RU2012116877A - Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы - Google Patents
Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012116877A RU2012116877A RU2012116877/04A RU2012116877A RU2012116877A RU 2012116877 A RU2012116877 A RU 2012116877A RU 2012116877/04 A RU2012116877/04 A RU 2012116877/04A RU 2012116877 A RU2012116877 A RU 2012116877A RU 2012116877 A RU2012116877 A RU 2012116877A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- compound
- trifluoromethyl
- formula
- cyanophenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Abstract
1. Соединение формулы (I)где Rпредставляет собой водород или C-Cалкил;Rпредставляет собой фенильное или пиридинильное кольцо, причем указанное кольцо 4(пара)-замещено фторо, хлоро или CN;Х представляет собой N или CR, где Rпредставляет собой Н или фторо;Rпредставляет собой фенильную группу, замещенную одним или двумя заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора и трифторметила;L представляет собой C-Cалкилен;R, Rи Rкаждый независимо представляет собой C-Cалкил; или Rи Rмогут быть связаны вместе таким образом, что группа NR^вместе представляет собой 5- или 6-членную циклическую аммониевую группу; иY представляет собой фармацевтически приемлемый анион.2. Соединение по п.1, где Х представляет собой СН.3. Соединение по п.1, где Rпредставляет собой фенильную группу, замещенную в 3(мета)-положении трифторметилом.4. Соединение по п.1, где R, Rи Rкаждый независимо представляет собой C-Cалкил.5. Соединение по п.1, где Rи Rсоединены вместе таким образом, что группа NRRвместе представляет собой 5- или 6-членную циклическую аммониевую группу; и Rпредставляет собой C-Cалкил.6. Соединение по п.1, где Rпредставляет собой 4-цианофенильную группу.7. Соединение по п.1, где Rпредставляет собой метил.8. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из следующих:1-{2-[({5-[1-(4-Цианофенил)-1H-пиразол-5-ил]-6-метил-2-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-1,2-дигидропиридин-3-ил}карбонил)амино]этил}-1-метилпирролидиний Y;1-{4-[({5-[1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-5-ил]-6-метил-2-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-1,2-дигидропиридин-3-ил}карбонил)амино]бутил}-1-метилпирролидиний Y;2-[({5-[1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-5-ил]-6-метил-2-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-1,2-дигидропиридин-3-ил}карбонил)амино]-N,N,N-триметилэтанаминий Y;4-[({5-[1-(4-циано
Claims (19)
1. Соединение формулы (I)
где R1 представляет собой водород или C1-C4алкил;
R7 представляет собой фенильное или пиридинильное кольцо, причем указанное кольцо 4(пара)-замещено фторо, хлоро или CN;
Х представляет собой N или CR2, где R2 представляет собой Н или фторо;
R3 представляет собой фенильную группу, замещенную одним или двумя заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора и трифторметила;
L представляет собой C2-C4алкилен;
R4, R5 и R6 каждый независимо представляет собой C1-C6алкил; или R4 и R5 могут быть связаны вместе таким образом, что группа NR^5 вместе представляет собой 5- или 6-членную циклическую аммониевую группу; и
Y представляет собой фармацевтически приемлемый анион.
2. Соединение по п.1, где Х представляет собой СН.
3. Соединение по п.1, где R3 представляет собой фенильную группу, замещенную в 3(мета)-положении трифторметилом.
4. Соединение по п.1, где R4, R5 и R6 каждый независимо представляет собой C1-C4алкил.
5. Соединение по п.1, где R4 и R5 соединены вместе таким образом, что группа NR4R5 вместе представляет собой 5- или 6-членную циклическую аммониевую группу; и R6 представляет собой C1-C4алкил.
6. Соединение по п.1, где R7 представляет собой 4-цианофенильную группу.
7. Соединение по п.1, где R1 представляет собой метил.
8. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из следующих:
1-{2-[({5-[1-(4-Цианофенил)-1H-пиразол-5-ил]-6-метил-2-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-1,2-дигидропиридин-3-ил}карбонил)амино]этил}-1-метилпирролидиний Y;
1-{4-[({5-[1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-5-ил]-6-метил-2-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-1,2-дигидропиридин-3-ил}карбонил)амино]бутил}-1-метилпирролидиний Y;
2-[({5-[1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-5-ил]-6-метил-2-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-1,2-дигидропиридин-3-ил}карбонил)амино]-N,N,N-триметилэтанаминий Y;
4-[({5-[1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-5-ил]-6-метил-2-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-1,2-дигидропиридин-3-ил}карбонил)амино]-N,N,N-триметилбутан-1-аминий Y;
1-{3-[({5-[1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-5-ил]-6-метил-2-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-1,2-дигидропиридин-3-ил}карбонил)амино]пропил}-1-метилпирролидиний Y;
3-[({6-[1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-5-ил]-5-метил-3-оксо-4-[3-(трифторметил)фенил]-3,4-дигидропиразин-2-ил}карбонил)амино]-N,N,N-триметилпропан-1-аминий Y; и
3-(5-(1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-5-ил)-6-метил-2-оксо-1-(3-(трифторметил)фенил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамидо)-N,N,N-триметилпропан-1-аминий Y;
где Y представляет собой фармацевтически приемлемый анион.
9. Соединение формулы (I) по п.1, которое представляет собой 3-(5-(1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-5-ил)-6-метил-2-оксо-1-(3-(трифторметил)фенил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамидо)-N,N,N-триметилпропан-1-аминий Y;
где Y представляет собой фармацевтически приемлемый анион.
10. Соединение формулы (I) по п.1, которое представляет собой 3-(5-(1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-5-ил)-6-метил-2-оксо-1-(3-(трифторметил)фенил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамидо)-N,N,N-триметилпропан-1-аминия бензолсульфонат.
11. Соединение формулы (I) по п.1, которое представляет собой Форму В 3-(5-(1-(4-цианофенил)-1H-пиразол-5-ил)-6-метил-2-оксо-1-(3-(трифторметил)фенил)-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамидо)-N,N,N-триметилпропан-1-аминия бензолсульфоната.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по любому из пп.1-11 совместно с фармацевтически приемлемым вспомогательным веществом, разбавителем или носителем.
13. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-11 для применения в терапии.
14. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-11 в изготовлении лекарственного средства для лечения заболеваний или состояний человека, при которых полезным является модулирование активности нейтрофильной эластазы.
15. Способ лечения или снижения риска развития, воспалительного заболевания или состояния, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп.1-11.
16. Комбинированный продукт, содержащий соединение по любому из пп.1-11 и другой терапевтический агент, для применения в лечении воспалительного заболевания, где соединение по любому из пп.1-11 и другой терапевтический агент вводят одновременно или последовательно или в виде объединенного препарата.
17. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, включающий:
взаимодействие соединения формулы (II)
с соединением формулы (III)
где R1, R3, R4, R5, R6, R7, Y, L и Х такие, как определено по п.1, за исключением того, что любая функциональная группа защищена, если это необходимо;
и затем возможно:
1) удаление любых защитных групп; и/или
2) образование фармацевтически приемлемой соли с фармацевтически приемлемым анионом.
18. Соединение формулы (II)
где R1 представляет собой водород или C1-C4алкил;
R7 представляет собой фенильное или пиридинильное кольцо; причем указанное кольцо 4(пара)-замещено фторо, хлоро или CN;
Х представляет собой N или CR2, где R2 представляет собой Н или фторо;
R3 представляет собой фенильную группу, замещенную одним или двумя заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора и трифторметила;
L представляет собой C2-C4алкилен;
R4 и R5 каждый независимо представляет собой C1-C6алкил; или R4 и R5 могут быть связаны вместе таким образом, что группа NR4R5 вместе представляет собой 5- или 6-членную циклическую группу;
или его соль.
19. Соединение формулы (VIII') или его соль
где R1' представляет собой C1-C4алкил;
Х представляет собой N или CR2, где R2 представляет собой Н или фторо;
L представляет собой C2-C4алкилен;
R4' и R5' каждый независимо представляет собой C1-C6алкил; или R4' и R5' могут быть связаны вместе таким образом, что группа NR^5 вместе представляет собой 5- или 6-членное насыщенное или частично насыщенное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее 1 атом азота и возможно 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из атомов кислорода, серы и азота; и
R9 представляет собой галогено;
или его соль.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US24808109P | 2009-10-02 | 2009-10-02 | |
US61/248,081 | 2009-10-02 | ||
PCT/GB2010/051589 WO2011039528A1 (en) | 2009-10-02 | 2010-09-22 | 2-pyridone compounds used as inhibitors of neutrophil elastase |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012116877A true RU2012116877A (ru) | 2013-11-10 |
Family
ID=42983551
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012116877/04A RU2012116877A (ru) | 2009-10-02 | 2010-09-22 | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8436024B2 (ru) |
EP (1) | EP2483244A1 (ru) |
JP (1) | JP2013506649A (ru) |
KR (1) | KR20120099639A (ru) |
CN (1) | CN102639505A (ru) |
AR (1) | AR078201A1 (ru) |
AU (1) | AU2010302420B2 (ru) |
BR (1) | BR112012007322A2 (ru) |
CA (1) | CA2773618A1 (ru) |
MX (1) | MX2012003644A (ru) |
RU (1) | RU2012116877A (ru) |
TW (1) | TW201118078A (ru) |
UY (1) | UY32918A (ru) |
WO (1) | WO2011039528A1 (ru) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200808771A (en) * | 2006-05-08 | 2008-02-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds II |
US10092552B2 (en) | 2011-01-31 | 2018-10-09 | Avalyn Pharma Inc. | Aerosol pirfenidone and pyridone analog compounds and uses thereof |
US10105356B2 (en) | 2011-01-31 | 2018-10-23 | Avalyn Pharma Inc. | Aerosol pirfenidone and pyridone analog compounds and uses thereof |
AU2012321111A1 (en) | 2011-10-31 | 2013-05-16 | Purdue Pharma L.P. | Quaternized amines as sodium channel blockers |
RU2638537C2 (ru) * | 2012-07-12 | 2017-12-14 | КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. | Ингибирование ферментов |
WO2014018668A2 (en) * | 2012-07-24 | 2014-01-30 | Genoa Pharmaceuticals, Inc. | Aerosol pirfenidone and pyridone analog compounds and uses thereof |
US20140057920A1 (en) | 2012-08-23 | 2014-02-27 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Substituted 4-pyridones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity |
US20140057926A1 (en) | 2012-08-23 | 2014-02-27 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Substituted 4-pyridones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity |
US9102624B2 (en) | 2012-08-23 | 2015-08-11 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Substituted 4-pyridones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity |
JP2016519761A (ja) | 2013-03-15 | 2016-07-07 | バイエル・ヘルスケア・エルエルシーBayer HealthCare LLC | 好中球細胞外トラップにおけるプロテアーゼの基質プロファイリング |
CA2936330C (en) | 2014-01-10 | 2023-01-03 | Genoa Pharmaceuticals Inc. | Aerosol pirfenidone and pyridone analog compounds and uses thereof |
US9221807B2 (en) * | 2014-02-21 | 2015-12-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Substituted pyridones and pyrazinones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity |
AU2017272405C1 (en) * | 2016-05-31 | 2021-01-14 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Imidazolone compounds as human Neutrophil Elastase inhibitors |
KR20200020210A (ko) | 2018-08-16 | 2020-02-26 | 서울대학교산학협력단 | 식물 추출물을 함유하는 호중구 엘라스타아제 억제용 조성물 |
CN114650819A (zh) | 2019-09-17 | 2022-06-21 | 美莱奥生物制药第四有限公司 | 用于治疗移植物排斥、闭塞性细支气管炎综合征和移植物抗宿主病的阿维来司他 |
WO2021195475A1 (en) * | 2020-03-27 | 2021-09-30 | Aclaris Therapeutics, Inc. | Process, compositions, and crystalline forms of substituted pyridinone-pyridinyl compounds |
PT4106757T (pt) | 2020-04-16 | 2023-11-17 | Mereo Biopharma 5 Inc | Métodos que envolvem o inibidor da elastase neutrofílica alvelestat para o tratamento de doenças respiratórias mediadas pela deficiência de alfa 1 antitripsina |
TW202325294A (zh) | 2021-10-20 | 2023-07-01 | 英商梅瑞奧生物製藥4有限公司 | 用於治療纖維化之嗜中性球彈性蛋白酶抑制劑 |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1067079A (en) | 1976-07-22 | 1979-11-27 | Yamanouchi Pharmaceutical Co. | Nitrogen-containing heterobicyclic compounds |
DE2706977A1 (de) | 1977-02-18 | 1978-08-24 | Hoechst Ag | Benzoesaeuren und deren derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung |
EP0008864A1 (en) | 1978-08-15 | 1980-03-19 | FISONS plc | Pyridopyrazine and quinoxaline derivatives, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
JPH02152966A (ja) | 1988-12-05 | 1990-06-12 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 4−ヒドロキシカルボスチリル誘導体 |
US5521179A (en) | 1991-04-18 | 1996-05-28 | Zeneca Limited | Heterocyclic amides |
US5441960A (en) | 1992-04-16 | 1995-08-15 | Zeneca Limited | 1-pyrimidinylacetamide human leukocyte elastate inhibitors |
GB9624482D0 (en) | 1995-12-18 | 1997-01-15 | Zeneca Phaema S A | Chemical compounds |
HUP9901155A3 (en) | 1996-02-13 | 2003-04-28 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives as vegf inhibitors |
KR100489174B1 (ko) | 1996-03-05 | 2005-09-30 | 제네카-파마 소시에떼아노님 | 4-아닐리노퀴나졸린유도체 |
GB9718972D0 (en) | 1996-09-25 | 1997-11-12 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
AU735901C (en) | 1996-12-05 | 2004-02-12 | Amgen, Inc. | Substituted pyrimidinone and pyridone compounds and methods of use |
GB9714249D0 (en) | 1997-07-08 | 1997-09-10 | Angiogene Pharm Ltd | Vascular damaging agents |
JPH1171351A (ja) | 1997-08-29 | 1999-03-16 | Ss Pharmaceut Co Ltd | 置換キノロン誘導体及びこれを含有する医薬 |
GB9900334D0 (en) | 1999-01-07 | 1999-02-24 | Angiogene Pharm Ltd | Tricylic vascular damaging agents |
GB9900752D0 (en) | 1999-01-15 | 1999-03-03 | Angiogene Pharm Ltd | Benzimidazole vascular damaging agents |
CA2406979A1 (en) | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Astrazeneca Ab | Indole derivatives with vascular damaging activity |
AU6272301A (en) | 2000-06-12 | 2001-12-24 | Eisai Co Ltd | 1,2-dihydropyridine compounds, process for preparation of the same and use thereof |
EE200300015A (et) | 2000-07-07 | 2004-10-15 | Angiogene Pharmaceuticals Limited | Kolhinooli derivaadid kui angiogeneesi inhibiitorid |
IL153484A0 (en) | 2000-07-07 | 2003-07-06 | Angiogene Pharm Ltd | Colchinol derivatives as angiogenesis inhibitors |
ES2330719T3 (es) | 2000-12-28 | 2009-12-15 | SHIONOGI & CO., LTD. | Derivados de 2-piridona con afinidad para el receptor cannabinoide de tipo 2. |
PL209765B1 (pl) | 2001-08-14 | 2011-10-31 | Toyama Chemical Co Ltd | Pirazynowy analog nukleotydu i jego zastosowanie |
GB0129260D0 (en) | 2001-12-06 | 2002-01-23 | Eisai London Res Lab Ltd | Pharmaceutical compositions and their uses |
GB2383326A (en) | 2001-12-20 | 2003-06-25 | Bayer Ag | Antiinflammatory dihydropyridines |
MXPA03000145A (es) | 2002-01-07 | 2003-07-15 | Pfizer | Compuestos de oxo u oxi-piridina como moduladores de receptores 5-ht4. |
ES2333214T3 (es) | 2002-02-19 | 2010-02-18 | SHIONOGI & CO., LTD. | Antipruriticos. |
DE10228103A1 (de) | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
WO2004020410A2 (en) | 2002-08-27 | 2004-03-11 | Bayer Healthcare Ag | Dihydropyridinone derivatives as hne inhibitors |
GB2392910A (en) | 2002-09-10 | 2004-03-17 | Bayer Ag | 2-Oxopyrimidine derivatives and their use as human leukocyte elastase inhibitors |
TW200500341A (en) | 2002-11-12 | 2005-01-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
US7563748B2 (en) | 2003-06-23 | 2009-07-21 | Cognis Ip Management Gmbh | Alcohol alkoxylate carriers for pesticide active ingredients |
SE0302323D0 (sv) | 2003-08-28 | 2003-08-28 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
SE0302324D0 (sv) | 2003-08-28 | 2003-08-28 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
SE0302486D0 (sv) | 2003-09-18 | 2003-09-18 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
SE0302487D0 (sv) | 2003-09-18 | 2003-09-18 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
CA2556463C (en) | 2004-02-19 | 2012-08-14 | Bayer Healthcare Ag | Dihydropyridinone derivatives |
EP1723121B1 (en) | 2004-02-26 | 2012-07-25 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | 1,4-diaryl-dihydropyrimidin-2-ones and their use as human neutrophil elastase inhibitors |
US7439246B2 (en) | 2004-06-28 | 2008-10-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterocyclic kinase inhibitors |
EP1769092A4 (en) | 2004-06-29 | 2008-08-06 | Europ Nickel Plc | IMPROVED LIXIVIATION OF BASE METALS |
EP1767345B1 (en) | 2004-07-13 | 2017-12-20 | Lintec Corporation | Releasing sheet and formed article obtained by using such releasing sheet |
GB0420722D0 (en) | 2004-09-17 | 2004-10-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel allosteric modulators |
GB0502258D0 (en) | 2005-02-03 | 2005-03-09 | Argenta Discovery Ltd | Compounds and their use |
TW200700392A (en) | 2005-03-16 | 2007-01-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
JO2787B1 (en) | 2005-04-27 | 2014-03-15 | امجين إنك, | Alternative amide derivatives and methods of use |
GB0512940D0 (en) | 2005-06-24 | 2005-08-03 | Argenta Discovery Ltd | Compounds and their use |
AU2006264212B2 (en) | 2005-06-29 | 2010-10-28 | Compumedics Limited | Sensor assembly with conductive bridge |
GB0605469D0 (en) | 2006-03-17 | 2006-04-26 | Argenta Discovery Ltd | Multimers of heterocyclic compounds and their use |
EP2024367B1 (en) | 2006-05-04 | 2010-09-08 | Pulmagen Therapeutics (Inflammation) Limited | Tetrahydropyrrolopyrimidinediones and their use as human neutrophil elastase inhibitors |
TW200808763A (en) | 2006-05-08 | 2008-02-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds I |
TW200808771A (en) | 2006-05-08 | 2008-02-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds II |
TW200801513A (en) | 2006-06-29 | 2008-01-01 | Fermiscan Australia Pty Ltd | Improved process |
US20110003858A1 (en) | 2006-09-04 | 2011-01-06 | Bergstroem Lena | Multimeric heterocyclic compounds useful as neutrophil elastase inhibitors |
WO2008104752A1 (en) | 2007-02-26 | 2008-09-04 | Astrazeneca Ab | Dihydropyridones as elastase inhibitors |
WO2009058076A1 (en) | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Astrazeneca Ab | 2-pyrazinone derivatives and their use as inhibitors of neutrophile elastase |
MX2010004673A (es) * | 2007-11-06 | 2010-05-27 | Astrazeneca Ab | Algunos derivados de 2-pirazinona y su uso como inhibidores de elastasa de los neutrofilos. |
WO2010000020A1 (en) | 2008-06-30 | 2010-01-07 | Cathrx Ltd | A catheter |
TW201036957A (en) | 2009-02-20 | 2010-10-16 | Astrazeneca Ab | Novel salt 628 |
-
2010
- 2010-09-22 BR BR112012007322A patent/BR112012007322A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-09-22 RU RU2012116877/04A patent/RU2012116877A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-09-22 AU AU2010302420A patent/AU2010302420B2/en not_active Ceased
- 2010-09-22 JP JP2012531500A patent/JP2013506649A/ja active Pending
- 2010-09-22 CA CA2773618A patent/CA2773618A1/en not_active Abandoned
- 2010-09-22 KR KR1020127008238A patent/KR20120099639A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-09-22 WO PCT/GB2010/051589 patent/WO2011039528A1/en active Application Filing
- 2010-09-22 CN CN2010800548567A patent/CN102639505A/zh active Pending
- 2010-09-22 MX MX2012003644A patent/MX2012003644A/es unknown
- 2010-09-22 EP EP10760396A patent/EP2483244A1/en not_active Withdrawn
- 2010-09-30 AR ARP100103564A patent/AR078201A1/es unknown
- 2010-09-30 UY UY0001032918A patent/UY32918A/es unknown
- 2010-10-01 TW TW099133516A patent/TW201118078A/zh unknown
- 2010-10-01 US US12/895,995 patent/US8436024B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2012003644A (es) | 2012-04-30 |
AU2010302420B2 (en) | 2013-07-04 |
CA2773618A1 (en) | 2011-04-07 |
US8436024B2 (en) | 2013-05-07 |
US20110082155A1 (en) | 2011-04-07 |
EP2483244A1 (en) | 2012-08-08 |
JP2013506649A (ja) | 2013-02-28 |
CN102639505A (zh) | 2012-08-15 |
AR078201A1 (es) | 2011-10-19 |
AU2010302420A1 (en) | 2012-04-19 |
TW201118078A (en) | 2011-06-01 |
WO2011039528A1 (en) | 2011-04-07 |
BR112012007322A2 (pt) | 2017-06-06 |
UY32918A (es) | 2011-04-29 |
KR20120099639A (ko) | 2012-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
JP2016506964A5 (ja) | ナトリウムチャネルの調節剤としてのキノリンおよびキノキサリンアミド | |
RU2015136770A (ru) | Хинолинамиды и хиназолинамиды в качестве модуляторов натриевых каналов | |
RU2008112691A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
RU2019132254A (ru) | Гетероциклические соединения, пригодные в качестве дуальных ингибиторов atx/ca | |
RU2017116196A (ru) | 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 | |
RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
RU2018104868A (ru) | 2-амино-3-фтор-3-(фторметил)-6-метил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1 | |
JP2019517487A5 (ru) | ||
RU2016108753A (ru) | Ингибиторы ферментов | |
RU2017116197A (ru) | 2-амино-3,5-дифтор-3,6-диметил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 для лечения болезни альцгеймера | |
RU2011121567A (ru) | Изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака | |
CA2672373A1 (en) | Nicotinamide derivatives as inhibitors of h-pgds and their use for treating prostaglandin d2 mediated diseases | |
RU2004101404A (ru) | Комбинированная терапия с помощью замещенных оксазолидинов | |
CA3093851A1 (en) | Substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and methods using same | |
JP2013545791A5 (ru) | ||
RU2008120850A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
RU2006112428A (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение | |
JP2016534134A5 (ru) | ||
RU2013143028A (ru) | Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ | |
RU2005113168A (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибитора нейтрофильной эластазы | |
RU2015123499A (ru) | Соединения замещенной триазолбороновой кислоты | |
RU2005103618A (ru) | Ингибирующие циклооксигеназу-2 (цог-2) производные пиридина | |
RU2017120217A (ru) | 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1 | |
RU2010110640A (ru) | Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20150112 |