RU2004112781A - Производные пиперидина и их применение в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов (в частности ccr5) - Google Patents

Производные пиперидина и их применение в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов (в частности ccr5) Download PDF

Info

Publication number
RU2004112781A
RU2004112781A RU2004112781/04A RU2004112781A RU2004112781A RU 2004112781 A RU2004112781 A RU 2004112781A RU 2004112781/04 A RU2004112781/04 A RU 2004112781/04A RU 2004112781 A RU2004112781 A RU 2004112781A RU 2004112781 A RU2004112781 A RU 2004112781A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
nhc
phenyl
heteroaryl
nhs
Prior art date
Application number
RU2004112781/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джон КАММИНГ (GB)
Джон Камминг
Хауард ТАККЕР (GB)
Хауард ТАККЕР
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2004112781A publication Critical patent/RU2004112781A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06Antimigraine agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16Otologicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A61P5/16Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4 for decreasing, blocking or antagonising the activity of the thyroid hormones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56Nitrogen atoms
    • C07D211/58Nitrogen atoms attached in position 4

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)

Claims (12)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где R1 представляет собой фенил [пара-замещенный галогено, гидрокси, нитро, S(O)k1-6алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-6алкил), S(O)2N(С1-6алкил)2, циано, C1-6алкилом, C1-6алкокси, NH2, NH(С1-6алкил), N(С1-6алкил)2, C(O)NH2, С(O)NH(С1-6алкил), С(O)N(С1-6алкил)2, С(O)[N-присоединенный гетероциклил], CO2Н, CO21-6алкил), NHC(O)(С1-6алкил), NHC(O)O(С1-6алкил), NHS(O)2(C1-6алкил), С(O)(С1-6алкил), CF3, OCF3, фенилом, гетероарилом, группировками (С1-4алкил)фенил, (С1-4алкил)гетероарил, NHC(O)фенил, NHC(O)гетероарил, NHC(O)(С1-4алкил)фенил, NHC(O)(С1-4алкил)гетероарил, NHS(O)2фенил, NHS(O)2гетероарил, NHS(O)21-4алкил)фенил, NHS(O)21-4алкил)гетероарил, NHC(O)NH(С1-6алкил), NHC(O)NH(C3-7циклоалкил), NHC(O)NHфенил, NHC(O)NHгетероарил, NHC(O)NH(С1-4алкил)фенил или NHC(O)NH(C1-4алкил)гетероарил, где вышеуказанные фенильные и гетероарильные группы возможно замещены галогено, гидрокси, нитро, S(O)k1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2, циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), С(O)N(С1-4алкил)2, CO2Н, CO21-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)21-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3];
R2 представляет собой фенил или гетероарил, каждый из которых возможно замещен галогено, С1-4алкилом, С1-4алкокси, S(O)n1-4алкил), нитро, циано или CF3;
R3 представляет собой водород или С1-4алкил;
R4 представляет собой этил, аллил или циклопропил;
R5 представляет собой водород, галогено, гидрокси, нитро, S(O)m(C1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2, циано, С1-4алкил, C1-4алкокси, C(O)NH2, С(O)NH(С1-4алкил), С(O)N(С1-4алкил)2, CO2Н, CO21-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)21-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3;
R6 представляет собой С1-4алкил;
k, m и n независимо равны 0, 1 или 2;
либо его фармацевтически приемлемая соль или их сольват;
при условии, что:
когда R3 и R5 оба представляют собой водород, R4 представляет собой этил, R6 представляет собой пара-(S(O)2СН3) и R2 представляет собой незамещенный фенил, тогда R1 не представляет собой пара-метокси-фенил, пара-метил-фенил, пара-трифторметил-фенил или 3,4-дихлорфенил;
когда R3 и R5 оба представляют собой водород, R4 представляет собой этил, R6 представляет собой пара-(S(O)2СН3) и R2 представляет собой незамещенный фенил, пирид-2-ил или пирид-4-ил, тогда R1 не представляет собой пара-хлор-фенил; и
когда R3 и R5 оба представляют собой водород, R6 представляет собой пара-(S(O)2СН3) и R2 представляет собой мета-хлор-фенил, незамещенный фенил или тиофен-3-ил, тогда R1 не представляет собой пара-фтор-фенил.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенил [пара-замещенный галогено, S(O)k1-6алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-6алкил), S(O)2N(С1-6алкил)2, циано, NH2, NH(С1-6алкил), N(С1-6алкил)2, CO2(C1-6)алкил), NHC(O)(С1-6алкил), NHC(O)O(С1-6алкил), NHS(O)21-6алкил), группировками NHC(O)фенил, NHC(O)гетероарил, NHC(O)(С1-4алкил)фенил, NHC(O)(C1-4алкил)гетероарил, NHS(O)2фенил, NHS(O)2гетероарил, NHS(O)2(C1-4алкил)фенил, NHS(O)21-4алкил)гетероарил, NHC(O)NH(С1-6алкил), NHC(O)NH(С3-7циклоалкил), NHC(O)NHфенил, NHC(O)NHгетероарил, NHC(O)NH(С1-4алкил)фенил или NHC(O)NH(С1-4алкил)гетероарил, где вышеуказанные фенильные и гетероарильные группы возможно замещены галогено, гидрокси, нитро, S(O)k1-4алкил), S(O)2NH2, S(O)2NH(С1-4алкил), S(O)2N(С1-4алкил)2, циано, С1-4алкилом, С1-4алкокси, C(O)NH2, C(O)NH(C1-4алкил), С(O)N(С1-4алкил)2, CO2Н, CO21-4алкил), NHC(O)(С1-4алкил), NHS(O)21-4алкил), С(O)(С1-4алкил), CF3 или OCF3]; и k равно 2.
3. Соединение по п.1, где R2 представляет собой фенил, моно-фторфенил, дифторфенил, моно-хлорфенил или моно-(С1-4алкокси)фенил.
4. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород.
5. Соединение по п.1, где R4 представляет собой этил.
6. Соединение по п.1, где R5 представляет собой водород, галогено, гидрокси, нитро, циано, С1-4алкил, С1-4алкокси, CF3 или OCF3.
7. Соединение по п.1, где R6 представляет собой С1-4алкил, и где группа S(O)2R6 в формуле (I) находится в пара-положении относительно остальной части структуры формулы (I).
8. Способ получения соединения по п.1, при котором:
а) соединение формулы (II) или (IIa):
Figure 00000002
Figure 00000003
подвергают восстановительному аминированию соединением формулы (III):
Figure 00000004
в присутствии NaBH(OAc)3 (где Ас представляет собой С(O)СН3) и уксусной кислоты, в подходящем растворителе при комнатной температуре или
б) осуществляют сочетание соединения формулы (IV) или (IVa):
Figure 00000005
Figure 00000006
с соединением формулы (V):
Figure 00000007
в присутствии подходящего агента сочетания, в присутствии подходящего основания, в подходящем растворителе и при комнатной температуре (например 10-30°С).
9. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение по п.1, либо его фармацевтически приемлемую соль, либо их сольват и фармацевтически приемлемый адъювант, разбавитель или носитель.
10. Соединение по п.1, либо его фармацевтически приемлемая соль, либо их сольват для применения в качестве лекарства.
11. Соединение по п.1, либо его фармацевтически приемлемая соль, либо их сольват в производстве лекарства для применения в терапии.
12. Способ лечения опосредованного CCR5 болезненного состояния, при котором пациенту, нуждающемуся в таком лечении, вводят эффективное количество соединения по п.1.
RU2004112781/04A 2001-11-15 2002-11-12 Производные пиперидина и их применение в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов (в частности ccr5) RU2004112781A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0103819A SE0103819D0 (sv) 2001-11-15 2001-11-15 Chemical compounds
SE0103819-9 2001-11-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004112781A true RU2004112781A (ru) 2005-10-10

Family

ID=20286006

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004112781/04A RU2004112781A (ru) 2001-11-15 2002-11-12 Производные пиперидина и их применение в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов (в частности ccr5)

Country Status (19)

Country Link
US (1) US20050014788A1 (ru)
EP (1) EP1448524A1 (ru)
JP (1) JP2005513017A (ru)
KR (1) KR20050013526A (ru)
CN (1) CN1589261A (ru)
AR (1) AR037350A1 (ru)
BR (1) BR0214141A (ru)
CA (1) CA2464861A1 (ru)
HU (1) HUP0402567A2 (ru)
IL (1) IL161594A0 (ru)
IS (1) IS7257A (ru)
MX (1) MXPA04004497A (ru)
NO (1) NO20042156L (ru)
PL (1) PL370910A1 (ru)
RU (1) RU2004112781A (ru)
SE (1) SE0103819D0 (ru)
TW (1) TW200407140A (ru)
WO (1) WO2003042177A1 (ru)
ZA (1) ZA200403681B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0104050D0 (en) 2001-02-19 2001-04-04 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0202483D0 (sv) * 2002-08-21 2002-08-21 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0301369D0 (sv) * 2003-05-09 2003-05-09 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0302090D0 (sv) * 2003-07-16 2003-07-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
DE602004006424T2 (de) * 2003-07-31 2008-05-15 Astrazeneca Ab Piperidinderivate als ccr5-rezeptormodulatoren
WO2005023810A1 (en) 2003-09-10 2005-03-17 Virochem Pharma Inc. Spirohydantoin compounds and methods for the modulation of chemokine receptor activity
SE0303396D0 (sv) * 2003-12-16 2003-12-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
KR100905260B1 (ko) 2004-06-09 2009-06-30 상해 타킷 드러그 주식회사 씨씨알5 길항제로서의 화합물
CN1329374C (zh) * 2004-06-09 2007-08-01 上海靶点药物有限公司 作为ccr5拮抗剂的化合物
SE0401656D0 (sv) * 2004-06-24 2004-06-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0403084D0 (sv) 2004-12-17 2004-12-17 Astrazeneca Ab Chemical process
JP2009525269A (ja) 2006-01-30 2009-07-09 ユーロ−セルティーク エス.エイ. カルシウムチャネルブロッカーとしての環状尿素化合物
GB0625523D0 (en) * 2006-12-21 2007-01-31 Ge Healthcare Ltd In vivo imaging agents
WO2009010478A2 (en) * 2007-07-13 2009-01-22 Euroscreen S.A. Use of piperidine derivatives as agonists of chemokine receptor activity
US10343982B2 (en) * 2013-09-25 2019-07-09 Merck Patent Gmbh Compounds and mesogenic media

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ID24475A (id) * 1997-11-18 2000-07-20 Teijin Limeted Cs Turunan-turunan amina siklik dan penggunaannya sebagai obat
EP1013276A1 (en) * 1998-12-23 2000-06-28 Pfizer Inc. Aminoazacycloalkanes as CCR5 modulators
SE9902987D0 (sv) * 1999-08-24 1999-08-24 Astra Pharma Prod Novel compounds
GB0011838D0 (en) * 2000-05-17 2000-07-05 Astrazeneca Ab Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200403681B (en) 2005-08-02
SE0103819D0 (sv) 2001-11-15
BR0214141A (pt) 2004-10-19
IL161594A0 (en) 2004-09-27
CN1589261A (zh) 2005-03-02
KR20050013526A (ko) 2005-02-04
JP2005513017A (ja) 2005-05-12
HUP0402567A2 (hu) 2005-03-29
TW200407140A (en) 2004-05-16
NO20042156L (no) 2004-08-11
PL370910A1 (en) 2005-05-30
MXPA04004497A (es) 2004-08-11
WO2003042177A8 (en) 2005-01-06
WO2003042177A1 (en) 2003-05-22
US20050014788A1 (en) 2005-01-20
AR037350A1 (es) 2004-11-03
IS7257A (is) 2004-05-10
CA2464861A1 (en) 2003-05-22
EP1448524A1 (en) 2004-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004112781A (ru) Производные пиперидина и их применение в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов (в частности ccr5)
JP6644792B2 (ja) ベンザゼピンスルホンアミド化合物
AP1122A (en) Therapeutically active compounds based on based on based on indazole bioisostere replacement of catechol in PDE4 inhibitors.
RU2004111601A (ru) Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5)
RU2001132570A (ru) Мочевинозамещенные имидазохинолины
RU2001132139A (ru) Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещением
RU2264401C3 (ru) Производные хинуклидина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ лечения и промежуточные вещества
KR20020008223A (ko) 우레아 치환된 이미다조퀴놀린
JP2001526258A (ja) 対称および非対称置換ジフェニル尿素を用いるrafキナーゼの阻害
RU2005105053A (ru) Новые производные пиперидина для применения в лечении болезненных состояний, опосредованных хемокинами
ZA200305272B (en) Urea substituted imidazoquinoline ethers
JP2005519932A5 (ru)
JP2002534468A (ja) p38キナーゼ阻害剤としてのω−カルボキシアリール置換ジフェニル尿素
TW200806629A (en) Modulators of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same
JP2002535256A (ja) 化合物および方法
JP2003506348A (ja) Ccr−3受容体のインヒビターとしての尿素誘導体
RU2007108863A (ru) Производные пиразола для лечения состояний, опосредованных активацией рецептора аденозина а2в или а3
JP2005505618A5 (ru)
JP5341521B2 (ja) タンパク質と結合パートナーとの相互作用を阻害するための化合物及び方法
RU2009123525A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 5-СУЛЬФАНИЛМЕТИЛ[1,2,4}ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CXCR2
JP2007507494A5 (ru)
RU2006146877A (ru) Химическое соединение 1
JP2003513064A (ja) 可溶性グアニル酸シクラーゼのアクチベーター
WO2021238827A1 (zh) Egfr抑制剂、其制备方法及用途
JP2005513017A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20060119