RU2012108423A - Ацилгуанидиновые производные с азотсодержащим циклом - Google Patents

Ацилгуанидиновые производные с азотсодержащим циклом Download PDF

Info

Publication number
RU2012108423A
RU2012108423A RU2012108423/04A RU2012108423A RU2012108423A RU 2012108423 A RU2012108423 A RU 2012108423A RU 2012108423/04 A RU2012108423/04 A RU 2012108423/04A RU 2012108423 A RU2012108423 A RU 2012108423A RU 2012108423 A RU2012108423 A RU 2012108423A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
lower alkyl
halogen
diaminomethylene
carboxamide
mean
Prior art date
Application number
RU2012108423/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Исао КИНОЯМА
Такехиро МИЯЗАКИ
Йохеи Коганемару
Такуя ВАСИО
Ватару ХАМАГУТИ
Original Assignee
Астеллас Фарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астеллас Фарма Инк. filed Critical Астеллас Фарма Инк.
Publication of RU2012108423A publication Critical patent/RU2012108423A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/58—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/60—N-oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
    • C07D217/16—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:где символы имеют следующие значения:: арил, циклоалкил, циклоалкенил или моноциклическая, содержащая азот, гетероциклическая группа,Z, Z, Z, Zи Z: один из любого из них, означает атом азота, а другие означают атомы углерода, в которых атом азота необязательно окислен с образованием N-оксида,R, Rи R: каждый, независимо, означает Н, низший алкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN, -NO, группу -OR, -S-низший алкил, -О-галоген-низший алкил, -COR, -C(O)NRR, -SO-низший алкил или -низший алкилен-OR,R, Rи R: каждый, независимо, означает Н, низший алкил, циклоалкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN, -NO, группу -OR, -S-низший алкил, -О-галоген-низший алкил, -COR, -C(O)NRR, -SO-низший алкил или низший алкилен-OR,R, Rи R: каждый, независимо, означает Н или низший алкил, иRи R: каждый, независимо, означает Н или низший алкил.2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Zозначает атом азота, Z, Z, Zи Zозначают атомы углерода, циклическая группа А означает фенил, пиридил, циклопропил, циклогексенил, циклопентенил или пирролидинил, R, Rи R, каждый, означают Н, низший алкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN или группу -OR R, Rи R, каждый, означают Н, низший алкил, циклопропил, галоген, галоген-низший алкил, -CN или -C(O)NRR; и Rи R, оба, означают Н.3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Zозначает атом азота, Z, Z, Zи Zозначают атомы углерода, циклическая группа А означает фенил, пиридил, циклопропил, циклогексенил, циклопентенил или пирролидинил, R, Rи R, каждый, означают Н, низший алкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN или группу -OR, R, Rи R, каждый, означают Н, низший алкил, циклопропил, галоген, галоген-низший ал

Claims (12)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
где символы имеют следующие значения:
Figure 00000002
: арил, циклоалкил, циклоалкенил или моноциклическая, содержащая азот, гетероциклическая группа,
Z1, Z2, Z3, Z4 и Z5: один из любого из них, означает атом азота, а другие означают атомы углерода, в которых атом азота необязательно окислен с образованием N-оксида,
R1, R2 и R3: каждый, независимо, означает Н, низший алкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN, -NO2, группу -ORa, -S-низший алкил, -О-галоген-низший алкил, -CO2Ra, -C(O)NRbRc, -SO2-низший алкил или -низший алкилен-ORa,
R4, R5 и R6: каждый, независимо, означает Н, низший алкил, циклоалкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN, -NO2, группу -ORa, -S-низший алкил, -О-галоген-низший алкил, -CO2Ra, -C(O)NRbRc, -SO2-низший алкил или низший алкилен-ORa,
Ra, Rb и Rc: каждый, независимо, означает Н или низший алкил, и
R7 и R8: каждый, независимо, означает Н или низший алкил.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Z1 означает атом азота, Z2, Z3, Z4 и Z5 означают атомы углерода, циклическая группа А означает фенил, пиридил, циклопропил, циклогексенил, циклопентенил или пирролидинил, R1, R2 и R3, каждый, означают Н, низший алкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN или группу -ORa , R4, R5 и R6, каждый, означают Н, низший алкил, циклопропил, галоген, галоген-низший алкил, -CN или -C(O)NRbRc; и R7 и R8, оба, означают Н.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Z3 означает атом азота, Z1, Z2, Z4 и Z5 означают атомы углерода, циклическая группа А означает фенил, пиридил, циклопропил, циклогексенил, циклопентенил или пирролидинил, R1, R2 и R3, каждый, означают Н, низший алкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN или группу -ORa, R4, R5 и R6, каждый, означают Н, низший алкил, циклопропил, галоген, галоген-низший алкил, -CN или -C(O)NRbRc; и R7 и R8, оба, означают Н.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Z1 означает атом азота, Z2, Z3, Z4 и Z5 означают атомы углерода, циклическая группа А означает фенил или пиридил, R1, R2 и R3, каждый, означают Н, F, Cl или группу -ORa, R4, R5 и R6, каждый, означают Н, низший алкил, F, Cl или галоген-низший алкил; и R7 и R8, оба, означают Н.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Z3 означает атом азота, Z1, Z2, Z4 и Z5 означают атомы углерода, циклическая группа А означает фенил или пиридил, R1, R2 и R3, каждый, означают Н, F, Cl или группу -ORa, R4, R5 и R6, каждый, означают Н, низший алкил, F, Cl или галоген-низший алкил; и R7 и R8, оба, означают Н.
6. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, которое выбирают из группы, состоящей из:
N-(диаминометилен)-2-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)хинолин-6-карбоксамида,
1-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(диаминометилен)-4-фторизохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-1-(2,6-дифторфенил)-4-фторизохинолин-7-карбоксамида,
1-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(диаминометилен)-4-фторизохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-4-метил-1-(2,4,6-трифторфенил)-изохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-2,3-диметил-4-(2,4,6-трифторфенил)-хинолин-6-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-1-(3,5-дифторпиридин-4-ил)-4-фторизохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-4-фтор-1-(2-фтор-6-метоксифенил)-изохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-4-фтор-1-(2-фторфенил)изохинолин-7-карбоксамида,
1-(2-хлорфенил)-N-(диаминометилен)-4-фторизохинолин-7-карбоксамида,
4-хлор-N-(диаминометилен)-1-(2,6-дифторфенил)изохинолин-7-карбоксамида,
1-(3-хлор-5-фторпиридин-4-ил)-N-(диаминометилен)-4-фторизохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-1-(2,6-дифторфенил)-4-метилизохинолин-7-карбоксамида,
1-(3-хлор-5-фторпиридин-2-ил)-N-(диаминометилен)-4-фторизохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-4-(дифторметил)-1-(2,6-дифторфенил)-изохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-1-(2-фторфенил)-4-метилизохинолин-7-карбоксамида, и
4-хлор-N-(диаминометилен)-1-(2,4-дифторфенил)изохинолин-7-карбоксамида.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его фармацевтически приемлемую соль по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Фармацевтическая композиция по п.7, которая представляет собой ингибитор 5-НТ5А-рецептора.
9. Фармацевтическая композиция по п.8, которая представляет собой агент для предупреждения или лечения деменции, шизофрении, биполярного нарушения или нарушения гиперактивности дефицита внимания.
10. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.1 для предупреждения или лечения деменции, шизофрении, биполярного нарушения или нарушения гиперактивности дефицита внимания.
11. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.1 для получения агента для предупреждения или лечения деменции, шизофрении, биполярного нарушения или нарушения гиперактивности дефицита внимания.
12. Способ предупреждения или лечения деменции, шизофрении, биполярного нарушения или нарушения гиперактивности дефицита внимания, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.1 пациенту.
RU2012108423/04A 2009-08-06 2010-08-05 Ацилгуанидиновые производные с азотсодержащим циклом RU2012108423A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009183876 2009-08-06
JP2009-183876 2009-08-06
PCT/JP2010/063240 WO2011016504A1 (ja) 2009-08-06 2010-08-05 含窒素環アシルグアニジン誘導体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012108423A true RU2012108423A (ru) 2013-09-20

Family

ID=43544399

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012108423/04A RU2012108423A (ru) 2009-08-06 2010-08-05 Ацилгуанидиновые производные с азотсодержащим циклом

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8853242B2 (ru)
EP (1) EP2463276B1 (ru)
JP (1) JP5692072B2 (ru)
KR (1) KR20120043058A (ru)
CN (1) CN102482220A (ru)
AU (1) AU2010279999A1 (ru)
BR (1) BR112012002698A2 (ru)
CA (1) CA2770409A1 (ru)
ES (1) ES2454769T3 (ru)
IL (1) IL217894A0 (ru)
MX (1) MX2012001625A (ru)
RU (1) RU2012108423A (ru)
TW (1) TW201116281A (ru)
WO (1) WO2011016504A1 (ru)
ZA (1) ZA201200853B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140003484A (ko) 2011-02-02 2014-01-09 아스테라스 세이야쿠 가부시키가이샤 테트라히드로이소퀴놀린 유도체
JP2014076948A (ja) * 2011-02-09 2014-05-01 Astellas Pharma Inc イソキノリンアミド誘導体
CN105163727B (zh) 2013-05-03 2018-08-17 豪夫迈·罗氏有限公司 刺激神经发生的异喹啉衍生物
BR112017017032A2 (pt) 2015-02-11 2018-04-10 Basilea Pharmaceutica International AG derivados de mono e poliazanaftaleno substituídos e uso dos mesmos
CA2980484C (en) 2015-03-24 2019-11-26 Shanghai Yingli Pharmaceutical Co., Ltd Condensed ring derivative, and preparation method, intermediate, pharmaceutical composition and use thereof
US10370337B2 (en) 2015-07-29 2019-08-06 Merck, Sharp & Dohme Corp. Oxy-cyanoquinolinone PDE9 inhibitors
US10376504B2 (en) 2015-07-29 2019-08-13 Merck, Sharp & Dohme Corp. Substituted quinolinones as PDE9 inhibitors
US10370336B2 (en) 2015-07-29 2019-08-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Phenyl-cyanoquinolinone PDE9 inhibitors
CN114957114A (zh) * 2021-02-26 2022-08-30 冷志 一种4-溴-3-氯-7-甲氧基喹啉的合成方法
CN115477610B (zh) * 2022-09-08 2024-03-15 河北农业大学 C-3全氟烷基化4-喹啉酮类化合物的制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH039588A (ja) 1989-06-07 1991-01-17 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> マルチビーム半導体レーザ
DE19621483A1 (de) * 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Ag Substituierte 2-Naphthoylguanidine, Verfahren zur ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE102004008141A1 (de) 2004-02-19 2005-09-01 Abbott Gmbh & Co. Kg Guanidinverbindungen und ihre Verwendung als Bindungspartner für 5-HT5-Rezeptoren
US8669280B2 (en) 2005-06-24 2014-03-11 Biotron Limited Antiviral compounds and methods
US8076348B2 (en) 2005-08-08 2011-12-13 Astellas Pharma Inc. Acylguanidine derivative or salt thereof
MX2008010645A (es) 2006-02-20 2008-10-14 Astellas Pharma Inc Derivado de amida o sal del mismo.
JP5287257B2 (ja) 2007-02-07 2013-09-11 アステラス製薬株式会社 アシルグアニジン誘導体
US20110207729A1 (en) 2007-08-10 2011-08-25 Astellas Pharma Inc. Bicyclic acylguanidine derivative
WO2009040290A1 (en) 2007-09-27 2009-04-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Quinoline derivatives as 5ht5a receptor antagonists
EP2394987A4 (en) 2009-02-09 2012-09-05 Astellas Pharma Inc ACYLGUANIDINDERIVAT
WO2010090305A1 (ja) 2009-02-09 2010-08-12 アステラス製薬株式会社 置換アシルグアニジン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
AU2010279999A1 (en) 2012-03-01
JPWO2011016504A1 (ja) 2013-01-10
EP2463276A4 (en) 2013-02-13
EP2463276A1 (en) 2012-06-13
ES2454769T3 (es) 2014-04-11
KR20120043058A (ko) 2012-05-03
US20120142727A1 (en) 2012-06-07
CA2770409A1 (en) 2011-02-10
MX2012001625A (es) 2012-07-20
ZA201200853B (en) 2013-05-29
BR112012002698A2 (pt) 2019-09-24
US8853242B2 (en) 2014-10-07
CN102482220A (zh) 2012-05-30
JP5692072B2 (ja) 2015-04-01
IL217894A0 (en) 2012-03-29
TW201116281A (en) 2011-05-16
EP2463276B1 (en) 2014-03-12
WO2011016504A1 (ja) 2011-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012108423A (ru) Ацилгуанидиновые производные с азотсодержащим циклом
RU2017125025A (ru) Конденсированные кольцевые гетероарильные соединения и их применение в качестве ингибиторов trk
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
JP2012521428A5 (ru)
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
JP2015506355A5 (ru)
RU2019131017A (ru) Соединения гетероарила в качестве ингибиторов btk и их применение
RU2012104700A (ru) Азабициклосоединение и его соль
JP2016538313A5 (ru)
JP2012528166A5 (ru)
AR062409A1 (es) Compuesto y composicion farmaceutica, utiles como agentes terapeuticos en el tratamiento, prevencion o mejoramiento de enfermedad o trastorno caracterizado por depositos o niveles de b-amiloide elevados o para inhibir o elucidar la enzima b-secretasa, y proceso para la preparacion del compuesto
RU2013138834A (ru) N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
JP2009536620A5 (ru)
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
EA201070871A1 (ru) Бициклические производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
JP2014506590A5 (ru)
RU2017116196A (ru) 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1
RU2015116816A (ru) Производное имидазола
RU2009105496A (ru) Аминоиндановое производное или его соль
JP2019518770A5 (ru)
JP2020511454A5 (ru)
RU2013108348A (ru) Конденсированные гетероарилы и их применение
JP2013533253A5 (ru)
RU2014144951A (ru) Новое 1-замещенное производное индазола

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20141117