RU2006125446A - Производные n-замещенного n-сульфониламиноциклопропана и их фармацевтическое применение - Google Patents
Производные n-замещенного n-сульфониламиноциклопропана и их фармацевтическое применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006125446A RU2006125446A RU2006125446/04A RU2006125446A RU2006125446A RU 2006125446 A RU2006125446 A RU 2006125446A RU 2006125446/04 A RU2006125446/04 A RU 2006125446/04A RU 2006125446 A RU2006125446 A RU 2006125446A RU 2006125446 A RU2006125446 A RU 2006125446A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sulfonyl
- amino
- chlorobiphenyl
- group
- acid
- Prior art date
Links
- -1 (1S, 2R) -1 - {[5- (4-chlorophenyl) thiophen-2-sulfonyl] methylamino} -2-phenylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound 0.000 claims 55
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 22
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 18
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 16
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 14
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 13
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 9
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 6
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 6
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006590 (C2-C6) alkenylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006591 (C2-C6) alkynylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940124761 MMP inhibitor Drugs 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- JYRQLNNZNAJWMR-HFZDXXHNSA-N (1r,2s)-1-[[5-(4-chlorophenyl)thiophen-2-yl]sulfonyl-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)amino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1([C@@H]2C[C@@]2(C(=O)O)N(CC(=O)N2CCOCC2)S(=O)(=O)C=2SC(=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=C1 JYRQLNNZNAJWMR-HFZDXXHNSA-N 0.000 claims 1
- FWCXEKGVHXVTOJ-BKMJKUGQSA-N (1r,2s)-1-[[5-(4-chlorophenyl)thiophen-2-yl]sulfonyl-(2-morpholin-4-ylethyl)amino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1([C@@H]2C[C@@]2(C(=O)O)N(CCN2CCOCC2)S(=O)(=O)C=2SC(=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=C1 FWCXEKGVHXVTOJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 claims 1
- MQJYGLGFNIXECL-WMZHIEFXSA-N (1r,2s)-1-[[5-(4-chlorophenyl)thiophen-2-yl]sulfonyl-(3-hydroxypropyl)amino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1([C@@H]2C[C@]2(N(CCCO)S(=O)(=O)C=2SC(=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(O)=O)=CC=CC=C1 MQJYGLGFNIXECL-WMZHIEFXSA-N 0.000 claims 1
- XXSZFRFGJNJYGN-WXVAWEFUSA-N (1r,2s)-1-[[5-(4-chlorophenyl)thiophen-2-yl]sulfonyl-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]amino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1CN(C)CCN1C(=O)CN(S(=O)(=O)C=1SC(=CC=1)C=1C=CC(Cl)=CC=1)[C@@]1(C(O)=O)[C@H](C=2C=CC=CC=2)C1 XXSZFRFGJNJYGN-WXVAWEFUSA-N 0.000 claims 1
- BLFHAVQUSMREGS-XUZZJYLKSA-N (1r,2s)-1-[carboxymethyl-[4-(4-chlorophenyl)phenyl]sulfonylamino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1([C@@H]2C[C@]2(N(CC(=O)O)S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(O)=O)=CC=CC=C1 BLFHAVQUSMREGS-XUZZJYLKSA-N 0.000 claims 1
- JBPGOLHWCNOTTA-HTAPYJJXSA-N (1r,2s)-1-[carboxymethyl-[5-(4-chlorophenyl)thiophen-2-yl]sulfonylamino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1([C@@H]2C[C@]2(N(CC(=O)O)S(=O)(=O)C=2SC(=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(O)=O)=CC=CC=C1 JBPGOLHWCNOTTA-HTAPYJJXSA-N 0.000 claims 1
- KOPSZLFNCKMWPO-HXPMCKFVSA-N (1r,2s)-1-[carboxymethyl-[5-[5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazol-3-yl]thiophen-2-yl]sulfonylamino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1([C@@H]2C[C@]2(N(CC(=O)O)S(=O)(=O)C=2SC(=CC=2)C2=NOC(=C2)C(F)(F)F)C(O)=O)=CC=CC=C1 KOPSZLFNCKMWPO-HXPMCKFVSA-N 0.000 claims 1
- XXSZFRFGJNJYGN-AMGIVPHBSA-N (1s,2r)-1-[[5-(4-chlorophenyl)thiophen-2-yl]sulfonyl-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]amino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1CN(C)CCN1C(=O)CN(S(=O)(=O)C=1SC(=CC=1)C=1C=CC(Cl)=CC=1)[C@]1(C(O)=O)[C@@H](C=2C=CC=CC=2)C1 XXSZFRFGJNJYGN-AMGIVPHBSA-N 0.000 claims 1
- BLFHAVQUSMREGS-QPPBQGQZSA-N (1s,2r)-1-[carboxymethyl-[4-(4-chlorophenyl)phenyl]sulfonylamino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1([C@H]2C[C@@]2(N(CC(=O)O)S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(O)=O)=CC=CC=C1 BLFHAVQUSMREGS-QPPBQGQZSA-N 0.000 claims 1
- JBPGOLHWCNOTTA-VGSWGCGISA-N (1s,2r)-1-[carboxymethyl-[5-(4-chlorophenyl)thiophen-2-yl]sulfonylamino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1([C@H]2C[C@@]2(N(CC(=O)O)S(=O)(=O)C=2SC(=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(O)=O)=CC=CC=C1 JBPGOLHWCNOTTA-VGSWGCGISA-N 0.000 claims 1
- ORVPMWIKPFDUFI-NLFFAJNJSA-N (1s,2r)-2-benzyl-1-[carboxymethyl-[4-(4-chlorophenyl)phenyl]sulfonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C([C@@H]1C[C@@]1(N(CC(=O)O)S(=O)(=O)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(O)=O)C1=CC=CC=C1 ORVPMWIKPFDUFI-NLFFAJNJSA-N 0.000 claims 1
- QAIFASYFDBLBKY-UHFFFAOYSA-N (sulfonylamino)cyclopropane Chemical class O=S(=O)=NC1CC1 QAIFASYFDBLBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCWRLTIQCLLWBJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-phenoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C1(C(=O)O)CC1 VCWRLTIQCLLWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNWWGBNAUNTSRV-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperazine-1-carboxylic acid Chemical compound CN1CCN(C(O)=O)CC1 KNWWGBNAUNTSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 102100027995 Collagenase 3 Human genes 0.000 claims 1
- 108050005238 Collagenase 3 Proteins 0.000 claims 1
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N Methyl benzoate Natural products COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N Picolinic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- STUHQDIOZQUPGP-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-ium-4-carboxylate Chemical compound OC(=O)N1CCOCC1 STUHQDIOZQUPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N nicotinic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N pyromucic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQCNHUCCQJMSRG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1 RQCNHUCCQJMSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 CC(*)(C1)[C@@]1(*)N* Chemical compound CC(*)(C1)[C@@]1(*)N* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/20—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/51—Y being a hydrogen or a carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/06—Compounds containing sulfur atoms only bound to two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/06—Compounds containing sulfur atoms only bound to two nitrogen atoms
- C07C381/08—Compounds containing sulfur atoms only bound to two nitrogen atoms having at least one of the nitrogen atoms acylated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/52—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/42—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having hetero atoms attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/14—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
- C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
- C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/18—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/34—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (31)
1. Производное N-замещенного N-сульфониламиноциклопропана, представленное формулой (1)
где R1 обозначает -W-A1-W1-A2
где W обозначает -(CH2)m-X-(CH2)n-,
W1 обозначает -(CH2)m1-X1-(CH2)n1-,
где m, n, m1 и n1 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 или целого числа в диапазоне 1-6,
Х и Х1 являются одинаковыми или различными и каждый обозначает линкер, выбранный из следующей группы А,
группа А
(а) простая связь,
(b) С1-6 алкиленовая группа,
(с) С2-6 алкениленовая группа,
(d) С2-6 алкиниленовая группа,
(е) -О-,
(f) -N(R6)-,
(g) -S(O)m3-,
(h) -СО-,
(i) -СОО-,
(j) -ОСО-,
(k) -CON(R6)-,
(l) -N(R6)СО-,
(m) -SO2N(R6)-
(n) -N(R6)SO2-,
(o) -N(R6)CON(R7)-,
(p) -N(R6)SO2N(R7)-,
(q) -OCON(R6)-,
(r) -N(R6)СОО-
и
(s) -S(O)m3-(CH2)n3-CO-,
где R6 и R7 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из атома водорода, С1-6 алкильной группы, необязательно замещенной атомами галогена или гидроксильными группами, С3-14 углеводородной циклической группы и гетероциклической группы, m3 выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-2 и n3 равен целому числу в диапазоне 1-2,
А1 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы,
и
А2 выбран из замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и замещенной гетероциклической группы,
или А1 и А2 могут быть взяты вместе с их заместителем с образованием необязательно замещенной конденсированной С6-14 углеводородной циклической группы;
R2 выбран из
(1) -(СН2)m5-X5-(CH2)n5-A5
и
(2) -(СН2)m5-X5-(CH2)n5-R32,
где m5 и n5 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6,
Х5 являются одинаковыми или различными и каждый обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А,
А5 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы,
и
R32 обозначает заместитель, выбранный из следующей группы В, при условии, что, когда m5 и n5 равны 0 и Х5 обозначает простую связь, тогда R32 не должен быть атомом водорода;
группа В:
(а) атом водорода,
(b) атом галогена,
(с) гидроксильная группа,
(d) нитрогруппа,
(е) цианогруппа,
(f) карбоксильная группа,
(g) аминогруппа,
(h) амидная группа,
(i) С2-6 ацильная группа,
(j) галогенированная С1-6 алкильная группа,
(k) С1-6 алкильная группа, необязательно замещенная гидроксильными группами,
(l) С2-6 алкенильная группа, необязательно замещенная атомами галогена,
(m) С2-6 алкинильная группа,
(n) С1-6 алкоксигруппа, необязательно замещенная гидроксильными группами,
(о) С1-6 алкокси-С1-6 алкильная группа,
(р) С1-6 алкоксикарбонильная группа,
(q) С1-6 алкиламинокарбонильная группа, необязательно замещенная атомами галогена,
(r) моно(С1-6 алкил)аминогруппа,
(s) ди(С1-6 алкил)аминогруппа,
(t) С1-6 алкилкарбониламиногруппа, необязательно замещенная атомами галогена,
(u) С1-6 алкилсульфонильная группа и
(v) С1-6 алкилсульфониламиногруппа,
или R2 и R3 и циклопропановое кольцо могут быть взяты вместе с образованием необязательно дополнительно замещенного конденсированного кольца;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из
(1) -(СН2)m2-X2-(CH2)n2-A4,
где m2 и n2 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6, Х2 обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А, и А4 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы
и
(2) -(СН2)m6-X6-(CH2)n6-R33,
где m6 и n6 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6, Х6 обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А, и R33 обозначает заместитель, выбранный из вышеупомянутой группы В);
или А4 и R33 могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенной конденсированной циклической группы,
и R3 и R4 могут быть взяты вместе с атомом углерода, связанным с ними, с образованием следующего кольца
где m10 равно целому числу в диапазоне 1-6,
при условии, что R3 и R4 не являются атомами водорода одновременно;
R5 выбран из
(1) -СО2R21,
(2) -C(O)NHOR21,
(3) -C(O)NH-SO2-R21,
(4) -C(O)NHR21,
(5) -SH-,
(6) -CH2CO2R21,
(7) -С(О)R21,
(8) -N(OH)COR21,
(9) -SN2H2R21,
(10) -SONHR21,
(11) -СН2СО2Н,
(12) -РО(ОН)2,
(13) -РО(ОН)NHR21,
(14) -СН2SH,
(15) -СН2ОН,
(16) -(CH2)r1-PO(OH)-(CH2)r2-R21,
(17) -NHR21,
(18) -NH-NHR21,
и
(19) -(CH2)r1-R50,
где r1 и r2 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6,
R21 выбран из
(1) атома водорода,
(2) необязательно замещенной С1-10 алкильной группы,
(3) необязательно замещенной С6-14 арил-С1-6 алкильной группы
и
(4) -(СН2)m7-X7-(CH2)n7-R34,
где m7 и n7 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6, Х7 обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А, R34 обозначает заместитель, выбранный из следующей группы С;
группа С:
(а) атом водорода,
(b) атом галогена,
(с) гидроксильная группа,
(d) нитрогруппа,
(е) цианогруппа,
(f) карбоксильная группа,
(g) аминогруппа,
(h) амидная группа,
(i) С2-6 ацильная группа,
(j) галогенированная С1-6 алкильная группа,
(k) С1-6 алкильная группа, необязательно замещенная гидроксильными группами,
(l) С2-6 алкенильная группа, необязательно замещенная атомами галогена,
(m) С2-6 алкинильная группа,
(n) С1-6 алкоксигруппа, необязательно замещенная гидроксильными группами,
(о) С1-6 алкокси-С1-6 алкильная группа,
(р) С1-6 алкоксикарбонильная группа,
(q) С1-6 алкиламинокарбонильная группа, необязательно замещенная атомами галогена,
(r) моно(С1-6 алкил)аминогруппа,
(s) ди(С1-6 алкил)аминогруппа,
(t) С1-6 алкилкарбониламиногруппа, необязательно замещенная атомами галогена,
(u) С1-6 алкилсульфонильная группа,
(v) С1-6 алкилсульфониламиногруппа,
(w) С3-14 углеводородная циклическая группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из вышеупомянутой группы В,
и
(х) гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из вышеупомянутой группы В),
и
R50 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы;
или R21 из -С(О)NHR21, А4 и циклопропановое кольцо могут быть взяты вместе с образованием необязательно дополнительно замещенного конденсированного кольца;
R30 и R31 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из
(1) -(СН2)m8-X8-(CH2)n8-A6,
где m8 и n8 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6, Х8 обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А, и А6 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы
и
(2) -(СН2)m9-X9-(CH2)n9-R36,
где m9 и n9 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6, Х9 обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А, и R36 обозначает заместитель, выбранный из вышеупомянутой группы В;
или А4, R36 и циклопропановое кольцо могут быть взяты вместе с образованием необязательно дополнительно замещенного конденсированного кольца,
или R21 из -СО2R21, R30 и циклопропановое кольцо могут быть взяты вместе с образованием необязательно дополнительно замещенного конденсированного кольца,
или дополнительно R30 и R31 могут быть взяты вместе с атомом углерода, связанным с ними, с образованием следующего кольца
где m11 равно целому числу в диапазоне 1-6,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где А2 обозначает
где кольцо А10 выбрано из С3-14 углеводородной циклической группы и гетероциклической группы и дополнительно кольцо А10 замещено 1-5 группами "-(CH2)m12-X12-(CH2)n12-R37", которые являются одинаковыми или различными, где m12 и n12 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6, Х12 обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А, и R37 обозначает заместитель, выбранный из вышеупомянутой группы С,
или кольцо А10 и А1 могут быть взяты вместе с их заместителем с образованием необязательно замещенной конденсированной С6-14 углеводородной циклической группы,
А4, А5 и А6 могут быть одинаковыми или различными и каждый обозначает
где кольцо А11 выбрано из С3-14 углеводородной циклической группы и гетероциклической группы и дополнительно кольцо А11 необязательно замещено 1-5 группами "-(CH2)m13-X13-(CH2)n13-R38", которые являются одинаковыми или различными (где m13 и n13 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6, Х13 обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А, и R38 обозначает заместитель, выбранный из вышеупомянутой группы С, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.2, где m и n равны 0 и Х обозначает простую связь; или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.3, где m1 и n1 равны 0 и Х1 обозначает простую связь; или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.4, где R5 выбран из -СО2R21 и -С(О)NHOR21; или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.5, где R21 обозначает атом водорода; или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.6, где R3 обозначает -(CH2)m2-X2-(CH2)n2-A4; или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей следующие соединения
(1S*,5S*,6R*)-2-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-6-фенил-2-азабицикло[3.1.0]гексан-1-карбоновая кислота,
(1S,2R)-1-{[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]метиламино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-(2-гидроксиэтил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
1-(2-{((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-сульфонил]амино}этил)-1Н-пиразол-4-карбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{[2-(5-аминотетразол-2-ил)этил]-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-сульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{[2-(5-аминотетразол-1-ил)этил]-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-сульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R,2S)-1-{карбоксиметил-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R,2S)-1-{карбоксиметил-[5-(5-трифторметилизоксазол-3-ил)тиофен-2-сульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1S,2R)-1-{карбоксиметил-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1S,2R)-1-{[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R,2S)-1-{[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]метиламино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,6S*)-2-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-6-фенил-2-азабицикло[4.1.0]гептан-1-карбоновая кислота,
(1R,2S)-1-[[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-(2-морфолин-4-илэтил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
2-{((1R,2S)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]амино}этиловый эфир 4-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты,
(1R,2S)-1-[[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R,2S)-1-{[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R,2S)-1-[[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-(3-гидроксипропил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
2-{((1R,2S)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]амино}этиловый эфир 4-морфолинкарбоновой кислоты,
3-{((1R,2S)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]амино}пропиловый эфир 4-морфолинкарбоновой кислоты,
3-{((1R,2S)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]амино}пропиловый эфир 4-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты,
(1R*,6R*)-2-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-6-фенил-4-окса-2-азабицикло[4.1.0]гептан-1-карбоновая кислота,
(1R*,6S*)-6-фенил-2-[5-(5-трифторметилизоксазол-3-ил)тиофен-2-сульфонил]-2-азабицикло[4.1.0]гептан-1-карбоновая кислота,
(1R*,5S*)-2-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-5-фенил-2-азабицикло[3.1.0]гексан-1-карбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{метил-[5-(5-трифторметилизоксазол-3-ил)тиофен-2-сульфонил]амино}-2-морфолин-4-илметил-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,7S*)-2-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-4-оксо-7-фенил-2,5-диазабицикло[5.1.0]октан-1-карбоновая кислота,
(1R*,7R*)-2-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-4-гидроксиметил-7-фенил-5-окса-2-азабицикло[5.1.0]октан-1-карбоновая кислота и
(1R*,7R*)-2-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-5-метил-4-оксо-7-фенил-2,5-диазабицикло[5.1.0]октан-1-карбоновая кислота;
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.1, которое представлено формулой (1')
где R1 обозначает -W-A1-W1-A2,
где W обозначает -(CH2)m-X-(CH2)n-,
W1 обозначает -(CH2)m1-X1-(CH2)n1-,
где m, m1, n и n1 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 или целого числа в диапазоне 1-6,
Х и Х1 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из простой связи, С1-6 алкиленовой группы, С2-6 алкениленовой группы, С2-6 алкиниленовой группы, -О-, -N(R6)-, -S(O)q-, -CO-, -CON(R6)-, -N(R6)СО-, -SO2N(R6)-, -N(R6)SO2-, -N(R6)CON(R7)-, -N(R6)SO2N(R7)-, -OCON(R6)- и -N(R6)COO-,
где R6 и R7 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из атома водорода, С1-6 алкильной группы, необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы,
q выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-2,
А1 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы,
А2 выбран из замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и замещенной гетероциклической группы,
R2 выбран из
(1) -(СН2)r-CO-R8,
где r выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6,
R8 выбран из С1-6 алкоксигруппы и -N(R9)(R10),
где R9 и R10 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из атома водорода, С1-6 алкильной группы, С1-6 алкилсульфонильной группы, -SO2A3 и А3, или могут быть взяты вместе с атомом азота с образованием необязательно замещенной азотсодержащей гетероциклической группы,
А3 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы,
(2) -(CH2)r-N(R11)(R12),
где r имеет определенное выше значение,
R11 и R12 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из атома водорода, С1-6 алкильной группы, -СО-R13, -SO2-R14 и А3 или могут быть взяты вместе с атомом азота с образованием необязательно замещенной азотсодержащей гетероциклической группы,
где R13 выбран из С1-6 алкильной группы, необязательно замещенной С1-6 алкоксигруппами или гидроксигруппами, и С1-6 алкоксигруппы,
R14 выбран из С1-6 алкильной группы, галогенированной С1-6 алкильной группы, -N(R15)(R16) и А3,
где R15 и R16 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из атома водорода, С1-6 алкильной группы, С1-6 алкоксикарбонильной группы и А3,
А3 имеет указанное выше значение;
и
(3) -(CH2)r-R17,
где r имеет определенное выше значение,
R17 выбран из С1-6 алкильной группы, необязательно замещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из гидроксигрупп и групп -СО2R18, и А3,
где R18 выбран из атома водорода и С1-6 алкильной группы,
А3 имеет указанное выше значение;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из
(1) атома водорода,
(2) С1-6 алкильной группы,
(3) галогенированной С1-6 алкильной группы,
и
(4) -(СН2)m2-X2-(CH2)n2-A4,
где m2 и n2 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 или целого числа в диапазоне 1-6,
Х2 выбран из простой связи, С1-6 алкиленовой группы, С2-6 алкениленовой группы, С2-6 алкиниленовой группы, -О-, -N(R19)-, -S(O)q1-, -CO-, -CON(R19)-, -N(R19)СО-, -SO2N(R19)-, -N(R19)SO2-, -N(R19)CON(R20)-, -N(R19)SO2N(R20)-, -OCON(R19)- и -N(R19)COO-,
где R19 и R20 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из атома водорода, С1-6 алкильной группы, необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы,
q1 выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-2,
А4 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы,
R5 выбран из
(1) -СО2R21,
(2) -C(O)NHOR21,
(3) -C(O)NH-SO2-R21,
(4) -C(O)NHR21,
(5) -SH,
(6) -CH2CO2R21,
(7) -С(О)R21,
(8) -N(OH)COR21,
(9) -SN2H2R21,
(10) -SONHR21,
(11) -СН2СО2Н,
(12) -РО(ОН)2,
(13) -РО(ОН)NHR21,
(14) -СН2SH
и
(15) -СН2ОН,
где R21 выбран из атома водорода, необязательно замещенной С1-10 алкильной группы и необязательно замещенной С6-14 арил-С1-6 алкильной группы;
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п.9, где m и n равны 0 и Х обозначает простую связь; или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п.10, где m1 и n1 равны 0; или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п.11, где R5 выбран из -СО2R21 и -C(O)NHOR21; или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п.12, где R21 обозначает атом водорода; или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по п.13, где R3 обозначает -(CH2)m2-X2-(CH2)n2-А4; или его фармацевтически приемлемая соль.
15. Соединение по п.9, которое выбрано из группы, включающей следующие соединения
(1S,2R)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R,2S)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1S,2R)-2-бензил-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(2-трет-бутоксикарбониламиноэтил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиразол-3-илметил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-гидрокси-2-метилпропил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-метансульфониламиноэтил]амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(1Н-бензоимидазол-2-илметил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-изопропоксикарбониламиносульфониламиноэтил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-4-{[(1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(4-хлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-хлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2-хлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2R*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2-хлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2Н-тетразол-5-илметил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[бензил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(3-гидроксибензил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(4-метилфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2-метилфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-метилфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-метоксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2-метоксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3,4-дихлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-2-бифенил-2-ил-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-цианофенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2-цианофенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2,6-дихлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(4-цианофенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-2-(2-бензилфенил)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-2-бифенил-4-ил-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2-трифторметилфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-трифторметилфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(5-хлор-2-трифторметилфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбамоилметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(2-карбокси-2-метилпропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-метансульфониламино-2-оксоэтил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-2-(3-бензилоксифенил)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-2-(2-бензилоксифенил)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2,3-дихлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-2-оксоэтил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-2-(3-бензилфенил)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-метоксикарбонилметиламино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-изобутоксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-циклогексилоксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(1-метансульфониламинокарбонил-2-фенилциклопропил)амино]уксусная кислота,
(1R*,2S*)-2-(3-бензилоксифенил)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-3-{[[1-карбокси-2-(3-феноксифенил)циклопропил]-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)этоксикарбонилметиламино]-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)метиламино]-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(4-метансульфониламинокарбонилтиазол-2-илметил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
5-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}фуран-2-карбоновая кислота,
2-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}никотиновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)пиридин-2-илметиламино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)пиридин-3-илметиламино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{бензил-[4-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)бензолсульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
2-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}тиазол-4-карбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[(1Н-тетразол-5-илкарбамоил)метил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(3-метансульфониламинобензил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-трифторметансульфониламиноэтил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(5-оксо-4,5-дигидро-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(5-оксо-4,5-дигидро-1Н-[1,2,4]триазол-3-илметил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-гидроксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
трет-бутиловый эфир 4-(3-{(1R*,2S*)-2-карбокси-2-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропил}фенокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-[3-(пиперидин-4-илокси)фенил]циклопропанкарбоновая кислота,
1-{2-[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}-1Н-пиррол-2-карбоновая кислота,
трет-бутиловый эфир 4-{(1R*,2S*)-2-карбокси-2-[(3-карбоксибензил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропил}пиперидин-1-карбоновой кислоты,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(5-оксо-4,5-дигидро-[1,2,4]тиадиазол-3-илметил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(5-оксо-4,5-дигидро-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил)амино]-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
3-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}пиридин-2-карбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{метил-[4-(4-метилтиофен-2-ил)бензолсульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{карбоксиметил-[4-(4-метилтиофен-2-ил)бензолсульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
4-({((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-[4-(4-метилтиофен-2-ил)бензолсульфонил]амино}метил)бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(1Н-тетразол-5-иламино)этил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
1-{2-[(1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}-1Н-имидазол-2-карбоновая кислота,
1-{2-[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}-1Н-пиразол-4-карбоновая кислота,
3-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-пиперидин-4-илциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-трифторметансульфониламиноэтил)амино]-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
5-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}изооксазол-3-карбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(1,1,3,4-тетраоксо-1лямбда*6*-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)этил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-аминосульфониламиноэтил)амино]-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(2-диэтиламиноэтиламино)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(пиридин-2-иламино)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-трифторметансульфониламиноэтил)амино]-2-[3-(2-пиперидин-1-илацетиламино)фенил]циклопропанкарбоновая кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(2-гидроксиэтокси)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-трифторметансульфониламиноэтил)амино]-2-[3-(2-пиперидин-1-илэтиламино)фенил]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-трифторметансульфониламиноэтил)амино]-2-[3-(2-пиперидин-1-илэтансульфониламино)фенил]циклопропанкарбоновая кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(2-пиперидин-1-илэтиламино)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
3-[((4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-{(1R*,2S*)-1-метилкарбамоил-2-[3-(2-пиперидин-1-илэтиламино)фенил]циклопропил}амино)метил]бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-[(3-карбоксипропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
1-{2-[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}пиперидин-4-карбоновая кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(2-имидазол-1-илэтокси)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(2-гидроксиацетиламино)этил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
1-{2-[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}пиперидин-3R-карбоновая кислота,
1-{2-[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}пиперидин-3S-карбоновая кислота,
3-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-{3-[(пиридин-3-карбонил)амино]фенил}циклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(пиридин-3-илокси)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(4-оксалилбензил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
1-{2-[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}-1Н-имидазол-4-карбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(5-карбамоилпентил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(4-метилкарбамоилпиразол-1-ил)этил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(2-гидрокси-2-метилпропиониламино)этил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(2-пиразол-1-илэтокси)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(1Н-тетразол-5-иламино)этил]амино}-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[3-(2Н-тетразол-5-иламино)пропил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
метиловый эфир 3-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойной кислоты,
метиловый эфир 1-{2-[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(4-метилкарбамоилимидазол-1-ил)этил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-гидроксиэтил)амино]-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота, и
3-({((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-сульфонил]амино}метил)бензойная кислота;
или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
17. Ингибитор аггреканазы, содержащий соединение по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
18. Ингибитор ММР, содержащий соединение по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
19. Ингибитор ММР по п.18, который является ингибитором ММР-13.
20. Агент для профилактики или лечения остеоартрита, содержащий соединение по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
21. Агент для профилактики или лечения ревматоидного артрита, содержащий соединение по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
22. Способ предупреждения или лечения остеоартрита, включающий введение соединения по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
23. Способ предупреждения или лечения ревматоидного артрита, включающий введение соединения по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
24. Агент по п.20, который используют в комбинации с другим агентом для лечения остеоартрита.
25. Агент по п.20, который используют в комбинации с другим агентом для лечения ревматоидного артрита.
26. Агент по п.21, который используют в комбинации с другим агентом для лечения остеоартрита.
27. Агент по п.21, который используют в комбинации с другим агентом для лечения ревматоидного артрита.
28. Способ по п.22, который используют в комбинации с другим агентом для лечения остеоартрита.
29. Способ по п.22, который используют в комбинации с другим агентом для лечения ревматоидного артрита.
30. Способ по п.23, который используют в комбинации с другим агентом для лечения остеоартрита.
31. Способ по п.23, который используют в комбинации с другим агентом для лечения ревматоидного артрита.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US52911703P | 2003-12-15 | 2003-12-15 | |
US60/529,117 | 2003-12-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006125446A true RU2006125446A (ru) | 2008-01-27 |
Family
ID=34699942
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006125446/04A RU2006125446A (ru) | 2003-12-15 | 2004-12-14 | Производные n-замещенного n-сульфониламиноциклопропана и их фармацевтическое применение |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20050222146A1 (ru) |
EP (1) | EP1694638A1 (ru) |
JP (1) | JP2007516981A (ru) |
KR (1) | KR20060109937A (ru) |
CN (1) | CN1894206A (ru) |
AU (1) | AU2004299454A1 (ru) |
CA (1) | CA2549598A1 (ru) |
IL (1) | IL176248A0 (ru) |
RU (1) | RU2006125446A (ru) |
WO (1) | WO2005058808A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200605247B (ru) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0412553D0 (en) * | 2004-06-04 | 2004-07-07 | Univ Aberdeen | Therapeutic agents for the treatment of bone conditions |
US20070043100A1 (en) | 2005-08-16 | 2007-02-22 | Hagen Eric J | Novel polymorphs of azabicyclohexane |
EP1848695B1 (en) * | 2005-02-15 | 2011-07-27 | Glaxo Group Limited | Compounds which potentiate glutamate receptor and uses thereof in medicine |
EP1902014A2 (en) | 2005-07-11 | 2008-03-26 | Wyeth | Glutamate aggrecanase inhibitors |
WO2007044100A1 (en) | 2005-10-13 | 2007-04-19 | Wyeth | Methods for preparing glutamic acid derivatives |
US20080045725A1 (en) * | 2006-04-28 | 2008-02-21 | Murry Jerry A | Process For The Synthesis of (+) And (-)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexane |
WO2008147763A1 (en) * | 2007-05-23 | 2008-12-04 | Array Biopharma Inc. | Mmp inhibitors and methods of use thereof |
US8222243B2 (en) | 2007-08-27 | 2012-07-17 | Dart Neuroscience (Cayman) Ltd | Therapeutic isoxazole compounds |
GEP20135992B (en) * | 2009-01-12 | 2013-12-25 | Icagen Inc | Sulfonamide derivatives |
WO2010084160A1 (en) | 2009-01-21 | 2010-07-29 | Oryzon Genomics S.A. | Phenylcyclopropylamine derivatives and their medical use |
RU2602814C2 (ru) | 2009-09-25 | 2016-11-20 | Оризон Дженомикс С.А. | Лизинспецифические ингибиторы деметилазы-1 и их применение |
US8946296B2 (en) | 2009-10-09 | 2015-02-03 | Oryzon Genomics S.A. | Substituted heteroaryl- and aryl-cyclopropylamine acetamides and their use |
US9616058B2 (en) | 2010-02-24 | 2017-04-11 | Oryzon Genomics, S.A. | Potent selective LSD1 inhibitors and dual LSD1/MAO-B inhibitors for antiviral use |
WO2011106573A2 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with hepadnaviridae |
HUE030938T2 (en) | 2010-04-19 | 2017-06-28 | Oryzon Genomics Sa | Lysine-specific demethylase-1 inhibitors and their use |
EP2590972B1 (en) | 2010-07-09 | 2015-01-21 | Pfizer Limited | N-sulfonylbenzamides as inhibitors of voltage-gated sodium channels |
CN103124724B (zh) | 2010-07-29 | 2015-05-20 | 奥瑞泽恩基因组学股份有限公司 | Lsd1的基于芳基环丙胺的脱甲基酶抑制剂及其医疗用途 |
WO2012013727A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | Oryzon Genomics S.A. | Cyclopropylamine derivatives useful as lsd1 inhibitors |
WO2012045883A1 (en) | 2010-10-08 | 2012-04-12 | Oryzon Genomics S.A. | Cyclopropylamine inhibitors of oxidases |
WO2012072713A2 (en) | 2010-11-30 | 2012-06-07 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with flaviviridae |
HU1000676D0 (en) * | 2010-12-17 | 2011-02-28 | Pharmahungary 2000 Kft | Inhibitors of matrix metalloproteinase, pharmaceutical compositions thereof and use of them for preventing and treating diseases where the activation of mmp is involved |
EP2712315B1 (en) | 2011-02-08 | 2021-11-24 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for myeloproliferative disorders |
WO2012176715A1 (ja) * | 2011-06-21 | 2012-12-27 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 1-アミノ-2-ビニルシクロプロパンカルボン酸アミドおよびその塩、ならびにその製造方法 |
RU2681211C2 (ru) | 2011-10-20 | 2019-03-05 | Оризон Дженомикс С.А. | (гетеро)арилциклопропиламины в качестве ингибиторов lsd1 |
BR112014009238B1 (pt) | 2011-10-20 | 2022-08-09 | Oryzon Genomics S.A. | Compostos de (hetero)aril ciclopropilamina, seus usos e composições farmacêuticas |
EP3087085B1 (en) * | 2013-12-23 | 2019-02-20 | Gilead Sciences, Inc. | Synthesis of a macrocyclic hcv ns3 inhibiting tripeptide |
WO2023199091A1 (en) * | 2022-04-12 | 2023-10-19 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compound |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1047268A (ru) * | 1963-05-16 | |||
KR980009238A (ko) * | 1995-07-28 | 1998-04-30 | 우에노 도시오 | 설포닐아미노산 유도체 |
ATE359264T1 (de) * | 1996-01-23 | 2007-05-15 | Shionogi & Co | Sulfonierte aminosäurederivate und metalloproteinase-inhibitoren, die diese enthalten |
US6376506B1 (en) * | 1997-01-23 | 2002-04-23 | Syntex (U.S.A.) Llc | Sulfamide-metalloprotease inhibitors |
ZA98376B (en) * | 1997-01-23 | 1998-07-23 | Hoffmann La Roche | Sulfamide-metalloprotease inhibitors |
DE69805473T2 (de) * | 1997-08-08 | 2003-01-16 | Pfizer Prod Inc | Arylsulfonylaminohydroxamsäurederivate |
US6130220A (en) * | 1997-10-16 | 2000-10-10 | Syntex (Usa) Inc. | Sulfamide-metalloprotease inhibitors |
EP1081137A1 (en) * | 1999-08-12 | 2001-03-07 | Pfizer Products Inc. | Selective inhibitors of aggrecanase in osteoarthritis treatment |
WO2001077092A1 (en) * | 2000-04-07 | 2001-10-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Sulfonamide derivative as a matrix metalloproteinase inhibitor |
US7317032B2 (en) * | 2003-09-02 | 2008-01-08 | Bristol-Myers Squibb Co. | Imidazolyl inhibitors of 15-lipoxygenase |
EP1694410B1 (en) * | 2003-12-15 | 2010-04-14 | Japan Tobacco, Inc. | Cyclopropane derivatives and pharmaceutical use thereof |
-
2004
- 2004-12-14 KR KR1020067011851A patent/KR20060109937A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-12-14 JP JP2006545807A patent/JP2007516981A/ja active Pending
- 2004-12-14 ZA ZA200605247A patent/ZA200605247B/en unknown
- 2004-12-14 AU AU2004299454A patent/AU2004299454A1/en not_active Abandoned
- 2004-12-14 CN CNA2004800373961A patent/CN1894206A/zh active Pending
- 2004-12-14 CA CA002549598A patent/CA2549598A1/en not_active Abandoned
- 2004-12-14 WO PCT/US2004/041851 patent/WO2005058808A1/en active Application Filing
- 2004-12-14 RU RU2006125446/04A patent/RU2006125446A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-12-14 EP EP04814079A patent/EP1694638A1/en not_active Withdrawn
- 2004-12-15 US US11/011,781 patent/US20050222146A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-06-12 IL IL176248A patent/IL176248A0/en unknown
-
2007
- 2007-06-19 US US11/765,136 patent/US20080242656A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20050222146A1 (en) | 2005-10-06 |
JP2007516981A (ja) | 2007-06-28 |
US20080242656A1 (en) | 2008-10-02 |
WO2005058808A1 (en) | 2005-06-30 |
IL176248A0 (en) | 2006-10-05 |
AU2004299454A1 (en) | 2005-06-30 |
CA2549598A1 (en) | 2005-06-30 |
CN1894206A (zh) | 2007-01-10 |
ZA200605247B (en) | 2007-10-31 |
EP1694638A1 (en) | 2006-08-30 |
KR20060109937A (ko) | 2006-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2006125446A (ru) | Производные n-замещенного n-сульфониламиноциклопропана и их фармацевтическое применение | |
ES2402882T3 (es) | Monobactamas puenteadas utilizables como inhibidores de beta-lactamasa | |
RU2412192C2 (ru) | Сульфонамидтиазолпиридиновые производные как активаторы глюкокиназы, пригодные для лечения диабета типа 2 | |
JP2019077725A5 (ru) | ||
RU2006125441A (ru) | Производные циклопропана и их фармацевтическое применение | |
RU2006118326A (ru) | Производное циклического амина, содержащее гетероарильный цикл | |
RU2011116232A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
CA2483159A1 (en) | Triazole derivatives as tachykinin receptor antagonists | |
JP2006517220A5 (ru) | ||
JP2005536458A5 (ru) | ||
RU2009126624A (ru) | Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси-или фенилаинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибитров обратной транскриптазы | |
CA2672373A1 (en) | Nicotinamide derivatives as inhibitors of h-pgds and their use for treating prostaglandin d2 mediated diseases | |
JP2013507449A5 (ru) | ||
RU2013143028A (ru) | Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ | |
HRP20140770T1 (hr) | SUPSTITUIRANI SPOJEVI N-(1H-INDAZOL-4-IL)IMIDAZO[1,2-a]PIRIDIN-3-KARBOKSAMIDA KAO INHIBITORI CFMS | |
RU2006116889A (ru) | Производные n-гетероциклилметилбензамидов, их получение и их применение в терапии | |
CA2565813A1 (en) | Substituted methyl aryl or heteroaryl amide compounds | |
RU2007138978A (ru) | Гетероциклическое соединение | |
KR20080012304A (ko) | 피라졸 화합물 및 이들 피라졸 화합물을 포함하여이루어지는 당뇨병 치료약 | |
RU2011116226A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
RU2008103143A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинтирозинкиназы | |
RU2006146970A (ru) | Бициклические гетероциклы и их применение в качестве ингибиторов вич интегразы | |
HRP20100298T1 (hr) | Enantiomerno čisti aminoheteroarilni spojevi kao inhibitori proteinskih kinaza | |
RU2008112691A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
RU2006134020A (ru) | Конденсированные производные пиразола |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090304 |
|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090304 |