (2) US7763725B2 (ru)
EP (1) EP1768985B1 (ru)
JP (1) JP5033622B2 (ru)
CN (1) CN1968955B (ru)
AT (1) ATE384727T1 (ru)
CA (1) CA2572121C (ru)
DE (1) DE602005004547T2 (ru)
ES (1) ES2301045T3 (ru)
FR (1) FR2872165B1 (ru)
HK (1) HK1105197A1 (ru)
PT (1) PT1768985E (ru)
RU (1) RU2392279C2 (ru)
WO (1) WO2006010811A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2872165B1 (fr) 2004-06-24 2006-09-22 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives de pyrimido-benzimidazole
US8314119B2 (en) 2006-11-06 2012-11-20 Abbvie Inc. Azaadamantane derivatives and methods of use
EP2072050A1 (en) 2007-12-21 2009-06-24 Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG Compounds with anti-emetic effect
CN101333214A (zh) * 2008-08-05 2008-12-31 徐州师范大学 一种全氟烷基化的苯并[4,5]咪唑并[1,2-а]嘧啶类衍生物的合成方法
CN101717397B (zh) * 2008-10-09 2012-11-28 中国科学院上海药物研究所 一类取代吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5-c]异喹啉酮类化合物及其合成方法和用途,以及包含该类化合物的药物组合物
MX2013003344A (es) 2010-09-23 2013-06-28 Abbvie Inc Monohidrato de un derivado de azaadamantano.
US9018395B2 (en) 2011-01-27 2015-04-28 Université de Montréal Pyrazolopyridine and pyrazolopyrimidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
RS62701B1 (sr) 2011-12-29 2022-01-31 Rhythm Pharmaceuticals Inc Postupak lečenja poremećaja u vezi sa melanokortin-4 receptorom u heterozigotnim nosiocima
CN102702056B (zh) * 2012-05-31 2014-09-24 北京师范大学 一种一锅法合成取代间苯二异硫氰酸酯的方法、合成的取代间苯二异硫氰酸酯化合物
CA2906694A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Rhythm Metabolic, Inc. Peptide compositions
RU2019116003A (ru) 2013-03-15 2019-07-17 Ритм Фармасьютикалз, Инк. Фармацевтические композиции
JP2017527606A (ja) * 2014-09-18 2017-09-21 サノビオン ファーマシューティカルズ インクSunovion Pharmaceuticals Inc. 三環系誘導体
GB2548839B (en) * 2016-03-29 2021-02-24 Great Matter Pharma Ab New uses and methods

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR406903A (fr) 1909-09-10 1910-02-15 Edwin Russell Perfectionnements aux protecteurs de bandages pneumatiques
ZW11781A1 (en) * 1980-06-27 1982-01-20 Hoffmann La Roche Pyrimidine derivatives
DK522187D0 (da) * 1987-10-06 1987-10-06 Ferrosan As Imidozothienopyrimidiner, deres fremstilling og anvendelse
US5212310A (en) * 1991-12-19 1993-05-18 Neurogen Corporation Certain aryl fused imidazopyrimidines; a new class of GABA brain receptor ligands
EP1289526A4 (en) * 2000-05-30 2005-03-16 Merck & Co Inc MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
FR2872165B1 (fr) 2004-06-24 2006-09-22 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives de pyrimido-benzimidazole

Also Published As

Publication number Publication date
DE602005004547T2 (de) 2009-02-19
CA2572121C (fr) 2014-02-11
DE602005004547D1 (de) 2008-03-13
US20090209531A1 (en) 2009-08-20
CA2572121A1 (fr) 2006-02-02
CN1968955A (zh) 2007-05-23
EP1768985A1 (fr) 2007-04-04
RU2392279C2 (ru) 2010-06-20
US20100256135A1 (en) 2010-10-07
CN1968955B (zh) 2012-06-13
JP2008503554A (ja) 2008-02-07
HK1105197A1 (en) 2008-02-06
US8288395B2 (en) 2012-10-16
FR2872165A1 (fr) 2005-12-30
US7763725B2 (en) 2010-07-27
ES2301045T3 (es) 2008-06-16
ATE384727T1 (de) 2008-02-15
FR2872165B1 (fr) 2006-09-22
WO2006010811A1 (fr) 2006-02-02
EP1768985B1 (fr) 2008-01-23
PT1768985E (pt) 2008-04-18
JP5033622B2 (ja) 2012-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007102574A (ru) Производные пиримидобензимидазола и их применение в качестве агонистов или антагонистов рецепторов меланокортинов
JP7044375B2 (ja) Ptpn11の複素環式阻害剤
ES2697051T3 (es) Actividad antiviral de heterociclos bicíclicos
JP6585158B2 (ja) ヤヌスキナーゼの阻害に有用なピロロ[2,3−d]ピリミジン誘導体
RU2005129738A (ru) Новые производные бензимидазола и имидазопиридина и их применение в качестве лекарственных средств
KR102534262B1 (ko) 헤테로환형 유도체 및 이의 용도
RU2012136451A (ru) Композиции и способы улучшения активности протеасомы
RU2003117476A (ru) Аминотиазолы и их применение в качестве антагонистов рецептора аденозина
JP2013542996A5 (ru)
RU2005133441A (ru) Производные имидазо-пиридина, обладающие сродством к рецептору меланокортина
RU2006110186A (ru) Алкокси замещенные имидазохинолины
RU2002128614A (ru) Фармацевтически активные производные пиперидина, в частности в качестве модуляторов хемокин-рецепторной активности
RU2666730C2 (ru) Диазольные лактамы
RU2005110061A (ru) Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина
RU2003115429A (ru) Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с
RU2008125040A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА
RU2007112675A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ
RU2008134315A (ru) Производные циклогексилсульфонамида, обладающие н3 рецепторной активностью
CN111574534B (zh) 苯基取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮类化合物及其用途
WO2019173613A1 (en) Substituted fused pyrrolo-diazepinones and uses thereof
CA3093138C (en) Heteroaryl compounds as kinase inhibitor
JP2014524413A (ja) 置換3−(ビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デセ−3−エン−2−オン類
CN111925379A (zh) 含氮杂芳基取代的嘧啶二酮类化合物及其用途
CA3209937A1 (en) Spiroindoline derivative, and preparation method and medical use thereof
RU2005128793A (ru) Химические соединения

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150623