DE102008001932A1 - Substiuierte Spiroisoxazoline - Google Patents

Substiuierte Spiroisoxazoline Download PDF

Info

Publication number
DE102008001932A1
DE102008001932A1 DE102008001932A DE102008001932A DE102008001932A1 DE 102008001932 A1 DE102008001932 A1 DE 102008001932A1 DE 102008001932 A DE102008001932 A DE 102008001932A DE 102008001932 A DE102008001932 A DE 102008001932A DE 102008001932 A1 DE102008001932 A1 DE 102008001932A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
nitrogen
optionally substituted
ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102008001932A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dr. Jeschke
Friedrich August Dr. Mühlthau
Robert Dr. Velten
Michael Prof. Dr. Schindler
Arnd Dr. Voerste
Ulrich Görgens
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to DE102008001932A priority Critical patent/DE102008001932A1/de
Priority to PCT/EP2009/003459 priority patent/WO2009141096A1/de
Publication of DE102008001932A1 publication Critical patent/DE102008001932A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Abstract

Die Erfindung betrifft Spiroisoxazoline der Formel (I), deren landwirtschaftlich und/oder physiologisch annehmbare Salze und deren Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, $F1 wobei die Variablen und Substituenten die Bedeutung besitzen, wie sie in den Ansprüchen und der Beschreibung definiert sind.

Description

  • Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte Spiroisoxazoline, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor allem von Arthropoden und insbesondere von Insekten.
  • Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte Spiroisoxazoline fungizid wirksam sind ( WO 2008/013925 und WO2008/013622 ) oder als Mittel zur Krebsbekämpfung eingesetzt werden können ( JP-A-05247006 ).
  • Über die Verwendung von substituierten Spiroisoxazolinen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere als Pflanzenschutzmittel, ist jedoch nichts bekannt.
  • Moderne Planzenschutzmittel müssen vielen Anforderungen genügen, beispielsweise in Bezug auf Höhe, Dauer und Breite ihrer Wirkung und möglichen Verwendung. Es spielen Fragen der Toxizität, der Kombinierbarkeit mit anderen Wirkstoffen oder Formulierhilfsmitteln eine Rolle sowie die Frage des Aufwands, der für die Synthese eines Wirkstoffs betrieben werden muss. Ferner können Resistenzen auftreten. Aus all diesen Gründen kann die Suche nach neuen Pflanzenschutzmitteln nie als abgeschlossen betrachtet werden und es besteht ständig Bedarf an neuen Verbindungen mit gegenüber den bekannten Verbindungen zumindest in Bezug auf einzelne Aspekte verbesserten Eigenschaften.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen bereitzustellen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter verschiedenen Aspekten verbreitert wird.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass bestimmte substituierte Spiroisoxazoline sowie deren N-Oxide und Salze biologische Eigenschaften aufweisen und sich insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen eignen, und deshalb besonders gut im agrochemischen Bereich und im Bereich der Tiergesundheit einsetzbar sind.
  • Die erfindungsgemäßen Spiroisoxazoline sind durch die Formel (I)
    Figure 00020001
    charakterisiert, wobei
    die chemische Gruppierung A1 für CR1 oder Stickstoff, A2 für CR2 oder Stickstoff, A3 für CR3 oder Stickstoff, und A4 für CR4 oder Stickstoff stehen, wobei aber höchstens drei der chemischen Gruppierungen A1 bis A4 gleichzeitig für Stickstoff stehen, und wobei
    R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CN, NO2, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, N,N-Di(C2-C6)alkylamino oder C2-C4-Alkoxycarbonyl, stehen,
    wenn keine der Gruppierungen A1 bis A4 für Stickstoff steht, können R3 und R4 gemeinsam mit dem Kohlenstoff an das sie gebunden sind einen 5-gliedrigen Ring bilden, der 0, 1 oder 2 Stickstoffatome und/oder 0 oder 1 Sauerstoffatom und/oder 0 oder 1 Schwefelatom enthält, oder
    wenn keine der Gruppierungen A1 bis A4 für Stickstoff steht, können R3 und R4 gemeinsam mit dem Kohlenstoff an das sie gebunden sind einen 6-gliedrigen Ring bilden, der 0, 1 oder 2 Stickstoffatome enthält;
    die chemische Gruppierung B1 für CR5 oder Stickstoff, B2 für CR6 oder Stickstoff, B3 für CR7 oder Stickstoff, und B4 für CR8 oder Stickstoff stehen, wobei aber höchstens drei der chemischen Gruppierungen B1 bis B4 gleichzeitig für Stickstoff stehen, und wobei
    R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CN, NO2, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencyclo-C1-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C3-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, N,N Di(C2-C6)alkylamino C2-C4-Alkylaminocarbonyl, N,N-Di(C3-C9)alkylamino-carbonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl C1-C6-Halogenalkylaminosulfonyl oder C2-C4-Alkoxycarbonyl stehen;
    D für eine Gruppierung -C(=O)-, -CH2-, CH(OH), -C(Hal)- oder -C(Hal)2- steht, wobei Hal ausgewählt ist unter Fluor, Chlor, Brom und Iod;
    E für Methylen oder Ethylen steht;
    L für eine bivalente chemische Gruppierung steht, die ausgewählt ist unter den Gruppierungen -NHC(=O)-, -NR9C(=O)-, -CH2NHC(=O)-, -CH2NR9C(=O)-, -C(=O)NH, -C(=O)NR9, -C(=O)NHCH2-, -C(=O)NR9CH2-, -CH=N-OCH2C(=O)NH-, -CH=N-OCH2C(=O)NR9-, -CH2NHC(=O)NH-, -CH2NHC(=O)NR9-, -NH(C=O)NH-, -NH(=O)NR9-, -NR9(C=O)NH-, -NR9(=O)NR9-, -C(=O)-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -Si-, -O-, -S(O)p-, und -CH2-S(O)p-, -SO(=N-CN)- und -S(=N-CN)-, wobei
    p für 0, 1 oder 2 und
    R9 für gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, Aryl(C1-C3)-alkyl, Heteroaryl(C1-C3)-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl und C4-C7-Cycloalkylalkyl, C2-C7-Alkylcarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl steht;
    m für 0 oder 1 steht;
    Q für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl, C4-C7-Cycloalkylalkyl, C2-C7-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylaldehyd, C1-C6-Hydroxyalkyle, C2-C7-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, für Formyl, Hydroxy, Halogen, Cyano oder für eine Gruppierung OR10, NR9R11 oder Q1 steht, wobei
    R10 ausgewählt ist unter gegebenenfalls substituierten C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6 Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl und C4-C7-Cycloalkylalkyl,
    R11 ausgewählt ist unter Wasserstoff, der Gruppierung Q2 und gegebenenfalls mit R13 substituierten C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl und C4-C7-Cycloalkylalkyl,
    Q1 für Phenyl, heterocyclischen Ring oder einen 8, 9 oder 10-gliedrigen bicyclischen Ring steht, die gegebenenfalls substituiert sind,
    Q2 jeweils unabhängig voneinander für Phenyl oder 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring steht, die gegebenenfalls substituiert sind; oder
    L, Q und R3 zusammen mit dem Kohlenstoffen an die sie gebunden sind einen gegenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls 0, 1 oder 2 Stickstoffatome und/oder 0 oder 1 Sauerstoffatom und/oder 0 oder 1 Schwefelatom enthält.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen
    die chemische Gruppierung A1 für CR1 oder Stickstoff, A2 für CR2 oder Stickstoff, A3 für CR3 oder Stickstoff, und A4 für CR4 oder Stickstoff stehen, wobei aber höchstens drei der chemischen Gruppierungen A1 bis A4 gleichzeitig für Stickstoff stehen, und wobei
    R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CN, NO2, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, N,N-Di(C2-C6)alkylamino oder C2-C4-Alkoxycarbonyl, stehen,
    wenn keine der Gruppierungen A1 bis A4 für Stickstoff steht, können R3 und R4 gemeinsam mit dem Kohlenstoff an das sie gebunden sind einen 5-gliedrigen Ring bilden, der 0, 1 oder 2 Stickstoffatome und/oder 0 oder 1 Sauerstoffatom und/oder 0 oder 1 Schwefelatom enthält, oder
    wenn keine der Gruppierungen A1 bis A4 für Stickstoff steht, können R3 und R4 gemeinsam mit dem Kohlenstoff an das sie gebunden sind einen 6-gliedrigen Ring bilden, der 0, 1 oder 2 Stickstoffatome enthält;
    die chemische Gruppierung B1 für CR5 oder Stickstoff, B2 für CR6 oder Stickstoff, B3 für CR7 oder Stickstoff, und B4 für CR8 oder Stickstoff stehen, wobei aber höchstens drei der chemischen Gruppierungen B1 bis B4 gleichzeitig für Stickstoff stehen, und wobei
    R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CN, NO2, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencyclo-C1-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C3-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, N,N-Di(C2-C6)alkylamino C2-C4-Alkylaminocarbonyl, N,N-Di(C3-C9)alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl C1-C6-Halogenalkylaminosulfonyl oder C2-C4-Alkoxycarbonyl stehen;
    D für eine Gruppierung -C(=O)-, -CH2-, CH(OH), -C(Hal)- oder -C(Hal)2- steht, wobei Hal ausgewählt ist unter Fluor, Chlor, Brom und Iod;
    E für Methylen oder Ethylen steht;
    L für eine bivalente chemische Gruppierung steht, die ausgewählt ist unter den Gruppierungen -NHC(=O)-, -NR9C(=O)-, -CH2NHC(=O)-, -CH2NR9C(=O)-, -C(=O)NH, -C(=O)NR9, -C(=O)NHCH2-, -C(=O)NR9CH2-, -CH=N-OCH2C(=O)NH-, -CH=N-OCH2C(=O)NR9-, -CH2NHC(=O)NH-, -CH2NHC(=O)NR9-, -NH(C=O)NH-, -NH(=O)NR9-, -NR9(C=O)NH-, -NR9(=O)NR9-, -C(=O)-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -Si-, -O-, -S(O)p-, und -CH2-S(O)p-, -SO(=N-CN)- und -S(=N-CN)-, wobei
    p für 0, 1 oder 2 und
    R9 für gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, Aryl(C1-C3)-alkyl, Heteroaryl(C1-C3)-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl und C4-C7-Cycloalkylalkyl, C2-C7-Alkylcarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl steht;
    m für 0 oder 1 steht;
    Q für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl, C4-C7-Cycloalkylalkyl, C2-C7-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylaldehyd, C1-C6-Hydroxyalkyle, C2-C7-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, für Formyl, Hydroxy, Halogen, Cyano oder für eine Gruppierung OR10, NR9R11 oder Q1 steht, wobei
    R10 ausgewählt ist unter gegebenenfalls substituierten C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl und C4-C7-Cycloalkylalkyl,
    R11 ausgewählt ist unter Wasserstoff, der Gruppierung Q2 und gegebenenfalls mit R13 substituierten C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl und C4-C7-Cycloalkylalkyl,
    Q1 für Phenyl oder gegebenenfalls mit Z substituierten heterocyclischen Ring oder einen 8, 9 oder 10-gliedrigen bicyclischen Ring steht,
    Q2 jeweils unabhängig voneinander für Phenyl, oder 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring steht, die gegebenenfalls substituiert sind;
    Z für Halogen, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, N,N-Di-(C1-C6)alkylamino, N,N-Di-(C1-C6)alkylsulfinyl, -CN, -NO2, -C(O)NR12R13, -C(O)OR14, -C(S)NR12R13, -C(S)OR14, -S(O)2NR15R16, -S(O)R17, -S(O)(=NR18)R19 und gegebenenfalls mit R20 substituiertes Phenyl und Pyridinyl steht, wobei
    R12 ausgewählt ist unter Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C7-Alkylcarbonyl und C2-C7-Alkoxycarbonyl,
    R13 ausgewählt ist unter Wasserstoff oder gegebenenfalls mit R21 substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl und C4-C7-Cycloalkylalkyl,
    R14 ausgewählt ist unter Wasserstoff, gegebenenfalls mit R21 substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenlkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl und C4-C7-Cycloalkylalkyl,
    R15 ausgewählt ist unter Wasserstoff, gegebenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl, C4-C7-Cycloalkylalkyl, C2-C7-Alkylcarbonyl und C2-C7-Alkoxycarbonyl,
    R16 ausgewählt ist unter Wasserstoff oder gegebenenfalls mit R22 substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl und C4-C7-Cycloalkylalkyl,
    R17 ausgewählt ist unter gegebenenfalls mit R24 substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl und C4-C7-Cycloalkylalkyl,
    R18 ausgewählt ist unter Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl, C4-C7-Cycloalkylalkyl, C2-C7-Alkylcarbonyl und C2-C7-Alkoxycarbonyl,
    R19 ausgewählt ist unter Wasserstoff, gegebenenfalls mit R24 substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl und C4-C7-Cycloalkylalkyl,
    R20 ausgewählt ist unter Halogen, -OH, -NH2, -COOH, -CN, -NO2, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, N,N-Di-(C1-C6)alkylamino, C2-C6-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkoxycarbonyl, C2-C7-Alkylaminocarbonyl und N,N-Di-(C1-C6)alkylaminocarbonyl,
    R21 ausgewählt ist unter für Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, -CN, -NO2 und Q2,
    R22 ausgewählt ist unter Wasserstoff, gegebenenfalls mit R23 substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, -CN, -NO2, gegebenenfalls mit R22 substituiertes Phenyl oder Pyridyl,
    R23 ausgewählt ist unter Halogen, -OH, -NH2, -COOH, -CN, -NO2, oder gegebenenfalls subsitutiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, N,N-Di-(C1-C6)alkylamino, C2-C4-Alkylcarbonyl, C2-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C7-Alkylaminocarbonyl, und N,N-Di-(C1-C6)alkylaminocarbonyl,
    R24 ausgewählt ist unter Halogen, -CN, -NO2, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C2-C7-Alkylcarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl, C2-C7-Alkylaminocarbonyl, und für gegebenenfalls mit R25 substituiertes Phenyl oder Pyridyl, wobei
    R25 ausgewählt ist unter Halogen, -OH, -NH2, -COOH, -CN -NO2, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, N,N-Di-(C1-C6)alkylamino, C2-C4-Alkylcarbonyl, C2-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C7-Alkylaminocarbonyl, N,N-Di-(C1-C6)alkylaminocarbonyl; oder
    L, Q und R3 zusammen mit dem Kohlenstoffen an die sie gebunden sind einen gegenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls 0, 1 oder 2 Stickstoffatome und/oder 0 oder 1 Sauerstoffatom und/oder 0 oder 1 Schwefelatom enthält.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettige oder verzweigte Kohlenstoffwasserstoffe, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1,3-Dimethylbutyl, 1,4-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 1,1-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethylbutyl und 2-Ethylbutyl. Ferner bevorzugt für Alkyle mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem Methyl, Ethyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl. Die erfindungsgemäßen Alkyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkenyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettige oder verzweigte Kohlenstoffwasserstoffe, vorzugsweise mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einer Doppelbindung, wie beispielsweise Vinyl, 2-Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-methyl-2-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl. Ferner bevorzugt für Alkenyle mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem 2-Propenyl, 2-Butenyl oder 1-Methyl-2-propenyl. Die erfindungsgemäßen Alkenyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkinyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettige oder verzweigte Kohlenstoffwasserstoffe, vorzugsweise mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einer Dreifachbindung wie beispielsweise 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1,1-dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-l-methyl-2-propinyl und 2,5-Hexadiynyl. Ferner bevorzugt für Alkinyle mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen wie unter anderem Ethinyl, 2-Propinyl oder 2-Butinyl-2-propenyl. Die erfindungsgemäßen Alkinyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Cycloalkyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für mono-, bi- oder tricyclische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise mit 3 bis 10 Kohlenstoffen wie beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl, Bicyclo[2.2.2]octyl oder Adamantyl. Ferner bevorzugt für Cycloalkyle mit 3, 4, 5, 6 oder 7 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem Cyclopropyl oder Cyclobutyl. Die erfindungsgemäßen Cycloalkyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkylcycloalkyl” für mono-, bi- oder tricyclisches Alkylcycloalkyl, vorzugsweise mit 4 bis 10 oder 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Ethylcyclopropyl, Isopropylcyclobutyl, 3-Methylcyclopentyl und 4-Methyl-cyclohexyl. Ferner bevorzugt für Alkylcycloalkyle mit 4, 5 oder 7 Kohlenstoffatomen wie unter anderen Ethylcyclopropyl oder 4-Methyl-cyclohexyl. Die erfindungsgemäßen Alkylcycloalkyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Cycloalkylalkyl” für mono, bi- oder tricyclisches Cycloalkylalkyl, vorzugsweise mit 4 bis 10 oder 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl und Cyclopentylethyl. Ferner bevorzugt für Cycloalkylalkyle mit 4, 5 oder 7 Kohlenstoffatomen wie unter anderen Cyclopropylmethyl oder Cyclobutylmethyl. Die erfindungsgemäßen Cycloalkylalkyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Halogen” für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.
  • Die erfindungsgemäßen mit Halogen substituierten chemischen Gruppen, wie beispielsweise Halogenalkyl, Halogencycloalkyl, Halogenalkyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsunfinyl oder Halogenalkylsulfonyl sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl mit Halogen substituiert. Bei mehrfacher Substitution mit Halogen, können die Halogenatome gleich oder verschieden sein und können alle an eines oder an mehrere Kohlenstoffatome gebunden sein. Dabei steht Halogen insbesondere für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom und besonders bevorzugt für Fluor.
  • Erfindungsgemäß steht ”Halogencycloalkyl” für mono-, bi- oder tricyclisches Halogencycloalkyl, vorzugsweise mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie unter anderen 1-Fluor-cyclopropyl, 2-Fluorcyclopropyl oder 1-Fluor-cyclobutyl. Ferner bevorzugt für Halogencycloalkyl mit 3, 5 oder 7 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Halogencycloalkyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Halogenalkyl” ”Halogenalkenyl” oder ”Halogenalkinyl” für mit Halogen substituierte Alkyle, Alkenyle oder Alkinyle mit vorzugsweise 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie beispielsweise Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie CH2CH2Cl, CH2CH2F, CHClCH3, CHFCH3, CH2Cl, CH2F; Perhaloalkyl wie CCl3 oder CF3 oder CF2CF3; Polyhaloalkyl wie CHF2, CH2F, CH2CHFCl, CHCl2, CF2CF2H, CH2CF3. Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste. Haloalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl;
  • Weitere Beispiele für Halogenalkyle sind Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2-Chlor-2,2-dfluorethyl, Pentafluorethyl und Pentafluor-tert-butyl. Bevorzugt sind Halogenalkyle mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9, vorzugsweise 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, die ausgewählt sind unter Fluor, Chlor oder Brom. Besonders bevorzugt sind Halogenalkyle mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, die ausgewählt sind unter Fluor oder Chlor, wie unter anderen Difluormethyl, Trifluormethyl oder 2,2-Difluorethyl.
  • Erfindungsgemäß steht ”Hydroxyalkyl” für geradkettigen oder verzweigten Alkohol, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, sec-Butanol und tert-Butanol. Ferner bevorzugt für Hydroxyalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Hydroxyalkylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkoxy” für geradkettiges oder verzweigtes O-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy und tert-Butoxy. Ferner bevorzugt für Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkoxygruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Halogenalkoxy” für mit Halogen substituiertes geradkettiges oder verzweigtes O-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen , wie unter anderem Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy und 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy. Ferner bevorzugt für Halogenalkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Halogenalkoxygruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkylthio” für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sec-Butylthio und tert-Butylthio. Ferner bevorzugt für Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylthiogruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Beispiele für Halogenalkylthioalkyle, d. h. mit Halogen substituierte Alkylthiogruppen, sind unter anderem Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trichlormethylthio, Chlordifluormethylthio, 1-Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 1,1,2,2-Tetrafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio oder 2-Chlor-1,1,2-trifluorethylthio.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkylsulfinyl” für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfinyl, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, Isobutylsulfinyl, sec-Butylsulfinyl und tert-Butylsulfinyl. Ferner bevorzugt für Alkylsulfinylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylsulfinylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Beispiele für Halogenalkylsulfinylgrupen, d. h. mit Halogen substituierte Alkylsulfinylgruppen, sind unter anderem Difluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Trichlormethylsulfinyl, Chlordifluormethylsulfinyl, 1-Fluorethylsulfinyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl und 2-Chlor-1,1,2-trifluorethylsulfinyl.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkylsulfonyl” für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sec-Butylsulfonyl und tert-Butylsulfonyl. Ferner bevorzugt für Alkylsulfonylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylsulfonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Beispiele für Halogenalkylsulfonylgrupen, d. h. mit Halogen substituierte Alkylsulfonylgruppen sind unter anderem Difluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Trichlormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, 1-Fluorethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl und 2-Chlor-1,1,2-trifluorethylsulfonyl.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkylcarbonyl” für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl-C(=O), vorzugsweise mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, Isopropylcarbonyl, sec-Butylcarbonyl und tert-Butylcarbonyl. Ferner bevorzugt für Alkylcarbonyle mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylcarbonyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Cycloalkylcarbonyl” für geradkettiges oder verzweigtes Cycloalkylcarbonyl, vorzugsweise mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil, wie beispielsweise Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexyl-carbonyl, Cycloheptylcarbonyl, Cyclooctylcarbonyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl, Bycyclo[2.2.2]octylcarbonyl und Adamantylcarbonyl. Ferner bevorzugt für Cycloalkylcarbonyl mit 3, 5 oder 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil. Die erfindungsgemäßen Cycloalkylcarbonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkoxycarbonyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, wie beispielsweise Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, sec-Butoxycarbonyl und tert-Butoxycarbonyl. Die erfindungsgemäßen Alkoxycarbonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Alkylaminocarbonyl” für geradkettiges oder verzweigtes Alkylaminocarbonyl mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wie beispielsweise Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Proylaminocarbonyl, Isopropylaminocarbonyl, sec-Butylaminocarbonyl und tert-Butylaminocarbonyl. Die erfindungsgemäßen Alkylaminocarbonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”N,N-Dialkylamino-carbonyl” für geradkettiges oder verzweigtes N,N-Dialkylaminocarbonyl mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wie beispielsweise N,N-Dimethylamino-carbonyl, N,N-Diethylamino-carbonyl, N,N-Di(n-propylamino)-carbonyl, N,N-Di-(isopropylamino)-carbonyl und N,N-Di-(sec-butylamino)-carbonyl. Die erfindungsgemäßen N,N-Dialkylamino-carbonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Erfindungsgemäß steht ”Aryl” für ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, vorzugsweise Phenyl. Ferner steht Aryl auch für mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenyl, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Die erfindungsgemäßen Arylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Beispiele substitutierter Aryle stellen die Arylalkyle dar, die gleichfalls mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten im Alkyl- und/oder Arylteil substituiert sein können. Beispiele solcher Arylalkyle sind unter anderem Benzyl und 1-Phenylethyl.
  • Erfindungsgemäß steht ”Heterocyclus”, ”heterocyclischer Ring” oder ”heterocyclisches Ringsystem” für ein carbocyclisches Ringsystem mit mindestens einem Ring, in dem mindestens ein Kohlenstoffatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P, B, Si, Se und der gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder mit einem Substituenten Z substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen. Die heterocyclischen Ringe enthalten gewöhnlicherweise nicht mehr als 4 Stickstoffatome, und/oder nicht mehr als 2 Sauerstoffatome und/oder nicht mehr als 2 Schwefelatome. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden erfindungsgemäß auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl oder 1-Aza-bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden erfindungsgemäß auch spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl.
  • Erfindungsgemäße Heterocyclylgruppen sind beispielsweise Piperidinyl, Piperazinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, Dihydropyranyl, Tetrahydropyranyl, Dioxanyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Imidazolinyl, Imidazolidinyl, Thiazolidinyl, Oxazolidinyl, Dioxolanyl, Dioxolyl, Pyrazolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl, Oxetanyl, Oxiranyl, Azetidinyl, Aziridinyl, Oxazetidinyl, Oxaziridinyl, Oxazepanyl, Oxazinanyl, Azepanyl, Oxopyrrolidinyl, Dioxopyrrolidinyl, Oxomorpholinyl, Oxopiperazinyl und Oxepanyl.
  • Eine besondere Bedeutung kommt Heteroarylen, also heteroaromatischen Systemen zu. Erfindungsgemäß steht der Ausdruck Heteroaryl für heteroaromatische Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, die unter die vorstehende Definiton von Heterocyclen fallen. Vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen aus der oben genannten Gruppe. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3- und 1,2,4-Triazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- und 1,2,5-Oxadiazolyl, Azepinyl, Pyrrolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, 1,3,5-, 1,2,4- und 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1,2,4-Triazolonyl und 1,2,4-Diazepinyl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.
  • Substituierte Gruppen, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Phenyl-, Benzyl-, Heterocyclyl- und Heteroarylrest, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy oder eine der Carboxygruppe äquivalente Gruppe, Cyano, Isocyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und N,N-Dialkylamino-carbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und N,N-Dialkylamino, Trialkylsilyl und gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten cyclischen Gruppen auch über Heteroatome oder divalente funktionelle Gruppen wie bei den genannten Alkylresten gebunden sein kann, und Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der Alkylsulfonylgruppe umfasst sind, Alkylsulfonyl, Alkylphosphinyl, Alkylphosphonyl und, im Falle cyclischer Reste (= ”cyclischer Grundkörper”), auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthio-alkyl, Alkoxy-alkyl, gegebenfalls substituiertes Mono- und N,N-Dialkyl-aminoalkyl und Hydroxyalkyl bedeutet.
  • Im Begriff ”substituierte Gruppen” wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Mono- und N,N-Dialkenylamino-carbonyl, Mono- und Dialkinylaminocarbonyl, Mono- und N,N-Dialkenylamino, Mono- und N,N-Dialkinylamino, Trialkenylsilyl, Trialkinylsilyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkinyl, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring werden auch cyclische Systeme mit solchen Substituenten umfaßt, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden oder einer Oxogruppe, Iminogruppe oder substituierten Iminogruppe.
  • Wenn zwei oder mehrere Reste einen oder mehrere Ringe bilden, so können diese carbocyclisch, heterocyclisch, gesättigt, teilgesättigt, ungesättigt, beispielsweise auch aromatisch und weiter substituiert sein.
  • Die beispielhaft genannten Substituenten (”erste Substituentenebene”) können, sofern sie kohlenwasserstoffhaltige Anteile enthalten, dort gegebenenfalls weiter substituiert sein (”zweite Substitutentenebene”), beispielsweise durch einen der Substituenten, wie er für die erste Substituentenebene definiert ist. Entsprechende weitere Substituentenebenen sind möglich. Vorzugsweise werden vom Begriff ”substituierter Rest” nur ein oder zwei Substitutentenebenen umfasst.
  • Bevorzugte Substituenten für die Substituentenebenen sind beispielsweise
  • Amino, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, Isocyano, Mercapto, Isothiocyanato, Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, N-Monoalkyl-amino, N,N-Dialkylamino, N-Alkanoylamino, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkanoyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfenyl und Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der Alkylsulfinylgruppe umfasst sind, Alkylsulfonyl, N-Mono-alkylaminosulfonyl, N,N-Dialkyl-aminosulfonyl, Alkylphosphinyl, Alkylphosphonyl, wobei für Alkylphosphinyl bzw. Alkylphosphonyl beide Enantiomere umfasst sind, N-Alkyl-aminocarbonyl, N,N-Dialkyl-amino-carbonyl, N-Alkanoyl-amino-carbonyl, N-Alkanoyl-N-alkyl-aminocarbonyl, Aryl, Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino, Benzylamino, Heterocyclyl und Trialkylsilyl.
  • Substituenten, die aus mehreren Substituentenebenen zusammengesetzt sind, sind bevorzugt Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylthioalkoxy, Alkoxyalkoxy, Phenethyl, Benzyloxy, Halogenalkyl, Halogencycloalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkanoyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkoxyalkoxy, Halogenalkoxyalkylthio, Halogenalkoxyalkanoyl, Halogenalkoxyalkyl.
  • Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor und Chlor, (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C1-C4)Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy, Fluor und Chlor.
  • Substituiertes Amino wie mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Hydroxy, Amino, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise N-Mono- und N,N-Dialkylamino, (z. B. Methylamino, Ethylamino, N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Di-n-propylamino, N,N-Diisopropylamino oder N,N-Dibutylamino), N-Mono- oder N,N-Dialkoxyalkylaminogruppen (z. B. N-Methoxymethylamino, N-Methoxyethylamino, N,N-Di-(methoxymethyl)-amino oder N,N-Di-(methoxyethyl)-amino), N-Mono- und N,N-Diarylamino, wie gegebenenfalls substituierte Aniline, Acylamino, N,N-diacylamino, N-Alkyl-N-arylamino, N-Alkyl-N-acylamino sowie gesättigte N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (C1-C4)Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazinn.
  • Erfindungsgemäß umfasst der Begriff ”cyclische Aminogruppen” heteroaromatische oder aliphatische Ringsysteme mit einem oder mehreren Stickstoffatomen. Die Heterocyclen sind gesättigt oder ungesättigt, bestehen aus einem oder mehreren, gegebenenfalls kondensierten Ringsystemen und beinhalten gegebenenfalls weitere Heteroatome, wie beispielsweise ein oder zwei Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome. Ferner umfasst der Begriff auch solche Gruppen, die einen Spiroring oder verbrücktes Ringsystem aufweisen. Die Anzahl der Atome, die die cyclische Aminogruppe bilden, ist beliebig und kann z. B. im Falle eines Einringsystems aus 3 bis 8 Ringatomen und im Falle eines Zweiringsystems aus 7 bis 11 Atomen.
  • Beispielhaft für cyclische Aminogruppen mit gesättigten und ungesättigten monocyclischen Gruppen mit einem Stickstoffatom als Heteroatom seien 1-Azetidinyl, Pyrrolidino, 2-Pyrrolidin-1-yl, 1-Pyrrolyl, Piperidino, 1,4-Dihydropyrazin-1-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyrazin-1-yl, 1,4-Dihydropyridin-1-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-1-yl, Homopiperidinyl genannt; beispielhaft für cyclische Aminogruppen mit gesättigten und ungesättigten monocyclischen Gruppen mit zwei oder mehreren Stickstoffatomen als Heteroatome seien 1-Imidazolidinyl, 1-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Triazolyl, 1-Tetrazolyl, 1-Piperazinyl, 1-Homopiperazinyl, 1,2-Dihydro-piperazin-1-yl, 1,2-Dihydro-pyrimidin-1-yl, Perhydropyrimidin-1-yl, 1,4-Diazacycloheptan-1-yl, genannt; beispielhaft für cyclische Aminogruppen mit gesättigten und ungesättigten monocyclischen Gruppen mit einem oder zwei Sauerstoffatomen und einem bis drei Stickstoffatomen als Heteroatome, wie beispielsweise Oxazolidin-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-2-yl, Isoxazol-2-yl, 1,2,3-Oxadiazin-2-yl, Morpholino, beispielhaft für cyclische Aminogruppen mir gesättigten und ungesättigten monocyclischen Gruppen mit einem bis drei Stickstoffatomen und einem bis zwei Schwefelatomen als Heteroatome seien Thiazolidin-3-yl, Isothiazolin-2-yl, Thiomorpholino, oder Dioxothiomorpholino genannt; beispielhaft für cyclische Aminogruppen mit gesättigten und ungesättigten kondensierten cyclischen Gruppen seien Indol-1-yl, 1,2-Dihydrobenzimidazol-1-yl, Perhydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl genannt; beispielhaft für cyclische Aminogruppen mit spirocyclischen Gruppen sei das 2-Azaspiro[4,5]decan-2-yl genannt; beispielhaft für cyclische Aminogruppen mit verbrückten heterocyclischen Gruppen sei das 2-Azabicyclo[2,2,1]heptan-7-yl genannt.
  • Substituiertes Amino schließt auch quartäre Ammoniumverbindungen (Salze) mit vier organischen Substituenten am Stickstoffatom ein.
  • Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Halogenalkyl, (C1-C4)Halogenalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Halogenalkylthio, Cyano, Isocyano und Nitro substituiert ist, z. B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Fluorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluormethyl- und -Trichlormethylphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.
  • Gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl ist vorzugsweise Cycloalkyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Halogenalkyl und (C1-C4)Halogenalkoxy substituiert ist, insbesondere durch einen oder zwei (C1-C4)Alkylreste substituiert ist,
  • Gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl ist vorzugsweise Heterocyclyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Halogenalkyl, (C1-C4)Halogenalkoxy, Nitro und Oxo substituiert ist, insbesondere ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Halogenalkyl und Oxo, ganz besonders durch einen oder zwei (C1-C4)Alkylreste substituiert ist.
  • Beispiele für Alkyl substituierte Heteroaryle sind Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolylmethyl, 1,2,3- und 1,2,4-Triazolylmethyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Isothiazolylmethyl, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- und 1,2,5-Oxadiazolylmethyl, Azepinylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyridylmethyl, Pyridazinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazinylmethyl, 1,3,5-, 1,2,4- und 1,2,3-Triazinylmethyl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinylmethyl, Oxepinylmethyl, Thiepinylmethyl und 1,2,4-Diazepinylmethyl.
  • Erfindungsgemäße Aryle oder heterocyclische Verbindungen, insbesondere wenn es sich um Q1 handelt, sind beispielsweise chemischen Gruppierungen G-1 bis G-63, wobei n für eine ganzzahlige Zahl von 1 bis 7 steht, und Z die in dieser Anmeldung genannten Bedeutungen hat.
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • Figure 00190001
  • Erfindungsgemäße heterocyclische Verbindungen, insbesondere wenn es sich um Q1 handelt, sind ferner beispielsweise die chemischen Gruppierungen G-64 bis G-90, wobei n für eine ganzzahlige Zahl von 1 bis 5 steht, und Z die in dieser Anmeldung genannten Bedeutungen hat
    Figure 00190002
    Figure 00200001
    oder die chemischen Gruppierungen G-91 bis G-98, wobei n für eine ganzzahlige Zahl von 1 bis 5 steht, G für ein Heteroatom aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und Z die in dieser Anmeldung genannten Bedeutungen hat. Sollte G für Stickstoff stehen, dann kann auch dieser Stickstoff mit Z substituiert sein.
  • Figure 00200002
  • Erfindungsgemäß geeignete Salze der erfindungsgemäßen Verbindungen, beispielsweise Salze mit Basen oder Säureadditionssalze, sind alle üblichen nicht toxischen Salze, vorzugsweise landwirtschaftlich und/oder physiologisch annehmbare Salze. Beispielsweise Salze mit Basen oder Säureadditionssalze. Bevorzugt werden Salze mit anorganischen Basen, wie beispielsweise Alkalimetallsalze (z. B. Natrium-, Kalium- oder Cäsiumsalze), Erdalkalimetallsalze (z. B. Calzium- oder Magnesiumsalze), Ammoniumsalze oder Salze mit organischen Basen, insbesondere mit organischen Aminen, wie beispielsweise Triethylammonium-, Dicyclohexylammonium-, N,N'-Dibenzylethylendiammonium-, Pyridinium-, Picolinium- oder Ethanolammoniumsalze, Salze mit anorganischen Säuren (z. B. Hydrochloride, Hydrobromide, Dihydrosulfate, Trihydrosulfate, oder Phosphate), Salze mit organischen Carbonsäuren oder organischen Sulfosäuren (z. b. Formiate, Acetate, Trifluoracetate, Maleate, Tartrate, Methansulfonate, Benzolsulfonate oder 4-Toluolsulfonate). Bekannterweise können tert-Amine, wie beispielsweise manche der erfindungsgemäßen Verbindungen, N-Oxide bilden, welche ebenfalls erfindungsgemäße Salze darstellen.
  • In einer Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-a)
    Figure 00210001
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, D, R5, R6, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-a) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-b)
    Figure 00210002
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, D, R6, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-b) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-c)
    Figure 00210003
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, D, R5, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-c) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-d)
    Figure 00220001
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, D, R5, R6 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-d) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-e)
    Figure 00220002
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, D, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-e) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-f)
    Figure 00230001
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, D, R5, R6, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-f) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-g)
    Figure 00230002
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, D, R6, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-g) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-h)
    Figure 00230003
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, D, R5, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-h) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-i)
    Figure 00240001
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, D, R5, R6 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-i) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-j)
    Figure 00240002
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, D, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-j) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-k)
    Figure 00250001
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R6, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-k) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-l)
    Figure 00250002
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R6, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-1) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-m)
    Figure 00250003
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-m) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-n)
    Figure 00260001
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R6 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-n) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-o)
    Figure 00260002
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-o) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-p)
    Figure 00270001
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R6, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-p) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-q)
    Figure 00270002
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R6, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-q) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-r)
    Figure 00270003
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-r) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-s)
    Figure 00280001
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R6 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-s) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-t)
    Figure 00280002
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-t) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-u)
    Figure 00290001
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R6, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-u) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-v)
    Figure 00290002
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R6, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-v) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-w)
    Figure 00290003
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-w) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-x)
    Figure 00300001
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R6 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-x) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-y)
    Figure 00300002
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-y) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-z)
    Figure 00310001
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R6, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-z) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-aa)
    Figure 00310002
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R6, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-aa) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-ab)
    Figure 00310003
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-ab) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-ac)
    Figure 00320001
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R6 und R8 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-ac) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
  • In einer noch weiteren Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel (I-ad)
    Figure 00320002
    worin die Gruppierungen und Substituenten A1, A2, A3, A4, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutungen haben, während L, m und Q jeweils einer Zeile der Tabelle 1 entspricht, bzw. auf die Verwendung der Verbindung (I-ad) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen. Tabelle 1:
    m L Q
    1 -NH-C(=O)- H
    1 -NH-C(=O)- O-(C1-C6)-Alkyl
    1 -NH-C(=O)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -NH-C(=O)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -NH-C(=O)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -NH-C(=O)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -NH-C(=O)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -NH-C(=O)- Aryl
    1 -NH-C(=O)- Heteroaryl
    1 -N(C1-C6-Alkyl)-C(=O) H
    1 -N(C1-C6-Alkyl)-C(=O) (C1-C6)-Alkyl
    1 -N(C1-C6-Alkyl)-C(=O) (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -N(C1-C6-Alkyl)-C(=O) (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -N(C1-C6-Alkyl)-C(=O) (C2-C6)-Alkenyl
    1 -N(C1-C6-Alkyl)-C(=O) (C2-C6)-Alkinyl
    1 -N(C1-C6-Alkyl)-C(=O) Aryl
    1 -N(C1-C6-Alkyl)-C(=O) Heteroaryl
    1 -NH-C(=O)-NH-C(=O)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -NH-C(=O)-NH-C(=O)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -NH-C(=O)-NH-C(=O)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -NH-C(=O)-NH-C(O)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -NH-C(=O)-NH-C(=O)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -NH-C(=O)-NH-C(=O)- Aryl
    1 -NHC(=O)-NH-C(=O)- Heteroaryl
    1 -NH-C(=O)-NH-SO2- (C1-C6)-Alkyl
    1 -NH-C(=O)-NH-SO2- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -NH-C(=O)-NH-SO2- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -NH-C(=O)-NH-SO2- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -NH-C(=O)-NH-SO2- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -NH-C(=O)-NH-SO2- Aryl
    1 -NH-C(=O)-NH-SO2- Heteroaryl
    1 -NH-C(=O)-NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -NH-C(=O)-NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -NH-C(=O)-NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -NHC(=O)-NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -NH-C(=O)-NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -NH-C(=O)-NH- Aryl
    1 -NH-C(=O)-NH- Heteroaryl
    1 -C(=O)NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -C(=O)NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -C(=O)NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -C(=O)-NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -C(=O)-NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -C(=O)-NH- Aryl
    1 -C(=O)-NH- Heteroaryl
    1 -C(=O)-NH-C(=O)-NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -C(=O)-NH-C(=O)-NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -C(=O)-NH-C(=O)-NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -C(=O)-NH-C(=O)-NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -C(=O)-NH-C(=O)-NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -C(=O)-NH-C(=O)-NH- Aryl
    1 -C(=O)-NH-C(=O)-NH- Heteroaryl
    1 -C(=O)-NH-C(=O)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -C(=O)-NH-C(=O)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -C(=O)-NH-C(=O)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -C(=O)-NH-C(=O)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -C(=O)-NH-C(=O)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -C(=O)-NH-C(=O)- Aryl
    1 -C(=O)-NH-C(=O)- Heteroaryl
    1 -C(=S)-NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -C(=S)-NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -C(=S)-NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -C(=S)-NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -C(=S)-NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -C(=S)NH- Aryl
    1 -C(=S)NH- Heteroaryl
    1 -C(=S)-N(C1-C6-Alkyl)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -C(=S)-N(C1-C6-Alkyl)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -C(=S)-N(C1-C6-Alkyl)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -C(=S)-N(C1-C6-Alkyl)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -C(=S)-N(C1-C6-Alkyl)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -C(=S)-N(C1-C6-Alkyl)- Aryl
    1 -C(=S)-N(C1-C6-Alkyl)- Heteroaryl
    1 -CH=N-OCH2-SO2- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH=N-OCH2-SO2- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH=N-OCH2-SO2- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH=N-OCH2-SO2- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH=N-OCH2-SO2- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH=N-OCH2-SO2- Aryl
    1 -CH=N-OCH2-SO2- Heteroaryl
    1 -CH=N-OCH2- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH=N-OCH2- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH=N-OCH2- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH=N-OCH2- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH=N-OCH2- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH=N-OCH2- Aryl
    1 -CH=N-OCH2- Heteroaryl
    1 -CH=N-OCH2C(=O)-NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH=N-OCH2C(=O)-NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH=N-OCH2C(=O)-NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH=N-OCH2C(=O)-NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH=N-OCH2C(=O)-NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH=N-OCH2C(=O)-NH- Aryl
    1 -CH=N-OCH2C(=O)-NH- Heteroaryl
    1 -CH=N-OCH2C(=S)-NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH=N-OCH2C(=S)-NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH=N-OCH2C(=S)-NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH=N-OCH2C(=S)-NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH=N-OCH2C(=S)NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH=N-OCH2C(=S)-NH- Aryl
    1 -CH=N-OCH2C(=S)-NH- Heteroaryl
    1 -CH2NHC(=O)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2NHC(=O)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH2NH-C(=O)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH2NHC(=O)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH2NHC(=O)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH2NH-C(=O)- Aryl
    1 -CH2NH-C(=O)- Heteroaryl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH- H
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH- Aryl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH- Heteroaryl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH-C(=O)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH-C(=O)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH-C(=O)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH-C(=O)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH-C(=O)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH-C(=O)- Aryl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH-C(=O)- Heteroaryl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH-C(=O)-NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH-C(=O)-NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH-C(=O)-NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH-C(=O)-NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH-C(=O)-NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH-C(=O)-NH- Aryl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-NH-C(=O)-NH- Heteroaryl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)- H
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)-C(=O)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)-C(=O)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)-C(=O)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)-C(=O)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)-C(=O)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)-C(=O)- Aryl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)-C(=O)- Heteroaryl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)- Aryl
    1 -CH(C1-C6-Alkyl)-N(C1-C6-Alkyl)- Heteroaryl
    1 -CH2NHC(=S)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2NH-C(=S)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH2NH-C(=S)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH2NH-C(=S)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH2NH-C(=S)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH2NH-C(=S)- Aryl
    1 -CH2NH-C(=S)- Heteroaryl
    1 -CH2-S(O)p- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2-S(O)p- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH2-S(O)p- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH2-S(O)p- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH2-S(O)p- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH2-S(O)p- Aryl
    1 -CH2-S(O)p- Heteroaryl
    1 -CH2-SO2-NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2-SO2-NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH2-SO2-NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH2-SO2-NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH2-SO2-NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH2-SO2-NH- Aryl
    1 -CH2-SO2-NH- Heteroaryl
    1 -CH2-NH-SO2- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2-NH-SO2- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH2-NH-SO2- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH2-NH-SO2- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH2-NH-SO2- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH2-NH-SO2- Aryl
    1 -CH2-NH-SO2- Heteroaryl
    1 -CH2-NH-C(=O)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2-NH-C(=O)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH2-NH-C(=O)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH2-NH-C(=O)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH2-NH-C(=O)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH2-NH-C(=O)- Aryl
    1 -CH2-NH-C(=O)- Heteroaryl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH- Aryl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH- Heteroaryl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH-SO2- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH-SO2- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH-SO2- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH-SO2- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH-SO2- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH-SO2- Aryl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH-SO2- Heteroaryl
    1 -SO2-NH-C(=O)-NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2-NH-C(=O)-NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -SO2-NH-C(=O)-NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -SO2-NH-C(=O)-NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -SO2-NH-C(=O)-NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -SO2-NH-C(=O)-NH- Aryl
    1 -SO2-NH-C(=O)-NH- Heteroaryl
    1 -CH2-SO2-NH-C(=O)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2-SO2-NH-C(=O)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH2-SO2-NH-C(=O)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH2-SO2-NH-C(=O)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH2-SO2-NH-C(=O)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH2-SO2-NH-C(=O)- Aryl
    1 -CH2-SO2-NH-C(=O)- Heteroaryl
    1 -SO2-NH-C(=O)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -SO2-NH-C(=O)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -SO2-NH-C(=O)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -SO2-NH-C(=O)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -SO2-NH-C(=O)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -SO2-NH-C(=O)- Aryl
    1 -SO2-NH-C(=O)- Heteroaryl
    1 -C(=O)-NH-SO2- (C1-C6)-Alkyl
    1 -C(=O)-NH-SO2- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -C(=O)-NH-SO2- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -C(=O)-NH-SO2- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -C(=O)-NH-SO2- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -C(=O)-NH-SO2- Aryl
    1 -C(=O)-NH-SO2- Heteroaryl
    1 -CH2-SO(=N-CN)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2-SO(=N-CN)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH2-SO(=N-CN)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH2-SO(=N-CN)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH2-SO(=N-CN)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH2-SO(=N-CN)- Aryl
    1 -CH2-SO(=N-CN)- Heteroaryl
    1 -CH2-S(=N-CN)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2-S(=N-CN)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH2-S(=N-CN)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH2-S(=N-CN)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH2-S(=N-CN)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH2-S(=N-CN)- Aryl
    1 -CH2-S(=N-CN)- Heteroaryl
    1 -CH2- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH2- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH2- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH2- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH2- Aryl
    1 -CH2- Heteroaryl
    1 -O- (C1-C6)-Alkyl
    1 -O- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -O- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -O- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -O- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -O- Aryl
    1 -O- Heteroaryl
    1 -NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -NH- Aryl
    1 -NH- Heteroaryl
    1 -N(C1-C6-Alkyl)- (C1-C6)-Alkyl
    1 -N(C1-C6-Alkyl)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -N(C1-C6-Alkyl)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -N(C1-C6-Alkyl)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -N(C1-C6-Alkyl)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -N(C1-C6-Alkyl)- Aryl
    1 -N(C1-C6-Alkyl)- Heteroaryl
    1 -NH(C=O)NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -NH(C=O)NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -NH(C=O)NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -NH(C=O)NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -NH(C=O)NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -NH(C=O)NH- Aryl
    1 -NH(C=O)NH- Heteroaryl
    1 -NH(C=S)NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -NH(C=S)NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -NH(C=S)NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -NH(C=S)NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -NH(C=S)NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -NH(C=S)NH- Aryl
    1 -NH(C=S)NH- Heteroaryl
    1 -CH2NHC(=O)NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2NHC(=O)NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH2NHC(=O)NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH2NHC(=O)NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH2NHC(=O)NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH2NHC(=O)NH- Aryl
    1 -CH2NHC(=O)NH- Heteroaryl
    1 -CH2NHC(=S)NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 -CH2NHC(=S)NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -CH2NHC(=S)NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -CH2NHC(=S)NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -CH2NHC(=S)NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -CH2NHC(=S)NH- Aryl
    1 -CH2NHC(=S)NH- Heteroaryl
    1 -C(=O)NHCH2- (C1-C6)-Alkyl
    1 -C(=O)NHCH2- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -C(=O)NHCH2- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -C(=O)NHCH2- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -C(=O)NHCH2- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -C(=O)NHCH2- Aryl
    1 -C(=O)NHCH2- Heteroaryl
    1 -C(=S)NHCH2- (C1-C6)-Alkyl
    1 -C(=S)NHCH2- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 -C(=S)NHCH2- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 -C(=S)NHCH2- (C2-C6)-Alkenyl
    1 -C(=S)NHCH2- (C2-C6)-Alkinyl
    1 -C(=S)NHCH2- Aryl
    1 -C(=S)NHCH2- Heteroaryl
    1 SO2-N(C1-C6-Alkyl)- (C1-C6)-Alkyl
    1 SO2-N(C1-C6-Alkyl)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 SO2-N(C1-C6-Alkyl)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 SO2-N(C1-C6-Alkyl)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 SO2-N(C1-C6-Alkyl)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 SO2-N(C1-C6-Alkyl)- Aryl
    1 SO2-N(C1-C6-Alkyl)- Heteroaryl
    1 SO2-N(C1-C6-Alkyl)-CH2 Aryl
    1 SO2-N(C1-C6-Alkyl)-CH2 Heteroaryl
    1 SO2-NH- (C1-C6)-Alkyl
    1 SO2-NH- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 SO2-NH- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 SO2-NH- (C2-C6)-Alkenyl
    1 SO2-NH- (C2-C6)-Alkinyl
    1 SO2-NH- Aryl
    1 SO2-NH- Heteroaryl
    1 SO2-NH-CH2- (C1-C6)-Alkyl
    1 SO2-NH-CH2- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 SO2-NH-CH2- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 SO2-NH-CH2- (C2-C6)-Alkenyl
    1 SO2-NH-CH2- (C2-C6)-Alkinyl
    1 SO2-NH-CH2- Aryl
    1 SO2-NH-CH2- Heteroaryl
    1 S(O)p- (C1-C6)-Alkyl
    1 S(O)p- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 S(O)p- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 S(O)p- (C2-C6)-Alkenyl
    1 S(O)p- (C2-C6)-Alkinyl
    1 S(O)p- Aryl
    1 S(O)p- Heteroaryl
    1 SO(=N-CN)- (C1-C6)-Alkyl
    1 SO(=N-CN)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 SO(=N-CN)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 SO(=N-CN)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 SO(=N-CN)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 SO(=N-CN)- Heteroaryl
    1 SO(=N-CN)- Aryl
    1 S(=N-CN)- (C1-C6)-Alkyl
    1 S(=N-CN)- (C3-C6)-Cycloalkyl
    1 S(=N-CN)- (C1-C6)-Halogenalkyl
    1 S(=N-CN)- (C2-C6)-Alkenyl
    1 S(=N-CN)- (C2-C6)-Alkinyl
    1 S(=N-CN)- Aryl
    1 S(=N-CN)- Heteroaryl
    0 -- CN
    0 -- gegebenenfalls mit Z substituiertes Phenyl
    0 -- gegebenenfalls mit Z substituiertes Pyridyl
    0 -- gegebenenfalls mit Z substituiertes Heteroaryl
    0 -- gegebenenfalls mit Z substituiertes Tetrazolyl
    0 -- gegebenenfalls mit Z substituiertes Triazolyl
    0 -- gegebenenfalls mit Z substituiertes Pyrazolyl
    0 -- gegebenenfalls mit Z substituiertes Imidazolyl
    0 -- gegebenenfalls mit Z substituiertes Pyrrolyl
    0 -- CHO
    0 -- CH(C1-C6-Alkyl)-OH
    0 -- CH(C1-C6-Alkyl)-Hal
  • Die in den nachfolgenden Tabellen 2 bis 16 genannten erfindungsgemäßen Verbindungen sind bevorzugt, ganz besonders bevorzugt jedoch im Hinblick auf ihre Verwendung.
  • Tabelle 2:
  • Verbindung der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
  • Tabelle 3:
  • Verbindung der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
  • Tabelle 4:
  • Verbindung der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin A1, A2, A3 und A4 jeweils für die Gruppierung C-H steht, B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
  • Tabelle 5:
  • Verbindung der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin A1, A2 und A4 jeweils für die Gruppierung C-H und A3 für die Gruppierung C-R3 steht, mit R3 = CH3 und B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
  • Tabelle 6:
  • Verbindung der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin A1, A2 und A4 jeweils für die Gruppierung C-H und A3 für die Gruppierung C-R3 steht, mit R3 = NH-CO-CH3 und B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
  • Tabelle 7:
  • Verbindung der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin A1, A2 und A4 jeweils für die Gruppierung C-H und A3 für die Gruppierung C-R3 steht, mit R3 = Br und B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
  • Tabelle 8:
  • Verbindung der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin A1, A2 und A4 jeweils für die Gruppierung C-H und A3 für die Gruppierung C-R3 steht, mit R3 = CN und B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
  • Tabelle 9:
  • Verbindung der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin A1, A2 und A4 jeweils für die Gruppierung C-H und A3 für die Gruppierung C-R3 steht, mit R3 = Cl und B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
  • Tabelle 10:
  • Verbindung der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin A1, A2 und A4 jeweils für die Gruppierung C-H und A3 für die Gruppierung C-R3 steht, mit R3 = NO2 und B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
  • Tabelle 11:
  • Verbindung der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin die Gruppierung -Lm-Q für -NH-CO-CH3, B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
  • Tabelle 12:
  • Verbindung der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin die Gruppierung -Lm-Q für -CO-NH-CH2-pyrid-2-yl, B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
  • Tabelle 13:
  • Verbindungen der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin die Gruppierung -Lm-Q für -CO-NH-CH2-CF3, B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
  • Tabelle 14:
  • Verbindungen der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin die Gruppierung -Lm-Q für -CH2-NH-CO-CH3, B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
  • Tabelle 15:
  • Verbindungen der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin die Gruppierung -Lm-Q für -CN, B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
  • Tabelle 16:
  • Verbindungen der Formel I-a, I-f, I-k, I-p, I-u oder I-z, worin die Gruppierung -Lm-Q für N-1,2,4-Triazol-1-yl, B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 steht und wobei die Kombination von R5, R6, R7 und R8 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle A:
    R5 R6 R7 R8
    Cl H Cl H
    Br H Br H
    Br Br Br H
    Cl Cl Cl H
    CF3 Cl CF3 H
    Cl Cl CF3 H
    CF3 Cl Cl H
    CF3 H CF3 H
    CF3 H Cl H
    CF3 H Br H
    Cl H CF3 H
    Br H CF3 H
    Cl H H H
    CF3 H H H
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropisomere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit reine Stereoisomere als auch beliebige Gemische dieser Isomere.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in verschiedenen polymorphen Formen oder als Mischung verschiedener polymorpher Formen vorliegen. Sowohl die reinen Polymorphe als auch die Polymorphgemische sind Gegenstand der Erfindung und können erfindungsgemäß verwendet werden.
  • Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen der Formel (I) sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit vor allem zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Arthropoden, Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, in den Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor oder im Bereich der Tiergesundheit vorkommen, eignen. Gleichfalls können die erfindungsgemäßen Verbindungen im Bereich der Tiergesundheit verwendet werden, beispielsweise zur Bekämpfung von Endo- und/oder Ectoparasiten.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Mittel zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in allgemein bekannte Formulierungen überführt werden. Solche Formulierungen enthalten im Allgemeinen von 0,01 bis 98 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise von 0,5 bis 90 Gew.-%.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen oder Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
  • Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise von 0,00001 bis 1 Gew.-% liegen.
  • Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
  • Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schätzbaren oder nicht schätzbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Saatgut sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Saatgut.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
  • Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Die Begriffe ”Teile” bzw. ”Teile von Pflanzen” oder ”Pflanzenteile” wurden oben erläutert.
  • Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften (”Traits”), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
  • Im Bereich Tiergesundheit, d. h. auf dem veterinärmedizinischen Gebiet, wirken die Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung gegen tierische Parasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten. Der Begriff Endoparasiten schließt insbesondere Helminthen wie Cestoden, Nematoden oder Trematoden, und Protozoen wie Coccidien ein. Ektoparasiten sind typischerweise und vorzugsweise Arthropoden, insbesondere Insekten wie Fliegen (stechend und leckend), parasitische Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge, Flöhe und dergleichen; oder Akariden wie Zecken, zum Beispiel Schildzecken oder Lederzecken, oder Milben wie Räudemilben, Laufmilben, Federmilben und dergleichen.
  • Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören. Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
  • Weiter können die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.
  • Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u. ä. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach üblichen, dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden.
  • Gemäß Reaktionsschema 1 werden substituierte Spiroisoxazoline mittels 1,3-dipolarer Cycloaddition aus (Hetero)arylnitril-N-Oxiden (A-3) und exo-Methylengruppen-haltigen cyclischen Carbonylverbindungen (A-4) erhalten. Reaktionsschema 1
    Figure 00460001
  • Diese Reaktion verläuft über die in-situ erzeugten substituierten (Hetero)arylhydroxamsäurehalogenide der allgemeinen Formel A-2, wobei Hal bevorzugt Cl oder Br ist, die zu (Hetero)arylnitril-N-Oxiden (A-3) dehydrohalogeniert werden. A-3 reagiert dann über eine 1,3-dipolarer Cycloaddition mit exo-Methylengruppen-haltigen cyclischen Carbonylverbindungen (A-4) unter Bildung der erfindungsgemässen substituierten Spiroisoxazoline (I) (vgl. auch Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E5, „Nitriloxide", 4. Auflage, 1965, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York, S. 1591–1610).
  • In einer typischen Reaktionsdurchführung wird ein geeignetes Halogenierungsmittel wie beispielsweise Natriumhypochlorid, N-Halogen-succinimid (Hal = Brom, Chlor) oder Chloramin-T mit dem substituierten (Het)arylaldoxime der allgemeinen Formel (A-1) in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel mit einem „Olefin”, gemäß Reaktionschema 1 mit dem exo-Methylengruppen-haltigen cyclischen Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (A-4), umsetzt. In Abhängigkeit der Reaktionsbedingungen können ein oder mehrere geeignete basische Reaktionshilfsmittel oder auch Säurebindemittel eingesetzt werden, wie beispielsweise Pyridin oder Triethylamin, um die Dehydrohalogenierungsreaktion zu beeinflussen.
  • Die 1,3-dipolare Cycloaddition kann in Gegenwart verschiedenster Verdünnungsmittel durchgeführt werden, wie beispielsweise Ethern (z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan), Halogenkohlenwasserstoffe (z. B. Methylenchlorid) oder aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Toluol). Die 1,3-dipolare Cycloaddition kann in einem Temperaturbereich von Raumtemperatur bis Rückflusstemperatur des jeweiligen Verdünnungsmittels erfolgen. Die Menge des Verdünnungsmittels ist so gewählt, dass das Reaktionsgemisch während des ganzen Verfahrens gut rührbar ist.
  • Die Cycloadditionsreaktion von Nitril-N-Oxiden mit Olefinen sind allgemein bekannt (vgl. z. B. G. A. Lee Synthesis 6, 508–509, 1982; S. Kanemasa et al., Tetrahedron 56, 1057–1064, 2000).
  • Die Halogenierung wird nach allgemein bekannte Methoden durchgeführt. Als Halogenierungsmittel zur Herstellung der Verbindungen A-2 können alle geeigneten Halogenierungsmittel, z. B. Brom, Chlor, Iod, 1,3-Dihalogen-5,5-dimethylhydantoine (z. B. 1,3-Dichlor-5,5-dimethyl-hydantoin 1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin), Benzyltrimethyl-ammoniumtetrachloroiodat, Natriumhypochlorit und N-Halogen-Verbindungen, wie N-Halogen-amine (z. B. 1-Chlormethyl-4-fluordiazoniabicyclo[2.2.2]octan-bis-(tetrafluoroborat), N,N-Dihalogen-amine), N-Chlor-morpholin, N-Halogen-carbonsäureamide, N-Halogen-carbamidsäureester, N-Halogenharstoff, N-Halogen-sulfonylamide, N-Halogen-disulfonylamide, N-Halogen-sulfonylimide (z. B. N-fluor-bis[(trifluormethyl)sulfonyl]imid) und N-Halogen-carbonsäurediamide (z. B. N-Chlorphthalimid, N-Brom-phthalimid, N-Iod-phthalimid, N-Chlor-succinimid, N-Brom-succinimid, N-Chlor-saccharin, N-Brom-saccharin oder N-Iod-succinimid) und N-Halogen-benzotriazole (z. B. 1-Chlor-benzotriazol) oder auch polymergebundene Halogenierungsreagenzien verwendet werden.
  • Bevorzugt werden N-Brom-succinimid und N-Chlor-succinimid eingesetzt.
  • Die substituierten (Hetero)arylaldoxime der allgemeinen Formel (A-1) können in bekannter Weise aus (Hetero)aromatischen Aldehyden (A-5) mit Hydroxylamin-hydrochlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z. B. Acetonitril oder N,N-Dimethylformamid) und gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Reaktionshilfsmittels (z. B. Kaliumcarbonat oder Triethylamin) bei Temperaturen von 0°C bis 100°C gemäß Reaktionsschema 2 erhalten werden (vgl. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, 4. Auflage, 1968, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York, S. 55; Band 14b, 4. Auflage, 1990, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York, S. 287; J. P. Freeman Chem. Rev. 73, 283–292, 1973). Reaktionsschema 2
    Figure 00480001
  • Ausgehend von Aldehyden (A-5), ist die Herstellung von Verbindungen der Formel A-1, für den Fall dass A1, A2, A3 und A4 jeweils für Kohlenstoff steht, R1, R2, R4 jeweils für H und R3 für CN steht und m für 0 steht und Q für die Gruppierung N-1,2,4-Triazol-1-yl steht in WO 2008/019760 beschrieben. Weitere Verbindungen können analog dargestellt werden.
  • Verbindungen der Formel A-1 (und der Formel A-2) können Isomerenrein, als E- oder Z-Isomer (syn- versus anti-Form) als auch in Form von Gemischen verwendet werden.
  • Aldehyde der Formel (A-5) sind allgemein bekannt und sind mit allgemein bekannten Methoden herstellbar ((z. B. 4-(1H-Pyrazol-1-yl)-benzaldehyd und 4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)-benzaldehyd (vgl. A. Tanaka et al., J. Med. Chem. 41, 2390–2410, 1998) 4-(1H-Imidazol-1-yl)-benzaldehyd (vgl. P. Cozzi et al. J. Med. Chem. 36, 2964–2972, 1993), 4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-benzaldehyd (vgl. Y. Ding et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 17, 814–815, 2007), 3-Brom-4-(1H-imidazol-1-yl)-benzaldehyd (vgl. WO 2005/016862 ), 6-(1H-Imidazol-1-yl)-3-pyridin-carboxaldehyd (vgl. WO 89/08108 ) oder 6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-pyridin-carboxaldehyd, 5-Formyl-2-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)-benzonitril, 5-Formyl-(1H-tetrazol-1-yl)-benzonitril, 1-(2-Cyan-4-formyl-phenyl)- 1H-pyrazol-4-carbonitril und 3-Chlor-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-benzaldehyd (vgl. WO 2008/019760 )). Reaktionsschema 3
    Figure 00490001
  • Die im Reaktionschema 1 als ”Olefin” bezeichnete Verbindung (A-4) ist aus bicyclischen Carbonylverbindungen (A-6) und (A-8) zugänglich und kann entsprechend dem Reaktionsschema 3 hergestellt werden.
  • Ausgehend von kommerziell erhältlichen oder literaturbekannten bicyclischen Carbonylverbindungen A-6 (D = CH2) sind die Verbindungen A-8 (D = CHHal, C(Hal)2) und A-4 (D = CH2, CHHal, C(Hal)2) darstellbar. Vertreter der Verbindung A-6 sind beispielsweise α-Indanon (B1-B4 = CH; D, E = CH2), 6,7-Dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-5-one (B1 = N; B2-B4 = CH; D, E = CH2; vgl. F. Zymalkowski, H. Rimek, J. Arch. Pharm. 294, 759–765, 1961), 6,7-Dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridin-5-one (B2 = N; B1, B3-B4 = CH; D, E = CH2; vgl. M. Ohba, R. Izuta Heterocycles 55, 823–826, 2001), 5,6-Dihydro-7H-cyclopenta[c]pyridin-7-one (B1-B2, B4 = CH; B3 = N; D, E = CH2; vgl. D. Binder Monatshefte für Chemie 105, 203–208, 1974), 5,6-Dihydro-7H-cyclopenta[b]pyridin-7-one (B1-B3 = CH; B4 = N; D, E = CH2; vgl. A. Gomtsyan et al., J. Med, Chem. 51, 392–395, 2008), α-Tetralon (B1-B4 = CH, D = CH2 und E = (CH2)2), 7,8-Dihydro-6H-quinolin-5-one (B1 = N; B2-B4 = CH; D = CH2, E = (CH2)2; vgl. WO 2006/060344 , WO 2006/034090 ), 7,8-Dihydroisoquinolin-5(6H)-one (B2 = N; B1, B3-B4 = CH; D = CH2, E = (CH2)2; vgl. WO 2007/060198 A1 , WO 2002/076950 A2 ), 5,6-Dihydro-isoquinolin-8(7H)-one (B1-B2, B4 = CH; B3 = N; D = CH2, E = (CH2)2; vgl. WO 99/28300 , WO 2002/076950 ) und 6,7-Dihydro-5H-quinolin-8-one (B1-B3 = CM; B4 = N; D = CH2, E = (CH2)2; vgl. WO 2005/085228 , WO 2006/060346 .
  • Die Darstellung von α-halogenierten und α,α-dihalogenierten bicyclischen Carbonylverbindungen A-8 mit D = CHHal oder C(Hal)2 erfolgt mit geeigneten Halogenierungsmitteln. Als Halogenierungsmittel zur Herstellung der Verbindungen (A-8) sind die vorgenannten Halogenierungsmittel geeignet. Weiterhin kann ein dreistufiges Verfahren zur Herstellung von α,α-difluorierten Ketonen mit Selectfluor® (F-TEDA-BF4), beispielsweise unter Bildung leicht zugänglicher Imin-Intermediate der Formel A-7 mit D = CF2, E = CH2 oder (CH2)2; R' = n-Butyl, verwendet werden (vgl. Reaktionsschema 3).
  • In einem ersten Reaktionsschritt werden die bicyclischen Carbonylverbindungen A-6 mit einem geringfügigen Überschuss Alkylamin (z. B. n-Butylamin) in Cyclohexan und in Gegenwart kalatytischer Mengen Trifluoressigsäure am Wasserabscheider unter Rückflusstemperatur gerührt. Im zweiten Reaktionsschritt erfolgt die Fluorierung mit Selectfluor® (F-TEDA-BF4) und in einem dritten Reaktionsschritt werden die rohen bicyclischen Imme (A-7) unter Bildung der α,α-difluorierten bicyclischen Carbonylverbindungen (A-8) hydrolysiert (vgl. I. Pravst et al., Synthesis 18, 3140–46, 205). Die von I. Pravst et al. (2005) beschriebene Darstellung des 2,2-Difluor-2,3-dihydro-1H-inden-1-ons (B1-B4 = CH; D = CF2, E = CH2), 2,2-Difluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ons (B1-B4 = CH; D = CF2, E = (CH2)2) und 2,2-Difluoro-3,4-dihydro-5-methoxy-2H-naphthalen-1-ons (B1 = C-OCH3, B1-B4 = CH; D = CF2, E = (CH2)2) lässt sich in analoger Weise auch auf die Herstellung neuer, α,α-dihalogenierter bicyclischer Carbonylverbindungen (A-8) übertragen.
  • Desweiteren ist die Synthese von α-fluorierten Carbonylverbindungen (A-8; D = CHF, CF2) auch unter sehr milden Reaktionsbedingungen, beispielsweise in Gegenwart von Mangan(IV)-dioxid und Pyridinium-polyhydrogenfluorid (MnO2/PyHF) bekannt. Hierbei fungiert das MnO2/PyHF-Gemisch als Vorläufer für das in-situ gebildete Mangan(IV)-tetrafluorid (vgl. R. Moughamir et al., Alpha-fluorination of ketones by F+ transfer using a precursor of MnF4 in International Electronic Conference an Synthetic Chemistry, 5th, 6th, Sept. 1–30, 2001 und 2002 und 7th, 8th, Nov. 1–30, 2003 und 2004, Ed. J. A. Seijas; S. 243–249 (2004). Zur selektiven α-Fluorierung von α-Tetralon (B1-B4 = CH, D = CH2 und E = (CH2)2) wurden beispielsweise auch die nachfolgend aufgeführten Fluorierungsmittel erfolgreich eingesetzt: N-Fluor-ortho-benzoldisulfonamid (NFOBS) (vgl. F. A. Davis et al., J. Org. Chem. 60, 4730–4737, 1995), N-Fluor-bis(trifluoromethylsulfonyl)imid (vgl. W. Ving et al., Tetrahedron 52, 15–22, 1996) oder Xenondifluorid in Acetonitril (vgl. Ch. A. Ramsden, R. G. Smith Org. Lett. 1, 1591–1594, 1999).
  • Die Darstellung von α-mono und α,α-dichlorierten bicyclischen Carbonylverbindungen A-8 mit D = CHCl oder CCl2) ist literaturbekannt und kann gemäß der beschiebenen Herstellungsmethoden erfolgen. Beispielsweise sind 2-Chlor-2,3-dihydro-1H-inden-1-on (B1-B4 = CH; D = CHCl, E = CH2) und 2,2-Dichlor-2,3-dihydro-1H-inden-1-on (B1-B4 = CH; D = CCl2, E = CH2) mittels Chlorierung mit einer Lewissäure wie z. B. Aluminium(III)-chlorid in Dichlormethan (vgl. Y. -D. Park et al., Synthesis 7, 1136–1140, 2005) und das 2,2-Dichloro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-on (B1-B4 = CH; D = CCl2, E = (CH2)2) mittels Chlorierung mit Mangan(IV)-chlorid-in-situ erzeugt aus MnO2/TMS-Cl oder Acetylchlorid (vgl. F. Bellesia et al., J. Chem. Res., Synopses 6, 188–189, 1990) zugänglich. Die Chlorierung kann auch mit Mangan(III)-acetat in Gegenwart von Lithiumchlorid (vgl. T. Tsuruta et al., Bull. Chem. Soc. Jap. 58, 142–145, 1985) durchgeführt werden.
  • Die Darstellung von α-mono und α,α-dibromierten bicyclischen Carbonylverbindungen A-8 mit D = CHBr oder CBr2) ist literaturbekannt und kann gemäß der beschiebenen Herstellungsmethoden erfolgen. Beispielsweise sind 2-Brom-2,3-dihydro-5-methoxy-1H-inden-1-on (B2 = C-OCH3, B1, B3-B4 = CH; D = CHBr, E = CH2) und 2-Brom-3,4-dihydro-6-methoxy-2H-naphthalen-1-on (B2 = C-OCH3, B1, B3, B4 = CH; D = CHBr, E = (CH2)2) mittels Bromierung mit N-Brom-succinimid in Gegenwart von para-Toluolsulfonsäure ohne Verdünnungsmittel (vgl. I. Pravst et al., Tetrahedron Lett. 47, 4707–4710, 2006) und 2,2-Dibrom-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-on (B1-B4 = CH; D = CBr2, E = (CH2)2), 2,2,5-Tribrom-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-on (B1 = C-Br, B2-B4 = CH; D = CBr2, E = (CH2)2) oder 2,2-Dibrom-3,4-dihydro-5,6,7-trimethoxy-2H-naphthalen-1-on (B1 = H, B2-B4 = C-OCH3; D = CBr2, E = (CH2)2) mittels Bromierung mit N-Methylpyrrolidin-2-on-hydrotribromid (MPHT) in Acetonitril (vgl. A. Bekaert et al., Tetrahedron Lett. 46, 4187–4191, 2005) zugänglich.
  • Wege zur Einführung einer exo-Methylengruppe in bicyclische Carbonylverbindungen A-4 mit D = CH2 sind bekannt und erfolgen gemäß allgemein bekannter Herstellungsmethoden (vgl. Reaktionsschema 3). Beispielsweise sind 2,3-Dihydro-1-methylen-1H-inden (B1-B4 = CH; D, E = CH2) und 1,2,3,4-Tetrahydro-1-methylen-naphthalen (B1-B4 = CH; D = CH2, E = (CH2)2) mittels [(Trimethylsilyl)methyl]lithium/wasserfreies Cerium(III)-chlorid (vgl. C. R. Johnson, B. D. Tait J. Org. Chem. 52, 281–283, 1987), 7-Methoxy-1-methylen-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen (B1-B2, B4 = CH, B3 = C-OCH3; D = CH2, E = (CH2)2) mit 1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-ylmethyl-sulfon, NaHMDS bei –78°C in Tetrahydrofuran (vgl. „Julia-Kocienski Reaktionsbedingungen" C. Aissa J. Org. Chem. 71, 360–363, 2006), 1,2,3,4-Tetrahydro-1-methylen-5-nitro-naphthalen (B1 = C-NO2, B2-B4 = CH; D = CH2, E = (CH2)2) mittels Wittig-Reaktion mit Methyltriphenylphosphoniumbromid oder in Gegenwart des Tebbe Reagenz (μ-chloro-μ-methylen[bis(cyclopentadienyl)titanium]dimethyl-aluminium) (vgl. M. Barker et al., J. Med. Chem. 49, 4216–4231, 2006) und 5,6,7,8-Tetrahydro-5-methylen-2-naphthalen-carbonitril (B1, B3-B4 = CH, B2 = C-CN; D = CH2, E = (CH2)2) mittels Wittig-Reaktion mit Methyltriphenylphosphonium-bromid, KHMDS in THF (vgl. P. C. Lobben, L. A. Paquette J. Org. Chem. 63, 6990–6993, 1998) zugänglich.
  • Es sind auch einige exo-Methylengruppen-haltige α,α-dihalogenierte cyclischen Carbonylverbindungen (A-4, D = CHF, CF2) bekannt geworden (vgl. Reaktionsschema 3).
  • Beispielsweise sind 2-Fluor-2,3-dihydro-1-methylen-1H-inden (B1-B4 = CH; D = CHF, E = CH2) und 2-Fluor-1,2,3,4-tetrahydro-1-methylen-naphthalen (B1-B4 = CH; D = CHF, E = (CH2)2) (vgl. B. Greedy et al., Angew. Chem. Int. Ed. 42, 3291–3294, 20057), 1,1,2,2,4,5,6,7-Octafluoro-2,3-dihydro-3-methylen-1H-inden (B1-B4 = CF; D, E = CF2) (vgl. I. P. Chuikov et al., Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 7, 1654–1660, 1988) und das N-(6,6-Difluoro-5,6,7,8-tetrahydro-5-methylen-2-naphthalenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamid (B1, B3-B4 = CH, B2 = C-NH-CO-CF3; D = CF2, E = (CH2)2) (vgl. JP-Pat. 2004196702 A ) bekannt. Reaktionsschema 4
    Figure 00520001
  • Verbindungen der Formel (I), in welcher Q für einen 5-gliedrigen N-verknüpften heterocyclischen Ring steht und m gleich 0 ist können auch durch direkten Austausch von (Hetero)Arylhalogen in Verbindungen der Formel A-9, worin Hal für ein Halogenatom steht erhalten werden. Dabei können können die Verbindungen der Formel (I), die mit einem N-haltigen Heterocyclus (Q-H) gemäß Reaktionsschema 4 substituiert sind, entstehen. Geeignete N-haltige Hetereocyclen sind beispielsweise gegebenenfalls substituierte Pyrazole, Imidazole oder Triazole. Halogenverbindungen der Formel A-9, worin Hal für Brom steht, können in Gegenwart von Kupferiodid und einem geeigneten Palladiumkatalysator mit N-haltigen Hetereocyclen reagieren, vgl. z. B. Cristau et al., Eur. J. Org. Chem. 695–709, 2004. Für die Substitution von Fluor in Verbindungen der Formel A-9, worin Hal für Fluor steht, verläuft die Reaktion in polaren aprotischen Lösungsmitteln (z. B. N,N-Dimethylformamid oder N,N-Dimethylacetamid) und in Gegenwart einer anorganischen Base (z. B. Natrium oder Kaliumcarbonat). Reaktionsschema 5
    Figure 00530001
  • Eine alternative Darstellung von Verbindungen der Formel (I) verläuft unter Suzuki Reaktionsbedingunggen, d. h. es erfolgt eine Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktion eines Arylhaogenids der Formel A-10, worin Hal für Iod oder Brom steht, mit entsprechenden (Hetero)arylboronsäuren (Q-B(OH)2) gemäß Reaktionsschema 5.
  • Zahlreiche Palladiumkatalysatoren sind für diese Reaktionsdurchführung beschrieben, ein bekannter Katalysator ist das Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0). Als geeignete Lösungsmittel werden Ether, (z. B. Tetrahydrofuran, Diethylether, Dioxan) und Nitrile (z. B. Acetonitril) verwendet. Die Heteroarylboronsäuren (Q-B(OH)2) sind kommerziell erhältlich oder lassen sich nach bekannten Methoden darstellen. Zur Einführung der heterocyclischen Gruppierung Q in Verbindungen der Formel (I) können weitere literaturbekannte Reaktionen (z. B. Heck-, Stille-, Kumada- oder Buchwald-Hartwig Kupplung) verwendet werden (vgl. Review über „Pd”-Chemie, enthält geeignete Methoden zur Einführung von Q: J. J. Li, G. W. Gribble (Eds.) Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, Elsevier, Oxford, UK, 2000).
  • Weiterhin können heterocyclische Ringsysteme Q auch direkt an gewissen Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) aufgebaut werden. Solche Synthesen sind bekannt und basieren oftmals auf der Verwendung von funktionellen Gruppen wie z. B. Ketone, Ester, Säuren, Aldehyde, Nitrile (vgl. z. B. Tanaka et al. J. Med. Chem. 41, 2390–2410, 1998 und die darin zitierte Literatur). Reaktionsschema 6
    Figure 00540001
  • Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I-za) lassen sich herstellen, indem man die Carbonsäure in Verbindung A-11 aktiviert und diese Verbindung dann mit dem Amin A-12 gegebenenfalls in Gegenwart eines Kupplungsreagens und eines basischen Reaktionshilfsmittels umsetzt. Kupplungsreagenzien, die sich zur Herstellung einer Ester- oder Amidbindung eignen, sind bekannt (vgl. z. B. Bodansky et al., Peptide Synthesis 2nd ed. Wiley & Sons, New York 1976 oder Gross, Meienhofer, The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology (Academic Press, New York 1979). Reaktionsschema 7
    Figure 00540002
  • Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I-za) lassen sich ebenfalls über eine Kupplungsreaktion darstellen, und zwar durch das Umsetzen von einer Verbindung A-10, wobei Hal für Brom oder Iod steht, mit einem Amin A-12 und Kohlenmonoxid unter Palladium Katalyse.
  • Geeignete Palladium-Katalysatoren enthalten Palladium in den Oxidationsstufen 0 oder 2 (z. B. [Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)], PdCl2(PPh3)2, Pd(PPh3)4, Pd(C5H7O2)2, [Palladium(II)acetylacetonat], Pd2(dba)3, [Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0)] und [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)). Die Durchführung der Reaktion nach Reaktionsschema 7 verläuft bevorzugt in flüssiger Phase, weshalb besonders solche Palladium-Katalysatoren geeignet sind, die eine gute Löslichkeit in der flüssigen Phase des Reaktionsgemisches haben. Bevorzugte Lösungsmittel zur Durchführung der Reaktion nach Reaktionsschema 7 sind Ether (z. B. 1,2-Dimethoxyethan) Amide (z. B. N,N-Dimethylformamid) und nichthalogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Toluol). Die Reaktionstemperatur zur Durchführung der Reaktion gemäß Reaktionsschema 7 kann im Bereich von 25°C bis 150°C, bevorzugt im Bereich von 60°C bis 110°C erfolgen. Allgemeine Methoden zur Durchführungen von Aminocarbonylierungsreaktionen unter Verwendung von Arylbromiden und Aminen sind literaturbekannt (vgl. J. J. Li, G. W. Gribble (Eds.) Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, Elsevier, Oxford, UK, 2000). Reaktionsschema 8
    Figure 00550001
  • Verbindungen der Formel I-zb, wobei R10 bevorzugt für Methyl oder Ethyl steht, lassen sich durch Esterspaltung des Carbonsäureester in die Verbindung A-11 überführen. Die Esterspaltung kann mit allen bekannten Verfahren durchgeführt werden; beispielsweise durch Umsetzung von (I-zb) mit wässriger Lithiumhydroxid-Lösung in Tetrahydrofuran und anschliessendem Ansäuern.
  • Es ist bekannt, dass manche Reaktionen und Herstellungsverfahren besonders gut in Gegenwart von Verdünnungs- bzw. Lösungsmittel und basischer oder saurer Reaktionshilfsmitteln durchführbar sind. Mischungungen der Verdünnungs- bzw. Lösungsmittel sind ebenfalls einsetzbar. Die Verdünnungs- bzw. Lösungsmittel werden vorteilhafterweise in einer solchen Menge eingesetzt, dass das Reaktionsgemisch während des ganzen Verfahrens gut rührbar ist.
  • Als Verdünnungs- bzw. Lösungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren kommen grundsätzlich alle unter den spezifischen Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Als Beispiele sind zu nennen: Halogenkohlenwasserstoffe (z. B. Chlorkohlenwasserstoffe, wie Tetraethylen, Tetrachlorethan, Dichlorpropan, Methylenchlorid, Dichlorbutan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethan, Trichlorethylen, Pentachlorethan, Difluorbenzol, 1,2-Dichlorethan, Chlorbenzol, Brombenzol, Dichlorbenzol, Chlortoluol, Trichlorbenzol), Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol), Ether (z. B. Ethylpropylether, Methyl-tert-butylether, n-Butylether, Anisol, Phenetol, Cyclohexylmethylether, Dimethylether, Diethylether, Diproplether, Diisopropylether, Di-n-butylether, Diisobutylether, Diisoamylether, Ethylenglycoldimethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dichlordiethylether und Polyether des Ethylenoxids und/oder Propylenoxids), Amine (z. B. Trimethyl-, Triethyl-, Tripropyl-, Tributylamin, N-Methylmorpholin, Pyridin und Tetramethylendiamin), Nitrokohlenwasserstoffe (z. B. Nitromethan, Nitroethan, Nitropropan, Nitrobenzol, Chlornitrobenzol, o-Nitrotoluol; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonitril, m-Chlorbenzonitril), Tetrahydrothiophendioxid, Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfoxid, Dipropylsulfoxid, Benzylmethylsulfoxid, Diisobutylsulfoxid, Dibutylsulfoxid, Diisoamylsulfoxid, Sulfone (z. B. Dimethyl-, Diethyl-, Dipropyl-, Dibutyl-, Diphenyl-, Dihexyl-, Methylethyl-, Ethylpropyl-, Ethylisobutyl- und Pentamethylensulfon), aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Pentan, Hexan, Heptan, Oktan, Nonan und technische Kohlenwasserstoffe), ferner sogenannte ”White Spirits” mit Komponenten mit Siedepunkten im Bereich von beispielsweise 40°C bis 250°C, Cymol, Benzinfraktionen innerhalb eines Siedeinterwalles von 70°C bis 190°C, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Petrolether, Ligroin, Octan, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Brombenzol, Nitrobenzol, Xylol, Ester (z. B. Methyl-, Ethyl-, Butyl-, Isobutylacetat, Dimethyl-, Dibutyl-, Ethylencarbonat); Amide (z. B. Hexamethylenphosphorsäuretriamid, Formamid, N-Methylformamid, N,N-Dimethyl-formamid, N,N-Dipropyl-formamid, N,N-Dibutyl-formamid, N-Methylpyrrolidin, N-Methyl-caprolactam, 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidin, Octylpyrrolidon, Octylcaprolactam, 1,3-Dimethyl-2-imidazolindion, N-Formyl-piperidin, N,N'-1,4-Diformyl-piperazin) und Ketone (z. B. Aceton, Acetophenon, Methylethylketon, Methylbutylketon).
  • Als basische Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren können alle geeigneten Säurebindemittel eingesetzt werden. Als Beispiele sind zu nennen Erdalkali- oder Alkalimetallverbindungen (z. B. Hydroxide, Hydride, Oxide und Carbonate des Lithiums, Natriums, Kaliums, Magnesiums, Calciums und Bariums), Amidinbasen oder Guanidinbasen (z. B. 7-Methyl-1,5,7-triaza-bicyclo(4.4.0)dec-5-en (MTBD); Diazabicyclo(4.3.0)nonen (DBN), Diazabicyclo(2.2.2)octan (DABCO), 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undecen (DBU), Cyclohexyltetrabutyl-guanidin (CyTBG), Cyclohexyltetramethylguanidin (CyTMG), N,N,N,N-Tetramethyl-1,8-naphthalindiamin, Pentamethylpiperidin) und Amine, insbesondere tertiäre Amine, (z. B. Triethylamin, Trimethylamin, Tribenzylamin, Triisopropylamin, Tributylamin, Tricyclohexylamin, Triamylamin, Trihexylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-toluidin, N,N-Dimethyl-p-aminopyridin, N-Methyl-pyrrolidin, N-Methyl-piperidin, N-Methyl-imidazol, N-Methyl-pyrazol, N-Methyl-morpholin, N-Methyl-hexamethylendiamin, Pyridin, 4-Pyrrolidinopyridin, 4-Dimethylamino-Pyridin, Chinolin, α-Picolin, β-Picolin, Isochinolin, Pyrimidin, Acridin, N,N,N',N'-Tetramethylendiamin, N,N,N',N'-Tetraethylendiamin, Chinoxalin, N-Propyl-diisopropylamin, N-Ethyl-diisopropylamin, N,N'-Dimethyl-cyclohexylamin, 2,6-Lutidin, 2,4-Lutidin oder Triethyldiamin).
  • Als saure Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren können alle Mineralsäuren (z. B. Halogenwasserstoff-säuren wie Fluorwasserstoffsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure oder Iodwasserstoffsäure sowie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Phosphorige Säure, Salpetersäure), Lewis Säuren (z. B. Aluminium(III)-chlorid, Bortrifluorid oder sein Etherat, Titan(V)chlorid, Zinn(V)-chlorid, und organische Säuren (z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Malonsäure, Milchsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Stearinsäure, Weinsäure, Ölsäure, Methansulfonsäure, Benzoesäure, Benzolsul-fonsäure oder para-Toluolsulfonsäure eingesetzt werden.
  • Sofern in den Reaktionsschemata Schutzgruppen vorgesehen sind, können alle allgemein bekannten Schutzgruppen verwendet werden. Insbesondere solche, die von Greene T. W., Wuts P. G. W. in Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc. 1999, „Protection for the hydroxyl group including 1,2- and 1,3-diols" beschrieben sind.
  • Weiterhin eignen sich auch Schutzgruppen
    • vom Typ eines substituierten Methylethers (z. B. Methoxymethylether (MOM), Methylthiomethylether (MTM), (Phenyl-dimethylsilyl)methoxymethylether (SNOM-OR), Benzyloxymethylether (BOM-OR) para-Methoxybenzyloxymethylether (PMBM-OR), para-Nitrobenzyloxymethyl-ether, ortho-Nitrobenzyloxymethylether (NBOM-OR), (4-Methoxyphenoxy)-methylether (p-AOM-OR), Guaiacolmethylether (GUM-OR), tert-Butoxymethylether, 4-Pentyloxy-methylether (POM-OR), Silyloxymethylether, 2-Methoxyethoxy-methylether (MEM-OR), 2,2,2-Trichlorethoxymethylether, Bis(2-chlorethoxy)methylether, 2-(Trimethyl-silyl)ethoxymethylether (SEM-OR), Methoxymethylether (MM-OR)),
    • vom Typ eines substituierten Ethylethers (z. B. 1-Ethoxyethylether (EE-OR), 1-(2-Chlorethoxy)ethylether (CEE-OR), 1-[2-(Trimethylsilyl)ethoxy]ethylether (SEE-OR), 1-Methyl-1-methoxyethylether (MIP-OR), 1-Methyl-1-benzyloxyethylether (MBE-OR), 1-Methyl-1-benzyloxy-2-fluor-ethylether (MIP-OR), 1-Methyl-1-phenoxyethylether, 2,2,-Trichlorethylether, 1,1-Dianisyl-2,2,2-trichlorethylether (DATE-OR), 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-phenylisopropylether (HIP-OR), 2-Trimethylsilylethylether, 2-(Benzylthio)ethylether, 2-(Phenylselenyl)ethylether), eines Ethers (z. B. Tetrahydropyranylether (THP-OR), 3-Brom-tetrahydropyranylether (3-BrTHP-OR), Tetrahydrothiopyranylether, 1-Methoxy-cyclohexylether, 2- und 4-Picolylether, 3-Methyl-2-picolyl-N-oxido-ether, 2-Quinolinylmethylether (Qm-OR), 1-Pyrenylmethylether, Dipenylmethylether (DPM-OR), para,para'-Dinitrobenzhydrylether (DNB-OR), 5-Dibenzosuberylether, Triphenylmethylether (Tr-OR), alpha-Naphthyldiphenylmethylether, para-Methoxy-phenyldiphenylmethylether (MMTrOR), Di(para-methoxy-phenyl)phenylmethylether (DMTr-OR), Tri(para-methoxy-phenyl)phenylmethylether (TMTr-OR), 4-(4'-Brom-phenacyloxy) phenyldiphenylmethylether, 4,4',4''-Tris(4,5-dichlorphthalimido-phenyl)methylether (CPTr-OR), 4,4',4''-Tris(benzoyloxyphenyl)-methylether (TBTr-OR), 4,4'-Dimethoxy-3''-[N-(imidazolylmethyl)]-tritylether (IDTr-OR), 4,4'-Dimethoxy-3''-[N-(imidazolylethyl)carbamoyl]tritylether (IETr-OR), 1,1-Bis(4-methoxy-phenyl)-1'-pyrenyl-methylether (Bmpm-OR), 9-Anthrylether, 9-(9-Phenyl)xanthenylether (Pixyl-OR), 9-(9-Phenyl-10-oxo)anthryl (Tritylon-Ether), 4-Methoxy-tetrahydropyranylether (MTHP-OR), 4-Methoxytetrahydrothiopyranylether, 4-Methoxy-tetrahydrothiopyranyl-S,S-dioxid, 1-[(2-Chlor-4-methyl)phenyl]-4-methoxypiperidin-4-yl-ether (CTMP-OR), 1-(2-Fluorphenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl-ether (Fpmp-OR), 1,4-Dioxan-2-yl-ether, Tetrahydrofuranylether, Tetrahydrothiofuranylether, 2,3,3a,4,5,6,7,7a-Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanbenzofuran-2-yl-ether (MBF-OR), tert-Butylether, Allylether, Propargylether, para-Chlor-phenylether, para-Methoxy-phenylether, para-Nitro-phenylether, para-2,4-Dinitro-phenylether (DNP-OR), 2,3,5,6-Tetrafluor-4-(trifluormethyl)phenylether, Benzylether (Bn-OR)),
    • vom Typ eines sustituierten Benzylethers (z. B. para-Methoxy-benzylether (MPM-OR), 3,4-Dimethoxy-benzylether (DMPM-OR), ortho-Nitro-benzylether, para-Nitro-benzylether, para-Halobenzylether, 2,6-Dichlor-benzylether, para-Aminoacyl-benzylether (PAB-OR), para-Azidobenzylether (Azb-OR), 4-Azido-3-chlor-benzylether, 2-Trifluormethyl-benzylether, para(Methylsulfinyl)benzylether (Msib-OR)),
    • vom Typ eines Silylethers (z. B. Trimethylsilylether (TMS-OR), Triethylsilylether (TES-OR), Triisopropylsilylether (TIPS-OR), Dimethylisopropylsilylether (IPDMS-OR), Diethylisopropylsilylether (DEIPS-OR), Dimethylhexylsilylether (TDS-OR), tert-Butyldimethylsilylether (TBDMS-OR), tert-Butyldiphenylsilylether(TBDPS-OR), Tribenzylsilylether, Tri-para-xylylsilylether, Triphenylsilylether (TPS-OR), Diphenylmethylsilylether (DPMS-OR), Di-tert-butylmethylsilylether (DTBMS-OR), Tris(trimethylsilyl)silylether (Sisylether), Di-tert-butylmethylsilylether (DTBMS-OR), Tris(trimethylsilyl)silylether (Sisylether), (2-Hydroxystyryl)-dimethylsilylether (HSDMS-OR), (2-Hydroxystyryl)diisopropylsilylether (HSDIS-OR), tert-Butylmethoxyphenyl-silylether (TBMPS-OR), tert-Butoxydiphenylsilylether (DPTBOS-OR)),
    • vom Typ eines Esters (z. B. Formiatester, Benzoylformiatester, Acetatester (Ac-OR), Chloracetatester, Dichloracetatester, Trichloracetatester, Trifluoracetatester, (TFA-OR), Methoxyacetatester, Triphenylmethoxyacetatester, Phenoxyacetatester, para-Chlorphenoxyacetatester, Phenylacetatester, Diphenylacetatester (DPA-OR), Nicotinatester, 3-Phenylpropionatester, 4-Pentoatester, 4-Oxo-pentoatester (Levulinate) (Lev-OR) 4,4-(Ethylendithio)pentanoatester (LevS-OR), 5-[3-Bis(4-methoxyphenyl)hydroxy-methoxyphenoxy]-levulinatester, Pivaloatester (Pv-OR), 1-Adamantanoatester, Crotonatester, 4-Methoxy-crotonatester, Benzoatester (Bz-OR), para-Phenyl-benzoatester, 2,4,6-Trimethyl-benzoatester (Mesitoate), 4-(Methylthiomethoxy)-butyratester (MTMB-OR), 2-(Methylthiomethoxymethyl)-benzoatester (MTMT-OR),
    • vom Typ eines Esters (z. B. Methylcarbonat, Methoxymethylcarbonat, 9-Fluorenylmethylcarbonat (Fmoc-OR), Ethylcarbonat, 2,2,2-Trichlorethylcarbonat (Troc-OR), 1,1-Dimethyl-2,2,2-trichlorethylcarbonat (TCBOC-OR), 2-(Trimethylsilyl)ethylcarbonat (TMSEC-OR), 2-(Phenylsulfonyl)ethylcarbonat (Psec-OR), 2-(Triphenylphosphonio)-ethylcarbonat (Peoc-OR), tert-Butylcarbonat (Boc-OR), Isobutylcarbonat, Vinylcarbonat, Allylcarbonat (Alloc-OR), para-Nitro-phenylcarbonat, Benzylcarbonat (Z-OR), para-Methoxy-benzylcarbonat, 3,4-Dimethoxy-benzylcarbonat, ortho-Nitro-benzylcarbonat, para-Nitro-benzylcarbonat, 2-Dansylethylcarbonat (Dnseoc-OR), 2-(4-Nitrophenyl)ethylcarbonat (Npeoc-OR), 2-(2,4-Dinitrophenyl)ethylcarbonat (Dnpeoc)), und vom Typ eines Sulfats (z. B. Allylsulfonat (Ms-OR), Methansulfonat (Ms-OR), Benzylsulfonat, Tosylat (Ts-OR), 2-[(4-Nitrophenyl)ethyl]sulfonat (Npes-OR)).
  • Als Katalysatoren zur Durchführung einer katalytischen Hydrierung im erfindungsgemäßen Verfahren sind alle üblichen Hydrierkatalysatoren, wie beispielsweise Platin-Katalysatoren (z. B. Platin-Platte, Platin-Schwamm, Platin-Schwarz, kolloidales Platin, Platinoxid, Platindraht), Palladium-Katalysatoren (z. B. Palladium-Schwamm, Palladium-Schwarz, Palladiumoxid, Palladium-Kohle, kolloidales Palladium, Palladium-Bariumsulfat, Palladium-Bariumcarbonat, Palladium-Hydroxid, Nickel-Katalysatoren (z. B. reduziertes Nickel, Nickeloxid, Raney-Nickel), Ruthenium-Katalysatoren, Cobalt-Katalysatoren (z. B. reduziertes Cobalt, Raney-Cobalt), Kupfer-Katalysatoren (z. B. reduziertes Kupfer, Raney-Kupfer, Ullmann-Kupfer) geeignet. Bevorzugt werden Edelmetalllkatalysatoren (z. B. Platin- und Palladium- oder Ruthenium-Katalysatoren) verwendet, die gegebenenfalls auf einem geeigneten Träger (z. B. Kohlenstoff oder Silizium) aufgebraucht sind, Rhodium-Katalysatoren (z. B. Tris(triphenylphosphin)rhodium(I)-chlorid in Gegenwart von Triphenylphosphin). Ferner können ”chiralen Hydrierkatalysatoren” (z. B. solche die chirale Diphosphinliganden enhalten wie (2S,3S)-(–)-2,3-Bis(diphenylphosphino)-butan [(S,S)-Chiraphos] oder (R)-(+)-2,2'- bzw. (S)-(–)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalin [R(+)-BINAP bzw. S(–)-BINAP]) verwendet werden, wodurch der Anteil eines Isomers im Isomerengemisch erhöht wird bzw. das Entstehen eines anderen Isomers (vollständig) unterdrückt wird.
  • Die Herstellung von Salzen der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach Standardverfahren. Representative Säureadditionssalze sind beispielsweise solche die durch Reaktion mit anorganischen Säuren, wie beispielsweise Schwefelsäure, Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure oder organischen Carbonsäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Zitronensäure, Bernsteinsäure, Buttersäure, Milchsäure, Ameisensäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Malonsäure, Camphersäure, Oxalsäure, Phthalsäure, Propionsäure, Glycolsäure, Glutarsäure, Stearinsäure, Salicylsäure, Sorbinsäure, Weinsäure, Zimtsäure, Valeriansäure, Pikrinsäure, Benzoesäure oder organischen Sulfonsäuren wie Methansulfonsäure und 4-Toluolsulfonsäure gebildet werden.
  • Representativ sind auch Salze von erfindungsgemäßen Verbindungen, die aus organischen Basen, wie beispielsweise Pyridin oder Triethylamine gebildet werden, oder solche, die aus anorganischen Basen, wie beispielsweise Hydride, Hydroxide oder Karbonate des Natriums, Lithiums, Calciums, Magnesiums oder Bariums, gebildet werden, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ein zu dieser Salzbildung geeignetes Strukturelement aufweist.
  • Synthesemethoden zur Darstellung heterocyclischer N-Oxide und tert-Aminen sind bekannt bekannt. Sie können mit Peroxysäuren (z. B. Peressigsäure und meta-Chlor-perbenzoesäure (MCPBA), Wasserstoffperoxid), Alkylhydroperoxide (z. B. tert-Butylhydroperoxid), Natriumperborat und Dioxiranen (z. B. Dimethyldioxiran) erhalten werden. Diese Methoden sind beispielsweise von T. L. Gilchrist, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7, S. 748–750, 1992, S. V. Ley, (Ed.), Pergamon Press; M. Tisler, B. Stanovnik, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 3, S. 18–20, 1984, A. J. Boulton, A. McKillop, (Eds.), Pergamon Press; M. R. Grimmett, B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 43, S. 149–163, 1988, A. R. Katritzky, (Ed.), Academic Press; M. Tisler, B. Stanovnik, in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 9, S. 285–291, 1968, A. R. Katritzky, A. J. Boulton (Eds.), Academic Press; G. W. H. Cheeseman, E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 22, S. 390–392, 1978, A. R. Katritzky, A. J. Boulton, (Eds.), Academic Press beschrieben.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - WO 2008/013925 [0002]
    • - WO 2008/013622 [0002]
    • - JP 05247006 A [0002]
    • - WO 2008/019760 [0128, 0130]
    • - WO 2005/016862 [0130]
    • - WO 89/08108 [0130]
    • - WO 2006/060344 [0132]
    • - WO 2006/034090 [0132]
    • - WO 2007/060198 A1 [0132]
    • - WO 2002/076950 A2 [0132]
    • - WO 99/28300 [0132]
    • - WO 2002/076950 [0132]
    • - WO 2005/085228 [0132]
    • - WO 2006/060346 [0132]
    • - CH 2004196702 A [0140]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - auch Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E5, „Nitriloxide”, 4. Auflage, 1965, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York, S. 1591–1610 [0121]
    • - G. A. Lee Synthesis 6, 508–509, 1982; S. Kanemasa et al., Tetrahedron 56, 1057–1064, 2000 [0124]
    • - Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, 4. Auflage, 1968, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York, S. 55; Band 14b, 4. Auflage, 1990, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York, S. 287 [0127]
    • - J. P. Freeman Chem. Rev. 73, 283–292, 1973 [0127]
    • - A. Tanaka et al., J. Med. Chem. 41, 2390–2410, 1998 [0130]
    • - P. Cozzi et al. J. Med. Chem. 36, 2964–2972, 1993 [0130]
    • - Y. Ding et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 17, 814–815, 2007 [0130]
    • - F. Zymalkowski, H. Rimek, J. Arch. Pharm. 294, 759–765, 1961 [0132]
    • - M. Ohba, R. Izuta Heterocycles 55, 823–826, 2001 [0132]
    • - D. Binder Monatshefte für Chemie 105, 203–208, 1974 [0132]
    • - A. Gomtsyan et al., J. Med, Chem. 51, 392–395, 2008 [0132]
    • - I. Pravst et al., Synthesis 18, 3140–46, 205 [0134]
    • - I. Pravst et al. (2005) [0134]
    • - R. Moughamir et al., Alpha-fluorination of ketones by F+ transfer using a precursor of MnF4 in International Electronic Conference an Synthetic Chemistry, 5th, 6th, Sept. 1–30, 2001 und 2002 und 7th, 8th, Nov. 1–30, 2003 und 2004, Ed. J. A. Seijas; S. 243–249 (2004) [0135]
    • - F. A. Davis et al., J. Org. Chem. 60, 4730–4737, 1995 [0135]
    • - W. Ving et al., Tetrahedron 52, 15–22, 1996 [0135]
    • - Ch. A. Ramsden, R. G. Smith Org. Lett. 1, 1591–1594, 1999 [0135]
    • - Y. -D. Park et al., Synthesis 7, 1136–1140, 2005 [0136]
    • - F. Bellesia et al., J. Chem. Res., Synopses 6, 188–189, 1990 [0136]
    • - T. Tsuruta et al., Bull. Chem. Soc. Jap. 58, 142–145, 1985 [0136]
    • - I. Pravst et al., Tetrahedron Lett. 47, 4707–4710, 2006 [0137]
    • - A. Bekaert et al., Tetrahedron Lett. 46, 4187–4191, 2005 [0137]
    • - C. R. Johnson, B. D. Tait J. Org. Chem. 52, 281–283, 1987 [0138]
    • - „Julia-Kocienski Reaktionsbedingungen” C. Aissa J. Org. Chem. 71, 360–363, 2006 [0138]
    • - M. Barker et al., J. Med. Chem. 49, 4216–4231, 2006 [0138]
    • - P. C. Lobben, L. A. Paquette J. Org. Chem. 63, 6990–6993, 1998 [0138]
    • - B. Greedy et al., Angew. Chem. Int. Ed. 42, 3291–3294, 20057 [0140]
    • - I. P. Chuikov et al., Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 7, 1654–1660, 1988 [0140]
    • - Cristau et al., Eur. J. Org. Chem. 695–709, 2004 [0141]
    • - J. J. Li, G. W. Gribble (Eds.) Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, Elsevier, Oxford, UK, 2000) [0143]
    • - Tanaka et al. J. Med. Chem. 41, 2390–2410, 1998 [0144]
    • - Bodansky et al., Peptide Synthesis 2nd ed. Wiley & Sons, New York 1976 [0145]
    • - Gross, Meienhofer, The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology (Academic Press, New York 1979 [0145]
    • - J. J. Li, G. W. Gribble (Eds.) Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, Elsevier, Oxford, UK, 2000 [0147]
    • - Greene T. W., Wuts P. G. W. in Protective Groups in Organic Synthesis [0153]
    • - John Wiley & Sons, Inc. 1999, „Protection for the hydroxyl group including 1,2- and 1,3-diols” [0153]
    • - T. L. Gilchrist, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7, S. 748–750, 1992, S. V. Ley, (Ed.), Pergamon Press [0158]
    • - M. Tisler, B. Stanovnik, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 3, S. 18–20, 1984, A. J. Boulton, A. McKillop, (Eds.), Pergamon Press [0158]
    • - M. R. Grimmett, B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 43, S. 149–163, 1988, A. R. Katritzky, (Ed.), Academic Press [0158]
    • - M. Tisler, B. Stanovnik, in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 9, S. 285–291, 1968, A. R. Katritzky, A. J. Boulton (Eds.), Academic Press [0158]
    • - G. W. H. Cheeseman, E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 22, S. 390–392, 1978, A. R. Katritzky, A. J. Boulton, (Eds.), Academic Press [0158]

Claims (7)

  1. Spiroisoxazoline der Formel (I)
    Figure 00610001
    worin A1 für CR1 oder Stickstoff, A2 für CR2 oder Stickstoff, A3 für CR3 oder Stickstoff, und A4 für CR4 oder Stickstoff stehen, wobei aber höchstens drei der chemischen Gruppierungen A1 bis A4 gleichzeitig für Stickstoff stehen, und wobei R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CN, NO2, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, N,N-Di(C2-C6)alkylamino oder C2-C4-Alkoxycarbonyl, stehen, wenn keine der Gruppierungen A1 bis A4 für Stickstoff steht, können R3 und R4 gemeinsam mit dem Kohlenstoff an das sie gebunden sind einen 5-gliedrigen Ring bilden, der 0, 1 oder 2 Stickstoffatome und/oder 0 oder 1 Sauerstoffatom und/oder 0 oder 1 Schwefelatom enthält, oder wenn keine der Gruppierungen A1 bis A4 für Stickstoff steht, können R3 und R4 gemeinsam mit dem Kohlenstoff an das sie gebunden sind einen 6-gliedrigen Ring bilden, der 0, 1 oder 2 Stickstoffatome enthält; B1 für CR5 oder Stickstoff, B2 für CR6 oder Stickstoff, B3 für CR7 oder Stickstoff, und B4 für CR8 oder Stickstoff stehen, wobei aber höchstens drei der chemischen Gruppierungen B1 bis B4 gleichzeitig für Stickstoff stehen, und wobei R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CN, NO2, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencyclo-C1-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C3-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, N,N Di(C2-C6)alkylamino C2-C4-Alkylaminocarbonyl, N,N-Di(C3-C9)alkylamino-carbonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl C1-C6-Halogenalkylaminosulfonyl oder C2-C4-Alkoxycarbonyl stehen; D für eine Gruppierung -C(=O)-, -CH2-, CH(OH), -C(Hal)- oder -C(Hal)2- steht, wobei Hal ausgewählt ist unter Fluor, Chlor, Brom und Iod; E für Methylen oder Ethylen steht; L für eine bivalente chemische Gruppierung steht, die ausgewählt ist unter den Gruppierungen -NHC(=O)-, -NR9C(=O)-, -CH2NHC(=O)-, -CH2NR9C(=O)-, -C(=O)NH, -C(=O)NR9, -C(=O)NHCH2-, -C(=O)NR9CH2-, -CH=N-OCH2C(=O)NH-, -CH=N-OCH2C(=O)NR9-, -CH2NHC(=O)NH-, -CH2NHC(=O)NR9-, -NH(C=O)NH-, -NH(=O)NR9-, -NR9(C=O)NH-, -NR9(=O)NR9-, -C(=O)-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -Si-, -O-, -S(O)p-, und -CH2-S(O)p-, -SO(=N-CN)- und -S(=N-CN)-, wobei p für 0, 1 oder 2 und R9 für gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, Aryl(C1-C3)-alkyl, Heteroaryl(C1-C3)-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl und C4-C7-Cycloalkylalkyl, C2-C7-Alkylcarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl steht; m für 0 oder 1 steht; Q für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl, C4-C7-Cycloalkylalkyl, C2-C7-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylaldehyd, C1-C6-Hydroxyalkyle, C2-C7-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, für Formyl, Hydroxy, Halogen, Cyano oder für eine Gruppierung OR10, NR9R11 oder Q1 steht, wobei R10 ausgewählt ist unter gegebenenfalls substituierten C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl und C4-C7-Cycloalkylalkyl, R11 ausgewählt ist unter Wasserstoff, der Gruppierung Q2 und gegebenenfalls mit R13 substituierten C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C7-Alkylcycloalkyl und C4-C7-Cycloalkylalkyl, Q1 für Phenyl, heterocyclischen Ring oder einen 8, 9 oder 10-gliedrigen bicyclischen Ring steht, die gegebenenfalls substituiert sind, Q2 jeweils unabhängig voneinander für Phenyl oder 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring steht, die gegebenenfalls substituiert sind; oder L, Q und R3 zusammen mit dem Kohlenstoffen an die sie gebunden sind einen gegenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls 0, 1 oder 2 Stickstoffatome und/oder 0 oder 1 Sauerstoffatom und/oder 0 oder 1 Schwefelatom enthält, und deren landwirtschaftlich und/oder physiologisch annehmbare Salze.
  2. Spiroisoxazoline nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet dass A1 für CR1, A2 für CR2, A3 für CR3, und A4 für CR4 stehen, und wobei R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CN, NO2, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, N,N-Di(C2-C6)alkylamino oder C2-C4-Alkoxycarbonyl, stehen, B1 für CR5, B2 für CR6, B3 für CR7, und B4 für CR8 stehen, und wobei R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CN, NO2, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencyclo-C1-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C3-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkylamino, N,N Di(C2-C6)alkylamino C2-C4-Alkylaminocarbonyl, N,N-Di(C3-C9)alkylamino-carbonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl C1-C6-Halogenalkylaminosulfonyl oder C2-C4-Alkoxycarbonyl stehen; und D für eine Gruppierung -CHF- oder -CF2- steht.
  3. Mittel zum Bekämpfen von tierischen Schädlingen, das mindestens eine Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2 enthält.
  4. Mittel gemäß Anspruch 3, wobei die tierischen Schädlinge Arthropoden sind.
  5. Mittel gemäß Anspruch 3, wobei die tierischen Schädlinge Insekten sind.
  6. Verfahren zur Herstellung von Mittel gemäß einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Verbindung wie in Anspruch 1 oder 2 definiert mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt wird.
  7. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Verbindung oder Mittel wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirkt.
DE102008001932A 2008-05-21 2008-05-21 Substiuierte Spiroisoxazoline Withdrawn DE102008001932A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102008001932A DE102008001932A1 (de) 2008-05-21 2008-05-21 Substiuierte Spiroisoxazoline
PCT/EP2009/003459 WO2009141096A1 (de) 2008-05-21 2009-05-15 Substituierte spiroisoxazoline

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102008001932A DE102008001932A1 (de) 2008-05-21 2008-05-21 Substiuierte Spiroisoxazoline

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102008001932A1 true DE102008001932A1 (de) 2009-11-26

Family

ID=40885984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102008001932A Withdrawn DE102008001932A1 (de) 2008-05-21 2008-05-21 Substiuierte Spiroisoxazoline

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE102008001932A1 (de)
WO (1) WO2009141096A1 (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1989008108A1 (en) 1988-02-23 1989-09-08 Rorer International (Overseas) Inc. Pyridyl-pyridazinone and pyridyl-pyrazolinone compounds and their use in the treatment of congestive heart failure
JPH05247006A (ja) 1992-03-02 1993-09-24 Meiji Seika Kaisha Ltd スピロイソオキサゾリン化合物
WO1999028300A1 (en) 1997-12-04 1999-06-10 Allergan Sales, Inc. Substituted imidazole derivatives having agonist-like activity at alpha 2b or 2b/2c adrenergic receptors
WO2002076950A2 (en) 2001-03-21 2002-10-03 Allergan, Inc. Imidiazole derivatives and their use as agonists selective at alpha 2b or 2b/2c adrenergic receptors
WO2005016862A1 (en) 2003-08-14 2005-02-24 Asahi Kasei Pharma Corporation Substituted arylalkanoic acid derivative and use thereof
WO2005085228A1 (ja) 2004-03-05 2005-09-15 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. シクロアルカノピリジン誘導体
WO2006034090A1 (en) 2004-09-20 2006-03-30 Janssen Pharmaceutica N.V. Novel tetracyclic heteroatom containing derivatives useful as sex steroid hormone receptor modulators
WO2006060346A2 (en) 2004-12-03 2006-06-08 Merck & Co., Inc. 8-phenyl-5,6,7,8-hydroquinoline tachykinin receptor antagonists
WO2006060344A2 (en) 2004-12-03 2006-06-08 Merck & Co., Inc. 5-phenyl-5,6,7,8-hydroquinoline tachykinin receptor antagonists
WO2007060198A1 (en) 2005-11-25 2007-05-31 Palau Pharma, S. A. Pyrazoloisoquinoline derivatives
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
WO2008019760A1 (en) 2006-08-15 2008-02-21 Bayer Cropscience Ag Insecticidal isoxazolines

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI428091B (zh) * 2007-10-23 2014-03-01 Du Pont 殺真菌劑混合物
AR068889A1 (es) * 2007-11-09 2009-12-16 Schering Corp Compuetsos para inhibir la actividad de ksp kinesina

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1989008108A1 (en) 1988-02-23 1989-09-08 Rorer International (Overseas) Inc. Pyridyl-pyridazinone and pyridyl-pyrazolinone compounds and their use in the treatment of congestive heart failure
JPH05247006A (ja) 1992-03-02 1993-09-24 Meiji Seika Kaisha Ltd スピロイソオキサゾリン化合物
WO1999028300A1 (en) 1997-12-04 1999-06-10 Allergan Sales, Inc. Substituted imidazole derivatives having agonist-like activity at alpha 2b or 2b/2c adrenergic receptors
WO2002076950A2 (en) 2001-03-21 2002-10-03 Allergan, Inc. Imidiazole derivatives and their use as agonists selective at alpha 2b or 2b/2c adrenergic receptors
WO2005016862A1 (en) 2003-08-14 2005-02-24 Asahi Kasei Pharma Corporation Substituted arylalkanoic acid derivative and use thereof
WO2005085228A1 (ja) 2004-03-05 2005-09-15 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. シクロアルカノピリジン誘導体
WO2006034090A1 (en) 2004-09-20 2006-03-30 Janssen Pharmaceutica N.V. Novel tetracyclic heteroatom containing derivatives useful as sex steroid hormone receptor modulators
WO2006060346A2 (en) 2004-12-03 2006-06-08 Merck & Co., Inc. 8-phenyl-5,6,7,8-hydroquinoline tachykinin receptor antagonists
WO2006060344A2 (en) 2004-12-03 2006-06-08 Merck & Co., Inc. 5-phenyl-5,6,7,8-hydroquinoline tachykinin receptor antagonists
WO2007060198A1 (en) 2005-11-25 2007-05-31 Palau Pharma, S. A. Pyrazoloisoquinoline derivatives
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
WO2008013925A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
WO2008019760A1 (en) 2006-08-15 2008-02-21 Bayer Cropscience Ag Insecticidal isoxazolines

Non-Patent Citations (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Julia-Kocienski Reaktionsbedingungen" C. Aissa J. Org. Chem. 71, 360-363, 2006
A. Bekaert et al., Tetrahedron Lett. 46, 4187-4191, 2005
A. Gomtsyan et al., J. Med, Chem. 51, 392-395, 2008
A. Tanaka et al., J. Med. Chem. 41, 2390-2410, 1998
auch Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E5, "Nitriloxide", 4. Auflage, 1965, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York, S. 1591-1610
B. Greedy et al., Angew. Chem. Int. Ed. 42, 3291-3294, 20057
Bodansky et al., Peptide Synthesis 2nd ed. Wiley & Sons, New York 1976
C. R. Johnson, B. D. Tait J. Org. Chem. 52, 281-283, 1987
Ch. A. Ramsden, R. G. Smith Org. Lett. 1, 1591-1594, 1999
Cristau et al., Eur. J. Org. Chem. 695-709, 2004
D. Binder Monatshefte für Chemie 105, 203-208, 1974
F. A. Davis et al., J. Org. Chem. 60, 4730-4737, 1995
F. Bellesia et al., J. Chem. Res., Synopses 6, 188-189, 1990
F. Zymalkowski, H. Rimek, J. Arch. Pharm. 294, 759-765, 1961
G. A. Lee Synthesis 6, 508-509, 1982; S. Kanemasa et al., Tetrahedron 56, 1057-1064, 2000
G. W. H. Cheeseman, E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 22, S. 390-392, 1978, A. R. Katritzky, A. J. Boulton, (Eds.), Academic Press
Greene T. W., Wuts P. G. W. in Protective Groups in Organic Synthesis
Gross, Meienhofer, The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology (Academic Press, New York 1979
Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, 4. Auflage, 1968, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York, S. 55; Band 14b, 4. Auflage, 1990, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York, S. 287
I. P. Chuikov et al., Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 7, 1654-1660, 1988
I. Pravst et al., Synthesis 18, 3140-46, 2005
I. Pravst et al., Tetrahedron Lett. 47, 4707-4710, 2006
J. J. Li, G. W. Gribble (Eds.) Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, Elsevier, Oxford, UK, 2000
J. J. Li, G. W. Gribble (Eds.) Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, Elsevier, Oxford, UK, 2000)
J. P. Freeman Chem. Rev. 73, 283-292, 1973
John Wiley & Sons, Inc. 1999, "Protection for the hydroxyl group including 1,2- and 1,3-diols"
M. Barker et al., J. Med. Chem. 49, 4216-4231, 2006
M. Ohba, R. Izuta Heterocycles 55, 823-826, 2001
M. R. Grimmett, B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 43, S. 149-163, 1988, A. R. Katritzky, (Ed.), Academic Press
M. Tisler, B. Stanovnik, in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 9, S. 285-291, 1968, A. R. Katritzky, A. J. Boulton (Eds.), Academic Press
M. Tisler, B. Stanovnik, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 3, S. 18-20, 1984, A. J. Boulton, A. McKillop, (Eds.), Pergamon Press
P. C. Lobben, L. A. Paquette J. Org. Chem. 63, 6990-6993, 1998
P. Cozzi et al. J. Med. Chem. 36, 2964-2972, 1993
R. Moughamir et al., Alpha-fluorination of ketones by F+ transfer using a precursor of MnF4 in International Electronic Conference an Synthetic Chemistry, 5th, 6th, Sept. 1-30, 2001 und 2002 und 7th, 8th, Nov. 1-30, 2003 und 2004, Ed. J. A. Seijas; S. 243-249 (2004)
T. L. Gilchrist, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7, S. 748-750, 1992, S. V. Ley, (Ed.), Pergamon Press
T. Tsuruta et al., Bull. Chem. Soc. Jap. 58, 142-145, 1985
Tanaka et al. J. Med. Chem. 41, 2390-2410, 1998
W. Ving et al., Tetrahedron 52, 15-22, 1996
Y. -D. Park et al., Synthesis 7, 1136-1140, 2005
Y. Ding et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 17, 814-815, 2007

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009141096A1 (de) 2009-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2352723B1 (de) Pestizide n-aryl- oder n-heteroaryl-pyrazolcarboxamidverbindungen
KR102191469B1 (ko) 해충 방제제로서의 할로겐-치환된 피라졸 유도체
EP2686303B1 (de) N-(3-carbamoylphenyl)-1h-pyrazol-5-carboxamid- derivate und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen
EP2253617A1 (de) Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
EP2964632B1 (de) Halogensubstituierte 1h-pyrazolderivate als insektizide
DE102007023102A1 (de) Bisoxime als Fungizide
EP2794573B1 (de) Neue insektizide aromatische amide
DE102008001932A1 (de) Substiuierte Spiroisoxazoline
EP1972623A1 (de) Arylpyridazine als Fungizide
EP1978023A1 (de) Pyridazine als Fungizide
EP3636645A1 (de) Verfahren zur herstellung schwefel-substituierter pyridinderivate
EP2054427A2 (de) Avermectinderivate

Legal Events

Date Code Title Description
R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee

Effective date: 20111201