RU2002131885A - Антраниламиды и их применение в качестве лекарственных средств - Google Patents
Антраниламиды и их применение в качестве лекарственных средствInfo
- Publication number
- RU2002131885A RU2002131885A RU2002131885/04A RU2002131885A RU2002131885A RU 2002131885 A RU2002131885 A RU 2002131885A RU 2002131885/04 A RU2002131885/04 A RU 2002131885/04A RU 2002131885 A RU2002131885 A RU 2002131885A RU 2002131885 A RU2002131885 A RU 2002131885A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen
- group
- hydrogen
- optionally
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 44
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 30
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- -1 alicyclic ketones Chemical class 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 4
- 208000003120 Angiofibroma Diseases 0.000 claims 3
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 206010003246 Arthritis Diseases 0.000 claims 3
- 206010003445 Ascites Diseases 0.000 claims 3
- 206010063209 Chronic allograft nephropathy Diseases 0.000 claims 3
- 208000007342 Diabetic Nephropathy Diseases 0.000 claims 3
- 206010061835 Diabetic nephropathy Diseases 0.000 claims 3
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 claims 3
- 208000009745 Eye Disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims 3
- 206010018364 Glomerulonephritis Diseases 0.000 claims 3
- 206010019641 Hepatic cirrhosis Diseases 0.000 claims 3
- 208000001083 Kidney Disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 210000000944 Nerve Tissue Anatomy 0.000 claims 3
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 3
- 208000006303 Thrombotic Microangiopathy Diseases 0.000 claims 3
- 206010043645 Thrombotic microangiopathy Diseases 0.000 claims 3
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims 3
- 102000009524 Vascular Endothelial Growth Factor A Human genes 0.000 claims 3
- 108010073929 Vascular Endothelial Growth Factor A Proteins 0.000 claims 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 230000003176 fibrotic Effects 0.000 claims 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 3
- 201000011066 hemangioma Diseases 0.000 claims 3
- 201000004044 liver cirrhosis Diseases 0.000 claims 3
- 230000003211 malignant Effects 0.000 claims 3
- 201000003142 neovascular glaucoma Diseases 0.000 claims 3
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 3
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims 3
- 210000003584 Mesangial Cells Anatomy 0.000 claims 2
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 201000009925 nephrosclerosis Diseases 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HFBULKBCEFQYCJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbaldehyde Chemical compound C1CC(C=O)CCC21OCCO2 HFBULKBCEFQYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGIBOXBBPQRZDM-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpiperidine-4-carbaldehyde Chemical compound C1CC(C=O)CCN1CC1=CC=CC=C1 SGIBOXBBPQRZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCJSQDNBCORPME-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)N1CCC(CC1)C1=C(C(=O)OC)C=CC=C1NC Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1CCC(CC1)C1=C(C(=O)OC)C=CC=C1NC CCJSQDNBCORPME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFUDGVNMSLCSSP-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(C(=C1C(=O)OC)C1CCOCC1)NC Chemical compound FC1=CC=C(C(=C1C(=O)OC)C1CCOCC1)NC AFUDGVNMSLCSSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000009928 Nephrosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010029164 Nephrotic syndrome Diseases 0.000 claims 1
- JCIZVPKEGLEULW-UHFFFAOYSA-N O1CCC(CC1)C1=C(C(=O)OC)C=CC=C1NC Chemical compound O1CCC(CC1)C1=C(C(=O)OC)C=CC=C1NC JCIZVPKEGLEULW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004022 Protein-Tyrosine Kinases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000412 Protein-Tyrosine Kinases Proteins 0.000 claims 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 210000004027 cells Anatomy 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- ASQCOPJFYLJCGD-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-benzylpiperidine-4-carboxylate Chemical compound C1CC(C(=O)OCC)CCN1CC1=CC=CC=C1 ASQCOPJFYLJCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 231100001027 nephrosis Toxicity 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004351 phenylcyclohexyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)C1(CCCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims 1
- 230000002522 swelling Effects 0.000 claims 1
- JYUQEWCJWDGCRX-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-formylpiperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(C=O)CC1 JYUQEWCJWDGCRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Соединения общей формулы I
в которой А обозначает группу=NR7;
W обозначает кислород, серу, два атома водорода или группу =NR8;
Z обозначает связь, группу =NR10 или =N-, разветвленный либо прямоцепочечный С1-С12алкил или группу
m, n и о обозначают 0-3;
Ra, Rb, Rc, Рd, Re и Rf обозначают независимо друг от друга водород, фтор, С1-С4алкил либо группу =NR11 и/или Ra и/или Rb могут образовывать с Rc и/или Rd либо Rc с Re и/или Rf связь, или два заместителя из группы Ra-Rf могут образовывать мостик к R1 либо к R7 с числом С-атомов вплоть до 3;
R1 обозначает необязательно одно- либо многозамещенный галогеном, гидроксигруппой, C1-С6алкилоксигруппой, аралкилоксигруппой, C1-С6алкилом и/или замещенным NR12R13 разветвленным либо прямоцепочечным С1-С12алкилом или С2-С12алкенилом; или необязательно одно- либо многозамещенным галогеном, гидроксигруппой, C1-С6алкилоксигруппой, C1-С6алкилом и/или замещенным NR12R13 С3-С10циклоалкилом либо С3-С10циклоалкенилом, или необязательно одно- либо многозамещенным галогеном, гидроксигруппой, C1-С6алкилоксигруппой, аралкилоксигруппой, C1-С6алкилом и/или одно- либо многозамещенным галогеном C1-С6алкилом арил или гетарил;
Х обозначает C1-С6алкил;
R2 обозначает незамещенные или необязательно одно- либо многозамещенные галогеном, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6ацилом, аминогруппой, C1-С6карбоксиалкиламиногруппой и/или гидроксигруппой С3-С10алициклы, алициклические кетоны или неароматические гетероциклы;
D обозначает N или C-R3;
Е обозначает N или C-R4;
F обозначает N или C-R5;
G обозначает N или C-R6, при этом
R3, R4, R5 и R6 обозначают водород, галоген или незамещенные либо необязательно одно- или многозамещенные галогеном C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкил, C1-С6карбоксиалкил;
R7 обозначает водород или C1-С6алкил или с Ra-Rf образует мостик от Z либо к R1 с числом членов кольца вплоть до 3;
R8, R9, R10, и R11 обозначают водород или C1-С6алкил;
R12 и R13 обозначают водород, C1-С6алкил или образуют кольцо, которое может содержать еще один гетероатом,
а также их изомеры и соли.
2. Соединения общей формулы I по п.1, в которой А обозначает группу =NR7, W обозначает кислород, серу, два атома водорода или группу =NR8, Z обозначает связь, R1 обозначает необязательно одно- либо многозамещенный галогеном, гидроксигруппой, C1-С6алкилоксигруппой, аралкилоксигруппой, C1-С6алкилом и/или замещенным NR12R13 разветвленным либо прямоцепочечным С1-С12алкилом или С2-С12алкенилом; или необязательно одно- либо многозамещенным галогеном, гидроксигруппой, C1-С6алкилоксигруппой, C1-С6алкилом и/или замещенным NR12R13, С3-С10циклоалкилом либо С3-С10циклоалкенилом, или необязательно одно- либо многозамещенным галогеном, гидроксигруппой, C1-С6алкилоксигруппой, аралкилоксигруппой, C1-С6алкилом и/или одно- либо многозамещенным галогеном C1-С6алкилом арил или гетарил, Х обозначает C1-С6алкил, R2 обозначает незамещенные или необязательно одно- либо многозамещенные галогеном, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6ацилом, аминогруппой, C1-С6карбоксиалкиламиногруппой и/или гидроксигруппой С3-С10алициклы, алициклические кетоны или неароматические гетероциклы;
D обозначает N или C-R3, Е обозначает N или C-R4; F обозначает N или C-R5; G обозначает N или C-R6, при этом R3, R4, R5 и R6 обозначают водород, галоген или незамещенные либо необязательно одно- или многозамещенные галогеном C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкил, C1-С6карбоксиалкил; R7 обозначает водород или C1-С6алкил, R8 и R9 обозначают водород или C1-С6алкил; и R12 и R13 обозначают водород, C1-С6алкил или образуют кольцо, которое может содержать еще один гетероатом, а также их изомеры и соли.
3. Соединения общей формулы I по пп.1 и 2, в которой А обозначает группу =NR7, W обозначает кислород, Z обозначает связь, R1 обозначает необязательно одно- либо многозамещенный галогеном, гидроксигруппой, C1-С6алкилоксигруппой, аралкилоксигруппой, C1-С6алкилом и/или замещенным NR12R13 разветвленным либо прямоцепочечным С1-С12алкилом или С2-С12алкенилом, или необязательно одно- либо многозамещенным галогеном, гидроксигруппой, C1-С6алкилоксигруппой, C1-С6алкилом и/или замещенным NR12R13 С3-С10циклоалкилом либо С3-С10циклоалкенилом, или необязательно одно- либо многозамещенным галогеном, гидроксигруппой, C1-С6алкилоксигруппой, аралкилоксигруппой, C1-С6алкилом и/или одно- либо многозамещенным галогеном C1-С6алкилом арил или гетарил, Х обозначает C1-С6алкил, R2 обозначает незамещенные или необязательно одно- либо многозамещенные галогеном, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6ацилом, аминогруппой, C1-С6карбоксиалкиламиногруппой и/или гидроксигруппой С3-С10алициклы, алициклические кетоны или неароматические гетероциклы и D обозначает N или C-R3, Е обозначает N или C-R4, F обозначает N или C-R5 и G обозначает N или C-R6, при этом R3, R4, R5 и R6 обозначают водород, галоген или незамещенные либо необязательно одно- или многозамещенные галогеном C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкил, C1-С6карбоксиалкил, R7 обозначает водород или С1-С6алкил, R9 обозначает водород или C1-С6алкил и R12 и R13 обозначают водород, C1-С6алкил или образуют кольцо, которое может содержать еще один гетероатом, а также их изомеры и соли.
4. Соединения общей формулы I по пп.1-3, в которой А обозначает группу =NR7, W обозначает кислород, Z обозначает связь, R1 обозначает необязательно одно- либо многозамещенный галогеном, гидроксигруппой, C1-С6алкилоксигруппой, аралкилоксигруппой, C1-С6алкилом и/или замещенным NR12R13 разветвленным либо прямоцепочечным С1-С12алкилом или С2-С12алкенилом; или необязательно одно- либо многозамещенным галогеном, гидроксигруппой, C1-С6алкилоксигруппой, C1-С6алкилом и/или замещенным NR12R13, С3-С10циклоалкилом либо С3-С10циклоалкенилом; или необязательно одно- либо многозамещенным галогеном, гидроксигруппой, C1-С6алкилоксигруппой, аралкилоксигруппой, C1-С6алкилом и/или одно- либо многозамещенным галогеном C1-С6алкилом арил или гетарил, Х обозначает C1-С6алкил, R2 обозначает незамещенные или необязательно одно- либо многозамещенные галогеном, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6ацилом, аминогруппой, C1-С6карбоксиалкиламиногруппой и/или гидроксигруппой С3-С10алициклы, алициклические кетоны или неароматические гетероциклы и D обозначает C-R3, Е обозначает C-R4, F обозначает C-R5 и G обозначает C-R6, при этом R3, R4, R5 и R6 обозначают водород, галоген или незамещенные либо необязательно одно- или многозамещенные галогеном C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкил, C1-С6карбоксиалкил, R7 обозначает водород или C1-С6алкил, R9 обозначает водород или C1-С6алкил и R12 и R13 обозначают водород, C1-С6алкил или образуют кольцо, которое может содержать еще один гетероатом, а также их изомеры и соли.
5. Соединения общей формулы I по пп.1-4, в которой А обозначает группу =NR7, W обозначает кислород, Z обозначает связь, R1 обозначает необязательно одно- либо многозамещенный галогеном и/или трифторметилом фенил или изохинолинил, Х обозначает C1-С6алкил, R2 обозначает незамещенные или необязательно одно- либо многозамещенные галогеном, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксикарбонилом, C1-С6алкилендиоксигруппой или фенилом циклогексил, пиперидинил или оксоциклогексил и D обозначает C-R3, Е обозначает C-R4, F обозначает C-R5 и G обозначает C-R6, при этом R3, R4, R5 и R6 обозначают водород и R7 и R9 обозначают водород, а также их изомеры и соли.
6. Применение соединений общей формулы I по пп.1-5 для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения опухолей, псориаза, артрита, такого как ревматоидный артрит, гемангиомы, ангиофибромы, глазных болезней, таких как диабетическая ретинопатия, неоваскулярная глаукома, заболеваний почек, таких как гломерулонефрит, диабетическая нефропатия, злокачественный нефросклероз, тромбозная микроангиопатия, отторжения трансплантатов и гломерулопатия, фиброзных заболеваний, таких как цирроз печени, заболеваний, связанных с пролиферацией мезангиальных клеток, артериосклероза и повреждений нервной ткани, для предотвращения образования асцита и для подавления отеков, обусловленных фактором VEGF.
7. Лекарственное средство, содержащее в своем составе по меньшей мере одно соединение по пп.1-5.
8. Лекарственное средство по п.7, предназначенное для лечения опухолей, псориаза, артрита, такого как ревматоидный артрит, гемангиомы, ангиофибромы, глазных болезней, таких как диабетическая ретинопатия, неоваскулярная глаукома, заболеваний почек, таких как гломерулонефрит, диабетическая нефропатия, злокачественный нефросклероз, тромбозная микроангиопатия, отторжения трансплантатов и гломерулопатия, фиброзных заболеваний, таких как цирроз печени, заболеваний, связанных с пролиферацией мезангиальных клеток, артериосклероза и повреждений нервной ткани, для предотвращения образования асцита и для подавления отеков, обусловленных фактором VEGF.
9. Соединения по пп.1-5 с пригодными для получения соответствующих композиций веществами и носителями.
10. Применение соединений формулы I по пп.1-5 в качестве ингибиторов тирозинкиназы KDR и FLT.
11. Применение соединений общей формулы I по пп.1-5 в виде фармацевтического препарата для энтерального, парентерального и перорального введения.
12. Промежуточные соединения 4,4-(этилендиокси)циклогексанкарбальдегид, тетрагидропиранил-4-карбальдегид, N-БОК-4-формилпиперидин, N-бензилпиперидин-4-карбальдегид, метиловый эфир 2-((4,4-этилендиокси)циклогексилметиламино)бензойной кислоты, метиловый эфир 6-фтор-2-(тетрагидропиран-4-ил)метиламинобензойной кислоты, метиловый эфир 2-(тетрагидропиран-4-ил)метиламинобензойной кислоты, метиловый эфир 2-(1-бензилпиперидин-4-ил)метиламинобензойной кислоты, этиловый эфир N-бензилпиперидин-4-карбоновой кислоты, этиловый эфир 2-циклогексилметиламиноникотиновой кислоты и ангидрид N-циклогексилметилизатовой кислоты для получения соединений общей формулы I.
13. Соединения по п.12 для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для лечения опухолей, псориаза, артрита, такого как ревматоидный артрит, гемангиомы, ангиофибромы, глазных болезней, таких как диабетическая ретинопатия, неоваскулярная глаукома, заболеваний почек, таких как гломерулонефрит, диабетическая нефропатия, злокачественный нефросклероз, тромбозная микроангиопатия, отторжения трансплантатов и гломерулопатия, фиброзных заболеваний, таких как цирроз печени, заболеваний, связанных с пролиферацией мезангиальных клеток, артериосклероза и повреждений нервной ткани, для предотвращения образования асцита и для подавления отеков, обусловленных фактором VEGF.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10023484.4 | 2000-05-09 | ||
| DE10023484A DE10023484A1 (de) | 2000-05-09 | 2000-05-09 | Anthranylamide und deren Verwendung als Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002131885A true RU2002131885A (ru) | 2004-04-10 |
| RU2263664C2 RU2263664C2 (ru) | 2005-11-10 |
Family
ID=7641921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002131885/04A RU2263664C2 (ru) | 2000-05-09 | 2001-05-07 | Антраниламиды и их применение в качестве лекарственных средств |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7012081B2 (ru) |
| EP (1) | EP1280762A2 (ru) |
| JP (1) | JP2003533450A (ru) |
| KR (1) | KR20020094023A (ru) |
| CN (1) | CN1309704C (ru) |
| AU (1) | AU784990B2 (ru) |
| BG (1) | BG107260A (ru) |
| BR (1) | BR0110486A (ru) |
| CA (1) | CA2407817A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20023678A3 (ru) |
| DE (1) | DE10023484A1 (ru) |
| EE (1) | EE200200626A (ru) |
| HK (1) | HK1056716A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20020976A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0302126A3 (ru) |
| IL (1) | IL152705A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA02010914A (ru) |
| NO (1) | NO20025357D0 (ru) |
| NZ (1) | NZ521701A (ru) |
| PL (1) | PL358017A1 (ru) |
| RU (1) | RU2263664C2 (ru) |
| SK (1) | SK15862002A3 (ru) |
| UA (1) | UA77396C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001085671A2 (ru) |
| YU (1) | YU82802A (ru) |
| ZA (1) | ZA200209905B (ru) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10023486C1 (de) * | 2000-05-09 | 2002-03-14 | Schering Ag | Ortho substituierte Anthranilsäureamide und deren Verwendung als Arzneimittel |
| DE10023484A1 (de) * | 2000-05-09 | 2001-11-22 | Schering Ag | Anthranylamide und deren Verwendung als Arzneimittel |
| US6878714B2 (en) | 2001-01-12 | 2005-04-12 | Amgen Inc. | Substituted alkylamine derivatives and methods of use |
| US7102009B2 (en) | 2001-01-12 | 2006-09-05 | Amgen Inc. | Substituted amine derivatives and methods of use |
| US6995162B2 (en) | 2001-01-12 | 2006-02-07 | Amgen Inc. | Substituted alkylamine derivatives and methods of use |
| US20030134836A1 (en) | 2001-01-12 | 2003-07-17 | Amgen Inc. | Substituted arylamine derivatives and methods of use |
| US7105682B2 (en) | 2001-01-12 | 2006-09-12 | Amgen Inc. | Substituted amine derivatives and methods of use |
| EP1389201A1 (de) * | 2001-05-08 | 2004-02-18 | Schering Aktiengesellschaft | N-oxidanthranylamid-derivate und deren verwendung als arzneimittel |
| JP4343681B2 (ja) | 2001-05-08 | 2009-10-14 | バイエル・シエーリング・ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | シアノアントラニルアミド誘導体およびそれらの薬剤としての使用 |
| ATE521592T1 (de) * | 2002-03-13 | 2011-09-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Histone-deacetylase-inhibitoren |
| US7307088B2 (en) | 2002-07-09 | 2007-12-11 | Amgen Inc. | Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use |
| US7615565B2 (en) * | 2002-07-31 | 2009-11-10 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitory anthranilamide pyridines |
| WO2004020428A1 (ja) * | 2002-08-29 | 2004-03-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | アミノベンゾピラン化合物の製造方法 |
| US7202260B2 (en) * | 2003-06-13 | 2007-04-10 | Schering Ag | VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitory anthranilamide pyridones |
| UA89035C2 (ru) | 2003-12-03 | 2009-12-25 | Лео Фарма А/С | Эфиры гидроксамовых кислот и их фармацевтическое применение |
| TW200529812A (en) | 2003-12-26 | 2005-09-16 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Benzamide derivatives |
| DE102004011720B4 (de) * | 2004-03-10 | 2008-04-03 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Radiohalogenierte Benzamidderivate und deren Verwendung in der Tumordiagnostik und Tumortherapie |
| US7427390B2 (en) * | 2004-03-10 | 2008-09-23 | Schering Ag | Radiohalogenated benzamide derivatives and their use in tumor diagnosis and tumor therapy |
| US7507748B2 (en) | 2004-07-22 | 2009-03-24 | Amgen Inc. | Substituted aryl-amine derivatives and methods of use |
| US7906533B2 (en) * | 2004-11-03 | 2011-03-15 | Bayer Schering Pharma Ag | Nicotinamide pyridinureas as vascular endothelial growth factor (VEGF) receptor kinase inhibitors |
| EP1657241A1 (en) * | 2004-11-03 | 2006-05-17 | Schering Aktiengesellschaft | Novel anthranilamide pyridinureas as VEGF receptor kinase inhibitors |
| EP1655295A1 (en) * | 2004-11-03 | 2006-05-10 | Schering Aktiengesellschaft | Anthranilamide pyridinureas as VEGF receptor kinase inhibitors |
| US8604055B2 (en) | 2004-12-31 | 2013-12-10 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors |
| WO2006073973A2 (en) | 2004-12-31 | 2006-07-13 | Reddy Us Therapeutics, Inc. | Novel benzylamine derivatives as cetp inhibitors |
| US8247556B2 (en) * | 2005-10-21 | 2012-08-21 | Amgen Inc. | Method for preparing 6-substituted-7-aza-indoles |
| CN101312720A (zh) * | 2005-11-30 | 2008-11-26 | 安斯泰来制药有限公司 | 2-氨基苯甲酰胺衍生物 |
| PL2274303T3 (pl) * | 2008-03-31 | 2013-03-29 | Teva Pharma | Sposoby otrzymywania sunitynibu i jego soli |
| NZ591820A (en) | 2008-08-27 | 2012-12-21 | Leo Pharma As | Pyridine derivatives as vegfr-2 receptor and protein tyrosine kinase inhibitors |
| WO2013024358A2 (en) | 2011-08-18 | 2013-02-21 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Substituted heterocyclic amine compounds as cholestryl ester-transfer protein (cetp) inhibitors |
| CN103958511A (zh) | 2011-09-27 | 2014-07-30 | 雷迪博士实验室有限公司 | 作为胆固醇酯转移蛋白(CETP)抑制剂用于治疗动脉粥样硬化的5-苄基氨基甲基-6-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3226394A (en) * | 1964-06-16 | 1965-12-28 | Shulton Inc | Pyridylethylated anthranilamides and derivatives thereof |
| US4568687A (en) * | 1983-02-28 | 1986-02-04 | American Cyanamid Company | N-[2-4-(1H-Imidazol-1-yl)alkyl]-arylamides and pharmaceutical compositions |
| CN1118595A (zh) * | 1993-12-27 | 1996-03-13 | 卫材株式会社 | 氨茴酸衍生物 |
| GB9510757D0 (en) * | 1994-09-19 | 1995-07-19 | Wellcome Found | Therapeuticaly active compounds |
| GB9824579D0 (en) * | 1998-11-10 | 1999-01-06 | Novartis Ag | Organic compounds |
| UA71587C2 (ru) * | 1998-11-10 | 2004-12-15 | Шерінг Акцієнгезелльшафт | Translated By PlajАМИДЫ АНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕЧЕБНЫХ СРЕДСТВ |
| ATE272633T1 (de) * | 1998-12-23 | 2004-08-15 | Lilly Co Eli | Aromatische amiden |
| DE10023484A1 (de) * | 2000-05-09 | 2001-11-22 | Schering Ag | Anthranylamide und deren Verwendung als Arzneimittel |
| DE10023485A1 (de) * | 2000-05-09 | 2001-11-22 | Schering Ag | Anthranylalkyl- und -cycloalkylamide und deren Verwendung als Arzneimittel |
| DE10023486C1 (de) * | 2000-05-09 | 2002-03-14 | Schering Ag | Ortho substituierte Anthranilsäureamide und deren Verwendung als Arzneimittel |
| EP1341773A2 (en) * | 2000-12-07 | 2003-09-10 | Cv Therapeutics, Inc. | Substituted 1,3,5-triazines and pyrimidines as abca-1 elevating compounds against coronary artery disease or atherosclerosis |
| US6878714B2 (en) * | 2001-01-12 | 2005-04-12 | Amgen Inc. | Substituted alkylamine derivatives and methods of use |
| US20020147198A1 (en) * | 2001-01-12 | 2002-10-10 | Guoqing Chen | Substituted arylamine derivatives and methods of use |
| US20030134836A1 (en) * | 2001-01-12 | 2003-07-17 | Amgen Inc. | Substituted arylamine derivatives and methods of use |
| MXPA03010099A (es) * | 2001-05-08 | 2004-03-10 | Schering Ag | Amidas de antranilamida-piridina selectivas como inhibidores de vegfr-2 y vegfr-3. |
| JP4343681B2 (ja) * | 2001-05-08 | 2009-10-14 | バイエル・シエーリング・ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | シアノアントラニルアミド誘導体およびそれらの薬剤としての使用 |
| US20040039019A1 (en) * | 2002-06-19 | 2004-02-26 | Schering Ag | Selected anthranilaminde pyridinamides and their use as pharmaceutical agents |
| US7307088B2 (en) * | 2002-07-09 | 2007-12-11 | Amgen Inc. | Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use |
| US7517894B2 (en) * | 2002-07-31 | 2009-04-14 | Bayer Schering Pharma Ag | VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitory anthranilamide pyridines |
| US7615565B2 (en) * | 2002-07-31 | 2009-11-10 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitory anthranilamide pyridines |
| US7148357B2 (en) * | 2002-07-31 | 2006-12-12 | Schering Ag | VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitory anthranilamide pyridines |
| US7202260B2 (en) * | 2003-06-13 | 2007-04-10 | Schering Ag | VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitory anthranilamide pyridones |
| US7906533B2 (en) * | 2004-11-03 | 2011-03-15 | Bayer Schering Pharma Ag | Nicotinamide pyridinureas as vascular endothelial growth factor (VEGF) receptor kinase inhibitors |
| EP1657241A1 (en) * | 2004-11-03 | 2006-05-17 | Schering Aktiengesellschaft | Novel anthranilamide pyridinureas as VEGF receptor kinase inhibitors |
| EP1655295A1 (en) * | 2004-11-03 | 2006-05-10 | Schering Aktiengesellschaft | Anthranilamide pyridinureas as VEGF receptor kinase inhibitors |
-
2000
- 2000-05-09 DE DE10023484A patent/DE10023484A1/de not_active Ceased
-
2001
- 2001-05-07 YU YU82802A patent/YU82802A/sh unknown
- 2001-05-07 AU AU63915/01A patent/AU784990B2/en not_active Ceased
- 2001-05-07 RU RU2002131885/04A patent/RU2263664C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-05-07 KR KR1020027014965A patent/KR20020094023A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-05-07 CN CNB018093256A patent/CN1309704C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-07 IL IL15270501A patent/IL152705A0/xx unknown
- 2001-05-07 EE EEP200200626A patent/EE200200626A/xx unknown
- 2001-05-07 CA CA002407817A patent/CA2407817A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-07 BR BR0110486-1A patent/BR0110486A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-05-07 WO PCT/EP2001/005168 patent/WO2001085671A2/de active IP Right Grant
- 2001-05-07 PL PL01358017A patent/PL358017A1/xx unknown
- 2001-05-07 HU HU0302126A patent/HUP0302126A3/hu unknown
- 2001-05-07 MX MXPA02010914A patent/MXPA02010914A/es active IP Right Grant
- 2001-05-07 US US10/275,479 patent/US7012081B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-07 SK SK1586-2002A patent/SK15862002A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2001-05-07 JP JP2001582272A patent/JP2003533450A/ja active Pending
- 2001-05-07 EP EP01938194A patent/EP1280762A2/de not_active Withdrawn
- 2001-05-07 CZ CZ20023678A patent/CZ20023678A3/cs unknown
- 2001-05-07 NZ NZ521701A patent/NZ521701A/en unknown
- 2001-07-05 UA UA2002129864A patent/UA77396C2/uk unknown
-
2002
- 2002-11-08 NO NO20025357A patent/NO20025357D0/no not_active Application Discontinuation
- 2002-11-08 BG BG107260A patent/BG107260A/bg unknown
- 2002-12-05 ZA ZA200209905A patent/ZA200209905B/en unknown
- 2002-12-09 HR HR20020976A patent/HRP20020976A2/xx not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-12-13 HK HK03109105A patent/HK1056716A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-08-01 US US11/193,421 patent/US20050261343A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002131885A (ru) | Антраниламиды и их применение в качестве лекарственных средств | |
| EP1277738B1 (en) | Condensed heteroaryl derivatives | |
| EP3082802B1 (en) | Tryptophan-2,3-dioxygenase (tdo) and/or indolamine-2,3-dioxygenase (ido) inhibitors and their use | |
| KR101444489B1 (ko) | 심혈관 질환을 예방 및 치료하기 위한 화합물 | |
| JP4890723B2 (ja) | ＴＮＦαインヒビターとして有用なクマリン誘導体 | |
| JP5743901B2 (ja) | 皮膚疾患の処置のためのホスホジエステラーゼ阻害薬としてのトリアゾロピリジン誘導体 | |
| RU2002130252A (ru) | Замещенные амиды бензойной кислоты и их применение для подавления ангиогенеза | |
| RU2734390C2 (ru) | Гетероциклические производные и их применение | |
| AU2009244082A1 (en) | NMDA receptor antagonists for the treatment of neuropsychiatric disorders | |
| TR201807602T4 (tr) | İmidazopiridin bileşikleri ve bunların kullanımları. | |
| BR112021014079A2 (pt) | Ácidos carboxílicos policíclicos substituídos, análogos dos mesmos e métodos usando os mesmos | |
| JP2005504080A5 (ru) | ||
| RU2001119160A (ru) | Фенилглициновые производные | |
| JP6380777B2 (ja) | ＰＩ３Ｋ、ｍＴＯＲ阻害薬としての縮合キノリン化合物 | |
| RU2004113207A (ru) | Хинолиновые производные в качестве антагонистов нейропептида y | |
| AU2011293449A1 (en) | Antimetastatic compounds | |
| ES2782357T3 (es) | Inhibidores de IRE 1 alfa | |
| EP3458448A1 (en) | Methods of using fasn inhibitors | |
| US10087149B2 (en) | Selective histone deacetylase 8 inhibitors | |
| KR900006118B1 (ko) | 4-퀴놀론 유도체의 제법 | |
| KR100444697B1 (ko) | 피리도티아진유도체및이를포함하는약제학적조성물 | |
| US8889689B2 (en) | Bifunctional metnase/intnase inhibitors and related compositions and methods of treatment of cancer | |
| JP2002053557A (ja) | アポリポ蛋白ａ−ｉ産生促進薬 | |
| JPWO2006132192A1 (ja) | 新規２−キノロン誘導体 | |
| KR102662065B1 (ko) | 7-원 아자-헤테로고리 함유 델타-오피오이드 수용체 조절 화합물, 및 그의 사용 및 제조 방법 |