RU2007108863A - Производные пиразола для лечения состояний, опосредованных активацией рецептора аденозина а2в или а3 - Google Patents

Производные пиразола для лечения состояний, опосредованных активацией рецептора аденозина а2в или а3 Download PDF

Info

Publication number
RU2007108863A
RU2007108863A RU2007108863/04A RU2007108863A RU2007108863A RU 2007108863 A RU2007108863 A RU 2007108863A RU 2007108863/04 A RU2007108863/04 A RU 2007108863/04A RU 2007108863 A RU2007108863 A RU 2007108863A RU 2007108863 A RU2007108863 A RU 2007108863A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
alkoxy
compound
alkyl
formula
Prior art date
Application number
RU2007108863/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Грэм Чарлз БЛУМФИЛД (GB)
Грэм Чарлз Блумфилд
Катрин ЛЕБЛАН (GB)
Катрин Леблан
Клайв МАККАРТНИ (CH)
Клайв МАККАРТНИ
Нил Джон ПРЕСС (CH)
Нил Джон Пресс
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2007108863A publication Critical patent/RU2007108863A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/14—Antitussive agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (11)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
в свободной форме или в форме соли, где
R1 означает фенил, необязательно замещенный следующими группами:
галоген, С1-С8алкил, С1-С8алкокси, циано, карбокси, галоген(С1-С8)алкил, галоген(С1-С8)алкокси, циано(С1-С8)алкил, карбокси(С1-С8)алкил или аминокарбонил, или
R1 означает 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий в цикле по крайней мере один гетероатом, который выбирают из группы, включающей азот, кислород и серу, причем указанный гетероцикл необязательно замещен группами: С1-С8алкил, С1-С8алкокси или одной или более оксогруппами,
R2 означает фенил, необязательно замещенный группами: галоген, С1-С8алкил, C1-C8алкокси или морфолинил, или
R2 означает 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий в цикле по крайней мере один гетероатом, который выбирают из группы, включающей азот, кислород и серу, причем указанный гетероцикл необязательно замещен группами: C1-C8алкил, C1-C8алкокси или одной или более оксогруппами;
R3 и R4 оба означают водород,
или один из R3 и R4 означает -CO-NR5R6, а другой означает водород,
каждый R5 и R6 независимо означает водород, С1-С8алкил, необязательно замещенный 5- или 6-членным гетероциклом, содержащим в цикле по крайней мере один гетероатом, который выбирают из группы, включающей азот, кислород и серу; C1-C8алкокси, С3-С8циклоалкил, 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий в цикле по крайней мере один гетероатом, который выбирают из группы, включающей азот, кислород и серу; или фенил, необязательно замещенный группами: галоген, циано, С1-С8алкил, C1-C8алкокси, С1-С8алкилкарбонил или С1-С8алкоксикарбонил,
или R5 и R6 вместе образуют группу
Figure 00000002
необязательно замещенную группами: галоген, C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси илициано, и
где m равно целому числу от 0 до 5.
2. Соединение по п.1, в котором
R1 означает фенил, замещенный группами: галоген, С1-С8алкил или C1-C8алкокси, или
R1 означает 5-членный гетероцикл, содержащий в цикле по крайней мере один атом серы, причем указанный гетероцикл необязательно замещен одной или более оксогруппами,
R2 означает фенил, необязательно замещенный группами: галоген или C1-C8алкокси, или
R2 означает 6-членный гетероцикл, содержащий в цикле по крайней мере один атом азота,
R3 и R4 оба означают водород, или
один из R3 и R4 означает -CO-NR5R6, а другой означает водород, и
R5 и R6 независимо означают водород, С1-C8-алкил, необязательно замещенный 5- или 6-членным гетероциклом, содержащим в цикле по крайней мере один атом азота и/или кислорода; С3-С8циклоалкил, 6-членный гетероцикл, содержащий по крайней мере один атом азота; или фенил необязательно замещенный группами: галоген, циано, C1-C8алкокси или С1-C8алкилкарбонил.
3. Соединение по п.2, в котором
R1 означает фенил, замещенный галогеном, прежде всего галогеном, присоединенным к атому углерода в мета-положении, через который фенильная группа присоединена к указанному пиразольному кольцу, С1-С4алкил или С1-С4алкокси,или
R1 означает 5-членный гетероцикл, содержащий в цикле по крайней мере один атом серы, причем указанный гетероцикл необязательно замещен одной или более оксогруппами,
R2 означает фенил, необязательно замещенный галогеном или С1-С4алкокси, или
R2 означает 6-членный гетероцикл, содержащий в цикле по крайней мере один атом азота,
R3 и R4 оба означают водород, или
один из R3 и R4 означает -CO-NR5R6, а другой означает водород, и
R5 и R6 независимо означают водород, С1-С4алкил, необязательно замещенный 5- или 6-членным гетероциклом (предпочтительно ненасыщенным), содержащим в цикле по крайней мере один атом азота и/или кислорода; С3-С6циклоалкил, 5- или 6-членный гетероцикл (предпочтительно ненасыщенный), содержащий по крайней мере один атом азота; или фенил, необязательно замещенный группами: галоген, циано, С1-С4алкокси или С1-С4алкилкарбонил.
4. Соединение формулы I, в основном как описано в одном из примеров.
5. Соединение по любому из предшествующих пунктов для применения в качестве фармацевтических препаратов.
6. Соединение по любому из пп.1-4 в комбинации с противовоспалительным, бронхорасширяющим, антигистаминным или противокашлевым лекарственным средством, причем указанное соединение и указанное лекарственное средство включены в состав одной и той же фармацевтической композиции или в состав различных композиций.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-4, необязательно в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или наполнителем.
8. Применение соединения по любому из пп.1-4 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения состояния, опосредованного активацией рецептора аденозина А2b.
9. Применение соединения по любому из пп.1-4 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения состояния, опосредованного активацией рецептора аденозина A3.
10. Применение соединения по любому из пп.1-4 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения воспалительного или обструктивного заболевания дыхательных путей.
11. Способ получения соединения формулы 1 по п.1, в свободной форме или в форме соли, который включает
(1) (А) получение соединения формулы I, где R3 и R4 оба означают водород, при взаимодействии соединения формулы II
Figure 00000003
где R1 имеет значение, как указано выше, с соединением формулы III
Figure 00000004
где R2 имеет значение, как описано выше,
(В) получение соединения формулы I, где R3 означает -CO-NR5R6 и R4 означает водород, при взаимодействии соединения формулы IV
Figure 00000005
где R1 и R2 имеют значения, как указано выше, или их амидообразующего производного, с соединением формулы V
Figure 00000006
где R5 и R6 имеют значения, как описано выше, или
(С) получение соединений формулы I, где R3 означает водород и R4 означает -CO-NR5R6, при взаимодействии соединения формулы VI
Figure 00000007
где R1 и R2 имеют значения, как указано выше, или их амидообразующего производного, с соединением формулы V,
где R5 и R6 имеют значения, как описано выше, и
(2) превращение полученного соединения формулы I в свободную форму или в форму соли.
RU2007108863/04A 2004-08-11 2005-08-10 Производные пиразола для лечения состояний, опосредованных активацией рецептора аденозина а2в или а3 RU2007108863A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0417910.7 2004-08-11
GBGB0417910.7A GB0417910D0 (en) 2004-08-11 2004-08-11 Organic compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007108863A true RU2007108863A (ru) 2008-09-20

Family

ID=33017339

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007108863/04A RU2007108863A (ru) 2004-08-11 2005-08-10 Производные пиразола для лечения состояний, опосредованных активацией рецептора аденозина а2в или а3

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20070225335A1 (ru)
EP (1) EP1799206A2 (ru)
JP (1) JP2008509188A (ru)
KR (1) KR100853044B1 (ru)
CN (1) CN101001626A (ru)
AU (1) AU2005270314B2 (ru)
BR (1) BRPI0514289A (ru)
CA (1) CA2572752A1 (ru)
GB (1) GB0417910D0 (ru)
MX (1) MX2007001647A (ru)
RU (1) RU2007108863A (ru)
WO (1) WO2006015860A2 (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7923465B2 (en) 2005-06-02 2011-04-12 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Cannabinoid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing them, and process for their preparation
KR101077366B1 (ko) 2006-03-22 2011-10-26 에프. 호프만-라 로슈 아게 11-베타-ｈｓｄ-1로서의 피라졸
MX2010001462A (es) * 2007-08-27 2010-03-01 Basf Se Compuestos de pirazol para controlar plagas de invertebrados.
DE102008015032A1 (de) 2008-03-17 2009-09-24 Aicuris Gmbh & Co. Kg Substituierte Pyrazolamide und ihre Verwendung
DE102008015033A1 (de) 2008-03-17 2009-09-24 Aicuris Gmbh & Co. Kg Substituierte (Pyrazolyl-carbonyl)imidazolidinone und ihre Verwendung
US8729083B2 (en) 2008-09-24 2014-05-20 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
JP2012503623A (ja) 2008-09-24 2012-02-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物系害虫防除用ピラゾール化合物
DE102008062878A1 (de) 2008-12-17 2010-06-24 Aicuris Gmbh & Co. Kg Substituierte Furancarboxamide und ihre Verwendung
DE102008062863A1 (de) 2008-12-17 2010-06-24 Aicuris Gmbh & Co. Kg Substituierte (Thiophenyl-carbonyl)imidazolidinone und ihre Verwendung
EP2451808B1 (en) 2009-07-06 2014-03-26 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US9029639B2 (en) 2009-07-06 2015-05-12 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2011010306A1 (en) * 2009-07-21 2011-01-27 Ramot At Tel-Aviv University Ltd. A3 adenosine receptor ligands for modulation of pigmentation
EP2456308A2 (en) 2009-07-24 2012-05-30 Basf Se Pyridine derivatives for controlling invertrebate pests
DE102009036604A1 (de) 2009-07-30 2011-02-03 Aicuris Gmbh & Co. Kg Substituierte Bis-Arylpyrazolamide mit terminaler primärer Amidfunktionalisierung und ihre Verwendung
JP5588167B2 (ja) * 2009-12-28 2014-09-10 ライオン株式会社 育毛養毛剤、毛周期変換剤および育毛養毛組成物
EP2611502A1 (en) * 2010-09-01 2013-07-10 Ambit Biosciences Corporation Adenosine a3 receptor modulating compounds and methods of use thereof
KR101302315B1 (ko) * 2011-07-19 2013-08-30 이화여자대학교 산학협력단 피라졸 유도체를 포함하는 호흡기 질환 예방 및 치료용 조성물
DE102011055815A1 (de) 2011-11-29 2013-05-29 Aicuris Gmbh & Co. Kg Carboxamid-substituierte Heteroaryl-Pyrazole und ihre Verwendung
DE102012016908A1 (de) 2012-08-17 2014-02-20 Aicuris Gmbh & Co. Kg Tris-(Hetero)Aryl-Pyrazole und ihre Verwendung
CA2936111C (en) 2014-01-06 2023-03-14 Algomedix, Inc. Trpa1 modulators
CN108017584B (zh) * 2017-06-20 2021-03-23 南开大学 A3腺苷受体的小分子拮抗剂

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2692575B1 (fr) 1992-06-23 1995-06-30 Sanofi Elf Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
WO1999058523A1 (en) * 1998-05-14 1999-11-18 G.D. Searle & Co. 1,5-DIARYL SUBSTITUTED PYRAZOLES AS p38 KINASE INHIBITORS
US6509361B1 (en) * 1999-05-12 2003-01-21 Pharmacia Corporation 1,5-Diaryl substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
GB0028383D0 (en) * 2000-11-21 2001-01-03 Novartis Ag Organic compounds
US7109204B2 (en) 2001-08-01 2006-09-19 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
US6509367B1 (en) * 2001-09-22 2003-01-21 Virginia Commonwealth University Pyrazole cannabinoid agonist and antagonists
CA2515119A1 (en) * 2003-02-07 2004-08-19 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazole derivative
WO2005037199A2 (en) * 2003-10-10 2005-04-28 Bristol-Myers Squibb Company Pyrazole derivatives as cannabinoid receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
AU2005270314B2 (en) 2009-04-30
AU2005270314A1 (en) 2006-02-16
EP1799206A2 (en) 2007-06-27
BRPI0514289A (pt) 2008-06-10
WO2006015860A2 (en) 2006-02-16
CN101001626A (zh) 2007-07-18
JP2008509188A (ja) 2008-03-27
WO2006015860A3 (en) 2006-06-15
CA2572752A1 (en) 2006-02-16
MX2007001647A (es) 2007-04-10
KR100853044B1 (ko) 2008-08-19
GB0417910D0 (en) 2004-09-15
KR20070032812A (ko) 2007-03-22
US20070225335A1 (en) 2007-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007108863A (ru) Производные пиразола для лечения состояний, опосредованных активацией рецептора аденозина а2в или а3
RU2007120454A (ru) Производные хинуклидина и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов м3
RU2007130144A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b
ES2437346T3 (es) Procedimiento para la producción de derivado de diamina
JP2007517035A5 (ru)
RU2007128322A (ru) Циклические производные пиррола
RU2010127786A (ru) Бициклозамещенные азопроизводные пиразолона, способ их получения и фармацевтическое применение
JP2007515468A5 (ru)
RU2003117476A (ru) Аминотиазолы и их применение в качестве антагонистов рецептора аденозина
JP2005538100A5 (ru)
JP2009509928A5 (ru)
JP2006515339A5 (ru)
JP2004538259A5 (ru)
JP2005509038A5 (ru)
JP2006524222A5 (ru)
RU2006130002A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ А2b
CA2654313A1 (en) Aryl-substituted heterobicyclic compounds and their use
RU2010147404A (ru) Замещенные дигидропиразолоны в качестве ингибиторов hif-пролил-4-гидроксилазы
RU2008145714A (ru) Пуриновые производные в качестве активатора аденозинового рецептора
WO2016089060A2 (en) Heterocyclic derivatives and use thereof
WO2005118579A3 (en) Thiazole derivatives as chemokine receptor antagonists
JP2011516511A5 (ru)
JP2004529145A5 (ru)
JP2019527724A5 (ru)
JP2007517007A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20110117