RU2008117329A - Производные имидазопиридина как антагонисты аденозинового рецептора а2в - Google Patents

Производные имидазопиридина как антагонисты аденозинового рецептора а2в Download PDF

Info

Publication number
RU2008117329A
RU2008117329A RU2008117329/04A RU2008117329A RU2008117329A RU 2008117329 A RU2008117329 A RU 2008117329A RU 2008117329/04 A RU2008117329/04 A RU 2008117329/04A RU 2008117329 A RU2008117329 A RU 2008117329A RU 2008117329 A RU2008117329 A RU 2008117329A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
imidazo
fluoropyridin
group
pyridine
Prior art date
Application number
RU2008117329/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Бернат ВИДАЛЬ-ХУАН (ES)
Бернат ВИДАЛЬ-ХУАН
Сильвия ФОНКЕРНА-ПОУ (ES)
Сильвия ФОНКЕРНА-ПОУ
Пол Роберт ИСТВУД (ES)
Пол Роберт Иствуд
Хосе АИГВАДЕ-БОШ (ES)
Хосе Аигваде-Бош
Арансасу КАРДУС-ФИГЕРАС (ES)
Арансасу КАРДУС-ФИГЕРАС
Инес КАРРАНКО-МОРУНО (ES)
Инес КАРРАНКО-МОРУНО
Якоб ГОНСАЛЕС-РОДРИГЕС (ES)
Якоб ГОНСАЛЕС-РОДРИГЕС
Сергио ПАРЕДЕС-АПАРИСИО (ES)
Сергио ПАРЕДЕС-АПАРИСИО
Original Assignee
Лабораториос Альмираль, С.А. (ES)
Лабораториос Альмираль, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лабораториос Альмираль, С.А. (ES), Лабораториос Альмираль, С.А. filed Critical Лабораториос Альмираль, С.А. (ES)
Publication of RU2008117329A publication Critical patent/RU2008117329A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) ! ! в которой А обозначает моноциклическую азотсодержащую гетероарильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4алкильную, С3-С7циклоалкильную, С3-С7циклоалкил-С1-С4алкильную, С1-С4алкоксигруппу, арил-С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, моно- или ди-С1-С4алкиламиногруппу, трифторметильную, гидроксигруппу и цианогруппу; ! В обозначает моноциклическую азотсодержащую гетероарильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4алкильную, С3-С7циклоалкильную, С3-С7циклоалкил-С1-С4алкильную, С1-С4алкоксигруппу, арил-С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, моно- или ди-С1-С4алкиламиногруппу, трифторметильную, гидроксигруппу и цианогруппу; ! L обозначает связывающую группу, выбранную из группы, включающей непосредственную связь, -(CRR')n-, -NR-, -S-, -О- и -СО-; где n является целым числом, равным от 0 до 2; ! G обозначает группу, выбранную из группы, включающей -Н, -ОН, С3-С7циклоалкил; С1-С6алкил, арил, гетероарил и азотсодержащие насыщенные гетероциклические кольца, где арил, гетероарил и азотсодержащие насыщенные гетероциклические группы являются незамещенными или замещены одной или большим количеством групп, выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4алкильную, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкоксигруппу, моно- или ди-С1-С4алкиламиногруппу, цианогруппу, трифторметильную, -СООН и -СО-O-С1-С4алкильную группу; ! R и R' независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и C1-С4алкильные группы; ! и его фармацевтически прие�

Claims (14)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в которой А обозначает моноциклическую азотсодержащую гетероарильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4алкильную, С3-С7циклоалкильную, С3-С7циклоалкил-С1-С4алкильную, С1-С4алкоксигруппу, арил-С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, моно- или ди-С1-С4алкиламиногруппу, трифторметильную, гидроксигруппу и цианогруппу;
В обозначает моноциклическую азотсодержащую гетероарильную группу, необязательно содержащую один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4алкильную, С3-С7циклоалкильную, С3-С7циклоалкил-С1-С4алкильную, С1-С4алкоксигруппу, арил-С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, моно- или ди-С1-С4алкиламиногруппу, трифторметильную, гидроксигруппу и цианогруппу;
L обозначает связывающую группу, выбранную из группы, включающей непосредственную связь, -(CRR')n-, -NR-, -S-, -О- и -СО-; где n является целым числом, равным от 0 до 2;
G обозначает группу, выбранную из группы, включающей -Н, -ОН, С3-С7циклоалкил; С1-С6алкил, арил, гетероарил и азотсодержащие насыщенные гетероциклические кольца, где арил, гетероарил и азотсодержащие насыщенные гетероциклические группы являются незамещенными или замещены одной или большим количеством групп, выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4алкильную, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкоксигруппу, моно- или ди-С1-С4алкиламиногруппу, цианогруппу, трифторметильную, -СООН и -СО-O-С1-С4алкильную группу;
R и R' независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и C1-С4алкильные группы;
и его фармацевтически приемлемые соли и N-оксиды.
2. Соединение по п.1, в котором А обозначает необязательно замещенную пиридильную или необязательно замещенную оксазольную группу.
3. Соединение по п.2, в котором группа А обозначает пиридиновое кольцо, которое является незамещенным или замещено одним атомом галогена.
4. Соединение по п.1, в котором В обозначает необязательно замещенную пиридильную или пиримидильную группу.
5. Соединение по п.4, в котором В обозначает пиридильную группу, которая является незамещенной или замещена одним или большим количеством атомов галогенов.
6. Соединение по п.1, в котором -L-G обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей атомы водорода, гидроксигруппы, необязательно замещенную фенильную, необязательно замещенную пиридильную, необязательно замещенную бензильную, необязательно замещенную бензоильную, С3-С7циклоалкильную; C1-С6алкильную, необязательно замещенную морфолиновую, необязательно замещенную пиперидиновую и необязательно замещенную пиперазиновую группы, где необязательно замещенные группы могут содержать от 0 до 2 заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов, С1-С4алкильную, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкоксигруппу, моно- или ди-С1-С4алкиламиногруппу, цианогруппу, -(СО)ОН, -(СО)O-С1-С4алкильную, трифторметильную, пиперидинилметильную, пиридинилметильную, фениламиногруппу и пиперидиниламиногруппу.
7. Соединение по п.1, которое является одним из следующих:
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
2-Циклопропил-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-Циклогексил-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-метил-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(4-Фторфенил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-(4-метоксифенил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
N-{4-[6-(3-фтopпиpидин-4-ил)-5-пиpидин-3-ил-3H-имидaзo[4,5-b]пиpидин-2-ил]фенил}-N,N-диметиламин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-(4-трет-бутилфенил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-2-[4-(трифторметил)фенил]-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
Метил-4-[6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]бензоат
4-[6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]бензойная кислота
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-2-пиридин-4-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(2,3-Дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-[3-фтор-4-(трифторметил)фенил]-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(2,4-Дихлор-5-фторфенил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(4-Фторбензил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-[1-(4-Хлорфенил)-1-метилэтил]-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
(3,5-Дифторфенил)[6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]метанон
N-(4-хлорфенил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-амин
2-(4-Фторфенил)-5-пиридин-3-ил-6-пиридин-4-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Хлорпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5,6-Дипиридин-4-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5-(3-Фторпиридин-4-ил)-6-пиридин-4-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5-(3-Хлорпиридин-4-ил)-6-пиридин-4-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5-(3-Хлорпиридин-4-ил)-2-(4-фторфенил)-6-пиридин-4-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Хлорпиридин-4-ил)-5-пиридин-4-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
6-(3-Хлорпиридин-4-ил)-2-(4-фторфенил)-5-пиридин-4-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(3-Хлорпиридин-4-ил)-2-(4-фторфенил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
5,6-Бис(3-хлорпиридин-4-ил)-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5-(1,3-Оксазол-2-ил)-6-пиридин-4-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5-(1,3-Оксазол-2-ил)-6-пиридин-4-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-(1,3-оксазол-2-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(1,3-Оксазол-5-ил)-6-пиридин-4-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5-(1,3-Оксазол-5-ил)-6-пиридин-4-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-(1,3-оксазол-5-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(3-Фтор-4-метилфенил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(3-Фторфенил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2,5-дипиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-пиразин-2-ил-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
3-[6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]бензонитрил
3-[6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]бензойная кислота
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-2-пиримидин-5-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-пиридин-2-ил-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(3-Хлорпиридин-4-ил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-(1-метил-1H-имидазол-5-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-(метилтио)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
1-[6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновая кислота
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-[1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-5-ил]-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-(3,5-Диметил-1H-пиразол-1-ил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-2-(4H-1,2,4-триазол-3-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-морфолин-4-ил-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-пиперидин-1-ил-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-амин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-2-[3-(трифторметил)бензил]-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-2-(2-фенилэтил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-2-(2-пиридин-3-илэтил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
2-[1-(4-Хлорфенил)этил]-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
4-{2-[6-(3-Фтор-пиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-этил}-бензойная кислота
6-(3-Фторпиридин-4-ил)-N,5-дипиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-й]пиридин-2-амин
N-(4-Фторфенил)-6-(3-фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-амин
4-{[6-(3-Фторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]амино}бензойная кислота
6-(3,5-Дифторпиридин-4-ил)-2-(4-фторфенил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин
4-[6-(3,5-Дифторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]бензойная кислота
6-(3,5-Дифторпиридин-4-ил)-5-пиридин-3-ил-1,3-дигидро-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он.
8. Соединение по п.1, предназначенное для применения для лечения патологического состояния или заболевания, течение которого улучшается при антагонистическом воздействии на аденозиновый рецептор А2B.
9. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-7, совместно с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
10. Применение соединения по любому из пп.1-7 для приготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения патологического состояния или заболевания, течение которого улучшается при антагонистическом воздействии на аденозиновый рецептор А2B.
11. Применение по п.10, в котором патологическим состоянием или заболеванием является астма, бронхостеноз, аллергические заболевания, гипертензия, атеросклероз, реперфузионное поражение, ишемия миокарда, ретинопатия, воспаление, нарушения желудочно-кишечного тракта, нарушения, связанные с пролиферацией клеток, сахарный диабет и/или аутоиммунные заболевания.
12. Способ лечения субъекта, страдающего от патологического состояния или заболевания, течение которого улучшается при антагонистическом воздействии на аденозиновый рецептор А2B, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.1-7.
13. Способ по п.12, в котором патологическим состоянием или заболеванием является астма, бронхостеноз, аллергические заболевания, гипертензия, атеросклероз, реперфузионное поражение, ишемия миокарда, ретинопатия, воспаление, нарушения желудочно-кишечного тракта, нарушения, связанные с пролиферацией клеток, сахарный диабет и/или аутоиммунные заболевания.
14. Комбинированный препарат, включающий:
(i) соединение по любому из пп.1-7; и
(ii) другое соединение, выбранное из группы, включающей (1) антагонисты М3 мускаринового рецептора, (2) агонисты β2, (3) ингибиторы PDE4, (4) кортикостероиды, (5) антагонисты лейкотриена D4, (6) ингибиторы киназы egfr, (7) ингибиторы киназы р38, (8) агонисты рецептора NK1, (9) антагонисты CRTh2, (10) ингибиторы киназы syk, (11) антагонисты CCR3 и (12) антагонисты VLA-4, предназначенный для одновременного, раздельного или последовательного применения для лечения организма человека или животного.
RU2008117329/04A 2005-10-06 2006-10-05 Производные имидазопиридина как антагонисты аденозинового рецептора а2в RU2008117329A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200502433A ES2274712B1 (es) 2005-10-06 2005-10-06 Nuevos derivados imidazopiridina.
ESP200502433 2005-10-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008117329A true RU2008117329A (ru) 2009-11-20

Family

ID=36295447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008117329/04A RU2008117329A (ru) 2005-10-06 2006-10-05 Производные имидазопиридина как антагонисты аденозинового рецептора а2в

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7855202B2 (ru)
EP (1) EP1931666A1 (ru)
JP (1) JP2009510152A (ru)
KR (1) KR20080050475A (ru)
CN (1) CN101326181A (ru)
AR (1) AR055676A1 (ru)
AU (1) AU2006299028A1 (ru)
CA (1) CA2624879A1 (ru)
EC (1) ECSP088343A (ru)
ES (1) ES2274712B1 (ru)
IL (1) IL190336A0 (ru)
NO (1) NO20082121L (ru)
PE (1) PE20070706A1 (ru)
RU (1) RU2008117329A (ru)
TW (1) TW200800985A (ru)
UY (1) UY29836A1 (ru)
WO (1) WO2007039297A1 (ru)
ZA (1) ZA200802588B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2644558C2 (ru) * 2012-06-19 2018-02-13 Сановьон Фармасьютикалз Инк. Гетероарильные соединения и способы их применения
RU2804485C2 (ru) * 2018-05-08 2023-10-02 Ниппон Синяку Ко., Лтд. Азабензимидазольные соединения и фармкомпозиция

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2270715B1 (es) 2005-07-29 2008-04-01 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de pirazina.
KR101504669B1 (ko) 2006-10-19 2015-03-20 시그날 파마소티칼 엘엘씨 헤테로아릴 화합물, 이들의 조성물 그리고 단백질 키나아제 억제제로서의 이들의 용도
ES2303776B1 (es) * 2006-12-29 2009-08-07 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 5-fenil-6-piridin-4-il-1,3-dihidro-2h-imidazo(4,5-b)piridin-2-ona utiles como antagonistas del receptor de adenosina a2b.
ES2320955B1 (es) 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida.
CN101675040A (zh) 2007-05-03 2010-03-17 辉瑞有限公司 作为钠通道调节剂的2-吡啶甲酰胺衍生物
CA2710194C (en) * 2007-12-19 2014-04-22 Amgen Inc. Inhibitors of p13 kinase
EP2108641A1 (en) 2008-04-11 2009-10-14 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
EP2113503A1 (en) 2008-04-28 2009-11-04 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors
BRPI0911444B8 (pt) * 2008-04-28 2021-05-25 Janssen Pharmaceutica Nv benzoimidazóis como inibidores de prolil hidroxilase e composição farmacêutica que os compreende
WO2010133534A1 (en) * 2009-05-19 2010-11-25 Cellzome Limited Bicyclic amino substituted compounds as pi3k inhibitors
EP2322176A1 (en) 2009-11-11 2011-05-18 Almirall, S.A. New 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives
CN103237548A (zh) 2010-06-30 2013-08-07 吉利德科学股份有限公司 A2b腺苷受体拮抗剂用于治疗肺高血压的应用
RU2635662C2 (ru) * 2010-09-10 2017-11-15 Сионоги Энд Ко., Лтд. Конденсированное с гетерокольцом имидазольное производное, обладающее активирующим амрк действием
AR085942A1 (es) 2011-04-07 2013-11-06 Gilead Sciences Inc Uso de receptor de aadenosina para tratar la insuficiencia cardiaca y la arritmia en pacientes posinfarto de miocardio
KR101913619B1 (ko) * 2011-06-09 2018-12-28 리젠 파마슈티컬스 소시에떼 아노님 Gpr-119의 조절제로서의 신규한 화합물
EP3091009B1 (en) 2011-10-25 2018-08-29 Janssen Pharmaceutica NV Meglumine salt formulations of 1-(5,6-dichloro-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazole-4-carboxylic acid
CN104334557A (zh) 2012-04-06 2015-02-04 辉瑞公司 二酰基甘油酰基转移酶2抑制剂
WO2014145852A2 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Knopp Biosciences Llc Imidazo(4,5-b) pyridin-2-yl amides as kv7 channel activators
US11175268B2 (en) 2014-06-09 2021-11-16 Biometry Inc. Mini point of care gas chromatographic test strip and method to measure analytes
CA2951690A1 (en) 2014-06-09 2015-12-17 Biometry Inc. Low cost test strip and method to measure analyte
EP3572405B9 (en) 2014-09-12 2023-12-06 Biohaven Therapeutics Ltd. Benzoimidazol-1,2-yl amides as kv7 channel activators
ES2580702B1 (es) 2015-02-25 2017-06-08 Palobiofarma, S.L. Derivados de 2-aminopiridina como antagonistas del receptor A2b de adenosina y ligandos del receptor MT3 de melatonina
AU2017300528C1 (en) 2016-07-19 2022-10-20 Biometry Inc. Methods of and systems for measuring analytes using batch calibratable test strips
KR20190129034A (ko) 2016-12-29 2019-11-19 세레니티 테라퓨틱스 (버뮤다), 리미티드 금속효소 억제제 화합물
WO2018125799A2 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Viamet Pharmaceuticals (Bermuda), Ltd. Metalloenzyme inhibitor compounds
RU2748993C1 (ru) * 2017-09-28 2021-06-02 СиСТОУН ФАРМАСЬЮТИКАЛС (СУЧЖОУ) КО., ЛТД. Производное с конденсированным кольцом в качестве ингибитора рецептора a2a
KR20210006437A (ko) * 2018-05-08 2021-01-18 니뽄 신야쿠 가부시키가이샤 아자벤즈이미다졸 화합물 및 의약
MX2021008094A (es) 2019-01-11 2021-09-21 Omeros Corp Metodos y composiciones para el tratamiento del cancer.
US20230000840A1 (en) * 2019-11-13 2023-01-05 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Therapeutic agents and prophylactic agents for functional gastrointestinal disorders and xerostomia
EP4059933A4 (en) * 2019-11-13 2023-11-15 Nippon Shinyaku Co., Ltd. AZABENZIMIDAZOLE COMPOUND AND DRUG

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9309573D0 (en) * 1993-05-10 1993-06-23 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
KR0151816B1 (ko) * 1994-02-08 1998-10-15 강박광 신규의 치환된 피리딜 이미다졸 유도체 및 그의 제조방법
US5686470A (en) * 1995-02-10 1997-11-11 Weier; Richard M. 2, 3-substituted pyridines for the treatment of inflammation
EP0888335A4 (en) 1996-03-13 2002-01-02 Smithkline Beecham Corp NEW PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CYTOKININ MEDIATOR DISEASES
TW520362B (en) 1996-12-05 2003-02-11 Amgen Inc Substituted pyrimidine compounds and pharmaceutical composition comprising same
CN1284945A (zh) 1997-12-19 2001-02-21 安姆根有限公司 取代的吡啶和哒嗪化合物及其药物用途
ATE274510T1 (de) 1998-06-19 2004-09-15 Chiron Corp Glycogen synthase kinase 3 inhibitoren
US6545002B1 (en) 1999-06-01 2003-04-08 University Of Virginia Patent Foundation Substituted 8-phenylxanthines useful as antagonists of A2B adenosine receptors
DK1221444T3 (da) 1999-07-02 2005-11-14 Eisai Co Ltd Kondenserede imidazolforbindelser og lægemidler mod diabetes mellitus
MXPA02002262A (es) 1999-08-31 2002-09-30 Univ Vanderbilt Antagonistas selectivos de los receptores adenosina a2b.
EP1255550A2 (en) 2000-02-17 2002-11-13 Cv Therapeutics, Inc. Method for identifying and using a 2b adenosine receptor antagonists to mediate mammalian cell proliferation
HUP0300029A2 (en) 2000-02-25 2003-05-28 Hoffmann La Roche Adenosine receptor modulators, pharmaceutical compositions containing them and their use
US7189717B2 (en) 2000-04-26 2007-03-13 Eisai Co., Ltd. Medicinal compositions promoting bowel movement
ATE444752T1 (de) 2000-08-11 2009-10-15 Eisai R&D Man Co Ltd 2-aminopyridin-verbindungen und ihre verwendung als medikamente
CN100506801C (zh) 2000-09-06 2009-07-01 诺华疫苗和诊断公司 糖元合成酶激酶3的抑制剂
DE60120193T2 (de) 2000-09-15 2007-03-29 Vertex Pharmaceuticals Inc., Cambridge Pyrazolverbindungen als protein-kinasehemmer
KR100793263B1 (ko) 2000-09-19 2008-01-10 노바티스 백신즈 앤드 다이아그노스틱스 인코포레이티드 ＧＳＫ-3β 단백질의 특성확인 및 그것의 이용 방법
GB0028383D0 (en) 2000-11-21 2001-01-03 Novartis Ag Organic compounds
EP1401837B1 (en) * 2001-06-29 2005-10-19 Cv Therapeutics, Inc. Purine derivatives as a2b adenosine receptor antagonists
TWI330183B (ru) * 2001-10-22 2010-09-11 Eisai R&D Man Co Ltd
US7125993B2 (en) * 2001-11-09 2006-10-24 Cv Therapeutics, Inc. A2B adenosine receptor antagonists
US6977300B2 (en) * 2001-11-09 2005-12-20 Cv Therapeutics, Inc. A2B adenosine receptor antagonists
CN100467469C (zh) 2001-11-09 2009-03-11 Cv医药有限公司 A2b腺苷受体拮抗剂
WO2003057689A1 (en) 2002-01-02 2003-07-17 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Aminopyrimidine compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CA2443023A1 (en) 2002-02-01 2003-08-07 King Pharmaceuticals Research And Development, Inc. 8-heteroaryl xanthine adenosine a2b receptor antagonists
AU2003245700A1 (en) * 2002-02-12 2003-09-04 Glaxo Group Limited Pyrazolopyridine derivatives
CA2479744A1 (en) 2002-03-28 2003-10-09 Paul E. Finke Substituted 2,3-diphenyl pyridines
WO2003105666A2 (en) 2002-06-12 2003-12-24 Biogen, Inc. Method of treating ischemia reperfusion injury using adenosine receptor antagonists
US20040067955A1 (en) 2002-09-06 2004-04-08 Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. Pyridazinone compound and pharmaceutical use thereof
CA2500727A1 (en) 2002-10-03 2004-04-15 Targegen, Inc. Vasculostatic agents and methods of use thereof
EP1611131B1 (en) 2003-02-27 2010-09-15 Palau Pharma, S.A. Pyrazolopyridine derivates
DK1622908T3 (da) 2003-05-06 2008-11-17 Cv Therapeutics Inc Xanthin-derivater som A2B adenosin-receptor-antagonister
AU2004268964B2 (en) 2003-08-25 2010-03-11 Allergan Sales, Llc Substituted 8-heteroaryl xanthines
ES2229928B1 (es) * 2003-10-02 2006-07-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de pirimidin-2-amina.
GB0323138D0 (en) 2003-10-03 2003-11-05 Chang Lisa C W Pyrimidines substituted in the 2,4,6 positions and their different uses
EP1678160A1 (en) 2003-10-27 2006-07-12 Astellas Pharma Inc. Pyrazine derivatives and pharmaceutical use thereof
MXPA06004789A (es) 2003-10-31 2006-07-03 Cv Therapeutics Inc Antagonistas del receptor de adenosina a2b.
GB0401336D0 (en) 2004-01-21 2004-02-25 Novartis Ag Organic compounds
ES2241496B1 (es) * 2004-04-15 2006-12-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridina.
ES2270715B1 (es) 2005-07-29 2008-04-01 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de pirazina.
ES2303776B1 (es) 2006-12-29 2009-08-07 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 5-fenil-6-piridin-4-il-1,3-dihidro-2h-imidazo(4,5-b)piridin-2-ona utiles como antagonistas del receptor de adenosina a2b.

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2644558C2 (ru) * 2012-06-19 2018-02-13 Сановьон Фармасьютикалз Инк. Гетероарильные соединения и способы их применения
RU2804485C2 (ru) * 2018-05-08 2023-10-02 Ниппон Синяку Ко., Лтд. Азабензимидазольные соединения и фармкомпозиция

Also Published As

Publication number Publication date
PE20070706A1 (es) 2007-09-24
IL190336A0 (en) 2009-09-22
UY29836A1 (es) 2007-04-30
ECSP088343A (es) 2008-05-30
US7855202B2 (en) 2010-12-21
JP2009510152A (ja) 2009-03-12
AR055676A1 (es) 2007-08-29
KR20080050475A (ko) 2008-06-05
ES2274712B1 (es) 2008-03-01
AU2006299028A1 (en) 2007-04-12
EP1931666A1 (en) 2008-06-18
ZA200802588B (en) 2009-09-30
US20080275038A1 (en) 2008-11-06
WO2007039297A1 (en) 2007-04-12
ES2274712A1 (es) 2007-05-16
NO20082121L (no) 2008-07-07
CA2624879A1 (en) 2007-04-12
CN101326181A (zh) 2008-12-17
TW200800985A (en) 2008-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008117329A (ru) Производные имидазопиридина как антагонисты аденозинового рецептора а2в
RU2586974C2 (ru) Ингибиторы катехол-о-метилтрансферазы и их применение при лечении психотических расстройств
AU2015335694B2 (en) Indole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
RU2008107264A (ru) Производные пиразина, полезные в качестве антагонистов аденозинового рецептора
AU2018201953A1 (en) Certain amino-pyridazines, compositions thereof, and methods of their use
JP2019537571A5 (ru)
JP2004531473A5 (ru)
AU2016314898B2 (en) 2,4-bis(nitrogen-containing group)-substituted pyrimidine compound, preparation method and use thereof
NZ609955A (en) Sgc stimulators
RU2008126398A (ru) Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpti)
RU2008141761A (ru) ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
RU2011116226A (ru) Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы
CA2671744A1 (en) Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
JP2012525395A5 (ru)
RU2018138047A (ru) Гетероциклические вещества - агонисты gpr119
WO2011025006A1 (ja) Ｇｐｒ１１９作動薬
RU2012126989A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-5,6-дигидро-4н-оксазины в качестве ингибиторов васе 1 и(или) васе 2
JP2012501312A5 (ru)
JP2010513288A5 (ru)
JP2013515032A5 (ru)
RU2010110640A (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
CA2571627A1 (en) Substituted aryl-amine derivatives and methods of use
BR112014004310B1 (pt) Composto de pirimidina inibidor da enzima fosfodiesterase 10, composição farmacêutica, uso de um composto
HRP20211678T1 (hr) N-supstituirani derivati indola kao modulatori receptora pge2
RU2010125220A (ru) Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20100916