AR036366A1 - Derivados de piperidina utiles como antagonistas de ccr5, composiciones farmaceuticas, el uso de dichos derivados para la fabricación de un medicamento y un kit - Google Patents

Derivados de piperidina utiles como antagonistas de ccr5, composiciones farmaceuticas, el uso de dichos derivados para la fabricación de un medicamento y un kit

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Abstract

Derivados de piperidina, que comprenden un compuesto representado por la fórmula estructural (1) o una de sus sales o solvatos aceptables para uso farmacéutico; en la cual: R es grupo (2); R2 se selecciona del grupo integrado por H, alquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquilcetona, arilcetona, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloheteroalquilo, cicloalquilalquilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alcoxialquilo, o amida; R3 se selecciona del grupo integrado por arilo, heteroarilo de 6 elementos, fluorenilo, y difenilmetilo, heteroaril-N-óxido de 6 elementos, fórmulas (3) y (4), en donde dicho arilo, fluorenilo, difenilo o heteroarilo se sustituye en forma opcional con 1-4 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan en forma independiente del grupo integrado poro R11, R12, R13, R14 y R15; R4 es de 1-3 sustituyentes seleccionados del grupo integrado por H, halo, alquilo, haloalquilo, alcoxi, cicloalquilo, cicloheteroalquilo, amida, CF3, COF3, arilo, heteroarilo, -XR7, -C(O)cicloalquilo C3-8,-C(O)cicloheteroalquilo C3-8, -alquil- C1-6-N(R21)SO2R22, -alquil- C1-6-C(O)NR20R21, -CN, -CO2H, -CO2R22, R8-aril-alquilo C1-6, R8-heteroaril-alquilo C1-6, -C(O)-alquilo C1-6, R8-aril-C(O)-, -C(O)NR21R22, -C(O)NH2, -C(O)N(H)OH, alquil-C1-6-N(R21)C(O)R22, alquil- C1-6-N(R21)CO2R22, alquil- C1-6-N(R21)C(O)NR21R22, alquil- C1-6-NR21R22, alquil-C1-6-NH2, alquil-C1-6-SO2NR21R22 y -SO2NR21R22, en donde R4 puede ser igual o diferente y se selecciona en forma independiente cuando hay más de un R4 presente; R5 se selecciona del grupo integrado por H, arilalquilo, alquilo C1-6, R8-aril alquilo- C1-6-, R8-heteroaril -alquilo- C1-6, -SO2-alquilo- C1-6, -SO2-cicloalquilo-C3-6, -SO2-arilo, R8-aril-SO2-, -C(O)-alquilo-C1-6, -C(O)-cicloalquilo-C4-6, R8-aril-C(O)-, -C(O)NR21R22 y -SO2NR21R22; R6 es H, -alquilo- C1-6 ó -haloalquilo C1-6; R7 se selecciona del grupo integrado por arilo, arilo sustituido, heteroarilo, alquilo, haloalquilo y cicloalquilo; R8 es de 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo integrado por H, halo, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, -CF3, -OCF3, CH3C(O)-, -CN, CH3SO2-, CF3SO2- y -NH2, donde R8 puede ser igual o diferente y se selecciona en forma independiente en los casos en que haya más de un R8 presente; R9, R10 y B pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan cada uno del grupo integrado por hidrógeno, alquilo C1-6, y haloalquilo C1-6; R11 y R12 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan en forma independiente del grupo integrado por alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, halógeno, -NR19R20, -OH, CF3, -OCH3, -O-acilo y -OCF3; R13 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, R11, H, fenilo, -NO2, -CN, -CH2F, -CHF2, CHO, -CH=NOR19, piridil-N-óxido, pirimidinilo, pirazinilo, N(R20)CONR20R21, -NHCONH(cloro-alquilo C1-6), -NHCONH-cicloalquil C3-10 alquilo C1-6, -NHCO alquilo C1-6, -NHCOCF3, -NHCOCF3, -NHSO2N (alquilo C1-6)2, -NHSO2 alquilo C1-6, -N(SO2CF3)2, -NHCO2 alquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, -SR22, -SOR22, -SO2R22, -SO2NH alquilo C1-6, -OSO2 alquilo C1-6, -OSO2CF3, hidroxi alquilo C1-6, -CONR19R20, -CON(CH2CH2-O-CH3)2, -OCONH alquilo C1-6, -CO2R19, -Si(CH3)3 y -B(OC(CH3)2)2; R14 se selecciona del grupo integrado por alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 -NH2 y R15-fenilo; R15 es de 1-3 sustituyentes seleccionados del grupo integrado por hidrógeno, alquilo C1-6, -haloalquilo C1-6, -CF3, -CO2R20, -CN, alcoxi C1-6, y halógeno; donde R15 puede ser igual o diferente y se selecciona en forma independiente en los casos en que hay más de un R15 presente; R16 y R17 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan, cada uno en forma independiente, del grupo integrado por hidrógeno y alquilo C1-6; o R16 y R17 juntos son un grupo alquileno de C2-5 y con el átomo al que están unidos forman un anillo espiro C3-6; R19, R20 y R21 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan, cada uno en forma independiente, del grupo integrado por H, alquilo C1-6 y cicloalquilo C3-6; R22 se selecciona del grupo integrado por alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C2-6, alquileno C2-6, cicloalquilo C3-6, arilo y arilo-alquilo C1-6; A se selecciona del grupo integrado por H, alquilo C1-6 y alquenilo C2-6; M es arilo o heteroarilo sustituido en forma opcional con R4; Q es CH ó N; y X se selecciona del grupo integrado por CH2, SO2, SO, S y O, con la siguiente salvedad: cuando R1 es fenilo, piridilo, tiofenilo o naftilo, R2 no puede ser H, alquilo C1-6 ó -C(O)-alquilo C1-6. También se refiere al uso de una combinación de un compuesto de la presente y uno o más agentes antivirales u otros agentes útiles para la fabricación de medicamento en el tratamiento del Virus de Inmunodeficiencia Humana (VIH). Se refiere, asimismo, al uso de un compuesto de la presente, solo o en combinación con otro agente, para la fabricación de medicamentos en el tratamiento del rechazo al trasplante de órganos sólidos, de la enfermedad injerto vs. huésped, de la artritis, de la artritis reumatoide, de la enfermedad inflamatoria del intestino, de la dermatitis atópica, de la soriasis, del asma, de las alergias o de la esclerosis múltiple y un kit.
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