RU2006125446A - Производные n-замещенного n-сульфониламиноциклопропана и их фармацевтическое применение - Google Patents

Производные n-замещенного n-сульфониламиноциклопропана и их фармацевтическое применение Download PDF

Info

Publication number
RU2006125446A
RU2006125446A RU2006125446/04A RU2006125446A RU2006125446A RU 2006125446 A RU2006125446 A RU 2006125446A RU 2006125446/04 A RU2006125446/04 A RU 2006125446/04A RU 2006125446 A RU2006125446 A RU 2006125446A RU 2006125446 A RU2006125446 A RU 2006125446A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sulfonyl
amino
chlorobiphenyl
group
acid
Prior art date
Application number
RU2006125446/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Эндрю М. ФРАЙЕР (US)
Эндрю М. ФРАЙЕР
Макото СИОЗАКИ (JP)
Макото СИОЗАКИ
Николь М. ЛИТТМАНН (US)
Николь М. ЛИТТМАНН
Такаси ИНАБА (JP)
Такаси ИНАБА
Стивен У. ЭНДРЮС (US)
Стивен У. ЭНДРЮС
Кацутака ЯСУЕ (JP)
Кацутака ЯСУЕ
Эллен Р. ЛЕЙРД (US)
Эллен Р. ЛЕЙРД
Масахиро ЙОКОТА (JP)
Масахиро ЙОКОТА
Джули ХААС (US)
Джулия Хаас
Хирото ИМАЙ (JP)
Хирото ИМАЙ
Кацу МАЕДА (JP)
Кацуя МАЕДА
Юити СИНОЗАКИ (JP)
Юити СИНОЗАКИ
Йосиказу ХОРИ (JP)
Йосиказу ХОРИ
Original Assignee
Джапан Тобакко Инк. (Jp)
Джапан Тобакко Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джапан Тобакко Инк. (Jp), Джапан Тобакко Инк. filed Critical Джапан Тобакко Инк. (Jp)
Publication of RU2006125446A publication Critical patent/RU2006125446A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/20Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/51Y being a hydrogen or a carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C07C381/06Compounds containing sulfur atoms only bound to two nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C07C381/06Compounds containing sulfur atoms only bound to two nitrogen atoms
    • C07C381/08Compounds containing sulfur atoms only bound to two nitrogen atoms having at least one of the nitrogen atoms acylated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/52Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40Oxygen atoms
    • C07D211/44Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/42Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having hetero atoms attached to the substituent nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63One oxygen atom
    • C07D213/65One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72Nitrogen atoms
    • C07D213/74Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79Acids; Esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79Acids; Esters
    • C07D213/80Acids; Esters in position 3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/14Radicals substituted by nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/101,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04Five-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04Five-membered rings
    • C07D257/06Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/061,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/071,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01Five-membered rings
    • C07D285/02Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/061,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01Five-membered rings
    • C07D285/02Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/081,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/18Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34Sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Claims (31)

1. Производное N-замещенного N-сульфониламиноциклопропана, представленное формулой (1)
Figure 00000001
где R1 обозначает -W-A1-W1-A2
где W обозначает -(CH2)m-X-(CH2)n-,
W1 обозначает -(CH2)m1-X1-(CH2)n1-,
где m, n, m1 и n1 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 или целого числа в диапазоне 1-6,
Х и Х1 являются одинаковыми или различными и каждый обозначает линкер, выбранный из следующей группы А,
группа А
(а) простая связь,
(b) С1-6 алкиленовая группа,
(с) С2-6 алкениленовая группа,
(d) С2-6 алкиниленовая группа,
(е) -О-,
(f) -N(R6)-,
(g) -S(O)m3-,
(h) -СО-,
(i) -СОО-,
(j) -ОСО-,
(k) -CON(R6)-,
(l) -N(R6)СО-,
(m) -SO2N(R6)-
(n) -N(R6)SO2-,
(o) -N(R6)CON(R7)-,
(p) -N(R6)SO2N(R7)-,
(q) -OCON(R6)-,
(r) -N(R6)СОО-
и
(s) -S(O)m3-(CH2)n3-CO-,
где R6 и R7 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из атома водорода, С1-6 алкильной группы, необязательно замещенной атомами галогена или гидроксильными группами, С3-14 углеводородной циклической группы и гетероциклической группы, m3 выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-2 и n3 равен целому числу в диапазоне 1-2,
А1 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы,
и
А2 выбран из замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и замещенной гетероциклической группы,
или А1 и А2 могут быть взяты вместе с их заместителем с образованием необязательно замещенной конденсированной С6-14 углеводородной циклической группы;
R2 выбран из
(1) -(СН2)m5-X5-(CH2)n5-A5
и
(2) -(СН2)m5-X5-(CH2)n5-R32,
где m5 и n5 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6,
Х5 являются одинаковыми или различными и каждый обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А,
А5 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы,
и
R32 обозначает заместитель, выбранный из следующей группы В, при условии, что, когда m5 и n5 равны 0 и Х5 обозначает простую связь, тогда R32 не должен быть атомом водорода;
группа В:
(а) атом водорода,
(b) атом галогена,
(с) гидроксильная группа,
(d) нитрогруппа,
(е) цианогруппа,
(f) карбоксильная группа,
(g) аминогруппа,
(h) амидная группа,
(i) С2-6 ацильная группа,
(j) галогенированная С1-6 алкильная группа,
(k) С1-6 алкильная группа, необязательно замещенная гидроксильными группами,
(l) С2-6 алкенильная группа, необязательно замещенная атомами галогена,
(m) С2-6 алкинильная группа,
(n) С1-6 алкоксигруппа, необязательно замещенная гидроксильными группами,
(о) С1-6 алкокси-С1-6 алкильная группа,
(р) С1-6 алкоксикарбонильная группа,
(q) С1-6 алкиламинокарбонильная группа, необязательно замещенная атомами галогена,
(r) моно(С1-6 алкил)аминогруппа,
(s) ди(С1-6 алкил)аминогруппа,
(t) С1-6 алкилкарбониламиногруппа, необязательно замещенная атомами галогена,
(u) С1-6 алкилсульфонильная группа и
(v) С1-6 алкилсульфониламиногруппа,
или R2 и R3 и циклопропановое кольцо могут быть взяты вместе с образованием необязательно дополнительно замещенного конденсированного кольца;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из
(1) -(СН2)m2-X2-(CH2)n2-A4,
где m2 и n2 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6, Х2 обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А, и А4 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы
и
(2) -(СН2)m6-X6-(CH2)n6-R33,
где m6 и n6 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6, Х6 обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А, и R33 обозначает заместитель, выбранный из вышеупомянутой группы В);
или А4 и R33 могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенной конденсированной циклической группы,
и R3 и R4 могут быть взяты вместе с атомом углерода, связанным с ними, с образованием следующего кольца
Figure 00000002
где m10 равно целому числу в диапазоне 1-6,
при условии, что R3 и R4 не являются атомами водорода одновременно;
R5 выбран из
(1) -СО2R21,
(2) -C(O)NHOR21,
(3) -C(O)NH-SO2-R21,
(4) -C(O)NHR21,
(5) -SH-,
(6) -CH2CO2R21,
(7) -С(О)R21,
(8) -N(OH)COR21,
(9) -SN2H2R21,
(10) -SONHR21,
(11) -СН2СО2Н,
(12) -РО(ОН)2,
(13) -РО(ОН)NHR21,
(14) -СН2SH,
(15) -СН2ОН,
(16) -(CH2)r1-PO(OH)-(CH2)r2-R21,
(17) -NHR21,
(18) -NH-NHR21,
и
(19) -(CH2)r1-R50,
где r1 и r2 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6,
R21 выбран из
(1) атома водорода,
(2) необязательно замещенной С1-10 алкильной группы,
(3) необязательно замещенной С6-14 арил-С1-6 алкильной группы
и
(4) -(СН2)m7-X7-(CH2)n7-R34,
где m7 и n7 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6, Х7 обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А, R34 обозначает заместитель, выбранный из следующей группы С;
группа С:
(а) атом водорода,
(b) атом галогена,
(с) гидроксильная группа,
(d) нитрогруппа,
(е) цианогруппа,
(f) карбоксильная группа,
(g) аминогруппа,
(h) амидная группа,
(i) С2-6 ацильная группа,
(j) галогенированная С1-6 алкильная группа,
(k) С1-6 алкильная группа, необязательно замещенная гидроксильными группами,
(l) С2-6 алкенильная группа, необязательно замещенная атомами галогена,
(m) С2-6 алкинильная группа,
(n) С1-6 алкоксигруппа, необязательно замещенная гидроксильными группами,
(о) С1-6 алкокси-С1-6 алкильная группа,
(р) С1-6 алкоксикарбонильная группа,
(q) С1-6 алкиламинокарбонильная группа, необязательно замещенная атомами галогена,
(r) моно(С1-6 алкил)аминогруппа,
(s) ди(С1-6 алкил)аминогруппа,
(t) С1-6 алкилкарбониламиногруппа, необязательно замещенная атомами галогена,
(u) С1-6 алкилсульфонильная группа,
(v) С1-6 алкилсульфониламиногруппа,
(w) С3-14 углеводородная циклическая группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из вышеупомянутой группы В,
и
(х) гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из вышеупомянутой группы В),
и
R50 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы;
или R21 из -С(О)NHR21, А4 и циклопропановое кольцо могут быть взяты вместе с образованием необязательно дополнительно замещенного конденсированного кольца;
R30 и R31 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из
(1) -(СН2)m8-X8-(CH2)n8-A6,
где m8 и n8 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6, Х8 обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А, и А6 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы
и
(2) -(СН2)m9-X9-(CH2)n9-R36,
где m9 и n9 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6, Х9 обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А, и R36 обозначает заместитель, выбранный из вышеупомянутой группы В;
или А4, R36 и циклопропановое кольцо могут быть взяты вместе с образованием необязательно дополнительно замещенного конденсированного кольца,
или R21 из -СО2R21, R30 и циклопропановое кольцо могут быть взяты вместе с образованием необязательно дополнительно замещенного конденсированного кольца,
или дополнительно R30 и R31 могут быть взяты вместе с атомом углерода, связанным с ними, с образованием следующего кольца
Figure 00000003
где m11 равно целому числу в диапазоне 1-6,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где А2 обозначает
Figure 00000004
где кольцо А10 выбрано из С3-14 углеводородной циклической группы и гетероциклической группы и дополнительно кольцо А10 замещено 1-5 группами "-(CH2)m12-X12-(CH2)n12-R37", которые являются одинаковыми или различными, где m12 и n12 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6, Х12 обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А, и R37 обозначает заместитель, выбранный из вышеупомянутой группы С,
или кольцо А10 и А1 могут быть взяты вместе с их заместителем с образованием необязательно замещенной конденсированной С6-14 углеводородной циклической группы,
А4, А5 и А6 могут быть одинаковыми или различными и каждый обозначает
Figure 00000005
где кольцо А11 выбрано из С3-14 углеводородной циклической группы и гетероциклической группы и дополнительно кольцо А11 необязательно замещено 1-5 группами "-(CH2)m13-X13-(CH2)n13-R38", которые являются одинаковыми или различными (где m13 и n13 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6, Х13 обозначает линкер, выбранный из вышеупомянутой группы А, и R38 обозначает заместитель, выбранный из вышеупомянутой группы С, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.2, где m и n равны 0 и Х обозначает простую связь; или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.3, где m1 и n1 равны 0 и Х1 обозначает простую связь; или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.4, где R5 выбран из -СО2R21 и -С(О)NHOR21; или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.5, где R21 обозначает атом водорода; или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.6, где R3 обозначает -(CH2)m2-X2-(CH2)n2-A4; или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей следующие соединения
(1S*,5S*,6R*)-2-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-6-фенил-2-азабицикло[3.1.0]гексан-1-карбоновая кислота,
(1S,2R)-1-{[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]метиламино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-(2-гидроксиэтил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
1-(2-{((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-сульфонил]амино}этил)-1Н-пиразол-4-карбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{[2-(5-аминотетразол-2-ил)этил]-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-сульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{[2-(5-аминотетразол-1-ил)этил]-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-сульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R,2S)-1-{карбоксиметил-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R,2S)-1-{карбоксиметил-[5-(5-трифторметилизоксазол-3-ил)тиофен-2-сульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1S,2R)-1-{карбоксиметил-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1S,2R)-1-{[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R,2S)-1-{[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]метиламино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,6S*)-2-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-6-фенил-2-азабицикло[4.1.0]гептан-1-карбоновая кислота,
(1R,2S)-1-[[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-(2-морфолин-4-илэтил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
2-{((1R,2S)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]амино}этиловый эфир 4-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты,
(1R,2S)-1-[[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R,2S)-1-{[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R,2S)-1-[[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-(3-гидроксипропил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
2-{((1R,2S)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]амино}этиловый эфир 4-морфолинкарбоновой кислоты,
3-{((1R,2S)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]амино}пропиловый эфир 4-морфолинкарбоновой кислоты,
3-{((1R,2S)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]амино}пропиловый эфир 4-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты,
(1R*,6R*)-2-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-6-фенил-4-окса-2-азабицикло[4.1.0]гептан-1-карбоновая кислота,
(1R*,6S*)-6-фенил-2-[5-(5-трифторметилизоксазол-3-ил)тиофен-2-сульфонил]-2-азабицикло[4.1.0]гептан-1-карбоновая кислота,
(1R*,5S*)-2-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-5-фенил-2-азабицикло[3.1.0]гексан-1-карбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{метил-[5-(5-трифторметилизоксазол-3-ил)тиофен-2-сульфонил]амино}-2-морфолин-4-илметил-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,7S*)-2-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-4-оксо-7-фенил-2,5-диазабицикло[5.1.0]октан-1-карбоновая кислота,
(1R*,7R*)-2-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-4-гидроксиметил-7-фенил-5-окса-2-азабицикло[5.1.0]октан-1-карбоновая кислота и
(1R*,7R*)-2-[5-(4-хлорфенил)тиофен-2-сульфонил]-5-метил-4-оксо-7-фенил-2,5-диазабицикло[5.1.0]октан-1-карбоновая кислота;
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.1, которое представлено формулой (1')
Figure 00000006
где R1 обозначает -W-A1-W1-A2,
где W обозначает -(CH2)m-X-(CH2)n-,
W1 обозначает -(CH2)m1-X1-(CH2)n1-,
где m, m1, n и n1 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 или целого числа в диапазоне 1-6,
Х и Х1 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из простой связи, С1-6 алкиленовой группы, С2-6 алкениленовой группы, С2-6 алкиниленовой группы, -О-, -N(R6)-, -S(O)q-, -CO-, -CON(R6)-, -N(R6)СО-, -SO2N(R6)-, -N(R6)SO2-, -N(R6)CON(R7)-, -N(R6)SO2N(R7)-, -OCON(R6)- и -N(R6)COO-,
где R6 и R7 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из атома водорода, С1-6 алкильной группы, необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы,
q выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-2,
А1 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы,
А2 выбран из замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и замещенной гетероциклической группы,
R2 выбран из
(1) -(СН2)r-CO-R8,
где r выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-6,
R8 выбран из С1-6 алкоксигруппы и -N(R9)(R10),
где R9 и R10 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из атома водорода, С1-6 алкильной группы, С1-6 алкилсульфонильной группы, -SO2A3 и А3, или могут быть взяты вместе с атомом азота с образованием необязательно замещенной азотсодержащей гетероциклической группы,
А3 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы,
(2) -(CH2)r-N(R11)(R12),
где r имеет определенное выше значение,
R11 и R12 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из атома водорода, С1-6 алкильной группы, -СО-R13, -SO2-R14 и А3 или могут быть взяты вместе с атомом азота с образованием необязательно замещенной азотсодержащей гетероциклической группы,
где R13 выбран из С1-6 алкильной группы, необязательно замещенной С1-6 алкоксигруппами или гидроксигруппами, и С1-6 алкоксигруппы,
R14 выбран из С1-6 алкильной группы, галогенированной С1-6 алкильной группы, -N(R15)(R16) и А3,
где R15 и R16 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из атома водорода, С1-6 алкильной группы, С1-6 алкоксикарбонильной группы и А3,
А3 имеет указанное выше значение;
и
(3) -(CH2)r-R17,
где r имеет определенное выше значение,
R17 выбран из С1-6 алкильной группы, необязательно замещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из гидроксигрупп и групп -СО2R18, и А3,
где R18 выбран из атома водорода и С1-6 алкильной группы,
А3 имеет указанное выше значение;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из
(1) атома водорода,
(2) С1-6 алкильной группы,
(3) галогенированной С1-6 алкильной группы,
и
(4) -(СН2)m2-X2-(CH2)n2-A4,
где m2 и n2 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из 0 или целого числа в диапазоне 1-6,
Х2 выбран из простой связи, С1-6 алкиленовой группы, С2-6 алкениленовой группы, С2-6 алкиниленовой группы, -О-, -N(R19)-, -S(O)q1-, -CO-, -CON(R19)-, -N(R19)СО-, -SO2N(R19)-, -N(R19)SO2-, -N(R19)CON(R20)-, -N(R19)SO2N(R20)-, -OCON(R19)- и -N(R19)COO-,
где R19 и R20 являются одинаковыми или различными и каждый выбран из атома водорода, С1-6 алкильной группы, необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы,
q1 выбран из 0 и целого числа в диапазоне 1-2,
А4 выбран из необязательно замещенной С3-14 углеводородной циклической группы и необязательно замещенной гетероциклической группы,
R5 выбран из
(1) -СО2R21,
(2) -C(O)NHOR21,
(3) -C(O)NH-SO2-R21,
(4) -C(O)NHR21,
(5) -SH,
(6) -CH2CO2R21,
(7) -С(О)R21,
(8) -N(OH)COR21,
(9) -SN2H2R21,
(10) -SONHR21,
(11) -СН2СО2Н,
(12) -РО(ОН)2,
(13) -РО(ОН)NHR21,
(14) -СН2SH
и
(15) -СН2ОН,
где R21 выбран из атома водорода, необязательно замещенной С1-10 алкильной группы и необязательно замещенной С6-14 арил-С1-6 алкильной группы;
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п.9, где m и n равны 0 и Х обозначает простую связь; или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п.10, где m1 и n1 равны 0; или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п.11, где R5 выбран из -СО2R21 и -C(O)NHOR21; или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п.12, где R21 обозначает атом водорода; или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по п.13, где R3 обозначает -(CH2)m2-X2-(CH2)n24; или его фармацевтически приемлемая соль.
15. Соединение по п.9, которое выбрано из группы, включающей следующие соединения
(1S,2R)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R,2S)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1S,2R)-2-бензил-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(2-трет-бутоксикарбониламиноэтил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиразол-3-илметил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-гидрокси-2-метилпропил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-метансульфониламиноэтил]амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(1Н-бензоимидазол-2-илметил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-изопропоксикарбониламиносульфониламиноэтил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-4-{[(1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(4-хлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-хлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2-хлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2R*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2-хлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2Н-тетразол-5-илметил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[бензил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(3-гидроксибензил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(4-метилфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2-метилфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-метилфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-метоксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2-метоксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3,4-дихлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2,5-дихлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-2-бифенил-2-ил-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-цианофенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2-цианофенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2,6-дихлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(4-цианофенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-2-(2-бензилфенил)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-2-бифенил-4-ил-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2-трифторметилфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-трифторметилфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(5-хлор-2-трифторметилфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбамоилметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(2-карбокси-2-метилпропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-метансульфониламино-2-оксоэтил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-2-(3-бензилоксифенил)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-2-(2-бензилоксифенил)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2,3-дихлорфенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(2-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-2-оксоэтил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-2-(3-бензилфенил)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-метоксикарбонилметиламино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-изобутоксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-циклогексилоксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(1-метансульфониламинокарбонил-2-фенилциклопропил)амино]уксусная кислота,
(1R*,2S*)-2-(3-бензилоксифенил)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-3-{[[1-карбокси-2-(3-феноксифенил)циклопропил]-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)этоксикарбонилметиламино]-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)метиламино]-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(4-метансульфониламинокарбонилтиазол-2-илметил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
5-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}фуран-2-карбоновая кислота,
2-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}никотиновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)пиридин-2-илметиламино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)пиридин-3-илметиламино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{бензил-[4-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)бензолсульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
2-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}тиазол-4-карбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[(1Н-тетразол-5-илкарбамоил)метил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(3-метансульфониламинобензил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-трифторметансульфониламиноэтил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(5-оксо-4,5-дигидро-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(5-оксо-4,5-дигидро-1Н-[1,2,4]триазол-3-илметил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-(3-гидроксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
трет-бутиловый эфир 4-(3-{(1R*,2S*)-2-карбокси-2-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропил}фенокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты,
(1R*,2S*)-1-[карбоксиметил-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-[3-(пиперидин-4-илокси)фенил]циклопропанкарбоновая кислота,
1-{2-[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}-1Н-пиррол-2-карбоновая кислота,
трет-бутиловый эфир 4-{(1R*,2S*)-2-карбокси-2-[(3-карбоксибензил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]циклопропил}пиперидин-1-карбоновой кислоты,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(5-оксо-4,5-дигидро-[1,2,4]тиадиазол-3-илметил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(5-оксо-4,5-дигидро-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил)амино]-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
3-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}пиридин-2-карбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{метил-[4-(4-метилтиофен-2-ил)бензолсульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{карбоксиметил-[4-(4-метилтиофен-2-ил)бензолсульфонил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
4-({((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-[4-(4-метилтиофен-2-ил)бензолсульфонил]амино}метил)бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(1Н-тетразол-5-иламино)этил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
1-{2-[(1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}-1Н-имидазол-2-карбоновая кислота,
1-{2-[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}-1Н-пиразол-4-карбоновая кислота,
3-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-пиперидин-4-илциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-трифторметансульфониламиноэтил)амино]-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
5-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}изооксазол-3-карбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(1,1,3,4-тетраоксо-1лямбда*6*-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)этил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-аминосульфониламиноэтил)амино]-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(2-диэтиламиноэтиламино)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(пиридин-2-иламино)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-трифторметансульфониламиноэтил)амино]-2-[3-(2-пиперидин-1-илацетиламино)фенил]циклопропанкарбоновая кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(2-гидроксиэтокси)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-трифторметансульфониламиноэтил)амино]-2-[3-(2-пиперидин-1-илэтиламино)фенил]циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-трифторметансульфониламиноэтил)амино]-2-[3-(2-пиперидин-1-илэтансульфониламино)фенил]циклопропанкарбоновая кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(2-пиперидин-1-илэтиламино)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
3-[((4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-{(1R*,2S*)-1-метилкарбамоил-2-[3-(2-пиперидин-1-илэтиламино)фенил]циклопропил}амино)метил]бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-[(3-карбоксипропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
1-{2-[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}пиперидин-4-карбоновая кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(2-имидазол-1-илэтокси)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(2-гидроксиацетиламино)этил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
1-{2-[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}пиперидин-3R-карбоновая кислота,
1-{2-[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}пиперидин-3S-карбоновая кислота,
3-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-{3-[(пиридин-3-карбонил)амино]фенил}циклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(пиридин-3-илокси)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(4-оксалилбензил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
1-{2-[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}-1Н-имидазол-4-карбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(5-карбамоилпентил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(4-метилкарбамоилпиразол-1-ил)этил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(2-гидрокси-2-метилпропиониламино)этил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
3-{[{(1R*,2S*)-1-карбокси-2-[3-(2-пиразол-1-илэтокси)фенил]циклопропил}-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойная кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(1Н-тетразол-5-иламино)этил]амино}-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[3-(2Н-тетразол-5-иламино)пропил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
метиловый эфир 3-{[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]метил}бензойной кислоты,
метиловый эфир 1-{2-[((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)амино]этил}-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
(1R*,2S*)-1-{(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-[2-(4-метилкарбамоилимидазол-1-ил)этил]амино}-2-фенилциклопропанкарбоновая кислота,
(1R*,2S*)-1-[(4'-хлорбифенил-4-сульфонил)-(2-гидроксиэтил)амино]-2-(3-феноксифенил)циклопропанкарбоновая кислота, и
3-({((1R*,2S*)-1-карбокси-2-фенилциклопропил)-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-сульфонил]амино}метил)бензойная кислота;
или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
17. Ингибитор аггреканазы, содержащий соединение по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
18. Ингибитор ММР, содержащий соединение по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
19. Ингибитор ММР по п.18, который является ингибитором ММР-13.
20. Агент для профилактики или лечения остеоартрита, содержащий соединение по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
21. Агент для профилактики или лечения ревматоидного артрита, содержащий соединение по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
22. Способ предупреждения или лечения остеоартрита, включающий введение соединения по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
23. Способ предупреждения или лечения ревматоидного артрита, включающий введение соединения по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
24. Агент по п.20, который используют в комбинации с другим агентом для лечения остеоартрита.
25. Агент по п.20, который используют в комбинации с другим агентом для лечения ревматоидного артрита.
26. Агент по п.21, который используют в комбинации с другим агентом для лечения остеоартрита.
27. Агент по п.21, который используют в комбинации с другим агентом для лечения ревматоидного артрита.
28. Способ по п.22, который используют в комбинации с другим агентом для лечения остеоартрита.
29. Способ по п.22, который используют в комбинации с другим агентом для лечения ревматоидного артрита.
30. Способ по п.23, который используют в комбинации с другим агентом для лечения остеоартрита.
31. Способ по п.23, который используют в комбинации с другим агентом для лечения ревматоидного артрита.
RU2006125446/04A 2003-12-15 2004-12-14 Производные n-замещенного n-сульфониламиноциклопропана и их фармацевтическое применение RU2006125446A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US52911703P 2003-12-15 2003-12-15
US60/529,117 2003-12-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006125446A true RU2006125446A (ru) 2008-01-27

Family

ID=34699942

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006125446/04A RU2006125446A (ru) 2003-12-15 2004-12-14 Производные n-замещенного n-сульфониламиноциклопропана и их фармацевтическое применение

Country Status (11)

Country Link
US (2) US20050222146A1 (ru)
EP (1) EP1694638A1 (ru)
JP (1) JP2007516981A (ru)
KR (1) KR20060109937A (ru)
CN (1) CN1894206A (ru)
AU (1) AU2004299454A1 (ru)
CA (1) CA2549598A1 (ru)
IL (1) IL176248A0 (ru)
RU (1) RU2006125446A (ru)
WO (1) WO2005058808A1 (ru)
ZA (1) ZA200605247B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0412553D0 (en) * 2004-06-04 2004-07-07 Univ Aberdeen Therapeutic agents for the treatment of bone conditions
US20070043100A1 (en) 2005-08-16 2007-02-22 Hagen Eric J Novel polymorphs of azabicyclohexane
EP1848695B1 (en) * 2005-02-15 2011-07-27 Glaxo Group Limited Compounds which potentiate glutamate receptor and uses thereof in medicine
EP1902014A2 (en) 2005-07-11 2008-03-26 Wyeth Glutamate aggrecanase inhibitors
WO2007044100A1 (en) 2005-10-13 2007-04-19 Wyeth Methods for preparing glutamic acid derivatives
US20080045725A1 (en) * 2006-04-28 2008-02-21 Murry Jerry A Process For The Synthesis of (+) And (-)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexane
WO2008147763A1 (en) * 2007-05-23 2008-12-04 Array Biopharma Inc. Mmp inhibitors and methods of use thereof
US8222243B2 (en) 2007-08-27 2012-07-17 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Therapeutic isoxazole compounds
GEP20135992B (en) * 2009-01-12 2013-12-25 Icagen Inc Sulfonamide derivatives
WO2010084160A1 (en) 2009-01-21 2010-07-29 Oryzon Genomics S.A. Phenylcyclopropylamine derivatives and their medical use
RU2602814C2 (ru) 2009-09-25 2016-11-20 Оризон Дженомикс С.А. Лизинспецифические ингибиторы деметилазы-1 и их применение
US8946296B2 (en) 2009-10-09 2015-02-03 Oryzon Genomics S.A. Substituted heteroaryl- and aryl-cyclopropylamine acetamides and their use
US9616058B2 (en) 2010-02-24 2017-04-11 Oryzon Genomics, S.A. Potent selective LSD1 inhibitors and dual LSD1/MAO-B inhibitors for antiviral use
WO2011106573A2 (en) 2010-02-24 2011-09-01 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with hepadnaviridae
HUE030938T2 (en) 2010-04-19 2017-06-28 Oryzon Genomics Sa Lysine-specific demethylase-1 inhibitors and their use
EP2590972B1 (en) 2010-07-09 2015-01-21 Pfizer Limited N-sulfonylbenzamides as inhibitors of voltage-gated sodium channels
CN103124724B (zh) 2010-07-29 2015-05-20 奥瑞泽恩基因组学股份有限公司 Lsd1的基于芳基环丙胺的脱甲基酶抑制剂及其医疗用途
WO2012013727A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 Oryzon Genomics S.A. Cyclopropylamine derivatives useful as lsd1 inhibitors
WO2012045883A1 (en) 2010-10-08 2012-04-12 Oryzon Genomics S.A. Cyclopropylamine inhibitors of oxidases
WO2012072713A2 (en) 2010-11-30 2012-06-07 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with flaviviridae
HU1000676D0 (en) * 2010-12-17 2011-02-28 Pharmahungary 2000 Kft Inhibitors of matrix metalloproteinase, pharmaceutical compositions thereof and use of them for preventing and treating diseases where the activation of mmp is involved
EP2712315B1 (en) 2011-02-08 2021-11-24 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for myeloproliferative disorders
WO2012176715A1 (ja) * 2011-06-21 2012-12-27 三菱瓦斯化学株式会社 1-アミノ-2-ビニルシクロプロパンカルボン酸アミドおよびその塩、ならびにその製造方法
RU2681211C2 (ru) 2011-10-20 2019-03-05 Оризон Дженомикс С.А. (гетеро)арилциклопропиламины в качестве ингибиторов lsd1
BR112014009238B1 (pt) 2011-10-20 2022-08-09 Oryzon Genomics S.A. Compostos de (hetero)aril ciclopropilamina, seus usos e composições farmacêuticas
EP3087085B1 (en) * 2013-12-23 2019-02-20 Gilead Sciences, Inc. Synthesis of a macrocyclic hcv ns3 inhibiting tripeptide
WO2023199091A1 (en) * 2022-04-12 2023-10-19 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compound

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1047268A (ru) * 1963-05-16
KR980009238A (ko) * 1995-07-28 1998-04-30 우에노 도시오 설포닐아미노산 유도체
ATE359264T1 (de) * 1996-01-23 2007-05-15 Shionogi & Co Sulfonierte aminosäurederivate und metalloproteinase-inhibitoren, die diese enthalten
US6376506B1 (en) * 1997-01-23 2002-04-23 Syntex (U.S.A.) Llc Sulfamide-metalloprotease inhibitors
ZA98376B (en) * 1997-01-23 1998-07-23 Hoffmann La Roche Sulfamide-metalloprotease inhibitors
DE69805473T2 (de) * 1997-08-08 2003-01-16 Pfizer Prod Inc Arylsulfonylaminohydroxamsäurederivate
US6130220A (en) * 1997-10-16 2000-10-10 Syntex (Usa) Inc. Sulfamide-metalloprotease inhibitors
EP1081137A1 (en) * 1999-08-12 2001-03-07 Pfizer Products Inc. Selective inhibitors of aggrecanase in osteoarthritis treatment
WO2001077092A1 (en) * 2000-04-07 2001-10-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Sulfonamide derivative as a matrix metalloproteinase inhibitor
US7317032B2 (en) * 2003-09-02 2008-01-08 Bristol-Myers Squibb Co. Imidazolyl inhibitors of 15-lipoxygenase
EP1694410B1 (en) * 2003-12-15 2010-04-14 Japan Tobacco, Inc. Cyclopropane derivatives and pharmaceutical use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
US20050222146A1 (en) 2005-10-06
JP2007516981A (ja) 2007-06-28
US20080242656A1 (en) 2008-10-02
WO2005058808A1 (en) 2005-06-30
IL176248A0 (en) 2006-10-05
AU2004299454A1 (en) 2005-06-30
CA2549598A1 (en) 2005-06-30
CN1894206A (zh) 2007-01-10
ZA200605247B (en) 2007-10-31
EP1694638A1 (en) 2006-08-30
KR20060109937A (ko) 2006-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006125446A (ru) Производные n-замещенного n-сульфониламиноциклопропана и их фармацевтическое применение
ES2402882T3 (es) Monobactamas puenteadas utilizables como inhibidores de beta-lactamasa
RU2412192C2 (ru) Сульфонамидтиазолпиридиновые производные как активаторы глюкокиназы, пригодные для лечения диабета типа 2
JP2019077725A5 (ru)
RU2006125441A (ru) Производные циклопропана и их фармацевтическое применение
RU2006118326A (ru) Производное циклического амина, содержащее гетероарильный цикл
RU2011116232A (ru) Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы
CA2483159A1 (en) Triazole derivatives as tachykinin receptor antagonists
JP2006517220A5 (ru)
JP2005536458A5 (ru)
RU2009126624A (ru) Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси-или фенилаинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибитров обратной транскриптазы
CA2672373A1 (en) Nicotinamide derivatives as inhibitors of h-pgds and their use for treating prostaglandin d2 mediated diseases
JP2013507449A5 (ru)
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
HRP20140770T1 (hr) SUPSTITUIRANI SPOJEVI N-(1H-INDAZOL-4-IL)IMIDAZO[1,2-a]PIRIDIN-3-KARBOKSAMIDA KAO INHIBITORI CFMS
RU2006116889A (ru) Производные n-гетероциклилметилбензамидов, их получение и их применение в терапии
CA2565813A1 (en) Substituted methyl aryl or heteroaryl amide compounds
RU2007138978A (ru) Гетероциклическое соединение
KR20080012304A (ko) 피라졸 화합물 및 이들 피라졸 화합물을 포함하여이루어지는 당뇨병 치료약
RU2011116226A (ru) Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы
RU2008103143A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинтирозинкиназы
RU2006146970A (ru) Бициклические гетероциклы и их применение в качестве ингибиторов вич интегразы
HRP20100298T1 (hr) Enantiomerno čisti aminoheteroarilni spojevi kao inhibitori proteinskih kinaza
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
RU2006134020A (ru) Конденсированные производные пиразола

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090304

FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090304