RU2014144951A - Новое 1-замещенное производное индазола - Google Patents

Новое 1-замещенное производное индазола Download PDF

Info

Publication number
RU2014144951A
RU2014144951A RU2014144951A RU2014144951A RU2014144951A RU 2014144951 A RU2014144951 A RU 2014144951A RU 2014144951 A RU2014144951 A RU 2014144951A RU 2014144951 A RU2014144951 A RU 2014144951A RU 2014144951 A RU2014144951 A RU 2014144951A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkoxy
indazol
independently selected
carboxamide
Prior art date
Application number
RU2014144951A
Other languages
English (en)
Inventor
Синя УСУИ
Хироки ЯМАГУТИ
Йоко НАКАЙ
Original Assignee
Сумитомо Дайниппон Фарма Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Дайниппон Фарма Ко., Лтд. filed Critical Сумитомо Дайниппон Фарма Ко., Лтд.
Publication of RU2014144951A publication Critical patent/RU2014144951A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/416—1,2-Diazoles condensed with carbocyclic ring systems, e.g. indazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I):или его фармацевтически приемлемая соль,где:А означает CRили атом азота,X-Y-Z означает N-CO-NRR, N-CO-R, CR-CO-NRR, CR-NR-CORили CR-NR-CONRRRозначает алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, Салкокси, Сциклоалкила, -NRR, -CONRRи -NRCOR; Сциклоалкил или 4-10-членный насыщенный гетероцикл (где циклоалкил и насыщенный гетероцикл могут быть необязательно замещены 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, Салкила, Салкокси и -NRR); Салкокси, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, Салкокси, -NRR, -CONRRи -NRCOR; атом водорода; галоген; -NRR; цианогруппу; -CONRR; -NRCOR; или -SOR, при условии, что и Rи Rне являются атомом водорода,каждый из R-Rнезависимо означает Cалкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, Cалкокси, Сциклоалкила, -NRR, -CONRRи -NRCOR; Сциклоалкил или 4-10-членный насыщенный гетероцикл (где циклоалкил и насыщенный гетероцикл могут быть необязательно замещены 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксигруппы, Cалкила, Cалкокси, -NRR, -CONRRи -NRCOR); Cалкокси или Сциклоалкокси (где алкокси и циклоалкокси могут быть необязательно замещены 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, Cалкокси, -CONRR, и -NRCOR); атом водорода; гидроксильную группу; галоген; арил или гетероарил (где арил и гетероарил могут быть необязательно замещены 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, гидроксильной группы, Cалкила, необязательно замещенного 1-5 атомами фто

Claims (24)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль,
где:
А означает CR1E или атом азота,
X-Y-Z означает N-CO-NR3AR3B, N-CO-R4, CR2E-CO-NR3AR3B, CR2E-NR5-COR4 или CR2E-NR5-CONR3AR3B
R1A означает алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, С1-6 алкокси, С3-6 циклоалкила, -NR6R7, -CONR6R7 и -NR6COR7; С3-10 циклоалкил или 4-10-членный насыщенный гетероцикл (где циклоалкил и насыщенный гетероцикл могут быть необязательно замещены 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, С1-6 алкила, С1-6 алкокси и -NR6R7); С1-6 алкокси, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, С1-6 алкокси, -NR6R7, -CONR6R7 и -NR6COR7; атом водорода; галоген; -NR6R7; цианогруппу; -CONR6R7; -NR6COR7; или -SO2R6, при условии, что и R6 и R7 не являются атомом водорода,
каждый из R1B-R1E независимо означает C1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, C1-6 алкокси, С3-6 циклоалкила, -NR6′R7′, -CONR6′R7′ и -NR6′COR7′; С3-10 циклоалкил или 4-10-членный насыщенный гетероцикл (где циклоалкил и насыщенный гетероцикл могут быть необязательно замещены 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксигруппы, C1-6 алкила, C1-6 алкокси, -NR6′R7′, -CONR6′R7′ и -NR6′COR7′); C1-6 алкокси или С3-10 циклоалкокси (где алкокси и циклоалкокси могут быть необязательно замещены 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, C1-6 алкокси, -CONR6′R7′, и -NR6′COR7′); атом водорода; гидроксильную группу; галоген; арил или гетероарил (где арил и гетероарил могут быть необязательно замещены 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, гидроксильной группы, C1-6 алкила, необязательно замещенного 1-5 атомами фтора, С1-6 алкокси, -NR6′R7′, -CONR6′R7′ и -NR6′COR7′); -NR6′R7′; цианогруппу; -CONR6′R7′; -NR6′COR7′; или -SO2R6′, при условии, что и R6′ и R7′ не являются атомом водорода,
каждый из R2A-R2E независимо означает С1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, гидроксильной группы, C1-6 алкокси и -NR8R9; атом водорода; галоген; гидроксильную группу; или C1-6 алкокси, необязательно замещенный 1-5 атомами фтора, или если два из R2A-R2E представляют собой C1-6 алкил, они могут вместе образовывать 4-10-членное насыщенное карбоциклическое кольцо (которое может быть необязательно замещено 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, C1-6 алкила, C1-6 алкокси и -NR8R9),
- каждый из R3A, R3B и R4 независимо означает С1-10 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фенила, моноциклического гетероарила, 4-10-членного насыщенного гетероцикла, С3-10 циклоалкила, атома фтора, гидроксильной группы, С1-6 алкокси, необязательно замещенного 1-5 атомами фтора, и -NR10R11; C3-10 циклоалкил; 4-10-членный насыщенный гетероцикл; фенил; моноциклический гетероарил; или атом водорода, при этом циклоалкил, насыщенный гетероцикл, фенил и моноциклический гетероарил могут быть необязательно замещены 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из арила (который необязательно может быть замещен 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, C1-6 алкокси и -NR10R11), галогена, гидроксильной группы, С1-6 алкила (который может быть необязательно замещен 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, C1-6 алкокси и -NR10R11), С1-6 алкокси (который может быть необязательно замещен 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из С3-6 циклоалкила, С3-6 циклоалкила-C1-6 алкила, C1-6 алкокси и атома фтора), C1-6 алкилкарбонила и -NR10R11, при условии, что (1) R3A и R3B могут вместе образовывать 4-10-членный насыщенный гетероцикл (который может быть необязательно замещен 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, C1-6 алкила, С1-6 алкокси и -NR10R11), (2) R3A и R3B не являются атомами водорода одновременно: R3A ≠ H и R3B ≠ H; или только один из R3A и R3B может быть атомом водорода, т.е. когда R3A=H, R3B ≠ H или наоборот, когда R3A ≠ H, R3B=Η, и (3) R4 не является атомом водорода,
R5-R11, R6′ и R7′ имеют одно и то же или разное значение (каждый символ также имеет одно и то же или разное значение, когда встречается несколько раз) и означают атом водорода или C1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 атомами фтора, при условии, что в каждой комбинации из R6-R7, R6′-R7′, R8-R9, и R10-R11: (1) если один радикал означает атом водорода, другой радикал не является атомом водорода, и (2) каждая комбинация может вместе образовывать 4-10-членный насыщенный гетероцикл (который может быть необязательно замещен 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, С1-6 алкила, С1-6 алкокси и -NR6R7), и
n означает 1 или 2.
2. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Χ-Υ-Ζ обозначает N-CO-NR3AR3B, N-CO-R4 или CR2E-NR5-COR4.
3. Соединение по п. 1, или его фармацевтически приемлемая соль, где n означает 1.
4. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где или R3A или R3B является атомом водорода.
5. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R2A-R2E независимо означает C1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 атомами фтора; С1-6 алкокси; атом водорода; или атом фтора.
6. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R3A, R3B и R4 независимо означает C1-10 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из 4-10-членного насыщенного гетероцикла, С3-10 циклоалкила, атома фтора, гидроксильной группы, C1-6 алкокси, необязательно замещенного 1-5 атомами фтора, и -NR10R11; С3-10 циклоалкил; 4-10-членный насыщенный гетероцикл; азотсодержащий моноциклический гетероарил; или атом водорода, при этом циклоалкил, насыщенный гетероцикл и азотсодержащий моноциклический гетероарил могут быть необязательно замещены 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, C1-6 алкила (который может быть необязательно замещен 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, C1-6 алкокси и -NR10R11), C1-6 алкокси, необязательно замещенного С3-6 циклоалкилом или 1-5 атомами фтора и -NR10R11, при условии, что (1) R3A и R3B могут вместе образовывать 4-10-членный азотсодержащий насыщенный гетероцикл (который может быть необязательно замещен 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, C1-6 алкила, С1-6 алкокси и -NR10R11), (2) R3A и R3B не являются атомами водорода одновременно: R3A ≠ Η и R3B ≠ Η; или только один из R3A и R3B может быть атомом водорода, т.е. когда R3A=H, R3B ≠ Η или наоборот, когда R3A ≠ Η, R3B=Η, и (3) R4 не является атомом водорода.
7. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R1A-R1E независимо означает C1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, С3-6 циклоалкила, гидроксильной группы и C1-6 алкокси; С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы, С1-6 алкила и C1-6 алкокси; С1-6 алкокси, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, гидроксильной группы и C1-6 алкокси; атом водорода; галоген; или 4-10-членный насыщенный гетероцикл, необязательно замещенный C1-6 алкилом.
8. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где X-Y-Z означает N-CO-NR3AR3B или CR2E-NR5-COR4.
9. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где А означает CR1E.
10. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R3A, R3B и R4 независимо означает С1-10 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора и C1-6 алкокси, необязательно замещенного 1-5 атомами фтора; С3-10 циклоалкил; 4-10-членный насыщенный гетероцикл; или атом водорода, при этом циклоалкил и насыщенный гетероцикл могут быть необязательно замещены 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, С1-6 алкила (который может быть необязательно замещен 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора и C1-6 алкокси) и С1-6 алкокси, необязательно замещенного 1-5 атомами фтора, при условии, что (1) R3A и R3B не являются атомами водорода одновременно: R3A ≠ Η и R3B ≠ Η; или только один из R3A и R3B может быть атомом водорода, т.е. когда R3A=H, R3B ≠ Η или наоборот, когда R3A ≠ Η, R3B=Η, и (2) R4 не является атомом водорода.
11. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из R1A-R1E независимо означает C1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора и C1-6 алкокси; С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома, C1-6 алкила и C1-6 алкокси; C1-6 алкокси, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора и С1-6 алкоси; атом водорода; или галоген.
12. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где X-Y-Z означает N-CO-NR3AR3B.
13. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где А означает CR1E;
X-Y-Z означает N-CO-NR3AR3B;
каждый из R1A-R1E независимо означает С1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора и С1-6 алкокси; C3-8 циклоалкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, C1-6 алкила и C1-6 алкокси; С1-6 алкокси, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора и C1-6 алкокси; атом водорода; или галоген;
каждый из R2A-R2E независимо означает С1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 атомами фтора; C1-6 алкокси; атом водорода; или атом фтора;
каждый из R3A, R3B и R4 независимо означает C1-10 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора и C1-6 алкокси, необязательно замещенного 1-5 атомами фтора; C3-10 циклоалкил; 4-10-членный насыщенный гетероцикл; или атом водорода, при этом циклоалкил и насыщенный гетероцикл могут быть необязательно замещены 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора, C1-6 алкила (который может быть необязательно замещен 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома фтора и C1-6 алкокси) и C1-6 алкокси, необязательно замещенного 1-5 атомами фтора, при условии, что (1) или R3A или R3B является атомом водорода, и (2) R4 не является атомом водорода; и
n означает 1.
14. Соединение по п. 1, выбранное из следующих соединений или их фармацевтически приемлемых солей:
N-(транс-4-метоксициклогексил)-4-(5-метил-1H-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
4-(3-этокси-5-этил-1H-индазол-1-ил)-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
(4,4-дифторциклогексил)(4-(5-этокси-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-ил)метанон,
N-(цис-4-(5-этил-1Н-индазол-1-ил)циклогексил)-4,4-дифторциклогексанкарбоксамид,
1-(4,4-дифторциклогексил)-3-(цис-4-(5-этил-1H-индазол-1-ил)циклогексил)-мочевина,
Цис-N-(4,4-дифторциклогексил)-4-(5-этил-1Н-индазол-1-ил)циклогексанкарбоксамид,
N-циклогексил-4-(5-метил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
N-(4,4-дифторциклогексил)-4-(5-метил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
4-(5-пропил-1Н-индазол-1-ил)-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
4-(5-этил-1Н-индазол-1-ил)-N-(транс-4-метоксициклогексил)пиперидин-1-карбоксамид,
N-циклогексил-4-(5-этокси-1H-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
4-(5-этил-1Н-индазол-1-ил)-N-(тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
N-(4,4-дифторциклогексил)-4-(5-этокси-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
N-(4,4-дифторциклогексил)-4-(5-фтор-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1 -карбоксамид,
4-(5-хлор-1Н-индазол-1-ил)-N-циклопентилпиперидин-1-карбоксамид,
4-(5-хлор-1Н-индазол-1-ил)-N-(4,4-дифторциклогексил)пиперидин-1 -карбоксамид,
N-(4,4-дифторциклогексил)-4-(3-(метоксиметил)-5-метил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
N-(4,4-дифторциклогексил)-4-(5-метокси-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
N-(4,4-дифторциклогексил)-4-(3-этил-5-метил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
N-(4,4-дифторциклогексил)-4-(3,5-диметил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
N-(4,4-дифторциклогексил)-4-(5-изопропокси-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
N-циклогексил-4-(5-изопропокси-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
N-(4,4-дифторциклогексил)-4-(5-метил-3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
4-(5-этил-3-изопропокси-1Н-индазол-1-ил)-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
N-(4,4-дифторциклогексил)-4-(4-этил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
4-(4-этил-1Н-индазол-1-ил)-N-(транс-4-метоксициклогексил)пиперидин-1-карбоксамид,
N-(4,4-дифторциклогексил)-4-(5-(4-фторфенил)-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
4-(5-циклопропил-1Н-индазол-1-ил)-N-(транс-4-метоксициклогексил)пиперидин-1-карбоксамид,
(R)-N-(2,2-дифторциклогексил)-4-(5-метил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
(S)-N-(2,2-дифторциклогексил)-4-(5-метил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
(S)-N-(2,2-дифторциклопентил)-4-(5-метил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
(R)-N-(2,2-дифторциклопентил)-4-(5-метил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
N-(транс-4-этоксициклогексил)-4-(5-метил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид, и
(4-(5-изобутил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-ил)(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метанон.
15. Соединение по п. 1, выбранное из следующих соединений или их фармацевтически приемлемых солей:
N-(транс-4-метоксициклогексил)-4-(5-метил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
(4,4-дифторциклогексил)(4-(5-этокси-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-ил)метанон,
N-(4,4-дифторциклогексил)-4-(5-метил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
4-(5-этил-1Н-индазол-1-ил)-N-(транс-4-метоксициклогексил)пиперидин-1-карбоксамид,
4-(5-этил-3-изопропокси-1Н-индазол-1-ил)-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
4-(4-этил-1Н-индазол-1-ил)-N-(транс-4-метоксициклогексил)пиперидин-1-карбоксамид,
4-(5-циклопропил-1Н-индазол-1-ил)-N-(транс-4-метоксициклогексил)пиперидин-1-карбоксамид, и
N-(транс-4-этоксициклогексил)-4-(5-метил-1Н-индазол-1-ил)пиперидин-1-карбоксамид.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-14 или его фармацевтически приемлемую соль.
17. Лекарственное средство для лечения заболевания, связанного с ацетилхолином, содержащее соединение по любому из пп. 1-15 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
18. Лекарственное средство по п. 17, где заболевание, связанное с ацетилхолином, является заболеванием нервной системы, психическим заболеванием или воспалительным заболеванием.
19. Лекарственное средство по п. 18, где заболевание нервной системы, психическое заболевание или воспалительное заболевание является деменцией, шизофренией, CIAS (когнитивным нарушением, связанным с шизофренией), болезнью Альцгеймера, синдромом Дауна, синдромом дефицита внимания или церебральной ангиопатией.
20. Способ лечения или профилактики заболевания нервной системы, психического заболевания или воспалительного заболевания, который включает в себя введение терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-15 или его фармацевтически приемлемой соли нуждающемуся в этом пациенту.
21. Комбинированное лекарственное средство, содержащее соединение по любому из пп. 1-15 или его фармацевтически приемлемую соль и по меньшей мере одно лекарственное средство, выбранное из лекарственных средств, классифицируемых как атипичные антипсихотики.
22. Способ лечения заболевания, связанного с нарушением внутриклеточной передачи сигналов, опосредованной ацетилхолином, который включает в себя введение терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-15 или его фармацевтически приемлемой соли нуждающемуся в этом пациенту.
23. Соединение по любому из пп. 1-15 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении заболевания, связанного с нарушением внутриклеточной передачи сигналов, опосредованной ацетилхолином.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-15 или его фармацевтически приемлемую соль, для применения в лечении заболевания, связанного с нарушением внутриклеточной передачи сигналов, опосредованной ацетилхолином.
RU2014144951A 2012-04-10 2013-04-09 Новое 1-замещенное производное индазола RU2014144951A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012089057 2012-04-10
JP2012-089057 2012-04-10
PCT/JP2013/060744 WO2013154109A1 (ja) 2012-04-10 2013-04-09 新規１位置換インダゾール誘導体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014144951A true RU2014144951A (ru) 2016-06-10

Family

ID=49327671

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014144951A RU2014144951A (ru) 2012-04-10 2013-04-09 Новое 1-замещенное производное индазола

Country Status (13)

Country Link
US (4) US9309221B2 (ru)
EP (1) EP2837623A4 (ru)
JP (1) JP6088491B2 (ru)
KR (1) KR20150000900A (ru)
CN (1) CN104395292B (ru)
AU (1) AU2013247697B2 (ru)
BR (1) BR112014025201A2 (ru)
CA (1) CA2869143A1 (ru)
HK (1) HK1202860A1 (ru)
MX (1) MX2014012236A (ru)
RU (1) RU2014144951A (ru)
TW (1) TWI606043B (ru)
WO (1) WO2013154109A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150000900A (ko) 2012-04-10 2015-01-05 다이닛본 스미토모 세이야꾸 가부시끼가이샤 신규한 1-치환된 인다졸 유도체
JP2015214492A (ja) * 2012-09-07 2015-12-03 大日本住友製薬株式会社 ３−（４−ピペリジル）−インダゾール誘導体
WO2014054635A1 (ja) * 2012-10-02 2014-04-10 大日本住友製薬株式会社 イミダゾール誘導体
JP6088476B2 (ja) * 2013-10-08 2017-03-01 大日本住友製薬株式会社 新規１位置換インダゾール誘導体からなる医薬
CN107619392B (zh) * 2016-07-15 2021-01-01 西华大学 1h-吲唑-4-醚类化合物及其作为ido抑制剂的用途
CA3174321A1 (en) * 2020-04-09 2021-10-14 Disarm Therapeutics, Inc. Indazole derivatives as inhibitors of sarm1
CN114790174B (zh) * 2022-04-14 2023-09-29 淮阴工学院 一种连续合成1h-吲唑类化合物的方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9511989D0 (en) * 1995-06-13 1995-08-09 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US20040259883A1 (en) 2001-09-14 2004-12-23 Hiroshi Sakashita Thiazolidine derivative and medicinal use thereof
US20030236287A1 (en) 2002-05-03 2003-12-25 Piotrowski David W. Positive allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor
PT1697378E (pt) * 2003-12-22 2008-02-28 Memory Pharm Corp Indoles, 1h-indazoles, 1,2-benzisoxazoles e 1,2-benzisotiazoles, sua preparação e utilizações
GB0402140D0 (en) 2004-01-30 2004-03-03 Smithkline Beecham Corp Novel compounds
US7820663B2 (en) 2005-06-17 2010-10-26 The Regents Of The University Of California Substituted enaminones, their derivatives and uses thereof
MX2008003172A (es) 2005-09-06 2008-03-18 Smithkline Beecham Corp Proceso regioselectivo para la preparacion de bencimidazol-tiofenos.
JP2009513677A (ja) * 2005-10-25 2009-04-02 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション 化合物
US8367684B2 (en) 2007-06-13 2013-02-05 Valeant Pharmaceuticals International Derivatives of 4-(N-azacycloalkyl) anilides as potassium channel modulators
RS53682B1 (en) 2007-06-27 2015-04-30 Astrazeneca Ab PIRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF LUNG DISEASE
WO2009046025A1 (en) 2007-10-01 2009-04-09 Comentis, Inc. Quinuclidin-4-ylmethyl 1h-indole-3-carboxylate derivatives as alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor ligands for the treatment of alzheimer's disease
JP2009185020A (ja) 2008-01-11 2009-08-20 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ピリジルアミジン誘導体又はその塩、並びにそれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
GB0817207D0 (en) 2008-09-19 2008-10-29 Pimco 2664 Ltd therapeutic apsac compounds and their use
JP5642661B2 (ja) * 2009-03-05 2014-12-17 塩野義製薬株式会社 Ｎｐｙｙ５受容体拮抗作用を有するピペリジンおよびピロリジン誘導体
EP2477963A4 (en) 2009-09-18 2013-02-27 Zalicus Pharmaceuticals Ltd ARYLSULFON DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
TWI513695B (zh) * 2009-10-27 2015-12-21 Merck Sharp & Dohme （１，１，１，３，３，３－六氟－２－羥基丙－２－基）苯基衍生物
EP2640367A2 (en) 2010-11-15 2013-09-25 Exelixis, Inc. Benzoxazepines as inhibitors of pi3k/mtor and methods of their use and manufacture
EP2681216B1 (en) * 2011-02-28 2017-09-27 Epizyme, Inc. Substituted 6,5-fused bicyclic heteroaryl compounds
JP2014114212A (ja) 2011-03-29 2014-06-26 Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd 新規ベンズイミダゾール誘導体
JP2014166961A (ja) 2011-06-20 2014-09-11 Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd 新規インダゾール誘導体
WO2013085954A1 (en) 2011-12-06 2013-06-13 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted piperidinyl-carboxamide derivatives useful as scd 1 inhibitors
KR20150000900A (ko) 2012-04-10 2015-01-05 다이닛본 스미토모 세이야꾸 가부시끼가이샤 신규한 1-치환된 인다졸 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
AU2013247697B2 (en) 2017-03-02
US20150031681A1 (en) 2015-01-29
JPWO2013154109A1 (ja) 2015-12-17
AU2013247697A1 (en) 2014-10-23
HK1202860A1 (en) 2015-10-09
US20160355511A1 (en) 2016-12-08
EP2837623A1 (en) 2015-02-18
US20140121243A1 (en) 2014-05-01
US8765786B2 (en) 2014-07-01
US9309221B2 (en) 2016-04-12
TWI606043B (zh) 2017-11-21
US20140121244A1 (en) 2014-05-01
EP2837623A4 (en) 2015-12-16
CN104395292B (zh) 2017-03-01
US9051295B2 (en) 2015-06-09
CA2869143A1 (en) 2013-10-17
WO2013154109A1 (ja) 2013-10-17
BR112014025201A2 (pt) 2017-07-11
KR20150000900A (ko) 2015-01-05
TW201345904A (zh) 2013-11-16
MX2014012236A (es) 2014-11-25
CN104395292A (zh) 2015-03-04
JP6088491B2 (ja) 2017-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014144951A (ru) Новое 1-замещенное производное индазола
RU2015116816A (ru) Производное имидазола
JP2016538313A5 (ru)
RU2017120217A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1
RU2017116196A (ru) 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1
JP2013532727A5 (ru)
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
JP2018502877A5 (ru)
DE602005019043D1 (de) Glucagonrezeptorantagonisten, deren herstellung und therapeutische verwendung
RU2006130000A (ru) Органические соединения
JP2014511892A5 (ru)
JP2018504393A5 (ru)
RU2018104868A (ru) 2-амино-3-фтор-3-(фторметил)-6-метил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1
NO20063599L (no) Ytterligere heterosykliske forbindelser og deres anvendelse som metabotrofiske glutamatreseptorantagonister
EA201590092A1 (ru) АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ 5-ЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ, ЗАМЕЩЕННЫЕ КАРБОКСАМИДОМ ИЛИ СУЛЬФОНАМИДОМ, В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ ДЛЯ ЯДЕРНОГО ОРФАНОВОГО РЕЦЕПТОРА RORγ
ATE445609T1 (de) Substituierte thiophenderivate als glucagonrezeptorantagonisten, herstellung und therapeutische anwendungen
DE602006012725D1 (de) Glucagonrezeptorantagonisten, deren herstellung und therapeutische verwendung
RU2014148316A (ru) Производные 1-фенил-2-пиридинил-алкиловых спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
AR082458A1 (es) Combinacion que comprende un farmaco antipsicotico y un agonista de taar1
NZ603724A (en) Piperidine derivatives and their use for the treatment of metabolic disorders
MY146403A (en) F, g, h, i and k crystal forms of imatinib mesylate
DE602006015509D1 (de) Glucagonrezeptorantagonisten, deren herstellung und therapeutische verwendung
EA202192900A1 (ru) Модуляторы пути интегрированной реакции на стресс
DE602005010744D1 (de) Piperazinylpyridinderivate als mittel gegen adipositas
RU2012108423A (ru) Ацилгуанидиновые производные с азотсодержащим циклом

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20180418