RU2003115426A - Замещенные производные 2-фениламиноимидазолинфенилкетона в качестве антагонистов ip - Google Patents
Замещенные производные 2-фениламиноимидазолинфенилкетона в качестве антагонистов ipInfo
- Publication number
- RU2003115426A RU2003115426A RU2003115426/04A RU2003115426A RU2003115426A RU 2003115426 A RU2003115426 A RU 2003115426A RU 2003115426/04 A RU2003115426/04 A RU 2003115426/04A RU 2003115426 A RU2003115426 A RU 2003115426A RU 2003115426 A RU2003115426 A RU 2003115426A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- optionally substituted
- compound
- ylamino
- propan
- Prior art date
Links
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 title 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- -1 nitro cycloalkyl Chemical group 0.000 claims 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 230000001575 pathological Effects 0.000 claims 3
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 3
- 108091006303 Prostaglandin I receptors Proteins 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 2
- VKTPNGDSZNCARY-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)phenyl]propan-1-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)CCC(C=C1)=CC=C1NC1=NCCN1 VKTPNGDSZNCARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWVSXLXCFBCNTF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-difluorophenyl)-3-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)phenyl]propan-1-one Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1C(=O)CCC(C=C1)=CC=C1NC1=NCCN1 VWVSXLXCFBCNTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARPJPZSQLOUFJO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)phenyl]propan-1-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)CCC(C=C1)=CC=C1NC1=NCCN1 ARPJPZSQLOUFJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJBKPHYDUAKTNE-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)phenyl]-1-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)propan-1-one Chemical compound FC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CCC(C=C1)=CC=C1NC1=NCCN1 AJBKPHYDUAKTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHYWWIHHCWYFLV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)phenyl]-1-(2-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound FC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(=O)CCC(C=C1)=CC=C1NC1=NCCN1 SHYWWIHHCWYFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHQBWQDTBFUMAO-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)CCC(C=C1)=CC=C1NC1=NCCN1 HHQBWQDTBFUMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSRNWPLIUTXGSK-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)phenyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)CCC(C=C1)=CC=C1NC1=NCCN1 RSRNWPLIUTXGSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXEGFCISSXHHNK-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)phenyl]-1-phenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CCC(C=C1)=CC=C1NC1=NCCN1 DXEGFCISSXHHNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010038683 Respiratory disease Diseases 0.000 claims 1
- 210000001635 Urinary Tract Anatomy 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001077 hypotensive Effects 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 201000011528 vascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 0 *C1=NCCN1 Chemical compound *C1=NCCN1 0.000 description 1
Claims (22)
1. Соединение общей формулы
где R1 означает необязательно замещенный арил, причем R1 необязательно замещен одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего C1-С6алкил, алкокси, арил, арилокси, аралкилокси, галоген, галогеналкил, гидрокси, гидроксиалкил, нитро, циклоалкил, амино, алкиламино, диалкиламино, метилендиокси, этилендиокси или необязательно замещенный гетероциклил;
R2 означает водород, C1-С6алкил или галоген;
А означает -С(O)-(СН2)n- или -С(O)-СН2-O-, а нижний индекс n=2-6,
или его индивидуальный изомер, рацемическая или нерацемическая смесь изомеров или фармацевтически приемлемая соль или сольват.
2. Соединение по п.1, в котором А означает -C(O)-(CH2)n-, a n=2.
3. Соединение по п.2, в котором R1 означает арил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего C1-С6алкил, алкокси, арил, арилокси, аралкилокси, галоген, этилендиокси, или необязательно замещенный гетероциклил.
4. Соединение по п.3, в котором R1 означает фенил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего галоген, алкокси, или необязательно замещенный гетероциклил.
5. Соединение по п.4, в котором R1 означает фенил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из галогена или алкокси.
6. Соединение по п.5 или его индивидуальный изомер, рацемическая или нерацемическая смесь изомеров или фармацевтически приемлемая соль или сольват, которое означает
3-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенил]-1-(4-фторфенил)пропан-1-он,
1-(2,4-дифторфенил)-3-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенил]пропан-1-он,
1-(4-хлорфенил)-3-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенил]пропан-1-он,
1-(2,4-дихлорфенил)-3-[4-(4,5-дигидро-1H-имидазол-2-иламино)фенил]пропан-1-он,
3-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенил]-1-(фенил)пропан-1-он или
3-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенил]-1-(2-фтор-4-метоксифенил)пропан-1-он.
7. Соединение по п.3, в котором R1 означает фенил, замещенный одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из ряд, содержащего необязательно замещенный гетероциклил или галоген.
8. Соединение по п.7, в котором R1 означает фенил, замещенный одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего необязательно замещенный морфолин-4-ил, необязательно замещенный пиперазин-4-ил, хлор или фтор.
9. Соединение по п.8 или его индивидуальный изомер, рацемическая или нерацемическая смесь изомеров или фармацевтически приемлемая соль или сольват, которое означает
3-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенил]-1-(4-морфолин-4-илфенил)пропан-1-он,
3-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенил]-1-(2-фтор-4-морфолин-4-илфенил)пропан-1-он,
3-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенил]-1-[4-(этиламинокарбонил)пиперазин-4-илфенил]пропан-1-он,
3-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенил]-1-[4-(этоксикарбонил)пиперазин-4-ил-2-фторфенил]пропан-1-он или
3-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенил]-1-[4-(метансульфонил)пиперазин-4-илфенил]пропан-1-он или
3-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-иламино)фенил]-1-[4-(н-пропансульфонил)пиперазин-4-илфенил]пропан-1-он.
10. Соединение по п.3, в котором R2 означает водород.
11. Соединение по п.1, в котором А означает -С(O)-СН2-O-.
12. Соединение по п.11, в котором R1 означает арил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего C1-С6алкил, алкокси, арилокси, аралкилокси, галоген, этилендиокси или необязательно замещенный гетероциклил.
13. Соединение по п.12, в котором R1 означает фенил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из ряда, содержащего C1-С6алкил, алкокси, арилокси, аралкилокси, галоген, этилендиокси, необязательно замещенный морфолин-4-ил или необязательно замещенный пиперазин-4-ил.
14. Соединение по п.13, в котором R1 означает фенил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из алкокси или этилендиокси.
15. Соединение по п.14, в котором R означает водород.
16. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения по любому из пп.1-15 в смеси по меньшей мере с одним фармацевтически приемлемым носителем.
17. Фармацевтическая композиция по п.16, в которой по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-15 является пригодным для введения субъекту с заболеванием, симптомы которого облегчаются при терапии антагонистом IP рецептора.
18. Соединение по любому из пп.1-15 для применения при лечении или профилактики патологического состояния.
19. Применение соединения по любому из пп.1-15 для изготовления лекарственных препаратов, предназначенных для лечения или профилактики патологического состояния, симптомы которого облегчаются при терапии антагонистом IP рецептора.
20. Применение по п.19, при котором патологическое состояние ассоциируется с болью, воспалением, заболеваниями мочевого тракта, заболеваниями дыхательных путей, вызванными аллергией или астмой, образованием отека или гипотензивными сосудистыми заболеваниям.
21. Способ получения соединения формулы I по любому из пп.1-15, включающий взаимодействие соединения формулы
где А1 означает -(СН2)n- или -СН2О-;
R1, R2 и n имеют значения, указанные в п.1, с соединением формулы
где X означает галоген, с образованием соединения формулы
где R1, R2 и А имеют значения, указанные в п.1,
и при необходимости превращение соединения формулы I в фармацевтически приемлемую соль.
22. Соединение по любому из пп.1-15, независимо полученное способом по п.21 или эквивалентным способом.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US24888800P | 2000-11-14 | 2000-11-14 | |
| US60/248,888 | 2000-11-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003115426A true RU2003115426A (ru) | 2004-11-10 |
| RU2284995C2 RU2284995C2 (ru) | 2006-10-10 |
Family
ID=22941114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003115426/04A RU2284995C2 (ru) | 2000-11-14 | 2001-11-05 | Замещенные производные 2-фениламиноимидазолинфенилкетона в качестве антагонистов ip |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1339694B1 (ru) |
| JP (1) | JP4108474B2 (ru) |
| KR (1) | KR100562605B1 (ru) |
| CN (1) | CN1267423C (ru) |
| AR (1) | AR035502A1 (ru) |
| AT (1) | ATE305002T1 (ru) |
| AU (1) | AU2180802A (ru) |
| BG (1) | BG107814A (ru) |
| BR (1) | BR0115291A (ru) |
| CA (1) | CA2427900A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20031596A3 (ru) |
| DE (1) | DE60113563T2 (ru) |
| EC (1) | ECSP034602A (ru) |
| ES (1) | ES2248413T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0303156A3 (ru) |
| IL (1) | IL155436A0 (ru) |
| MA (1) | MA26958A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA03004073A (ru) |
| NO (1) | NO20032142D0 (ru) |
| NZ (1) | NZ525330A (ru) |
| PA (1) | PA8532201A1 (ru) |
| PE (1) | PE20020602A1 (ru) |
| PL (1) | PL362549A1 (ru) |
| RU (1) | RU2284995C2 (ru) |
| SK (1) | SK7222003A3 (ru) |
| UY (1) | UY27023A1 (ru) |
| WO (1) | WO2002040453A1 (ru) |
| YU (1) | YU37203A (ru) |
| ZA (1) | ZA200303413B (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004071508A1 (en) * | 2003-02-14 | 2004-08-26 | Medical Research Council | Ip receptor antagonists for the treatment of pathological uterine conditions |
| EP1622611A1 (en) * | 2003-05-01 | 2006-02-08 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Imidazolin-2-ylaminophenyl amides as ip antagonists |
| JP2007521276A (ja) * | 2003-06-25 | 2007-08-02 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | Ｎｋ−２およびｎｋ−３として用いるための４−カルボキサミドキノリン誘導体 |
| CA2530538A1 (en) | 2003-07-09 | 2005-01-20 | Keith Roger Bley | Thiophenylaminoimidazolines as prostaglandin i2 antagonists |
| CN101370500A (zh) * | 2006-01-27 | 2009-02-18 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 2-咪唑化合物用于治疗cns障碍的用途 |
| CN101528710B (zh) | 2006-10-19 | 2012-11-07 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 氨基甲基-4-咪唑类 |
| EP2086959B1 (en) | 2006-11-02 | 2011-11-16 | F. Hoffmann-La Roche AG | Substituted 2-imidazoles as modulators of the trace amine associated receptors |
| CA2669112A1 (en) | 2006-11-16 | 2008-05-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Substituted 4-imidazoles |
| ATE509628T1 (de) | 2006-12-13 | 2011-06-15 | Hoffmann La Roche | Neue 2-imidazole als liganden für trace amine associated receptors (taar) |
| US20080146523A1 (en) | 2006-12-18 | 2008-06-19 | Guido Galley | Imidazole derivatives |
| BRPI0806940A2 (pt) | 2007-02-02 | 2014-05-06 | Hoffmann La Roche | 2-amino-oxazolinas como ligantes taar1 para distúrbios do snc |
| CA2676944C (en) | 2007-02-15 | 2016-01-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2-aminooxazolines as taar1 ligands |
| CA2691082A1 (en) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2 -imidazolines having a good affinity to the trace amine associated receptors (taars) |
| WO2009003867A1 (en) | 2007-07-03 | 2009-01-08 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 4-imidazolines and their use as antidepressants |
| BRPI0813837A2 (pt) | 2007-07-27 | 2015-01-06 | Hoffmann La Roche | 2-azetidinametanoaminas e 2-pirrolidinametanoaminas como ligantes de taar |
| KR101167773B1 (ko) | 2007-08-03 | 2012-07-24 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | Ｔａａｒ１ 리간드로서의 피리딘카복스아마이드 및 벤즈아마이드 유도체 |
| US8242153B2 (en) | 2008-07-24 | 2012-08-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | 4,5-dihydro-oxazol-2YL derivatives |
| US8354441B2 (en) | 2009-11-11 | 2013-01-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Oxazoline derivatives |
| EP2513064B1 (en) | 2009-12-17 | 2018-07-04 | Katholieke Universiteit Leuven, K.U. Leuven R&D | Compounds, compositions and methods for controlling biofilms |
| US9452980B2 (en) | 2009-12-22 | 2016-09-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted benzamides |
| WO2014143592A1 (en) | 2013-03-12 | 2014-09-18 | Allergan, Inc. | Inhibition of neovascularization by inhibition of prostanoid ip receptors |
| WO2014143591A1 (en) | 2013-03-12 | 2014-09-18 | Allergan, Inc. | Inhibition of neovascularization by simultaneous inhibition of prostanoid ip and ep4 receptors |
| US9827225B2 (en) * | 2016-01-25 | 2017-11-28 | Jenivision Inc. | Use of prostacyclin antagonists for treating ocular surface nociception |
| KR102537050B1 (ko) | 2016-03-17 | 2023-05-26 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | Taar의 작용제로서 활성을 갖는 5-에틸-4-메틸-피라졸-3-카복스아미드 유도체 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4889868A (en) * | 1984-12-20 | 1989-12-26 | Rorer Pharmaceutical Corporation | Bis-imidazolinoamino derivatives as antiallergy compounds |
| GB9506188D0 (en) * | 1995-03-27 | 1995-05-17 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Amidine derivatives |
| NZ331480A (en) * | 1997-09-04 | 2000-02-28 | F | 2-(Arylphenyl)amino-imidazoline derivatives and pharmaceutical compositions |
-
2001
- 2001-11-05 DE DE60113563T patent/DE60113563T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-05 IL IL15543601A patent/IL155436A0/xx unknown
- 2001-11-05 ES ES01996531T patent/ES2248413T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-05 WO PCT/EP2001/012776 patent/WO2002040453A1/en active IP Right Grant
- 2001-11-05 SK SK722-2003A patent/SK7222003A3/sk unknown
- 2001-11-05 RU RU2003115426/04A patent/RU2284995C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-11-05 AT AT01996531T patent/ATE305002T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-11-05 BR BR0115291-2A patent/BR0115291A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-11-05 YU YU37203A patent/YU37203A/sh unknown
- 2001-11-05 EP EP01996531A patent/EP1339694B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-05 CA CA002427900A patent/CA2427900A1/en not_active Abandoned
- 2001-11-05 CN CNB018187471A patent/CN1267423C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-05 KR KR1020037006504A patent/KR100562605B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-11-05 PL PL01362549A patent/PL362549A1/xx unknown
- 2001-11-05 MX MXPA03004073A patent/MXPA03004073A/es active IP Right Grant
- 2001-11-05 CZ CZ20031596A patent/CZ20031596A3/cs unknown
- 2001-11-05 HU HU0303156A patent/HUP0303156A3/hu unknown
- 2001-11-05 JP JP2002542781A patent/JP4108474B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-05 AU AU2180802A patent/AU2180802A/xx not_active Withdrawn
- 2001-11-05 NZ NZ525330A patent/NZ525330A/en unknown
- 2001-11-09 PE PE2001001118A patent/PE20020602A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-11-13 PA PA20018532201A patent/PA8532201A1/es unknown
- 2001-11-13 AR ARP010105280A patent/AR035502A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-11-13 UY UY27023A patent/UY27023A1/es not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-05-02 ZA ZA200303413A patent/ZA200303413B/en unknown
- 2003-05-12 MA MA27154A patent/MA26958A1/fr unknown
- 2003-05-13 NO NO20032142A patent/NO20032142D0/no not_active Application Discontinuation
- 2003-05-13 EC EC2003004602A patent/ECSP034602A/es unknown
- 2003-05-14 BG BG107814A patent/BG107814A/bg unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003115426A (ru) | Замещенные производные 2-фениламиноимидазолинфенилкетона в качестве антагонистов ip | |
| JP2004513940A5 (ru) | ||
| ES2260703T3 (es) | Alquilaminas carentes de mitades imidazol domo ligandos del receptor h3 de histamina y sus aplicaciones terapeuticas. | |
| KR100696755B1 (ko) | 성기능장애를 개선하기 위한 α1ｂ-아드레날린 수용체의 선택적 길항물질의 용도 | |
| RU2007120454A (ru) | Производные хинуклидина и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов м3 | |
| ES2222401T3 (es) | Derivados de piperazina, su preparacion y su uso para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central. | |
| ES2248413T3 (es) | Derivados de 2-fenilaminoimidazolin fenil cetona sustituido como antagonistas de ip. | |
| ES2244036T3 (es) | Arilpiperazinas con una actividad en el receptor de serotonina 1a. | |
| JPH0368875B2 (ru) | ||
| JP2005505618A5 (ru) | ||
| JPH0647589B2 (ja) | キヌクリジン誘導体及びその組成物 | |
| ES2277330T3 (es) | Antagonistas del receptor 5-ht4. | |
| RU2248350C2 (ru) | Производные 1-аренсульфонил-2-арилпирролидина и пиперидина и фармацевтическое средство | |
| JP2004538293A (ja) | 新規な２ｈ−ピリダジン−３−オン誘導体、該誘導体を含有する医薬組成物及びこの有効成分の製法 | |
| RU2004113207A (ru) | Хинолиновые производные в качестве антагонистов нейропептида y | |
| RU2002133220A (ru) | Замещенные 1-аминоалкиллактамы и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов | |
| KR20010005568A (ko) | 4-테트라히드로피리딜피리미딘 유도체 | |
| EP0299349A2 (en) | N-substituted-5,6-dimethoxy-1,2-benzisoxazole-3-propanamine and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments | |
| ES2276281T3 (es) | Compuestos con actividad en el receptor 5ht2c t sus usos. | |
| RU2005131172A (ru) | Производные хинолионона/бензоксазинона и их применение | |
| EA029313B1 (ru) | Производные пиперазина и их применение в качестве лекарственного средства | |
| TWI281397B (en) | An inhibitor of tumor necrosis factor (TNF-alpha) comprising a benzofuran derivative containing pyridazinyl group as ingredients | |
| JPS63290868A (ja) | ジケトピペラジン誘導体およびその塩類 | |
| JP2004506040A (ja) | ５ｈｔ２ｃアンタゴニストとしてのインドリン誘導体 | |
| RU2008125858A (ru) | Производные пиразолоизохинолина |