RU2012121577A - Замещенные 3-фенилпропионовые кислоты и их применение - Google Patents

Замещенные 3-фенилпропионовые кислоты и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2012121577A
RU2012121577A RU2012121577/04A RU2012121577A RU2012121577A RU 2012121577 A RU2012121577 A RU 2012121577A RU 2012121577/04 A RU2012121577/04 A RU 2012121577/04A RU 2012121577 A RU2012121577 A RU 2012121577A RU 2012121577 A RU2012121577 A RU 2012121577A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
trifluoromethyl
formula
hydrogen
ethyl
Prior art date
Application number
RU2012121577/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2553263C2 (ru
Inventor
Томас Лампе
Михаель Хан
Йоханнес-Петер Сташ
Карл-Хайнц Шлеммер
Франк Вундер
ШЕЙХ Шериф ЭЛЬ
Фолькхарт Мин-Джиан Ли
Ева-Мария Беккер
Фридерике ШТОЛЛЬ
Андреас Кнорр
Original Assignee
Байер Фарма Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Фарма Акциенгезельшафт filed Critical Байер Фарма Акциенгезельшафт
Publication of RU2012121577A publication Critical patent/RU2012121577A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2553263C2 publication Critical patent/RU2553263C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/88—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom and to a carbon atom of a six-membered aromatic ring wherein at least one ortho-hydrogen atom has been replaced
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/196—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino group being directly attached to a ring, e.g. anthranilic acid, mefenamic acid, diclofenac, chlorambucil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/655—Azo (—N=N—), diazo (=N2), azoxy (>N—O—N< or N(=O)—N<), azido (—N3) or diazoamino (—N=N—N<) compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/16—Central respiratory analeptics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/53—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/55—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C07C255/60—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton at least one of the singly-bound nitrogen atoms being acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated

Abstract

1. Соединение формулы (I),в которойRпредставляет собой водород, фтор, метил, трифторметил, этил, 1,1-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, н-пропил, циклопропил или циклобутил,Rявляется водородом или метилом,Rпредставляет собой водород, метил, трифторметил, этил, 1,1-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил или н-пропил,Rявляется водородом или метилом,или Rи Rсвязаны друг с другом и вместе с атомами углерода, с которыми они соединены, образуют циклопропильное кольцо формулы,в которой Rи Rимеют значения, указанные выше,илиRи Rсвязаны друг с другом и вместе с атомом углерода, с которым они соединены, образуют циклическую группу формулы,или, в которойn обозначает число 1, 2 или 3,Rявляется водородом, фтором, метилом или трифторметилом,Rпредставляет собой водород, фтор, хлор, цианогруппу, метил, трифторметил или этил,Rпредставляет собой метил, трифторметил или этил,Rявляется трифторметилом,илиRи Rсвязаны друг с другом и вместе с атомом углерода, с которым они соединены, образуют дифторзамещенное циклоалкильное кольцо формулы,,,или,Rпредставляет собой водород, фтор, хлор, бром, цианогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, циклопропил или циклобутил, причемалкил с 1-4 атомами углерода и алкенил с 2-4 атомами углерода могут содержать до трех атомов фтора,а циклопропил и циклобутил до двух атомов фтора в качестве заместителей,и Rпредставляет собой водород, фтор, хлор, цианогруппу, метил, трифторметил, этил, метокси- или трифторметоксигруппу,а также их соли, сольваты и сольваты этих солей.2. Соединение формулы (I) по п.1, в которойRпредставляет собой водород, метил, трифторметил, этил, н-пропил, циклопропил или циклобутил,Rявляется водородом и

Claims (11)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
,
в которой
R1A представляет собой водород, фтор, метил, трифторметил, этил, 1,1-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, н-пропил, циклопропил или циклобутил,
R1B является водородом или метилом,
R2A представляет собой водород, метил, трифторметил, этил, 1,1-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил или н-пропил,
R2B является водородом или метилом,
или R1A и R2A связаны друг с другом и вместе с атомами углерода, с которыми они соединены, образуют циклопропильное кольцо формулы
Figure 00000002
,
в которой R1B и R2B имеют значения, указанные выше,
или
R2A и R2B связаны друг с другом и вместе с атомом углерода, с которым они соединены, образуют циклическую группу формулы
Figure 00000003
,
Figure 00000004
или
Figure 00000005
, в которой
n обозначает число 1, 2 или 3,
R3 является водородом, фтором, метилом или трифторметилом,
R4 представляет собой водород, фтор, хлор, цианогруппу, метил, трифторметил или этил,
R5A представляет собой метил, трифторметил или этил,
R5B является трифторметилом,
или
R5A и R5B связаны друг с другом и вместе с атомом углерода, с которым они соединены, образуют дифторзамещенное циклоалкильное кольцо формулы
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
или
Figure 00000010
,
R6 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, цианогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, циклопропил или циклобутил, причем
алкил с 1-4 атомами углерода и алкенил с 2-4 атомами углерода могут содержать до трех атомов фтора,
а циклопропил и циклобутил до двух атомов фтора в качестве заместителей,
и R7 представляет собой водород, фтор, хлор, цианогруппу, метил, трифторметил, этил, метокси- или трифторметоксигруппу,
а также их соли, сольваты и сольваты этих солей.
2. Соединение формулы (I) по п.1, в которой
R1A представляет собой водород, метил, трифторметил, этил, н-пропил, циклопропил или циклобутил,
R1B является водородом или метилом,
R2A представляет собой водород, метил, трифторметил, этил или н-пропил,
R2B является водородом или метилом,
или
R2A и R2B связаны друг с другом и вместе с атомом углерода, с которым они соединены, образуют циклическую группу формулы
Figure 00000003
,
Figure 00000004
или
Figure 00000005
, в которой
n обозначает число 1 или 2,
R3 является водородом, фтором или метилом,
R4 представляет собой водород, фтор, хлор, цианогруппу, метил или трифторметил,
R5A представляет собой метил или этил,
R5B является трифторметилом,
или R5A и R5B связаны друг с другом и вместе с атомом углерода, с которым они соединены, образуют дифторзамещенное циклоалкильное кольцо формулы
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
или
Figure 00000010
,
R6 представляет собой фтор, хлор, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-3 атомами углерода, циклопропил или циклобутил, причем
алкил с 1-4 атомами углерода и алкенил с 2-3 атомами углерода могут содержать до трех атомов фтора,
а циклопропил и циклобутил до двух атомов фтора в качестве заместителей,
и R7 представляет собой водород, фтор, хлор, метил или метоксигруппу,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
3. Соединение формулы (I) по пп.1, в которой
R1A представляет собой водород, метил или этил,
R1B является водородом,
R2A представляет собой водород, метил, трифторметил, этил или н-пропил,
R2B является водородом или метилом,
или
R2A и R2B связаны друг с другом и вместе с атомом углерода, с которым они соединены, образуют циклическую группу формулы
Figure 00000003
,
Figure 00000004
или
Figure 00000005
, в которой
n обозначает число 1 или 2,
R3 является водородом,
R4 представляет собой фтор, хлор или метил,
R5A представляет собой метил,
R5B является трифторметилом, или
R5A и R5B связаны друг с другом и вместе с атомом углерода, с которым они соединены, образуют дифторзамещенное циклопентильное кольцо формулы
Figure 00000009
или
Figure 00000010
,
R6 представляет собой фтор, хлор, метил, трифторметил, этил, 1,1-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, изопропил, трет-бутил, 1,1,1-трифтор-2-метилпропан-2-ил, винил, 1-фторвинил, циклопропил, 2,2-дифторциклопропил, циклобутил или 3,3-дифторциклобутил,
и R7 представляет собой водород, фтор, хлор или метил,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
4. Способ получения соединения формулы (I), как определено в пп.1-3, отличающийся тем, что карбоновую кислоту формулы (II)
Figure 00000011
,
в которой R5A, R5B, R6 и R7 имеют значения, указанные в пп.1-3,
в инертном растворителе, с помощью конденсирующего агента или через промежуточную стадию соответствующего хлорангидрида карбоновой кислоты, в присутствии основания подвергают сочетанию с амином формулы (III)
Figure 00000012
,
в которой R1A, R1B, R2A, R2B, R3 и R4 имеют значения, указанные в пп.1-3,
а Т1 представляет собой алкил с 1-4 атомами углерода или бензил,
с образованием амида карбоновой кислоты формулы (IV)
Figure 00000013
,
в которой R1A, R1B, R2A, R2B, R3, R4, R5A, R5B, R6, R7 и Т1 имеют значения, указанные выше,
а затем отщепляют остаток сложного эфира Т1 при помощи основного или кислотного сольволиза или в случае, если Т1 представляет собой бензил, также с помощью гидрогенолиза, с получением карбоновой кислоты формулы (I),
и при необходимости соединения формулы (I) с помощью методов, известных специалисту, разделяют на их энантиомеры и/или диастереомеры и/или превращают в их сольваты, соли и/или сольваты солей с помощью соответствующих (i) растворителей и/или (ii) оснований.
5. Соединение, как определено в одном из пп.1-3, для лечения и/или профилактики заболеваний.
6. Соединение, как определено в одном из пп.1-3, для применения в способе лечения и/или профилактики сердечной недостаточности, стенокардии, гипертензии, легочной гипертензии, ишемии, заболеваний сосудов, нарушений микроциркуляции, тромбоэмболических заболеваний и артериосклероза.
7. Применение соединения, как определено в одном из пп.1-3, для изготовления лекарственного средства для лечения и/или профилактики сердечной недостаточности, стенокардии, гипертензии, легочной гипертензии, ишемии, заболеваний сосудов, нарушений микроциркуляции, тромбоэмболических заболеваний и артериосклероза.
8. Лекарственное средство, содержащее соединение, как определено в одном из пп.1-3, в комбинации с одним или несколькими инертными, нетоксичными, фармацевтически пригодными вспомогательными веществами.
9. Лекарственное средство, содержащее соединение, как определено в одном из пп.1-3, в комбинации с одним или несколькими другими активными веществами, выбираемыми из группы, состоящей из органических нитратов, доноров NO, ингибиторов цГМФ-ФДЭ (циклический гуанозинмонофосфат-специфической фосфодиэстеразы), стимуляторов гуанилатциклазы, средств антитромботического действия, средств, снижающих кровяное давление, а также средств, изменяющих жировой обмен.
10. Лекарственное средство по п.8 или 9 для лечения и/или профилактики сердечной недостаточности, стенокардии, гипертензии, легочной гипертензии, ишемии, заболеваний сосудов, нарушений микроциркуляции, тромбоэмболических заболеваний и артериосклероза.
11. Способ лечения и/или профилактики сердечной недостаточности, стенокардии, гипертензии, легочной гипертензии, ишемии, заболеваний сосудов, нарушений микроциркуляции, тромбоэмболических заболеваний и артериосклероза у людей и животных путем введения эффективного количества по меньшей мере одного соединения, как определено в одном из пп.1-3, или лекарственного средства, как определено в одном из пп.8-10.
RU2012121577/04A 2009-10-28 2010-10-21 Замещенные 3-фенилпропионовые кислоты и их применение RU2553263C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009046115.9 2009-10-28
DE102009046115A DE102009046115A1 (de) 2009-10-28 2009-10-28 Substituierte 3-Phenylpropansäuren und ihre Verwendung
PCT/EP2010/065910 WO2011051165A1 (de) 2009-10-28 2010-10-21 Substituierte 3-phenylpropionsäuren und ihre verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012121577A true RU2012121577A (ru) 2013-12-10
RU2553263C2 RU2553263C2 (ru) 2015-06-10

Family

ID=43232960

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012121577/04A RU2553263C2 (ru) 2009-10-28 2010-10-21 Замещенные 3-фенилпропионовые кислоты и их применение

Country Status (23)

Country Link
US (2) US20110130445A1 (ru)
EP (1) EP2493845B1 (ru)
JP (1) JP5801312B2 (ru)
KR (1) KR20120101411A (ru)
CN (1) CN102712577B (ru)
AR (1) AR079015A1 (ru)
AU (1) AU2010311678B2 (ru)
BR (1) BR112012010057A2 (ru)
CA (1) CA2777152C (ru)
DE (1) DE102009046115A1 (ru)
DK (1) DK2493845T3 (ru)
ES (1) ES2446970T3 (ru)
HK (1) HK1177195A1 (ru)
HR (1) HRP20140270T1 (ru)
IL (1) IL218989A (ru)
MX (1) MX2012004951A (ru)
PL (1) PL2493845T3 (ru)
PT (1) PT2493845E (ru)
RU (1) RU2553263C2 (ru)
TW (1) TWI487519B (ru)
UY (1) UY32970A (ru)
WO (1) WO2011051165A1 (ru)
ZA (1) ZA201202465B (ru)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008018675A1 (de) 2008-04-14 2009-10-15 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Oxo-heterocyclisch substituierte Carbonsäure-Derivate und ihre Verwendung
DE102009012314A1 (de) * 2009-03-09 2010-09-16 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Oxo-heterocyclisch substituierte Alkylcarbonsäuren und ihre Verwendung
DE102009046115A1 (de) 2009-10-28 2011-09-08 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 3-Phenylpropansäuren und ihre Verwendung
EP2549875B1 (en) 2010-03-25 2015-05-13 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase activators
WO2011149921A1 (en) 2010-05-27 2011-12-01 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase activators
EP2632551B1 (en) 2010-10-28 2016-07-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase activators
AU2011340721A1 (en) 2010-12-07 2013-06-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 1-benzylcycloalkylcarboxlic acids and use thereof
DE102011007272A1 (de) * 2011-04-13 2012-10-18 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Verzweigte 3-Phenylpropionsäure-Derivate und ihre Verwendung
EP2820005A1 (en) * 2012-02-28 2015-01-07 Piramal Enterprises Limited Phenyl alkanoic acid derivatives as gpr agonists
DE102012208530A1 (de) 2012-05-22 2013-11-28 Bayer Pharma AG Substituierte Piperidinoacetamide und ihre Verwendung
TWI594975B (zh) 2013-04-24 2017-08-11 第一三共股份有限公司 二羧酸化合物
TW201625584A (zh) 2014-07-02 2016-07-16 諾華公司 茚滿及吲哚啉衍生物及其作為可溶性鳥苷酸環化酶活化劑之用途
TW201625586A (zh) 2014-07-02 2016-07-16 諾華公司 環己烯－１－基－吡啶－２－基－１ｈ－吡唑－４－羧酸衍生物及其作為可溶性鳥苷酸環化酶活化劑之用途
TW201625601A (zh) 2014-07-02 2016-07-16 諾華公司 噻吩－２－基－吡啶－２－基－１ｈ－吡唑－４－羧酸衍生物及其作為可溶性鳥苷酸環化酶活化劑之用途
WO2016037534A1 (en) * 2014-09-09 2016-03-17 Boehringer Ingelheim International Trading (Shanghai) Co. Ltd. Novel process for preparation of spiro[2.5]octane-5,7-dione and spiro[3.5]nonane-6,8-dione
US20170327457A1 (en) * 2014-09-09 2017-11-16 Bristol-Myers Squibb Company Phenyl-(aza)cycloalkyl carboxylic acid gpr120 modulators
CA2962724C (en) 2014-09-26 2019-11-19 Daiichi Sankyo Company, Limited Salt of dicarboxylic acid compound
PL3207023T3 (pl) 2014-10-14 2020-01-31 Syngenta Participations Ag Sposób wytwarzania halo-podstawionych benzenów
MY182134A (en) * 2014-12-18 2021-01-18 Bayer Pharma AG Substituted pyridyl-cycloalkyl-carboxylic acids, compositions containing them and uses thereof
EP3291811B1 (en) 2015-05-06 2019-08-07 Bayer Pharma Aktiengesellschaft The use of sgc stimulators, sgc activators, alone and combinations with pde5 inhibitors for the treatment of digital ulcers (du) concomitant to systemic sclerosis (ssc)
SI3325013T2 (sl) 2015-07-23 2023-11-30 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Stimulatorji/aktivatorji topne gvanilat ciklaze v kombinaciji z zaviralcem NEP in/ali antagonistom angiotenzina II in njihova uporaba
CN109890379A (zh) 2016-10-11 2019-06-14 拜耳制药股份公司 包含sGC活化剂和盐皮质激素受体拮抗剂的组合产品
CN106565637A (zh) * 2016-11-04 2017-04-19 天津雅奥科技发展有限公司 一种3‑氧杂环丁烷乙酸的合成方法
WO2019081456A1 (en) 2017-10-24 2019-05-02 Bayer Aktiengesellschaft USE OF SGC ACTIVATORS AND STIMULATORS COMPRISING A BETA2 SUBUNIT
MX2020005646A (es) * 2017-12-01 2020-08-20 Bayer Pharma AG Procedimiento para la preparacion de (3s)-3-(4-cloro-3-{[(2s,3r)-2 -(4-clorofenil)-4,4,4-trifluor-3-metilbutanoil]amino}fenil)-3-aci do ciclo-propilpropanoico y su forma cristalina para uso como principio activo farmaceutico.
EP3498298A1 (en) 2017-12-15 2019-06-19 Bayer AG The use of sgc stimulators and sgc activators alone or in combination with pde5 inhibitors for the treatment of bone disorders including osteogenesis imperfecta (oi)
CN112055584A (zh) 2018-04-30 2020-12-08 拜耳公司 sGC活化剂和sGC刺激剂用于治疗认知障碍的用途
SG11202011018PA (en) 2018-05-15 2020-12-30 Bayer Ag 1,3-thiazol-2-yl substituted benzamides for the treatment of diseases associated with nerve fiber sensitization
EP3574905A1 (en) 2018-05-30 2019-12-04 Adverio Pharma GmbH Method of identifying a subgroup of patients suffering from dcssc which benefits from a treatment with sgc stimulators and sgc activators in a higher degree than a control group
US10905667B2 (en) 2018-07-24 2021-02-02 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Orally administrable modified-release pharmaceutical dosage form
CA3126778A1 (en) 2019-01-17 2020-07-23 Bayer Aktiengesellschaft Methods to determine whether a subject is suitable of being treated with an agonist of soluble guanylyl cyclase (sgc)
WO2020164008A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of porous microparticles
CN117337278A (zh) * 2021-05-14 2024-01-02 南京明德新药研发有限公司 烷基羧酸化合物及其应用
TW202342420A (zh) * 2022-02-18 2023-11-01 大陸商江蘇恆瑞醫藥股份有限公司 羧酸類化合物、其製備方法及其在醫藥上的應用
WO2023237577A1 (en) 2022-06-09 2023-12-14 Bayer Aktiengesellschaft Soluble guanylate cyclase activators for use in the treatment of heart failure with preserved ejection fraction in women
CN115850102A (zh) * 2022-12-29 2023-03-28 浙江工业大学 一种奥司他韦的制备方法

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5640710B2 (ru) * 1973-01-18 1981-09-22
US5041453A (en) * 1990-05-30 1991-08-20 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Quinolinyl-benzoheterobicyclic derivatives as antagonists of leukotriene D4
DE4301900A1 (de) 1993-01-25 1994-07-28 Bayer Ag 2-Oxochinolin-1-yl-methylphenylessigsäurederivate
US5643957A (en) 1993-04-22 1997-07-01 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
DE4443892A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag 4-(Chinolin-2-yl-methoxy)-phenyl-essigsäurederivate
US5650386A (en) 1995-03-31 1997-07-22 Emisphere Technologies, Inc. Compositions for oral delivery of active agents
DE19546918A1 (de) * 1995-12-15 1997-06-19 Bayer Ag Bicyclische Heterocyclen
EP0802192A1 (de) * 1996-04-17 1997-10-22 Bayer Ag Heterocyclisch-substituierte Phenylglycinolamide mit antiatherosklerotischer Wirkung und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19821483A1 (de) * 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19834047A1 (de) * 1998-07-29 2000-02-03 Bayer Ag Substituierte Pyrazolderivate
DE19834044A1 (de) 1998-07-29 2000-02-03 Bayer Ag Neue substituierte Pyrazolderivate
NZ515087A (en) * 1999-04-28 2003-11-28 Aventis Pharma Gmbh Tri-aryl acid derivatives as PPAR receptor ligands
EE200100556A (et) 1999-04-28 2003-02-17 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Diarüülhappe derivaat, seda sisaldav farmatseutiline kompositsioon ja ühendi kasutamine ravimite valmistamiseks
TWI262185B (en) 1999-10-01 2006-09-21 Eisai Co Ltd Carboxylic acid derivatives having anti-hyperglycemia and anti-hyperlipemia action, and pharmaceutical composition containing the derivatives
CA2385972A1 (en) 1999-10-01 2001-04-12 Haruhisa Ogita Novel diarylamide derivatives and use thereof as medicines
DK1285908T3 (da) 2000-05-29 2008-12-01 Kyorin Seiyaku Kk Substituerede phenylpropionsyrederivater
CA2420042A1 (en) 2000-08-22 2003-02-18 Mikio Ogawa Carboxylic acid derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical agents comprising the same as active ingredient
AR031176A1 (es) 2000-11-22 2003-09-10 Bayer Ag Nuevos derivados de pirazolpiridina sustituidos con piridina
US7176204B2 (en) * 2000-12-05 2007-02-13 Kyorin Pahrmaceutical Co., Ltd. Substituted carboxylic acid derivatives
CA2433573A1 (en) * 2000-12-28 2002-07-11 Takeda Chemical Industries, Ltd. Alkanoic acid derivatives, process for their production and use thereof
EP1394154A4 (en) * 2001-03-23 2005-05-18 Takeda Pharmaceutical HETEROCYCLIC DERIVATIVE WITH FIVE MEMBERS OF ALKANOIC ACID
US7244861B2 (en) 2001-03-30 2007-07-17 Eisai Co., Ltd. Benzene compound and salt thereof
US20030105097A1 (en) 2001-05-14 2003-06-05 Pfizer Inc. Alkylamide compounds
CA2457468A1 (en) * 2001-08-09 2003-02-27 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Carboxylic acid derivatives and pharmaceutical agent comprising the same as active ingredient
US7371777B2 (en) 2001-08-17 2008-05-13 Eisai Co., Ltd. Cyclic compound and PPAR agonist
DE10220570A1 (de) 2002-05-08 2003-11-20 Bayer Ag Carbamat-substituierte Pyrazolopyridine
AU2003262023A1 (en) * 2002-09-10 2004-04-30 Takeda Pharmaceutical Company Limited Five-membered heterocyclic compounds
US20050234066A1 (en) 2004-04-15 2005-10-20 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Alpha substituted carboxylic acids
US20050187266A1 (en) 2003-04-15 2005-08-25 Pfizer Inc Alpha substituted carboxylic acids
MXPA05011536A (es) 2003-04-30 2006-01-23 Inst For Pharm Discovery Inc Acidos carboxilicos substituidos con fenilo como inhibidores de la proteina tirosina fosfatasa-1b.
ES2433466T3 (es) 2004-02-27 2013-12-11 Amgen, Inc Compuestos, composiciones farmacéuticas y métodos para su uso en el tratamiento de trastornos metabólicos
US20060100251A1 (en) 2004-10-28 2006-05-11 The Institutes For Pharmaceutical Discovery, Llc Substituted phenylalkanoic acids
CA2587566A1 (en) 2004-11-18 2006-05-26 The Institutes For Pharmaceutical Discovery, Llc Heterocyclylbiphenyl derivates as protein tyrosine phosphatase inhibitors
US20100016305A1 (en) * 2005-07-18 2010-01-21 Bayer Healthcare Ag novel use of activators and stimulators of soluble guanylate cyclase for the prevention or treatment of renal disorders
WO2009067493A2 (en) * 2007-11-19 2009-05-28 Envivo Pharmaceuticals, Inc. 1,3,5 tri-subtituted benzenes for treatment of alzheimer's disease and other disorders
DE102008018675A1 (de) 2008-04-14 2009-10-15 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Oxo-heterocyclisch substituierte Carbonsäure-Derivate und ihre Verwendung
DE102009012314A1 (de) * 2009-03-09 2010-09-16 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Oxo-heterocyclisch substituierte Alkylcarbonsäuren und ihre Verwendung
DE102009046115A1 (de) 2009-10-28 2011-09-08 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 3-Phenylpropansäuren und ihre Verwendung
AU2011340721A1 (en) 2010-12-07 2013-06-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 1-benzylcycloalkylcarboxlic acids and use thereof
DE102011007272A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Verzweigte 3-Phenylpropionsäure-Derivate und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
US9018414B2 (en) 2015-04-28
JP5801312B2 (ja) 2015-10-28
MX2012004951A (es) 2012-06-13
HRP20140270T1 (hr) 2014-04-25
US20140142069A1 (en) 2014-05-22
UY32970A (es) 2011-05-31
CN102712577A (zh) 2012-10-03
KR20120101411A (ko) 2012-09-13
ES2446970T3 (es) 2014-03-11
BR112012010057A2 (pt) 2019-09-24
IL218989A (en) 2015-10-29
TW201127373A (en) 2011-08-16
US20110130445A1 (en) 2011-06-02
AU2010311678B2 (en) 2015-09-03
CA2777152A1 (en) 2011-05-05
ZA201202465B (en) 2013-08-28
WO2011051165A1 (de) 2011-05-05
RU2553263C2 (ru) 2015-06-10
HK1177195A1 (en) 2013-08-16
PT2493845E (pt) 2014-02-24
EP2493845A1 (de) 2012-09-05
JP2013509369A (ja) 2013-03-14
TWI487519B (zh) 2015-06-11
CA2777152C (en) 2017-09-19
IL218989A0 (en) 2012-06-28
AU2010311678A1 (en) 2012-05-17
CN102712577B (zh) 2014-10-15
EP2493845B1 (de) 2013-12-25
DK2493845T3 (en) 2014-03-24
DE102009046115A1 (de) 2011-09-08
PL2493845T3 (pl) 2014-05-30
AR079015A1 (es) 2011-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012121577A (ru) Замещенные 3-фенилпропионовые кислоты и их применение
RU2008119465A (ru) Производные циклопропилуксусной кислоты и их применение
RU2008119651A (ru) Производные дикарбоновых кислот и их применение
JP2019069941A (ja) スルファモイル−アリールアミド及びｂ型肝炎の治療のための薬剤としてのその使用
CA2721098A1 (en) Oxo-heterocyclic substituted carboxylic acid derivates and the use thereof
US20040229844A1 (en) Method of treating atherosclerosis, dyslipidemias and related conditions
JPWO2004002531A1 (ja) 血管の収縮または拡張による疾患治療剤
RU2005102592A (ru) Производные индолинфенилсульфамида
TW200938200A (en) Methyl-substituted piperidine derivative
JP2005509038A5 (ru)
JP2007512283A5 (ru)
JP2010516702A5 (ru)
JP2015516000A5 (ru)
ES2703352T3 (es) Derivados de isoindolina útiles como agentes antivirales
CA2681972A1 (en) Substituted dibenzoic acid derivatives and use thereof
JP2013540114A5 (ru)
RU2010102990A (ru) Производные оксадиазолов в качестве ингибиторов dgat
JP2008533063A5 (ru)
JP2017523219A5 (ru)
RU2007132438A (ru) Циклопропил-(2,3-диметилбензил)амид 7-{4-[2-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)этокси]фенил}-3,9-диазабицикло[3.3.1]нон-6-ен-6-карбоновой кислоты в качестве ингибиторов ренина для лечения артериальной гипертензии
JP2012526769A5 (ru)
JP2005526696A5 (ru)
RU2008129363A (ru) Новые ациклические, замещенные производные фуропиримидина и их применение для лечения сердечно-сосудистых заболеваний
RU2005137155A (ru) Производные 9-азабицикло [3.3.1] нон-6-ена с гетероатомом на позиции 3 как ингибиторы ренина
RU2005137571A (ru) Новые производные диазабициклононена

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161022