RU2004121688A - 7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора - Google Patents

7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2004121688A
RU2004121688A RU2004121688/04A RU2004121688A RU2004121688A RU 2004121688 A RU2004121688 A RU 2004121688A RU 2004121688/04 A RU2004121688/04 A RU 2004121688/04A RU 2004121688 A RU2004121688 A RU 2004121688A RU 2004121688 A RU2004121688 A RU 2004121688A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
lower alkyl
methoxybenzothiazol
compound
optionally substituted
compounds
Prior art date
Application number
RU2004121688/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2299203C2 (ru
Inventor
ФЛОР Александер (CH)
ФЛОР Александер
ЯКОБ-РЕТНЕ Роланд (DE)
Якоб-Ретне Роланд
Давид НОРКРОСС Роже (CH)
Давид НОРКРОСС Роже
РИМ ЕР Клаус (DE)
РИМ ЕР Клаус
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2004121688A publication Critical patent/RU2004121688A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2299203C2 publication Critical patent/RU2299203C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/08—Plasma substitutes; Perfusion solutions; Dialytics or haemodialytics; Drugs for electrolytic or acid-base disorders, e.g. hypovolemic shock
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/08—Bridged systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Claims (17)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000001
в которой R1, R2 независимо друг от друга представляют собой водород, низший алкил, С3-6-циклоалкил, тетрагидропиран-2,3- или 4-ил, пиперидин-4-ил, необязательно замещенный низшим алкилом, -(СН2)n-O-низший алкил, -(CH2)n-NR’R”, -С(O)-низший алкил, -(СН2)n-С(O)-низший алкил, -(СН2)n-С(O)-С3-6-циклоалкил, -(CH2)n-C(O)-NR’R”, -(СН2)n-фенил, необязательно замещенные низшим алкилом, низшим алкокси или NR’R”, или -(CH2)n-пиридинил, необязательно замещенный низшим алкилом, низшим алкокси или NR’R”, или -(CH2)n-морфолинил, -(СН2)n-тетрагидропиран-2,3- или 4-ил, -(СН2)n-пиперидин-1- или 4-ил, необязательно замещенные низшим алкилом, или -С(O)-С5,6-циклоалкил, -С(O)-тетрагидропиран-2,3-или 4-ил, -С(O)-морфолинил, -С(O)-пиперидин-1-ил или -С(O)-пирролидин-1-ил, или
R1 и R2 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют кольцо 2-окса-5-азабицикло[2,2,1]гепт-5-ил или азетидинильное кольцо, необязательно замещенное низшим алкилом или низшим алкокси;
R3 представляет собой низший алкокси, фенил, необязательно замещенный галогеном, -(СН2)n-галогеном или -(CH2)n-N(R’)-(CH2)n+1-O-низшим алкилом, или представляет собой пиридинил, необязательно замещенный низшим алкилом, галогеном или морфолинилом, или представляет собой морфолинил, пиперидин-1-ил, дизамещенный в 4 положении низшим алкилом и -(СН2)n-ОН, или представляет собой 2-азабицикло[2,2,2]октан; n обозначает 1 или 2;
R’/R” независимо друг от друга представляют собой водород или низший алкил, или вместе с атомом N могут образовывать азетидинильную, пирролидинильную или пиперидинильную группу; и их фармацевтически приемлемые кислотные аддитивные соли.
2. Соединения формулы I по п.1, в которых один из R1/R2 представляет собой низший алкил, а другой представляет собой -(СН2)n-O-низший алкил, и R3 представляет собой фенил, необязательно замещенный галогеном или -(СН2)n-галогеном.
3. Соединения формулы I по п.2, где соединение представляет собой N-{4-метокси-7-[(2-метоксиэтил)метиламино]бензотиазол-2-ил}бензамид, 4-фтор-N-{4-метокси-7-[(2-метоксиэтил)метиламино]бензотиазол-2-ил}бензамид или 4-хлорметил-N-{4-метокси-7-[(2-метоксиэтил)метиламино]бензотиазол-2-ил}бензамид.
4. Соединения по п.1, в которых один из R1/R2 представляет собой низший алкил, а другой представляет собой -(СН2)n-О-низший алкил, или R1 и R2 вместе с атомом N образуют группу 2-окса-5-азабицикло[2,2,1]гепт-5-ил, и R3 представляет собой пиридинил, замещенный морфолином.
5. Соединения по п.4, где соединение представляет собой N-{4-метокси-7-[(2-метоксиэтил)метиламино]бензотиазол-2-ил}-2-морфолин-4-илизоникотинамид или N-[4-метокси-7-{(1S,4S)-(2-окса-5-азабицикло[2,2,1]гепт-5-ил)}бензотиазол-2-ил]-2-метилизоникотинамид.
6. Соединения по п.1, в которых один из R1/R2 представляет собой -С(O)-низший алкил, а другой представляет собой низший алкил, -(СН2)n-O-низший алкил или бензил, необязательно замещенный низшим алкилом, и R3 представляет собой фенил или пиридинил, кольца которых необязательно замещены галогеном или низшим алкилом.
7. Соединения по п.6, где соединение представляет собой
N-{7-[ацетил(4-метилбензил)амино]-4-метоксибензотиазол-2-ил}бензамид,
N-[7-(ацетилметиламино)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-4-фторбензамид,
N-[7-(ацетилэтиламино)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-4-фторбензамид,
N-[7-(ацетилбензиламино)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-4-фторбензамид,
N-[7-(ацетилбензиламино)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-2-бромизоникотинамид или
N-{7-[ацетил-(2-метоксиэтил)-амино]-4-метоксибензотиазол-2-ил}-4-фторбензамид.
8. Соединения по п.1, в которых один из R1/R2 представляет собой низший алкил, а другой представляет собой низший алкил или бензил, необязательно замещенный низшим алкокси, и R3 представляет собой фенил или пиридинил, кольца которых необязательно замещены морфолинилом, галогеном или низшим алкилом.
9. Соединения по п.8, где соединение представляет собой
N-(7-диметиламино-4-метоксибензотиазол-2-ил)-4-фторбензамид,
N-[7-(бензилметиламино)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-4-фторбензамид,
N-[7-(бензилметиламино)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-2-метилизоникотинамид,
4-фтор-N-{4-метокси-7-[(4-метоксибензил)метиламино]бензотиазол-2-ил}бензамид,
N-{4-метокси-7-[(4-метоксибензил)метиламино]бензотиазол-2-ил}-2-метилизоникотинамид,
N-[7-(бензилметиламино)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-2-бромизоникотинамид или
N-[7-(бензилметиламино)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-2-морфолин-4-илизоникотинамид.
10. Соединения по п.1, в котором один из R1/R2 представляет собой низший алкил, а другой представляет собой -СН2-С(O)-N(СН3)2 или тетрагидропиран, и R3 представляет собой фенил или пиридинил, кольца которых необязательно замещены морфолинилом, галогеном или низшим алкилом.
11. Соединения по п.10, где соединение представляет собой
N-[7-(диметилкарбамоилметилметиламино)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-4-фторбензамид,
N-[7-(диметилкарбамоилметилэтиламино)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-4-фторбензамид,
4-фтор-N-{4-метокси-7-[метил(тетрагидропиран-4-ил)амино]бензотиазол-2-ил}бензамид или
N-{4-метокси-7-[метил(тетрагидропиран-4-ил)амино]бензотиазол-2-ил}-2-морфолин-4-илизоникотинамид.
12. Способ получения соединения формулы I по пп.1-11, который включает
а) реакцию соединения формулы
Figure 00000002
с соединением формулы
Figure 00000003
с получением соединения формулы
Figure 00000004
где R1, R2 и R3 определены в п.1, и
при необходимости, преобразование полученного соединения в фармацевтически приемлемые кислотные аддитивные соли.
13. Соединение по любому из пп.1-11, полученное способом по п.8, или аналогичным способом.
14. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по любому пп.1-11 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
15. Лекарственное средство по п.14 для лечения заболеваний, связанных с аденозиновым рецептором.
16. Применение соединения по любому из пп.1-11 для лечения заболеваний.
17. Применение соединения по любому из пп.1-11 для изготовления соответствующих лекарственных средств для лечения заболеваний, связанных с аденозиновым рецептором a2a.
RU2004121688/04A 2001-12-12 2002-12-05 7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора RU2299203C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01129272.9 2001-12-12
EP01129272 2001-12-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004121688A true RU2004121688A (ru) 2005-05-27
RU2299203C2 RU2299203C2 (ru) 2007-05-20

Family

ID=8179486

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004121688/04A RU2299203C2 (ru) 2001-12-12 2002-12-05 7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6713499B2 (ru)
EP (1) EP1456188A1 (ru)
JP (1) JP4244189B2 (ru)
KR (1) KR100581705B1 (ru)
CN (1) CN1305862C (ru)
AR (1) AR037767A1 (ru)
AU (1) AU2002360960B8 (ru)
BR (1) BR0214884A (ru)
CA (1) CA2469884A1 (ru)
GT (1) GT200200269A (ru)
MX (1) MXPA04005633A (ru)
PA (1) PA8561001A1 (ru)
PE (1) PE20030761A1 (ru)
PL (1) PL373953A1 (ru)
RU (1) RU2299203C2 (ru)
TW (1) TW200409763A (ru)
UY (1) UY27580A1 (ru)
WO (1) WO2003053946A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6734179B2 (en) * 2001-12-12 2004-05-11 Hoffmann-La Roche Inc. Benzothiazoles
DE602004004776T2 (de) * 2003-05-21 2007-11-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Benzothiazol derivate und ihre anwendung in der behandlung von adenosin a2a rezeptor vermittelten krankheiten #
RU2006112847A (ru) 2003-09-19 2007-11-10 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch) Производные тиазолопиридина в качестве лигандов аденозинового рецептора
TW200524887A (en) * 2003-10-27 2005-08-01 Lundbeck & Co As H N-thiazol-2-yl-benzamide derivatives
US7714009B2 (en) 2003-10-31 2010-05-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Nitrogen-containing fused heterocyclic compounds
KR100834179B1 (ko) * 2004-05-24 2008-05-30 에프. 호프만-라 로슈 아게 4-하이드록시-4-메틸-피페리딘-1-카복실산(4-메톡시-7-모폴린-4-일-벤조티아졸-2-일)-아마이드
SI1753760T1 (sl) 2004-05-24 2008-04-30 Hoffmann La Roche (4-metoksi-7-morfolin-4-il-benzotiazol-2-il)-amid4- hidroksi-4-metil-piperidin-1-karboksilne kisline
EP1773795A1 (en) * 2004-07-22 2007-04-18 F.Hoffmann-La Roche Ag Substituted benzothiazoles
EP1773827B1 (en) 2004-07-22 2010-02-17 F.Hoffmann-La Roche Ag Benzothiazole derivatives
WO2006032273A1 (en) 2004-09-22 2006-03-30 H. Lundbeck A/S 2-acylaminothiazole derivatives
US8604055B2 (en) * 2004-12-31 2013-12-10 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors
CN103102303B (zh) * 2004-12-31 2015-10-28 雷迪博士实验室有限公司 作为cetp抑制剂的苄胺衍生物
RU2412943C2 (ru) 2005-03-23 2011-02-27 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг ПРОИЗВОДНЫЕ АЦЕТИЛЕНИЛ-ПИРАЗОЛО-ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ mGluR2
US7674912B2 (en) 2005-04-25 2010-03-09 H. Lundbeck A/S Pro-drugs of N-thiazol-2-yl-benzamide derivatives
KR101121292B1 (ko) 2005-09-27 2012-04-13 에프. 호프만-라 로슈 아게 Ｍｇｌｕｒ2 길항제로서 옥사다이아졸일 피라졸로-피리미딘
ES2350013T3 (es) * 2006-05-18 2011-01-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de tiazolo-pirimidina/piridina-urea como antagonistas de receptor de adenosina a2b.
US8168785B2 (en) 2009-06-17 2012-05-01 Biotie Therapies, Inc. Benzothiazole derivatives
RU2448100C1 (ru) * 2010-09-24 2012-04-20 Татьяна Николаевна Иванова Производные 2-аминобензотиазола, обладающие противогипоксической активностью, и способ их использования
DE102011005232A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 AristoCon GmbH & Co. KG Adenosin und seine Derivate zur Verwendung in der Schmerztherapie
KR101774223B1 (ko) 2011-08-18 2017-09-12 닥터 레디스 레보러터리즈 리미티드 콜레스테릴 에스테르-전달 단백질(cetp) 억제제인 치환된 헤테로시클릭 아민 화합물
JP6140168B2 (ja) 2011-09-27 2017-05-31 ドクター レディズ ラボラトリーズ リミテッド アテローム性動脈硬化症の処置のために有用なコレステリルエステル転送タンパク質（ｃｅｔｐ）インヒビターとしての５−ベンジルアミノメチル−６−アミノピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン誘導体
WO2017136375A1 (en) * 2016-02-05 2017-08-10 Concert Pharmaceuticals, Inc. Deuterated tozadenant
JP7336434B2 (ja) * 2017-08-01 2023-08-31 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング アデノシン受容体アンタゴニストとしてのチアゾロピリジン誘導体
DE102019110904B4 (de) 2019-04-26 2022-01-20 Helmholtz-Zentrum Dresden - Rossendorf E. V. N-(4-methoxy-7-morpholinobenzo[d]thiazol-2-yl)-acetamid-Derivate und deren Verwendung

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2345944A1 (en) 1998-09-30 2000-04-06 Neurogen Corporation 2-piperazino alkylamino benzoazole derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands
CA2413086C (en) 2000-06-21 2011-06-28 Alexander Alanine Benzothiazole derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CN1604897A (zh) 2005-04-06
GT200200269A (es) 2003-07-30
US20030153566A1 (en) 2003-08-14
KR20040073472A (ko) 2004-08-19
AU2002360960A1 (en) 2003-07-09
MXPA04005633A (es) 2004-12-06
UY27580A1 (es) 2003-06-30
KR100581705B1 (ko) 2006-05-22
PA8561001A1 (es) 2003-12-10
US6713499B2 (en) 2004-03-30
TW200409763A (en) 2004-06-16
AU2002360960B8 (en) 2008-04-10
AU2002360960B2 (en) 2008-03-06
CN1305862C (zh) 2007-03-21
JP2005526706A (ja) 2005-09-08
PL373953A1 (en) 2005-09-19
BR0214884A (pt) 2004-11-23
AR037767A1 (es) 2004-12-01
JP4244189B2 (ja) 2009-03-25
EP1456188A1 (en) 2004-09-15
RU2299203C2 (ru) 2007-05-20
CA2469884A1 (en) 2003-07-03
WO2003053946A1 (en) 2003-07-03
PE20030761A1 (es) 2003-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004121688A (ru) 7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора
ES2275758T3 (es) Compuestos de isoindol-imida, sus composiciones y sus usos.
JP3274865B2 (ja) ５−ｈｔレセプター拮抗物質としてのピペラジン誘導体
JP4329381B2 (ja) 医薬組成物
RU2351596C2 (ru) Производные n-[гетероарил(пиперидин-2-ил)метил]бензамида и их применение в терапии
RU2214400C2 (ru) Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества
JP2983296B2 (ja) 新規なｎ−アミノアルキルフルオレンカルボキサミド；新規な種類のドーパミンリセプタ亜型特異性リガンド
RU2005104434A (ru) Производные 1-гетероциклилалкил-3-сульфонилиндола или - индазола как лиганды 5-гидрокситриптамина-6
JP2007538092A5 (ru)
RU2007129090A (ru) Органические соединения
HUP0301671A2 (hu) 4-Fenil-piridin-származékok, mint neurokinin-1-receptor antagonisták, eljárás az előállításukra és alkalmazásuk
RU2011103234A (ru) Новые фенилпиразиноны в качестве ингибиторов киназы
EA200300428A1 (ru) Антагонисты метаботропных рецепторов глутамата
AR037489A1 (es) Quinolinas sustituidas y proceso para su preparacion
ES2200370T3 (es) Una combinacion de un inhibidor de la reabsorcion de 5-ht y un antagonista o agonista parcial de h5-ht 1b.
HUP9603298A2 (hu) Tachikinin receptor antagonista hatású heterociklusos vegyületek, ezek előállítási eljárása, a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
RU2000129161A (ru) Производное 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способ его получения, фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение, и промежуточный продукт
AR036939A1 (es) Antagonistas de la hormona de concentracion de melanina (mch) composiciones farmaceuticas, un proceso para su elaboracion y el uso de dichos compuestos, solos o en combinacion, para la elaboracion de un medicamento para el tratamiento de obesidad
KR880002834A (ko) α-알킬-4-아미노-3-퀴놀린메탄올 및 1-(4-아르알킬아미노-3-퀴놀리닐) 알칸온, 이의 제조방법 및 약제로서의 용도
PE20050420A1 (es) Fenacilo 2-hidroxi-3-diaminoalcanos
JP2005511699A5 (ru)
NO974734L (no) Nye arylglycinamidderivater, fremgangsmåte for deres fremstilling og farmasaöytiske blandinger inneholdende disse forbindelser
JP2004507527A5 (ru)
RU2008102156A (ru) НОВЫЕ ФУРО- И ТИЕНО[2,3-b]-ХИНОЛИН-2-КАРБОКСАМИДЫ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНАЯ АКТИВНОСТЬ
DE60208178D1 (de) Chinolin-4-carboxamidderivate als nk-3 und nk-2 rezeptor antagonisten

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111206