RU2010125220A

RU2010125220A - Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы

Info

Publication number: RU2010125220A
Application number: RU2010125220/04A
Authority: RU
Inventors: Томас Дж. ТАКЕР (US); Томас Дж. ТАКЕР; Роберт ТАЙНБОР (US); Роберт ТАЙНБОР; Джон Т. СИСКО (US); Джон Т. СИСКО; Невилл ЭНТОНИ (US); Невилл ЭНТОНИ; Роберт ГОМЕС (US); Роберт Гомес; Самсон М. ДЖОЛЛИ (US); Самсон М. Джолли
Original assignee: Мерк Шарп Энд Домэ Корп. (Us); Мерк Шарп Энд Домэ Корп.
Priority date: 2007-11-20
Filing date: 2008-11-14
Publication date: 2011-12-27
Also published as: IL205386A0; EP2222661A2; JP5539216B2; CN101952274A; WO2009067166A3; US8404856B2; BRPI0820162A2; MX2010005483A; AU2008326784B2; US20100256181A1; AU2008326784A1; JP2011503230A; KR20100088142A; WO2009067166A2; CA2705834A1; EP2222661B1

Abstract

1. Соединение формулы I: ! ! или его фармацевтически приемлемая соль, или его пролекарство, в котором ! цикл А представляет собой ! ! где звездочка (*) обозначает место связывания цикла А и L; ! R1 является AryA, CycA или HetA; ! CycA является карбоциклилом, который представляет собой С3-8циклоалкил, С5-8циклоалкенил или С7-12бициклическую насыщенную или ненасыщенную неароматическую циклическую систему, в которой один цикл конденсирован или связан мостиком с другим циклом; где данный карбоциклил необязательно замещен, в сумме, 1-6 заместителями, где ! (i) каждый заместитель в количестве от нуля до 6 независимо представляет собой ! (1) галоген, ! (2) CN, ! (3)С1-6алкил, ! (4) ОН, ! (5) О-С1-6алкил, ! (6) С1-6галогеналкил, ! (7) О-С1-6галогеналкил, ! (8) С1-6алкенил или ! (9) С1-6алкенил, замещенный CN, и ! (ii) каждый заместитель в количестве от нуля до 2 независимо представляет собой !(1) CycQ, ! (2) AryQ, ! (3) HetQ, ! (4) HetR, ! (5) J-CycQ, ! (6) J-AryQ, ! (7) J-HetQ, ! (8) J-HetR, ! (9) С1-6алкил, замещенный CycQ, AryQ, HetQ, HetR, J-CycQ, J-AryQ, J-HetQ или J-HetR, ! (10) С2-6алкенил, замещенный CycQ, AryQ, HetQ, HetR, J-CycQ, J-AryQ, J-HetQ или J-HetR, или ! (11) С2-6алкинил, замещенный CycQ, AryQ, HetQ, HetR, J-CycQ, J-AryQ, J-HetQ или J-HetR; !AryA представляет собой арил, который необязательно замещен в сумме 1-8 заместителями, где ! (i) каждый заместитель в количестве от нуля до 8 независимо представляет собой ! (1) С1-6алкил, ! (2) С1-6галогеналкил, ! (3) С1-6алкил, замещенный 1-3 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой ОН, О-С1-6алкил, О-С1-6галогеналкил, CN, NO2, N(RA)RB, C(O)N(RA)RB, C(O)RA, CO2RA, SRA, S(O)RA, S(O)2RA, S(O)2N(RA)RB, N(RA)C(O)RB, N(RA)CO2RB, N(RA)S(O)2RB, N(RA)S(O)2N(RA)RB, OC(O)N(RA)RB, N(RA)C(O)N(RA)RB или N(RA)C(O)C(O)N(RA)RB, ! (4) С2-6алкенил, ! (5) С2-6алкенил, замещенный 1-3 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой ОН, О-�

Claims

1. Соединение формулы I:

или его фармацевтически приемлемая соль, или его пролекарство, в котором

цикл А представляет собой

где звездочка (*) обозначает место связывания цикла А и L;

R¹ является AryA, CycA или HetA;

CycA является карбоциклилом, который представляет собой С_3-8циклоалкил, С_5-8циклоалкенил или С_7-12бициклическую насыщенную или ненасыщенную неароматическую циклическую систему, в которой один цикл конденсирован или связан мостиком с другим циклом; где данный карбоциклил необязательно замещен, в сумме, 1-6 заместителями, где

(i) каждый заместитель в количестве от нуля до 6 независимо представляет собой

(1) галоген,

(2) CN,

(3)С_1-6алкил,

(4) ОН,

(5) О-С_1-6алкил,

(6) С_1-6галогеналкил,

(7) О-С_1-6галогеналкил,

(8) С_1-6алкенил или

(9) С_1-6алкенил, замещенный CN, и

(ii) каждый заместитель в количестве от нуля до 2 независимо представляет собой

(1) CycQ,

(2) AryQ,

(3) HetQ,

(4) HetR,

(5) J-CycQ,

(6) J-AryQ,

(7) J-HetQ,

(8) J-HetR,

(9) С_1-6алкил, замещенный CycQ, AryQ, HetQ, HetR, J-CycQ, J-AryQ, J-HetQ или J-HetR,

(10) С_2-6алкенил, замещенный CycQ, AryQ, HetQ, HetR, J-CycQ, J-AryQ, J-HetQ или J-HetR, или

(11) С_2-6алкинил, замещенный CycQ, AryQ, HetQ, HetR, J-CycQ, J-AryQ, J-HetQ или J-HetR;

AryA представляет собой арил, который необязательно замещен в сумме 1-8 заместителями, где

(i) каждый заместитель в количестве от нуля до 8 независимо представляет собой

(1) С_1-6алкил,

(2) С_1-6галогеналкил,

(3) С_1-6алкил, замещенный 1-3 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой ОН, О-С_1-6алкил, О-С_1-6галогеналкил, CN, NO₂, N(R^A)R^B, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A, SR^A, S(O)R^A, S(O)₂R^A, S(O)₂N(R^A)R^B, N(R^A)C(O)R^B, N(R^A)CO₂R^B, N(R^A)S(O)₂R^B, N(R^A)S(O)₂N(R^A)R^B, OC(O)N(R^A)R^B, N(R^A)C(O)N(R^A)R^B или N(R^A)C(O)C(O)N(R^A)R^B,

(4) С_2-6алкенил,

(5) С_2-6алкенил, замещенный 1-3 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой ОН, О-С_1-6алкил, О-С_1-6галогеналкил, CN, NO₂, N(R^A)R^B, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A, SR^A, S(O)R^A, S(O)₂R^A, S(O)₂N(R^A)R^B, N(R^A)C(O)R^B, N(R^A)CO₂R^B, N(R^A)S(O)₂R^B, N(R^A)S(O)₂N(R^A)R^B, OC(O)N(R^A)R^B, N(R^A)C(O)N(R^A)R^B или N(R^A)C(O)C(O)N(R^A)R^B,

(6) С_2-6алкинил,

(7) С_2-6алкинил, замещенный 1-3 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой ОН, О-С_1-6алкил, О-С_1-6галогеналкил, CN, NO₂, N(R^A)R^B, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A, SR^A, S(O)R^A, S(O)₂R^A, S(O)₂N(R^A)R^B, N(R^A)C(O)R^B, N(R^A)CO₂R^B, N(R^A)S(O)₂R^B, N(R^A)S(O)₂N(R^A)R^B, OC(O)N(R^A)R^B, N(R^A)C(O)N(R^A)R^B или N(R^A)C(O)C(O)N(R^A)R^B,

(8) О-С_1-6алкил,

(9) О-С_1-6галогеналкил,

(10) ОН,

(11) галоген,

(12) CN,

(13) NO₂,

(14) N(R^A)R^B,

(15) C(O)N(R^A)R^B,

(16) C(O)R^A,

(17) C(O)-С_1-6галогеналкил,

(18) C(O)OR^A,

(19) OC(O)N(R^A)R^B,

(20) SR^A,

(21) S(O)R^A,

(22) S(O)₂R^A,

(23) S(O)₂N(R^A)R^B,

(24) N(R^A)S(O)₂R^B,

(25) N(R^A)S(O)₂N(R^A)R^B,

(26) N(R^A)C(O)R^B,

(27) N(R^A)C(O)N(R^A)R^B,

(28) N(R^A)C(O)-C(O)N(R^A)R^B или

(29) N(R^A)CO₂R^B, и

(ii) каждый из заместителей в количестве от нуля до 2 независимо представляет собой

(1) CycQ,

(2) AryQ,

(3) HetQ,

(4) HetR,

(5) J-CycQ,

(6) J-AryQ,

(7) J-HetQ,

(8) J-HetR,

HetA представляет собой гетероциклил, который необязательно замещен в сумме от 1 до 8 заместителями, где

(i) каждый из заместителей в количестве от нуля до 8 независимо представляет собой

(1) С_1-6алкил,

(2) С_1-6галогеналкил, необязательно замещенный О-С_1-6алкилом, C(O)R^A, CO₂R^A, C(O)N(R^A)R^B, SR^A, S(O)R^A или SO₂R^A,

(3) С_1-6алкил, замещенный 1-3 заместителями, каждый из которых представляет собой ОН, О-С_1-6алкил, О-С_1-6галогеналкил, CN, NO₂, N(R^A)R^B, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A, SR^A, S(O)R^A, S(O)₂R^A, S(O)₂N(R^A)R^B, N(R^A)C(O)R^B, N(R^A)CO₂R^B, N(R^A)S(O)₂R^B, N(R^A)S(O)₂N(R^A)R^B, OC(O)N(R^A)R^B, N(R^A)C(O)N(R^A)R^B или N(R^A)C(O)C(O)N(R^A)R^B,

(4) С_2-6алкенил,

(6) С_2-6алкинил,

(8) О-С_1-6алкил,

(9) О-С_1-6галогеналкил,

(10) ОН,

(11) оксо,

(12) галоген,

(13) CN,

(14) NO₂,

(15) N(R^A)R^B,

(16) C(O)N(R^A)R^B,

(17) C(O)R^A,

(18) C(O)-С_1-6галогеналкил,

(19) C(O)OR^A,

(20) OC(O)N(R^A)R^B,

(21) SR^A,

(22) S(O)R^A,

(23) S(O)₂R^A,

(24) S(O)₂N(R^A)R^B,

(25) N(R^A)S(O)₂R^B,

(26) N(R^A)S(O)₂N(R^A)R^B,

(27) N(R^A)C(O)R^B,

(28) N(R^A)C(O)N(R^A)R^B,

(29) N(R^A)C(O)-C(O)N(R^A)R^B или

(30) N(R^A)CO₂R^B, и

(1) CycQ,

(2) AryQ,

(3) HetQ,

(4) HetR,

(5) J-CycQ,

(6) J-AryQ,

(7) J-HetQ,

(8) J-HetR,

каждый CycQ независимо представляет собой С_3-8циклоалкил или С_5-8циклоалкенил, где данный циклоалкил или циклоалкенил необязательно замещен 1-4 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой галоген, С_1-6алкил, ОН, О-С_1-6алкил, С_1-6галогеналкил или О-С_1-6галогеналкил;

каждый AryQ независимо представляет собой фенил или нафтил, где данный фенил или нафтил необязательно замещен 1-5 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой галоген, CN, NO₂, С_1-6алкил, С_1-6галогеналкил, ОН, О-С_1-6алкил, О-С_1-6галогеналкил, N(R^A)R^B, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A, SR^A, S(O)R^A, SO₂R^A, S(O)₂N(R^A)R^B или S(O)₂N(R^A)С(О)R^B;

каждый HetQ независимо представляет собой гетероарил, который необязательно замещен 1-4 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой галоген, С_1-6алкил, С_1-6галогеналкил, ОН, О-С_1-6алкил, О-С_1-6галогеналкил, N(R^A)R^B, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A, SO₂R^A, N(R^A)C(O)N(R^A)R^B или N(R^A)CO₂R^B;

каждый HetR независимо представляет собой 4-7-членное, насыщенное или ненасыщенное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее, по меньшей мере один атом углерода и от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, где каждый S необязательно окислен до S(O) или S(O)₂ и где данное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо необязательно замещено 1-4 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой галоген, CN, С_1-6алкил, ОН, оксо, О-С_1-6алкил, С_1-6галогеналкил, О-С_1-6галогеналкил, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A или SO₂R^A;

каждый J независимо представляет собой

(i) O,

(ii) S,

(iii) S(O),

(iv) S(O)₂,

(v) О-С_1-6алкилен,

(vi) S-С_1-6алкилен,

(vii) S(O)-С_1-6алкилен,

(viii) S(O)₂-С_1-6алкилен,

(ix) N(R^A) или

(x) N(R^A)-С_1-6 алкилен;

каждый из R^2A, R^2B и R^2C независимо представляет собой

(1) Н,

(2) С_1-6алкил,

(3) С_1-6галогеналкил,

(4) С_1-6алкил, замещенный 1-3 заместителями, каждый из которых представляет собой ОН, О-С_1-6алкил, О-С_1-6галогеналкил, CN, NO₂, N(R^A)R^B, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A, SR^A, S(O)R^A, S(O)₂R^A, S(O)₂N(R^A)R^B, N(R^A)C(O)R^B, N(R^A)CO₂R^B, N(R^A)S(O)₂R^B, N(R^A)S(O)₂N(R^A)R^B, OC(O)N(R^A)R^B, N(R^A)C(O)N(R^A)R^B или N(R^A)C(O)C(O)N(R^A)R^B,

(5) О-С_1-6алкил, в котором алкил необязательно замещен ОН, О-С_1-6алкилом, О-С_1-6галогеналкилом, CN, N(R^A)R^B, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A, SR^A, S(O)R^A, S(O)₂R^A или S(O)₂N(R^A)R^B,

(6) О-С_1-6галогеналкил,

(7) галоген,

(8) CN,

(9) NO₂,

(10) N(R^A)R^B,

(11) C(O)N(R^A)R^B,

(12) C(O)R^A,

(13) C(O)-С_1-6галогеналкил,

(14) C(O)OR^A,

(15) OC(O)R^A,

(16) OC(O)N(R^A)R^B,

(17) SR^A,

(18) S(O)R^A,

(19) S(O)₂R^A,

(20) S(O)₂N(R^A)R^B,

(21) N(R^A)S(O)₂R^B,

(22) N(R^A)S(O)₂N(R^A)R^B,

(23) N(R^A)C(O)R^B,

(24) N(R^A)C(O)N(R^A)R^B,

(25) N(R^A)C(O)-C(O)N(R^A)R^B,

(26) N(R^A)CO₂R^B,

(27) N(R^C)R^D,

(28) C(O)N(R^C)R^D,

(29) OC(O)N(R^C)R^D,

(30) S(O)₂N(R^C)R^D,

(31) N(R^A)S(O)₂N(R^C)R^D,

(32) N(R^A)C(O)N(R^C)R^D,

(33) N(R^A)C(O)-C(O)N(R^C)R^D,

(34) С_3-8циклоалкил или

(35) О-С_3-8циклоалкил;

R³ представляет собой ОН или независимо имеет то же определение, что и R^2A;

Х представляет собой N или С(R^E);

Y представляет собой N или С(R^F), при условии, что либо один из X и Y является N, либо X и Y, оба, являются N;

R^E представляет собой Н, С_1-6алкил, галоген, CN или С_1-6фторалкил;

R^F представляет собой Н, С_1-6 алкил, галоген, CN или С_1-6фторалкил;

U представляет собой

(1) О,

(2) S,

(3) S(O),

(4) S(O)₂,

(5) CH₂,

(6) CH(CH₃) или

(7) C(CH₃)₂;

L представляет собой

(1) одинарную связь, соединяющую цикл А непосредственно с М,

(2) О,

(3) N(R^A),

(4) S,

(5) S(O),

(6) S(O)₂,

(7) CH₂,

(8) CH(CH₃) или

(9) C(CH₃)₂;

М представляет собой CH₂, CH(CH₃), C(CH₃)₂, СН(ОН) или C(O)N(R^A);

Z представляет собой G¹, G², G³ или G⁴;

G¹ представляет собой

G² представляет собой

G³ представляет собой

G⁴ представляет собой

и при условии, что

(а) когда Z является G² или G³, а цикл А является ii-a, или ii-b, или ii-d, или ii-e, то L представляет собой одинарную связь, соединяющую цикл А непосредственно с М, CH₂, CH(CH₃) или C(CH₃)₂; а М представляет собой CH₂, CH(CH₃), C(CH₃)₂ или СН(ОН);

(b) когда Z является G² или G³, а цикл А является ii-с, то L представляет собой CH₂, CH(CH₃) или C(CH₃)₂; а М представляет собой CH₂, CH(CH₃), C(CH₃)₂ или СН(ОН);

(c) когда Z является G¹, а цикл А является ii-с, то L представляет собой одинарную связь, соединяющую цикл А непосредственно с М, CH₂, CH(CH₃) или C(CH₃)₂; а М представляет собой CH₂, CH(CH₃), C(CH₃)₂ или СН(ОН); и

(d) когда Z является G⁴, то цикл А является ii-с; L представляет собой CH₂, CH(CH₃) или C(CH₃)₂; а М представляет собой C(O)N(R^A);

каждый из R⁴ и R⁵ независимо представляет собой

(1) Н,

(2) С_1-6алкил,

(3) С_1-6галогеналкил,

(4) С_1-6алкил, замещенный ОН, О-С_1-6алкилом, О-С_1-6галогеналкилом, CN, NO₂, N(R^A)R^B, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A, SR^A, S(O)R^A, S(O)₂R^A, S(O)₂N(R^A)R^B, N(R^A)C(O)R^B, N(R^A)CO₂R^B, N(R^A)S(O)₂R^B, N(R^A)S(O)₂N(R^A)R^B, OC(O)N(R^A)R^B, N(R^A)C(O)N(R^A)R^B или N(R^A)C(O)C(O)N(R^A)R^B,

(6) О-С_1-6галогеналкил,

(7) галоген,

(8) CN,

(9) NO₂,

(10) N(R^A)R^B,

(11) C(O)N(R^A)R^B,

(12) C(O)R^A,

(13) C(O)-С_1-6галогеналкил,

(14) C(O)OR^A,

(15) OC(O)R^A,

(16) OC(O)N(R^A)R^B,

(17) SR^A,

(18) S(O)R^A,

(19) S(O)₂R^A,

(20) S(O)₂N(R^A)R^B,

(21) N(R^A)S(O)₂R^B,

(22) N(R^A)S(O)₂N(R^A)R^B,

(23) N(R^A)C(O)R^B,

(24) N(R^A)C(O)N(R^A)R^B,

(25) N(R^A)C(O)-C(O)N(R^A)R^B,

(26) N(R^A)CO₂R^B,

(27) N(R^C)R^D,

(28) C(O)N(R^C)R^D,

(29) OC(O)N(R^C)R^D,

(30) S(O)₂N(R^C)R^D,

(31) N(R^A)S(O)₂N(R^C)R^D,

(32) N(R^A)C(O)N(R^C)R^D,

(33) N(R^A)C(O)-C(O)N(R^C)R^D,

(34) С_3-8циклоалкил,

(35) О-С_3-8циклоалкил,

(36) ОН или

(37) имидазолил;

R⁶ представляет собой Н, С_1-6алкил, ОН, О-С_1-6алкил, N(R^A)R^B или N(R^C)R^D;

каждый из R⁷и R^7'' независимо представляет собой Н или С_1-6алкил;

R⁸ представляет собой Н или С_1-6алкил;

каждый R⁹ представляет собой Н или С_1-6алкил;

каждый R¹⁰ представляет собой Н или С_1-6алкил;

n является целым числом, равным 1 или 2;

AryB независимо имеет то же определение, что и AryA;

HetB представляет собой гетероарил, который необязательно замещен 1-6 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой

(1) С_1-6алкил,

(4) О-С_1-6алкил,

(5) О-С_1-6галогеналкил,

(6) ОН,

(7) галоген,

(8) CN,

(9) NO₂,

(10) N(R^A)R^B,

(11) C(O)N(R^A)R^B,

(12) C(O)R^A,

(13) C(O)-С_1-6галогеналкил,

(14) C(O)OR^A,

(15) OC(O)N(R^A)R^B,

(16) SR^A,

(17) S(O)R^A,

(18) S(O)₂R^A,

(19) S(O)₂N(R^A)R^B,

(20) N(R^A)S(O)₂R^B,

(21) N(R^A)S(O)₂N(R^A)R^B,

(22) N(R^A)C(O)R^B,

(23) N(R^A)C(O)N(R^A)R^B,

(24) N(R^A)C(O)-C(O)N(R^A)R^B или

(25) N(R^A)CO₂R^B,

(26) N(R^C)R^D,

(27) C(O)N(R^C)R^D,

(28) OC(O)N(R^C)R^D,

(29) S(O)₂N(R^C)R^D,

(30) N(R^A)S(O)₂N(R^C)R^D,

(31) N(R^A)C(O)N(R^C)R^D,

(32) N(R^A)C(O)-C(O)N(R^C)R^D,

(33) С_3-8циклоалкил или

(34) О-С_3-8циклоалкил;

каждый арил независимо представляет собой (i) фенил, (ii) 9- или 10-членную бициклическую конденсированную карбоциклическую кольцевую систему, в которой по меньшей мере один цикл является ароматическим, или (iii) 11-14-членную трициклическую конденсированную карбоциклическую кольцевую систему, в которой по меньшей мере один цикл является ароматическим;

каждый гетероциклил независимо представляет собой (i) 4-8-членное насыщенное или ненасыщенное моноциклическое кольцо, (ii) 7-12-членную бициклическую кольцевую систему или (iii) 10-18-членную трициклическую кольцевую систему, где каждый цикл в (ii) или (iii) независимо конденсирован или связан мостиком с другим циклом или циклами и каждый цикл является насыщенным или ненасыщенным; где моноциклическое кольцо включает от 1 до 4 гетероатомов и остаток из атомов углерода; бициклическая кольцевая система или трициклическая кольцевая система включает от 1 до 8 гетероатомов и остаток из атомов углерода, где один или более циклов включают один или более гетероатомов; где данные гетероатомы выбирают из N, O и S; и где любой один или более гетероатомов из числа гетероатомов азота и серы необязательно является окисленным, а любой один или более из числа гетероатомов азота необязательно является кватернизованным;

каждый гетероарил независимо представляет собой (i) 5- или 6-членный гетероароматический цикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, где каждый N необязательно находится в форме оксида, или (ii) 9-10-членную гетеробициклическую, конденсированную циклическую систему, содержащую от 1 до 4 гетероатомов, которые независимо выбраны из N, O и S, где либо один, либо оба цикла включают один или более гетероатомов, по меньшей мере один цикл является ароматическим, каждый N необязательно находится в форме оксида, а каждый S в цикле, который не является ароматическим, необязательно представляет собой S(O) или S(O)₂;

каждый R^A независимо представляет собой Н или С_1-6алкил;

каждый R^B независимо представляет собой Н или С_1-6алкил;

каждый R^C независимо представляет собой Н или С_1-6алкил;

каждый R^D независимо представляет собой Н или С_1-6алкил;

или, альтернативным образом, каждая пара R^C и R^D вместе с атомом азота, с которым они оба связаны, образуют 4-7-членный насыщенный или мононенасыщенный цикл, который необязательно включает гетероатом, помимо N, с которым связаны R^C и R^D, где этот дополнительный гетероатом выбирают из N, O и S; где данный цикл необязательно замещен 1 или 2 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой С_1-6алкил, C(O)R^A, C(O)OR^A, C(O)N(R^A)R^B или S(O)₂R^A; и где необязательный S в цикле необязательно находится в форме S(O) или S(O)₂;

и при условии, что

(А) соединение формулы I не представляет собой 1-[(3-метил-4-фенокси-2-пиридинил)метил]-1Н-бензимидазол и

(В) соединение формулы I не представляет собой 6-метил-6'-фенокси-2,2'-метилендипиридин.

2. Соединение формулы I по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, или пролекарство, в которой

R¹ представляет собой AryA, который является фенилом или нафтилом, где данный фенил или нафтил необязательно замещен 1-3 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой галоген, CN, NO₂, С_1-4алкил, С_1-4галогеналкил, С_2-4алкенил, С_2-4алкенил, замещенный CN, OH, О-С_1-4алкилом, О-С_1-4галогеналкилом, N(R^A)R^B, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A, SR^A, S(O)R^A, SO₂R^A, SO₂N(R^A)R^B или SO₂N(R^A)C(O)R^B;

(1) Н,

(2) С_1-4алкил,

(3) CF₃,

(4) CH₂CF₃,

(5) СН₂ОН,

(6) СН₂О-С_1-4алкил,

(7) CH₂CN,

(8) CH₂N(R^A)R^B,

(9) CH₂C(O)N(R^A)R^B,

(10) CH₂C(O)R^A,

(11) CH₂CO₂R^A,

(12) CH₂S(О)₂R^A,

(13) О-С_1-4алкил,

(14) OCF₃,

(15) Cl,

(16) Br,

(17) F,

(18) CN,

(19) NO₂,

(20) N(R^A)R^B,

(21) C(O)N(R^A)R^B,

(22) C(O)R^A,

(23) C(O)-С_1-4фторалкил,

(24) C(O)OR^A,

(25) S(O)₂R^A,

(38) циклопропил или

(39) О-циклопропил;

V является Н, СН₃, C(O)СН₃, C(O)ОСН₃ или S(O)₂СН₃; а

R³ представляет собой

(1) Н,

(2) ОН,

(3) С_1-4алкил,

(4) CF₃,

(5) О-С_1-4алкил,

(6) OCF₃,

(7) Cl,

(8) Br,

(9) F,

(10) CN,

(11) NO₂,

(12) N(R^A)R^B,

(13) C(O)N(R^A)R^B,

(14) C(O)R^A,

(15) C(O)CF₃,

(16) C(O)OR^A,

(17) OC(O)R^A,

(18) SR^A,

(19) S(O)₂R^A или

(20) S(O)₂N(R^A)R^B;

(1) Н,

(2) С_1-4алкил,

(3) CF₃,

(4) CH₂CF₃,

(5) СН₂ОН,

(6) СН₂О-С_1-4алкил,

(7) CH₂CN,

(8) CH₂N(R^A)R^B,

(9) CH₂C(O)N(R^A)R^B,

(10) CH₂C(O)R^A,

(11) CH₂CO₂R^A,

(12) CH₂S(О)₂R^A,

(13) О-С_1-4алкил,

(14) OCF₃,

(15) Cl,

(16) Br,

(17) F,

(18) CN,

(19) NO₂,

(20) N(R^A)R^B,

(21) C(O)N(R^A)R^B,

(22) C(O)R^A,

(23) C(O)-С_1-4фторалкил,

(24) C(O)OR^A,

(25) S(O)₂R^A,

(38) циклопропил,

(39) О-циклопропил,

(40) ОН или

(41) имидазолил, и

каждый Т¹ независимо представляет собой Н, С_1-4алкил, C(O)R^A, C(O)OR^A, C(O)N(R^A)R^B или S(O)₂R^A;

R⁶ представляет собой Н или С_1-3алкил;

R⁷ представляет собой Н или С_1-4алкил, а R^7'' представляет собой Н;

AryB представляет собой фенил или нафтил, где данный фенил или нафтил необязательно замещен 1-3 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой галоген, CN, NO₂, С_1-4алкил, С_1-4галогеналкил, ОН, О-С_1-4алкил, О-С_1-4галогеналкил, N(R^A)R^B, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A, SR^A, S(O)R^A, SO₂R^A, SO₂N(R^A)R^B или SO₂N(R^A)C(O)R^B;

HetB представляет собой гетероароматический цикл, выбранный из группы, включающей пирролил, пиразолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, триазолил, пиридин, пиримидин и пиразин, где данный гетероароматический цикл необязательно замещен 1-3 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой галоген, CN, NO₂, С_1-4алкил, С_1-4галогеналкил, ОН, О-С_1-4алкил, О-С_1-4галогеналкил, N(R^A)R^B, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A, SR^A, S(O)R^A, SO₂R^A, SO₂N(R^A)R^B, SO₂N(R^A)C(O)R^B или ОН;

каждый R^A независимо представляет собой Н или С_1-4алкил; и

каждый R^B независимо представляет собой Н или С_1-4алкил.

3. Соединение формулы I по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, или пролекарство, где данное соединение представляет собой соединение формулы II:

в которой R¹ является AryA, который представляет собой фенил или нафтил, где данный фенил или нафтил необязательно замещен 1-3 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой галоген, CN, NO₂, С_1-4алкил, С_1-4галогеналкил, С_2-4алкенил, С_2-4алкенил, замещенный CN, ОН, О-С_1-4алкилом, О-С_1-4галогеналкилом, N(R^A)R^B, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A, SR^A, S(O)R^A, SO₂R^A, SO₂N(R^A)R^B или SO₂N(R^A)C(O)R^B;

R^2A представляет собой

(1) Н,

(2) С_1-4алкил,

(3) CF₃,

(4) CH₂CF₃,

(5) CH₂OH,

(6) CH₂O-С_1-4алкил,

(7) CH₂CN,

(8) CH₂N(R^A)R^B,

(9) CH₂C(O)N(R^A)R^B,

(10) CH₂C(O)R^A,

(11) CH₂CO₂R^A,

(12) CH₂S(O)₂R^A,

(13) O-С_1-4алкил,

(14) OCF₃,

(15) Cl,

(16) Br,

(17) F,

(18) CN,

(19) NO₂,

(20) N(R^A)R^B,

(21) C(O)N(R^A)R^B,

(22) C(O)R^A,

(23) C(O)-С_1-4фторалкил,

(24) C(O)OR^A,

(25) S(O)₂R^A,

(38) циклопропил или

(39) О-циклопропил;

V является Н, СН₃, С(О)СН₃, С(О)ОСН₃ или S(O)₂СН₃;

R³ представляет собой

(1) Н,

(2) ОН,

(3) С_1-4алкил,

(4) CF₃,

(5) O-С_1-4алкил,

(6) OCF₃,

(7) Cl,

(8) Br,

(9) F,

(10) CN,

(11) NO₂,

(12) N(R^A)R^B,

(13) C(O)N(R^A)R^B,

(14) C(O)R^A,

(15) C(O)CF₃,

(16) C(O)OR^A,

(17) OC(O)R^A,

(18) SR^A,

(19) S(O)₂R^A или

(20) S(O)₂N(R^A)R^B;

Х представляет собой N, CH, C(-С_1-4 алкил), C(Br), C(Cl), C(F), C(CN) или C(CF₃);

Y представляет собой N, CH, C(-С_1-4алкил), C(Br), C(Cl), C(F), C(CN) или C(CF₃);

и при условии, что или один из X и Y является N, или X и Y, оба, являются N;

L представляет собой одинарную связь, которая связывает атом углерода цикла между X и Y непосредственно с М, О, N(H), N(CH₃), CH₂ или CH(CH₃);

М представляет собой CH₂, CH(CH₃) или СН(ОН);

Z является G¹ или G²;

G¹ представляет собой

G² представляет собой

и при условии, что когда Z является G², то L представляет собой одинарную связь, которая связывает атом углерода цикла между X и Y непосредственно с М, CH₂ или CH(CH₃), а М является CH₂ или CH(CH₃);

каждый из R⁴и R⁵ независимо представляет собой

(1) Н,

(2) С_1-4алкил,

(3) CF₃,

(4) CH₂CF₃,

(5) CH₂OH,

(6) CH₂O-С_1-4алкил,

(7) CH₂CN,

(8) CH₂N(R^A)R^B,

(9) CH₂C(O)N(R^A)R^B,

(10) CH₂C(O)R^A,

(11) CH₂CO₂R^A,

(12) CH₂S(O)₂R^A,

(13) O-С_1-4алкил,

(14) OCF₃,

(15) Cl,

(16) Br,

(17) F,

(18) CN,

(19) NO₂,

(20) N(R^A)R^B,

(21) C(O)N(R^A)R^B,

(22) C(O)R^A,

(23) C(O)-С_1-4фторалкил,

(24) C(O)OR^A,

(25) S(O)₂R^A,

(38) циклопропил,

(39) О-циклопропил,

(40) ОН или

(41) имидазолил;

R⁶ представляет собой

(1) Н,

(2) С_1-4алкил,

(3) ОН,

(4) О-С_1-4алкил,

(5) NH₂,

(6) N(H)-С_1-4алкил,

(7) N(-С_1-4алкил)₂ или

(8) насыщенное гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей 1-азетидинил, 1-пирролидинил, 1-пиперидинил, 1-пиперазинил, 1-азепанил, 4-морфолинил и 4-тиоморфолинил, где S в цикле необязательно является S(O) или S(O)₂, где данное гетероциклическое кольцо необязательно замещено 1 или 2 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой С_1-4алкил, С(О)-С_1-4алкил, С(О)О-С_1-4алкил С(О)NH₂, С(О)NH(-С_1-4алкил), С(О)N(-С_1-4алкил)₂ или S(O)₂-С_1-4алкил;

R⁷ представляет собой Н или С_1-4алкил;

4. Соединение формулы II по п.3, или его фармацевтически приемлемая соль, или пролекарство, где

R¹ является AryA, который представляет собой фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой Cl, Br, F, CN, NO₂, С_1-4алкил, С_1-4фторалкил, СН=СН-CN, OH, О-С_1-4алкил, О-С_1-4фторалкил, NH₂, N(H)CH₃, N(CH₃)₂, C(O)NH₂, C(O)N(H)CH₃, C(O)N(CH₃)₂, C(O)CH₃, CO₂CH₃, CO₂CH₂CH₃, SCH₃, S(O)CH₃, SO₂CH₃, SO₂NH₂, SO₂N(H)CH₃ или SO₂N(CH₃)₂;

R^2A представляет собой

(1) Н,

(2) С_1-3алкил,

(3) CF₃,

(4) CH₂CF₃,

(5) CH₂OH,

(6) CH₂OCH₃,

(7) CH₂CN,

(8) CH₂NH₂,

(9) CH₂N(Н)СН₃,

(10) CH₂N(СН₃)₂,

(11) CH₂C(О)NH₂,

(12) CH₂C(О)N(Н)СН₃,

(13) CH₂C(О)N(СН₃)₂,

(14) CH₂C(О)СН₃,

(15) CH₂CO₂CH₃,

(16) CH₂S(О)₂СН₃,

(17) O-С_1-3алкил,

(18) OCF₃,

(19) Cl,

(20) Br,

(21) F,

(22) CN,

(23) NO₂,

(24) NH₂,

(25) N(H)CH₃,

(26) N(CH₃)₂,

(27) C(O)NH₂,

(28) C(O)N(H)CH₃,

(29) C(O)N(CH₃)₂,

(30) C(O)CH₃,

(31) C(O)CF₃,

(32) CO₂CH₃ или

(33) SO₂CH₃;

R³ представляет собой

(1) Н,

(2) ОН,

(3) С_1-3алкил,

(4) CF₃,

(5) O-С_1-3алкил,

(6) OCF₃,

(7) Cl,

(8) Br,

(9) F,

(10) CN,

(11) NO₂,

(12) NH₂,

(13) N(H)CH₃,

(14) N(CH₃)₂,

(15) C(O)NH₂,

(16) C(O)N(H)CH₃,

(17) C(O)N(CH₃)₂,

(18) С(О)Н,

(19) C(O)CH₃,

(20) C(O)CF₃,

(21) C(O)OCH₃,

(22) OC(O)CH₃,

(23) SCH₃,

(24) S(O)CH₃,

(25) S(O)₂CH₃ или

(26) S(O)₂NH₂;

Х является N, а Y представляет собой СН, С(СН₃), C(Br), C(Cl), C(F), C(CN) или C(CF₃), или

Y является N, а X представляет собой СН, С(СН₃), C(Br), C(Cl), C(F), C(CN) или C(CF₃),

L представляет собой одинарную связь, которая связывает атом углерода цикла между X и Y непосредственно с М, О, N(H) или CH₂;

М представляет собой CH₂ или СН(ОН);

Z является G¹, который представляет собой

(1) Н,

(2) С_1-3алкил,

(3) CF₃,

(4) CH₂CF₃,

(5) CH₂OH,

(6) CH₂OCH₃,

(7) CH₂CN,

(8) CH₂NH₂,

(9) CH₂N(Н)СН₃,

(10) CH₂N(СН₃)₂,

(11) CH₂C(О)NH₂,

(12) CH₂C(О)N(Н)СН₃,

(13) CH₂C(О)N(СН₃)₂,

(14) CH₂C(О)СН₃,

(15) CH₂CO₂CH₃,

(16) CH₂S(О)₂СН₃,

(17) O-С_1-3алкил,

(18) OCF₃,

(19) Cl,

(20) Br,

(21) F,

(22) CN,

(23) NO₂,

(24) NH₂,

(25) N(H)CH₃,

(26) N(CH₃)₂,

(27) C(O)NH₂,

(28) C(O)N(H)CH₃,

(29) C(O)N(CH₃)₂,

(30) C(O)CH₃,

(31) C(O)CF₃,

(32) CO₂CH₃,

(33) SO₂CH₃ или

(34) ОН, а

R⁷ представляет собой Н или СН₃.

5. Соединение формулы II по п.4, или его фармацевтически приемлемая соль, или пролекарство, в котором

R¹ является AryA, который представляет собой 3-хлор-5-цианофенил;

R^2A является Н, СН₃, Cl, Br, F или CN;

R³ является Н, ОН, СН₃, Cl, Br, F или CN;

Х является N, а Y представляет собой СН, C(Cl) или C(F), или

Y является N, а X представляет собой СН, C(Cl) или C(F);

Z представляет собой

, а

R⁴ является Н или NH₂.

6. Соединение формулы I по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, или пролекарство, где данное соединение представляет собой соединение формулы III:

R¹ является AryA, который представляет собой фенил или нафтил, где данный фенил или нафтил необязательно замещен 1-3 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой галоген, CN, NO₂, С_1-4алкил, С_1-4галогеналкил, С_2-4алкенил, С_2-4алкенил, замещенный CN, ОН, О-С_1-4алкилом, О-С_1-4галогеналкилом, N(R^A)R^B, C(O)N(R^A)R^B, C(O)R^A, CO₂R^A, SR^A, S(O)R^A, SO₂R^A, SO₂N(R^A)R^B или SO₂N(R^A)С(О)R^B;

каждый из R^2Bи R^2C независимо представляет собой

(1) Н,

(2) С_1-4алкил,

(3) CF₃,

(4) CH₂CF₃,

(5) CH₂OH,

(6) CH₂O-С_1-4алкил,

(7) CH₂CN,

(8) CH₂N(R^A)R^B,

(9) CH₂C(O)N(R^A)R^B,

(10) CH₂C(O)R^A,

(11) CH₂CO₂R^A,

(12) CH₂S(O)₂R^A,

(13) O-С_1-4алкил,

(14) OCF₃,

(15) Cl,

(16) Br,

(17) F,

(18) CN,

(19) NO₂,

(20) N(R^A)R^B,

(21) C(O)N(R^A)R^B,

(22) C(O)R^A,

(23) C(O)-С_1-4фторалкил,

(24) C(O)OR^A,

(25) S(O)₂R^A,

(38) циклопропил или

(39) О-циклопропил;

R^F представляет собой Н, С_1-4 алкил, Br, Cl, F или CN;

L представляет собой одинарную связь, которая связывает атом азота цикла непосредственно с М, CH₂ или СН(СН₃);

М представляет собой CH₂ или СН(СН₃);

Z является G¹ или G²;

G¹ представляет собой

G² представляет собой

и при условии, что когда Z является G², то L представляет собой CH₂ или СН(СН₃), а М представляет собой CH₂ или СН(СН₃);

(1) Н,

(2) С_1-4алкил,

(3) CF₃,

(4) CH₂CF₃,

(5) CH₂OH,

(6) CH₂O-С_1-4алкил,

(7) CH₂CN,

(8) CH₂N(R^A)R^B,

(9) CH₂C(O)N(R^A)R^B,

(10) CH₂C(O)R^A,

(11) CH₂CO₂R^A,

(12) CH₂S(O)₂R^A,

(13) O-С_1-4алкил,

(14) OCF₃,

(15) Cl,

(16) Br,

(17) F,

(18) CN,

(19) NO₂,

(20) N(R^A)R^B,

(21) C(O)N(R^A)R^B,

(22) C(O)R^A,

(23) C(O)-С_1-4фторалкил,

(24) C(O)OR^A,

(25) S(O)₂R^A,

(38) циклопропил,

(39) О-циклопропил,

(40) ОН или

(41) имидазолил;

R⁶ представляет собой

(1) Н,

(2) С_1-4алкил,

(3) ОН,

(4) О-С_1-4алкил,

(5) NH₂,

(6) N(H)-С_1-4алкил,

(7) N(-С_1-4алкил)₂ или

(8) насыщенное гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающее 1-азетидинил, 1-пирролидинил, 1-пиперидинил, 1-пиперазинил, 1-азепанил, 4-морфолинил и 4-тиоморфолинил, где S в цикле необязательно представляет собой S(O) или S(O)₂, где данное гетероциклическое кольцо необязательно замещено 1 или 2 заместителями, каждый из которых независимо представляет собой С_1-4алкил, С(О)-С_1-4алкил, С(О)О-С_1-4алкил С(О)NH₂, С(О)NH(-С_1-4алкил), С(О)N(-С_1-4алкил)₂ или S(O)₂-С_1-4алкил;

R⁷ представляет собой Н или С_1-4алкил;

каждый R^A независимо представляет собой Н или С_1-4алкил, а

7. Соединение формулы III по п.6, или его фармацевтически приемлемая соль, или пролекарство, в котором

R¹ является AryA, который представляет собой

в которой каждый из К¹и К²независимо представляет собой Br, Cl или CN;

R^2Bпредставляет собой Н, СН₃, CF₃, Cl, Br, F или CN;

R^2C представляет собой Н, СН₃, CF₃, Cl, Br, F или CN;

R^F представляет собой Н,

L представляет собой связь или СН₂;

М представляет собой СН₂;

Z представляет собой

, а

R⁴ представляет собой Н или NH₂.

8. Соединение формулы III по п.7, или его фармацевтически приемлемая соль, или пролекарство, в котором

R¹ является AryA, который выбирают из группы, включающей 3-хлор-5-цианофенил, 3-бром-5-хлорфенил, 3,5-дицианофенил и 3,5-дихлорфенил;

R^2Bпредставляет собой Н, СН₃, CF₃ или Cl;

R^2C представляет собой Н, СН₃ или Cl, а

L представляет собой связь.

9. Соединение формулы III по п.7, или его фармацевтически приемлемая соль, или пролекарство, в котором R¹ представляет собой 3-хлор-5-цианофенил.

10. Соединение формулы I по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, или пролекарство, где данное соединение представляет собой соединение формулы IV:

каждый из R¹, R^2B, R^2C, R^F, R⁴и R⁵ аналогичен определенным в п.6;

L представляет собой СН₂ или СН(СН₃);

М представляет собой C(O)NH или C(O)N(СН₃);

каждый R^A независимо представляет собой Н или С_1-4алкил, и

11. Соединение формулы IV по п.10, или его фармацевтически приемлемая соль, или пролекарство, где данное соединение представляет собой соединение формулы V:

R¹ является AryA, который представляет собой

R^F представляет собой Н;

М представляет собой C(O)NH или C(O)N(СН₃);

R⁴ представляет собой Н, СН₃, Cl или Br; а

R⁵ представляет собой Н, Cl, Br, S(O)₂NH₂ или C(O)NH₂;

и при условии, что R⁴ и R⁵, оба, не являются Н.

12. Соединение формулы V по п.11, или его фармацевтически приемлемая соль, или пролекарство, в котором

R^2Bпредставляет собой Н, СН₃, CF₃ или Cl, а

R^2C представляет собой Н, СН₃ или Cl.

13. Соединение формулы I по п.1, где данное соединение выбирают из группы, включающей

3-хлор-5-({5-хлор-3-фтор-6-[(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-илметил)амино]пиридин-2-ил}окси)бензонитрил (1-7)

3-[(6-{[(6-амино-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)метил]амино}-5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)окси)-5-хлорбензонитрил (2-7)

3-хлор-5-({3-хлор-2-оксо-6-[2-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)этил]-1,2-дигидропиридин-4-ил}окси)бензонитрил (3-8)

3-хлор-5-({2-оксо-6-[2-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)этил]-1,2-дигидропиридин-4-ил}окси)бензонитрил (3-9)

3-({6-[2-(6-амино-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)этил]-3-хлор-2-оксо-1,2-дигидропиридин-4-ил}окси)-5-хлорбензонитрил (4-4)

3-хлор-5-({3,5-дихлор-2-оксо-6-[2-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)этил]-1,2-дигидропиридин-4-ил}окси)бензонитрил (5-6)

этил 3-хлор-5-({3,5-дихлор-2-оксо-6-[2-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)этил]-1,2-дигидропиридин-4-ил}окси)бензоат (5-7)

3-хлор-5-({5-хлор-2-[2-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)этил]пиридин-4-ил}окси)бензонитрил (6-5)

3-хлор-5-{[3,5-дихлор-2-метил-6-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-илметокси)пиридин-4]илокси}бензонитрил (7-1)

3-хлор-5-({3-хлор-2-оксо-6-[(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-илметил)амино]-1,2-дигидропиридин-4-ил}окси)бензонитрил (8-5)

3-хлор-5-({3-хлор-2-оксо-6-[(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-бензимидазол-1-ил)метил]-1,2-дигидропиридин-4-ил}окси)бензонитрил (9-8)

3-хлор-5-({3-хлор-2,5-дифтор-6-[(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-илметил)амино]пиридин-4-ил}окси)бензонитрил (10-4)

3-хлор-5-{[4-метил-2-оксо-1-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-илметил)-1,2-дигидропиридин-3-ил]окси}бензонитрил (11-7)

3-хлор-5-({4-метил-2-оксо-1-[2-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)этил]-1,2-дигидропиридин-3-ил}окси)бензонитрил (12-7)

3-хлор-5-{[2-оксо-1-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-илметил)-4-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3-ил]окси}бензонитрил (13-2)

N-(2-хлорбензил)-2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-оксо-4-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил]-N-метилацетамид (14)

N-[4-(аминосульфонил)-2-хлорфенил]-2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-оксо-4-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил]ацетамид (15)

N-[4-(аминосульфонил)-2-хлорфенил]-2-[3-(3-бром-5-хлорфенокси)-2-оксо-4-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил]ацетамид (16)

3-{[1-[(6-амино-1Н-пиррол)[2,3-b]пиридин-3-ил)метил]-2-оксо-4-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3-ил]окси}-5-хлорбензонитрил (17-2)

5-{[2-оксо-1-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-илметил)-4-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3-ил]окси}изофталонитрил (18-4)

3-(3,5-дихлорфенокси)-1-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-илметил)-4-(трифторметил)пиридин-2(1Н)-он (19-4)

1-[(6-амино-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-3-ил)метил]-3-(3,5-дихлорфенокси)-4-(трифторметил)пиридин-2(1Н)-он (20-3)

3-хлор-5-{[4-хлор-2-оксо-1-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-илметил]-1,2-дигидропиридин-3-ил]окси}бензонитрил (21-8)

трифторацетат 3-({1-[(6-амино-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)метил]-4-хлор-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-ил}окси)-5-хлорбензонитрила (22)

3-хлор-5-{[4,5-дихлор-2-оксо-1-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-илметил)-1,2-дигидропиридин-3-ил]окси}бензонитрил (23-2)

3-хлор-5-{[3-хлор-2-оксо-6-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-илметил)-1,2-дигидропиридин-4-ил]окси}бензонитрил (24-7)

3-хлор-5-{[3-хлор-6-[гидрокси-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)метил]-2-оксо-1,2-дигидропиридин-4-ил}окси)бензонитрил (25) и их фармацевтически приемлемые соли.

14. Соединение по п.3, выбранное из группы, включающей

5-{[2-оксо-1-(1Н-пиразол)[3,4-b]пиридин-3-илметил)-4-(трифторметил)-1,2-дигидропиридин-3-ил]окси}изофталонитрил (18-4)

3-хлор-5-{[4,5-дихлор-2-оксо-1-(1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)метил)-1,2-дигидропиридин-3-ил]окси}бензонитрил (23-2)

и их фармацевтически приемлемые соли.

15. Пролекарство по п.6, где данное пролекарство имеет формулу

в которой G^1P представляет собой

R⁷ представляет собой РО(ОН)О^-·М⁺; РО(О^-)₂·М²⁺ или соль кислоты:

М⁺ представляет собой фармацевтически приемлемый одновалентный противоион;

М²⁺ представляет собой фармацевтически приемлемый двухвалентный противоион;

R¹⁵ представляет собой Н или С_1-4 алкил;

каждый из R^16a и R^16bпредставляет собой Н или С_1-4алкил;

R¹⁷ представляет собой Н или С_1-4алкил;

R¹⁹ представляет собой Н или С_1-4алкил;

каждый из R²⁰, R²¹, R^22a, R^22b, R²³ и R²⁴ независимо представляет собой Н или С_1-4алкил;

d является целым числом, равным 2, 3 или 4; а

L, M, R^F, R¹, R^2B, R^2C, R⁴ и R⁵ определены в п.6.

16. Пролекарство по п.15, в котором R^7P представляет собой соль кислоты

17. Пролекарство по п.16, в котором G^1P представляет собой

18. Соединение по любому из пп.1, 3-14, или его фармацевтически приемлемая соль, или пролекарство, предназначенное для получении лекарственного средства для профилактики или лечения инфекционного заболевания, вызванного ВИЧ, или для профилактики, лечения или замедления начала СПИД у нуждающегося в этом субъекта.

19. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество соединения по любому из пп.1, 3-14 или его фармацевтически приемлемую соль, или пролекарство, и фармацевтически приемлемый носитель.

20. Способ профилактики или лечения инфекционного заболевания, вызванного ВИЧ, или профилактики, лечения или замедления начала СПИД у нуждающегося в этом субъекта, который включает введение данному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.1, 3-14 или его фармацевтически приемлемой соли, или пролекарства.

21. Способ по п.20, дополнительно включающий введение субъекту второго ВИЧ-противовирусного средства, выбранного из группы, включающей ингибиторы протеазы ВИЧ, ингибиторы интегразы ВИЧ, ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы ВИЧ, нуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы ВИЧ, ингибиторы слияния ВИЧ и ингибиторы внедрения ВИЧ.