RU2008128452A - Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения - Google Patents

Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2008128452A
RU2008128452A RU2008128452/04A RU2008128452A RU2008128452A RU 2008128452 A RU2008128452 A RU 2008128452A RU 2008128452/04 A RU2008128452/04 A RU 2008128452/04A RU 2008128452 A RU2008128452 A RU 2008128452A RU 2008128452 A RU2008128452 A RU 2008128452A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolidine
substituted
phenylcarbamoyl
carboxylic acid
benzyl ester
Prior art date
Application number
RU2008128452/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Али Дегани Мохаммад АБАДИ (US)
Али Дегани Мохаммад Абади
Рональд Конрад ГРИФФИТ (US)
Рональд Конрад Гриффит
Мартин Роберт ЛЕЙВЕРЗ (US)
Мартин Роберт ЛЕЙВЕРЗ
Кристофер Дон РОБЕРТС (US)
Кристофер Дон Робертс
Франц Ульрих ШМИЦ (US)
Франц Ульрих ШМИЦ
Original Assignee
Дженелабс Текнолоджис, Инк. (Us)
Дженелабс Текнолоджис, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дженелабс Текнолоджис, Инк. (Us), Дженелабс Текнолоджис, Инк. filed Critical Дженелабс Текнолоджис, Инк. (Us)
Publication of RU2008128452A publication Critical patent/RU2008128452A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Соединения N-(6-членных арил)-амидов, охватываемых общей структурной формулой (I) ! ! где А представлят собой 6-членный ароматический цикл, в котором от 1 до 3 атомов углерода необязательно замещены на азот и каждый атом азота необязательно окислен при том, что А необязательно конденсирован с 5- или 6-членным арилом, замещенным арилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероциклом или замещенным гетероциклом с образованием 9- или 10-членного бициклического кольца; ! каждый R2 независимо выбран из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, алкокси, замещенного алкокси, ацила, ациламино, ацилокси, амино, замещенного амино, аминокарбонила, аминотиокарбонила, аминокарбониламино, аминотиокарбониламино, аминокарбонилокси, аминосульфонила, аминосульфонилокси, аминосульфониламино, амидино, арила, замещенного арила, арилокси, замещенного арилокси, арилтио, замещенного арилтио, карбоксила, карбоксильного эфира, (карбоксильный эфир)амино, (карбоксильный эфир)окси, циано, циклоалкила, замещенного циклоалкила, циклоалкилокси, замещенного циклоалкилокси, циклоалкилтио, замещенного циклоалкилтио, циклоалкенила, замещенного циклоалкенила, циклоалкенилокси, замещенного циклоалкенилокси, циклоалкенилтио, замещенного циклоалкенилтио, гуанидино, замещенного гуанидино, галогена, гидрокси, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероарилокси, замещенного гетероарилокси, гетероарилтио, замещенного гетероарилтио, гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероциклилокси, замещенного гетероциклилокси, гетероциклилтио, замещенного гетероциклилтио, нитро,

Claims (27)

1. Соединения N-(6-членных арил)-амидов, охватываемых общей структурной формулой (I)
Figure 00000001
где А представлят собой 6-членный ароматический цикл, в котором от 1 до 3 атомов углерода необязательно замещены на азот и каждый атом азота необязательно окислен при том, что А необязательно конденсирован с 5- или 6-членным арилом, замещенным арилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероциклом или замещенным гетероциклом с образованием 9- или 10-членного бициклического кольца;
каждый R2 независимо выбран из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, алкокси, замещенного алкокси, ацила, ациламино, ацилокси, амино, замещенного амино, аминокарбонила, аминотиокарбонила, аминокарбониламино, аминотиокарбониламино, аминокарбонилокси, аминосульфонила, аминосульфонилокси, аминосульфониламино, амидино, арила, замещенного арила, арилокси, замещенного арилокси, арилтио, замещенного арилтио, карбоксила, карбоксильного эфира, (карбоксильный эфир)амино, (карбоксильный эфир)окси, циано, циклоалкила, замещенного циклоалкила, циклоалкилокси, замещенного циклоалкилокси, циклоалкилтио, замещенного циклоалкилтио, циклоалкенила, замещенного циклоалкенила, циклоалкенилокси, замещенного циклоалкенилокси, циклоалкенилтио, замещенного циклоалкенилтио, гуанидино, замещенного гуанидино, галогена, гидрокси, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероарилокси, замещенного гетероарилокси, гетероарилтио, замещенного гетероарилтио, гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероциклилокси, замещенного гетероциклилокси, гетероциклилтио, замещенного гетероциклилтио, нитро, SО3Н, замещенного сульфонила, замещенного сульфонилокси, тиоацила, тиола, алкилтио, замещенного алкилтио и группы R3-L-, в которой
L выбран из группы, состоящей из связи, -O-, -S-, -CH2-, -CH2CH2-, -SCH2-,
-С(O)-, -C(S)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -SO2-, -SO2NH-, -SО2СН2-, -OCH2-, -CH2CH2NHC(O)-, -CH2CH2NHC(O)CH2-, -NНN=С(СН3СН2ОСО)-, -NHSO2-, -NHC(O)CH2S-, -NНС(O)СН2С(O)-, спироциклоалкила, -C(O)CH2S- и -С(O)СН2O-, и
R3 выбран из группы, состоящей из арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла и замещенного гетероцикла или
L представляет собой =СН- и R3 представляет собой гетероцикл или замещенный гетероцикл;
m представляет собой целое число, выбранное из 1, 2 или 3;
R выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, циклоалкила и замещенного циклоалкила;
Т представляет собой C1-C6 алкилен или C1-C5 гетероалкилен с линейной цепью и образует 3-8 членный цикл с V и W;
V и W оба представляют собой СН или один из V или W представляет собой СН, а другой из V или W представляет собой N;
Y независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксо, гидрокси и алкокси;
р представляет собой целое число, выбранное из 0, 1 или 2;
Z выбран из группы, состоящей из -С(O)-, -C(S)- и -SO2-;
R1 выбран из группы, состоящей из амино, замещенного амино, алкила, арилалкила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, алкокси, арилокси, арилалкокси, -OR18, -CH2OR1a и -OCH2R1a; и
R1a выбран из группы, состоящей из циклоалкила, замещенного циклоалкила, гетероцикла, замещенного гетероцикла, арила, замещенного арила, гетероарила и замещенного гетероарила;
при А, представляющем собой фенил, V, представляющем собой СН и W представляющем собой N, R2 не является замещенным гетероциклом со структурой
Figure 00000002
где R2 и R3 такие, как описано в WO 2004/014313 и WO 2004/014852;
ни одно из охватываемых общей структурной формулой (I) соединений не представляет собой соединение из группы, включающей в себя
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-иоди-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-оксо-5-фенилкарбамоил-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(2-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-2-метил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-бром-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-{4-[(фуран-2-карбонил)-амино]-фенилкарбамоил}-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-{4-[(пиридин-2-илметил)-сульфамоил]-фенилкарбамоил}-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-фенокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метоксикарбонил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(2-изопропил-5-метил-фенокси)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[4-гидрокси-3-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-гидрокси-4-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(4-фтор-фенилсульфонил)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензил 2-(3-(N-(3-хлорфенил)-N-(2-изопропокси-2-оксоэтил)сульфамоил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(4-(декагидрохинолин-1-карбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(2-(метоксикарбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(4-аминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(2,4-диаминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1 -карбоксилат и
трет-бутил 2-(2,4-диаминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат;
и их стереоизомеры, таутомеры или фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, в которых А представляет собой фенил.
3. Соединения по п.1, в которых, по меньшей мере, один из R2 представляет собой R3-L-.
4. Соединения по п.1, в которых R представляет собой водород.
5. Соединения по п.4, в которых Т выбран из группы, состоящей из -СН2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2SCH2- и -CH2CH2CH2CH2-.
6. Соединения по п.5, в которых R1 выбран из группы, состоящей из амино, замещенного амино, алкила, арилалкила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, алкокси, арилокси и арилалкокси.
7. Соединения по п.1, в которых V представляет собой СН и W представляет собой N.
8. Соединения по п.1, в которых р равен 0.
9. Соединения по п.1, в которых Z представляет собой -С(O)-.
10. Соединения по п.1, в которых R1 представляет собой арилалкокси.
11. Соединения по п.1, охватываемые общей структурной формулой (II)
Figure 00000003
где
R, R1, R2, Y, p и m имеют значения указанные в п.1 и, по меньшей мере, один R2 представляет собой группу R3-L-, в которой
L выбран из группы, состоящей из связи, -O-, -S-, -CH2-, -C(O)-, -C(S)-, -NH-,
-NHC(O)-, -C(O)NH-, -SO2-, -SO2NH-, -NHSO2-, -NHC(O)CH2C(O)- и -С(O)СН2О-, и
R3 выбран из группы, состоящей из арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла и замещенного гетероцикла, или
L представляет собой =СН- и R3 представляет собой гетероцикл или замещенный гетероцикл; и
один из Q1 или Q2 представляет собой -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -С(O)-, CHY или СН2 при том, что другой из Q1 или Q2 представляет собой CH2;
R2 не является замещенным гетероциклом, имеющим структуру
Figure 00000002
где R2 и R3 такие, как описано в WO 2004/014313 и WO 2004/014852;
ни одно из охватываемых общей структурной формулой (II) соединений, не представляет собой соединение из группы, включающей в себя
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-оксо-5-фенилкарбамоил-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(2-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-2-метил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-бром-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловыйэфир2-{4-[(фуран-2-карбонил)-амино]-фенилкарбамоил}-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-{4-[(пиридин-2-илметил)-сульфамоил]-фенилкарбамоил}-пирролидин- 1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-фенокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метоксикарбонил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(2-изопропил-5-метил-фенокси)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[4-гидрокси-3-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-гидрокси-4-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(4-фтор-фенилсульфонил)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензил2-(4-(декагидрохинолин-карбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат и
бензил 2-(2-(метоксикарбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1 -карбоксилат;
и их стереоизомеры, таутомеры или фармацевтически приемлемые соли.
12. Соединения по п.11, в которых L находится в параположении фенильного кольца и представляет собой связь, -CH2-, -C(O)-, -NH- или -SO2- и R3 представляет собой арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил.
13. Соединения по п.11, в которых L представляет собой связь и R3 представляет собой замещенный или незамещенный фенил.
14. Соединения по п.11, в которых L представляет собой -CH2- и R3 представляет собой замещенный или незамещенный бензимидазол-2-ил или нафтимидазол-2-ил.
15. Соединения по п.11, в которых L представляет собой связь и R3 представялет собой арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил, присоединенный в метаположении фенильного кольца.
16. Соединения по п.11, в которых R представляет собой водород.
17. Соединения по п.16, в которых р равен 0, Q1 представляет собой СН2 и Q2 представляют собой CH2.
18. Соединения по п.17, в которых R1 выбран из группы, состоящей из амино, замещенного амино, алкила, арилалкила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, алкокси, арилокси и арилалкокси.
19. Соединения по п.11, в которых, по меньшей мере, один R2 выбран из группы, состоящей из нитро, галогена, гидрокси, индол-5-ила, 5,6-диметилбензимидазол-2-илметила, нафто[2,3-d]имидазол-2-илметила, 3 -(фенил)-фенил), фенилокси, пиридин-3-илокси, 2,5-диметоксифенила, 2,3-диметоксифенила, 2,4-диметоксифенила, 4-(4-метилфенилсульфонил)фенилокси, тиен-2-ила, 3-метоксифенила, 3-феноксиметилфенила, 6-бромо-4,5-диметилбензимидазол-2-илметила, 3,4-диметоксифенила, 2-метоксифенила, 6-метоксибензотиазол-2-ил-NНС(O)-, 2,6-диметоксифенила, 6,7,8,9-тетрагидродибензофуран-2-илокси, фенила, фенил-SО2, пентафторфенилокси, 2,6-диметоксифенила, 4-метоксифенила, 3-метилфенилокси, бензимидазол-2-илметила, фенил-SO2NН-, 5-фуран-2-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ила, 4-метилпиперидин-1-ил-SО2-, 2,6-дихлорфенил-NHC(O)-, (3-метил-5-оксо-1-фенилпиразол-4-илиденеметила, 4-метоксифенила, 3-этил-2,6-диоксо-пиперидин-3-ила, 2-хлорфенил-NHC(O)CH2C(O)-, 4-метилпиперазин-1-ила, морфолин-4-ила, пиперидин-1-ила, пиперидин-1-ила-С(О)-, 4-этиламино-6-изопропиламино[1,3,5]триазин-2-ил-NHSO2-, 4-метилпиридин-2-ил-NНSO2-, морфолин-4-ил-С(O)-, бензотиазол-2-ила, морфолин-4-илметила, пирролидин-1-илметила, 5-хлоро-пиридин-3-илокси, 4-нитрофенилокси, хиназолин-4-иламино, морфолин-4-ил-С(O)СН2O-, пиридин-4-ила, бифенила, 5-циано-бензимидазол-2-илметила, пиридин-4-ила, 5-трет-бутилбензимидазол-2-илметила, 5-бромбензимидазол-2-илметила, 4-метилбензимидазол-2-илметила, 5-метилбензимидазол -2-илметила, 4,5-диметилбензимидазол-2-илметила, фуран-2-ил-C(O)NH-, 2-пиpидил-CH2NHSO2-, 2-изопропил-5-метилфенилокси, 5-мeтилбeнзo[d]oкcaзoл-2-илa, 5-мeтилбeнзo[d]oкcaзoл-2-илa, 4-фтopфeнилa, 4-аминометилфенила, бензо[1,3]диоксол-5-ила, нафталин-2-ила, 4-диметиламинофенила, 4-метансульфонилфенила, 5-ацетил-тиофен-2-ила, 1-метил-индол-5-ила, 4-ацетилфенила, 4-нитрофенила, 3-аминофенила, 2-карбокси-винилфенила, 4-ацетиламинофенила, 3-ацетиламинофенила, хинолин-3-ила, индол-4-ила, 2-оксо-2,3-дигидро-индол-5-ила, 2,3-диоксо-2,3-дигидро-индол-5-ила и 2-метил-хинолин-6-ила.
20. Соединения по п.1, имеющие структурные формулы, выбранные из таблицы 1, или их стереоизомеры, таутомеры или фармацевтически приемлемые соли.
21. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью, включающая фармацевтически приемлемый носитель и терапевтически эффективное количество соединения, его стереоизомера, таутомера или фармацевтически приемлимой соли по любому из пп.1-20.
22. Способ лечения или профилактики вирусной инфекции у пациента, по меньшей мере, частично опосредованной вирусом из семейства Flaviviridae, включающий введение пациенту соединения, его стереоизомера, таутомера или фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-20.
23. Способ по п.22, в котором вирусная инфекция, по меньшей мере, частично опосредована вирусом гепатита С.
24. Способ по п.22, в котором вводят терапевтически эффективное количество, по меньшей мере, одного средства, обладающего активностью против вируса гепатита С.
25. Способ по п.24, в котором в качестве указанного средства, обладающего активностью против вируса гепатита С, используют ингибитор HCV протеаз, ингибитор HCV полимеразы, ингибитор HCV геликазы, ингибитор белка HCV NS4B, ингибитор входа HCV, ингибитор сборки HCV, ингибитор выхода HCV, ингибитор белка HCV NS5A или ингибитор инозин 5'-монофосфат дегидрогеназы.
26. Способ по п.24, в котором в качестве указанного средства, обладающего активностью против вируса гепатита С, используют интерферон.
27. Способ получения соединений и их стереоизомеров, таутомеров и фармацевтически приемлемых солей по п.1, охватываемых общей структурной формулой (I)
Figure 00000004
включающий введение амина, охватываемого общей структурной формулой
Figure 00000005
в реакцию с кислотой, охватываемой общей структурной формулой
Figure 00000006
в присутствии конденсирующего реагента,
где A, R, R1, R2, Т, V, W, Z, Y, m и р имеют заданные в п.1 значения;
при А, представляющем собой фенил, V представляет собой СН и W представляет собой N и R2 не является замещенным гетероциклом, имеющим структуру
Figure 00000007
где R2 и R3 такие, как описано в WO 2004/014313 и WO 2004/014852; и
ни одно из охватываемых общей структурной формулой (I) соединений не представляет собой соединение из группы, включающей в себя
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,4-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(3-метилфенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-5-оксо-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-оксо-5-фенилкарбамоил-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(2-метокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(2,5-диметил-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-2-метил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-бром-фенилкарбамоил)-4-гидрокси-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 4-гидрокси-2-(4-иод-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир2-{4-[(фуран-2-карбонил)-амино]-фенилкарбамоил)-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-{4-[(пиридин-2-илметил)-сульфамоил]-фенилкарбамоил}-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-фенокси-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-(4-метоксикарбонил-фенилкарбамоил)-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(2-изопропил-5-метил-фенокси)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[4-гидрокси-3-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-гидрокси-4-(5-метил-бензооксазол-2-ил)-фенилкарбамоил]-пирролидин-1-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 2-[3-(4-фтор-фенилсульфонил)-5-нитро-фенилкарбамоил]-пирролидин-1 -карбоновой кислоты,
бензил 2-(3-(N-(3-хлорфенил)-N-(2-изопропокси-2-оксоэтил)сульфамоил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(4-(декагидрохинолин-1-карбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(2-(метоксикарбонил)фенилкарбамоил)пирролидин-1 -карбоксилат,
бензил 2-(4-аминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат,
бензил 2-(2,4-диаминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1-карбоксилат и
трет-бутил 2-(2,4-диаминохиназолин-6-илкарбамоил)пирролидин-1 -карбоксилат.
RU2008128452/04A 2005-12-12 2006-12-12 Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения RU2008128452A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US74977105P 2005-12-12 2005-12-12
US60/749,771 2005-12-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008128452A true RU2008128452A (ru) 2010-01-20

Family

ID=38022867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008128452/04A RU2008128452A (ru) 2005-12-12 2006-12-12 Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7629340B2 (ru)
EP (1) EP1976829A2 (ru)
JP (1) JP2009519342A (ru)
KR (1) KR20080075909A (ru)
CN (1) CN101331116A (ru)
AU (1) AU2006326494A1 (ru)
BR (1) BRPI0619733A2 (ru)
CA (1) CA2633541A1 (ru)
IL (1) IL191698A0 (ru)
RU (1) RU2008128452A (ru)
TW (1) TW200730478A (ru)
WO (1) WO2007070556A2 (ru)

Families Citing this family (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101331125A (zh) 2005-12-12 2008-12-24 健亚生物科技公司 N-(5-元杂芳香环)-酰胺基抗病毒化合物
US7910595B2 (en) * 2005-12-21 2011-03-22 Abbott Laboratories Anti-viral compounds
TW200827368A (en) * 2006-11-21 2008-07-01 Genelabs Tech Inc Amido anti-viral compounds
WO2008070447A2 (en) * 2006-11-21 2008-06-12 Smithkline Beecham Corporation Anti-viral compounds
US7964580B2 (en) 2007-03-30 2011-06-21 Pharmasset, Inc. Nucleoside phosphoramidate prodrugs
EP2148678A4 (en) * 2007-05-23 2010-08-04 Siga Technologies Inc ANTIVIRAL DRUGS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DENGUE INFECTION
US8314131B2 (en) 2007-09-21 2012-11-20 Amgen Inc. Triazole fused heteroaryl compounds and methods of use thereof
AU2008335709A1 (en) * 2007-12-13 2009-06-18 Amgen Inc. Gamma secretase modulators
WO2009143359A2 (en) * 2008-05-22 2009-11-26 Smithkline Beecham Corporation Amido anti-viral compounds
US20100061960A1 (en) * 2008-07-18 2010-03-11 Franz Ulrich Schmitz Amido Anti-Viral Compounds, Compositions, And Methods Of Use
WO2010053757A1 (en) * 2008-10-29 2010-05-14 Gilead Palo Alto, Inc. 2 -oxoquinoxalin blockers of the late sodium channel
US8809344B2 (en) 2008-10-29 2014-08-19 Apath, Llc Compounds, compositions, and methods for control of hepatitis C viral infections
SG172363A1 (en) 2008-12-23 2011-07-28 Pharmasset Inc Synthesis of purine nucleosides
CA2740195A1 (en) 2008-12-23 2010-07-01 Abbott Laboratories Anti-viral compounds
CL2009002207A1 (es) 2008-12-23 2011-02-18 Gilead Pharmasset Llc Compuestos derivados de 3-hidroxi-5-(9h-purin-9-il)tetrahidrofuran-2-il, inhibidor de la replicacion de arn viral dependiente de arn; composicion farmaceutica; uso para el tratamiento de hepatitis c.
WO2010075517A2 (en) 2008-12-23 2010-07-01 Pharmasset, Inc. Nucleoside analogs
WO2010075376A2 (en) * 2008-12-23 2010-07-01 Abbott Laboratories Anti-viral compounds
WO2010099527A1 (en) 2009-02-27 2010-09-02 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis c virus inhibitors
EP2419404B1 (en) 2009-04-15 2015-11-04 AbbVie Inc. Anti-viral compounds
TWI583692B (zh) 2009-05-20 2017-05-21 基利法瑪席特有限責任公司 核苷磷醯胺
US8618076B2 (en) 2009-05-20 2013-12-31 Gilead Pharmasset Llc Nucleoside phosphoramidates
EP2438059A1 (en) 2009-06-05 2012-04-11 Link Medicine Corporation Aminopyrrolidinone derivatives and uses thereof
US8716454B2 (en) 2009-06-11 2014-05-06 Abbvie Inc. Solid compositions
US8937150B2 (en) 2009-06-11 2015-01-20 Abbvie Inc. Anti-viral compounds
DK2455376T3 (en) 2009-06-11 2015-03-02 Abbvie Bahamas Ltd Heterocyclic compounds as inhibitors of hepatitis C virus (HCV)
US9394279B2 (en) 2009-06-11 2016-07-19 Abbvie Inc. Anti-viral compounds
KR20120049852A (ko) * 2009-06-30 2012-05-17 시가 테크놀로지스, 인크. 뎅기 바이러스 감염의 치료 및 예방
US8993604B2 (en) 2009-06-30 2015-03-31 Siga Technologies, Inc. Treatment and prevention of dengue virus infections
WO2011081918A1 (en) 2009-12-14 2011-07-07 Enanta Pharmaceuticals, Inc Hepatitis c virus inhibitors
MX2012006877A (es) * 2009-12-18 2012-08-31 Idenix Pharmaceuticals Inc Inhibidores de virus de hepatitis c de arileno o heteroarileno 5, 5 - fusionado.
UY33310A (es) 2010-03-31 2011-10-31 Pharmasset Inc Sintesis estereoselectiva de activos que contienen fosforo
AP3515A (en) 2010-03-31 2016-01-11 Gilead Pharmasset Llc Nucleoside phosphoramidates
US8563530B2 (en) 2010-03-31 2013-10-22 Gilead Pharmassel LLC Purine nucleoside phosphoramidate
WO2011133929A2 (en) * 2010-04-23 2011-10-27 University Of Rochester Reducing transmission of sexually transmitted infections
NZ605440A (en) 2010-06-10 2014-05-30 Abbvie Bahamas Ltd Solid compositions comprising an hcv inhibitor
JP6069215B2 (ja) 2010-11-30 2017-02-01 ギリアド ファーマセット エルエルシー 化合物
CN102552271B (zh) 2010-12-09 2014-08-06 中国科学院上海药物研究所 一类喹唑啉类化合物在制备抗黄病毒科病毒的药物中的用途
US10201584B1 (en) 2011-05-17 2019-02-12 Abbvie Inc. Compositions and methods for treating HCV
WO2013030750A1 (en) 2011-09-01 2013-03-07 Lupin Limited Antiviral compounds
UA116087C2 (uk) 2011-09-16 2018-02-12 Гіліад Фармассет Елелсі Композиція для лікування вірусу гепатиту c
SG11201401084TA (en) * 2011-09-30 2014-04-28 Kineta Inc Anti-viral compounds
US8889159B2 (en) 2011-11-29 2014-11-18 Gilead Pharmasset Llc Compositions and methods for treating hepatitis C virus
EA037918B1 (ru) * 2011-12-21 2021-06-07 Новира Терапьютикс, Инк. Противовирусные агенты против гепатита в
US9034832B2 (en) 2011-12-29 2015-05-19 Abbvie Inc. Solid compositions
US9073943B2 (en) 2012-02-10 2015-07-07 Lupin Limited Antiviral compounds with a dibenzooxaheterocycle moiety
UA123256C2 (uk) 2012-08-28 2021-03-10 ЯНССЕН САЙЄНСІЗ АЙРЛЕНД ЮСі Сульфамоїлариламіди та їх застосування як лікарських препаратів для лікування гепатиту b
KR20140119012A (ko) 2013-01-31 2014-10-08 길리어드 파마셋 엘엘씨 두 항바이러스 화합물의 병용 제형물
HUE034820T2 (en) 2013-02-28 2018-02-28 Janssen Sciences Ireland Uc Sulphamoyl arylamides and their use as medicaments for the treatment of hepatitis B
US11484534B2 (en) 2013-03-14 2022-11-01 Abbvie Inc. Methods for treating HCV
TW201514143A (zh) 2013-03-20 2015-04-16 Hoffmann La Roche 新穎脲衍生物
ES2640063T3 (es) 2013-04-03 2017-10-31 Janssen Sciences Ireland Uc Derivados de n-fenil-carboxamida y su uso como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis B
JO3603B1 (ar) 2013-05-17 2020-07-05 Janssen Sciences Ireland Uc مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي
AU2014267235B2 (en) 2013-05-17 2017-10-05 Janssen Sciences Ireland Uc Sulphamoylthiophenamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
JP6348978B2 (ja) 2013-07-25 2018-06-27 ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・ユーシー グリオキサミド置換ピロールアミド誘導体およびｂ型肝炎を処置するための医薬品としてのその使用
ES2900570T3 (es) 2013-08-27 2022-03-17 Gilead Pharmasset Llc Formulación de combinación de dos compuestos antivirales
ES2655518T3 (es) 2013-10-23 2018-02-20 Janssen Sciences Ireland Uc Derivados de carboxamida y su uso como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis B
WO2015103490A1 (en) 2014-01-03 2015-07-09 Abbvie, Inc. Solid antiviral dosage forms
US10392349B2 (en) 2014-01-16 2019-08-27 Novira Therapeutics, Inc. Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections
KR20160128305A (ko) 2014-02-05 2016-11-07 노비라 테라퓨틱스, 인코포레이티드 Hbv 감염의 치료를 위한 병용 요법
CN110483484A (zh) * 2014-02-06 2019-11-22 爱尔兰詹森科学公司 氨磺酰基吡咯酰胺衍生物及其作为药物用于治疗乙型肝炎的用途
WO2016057518A1 (en) * 2014-10-06 2016-04-14 Kineta, Inc. Anti-viral compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
US10875876B2 (en) 2015-07-02 2020-12-29 Janssen Sciences Ireland Uc Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
WO2017035401A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Amide compounds for treatment of immune and inflammatory disorders
EP3340983B1 (en) 2015-08-26 2023-10-04 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Aryl, heteroaryl, and heterocyclic compounds for treatment of immune and inflammatory disorders
WO2017035408A1 (en) * 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Compounds for treatment of immune and inflammatory disorders
WO2017035361A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Disubstituted compounds for the treatment of medical disorders
WO2017035405A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Amino compounds for treatment of immune and inflammatory disorders
KR20180129943A (ko) 2016-04-15 2018-12-05 노비라 테라퓨틱스, 인코포레이티드 캡시드 조립 억제제를 포함하는 배합물 및 방법
AU2017275657B2 (en) 2016-06-02 2021-08-19 Novartis Ag Potassium channel modulators
CN106279120A (zh) * 2016-07-15 2017-01-04 谢阳 一种n‑芳基氨基甲酰基脯氨酸类化合物及其药物组合物和应用
RS62899B1 (sr) 2017-01-23 2022-03-31 Cadent Therapeutics Inc Modulatori kalijumovih kanala
ES2933513T3 (es) 2017-03-01 2023-02-09 Achillion Pharmaceuticals Inc Compuestos macrocíclicos para el tratamiento de trastornos médicos
WO2018160891A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Achillion Pharmaceutical, Inc. Pharmaceutical compounds for treatment of medical disorders
CN110603252A (zh) 2017-03-01 2019-12-20 艾其林医药公司 用于治疗医学障碍的芳基、杂芳基和杂环药物化合物
AU2018246341B2 (en) * 2017-03-31 2022-07-07 Perenna Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as inhibitors of ALCAT 1
CA3090125A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Capsid assembly modulator dosing regimen
CA3111810A1 (en) 2018-09-06 2020-03-12 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Morphic forms of dancopan
WO2020051532A2 (en) 2018-09-06 2020-03-12 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Macrocyclic compounds for the treatment of medical disorders
US11807627B2 (en) 2018-09-25 2023-11-07 Achillon Pharmaceuticals, Inc. Morphic forms of complement factor D inhibitors
CA3116339A1 (en) 2018-10-22 2020-04-30 Cadent Therapeutics, Inc. Crystalline forms of potassium channel modulators
US20220099637A1 (en) 2018-12-04 2022-03-31 Bristol-Myers Squibb Company Methods of analysis using in-sample calibration curve by multiple isotopologue reaction monitoring
CN113454077A (zh) 2019-02-22 2021-09-28 爱尔兰詹森科学公司 用于治疗hbv感染或hbv诱发的疾病的酰胺衍生物
BR112021021454A2 (pt) 2019-05-06 2021-12-21 Janssen Sciences Ireland Unlimited Co Derivados de amida úteis no tratamento da infecção por hbv ou doenças induzidas por hbv

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4107288A (en) * 1974-09-18 1978-08-15 Pharmaceutical Society Of Victoria Injectable compositions, nanoparticles useful therein, and process of manufacturing same
US5145684A (en) * 1991-01-25 1992-09-08 Sterling Drug Inc. Surface modified drug nanoparticles
ATE220327T1 (de) * 1992-09-29 2002-07-15 Inhale Therapeutic Syst Pulmonale abgabe von aktiven fragmenten des parathormons
DE69434931T2 (de) * 1993-04-02 2007-11-22 Rigel Pharmaceuticals, Inc., South San Francisco Methode zur selektiven inaktivierung der viralen replication
US7030141B2 (en) * 2001-11-29 2006-04-18 Christopher Franklin Bigge Inhibitors of factor Xa and other serine proteases involved in the coagulation cascade
AU2003261434A1 (en) 2002-08-12 2004-02-25 Bristol-Myers Squibb Company Iminothiazolidinones as inhibitors of hcv replication
US8143288B2 (en) * 2005-06-06 2012-03-27 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of HCV replication
CN101331125A (zh) * 2005-12-12 2008-12-24 健亚生物科技公司 N-(5-元杂芳香环)-酰胺基抗病毒化合物

Also Published As

Publication number Publication date
IL191698A0 (en) 2008-12-29
US20070265262A1 (en) 2007-11-15
EP1976829A2 (en) 2008-10-08
TW200730478A (en) 2007-08-16
AU2006326494A1 (en) 2007-06-21
WO2007070556A2 (en) 2007-06-21
CA2633541A1 (en) 2007-06-21
WO2007070556A3 (en) 2007-08-30
US7629340B2 (en) 2009-12-08
KR20080075909A (ko) 2008-08-19
BRPI0619733A2 (pt) 2011-10-11
CN101331116A (zh) 2008-12-24
JP2009519342A (ja) 2009-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008128452A (ru) Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения
RU2395506C2 (ru) Антагонисты рецептора хемокина
CA2608326C (en) Pteridines useful as hcv inhibitors and methods for the preparation thereof
RU2336275C2 (ru) Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция
CY1109183T1 (el) Συντηγμενες ετεροκυκλικες ενωσεις και χρηση αυτων ως αναστολεας hcv πολυμερασης
RU2007134380A (ru) Антибактериальные производные пиперидина
CN101087785A (zh) 作为丙型肝炎病毒抑制剂的4－甲氧基甲基－吡咯烷－2－羧酸化合物及其衍生物
RU2008128453A (ru) Соединение n-(5-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения
AR037418A1 (es) Derivados de benzotiazol
RU2007105970A (ru) Пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового из рецептора
WO2006046039A3 (en) Tetracyclic indole derivatives as antiviral agents
RU2002131163A (ru) Макроциклические ингибиторы ns3-серинпротезы вируса гепатита с, содержащие алкил- и арилаланиновые p2 фрагменты
JP2006524222A5 (ru)
RU2006134022A (ru) Производные индазола и содержащие их фармацевтические композиции
AR055554A1 (es) Compuestos piridinicos, composicion farmaceutica y uso de los compuestos para preparar medicamentos
PE20070124A1 (es) Derivados de heteroaril para tratar virus
ATE476431T1 (de) Piperidin- und azetidinderivate als glyt1- inhibitoren
RU2004119963A (ru) Ингибиторы вич интегразы
RU2004111601A (ru) Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5)
AR039190A1 (es) Derivados de benzofurano, composicion farmaceutica y medicamento que comprende el compuesto
JP6041877B2 (ja) キナゾリノン類似体及び特定のウイルス感染症の治療又は予防へのキナゾリノン類似体の使用
KR930004262A (ko) 메타노안트라센 화합물
JP2005527521A5 (ru)
PE20040668A1 (es) Nuevos derivados de piperidina
RU2006133451A (ru) Производные хиназолина

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20101109