RU2005131172A - Производные хинолионона/бензоксазинона и их применение - Google Patents
Производные хинолионона/бензоксазинона и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005131172A RU2005131172A RU2005131172/04A RU2005131172A RU2005131172A RU 2005131172 A RU2005131172 A RU 2005131172A RU 2005131172/04 A RU2005131172/04 A RU 2005131172/04A RU 2005131172 A RU2005131172 A RU 2005131172A RU 2005131172 A RU2005131172 A RU 2005131172A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- piperazin
- quinolin
- dihydro
- ylbenzyl
- methoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Claims (19)
1. Соединение формулы
и его фармацевтически приемлемые соли или пролекарства,
в которой m равно от 0 до 4;
р равно от 1 до 3;
q равно от 1 до 3;
r равно от 1 до 3;
А обозначает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен;
Е обозначает N или С;
Х обозначает О, S или -CRaRb-, где Ra и Rb независимо обозначают водород или алкил;
все R1 независимо обозначают галоген, алкил, галогеналкил, гетероалкил, гидроксигруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, цианогруппу, -S(O)sRc, -NRcRd, -С(=O)-NRcRd, -SO2-NRcRd-N(Rc-C(=O)- Rd или -C(=O)O-Rc, где s равно от 0 до 2 и Rc и Rd независимо обозначают водород или алкил;
Y обозначает -(CR2R3)n-, где n равно 1 или 2 и R2 и R3 независимо обозначают водород или алкил, или Х и Y совместно образуют алкениленовую группу;
R4, R5, R6, R7, R8, и R9 независимо обозначают водород или алкил; и
R10 обозначает водород, алкил, арилалкил, арилоксиалкил, гетероарил или гетероциклил.
2. Соединение по п.1, в котором указанное соединение обладает формулой
в которой m, р, X, Y, Е, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 являются такими, как определено в п.1;
А обозначает арилен или гетероарилен, которые необязательно содержат заместители, выбранные из группы, включающей алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероалкил, гидроксиалкил, галоген, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксигруппу, алкоксигруппу, аминогруппу, ациламиногруппу, моноалкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, галогеналкил, галогеналкоксигруппу, гетероалкил, -COR (где R обозначает водород, алкил, фенил или фенилалкил), -(CR'R")n-COOR (где n является целым числом, равным от 0 до 5, R' и R" независимо обозначают водород или алкил и R обозначает водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил или фенилакил), или -(CR'R")n-CONRa'Rb' (где n является целым числом, равным от 0 до 5, R' и R" независимо обозначают водород или алкил и Ra' и Rb' независимо друг от друга обозначают водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил или фенилакил).
3. Соединение по п.2, в котором указанное соединение обладает формулой
в которой X, Y, А, Е, R1, R10, m и n являются такими, как определено в п.1.
4. Соединение по п.3, в котором
Х обозначает О или -CH2-;
Y обозначает -(СН2)n-, где n равно 1 или 2, или -X-Y- обозначает -СН=СН-;
А обозначает фенилен, индолилен или пиримидинилен, необязательно содержащие заместители по п.2;
Е обозначает N;
R1 обозначает галоген, алкоксигруппу; и
R10 обозначает водород, алкил, арилалкил, арилоксиалкил, гетероарил или гетероциклил.
5. Соединение по п.4, в котором R1 обозначает хлор или метоксигруппу; R10 обозначает водород, метил, 2-(4-фторфенил)-этил, 2-(4-метоксифенил)-этил, имидазолин-2-ил или пиримидин-2-ил; А обозначает 1,3-фенилен, необязательно содержащий заместители по п.2.
6. Соединение по п.5, в котором А обозначает галогенфенилен, галогеналкилфенилен, алкилфенилен, алкоксифенилен или алкилендиоксифенилен.
7. Соединение по п.6, в котором указанное соединение выбрано из группы, включающей
1-(3-пиперазин-1-илбензил)-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он;
1-(4-метокси-3-пиперазин-1-илбензил)-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он;
1-(3-хлор-5-пиперазин-1-илбензил)-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он;
1-(3-метокси-5-пиперазин-1-илбензил)-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он;
6-хлор-1-(3-хлор-5-пиперазин-1-илбензил)-3,4-Дигидро-1H-хинолин-2-он;
1-(3-циклопентилокси-5-пиперазин-1-илбензил)-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он;
1-(3-гидрокси-5-пиперазин-1-илбензил)-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он;
1-(3-этокси-5-пиперазин-1-илбензил)-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он;
1-[3-метокси-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-бензил]-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он;
1-(7-пиперазин-1-ил-2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-5-илметил)-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он;
1-(3-пиперазин-1-ил-5-трифторметилбензил)-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он;
1-(2-хлор-5-пиперазин-1-илбензил)-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он;
1-(3-метил-5-пиперазин-1-илбензил)-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он;
8-метокси-1-(3-метокси-5-пиперазин-1-илбензил)-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он;
1-(2-метокси-3-пиперазин-1-илбензил)-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он;
4-(3-хлор-5-пиперазин-1-илбензил)-7-метокси-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
1-(3-пиперазин-1-илбензил)-1,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-2-он;
1-(3-метокси-5-пиперазин-1-илбензил)-1Н-хинолин-2-он;
1-(3-метокси-5-{4-[2-(4-метоксифенил)-этил]-пиперазин-1-ил}бензил)-1Н-хинолин-2-он;
1-(3-{4-[2-(4-фторфенил)-этил]-пиперазин-1-ил}-5-метоксибензил)-1Н-хинолин-2-он;
1-{3-[4-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-пиперазин-1-ил]-5-метоксибензил}-1Н-хинолин-2-он;
1-[3-метокси-5-(4-пиримидин-2-ил-пиперазин-1-ил)-бензил]-1Н-хинолин-2-он;
1-(3-{4-[2-(4-фторфенил)-этил]-пиперазин-1-ил}-5-метоксибензил)-8-метокси-1Н-хинолин-2-он;
1-(3-{4-[2-(4-фторфенокси)-этил]-пиперазин-1-ил}-5-метоксибензил)-1Н-хинолин-2-он; и
8-метокси-1-(3-метокси-5-{4-[2-(4-метоксифенил)-этил]-пиперазин-1-ил}-бензил)-1Н-хинолин-2-он.
8. Соединение по п.4, в котором Х обозначает -СН2-, Y обозначает -СН2-;
А обозначает индолилен или пиримидинилен; R1 обозначает водород и R10 обозначает водород.
9. Соединение по п.8, в котором А обозначает 3,5-индолилен или 4,6-пиримидинилен.
10. Соединение по п.9, в котором указанное соединение выбрано из группы, включающей
1-(2-хлор-6-пиперазин-1-ил-пиримидин-4-илметил)-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-он; и
1-(5-пиперазин-1-ил-1Н-индол-3-илметил)-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-он.
11. Способ получения соединения формулы
в которой m, р, r, q, X, Y, А, R1, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 являются такими, как определено в п.1, включающий введение в реакцию соединения формулы
в которой m, р, X, Y, А, R1, R4 и R5 являются такими, как определено в п.1, G обозначает отщепляющуюся группу, с гетероциклическим амином формулы
в которой r, q, R6, R7, R8, R9 и R10 являются такими, как определено в п.1.
12. Способ получения соединения формулы
в которой m, р, r, q, X, Y, A, R1, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 являются такими, как определено в п.1, включающий дегидратацию соединения формулы
в которой m, р, r, q, X, Y, А, R1, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 являются такими, как определено в п.1.
13. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, полученное способом по п.11 или 12.
14. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество не менее одного соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-10 в смеси с одним или большим количеством фармацевтически приемлемых носителей, предназначенная для лечения заболеваний.
15. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства.
16. Применение одного или большего количества соединений формулы I или их фармацевтически приемлемых солей по п.1 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения патологического состояния, протекание которого облегчается при воздействии агониста 5-НТ6.
17. Применение по п.16, в котором патологическое состояние включает нарушения ЦНС.
18. Применение по п.17, в котором патологическое состояние выбрано из группы, включающей психозы, шизофрению, маниакальные депрессии, невралгические нарушения, нарушения памяти, синдром нарушения внимания, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз, болезнь Альцгеймера и болезнь Гентингтона.
19. Применение по п.18, в котором патологическое состояние включает нарушения желудочно-кишечного тракта.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US45357403P | 2003-03-11 | 2003-03-11 | |
| US60/453,574 | 2003-03-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005131172A true RU2005131172A (ru) | 2006-05-10 |
| RU2333204C2 RU2333204C2 (ru) | 2008-09-10 |
Family
ID=32990787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005131172/04A RU2333204C2 (ru) | 2003-03-11 | 2004-03-08 | Производные хинолинона/бензоксазинона и их применение |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6943169B2 (ru) |
| EP (1) | EP1603880B1 (ru) |
| JP (1) | JP4404893B2 (ru) |
| KR (1) | KR100691090B1 (ru) |
| CN (1) | CN100455570C (ru) |
| AR (1) | AR043510A1 (ru) |
| AT (1) | ATE394377T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004220388B9 (ru) |
| BR (1) | BRPI0408204A (ru) |
| CA (1) | CA2518403A1 (ru) |
| CL (1) | CL2004000450A1 (ru) |
| CO (1) | CO5601030A2 (ru) |
| DE (1) | DE602004013560D1 (ru) |
| ES (1) | ES2305742T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20050775A2 (ru) |
| MX (1) | MXPA05009523A (ru) |
| MY (1) | MY135470A (ru) |
| NO (1) | NO20054135L (ru) |
| NZ (1) | NZ541642A (ru) |
| RU (1) | RU2333204C2 (ru) |
| TW (1) | TWI289141B (ru) |
| WO (1) | WO2004080969A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200506831B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4455064B2 (ja) | 2002-03-27 | 2010-04-21 | グラクソ グループ リミテッド | キノリン誘導体および５−ｈｔ６リガンドとしてのその使用 |
| CA2533369C (en) | 2003-07-22 | 2009-07-14 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the prophylaxis and treatment of disorders related thereto |
| US7592457B2 (en) * | 2004-10-20 | 2009-09-22 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | 3-aryl-3-methyl-quinoline-2, 4-diones, preparation method thereof, and pharmaceutical composition containing the same |
| CN101754761B (zh) * | 2007-05-21 | 2014-06-18 | 雷维瓦药品公司 | 基于喹啉酮的非典型抗精神病药的组合物、合成和使用方法 |
| WO2009009135A1 (en) * | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Dow Corning Corporation | Compositions for delivering a drug |
| EP2508177A1 (en) | 2007-12-12 | 2012-10-10 | Glaxo Group Limited | Combinations comprising 3-phenylsulfonyl-8-piperazinyl-1yl-quinoline |
| WO2009123714A2 (en) | 2008-04-02 | 2009-10-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor |
| EP2163541A1 (en) * | 2008-09-12 | 2010-03-17 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Piperazine derivatives for binding and imaging amyloid plaques and their use |
| WO2010062321A1 (en) | 2008-10-28 | 2010-06-03 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2h-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)-urea and crystalline forms related thereto |
| EP2797912B1 (en) | 2011-12-01 | 2016-05-25 | Purdue Pharma L.P. | Azetidine-substituted quinoxaline-type piperidine compounds and uses thereof |
| RU2017145976A (ru) | 2015-06-12 | 2019-07-15 | Аксовант Сайенсиз Гмбх | Производные диарил- и арилгетероарилмочевины, применимые для профилактики и лечения нарушения поведения во время REM-фазы сна |
| JP2018520187A (ja) | 2015-07-15 | 2018-07-26 | アクソヴァント サイエンシーズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングAxovant Sciences GmbH | 神経変性疾患と関連する幻覚の予防および処置のために有用な５−ｈｔ２ａセロトニン受容体のモジュレーターとしてのジアリールおよびアリールヘテロアリール尿素誘導体 |
| AU2019387370A1 (en) | 2018-11-30 | 2021-06-10 | Nuvation Bio Inc. | Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof |
| AR120823A1 (es) | 2019-12-23 | 2022-03-23 | Bristol Myers Squibb Co | Compuestos bicíclicos sustituidos útiles como activadores de células t |
| CN114085179B (zh) * | 2021-11-29 | 2024-05-03 | 福建科宏生物工程股份有限公司 | 一种n-乙酰基-5-甲氧基色胺的制备方法 |
| WO2023192430A1 (en) * | 2022-03-30 | 2023-10-05 | University Of Florida Research Foundation, Incorported | Compounds for treating psychostimulant misuse |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3733321A (en) | 1971-07-06 | 1973-05-15 | Squibb & Sons Inc | 1,4-benzothiazin-3-ones |
| US4078062A (en) | 1976-10-28 | 1978-03-07 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones |
| DZ2376A1 (fr) * | 1996-12-19 | 2002-12-28 | Smithkline Beecham Plc | Dérivés de sulfonamides nouveaux procédé pour leurpréparation et compositions pharmaceutiques les c ontenant. |
| EP0994862B1 (en) * | 1997-07-11 | 2005-06-01 | SmithKline Beecham plc | Sulphonamide derivatives being 5-ht6 receptor antagonists and process for their preparation |
| CA2312953A1 (en) | 1998-03-31 | 1999-10-07 | Warner-Lambert Company | Quinolones as serine protease inhibitors |
| IL137655A0 (en) | 1998-03-31 | 2001-10-31 | Warner Lambert Co | Quinoxalinones as serine protease inhibitors such as factor xa and thrombin |
| WO1999050257A1 (en) | 1998-03-31 | 1999-10-07 | Warner-Lambert Company | Benzoxazinones/benzothiazinones as serine protease inhibitors |
| GB9919411D0 (en) | 1999-08-18 | 1999-10-20 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| AU2001236606A1 (en) | 2000-02-01 | 2001-08-14 | Cor Therapeutics, Inc. | 3,4-dihydro-2h-benzo(1,4)oxazine inhibitors of factor xa |
| WO2001057019A1 (en) | 2000-02-01 | 2001-08-09 | Cor Therapeutics, Inc. | INDALONE AND BENZIMIDAZOLONE INHIBITORS OF FACTOR Xa |
| FR2807038B1 (fr) | 2000-04-03 | 2002-08-16 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives d'indolin-2-one, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| ES2271124T3 (es) * | 2000-11-24 | 2007-04-16 | Smithkline Beecham Plc | Compuestos indolil-sulfonilicos utiles en el tratamiento de trastornos del snc. |
| DE60230424D1 (en) * | 2001-08-10 | 2009-01-29 | Hoffmann La Roche | Arylsulfonyl-derivate mit 5-ht 6-rezeptor-affinität |
| US7943639B2 (en) | 2002-06-20 | 2011-05-17 | Proximagen Limited | Compounds |
-
2004
- 2004-03-05 TW TW093105911A patent/TWI289141B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-03-08 ES ES04718298T patent/ES2305742T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-08 CA CA002518403A patent/CA2518403A1/en not_active Abandoned
- 2004-03-08 EP EP04718298A patent/EP1603880B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-08 BR BRPI0408204-4A patent/BRPI0408204A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-03-08 RU RU2005131172/04A patent/RU2333204C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-03-08 KR KR1020057016880A patent/KR100691090B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-03-08 MX MXPA05009523A patent/MXPA05009523A/es active IP Right Grant
- 2004-03-08 NZ NZ541642A patent/NZ541642A/en unknown
- 2004-03-08 AU AU2004220388A patent/AU2004220388B9/en not_active Ceased
- 2004-03-08 DE DE602004013560T patent/DE602004013560D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-08 CN CNB2004800065778A patent/CN100455570C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-08 CL CL200400450A patent/CL2004000450A1/es unknown
- 2004-03-08 JP JP2006500055A patent/JP4404893B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-08 AT AT04718298T patent/ATE394377T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-03-08 WO PCT/EP2004/002340 patent/WO2004080969A1/en active IP Right Grant
- 2004-03-09 AR ARP040100739A patent/AR043510A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-03-10 US US10/797,545 patent/US6943169B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-10 MY MYPI20040829A patent/MY135470A/en unknown
-
2005
- 2005-07-27 US US11/191,092 patent/US7476675B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-08-25 ZA ZA200506831A patent/ZA200506831B/en unknown
- 2005-08-25 CO CO05085018A patent/CO5601030A2/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-05 HR HR20050775A patent/HRP20050775A2/xx not_active Application Discontinuation
- 2005-09-06 NO NO20054135A patent/NO20054135L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005131172A (ru) | Производные хинолионона/бензоксазинона и их применение | |
| RU2294932C2 (ru) | Новые производные индола со сродством к рецептору 5-ht6 | |
| EP2468732B1 (en) | 1H-Quinazoline-2,4-diones | |
| CZ20022581A3 (cs) | 1,3-disubstituované pyrrolidiny, způsob jejich přípravy, jejich pouľití a farmaceutický prostředek, který je obsahuje | |
| JP3955211B2 (ja) | 置換１−アミノアルキルラクタム及びムスカリンレセプターアンタゴニストとしてのそれらの使用 | |
| ES2251517T3 (es) | 1-aminoalquil-lactamas sustituidas y su empleo como antagonistas de receptor muscarino. | |
| PE20080360A1 (es) | Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3 | |
| JP2008513516A5 (ru) | ||
| JP5513515B2 (ja) | アリールピペラジンおよびアルファ２ｃアンタゴニストとしてのそれらの使用 | |
| JP2010521527A5 (ru) | ||
| RU2007125659A (ru) | Фенилпиперазиновые производные с сочетанием свойств неполного агонизма к рецепторам дофамина-d2 и ингибирования повторного поглощения серотонина | |
| KR100636475B1 (ko) | 5-ｈｔ6 조절제로서 벤족사진 유도체 및 이의 용도 | |
| RU2008129723A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
| CA2500977A1 (en) | 2-thiohydantoine derivative compounds and use thereof in therapeutics | |
| RU2460723C2 (ru) | Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина | |
| TW201713629A (zh) | 新穎苯并咪唑化合物及其醫藥用途 | |
| KR20080044273A (ko) | 아실구아니딘 유도체 또는 그의 염 | |
| RU2006134632A (ru) | Производные 4-(сульфанилпиримидин-4-илметил)морфолина в качестве лигандов gaba-рецептора, для лечения тревожности, депрессии и эпилепсии | |
| CN101341150A (zh) | 硝基咪唑化合物 | |
| US4607039A (en) | Quinoline derivatives which are 5-hydroxytryptamine antagonists | |
| RU2007125691A (ru) | Бенздиоксановые производные пиперазина с комбинацией сродства к допаминовым-d2 рецепторам и участкам обратного захвата серотонина | |
| EA025216B1 (ru) | Производное 5-замещенной индол-3-карбоновой кислоты, обладающее противовирусным действием в отношении вируса гриппа а | |
| SK6772001A3 (en) | Benzoxazole derivatives and drugs containing the same as the active ingredient | |
| RU2007103236A (ru) | Бензилокси-производные в качестве ингибиторов моноаминоксидазы б | |
| PT710658E (pt) | Novas 5-(ariloximetil)-oxazolinas processo para a sua preparacao e composicoes farmaceuticas que as contem |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090309 |