RU2005130020A

RU2005130020A - Производные пиразолопиридина

Info

Publication number: RU2005130020A
Application number: RU2005130020/04A
Authority: RU
Inventors: РОСАЛЕС Кармен АЛЬМАНСА (ES); РОСАЛЕС Кармен АЛЬМАНСА; БЕРНАДО Марина ВИРХИЛИ (ES); БЕРНАДО Марина ВИРХИЛИ
Original assignee: Х. Урияч И Компаниа С.А. (Es); Х. Урияч И Компаниа С.А.
Priority date: 2003-02-27
Filing date: 2004-02-27
Publication date: 2006-07-10
Also published as: ECSP12006041A; NO331917B1; US7468376B2; DE602004029145D1; PT1611131E; AU2004215644B2; NZ541836A; TW200504061A; KR20060002782A; IL196021A; US20090005377A1; AR043416A1; IS2875B; HK1085214A1; HRP20050682A2; US20090286983A1; WO2004076450A1; BRPI0407811A; CA2515197C; IL196021A0

Claims

1. Соединение общей формулы I

где A представляет N или N⁺O^-;

R¹ представляет фенил или Het, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из R^a и R^b;

R² представляет Het, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из R^a и R^b;

R³ представляет H, Cy, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из R^a и R^b, или R³ представляет С_1-6алкил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из R^bи Cy*, где Cy* может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из R^b и R^c;

R⁴ представляет H, R^a, галоген, -OR^а', -OCOR^a, -OSO₂R^a, -OCONR^aR^a', -NO₂, -CN, -COR^a', -CO₂R^a', -CONR^a'R^a', -NR^a'R^a', -NR^a'COR^a', -NR^a'CONR^a'R^a', -NR^a'CO₂R^a, -NR^a'SO₂R^a, -SR^a', -SOR^a, -SO₂R^a или -SO₂NR^a'R^a';

R⁵ может быть присоединен к любому из 2 N (азотов) пиразольного кольца формулы I и представляет H или R^f;

каждый R^aнезависимо представляет С_1-6алкил, C_2-6алкенил, C_2-6алкинил или Cy, где группы С_1-6алкил, C_2-6алкенил, C_2-6алкинил могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из R^b и Cy*, и где любая из групп Cy или Cy* может быть необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из R^b и R^c;

каждый R^a' независимо представляет H или R^a;

каждый R^bнезависимо представляет галоген, -OR^с', -OCOR^с, -OSO₂R^с, -OCONR^сR^с', -NO₂, -CN, -COR^с', -CO₂R^с', -CONR^с'R^с', -CONR^с'NR^с'R^с', -NR^с'R^с', -NR^с'COR^с', -NR^с'CONR^с'R^с', -NR^с'CO₂R^с, -NR^с'SO₂R^с, -SR^с', -SOR^с, -SO₂R^с, -SO₂NR^с'R^с', -C(NR^с')NR^с'R^с', -C(NSO₂NR^с'R^с')NR^с'R^с', -C(NOR^с')R^с', -C(NNR^с'R^с')R^с',

-NR^с'C(NR^с')NR^с'R^с' или -NR^с'C(NCN)NR^c'R^c';

каждый R^c независимо представляет С_1-6алкил, C_2-6алкенил, C_2-6алкинил или Cy, где все эти группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями R^d;

каждый R^c' независимо представляет H или R^c;

каждый R^d независимо представляет галоген, R^e, -OR^e', -OCOR^e, -OSO₂R^e, -OCONR^eR^e', -NO₂, -CN, -COR^e', -CO₂R^e', -CONR^e'R^e', -CONR^e'NR^e'R^e', -NR^e'R^e', -NR^e'COR^e', -NR^e'CONR^e'R^e', -NR^e'CO₂R^e, -NR^e'SO₂R^e, -SR^e', -SOR^e, -SO₂R^e, -SO₂NR^e'R^e', -C(NR^e')NR^e'R^e', -C(NSO₂NR^e'R^e')NR^e'R^e', -C(NOR^e')R^e', -C(NNR^e'R^e')R^e', -NR^e'C(NR^e')NR^e'R^e', -NR^e'C(NCN)NR^e'R^e' или Cy необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена, R^e, -OR^e', -OCOR^e, -OSO₂R^e, -OCONR^eR^e', -NO₂, -CN, -COR^e', -CO₂R^e', -CONR^e'R^e', -CONR^e'NR^e'R^e', -NR^e'R^e', -NR^e'COR^e', -NR^e'CONR^e'R^e', -NR^e'CO₂R^e, -NR^e'SO₂R^e, -SR^e', -SOR^e, -SO₂R^e, -SO₂NR^e'R^e', -C(NR^e')NR^e'R^e', -C(NSO₂NR^e'R^e')NR^e'R^e', -C(NOR^e')R^e', -C(NNR^e'R^e')R^e',

-NR^e'C(NR^e')NR^e'R^e' и -NR^e'C(NCN)NR^e'R^e';

каждый R^e независимо представляет С_1-6алкил или галоС_1-6алкил;

каждый R^e' независимо представляет H или R^e;

R^f представляет С_1-6алкил, C_2-6алкенил, C_2-6алкинил или Cy, где группы С_1-6алкила, C_2-6алкенила, C_2-6алкинила могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из R^g и Cy*, и где любая из групп Cy или Cy* может быть необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из R^g и R^a;

каждый R^g независимо представляет галоген, -OR^a', -OCOR^a, -OSO₂R^a, -OCONR^aR^a', -NO₂, -CN, -COR^a', -CO₂R^a', -CONR^a'R^a', -CONR^a'NR^a'R^a', -NR^a'R^a', -NR^a'COR^a', -NR^a'CONR^a'R^a', -NR^a'CO₂R^a, -NR^a'SO₂R^a, -SR^a', -SOR^a, -SO₂R^a, -SO₂NR^a'R^a', -C(NR^a')NR^a'R^a', -C(NSO₂NR^a'R^a')NR^a'R^a', -C(NOR^a')R^a', -C(NNR^a'R^a')R^a',

-NR^a'C(NR^a')NR^a'R^a' или -NR^a'C(NCN)NR^a'R^a';

Het в приведенных выше определениях представляет пиридин, пиразин, пиримидин, пиридазин, 2(1H)-пиридон, 2(1H)-пиразинон, 2(1H)-пиримидинон или 2(1H)-пиридазинон;

Cy или Cy* в приведенных выше определениях представляют частично ненасыщенное, насыщенное или ароматическое 3-7-членное моноциклическое или 8-12-членное бициклическое карбоциклическое кольцо, которое необязательно содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, S и O, которое необязательно содержит 1 или 2 оксогруппы, если кольцо является насыщенным или частично ненасыщенным, и где указанное кольцо или кольца могут быть связаны с остальной частью молекулы через атом углерода или азота; и его соли, сольваты и пролекарственные формы.

2. Соединение по п.1, где A представляет N.

3. Соединение по п.2, где R⁵ может быть присоединен к любому из 2 N пиразольного кольца формулы I и представляет H или R^a.

4. Соединение по любому из пп.1-3 при условии, что если R³ и R⁵ оба представляют H и R² представляет Het, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из галогена, -CN, -CF₃, -OH, -NO₂, -OR⁶, -NR⁶R⁶, -OCF₃, С_1-6алкила, С_2-6алкенила, С_2-6алкинила и Cy, где Cy может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из R^b и R^c, и где R⁶ представляет С_1-6алкил, тогда R⁴ не может представлять -NR^a'COR^a, -NHCONHR^a или -NHCO₂R^a.

5. Соединение по любому из пп.1-3, где R¹ представляет пиридин или фенил, где все эти группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из R^a и R^b.

6. Соединение по п.5, где R¹ представляет фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из R^a и R^b.

7. Соединение по п.6, где R¹ представляет фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из галогена, -OR^с', -NO₂, -CN, -CONR^c'R^c', -NR^c'R^c' и С_1-6алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из галогена, -OR^c', -COR^c', -NR^c'R^c' и -NR^c'COR^c'.

8. Соединение по п.7, где R¹ представляет фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из галогена и галоС_1-6алкила.

9. Соединение по любому из пп.1-3, где R² представляет пиридин или пиримидин, где все эти группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из R^a и R^b.

10. Соединение по п.9, где R² представляет 4-пиридин или 4-пиримидин, где все эти группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из R^a и R^b.

11. Соединение по п.10, где R² представляет 4-пиридин или 4-пиримидин, где все эти группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из галогена, -OR^c', -NR^c'R^c', -SR^c' и -SO₂R^c.

12. Соединение по п.11, где R² представляет 4-пиридин.

13. Соединение по п.11, где R² представляет 4-пиримидин, замещенный -NR^c'R^c', где в R²:

каждый R^c' независимо представляет H или R^c;

каждый R^c независимо представляет С_1-6алкил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из Cy и -OR^e'; и

каждый R^e'независимо представляет H или R^e.

14. Соединение по любому из пп.1-13, где R³ представляет H или Cy, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из R^a и R^b.

15. Соединение по п.14, где R³ представляет H, гетероарил или фенил, где все эти группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из R^a и R^b, и где гетероарил представляет ароматическое 5- или 6-членное моноциклическое или 8-12-членное бициклическое кольцо, которое содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, S и O, и которое может быть связано с остальной частью молекулы через атом углерода или атом азота.

16. Соединение по п.15, где R³ представляет гетероарил или фенил, где все эти группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из R^a и R^b.

17. Соединение по п.16, где R³ представляет моноциклический гетероарил или фенил, где все эти группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из галогена, -NO₂, -OR^c', С_1-6алкила и Cy, где С_1-6алкил может быть необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из R^b и Cy*, и где любая из групп Cy или Cy* может быть необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из R^b и R^c.

18. Соединение по п.17, где R³ представляет моноциклический гетероарил или фенил, где все эти группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из галогена, -NO₂, -OR^c', С_1-6алкила, галоС_1-6алкила, и Cy, и где в R³:

каждый R^c' независимо представляет H или R^c;

каждый R^c независимо представляет С_1-6алкил, необязательно замещенный одним или более заместителями R^d; и

каждый R^d независимо представляет Cy.

19. Соединение по любому из пп.1-3, где R⁴ представляет H, R^a, галоген, -OR^a', -CN, -CONR^a'R^a, -NR^a'R^a' или -NR^a'COR^a'.

20. Соединение по п.19, где R⁴ представляет H.

21. Соединение по любому из пп.1-3, где R⁵ представляет H, или R⁵ представляет R^a и присоединен к N в положении 2 пиразольного кольца.

22. Соединение по п.21, где R⁵ представляет R^a.

23. Соединение по пп.21, где R^a в R⁵ представляет С_1-6алкил, С_2-6алкенил или Cy, где группы С_1-6алкила или С_2-6алкенила могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из R^b и Cy*, и где любая из групп Cy или Cy* может быть необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из R^b и R^c.

24. Соединение по п.23, где каждый R^b в R⁵ независимо представляет галоген, -OR^c', -COR^c', -CO₂R^c', -CONR^c'R^c', -NR^c'R^c', -NR^c'COR^c', -NR^c'CONR^c'R^c', -NR^c'SO₂R^c', -SR^c', -SOR^c' или -SO₂R^c'.

25. Соединение по п.24, где в R⁵:

каждый R^b независимо представляет -OR^c', -COR^c', -CONR^c'R^c', -NR^c'R^c', -NR^c'COR^c', -NR^c'CONR^c'R^c', -NR^c'SO₂R^c', -SOR^c'или -SO₂R^c';

каждый R^c' независимо представляет H или R^c;

каждый R^c независимо представляет Cy или С_1-6алкил, где все эти группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из R^d;

каждый R^dнезависимо представляет R^e, -OR^e', -NR^e'R^e', -CN, -COR^e', -SR^e', -SOR^e' или Cy.

26. Соединение по п.22, где R^a в R⁵ представляет С_1-6алкил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из -OR^c', -COR^c', -CONR^c'R^c', -NR^c'R^c', -NR^c'COR^c', -NR^c'CONR^c'R^c', -NR^c'SO₂R^c' и Cy*, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из R^c; где в R⁵:

каждый R^c' независимо представляет H или R^c;

каждый R^d независимо представляет -OR^e', -NR^e'R^e', -CN, -COR^e', -SR^e', -SOR^e' или Cy;

каждый R^e' независимо представляет H или R^e; и

каждый R^e независимо представляет С_1-6алкил.

27. Соединение по п.1, выбранное из списка, включающего

4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-дифенил-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

5-(4-пиридил)-4,6-бис[3-(трифторметил)фенил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-3-метил-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-дифенил-3-метил-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-этил-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

1-этил-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-1-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2,3-диметил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-1,3-диметил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-[2-[1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]этил]-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

1-[2-[1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]этил]-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-[1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]-4,6-бис(4-фторфенил)-3-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

1-[1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]-4,6-бис(4-фторфенил)-3-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-(3-хлорпропил)-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

1-(3-хлорпропил)-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]пропан-1-ол;

2-[1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

1-[1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-метил-4,6-дифенил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

1-метил-4,6-дифенил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-2-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этил]пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]этанол;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-(4-метилсульфанилбензил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-1-(4-метилсульфанилбензил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-[1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-илметил]-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

1-[1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-илметил]-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-[2-(морфолин-4-ил)этил]-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-1-[2-(морфолин-4-ил)этил]-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

этил 2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]ацетат;

этил 2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]ацетат;

этил 3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропионат;

этил 3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]пропионат;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-(4-пиперидил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-1-(4-пиперидил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-(4-пиперидилметил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-1-(4-пиперидилметил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(6-хлорпиридин-3-ил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-3-метил-2-(4-пиперидил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-3-метил-1-(4-пиперидил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-[2-(4-пиперидил)этил]-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]уксусная кислота;

2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]уксусная кислота;

3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропионовая кислота;

3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]пропионовая кислота;

2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]-1-(морфолин-4-ил)этанон;

2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]ацетамид;

2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]-1-(морфолин-4-ил)этанон;

3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]-1-(морфолин-4-ил)пропан-1-он;

3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]-N-пропилпропионамид;

3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]-1-(морфолин-4-ил)пропан-1-он;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-(4-метилсульфанилфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-1-(4-метилсульфанилфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-(4-метилсульфинилфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-(4-метилсульфонилфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-1-(4-метилсульфинилфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-(4-метилсульфинилбензил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-(4-метилсульфонилбензил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-1-(4-метилсульфинилбензил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-1-(4-метилсульфонилбензил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

3-хлор-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

3-бром-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбонитрил;

3-бром-4,6-бис(4-фторфенил)-1-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбоксамид;

3-аминометил-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фтор-3-нитрофенил)-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

3-амино-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

3-амино-6-(4-фторфенил)-1-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-[6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил]фенол;

2-(2,2-диэтоксиэтил)-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

1-(2,2-диэтоксиэтил)-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-1-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбонитрил;

3-бром-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-фторфенил-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

N-метил-[3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропил]амин;

[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]метанол;

2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]-N,N-диметилацетамид;

2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]-N,N-диметилацетамид;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-1-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-[3-(морфолин-4-ил)пропил]-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(6-хлорпиридин-3-ил)-2-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(6-хлорпиридин-3-ил)-1-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(6-хлорпиридин-3-ил)-3-метил-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(6-метилпиридин-3-ил)-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-(2-фталимидоэтил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-(2-аминоэтил)-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этанол;

6-(4-фторфенил)-2-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-(3-фталимидопропил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]ацетальдегид;

2-(3-аминопропил)-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

N-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-илметил]-1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-карбоксамид;

N-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-илметил]-1Н-пиперидин-4-карбоксамид;

2-(3-бензилоксипропил)-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

1-(3-бензилоксипропил)-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

N,N-диэтил-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]амин;

N,N-диэтил-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]этил]амин;

4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-2-(3-пиридилметил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1-пиридин-3-илметилпиразоло[3,4-b]пиридин;

N,N-диметил-[3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропил]амин;

N,N-диметил-[3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]пропил]амин;

1-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]пиперидин-4-ол;

3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]-2-гидроксипропан-1-ол;

3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]-2-гидроксипропан-1-ол;

4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-2-(4-пиридилметил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1-(4-пиридилметил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

N-(трет-бутоксикарбонил)-[1-[3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропил]пиперидин-4-ил]амин;

2-[1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

1-[1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

3-метил-4,6-бис(6-метилпиридин-3-ил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

1-[3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропил]пиперидин-4-он;

N-(трет-бутоксикарбонил)-[1-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]пиперидин-4-ил]амин;

N-метил-[1-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]пиперидин-4-ил]амин;

[1-[3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропил]пиперидин-4-ил]амин;

2-[1-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]пиперидин-4-ил]этанол;

[1-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]пиперидин-4-ил]амин;

6-(4-фторфенил)-2-(4-пиперидил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-1-(4-пиперидил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

3-амино-5-[2-(метилсульфанил)пиримидин-4-ил]-6-[3-(трифторметил)фенил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-[3-[1-(4-трет-бутоксикарбонил)пиперазин-1-ил]пропил]-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-[3-(1-пиперазин-1-ил)пропил]-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

5-[2-(метилсульфанил)пиримидин-4-ил]-6-[3-(трифторметил)фенил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

5-[2-(метилсульфонил)пиримидин-4-ил]-6-[3-(трифторметил)фенил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

(1S)-N-(1-фенилэтил)-[4-[6-[3-(трифторметил)фенил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-ил]амин;

1-[3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропил]пиперидин-4-ол;

2-[1-[3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропил]пиперидин-4-ил]этанол;

4,6-бис(4-фторфенил)-3-(4-пиперидил)-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбонитрил;

2-[2-[[1-(трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]амино]этил]-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-[2-[(4-пиперидил)амино]этил]-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

N-(2-метоксиэтил)-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]амин;

1-[4-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]пиперазин-1-ил]этанон;

3-[4,6-дифенил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

3-[4,6-дифенил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-1-ил]пропан-1-ол;

2-этил-4,6-дифенил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

1-этил-4,6-дифенил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-дифенил-2-(2-фталимидоэтил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-(2-аминоэтил)-4,6-дифенил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-аллил-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

1-аллил-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

1-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]пиперидин-он;

3-аминометил-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

3-амино-6-(4-фторфенил)-4-метил-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

3-[N-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]амино]пропан-1-ол;

N-этил-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]амин;

2-[N-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]амино]этанол;

N-[(2-пиридил)метил]-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]амин;

N-[(2-тиенил)метил]-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]амин;

1-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-6]пиридин-2-ил]этил]пиперидин-4-карбоксамид;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

(3R)-1-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]пирролидин-3-ол;

2-[N-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]-N-метиламино]этанол;

4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-2-[2-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)этил]пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-[2-(4-фенилпиперазин-1-ил)этил]-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-[2-[4-(1-пиперидил)пиперидин-1-ил]этил]-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

3-[N-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]-N-метиламино]пропиононитрил;

N-метил-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]амин;

2-[2-[4-(трет-бутоксикарбонил)пиперазин-1-ил]этил]-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-2-[2-(пиперазин-1-ил)этил]-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-2-винилпиразоло[3,4-b]пиридин;

2-[N-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]-N-(2-гидроксиэтил)амино]этанол;

N-циклопропил-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]амин;

N-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]ацетамид;

N-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]-N'-изопропилмочевина;

N-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]метансульфонамид;

6-(4-фторфенил)-4-(4-пиперидил)-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-4-(2-фурил)-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-4-(1Н-имидазол-4-ил)-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(5-бромтиен-2-ил)-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

5-(2-хлорпиридин-4-ил)-4,6-бис(4-фторфенил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-4-(2-фенилэтил)-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(6-хлорпиридин-3-ил)-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(3,4-дихлорфенил)-1-этил-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-4-(1-метилпиперидин-4-ил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

3-амино-6-(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-дифенил-5-(4-пиридил)-2-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этил]пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-4-(2-фурил)-2-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-2-метил-4-(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-2-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этил]пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-2-[3-(тетрагидропиран-2-илокси)пропил]пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-2-[3-(тетрагидропиран-2-илокси)пропил]пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(5-бромтиен-2-ил)-6-(4-фторфенил)-2-метил-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-2-метил-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

5-(2-хлорпиридин-4-ил)-4,6-бис(4-фторфенил)-2-метилпиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-4-(2-фенилэтил)-5-(4-пиридил)-2-[3-(тетрагидропиран-2-илокси)пропил]пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(6-хлорпиридин-3-ил)-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-2-[3-(тетрагидропиран-2-илокси)пропил]пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(6-хлорпиридин-3-ил)-6-(4-фторфенил)-2-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-2-[3-(тетрагидропиран-2-илокси)пропил]-6-(3-трифторметилфенил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-2-метил-5-(4-пиридил)-4-[5-(3-пиридил)тиен-2-ил]пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-[4,6-дифенил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этанол;

3-[5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-6-(3-трифторметилфенил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

2-[6-(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этанол;

3-[6-(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

3-[6-(4-фторфенил)-4-(2-фенилэтил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

3-[4-(6-хлорпиридин-3-ил)-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

6-(4-фторфенил)-2-метил-5-(2-метилсульфонилпиримидин-4-ил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

3-[5-(2-метилсульфонилпиримидин-4-ил)-6-(3-трифторметилфенил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

2-[6-(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфонилпиримидин-4-ил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этанол;

3-[6-(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфонилпиримидин-4-ил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфонилпиримидин-4-ил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

N-циклопропилметил-[4-[6-[3-(трифторметил)фенил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-ил]амин;

(1S)-3-[5-[2-(1-фенилэтиламино)пиримидин-4-ил]-6-(3-трифторметилфенил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

N-циклопропилметил-[4-[6-(4-фторфенил)-2-метилпиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-ил]амин;

2-[5-[2-[(циклопропилметил)амино]пиримидин-4-ил]-6-(4-фторфенил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этанол;

3-[5-[2-[(циклопропилметил)амино]пиримидин-4-ил]-6-(4-фторфенил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

3-[5-[2-[(циклопропилметил)амино]пиримидин-4-ил]-4,6-бис(4-фторфенил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

4-[4-[4,6-бис(4-фторфенил)-2-метилпиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиридин-2-иламино]бензолсульфонамид;

4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ол;

6-(4-фторфенил)-4-(3H-имидазол-4-ил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-4-(1H-пиразол-3-ил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

3-[6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил]фенол;

4-циклопропил-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-4-(5-метилфуран-2-ил)-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(5-бромфуран-2-ил)-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(4-бензилоксифенил)-6-(4-фторфенил)-5-пиримидин-4-ил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(4-бензилоксифенил)-6-(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-4-пропил-5-(4-пиридил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(3-бензилоксифенил)-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

5-(2-хлорпиридин-4-ил)-6-(4-фторфенил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-[6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил]бутан-1-ол;

4-бензил-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(4-бензилоксифенил)-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

4,6-бис(4-фторфенил)-5-пиримидин-4-ил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

[(2S)-2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]пирролидин-2-карбоксамид;

2-[2-(4,6-дифенил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил)этиламино]этанол;

6-(4-фторфенил)-2-метил-4-(3-пиридил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-3-метил-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

3-амино-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-6-фенил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-6-фенил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-4-метил-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

5-(2-метоксипиримидин-4-ил)-6-(3-трифторметилфенил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин;

N-[2-[4,6-(дифенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]ацетамид;

N-[3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропил]ацетамид;

N-[2-(4,6-дифенил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил)этил]-N-(2-гидроксиэтил)ацетамид;

N-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]пропионамид;

N-[3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропил]метансульфонамид;

5-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-трифторметилфенил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин;

N-[5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-6-(3-трифторметилфенил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил]ацетамид;

N-циклопропилметил-[4-[3-бензилоксикарбониламино-6-(3-трифторметилфенил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-ил]амин;

N-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]-2-гидроксиацетамид;

N-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]пиперидин-4-карбоксамид;

N-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]-2-(метиламино)ацетамид;

N-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]-2-(2-гидроксиэтиламино)ацетамид;

N-[2-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этил]никотинамид;

4-(4-бензилоксифенил)-6-(4-фторфенил)-2-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-2-метилпиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-2,4-диметил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(4-бензилоксифенил)-6-(4-фторфенил)-2-метил-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

2-(1-бензилпирролидин-2-илметил)-4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(4-бензилоксифенил)-6-(4-фторфенил)-2-метил-5-пиримидин-4-илпиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-2-метил-4-(5-метилфуран-2-ил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(5-бромфуран-2-ил)-6-(4-фторфенил)-2-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-2-метил-4-пропил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-(3-бензилоксифенил)-6-(4-фторфенил)-2-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

6-(4-фторфенил)-2-метил-4-(2-фенилэтил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

5-(2-хлорпиридин-4-ил)-6-(4-фторфенил)-2-метилпиразоло[3,4-b]пиридин;

4-бензил-6-(4-фторфенил)-2-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-[6-(4-фторфенил)-2-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил]бутан-1-ол;

4-[6-(4-фторфенил)-2-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил]фенол;

N-[6-(4-фторфенил)-5-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил]ацетамид;

N-[5-[2-[(циклопропилметил)амино]пиримидин-4-ил]-6-(4-фторфенил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил]ацетамид;

3-[6-(4-фторфенил)-4-(2-фурил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

2-[4-(4-бензилоксифенил)-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]этанол;

3-[4-(4-бензилоксифенил)-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

3-[6-(4-фторфенил)-4-(5-метилфуран-2-ил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

3-[4-циклопропил-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

3-[4-(5-бромтиен-2-ил)-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

3-[6-(4-фторфенил)-4-пропил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

3-[4,6-бис(4-фторфенил)-5-пиримидин-4-илпиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

3-[4-(3-бензилоксифенил)-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

3-[4-бензил-6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-2-ил]пропан-1-ол;

(1S)-N-(1-фенилэтил)-[4-[6-(4-фторфенил)-3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-ил]амин;

N-циклопропилметил-[4-[6-(4-фторфенил)-3-метил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-ил]амин;

1-[4-[6-(4-фторфенил)-2-метилпиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-иламино]пропан-2-ол;

N-циклопропилметил-[4-[6-фенил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-ил]амин;

2-[4-[6-(4-фторфенил)-2-метилпиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-иламино]пропан-1-ол;

4-[4-[6-(4-фторфенил)-2-метилпиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-иламино]бутан-1-ол;

(1S)-N-(1-фенилэтил)-[4-[6-фенил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-ил]амин;

N-(3-метоксипропил)-[4-[6-(3-трифторметилфенил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-ил]амин;

3-[4-[6-(3-трифторметилфенил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-иламино]пропан-1-ол;

3-[4-[6-(4-фторфенил)-2-(3-гидроксипропил)пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-иламино]пропан-1-ол;

N-этил-[4-[6-(3-трифторметилфенил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-ил]амин;

N-бензил-[4-[6-(3-трифторметилфенил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-ил]амин;

4-[5-[2-[(циклопропилметил)амино]пиримидин-4-ил]-6-(4-фторфенил)-2-метилпиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил]фенол;

4-[6-(4-фторфенил)-2-(3-гидроксипропил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил]фенол;

4-[6-(4-фторфенил)-2-метил-5-пиримидин-4-илпиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил]фенол;

3-[6-(4-фторфенил)-2-(3-гидроксипропил)-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил]фенол;

3-[6-(4-фторфенил)-2-метил-5-(4-пиридил)пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил]фенол;

4,6-бис(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-2-(пирролидин-2-илметил)пиразоло[3,4-b]пиридин;

4-[4-[6-(4-фторфенил)-2-метилпиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиридин-2-иламино]бензолсульфонамид;

N-[5-[2-[(циклопропилметил)амино]пиримидин-4-ил]-6-(4-фторфенил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил]ацетамид 7-оксид; и

N-[6-(4-фторфенил)-5-(4-пиридил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил]изоникотинамид;

или его соль, сольват или его пролекарственную форму.

28. Способ получения соединения формулы I по п.1, который включает

(a) осуществление взаимодействия кетона формулы IV

где R¹ и R² имеют указанные в п.1 значения, с аминопиразолом формулы V и альдегидом формулы VI

где R³, R⁴ и R⁵имеют указанные в п.1 значения; или

(b) если в соединении формулы I R⁵ представляет H и R³ имеют указанные для R¹ значения, осуществление взаимодействия кетона формулы IV или енолята формулы VII

где R¹ и R² имеют указанные в п.1 значения, с аминопиразолом формулы Va

где R⁴ имеет указанные в п.1 значения; или

(c) если в соединении формулы I R⁴ представляет NH₂, обработку соединения формулы XIX

где R¹, R² и R³ имеют указанные в п.1 значения, гидразином формулы VIIIa

где R⁵ имеет указанные в п.1 значения; или

(d) превращение, в одну или в несколько стадий, соединения формулы I в другое соединение формулы I; и

(e) при желании, после предыдущей стадии, осуществление взаимодействия соединения формулы I с основанием или кислотой для получения соответствующей соли.

29. Фармацевтическая композиция, которая включает эффективное количество соединения формулы I по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарственной формы, и один или более из фармацевтически приемлемых эксципиентов.

30. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарственной формы для получения лекарства для лечения или профилактики заболеваний, опосредованных p38.

31. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарственной формы для получения лекарства для лечения или профилактики заболеваний, опосредованных цитокинами.

32. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарственной формы для получения лекарства для лечения или профилактики заболеваний, опосредованных TNF-α, IL-1, IL-6 и/или IL-8.

33. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-27 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или пролекарственной формы для получения лекарства для лечения или профилактики заболеваний, выбранных из иммунных, аутоиммунных и воспалительных заболеваний, сердечно-сосудистых заболеваний, инфекционных заболеваний, нарушений костной ресорбции, нейродегенеративных заболеваний, пролиферативных заболеваний и процессов, связанных с индуцированием циклооксигеназы-2.

34. Соединение по п.1, где

А представляет N;

R¹ представляет фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из галогена, -OR^с', -NO₂, -CN, -CONR^c'R^c', -NR^c'R^c' и C_1-6алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из галогена, -OR^c', -COR^c', -NR^c'R^c' и -NR^c'COR^c';

R² представляет 4-пиридин или 4-пиримидин, где все эти группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из галогена, -OR^c', -NR^c'R^c', -SR^c' и -SO₂R^c;

R³ представляет Н, гетероарил или фенил, где все эти группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из R^a и R^b, и где гетероарил представляет ароматическое 5- или 6-членное моноциклическое или 8-12-членное бициклическое кольцо, которое содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, S и О, и которое может быть связано с остальной частью молекулы через атом углерода или атом азота.

35. Соединение по п.34, где R⁴ представляет Н, R^a, галоген, -OR^a', -CN, -CONR^a'R^a, NR^a'R^a' или -NR^a'COR^a'.

36. Соединение по п.34 или 35, где R⁵ представляет Н, или R⁵представляет R^a и присоединен к N в положении 2 пиразольного кольца.

37. Соединение по п.36, где R² представляет 4-пиридин.

38. Соединение по п.36, где R² представляет 4-пиримидин, замещенный -NR^c'R^c', где в R²:

каждый R^c' независимо представляет Н или R^c;

каждый R^c независимо представляет C_1-6алкил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из Су и -OR^e'; и

каждый R^e' независимо представляет H или R^e.