RU98117245A - 2-(арилфенил)аминоимидазолиновые производные - Google Patents
2-(арилфенил)аминоимидазолиновые производныеInfo
- Publication number
- RU98117245A RU98117245A RU98117245/04A RU98117245A RU98117245A RU 98117245 A RU98117245 A RU 98117245A RU 98117245/04 A RU98117245/04 A RU 98117245/04A RU 98117245 A RU98117245 A RU 98117245A RU 98117245 A RU98117245 A RU 98117245A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- denotes
- phenyl
- compound according
- imidazoline
- amino
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- -1 2-ethoxy -1- (ethoxymethyl) ethyl Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- MSYFITFSZJKRQJ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroimidazol-1-amine Chemical compound NN1CCN=C1 MSYFITFSZJKRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 108091006303 Prostaglandin I receptors Proteins 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000004187 tetrahydropyran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- BAGFUWDEPRFDQA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-cyclopentyloxyphenyl)methyl]phenyl]-4,5-dihydroimidazol-1-amine Chemical compound NN1CCN=C1C(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OC1CCCC1 BAGFUWDEPRFDQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQZKUKUZLGQOBZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-propan-2-yloxyphenyl)methyl]phenyl]-4,5-dihydroimidazol-1-amine Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(C=2N(CCN=2)N)C=C1 NQZKUKUZLGQOBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKRWWYXZUXIMNY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[4-(1,3-diethoxypropan-2-yloxy)phenyl]methyl]phenyl]-4,5-dihydroimidazol-1-amine Chemical compound C1=CC(OC(COCC)COCC)=CC=C1CC1=CC=C(C=2N(CCN=2)N)C=C1 QKRWWYXZUXIMNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXOPQFKIMHWLCK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[4-(butan-2-yloxymethyl)phenyl]methyl]phenyl]-4,5-dihydroimidazol-1-amine Chemical compound C1=CC(COC(C)CC)=CC=C1CC1=CC=C(C=2N(CCN=2)N)C=C1 YXOPQFKIMHWLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLXATQQHVVAEID-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[4-(oxan-2-ylmethoxy)phenyl]methyl]phenyl]-4,5-dihydroimidazol-1-amine Chemical compound NN1CCN=C1C(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1OCCCC1 CLXATQQHVVAEID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVWTUWWYPXGQTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[4-(oxan-4-yloxy)phenyl]methyl]phenyl]-4,5-dihydroimidazol-1-amine Chemical compound NN1CCN=C1C(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OC1CCOCC1 XVWTUWWYPXGQTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAWOWQUIIMSTJU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[4-(propan-2-yloxymethyl)phenyl]methyl]phenyl]-4,5-dihydroimidazol-1-amine Chemical compound C1=CC(COC(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(C=2N(CCN=2)N)C=C1 VAWOWQUIIMSTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIHWEWVXNFXHIW-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(1-amino-4,5-dihydroimidazol-2-yl)phenyl]methyl]-N-(2-methylpropyl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NCC(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(C=2N(CCN=2)N)C=C1 UIHWEWVXNFXHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNIKVPRTLDFVGX-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(1-amino-4,5-dihydroimidazol-2-yl)phenyl]methyl]-N-butylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NCCCC)=CC=C1CC1=CC=C(C=2N(CCN=2)N)C=C1 PNIKVPRTLDFVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- UKBFDJFDQFQBAI-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)NS(=O)(=O)c1ccc(Cc2ccc(cc2)C2=NCCN2N)cc1 Chemical compound CC(C)(C)NS(=O)(=O)c1ccc(Cc2ccc(cc2)C2=NCCN2N)cc1 UKBFDJFDQFQBAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSUNTNVKARKFSK-UHFFFAOYSA-N CC(C)CNC(=O)c1ccc(Cc2ccc(cc2)C2=NCCN2N)cc1 Chemical compound CC(C)CNC(=O)c1ccc(Cc2ccc(cc2)C2=NCCN2N)cc1 HSUNTNVKARKFSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTGYESHCFUAHOD-UHFFFAOYSA-N CC(C)NS(=O)(=O)c1ccc(Cc2ccc(cc2)C2=NCCN2N)cc1 Chemical compound CC(C)NS(=O)(=O)c1ccc(Cc2ccc(cc2)C2=NCCN2N)cc1 JTGYESHCFUAHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWLJKPAIUIPDRE-UHFFFAOYSA-N CCC(C)Oc1ccc(Cc2ccc(cc2)C2=NCCN2N)cc1 Chemical compound CCC(C)Oc1ccc(Cc2ccc(cc2)C2=NCCN2N)cc1 JWLJKPAIUIPDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQLKTGFWPWTEOA-UHFFFAOYSA-N FC1=C(CC2=CC=C(C=C2)C=2N(CCN=2)N)C=CC(=C1)OCC1CCOCC1 Chemical compound FC1=C(CC2=CC=C(C=C2)C=2N(CCN=2)N)C=CC(=C1)OCC1CCOCC1 NQLKTGFWPWTEOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- VCSASCHCRWKXIK-UHFFFAOYSA-N NN1CCN=C1c1ccc(Cc2ccc(OCC3CCOCC3)cc2)cc1 Chemical compound NN1CCN=C1c1ccc(Cc2ccc(OCC3CCOCC3)cc2)cc1 VCSASCHCRWKXIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMPVPGBTHQYYCE-UHFFFAOYSA-N NN1CCN=C1c1ccc(Cc2ccc(cc2)C(=O)NCc2ccccc2)cc1 Chemical compound NN1CCN=C1c1ccc(Cc2ccc(cc2)C(=O)NCc2ccccc2)cc1 GMPVPGBTHQYYCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOXCLYYKBJFBRT-UHFFFAOYSA-N OCC(C)OC1=CC=C(CC2=CC=C(C=C2)C=2N(CCN=2)N)C=C1 Chemical compound OCC(C)OC1=CC=C(CC2=CC=C(C=C2)C=2N(CCN=2)N)C=C1 YOXCLYYKBJFBRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010040070 Septic shock Diseases 0.000 claims 1
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 230000036303 septic shock Effects 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Соединение общей формулы I
где R1 обозначает группу формулы A, B или C;
где X независимо друг от друга в каждом случае обозначает S, O или N; R2 и R4 каждый независимо друг от друга в каждом случае обозначает: (1) водород, (2) алкоксигруппу или (3) галоген; R3 независимо друг от друга в каждом случае обозначает (1) алкил, (2) циклоалкил, (3) галоген, (4) гетероциклил, (5) -NR8R9, (6) -(CH2)mCONR8R9, где m обозначает целое число 0-3, (7) -(CH2)mSO2NR8R9, где m обозначает целое число 0-3, (8) -(CH2)mNR7SO2R9, где m обозначает целое число 0-3, (9) -(CH2)mNR7SO2R9, где m обозначает целое число 0-3,(10) -(CH2)mNR7C(V)NR8R9, где V обозначает S или O, а m обозначает целое число 0-3, (11) -(CH2)mOY, где m обозначает целое число 0-3, а Y обозначает водород, алкил, алкилоксиалкил, циклоалкил, галоидалкил, гидроксиалкил, гетероциклил или карбоксиалкил, или (12) -O(CH2)nZ, где n обозначает целое число 1-4, а Z обозначает циклоалкил, гидроксиалкил, циклоалкилоксигруппу, гетероциклил, арилоксигруппу, гетероарил, -COR9, -CONR8R9, -SO2R9, -SO2NR8R9, -NR7SO2R9, незамещенный арил, моно-, ди- или тризамещенный арил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из алкила, галогенов и алкилоксигруппы; R5 независимо друг от друга в каждом случае обозначает: (1) -(CH2)mOY, где m обозначает целое число 0-3, а Y обозначает водород, алкил, алкилоксиалкил, циклоалкил, галоидалкил, гидроксиалкил, гетероциклил или карбоксиалкил, или (2) -(CH2)nZ, где n обозначает целое число 1-4, а Z обозначает циклоалкил, гидроксиалкил, циклоалкилоксигруппу, гетероциклил, арилоксигруппу, гетероарил, -COR9, -CONR8R9, -SO2R9, -SO2NR8R9, -NR7SO2R9, незамещенный арил, моно-, ди- или тризамещенный арил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из алкила, галогенов и алкилоксигруппы; R6 независимо друг от друга в каждом случае обозначает: (1) водород, (2) -COR9, (3) -CONR8R9, (4) -C(V)NR8R9, где V обозначает O или S, (5) -SO2R9 или (6) -SO2NR8R9, R7 и R8 каждый независимо друг от друга в каждом случае обозначает: (1) водород, (2) алкил или (3) гидроксиалкил; R9 независимо друг от друга в каждом случае обозначает (1) алкил, (2) циклоалкил, (3) арилалкил, (4) гидроксиалкил, (5) галоидалкил, (6) гетероциклил, (7) незамещенный арил, моно-, ди- или тризамещенный арил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из алкила, галогенов и алкилоксигруппы, или (8) гетероарил; или R8 и R9 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное моноциклическое насыщенное или ненасыщенное кольцо, причем это кольцо необязательно замещено оксогруппой; или R7 и R9 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное моноциклическое насыщенное или ненасыщенное кольцо, причем это кольцо необязательно замещено оксогруппой;
а также его фармацевтически приемлемая соль или его кристаллическая форма.
где R1 обозначает группу формулы A, B или C;
где X независимо друг от друга в каждом случае обозначает S, O или N; R2 и R4 каждый независимо друг от друга в каждом случае обозначает: (1) водород, (2) алкоксигруппу или (3) галоген; R3 независимо друг от друга в каждом случае обозначает (1) алкил, (2) циклоалкил, (3) галоген, (4) гетероциклил, (5) -NR8R9, (6) -(CH2)mCONR8R9, где m обозначает целое число 0-3, (7) -(CH2)mSO2NR8R9, где m обозначает целое число 0-3, (8) -(CH2)mNR7SO2R9, где m обозначает целое число 0-3, (9) -(CH2)mNR7SO2R9, где m обозначает целое число 0-3,(10) -(CH2)mNR7C(V)NR8R9, где V обозначает S или O, а m обозначает целое число 0-3, (11) -(CH2)mOY, где m обозначает целое число 0-3, а Y обозначает водород, алкил, алкилоксиалкил, циклоалкил, галоидалкил, гидроксиалкил, гетероциклил или карбоксиалкил, или (12) -O(CH2)nZ, где n обозначает целое число 1-4, а Z обозначает циклоалкил, гидроксиалкил, циклоалкилоксигруппу, гетероциклил, арилоксигруппу, гетероарил, -COR9, -CONR8R9, -SO2R9, -SO2NR8R9, -NR7SO2R9, незамещенный арил, моно-, ди- или тризамещенный арил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из алкила, галогенов и алкилоксигруппы; R5 независимо друг от друга в каждом случае обозначает: (1) -(CH2)mOY, где m обозначает целое число 0-3, а Y обозначает водород, алкил, алкилоксиалкил, циклоалкил, галоидалкил, гидроксиалкил, гетероциклил или карбоксиалкил, или (2) -(CH2)nZ, где n обозначает целое число 1-4, а Z обозначает циклоалкил, гидроксиалкил, циклоалкилоксигруппу, гетероциклил, арилоксигруппу, гетероарил, -COR9, -CONR8R9, -SO2R9, -SO2NR8R9, -NR7SO2R9, незамещенный арил, моно-, ди- или тризамещенный арил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из алкила, галогенов и алкилоксигруппы; R6 независимо друг от друга в каждом случае обозначает: (1) водород, (2) -COR9, (3) -CONR8R9, (4) -C(V)NR8R9, где V обозначает O или S, (5) -SO2R9 или (6) -SO2NR8R9, R7 и R8 каждый независимо друг от друга в каждом случае обозначает: (1) водород, (2) алкил или (3) гидроксиалкил; R9 независимо друг от друга в каждом случае обозначает (1) алкил, (2) циклоалкил, (3) арилалкил, (4) гидроксиалкил, (5) галоидалкил, (6) гетероциклил, (7) незамещенный арил, моно-, ди- или тризамещенный арил, причем заместители независимо друг от друга выбраны из алкила, галогенов и алкилоксигруппы, или (8) гетероарил; или R8 и R9 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное моноциклическое насыщенное или ненасыщенное кольцо, причем это кольцо необязательно замещено оксогруппой; или R7 и R9 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное моноциклическое насыщенное или ненасыщенное кольцо, причем это кольцо необязательно замещено оксогруппой;
а также его фармацевтически приемлемая соль или его кристаллическая форма.
2. Соединение по п.1, у которого R1 обозначает группу формулы A.
3. Соединение по п.2, у которого R2 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает водород, фтор или хлор.
4. Соединение по п.2, у которого R3 обозначает -(CH2)mOY, где m обозначает целое число 0-3, а Y обозначает метил, изопропил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, 2-этокси-1-(этоксиметил)этил, циклопентил, циклогексил, тетрагидропиран-4-ил или тетрагидропиран-2-ил.
5. Соединение по п.2, у которого R2 и R4 каждый обозначает водород, Y обозначает изопропанол, а m обозначает 0.
6. Соединение по п.2, у которого R3 обозначает -O(CH2)nZ, а n обозначает целое число 1-4.
7. Способ по п.6, у которого Z обозначает циклопентил, циклогексил, тетрагидропиран-4-ил, тетрагидропиран-2-ил или 1-гидроксиметил.
9. Соединение по п. 2, у которого R3 обозначает -(CH2)mCONR8R9 или -(CH2)mSO2NR8R9, где m обозначает целое число 0-3.
10. Соединение по п.2, у которого R8 обозначает водород или алкил, а R9 обозначает алкил или арилалкил.
11. Соединение по п.10, у которого R8 обозначает водород, метил, этил или пропил, а R9 обозначает метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил или бензил.
12. Соединение по п.2, у которого R3 обозначает -(CH2)mNR7SO2R9 или -(CH2)mNR7COR9, а m обозначает целое число 0-3.
13. Соединение по п.12, у которого R7 обозначает водород, метил, этил или пропил, а R9 обозначает метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, фенил или бензил.
14. Соединение по п.1, у которого R1 обозначает группу формулы B.
15. Соединение по п. 14, у которого X обозначает S, R3 обозначает -(CH2)mOY, а m обозначает целое число 0-3.
16. Соединение по п.15, у которого Y обозначает метил, изопропил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, 2-этокси-1-(этоксиметил)этил, циклопентил, циклогексил, тетрагидропиран-4-ил или тетрагидропиран-2-ил.
17. Соединение по п. 14, у которого X обозначает S, R3 обозначает -O(CH2)nZ, а n обозначает целое число 1-4.
18. Соединение по п.1, у которого R1 обозначает группу формулы (C).
19. Соединение по п.18, у которого X обозначает N.
20. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей: 2-[4-(4-изопропоксибензил)фенил] аминоимидазолин; 2-{ 4-[4-(втор-бутокси)бензил]фенил} аминоимидазолин; 2-{4-[4-(циклопентилокси)бензил]фенил}аминоимидазолин; 2-{ 4-[4-(тетрагидропиран-4-илокси)бензил] фенил} аминоимидазолин; 2-{ 4-[4-(тетрагидропиран-4-илметокси)бензил] фенил} аминоимидазолин; 2-{ 4-[4-(тетрагидропиран-2-илметокси)бензил] фенил}аминоимидазолин; 2-{4-[2-фтор-4-(тетрагидропиран-4-илметокси)бензил] фенил} -аминоимидазолин; 2-{4-[4-(2-этокси-1-(этоксиметил)этокси)бензил] фенил} аминоимидазолин; 2-[4-(4-циклопентилокситиенил-2-илметил)фенил] аминоимидазолин; 2-{ 4-[4-(4-метоксифенил)сульфонилметиламиноэтокси)бензил] -фенил}аминоимидазолин; 2-{4-[4-(1-гидроксиметилэтокси)бензил] фенил} аминоимидазолин; 2-[4-(5-метокситиенил-2-илметил)фенил] аминоимидазолин; 2-[4-(4-бутиламиносульфонилбензил)фенил] аминоимидазолин; 2-[4-(4-изопропоксиметилбензил)фенил]аминоимидазолин; 2-[4-(4-втор-бутоксиметилбензил)фенил]аминоимидазолин; 2-{4-[4-(изобутиламиносульфонил)бензил] фенил} аминоимидазолин; 2-[4-(4-бензиламинокарбонилбензил)фенил] аминоимидазолин; 2-[4-(4-изопропиламиносульфонилбензил)фенил] аминоимидазолин; 2-[4-(4-изобутиламинокарбонилбензил)фенил]аминоимидазолин и 2-[4-(4-трет-бутиламиносульфонилбензил)фенил]аминоимидазолин.
21. Способ получения соединения по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
или с его кислотно-аддитивной солью, где L обозначает уходящую группу, а значения R1 и R2 указаны в п.1.
с соединением формулы
или с его кислотно-аддитивной солью, где L обозначает уходящую группу, а значения R1 и R2 указаны в п.1.
22. Соединение по любому из пп.1 - 20, полученное согласно способу по п. 21 или ему эквивалентному способу.
23. Фармацевтическая композиция, предназначенная для введения млекопитающим, находящимся в болезненном состоянии, которое устраняется лечением веществом-антагонистом рецептора IP, причем эта композиция в качестве компонента включает терапевтически эффективное количество соединения по пп.1 - 20, его фармацевтически приемлемой соли или его кристаллической формы в смеси с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым нетоксичным носителем.
24. Применение соединения по любому из пп.1 - 20 для лечения заболеваний.
25. Применение соединения по п.24 для лечения заболеваний, основанному на терапевтических показаниях к использованию веществ-антагонистов рецептора IP, при этом заболевания включает болевые состояния, воспалительные процессы, недержание мочи, астму, септический шок, или для приготовления лекарственного средства, содержащего такое соединение.
26. Изобретение, как оно представлено в настоящем описании и пп. формулы.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US5780897P | 1997-09-04 | 1997-09-04 | |
US60/057,808 | 1997-09-04 | ||
US8991698P | 1998-06-19 | 1998-06-19 | |
US60/089,916 | 1998-06-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU98117245A true RU98117245A (ru) | 2000-10-20 |
RU2211834C2 RU2211834C2 (ru) | 2003-09-10 |
Family
ID=26736908
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU98117245/04A RU2211834C2 (ru) | 1997-09-04 | 1998-09-03 | 2-(арилфенил)аминоимидазолиновые производные и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0902018B1 (ru) |
JP (1) | JP3040752B2 (ru) |
KR (1) | KR100309191B1 (ru) |
CN (1) | CN1110484C (ru) |
AT (1) | ATE402151T1 (ru) |
AU (1) | AU746480B2 (ru) |
CA (1) | CA2245755A1 (ru) |
CZ (1) | CZ278198A3 (ru) |
DE (1) | DE69839753D1 (ru) |
DK (1) | DK0902018T3 (ru) |
HK (1) | HK1019334A1 (ru) |
HU (1) | HUP9801950A3 (ru) |
IL (1) | IL125982A (ru) |
MA (1) | MA26541A1 (ru) |
NO (1) | NO312294B1 (ru) |
NZ (1) | NZ331480A (ru) |
PT (1) | PT902018E (ru) |
RU (1) | RU2211834C2 (ru) |
TW (1) | TW432046B (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1265853A1 (en) * | 2000-03-16 | 2002-12-18 | F. Hoffmann-La Roche AG | Carboxylic acid derivatives as ip antagonists |
JP5279161B2 (ja) * | 2000-08-08 | 2013-09-04 | オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド | 非イミダゾールアリールオキシアルキルアミン |
WO2002018313A1 (fr) * | 2000-08-30 | 2002-03-07 | Kanagawa University | Composes modifies a l'oxetane et composes de photopolymerisation issus de ces composes, leur methodes de preparation, et compositions de polymerisation contenant les composes de photopolymerisation |
IL155436A0 (en) * | 2000-11-14 | 2003-11-23 | Hoffmann La Roche | Substituted 2-phenylaminoimidazoline phenyl ketone derivatives as ip antagonists |
JP2006517576A (ja) * | 2003-02-14 | 2006-07-27 | メディカル リサーチ カウンシル | 病理的子宮症状の治療のためのipレセプターアンタゴニスト |
BRPI0409957A (pt) | 2003-05-01 | 2006-04-25 | Hoffmann La Roche | imidazolin-2-ilaminofenil amidas |
CA2530538A1 (en) * | 2003-07-09 | 2005-01-20 | Keith Roger Bley | Thiophenylaminoimidazolines as prostaglandin i2 antagonists |
WO2011080132A2 (en) | 2009-12-17 | 2011-07-07 | Katholieke Universiteit Leuven, K.U. Leuven R&D | Compounds, compositions and methods for controlling biofilms |
US9452980B2 (en) * | 2009-12-22 | 2016-09-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted benzamides |
CN103338767B (zh) * | 2010-08-04 | 2018-06-22 | 弗吉尼亚大学专利基金会 | 治疗炎症性疾病的组合物和方法 |
AU2013307688A1 (en) * | 2012-08-29 | 2015-04-09 | Merck Patent Gmbh | Ddr2 inhibitors for the treatment of osteoarthritis |
US9321745B2 (en) | 2013-03-12 | 2016-04-26 | Allergan, Inc. | Inhibition of neovascularization by inhibition of prostanoid IP receptors |
US9295665B2 (en) | 2013-03-12 | 2016-03-29 | Allergan, Inc. | Inhibition of neovascularization by simultaneous inhibition of prostanoid IP and EP4 receptors |
WO2016043260A1 (ja) * | 2014-09-19 | 2016-03-24 | 塩野義製薬株式会社 | 環状グアニジンまたはアミジン化合物 |
US9827225B2 (en) * | 2016-01-25 | 2017-11-28 | Jenivision Inc. | Use of prostacyclin antagonists for treating ocular surface nociception |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7711390A (nl) * | 1977-10-18 | 1979-04-20 | Philips Nv | Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
NL7810350A (nl) * | 1978-10-16 | 1980-04-18 | Duphar Int Res | Preparaat met groeiregulerende werking en gebruik van dit preparaat in land- en tuinbouw. |
ZA801680B (en) * | 1979-04-03 | 1981-03-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co | 2-imidazoline derivatives,process for the preparation thereof and the pharmaceutical composition of the same |
US4287201A (en) * | 1980-03-03 | 1981-09-01 | Merck & Co., Inc. | Anovulatory method and chicken feed compositions |
US4889868A (en) * | 1984-12-20 | 1989-12-26 | Rorer Pharmaceutical Corporation | Bis-imidazolinoamino derivatives as antiallergy compounds |
US5326776A (en) * | 1992-03-02 | 1994-07-05 | Abbott Laboratories | Angiotensin II receptor antagonists |
GB9506188D0 (en) * | 1995-03-27 | 1995-05-17 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Amidine derivatives |
-
1998
- 1998-08-20 NZ NZ331480A patent/NZ331480A/en unknown
- 1998-08-26 PT PT98116091T patent/PT902018E/pt unknown
- 1998-08-26 DE DE69839753T patent/DE69839753D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-26 EP EP98116091A patent/EP0902018B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-26 AT AT98116091T patent/ATE402151T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-08-26 DK DK98116091T patent/DK0902018T3/da active
- 1998-08-27 CA CA002245755A patent/CA2245755A1/en not_active Abandoned
- 1998-08-28 IL IL12598298A patent/IL125982A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-08-31 HU HU9801950A patent/HUP9801950A3/hu unknown
- 1998-09-01 MA MA25239A patent/MA26541A1/fr unknown
- 1998-09-01 CZ CZ982781A patent/CZ278198A3/cs unknown
- 1998-09-02 JP JP10248047A patent/JP3040752B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-03 RU RU98117245/04A patent/RU2211834C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-09-03 AU AU83094/98A patent/AU746480B2/en not_active Ceased
- 1998-09-03 NO NO19984044A patent/NO312294B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-09-04 KR KR1019980036524A patent/KR100309191B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-09-04 CN CN98118587A patent/CN1110484C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-08 TW TW087114724A patent/TW432046B/zh active
-
1999
- 1999-10-07 HK HK99104374A patent/HK1019334A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU98117245A (ru) | 2-(арилфенил)аминоимидазолиновые производные | |
RU2221798C2 (ru) | Имидазонафтиридины, фармацевтическая композиция на их основе, способ стимуляции биосинтеза цитокина и промежуточные вещества | |
RU2007128987A (ru) | 3,4-дигидро-1н-изохинолин-2-карбоновой кислоты 5-аминопиридин-2-2-иловые эфиры | |
RU2004104625A (ru) | Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4 | |
CA2767083C (en) | Bicyclic compound and use thereof for medical purposes | |
JP2006501181A5 (ru) | ||
RU2006110186A (ru) | Алкокси замещенные имидазохинолины | |
RU2006116628A (ru) | Новые производные имидазола и их применение в качестве фармацевтических агентов | |
JP2010504346A5 (ru) | ||
RU2005131165A (ru) | Производные имидазол-4-илэтинилпиридина | |
RU2006122209A (ru) | Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы | |
RU2005104818A (ru) | Азаиндольные ингибиторы киназ | |
KR20070091013A (ko) | 아미노카르복실산 유도체 및 그 의약 용도 | |
RU2000114496A (ru) | Имидазонафтиридины и их использование при стимуляции биосинтеза цитокина | |
RU2006133898A (ru) | Производные бензимидазола и его применение | |
ES2525298T3 (es) | Compuestos heterocíclicos como agonistas del S1P1 para el tratamiento de enfermedades autoinmunes y vasculares | |
RU2001122114A (ru) | 4-(гетероциклилсульфонамидо)-5-метокси-6-(2-метоксифенокси)-2-фенил- или пиридилпиримидины в качестве антагонистов рецептора эндотелина | |
RU2007130802A (ru) | Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора а2а | |
ES2901401T3 (es) | Compuesto de dihidropirimidina y método de preparación y uso del mismo | |
RU2010126105A (ru) | Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства | |
RU2008127257A (ru) | Тризамещенные производные хиназолинона в качестве ваниллоидных антагонистов | |
RU2004118423A (ru) | Производные бензотиазола в качестве лигандов рецептора аденозина | |
EP2669280B1 (en) | Bicyclic compound and use thereof for medical purposes | |
RU2007116165A (ru) | Циклопропилпиперидиновые ингибиторы транспортера глицина | |
ES2548258T3 (es) | Compuestos de oxadiazol sustituidos y su uso como agonistas de S1P1 |