RU2005102592A - Производные индолинфенилсульфамида - Google Patents

Производные индолинфенилсульфамида Download PDF

Info

Publication number
RU2005102592A
RU2005102592A RU2005102592/04A RU2005102592A RU2005102592A RU 2005102592 A RU2005102592 A RU 2005102592A RU 2005102592/04 A RU2005102592/04 A RU 2005102592/04A RU 2005102592 A RU2005102592 A RU 2005102592A RU 2005102592 A RU2005102592 A RU 2005102592A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
methyl
alkyl
hydrogen
compounds
Prior art date
Application number
RU2005102592/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2328485C2 (ru
Inventor
Хильмар БИШОФФ (DE)
Хильмар БИШОФФ
Эльке ДИТТРИХ-ВЕНГЕНРОТ (DE)
Эльке ДИТТРИХ-ВЕНГЕНРОТ
Мартина ВУТТКЕ (DE)
Мартина ВУТТКЕ
Хайке ХЕКРОТ (DE)
Хайке ХЕКРОТ
Вольфганг ТИЛЕМАНН (DE)
Вольфганг ТИЛЕМАНН
Михаэль ВОЛЬТЕРИНГ (DE)
Михаэль ВОЛЬТЕРИНГ
Михаэль ОТТЕНЕДЕР (DE)
Михаэль ОТТЕНЕДЕР
Original Assignee
Байер ХельсКер АГ (DE)
Байер ХельсКер АГ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер ХельсКер АГ (DE), Байер ХельсКер АГ filed Critical Байер ХельсКер АГ (DE)
Publication of RU2005102592A publication Critical patent/RU2005102592A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2328485C2 publication Critical patent/RU2328485C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/96—Spiro-condensed ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (11)

1. Соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой А означает группу C-R11 или азот,
причем R11 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
Х означает кислород, серу или CH2,
R1 означает арил с 6-10 атомами углерода или 5-10-членный гетероарил, содержащий до трех гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, которые, соответственно, могут быть одно-трехкратно замещены одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, алкил с 1-6 атомами углерода (который, в свою очередь, может быть замещен гидрокси), алкокси с 1-6 атомами углерода, фенокси, бензилокси, трифторметил, трифторметокси, алкенил с 2-6 атомами углерода, фенил, бензил, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, алканоил с 1-6 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода, карбоксил, амино, ацил-амино с 1-6 атомами углерода, моно- и диалкиламино с 1-6 атомами углерода в алкиле и 5-6-членный гетероциклил, содержащий до двух гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера,
или означает группу формулы
Figure 00000002
.
R2 и R3 одинаковые или разные и независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода, или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное спироприсоединенное циклоалкильное кольцо,
R4 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
R5 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
R6 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
R7 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галоген,
R8 и R9 одинаковые или разные и независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
и
R10 означает водород или гидролизуемую группу, которая может быть расщеплена с образованием соответствующей карбоновой кислоты,
а также их фармацевтически совместимые соли, сольваты и сольваты солей.
2. Соединения общей формулы (I) по п. 1, в которой
А означает группу C-R11 или азот,
причем R11 означает водород или метил,
Х означает кислород или серу
R1 означает фенил или 5-6-членный гетероарил, содержащий до двух гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, которые, соответственно, могут быть одно-двукратно замещены одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор, циано, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, фенокси, бензилокси, трифторметил, трифторметокси, винил, фенил, бензил, метилтио, метилсульфонил, ацетил, пропионил, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, амино, ацетиламино, моно- и диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R2 и R3 одинаковые или разные и независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 5-6-членное, спироприсоединенное циклоалкильное кольцо,
R4 означает водород или метил,
R5 означает водород, метил или этил,
R6 означает водород или метил,
R7 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, фтор или хлор,
R8 и R9 одинаковые или разные и независимо друг от друга означают водород или метил,
и
R10 означает водород.
3. Соединения общей формулы (I) по п.1, в которой
А означает СН или азот,
Х означает кислород,
R1 означает фенил или пиридил, которые, соответственно, могут быть одно-двукратно замещены одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор, метил, трет-бутил, метокси, трифторметил, трифторметокси, метилтио, амино и диметиламино,
R2 означает водород или метил,
R3 означает метил, изопропил или трет-бутил,
или
R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют спироприсоединенное циклогексановое кольцо,
R4 означает водород или метил,
R5 означает водород, метил или этил,
R6 означает водород или метил,
R7 означает метил,
R8 и R9, соответственно, означают водород, и
R10 означает водород.
4. Соединения формулы (I-A)
Figure 00000003
в которой R2 означает водород,
R3 означает метил, изопропил или трет-бутил,
или
R2 и R3, соответственно, означают метил или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют спироприсоединенное циклогексановое кольцо,
и
A, R1, R4, R5 и R6 такие, как указано в пп.1-3.
5. Способ получения соединений общей формулы (I) или (I-A) по пп.1-4, отличающийся тем, что сначала соединения общей формулы (II)
Figure 00000004
в которой A, R2, R3, R4 и R5 такие, как указано в п.1, и
Y означает хлор или бром,
подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (III)
Figure 00000005
в которой X, R6, R7, R8 и R9 такие, как указано в п. 1, и
Т означает бензил или алкил с 1-6 атомами углерода, в инертном растворителе в присутствии основания с получением соединений общей формулы (IV)
Figure 00000006
в которой А, Т, X, Y, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 такие, как указано в п.1,
затем соединения (IV) по реакции сочетания подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (V)
Figure 00000007
в которой R1такой, как указано в п.1, и
R12 означает водород или метил, или два остатка совместно образуют мостик –CH2CH2- или -С(СН3)2-С(СН3)2-,
в инертном растворителе в присутствии пригодного палладиевого катализатора и основания, с получением соединения общей формулы (I-B)
Figure 00000008
в которой А, Т, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 такие, как указано в п.1,
далее, соединения (I-B) подвергают взаимодействию с кислотами или основаниями или, если Т означает бензил, также путем
гидрогенолиза превращают в соответствующие карбоновые кислоты общей формулы (I-С)
Figure 00000009
в которой А, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 такие, как указано в п.1,
и, при необходимости, карбоновые кислоты (I-C) путем переэтерификации известными способами превращают в соединения общей формулы (I).
6. Соединения формулы (I) или (I-A) по пп.1-5 для профилактики и лечения болезней.
7. Лекарственное средство, содержащее, по меньшей мере, одно соединение формулы (I) или (I-A) по пп.1-5 и инертные, нетоксичные, фармацевтически пригодные наполнители, вспомогательные вещества, растворители, лекарственные основы, эмульгаторы и/или диспергаторы.
8. Применение соединений формулы (I) или (1-А) и лекарственных средств по пп. 1-7 для профилактики и лечения болезней.
9. Применение соединений формулы (I) или (I-A) по пп.1-6 для получения лекарственных средств.
10. Применение соединений формулы (I) или (I-A) по пп.1-5 для получения лекарственных средств, предназначенных для профилактики и лечения внезапных приступов, артериосклероза, ишемических болезней сердца и дислипидемии, профилактики инфаркта миокарда, а также для лечения рестеноза после выполнения ангиопластики коронарных сосудов или стентинга.
11. Способ профилактики и лечения болезней, отличающийся тем, что соединения формулы (I) или (I-A) по пп.1 и 5 воздействуют на живые организмы.
RU2005102592/04A 2002-07-03 2003-06-30 Производные индолинфенилсульфамида RU2328485C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10229777A DE10229777A1 (de) 2002-07-03 2002-07-03 Indolin-Phenylsulfonamid-Derivate
DE10229777.0 2002-07-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005102592A true RU2005102592A (ru) 2005-07-10
RU2328485C2 RU2328485C2 (ru) 2008-07-10

Family

ID=29796112

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005102592/04A RU2328485C2 (ru) 2002-07-03 2003-06-30 Производные индолинфенилсульфамида

Country Status (26)

Country Link
US (1) US20060100230A1 (ru)
EP (1) EP1519919A1 (ru)
JP (1) JP2005535649A (ru)
CN (1) CN1678581A (ru)
AR (1) AR040352A1 (ru)
AU (1) AU2003246638A1 (ru)
BR (1) BR0312549A (ru)
CA (1) CA2491477A1 (ru)
DE (1) DE10229777A1 (ru)
EC (1) ECSP055524A (ru)
GT (1) GT200300135A (ru)
HN (1) HN2003000196A (ru)
HR (1) HRP20050108A2 (ru)
IL (1) IL165924A0 (ru)
MA (1) MA27316A1 (ru)
MX (1) MXPA05000133A (ru)
MY (1) MY134641A (ru)
NO (1) NO20050579L (ru)
NZ (1) NZ537486A (ru)
PE (1) PE20040645A1 (ru)
RU (1) RU2328485C2 (ru)
TW (1) TW200418794A (ru)
UA (1) UA79003C2 (ru)
UY (1) UY27878A1 (ru)
WO (1) WO2004005253A1 (ru)
ZA (1) ZA200500013B (ru)

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10335450A1 (de) * 2003-08-02 2005-02-17 Bayer Ag Indolin-Sulfanilsäureamide
DE10337839A1 (de) * 2003-08-18 2005-03-17 Bayer Healthcare Ag Indolin-Derivate
ZA200601978B (en) * 2003-09-05 2007-05-30 Neurogen Corp Heteroaryl fused pyridines, pyrazines and pyrimidines as CRF1 receptor ligands
AR048523A1 (es) * 2004-04-07 2006-05-03 Kalypsys Inc Compuestos con estructura de aril sulfonamida y sulfonilo como moduladores de ppar y metodos para tratar trastornos metabolicos
WO2005105736A1 (en) 2004-05-05 2005-11-10 Novo Nordisk A/S Novel compounds, their preparation and use
JP2007536343A (ja) 2004-05-05 2007-12-13 ノボ　ノルディスク　アクティーゼルスカブ Ｐｐａｒアゴニストとしてのフェノキシ酢酸誘導体
FR2869904B1 (fr) 2004-05-07 2006-07-28 Fournier S A Sa Lab Modulateurs des recepteurs lxr
FR2873694B1 (fr) * 2004-07-27 2006-12-08 Merck Sante Soc Par Actions Si Nouveaux aza-indoles inhibiteurs de la mtp et apob
WO2006055187A1 (en) * 2004-10-29 2006-05-26 Kalypsys, Inc. Sulfonyl-substituted bicyclic compounds as modulators of ppar
CN101421258B (zh) * 2004-10-29 2013-08-21 凯利普西斯公司 作为ppar调节剂的磺酰基取代的双环化合物
CA2593483A1 (en) * 2005-01-18 2006-07-27 Novartis Ag Methods of use of dual ppar agonist compounds and drug delivery devices containing such compounds
DE102005020229A1 (de) * 2005-04-30 2006-11-09 Bayer Healthcare Ag Verwendung von Indolin-Phenylsulfonamid-Derivaten
DE102005020230A1 (de) * 2005-04-30 2006-11-09 Bayer Healthcare Ag Verwendung von Indolin-Phenylsulfonamid-Derivaten
FR2886293B1 (fr) * 2005-05-30 2007-08-24 Fournier S A Sa Lab Nouveaux composes de l'indoline
ES2372617T3 (es) 2005-06-30 2012-01-24 High Point Pharmaceuticals, Llc Ácidos fenoxiacéticos como activadores de ppar-delta.
FR2890072A1 (fr) * 2005-09-01 2007-03-02 Fournier S A Sa Lab Nouveaux composesde pyrrolopyridine
CA2631390C (en) 2005-12-22 2014-03-11 Per Sauerberg Phenoxy acetic acids as ppar delta activators
EP1999098A2 (en) 2006-03-09 2008-12-10 High Point Pharmaceuticals, LLC Compounds that modulate ppar activity, their preparation and use
TWI315304B (en) * 2006-08-31 2009-10-01 Univ Taipei Medical Indoline-sulfonamides compounds
EP1932843A1 (en) 2006-12-14 2008-06-18 sanofi-aventis Sulfonyl-phenyl-2H-(1,2,4) oxadiazole-5-one derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
US20080176861A1 (en) 2007-01-23 2008-07-24 Kalypsys, Inc. Sulfonyl-substituted bicyclic compounds as ppar modulators for the treatment of non-alcoholic steatohepatitis
TW200848021A (en) 2007-03-06 2008-12-16 Wyeth Corp Sulfonylated heterocycles useful for modulation of the progesterone receptor
PE20090159A1 (es) * 2007-03-08 2009-02-21 Plexxikon Inc COMPUESTOS DERIVADOS DE ACIDO INDOL-PROPIONICO COMO MODULADORES PPARs
EP2288607B1 (en) * 2008-06-09 2014-09-24 Sanofi Sulfonamides with heterocycle and oxadiazolone headgroup, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
US8946212B2 (en) 2008-06-09 2015-02-03 Sanofi-Aventis Annelated N-heterocyclic sulfonamides with oxadiazolone headgroup, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
MX2011004258A (es) 2008-10-22 2011-06-01 Merck Sharp & Dohme Derivados de bencimidazol ciclicos novedosos utiles como agentes anti-diabeticos.
CA2741672A1 (en) 2008-10-31 2010-05-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents
CA2786314A1 (en) 2010-02-25 2011-09-01 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents
NZ608069A (en) 2010-10-06 2014-06-27 Glaxosmithkline Llc Benzimidazole derivatives as pi3 kinase inhibitors
US9512111B2 (en) 2010-11-08 2016-12-06 Lycera Corporation N-sulfonylated tetrahydroquinolines and related bicyclic compounds for inhibition of RORγ activity and the treatment of disease
KR101668514B1 (ko) 2011-02-25 2016-10-21 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 항당뇨병제로서 유용한 신규 시클릭 아자벤즈이미다졸 유도체
JP6236068B2 (ja) 2012-05-08 2017-11-22 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． ＲＯＲγ活性を阻害し疾患を治療するためのテトラヒドロナフチリジンおよび関連二環式化合物
WO2013169864A2 (en) * 2012-05-08 2013-11-14 Lycera Corporation TETRAHYDRO[1,8]NAPHTHYRIDINE SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORƴ AND THE TREATMENT OF DISEASE
JP2015525782A (ja) 2012-08-02 2015-09-07 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． 抗糖尿病性三環式化合物
RU2015140066A (ru) 2013-02-22 2017-03-30 Мерк Шарп И Доум Корп. Противодиабетические бициклические соединения
US9650375B2 (en) 2013-03-14 2017-05-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Indole derivatives useful as anti-diabetic agents
EP3027616B1 (en) * 2013-07-30 2018-01-10 Boehringer Ingelheim International GmbH Azaindole compounds as modulators of rorc
EP3043789B1 (en) 2013-09-09 2020-07-08 vTv Therapeutics LLC Use of a ppar-delta agonists for treating muscle atrophy
WO2015051496A1 (en) 2013-10-08 2015-04-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic tricyclic compounds
CN103626767A (zh) * 2013-12-04 2014-03-12 上海药明康德新药开发有限公司 区域选择性的氮杂吲哚及其合成方法
US9809561B2 (en) 2013-12-20 2017-11-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Tetrahydronaphthyridine, benzoxazine, aza-benzoxazine and related bicyclic compounds for inhibition of RORgamma activity and the treatment of disease
US9663502B2 (en) 2013-12-20 2017-05-30 Lycera Corporation 2-Acylamidomethyl and sulfonylamidomethyl benzoxazine carbamates for inhibition of RORgamma activity and the treatment of disease
US9783511B2 (en) 2013-12-20 2017-10-10 Lycera Corporation Carbamate benzoxazine propionic acids and acid derivatives for modulation of RORgamma activity and the treatment of disease
MX2016010998A (es) 2014-02-27 2017-03-31 Lycera Corp Terapia celular adoptiva que usa un agonista de receptor huérfano gamma relacionado con receptor de ácido retinoico y métodos terapéuticos relacionados.
EP3209641A4 (en) 2014-05-05 2018-06-06 Lycera Corporation Benzenesulfonamido and related compounds for use as agonists of ror and the treatement of disease
CA2947290A1 (en) 2014-05-05 2015-11-12 Lycera Corporation Tetrahydroquinoline sulfonamide and related compounds for use as agonists of rory and the treatment of disease
EP3256450B1 (en) 2015-02-11 2020-12-02 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyrazole compounds as ror-gamma-t inhibitors and uses thereof
JP2018515491A (ja) 2015-05-05 2018-06-14 リセラ・コーポレイションＬｙｃｅｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ＲＯＲγの作動薬及び疾患の療法として使用するジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンスルホンアミド及び関連化合物
KR20180025894A (ko) 2015-06-11 2018-03-09 라이세라 코퍼레이션 Rory의 작용제로서 사용하기 위한 아릴 디히드로-2h-벤조[b][1,4]옥사진 술폰아미드 및 관련 화합물 및 질환의 치료
EP3368516B1 (en) 2015-10-27 2020-07-15 Merck Sharp & Dohme Corp. SUBSTITUTED BICYCLIC PYRAZOLE COMPOUNDS AS RORgammaT INHIBITORS AND USES THEREOF
US10584121B2 (en) 2015-10-27 2020-03-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Heteroaryl substituted benzoic acids as RORgammaT inhibitors and uses thereof
KR20180070697A (ko) 2015-10-27 2018-06-26 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 Ror감마t 저해제로서의 치환된 인다졸 화합물 및 이의 용도
WO2018106518A1 (en) 2016-12-06 2018-06-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic heterocyclic compounds
US10968232B2 (en) 2016-12-20 2021-04-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic spirochroman compounds
CN110483509B (zh) * 2019-09-04 2020-08-25 温州大学 一种合成含氮杂环衍生物的方法
CN110627785B (zh) * 2019-09-19 2021-06-25 温州大学 一种1,5-四氢萘啶衍生物的制备方法
CN115087657A (zh) * 2019-12-18 2022-09-20 加利福尼亚大学董事会 Lin28抑制剂和其使用方法
WO2023147309A1 (en) 2022-01-25 2023-08-03 Reneo Pharmaceuticals, Inc. Use of ppar-delta agonists in the treatment of disease

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2708605A1 (fr) * 1993-07-30 1995-02-10 Sanofi Sa Dérivés du N-sulfonylindol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant.
KR100266467B1 (ko) * 1995-09-27 2000-10-02 우에노 도시오 설폰아미드 유도체
FR2757157B1 (fr) * 1996-12-13 1999-12-31 Sanofi Sa Derives d'indolin-2-one, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
US6787552B2 (en) * 2000-08-11 2004-09-07 Nippon Chemiphar Co., Ltd. PPAR delta activators

Also Published As

Publication number Publication date
JP2005535649A (ja) 2005-11-24
MXPA05000133A (es) 2005-04-11
NO20050579L (no) 2005-02-02
CA2491477A1 (en) 2004-01-15
ZA200500013B (en) 2006-03-29
US20060100230A1 (en) 2006-05-11
DE10229777A1 (de) 2004-01-29
GT200300135A (es) 2004-03-17
PE20040645A1 (es) 2004-10-29
UY27878A1 (es) 2004-02-27
ECSP055524A (es) 2005-03-10
HN2003000196A (es) 2004-11-22
AR040352A1 (es) 2005-03-30
BR0312549A (pt) 2005-04-26
TW200418794A (en) 2004-10-01
MY134641A (en) 2007-12-31
WO2004005253A1 (de) 2004-01-15
CN1678581A (zh) 2005-10-05
HRP20050108A2 (hr) 2006-04-30
EP1519919A1 (de) 2005-04-06
NZ537486A (en) 2006-07-28
IL165924A0 (en) 2006-01-15
AU2003246638A1 (en) 2004-01-23
UA79003C2 (en) 2007-05-10
RU2328485C2 (ru) 2008-07-10
MA27316A1 (fr) 2005-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005102592A (ru) Производные индолинфенилсульфамида
RU2375363C2 (ru) Пирролотриазиновые производные анилина, полезные в качестве ингибиторов киназы
Chikhale et al. Synthesis and pharmacological investigation of 3-(substituted 1-phenylethanone)-4-(substituted phenyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates
JP2005519932A5 (ru)
JP2005535586A5 (ru)
RU2012121577A (ru) Замещенные 3-фенилпропионовые кислоты и их применение
JP2005501120A5 (ru)
RU2004130488A (ru) Пиримидиновые производные
RU2002132253A (ru) Производные 2-ацилиндола, их применение (варианты) и способ получения, лекарственное средство и способ его получения, противоопухолевое средство и способ его получения
EP1369418A4 (en) quinazoline derivatives
JP2005505618A5 (ru)
JP2004517099A5 (ru)
RU2008119465A (ru) Производные циклопропилуксусной кислоты и их применение
JP2005509622A5 (ru)
RU2006138663A (ru) Производные пиперидина в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr5
CA2524898A1 (en) 6-arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines
CN104958294A (zh) 作为蛋白激酶抑制剂的3,4-二芳基吡唑的亚磺酰氨基衍生物
CA2499822A1 (en) Novel pyrimidineamide derivatives and the use thereof
CA2524900A1 (en) 6-cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines
RU2004111601A (ru) Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5)
RU2003112968A (ru) Производные пропионовой кислоты
RU2005121908A (ru) Производные зн-хиназолин-4-она
RU2009114544A (ru) Производные пиридина для лечения метаболических нарушений, связанных с устойчивостью к действию инсулина или гипергликемией
RU2000132206A (ru) Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии
JP2005506970A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090701