RU2005128793A - Химические соединения - Google Patents

Химические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2005128793A
RU2005128793A RU2005128793/04A RU2005128793A RU2005128793A RU 2005128793 A RU2005128793 A RU 2005128793A RU 2005128793/04 A RU2005128793/04 A RU 2005128793/04A RU 2005128793 A RU2005128793 A RU 2005128793A RU 2005128793 A RU2005128793 A RU 2005128793A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
alkoxy
halogen
ring
Prior art date
Application number
RU2005128793/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Мойа КЭФФРЕЙ (GB)
Мойа КЭФФРЕЙ
Кристофер ЛАКХЕРСТ (GB)
Кристофер ЛАКХЕРСТ
Тобиас МОЧЕЛ (GB)
Тобиас МОЧЕЛ
Мэтью ПЕРРИ (GB)
Мэтью ПЕРРИ
Брайан СПРИНГТОРП (GB)
Брайан СПРИНГТОРП
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2005128793A publication Critical patent/RU2005128793A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/08—Antibacterial agents for leprosy
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)

Claims (17)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где Ra и Rb независимо представляют собой водород или С1-4алкил, или Ra образует часть кольца, как определено ниже;
Rc представляет собой водород или гидрокси;
Х представляет собой СН2, С(O), О, S, S(O), S(O)2 или NR3;
Z представляет собой CHRd(CH2)n;
n равно 0 или 1;
Rd представляет собой водород, С1-4алкил, гидрокси или С1-4алкокси;
R1 представляет собой водород, C1-6алкил, арил или гетероциклил;
R2 представляет собой арил или гетероциклил;
где, если не указано иного, упомянутые выше арильные и гетероциклильные группировки возможно замещены: галогеном, циано, нитро, гидрокси, оксо, S(O)pR4, OC(O)NR5R6, NR7R8, NR9C(O)R10, NR11C(O)NR12R13, S(O)2NR14R15, NR16S(O)2R17, C(O)NR18R19, C(O)R20, CO2R21, NR22CO2R23, C1-6алкилом, CF3, С1-6алкокси(С1-6)алкилом, C1-6алкокси, OCF3, С1-6алкокси(С1-6)алкокси, C1-6алкилтио, С2-6алкенилом, С2-6алкинилом, С3-10циклоалкилом (который сам возможно замещен С1-4алкилом или оксо), метилендиокси, дифторметилендиокси, фенилом, фенил(С1-4)алкилом, фенокси, фенилтио, фенил(С1-4)алкокси, гетероциклилом, гетероциклил(С1-4)алкилом, гетероциклилокси или гетероциклил(С1-4)алкокси; где любая из непосредственно упомянутых выше фенильных или гетероциклильных группировок возможно замещена галогеном, гидрокси, нитро, S(O)q(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), циано, C1-4алкилом, С1-4алкокси, С(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), С(O)N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), CO2H, СО2(С1-4алкил), NHC(O)(C1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3;
или Z, R2 и Rа вместе с атомом углерода, к которому присоединены Z и Ra, образуют кольцо;
р и q независимо равны 0, 1 или 2;
R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R18, R19, R20, R21 и R22 независимо представляют собой водород, С1-6алкил (возможно замещенный галогеном, гидрокси или С3-10циклоалкилом), СН2(С2-6алкенил), фенил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(С1-4алкил), N(C1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), S(O)2(C1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), С(O)N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(C1-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3) или гетероциклил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), S(O)2(C1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, C(O)NH(С1-4алкил), C(O)N(C1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R5 и R6), CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), C(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3);
альтернативно, NR5R6, NR7R8, NR12R13, NR14R15, NR18R19 могут независимо образовывать 4-7-членное гетероциклическое кольцо, азетидин, пирролидин, пиперидин, азепин, морфолин или пиперазин, причем последний возможно замещен С1-4алкилом по дистальному атому азота;
R4, R17 и R23 независимо представляют собой С1-6алкил (возможно замещенный галогеном, гидрокси или С3-10циклоалкилом), СН2(С2-6алкенил), фенил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано выше для R5 и R6), S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано выше для R5 и R6), циано, C1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, C(O)NH(С1-4алкил), C(O)N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано выше для R5 и R6), CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(C1-4алкил), C(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3) или гетероциклил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(C1-4алкил), N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано выше для R5 и R6), S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(C1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано выше для R5 и R6), циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), C(O)N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано выше для R5 и R6), CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(C1-4алкил), C(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3);
R3 представляет собой водород, С1-6алкил или бензил;
или его N-оксид; или его фармацевтически приемлемая соль; или их сольват.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где Х представляет собой О.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где арильные и гетероциклильные группировки радикалов R1 и R2 независимо возможно замещены: галогеном, циано, нитро, гидрокси, оксо, S(O)pR4, OC(O)NR5R6, NR7R8, NR9C(O)R10, NR11C(O)NR12R13, S(O)2NR14R15, NR16S(O)2R17, C(O)NR18R19, C(O)R20, CO2R21, NR22CO2R23, С1-6алкилом, CF3, С1-6алкокси(С1-6)алкилом, C1-6алкокси или OCF3; р равно 0, 1 или 2; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R18, R19, R20, R21 и R22 независимо представляют собой водород, C1-6алкил (возможно замещенный галогеном) или фенил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2, S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2, циано, C1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, C(O)NH(С1-4алкил), C(O)N(С1-4алкил)2, CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(C1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), C(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3); и R4, R17 и R23 независимо представляют собой С1-6алкил (возможно замещенный галогеном) или фенил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2, S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(C1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2, циано, С1-4алкилом, C1-4алкокси, C(O)NH2, C(O)NH(С1-4алкил), C(O)N(С1-4алкил)2, CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), C(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3).
4. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой фенил, возможно замещенный галогеном, циано, С1-4алкилом или С1-4алкокси.
5. Соединение формулы (I) по п.1, где Ra представляет собой водород.
6. Соединение формулы (I) по п.1, где Rb представляет собой водород или метил.
7. Соединение формулы (I) по п.1, где Rc представляет собой водород.
8. Соединение формулы (I) по п.1, где Rd представляет собой водород, гидрокси или С1-4алкил.
9. Соединение формулы (I) по п.1, где Z представляет собой СН2, CH2CH2, СНСН3 или СНОН.
10. Соединение формулы (I) по п.1, где R2 представляет собой фенил или гетероциклил, возможно замещенные галогеном, циано, нитро, гидрокси, NR7R8, C1-6алкилом (возможно замещенным галогеном), C1-6алкокси (возможно замещенным галогеном), S(O)р(С1-6алкил), S(O)rCF3 или S(O)2NR14R15; p и r независимо равны 0, 1 или 2; и R7, R8, R14 и R15 независимо представляют собой водород, C1-6алкил (возможно замещенный галогеном, гидрокси или С3-10циклоалкилом), СН2(С2-5алкенил), фенил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2, S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R7 и R8), циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, С(O)NH2, C(O)NH(С1-4алкил), C(O)N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R7 и R8), CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), C(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3) или гетероциклил (который сам возможно замещен галогеном, гидрокси, нитро, NH2, NH(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2, S(O)2(С1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R7 и R8), циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, C(O)NH(С1-4алкил), C(O)N(С1-4алкил)2 (и эти алкильные группы могут соединяться с образованием кольца, как описано ниже для R7 и R8), CO2H, CO2(С1-4алкил), NHC(O)(C1-4алкил), NHS(O)2(С1-4алкил), C(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3); или альтернативно, NR7R8 или NR14R15 могут независимо образовывать 4-7-членное гетероциклическое кольцо, азетидин, пирролидин, пиперидин, азепин, морфолин или пиперазин, причем последний возможно замещен С1-4алкилом по дистальному атому азота.
11. Соединение формулы (I) по п.1, где R2 представляет собой фенил или гетероциклил, возможно замещенные галогеном, циано, гидрокси, C1-4алкилом, С1-4галогеноалкилом или С1-4алкокси.
12. Соединение формулы (I) по п.1, где гетероциклил представляет собой индолил, имидазолил, тиенил или пиридинил.
13. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, включающий
а. взаимодействие соединения формулы (II)
Figure 00000002
с соединением формулы (III)
Figure 00000003
в присутствии NaBH(ОАс)3 или NaBH3(CN) в подходящем растворителе при подходящей температуре;
б. когда Rb не является водородом, взаимодействие соединения формулы (II) с соединением формулы (III), где Rb не является водородом, в присутствии NaBH(ОАс)3 в присутствии подходящего основания в подходящем растворителе при подходящей температуре;
в. когда Ra представляет собой Н, взаимодействие соединения формулы (IX):
Figure 00000004
с соединением формулы (X)
Figure 00000005
где L представляет собой подходящую уходящую группу, в подходящем растворителе при температуре в интервале от 0 до 30°С в присутствии основания; или
г. когда Ra представляет собой Н, гидролиз соединения формулы (XIV)
Figure 00000006
где Хс представляет собой хиральное вспомогательное вещество, в подходящем растворителе при температуре от 10°С до температуры дефлегмации растворителя.
14. Фармацевтическая композиция, которая включает соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль или их сольват по п.1 и фармацевтически приемлемый адъювант, разбавитель или носитель.
15. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или их сольват по п.1 для применения в терапии.
16. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или их сольват по п.1 в производстве лекарства для применения в терапии.
17. Способ лечения болезненного состояния, опосредованного хемокинами, у млекопитающего, страдающего указанным заболеванием или имеющего риск указанного заболевания, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или их сольвата по п.1.
RU2005128793/04A 2003-04-01 2004-03-30 Химические соединения RU2005128793A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0300957-8 2003-04-01
SE0300957A SE0300957D0 (sv) 2003-04-01 2003-04-01 Chemical compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005128793A true RU2005128793A (ru) 2006-05-10

Family

ID=20290898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005128793/04A RU2005128793A (ru) 2003-04-01 2004-03-30 Химические соединения

Country Status (24)

Country Link
US (2) US7495013B2 (ru)
EP (1) EP1620400B1 (ru)
JP (1) JP3911006B2 (ru)
KR (1) KR20050108419A (ru)
CN (1) CN100460391C (ru)
AR (1) AR043820A1 (ru)
AU (1) AU2004226010B2 (ru)
BR (1) BRPI0409069A (ru)
CA (1) CA2521073A1 (ru)
CL (1) CL2004000677A1 (ru)
CO (1) CO5611151A2 (ru)
ES (1) ES2398462T3 (ru)
IS (1) IS8089A (ru)
MX (1) MXPA05010374A (ru)
MY (1) MY135396A (ru)
NO (1) NO20055068L (ru)
NZ (1) NZ542506A (ru)
RU (1) RU2005128793A (ru)
SE (1) SE0300957D0 (ru)
TW (1) TW200505857A (ru)
UA (1) UA81014C2 (ru)
UY (1) UY28248A1 (ru)
WO (1) WO2004087659A1 (ru)
ZA (1) ZA200507943B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR033517A1 (es) * 2000-04-08 2003-12-26 Astrazeneca Ab Derivados de piperidina, proceso para su preparacion y uso de estos derivados en la fabricacion de medicamentos
ES2258642T3 (es) 2001-07-02 2006-09-01 Astrazeneca Ab Derivados de piperidina utiles como moduladores de la actividad del receptor de quimiocina.
GB0120461D0 (en) 2001-08-22 2001-10-17 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0122503D0 (en) 2001-09-18 2001-11-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US6949590B2 (en) * 2002-01-10 2005-09-27 University Of Washington Hydrogels formed by non-covalent linkages
SE0200843D0 (sv) * 2002-03-19 2002-03-19 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0200844D0 (sv) * 2002-03-19 2002-03-19 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0202838D0 (sv) * 2002-09-24 2002-09-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0301368D0 (sv) * 2003-05-09 2003-05-09 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0400925D0 (sv) * 2004-04-06 2004-04-06 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US20080200505A1 (en) * 2005-05-27 2008-08-21 Astrazeneca Ab Piperidines for the Treatment of Chemokine Mediated Diseases
TW200722419A (en) * 2005-05-27 2007-06-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
EP1912941B1 (en) * 2005-07-21 2012-11-14 AstraZeneca AB Piperidine derivatives
WO2009151910A2 (en) * 2008-05-25 2009-12-17 Wyeth Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer

Family Cites Families (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1250719A (ru) 1969-03-19 1971-10-20
US4505915A (en) * 1979-05-29 1985-03-19 Merck & Co., Inc. 6-N-Heterocyclyl penicillins
US4556660A (en) 1982-07-12 1985-12-03 Janssen Pharmaceutica N.V. N-(Bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines
DK139684A (da) 1983-04-11 1984-10-12 Janssen Pharmaceutica Nv N-aryl-alpha-amino-carboxamider
US4634704A (en) 1983-10-06 1987-01-06 Janssen Pharmaceutica, N.V. Anti-allergic five membered heterocyclic ring containing N-(bicyclic heterocycyl)-4-piperidinamines
PH23995A (en) 1984-01-09 1990-02-09 Janssen Pharmaceutica Nv 4((bicycle heterocyclyl)-methyl and hetero)piperidines
US4588722A (en) * 1984-01-09 1986-05-13 Janssen Pharmaceutica N.V. N-(4-piperidinyl) bicyclic condensed 2-imidazolamine derivatives
US4695575A (en) * 1984-11-13 1987-09-22 Janssen Pharmaceutica, N.V. 4-[(bicycle heterocyclyl)-methyl and -hetero]-piperidines
EP0612313A1 (en) 1991-11-14 1994-08-31 Glaxo Group Limited Piperidine acetic acid derivatives as inhibitors of fibrinogen-dependent blood platelet aggregation
GB9319534D0 (en) 1993-09-22 1993-11-10 Boots Co Plc Therapeutic agents
IL117149A0 (en) * 1995-02-23 1996-06-18 Schering Corp Muscarinic antagonists
US5889006A (en) * 1995-02-23 1999-03-30 Schering Corporation Muscarinic antagonists
US5696267A (en) 1995-05-02 1997-12-09 Schering Corporation Substituted oximes, hydrazones and olefins as neurokinin antagonists
AU5966096A (en) 1995-06-09 1997-01-09 Eli Lilly And Company Methods of treating cold and allergic rhinitis
TW531537B (en) 1995-12-27 2003-05-11 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4-substituted piperidine derivatives
US5952349A (en) * 1996-07-10 1999-09-14 Schering Corporation Muscarinic antagonists for treating memory loss
EP0912515B1 (en) 1996-07-10 2002-11-13 Schering Corporation 1,4-di-substituted piperidines as muscarinic antagonists
EP0821954A1 (en) 1996-08-01 1998-02-04 Eli Lilly And Company Method for treating mental retardation
US5977138A (en) * 1996-08-15 1999-11-02 Schering Corporation Ether muscarinic antagonists
IL128524A0 (en) 1996-08-15 2000-01-31 Schering Corp Ether muscarinic antagonists
DE59712953D1 (de) 1996-09-10 2008-09-04 Boehringer Ingelheim Pharma Abgewandelte Aminosäuren, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
AU8576098A (en) 1997-07-25 1999-02-16 Merck & Co., Inc. Cyclic amine modulators of chemokine receptor activity
UA59433C2 (ru) 1998-01-27 2003-09-15 Авентіс Фармасьютікалс Продактс Інк. Замещенные оксоазагетероциклические ингибиторы фактора ха
JP2002501898A (ja) 1998-02-02 2002-01-22 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド ケモカイン受容体活性の環状アミン調節剤
TWI245763B (en) * 1998-04-02 2005-12-21 Janssen Pharmaceutica Nv Biocidal benzylbiphenyl derivatives
CA2329777A1 (en) 1998-04-27 1999-11-04 Dashyant Dhanak Ccr-3 receptor antagonists
DE69922186T2 (de) * 1998-04-28 2005-05-04 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. 1-(1-subst.-4-piperidinyl)methyl]-4-piperidin-derivate, verafhren zu deren herstellung, pharmazeutische mixturen und intermediate zu deren herstellung
TW474933B (en) 1998-06-30 2002-02-01 Schering Corp Muscarinic antagonists
US6066636A (en) * 1998-06-30 2000-05-23 Schering Corporation Muscarinic antagonists
GB9919776D0 (en) 1998-08-31 1999-10-27 Zeneca Ltd Compoujnds
WO2000032590A1 (en) 1998-11-25 2000-06-08 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. SUBSTITUTED OXOAZAHETEROCYCLYL FACTOR Xa INHIBITORS
AU2056800A (en) * 1998-12-18 2000-07-03 Du Pont Pharmaceuticals Company Heterocyclic piperidines as modulators of chemokine receptor activity
US6387930B1 (en) * 1999-05-04 2002-05-14 Schering Corporation Piperidine derivatives useful as CCR5 antagonists
CN1524527A (zh) 1999-05-04 2004-09-01 ���鹫˾ 用作ccr5拮抗剂的哌啶衍生物
SE9902551D0 (sv) 1999-07-02 1999-07-02 Astra Pharma Prod Novel compounds
BR0013179A (pt) 1999-07-28 2002-04-02 Aventis Pharm Prod Inc Compostos de oxoazaeterociclila substituìda
US6294554B1 (en) * 1999-09-22 2001-09-25 Schering Corporation Muscarinic antagonists
IT1307809B1 (it) 1999-10-21 2001-11-19 Menarini Ricerche Spa Composti monociclici basici ad azione nk-2 antagonista, processi difabbricazione e formulazioni che li contengono.
JP2001122784A (ja) * 1999-10-27 2001-05-08 Dainippon Pharmaceut Co Ltd １−［（１−置換−４−ピペリジニル）メチル］−４−ピペリジン誘導体からなる医薬
AR033517A1 (es) * 2000-04-08 2003-12-26 Astrazeneca Ab Derivados de piperidina, proceso para su preparacion y uso de estos derivados en la fabricacion de medicamentos
GB0013060D0 (en) 2000-05-31 2000-07-19 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2002018335A1 (fr) 2000-08-28 2002-03-07 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Derives d'amine cyclique
GB0021670D0 (en) 2000-09-04 2000-10-18 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0104050D0 (en) 2001-02-19 2001-04-04 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB2373186A (en) 2001-02-23 2002-09-18 Astrazeneca Ab Pharmaceutical combinations of a CCR3 antagonist and a compound which is usefulreatment of asthma, allergic disease or inflammation
JP4522651B2 (ja) 2001-03-13 2010-08-11 シェーリング コーポレイション 新規非イミダゾール化合物
PL364560A1 (en) 2001-03-29 2004-12-13 Schering Corporation Ccr5 antagonists useful for treating aids
GB0107907D0 (en) 2001-03-29 2001-05-23 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
GB0108876D0 (en) 2001-04-09 2001-05-30 Novartis Ag Organic Compounds
JP4261914B2 (ja) 2001-04-27 2009-05-13 田辺三菱製薬株式会社 新規ベンジルピペリジン化合物
ES2258642T3 (es) 2001-07-02 2006-09-01 Astrazeneca Ab Derivados de piperidina utiles como moduladores de la actividad del receptor de quimiocina.
GB0117899D0 (en) * 2001-07-23 2001-09-12 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0120461D0 (en) 2001-08-22 2001-10-17 Astrazeneca Ab Novel compounds
AR036366A1 (es) 2001-08-29 2004-09-01 Schering Corp Derivados de piperidina utiles como antagonistas de ccr5, composiciones farmaceuticas, el uso de dichos derivados para la fabricación de un medicamento y un kit
JP2003081937A (ja) 2001-09-07 2003-03-19 Bayer Ag ベンゼンスルホンアミド誘導体
GB0122503D0 (en) 2001-09-18 2001-11-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0200844D0 (sv) * 2002-03-19 2002-03-19 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0200843D0 (sv) 2002-03-19 2002-03-19 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US6696468B2 (en) 2002-05-16 2004-02-24 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. (s)-4-amino-5-chloro-2-methoxy-n-[1-[1-(2-tetrahydrofuryl-carbonyl)-4-piperidinylmethyl]-4-piperidinyl]benzamide, process for the preparation thereof, pharmaceutical composition containing the same, and intermediate therefor
SE0202838D0 (sv) 2002-09-24 2002-09-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0300850D0 (sv) 2003-03-25 2003-03-25 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0301368D0 (sv) 2003-05-09 2003-05-09 Astrazeneca Ab Chemical compounds
RU2006100190A (ru) 2003-06-13 2006-08-10 Шеринг Акциенгезельшафт (De) Производные хинолиламида в качестве антагонистов ccr-5
SE0400925D0 (sv) 2004-04-06 2004-04-06 Astrazeneca Ab Chemical compounds
TW200722419A (en) 2005-05-27 2007-06-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US20080200505A1 (en) 2005-05-27 2008-08-21 Astrazeneca Ab Piperidines for the Treatment of Chemokine Mediated Diseases
EP1912941B1 (en) 2005-07-21 2012-11-14 AstraZeneca AB Piperidine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
AU2004226010A1 (en) 2004-10-14
AR043820A1 (es) 2005-08-17
MXPA05010374A (es) 2005-11-17
UA81014C2 (en) 2007-11-26
ES2398462T3 (es) 2013-03-19
NO20055068D0 (no) 2005-10-31
US20070032523A1 (en) 2007-02-08
CN1768037A (zh) 2006-05-03
US7495013B2 (en) 2009-02-24
WO2004087659A1 (en) 2004-10-14
NZ542506A (en) 2008-09-26
CN100460391C (zh) 2009-02-11
IS8089A (is) 2005-10-25
SE0300957D0 (sv) 2003-04-01
TW200505857A (en) 2005-02-16
JP2006522113A (ja) 2006-09-28
MY135396A (en) 2008-04-30
KR20050108419A (ko) 2005-11-16
JP3911006B2 (ja) 2007-05-09
US20090118513A1 (en) 2009-05-07
CA2521073A1 (en) 2004-10-14
ZA200507943B (en) 2007-04-25
EP1620400A1 (en) 2006-02-01
CO5611151A2 (es) 2006-02-28
NO20055068L (no) 2006-01-02
EP1620400B1 (en) 2012-12-05
CL2004000677A1 (es) 2005-04-22
BRPI0409069A (pt) 2006-03-28
UY28248A1 (es) 2004-11-08
AU2004226010B2 (en) 2007-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005105053A (ru) Новые производные пиперидина для применения в лечении болезненных состояний, опосредованных хемокинами
RU2004120553A (ru) Производные никотинамида, полезные в качестве р38-ингибиторов
RU2435757C2 (ru) Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
RU2005128793A (ru) Химические соединения
JP2005519932A5 (ru)
JP2005535586A5 (ru)
JP2005511532A5 (ru)
JP2005508960A5 (ru)
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
JP2005505618A5 (ru)
JP2005508967A5 (ru)
RU2430923C2 (ru) Тиазолилдигидрохиназолины
RU2005106846A (ru) Производные бензотиазола, характеризующиеся агонистической активностью к бета-2-адренорецепторам
RU2004122114A (ru) Химические соединения
JP2005511531A5 (ru)
RU2006116628A (ru) Новые производные имидазола и их применение в качестве фармацевтических агентов
JP2003520195A5 (ru)
MX2007006896A (es) Fenil-metanonas bi- y triciclicas sustituidas como inhibidores del transportador 1 de glicina (glyt-1) para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer.
RU2007100134A (ru) Пиразолпиримидины
JP2006524222A5 (ru)
JP2005509622A5 (ru)
RU2007112675A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ
JP2005525341A5 (ru)
RU2003122190A (ru) Производные тетрагидропиридина, их получение и применение в качестве ингибиторов клеточной пролиферации
JP2009514801A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090120

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20090216

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20090216

FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090514