JP4630063B2 - Cox−2阻害性ピリジン誘導体 - Google Patents
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Description
[上記式中:
Xは、酸素またはNR2からなる群から選択され;
Yは、CHまたは窒素からなる群から選択され;
R1は、H、C1-6アルキル、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキル、C1-3アルキルOC1-3アルキル、C3-6アルケニル、C3-6アルキニル、C3-10シクロアルキルC0-6アルキル、C1-3アルキルまたはC1-3アルコキシで置換されたC4-7シクロアルキル、C4-12橋かけシクロアルキル、A(CR6R7)n、およびB(CR6R7)nからなる群から選択され;
R2は、HおよびC1-6アルキルからなる群から選択されるか;または
R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒にピロリジン環、モルホリン環、またはピペリジン環などの4〜8員飽和へテロ環式環を形成しているか、または不置換または1個のR8で置換された5員ヘテロアリール環を形成しており;
R3は、C1-5アルキルおよび1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキルからなる群から選択され;
R4は、C1-6アルキル、NH2、およびR9CONHからなる群から選択され;
R5は、水素、C1-3アルキル、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキル、C1-3アルキルO2C、ハロゲン、シアノ、(C1-3アルキル)2NCO、C1-3アルキルS、およびC1-3アルキルO2Sからなる群から選択され;
R6およびR7は、HまたはC1-6アルキルから独立に選択され;
Aは不置換5員もしくは6員ヘテロアリールまたは不置換6員アリールであるか、または1個以上のR8で置換された5員もしくは6員ヘテロアリールまたは6員アリールであり;
R8は、ハロゲン、C1-6アルキル、1個以上のフッ素原子で置換されたC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、1個以上のFで置換されたC1-6アルコキシ、NH2SO2、およびC1-6アルキルSO2からなる群から選択され;
Bは、
R9は、H、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルOC1-6アルキル、フェニル、HO2CC1-6アルキル、C1-6アルキルOCOC1-6アルキル、C1-6アルキルOCO、H2NC1-6アルキル、C1-6アルキルOCONHC1-6アルキル、およびC1-6アルキルCONHC1-6アルキルからなる群から選択され;
R10は、Hおよびハロゲンからなる群から選択され;
nは0〜4である]
を提供する。
[上記式中:
Xは、酸素またはNR2からなる群から選択され;
Yは、CHまたは窒素からなる群から選択され;
R1は、H、C1-6アルキル、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキル、C1-3アルキルOC1-3アルキル、C3-6アルケニル、C3-6アルキニル、C3-10シクロアルキルC0-6アルキル、C4-12橋かけシクロアルキル、A(CR6R7)n、およびB(CR6R7)nからなる群から選択され;
R2は、HおよびC1-6アルキルからなる群から選択されるか;または
R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒にピロリジン環、モルホリン環、またはピペリジン環などの4〜8員飽和へテロ環式環を形成しており;
R3は、C1-5アルキルおよび1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキルからなる群から選択され;
R4は、C1-6アルキル、NH2、およびR9CONHからなる群から選択され;
R5は、水素、C1-3アルキル、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキル、ハロゲン、シアノ、(C1-3アルキル)2NCO、C1-3アルキルS、およびC1-3アルキルO2Sからなる群から選択され;
R6およびR7は、HまたはC1-6アルキルから独立に選択され;
Aは不置換5員もしくは6員ヘテロアリールまたは不置換6員アリールであるか、または1個以上のR8で置換された5員もしくは6員ヘテロアリールまたは6員アリールであり;
R8は、ハロゲン、C1-6アルキル、1個以上のフッ素原子で置換されたC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、1個以上のFで置換されたC1-6アルコキシ、NH2SO2、およびC1-6アルキルSO2からなる群から選択され;
Bは、
R9は、H、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルOC1-6アルキル、フェニル、HO2CC1-6アルキル、C1-6アルキルOCOC1-6アルキル、C1-6アルキルOCO、H2NC1-6アルキル、C1-6アルキルOCONHC1-6アルキル、およびC1-6アルキルCONHC1-6アルキルからなる群から選択され;
R10は、Hおよびハロゲンからなる群から選択され;
nは0〜4である]
が提供される。
[上記式中:
Xは、酸素またはNR2からなる群から選択され;
Yは、CHまたは窒素からなる群から選択され;
R1は、H、C1-6アルキル、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキル、C1-3アルキルOC1-3アルキル、C3-6アルケニル、C3-6アルキニル、C3-10シクロアルキルC0-6アルキル、C1-3アルキルまたはC1-3アルコキシで置換されたC4-7シクロアルキル、C4-12橋かけシクロアルキル、A(CR6R7)n、およびB(CR6R7)nからなる群から選択され;
R2は、HおよびC1-6アルキルからなる群から選択されるか;または
R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒にピロリジン環、モルホリン環、またはピペリジン環などの4〜8員飽和へテロ環式環を形成しているか、または不置換または1個のR8で置換された5員ヘテロアリール環を形成しており;
R3は、C1-5アルキルおよび1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキルからなる群から選択され;
R4は、C1-6アルキル、NH2、およびR9CONHからなる群から選択され;
R5は、水素、C1-3アルキル、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキル、C1-3アルキルO2C、ハロゲン、シアノ、(C1-3アルキル)2NCO、C1-3アルキルS、およびC1-3アルキルO2Sからなる群から選択され;
R6およびR7は、HまたはC1-6アルキルから独立に選択され;
Aは不置換5員もしくは6員ヘテロアリールまたは不置換6員アリールであるか、または1個以上のR8で置換された5員もしくは6員ヘテロアリールまたは6員アリールであり;
R8は、ハロゲン、C1-6アルキル、1個以上のフッ素原子で置換されたC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、1個以上のFで置換されたC1-6アルコキシ、NH2SO2、およびC1-6アルキルSO2からなる群から選択され;
Bは、
R9は、H、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルOC1-6アルキル、フェニル、HO2CC1-6アルキル、C1-6アルキルOCOC1-6アルキル、C1-6アルキルOCO、H2NC1-6アルキル、C1-6アルキルOCONHC1-6アルキル、およびC1-6アルキルCONHC1-6アルキルからなる群から選択され;
R10は、Hおよびハロゲンからなる群から選択され;
nは1〜4である]
が提供される。
Xが酸素であり;
YがCHであり;
R1がA(CR6R7)nであり;
R3が、C1-5アルキルおよび1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキルからなる群から選択され;
R4がC1-6アルキルであり;
R5が、水素、C1-3アルキル、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキル、C1-3アルキルO2C、ハロゲン、およびC1-3アルキルSからなる群から選択され;
Aが不置換5員もしくは6員ヘテロアリールまたは不置換6員アリールであるか、または1個以上のR8で置換された5員もしくは6員ヘテロアリールまたは6員アリールであり;
R8が、ハロゲン、C1-6アルキル、1個以上のフッ素原子で置換されたC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、および1個以上のFで置換されたC1-6アルコキシからなる群から選択され;
R10が、Hおよびハロゲンからなる群から選択され;
nが0である;
式(I)の化合物またはその医薬的に許容される塩が提供される。
4-エチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチル)-2-ピリジンアミン;
4-メチル-N-[(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
N-[(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-4-メチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
N-[(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-4-メチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
4-(6-{[(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]アミノ}-4-エチル-2-ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド;
N-[(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-[(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
4-{4-メチル-6-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチル)アミノ]-2-ピリジニル}ベンゼンスルホンアミド;
4-メチル-N-[(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
N-(シクロヘキシルメチル)-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-シクロヘキシル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-6-[(2-ピリジニルメチル)オキシ]-4-(トリフルオロメチル)ピリジン;
4-メチル-N-[(3-メチル-4-イソオキサゾリル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-N-(2-ピリジニルメチル)-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-シクロヘプチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-(シス-4-メチルシクロヘキシル)-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-(1-エチルプロピル)-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-[(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
4-メチル-N-[(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
N-(シクロペンチルメチル)-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-[(1-エチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メチル]-4-メチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
4-エチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[(2-ピリジニルメチル)アミノ]-3-ピリジンカルボニトリル;
4-エチル-2-{[(5-メチル-2-ピリジニル)メチル]アミノ}-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-ピリジンカルボニトリル;
4-エチル-2-{[(6-メチル-3-ピリジニル)メチル]アミノ}-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-ピリジンカルボニトリル;
4-エチル-2-{[(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]アミノ}-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-ピリジンカルボニトリル;
4-エチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-{[(4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)メチル]アミノ}-3-ピリジンカルボニトリル;
4-エチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[(2-ピリジニルメチル)オキシ]-3-ピリジンカルボニトリル;
4-エチル-N-[(1-エチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
4-エチル-2-{[(6-メチル-3-ピリジニル)メチル]オキシ}-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-ピリジンカルボニトリル;
6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-N-[(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メチル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
である。
N-シクロヘキシル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-6-[(2-ピリジニルメチル)オキシ]-4-(トリフルオロメチル)ピリジン;
4-メチル-N-[(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
である。
式(I)の化合物をもう1つの式(I)の化合物に相互変換させること;および/または
式(I)の化合物の保護誘導体を脱保護させること;
を含んでなる方法により調製することができる。
室温で窒素雰囲気下にある水素化ナトリウム(9mg、0.22ミリモル)のDMF(2mL)撹拌懸濁液にベンジルアルコール(0.02mL、0.19ミリモル)を加えた。1時間撹拌した後、この反応混合物を中間体 3(50mg、0.13ミリモル)に加え、この反応物をマイクロ波照射で250℃に加熱した。冷やした後、溶媒を真空中で飛ばし、その残留物を水(5mL)とジクロロメタン(5mL)とに分配させた。この層を分け、水相をさらにジクロロメタン(2 x 5mL)で抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮し、シクロヘキサン中の酢酸エチルの勾配で溶離するシリカクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物 TLC RF 0.31(1:3 酢酸エチル:シクロヘキサン)を得た。LC保持時間3.54分、MS m/z 354(MH+)。
以下の表 1〜5に示されている実施例4〜236は、実施例1〜3、83、234、54、219、208、164、89、220、236、および222に対して記載した方法で適宜調製した。
ミクロソームアッセイ
ミクロソームh-COX2に対する阻害活性を、バキュロウイルス感染SF9細胞からのミクロソーム調製物に対して評価を行った。ミクロソーム調製物のアリコートを氷上でゆっくりと解凍し、それをアッセイ緩衝液[滅菌水、アルゴンで脱気、100mM HEPES(pH 7.4)、10mM EDTA(pH7.4)、1mMフェノール、1mM還元グルタチオン、20mg/mLゼラチン、および0.001mM Hematinを含有]の中に入れて1/40,000の希釈液を調製した。希釈したらこの酵素溶液を次に5秒間超音波処理(Branson超音波処理器、セッティングは4、1cmのチップ)して確実に均質な懸濁液とした。次に酵素溶液155μLを、試験化合物(所要試験濃度の40x)5μLか、対照用のDMSO 5μLが入った96ウェル微量滴定プレートの各ウェルに加えた。この後各プレートをかき混ぜ、室温で1時間インキュベートした。インキュベート期間の後、0.5μMアラキドン酸40μLを各ウェルに加えて最終濃度0.1μMを得た。この後プレートをかき混ぜて、丁度10分間(室温)インキュベートした後1M HCl(塩酸)25μLを各ウェルに加えて反応を停止させた。次に1M NaOH(水酸化ナトリウム)25μLを各ウェルに加えて溶液を中和した後、PGE2レベルを酵素免疫アッセイ(EIA)により測定した。
Claims (10)
- 式(I)
[上記式中:
Xは、酸素またはNR2からなる群から選択され;
Yは、CHまたは窒素からなる群から選択され;
R1は、H、C1-6アルキル、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキル、C1-3アルキルOC1-3アルキル、C3-6アルケニル、C3-6アルキニル、C3-10シクロアルキルC0-6アルキル、C1-3アルキルまたはC1-3アルコキシで置換されたC4-7シクロアルキル、C4-12橋かけシクロアルキル、A(CR6R7)n、およびB(CR6R7)nからなる群から選択され;
R2は、HおよびC1-6アルキルからなる群から選択されるか;または
R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒にピロリジン環、モルホリン環、またはピペリジン環などの4〜8員飽和へテロ環式環を形成しているか、または不置換または1個のR8で置換された5員ヘテロアリール環を形成しており;
R3は、C1-5アルキルおよび1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキルからなる群から選択され;
R4は、C1-6アルキル、NH2、およびR9CONHからなる群から選択され;
R5は、水素、C1-3アルキル、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキル、C1-3アルキルO2C、ハロゲン、シアノ、(C1-3アルキル)2NCO、C1-3アルキルS、およびC1-3アルキルO2Sからなる群から選択され;
R6およびR7は、HまたはC1-6アルキルから独立に選択され;
Aは不置換5員もしくは6員ヘテロアリールまたは不置換6員アリールであるか、または1個以上のR8で置換された5員もしくは6員ヘテロアリールまたは6員アリールであり;
R8は、ハロゲン、C1-6アルキル、1個以上のフッ素原子で置換されたC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、1個以上のFで置換されたC1-6アルコキシ、NH2SO2、およびC1-6アルキルSO2からなる群から選択され;
Bは、
R9は、H、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルOC1-6アルキル、フェニル、HO2CC1-6アルキル、C1-6アルキルOCOC1-6アルキル、C1-6アルキルOCO、H2NC1-6アルキル、C1-6アルキルOCONHC1-6アルキル、およびC1-6アルキルCONHC1-6アルキルからなる群から選択され;
R10は、Hおよびハロゲンからなる群から選択され;
nは0〜4である]。 - 式(IA)
[上記式中:
Xは、酸素またはNR2からなる群から選択され;
Yは、CHまたは窒素からなる群から選択され;
R1は、H、C1-6アルキル、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキル、C1-3アルキルOC1-3アルキル、C3-6アルケニル、C3-6アルキニル、C3-10シクロアルキルC0-6アルキル、C4-12橋かけシクロアルキル、A(CR6R7)n、およびB(CR6R7)nからなる群から選択され;
R2は、HおよびC1-6アルキルからなる群から選択されるか;または
R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒にピロリジン環、モルホリン環、またはピペリジン環などの4〜8員飽和へテロ環式環を形成しており;
R3は、C1-5アルキルおよび1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキルからなる群から選択され;
R4は、C1-6アルキル、NH2、およびR9CONHからなる群から選択され;
R5は、水素、C1-3アルキル、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキル、ハロゲン、シアノ、(C1-3アルキル)2NCO、C1-3アルキルS、およびC1-3アルキルO2Sからなる群から選択され;
R6およびR7は、HまたはC1-6アルキルから独立に選択され;
Aは不置換5員もしくは6員ヘテロアリールまたは不置換6員アリールであるか、または1個以上のR8で置換された5員もしくは6員ヘテロアリールまたは6員アリールであり;
R8は、ハロゲン、C1-6アルキル、1個以上のフッ素原子で置換されたC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、1個以上のFで置換されたC1-6アルコキシ、NH2SO2、およびC1-6アルキルSO2からなる群から選択され;
Bは、
R9は、H、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルOC1-6アルキル、フェニル、HO2CC1-6アルキル、C1-6アルキルOCOC1-6アルキル、C1-6アルキルOCO、H2NC1-6アルキル、C1-6アルキルOCONHC1-6アルキル、およびC1-6アルキルCONHC1-6アルキルからなる群から選択され;
R10は、Hおよびハロゲンからなる群から選択され;
nは0〜4である]。 - 式(IC)
[上記式中:
Xは、酸素またはNR2からなる群から選択され;
Yは、CHまたは窒素からなる群から選択され;
R1は、H、C1-6アルキル、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキル、C1-3アルキルOC1-3アルキル、C3-6アルケニル、C3-6アルキニル、C3-10シクロアルキルC0-6アルキル、C1-3アルキルまたはC1-3アルコキシで置換されたC4-7シクロアルキル、C4-12橋かけシクロアルキル、A(CR6R7)n、およびB(CR6R7)nからなる群から選択され;
R2は、HおよびC1-6アルキルからなる群から選択されるか;または
R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒にピロリジン環、モルホリン環、またはピペリジン環などの4〜8員飽和へテロ環式環を形成しているか、または不置換または1個のR8で置換された5員ヘテロアリール環を形成しており;
R3は、C1-5アルキルおよび1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキルからなる群から選択され;
R4は、C1-6アルキル、NH2、およびR9CONHからなる群から選択され;
R5は、水素、C1-3アルキル、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキル、C1-3アルキルO2C、ハロゲン、シアノ、(C1-3アルキル)2NCO、C1-3アルキルS、およびC1-3アルキルO2Sからなる群から選択され;
R6およびR7は、HまたはC1-6アルキルから独立に選択され;
Aは不置換5員もしくは6員ヘテロアリールまたは不置換6員アリールであるか、または1個以上のR8で置換された5員もしくは6員ヘテロアリールまたは6員アリールであり;
R8は、ハロゲン、C1-6アルキル、1個以上のフッ素原子で置換されたC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、1個以上のFで置換されたC1-6アルコキシ、NH2SO2、およびC1-6アルキルSO2からなる群から選択され;
Bは、
R9は、H、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルOC1-6アルキル、フェニル、HO2CC1-6アルキル、C1-6アルキルOCOC1-6アルキル、C1-6アルキルOCO、H2NC1-6アルキル、C1-6アルキルOCONHC1-6アルキル、およびC1-6アルキルCONHC1-6アルキルからなる群から選択され;
R10は、Hおよびハロゲンからなる群から選択され;
nは1〜4である]。 - Xが酸素であり;
YがCHであり;
R1がA(CR6R7)nであり;
R3が、C1-5アルキルおよび1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキルからなる群から選択され;
R4がC1-6アルキルであり;
R5が、水素、C1-3アルキル、1〜5個のフッ素原子で置換されたC1-2アルキル、C1-3アルキルO2C、ハロゲン、およびC1-3アルキルSからなる群から選択され;
Aが不置換5員もしくは6員ヘテロアリールまたは不置換6員アリールであるか、または1個以上のR8で置換された5員もしくは6員ヘテロアリールまたは6員アリールであり;
R8が、ハロゲン、C1-6アルキル、1個以上のフッ素原子で置換されたC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、および1個以上のFで置換されたC1-6アルコキシからなる群から選択され;
R10が、Hおよびハロゲンからなる群から選択され;
nが0である;
請求項1に記載の化合物。 - N-シクロヘキシル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミンである、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- 以下:
4-エチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチル)-2-ピリジンアミン;
4-メチル-N-[(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
N-[(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-4-メチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
N-[(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-4-メチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
4-(6-{[(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]アミノ}-4-エチル-2-ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド;
N-[(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-[(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
4-{4-メチル-6-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチル)アミノ]-2-ピリジニル}ベンゼンスルホンアミド;
4-メチル-N-[(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
N-(シクロヘキシルメチル)-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-シクロヘキシル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-6-[(2-ピリジニルメチル)オキシ]-4-(トリフルオロメチル)ピリジン;
4-メチル-N-[(3-メチル-4-イソオキサゾリル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-N-(2-ピリジニルメチル)-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-シクロヘプチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-(シス-4-メチルシクロヘキシル)-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-(1-エチルプロピル)-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-[(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
4-メチル-N-[(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
N-(シクロペンチルメチル)-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
N-[(1-エチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メチル]-4-メチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
4-エチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[(2-ピリジニルメチル)アミノ]-3-ピリジンカルボニトリル;
4-エチル-2-{[(5-メチル-2-ピリジニル)メチル]アミノ}-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-ピリジンカルボニトリル;
4-エチル-2-{[(6-メチル-3-ピリジニル)メチル]アミノ}-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-ピリジンカルボニトリル;
4-エチル-2-{[(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]アミノ}-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-ピリジンカルボニトリル;
4-エチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-{[(4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)メチル]アミノ}-3-ピリジンカルボニトリル;
4-エチル-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[(2-ピリジニルメチル)オキシ]-3-ピリジンカルボニトリル;
4-エチル-N-[(1-エチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メチル]-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンアミン;
4-エチル-2-{[(6-メチル-3-ピリジニル)メチル]オキシ}-6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-ピリジンカルボニトリル;および
6-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-N-[(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メチル]-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン;
からなる群から選択される請求項1に記載の式(I)の化合物。 - ヒトまたは動物の医療で使用するための、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の有効量を投与することにより、COX-2が介在する病態の治療に用いるための該化合物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の有効量を投与することにより、炎症性疾患の治療に使用するための該化合物。
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US5686470A (en) * | 1995-02-10 | 1997-11-11 | Weier; Richard M. | 2, 3-substituted pyridines for the treatment of inflammation |
US5576338A (en) | 1995-02-15 | 1996-11-19 | Merck Frosst Canada, Inc. | Bis (biaryl) compounds as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
US5700816A (en) * | 1995-06-12 | 1997-12-23 | Isakson; Peter C. | Treatment of inflammation and inflammation-related disorders with a combination of a cyclooxygenase-2 inhibitor and a leukotriene A4 hydrolase inhibitor |
US6342510B1 (en) | 1995-06-12 | 2002-01-29 | G. D. Searle & Co. | Treatment of inflammation and inflammation-related disorders with a combination of a cyclooxygenase-2 inhibitors and a leukotriene B4 receptor antagonist |
US5942516A (en) * | 1995-08-02 | 1999-08-24 | Elliott; John Duncan | Endothelin receptor antagonists |
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US5972986A (en) | 1997-10-14 | 1999-10-26 | G.D. Searle & Co. | Method of using cyclooxygenase-2 inhibitors in the treatment and prevention of neoplasia |
CN1680274A (zh) * | 1997-10-27 | 2005-10-12 | Isk美国有限公司 | 取代的苯化合物、它们的制备方法和含它们的除草剂和脱叶剂组合物 |
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