RU2007102574A - Производные пиримидобензимидазола и их применение в качестве агонистов или антагонистов рецепторов меланокортинов - Google Patents
Производные пиримидобензимидазола и их применение в качестве агонистов или антагонистов рецепторов меланокортинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007102574A RU2007102574A RU2007102574/04A RU2007102574A RU2007102574A RU 2007102574 A RU2007102574 A RU 2007102574A RU 2007102574/04 A RU2007102574/04 A RU 2007102574/04A RU 2007102574 A RU2007102574 A RU 2007102574A RU 2007102574 A RU2007102574 A RU 2007102574A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- compounds
- optionally substituted
- radical
- pharmaceutically acceptable
- Prior art date
Links
- KPKNTUUIEVXMOH-UHFFFAOYSA-N C1OC2(CCNCC2)OC1 Chemical compound C1OC2(CCNCC2)OC1 KPKNTUUIEVXMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Virology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Oncology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Immunology (AREA)
Claims (23)
1. Соединения общей формулы (I):
в рацемической форме, энантиомерной форме или любых комбинациях этих форм,
в которой
А означает -СН2- или -С(О)-;
R1 означает атом водорода; (С1-С8)алкил, возможно замещенный гидроксилом или одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена; (С2-С6)алкенил или радикал формулы -(СН2)n-Х1;
R2 означает (С1-С8)алкил, возможно замещенный гидроксилом или одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена; (С2-С6)алкенил или радикал формулы -(СН2)n-Х1;
каждый Х1 независимо означает (С1-С6)алкоксил, (С3-С7)циклоалкил, адамантил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, причем
(С3-С7)циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил возможно замещены одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из -(СН2)n'-V1-Y1, атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы и арила;
V1 означает -О-, -S- или ковалентную связь;
Y1 означает (С1-С6)алкил, возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена;
n означает целое число от 0 до 6 и не целое число от 0 до 2 (при условии, что когда n равно 0, тогда Х1 не означает алкоксил);
или R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют
гетеробициклоалкил или гетероциклоалкил, возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из гидроксила, (С1-С6)алкила, возможно замещенного гидроксилом, (С1-С6)алкоксикарбонила, гетероциклоалкила и -С(О)-NV1'Y1', где V1' и Y1' независимо означают атом водорода или (С1-С6)алкил; или
радикал формулы
R3 означает радикал формулы -(СН2)s-R'3;
R'3 означает гуанидиногруппу; гетероциклоалкил, содержащий по меньшей мере один атом азота и возможно замещенный (С1-С6)алкилом или аралкилом; гетероарил, содержащий по меньшей мере один атом азота и возможно замещенный (С1-С6)алкилом; или радикал формулы -NW3W'3;
W3 означает атом водорода или (С1-С8)алкил;
W'3 означает радикал формулы -(СН2)s'-Z3;
Z3 означает атом водорода; (С1-С8)алкил, возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из (С1-С6)алкоксила, (С1-С6)алкилтиогруппы и гидроксила; (С2-С6)алкенил; (С3-С7)циклоалкил, возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными (С1-С6)алкильными заместителями; циклогексен; гетероарил и арил, причем арил и гетероарил возможно замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из радикала формулы -(СН2)s"-V3-Y3, гидроксила, галогена, нитрогруппы и цианогруппы;
V3 означает -О-, -S-, -NH-C(O)-, -NV'3 или ковалентную связь;
Y3 означает атом водорода или (С1-С6)алкил, возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена;
V3'означает атом водорода или (С1-С6)алкил;
s" означает целое число от 0 до 4;
или
Z3 означает радикал формулы
причем s и s' независимо означают целое число от 0 до 6;
В означает моно- или бициклический конденсированный ненасыщенный ароматический или неароматический радикал, возможно содержащий один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбираемых из O, S и N, и возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы, оксигруппы, -ХВ-YB и арила, возможно замещенного одним или несколькими заместителями, выбираемыми из атома галогена и (С1-С6)алкила, возможно замещенного одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена;
ХВ означает ковалентную связь, -О-, -S-, -C(O)-, -NRN-C(O)-, -C(O)-NRN-, -C(O)-O-, -SO2- или -SO2NH-;
YB означает атом водорода или (С1-С6)алкил, возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена;
RN означает атом водорода или (С1-С6)алкил,
или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что А означает -С(О)-, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R1 и R2 независимо означают (С1-С8)алкил, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
4. Соединения по п.3, отличающиеся тем, что R1 и R2 независимо означают (С1-С6)алкил, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
5. Соединения по п.4, отличающиеся тем, что R1 и R2 независимо означают бутил, пентил или изопропил, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
6. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R'3 означает гетероциклоалкил, содержащий по меньшей мере один атом азота и возможно замещенный (С1-С6)алкилом или бензилом; или радикал формулы -NW3W'3, в которой W3 означает атом водорода или (С1-С8)алкил и W'3 означает радикал Z3 и Z3 означает атом водорода или (С1-С8)алкил, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
7. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что В означает радикал, выбираемый из фенила, тиенила, пирролила, пиразолила, пиридила, пиримидила, пиразинила, бензотиенила, тиенопиридинила, тиенопиразинила, индолила, бензофурила, циклопентенила, циклогексенила, 1,2,3,6-тетрагидропиридинила, 1,2,3,4-тетрагидропиримидинила, 4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-c]пиридинила, тетрагидробензотиенила и дигидроциклопентатиенила.
8. Соединения по п.7, отличающиеся тем, что В возможно замещен одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы, оксигруппы, -ХВ-YB и фенила, возможно замещенного одним или несколькими заместителями, выбираемыми из атома галогена и (С1-С6)алкила, возможно замещенного одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена;
ХВ означает ковалентную связь, -O-, -S-, -C(O)-, -NRN-C(O)- или -C(O)-O-;
YB означает атом водорода или (С1-С6)алкил, возможно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галогена;
RN означает атом водорода,
или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
9. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что В означает радикал, выбираемый из фенила, фурила, тиенила, пирролила, пиразолила, пиридила, тиазолила, пиразинила, бензотиенила, тиенопиридинила, тиенопиразинила, индолила, бензофурила, циклогексенила, 1,2,3,6-тетрагидропиридинила, тетрагидробензотиенила и дигидроциклопентатиенила.
10. Соединения по п.9, отличающиеся тем, что В возможно замещен одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы, -ХВ-YB и фенила, возможно замещенного одним или несколькими заместителями, выбираемыми из атома галогена и (С1-С6)алкила;
ХВ означает ковалентную связь, -O-, -S-, -C(O)- или -C(O)-O-;
YB означает атом водорода или (С1-С6)алкил,
или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
11. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что В означает радикал, выбираемый из фенила, фурила, тиенила, пирролила, пиразолила, пиридила, пиразинила, бензотиенила, тиенопиридинила, индолила, бензофурила, циклогексенила, 1,2,3,6-тетрагидропиридинила, тетрагидробензотиенила и дигидроциклопентатиенила.
12. Соединения по п.11, отличающиеся тем, что В возможно замещен одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из атома галогена, нитрогруппы и -ХВ-YB;
ХВ означает ковалентную связь, -O-, -C(O)- или -C(O)-O-;
YB означает (С1-С6)алкил,
или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
13. Соединения по п.12, отличающиеся тем, что В возможно замещен одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из атома галогена, нитрогруппы или -ХВ-YB; ХВ означает ковалентную связь или -O- и YB означает (С1-С6)алкил,
или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
14. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R'3 означает гетероциклоалкил, содержащий по меньшей мере один атом азота и возможно замещенный (С1-С6)алкилом, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
15. Соединения по п.14, отличающиеся тем, что R'3 означает пиперидинил или пирролидинил, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
16. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R'3 означает 5-6-членный гетероциклоалкил, содержащий один атом азота и возможно атом кислорода; или радикал формулы -NW3W'3, в которой W3 означает атом водорода или (С1-С6)алкил, W'3 означает радикал Z3 и Z3 означает атом водорода или (С1-С6)алкил, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
17. Соединения по п.16, отличающиеся тем, что R'3 означает пиперидинил или пирролидинил и s означает целое число от 2 до 4, или фармацевтически приемлемая соль этих соединений.
18. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что В означает радикал, выбираемый из фенила, тиенила, пирролила, пиразолила, пиридила, бензотиенила, тиенопиридинила, тиенопиразинила, индолила, бензофурила, циклогексенила, 4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-c]пиридинила и дигидроциклопентатиенила.
19. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-18, отличающийся тем, что соединение общей формулы
в которой А, R1, R2, R3 имеют вышеуказанное значение, обрабатывают ортоэфиром изотиоциановой кислоты общей формулы
в которой Р означает защитную группу, такую, как метил, этил, трет-бутил, и В имеет вышеуказанное значение, в присутствии связывающего агента или желтого оксида ртути (II) в присутствии серы, в протонном или апротонном растворителе, в присутствии или в отсутствие основания.
20. Применение соединения по любому из пп.1-18 для получения лекарственного средства для лечения нарушений массы тела, психических расстройств, боли или расстройств половой активности.
21. Применение по п.20 для лечения нарушений массы тела, таких, как ожирение, анорексия и кахексия и, в особенности, кахексия карциноматозных патологий, кахексия СПИДа, старческая кахексия, сердечная кахексия, почечная кахексия, кахексия ревматоидного артрита.
22. Применение по п.20 для лечения боли и, в особенности, невропатической боли.
23. Применение по п.20 для лечения психических расстройств, таких, как страх и депрессия.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0406903A FR2872165B1 (fr) | 2004-06-24 | 2004-06-24 | Nouveaux derives de pyrimido-benzimidazole |
FR0406903 | 2004-06-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007102574A true RU2007102574A (ru) | 2008-07-27 |
RU2392279C2 RU2392279C2 (ru) | 2010-06-20 |
Family
ID=34948173
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007102574/04A RU2392279C2 (ru) | 2004-06-24 | 2005-06-22 | Производные пиримидобензимидазола и их применение в качестве агонистов или антагонистов рецепторов меланокортинов |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7763725B2 (ru) |
EP (1) | EP1768985B1 (ru) |
JP (1) | JP5033622B2 (ru) |
CN (1) | CN1968955B (ru) |
AT (1) | ATE384727T1 (ru) |
CA (1) | CA2572121C (ru) |
DE (1) | DE602005004547T2 (ru) |
ES (1) | ES2301045T3 (ru) |
FR (1) | FR2872165B1 (ru) |
HK (1) | HK1105197A1 (ru) |
PT (1) | PT1768985E (ru) |
RU (1) | RU2392279C2 (ru) |
WO (1) | WO2006010811A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2872165B1 (fr) | 2004-06-24 | 2006-09-22 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives de pyrimido-benzimidazole |
US8314119B2 (en) | 2006-11-06 | 2012-11-20 | Abbvie Inc. | Azaadamantane derivatives and methods of use |
EP2072050A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG | Compounds with anti-emetic effect |
CN101333214A (zh) * | 2008-08-05 | 2008-12-31 | 徐州师范大学 | 一种全氟烷基化的苯并[4,5]咪唑并[1,2-а]嘧啶类衍生物的合成方法 |
CN101717397B (zh) * | 2008-10-09 | 2012-11-28 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类取代吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5-c]异喹啉酮类化合物及其合成方法和用途,以及包含该类化合物的药物组合物 |
MX2013003344A (es) | 2010-09-23 | 2013-06-28 | Abbvie Inc | Monohidrato de un derivado de azaadamantano. |
US9018395B2 (en) | 2011-01-27 | 2015-04-28 | Université de Montréal | Pyrazolopyridine and pyrazolopyrimidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators |
RS62701B1 (sr) | 2011-12-29 | 2022-01-31 | Rhythm Pharmaceuticals Inc | Postupak lečenja poremećaja u vezi sa melanokortin-4 receptorom u heterozigotnim nosiocima |
CN102702056B (zh) * | 2012-05-31 | 2014-09-24 | 北京师范大学 | 一种一锅法合成取代间苯二异硫氰酸酯的方法、合成的取代间苯二异硫氰酸酯化合物 |
CA2906694A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Rhythm Metabolic, Inc. | Peptide compositions |
RU2019116003A (ru) | 2013-03-15 | 2019-07-17 | Ритм Фармасьютикалз, Инк. | Фармацевтические композиции |
JP2017527606A (ja) * | 2014-09-18 | 2017-09-21 | サノビオン ファーマシューティカルズ インクSunovion Pharmaceuticals Inc. | 三環系誘導体 |
GB2548839B (en) * | 2016-03-29 | 2021-02-24 | Great Matter Pharma Ab | New uses and methods |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR406903A (fr) | 1909-09-10 | 1910-02-15 | Edwin Russell | Perfectionnements aux protecteurs de bandages pneumatiques |
ZW11781A1 (en) * | 1980-06-27 | 1982-01-20 | Hoffmann La Roche | Pyrimidine derivatives |
DK522187D0 (da) * | 1987-10-06 | 1987-10-06 | Ferrosan As | Imidozothienopyrimidiner, deres fremstilling og anvendelse |
US5212310A (en) * | 1991-12-19 | 1993-05-18 | Neurogen Corporation | Certain aryl fused imidazopyrimidines; a new class of GABA brain receptor ligands |
EP1289526A4 (en) * | 2000-05-30 | 2005-03-16 | Merck & Co Inc | MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS |
FR2872165B1 (fr) | 2004-06-24 | 2006-09-22 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives de pyrimido-benzimidazole |
-
2004
- 2004-06-24 FR FR0406903A patent/FR2872165B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-06-22 CA CA2572121A patent/CA2572121C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-22 RU RU2007102574/04A patent/RU2392279C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-06-22 EP EP05778708A patent/EP1768985B1/fr not_active Not-in-force
- 2005-06-22 DE DE602005004547T patent/DE602005004547T2/de active Active
- 2005-06-22 PT PT05778708T patent/PT1768985E/pt unknown
- 2005-06-22 US US11/571,230 patent/US7763725B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-22 JP JP2007517359A patent/JP5033622B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-22 CN CN2005800201315A patent/CN1968955B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-22 AT AT05778708T patent/ATE384727T1/de active
- 2005-06-22 WO PCT/FR2005/001563 patent/WO2006010811A1/fr active IP Right Grant
- 2005-06-22 ES ES05778708T patent/ES2301045T3/es active Active
-
2007
- 2007-09-27 HK HK07110478A patent/HK1105197A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-06-17 US US12/817,929 patent/US8288395B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE602005004547T2 (de) | 2009-02-19 |
CA2572121C (fr) | 2014-02-11 |
DE602005004547D1 (de) | 2008-03-13 |
US20090209531A1 (en) | 2009-08-20 |
CA2572121A1 (fr) | 2006-02-02 |
CN1968955A (zh) | 2007-05-23 |
EP1768985A1 (fr) | 2007-04-04 |
RU2392279C2 (ru) | 2010-06-20 |
US20100256135A1 (en) | 2010-10-07 |
CN1968955B (zh) | 2012-06-13 |
JP2008503554A (ja) | 2008-02-07 |
HK1105197A1 (en) | 2008-02-06 |
US8288395B2 (en) | 2012-10-16 |
FR2872165A1 (fr) | 2005-12-30 |
US7763725B2 (en) | 2010-07-27 |
ES2301045T3 (es) | 2008-06-16 |
ATE384727T1 (de) | 2008-02-15 |
FR2872165B1 (fr) | 2006-09-22 |
WO2006010811A1 (fr) | 2006-02-02 |
EP1768985B1 (fr) | 2008-01-23 |
PT1768985E (pt) | 2008-04-18 |
JP5033622B2 (ja) | 2012-09-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007102574A (ru) | Производные пиримидобензимидазола и их применение в качестве агонистов или антагонистов рецепторов меланокортинов | |
JP7044375B2 (ja) | Ptpn11の複素環式阻害剤 | |
ES2697051T3 (es) | Actividad antiviral de heterociclos bicíclicos | |
JP6585158B2 (ja) | ヤヌスキナーゼの阻害に有用なピロロ[2,3−d]ピリミジン誘導体 | |
RU2005129738A (ru) | Новые производные бензимидазола и имидазопиридина и их применение в качестве лекарственных средств | |
KR102534262B1 (ko) | 헤테로환형 유도체 및 이의 용도 | |
RU2012136451A (ru) | Композиции и способы улучшения активности протеасомы | |
RU2003117476A (ru) | Аминотиазолы и их применение в качестве антагонистов рецептора аденозина | |
JP2013542996A5 (ru) | ||
RU2005133441A (ru) | Производные имидазо-пиридина, обладающие сродством к рецептору меланокортина | |
RU2006110186A (ru) | Алкокси замещенные имидазохинолины | |
RU2002128614A (ru) | Фармацевтически активные производные пиперидина, в частности в качестве модуляторов хемокин-рецепторной активности | |
RU2666730C2 (ru) | Диазольные лактамы | |
RU2005110061A (ru) | Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина | |
RU2003115429A (ru) | Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с | |
RU2008125040A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА | |
RU2007112675A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ | |
RU2008134315A (ru) | Производные циклогексилсульфонамида, обладающие н3 рецепторной активностью | |
CN111574534B (zh) | 苯基取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮类化合物及其用途 | |
WO2019173613A1 (en) | Substituted fused pyrrolo-diazepinones and uses thereof | |
CA3093138C (en) | Heteroaryl compounds as kinase inhibitor | |
JP2014524413A (ja) | 置換3−(ビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デセ−3−エン−2−オン類 | |
CN111925379A (zh) | 含氮杂芳基取代的嘧啶二酮类化合物及其用途 | |
CA3209937A1 (en) | Spiroindoline derivative, and preparation method and medical use thereof | |
RU2005128793A (ru) | Химические соединения |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150623 |