RU2005131165A - Производные имидазол-4-илэтинилпиридина - Google Patents

Производные имидазол-4-илэтинилпиридина Download PDF

Info

Publication number
RU2005131165A
RU2005131165A RU2005131165/04A RU2005131165A RU2005131165A RU 2005131165 A RU2005131165 A RU 2005131165A RU 2005131165/04 A RU2005131165/04 A RU 2005131165/04A RU 2005131165 A RU2005131165 A RU 2005131165A RU 2005131165 A RU2005131165 A RU 2005131165A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
methyl
imidazol
halogen
Prior art date
Application number
RU2005131165/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2342383C2 (ru
Inventor
Бернд БЮТТЕЛЬМАНН (DE)
Бернд Бюттельманн
Симона Мари ЧЕККАРЕЛЛИ (CH)
Симона Мария Чеккарелли
Георг ЙЭШКЕ (CH)
Георг Йэшке
Забине КОЛЬЧЕВСКИ (DE)
Забине Кольчевски
Ричард Хью Филип ПОРТЕР (CH)
Ричард Хью Филип Портер
Эрик ФИАЙРА (CH)
Эрик Фиайра
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2005131165A publication Critical patent/RU2005131165A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2342383C2 publication Critical patent/RU2342383C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Claims (14)

1. Соединение, которое представляет собой производное 4-[1-арилимидазол-4-илэтинил]-2-алкилпиридина или производное 4-[1-гетероарилимидазол-4-илэтинил]-2-алкилпиридина или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, обладающее формулой I
Figure 00000001
в которой R1 обозначает С1-C6алкил;
R2 обозначает C1-C6алкил или С3-C12циклоалкил;
R3 обозначает арил или гетероарил, где арил или гетероарил являются незамещенными или содержат 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, C1-C6алкил, S-C1-C6алкил, C1-C6алкилгалоген, C1-C6алкоксигруппу, галоген-C1-C6алкоксигруппу, С3-C12циклоалкил, C2-C11гетероциклоалкил, C1-C6алкиламиногруппу, ди-C1-C6алкиламиногруппу, C1-C6алкоксиаминогруппу, (С1-C6алкокси)С1-C6алкиламиногруппу, С3-C12циклоалкиламиногруппу, бензиламиногруппу и цианогруппу; и
R4 обозначает водород, С(O)Н или CH2R5, где R5 обозначает водород, ОН, C1-C6алкил или С3-C12циклоалкил.
3. Соединение по п.1, обладающее формулой I*
Figure 00000002
в которой R1 обозначает низш. алкил;
R2 обозначает низш. алкил;
R3 обозначает арил или гетероарил, необязательно содержащий заместители, предпочтительно - 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, низш. алкил, низш. алкилгалоген и цианогруппу;
а также его фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение формулы I по п.2, в которой R1 обозначает метил.
5. Соединение формулы I по п.2, в которой R2 обозначает C1-C6алкил.
6. Соединение формулы I по п.2, в которой R3 обозначает незамещенный арил или арил, содержащий 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, C1-C6алкил, S-C1-C6алкил, C1-C6алкилгалоген, C1-C6алкоксигруппу, галоген-C1-C6алкоксигруппу, С3-C12циклоалкил, С2-C11гетероциклоалкил, C1-C6алкиламиногруппу, ди-C1-C6алкиламиногруппу, С1-C6алкоксиаминогруппу, (С1-C6алкокси)С1-C6алкиламиногруппу, С3-C12циклоалкиламиногруппу, бензиламиногруппу и цианогруппу.
7. Соединение формулы I по п.2, в которой R3 обозначает незамещенный гетероарил или гетероарил, содержащий 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, C1-C6алкил, S-C1-C6алкил, C1-C6алкилгалоген, С1-C6алкоксигруппу, галоген-C1-C6алкоксигруппу, С3-C12циклоалкил, С2-C11гетероциклоалкил, C1-C6алкиламиногруппу, ди-C1-C6алкиламиногруппу, C1-С6алкоксиаминогруппу, (С1-C6алкокси)С1-C6алкиламиногруппу, С3-C12циклоалкил, аминогруппу, бензиламиногруппу и цианогруппу.
8. Соединение формулы I по п.2, в которой R4 обозначает водород, С(O)Н или СН3.
9. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
4-[1-(4-фторфенил)-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил]-2-метилпиридин,
4-[1-(3,4-дихлорфенил)-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил]-2-метилпиридингидрохлорид,
4-[1-(2,4-дифторфенил)-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил]-2-метилпиридин,
4-[1-(3,4-дифторфенил)-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил]-2-метилпиридин,
4-[2-метил-4-(2-метилпиридин-4-илэтинил)-имидазол-1-ил]-бензонитрил,
3-[2-метил-4-(2-метилпиридин-4-илэтинил)-имидазол-1-ил]-бензонитрил,
2-метил-4-[2-метил-1-(3-трифторметилфенил)-1Н-имидазол-4-илэтинил]-пиридин,
2-[2-метил-4-(2-метилпиридин-4-илэтинил)-имидазол-1-ил]-пиримидин,
2-[2-метил-4-(2-метилпиридин-4-илэтинил)-имидазол-1-ил]-4-трифторметилпиримидин,
4-метокси-2-[2-метил-4-(2-метилпиридин-4-илэтинил)-имидазол-1-ил]-пиримидин,
2-циклопропил-6-[2-метил-4-(2-метилпиридин-4-илэтинил)-имидазол-1-ил}-пиразин,
4-хлор-2-[2-метил-4-(2-метилпиридин-4-илэтинил)-имидазол-1-ил]-пиримидин,
2-циклопропил-6-[2-метил-4-(2-метилпиридин-4-илэтинил)-имидазол-1-ил]-пиридин,
2-метокси-6-[2-метил-4-(2-метилпиридин-4-илэтинил)-имидазол-1-ил]-пиридин,
диметил-{6-[2-метил-4-(2-метилпиридин-4-илэтинил)-имидазол-1-ил]-пиридин-2-ил}-амин,
1-метил-5-[2-метил-4-(2-метилпиридин-4-илэтинил)-имидазол-1-ил]-1Н-индол,
4-[1-(4-фторфенил)-2,5-диметил-1Н-имидазол-4-илэтинил]-2-метилпиридин и
3-(4-фторфенил)-2-метил-5-(2-метилпиридин-4-илэтинил)-3Н-имидазол-4-карбальдегид.
10. Соединение по любому из пп.1-9, предназначенное для применения в качестве терапевтически активного соединения, в частности, в качестве анксиолитически активного соединения.
11. Способ получения соединения формулы I
Figure 00000001
в которой R1 обозначает C1-C6алкил;
R2 обозначает C1-C6алкил или С3-C12пиклоалкил;
R3 обозначает незамещенный арил или арил, содержащий 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, C1-C6алкил, S-C1-C6алкил, C1-C6алкилгалоген, C1-C6алкоксигруппу, галоген-C1-C6алкоксигруппу, С3-C12циклоалкил, С2-C11гетероциклоалкил, C1-C6алкиламиногруппу, ди-C1-C6алкиламиногруппу, C1-C6алкоксиаминогруппу, (С1-C6алкокси)С1-C6алкиламиногруппу, С3-C12циклоалкиламиногруппу, бензиламиногруппу и цианогруппу, незамещенный гетероарил или гетероарил, содержащий 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, C1-C6алкил, S-C1-C6алкил, C1-C6алкилгалоген, C1-C6алкоксигруппу, галоген-C1-C6алкоксигруппу, С3-C12циклоалкил, С2-C11гетероциклоалкил, C1-C6алкиламиногруппу, ди-C1-C6алкиламиногруппу, C1-C6алкоксиаминогруппу, (С1-C6алкокси)С1-C6алкиламиногруппу, С3-C12циклоалкиламиногруппу, бензиламиногруппу и цианогруппу; и
R4 обозначает водород, С(O)Н или CH2R5, где R5 обозначает водород, ОН, C1-C6алкил или С3-C12циклоалкил;
и этот способ включает введение в реакцию
(а) соединения формулы II
Figure 00000003
в которой R1, R2 и R4 обладают определенными выше значениями,
с соединением формулы III
Figure 00000004
в которой R3 обладает определенными выше значениями и Z обозначает галоген или B(OH)2; или
(b) соединения формулы IV
Figure 00000005
в которой R2, R3 и R4 обладают определенными выше значениями, с соединением формулы V
Figure 00000006
в которой R1 обладает определенными выше значениями и Х обозначает галоген; или
(с) соединения формулы VI
Figure 00000007
в которой R2, R3 и R4 обладают определенными выше значениями и hal обозначает галоген,
с соединением формулы VII
Figure 00000008
в которой R1 обладает определенными выше значениями.
12. Фармацевтическая композиция, предпочтительно предназначенная для применения в качестве анксиолитика, включающая соединение по любому из пп.1-9 и терапевтически инертный носитель.
13. Применение соединения по любому из пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения нарушений, опосредуемых рецептором mGluR5, предпочтительно - тревоги.
14. Способ лечения или предупреждения заболевания или патологического состояния, при котором играет роль или участвует активация метаботропного глутаматного рецептора подтипа 5, включающий введение нуждающемуся в нем млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
RU2005131165/04A 2003-03-10 2004-03-05 ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛ-4-ИЛЭТИНИЛПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНКСИОЛИТИКА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДУЕМЫХ РЕЦЕПТОРОМ mGLuR5 RU2342383C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03004952 2003-03-10
EP03004952.2 2003-03-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005131165A true RU2005131165A (ru) 2007-04-20
RU2342383C2 RU2342383C2 (ru) 2008-12-27

Family

ID=32981724

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005131165/04A RU2342383C2 (ru) 2003-03-10 2004-03-05 ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛ-4-ИЛЭТИНИЛПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНКСИОЛИТИКА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДУЕМЫХ РЕЦЕПТОРОМ mGLuR5

Country Status (31)

Country Link
US (1) US7153874B2 (ru)
EP (1) EP1606277B8 (ru)
JP (1) JP4404896B2 (ru)
KR (1) KR100742019B1 (ru)
CN (1) CN100358889C (ru)
AR (1) AR043501A1 (ru)
AT (1) ATE395345T1 (ru)
AU (1) AU2004220382B2 (ru)
BR (1) BRPI0408093A (ru)
CA (1) CA2516682C (ru)
CL (1) CL2004000449A1 (ru)
CO (1) CO5601027A2 (ru)
DE (1) DE602004013746D1 (ru)
DK (1) DK1606277T3 (ru)
ES (1) ES2305739T3 (ru)
HK (1) HK1089443A1 (ru)
HR (1) HRP20050774A2 (ru)
IL (1) IL170129A (ru)
MX (1) MXPA05009524A (ru)
MY (1) MY135491A (ru)
NO (1) NO20054136L (ru)
NZ (1) NZ541643A (ru)
PA (1) PA8597301A1 (ru)
PE (1) PE20041061A1 (ru)
PL (1) PL1606277T3 (ru)
PT (1) PT1606277E (ru)
RU (1) RU2342383C2 (ru)
SI (1) SI1606277T1 (ru)
TW (1) TWI292318B (ru)
WO (1) WO2004080998A1 (ru)
ZA (1) ZA200506834B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA80888C2 (en) * 2003-06-05 2007-11-12 Hoffmann La Roche Imidazole derivatives as glutmate receptor antagonists
US7452909B2 (en) * 2003-09-04 2008-11-18 Hoffman-La Roche Inc. Imidazole derivatives
EP1756086B1 (en) * 2004-06-01 2008-06-04 F.Hoffmann-La Roche Ag Pyridin-4-yl-ethynyl-imidazoles and pyrazoles as mglu5 receptor antagonists
JP4690395B2 (ja) 2004-06-01 2011-06-01 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ｍＧｌｕ５レセプターアンタゴニストとしてのピリジン−４−エチニル−イミダゾール及びピラゾール
EP2258359A3 (en) 2005-08-26 2011-04-06 Braincells, Inc. Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin
JP2009506069A (ja) 2005-08-26 2009-02-12 ブレインセルス，インコーポレイティド ムスカリン性受容体調節による神経発生
AU2006304787A1 (en) 2005-10-21 2007-04-26 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis by PDE inhibition
CA2625210A1 (en) 2005-10-31 2007-05-10 Braincells, Inc. Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis
US20100216734A1 (en) 2006-03-08 2010-08-26 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis by nootropic agents
DE102006011574A1 (de) 2006-03-10 2007-10-31 Grünenthal GmbH Substituierte Imidazo[2,1-b]thiazol-Verbindungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
EP2377531A2 (en) 2006-05-09 2011-10-19 Braincells, Inc. Neurogenesis by modulating angiotensin
EP2026813A2 (en) 2006-05-09 2009-02-25 Braincells, Inc. 5 ht receptor mediated neurogenesis
US7998971B2 (en) * 2006-09-08 2011-08-16 Braincells Inc. Combinations containing a 4-acylaminopyridine derivative
US20100184806A1 (en) 2006-09-19 2010-07-22 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis by ppar agents
AU2007336369B2 (en) 2006-12-21 2013-01-17 F. Hoffmann-La Roche Ag Polymorphs of a mGluR5 receptor antagonist
US20100216805A1 (en) 2009-02-25 2010-08-26 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations
US8334287B2 (en) * 2009-07-17 2012-12-18 Hoffmann-La Roche Inc. Imidazoles
US8586581B2 (en) 2009-12-17 2013-11-19 Hoffmann-La Roche Inc Ethynyl compounds useful for treatment of CNS disorders
HUE025031T2 (en) 2011-04-26 2016-02-29 Hoffmann La Roche Ethinyl derivatives as positive allosteric modulators of MGLUR5
UA116023C2 (uk) 2013-07-08 2018-01-25 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Етинільні похідні як антагоністи метаботропного глутаматного рецептора
US10941132B2 (en) 2016-01-05 2021-03-09 Hua Medicine (Shanghai) Ltd. Pyrazole derivatives
TW201837036A (zh) 2017-01-10 2018-10-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為除害劑之雜環衍生物（一）
EP3568395A1 (de) 2017-01-10 2019-11-20 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2023504177A (ja) * 2019-12-02 2023-02-01 エフ．ホフマン－ラ ロシュ アーゲー アルキニル－（ヘテロアリール）－カルボキサミドｈｃｎ１阻害剤
CN111416154B (zh) * 2020-05-22 2021-08-06 松山湖材料实验室 高电压锂离子电池电解液硅基吡啶添加剂、电解液及其电池
BR112023019532A2 (pt) 2021-03-27 2023-10-31 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de amida isonicotínicos microbicidas
WO2023089049A2 (en) 2021-11-19 2023-05-25 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal isonicotinic amide derivatives

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3303199A (en) * 1963-07-15 1967-02-07 Geigy Chem Corp Certain imidazolone derivatives and process for making same
US3341548A (en) * 1964-04-29 1967-09-12 Hoffmann La Roche Nitroimidazoles and their preparation
DE2035905A1 (de) 1970-07-20 1972-02-03 Chemische Fabrik Stockhausen & Cie.,4150Krefeld Imidazolverbindungen und deren Herstellungsverfahren
CA1174673A (en) * 1981-02-27 1984-09-18 Walter Hunkeler Imidazodiazepines
US4711962A (en) * 1984-10-18 1987-12-08 Stauffer Chemical Company Process for selective preparation of ratios of isomers formed on N-substitution of asymmetric imidazoles
US4882343A (en) * 1987-08-28 1989-11-21 G. D. Searle & Co. Biarylalkylimidazole derivatives as anti-depressants
HU217958B (hu) 1989-06-30 2000-05-28 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Helyettesített imidazolszármazékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás előállításukra
TW544448B (en) 1997-07-11 2003-08-01 Novartis Ag Pyridine derivatives
CA2297732C (en) 1997-08-14 2008-04-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Heterocyclic vinylethers against neurological disorders
CA2383524C (en) 1999-08-31 2010-09-28 Merck & Co., Inc. Thiazolyl alkynyl compounds and methods of use thereof
CN1257894C (zh) 2000-12-04 2006-05-31 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为谷氨酸受体拮抗剂的苯基乙烯基或苯基乙炔基衍生物
CA2470612A1 (en) * 2001-12-19 2003-07-03 Merck & Co., Inc. Heteroaryl substituted imidazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5

Also Published As

Publication number Publication date
US20040229917A1 (en) 2004-11-18
DK1606277T3 (da) 2008-08-18
PL1606277T3 (pl) 2008-10-31
PA8597301A1 (es) 2004-09-16
HK1089443A1 (en) 2006-12-01
DE602004013746D1 (de) 2008-06-26
EP1606277B8 (en) 2008-10-15
CL2004000449A1 (es) 2005-01-07
WO2004080998A1 (en) 2004-09-23
NO20054136D0 (no) 2005-09-06
HRP20050774A2 (en) 2006-09-30
NO20054136L (no) 2005-09-26
ES2305739T3 (es) 2008-11-01
CN1759111A (zh) 2006-04-12
NZ541643A (en) 2008-03-28
RU2342383C2 (ru) 2008-12-27
EP1606277B1 (en) 2008-05-14
ATE395345T1 (de) 2008-05-15
PE20041061A1 (es) 2005-01-22
MY135491A (en) 2008-04-30
AR043501A1 (es) 2005-08-03
AU2004220382B2 (en) 2007-08-02
KR100742019B1 (ko) 2007-07-23
CA2516682A1 (en) 2004-09-23
BRPI0408093A (pt) 2006-02-14
CN100358889C (zh) 2008-01-02
TWI292318B (en) 2008-01-11
ZA200506834B (en) 2006-05-31
MXPA05009524A (es) 2005-10-18
TW200423935A (en) 2004-11-16
AU2004220382A1 (en) 2004-09-23
IL170129A (en) 2013-02-28
EP1606277A1 (en) 2005-12-21
KR20050109074A (ko) 2005-11-17
CO5601027A2 (es) 2006-01-31
SI1606277T1 (sl) 2008-08-31
JP4404896B2 (ja) 2010-01-27
US7153874B2 (en) 2006-12-26
PT1606277E (pt) 2008-07-08
CA2516682C (en) 2010-02-02
JP2006519802A (ja) 2006-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005131165A (ru) Производные имидазол-4-илэтинилпиридина
JP6805220B2 (ja) 治療上活性な化合物およびそれらの使用方法
WO2019090081A1 (en) Modulators of the integrated stress pathway
RU2006112593A (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk
ES2395114T3 (es) Derivados de triazinona y de diazinona útiles como inhibidores de Hsp90
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
JP2019516744A (ja) ３−オキソ−２，６−ジフェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−カルボキサミド類
JP5844018B2 (ja) 新規二環式ピリジノン
JP2008508214A (ja) 女性の性障害の治療用ピペラジン誘導体
JP2004520292A5 (ru)
RU2013126094A (ru) Замещённые пиразолопиримидины как активаторы глюкоцереброзидазы
RU2004130488A (ru) Пиримидиновые производные
JP2011509309A5 (ru)
JP2020521767A5 (ru)
WO2015010297A1 (en) Therapeutically active compounds and their methods of use
RU2007106933A (ru) Ингибиторы hsp90
JP2006501201A5 (ru)
RU2006139644A (ru) Новые растворимые в воде пролекарства
JP5892550B2 (ja) 縮合イミダゾール誘導体
JP2004525183A5 (ru)
JP2013510106A5 (ru)
RU98117245A (ru) 2-(арилфенил)аминоимидазолиновые производные
JP2008517907A5 (ru)
DK2394996T3 (en) Phenylimidazolforbindelser
RU2008129377A (ru) Замещенные производные имидазолина

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110306