RU2008129377A - Замещенные производные имидазолина - Google Patents

Замещенные производные имидазолина Download PDF

Info

Publication number
RU2008129377A
RU2008129377A RU2008129377/04A RU2008129377A RU2008129377A RU 2008129377 A RU2008129377 A RU 2008129377A RU 2008129377/04 A RU2008129377/04 A RU 2008129377/04A RU 2008129377 A RU2008129377 A RU 2008129377A RU 2008129377 A RU2008129377 A RU 2008129377A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dihydro
imidazole
carboxylic acid
methyl ester
acid methyl
Prior art date
Application number
RU2008129377/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2427571C2 (ru
Inventor
Беатрикс МЕРЛА (DE)
Беатрикс МЕРЛА
Штефан ОБЕРБЕРШ (DE)
Штефан ОБЕРБЕРШ
Бернд ЗУНДЕРМАНН (DE)
Бернд ЗУНДЕРМАНН
Вернер ЭНГЛЬБЕРГЕР (DE)
Вернер ЭНГЛЬБЕРГЕР
Хаген-Генрих ХЕННИС (DE)
Хаген-Генрих ХЕННИС
Хайнц ГРАУБАУМ (DE)
Хайнц ГРАУБАУМ
Original Assignee
Грюненталь ГмбХ (DE)
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грюненталь ГмбХ (DE), Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь ГмбХ (DE)
Publication of RU2008129377A publication Critical patent/RU2008129377A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2427571C2 publication Critical patent/RU2427571C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Замещенные производные имидазолина общей формулы I ! , ! в которой ! n обозначает 0, 1 или 2, ! R1 обозначает насыщенный либо ненасыщенный, разветвленный либо неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный C1-С8алкил, насыщенный либо ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный С3-С8циклоалкил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь незамещенный или одно- либо многозамещенный арильный или гетероарильный остаток, ! R2 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный арильный или гетероарильный остаток или присоединенный через C1-С3алкильную цепь незамещенный или одно- либо многозамещенный арильный остаток, ! R3 обозначает насыщенный либо ненасыщенный, разветвленный либо неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный C1-С8алкил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь незамещенный или одно- либо многозамещенный арильный остаток, ! R4 обозначает Н, С1-С4алкил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь арильный остаток, ! R5 и R6 независимо друг от друга обозначают Н или насыщенный либо ненасыщенный, разветвленный либо неразветвленный С1-С6алкил, при условии, что R5 и R6 одновременно не обозначают Н, или ! R5 и R6 совместно обозначают СН2СН2ОСН2СН2 или (СН2)3-6, в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами. ! 2. Замещенные производные имидазолина по п.1, в которых R1 обозначает разветвленный либо неразветвленный C1-С8алкил, который не замещен или одно- либо многозамещен заместителями из группы, включающей F, Cl, -CN, SH, S-С1-С6алкил, S-бензи

Claims (16)

1. Замещенные производные имидазолина общей формулы I
Figure 00000001
,
в которой
n обозначает 0, 1 или 2,
R1 обозначает насыщенный либо ненасыщенный, разветвленный либо неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный C1-С8алкил, насыщенный либо ненасыщенный, незамещенный или одно- либо многозамещенный С3-С8циклоалкил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь незамещенный или одно- либо многозамещенный арильный или гетероарильный остаток,
R2 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный арильный или гетероарильный остаток или присоединенный через C1-С3алкильную цепь незамещенный или одно- либо многозамещенный арильный остаток,
R3 обозначает насыщенный либо ненасыщенный, разветвленный либо неразветвленный, незамещенный или одно- либо многозамещенный C1-С8алкил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь незамещенный или одно- либо многозамещенный арильный остаток,
R4 обозначает Н, С1-С4алкил или присоединенный через C1-С3алкильную цепь арильный остаток,
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают Н или насыщенный либо ненасыщенный, разветвленный либо неразветвленный С1-С6алкил, при условии, что R5 и R6 одновременно не обозначают Н, или
R5 и R6 совместно обозначают СН2СН2ОСН2СН2 или (СН2)3-6, в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами.
2. Замещенные производные имидазолина по п.1, в которых R1 обозначает разветвленный либо неразветвленный C1-С8алкил, который не замещен или одно- либо многозамещен заместителями из группы, включающей F, Cl, -CN, SH, S-С1-С6алкил, S-бензил, ОН, O-бензил, O-С1-С6алкил, CO2H и СО2-С1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, который не замещен или одно- либо многозамещен заместителями из группы, включающей F, Cl, -CN, SH, S-С1-С6алкил, S-бензил, ОН, O-бензил, O-С1-С6алкил, СО2Н и СО2-C1-С6алкил, или присоединенный через С1-С3алкильную цепь фенильный остаток, который не замещен или одно- либо многозамещен заместителями из группы, включающей F, Cl, CN, NO2, SH, S-С1-С6алкил, ОН, O-С1-С6алкил, СО2Н, СО2-C1-Сбалкил, CF3 и С1-С6алкил.
3. Замещенные производные имидазолина по п.1, в которых R1 обозначает циклогексил, н-пропил, н-бутил, фенетил или бензил.
4. Замещенные производные имидазолина по одному из пп.1-3, в которых R2 обозначает фенильный или тиенильный остаток, который не замещен или одно- либо многозамещен заместителями из группы, включающей F, Cl, CN, NO2, SH, S-С1-С6алкил, ОН, O-С1-С6алкил, СО2Н, СО2-С1-С6алкил, CF3 и С1-С6алкил, или присоединенный через С1-С3алкильную цепь фенильный остаток, который не замещен или одно- либо многозамещен заместителями из группы, включающей F, Cl, CN, NO2, SH, S-С1-С6алкил, ОН, O-С1-С6алкил, CO2H, СО2-C1-С6алкил, CF3 и С1-С6алкил.
5. Замещенные производные имидазолина по одному из пп.1-3, в которых R2 обозначает фенил, который не замещен или однозамещен атомом Cl или F, тиенил или фенетил.
6. Замещенные производные имидазолина по п.1, в которых R3 обозначает разветвленный либо неразветвленный С1-С8алкил, который не замещен или одно- либо многозамещен заместителями из группы, включающей F, Cl, -CN, SH, S-С1-С6алкил, S-бензил, ОН, O-бензил, O-С1-С6алкил, СО2Н и СО2-C1-С6алкил, или присоединенный через С1-С3алкильную цепь фенильный остаток, который не замещен или одно- либо многозамещен заместителями из группы, включающей F, Cl, CN, NO2, SH, S-С1-С6алкил, ОН, O-С1-С6алкил, СО2Н, CO2-C1-С6алкил, CF3 и С1-С6алкил.
7. Замещенные производные имидазолина по п.1, в которых R3 обозначает втор-бутил, изобутил, н-бутил, н-пропил, СН3, СН2СН2СООСН3, СН2-S-бензил, СН2СН2-S-СН3, СН2-S-СН3 или 4-Cl-бензил.
8. Замещенные производные имидазолина по п.1, в которых R4 обозначает СН3.
9. Замещенные производные имидазолина по п.1, в которых R5 и R6 обозначают
СН3.
10. Замещенные производные имидазолина по п.1 из группы, включающей
метиловый эфир 1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексил}-4-изобутил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-(4-хлорбензил)-1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бутил-1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}-1-циклогексил-4-изобутил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-(4-хлорбензил)-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексил}-1-циклогексил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексил}-1-циклогексил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-1-циклогексил-4-изобутил-4,5-дигидро-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-(4-хлорбензил)-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексилметил}-1-циклогексил-4,5-дигидро-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-1-циклогексил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-(4-хлорбензил)-1-циклогексил-5-[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексилметил]-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-4-изобутил-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-(4-хлорбензил)-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бутил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексил}-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}-4-изобутил-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-(4-хлорбензил)-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексил}-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-4-изобутил-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-(4-хлорбензил)-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексилметил}-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексил}-4-изобутил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-4-(4-хлорбензил)-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексил}-4-изобутил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-4-(4-хлорбензил)-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1,4-дибутил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-4-изобутил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-4-(4-хлорбензил)-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексилметил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1,4-дибутил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-4-изобутил-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-(4-хлорбензил)-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бутил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексил}-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}-4-изобутил-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-(4-хлорбензил)-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексил}-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексил}-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-4-изобутил-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-(4-хлорбензил)-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексилметил}-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексил}-4-изобутил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-4-(4-хлорбензил)-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексил}-4-изобутил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-4-(4-хлорбензил)-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-4-изобутил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}-1-циклогексил-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексил}-1-циклогексил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-1-циклогексил-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-1-циклогексил-4-метилсульфанилметил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексилметил}-1-циклогексил-4,5-дигидро-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-4-метилсульфанилметил-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексил}-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил)-4-(2-метоксикарбонилэтил)-1-пропил-4,5-дигидро-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-втор-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-4-метилсульфанилметил-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексилметил}-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир
1-бутил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексил}-4-метилсульфанилметил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-1-бутил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир
1-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-1-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир
1-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексилметил]-4-(2-метоксикарбонилэтил)-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-4-втор-бутил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексилметил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-метилсульфанилметил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-1-бутил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексилметил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-метилсульфанилметил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)-циклогексилметил]-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-1-бутил-5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексилметил]-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-втор-бутил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-1-фенетил-4,5-дигидро-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексилметил}-1-фенетил-4,5-дигидро-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексилметил]-4-(2-метоксикарбонилэтил)-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-4-бензилсульфанилметил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексилметил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-4-втор-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексилметил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-4-метилсульфанилметил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-1-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексилметил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексил}-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир
1-бензил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексил}-4-метилсульфанилметил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-4-бензилсульфанилметил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-4-бензилсульфанилметил-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]-циклогексилметил}-4-метилсульфанилметил-4,5-дигидро-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-4-бензилсульфанилметил-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексилметил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метилсульфанилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-метил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метилсульфанилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-метил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)-циклогексилметил]-4-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)-циклогексилметил]-4-(2-метилсульфанилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)-циклогексилметил]-4-метил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-1,4-дипропил-4,5-дигидро-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метилсульфанилэтил)-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-4-(4-хлорбензил)-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексилметил}-4,5-дигидро-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-4-бутил-5-{4-[(4-хлорфенил)-диметиламинометил]циклогексилметил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-метил-1-пропил-4,5-дигидро-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-1,4-дипропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метилсульфанилэтил)-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексилметил]-1,4-дипропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексилметил]-4-(2-метилсульфанилэтил)-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метилсульфанилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-метил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бутил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метилсульфанилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир
1-бутил-5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)-циклогексилметил]-4-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир
1-бутил-5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)-циклогексилметил]-4-(2-метилсульфанилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-1-фенетил-4-пропил-4,5-дигидро-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метилсульфанилэтил)-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-метил-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-1-фенетил-4-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метилсульфанилэтил)-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-метил-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексилметил]-1-фенетил-4-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексилметил]-4-(2-метилсульфанилэтил)-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексилметил]-4-метил-1-фенетил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метилсульфанилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-метил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метилсульфанилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-бензил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-метил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир
1-бензил-5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)-циклогексилметил]-4-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир
1-бензил-5-[4-(1-диметидамино-3-фенилпропил)-циклогексилметил]-4-(2-метилсульфанилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир
1-бензил-5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)-циклогексилметил]-4-метил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-втор-бутил-1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексилметил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-метилсульфанилметил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексилметил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-втор-бутил-1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексилметил}-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-метилсульфанилметил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)-циклогексилметил]-4-(2-метоксикарбонилэтил)-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 1-циклогексил-5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)-циклогексилметил]-4-метилсульфанилметил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-1-циклогексил-5-[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексилметил]-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-метилсульфанилметил-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-(2-метоксикарбонилэтил)-1-пропил-4,5-дигидро-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]-циклогексилметил}-4-метилсульфанилметил-1-пропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 4-бензилсульфанилметил-5-{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексилметил}-1-пропил-4,5-дигидро-1H-имидазол-4-карбоновой кислоты и
метил-4-втор-бутил-5-((4-((4-хлорфенил)(диметиламино)метил)-циклогексил)метил)-1-циклогексил-4,5-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоксилат, в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами.
11. Способ получения предлагаемых в изобретении производных имидазолина, заключающийся в том, что амины общей формулы А подвергают в органическом растворителе, например этаноле или метаноле при температуре в пределах от 20 до 100°С взаимодействию с альдегидами общей формулы В и изонитриловыми эфирами общей формулы С в соответствии с приведенной ниже схемой синтеза с получением замещенных производных имидазолина общей формулы I
Figure 00000002
12. Замещенный альдегид общей формулы В
Figure 00000003
в которой остатки R2, R5 и R6 и индекс n имеют указанные в пп.1, 4, 5 и 9 значения.
13. Замещенные альдегиды по п.12 из группы, включающей
4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексанкарбальдегид,
4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексанкарбальдегид,
4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексанкарбальдегид,
4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексанкарбальдегид,
{4-[(4-хлорфенил)диметиламинометил]циклогексил}ацетальдегид,
{4-[диметиламино-(3-фторфенил)метил]циклогексил}ацетальдегид,
4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексанкарбальдегид,
{4-[диметиламино-(4-фторфенил)метил]циклогексил}ацетальдегид,
[4-(диметиламинотиофен-2-илметил)циклогексил]ацетальдегид и
[4-(1-диметиламино-3-фенилпропил)циклогексил]ацетальдегид,
в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами.
14. Лекарственное средство, содержащее по меньшей мере одно замещенное производное имидазолина по п.1 или по меньшей мере один замещенный альдегид по п.12, необязательно в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами, а также необязательно содержащее приемлемые добавки и/или вспомогательные вещества и/или при необходимости действующие вещества других типов.
15. Применение замещенного производного имидазолина по п.1 или замещенного альдегида по п.12, необязательно в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами, для приготовления лекарственного средства, предназначенного для обезболивающего лечения, прежде всего при острой, невропатической или хронической боли.
16. Применение замещенного производного имидазолина по п.1 или замещенного альдегида по п.12, необязательно в виде рацемата, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров либо индивидуального энантиомера или диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами, для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения депрессий, недержания мочи, диареи, кожного зуда, злоупотребления алкоголем и наркотиками, медикаментозной зависимости, аспонтанности и/или для анксиолиза.
RU2008129377/04A 2005-12-22 2006-12-19 ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ АФФИНОСТЬЮ К µ-ОПИАТНОМУ РЕЦЕПТОРУ RU2427571C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005061430A DE102005061430A1 (de) 2005-12-22 2005-12-22 Substituierte Imidazolin-Derivate
DE102005061430.2 2005-12-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008129377A true RU2008129377A (ru) 2010-03-27
RU2427571C2 RU2427571C2 (ru) 2011-08-27

Family

ID=37946192

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008129377/04A RU2427571C2 (ru) 2005-12-22 2006-12-19 ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ АФФИНОСТЬЮ К µ-ОПИАТНОМУ РЕЦЕПТОРУ

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7728028B2 (ru)
EP (1) EP1963278B1 (ru)
JP (1) JP2009523124A (ru)
CN (1) CN101384557A (ru)
AT (1) ATE449075T1 (ru)
AU (1) AU2006334743B2 (ru)
CA (1) CA2633918A1 (ru)
CY (1) CY1110465T1 (ru)
DE (2) DE102005061430A1 (ru)
DK (1) DK1963278T3 (ru)
ES (1) ES2336833T3 (ru)
HK (1) HK1122019A1 (ru)
IL (1) IL192268A0 (ru)
PL (1) PL1963278T3 (ru)
PT (1) PT1963278E (ru)
RU (1) RU2427571C2 (ru)
SI (1) SI1963278T1 (ru)
WO (1) WO2007079927A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CL2009000735A1 (es) 2008-03-27 2009-05-15 Gruenenthal Gmbh Compuestos derivados de 1,4 di-amino-ciclohexil sustituido, moduladores del receptor de opioides y el receptor orl-1; composicion farmaceutica que comprende dichos compuestos; y uso para el tratamiento del dolor, estados de ansiedad, depresion, epilepsia, disfuncion sexual, enfermedades cardiovasculares.
JP5597188B2 (ja) 2008-03-27 2014-10-01 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 置換されたスピロ環状シクロヘキサン誘導体
WO2009118169A1 (de) 2008-03-27 2009-10-01 Grünenthal GmbH Spiro(5.5)undecan derivate
HUE026184T2 (en) 2008-03-27 2016-05-30 Gruenenthal Gmbh (Hetero-) aryl-cyclohexane derivatives
AR073841A1 (es) 2008-03-27 2010-12-09 Gruenenthal Chemie Hidroximetilciclohexilaminas, medicamentos y uso de los mismos para la fabricacion de medicamentos.
AR074615A1 (es) 2008-03-27 2011-02-02 Gruenenthal Chemie Derivados de 4- aminociclohexano sustituido

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5952360A (en) * 1997-08-28 1999-09-14 Eli Lilly And Company Method for treating neuropathic pain
EP0908180A3 (en) * 1997-08-28 1999-04-21 Eli Lilly And Company Use of phenyl oxazole or phenyl thiazole derivatives for treating pain
DE10000312A1 (de) * 2000-01-05 2001-07-12 Gruenenthal Gmbh Substituierte Aminomethyl-Phenyl-Cyclohexanderivate
WO2003072554A1 (en) * 2002-02-28 2003-09-04 Takeda Chemical Industries, Ltd. Azole compounds
US7345078B2 (en) * 2002-05-31 2008-03-18 The Board Of Trustees Of Michigan State University NF-κB inhibitors and uses thereof
US6878735B2 (en) * 2002-05-31 2005-04-12 Board Of Trustees Of Michigan State University Multi-substituted imidazolines and method of use thereof
DE102005061429A1 (de) * 2005-12-22 2007-06-28 Grünenthal GmbH Substituierte Oxazol-Derivate

Also Published As

Publication number Publication date
DK1963278T3 (da) 2010-03-29
AU2006334743A1 (en) 2007-07-19
AU2006334743B2 (en) 2011-07-07
WO2007079927A1 (de) 2007-07-19
ATE449075T1 (de) 2009-12-15
CN101384557A (zh) 2009-03-11
EP1963278B1 (de) 2009-11-18
IL192268A0 (en) 2008-12-29
JP2009523124A (ja) 2009-06-18
US7728028B2 (en) 2010-06-01
RU2427571C2 (ru) 2011-08-27
HK1122019A1 (en) 2009-05-08
US20090048323A1 (en) 2009-02-19
DE102005061430A1 (de) 2007-07-05
PL1963278T3 (pl) 2010-04-30
CA2633918A1 (en) 2007-07-19
DE502006005426D1 (de) 2009-12-31
SI1963278T1 (sl) 2010-03-31
EP1963278A1 (de) 2008-09-03
ES2336833T3 (es) 2010-04-16
PT1963278E (pt) 2009-12-16
CY1110465T1 (el) 2015-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2418792C2 (ru) Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью
RU2342383C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛ-4-ИЛЭТИНИЛПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНКСИОЛИТИКА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДУЕМЫХ РЕЦЕПТОРОМ mGLuR5
RU2008129377A (ru) Замещенные производные имидазолина
CA2740610C (en) Synaptic vesicle protein 2a inhibitors for treating age-related cognitive impairment
RU2001130163A (ru) Производные пиперидина и фармацевтическая композиция на их основе
FR2814678A1 (fr) Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et de sibutramine, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la traitement de l'obesite
NL1028193C2 (nl) Farmaceutisch werkzame verbindingen.
EP2009006A1 (en) Ureide derivative and use thereof for medical purposes
RU2430098C2 (ru) Замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов
RU2008126391A (ru) Производные 1,5-замещенного индол-2-иламида
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
RU2004118719A (ru) Производные пиперидин-2-она и фармацевтические композиции, содержащие такие соединения в качестве активного ингредиента
RU2007140737A (ru) Пиразолы
KR960010000A (ko) 종양괴사인자(tnf)생성 저해제로서의 카테콜 디에테르 화합물
RU2007142328A (ru) Производные тиоксантина в качестве ингибиторов миелопероксидазы
RU2009133259A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2005117964A (ru) Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar
JP7316216B2 (ja) ５員アザ複素環を含有するデルタ－オピオイド受容体調節化合物、その使用方法及び製造方法
JP2005526696A5 (ru)
JPH10500959A (ja) セロトニン５−ｈｔ▲下１ａ▼及びドーパーミンｄ▲下２▼レセプターリガンド
RU2010132911A (ru) Гидроксилированные пиримидилциклопентаны в качестве ингибиторов протеинкиназы (акт)
RU2008129625A (ru) Замещенные производные оксазола с аналгетическим действием
JP2008517907A5 (ru)
RU2001121989A (ru) Производные (1-фенацил-3-фенил-3-пиперидилэтил)пиперидина, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции
RU2220956C2 (ru) Производные пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121220