RU2005103618A - Ингибирующие циклооксигеназу-2 (цог-2) производные пиридина - Google Patents

Ингибирующие циклооксигеназу-2 (цог-2) производные пиридина Download PDF

Info

Publication number
RU2005103618A
RU2005103618A RU2005103618/04A RU2005103618A RU2005103618A RU 2005103618 A RU2005103618 A RU 2005103618A RU 2005103618/04 A RU2005103618/04 A RU 2005103618/04A RU 2005103618 A RU2005103618 A RU 2005103618A RU 2005103618 A RU2005103618 A RU 2005103618A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
methyl
group
phenyl
methylsulfonyl
Prior art date
Application number
RU2005103618/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Пол БЕСУИК (GB)
Пол БЕСУИК
Сэндип МОДИ (GB)
Сэндип МОДИ
Нил ПЕГГ (GB)
Нил ПЕГГ
Джон СКИДМОР (GB)
Джон Скидмор
Мартин СУОРБРИК (GB)
Мартин СУОРБРИК
Original Assignee
Глаксо Груп Лимитед (GB)
Глаксо Груп Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Глаксо Груп Лимитед (GB), Глаксо Груп Лимитед filed Critical Глаксо Груп Лимитед (GB)
Publication of RU2005103618A publication Critical patent/RU2005103618A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/06—Antiabortive agents; Labour repressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)

Claims (13)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль,
где Х выбран из группы, состоящей из кислорода или NR2;
Y выбран из группы, состоящей из СН или азота;
R1 выбран из группы, состоящей из Н, С1-6алкила, С1-2алкила, замещенного атомами фтора в количестве от одного до пяти, С1-3алкилОС1-3алкила, С3-6алкенила, С3-6алкинила, С3-10циклоалкилС0-6алкила, С4-7циклоалкила, замещенного C1-3алкилом или С1-3алкокси, С4-12мостикового циклоалкила, A(CR6R7)n и B(CR6R7)n;
R2 выбран из группы, состоящей из Н и С1-6алкила; или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, такое как пирролидиновое, морфолиновое или пиперидиновое кольцо, или 5-членное гетероарильное кольцо, которое не замещено или замещено одним R8;
R3 выбран из группы, состоящей из С1-5алкила и С1-2алкила, замещенного атомами фтора в количестве от одного до пяти;
R4 выбран из группы, состоящей из С1-6алкила, NH2 и R9CONH;
R5 выбран из группы, состоящей из водорода, C1-3алкила, С1-2алкила, замещенного атомами фтора в количестве от одного до пяти, С1-3алкилО2С, галогена, циано, (С1-3алкил)2NCO, С1-3алкилS и С1-3алкилО2S;
R6 и R7 независимо выбраны из Н или С1-6алкила;
А представляет собой незамещенный 5- или 6-членный гетероарил или незамещенный 6-членный арил, либо 5- или 6-членный гетероарил или 6-членный арил, замещенные одним или более чем одним R8;
R8 выбран из группы, состоящей из галогена, С1-6алкила, C1-6алкила, замещенного одним или более чем одним атомом фтора, С1-6алкокси, С1-6алкокси, замещенного одним или более чем одним F, NH2SO2 и С1-6алкилSO2;
В выбран из группы, состоящей из
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
и
Figure 00000007
где
Figure 00000008
определяет точку присоединения кольца;
R9 выбран из группы, состоящей из Н, C1-6алкила, С1-6алкокси, С1-6алкилОС1-6алкила, фенила, HO2СС1-6алкила, С1-6алкилОСОС1-6алкила, С1-6алкилОСО, H2NC1-6алкила, С1-6алкилOCONHC1-6алкила и С1-6алкилCONHC1-6алкила;
R10 выбран из группы, состоящей из Н и галогена; и
n представляет собой число от 0 до 4.
2. Соединение по п.1 формулы (IA)
Figure 00000009
или его фармацевтически приемлемая соль,
где Х выбран из группы, состоящей из кислорода или NR2;
Y выбран из группы, состоящей из СН или азота;
R1 выбран из группы, состоящей из Н, C1-6алкила, С1-2алкила, замещенного атомами фтора в количестве от одного до пяти, С1-3алкилОС1-3алкила, С3-6алкенила, С3-6алкинила, С3-10циклоалкилС0-6алкила, С4-12мостикового циклоалкила, A(CR6R7)n и В(CR6R7)n;
R2 выбран из группы, состоящей из Н и C1-6алкила; или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, такое как пирролидиновое, морфолиновое или пиперидиновое кольцо;
R3 выбран из группы, состоящей из С1-5алкила и С1-2алкила, замещенного атомами фтора в количестве от одного до пяти;
R4 выбран из группы, состоящей из С1-6алкила, NH2 и R9CONH;
R5 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-3алкила, С1-2алкила, замещенного атомами фтора в количестве от одного до пяти, галогена, циано, (С1-3алкил)2NCO, С1-3алкилS и С1-3алкилО2S;
R6 и R7 независимо выбраны из Н или С1-6-алкила;
А представляет собой незамещенный 5- или 6-членный гетероарил или незамещенный 6-членный арил, либо 5- или 6-членный гетероарил или 6-членный арил, замещенные одним или более чем одним R8;
R8 выбран из группы, состоящей из галогена, C1-6алкила, С1-6алкила, замещенного одним или более чем одним атомом фтора, C1-6алкокси, С1-6алкокси, замещенного одним или более чем одним F, NH2SO2 и С1-6алкилSO2;
В выбран из группы, состоящей из
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
и
Figure 00000007
где
Figure 00000008
определяет точку присоединения кольца;
R9 выбран из группы, состоящей из Н, С1-6алкила, С1-6алкокси, С1-6алкилОС1-6алкила, фенила, НО2СС1-6алкила, С1-6алкилОСОС1-6алкила, С1-6алкилОСО, H2NC1-6алкила, С1-6алкилOCONHC1-6алкила и С1-6алкилCONHC1-6алкила;
R10 выбран из группы, состоящей из Н и галогена; и
n представляет собой число от 0 до 4.
3. Соединение по п.1 формулы (IC)
Figure 00000010
или его фармацевтически приемлемая соль,
где Х выбран из группы, состоящей из кислорода или NR2;
Y выбран из группы, состоящей из СН или азота;
R1 выбран из группы, состоящей из Н, С1-6алкила, С1-2алкила, замещенного атомами фтора в количестве от одного до пяти,C1-3алкилОС1-3алкила, С3-6алкенила, С3-6алкинила, С3-10циклоалкилС0-6алкила, С4-7циклоалкила, замещенного C1-3алкилом или C1-3алкокси, С4-12мостикового циклоалкила, A(CR6R7)n и B(CR6R7)n;
R2 выбран из группы, состоящей из Н и С1-6алкила; или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, такое как пирролидиновое, морфолиновое или пиперидиновое кольцо, или 5-членное гетероарильное кольцо, которое не замещено или замещено одним R8;
R3 выбран из группы, состоящей из С1-5алкила и С1-2алкила, замещенного атомами фтора в количестве от одного до пяти;
R4 выбран из группы, состоящей из С1-6алкила, NH2 и R9CONH;
R5 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-3алкила, С1-2алкила, замещенного атомами фтора в количестве от одного до пяти, С1-3алкилО2С, галогена, циано, (С1-3алкил)2NCO, С1-3алкилS и С1-3алкилО2S;
R6 и R7 независимо выбраны из Н или С1-6алкила;
А представляет собой незамещенный 5- или 6-членный гетероарил или незамещенный 6-членный арил, либо 5- или 6-членный гетероарил или 6-членный арил, замещенные одним или более чем одним R8;
R8 выбран из группы, состоящей из галогена, С1-6алкила, С1-6алкила, замещенного одним или более чем одним атомом фтора, С1-6алкокси, С1-6алкокси, замещенного одним или более чем одним F, NH2SO2 и С1-6алкилSO2;
В выбран из группы, состоящей из
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
и
Figure 00000007
где
Figure 00000008
определяет точку присоединения кольца;
R9 выбран из группы, состоящей из Н, С1-6алкила, С1-6алкокси, С1-6алкилОС1-6алкила, фенила, НО2СС1-6алкила, С1-6алкилОСОС1-6алкила, С1-6алкилОСО, Н2NC1-6алкила, С1-6алкилOCONHC1-6алкила и С1-6алкилCONHC1-6алкила;
R10 выбран из группы, состоящей из Н и галогена; и
n представляет собой число от 1 до 4.
4. Соединение по п.1, где
Х представляет собой кислород;
Y представляет собой СН;
R1 представляет собой A(CR6R7)n;
R3 выбран из группы, состоящей из С1-5алкила и С1-2алкила, замещенного атомами фтора в количестве от одного до пяти;
R4 представляет собой С1-6алкил;
R5 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-3алкила, С1-2алкила, замещенного атомами фтора в количестве от одного до пяти, С1-3алкилО2С, галогена и С1-3алкилS;
А представляет собой незамещенный 5- или 6-членный гетероарил или незамещенный 6-членный арил, либо 5- или 6-членный гетероарил или 6-членный арил, замещенные одним или более чем одним R8;
R8 выбран из группы, состоящей из галогена, С1-6алкила, С1-6алкила, замещенного одним или более чем одним атомом фтора, С1-6алкокси и С1-6алкокси, замещенного одним или более чем одним F;
R10 выбран из группы, состоящей из Н и галогена; и
n представляет собой 0.
5. Соединение формулы (I), как оно описано в любом из примеров от 1 до 236.
6. Соединение формулы (I), выбранное из группы, состоящей из
4-этил-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-2-пиридинамина;
4-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[4-(метилсульфонил)-фенил]-2-пиридинамина;
N-[(1,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-4-метил-6-[4-(метилсульфонил)-фенил]-2-пиридинамина;
N-[(1,3-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-4-метил-6-[4-(метилсульфонил)-фенил]-2-пиридинамина;
4-(6-{[(1,3-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]амино}-4-этил-2-пиридинил)-бензолсульфонамида;
N-[(1,3-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-(трифторметил)-2-пиридинамина;
N-[(1,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-(трифторметил)-2-пиридинамина;
4-{4-метил-6-[(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)амино]-2-пиридинил}-бензолсульфонамида;
4-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил]-6-[4-(метилсульфонил)-фенил]-2-пиридинамина;
N-(циклогексилметил)-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-(трифторметил)-2-пиридинамина;
N-циклогексил-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-(трифторметил)-2-пиридинамина;
2-[4-(метилсульфонил)фенил]-6-[(2-пиридинилметил)окси]-4-(трифторметил)пиридина;
4-метил-N-[(3-метил-4-изоксазолил)метил]-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-пиридинамина;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-N-(2-пиридинилметил)-4-(трифторметил)-2-пиридинамина;
N-циклогептил-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-(трифторметил)-2-пиридинамина;
N-(цис-4-метилциклогексил)-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-(трифторметил)-2-пиридинамина;
N-(1-этилпропил)-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-(трифторметил)-2-пиридинамина;
N-[(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил]-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-(трифторметил)-2-пиридинамина;
N-[(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-(трифторметил)-2-пиридинамина;
4-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)метил]-6-[4-(метилсульфонил)-фенил]-2-пиридинамина;
N-(циклопентилметил)-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-(трифторметил)-2-пиридинамина;
N-[(1-этил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)метил]-4-метил-6-[4-(метилсульфонил)-фенил]-2-пиридинамина;
4-этил-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-[(2-пиридинилметил)амино]-3-пиридинкарбонитрила;
4-этил-2-{[(5-метил-2-пиридинил)метил]амино}-6-[4-(метилсульфонил)-фенил]-3-пиридинкарбонитрила;
4-этил-2-{[(6-метил-3-пиридинил)метил]амино}-6-[4-(метилсульфонил)-фенил]-3-пиридинкарбонитрила;
4-этил-2-{[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]амино}-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-пиридинкарбонитрила;
4-этил-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-{[(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)метил]амино}-3-пиридинкарбонитрила;
4-этил-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-[(2-пиридинилметил)окси]-3-пиридинкарбонитрила;
4-этил-N-[(1-этил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)метил]-6-[4-(метилсульфонил)-фенил]-2-пиридинамина;
4-этил-2-{[(6-метил-3-пиридинил)метил]окси}-6-[4-(метилсульфонил)-фенил]-3-пиридинкарбонитрила и
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-N-[(1-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)метил]-4-(трифторметил)-2-пиридинамина.
7. Способ получения соединений формулы (I) по любому из пп.1-6, включающий взаимодействие соединения R1XH формулы (II) или его защищенного производного с соединением формулы (III)
Figure 00000011
где Х является таким, как определено; и
Z представляет собой галоген или сульфонат, и затем, если необходимо, взаимопревращение соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I) и/или снятие защиты с защищенного производного соединения формулы (I).
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по любому из пп.1-6 в смеси с одним или более чем одним физиологически приемлемым носителем или эксципиентом.
9. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-6 для применения в медицине или ветеринарии.
10. Способ лечения субъекта, представляющего собой человека или животного, страдающего состоянием, опосредованным циклооксигеназой-2 (ЦОГ-2), включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп.1-6.
11. Способ лечения субъекта, представляющего собой человека или животного, страдающего воспалительным расстройством, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп.1-6.
12. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 для изготовления терапевтического агента для лечения состояния, опосредованного ЦОГ-2.
13. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 для изготовления терапевтического агента для лечения воспалительного расстройства.
RU2005103618/04A 2002-09-16 2003-09-12 Ингибирующие циклооксигеназу-2 (цог-2) производные пиридина RU2005103618A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0221443.5 2002-09-16
GBGB0221443.5A GB0221443D0 (en) 2002-09-16 2002-09-16 Pyridine derivates

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005103618A true RU2005103618A (ru) 2005-10-27

Family

ID=9944138

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005103618/04A RU2005103618A (ru) 2002-09-16 2003-09-12 Ингибирующие циклооксигеназу-2 (цог-2) производные пиридина

Country Status (24)

Country Link
US (1) US7446117B2 (ru)
EP (1) EP1546107B1 (ru)
JP (1) JP4630063B2 (ru)
KR (1) KR20050046782A (ru)
CN (1) CN1681788A (ru)
AR (1) AR041246A1 (ru)
AT (1) ATE462694T1 (ru)
AU (1) AU2003276063A1 (ru)
BR (1) BR0313718A (ru)
CA (1) CA2493497A1 (ru)
DE (1) DE60331931D1 (ru)
ES (1) ES2343316T3 (ru)
GB (1) GB0221443D0 (ru)
IL (1) IL166460A0 (ru)
IS (1) IS7659A (ru)
MA (1) MA27436A1 (ru)
MX (1) MXPA05002886A (ru)
NO (1) NO20050662L (ru)
NZ (1) NZ538201A (ru)
PL (1) PL376023A1 (ru)
RU (1) RU2005103618A (ru)
TW (1) TW200404541A (ru)
WO (1) WO2004024691A1 (ru)
ZA (1) ZA200501174B (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2263058T3 (es) 2002-08-19 2006-12-01 Glaxo Group Limited Derivados de pirimidina como inhibidores selectivos de cox-2.
GB0221443D0 (en) 2002-09-16 2002-10-23 Glaxo Group Ltd Pyridine derivates
WO2005007627A1 (ja) * 2003-07-18 2005-01-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. フェニルピリジン誘導体、その中間体及びこれを有効成分とする除草剤
ES2439736T3 (es) 2005-11-08 2014-01-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Moduladores heterocíclicos de transportadores de casete de unión a ATP
CN104447716A (zh) 2007-05-09 2015-03-25 沃泰克斯药物股份有限公司 Cftr调节剂
EP2767536B1 (en) 2007-12-04 2015-09-02 F. Hoffmann-La Roche AG Isoxazolo-pyridine derivatives
CN101910156B (zh) 2007-12-07 2013-12-04 沃泰克斯药物股份有限公司 3-(6-(1-(2,2-二氟苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)环丙烷甲酰氨基)-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸的固体形式
CA2989620C (en) * 2007-12-07 2022-05-03 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for producing cycloalkylcarboxamido-pyridine benzoic acids
EP2271622B1 (en) 2008-02-28 2017-10-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Heteroaryl derivatives as CFTR Modulators
CN102171214B (zh) 2008-08-06 2015-06-24 生物马林药物股份有限公司 聚(adp-核糖)聚合酶(parp)的二氢吡啶并酞嗪酮抑制剂
WO2010046780A2 (en) * 2008-10-22 2010-04-29 Institut Pasteur Korea Anti viral compounds
CA2787844C (en) 2010-02-03 2019-08-27 Biomarin Pharmaceutical Inc. Dihydropyridophthalazinone inhibitors of poly(adp-ribose) polymerase (parp) for use in treatment of diseases associated with a pten deficiency
HUE030794T2 (en) 2010-02-08 2017-06-28 Medivation Technologies Inc Synthesis Processes of Dihydro-Pyrido-Phthalazinone Derivatives
DK3150198T3 (da) 2010-04-07 2021-11-01 Vertex Pharma Farmaceutiske sammensætninger af 3-(6-(1-(2,2-difluorbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-cyclopropancarboxamido)-3-methylpyriodin-2-yl)benzoesyre og indgivelse deraf
AR083502A1 (es) 2010-10-21 2013-02-27 Biomarin Pharm Inc Sal tosilada de (8s,9r)-5-fluoro-8-(4-fluorofenil)-9-(1-metil-1h-1,2,4-triazol-5-il)-8,9-dihidro-2h-pirido[4,3,2-de]ftalazin-3(7h)-ona cristalina
CN102464652B (zh) * 2010-11-02 2013-08-28 北京欧博方医药科技有限公司 咪唑衍生物、制备方法及用途
US8604062B2 (en) 2011-10-20 2013-12-10 Hoffman-La Roche Inc. Process for the preparation of isoxazolyl-methoxy nicotinic acids
US20160280691A1 (en) * 2013-11-07 2016-09-29 Biomarin Pharmaceutical Inc. Triazole intermediates useful in the synthesis of protected n-alkyltriazolecarbaldehydes
US10231932B2 (en) 2013-11-12 2019-03-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Process of preparing pharmaceutical compositions for the treatment of CFTR mediated diseases
JP6494757B2 (ja) 2014-11-18 2019-04-03 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッドＶｅｒｔｅｘ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ ハイスループット試験高速液体クロマトグラフィーを行うプロセス
EP4027993A4 (en) * 2019-09-13 2023-09-20 The Broad Institute Inc. CYCLOOXYGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF

Family Cites Families (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3149109A (en) 1962-02-20 1964-09-15 Searle & Co Certain 4-trifluoromethyl-2-(oxy/thio) pyrimidines
GB1121922A (en) 1966-06-17 1968-07-31 Ici Ltd Pyrimidine derivatives
NL7008625A (ru) 1969-06-25 1970-12-29
JP3682075B2 (ja) 1993-04-16 2005-08-10 クミアイ化学工業株式会社 トリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤
US5474995A (en) 1993-06-24 1995-12-12 Merck Frosst Canada, Inc. Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
NZ336428A (en) 1993-11-30 2005-02-25 G use of substituted pyrazolyl benzosulphonamides to treat inflammation
DE69532811T2 (de) 1994-09-09 2005-03-17 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Heterocyclische Derivative und Arzneimittel
US5849758A (en) * 1995-05-30 1998-12-15 American Cyanamid Company Herbicidal 2, 6-disubstituted pyridines and 2, 4-disubstituted pyrimidines
EP0723960B1 (en) 1995-01-26 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 2,6-disubstituted pyridines and 2,4-disubstituted pyrimidines
US5686470A (en) 1995-02-10 1997-11-11 Weier; Richard M. 2, 3-substituted pyridines for the treatment of inflammation
US5596008A (en) 1995-02-10 1997-01-21 G. D. Searle & Co. 3,4-Diaryl substituted pyridines for the treatment of inflammation
US5576338A (en) 1995-02-15 1996-11-19 Merck Frosst Canada, Inc. Bis (biaryl) compounds as inhibitors of leukotriene biosynthesis
CA2224563A1 (en) 1995-06-12 1996-12-27 G.D. Searle & Co. Combination of a cyclooxygenase-2 inhibitor and a leukotriene b4 receptor antagonist for the treatment of inflammations
US5700816A (en) * 1995-06-12 1997-12-23 Isakson; Peter C. Treatment of inflammation and inflammation-related disorders with a combination of a cyclooxygenase-2 inhibitor and a leukotriene A4 hydrolase inhibitor
JP2002515854A (ja) * 1995-08-02 2002-05-28 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション エンドセリン受容体拮抗薬
US6020343A (en) 1995-10-13 2000-02-01 Merck Frosst Canada, Inc. (Methylsulfonyl)phenyl-2-(5H)-furanones as COX-2 inhibitors
JPH09241161A (ja) 1996-03-08 1997-09-16 Nippon Shinyaku Co Ltd 医 薬
GB9607219D0 (en) 1996-04-04 1996-06-12 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
DE19614858A1 (de) 1996-04-16 1997-10-23 Basf Ag Herbizide heterocyclisch substituierte Benzoylisothiazole
HU227732B1 (en) 1996-07-18 2012-01-30 Merck Frosst Canada Ltd Substituted pyridine derivatives as selective cyclooxigenase-2 inhibitors and use thereof
EP0820996A1 (en) 1996-07-24 1998-01-28 American Cyanamid Company Herbicidal cyanopyridines
DK0932402T3 (da) 1996-10-15 2004-11-08 Searle Llc Metode til anvendelse af cyclooxygenase-2-inhibitorer ved behandling og forebyggelse af neoplasi
TW520362B (en) 1996-12-05 2003-02-11 Amgen Inc Substituted pyrimidine compounds and pharmaceutical composition comprising same
DE19651099A1 (de) 1996-12-09 1998-06-10 Consortium Elektrochem Ind Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Bleichen von Lignin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen sowie Verfahren zu seiner Anwendung
US5972842A (en) * 1996-12-12 1999-10-26 American Cyanamid Company Herbicidal cyanopyridines
DE19708928A1 (de) 1997-03-05 1998-09-10 Bayer Ag Substituierte aromatische Aminoverbindungen
WO1999001439A1 (en) 1997-07-03 1999-01-14 Du Pont Pharmaceuticals Company Aryl-and arylamino-substituted heterocycles as corticotropin releasing hormone antagonists
AU744997B2 (en) 1997-09-05 2002-03-07 Glaxo Group Limited 2,3-diaryl-pyrazolo(1,5-B)pyridazines derivatives, their preparation and their use as cyclooxygenase 2 (COX-2) inhibitors
US5972986A (en) 1997-10-14 1999-10-26 G.D. Searle & Co. Method of using cyclooxygenase-2 inhibitors in the treatment and prevention of neoplasia
US6355799B1 (en) * 1997-10-27 2002-03-12 Isk Americas Incorporated Substituted benzene compounds, process for their preparation, and herbicidal and defoliant compositions containing them
US6121202A (en) * 1997-11-07 2000-09-19 American Cyanamid Company Thienyloxypyridines and-pyrimidines useful as herbicidal agents
JP2000026421A (ja) 1998-01-29 2000-01-25 Kumiai Chem Ind Co Ltd ジアリ―ルスルフィド誘導体及び有害生物防除剤
AU3289299A (en) 1998-02-19 1999-09-06 Tularik Inc. Antiviral agents
US6306866B1 (en) 1998-03-06 2001-10-23 American Cyanamid Company Use of aryl-substituted pyrimidines as insecticidal and acaricidal agents
DE19909541A1 (de) 1998-03-06 1999-10-14 American Cyanamid Co Herbizide 2-Aryloxy- bzw. 2-Arylthio-6-arylpyrimidine
US6509354B1 (en) 1998-04-27 2003-01-21 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-arylphenyl sulfide derivative and insecticide and miticide
WO1999055675A1 (de) 1998-04-29 1999-11-04 Axiva Gmbh Verfahren zur katalytischen herstellung von substituierten bipyridylderivaten
GB9812522D0 (en) 1998-06-10 1998-08-05 Smithkline Beecham Plc Compounds
DE19831246A1 (de) * 1998-07-11 2000-01-13 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Arylpyridinen
AU3857300A (en) 1999-02-11 2000-08-29 Cor Therapeutics, Inc. Inhibitors of factor xa
US6313072B1 (en) 1999-02-18 2001-11-06 American Cyanamid Company Herbicidal 2-aryloxy-or 2-arylthio-6-arylpyrimidines
ATE261444T1 (de) 1999-02-27 2004-03-15 Glaxo Group Ltd Pyrazolopyridine
JP4570057B2 (ja) 1999-09-09 2010-10-27 三菱レイヨン株式会社 アリールピリジン誘導体の製造法
AU1548101A (en) 1999-11-24 2001-06-04 Sagami Chemical Research Center Sphingosine derivatives
GB9927844D0 (en) 1999-11-26 2000-01-26 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
JP2003523954A (ja) 1999-12-08 2003-08-12 ファルマシア コーポレイション 治療効果が迅速に開始されるシクロオキシゲナーゼ−２阻害剤組成物
GB9930358D0 (en) 1999-12-22 2000-02-09 Glaxo Group Ltd Process for the preparation of chemical compounds
NZ519781A (en) 1999-12-23 2004-04-30 Nitromed Inc Nitrosated and nitrosylated cyclooxygenase-2 inhibitors, compositions and methods of use
GB0002336D0 (en) 2000-02-01 2000-03-22 Glaxo Group Ltd Medicaments
GB0002312D0 (en) 2000-02-01 2000-03-22 Glaxo Group Ltd Medicaments
GB0003224D0 (en) * 2000-02-11 2000-04-05 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
KR100521735B1 (ko) 2000-02-25 2005-10-17 에프. 호프만-라 로슈 아게 아데노신 수용체 조절인자
JP2001252044A (ja) 2000-03-15 2001-09-18 Healthy Shokuhin Kk 五大栄養素調合食品薬膳
JP2003531202A (ja) * 2000-04-25 2003-10-21 ファルマシア・コーポレーション ３，４−ジ（カルボシクリルまたはヘテロシクリル）チオフェンの位置選択的合成
EP1276742B1 (en) 2000-04-28 2004-06-09 Glaxo Group Limited Process for the preparation of pyrazolopyridine derivatives
CA2409762A1 (en) 2000-06-23 2002-01-03 Donald J.P. Pinto Heteroaryl-phenyl substituted factor xa inhibitors
CN1439008A (zh) 2000-06-23 2003-08-27 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布药品公司 作为因子xa抑制剂的1－(杂芳环基－苯基)－稠合吡唑衍生物
DK1303265T3 (da) 2000-07-20 2007-11-12 Lauras As Anvendelse af COX-2-inhibitorer, som immunostimulerende midler ved behandling af HIV eller AIDS
GB0021494D0 (en) * 2000-09-01 2000-10-18 Glaxo Group Ltd Chemical comkpounds
FR2814368B1 (fr) 2000-09-26 2004-05-07 Pf Medicament Preparation pharmaceutique a base d'oxans
DE10059418A1 (de) 2000-11-30 2002-06-20 Aventis Pharma Gmbh Ortho, meta-substituierte Bisarylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
WO2002055484A1 (fr) 2001-01-12 2002-07-18 Takeda Chemical Industries, Ltd. Compose biaryle, procede de production de ce compose, et principe actif
US7064117B2 (en) 2001-01-24 2006-06-20 Auckland Uniservices Limited Anti-cancer 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline complexes of cobalt and chromium
US6960595B2 (en) * 2001-03-23 2005-11-01 Bristol-Myers Squibb Pharma Company 5-6 to 5-7 Heterobicycles as factor Xa inhibitors
US6756498B2 (en) 2001-04-27 2004-06-29 Smithkline Beecham Corporation Process for the preparation of chemical compounds
GB0112802D0 (en) 2001-05-25 2001-07-18 Glaxo Group Ltd Pyrimidine derivatives
GB0112810D0 (en) 2001-05-25 2001-07-18 Glaxo Group Ltd Pyrimidine derivatives
GB0112803D0 (en) 2001-05-25 2001-07-18 Glaxo Group Ltd Pyrimidine derivatives
EP1399428A1 (en) 2001-06-12 2004-03-24 Neurogen Corporation 2,5-diarylpyrazines, 2,5-diarylpyridines and 2,5-diarylpyrimidines as crf1 receptor modulators
SE0102439D0 (sv) 2001-07-05 2001-07-05 Astrazeneca Ab New compounds
GB0119477D0 (en) 2001-08-09 2001-10-03 Glaxo Group Ltd Pyrimidine derivatives
GB0119472D0 (en) 2001-08-09 2001-10-03 Astrazeneca Ab Compounds
US6667311B2 (en) 2001-09-11 2003-12-23 Albany Molecular Research, Inc. Nitrogen substituted biaryl purine derivatives as potent antiproliferative agents
GB0206200D0 (en) 2002-03-15 2002-05-01 Glaxo Group Ltd Pharmaceutical compositions
US6861249B1 (en) 2002-04-09 2005-03-01 David Kent Microbial spray for animal waste
ES2263058T3 (es) 2002-08-19 2006-12-01 Glaxo Group Limited Derivados de pirimidina como inhibidores selectivos de cox-2.
GB0221443D0 (en) 2002-09-16 2002-10-23 Glaxo Group Ltd Pyridine derivates
GB0227443D0 (en) 2002-11-25 2002-12-31 Glaxo Group Ltd Pyrimidine derivatives
GB0319037D0 (en) 2003-08-13 2003-09-17 Glaxo Group Ltd 7-Azaindole Derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
IS7659A (is) 2005-01-20
BR0313718A (pt) 2005-07-12
US20060040988A1 (en) 2006-02-23
EP1546107A1 (en) 2005-06-29
NO20050662L (no) 2005-04-15
GB0221443D0 (en) 2002-10-23
AU2003276063A1 (en) 2004-04-30
ES2343316T3 (es) 2010-07-28
ATE462694T1 (de) 2010-04-15
CA2493497A1 (en) 2004-03-25
WO2004024691A1 (en) 2004-03-25
EP1546107B1 (en) 2010-03-31
AR041246A1 (es) 2005-05-11
JP4630063B2 (ja) 2011-02-09
MXPA05002886A (es) 2005-05-27
IL166460A0 (en) 2006-01-15
PL376023A1 (en) 2005-12-12
MA27436A1 (fr) 2005-07-01
US7446117B2 (en) 2008-11-04
ZA200501174B (en) 2006-11-29
TW200404541A (en) 2004-04-01
KR20050046782A (ko) 2005-05-18
CN1681788A (zh) 2005-10-12
DE60331931D1 (de) 2010-05-12
NZ538201A (en) 2007-03-30
JP2006507247A (ja) 2006-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005103618A (ru) Ингибирующие циклооксигеназу-2 (цог-2) производные пиридина
JP2006507247A5 (ru)
JP5143558B2 (ja) ヘッジホッグシグナル伝達のピリジルインヒビター
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
KR101643781B1 (ko) 헤지호그 신호전달에 대한 피리딜 억제제
JP2005533803A5 (ru)
CA2396590A1 (en) 2-amino-nicotinamide derivatives and their use as vegf-receptor tyrosine kinase inhibitors
RU2002121645A (ru) Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы
RU2010125220A (ru) Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы
RU2013132930A (ru) Производное пиразола
NZ609955A (en) Sgc stimulators
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
RU2008110949A (ru) Соединения и композиции-иммуносупрессанты
ES2676585T3 (es) Compuestos heterocíclicos y métodos de uso
RU2009148673A (ru) Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний
RU2000128033A (ru) Гетероциклические производные глицил-бета-аланина в качестве антагонистов витронектина
RU2005116254A (ru) Производные пиридопирролизина и пиридоиндолизина
TW200534853A (en) Synergistic methods and compositions for treating cancer
KR930021624A (ko) 피리미딘 유도체 및 이의 제조방법
JP2015524837A5 (ru)
JP2005522448A (ja) 脈管形成阻害活性を有するアリール尿素
RU2005128833A (ru) Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск)
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
RU2006125446A (ru) Производные n-замещенного n-сульфониламиноциклопропана и их фармацевтическое применение
RU2011105151A (ru) Азольные соединения

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20070926