RU2006116628A - Новые производные имидазола и их применение в качестве фармацевтических агентов - Google Patents

Новые производные имидазола и их применение в качестве фармацевтических агентов Download PDF

Info

Publication number
RU2006116628A
RU2006116628A RU2006116628/04A RU2006116628A RU2006116628A RU 2006116628 A RU2006116628 A RU 2006116628A RU 2006116628/04 A RU2006116628/04 A RU 2006116628/04A RU 2006116628 A RU2006116628 A RU 2006116628A RU 2006116628 A RU2006116628 A RU 2006116628A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
pyrimidin
imidazole
chlorophenyl
substituted
Prior art date
Application number
RU2006116628/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Конрад ХОНОЛЬД (DE)
Конрад ХОНОЛЬД
Штефан ШАЙБЛИХ (DE)
Штефан ШАЙБЛИХ
Томас ФОН-ХИРШХЕЙДТ (DE)
Томас ФОН-ХИРШХЕЙДТ
Эдгар ФОСС (DE)
Эдгар ФОСС
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2006116628A publication Critical patent/RU2006116628A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (15)

1. Соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
где К, L независимо представляют собой водород; галоид; алкил; -ОН; или -O-алкил;
Х означает водород; -OR1; -SR2; -S(O)R2; -S(O)2R2;
-CH2-S-CH2-С(O)2-CH2-СН3; -CH2-S-(CH2)2-OH или группу A1-Q;
где А1 представляет собой(С1-С3)алкиленовую группу; и
Q означает -OR1; -SR2; -S(O)R2; -S(O)2R2; -NR3R4; -NH-(CH2)2-NR3R4 или галоид;
R1 означает водород; алкил; аллил; диметилфосфонилметил; 2,3-эпокси-1-пропил; (R)-2,3-дигидрокси-1-пропил; (S)-2,3-дигидрокси-1-пропил; 1,3-дигидрокси-2-пропил; 3-гидрокси-2-гидроксиметил-1-пропил; 2-метоксиэтоксиметил; 2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-илметил или группу А1-О1; и
Q1 означает -O-алкил; -CN; -С(O)2Н; -С(O)2-алкил; -C(O)-NR3R4;
-S-алкил; -S(O)-алкил; -S(O)2-алкил и в случае, когда А1 представляет собой 1,2-этиленовую или 1,3-пропиленовую группу, Q1 означает -ОН или -NR3R4;
R3, R4 независимо представляют собой водород или алкил; или
R3, R4 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое является незамещенным или замещенным метильной группой, и в котором присутствует один дополнительный атом азота или кислорода, а остальные атомы являются атомами углерода;
R2 означает алкил; диметилфосфонилметил; 2,3-эпокси-1-пропил; 2,3-дигидрокси-1-пропил; 2,3-диметил-1,3-диоксолан-4-илметил или A1-Q1;
Y означает арил или гетероарил, которые являются незамещенными или один, два или три раза замещенными галоидом; -CH2OR5; -R5; -OR5; -NR6R7; -SR5; -S(O)R5; -S(O)2R5; -S(O)NHR5; -S(O)2NHR5; -S(O)NR6R7; -S(O)2NR6R7; -C(O)NHR5; -C(O)NR6R7; или CN;
R5 означает водород; или алкил, который является незамещенным или замещенным ОН;
-O-алкил или -NR6R7; при условии, что не два гетероатома связаны с одним и тем же атомом углерода;
R6, R7 независимо означают водород или алкил; или
R6, R7 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое является незамещенным или замещенным метильной группой, и в котором присутствует один дополнительный атом азота или кислорода, а остальные атомы являются атомами углерода;
Z означает галоид; -ОН; -O-аллил; алкил; метоксиметокси; (2-метоксиэтокси)метилокси; метилтио; этоксиметокси; метилендиокси; этинил; триметилсилилэтинил; или -O-алкил; где алкильная группа является незамещенной или замещенной пиридинилом; или бензилокси, который является незамещенным или замещенным галоидом; метокси; этокси; метилендиокси; -CN, -NO2; или -С(O)2Н; и
n означает 1 или 2; и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, где
К, L означают оба хлор;
Х означает водород; алкил или -O-алкил, где алкильные группы замещены -ОН;
Y, Z и n имеют значения, определенные в п.1; и
их физиологически приемлемые соли.
3. Соединения по п.1 или 2, где
К, L означают оба хлор;
Х означает водород; алкил или -O-алкил, где алкильные группы замещены -ОН;
Z означает галоид или этинил;
Y означает фенил, который является незамещенным или один раз замещенным галоидом; -CH2OR5; -R5; -OR5; -NR6R7; -SR5; -S(O)R5; -S(O)2R5; -S(O)NHR5; -S(O)2NHR5; -S(O)NR6R7; -S(O)2NR6R7; -C(O)NHR5; -C(O)NR6R7 или CN;
R5 означает водород; или алкил, который является незамещенным или замещенным ОН;
-O-алкил или -NR6R7; при условии, что не два гетероатома связаны с одним и тем же атомом углерода;
R6, R7 независимо представляют собой водород или алкил;
n означает 1;
и их фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединения по п.3:
2-(2,6-дихлорфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[4-(2-диэтиламиноэтокси)фениламино]-пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлорфенил)-4-(3-хлорфенил)-5-(2-[4-(2-диэтиламиноэтокси)фениламино]-пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлорфенил)-4-(3-хлорфенил)-5-(2-[4-(2-гидроксиэтокси)фениламино]-пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлорфенил)-4-(3-хлорфенил)-5-(2-[4-диметиламинофениламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлорфенил)-4-(3-хлорфенил)-5-(2-[4-(N-(2-гидроксиэтил)-сульфамоил)-фениламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-хлорфенил)-5-(2-[4-(2-диэтиламиноэтокси)-фениламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-хлорфенил)-5-(2-[4-(2-гидроксиэтокси)-фениламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлор-4-[2-гидроксиэтокси]фенил)-4-(3-хлорфенил)-5-(2-[4-(2-диэтиламиноэтокси)фениламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлор-4-[2-гидроксиэтокси]фенил)-4-(3-хлорфенил)-5-(2-[4-метилсульфинилфениламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлор-4-[2-гидроксиэтокси]фенил)-4-(3-хлорфенил)-5-(2-[4-(N-(2-гидроксиэтил)сульфамоил)фениламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[4-(2-диэтиламиноэтокси)фениламино]-пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[4-гидроксифениламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[4-метоксифениламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[4-этоксифениламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлорфенил)-4-(3-этинилфенил)-5-(2-[4-(2-диэтиламиноэтокси)фениламино]-пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол,
2-(2,6-дихлорфенил)-4-(3-этинилфенил)-5-(2-[4-(2-гидроксиэтокси)фениламино]-пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол, или
2-(2,6-дихлор-4-[2-гидроксиэтокси]фенил)-4-(3-этинилфенил)-5-(2-[4-(2-диэтиламиноэтокси)фениламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол.
5. Соединения по п.1 или 2, где
К, L означают оба хлор;
Х означает водород;
Z означает галоид;
Y означает фенил, который замещен -NR6R7,
где R6 и R7 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое является незамещенным или замещенным метильной группой и в котором присутствует один дополнительный атом азота или кислорода, а остальные атомы являются С-атомами;
n означает 1; и
их фармацевтически приемлемые соли.
6. Соединения по п.5:
2-(2,6-дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[4-морфолинофениламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол, или
2-(2,6-дихлорфенил)-4-(3-хлорфенил)-5-(2-[4-морфолинофениламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол.
7. Соединения по п.1, где
К, L означают оба хлор;
Х означает водород;
Z означает галоид;
Y означает гетероарил, который является незамещенным или один, два или три раза замещенным галоидом; -CH2OR5; -R5; -OR5; -NR6R7; -SR5; -S(O)R5; -S(O)2R5; -S(O)NHR5; -S(O)2NHR5; -S(O)NR6R7; -S(O)2NR6R7; -C(O)NHR5; -C(O)NR6R7 или CN;
R5 означает водород; или алкил, который является незамещенным или замещенным ОН;
-O-алкил или -NR6R7; при условии, что не два гетероатома связаны с одним и тем же атомом углерода;
R6, R7 независимо представляют собой водород или алкил; или
R6 и R7 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое является незамещенным или замещенным метильной группой и в котором присутствует один дополнительный атом азота или кислорода, а остальные атомы являются С-атомами;
n означает 1; и
их фармацевтически приемлемые соли.
8. Соединения по п.1, где
К, L означают оба хлор;
Х означает водород;
Z означает галоид;
Y означает пиридинил, который незамещен или замещен алкилом;
n означает 1; и
их фармацевтически приемлемые соли.
9. Соединение по п.8:
2-(2,6-дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[4-пиридиниламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол.
10. Способ получения соединений по п.1, где
а) соединение общей формулы (VI)
Figure 00000002
взаимодействует с соединением формулы Y-NH2, образуя соединение формулы (I); заместители К, L, X, Y, Z, а также n имеют значения, приведенные в п.1; и где соединения формулы (VI) получают окислением сульфидной группы тиоэфиров общей формулы (V)
Figure 00000003
где соединения формулы (V) получают N-дезоксигенированием соединений общей формулы (IV)
Figure 00000004
а указанные соединения общей формулы (IV) получают взаимодействием соединения общей формулы (II)
Figure 00000005
с соединением общей формулы (III)
Figure 00000006
и
б) выделение указанных соединений формулы (I) из реакционной смеси, и
в) при необходимости превращение их в фармацевтически приемлемую соль добавлением соответствующих кислот или оснований.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая одно или несколько соединений по одному из пп.1-9, вместе с фармацевтически приемлемыми наполнителями.
12. Фармацевтическая композиция по п.11 для подавления опухолевого роста.
13. Применение соединения по одному из пп.1-9 для лечения рака.
14. Применение соединения по одному из пп.1-9 для получения лекарственных средств для лечения заболеваний, опосредованных тирозинкиназами c-met или src.
15. Применение соединения по одному из пп.1-9 для получения лекарственных средств для подавления опухолевого роста.
RU2006116628/04A 2003-10-17 2004-10-15 Новые производные имидазола и их применение в качестве фармацевтических агентов RU2006116628A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03023677.2 2003-10-17
EP03023677 2003-10-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006116628A true RU2006116628A (ru) 2007-11-27

Family

ID=34486074

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006116628/04A RU2006116628A (ru) 2003-10-17 2004-10-15 Новые производные имидазола и их применение в качестве фармацевтических агентов

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7169781B2 (ru)
EP (1) EP1678163B1 (ru)
JP (1) JP2007508344A (ru)
KR (1) KR100796971B1 (ru)
CN (1) CN1867563A (ru)
AR (1) AR046286A1 (ru)
AT (1) ATE420084T1 (ru)
AU (1) AU2004283845A1 (ru)
BR (1) BRPI0415525A (ru)
CA (1) CA2538134A1 (ru)
DE (1) DE602004018962D1 (ru)
ES (1) ES2317030T3 (ru)
MX (1) MXPA06003698A (ru)
RU (1) RU2006116628A (ru)
TW (1) TW200528447A (ru)
WO (1) WO2005040154A1 (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1889836B1 (en) 2005-08-24 2013-06-12 Eisai R&D Management Co., Ltd. Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative (3)
EP2004625B1 (en) * 2006-03-22 2009-12-30 Vertex Pharmaceuticals Incorporated C-met protein kinase inhibitors for the treatment of proliferative disorders
US20100267707A1 (en) * 2006-06-22 2010-10-21 Merck Sharp & Dohme Corp. Tyrosine Kinase Inhibitors
US7683060B2 (en) 2006-08-07 2010-03-23 Incyte Corporation Triazolotriazines as kinase inhibitors
AU2007288793B2 (en) 2006-08-23 2012-04-19 Eisai R & D Management Co., Ltd. Salt of phenoxypyridine derivative or crystal thereof and process for producing the same
US7790885B2 (en) 2006-08-31 2010-09-07 Eisai R&D Management Co., Ltd. Process for preparing phenoxypyridine derivatives
CA2669111C (en) 2006-10-23 2016-04-12 Cephalon, Inc. Fused bicyclic derivatives of 2,4-diaminopyrimidine as alk and c-met inhibitors
PL2099447T3 (pl) 2006-11-22 2013-06-28 Incyte Holdings Corp Imidazotriazyny i imidazopirmidyny jako inhibitory kinaz
CA2685876A1 (en) * 2007-05-02 2008-11-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Thiazoles and pyrazoles useful as kinase inhibitors
WO2008147626A2 (en) * 2007-05-24 2008-12-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Thiazoles and pyrazoles useful as kinase inhibitors
NZ584311A (en) 2007-10-03 2012-03-30 Vertex Pharma Phenyl and pyridyl substituted tetrazole c-met protein kinase inhibitors
JP2009132660A (ja) 2007-11-30 2009-06-18 Eisai R & D Management Co Ltd 食道癌治療用組成物
CA2715658C (en) 2008-02-15 2016-07-19 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine-2-amine compounds and their use as inhibitors of jak kinases
HUE034716T2 (hu) 2008-05-21 2018-02-28 Incyte Holdings Corp 2-Fluor-N-metil-4-[7-(kinolin-6-il-metil)-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-2-il]benzamid sói és eljárások ezek elõállítására
CN102812027B (zh) 2010-02-03 2015-01-07 因西特公司 作为C-MET抑制剂的咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪
SG10201805807PA (en) 2012-06-26 2018-08-30 Del Mar Pharmaceuticals Methods for treating tyrosine-kinase-inhibitor-resistant malignancies in patients with genetic polymorphisms or ahi1 dysregulations or mutations employing dianhydrogalactitol, diacetyldianhydrogalactitol, dibromodulcitol, or analogs or derivatives thereof
PE20151413A1 (es) 2012-11-21 2015-10-23 Ptc Therapeutics Inc Inhibidores de bmi-1 de pirimidina inversa sustituida
JP6524094B2 (ja) 2013-08-30 2019-06-05 ピーティーシー セラピューティクス， インコーポレイテッド 置換ピリミジンＢｍｉ−１阻害剤
US10584115B2 (en) 2013-11-21 2020-03-10 Ptc Therapeutics, Inc. Substituted pyridine and pyrazine BMI-1 inhibitors
KR102030886B1 (ko) * 2016-09-23 2019-10-10 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단 신규한 이미다졸일 피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
US11066404B2 (en) 2018-10-11 2021-07-20 Incyte Corporation Dihydropyrido[2,3-d]pyrimidinone compounds as CDK2 inhibitors
US11384083B2 (en) 2019-02-15 2022-07-12 Incyte Corporation Substituted spiro[cyclopropane-1,5′-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin]-6′(7′h)-ones as CDK2 inhibitors
TW202100520A (zh) 2019-03-05 2021-01-01 美商英塞特公司 作為cdk2 抑制劑之吡唑基嘧啶基胺化合物
WO2020205560A1 (en) 2019-03-29 2020-10-08 Incyte Corporation Sulfonylamide compounds as cdk2 inhibitors
WO2020223558A1 (en) 2019-05-01 2020-11-05 Incyte Corporation Tricyclic amine compounds as cdk2 inhibitors
WO2020223469A1 (en) 2019-05-01 2020-11-05 Incyte Corporation N-(1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl)-4,5-di hydro-1h-imidazo[4,5-h]quinazolin-8-amine derivatives and related compounds as cyclin-dependent kinase 2 (cdk2) inhibitors for treating cancer
CR20220066A (es) 2019-08-14 2022-11-28 Incyte Corp Compuestos de imidazolil pirimidinilamina como inhibidores de cdk2
CN115298177A (zh) 2019-10-11 2022-11-04 因赛特公司 作为cdk2抑制剂的双环胺
US11981671B2 (en) 2021-06-21 2024-05-14 Incyte Corporation Bicyclic pyrazolyl amines as CDK2 inhibitors
US11976073B2 (en) 2021-12-10 2024-05-07 Incyte Corporation Bicyclic amines as CDK2 inhibitors

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5656644A (en) * 1994-07-20 1997-08-12 Smithkline Beecham Corporation Pyridyl imidazoles
EP0797575B1 (en) 1994-12-13 2003-10-15 F. Hoffmann-La Roche Ag Imidazole derivatives as protein kinase inhibitors in particular egf-r tyrosine kinase
US6610695B1 (en) * 1997-06-19 2003-08-26 Smithkline Beecham Corporation Aryloxy substituted pyrimidine imidazole compounds
US6790852B2 (en) 2002-04-18 2004-09-14 Hoffmann-La Roche Inc. 2-(2,6-dichlorophenyl)-diarylimidazoles

Also Published As

Publication number Publication date
KR100796971B1 (ko) 2008-01-22
MXPA06003698A (es) 2006-06-05
EP1678163A1 (en) 2006-07-12
CA2538134A1 (en) 2005-05-06
CN1867563A (zh) 2006-11-22
WO2005040154A1 (en) 2005-05-06
ES2317030T3 (es) 2009-04-16
KR20060063985A (ko) 2006-06-12
AR046286A1 (es) 2005-11-30
ATE420084T1 (de) 2009-01-15
BRPI0415525A (pt) 2006-12-26
AU2004283845A1 (en) 2005-05-06
TW200528447A (en) 2005-09-01
DE602004018962D1 (de) 2009-02-26
US7169781B2 (en) 2007-01-30
JP2007508344A (ja) 2007-04-05
US20050113342A1 (en) 2005-05-26
EP1678163B1 (en) 2009-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006116628A (ru) Новые производные имидазола и их применение в качестве фармацевтических агентов
RU2324684C2 (ru) Пиримидиновые производные
JP2005535586A5 (ru)
RU2004120553A (ru) Производные никотинамида, полезные в качестве р38-ингибиторов
RU2005122901A (ru) Производные пиридино [2,3-] пиримидина в качестве селективных ингибиторов kdr и fgfr
RU2012112050A (ru) Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение
RU2342383C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛ-4-ИЛЭТИНИЛПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНКСИОЛИТИКА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДУЕМЫХ РЕЦЕПТОРОМ mGLuR5
RU2006112593A (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk
RU2011101774A (ru) Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны
ES2914876T3 (es) Procesos para la preparación de (S)-3-(4-((4-(morfolinometil)bencil)oxi)-1-oxoisoindolin-2-il)piperidin-2, 6-diona y formas farmacéuticas aceptables de las mismas
JP2005519932A5 (ru)
RU2010136050A (ru) 2-аминохинолиновые производные для использования в качестве ингибиторов секретазы (васе)
EA200400830A1 (ru) ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ОТНОСЯЩИЕСЯ К A2b-СЕЛЕКТИВНЫМ АНТАГОНИСТАМ, ИХ СИНТЕЗ И ПРИМЕНЕНИЕ
FR2823209A1 (fr) Nouvelles thiohydantoines et leur utilisation en therapeutique
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
RU96103653A (ru) Бициклические тетрагидропиразолопиридины
RU2008119692A (ru) Новые 1-азабициклоалкилпроизводные для лечения психических растройств
JP2005505618A5 (ru)
JP2005509622A5 (ru)
RU2003115426A (ru) Замещенные производные 2-фениламиноимидазолинфенилкетона в качестве антагонистов ip
FR2562892A1 (fr) Nouveaux dihydropyridinyldicarboxylates amides et esters, utilisation de ces composes comme medicament, compositions pharmaceutiques comprenant de tels composes et procede pour la preparation de tels composes
JP2005513065A5 (ru)
RU2002133458A (ru) Соединения пиперазина и пиперидина
RU2005121908A (ru) Производные зн-хиназолин-4-она
RU98117245A (ru) 2-(арилфенил)аминоимидазолиновые производные

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090111

FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090111