RU2008125858A - Производные пиразолоизохинолина - Google Patents

Производные пиразолоизохинолина Download PDF

Info

Publication number
RU2008125858A
RU2008125858A RU2008125858/04A RU2008125858A RU2008125858A RU 2008125858 A RU2008125858 A RU 2008125858A RU 2008125858/04 A RU2008125858/04 A RU 2008125858/04A RU 2008125858 A RU2008125858 A RU 2008125858A RU 2008125858 A RU2008125858 A RU 2008125858A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrazolo
fluorophenyl
isoquinoline
alkyl
compound
Prior art date
Application number
RU2008125858/04A
Other languages
English (en)
Inventor
РОСАЛЕС Кармен АЛЬМАНСА (ES)
РОСАЛЕС Кармен АЛЬМАНСА
БЕРНАДО Марина ВИРХИЛИ (ES)
БЕРНАДО Марина ВИРХИЛИ
Original Assignee
Палау Фарма С.А. (Es)
Палау Фарма С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Палау Фарма С.А. (Es), Палау Фарма С.А. filed Critical Палау Фарма С.А. (Es)
Publication of RU2008125858A publication Critical patent/RU2008125858A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы I ! ! где R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из Ra, галогена, -CN, -OH и -ORa; ! R2 представляет собой Н, галоген, -ORb', -NO2, -CN, -CORb', -CO2Rb', -CONRb'Rc', -NRb'Rd, -NRc'CORb', -NRc'CONRb'Rc', -NRc'CO2Rb, -NRc'SO2Rb, Cy1, -(С1-4алкил)-Cy1 или С1-4алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -ORe', -NO2, -CN, -CORe', -CO2Re', -CONRc'Re', -NRdRe', -NRc'CORe', -NRc'CONRc'Re', -NRc'CO2Re и -NRc'SO2Re; ! R3 представляет собой галоген, -ORf', -NO2, -CN, -CORf', -CO2Rf', -CONRc'Rf', -NRdRf', -NRc'CORf', -NRc'CONRc'Rf', -NRc'CO2Rf, -NRc'SO2Rf, Cy2, -(С1-4алкил)-Cy1 или -(С1-4алкил)-NRc'Rf'; ! Cy1 представляет собой Cy, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из Rc и Rg; ! Cy2 представляет собой Cy, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из Rb и Rh; ! каждый Ra независимо представляет собой С1-4алкил или галогенС1-4алкил; ! каждый Rb независимо представляет собой Cy1, -(С1-4алкил)-Cy1 или С1-4алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями Rg; ! каждый Rb' независимо представляет собой Н или Rb; ! каждый Rc независимо представляет собой С1-4алкил, галогенС1-4алкил или гидроксиС1-4алкил; ! каждый Rc' независимо представляет собой Н или Rc; ! каждый Rd независимо представляет собой Rc' или -CORc; ! каждый Re независимо представляет собой Rc или Cy1; ! каждый Re' независимо представляет собой Н или Re; ! каждый Rf независимо представляет собой Re или -(С1-4алкил)-Cy1; ! каждый Rf' независимо представляет собой Н или Rf; ! каждый Rg независимо представляет собой галоген, -ORc', -NO2, -CN, -CORc', -CO2Rc', -CONRc'Rc', -NRc'Rc', -NRc'CORc', -NRc'CONRc'Rc', -NRc'CO2Rc, -NRc'SO2Rc, -SRc',-SORc, -SO2Rc или -SO2NRc'Rc'; ! каждый Rh независимо представляет собой галоген, -ORb', -NO2, -CN, -CORb', -CO2Rb', -CONRb'Rc', -NRb'Rd, -NRc'CO

Claims (18)

1. Соединение общей формулы I
Figure 00000001
где R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из Ra, галогена, -CN, -OH и -ORa;
R2 представляет собой Н, галоген, -ORb', -NO2, -CN, -CORb', -CO2Rb', -CONRb'Rc', -NRb'Rd, -NRc'CORb', -NRc'CONRb'Rc', -NRc'CO2Rb, -NRc'SO2Rb, Cy1, -(С1-4алкил)-Cy1 или С1-4алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -ORe', -NO2, -CN, -CORe', -CO2Re', -CONRc'Re', -NRdRe', -NRc'CORe', -NRc'CONRc'Re', -NRc'CO2Re и -NRc'SO2Re;
R3 представляет собой галоген, -ORf', -NO2, -CN, -CORf', -CO2Rf', -CONRc'Rf', -NRdRf', -NRc'CORf', -NRc'CONRc'Rf', -NRc'CO2Rf, -NRc'SO2Rf, Cy2, -(С1-4алкил)-Cy1 или -(С1-4алкил)-NRc'Rf';
Cy1 представляет собой Cy, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из Rc и Rg;
Cy2 представляет собой Cy, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из Rb и Rh;
каждый Ra независимо представляет собой С1-4алкил или галогенС1-4алкил;
каждый Rb независимо представляет собой Cy1, -(С1-4алкил)-Cy1 или С1-4алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями Rg;
каждый Rb' независимо представляет собой Н или Rb;
каждый Rc независимо представляет собой С1-4алкил, галогенС1-4алкил или гидроксиС1-4алкил;
каждый Rc' независимо представляет собой Н или Rc;
каждый Rd независимо представляет собой Rc' или -CORc;
каждый Re независимо представляет собой Rc или Cy1;
каждый Re' независимо представляет собой Н или Re;
каждый Rf независимо представляет собой Re или -(С1-4алкил)-Cy1;
каждый Rf' независимо представляет собой Н или Rf;
каждый Rg независимо представляет собой галоген, -ORc', -NO2, -CN, -CORc', -CO2Rc', -CONRc'Rc', -NRc'Rc', -NRc'CORc', -NRc'CONRc'Rc', -NRc'CO2Rc, -NRc'SO2Rc, -SRc',-SORc, -SO2Rc или -SO2NRc'Rc';
каждый Rh независимо представляет собой галоген, -ORb', -NO2, -CN, -CORb', -CO2Rb', -CONRb'Rc', -NRb'Rd, -NRc'CORb', -NRc'CONRb'Rc', -NRc'CO2Rb, -NRc'SO2Rb, -SRb', -SORb', -SO2Rb или -SO2NRb'Rc' и
Cy в вышеуказанных обозначениях представляет собой насыщенное, частично ненасыщенное или ароматическое 3-7-членное моноциклическое или 8-12-членное бициклическое карбоциклическое кольцо, которое необязательно содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, S и О, где один или несколько С, N или S могут быть необязательно окисленными с образованием СО, N+O-, SO или SO2 соответственно, и где указанное кольцо или кольца могут быть связаны с остальной частью молекулы через атом углерода или азота;
или его соль.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена и галогенС1-4алкила.
3. Соединение по п.2, где R1 представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими атомами галогена.
4. Соединение по п.3, где R1 представляет собой фенил, замещенный одним или двумя атомами фтора.
5. Соединение по любому из пп.1-4, где R2 представляет собой Н, галоген, -CONRb'Rc', -NRb'Rd, Cy1 или С1-4алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -ORe' и -NRdRe'.
6. Соединение по п.5, где R2 представляет собой Н, -CONRb'Rc', -NRb'Rd, Cy1 или С1-4алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -ORe' и -NRe'Rd.
7. Соединение по п.6, где R2 представляет собой Н.
8. Соединение по п.1 или 7, где R3 представляет собой галоген, -CN, -CONRc'Rf', -NRdRf', Cy2 или -(С1-4алкил)-NRc'Rf'.
9. Соединение по п.8, где R3 представляет собой -NRf'Rd или Cy2.
10. Соединение по п.9, где R3 представляет собой Cy2.
11. Соединение по п.10, где R3 представляет собой насыщенное, частично ненасыщенное или ароматическое 6-членное моноциклическое карбоциклическое кольцо, которое необязательно содержит 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, и где один или несколько атомов С, N или S могут быть необязательно окисленными с образованием СО, N+O-, SO или SO2 соответственно, где R3 может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из Rb и
Rh.
12. Соединение по п.11, где R3 представляет собой
(i) ароматическое 6-членное карбоциклическое кольцо, необязательно содержащее 1 или 2 атома N, или
(ii) насыщенное 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S или О, и где один или несколько атомов С или S могут быть необязательно окисленными с образованием СО, SO или SO2 соответственно,
где R3 может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из Rb и Rh.
13. Соединение по п.12, где R3 представляет собой морфолинил, пиперазинил, 4-оксопиперидинил, фенил или пиридил, где R3 может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из Rb и Rh.
14. Соединение по п.1, выбранное из
5-бром-1-(4-фторфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
1-(4-фторфенил)-5-[4-(тетрагидропиран-2-илокси)фенил]пиразоло[3,4-f]изохинолина;
1-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
1-(4-фторфенил)-5-фенилпиразоло[3,4-f]изохинолина;
5-(2-хлорфенил)-1-(4-фторфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
1-(4-фторфенил)-5-(3-пиридил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
5-(4-аминофенил)-1-(4-фторфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
[1-(4-фторфенил)-5-(3-пиридил)пиразоло[3,4-f]изохинолин-3-ил]метанола;
[1-(4-фторфенил)-5-фенилпиразоло[3,4-f]изохинолин-3-ил]метанола;
5-(3-пиридил)-1-(3-трифторметилфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
3-бром-1-(4-фторфенил)-5-(3-пиридил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
3-аминометил-1-(4-фторфенил)-5-фенилпиразоло[3,4-f]изохинолина;
4-[1-(4-фторфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолин-5-ил]бензойной кислоты;
3-амино-1-(4-фторфенил)-5-(3-пиридил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
1-(4-фторфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолин-5-карбонитрила;
5-аминометил-1-(4-фторфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
(1S)-1-(4-фторфенил)-5-[(1-фенилэтил)амино]пиразоло[3,4-f]изохинолина;
1-(4-фторфенил)-5-(фениламино)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
1-(4-фторфенил)-5-(морфолин-4-ил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
5-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-1-(4-фторфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
1-(4-фторфенил)-5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
[1-(4-фторфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолин-5-ил]пиперидин-4-она;
1-(4-фторфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолин-5-карбоксамида;
1-(4-фторфенил)-5-(3-пиридил)пиразоло[3,4-f]изохинолин-3-карбоксамида;
1-(4-фторфенил)-3-[(4-метилсульфинилбензил)амино]-5-(3-пиридил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
1-(4-фторфенил)-3-(4-метилсульфинилфенил)-5-(3-пиридил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
1-(4-фторфенил)-5-(пиперазин-1-ил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
1-(4-фторфенил)-3-[(4-пиперидилметил)амино]-5-(3-пиридил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
1-(4-фторфенил)-5-фенил-3-[(4-пиперидил)аминометил]пиразоло[3,4-f]изохинолина;
1-[4-[1-(4-фторфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолин-5-ил]пиперазин-1-ил]-2-гидроксиэтанона;
4-[1-(4-фторфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолин-5-ил]фенола;
[4-[1-(4-фторфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолин-5-ил]фенил]метанола;
3-(1,1-диоксотиоморфолин-4-ил)-1-(4-фторфенил)-5-(3-пиридил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
1-(4-фторфенил)-3-(4-пиперидиламино)-5-(3-пиридил)пиразоло[3,4-f]изохинолина;
5-[4-ацетилпиперазин-1-ил]-1-(3-трифторметилфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолина и
5-[4-метилпиперазин-1-ил]-1-(3-трифторметилфенил)пиразоло[3,4-f]изохинолина.
15. Способ получения соединения формулы I по п.1, включающий
(а) когда в соединении формулы I R3 представляет собой галоген, взаимодействие соединения формулы IV
Figure 00000002
где R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1, с подходящим галогенирующим агентом; или
(b) когда в соединении формулы I R3 представляет собой арил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из Rb и Rh, взаимодействие соединения формулы I, где R3 представляет собой галоген (Ia)
Figure 00000003
где R1 и R2 имеют значение, указанное в п.1, и Х представляет собой галоген, предпочтительно, хлор или бром, с производным бора формулы Cy2-B(ORi)2 (II) или с производным формулы IIa
Figure 00000004
где n означает 0 или 1, Cy2 представляет собой арил или гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из Rb и Rh, и где каждый Ri независимо представляет собой Н или С1-4алкил; или
(с) когда в соединении формулы I R3 представляет собой -NRfRc', взаимодействие соединения формулы Ia с амином формулы HNRfRc' (III); или
(d) когда в соединении формулы I R3 представляет собой Cy2, связанный с центральным кольцом через атом N, взаимодействие соединения формулы Ia с соответствующим циклическим амином; или
(е) превращение в одну или несколько стадий соединения формулы I в другое соединение формулы I.
16. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы I по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемую соль и один или несколько фармацевтически приемлемых эксципиентов.
17. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства для лечения или предотвращения заболевания, опосредованного р38.
18. Применение по п.17, где заболевание, опосредованное р38, выбрано из иммунных, аутоиммунных и воспалительных заболеваний, сердечно-сосудистых заболеваний, инфекционных заболеваний, заболеваний, связанных с костной резорбцией, нейродегенеративных заболеваний, пролиферативных заболеваний и процессов, связанных с индуцированием циклооксигеназы-2.
RU2008125858/04A 2005-11-25 2006-11-23 Производные пиразолоизохинолина RU2008125858A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05381056.0 2005-11-25
EP05381056 2005-11-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008125858A true RU2008125858A (ru) 2009-12-27

Family

ID=37672381

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008125858/04A RU2008125858A (ru) 2005-11-25 2006-11-23 Производные пиразолоизохинолина

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20080269209A1 (ru)
EP (1) EP1960400A1 (ru)
JP (1) JP2009517367A (ru)
KR (1) KR20080070687A (ru)
CN (1) CN101312974A (ru)
AR (1) AR058223A1 (ru)
AU (1) AU2006316435A1 (ru)
BR (1) BRPI0618976A2 (ru)
CA (1) CA2630907A1 (ru)
IL (1) IL191138A0 (ru)
NO (1) NO20082105L (ru)
PE (1) PE20071086A1 (ru)
RU (1) RU2008125858A (ru)
TW (1) TW200804375A (ru)
WO (1) WO2007060198A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008001932A1 (de) 2008-05-21 2009-11-26 Bayer Cropscience Ag Substiuierte Spiroisoxazoline
FR2944792B1 (fr) * 2009-04-24 2011-05-20 Sanofi Aventis Derives de 1h-pyrazolo[4,3-c]isoquinoleines, leur preparation et leur application en therapeutique
ES2751902T3 (es) 2016-10-24 2020-04-02 Astrazeneca Ab Derivado de 6,7,8,9-tetrahidro-3H-pirazolo[4,3-f]isoquinolina útil en el tratamiento del cáncer
ES2766249T3 (es) 2017-01-30 2020-06-12 Astrazeneca Ab Moduladores del receptor de estrógeno
WO2020160321A1 (en) * 2019-01-30 2020-08-06 Yale University Compounds, compositions, and methods for treating fibrosis
CN113877483B (zh) * 2021-07-20 2023-11-24 烟台宁远药业有限公司 医药中间体卤代异喹啉类硼酸的低温连续合成装置与方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5696143A (en) * 1994-09-20 1997-12-09 Talley; John J. Benz G! indazolyl derivatives for the treatment of inflammation
JP2005500284A (ja) * 2001-06-11 2005-01-06 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド P38のイソキノリンインヒビター
US6849653B2 (en) * 2001-09-19 2005-02-01 Pharmacia Corporation Substituted pyrazolyl benzenesulfamide compounds for the treatment of inflammation
AU2003218989A1 (en) * 2002-02-19 2003-09-09 Pharmacia Italia S.P.A. Tricyclic pyrazole derivatives, process for their preparation and their use as antitumor agents
AU2003304380A1 (en) * 2003-07-03 2005-02-15 Aventis Pharmaceuticals Inc. Pyrazoloisoquinoline derivatives as kinase inhibitors
AU2004259012C1 (en) * 2003-07-23 2012-08-02 Exelixis, Inc. Anaplastic lymphoma kinase modulators and methods of use

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080070687A (ko) 2008-07-30
JP2009517367A (ja) 2009-04-30
BRPI0618976A2 (pt) 2011-09-20
WO2007060198A1 (en) 2007-05-31
AU2006316435A1 (en) 2007-05-31
EP1960400A1 (en) 2008-08-27
PE20071086A1 (es) 2007-11-19
CN101312974A (zh) 2008-11-26
TW200804375A (en) 2008-01-16
NO20082105L (no) 2008-07-31
CA2630907A1 (en) 2007-05-31
US20080269209A1 (en) 2008-10-30
IL191138A0 (en) 2008-12-29
AR058223A1 (es) 2008-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008125858A (ru) Производные пиразолоизохинолина
RU2361860C2 (ru) Новые замещенные 3-сера-индолы
JP2007512299A5 (ru)
JP2017530999A5 (ru)
RU2006130000A (ru) Органические соединения
JP2016538313A5 (ru)
RU2018123779A (ru) Новые соединения
JP2005538100A5 (ru)
JP2016517878A5 (ru)
JP2007510689A5 (ru)
RU2011125376A (ru) Способ получения соединений дигидроинденамида, фармацевтические композиции, содержащие данные соединения, и их применение в качестве ингибитора протеинкиназы
RU2005130020A (ru) Производные пиразолопиридина
RU2010116821A (ru) N-гетероциклические биарильные карбоксамиды в качестве антагонистов рецептора ccr
JP2006508935A5 (ru)
JP2011520832A5 (ru)
RU2010110640A (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
RU2010119530A (ru) Замещенные n-фенилпирролидинилметилпирролидинамиды и их терапевтическое применение в качестве модуляторов рецептора н3 гистамина
JP2008525400A5 (ru)
RU2008103280A (ru) БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КИНАЗЫ p38
RU2006134022A (ru) Производные индазола и содержащие их фармацевтические композиции
RU2004113207A (ru) Хинолиновые производные в качестве антагонистов нейропептида y
JP2014506590A5 (ru)
JP2005509622A5 (ru)
RU2014144951A (ru) Новое 1-замещенное производное индазола
RU2015121043A (ru) Производные фенилэтилпиридина в качестве ингибиторов PDE-4

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110602