ES2249709T3

ES2249709T3 - Derivados de alquilaminopirazol sustituidos en posicion 5 como plaguicidas.

Info

Publication number: ES2249709T3
Application number: ES03709725T
Authority: ES
Inventors: David Teh-Wei Chou; Henricus Maria Martinus Bastiaans; Anke Kuhlmann; Maria-Theresia Thonessen; Stefan Schnatterer; Uwe Doller; Jamin Huang; Karl Seeger; Andrew Scribner; Adalberto A. Perez De Leon
Original assignee: Bayer CropScience SA
Current assignee: Bayer CropScience SA
Priority date: 2002-03-05
Filing date: 2003-02-27
Publication date: 2006-04-01
Anticipated expiration: 2023-02-27
Also published as: CN1642921A; AU2003211629B2; RU2308452C2; CN100532364C; AU2003221298A1; ATE335728T1; EP1483245B1; RU2004129579A; KR100966012B1; JP2005530701A; DE60307438T2; CN1642920B; CN1642920A; JP4696311B2; WO2003074492A2; SI1483246T1; DK1483245T3; JP2005526055A; WO2003074492A3; EP1483245A2

Abstract

Un método de represión de parásitos en la piel o en el interior del cuerpo de un animal que comprende administrar al animal una cantidad eficaz como parasiticida de un derivado de alquilaminopirazol sustituido en posición 5 de fórmula (I) en la cual: R1 es CN; W es C-halógeno, C-CH3 o N; R2 es hidrógeno, halógeno o CH3; R3 es (C1-C3)-haloalquilo, (C1-C3)-haloalcoxi o S(O)p-(C1-C3)-haloalquilo; R4 es hidrógeno, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-haloalquenilo, (C2-C6)-alquinilo, (C2-C6)-haloalquinilo, (C3-C7)-ciclo-alquilo, CO-(CH2)q-R7, COR8, CO-(CH2)q-R9, -CO-(C1-C4)-alquil-(C1-C6)-alcoxi, CO2-(CH2)q-R7, -CO2R8, -CO2(CH2)q-R9, -CO2-(C3-C7)-cicloalquilo, -CO2-(C1-C4)-alquil-(C3-C7)-cicloalquilo, -CO2-(C3-C6)-alquenilo, -CO2-(C3C6)-alquinilo, CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 o OR9; o (C1-C6)-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, (C3-C7)-cicloalquilo, S(O)PR'', CO2(C1C6)alquilo, -O(C=O)-(C1-C6)-alquilo, NR10 COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2NR10R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 y OR9.

Description

Derivados de alquilaminopirazol sustituidos en posición 5 como plaguicidas.

La invención se refiere al uso para la represión de plagas (con inclusión de insectos, arácnidos y helmintos (con inclusión de nematodos)) de derivados de alquilaminopirazol sustituidos en posición 5, a nuevos compuestos y composiciones utilizadas en ellos.

La represión de insectos, arácnidos y helmintos con compuestos de 1-arilpirazol ha sido descrita, por ejemplo, en los números de publicación de patente WO 93/06089, WO 94/21606, WO 87/03781, EP 0295117, EP 659745, EP 679650, EP 201352 y U.S. 5.232.940. La represión de parásitos en animales con compuestos de 1-arilpirazol ha sido descrita también, por ejemplo, en los números de publicación de patente WO 00/35884, EP 0846686, WO 98/24769 y WO 97/28126.

Adicionalmente, el documento WO 02/066423 describe un proceso para preparar compuestos de 1-arilpirazol.

Sin embargo, el nivel de acción y/o duración de la acción de estos compuestos de la técnica anterior no es enteramente satisfactorio en todos los campos de aplicación, en particular contra ciertos organismos o cuando se aplican concentraciones bajas.

Dado que los plaguicidas modernos deben cumplir una extensa gama de exigencias, por ejemplo en lo que respecta al nivel, duración y espectro de acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con adyuvantes de formulación o síntesis, y dado que es posible la aparición de resistencias, el desarrollo de tales sustancias no puede considerarse nunca acabado, y existe constantemente una alta demanda de nuevos compuestos que sean ventajosos con respecto a los compuestos conocidos, al menos en lo que concierne a ciertos aspectos.

Fue un objeto de la presente invención proporcionar compuestos que amplíen el espectro de los plaguicidas en diversos aspectos, específicamente con relación a la represión de parásitos en animales.

La presente invención proporciona un método de represión de parásitos en la piel o en el interior del cuerpo de un animal que comprende administrar al animal una cantidad eficaz como parasiticida de un derivado de alquilaminopirazol sustituido en posición 5 de fórmula (I):

1

en la cual:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno, C-CH_{3} o N;

R^{2} es hidrógeno, halógeno o CH_{3};

R^{3} es (C_{1}-C_{3})-haloalquilo, (C_{1}-C_{3})-haloalcoxi o S(O)_{p}-(C_{1}-C_{3})-haloalquilo;

R^{4} es hidrógeno, (C_{2}-C_{6})-alquenilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{2}-C_{6})-alquinilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquinilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, CO-(CH_{2})_{q}-R^{7}, COR^{8}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO-(C_{1}-C_{4})-alquil-(C_{1}-C_{6})-alcoxi, CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{7}, -CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO_{2}-(C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -CO_{2}-(C_{1}-C_{4})-alquil-(C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -CO_{2}-(C_{3}-C_{6})-alquenilo, -CO_{2}-(C_{3}-C_{6})-alquinilo, CONR^{10}R^{11}, -CH_{2}R^{7}, -CH_{2}R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8}, CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo, -O(C=O)-(C_{1}-C_{6})-alquilo, NR^{10}-COR^{12}, NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, COR^{8} y OR^{9};

A es (C_{1}-C_{12})-alquileno [preferiblemente (C_{1}-C_{6})-alquileno] o (C_{1}-C_{12})-haloalquileno [preferiblemente (C_{1}-C_{6})-haloalquileno] en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo (C_{3}-C_{8})-cicloalquilo que está insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por (C_{1}-C_{6})-alquilo y halógeno; o es (C_{1}-C_{12})-alquileno o (C_{1}-C_{12})-haloalquileno en cuyos dos últimos grupos mencionados un resto metileno está reemplazado por un grupo seleccionado de -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- y -NR^{15}-, con la salvedad de que el grupo de reemplazamiento no está unido al grupo S(O)_{m} o átomo N adyacente; o es (C_{2}-C_{12})-alquenileno o (C_{2}-C_{12})-haloalquenileno;

R^{5} es H, (C_{3}-C_{6})-alquenilo, (C_{3}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{3}-C_{6})-alquinilo, (C_{3}-C_{6})-haloalquinilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -(CH_{2})_{q}R^{7}, -(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{11} con la condición de que para el último radical mencionado m es 2; o es (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi; (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{6})-alqueniloxi, (C_{3}-C_{6})-haloalqueniloxi, (C_{3}-C_{6})-alquiniloxi, (C_{3}-C_{6})-haloalquiniloxi, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8}, CN, NO_{2}, OH, COR^{10}, NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y CO_{2}R^{10}; o cuando A es (C_{1}-C_{12})-alquileno o (C_{1}-C_{12})-haloalquileno y R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más de los átomos de carbono de R^{5} puede, junto con S(O)_{m} y uno o más de los átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} es (C_{1}-C_{6})-alquilo, (C_{1}-C_{6})-haloalquilo, (C_{2}-C_{6})-alquenilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{2}-C_{6})-alquinilo o (C_{2}-C_{6})-haloalquinilo;

R^{7} es fenilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo, (C_{1}-C_{6})-haloalquilo, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8}, COR^{11}, COR^{13}, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, OH, SO_{3}H y (C_{1}-C_{6})-alquilidenimino;

R^{8} es (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

R^{9} es heterociclilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{4})-alquilo, (C_{1}-C_{4})-haloalquilo, (C_{1}-C_{4})-alcoxi, (C_{1}-C_{4})-haloalcoxi, NO_{2}, CN, CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo, S(O)_{p}R^{8},
OH y oxo;

R^{10} y R^{12} son cada uno independientemente H, (C_{1}-C_{6})-alquilo, (C_{1}-C_{6})-haloalquilo, (C_{3}-C_{6})-alquenilo, (C_{3}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{3}-C_{6})-alquinilo, (C_{3}-C_{6})-haloalquinilo, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -(C_{1}-C_{6})-alquil-(C_{3}-C_{6})-cicloalquilo,
-(CH_{2})_{q}R^{13} o -(CH_{2})_{q}R^{9}; o

R^{10} y R^{11} y/o R^{10} y R^{12}, cada uno junto con el átomo N respectivo unido forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo y (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

R^{11} y R^{14} son cada uno independientemente H, (C_{1}-C_{6})-alquilo, (C_{1}-C_{6})-haloalquilo, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo o -(C_{1}-C_{6})-alquil-(C_{3}-C_{6})-cicloalquilo;

R^{13} es fenilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo, (C_{1}-C_{6})-haloalquilo, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y NR^{11}R^{14};

R^{15} es R^{11} o -(CH_{2})_{q}R^{13};

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

cada heterociclilo en los radicales arriba mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene tres a siete átomos en el anillo y uno, dos o tres heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo constituido por N, O y S;

o una sal del mismo aceptable como plaguicida.

En un aspecto adicional de la invención, se proporciona el uso de compuestos de fórmula (I) y sales de los mismos aceptables como plaguicidas para la represión de parásitos en la piel y en el interior del cuerpo de los animales.

En otro aspecto adicional de la invención, se proporciona el uso de compuestos de fórmula (I) y sales de los mismos aceptables como plaguicidas para preparar un medicamento veterinario, preferiblemente para el tratamiento de parásitos, específicamente ecto- y endo-parásitos, en la piel y en el interior del cuerpo de los animales.

La invención abarca también cualquier estereoisómero, enantiómero o isómero geométrico, y mezclas de los compuestos de fórmula (I).

Por la expresión "sales aceptables como plaguicidas" se designan sales cuyos aniones o cationes son conocidos y están aceptados en la técnica para la formación de sales para uso plaguicida. Sales adecuadas con bases, v.g. formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo ácido carboxílico, incluyen sales de metal alcalino (v.g. sodio y potasio), sales de metal alcalinotérreo (v.g. calcio y magnesio), sales de amonio y sales de aminas (v.g. dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y dioctilmetilamina). Sales de adición de ácido adecuadas, v.g. formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo hidrocloruros, sulfatos, fosfatos y nitratos y sales con ácidos orgánicos, por ejemplo ácido acético. En la fórmula (I), cuando m es 0, debe entenderse que el término sales incluye también sales de sulfonio, por ejemplo sales haluro de alquil- o bencil-sulfonio, tales como las sales cloruro de metil-sulfonio.

Debe entenderse que las estipulaciones arriba mencionadas se incluyen únicamente por razones de inestabilidad química para los restos particulares excluidos, y no por razones de la técnica anterior.

En la presente memoria descriptiva de patente, con inclusión de las reivindicaciones que se adjuntan, los sustituyentes mencionados con anterioridad tienen los significados siguientes:

Átomo de halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo.

El término "halo" delante del nombre de un radical significa que este radical está parcial o completamente halogenado, es decir, sustituido con F, Cl, Br, o I, en cualquier combinación, preferiblemente con F o Cl.

Los grupos alquilo y porciones de los mismos (a no ser que se definan de otro modo) pueden ser de cadena lineal o ramificada.

La expresión "(C_{1}-C_{6})-alquilo" debe entenderse con el significado de un radical hidrocarbonado no ramificado o ramificado que tiene 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 átomos de carbono, tal como, por ejemplo, un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o terc-butilo.

Los radicales alquilo, y también en grupos compuestos, a no ser que se definan de otro modo, tienen preferiblemente 1 a 4 átomos de carbono.

"(C_{1}-C_{6})-haloalquilo" significa un grupo alquilo mencionado bajo la expresión "(C_{1}-C_{6})-alquilo" en el cual uno o más átomos de hidrógeno están reemplazados por el mismo número de átomos de halógeno idénticos o diferentes, tales como monohaloalquilo, perhaloalquilo, CF_{3}, CHF_{2}, CH_{2}F, CHFCH_{3}, CF_{3}CH_{2}, CF_{3}CF_{2}, CHF_{2}CF_{2}, CH_{2}FCHCl, CH_{2}Cl, CCl_{3}, CHCl_{2} o CH_{2}CH_{2}Cl.

La expresión "(C_{1}-C_{12})-alquileno" debe entenderse con el significado de una cadena de carbonos saturada, no ramificada o ramificada, que tiene de 1 a 12 átomos de carbono.

La expresión "(C_{1}-C_{12})-haloalquileno" debe entenderse con el significado de una cadena de carbonos saturada, no ramificada o ramificada, que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, en la cual uno o más átomos de hidrógeno están reemplazados por el mismo número de átomos de halógeno idénticos o diferentes.

La expresión "(C_{2}-C_{12})-alquenileno" debe entenderse con el significado de una cadena de carbonos saturada, no ramificada o ramificada, que tiene de 2 a 12 átomos de carbono, y que contiene al menos un enlace doble que puede estar localizado en cualquier posición del radical insaturado respectivo.

"(C_{1}-C_{6})-alcoxi" significa un grupo alcoxi cuya cadena de carbonos tiene el significado dado bajo la expresión "(C_{1}-C_{6})alquilo". "Haloalcoxi" es, por ejemplo, OCF_{3}, OCHF_{2}, OCH_{2}F, CF_{3}CF_{2}O, OCH_{2}CF_{3} o OCH_{2}CH_{2}Cl.

"(C_{2}-C_{6})alquenilo" significa una cadena de carbonos no cíclica, no ramificada o ramificada, que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a este intervalo indicado y que contiene al menos un enlace doble que puede estar localizado en cualquier posición del radical insaturado respectivo. "(C_{2}-C_{6})alquenilo" denota de acuerdo con ello, por ejemplo, el grupo vinilo, alilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, pentenilo, 2-metilpentenilo o hexenilo.

"(C_{2}-C_{6})alquinilo" significa una cadena de carbonos no cíclica, no ramificada o ramificada, que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a este intervalo indicado y que contiene un enlace triple que puede estar localizado en cualquier posición del radical insaturado respectivo. "(C_{2}-C_{6})alquinilo" denota de acuerdo con ello, por ejemplo, el grupo propargilo, 1-metil-2-propinilo, 2-butinilo o 3-butinilo.

Los grupos cicloalquilo tienen preferiblemente de tres a siete átomos de carbono en el anillo y están sustituidos opcionalmente con halógeno o alquilo.

En los compuestos de fórmula (I) se proporcionan los ejemplos de radicales siguientes:

un ejemplo de alquilo sustituido con cicloalquilo es ciclopropilmetilo;

un ejemplo de alquilo sustituido con alcoxi es metoximetilo (CH_{3}OCH_{2}-); y

un ejemplo de alquilo sustituido con alquiltio es metiltiometilo (CH_{3}SCH_{2}-).

Un grupo "heterociclilo" puede ser saturado, insaturado o heteroaromático; el mismo contiene preferiblemente uno o más, en particular 1, 2 ó 3, heteroátomos en el anillo heterocíclico, seleccionados preferiblemente del grupo constituido por N, O y S; el mismo es preferiblemente un radical heterociclilo alifático que tiene 3 a 7 átomos de anillo o un radical heteroaromático que tiene 5 a 7 átomos de anillo. El radical heterocíclico puede ser, por ejemplo, un radical heteroaromático o anillo (heteroarilo) tal como, por ejemplo, un sistema aromático mono-, bi- o policíclico en el cual al menos un anillo contiene uno o más heteroátomos, por ejemplo piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, o es un radical parcial o totalmente hidrogenado tal como oxiranilo, oxetanilo, oxolanilo (= tetrahidrofurilo), oxanilo, pirrolidilo, piperidilo, piperazinilo, dioxolanilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo y morfolinilo. El grupo "heterociclilo" puede estar insustituido o sustituido con uno o más radicales (preferiblemente 1, 2 ó 3 radicales) seleccionados del grupo constituido por halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, hidroxilo, amino, nitro, carboxilo, ciano, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoílo, mono- y dialquilaminocarbonilo, amino sustituido tal como acilamino, mono- y dialquilamino, y alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilo y haloalquilo, y adicionalmente también oxo. El grupo oxo puede estar presente también en aquellos heteroátomos del anillo en los que son posibles varios números de oxidación, por ejemplo en el caso de N y S.

El término "plagas" significa plagas de artrópodos (con inclusión de insectos y arácnidos), y helmintos (con inclusión de nematodos). El término parásitos abarca todas las plagas que viven en la piel o en el interior del cuerpo de los animales.

Una clase preferida de compuestos de fórmula (I) para uso en la invención son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es hidrógeno o halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, (C_{2}-C_{6})-alquenilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{2}-C_{6})-alquinilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquinilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, CO_{2}R^{8}, -CH_{2}R^{7}, CH_{2}R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo;

A es (C_{1}-C_{6})-alquileno o (C_{1}-C_{6})-haloalquileno, en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman opcionalmente parte de un anillo (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo que está insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por (C_{1}-C_{6})-alquilo y halógeno;

R^{5} es (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -(CH_{2})_{q}R^{7}; o (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo; o cuando A es (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo y R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo, uno o más de los átomos de carbono del grupo R^{5} pueden, junto con el grupo S(O)_{m} y uno o más de los átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} y R^{8} son cada un independientemente (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

R^{7} es fenilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo, (C_{1}-C_{6})-haloalquilo, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y NR^{11}R^{12};

R^{9} es heterociclilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{4})-alquilo, (C_{1}-C_{4})-haloalquilo y (C_{1}-C_{4})-alcoxi;

R^{11} y R^{12} son cada uno el mismo o diferente hidrógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

Otra clase preferida de compuestos de la fórmula (I) para uso en la invención son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, (C_{2}-C_{6})-alquenilo, (C_{2}-C_{6})-alquinilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -CO_{2}-(C_{1}-C_{3})-alquilo, -CO_{2}-(C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -CO_{2}-(C_{1}-C_{3})-alquil-(C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -CH_{2}R^{7}o -CH_{2}R^{9}; o (C_{1}-C_{4})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{3})-alcoxi, (C_{1}-C_{3})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8}, CO_{2}-(C_{1}-C_{3})-alquilo, -O(C=O)-(C_{1}-C_{3})-alquilo, NR^{10}R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7} o OR^{9};

A es (C_{1}-C_{9})-alquileno o (C_{1}-C_{9})-haloalquileno en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo (C_{3}-C_{8})-cicloalquilo que está insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por (C_{1}-C_{6})-alquilo y halógeno;

R^{5} es (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{3})-alcoxi, (C_{1}-C_{4})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8}, CN, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7} y OR^{9};

R^{6} es (C_{1}-C_{2})-haloalquilo;

R^{7} es fenilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{4})-alquilo, (C_{1}-C_{4})-haloalquilo, (C_{1}-C_{4})-alcoxi, (C_{1}-C_{4})-haloalcoxi, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8}, COR^{11}, NR^{10}R^{11} y OH;

R^{8} es (C_{1}-C_{4})-alquilo o (C_{1}-C_{4})-haloalquilo;

R^{10} es H, (C_{1}-C_{3})-alquilo, (C_{1}-C_{3})-haloalquilo, (C_{3}-C_{4})-alquenilo, (C_{3}-C_{4})-alquinilo, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -(C_{1}-C_{6})-alquil-(C_{3}-C_{6})-cicloalquilo o - (CH_{2})_{q}R^{13}; o

R^{10} y R^{11}, junto con el átomo N unido forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno y (C_{1}-C_{3})-alquilo;

R^{11} y R^{14} son cada uno independientemente H, (C_{1}-C_{3})-alquilo, (C_{1}-C_{3})haloalquilo, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo o -(C_{1}-C_{3})-alquil-(C_{3}-C_{6})-cicloalquilo;

R^{13} es fenilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{3})-alquilo, (C_{1}-C_{3})-haloalquilo, (C_{1}-C_{3})-alcoxi, (C_{1}-C_{3})-haloalcoxi, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R_{8} y NR^{11}R^{14};

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

cada heterociclilo en los radicales arriba mencionados es independientemente un radical heteroaromático que tiene cinco o seis átomos de anillo y uno, dos o tres hetero-átomos en el anillo seleccionados del grupo constituido por N, O y S.

Una clase preferida adicional de compuestos de fórmula (I) para uso en la invención son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-Cl;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, CO_{2}-(C_{1}-C_{3})-alquilo, o (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno y (C_{1}-C_{3})-alcoxi;

A es (C_{1}-C_{4})-alquileno;

R^{5} es (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -(CH_{2})_{q}R^{7}, (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo; o cuando R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo, uno o más de los átomos de carbono del grupo R^{5} pueden, junto con el grupo S(O)_{m} y uno o más de los átomos de carbono de A, formar un anillo de cinco o seis miembros;

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2}, CBrF_{2}, o CHF_{2};

R^{7} es fenilo;

m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

Una clase adicionalmente preferida de compuestos de fórmula (I) para uso en la invención son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-Cl;

R^{2} es Cl;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, (C_{2}-C_{6})-alquenilo, (C_{2}-C_{6})-alquinilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, COR^{9} (donde R^{9} es tetrahidrofurilo), -COCH_{2}-(C_{1}-C_{6})-alcoxi, -CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo, -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{7}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9} (donde R^{9} es piridilo); o (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo y S(O)_{p}R^{8};

A es (C_{1}-C_{6})-alquileno en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo;

R^{5} es (C_{3}-C_{6})-alquenilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -(CH_{2})_{q}R^{7} o NR^{10}R^{11} con la condición de que para el último radical mencionado X es SO_{2}; o es (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2}, CBrF_{2}, CHF_{2} o CH_{3};

R^{7} es fenilo insustituido o sustituido con uno o más grupos (C_{1}-C_{6})-alcoxi;

R^{8} es (C_{1}-C_{6})-alquilo;

R^{10} y R^{11} son (C_{1}-C_{6})-alquilo iguales o diferentes; o

R^{10} y R^{11}, junto con el átomo N unido forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N;

m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) para uso en la invención son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es hidrógeno o halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, (C_{2}-C_{6})-alquenilo. (C_{2}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{2}-C_{6})-alquinilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquinilo, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo o -CH_{2}R^{7}; o (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo;

A es (C_{1}-C_{6})-alquileno o (C_{1}-C_{6})-haloalquileno en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo de (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo que está insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por (C_{1}-C_{6})-alquilo y halógeno;

R^{5} es (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo; o cuando A es (C_{1}-C_{6})-alquileno o (C_{1}-C_{6})-haloalquileno y R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más de los átomos de carbono de R^{5} puede, junto con S(O)_{m} y uno o más de los átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} y R^{8} son cada uno independientemente (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

R^{7} es fenilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo, (C_{1}-C_{6})-haloalquilo, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y R^{10}R^{11};

R^{10} y R^{11} son cada uno independientemente H, (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})haloalquilo;

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, (C_{2}-C_{6})-alquenilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, (C_{1}-C_{4})-alquil-(C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo, (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

A es (C_{1}-C_{12})-alquileno que está insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por (C_{1}-C_{6})-alquilo y halógeno;

R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo;

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2}, CBrF_{2} o CHF_{2}; y

m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos.

Clases especialmente preferidas adicionales de compuestos de fórmula (I) para uso en la invención son aquéllas en las cuales están presentes una o más de las características siguientes:

R^{4} es hidrógeno, (C_{1}-C_{4})-alquilo, -CO_{2}-(C_{1}-C_{4})-alquilo, (C_{3}-C_{4})-alquenilo, (C_{1}-C_{2})-alquil-(C_{3}-C_{4})-cicloalquilo o (C_{3}-C_{4})-cicloalquilo;

R^{5} es (C_{1}-C_{2})-alquilo; y

A es (C_{2}-C_{3})-alquileno.

Otra clase especialmente preferida de compuestos para uso en la invención son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3};

W es C-Cl;

R^{4} es hidrógeno, (C_{1}-C_{4})-alquilo, -CO_{2}-(C_{1}-C_{4})-alquilo, (C_{3}-C_{4})-alquenilo, (C_{1}-C_{2})-alquil-(C_{3}-C_{4})-cicloalquilo, o (C_{3}-C_{4})-cicloalquilo;

R^{5} es (C_{1}-C_{2})-alquilo;

R^{6} es CF_{3};

A es (C_{2}-C_{3})-alquileno; y

m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos.

Una clase más preferida de compuestos de fórmula (I) para uso en la invención son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN; R^{2} es cloro; R^{3} es CF_{3} o OCF_{3}; W es C-Cl; R^{4} es hidrógeno o (C_{1}-C_{3})-alquilo; R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo; R^{6} es CF_{3}; A es (C_{1}-C_{4})-alquileno y m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos.

\newpage

Otras clases especialmente preferidas de compuestos de fórmula (I) para uso en la invención son aquéllas en las cuales están presentes una o más de las características siguientes:

W es C-Cl;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo;

R^{6} es (C_{1}-C_{3})-haloalquilo (R^{6} es más preferiblemente CF_{3}); y/o

A es (C_{1}-C_{6})-alquileno (más preferiblemente A es (C_{2}-C_{3})-alquileno.

Algunos de los compuestos de fórmula (I) son nuevos y una característica de la presente invención está dirigida por consiguiente a los nuevos compuestos de fórmula (I).

Una clase de nuevos derivados de alquilaminopirazol de fórmula (I) sustituidos en posición 5, o sales de los mismos aceptables como plaguicidas, son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno o C-CH_{3};

R^{2} es hidrógeno, halógeno o CH_{3};

R^{4} es (C_{2}-C_{6})-alquenilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{2}-C_{6})-alquinilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquinilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, CO-(CH_{2})_{q}-R^{7}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO-(C_{1}-C_{4})-alquil-(C_{1}-C_{6})-alcoxi, -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{7}, -CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO_{2}-(C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -CO_{2}-(C_{1}-C_{4})-alquil-(C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -CO_{2}-(C_{3}-C_{6})-alquenilo, -CO_{2}-(C_{3}-C_{6})-alquinilo,
CONR^{10}R^{11}, -CH_{2}R^{7}, -CH_{2}R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o (C_{1}-C_{6})-alquilo que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8}, CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo, -O(C=O)-(C_{1}-C_{6})-alquilo, NR^{10}COR^{12}, NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, COR^{8} y OR^{9};

A es (C_{1}-C_{12})-alquileno [preferiblemente (C_{1}-C_{6})-alquileno] y (C_{1}-C_{12})-haloalquileno [preferiblemente (C_{1}-C_{6})-haloalquileno] en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo (C_{3}-C_{8})-cicloalquilo que está insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por (C_{1}-C_{6})-alquilo y halógeno; o es (C_{1}-C_{12})-alquileno o (C_{1}-C_{12})-haloalquileno en cuyos dos últimos grupos mencionados un resto metileno está reemplazado por un grupo seleccionado de -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- y -NR^{15}-, con la salvedad de que el grupo de reemplazamiento no está unido al grupo S(O)_{m} o átomo N adyacente; o es (C_{2}-C_{12})-alquenileno o (C_{2}-C_{12})-haloalquenileno;

R^{8} es (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

R^{15} es R^{11} o -(CH_{2})_{q}R^{13};

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

cada heterociclilo en los radicales arriba mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene tres a siete átomos en el anillo y uno, dos o tres heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo constituido por N, O y S.

Una clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es hidrógeno o halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es (C_{2}-C_{6})-alquenilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{2}-C_{6})-alquinilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquinilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(C_{3}-C_{6})-alquenilo, -CO_{2}-(C_{3}-C_{6})-alquinilo, -CO_{2}-CH_{2}R^{7}, -CH_{2}R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o (C_{1}-C_{6})-alquilo que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo;

A es (C_{1}-C_{6})-alquileno o (C_{1}-C_{6})-haloalquileno, en el cual dos, tres o cuatro átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo que está insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por (C_{1}-C_{6})-alquilo y halógeno;

R^{5} es (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -(CH_{2})_{q}R^{7}; o (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo; o cuando A es (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo y R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo, uno o más de los átomos de carbono del grupo R^{5} pueden, junto con el grupo S(O)_{m} y uno o más de los átomos de carbono de A formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} y R^{7} son cada uno independientemente (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

R^{11} y R^{12} son cada uno iguales o diferentes hidrógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es hidrógeno o halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es (C_{2}-C_{6})-alquenilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{2}-C_{6})-alquinilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquinilo, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(C_{3}-C_{6})-alquinilo, o -CH_{2}R^{7}; o (C_{1}-C_{6})-alquilo que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo;

A es (C_{1}-C_{6})-alquileno o (C_{1}-C_{6})-haloalquileno en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo que está insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por (C_{1}-C_{6})-alquilo y halógeno;

R^{7} es fenilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo, (C_{1}-C_{6})-haloalquilo, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y NR^{10}R^{11};

R^{10} y R^{11} son cada uno independientemente H, (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es (C_{2}-C_{6})-alquenilo, (C_{2}-C_{6})-alquinilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(C_{3}-C_{6})-alquinilo, -CO_{2}-(C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -CO_{2}-(C_{1}-C_{3})-alquil-(C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -CH_{2}R^{7} o -CH_{2}R^{9}; o (C_{1}-C_{4})-alquilo que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{3})-alcoxi, (C_{1}-C_{3})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8}, CO_{2}-(C_{1}-C_{3})-alquilo, -O(=O)(C_{1}-C_{3})-alquilo, NR^{10}R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7} o OR^{9};

R^{5} es (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno (C_{1}-C_{3})-alcoxi, (C_{1}-C_{4})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8}, CN, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7} y OR^{9};

R^{6} es (C_{1}-C_{2})-haloalquilo;

R^{8} es (C_{1}-C_{4})-alquilo o (C_{1}-C_{4})-haloalquilo;

R^{10} es H, (C_{1}-C_{3})-alquilo, (C_{1}-C_{3})-haloalquilo, (C_{3}-C_{4})-alquenilo, (C_{3}-C_{4})-alquinilo, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -(C_{1}-C_{6})-alquil-(C_{3}-C_{6})-cicloalquilo o -(CH_{2})_{q}R^{13}; o

R^{10} y R^{11}, junto con el átomo N adyacente forman un anillo saturado de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno y (C_{1}-C_{3})-alquilo;

R^{11} y R^{14} son cada uno independientemente H, (C_{1}-C_{3})-alquilo, (C_{1}-C_{3})-haloalquilo, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo o -(C_{1}-C_{3})-alquil-(C_{3}-C_{6})-cicloalquilo;

R^{13} es fenilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{3})-alquilo, (C_{1}-C_{3})-haloalquilo, (C_{1}-C_{3})-alcoxi, (C_{1}-C_{3})-haloalcoxi, CN, NO_{2}, S(O)_{p}R^{8} y NR^{11}R^{14};

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

cada heterociclilo en los radicales arriba mencionados es independientemente un radical heteroaromático que tiene 5 ó 6 átomos de anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo constituido por N, O y S.

Una clase preferida adicional de compuestos de fórmula (I) son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-Cl;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es CO_{2}-(C_{1}-C_{3})-alquilo, o (C_{1}-C_{6})-alquilo que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno y (C_{1}-C_{3})-alcoxi;

A es (C_{1}-C_{4})-alquileno;

R^{5} es (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -(CH_{2})_{q}R^{7}, (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo; o cuando R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo, uno o más de los átomos de carbono del grupo R^{5} puede, junto con el grupo S(O)_{m} y uno o más de los átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2}, CBrF_{2} o CHF_{2};

R^{7} es fenilo;

m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos; y q es cero o uno.

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es (C_{2}-C_{6})-alquenilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, (C_{1}-C_{4})-alquil-(C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo;

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2}, CBrF_{2} o CHF_{2}; y

m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos.

Una clase especialmente preferida de compuestos de fórmula (I) son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3};

W es C-Cl;

R^{4} es -CO_{2}-(C_{1}-C_{4})-alquilo, (C_{3}-C_{4})-alquenilo, (C_{1}-C_{2})-alquil-(C_{3}-C_{4})-cicloalquilo o (C_{3}-C_{4})-cicloalquilo (más preferiblemente R^{4} es -CO_{2}-(C_{1}-C_{4})-alquilo);

R^{5} es (C_{1}-C_{2})-alquilo;

R^{6} es CF_{3};

A es (C_{2}-C_{3})-alquileno; y

m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos.

Otra clase de nuevos derivados de alquilaminopirazol de fórmula (I) sustituidos en posición 5, o una sal de los mismos aceptable como plaguicida, son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno o C-CH_{3};

R^{2} es hidrógeno, halógeno o OCH_{3};

R^{4} es hidrógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo o COR^{8};

A es (C_{1}-C_{12})-alquileno [preferiblemente (C_{1}-C_{6})-alquileno] y (C_{1}-C_{12})-haloalquileno [preferiblemente (C_{1}-C_{6})haloalquileno] en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo (C_{3}-C_{8})-cicloalquilo que está insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por (C_{1}-C_{6})-alquilo y halógeno; o es (C_{1}-C_{12})-alquileno o (C_{1}-C_{12})-haloalquileno en cuyos dos últimos grupos mencionados un resto metileno está reemplazado por un grupo seleccionado de -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- y -NR^{15}-, con la salvedad de que el grupo de reemplazamiento no está unido al grupo S(O)_{m} o átomo N adyacente; o es (C_{2}-C_{12})-alquenileno o (C_{2}-C_{12})-haloalquenileno;

R^{5} es H, (C_{3}-C_{6})-alquenilo, (C_{3}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{3}-C_{6})-alquinilo, (C_{3}-C_{6})-haloalquinilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -(CH_{2})_{q}R^{7}, -(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{11} con la condición de que para el último radical mencionado S(O)_{m} es SO_{2}; o es (C_{1}-C_{6})-alquilo sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{6})-alqueniloxi, (C_{3}-C_{6})-haloalquenil-oxi, (C_{3}-C_{6})-alquiniloxi, (C_{3}-C_{6})-haloalquiniloxi, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8}, CN, NO_{2}, OH, COR^{10}, NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y CO_{2}R^{10}; o cuando A es (C_{1}-C_{12})-alquileno o (C_{1}-C_{12})-haloalquileno y R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más de los átomos de carbono de R^{5} puede, junto con S(O)_{m} y uno o más de los átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{8} es (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

R^{9} es heterociclilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{4})-alquilo, (C_{1}-C_{4})-haloalquilo, (C_{1}-C_{4})-alcoxi, (C_{1}-C_{4})-haloalcoxi, NO_{2}, CN, CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo, S(O)_{p}
R^{8}, OH y oxo;

R^{15} es R^{11} o -(CH_{2})_{q}R^{13};

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

Una clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es hidrógeno o halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo o COR^{8};

A es (C_{1}-C_{6})-alquileno o (C_{1}-C_{6})-haloalquileno, en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo que está insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por (C_{1}-C_{6})-alquilo y halógeno;

R^{5} es (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -(CH_{2})_{q}R^{7}; o (C_{1}-C_{6})-alquilo sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo; o cuando A es (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo y R^{5} es (C_{1}-C_{6})-haloalquilo, uno o más de los átomos de carbono del grupo R^{5} puede, junto con el grupo S(O)_{m} y uno o más de los átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{9} es heterociclilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{4})-alquilo, (C_{1}-C_{4})-haloalquilo y (C_{1}-C_{4})-alcoxi; R^{11} y R^{12} son cada uno iguales o diferentes hidrógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es hidrógeno o halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo o COR^{8};

R^{5} es (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es (C_{1}-C_{6})-alquilo sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8} y CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo; o cuando A es (C_{1}-C_{6})-alquileno o (C_{1}-C_{6})-haloalquileno y R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más de los átomos de carbono de R^{5} pueden, junto con S(O)_{m} y uno o más de los átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

Otra clase preferida de compuestos de fórmula (I) son aquéllos en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo o COR^{8};

R^{5} es (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo o -(CH_{2})_{q}R^{7}; o es (C_{1}-C_{6})-alquilo sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{3})-alcoxi, (C_{1}-C_{4})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8}, CN, NR^{10}R^{11} y S(O)_{p}R^{7};

R^{6} es (C_{1}-C_{2})-haloalquilo;

R^{8} es (C_{1}-C_{4})-alquilo o (C_{1}-C_{4})-haloalquilo;

R^{10} y R^{11}, junto con el átomo N unido, forman un anillo saturado de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno y (C_{1}-C_{3})-alquilo;

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

cada heterociclilo en los radicales arriba mencionados es independientemente un radical heteroaromático que tiene 5 ó 6 átomos de anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo constituido por N, O, y S.

R^{1} es CN;

W es C-Cl;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo o COR^{8};

A es (C_{1}-C_{4})-alquileno;

R^{5} es (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -(CH_{2})_{q}R^{7} o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo; o cuando R^{5} es (C_{1}-C_{6})-haloalquilo, uno o más de los átomos de carbono del grupo R^{5} pueden, junto con el grupo S(O)_{m} y uno o más de los átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2}, CBrF_{2} o CHF_{2};

R^{7} es fenilo;

m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

R^{1} es CN;

W es C-halógeno;

R^{2} es halógeno;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{4} es hidrógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo o COR^{8};

R^{5} es (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2}, CBrF_{2} o CHF_{2}; y

m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos.

R^{1} es CN;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3};

W es C-Cl;

R^{4} es hidrógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo o COR^{8};

R^{5} es (C_{1}-C_{2})-haloalquilo;

R^{6} es CF_{3};

A es (C_{2}-C_{3})-alquileno; y

m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos.

Otra clase adicional de nuevos derivados de alquilaminopirazol de fórmula (I) sustituidos en posición 5, o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, son aquéllos en los cuales:

\newpage

R^{1} es CN; R^{2} es cloro; R^{3} es CF_{3} o OCF_{3}; W es C-Cl; R^{4} es hidrógeno o (C_{1}-C_{6})-alquilo; R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo; R^{6} es CF_{3}; A es (C_{1}-C_{4})-alquileno (preferiblemente A es (C_{2}-C_{3})-alquileno), y m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos.

Una realización adicional particularmente preferida de la invención se refiere a nuevos derivados de alquil-aminopirazol de fórmula (I) sustituidos en posición 5, o sales de los mismos aceptables como plaguicidas, en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-Cl;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3};

R^{4} es hidrógeno o (C_{1}-C_{3})-alquilo (más preferiblemente, R^{4} es hidrógeno o metilo);

A es -CH_{2}-CH_{2}- o -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-;

R^{5} es (C_{1}-C_{4})-alquilo (más preferiblemente R^{5} es (C_{1}-C_{2})-alquilo, y muy preferiblemente R^{5} es metilo);

R^{6} es CF_{6}; y

m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos.

Los compuestos de fórmula general (I) se pueden preparar por la aplicación o adaptación de métodos conocidos (es decir métodos utilizados hasta ahora o descritos en la bibliografía química).

En la descripción siguiente de procesos, cuando los símbolos que aparecen en las fórmulas no se definen específicamente, debe entenderse que los mismos son "como se ha definido anteriormente" de acuerdo con la primera definición de cada símbolo en la memoria descriptiva.

Los compuestos preferidos siguientes que se muestran en las Tablas 1 a 12 forman también parte de la presente invención. En las Tablas, Et significa etilo, i-Pr significa isopropilo, n-Bu significa n-butilo, t-Bu significa terc-butilo, Ph significa fenilo y 2-THF significa 2-tetrahidrofurilo. Donde se omiten los subíndices después de los átomos, debe entenderse que se sobrentienden los mismos, por ejemplo CH3 significa CH_{3}.

Los valores de desplazamiento en los espectros 19F-NMR se dan en ppm.

Los números de los compuestos se dan únicamente para propósitos de referencia.

TABLA I

Compuestos de fórmula (I) en la cual los sustituyentes tienen los significados siguientes:

R^{1}=CN, R^{6} es CF_{3}, R^{4} es hidrógeno; W=C-Cl, R^{2}=Cl, R^{3}=CF_{3}.
Compuesto Número	A	S(O)_{m}	R5	n	p.f. (°C), o NMR(ppm)
1-1	CH2CH2	S	CH3	0
1-2	CH2CH2	S	CH3	2	105-106
1-3	CH2CH2	SO	CH3	2
1-4	CH2CH2	SO2	CH3	2	161-164
1-5	CH2CH2	SO	CH3	1	190-191
1-6	CH2CH2CH2	S	CH3	0
1-7	CH2CH2CH2	S	CH3	1
1-8	CH2CH2CH2	S	CH3	2	121-122
1-9	CH2CH2CH2	SO	CH3	2	140-141

TABLA I (continuación)

Compuesto Número	A	S(O)_{m}	R5	n	p.f. (°C), o NMR(ppm)
1-10	CH2CH2CH2	SO2	CH3	2	183-184
1-11	CH2CH2CH2	SO	CH3	0
1-12	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	0
1-13	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	1
1-14	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	2	80
1-15	CH2CH2CH2	SO	CH2CH3	2	118
1-16	CH2CH2CH2	SO2	CH2CH3	0	oil
1-17	CH2CH2	S	CH2Ph	2	137
1-18	CH2CH2	S	CH2CH3	0
1-19	CH2CH2	S	CH2CH3	2	86
1-20	CH2CH2	SO2	Ph	0
1-21	CH2CH2	S	ciclohexilo	0
1-22	CH2	S	i-Pr	0	168.5
1-23	CH2	S	ciclopentilo	0
1-24	CH2	S	CH2CF3	2
1-25	CH2	S	CH3	0
1-26	CH2	S	CH3	1
1-27	CH2	S	CH3	2
1-28	CH2	SO	CH3	2
1-29	CH2CH2CH2CH2	S	CH3	2
1-30	CH2CH2CH2CH2	SO	CH3	0
1-31	CH2CH2CH2CH2	S	CH2CH3	1
1-32	CH2CH2CH2	S	t-Bu	2
1-33	CH2CH2CH2	SO	t-Bu	2
1-34	CH2CH2	SO2	Et	2	132
1-35	CH2CH2	SO	CH2CH3	2	172
1-36	3-tetrahidrotienilo	2	130-135
1-37	3-tetrahidrotienil-sulfóxido	2	19F: -63.8, -79.8
1-38	3-tetrahidrotienil-sulfona	2	19F: -63.2, -79.9
1-39	CH2CH2	SO	CH2Ph	2	162
1-40	CH2CH2	SO2	CH2Ph	2	156

TABLA I (continuación)

Compuesto Número	A	S(O)_{m}	R5	n	p.f. (°C), o NMR(ppm)
1-41	CH2CH2	S	CH3	1	165
1-42	CH2CH2	S	Ph	1	19F: -64.2;-74.0
1-43	CH2CH2	S	Ph	0	19F: -45.4;-63.6
1-44	CH2CH2	SO2	Ph	1	19F: -64.2;-74.0
1-45	CH2CH2	SO	CH3	0
1-46	CH2CH2	SO2	CH3	0
1-47	CH2CH2	SO2	CH3	1
1-48	CH2CH2	SO2	Ph	2
1-49	CH2CH2	S	Ph	2
1-50	CH2CH2	SO	Ph	0
1-51	CH2CH2	SO	Ph	1
1-52	CH2CH2	SO	Ph	2
1-53	CH2CH2	S	CH2Ph	0
1-54	CH2CH2	S	CH2Ph	1
1-55	CH2CH2	SO	CH2Ph	0
1-56	CH2CH2	SO	CH2Ph	1
1-57	CH2CH2	S	ciclopropilo	0
1-58	CH2CH2	S	ciclobutilo	0
1-59	CH2CH2	S	ciclopentilo	0
1-60	CH2CH2	S	alilo	0
1-61	CH2CH2	SO2	NMe2	0
1-62	CH2CH2	SO2	Net2	0
1-63	CH2CH2	SO2	NMe2	1
1-64	CH2CH2	SO2	Net2	1
1-65	CH2CH2CH2	SO2	NMe2	0
1-66	CH2CH2CH2	SO2	NMe2	1
1-67	CH2CH2CH2	SO2	NMe2	2
1-68	CH2CH2CH2	SO2	Net2	0
1-69	CH2CH2CH2	SO2	Net2	1
1-70	CH2CH2CH2	SO2	Net2	2
1-71	CH2CH2CH2	SO2	N-iPr2	0

TABLA I (continuación)

Compuesto Número	A	S(O)_{m}	R5	n	p.f. (°C), o NMR(ppm)
1-72	CH2CH2CH2	SO2	N-iPr2	1
1-73	CH2CH2CH2	SO2	N-iPr2	2
1-74	CH2CH2CH2	SO2	N-nBu2	0
1-75	CH2CH2CH2	SO2	N-nBu2	1
1-76	CH2CH2CH2	SO2	N-nBu2	2
1-77	CH2CH2CH2	SO2	N-pirrolidinilo	0
1-78	CH2CH2CH2	SO2	N-pirrolidinilo	1
1-79	CH2CH2CH2	SO2	N-pirrolidinilo	2
1-80	CH2CH2CH2	SO2	N-piperidinilo	0
1-81	CH2CH2CH2	SO	CH3	1
1-82	CH2CH2CH2	SO2	CH3	0
1-83	CH2CH2CH2	SO2	CH3	1
1-84	CH2CH2CH2	S	Ph	0
1-85	CH2CH2CH2	SO	Ph	0
1-86	CH2CH2CH2	SO2	Ph	0
1-87	CH2CH2CH2	S	Ph	1
1-88	CH2CH2CH2	SO	Ph	1
1-89	CH2CH2CH2	SO2	Ph	1
1-90	CH2CH2CH2	S	Ph	2
1-91	CH2CH2CH2	SO	Ph	2
1-92	CH2CH2CH2	SO2	Ph	2
1-93	CH(CH3)CH2	S	CH3	0
1-94	CH(CH3)CH2	S	CH3	1
1-95	CH(CH3)CH2	S	CH3	2
1-96	CH(CH3)CH2	SO	CH3	0
1-97	CH(CH3)CH2	SO	CH3	1
1-98	CH(CH3)CH2	SO	CH3	2
1-99	CH(CH3)CH2	SO2	CH3	0
1-100	CH(CH3)CH2	SO2	CH3	1
1-101	CH(CH3)CH2	SO2	CH3	2
1-102	CH2CH(CH3)	S	CH3	0

TABLA I (continuación)

Compuesto Número	A	S(O)_{m}	R5	n	p.f. (°C), o NMR(ppm)
1-103	CH2CH(CH3)	S	CH3	1
1-104	CH2CH(CH3)	S	CH3	2
1-105	CH2CH(CH3)	SO	CH3	0
1-106	CH2CH(CH3)	SO	CH3	1
1-107	CH2CH(CH3)	SO	CH3	2
1-108	CH2CH(CH3)	SO2	CH3	0
1-109	CH2CH(CH3)	SO2	CH3	1
1-110	CH2CH(CH3)	SO2	CH3	2
1-111	CH2CH2CH2	S	Ph	0
1-112	CH2CH2CH2	S	Ph	1
1-113	CH2CH2CH2	S	Ph	2
1-114	CH2CH2CH2	SO	Ph	1
1-115	CH2CH2CH2	SO	Ph	2
1-116	CH2CH2CH2	SO	Ph	2
1-117	CH2CH2CH2	SO2	Ph	0
1-118	CH2CH2CH2	SO2	Ph	1
1-119	CH2CH2CH2	SO2	Ph	2
1-120	CH2CH2CH2	S	CH2Ph	0
1-121	CH2CH2CH2	S	CH2Ph	1
1-122	CH2CH2CH2	S	CH2Ph	2
1-123	CH2CH2CH2	SO	CH2Ph	1
1-124	CH2CH2CH2	SO	CH2Ph	2
1-125	CH2CH2CH2	SO	CH2Ph	2
1-126	CH2CH2CH2	SO2	CH2Ph	0
1-127	CH2CH2CH2	SO2	CH2Ph	1
1-128	CH2CH2CH2	SO2	CH2Ph	2

TABLA II

R^{1}=CN; R^{6}=CF_{3}, R^{4}=CH_{3}, W=C-Cl, R^{2}=Cl, R^{3}=CF_{3}
Compuesto Número	A	S(O)_{m}	R5	n	m.p. (°C); NMR(ppm)
2-1	CH2CH2	S	CH3	0
2-2	CH2CH2	S	CH3	2	81
2-3	CH2CH2	SO	CH3	2	142
2-4	CH2CH2	SO2	CH3	2	148
2-5	CH2CH2	SO	CH3	1	55.5
2-6	CH2CH2CH2	S	CH3	0
2-7	CH2CH2CH2	S	CH3	1
2-8	CH2CH2CH2	S	CH3	2	94-95
2-9	CH2CH2CH2	SO	CH3	2	106-107
2-10	CH2CH2CH2	SO2	CH3	2	160-161
2-11	CH2CH2CH2	SO	CH3	0
2-12	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	0
2-13	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	1
2-14	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	2	89
2-15	CH2CH2CH2	SO	CH2CH3	2	19F: -63.8, -78.7
2-16	CH2CH2CH2	SO2	CH2CH3	0
2-17	CH2CH2	S	CH2Ph	2	103
2-18	CH2CH2	S	CH2CH3	0
2-19	CH2CH2	S	CH2CH3	2	103
2-20	CH2CH2	SO2	Ph	0
2-21	CH2CH2	S	ciclohexilo	0
2-22	CH2	S	i-Pr	0
2-23	CH2	S	ciclopentilo	0
2-24	CH2	S	CH2CF3	2
2-25	CH2	S	CH3	0	19F: -43.9, -63.7
2-26	CH2	S	CH3	1	19F: -63.7, -71.9
2-27	CH2	S	CH3	2	19F: -63.8, -78.6
2-28	CH2	SO	CH3	2
2-29	CH2CH2CH2CH2	S	CH3	2
2-30	CH2CH2CH2CH2	SO	CH3	0

TABLA II (continuación)

Compuesto Número	A	S(O)_{m}	R5	n	m.p. (°C); NMR(ppm)
2-31	CH2CH2CH2CH2	S	CH2CH3	1
2-32	CH2CH2CH2	S	t-Bu	2
2-33	CH2CH2CH2	SO	t-Bu	2
2-34	CH2CH2	SO	CH2CH3	2	19F: -63.8, -78.6
2-35	CH2CH2	SO2	CH2CH3	2	19F: -63.8, -78.7
2-36	CH2CH2CH2	SO2	CH2CH3	2	19F: -63.8, -78.6
2-37	CH2CH2	SO2	Ph	0	157
2-38	CH2CH2	SO2	Ph	1	19F: -64.1;-73.0
2-39	CH2CH2	SO2	Ph	2
2-40	CH2CH2	S	Ph	0
2-41	CH2CH2	S	Ph	1
2-42	CH2CH2	S	Ph	2
2-43	CH2CH2	SO	Ph	0
2-44	CH2CH2	SO	Ph	1
2-45	CH2CH2	SO	Ph	2
2-46	CH2CH2	SO2	CH2Ph	0
2-47	CH2CH2	SO2	CH2Ph	1
2-48	CH2CH2	SO2	CH2Ph	2
2-49	CH2CH2	SO	CH2Ph	0
2-50	CH2CH2	SO	CH2Ph	1
2-51	CH2CH2	SO	CH2Ph	2
2-52	CH2CH2	S	CH2Ph	0
2-53	CH2CH2	S	CH2Ph	1
2-54	CH2CH2	S	CH3	1
2-55	CH2CH2	SO	CH3	0	88
2-56	CH2CH2	SO2	CH3	0	118-120
2-57	CH2CH2	SO2	CH3	1	130-132
2-58	CH2CH2CH2	SO	CH3	1
2-59	CH2CH2CH2	SO2	CH3	0
2-60	CH2CH2CH2	SO2	CH3	1
2-61	CH(CH3)CH2	S	CH3	0

TABLA II (continuación)

Compuesto Número	A	S(O)_{m}	R5	n	m.p. (°C); NMR(ppm)
2-62	CH(CH3)CH2	S	CH3	1
2-63	CH(CH3)CH2	S	CH3	2
2-64	CH(CH3)CH2	SO	CH3	0
2-65	CH(CH3)CH2	SO	CH3	1
2-66	CH(CH3)CH2	SO	CH3	2
2-67	CH(CH3)CH2	SO2	CH3	0
2-68	CH(CH3)CH2	SO2	CH3	1
2-69	CH(CH3)CH2	SO2	CH3	2
2-70	CH2CH(CH3)	S	CH3	0
2-71	CH2CH(CH3)	S	CH3	1
2-72	CH2CH(CH3)	S	CH3	2
2-73	CH2CH(CH3)	SO	CH3	0
2-74	CH2CH(CH3)	SO	CH3	1
2-75	CH2CH(CH3)	SO	CH3	2
2-76	CH2CH(CH3)	SO2	CH3	0
2-77	CH2CH(CH3)	SO2	CH3	1
2-78	CH2CH(CH3)	SO2	CH3	2
2-79	CH2CH2	SO2	NMe2	0
2-80	CH2CH2	SO2	NEt2	0
2-81	CH2CH2	SO2	NMe2	1
2-82	CH2CH2	SO2	NEt2	1
2-83	CH2CH2CH2	SO2	NMe2	0
2-84	CH2CH2CH2	SO2	NMe2	1
2-85	CH2CH2CH2	SO2	NMe2	2
2-86	CH2CH2CH2	SO2	NEt2	0	19F:-44.40, -63.71
2-87	CH2CH2CH2	SO2	NEt2	1
2-88	CH2CH2CH2	SO2	NEt2	2
2-89	CH2CH2CH2	SO2	N-iPr2	0
2-90	CH2CH2CH2	SO2	N-iPr2	1
2-91	CH2CH2CH2	SO2	N-iPr2	2
2-92	CH2CH2CH2	SO2	N-nBu2	0

TABLA II (continuación)

Compuesto Número	A	S(O)_{m}	R5	n	m.p. (°C); NMR(ppm)
2-93	CH2CH2CH2	SO2	N-nBu2	1
2-94	CH2CH2CH2	SO2	N-nBu2	2
2-95	CH2CH2CH2	SO2	N-pirrolidinilo	0
2-96	CH2CH2CH2	SO2	N-pirrolidinilo	1
2-97	CH2CH2CH2	SO2	N-pirrolidinilo	2
2-98	CH2CH2CH2	SO2	N-piperidinilo	0
2-99	CH2CH2CH2	SO2	N-piperidinilo	1
2-100	CH2CH2CH2	SO2	N-piperidinilo	2
2-101	CH2CH2CH2	S	Ph	0
2-102	CH2CH2CH2	S	Ph	1
2-103	CH2CH2CH2	S	Ph	2
2-104	CH2CH2CH2	SO	Ph	1
2-105	CH2CH2CH2	SO	Ph	2
2-106	CH2CH2CH2	SO	Ph	2
2-107	CH2CH2CH2	SO2	Ph	0
2-108	CH2CH2CH2	SO2	Ph	1
2-109	CH2CH2CH2	SO2	Ph	2
2-110	CH2CH2CH2	S	CH2Ph	0
2-111	CH2CH2CH2	S	CH2Ph	1
2-112	CH2CH2CH2	S	CH2Ph	2
2-113	CH2CH2CH2	SO	CH2Ph	1
2-114	CH2CH2CH2	SO	CH2Ph	2
2-115	CH2CH2CH2	SO	CH2Ph	2
2-116	CH2CH2CH2	SO2	CH2Ph	0
2-117	CH2CH2CH2	SO2	CH2Ph	1
2-118	CH2CH2CH2	SO2	CH2Ph	2

TABLA III

R^{1} = CN, R^{6} = CF_{3}, R^{4} = CO_{2}CH_{2}CH_{3}, W = C-Cl, R^{2} = Cl, R^{3} = CF_{3}
Comp. Número	A	S(O)_{m}	R5	n	m.p. (°C) NMR(ppm)
3-1	CH2CH2	S	CH3	0	19F: -41.8; -63.8
3-2	CH2CH2	S	CH3	2	19F: -63.8; -77.7
3-3	CH2CH2	SO	CH3	2	19F: -63.8, -63.9, -77.4, -77.6
3-4	CH2CH2	SO2	CH3	2	152
3-5	CH2CH2	SO	CH2CF2H	1
3-6	CH2CH2CH2	S	CH3	0
3-7	CH2CH2CH2	S	CH3	1
3-8	CH2CH2CH2	S	CH3	2	82
3-9	CH2CH2CH2	SO	CH3	2	19F: -63.7; -63.8; -77.5
3-10	CH2CH2CH2	SO2	CH3	2	124-127
3-11	CH2CH2CH2	SO	CH3	0
3-12	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	0
3-13	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	1
3-14	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	2	19F: -63.9; -77.9
3-15	CH2CH2CH2	SO	CH2CH3	2
3-16	CH2CH2CH2	SO2	CH2CH3	0
3-17	CH2CH2	S	CH2Ph	2
3-18	CH2CH2	S	CH2CH3	0
3-19	CH2CH2	S	CH2CH3	2	19F: -63.8; -77.7
3-20	CH2CH2	SO2	Ph	0
3-21	CH2CH2	S	ciclohexilo	0
3-22	CH2	S	i-Pr	0
3-23	CH2	S	ciclopentilo	0
3-24	CH2	S	CH2CF3	2
3-25	CH2	S	CH3	0
3-26	CH2	S	CH3	1
3-27	CH2	S	CH3	2
3-28	CH2	SO	CH3	2
3-29	CH2CH2CH2CH2	S	CH3	2
3-30	CH2CH2CH2CH2	SO	CH3	0

TABLA III (continuación)

Comp. Número	A	S(O)_{m}	R5	n	m.p. (°C) NMR(ppm)
3-31	CHCH2CH2CH2	S	CH2CH3	1
3-32	CH2CH2CH2	S	t-Bu	2
3-33	CH2CH2CH2	SO	t-Bu	2
3-34	CH2CH2	S	CH3	1	134-136
3-35	CH2CH2	SO	CH3	0	19F: -41.9; -63.8
3-36	CH2CH2	SO	CH3	1	152-154
3-37	CH2CH2	SO2	CH3	0	132-135
3-38	CH2CH2	SO2	CH3	1	19F: -63.8; -70.8
3-39	CH2CH2CH2	SO	CH3	1
3-40	CH2CH2CH2	SO2	CH3	0
3-41	CH2CH2CH2	SO2	CH3	1
3-42	CH(CH3)CH2	S	CH3	0
3-43	CH(CH3)CH2	S	CH3	1
3-44	CH(CH3)CH2	S	CH3	2
3-45	CH(CH3)CH2	SO	CH3	0
3-46	CH(CH3)CH2	SO	CH3	1
3-47	CH(CH3)CH2	SO	CH3	2
3-48	CH(CH3)CH2	SO2	CH3	0
3-49	CH(CH3)CH2	SO2	CH3	1
3-50	CH(CH3)CH2	SO2	CH3	2
3-51	CH2CH(CH3)	S	CH3	0
3-52	CH2CH(CH3)	S	CH3	1
3-53	CH2CH(CH3)	S	CH3	2
3-54	CH2CH(CH3)	SO	CH3	0
3-55	CH2CH(CH3)	SO	CH3	1
3-56	CH2CH(CH3)	SO	CH3	2
3-57	CH2CH(CH3)	SO2	CH3	0
3-58	CH2CH(CH3)	SO2	CH3	1
3-59	CH2CH(CH3)	SO2	CH3	2
3-60	CH2CH2	SO2	NMe2	0
3-61	CH2CH2	SO2	NEt2	0

TABLA III (continuación)

Comp. Número	A	S(O)_{m}	R5	n	m.p. (°C) NMR(ppm)
3-62	CH2CH2	SO2	NMe2	1
3-63	CH2CH2	SO2	NEt2	1
3-64	CH2CH2CH2	SO2	NMe2	0
3-65	CH2CH2CH2	SO2	NMe2	1
3-66	CH2CH2CH2	SO2	NMe2	2
3-67	CH2CH2CH2	SO2	NEt2	0
3-68	CH2CH2CH2	SO2	NEt2	1
3-69	CH2CH2CH2	SO2	NEt2	2
3-70	CH2CH2CH2	SO2	N-iPr2	0
3-71	CH2CH2CH2	SO2	N-iPr2	1
3-72	CH2CH2CH2	SO2	N-iPr2	2
3-73	CH2CH2CH2	SO2	N-nBu2	0
3-74	CH2CH2CH2	SO2	N-nBu2	1
3-75	CH2CH2CH2	SO2	N-nBu2	2
3-76	CH2CH2CH2	SO2	N-pirrolidinilo	0
3-77	CH2CH2CH2	SO2	N-pirrolidinilo	1
3-78	CH2CH2CH2	SO2	N-pirrolidinilo	2
3-79	CH2CH2CH2	SO2	N-piperidinilo	0
3-80	CH2CH2CH2	SO2	N-piperidinilo	1
3-81	CH2CH2CH2	SO2	N-piperidinilo	2
3-82	CH2CH2CH2	S	Ph	0
3-83	CH2CH2CH2	S	Ph	1
3-84	CH2CH2CH2	S	Ph	2
3-85	CH2CH2CH2	SO	Ph	1
3-86	CH2CH2CH2	SO	Ph	2
3-87	CH2CH2CH2	SO	Ph	2
3-88	CH2CH2CH2	SO2	Ph	0
3-89	CH2CH2CH2	SO2	Ph	1
3-90	CH2CH2CH2	SO2	Ph	2
3-91	CH2CH2CH2	S	CH2Ph	0
3-92	CH2CH2CH2	S	CH2Ph	1

TABLA III (continuación)

Comp. Número	A	S(O)_{m}	R5	n	m.p. (°C) NMR(ppm)
3-93	CH2CH2CH2	S	CH2Ph	2
3-94	CH2CH2CH2	SO	CH2Ph	1
3-95	CH2CH2CH2	SO	CH2Ph	2
3-96	CH2CH2CH2	SO	CH2Ph	2
3-97	CH2CH2CH2	SO2	CH2Ph	0
3-98	CH2CH2CH2	SO2	CH2Ph	1
3-99	CH2CH2CH2	SO2	CH2Ph	2
3-100	CH2CH2	SO2	Ph	1
3-101	CH2CH2	SO2	Ph	2
3-102	CH2CH2	S	Ph	0	19F: -42.4; -64.2
3-103	CH2CH2	S	Ph	1
3-104	CH2CH2	S	Ph	2
3-105	CH2CH2	SO	Ph	0
3-106	CH2CH2	SO	Ph	1
3-107	CH2CH2	SO	Ph	2
3-108	CH2CH2	SO2	CH2Ph	0
3-109	CH2CH2	SO2	Ph	1	19F: -63.7; -70.8
3-110	CH2CH2	SO2	CH2Ph	2
3-111	CH2CH2	SO	CH2Ph	0
3-112	CH2CH2	SO	CH2Ph	1
3-113	CH2CH2	SO	CH2Ph	2
3-114	CH2CH2	S	CH2Ph	0
3-115	CH2CH2	S	CH2Ph	1

TABLA IV

R^{1} = CN, R^{6} = CF_{3}, R^{4} = CH_{2}OCH_{2}CH_{3}, W = C-Cl, R^{2} = Cl, R^{3} = CF_{3}
Comp. Número	A	S(O)_{m}	R5	n	m.p. (°C) o NMR(ppm)
4-1	CH2CH2	S	CH3	0
4-2	CH2CH2	S	CH3	2	19F: -63.7; -78.6
4-3	CH2CH2	SO	CH3	2
4-4	CH2CH2	SO2	CH3	2
4-5	CH2CH2	SO	CH3	1
4-6	CH2CH2CH2	S	CH3	0
4-7	CH2CH2CH2	S	CH3	1
4-8	CH2CH2CH2	S	CH3	2
4-9	CH2CH2CH2	SO	CH3	2	19F: -63.7, -78.6
4-10	CH2CH2CH2	SO2	CH3	2
4-11	CH2CH2CH2	SO	CH3	0
4-12	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	0
4-13	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	1
4-14	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	2
4-15	CH2CH2CH2	SO	CH2CH3	2
4-16	CH2CH2CH2	SO2	CH2CH3	0
4-17	CH2CH2	S	CH2Ph	2
4-18	CH2CH2	S	CH2CH3	0
4-19	CH2CH2	S	CH2CH3	2
4-20	CH2CH2	SO2	Ph	0
4-21	CH2CH2	S	ciclohexilo	0
4-22	CH2	S	i-Pr	0
4-23	CH2	S	ciclopentilo	0
4-24	CH2	S	CH2CF3	2
4-25	CH2	S	CH3	0
4-26	CH2	S	CH3	1
4-27	CH2	S	CH3	2
4-28	CH2	SO	CH3	2
4-29	CH2CH2CH2CH2	S	CH3	2
4-30	CH2CH2CH2CH2	SO	CH3	0

TABLA IV (continuación)

Comp. Número	A	S(O)_{m}	R5	n	m.p. (°C) o NMR(ppm)
4-31	CHCH2CH2CH2	S	CH2CH3	1
4-32	CH2CH2CH2	S	t-Bu	2
4-33	CH2CH2CH2	SO	t-Bu	2

\vskip1.000000\baselineskip

TABLA V

R^{1} = CN, R^{6} = CF_{3}, R^{4} = H, W = C-Cl, R^{2} = Cl, R^{3} = OCF_{3}
Comp. Número	A	S(O)_{m}	R5	n	m.p. (°C)
5-1	CH2CH2	S	CH3	0
5-2	CH2CH2	S	CH3	2	93
5-3	CH2CH2	SO	CH3	2
5-4	CH2CH2	SO2	CH3	2
5-5	CH2CH2	SO	CH3	1
5-6	CH2CH2CH2	S	CH3	0
5-7	CH2CH2CH2	S	CH3	1
5-8	CH2CH2CH2	S	CH3	2	80
5-9	CH2CH2CH2	SO	CH3	2
5-10	CH2CH2CH2	SO2	CH3	2
5-11	CH2CH2CH2	SO	CH3	0
5-12	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	0
5-13	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	1
5-14	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	2
5-15	CH2CH2CH2	SO	CH2CH3	2
5-16	CH2CH2CH2	SO2	CH2CH3	0
5-17	CH2CH2	S	CH2Ph	2
5-18	CH2CH2	S	CH2CH3	0
5-19	CH2CH2	S	CH2CH3	2
5-20	CH2CH2	SO2	Ph	0
5-21	CH2CH2	S	ciclohexilo	0
5-22	CH2	S	i-Pr	0
5-23	CH2	S	ciclopentilo	0
5-24	CH2	S	CH2CF3	2

TABLA V (continuación)

Comp. Número	A	S(O)_{m}	R5	n	m.p. (°C)
5-25	CH2	S	CH3	0
5-26	CH2	S	CH3	1
5-27	CH2	S	CH3	2
5-28	CH2	SO	CH3	2
5-29	CH2CH2CH2CH2	S	CH3	2
5-30	CH2CH2CH2CH2	SO	CH3	0
5-31	CHCH2CH2CH2	S	CH2CH3	1
5-32	CH2CH2CH2	S	t-Bu	2
5-33	CH2CH2CH2	SO	t-Bu	2

\vskip1.000000\baselineskip

TABLA VI

R^{1} = CN, R^{6} = CF_{3}, R^{4} = CH_{3}, W = C-Cl, R^{2} = Cl, R^{3} = OCF_{3}
Comp. Número	A	S(O)_{m}	R5	n	m.p. (°C)
6-1	CH2CH2	S	CH3	0
6-2	CH2CH2	S	CH3	2	98
6-3	CH2CH2	SO	CH3	2
6-4	CH2CH2	SO2	CH	2
6-5	CH2CH2	SO	CH3	1
6-6	CH2CH2CH2	S	CH3	0
6-7	CH2CH2CH2	S	CH3	1
6-8	CH2CH2CH2	S	CH3	2	79
6-9	CH2CH2CH2	SO	CH3	2
6-10	CH2CH2CH2	SO2	CH3	2
6-11	CH2CH2CH2	SO	CH3	0
6-12	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	0
6-13	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	1
6-14	CH2CH2CH2	S	CH2CH3	2
6-15	CH2CH2CH2	SO	CH2CH3	2
6-16	CH2CH2CH2	SO2	CH2CH3	0
6-17	CH2CH2	S	CH2Ph	2
6-18	CH2CH2	S	CH2CH3	0

TABLA VI (continuación)

Comp. Número	A	S(O)_{m}	R5	n	m.p. (°C)
6-19	CH2CH2	S	CH2CH3	2
6-20	CH2CH2	SO2	Ph	0
6-21	CH2CH2	S	ciclohexilo	0
6-22	CH2	S	i-Pr	0
6-23	CH2	S	ciclopentilo	0
6-24	CH2	S	CH2CF3	2
6-25	CH2	S	CH3	0
6-26	CH2	S	CH3	1
6-27	CH2	S	CH3	2
6-28	CH2	SO	CH3	2
6-29	CH2CH2CH2CH2	S	CH3	2
6-30	CH2CH2CH2CH2	SO	CH3	0
6-31	CHCH2CH2CH2	S	CH2CH3	1
6-32	CH2CH2CH2	S	t-Bu	2
6-33	CH2CH2CH2	SO	t-Bu	2

\vskip1.000000\baselineskip

TABLA VII

R^{5} = Me, R^{2} = Cl, W = C-Cl, R^{3} = CF_{3}
Comp. No.	R^{1}	R^{6}	R^{4}	n	A	S(O)_{m}	p.f. (°C)
7-1	CN	CClF2	H	2	CH2CH2	S
7-2	CN	CCl2F	H	1	CH2CH2CH2	S
7-3	CN	CHF2	CH3	2	CH2CH2CH2	S
7-4	CN	CBrF2	CH3	0	CH2	S
7-5	CF3	CClF2	H	2	CH2CH2	S
7-6	CF3	CCl2F	H	1	CH2CH2CH2	S
7-7	CF3	CHF2	CH3	2	CH2CH2CH2	S
7-8	CF3	CBrF2	CH3	0	CH2	S
7-9	CN	CH3	CH3	1	CH2CH2	S
7-10	CN	CH3	H	1	CH2CH2	S

TABLA VIII

R^{1} = CN; R^{2} = Cl; W = C-Cl; R^{3} = CF_{3}; R^{5} = CH_{3}
Comp. No.	R^{4}	A	S(O)_{m}	n	R^{6}	m.p. (°C) NMR
8-1	CO2Me	CH2CH2	S	2	CF3	135
8-2	CH2CH3	CH2CH2	S	2	CF3	98
8-3	CH2SCH3	CH2CH2	S	2	CF3	19F: -63.6, -78.1
8-4	CO2CH3	CH2CH2CH2	SO	2	CF3	19F: -63.7, -77.4
8-5	CH2CH2SCH3	CH2CH2CH2	S	2	CF3	19F: -67.7, -78.3
8-6	CH2SCH3	CH2CH2CH2	S	2	CF3	19F: -64.1, -78.7
8-7	CH2ciclopropilo	CH2CH2	S	2	CF3	Sólido
8-8	CH2ciclopropilo	CH2CH2CH2CH2	S	2	CF3	19F: -63.9, -78.2
8-9	CH2CH3	CH2CH2CH2	S	2	CF3	19F: -64.1, -78.9
8-10	ciclopropilo	CH2	S	2	CF3	134
8-11	ciclopropilo	CH2CH2	S	2	CF3	151
8-12	CH2CH3	CH2CH2	SO	2	CF3	19F: -63.7, -78.3
8-13	CH2CH=CH2	CH2CH2	SO	2	CF3	147
8-14	CH2SCH3	CH2CH2	SO	2	CF3	19F: -64.1, -78.7
8-15	CH2CH3	CH2CH2CH2	SO	2	CF3	19F: -63.7, -78.3
8-16	CH2CH=CH2	CH2CH2CH2	SO	2	CF3	124
8-17	CH2SCH3	CH2CH2CH2	SO	2	CF3	19F: -64.1, -78.7
8-18	CH2ciclopropilo	CH2	S	0	CF3	19F: -43.3, -63.9
8-19	CH2ciclopropilo	CH2CH2	S	1	CF3	19F: -63.7, -71.9
8-20	CH2ciclopropilo	CH2	S	2	CF3	19F: -64.7, -78.6
8-21	CH2CH=CH2	CH2CH2	S	1	CF3	101
8-22	CH2CH3	CH2CH2	S	1	CF3	19F: -63.7, -72.1
8-23	CO2CH3	CH2CH2	SO	2	CF3	152
8-24	ciclopropilo	CH2CH2	SO2	1	CF3	19F:-63.6, -78.3
8-25	CH2CH=CH2	CH2CH2CH2	S	2	CF3	103-106
8-26	CH2CH=CH2	CH2CH2	S	2	CF3	117-120
8-27	ciclobutilo	CH2CH2	S	1	CF3
8-28	CH2C\equivCH	CH2CH2	S	1	CF3
8-29	CH2C\equivCH	CH2CH2	S	2	CF3	89-92
8-30	ciclopropilo	CH2CH2	SO	2	CF2H

TABLA VIII (continuación)

Comp. No.	R^{4}	A	S(O)_{m}	n	R^{6}	m.p. (°C) NMR
8-31	CH3	CH2CH2	S	2	CF2Cl
8-32	ciclopropilo	CH2CH2	SO	1	CFCl2
8-33	CH2CH3	CH2CH2	SO2	0	CF2Br
8-34	CO2CH2CH3	CH2CH2CH2	SO	2	CF2Cl
8-35	CH2ciclopropilo	CH2CH2	S	2	CF2Cl
8-36	CH2ciclopropilo	CH2CH2	S	2	CF2H
8-37	ciclopropilo	CH2CH2	S	2	CF2Br
8-38	CH2C\equivCH	CH2CH2CH2	S	1	CF2Cl
8-39	ciclopropilo	CH2CH2	SO2	2	CF2Cl
8-40	CH2CH3	CH2CH2	SO2	2	CF3	19F: -64.2, -78.8
8-41	ciclopropilo	CH2CH2	SO2	2	CF3	155
8-42	ciclopropilo	CH2CH2	SO	2	CF3	164-166
8-43	CO-(2-THF)	CH2CH2	S	0	CF3	135
8-44	CO-(2-THF)	CH2CH2	S	2	CF3	127
8-45	CO-(2-THF)	CH2CH2CH2	S	2	CF3	19F: -64-2, -80.9
8-46	COCH2OCH3	CH2CH2	S	2	CF3
8-47	COCH2OCH3	CH2CH2	S	1	CF3	140
8-48	OCH3	CH2CH2	S	2	CF3	135
8-49	OPh	CH2CH2CH2	S	2	CF3
8-50	O(3-piridilo)	CH2CH2	S	1	CF3
8-51	CO(2-THF)	CH2CH2	S	1	CF3
8-52	OCH2CH3	CH2CH2	SO2	1	CF3
8-53	OCH3	CH2CH2	SO	2	CF3	137
8-54	OCH3	CH2CH2	SO2	2	CF3	159
8-55	COCH2Oet	CH2CH2	S	1	CF3	52
8-56	COCH2Oet	CH2CH2	S	2	CF3	19F: -64.3, -81.0
8-57	CO-(2-THF)	CH2CH2	SO2	2	CF3
8-58	CO-(2-THF)	CH2CH2	SO2	0	CF3
8-59	COCH2OCH3	CH2CH2	S	0	CF3	goma
8-60	CO-(2-THF)	CH2CH2	SO	2	CF3

TABLA IX

R^{1} = CN; R^{2} = Cl; W = C-Cl; R^{3} = CF_{3}; R^{6} = CF_{3}
Comp. No	R^{4}	A	S(O)_{m}	R^{5}	n	m.p. (°C); o NMR (ppm)
9-1	COOnC4H9	CH2CH2	S	Ph	0	19F: -42.2; -63.7
9-2	COOiPr	CH2CH2	S	Ph	0	19F: -42.5; -64.2
9-3	COOPh	CH2CH2	SO2	Ph	1
9-4	COO-(4-OMe-Ph)	CH2CH2	S	CH3	2	19F: -63.7; -77.5
9-5	COOCH3	CH2CH2	S	CH3	0
9-6	COOCH3	CH2CH2	S	CH3	1
9-7	CH2ciclopropilo	CH2CH2	SO2	CH3	2
9-8	COOCH3	CH2CH2	SO	CH3	0
9-9	COOCH3	CH2CH2	SO	CH3	1
9-10	CH2CH=CH2	CH2CH2	SO2	CH3	2	141
9-11	COOCH3	CH2CH2	SO2	CH3	0
9-12	COOCH3	CH2CH2	SO2	CH3	1
9-13	COOCH3	CH2CH2	SO2	CH3	2
9-14	COOnPr	CH2CH2	S	CH3	0
9-15	COOnPr	CH2CH2	S	CH3	1
9-16	COOnPr	CH2CH2	S	CH3	2
9-17	COOnPr	CH2CH2	SO	CH3	0
9-18	COOnPr	CH2CH2	SO	CH3	1
9-19	COOnPr	CH2CH2	SO	CH3	2
9-20	COOnPr	CH2CH2	SO2	CH3	0
9-21	COOnPr	CH2CH2	SO2	CH3	1
9-22	COOnPr	CH2CH2	SO2	CH3	2
9-23	COOiPr	CH2CH2	S	CH3	0
9-24	COOiPr	CH2CH2	S	CH3	1
9-25	COOiPr	CH2CH2	S	CH3	2
9-26	COOiPr	CH2CH2	SO	CH3	0
9-27	COOiPr	CH2CH2	SO	CH3	1
9-28	COOiPr	CH2CH2	SO	CH3	2
9-29	COOiPr	CH2CH2	SO2	CH3	0
9-30	COOiPr	CH2CH2	SO2	CH3	1

TABLA IX (continuación)

\vskip1.000000\baselineskip

Comp. No	R^{4}	A	S(O)_{m}	R^{5}	n	m.p. (°C); o NMR (ppm)
9-31	COOiPr	CH2CH2	SO2	CH3	2
9-32	COOnBu	CH2CH2	S	CH3	0
9-33	COOnBu	CH2CH2	S	CH3	1
9-34	COOnBu	CH2CH2	S	CH3	2
9-35	COOnBu	CH2CH2	SO	CH3	0
9-36	COOnBu	CH2CH2	SO	CH3	1
9-37	COOnBu	CH2CH2	SO	CH3	2
9-38	COOnBu	CH2CH2	SO2	CH3	0
9-39	COOnBu	CH2CH2	SO2	CH3	1
9-40	COOnBu	CH2CH2	SO2	CH3	2
9-41	COOCH3	CH2CH2CH2	S	CH3	0
9-42	COOCH3	CH2CH2CH2	S	CH3	1
9-43	COOCH3	CH2CH2CH2	S	CH3	2
9-44	COOCH3	CH2CH2CH2	SO	CH3	0
9-45	COOCH3	CH2CH2CH2	SO	CH3	1
9-46	CH2C\equivCH	CH2CH2	SO2	CH3	2
9-47	COOCH3	CH2CH2CH2	SO2	CH3	0
9-48	COOCH3	CH2CH2CH2	SO2	CH3	1
9-49	COOCH3	CH2CH2CH2	SO2	CH3	2
9-50	COOnPr	CH2CH2CH2	S	CH3	0
9-51	COOnPr	CH2CH2CH2	S	CH3	1
9-52	COOnPr	CH2CH2CH2	S	CH3	2
9-53	COOnPr	CH2CH2CH2	SO	CH3	0
9-54	COOnPr	CH2CH2CH2	SO	CH3	1
9-55	COOnPr	CH2CH2CH2	SO	CH3	2
9-56	COOnPr	CH2CH2CH2	SO2	CH3	0
9-57	COOnPr	CH2CH2CH2	SO2	CH3	1
9-58	COOnPr	CH2CH2CH2	SO2	CH3	2
9-59	COOiPr	CH2CH2CH2	S	CH3	0
9-60	COOiPr	CH2CH2CH2	S	CH3	1

TABLA IX (continuación)

\vskip1.000000\baselineskip

Comp. No	R^{4}	A	S(O)_{m}	R^{5}	n	m.p. (°C); o NMR (ppm)
9-61	COOiPr	CH2CH2CH2	S	CH3	2
9-62	COOiPr	CH2CH2CH2	SO	CH3	0
9-63	COOiPr	CH2CH2CH2	SO	CH3	1
9-64	COOiPr	CH2CH2CH2	SO	CH3	2
9-65	COOiPr	CH2CH2CH2	SO2	CH3	0
9-66	COOiPr	CH2CH2CH2	SO2	CH3	1
9-67	COOiPr	CH2CH2CH2	SO2	CH3	2
9-68	COOnBu	CH2CH2CH2	S	CH3	0
9-69	COOnBu	CH2CH2CH2	S	CH3	1
9-70	COOnBu	CH2CH2CH2	S	CH3	2
9-71	COOnBu	CH2CH2CH2	SO	CH3	0
9-72	COOnBu	CH2CH2CH2	SO	CH3	1
9-73	COOnBu	CH2CH2CH2	SO	CH3	2
9-74	COOnBu	CH2CH2CH2	SO2	CH3	0
9-75	COOnBu	CH2CH2CH2	SO2	CH3	1
9-76	COOnBu	CH2CH2CH2	SO2	CH3	2
9-77	COOPh	CH2CH2	S	CH3	0
9-78	COOPh	CH2CH2	S	CH3	1
9-79	COOPh	CH2CH2	S	CH3	2
9-80	COOPh	CH2CH2	SO	CH3	0
9-81	COOPh	CH2CH2	SO	CH3	1
9-82	COOPh	CH2CH2	SO	CH3	2
9-83	COOPh	CH2CH2	SO2	CH3	0
9-84	COOPh	CH2CH2	SO2	CH3	1
9-85	COOPh	CH2CH2	SO2	CH3	2
9-86	COOCH2Ph	CH2CH2	S	CH3	0
9-87	COOCH2Ph	CH2CH2	S	CH3	1
9-88	COOCH2Ph	CH2CH2	S	CH3	2
9-89	COOCH2Ph	CH2CH2	SO	CH3	0
9-90	COOCH2Ph	CH2CH2	SO	CH3	1

TABLA IX (continuación)

\vskip1.000000\baselineskip

Comp. No	R^{4}	A	S(O)_{m}	R^{5}	n	m.p. (°C); o NMR (ppm)
9-91	COOCH2Ph	CH2CH2	SO	CH3	2
9-92	COOCH2Ph	CH2CH2	SO2	CH3	0
9-93	COOCH2Ph	CH2CH2	SO2	CH3	1
9-94	COOCH2Ph	CH2CH2	SO2	CH3	2
9-95	COCH3	CH2CH2	S	CH3	0
9-96	COCH3	CH2CH2	S	CH3	1
9-97	COCH3	CH2CH2	S	CH3	2
9-98	COCH3	CH2CH2	SO	CH3	0
9-99	COCH3	CH2CH2	SO	CH3	1
9-100	COCH3	CH2CH2	SO	CH3	2
9-101	COCH3	CH2CH2	SO2	CH3	0
9-102	COCH3	CH2CH2	SO2	CH3	1
9-103	COCH3	CH2CH2	SO2	CH3	2
9-104	CH2CH=CH2	CH2CH2	S	CH3	0	19F: -44.2, -64.1
9-105	CH2CH=CH2	CH2CH2	SO	CH3	1
9-106	CH2C\equivCH	CH2CH2	S	CH3	0	65
9-107	CH2C\equivCH	CH2CH2	SO	CH3	1
9-108	CH2ciclopropilo	CH2CH2	S	CH3	0	72
9-109	CH2ciclopropilo	CH2CH2	SO	CH3	1
9-110	ciclobutilo	CH2CH2	S	CH3	2	116
9-111	ciclobutilo	CH2CH2	SO	CH3	2	150
9-112	ciclobutilo	CH2CH2	SO2	CH3	2	167

\newpage

TABLA X

\vskip1.000000\baselineskip

Compuestos de fórmula (Ia):

\vskip1.000000\baselineskip

2

Comp. Número	R^{4}	R^{5}	r	n	p.f.(°C)
10-1	H	CH3	1	0
10-2	H	CH3	1	1
10-3	H	CH3	1	2
10-4	CH3	CH3	1	0
10-5	CH3	CH3	1	1
10-6	CH3	CH3	1	2
10-7	CH3	Et	1	0
10-8	CH3	Et	1	1
10-9	CH3	Et	1	2
10-10	CH3	CH2CH=CH2	1	0
10-11	CH3	CH2CH=CH2	1	1
10-12	CH3	CH2CH=CH2	1	2
10-13	CH3	CH2Ph	1	1
10-14	CH3	Ph	1	1
10-15	Et	CH3	1	0
10-16	Et	CH3	1	1
10-17	Et	CH3	1	2
10-18	CH2CH=CH2	CH3	1	0
10-19	CH2CH=CH2	CH3	1	1
10-20	CH2CH=CH2	CH3	1	2
10-21	CH2C\equivCH	CH3	1	0

TABLA X (continuación)

Comp. Número	R^{4}	R^{5}	r	n	p.f.(°C)
10-22	CH2C\equivCH	CH3	1	1
10-23	CH2C\equivCH	CH3	1	2
10-24	C(O)OEt	CH3	1	0
10-25	C(O)OEt	CH3	1	1
10-26	C(O)OEt	CH3	1	2
10-27	CH2ciclopropilo	CH3	1	0
10-28	CH2ciclopropilo	CH3	1	1
10-29	CH2ciclopropilo	CH3	1	2
10-30	H	CH3	2	0
10-31	H	CH3	2	1
10-32	H	CH3	2	2
10-33	CH3	CH3	2	0
10-34	CH3	CH3	2	1
10-35	CH3	CH3	2	2
10-36	CH3	Et	2	0
10-37	CH3	Et	2	1
10-38	CH3	Et	2	2
10-39	CH3	CH2CH=CH2	2	0
10-40	CH3	CH2CH=CH2	2	1
10-41	CH3	CH2CH=CH2	2	2
10-42	CH3	CH2Ph	2	1
10-43	CH3	Ph	2	1
10-44	Et	CH3	2	0
10-45	Et	CH3	2	1
10-46	Et	CH3	2	2
10-47	CH2CH=CH2	CH3	2	0
10-48	CH2CH=CH2	CH3	2	1
10-49	CH2CH=CH2	CH3	2	2
10-50	CH2C\equivCH	CH3	2	0
10-51	CH2C\equivCH	CH3	2	1
10-52	CH2C\equivCH	CH3	2	2

TABLA X (continuación)

Comp. Número	R^{4}	R^{5}	r	n	p.f.(°C)
10-53	C(O)OEt	CH3	2	0
10-54	C(O)OEt	CH3	2	1
10-55	C(O)OEt	CH3	2	2
10-56	CH2ciclopropilo	CH3	2	0
10-57	CH2ciclopropilo	CH3	2	1
10-58	CH2ciclopropilo	CH3	2	2
10-59	H	CH3	3	0
10-60	H	CH3	3	1
10-61	H	CH3	3	2
10-62	CH3	CH3	3	0
10-63	CH3	CH3	3	1
10-64	CH3	CH3	3	2
10-65	CH3	Et	3	0
10-66	CH3	Et	3	1
10-67	CH3	Et	3	2
10-68	CH3	CH2CH=CH2	3	0
10-69	CH3	CH2CH=CH2	3	1
10-70	CH3	CH2CH=CH2	3	2
10-71	CH3	CH2Ph	3	1
10-72	CH3	Ph	3	1
10-73	Et	CH3	3	0
10-74	Et	CH3	3	1
10-75	Et	CH3	3	2
10-76	CH2CH=CH2	CH3	3	0
10-77	CH2CH=CH2	CH3	3	1
10-78	CH2CH=CH2	CH3	3	2
10-79	CH2C\equivCH	CH3	3	0
10-80	CH2C\equivCH	CH3	3	1
10-81	CH2C\equivCH	CH3	3	2
10-82	C(O)OEt	CH3	3	0
10-83	C(O)OEt	CH3	3	1

TABLA X (continuación)

Comp. Número	R^{4}	R^{5}	r	n	p.f.(°C)
10-84	C(O)OEt	CH3	3	2
10-85	CH2ciclopropilo	CH3	3	0
10-86	CH2ciclopropilo	CH3	3	1
10-87	CH2ciclopropilo	CH3	3	2
10-88	CH3	CH3	4	0
10-89	CH3	CH3	4	1
10-90	CH3	CH3	4	2
10-91	CH3	Et	4	0
10-92	CH3	Et	4	1
10-93	CH3	Et	4	2

\vskip1.000000\baselineskip

TABLA XI

\vskip1.000000\baselineskip

Compuestos de fórmula (Ib):

\vskip1.000000\baselineskip

3

Comp. Número	R^{4}	R^{5}	r	n	p.f.(°C)
11-1	H	CH3	1	0
11-2	H	CH3	1	1
11-3	H	CH3	1	2
11-4	CH3	CH3	1	0
11-5	CH3	CH3	1	1
11-6	CH3	CH3	1	2
11-7	CH3	Et	1	0

TABLA XI (continuación)

Comp. Número	R^{4}	R^{5}	r	n	p.f.(°C)
11-8	CH3	Et	1	1
11-9	CH3	Et	1	2
11-10	CH3	CH2CHCH2	1	0
11-11	CH3	CH2CHCH2	1	1
11-12	CH3	CH2CHCH2	1	2
11-13	CH3	CH2Ph	1	1
11-14	CH3	Ph	1	1
11-15	Et	CH3	1	0
11-16	Et	CH3	1	1
11-17	Et	CH3	1	2
11-18	CH2CHCH2	CH3	1	0
11-19	CH2CHCH2	CH3	1	1
11-20	CH2CHCH2	CH3	1	2
11-21	CH2CCH	CH3	1	0
11-22	CH2CCH	CH3	1	1
11-23	CH2CCH	CH3	1	2
11-24	C(O)OEt	CH3	1	0
11-25	C(O)OEt	CH3	1	1
11-26	C(O)OEt	CH3	1	2
11-27	CH2ciclopropilo	CH3	1	0
11-28	CH2ciclopropilo	CH3	1	1
11-29	CH2ciclopropilo	CH3	1	2
11-30	H	CH3	2	0
11-31	H	CH3	2	1
11-32	H	CH3	2	2
11-33	CH3	CH3	2	0
11-34	CH3	CH3	2	1
11-35	CH3	CH3	2	2
11-36	CH3	Et	2	0
11-37	CH3	Et	2	1
11-38	CH3	Et	2	2

TABLA XI (continuación)

Comp. Número	R^{4}	R^{5}	r	n	p.f.(°C)
11-39	CH3	CH2CHCH2	2	0
11-40	CH3	CH2CHCH2	2	1
11-41	CH3	CH2CHCH2	2	2
11-42	CH3	CH2Ph	2	1
11-43	CH3	Ph	2	1
11-44	Et	CH3	2	0
11-45	Et	CH3	2	1
11-46	Et	CH3	2	2
11-47	CH2CHCH2	CH3	2	0
11-48	CH2CHCH2	CH3	2	1
11-49	CH2CHCH2	CH3	2	2
11-50	CH2CCH	CH3	2	0
11-51	CH2CCH	CH3	2	1
11-52	CH2CCH	CH3	2	2
11-53	C(O)OEt	CH3	2	0
11-54	C(O)OEt	CH3	2	1
11-55	C(O)OEt	CH3	2	2
11-56	CH2ciclopropilo	CH3	2	0
11-57	CH2ciclopropilo	CH3	2	1
11-58	CH2ciclopropilo	CH3	2	2
11-59	H	CH3	3	0
11-60	H	CH3	3	1
11-61	H	CH3	3	2
11-62	CH3	CH3	3	0
11-63	CH3	CH3	3	1
11-64	CH3	CH3	3	2
11-65	CH3	Et	3	0
11-66	CH3	Et	3	1
11-67	CH3	Et	3	2
11-68	CH3	CH2CHCH2	3	0
11-69	CH3	CH2CHCH2	3	1

TABLA XI (continuación)

Comp. Número	R^{4}	R^{5}	r	n	p.f.(°C)
11-70	CH3	CH2CHCH2	3	2
11-71	CH3	CH2Ph	3	1
11-72	CH3	Ph	3	1
11-73	Et	CH3	3	0
11-74	Et	CH3	3	1
11-75	Et	CH3	3	2
11-76	CH2CHCH2	CH3	3	0
11-77	CH2CHCH2	CH3	3	1
11-78	CH2CHCH2	CH3	3	2
11-79	CH2CCH	CH3	3	0
11-80	CH2CCH	CH3	3	1
11-81	CH2CCH	CH3	3	2
11-82	C(O)OEt	CH3	3	0
11-83	C(O)OEt	CH3	3	1
11-84	C(O)OEt	CH3	3	2
11-85	CH2ciclopropilo	CH3	3	0
11-86	CH2ciclopropilo	CH3	3	1
11-87	CH2ciclopropilo	CH3	3	2
11-88	CH3	CH3	4	0
11-89	CH3	CH3	4	1
11-90	CH3	CH3	4	2
11-91	CH3	Et	4	0
11-92	CH3	Et	4	1
11-93	CH3	Et	4	2

\newpage

TABLA XII

\vskip1.000000\baselineskip

Compuestos de fórmula (Ic):

\vskip1.000000\baselineskip

4

Comp. Número	R^{4}	R^{5}	r	n	p.f.(°C)
12-1	H	CH3	1	0
12-2	H	CH3	1	1
12-3	H	CH3	1	2
12-4	CH3	CH3	1	0
12-5	CH3	CH3	1	1
12-6	CH3	CH3	1	2
12-7	CH3	Et	1	0
12-8	CH3	Et	1	1
12-9	CH3	Et	1	2
12-10	CH3	CH2CHCH2	1	0
12-11	CH3	CH2CHCH2	1	1
12-12	CH3	CH2CHCH2	1	2
12-13	CH3	CH2Ph	1	1
12-14	CH3	Ph	1	1
12-15	Et	CH3	1	0
12-16	Et	CH3	1	1
12-17	Et	CH3	1	2
12-18	CH2CHCH2	CH3	1	0
12-19	CH2CHCH2	CH3	1	1
12-20	CH2CHCH2	CH3	1	2
12-21	CH2CCH	CH3	1	0

TABLA XII (continuación)

Comp. Número	R^{4}	R^{5}	r	n	p.f.(°C)
12-22	CH2CCH	CH3	1	1
12-23	CH2CCH	CH3	1	2
12-24	C(O)OEt	CH3	1	0
12-25	C(O)OEt	CH3	1	1
12-26	C(O)OEt	CH3	1	2
12-27	CH2ciclopropilo	CH3	1	0
12-28	CH2ciclopropilo	CH3	1	1
12-29	CH2ciclopropilo	CH3	1	2
12-30	H	CH3	2	0
12-31	H	CH3	2	1
12-32	H	CH3	2	2
12-33	CH3	CH3	2	0
12-34	CH3	CH3	2	1
12-35	CH3	CH3	2	2
12-36	CH3	Et	2	0
12-37	CH3	Et	2	1
12-38	CH3	Et	2	2
12-39	CH3	CH2CHCH2	2	0
12-40	CH3	CH2CHCH2	2	1
12-41	CH3	CH2CHCH2	2	2
12-42	CH3	CH2Ph	2	1
12-43	CH3	Ph	2	1
12-44	Et	CH3	2	0
12-45	Et	CH3	2	1
12-46	Et	CH3	2	2
12-47	CH2CHCH2	CH3	2	0
12-48	CH2CHCH2	CH3	2	1
12-49	CH2CHCH2	CH3	2	2
12-50	CH2CCH	CH3	2	0
12-51	CH2CCH	CH3	2	1
12-52	CH2CCH	CH3	2	2

TABLA XII (continuación)

Comp. Número	R^{4}	R^{5}	r	n	p.f.(°C)
12-53	C(O)OEt	CH3	2	0
12-54	C(O)OEt	CH3	2	1
12-55	C(O)OEt	CH3	2	2
12-56	CH2ciclopropilo	CH3	2	0
12-57	CH2ciclopropilo	CH3	2	1
12-58	CH2ciclopropilo	CH3	2	2
12-59	H	CH3	3	0
12-60	H	CH3	3	1
12-61	H	CH3	3	2
12-62	CH3	CH3	3	0
12-63	CH3	CH3	3	1
12-64	CH3	CH3	3	2
12-65	CH3	Et	3	0
12-66	CH3	Et	3	1
12-67	CH3	Et	3	2
12-68	CH3	CH2CHCH2	3	0
12-69	CH3	CH2CHCH2	3	1
12-70	CH3	CH2CHCH2	3	2
12-71	CH3	CH2Ph	3	1
12-72	CH3	Ph	3	1
12-73	Et	CH3	3	0
12-74	Et	CH3	3	1
12-75	Et	CH3	3	2
12-76	CH2CHCH2	CH3	3	0
12-77	CH2CHCH2	CH3	3	1
12-78	CH2CHCH2	CH3	3	2
12-79	CH2CCH	CH3	3	0
12-80	CH2CCH	CH3	3	1
12-81	CH2CCH	CH3	3	2
12-82	C(O)OEt	CH3	3	0
12-83	C(O)OEt	CH3	3	1

TABLA XII (continuación)

Comp. Número	R^{4}	R^{5}	r	n	p.f.(°C)
12-84	C(O)OEt	CH3	3	2
12-85	CH2ciclopropilo	CH3	3	0
12-86	CH2ciclopropilo	CH3	3	1
12-87	CH2ciclopropilo	CH3	3	2
12-88	CH3	CH3	4	0
12-89	CH3	CH3	4	1
12-90	CH3	CH3	4	2
12-91	CH3	Et	4	0
12-92	CH3	Et	4	1
12-93	CH3	Et	4	2

\vskip1.000000\baselineskip

El término "compuesto de la invención" tal y como se utiliza más delante de esta memoria, comprende un alquilaminopirazol de fórmula (I) sustituido en posición 5 como se ha definido arriba y una sal del mismo aceptable como plaguicida.

En un aspecto preferido de la invención, los compuestos de fórmula (I) se utilizan para la represión de parásitos de los animales. Preferiblemente, el animal a tratar es un animal doméstico de compañía tal como un perro o un gato.

En un aspecto adicional de la invención, los compuestos de fórmula (I) o sales o composiciones de los mismos se utilizan para la preparación de un medicamento veterinario, preferiblemente para la represión de parásitos, específicamente ecto- y endo-parásitos en la piel y en el interior del cuerpo de los animales.

Los compuestos de la invención y métodos de uso de los mismos son particularmente valiosos en la represión de artrópodos o helmintos que son perjudiciales para, o propagan o actúan como vectores de enfermedades de los animales domésticos, por ejemplo los mencionados anteriormente es esta memoria, y más especialmente en la represión de garrapatas, ácaros, piojos, pulgas, jejenes, o moscas picadoras, molestas o causantes de la miasis. Los compuestos de la invención son particularmente útiles en la represión de artrópodos o helmintos que están presentes en el interior del cuerpo de animales hospedadores domésticos o que se alimentan en el interior del cuerpo o en la piel o succionan la sangre del animal, para cuyo propósito pueden administrarse aquéllos por vías oral, parenteral, percutánea o tópica.

Las composiciones descritas más adelante en esta memoria pueden, por lo general, emplearse en animales infestados por o expuestos a infestación por artrópodos o helmintos, por aplicación parenteral, oral o tópica de composiciones en las cuales el ingrediente activo exhibe una acción inmediata y/o prolongada a lo largo de un periodo de tiempo contra los artrópodos o helmintos, por ejemplo por incorporación en la comida de formulaciones farmacéuticas adecuadas ingeribles por vía oral, cebos comestibles, lamederos de sal, suplementos dietéticos, formulaciones de lavado, pulverizaciones, baños, inmersiones, duchas, chorros, polvos, grasas, champúes, cremas, untos de cera o sistemas de autotratamiento del ganado.

Los compuestos de fórmula (I) son particularmente útiles para la represión de parásitos de los animales cuando se aplican por vía oral y, en un aspecto preferido adicional de la invención, los compuestos de fórmula (I) se utilizan para la represión de parásitos de los animales por aplicación oral. Los compuestos de la fórmula (I) o sales de los mismos se pueden administrar antes, durante o después de las comidas. Los compuestos de la fórmula (I) o sus sales se pueden mezclar con un vehículo y/o con la comida.

El compuesto de la fórmula (I) o sal del mismo se administra por vía oral en una dosis al animal, estando comprendida generalmente la dosis entre 0,1 y 500 mg/kg del compuesto de la fórmula (I) o sal del mismo por kilogramo de peso corporal del animal (mg/kg). La frecuencia de tratamiento del animal, preferiblemente el animal doméstico a tratar por el compuesto de la fórmula (I) o sal del mismo, es por regla general desde aproximadamente una vez por semana a aproximadamente una vez al año, con preferencia desde aproximadamente una vez cada dos semanas a una vez cada tres meses.

Los compuestos de la invención se pueden administrar muy ventajosamente con otro material eficaz como parasiticida, tal como un endoparasiticida, y/o un ectoparasiticida, y/o un endectoparasiticida. Por ejemplo, tales compuestos incluyen lactonas macrocíclicas tales como avermectinas o milbemicinas, v.g., ivermectina, piratel o un regulador del crecimiento de los insectos tal como lufenurón o metopreno.

De acuerdo con una características adicional de la presente invención, se proporciona un método para la represión de plagas en un lugar, que comprende la aplicación de una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo. Para este propósito, dicho compuesto se utiliza normalmente en la forma de una composición plaguicida (es decir, en asociación con diluyentes o vehículos y/o agentes tensioactivos compatibles adecuados para uso en composiciones plaguicidas), por ejemplo como se describe más adelante en esta memoria.

Un aspecto de la presente invención como se define arriba es un método para la represión de plagas en un lugar. El lugar incluye, por ejemplo, la plaga propiamente dicha, el sitio (planta, campo, bosque, huerto, corriente de agua, suelo, producto vegetal, o análogo) donde reside o se alimenta la plaga, o un sitio susceptible de infestación futura por la plaga. El compuesto de la invención puede aplicarse por tanto directamente a la plaga, al sitio donde reside o se alimenta la plaga, o a un sitio susceptible de infestación futura por la plaga. Como es evidente por los usos plaguicidas que anteceden, la presente invención proporciona compuestos activos como plaguicidas y métodos de uso de dichos compuestos para la represión de cierto número de especies de plagas que incluye: artrópodos, especialmente insectos o ácaros, o nematodos de las plantas. El compuesto de la invención puede emplearse por tanto ventajosamente en usos prácticos, por ejemplo, en medicina veterinaria o cría de ganado, en cosechas agrícolas o de horticultura, en silvicultura, o en la sanidad pública. Los compuestos de la invención pueden utilizarse por ejemplo en las aplicaciones siguientes y contra las plagas siguientes:

en el campo de la medicina veterinaria o la cría de ganado o en el mantenimiento de la sanidad pública contra artrópodos que son parásitos internos o externos de los vertebrados, particularmente de los vertebrados de sangre caliente, por ejemplo animales domésticos, v.g. vacuno, ovejas, cabras, equinos, cerdos, aves de corral, perros o gatos, por ejemplo Acarina, con inclusión de garrapatas (v.g. garrapatas de cuerpo blando con inclusión de Argasidae spp. v.g. Argas spp. y Ornithodorus spp. (v.g. Ornithodorus moubata); garrapatas de cuerpo duro con inclusión de Ixodidae spp., v.g. Boophilus spp. v.g. Boophilus microplus, Rhipicephalus spp. v.g. Rhipicephalus appendiculatus y Rhipicephalus sanguineus; ácaros v.g. Damalinia spp.); pulgas (v.g. Ctenocephalides spp. v.g. Ctenocephalides felis (pulga del gato) y Ctenocephalides canis (pulga del perro)); piojos, v.g. Menopon spp.; Diptera (v.g.Aedes spp.; Anopheles spp.; Musca spp.; Hypoderma spp.); Hemiptera; Dictyoptera (v.g. Periplaneta spp.; Blatella spp.); Hymenoptera; por ejemplo contra infecciones del tracto gastro-intestinal causadas por gusanos nematodos parásitos, por ejemplo miembros de la familia Trichostongylidae.

Para la represión de insectos del suelo, tales como la oruga de las raíces del maíz, termitas (especialmente para la protección de construcciones), cresas de las raíces, elatéridos, gorgojos de las raíces, perforadores de los tallos, agrotis, pulgones de las raíces, o larvas. Aquéllos pueden utilizarse también para proporcionar actividad contra nematodos patógenos de las plantas, tales como nematodos de los nudos de las raíces, nematodos de los quistes, nematodos-daga, nematodos de las lesiones, o nematodos de los tallos o los bulbos, o contra ácaros. Para la represión de plagas del suelo, por ejemplo la oruga de las raíces del maíz, los compuestos se aplican ventajosamente a o se incorporan en una tasa eficaz en el suelo en el cual están plantadas o van a plantarse las cosechas o a las semillas o raíces de las plantas en crecimiento.

En el área de la sanidad pública, los compuestos son especialmente útiles para la represión de muchos insectos, especialmente moscas de la suciedad u otras plagas de Dípteros, tale como moscas comunes, moscas de los establos, moscas-soldado, moscas de los cuernos, moscas de los venados, tábanos, jejenes comunes, jejenes picadores, moscas negras, o mosquitos.

En la protección de productos almacenados, por ejemplo cereales, con inclusión de grano o harina, cacahuetes, piensos animales, madera o artículos domésticos, v.g. alfombras y productos textiles, los compuestos de la invención son útiles contra el ataque de los artrópodos, más especialmente escarabajos, con inclusión de gorgojos, polillas o ácaros, por ejemplo Ephestia spp. (polillas de la harina), Anthrenus spp. (escarabajos de las alfombras), Tribolium spp. (escarabajos de la harina), Sitophilus spp. (gorgojos de los granos) o Acarus spp. (ácaros).

En la represión de cucarachas, hormigas o termitas o plagas similares de artrópodos en locales domésticos o industriales infestados o en la represión de larvas de mosquito en corrientes de agua, pozos, depósitos u otras fuentes de agua corriente o estancada.

Para el tratamiento de cimentaciones, construcciones o suelo en la prevención del ataque sobre la construcción por termitas, por ejemplo, Reticulitermes spp., Heterotermes spp., Coptotermes spp..

En agricultura contra individuos adultos, larvas y huevos de Lepidópteros (mariposas y polillas), v.g. Heliothis spp. tales como Heliothis virescens (oruga de los brotes del tabaco), Heliothis armigera y Heliothis zea. Contra individuos adultos y larvas de Coleópteros (escarabajos) v.g. Anthonomus spp. v.g. Grandis (gorgojo de la cápsula del algodón), Leptinotarsa decemlineata (escarabajo de la patata de Colorado), Diabrotica spp. (orugas de las raíces del maíz)). Contra Heterópteros (Hemípteros y Homópteros) v.g. Psylla spp., Bemisia spp., Trialeudores spp., Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Nephotettix spp. (saltones de las hojas del arroz), Nilaparvata spp..

Contra Dípteros v.g. Musca spp.. Contra Tisanópteros tales Thrips tabaci. Contra Ortópteros tales como Locusta y Schistocerca spp., (saltamontes y grillos) v.g. Gryllus spp., y Acheta spp., por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germanica, Locusta migratoria migratorioides, y Schistocerca gregaria. Contra Colémbolos, v.g. Periplaneta spp. y Blatella spp. (cucarachas). Contra artrópodos de importancia en agricultura tales como Acari (ácaros), v.g. Tetranychus spp., y Panonychus spp..

Contra nematodos que atacan plantas o árboles de importancia en agricultura, silvicultura u horticultura, sea directamente o por propagación de enfermedades bacterianas, víricas, micoplásmicas o fúngicas de las plantas. Por ejemplo, los nematodos de los nudos de las raíces tales como Meloidogyne spp. (v.g. M. incognita).

En el uso práctico para la represión de artrópodos, especialmente insectos o ácaros, o plagas de nematodos de las plantas, un método, por ejemplo, comprende aplicar a las plantas o al medio en el cual crecen las mismas una cantidad eficaz de un compuesto de la invención. Para un método de este tipo, el compuesto de la invención se aplica generalmente al lugar en el que debe reprimirse la infestación por artrópodos o nematodos a una tasa eficaz comprendida en el intervalo de aproximadamente 2 g a aproximadamente 1 kg del compuesto activo por hectárea de lugar tratado. En condiciones ideales, dependiendo de la plaga a reprimir, una tasa inferior puede ofrecer una protección adecuada. Por el contrario, condiciones climáticas adversas, la resistencia de la plaga u otros factores pueden requerir que el ingrediente activo se utilice a tasas más altas. La tasa óptima depende usualmente de numerosos factores, por ejemplo, el tipo de plaga a reprimir, el tipo o la etapa de crecimiento de la planta infestada, la separación de surcos o incluso el método de aplicación. Con preferencia, un intervalo de tasa eficaz del compuesto activo es de aproximadamente 10 g/ha a aproximadamente 400 g/ha, de modo más preferible desde aproximadamente 50 g/ha a aproximadamente 200 g/ha. Cuando la plaga es transportada por el suelo, el compuesto activo, generalmente en una composición formulada, se distribuye de manera uniforme por toda el área a tratar (a saber, por ejemplo por aplicación a voleo o tratamiento en bandas) de cualquier manera conveniente y se aplica a tasas que van desde aproximadamente 10 g/ha a aproximadamente 400 g ia/ha, con preferencia desde aproximadamente 50 g/ha a aproximadamente 200 g i.a./ha. Cuando se aplica como un baño de raíces a plantas de semillero o como irrigación por goteo a las plantas, la solución o suspensión líquida contiene desde aproximadamente 0,075 a aproximadamente 1000 mg i.a./l, con preferencia desde aproximadamente 25 a aproximadamente 200 mg i.a./l. La aplicación puede hacerse, en caso deseado, al campo o área en el que crecen las cosechas en general, o en proximidad estrecha a la semilla o planta que debe protegerse contra el ataque. El compuesto de la invención puede lavarse en el suelo por pulverización con agua por toda el área o puede dejarse expuesto a la acción natural del agua de lluvia. Durante la aplicación o después de la misma, el compuesto formulado puede, en caso deseado, distribuirse mecánicamente en el suelo, por ejemplo por arado, escarificación, o uso de cadenas de arrastre. La aplicación puede hacerse antes de la plantación, durante la plantación, después de la plantación pero antes que haya tenido lugar el brote, o después del
brote.

El compuesto de la invención y los métodos de represión de plagas con el mismo son particularmente valiosos en la protección de cosechas de campo, forraje, plantación, invernadero, huerto o viñedo, de plantas ornamentales, o de árboles de plantación o de bosque, por ejemplo, cereales (tales como trigo o arroz), algodón, hortalizas (tales como pimientos), cosechas de campo (tales como remolacha azucarera, soja o colza oleaginosa), pastizales o cosechas forrajeras (tales como maíz o sorgo), huertos o arboledas (tales como de frutos de hueso o pepita, o cítricos), plantas ornamentales, flores u hortalizas o arbustos bajo vidrio o en jardines o parques, o árboles de bosque (tanto de hoja caduca como de hoja perenne) en bosques, plantaciones o viveros.

Aquellos son valiosos también en la protección de la madera (en pie, cortada, transformada, almacenada o de construcciones) contra el ataque, por ejemplo por moscas-sierra o escarabajos o termitas.

Aquellos tienen aplicaciones en la protección de productos almacenados tales como granos, frutos, nueces, especias o tabaco, sea enteros, molidos o transformados en productos, contra el ataque de polillas, escarabajos, ácaros o gorgojos de los granos. Se protegen también productos animales almacenados tales como pieles, pelo, lana o plumas en forma natural o convertida (v.g. como alfombras o productos textiles) contra el ataque de polillas o escarabajos así como de la carne, pescado o granos almacenados contra el ataque de escarabajos, ácaros o moscas.

Las composiciones descritas más adelante en esta memoria para aplicación a cosechas en crecimiento o lugares de crecimiento de cosechas o como acondicionamiento de semillas pueden, por lo general, emplearse alternativamente en la protección de productos almacenados, artículos domésticos, bienes o áreas del entorno general. Medios adecuados de aplicación de los compuestos de la invención incluyen: para las cosechas en crecimiento como pulverizaciones foliares (por ejemplo como pulverización en el surco), polvos finos, gránulos, nebulizaciones o espumas o incluso como suspensiones de composiciones finamente divididas o encapsuladas como tratamientos del suelo o de las raíces por inundaciones líquidas, polvos finos, gránulos, fumigaciones o espumas; a las semillas de las cosechas por aplicación como acondicionamientos de semillas por suspensiones líquidas espesas o polvos;

al entorno general o a lugares específicos en los que pueden ocultarse las plagas con inclusión de productos almacenados, madera, artículos domésticos, o locales domésticos o industriales, como pulverizaciones, nebulizaciones, espolvoreos, fumigaciones, untos de cera, barnices, gránulos o cebos, o en alimentaciones por goteo a corrientes de agua, pozos, depósitos u otros tipos de agua corriente o estancada.

\newpage

Los compuestos de la fórmula (I) se pueden emplear también para reprimir organismos nocivos en cosechas de plantas conocidas modificadas por ingeniería genética o plantas modificadas por ingeniería genética todavía por desarrollar. Como regla, las plantas transgénicas se distinguen por propiedades especialmente ventajosas, por ejemplo por resistencias a agentes de protección de cosechas particulares, resistencias a enfermedades de las plantas o a patógenos de enfermedades de las plantas, tales como insectos o microorganismos particulares tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades particulares conciernen, por ejemplo, al material cosechado en lo que respecta a la cantidad, calidad, propiedades de almacenamiento, composición y constituyentes específicos. Así, se conocen plantas transgénicas en las cuales se ha incrementado el contenido de almidón, o se ha alterado la calidad del almidón, o en las que el material cosechado tiene una composición de ácidos grasos diferente.

Se prefiere el uso en cosechas transgénicas económicamente importantes de plantas útiles y ornamentales, por ejemplo de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz o bien cosechas de remolacha azucarera, algodón, soja, colza oleaginosa, patatas, tomates, guisantes y otros tipos de hortalizas.

Cuando se utilizan en plantas transgénicas, en particular aquéllas que presentan resistencia a los insectos, se observan frecuentemente efectos, además de los efectos contra los organismos nocivos a observar en otras cosechas, que son específicos para aplicación en la cosecha transgénica en cuestión, por ejemplo un espectro alterado o ampliado específicamente de las plagas que pueden ser reprimidas, o tasas de aplicación alteradas que pueden emplearse para su aplicación.

La invención se refiere por tanto también al uso de compuestos de la fórmula (I) para la represión de organismos nocivos en plantas transgénicas de cosecha.

De acuerdo con una característica adicional de la presente invención, se proporciona una composición plaguicida que comprende uno o más compuestos de la invención como se han definido arriba, en asociación con, y de modo preferible dispersada homogéneamente en uno o más diluyentes o vehículos y/o agentes tensioactivos compatibles aceptables como plaguicidas [es decir, diluyentes o vehículos y/o agentes tensioactivos del tipo aceptado generalmente en la técnica como adecuados para uso en composiciones plaguicidas y que son compatibles con los compuestos de la invención].

En la práctica, los compuestos de la invención forman parte de composiciones en la mayoría de los casos. Estas composiciones pueden emplearse para reprimir artrópodos, especialmente insectos, o nematodos de las plantas o ácaros. Las composiciones pueden ser de cualquier tipo conocido en la técnica adecuado para aplicación a la plaga deseada en cualesquiera locales o áreas interiores o al aire libre. Estas composiciones contienen al menos un compuesto de la invención como el ingrediente activo en combinación o asociación con uno o más componente compatibles de otro tipo que son por ejemplo, vehículos o diluyentes sólidos o líquidos, adyuvantes, agentes tensioactivos, o análogos apropiados para el uso propuesto y que son aceptables agronómica o medicinalmente. Estas composiciones, que pueden prepararse de cualquier manera conocida en la técnica, forman parte análogamente de esta inven-
ción.

Los compuestos de la invención, en sus formulaciones disponibles comercialmente y en las formas de utilización preparadas a partir de estas formulaciones, pueden estar presentes en mezclas con otras sustancias activas tales como insecticidas, sustancias atrayentes, esterilizantes, acaricidas, nematocidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento o herbicidas.

Los plaguicidas incluyen, por ejemplo, ésteres fosfóricos, carbamatos, ésteres carboxílicos, formamidinas, compuestos de estaño y materiales producidos por microorganismos.

Componentes preferidos en las mezclas son:

1. Del grupo de los compuestos de fósforo

acefato, azametifós, azinfós-etilo, azinfós-metilo, bromofós, bromofós-etilo, cadusafós (F-67825), cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metilo, demetón, demetón-S-metilo, demetón-S-metil-sulfona, dialifós, diazinón, diclorvós, dicrotofós, dimetoato, disulfotón, EPN, etión, etoprofós, etrimfós, famphur, fenamifós, fenitriotión, fensulfotión, fentión, flupirazofós, fonofós, formotión, fostiazato, heptenofós, isazofós, isotioato, isoxatión, malatión, metacrifós, metamidofós, metidatión, salitión, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paratión, paratión-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosfolán, fosfocarb (BAS-301), fosmet, fosfamidón, foxim, pirimifós, pirimifós-etilo, pirimifós-metilo, profenofós, propafós, pro-etamfós, protiofós, piraclofós, piridapentión, quinalfós, sulprofós, temefós, terbufós, tebupirimfós, tetraclorvinfós, tiometón, triazofós, triclorfón, vamidotión;

2. del grupo de los carbamatos

alanicarb (OK-135), aldicarb, 2-sec-butilfenil-metil-carbamato (BPMC), carbarilo, carbofurán, carbosulfán, cloetocarb, benfuracarb, etiofencarb, furatiocarb, HCN-801, isoprocarb, metomil, 5-metil-m-cumenilbutiril-(metil)carbamato, oxamil, pirimicarb, propoxur,tiodicarb, tiofanox, 1-metiltio(etilidenamino)-N-metil-N-(morfolinotio)carbamato (UC 51717), triazamato;

3. del grupo de los ésteres carboxílicos

acrinatrina, aletrina, alfametrina, 5-bencil-3-furilmetil(E)-(1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-il- idenometilo)ciclopropanocarboxilato, beta-ciflutrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isómero (S)-ciclopentílico), biorresmetrina, bi-fentrina, (RS)-1-ciano-1-(6-fenoxi-2-piridil)metil-(1RS)-trans-3-(4-terc-butilfenil)-2,2- dimetilciclopropanocarbo-xilato (NCI 85193), cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cititrina, cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isómero D), imiprotrina (S-41311), lambda-cihalotrina, permetrina, fenotrina (isómero (R)), praletrina, piretrinas (productos naturales), resmetrina, teflutrina, tetrametrina, theta-cipermetrina, tralometrina, transflutrina, zeta-cipermetrina (F-56701);

4. del grupo de las amidinas

amitraz, clordimeform;

5. del grupo de los compuestos de estaño

cihexatina, óxido de fenbutatina;

6. otros

abamectina, ABG-9008, acetamiprida, acequinocil, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3059, ANS-118, azadirachtina, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassianea, bensultap, bifenazato, binapacril, BJL-932, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, buprofezina, camfeclor, cartap, clorobenzilato, clorfenapir, clorfluazurón, 2-(4-cloro-fenil)-4,5-difeniltiofeno (UBI-T 930), clorfentezina, clorproxifeno, cromafenozida, clotianidina, 2-naftil-metil-ciclopropanocarboxilato (Ro12-0470), ciromazina, diaclodén (tiametoxam), diafentiurón, DBI-3204, 2-cloro-N-(3,5-dicloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-propiloxi)-fenil)carbamoil)- 2-carboximidato de etilo, DDT, dicofol, diflubenzurón, N-(2,3-dihidro-3-metil-1,3-tiazol-2-il-ideno)-2,4-xilidina, dihidroximetildihidroxipirrolidina, dinobutón, dinocap, diofenolán, benzoato de emamectina, endosulfán, etiprol (sulfetiprol), etofenprox, etoxazol, fenazaquina, fenoxicarb, fipronil, fluazurón, flumita (flufenzina, SZI-121), 2-fluoro-5-(4-(4-etoxifenil)-4-metil-1-pentil)difenil-éter (MTI 800), virus de la granulosis y la polihedrosis nuclear, fenpiroximato, fentiocarb, fluacripirim, flubenzimina, flubrocitrinato, flucicloxurón, flufenoxurón, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, gamma-HCH, halfenozida, halofenprox, hexaflumurón (DE_473), hexitiazox, HOI-9004, hidrametilnón (AC 217300), IKI-220, indoxacarb, ivermectina, L-14165, imidacloprid, indoxacarb (DPX-MP062), kanemita (AKD-2023), lufenurón, M-020, metoxifenozida, milbemectina, NC-196, neemgard, nidinoterfurán, nitenpiram, 2-nitrometil-4,5-dihidro-6H-tiazina (DS 52618), 2-nitro-metil-3,4-dihidrotiazol (SD 35651), 2-nitrometileno-1,2-tiazinan-3-ilcarbamaldehído (WL 108477), novalurón, piridaril, propargita, protrifenbute, pimetrozina, piridabén, pirimidifén, piriproxifén, NC-196, NC-1111, NNI-9768, novalurón (MCW-275), OK-9701, OK-9601, OK-9602, OK-9802, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofén, silomadina (CG-177), espinosad, espirodiclofén, SU-9118, tebufenozida, tebufenpirad, teflubenzurón, tetradifón, tetrasul, tiacloprid, tiociclam, tiametoxam, tolfenpirad, triazamato, trietoxiespinosina A, triflumurón, verbutina, vertalec (mykotal) e YI-5301.

Los componentes para combinaciones mencionados anteriormente son sustancias activas conocidas, muchas de las cuales se describen en Ch.R. Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 12ª edición, British Crop Protection Council, Farnham 2000.

Las dosis eficaces de uso de los compuestos empleados en la invención pueden variar dentro de límites amplios, dependiendo particularmente de la naturaleza de la plaga a eliminar o del grado de infestación, por ejemplo, de las cosechas con estas plagas. En general, las composiciones de acuerdo con la invención contienen usualmente del orden de 0,05 a aproximadamente 95% (en peso) de uno o más ingredientes activos de acuerdo con la invención, aproximadamente 1 a aproximadamente 95% de uno o más vehículos sólidos o líquidos y, de manera opcional, aproximadamente 0,1 a aproximadamente 50% de uno o más componentes compatibles distintos, tales como agentes tensioactivos o análogos. En el presente contexto, el término "vehículo" designa un ingrediente orgánico o inorgánico, natural o sintético, con el cual se combina el ingrediente activo para facilitar su aplicación, por ejemplo, a la planta, a las semillas o al suelo. Este vehículo es por tanto generalmente inerte y debe ser aceptable (por ejemplo, agronómicamente aceptable, en particular para la planta tratada).

El vehículo puede ser un sólido, por ejemplo, arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos (por ejemplo sales de amonio), minerales naturales molidos, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita, bentonita o tierra de diatomeas, o minerales sintéticos molidos, tales como sílice, alúmina, o silicatos, especialmente silicatos de aluminio o magnesio. Como vehículos sólidos para gránulos son adecuados los siguientes: rocas naturales trituradas o fracturadas tales como calcita, mármol, pómez, sepiolita y dolomita; gránulos sintéticos de harinas inorgánicas u orgánicas; gránulos de material orgánico tales como serrín, cáscaras de coco, carozos de maíz, vainas de maíz, o tallos de tabaco; diatomita, fosfato tricálcico, corcho pulverizado, o negro de carbono absorbente; polímeros solubles en agua, resinas, ceras; o fertilizantes sólidos. Dichas composiciones sólidas pueden, en caso deseado, contener uno o más agentes humectantes, dispersantes, emulsionantes o colorantes compatibles que, cuando son sólidos, pueden servir también como diluyente.

El vehículo puede ser también líquido, por ejemplo: agua; alcoholes, particularmente butanol o glicol, así como sus éteres o ésteres, particularmente acetato de metilglicol; cetonas, en particular acetona, ciclohexanona, metiletil-cetona, metilisobutilcetona, o isoforona; fracciones de petróleo tales como hidrocarburos parafínicos o aromáticos, particularmente xilenos o alquil-naftalenos; aceites minerales o vegetales; hidrocarburos alifáticos clorados, particularmente tricloroetano o cloruro de metileno; hidrocarburos aromáticos clorados, particularmente clorobencenos; disolventes solubles en agua o fuertemente polares tales como dimetilformamida, dimetil-sulfóxido, o N-metilpirrolidona; gases licuados; o análogos, o mezclas de los mismos.

El agente tensioactivo puede ser un agente emulsionante, agente dispersante o agente humectante de tipo iónico o no iónico, o una mezcla de tales agentes tensioactivos. Entre éstos se encuentran, v.g., sales de ácidos poliacrílicos, sales de ácidos lignosulfónicos, sales de ácidos fenolsulfónicos o naftalenosulfónicos, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o ésteres grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (particularmente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres de ácido sulfosuccínico, derivados de la taurina (particularmente alquiltauratos), ésteres fosfóricos de alcoholes o de policondensados de óxido de etileno con fenoles, ésteres de ácidos grasos con poli-oles, o derivados funcionales sulfato, sulfonato o fosfato de los compuestos anteriores. La presencia de al menos un agente tensioactivo es generalmente esencial cuando el ingrediente activo y/o el vehículo inerte son sólo ligeramente solubles en agua o no son solubles en agua y el agente portador de la composición para su aplicación es el agua. Las composiciones de la invención pueden contener adicionalmente otros aditivos tales como adhesivos o colorantes. Pueden utilizarse en las formulaciones adhesivos tales como carboximetilcelulosa o polímeros naturales o sintéticos en forma de polvos, gránulos o látex, tales como goma arábiga, poli(alcohol vinílico) o poli(acetato de vinilo), fosfolípidos naturales, tales como cefalinas o lecitinas, o fosfolípidos sintéticos. Es posible utilizar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo: óxidos de hierro, óxidos de titanio o Azul de Prusia; colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos o colorantes de ftalocianinas metálicas; o nutrientes traza tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno o cinc.

Para su aplicación en agricultura, los compuestos de la invención se encuentran por tanto generalmente en la forma de composiciones, que se hallan en diversas formas sólidas o líquidas. Formas sólidas de composiciones que se pueden utilizar son polvos para espolvoreo (con un contenido del compuesto de la invención que puede llegar hasta 80%), polvos o gránulos humectables (con inclusión de gránulos dispersables en agua), particularmente los obtenidos por extrusión, compactación, impregnación de un vehículo granular, o granulación a partir de un polvo (estando comprendido el contenido del compuesto de la invención en estos polvos o gránulos humectables entre aproximadamente 0,5 y aproximadamente 80%). Composiciones sólidas homogéneas o heterogéneas que contienen uno o más compuestos de la invención, por ejemplo gránulos, pelets, briquetas o cápsulas, pueden utilizarse para tratar agua estancada o en movimiento durante cierto periodo de tiempo. Un efecto similar puede conseguirse utilizando alimentaciones por goteo o intermitentes de concentrados dispersables en agua como los descritos en esta memoria. Las composiciones líquidas, por ejemplo, incluyen soluciones o suspensiones acuosas o no acuosas (tales como concentrados emulsionables, emulsiones, productos fluidificables, dispersiones, o soluciones) o aerosoles. Las composiciones líquidas incluyen también, en particular, concentrados emulsionables, dispersiones, emulsiones, productos fluidificables, aerosoles, polvos humectables (o polvo para pulverización), productos fluidificables secos o pastas como formas de composiciones que son líquidas o están destinadas a formar composiciones líquidas cuando se aplican, por ejemplo como pulverizaciones acuosas (incluyendo las de volumen bajo y ultra-bajo) o como nebulizaciones o aerosoles.

Las composiciones líquidas, por ejemplo, en forma de concentrados emulsionables o solubles contienen en la mayoría de los casos aproximadamente 5 a aproximadamente 80% en peso del ingrediente activo, en tanto que las emulsiones o soluciones que están listas para aplicación contienen, en su caso, aproximadamente 0,01 a aproximadamente 20% del ingrediente activo. Además del disolvente, los concentrados emulsionables o solubles pueden contener, en caso requerido, aproximadamente 2 a aproximadamente 50% de aditivos adecuados, tales como estabilizadores, agentes tensioactivos, agentes penetrantes, inhibidores de corrosión, colorantes o adhesivos. A partir de estos concentrados se pueden obtener por dilución con agua emulsiones de cualquier concentración requerida, que son particularmente adecuadas para aplicación, por ejemplo, a las plantas. Estas composiciones están incluidas dentro del alcance de las composiciones que pueden emplearse en la presente invención. Las emulsiones pueden encontrarse en forma de emulsiones del tipo de agua en aceite o de aceite en agua, y pueden tener una consistencia espesa.

Además de las aplicaciones de uso normal en agricultura, las composiciones líquidas de esta invención pueden utilizarse por ejemplo para tratar sustratos o sitios infestados o propensos a infestación por artrópodos (u otras plagas reprimidas por los compuestos de esta invención) con inclusión de locales, áreas exteriores o interiores de almacenamiento o procesamiento, depósitos o equipo o agua estancada o en movimiento.

Todas estas dispersiones o emulsiones o mezclas de pulverización acuosas pueden aplicarse, por ejemplo, a las cosechas por cualquier medio adecuado, principalmente por pulverización, a tasas que son por regla general del orden de aproximadamente 100 a aproximadamente 1200 litros de mezcla de pulverización por hectárea, pero pueden ser mayores o menores (v.g. de volumen bajo o ultra-bajo) dependiendo de la necesidad o la técnica de aplicación. El compuesto o las composiciones de acuerdo con la invención se aplican convenientemente a la vegetación y en particular a las raíces u hojas que sufren el ataque de plagas a eliminar. Otro método de aplicación de los compuestos o composiciones de acuerdo con la invención es por irrigación con productos químicos ("chemigation"), es decir, por adición de una formulación que contiene el ingrediente activo al agua de riego. Esta irrigación puede ser irrigación mediante aspersores para los plaguicidas foliares, o puede ser irrigación en tierra o irrigación subterránea para el suelo o para plaguicidas sistémicos.

Las suspensiones concentradas, que se pueden aplicar por pulverización, se preparan de tal manera que proporcionan un producto fluido estable que no se sedimenta (molienda fina) y por lo general contienen desde aproximadamente 10 a aproximadamente 75% en peso de ingrediente activo, desde aproximadamente 0,5 a aproximadamente 30% de agentes tensioactivos, desde aproximadamente 0,1 a aproximadamente 10% de agentes tixotrópicos, desde aproximadamente 0 a aproximadamente 30% de aditivos adecuados, tales como agentes antiespumantes, inhibidores de corrosión, estabilizadores, agentes penetrantes, adhesivos y, como vehículo, agua o un líquido orgánico en el cual el ingrediente activo es poco soluble o insoluble. Algunos sólidos orgánicos o sales inorgánicas pueden disolverse en el vehículo para ayudar a prevenir la sedimentación, o como anticongelantes para el agua.

Los polvos humectables (o polvo para pulverización) se preparan por regla general de tal manera que contienen desde aproximadamente 10 a aproximadamente 80% en peso de ingrediente activo, desde aproximadamente 20 a aproximadamente 90% de un vehículo sólido, desde aproximadamente 0 a aproximadamente 5% de un agente humectante, desde aproximadamente 3 a aproximadamente 10% de un agente dispersante y, en caso necesario, desde aproximadamente 0 a aproximadamente 80% de uno o más estabilizadores y/u otros aditivos, tales como agentes penetrantes, adhesivos, agentes antiapelmazantes, colorantes, o análogos. Para obtener estos polvos humectables, el ingrediente activo se mezcla concienzudamente en un mezclador adecuado con sustancias adicionales que pueden estar impregnadas en la carga porosa y se tritura utilizando un molino u otro triturador adecuado. Esto produce polvos humectables, cuyas humectabilidad y susceptibilidad de suspensión son ventajosas. Dichos polvos pueden suspenderse en agua para dar cualquier concentración deseada, y esta suspensión se puede emplear de modo muy ventajoso, en particular para aplicación al follaje de las plantas. Los "gránulos dispersables en agua (WG)" (gránulos que se dispersan fácilmente en agua) tienen composiciones que son sustancialmente próximas a la de los polvos humectables. Dichos gránulos se pueden preparar por granulación de las formulaciones descritas para los polvos humectables, sea por vía húmeda (poniendo en contacto el ingrediente activo finamente dividido con la carga inerte y un poco de agua, v.g. 1 a 20% en peso, o con una solución acuosa de un agente dispersante o aglomerante, seguido por secado y tamizado), o por vía seca (compactación seguida por trituración y tamizado).

Las tasas y concentraciones de las composiciones formuladas pueden variar de acuerdo con el método de aplicación o la naturaleza de las composiciones o el uso de las mismas. Hablando en términos generales, las composiciones para aplicación con objeto de reprimir plagas de artrópodos o nematodos de las plantas contienen por regla general desde aproximadamente 0,00001% a aproximadamente 95%, de modo más particular desde aproximadamente 0,0005% a aproximadamente 50% en peso de uno o más compuestos de la invención, o de ingredientes activos totales (es decir, los compuestos de la invención, junto con otras sustancias tóxicas para los artrópodos o nematodos de las plantas, agentes sinérgicos, elementos traza o estabilizadores). Las composiciones reales empleadas y su tasa de aplicación se seleccionarán para conseguir el o los efectos deseados por el agricultor, criador de ganado, profesional médico o veterinario, especialista en represión de plagas u otra persona experta en la técnica.

Las composiciones sólidas o líquidas para aplicación por vía tópica a los animales, la madera, los productos almacenados o los artículos para el hogar contienen por regla general desde aproximadamente 0,00005% a aproximadamente 90%, de modo más particular desde aproximadamente 0,001% a aproximadamente 10% en peso de uno o más compuestos de la invención. Para la administración a animales por vía oral o parenteral, con inclusión de composiciones sólidas o líquidas administradas por vía percutánea, éstas contienen por lo general desde aproximadamente 0,1% a aproximadamente 90% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los piensos medicinados contienen por regla general desde aproximadamente 0,001% a aproximadamente 3% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los concentrados o suplementos para mezcla con los piensos contienen por lo general desde aproximadamente 5% a aproximadamente 90%, con preferencia desde aproximadamente 5% a aproximadamente 50% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los lamederos de sales minerales contienen por regla general desde aproximadamente 0,1% a aproximadamente 10% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I) o sales de los mismos aceptables como plaguicidas.

Los polvos finos o composiciones líquidas para aplicación al ganado, las mercancías, los locales o las áreas exteriores pueden contener desde aproximadamente 0,0001% a aproximadamente 15%, de modo más particular desde aproximadamente 0,005% a aproximadamente 2,0% en peso de uno o más compuestos de la invención. Las concentraciones adecuadas en las aguas tratadas están comprendidas entre aproximadamente 0,0001 ppm y aproximadamente 20 ppm, de modo más particular aproximadamente 0,001 ppm a aproximadamente 5,0 ppm de uno o más compuestos de la invención, y pueden utilizarse terapéuticamente en piscicultura con tiempos de exposición apropiados. Los cebos comestibles pueden contener desde aproximadamente 0,01% a aproximadamente 5%, con preferencia desde aproximadamente 0,01% a aproximadamente 1,0%, en peso, de uno o más compuestos de la invención.

Cuando se administran a los vertebrados por vías parenteral, oral o percutánea u otros medios, la dosificación de los compuestos de la invención dependerá de la especie, edad, o estado de salud del vertebrado y de la naturaleza y el grado de su infestación real o potencial por las plagas de artrópodos o helmintos. Una sola dosis de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 100 mg, con preferencia aproximadamente 2,0 a aproximadamente 20,0 mg, por kg de peso corporal del animal, o dosis de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 20,0 mg, con preferencia aproximadamente 0,1 a aproximadamente 5,0 mg, por kg de peso corporal del animal al día, para medicación prolongada, son adecuadas generalmente en el caso de administración oral o parenteral. En el caso de utilización de formulaciones o dispositivos de liberación prolongada, las dosis diarias requeridas a lo largo de un periodo de meses pueden combinarse y administrarse a los animales en una sola ocasión.

Los Ejemplos de composición 2A-2M siguientes ilustran composiciones para uso contra artrópodos, especialmente ácaros o insectos, o nematodos de las plantas, que comprenden, como ingrediente activo, compuestos de la invención, tales como los descritos en los ejemplos preparativos. Las composiciones descritas en los Ejemplos 2A-2M pueden diluirse en cada caso para dar una composición susceptible de pulverización a concentraciones adecuadas para uso en el campo. Las descripciones químicas genéricas de los ingredientes (para las cuales la totalidad de los porcentajes siguientes se expresan en porcentaje en peso), utilizadas en los Ejemplos de composición 2A-2M ilustrados a continuación, son como sigue:

Nombre
Comercial	Descripción Química
Etilán BCP	Condensado nonilfenol-óxido de etileno
Soprophor BSU	Condensado triestirilfenol-óxido de etileno
Arilán CA	Una solución al 70% p/v de dodecilbencenosulfonato de calcio
Solvesso 150	Disolvente aromático ligero C_{10}
Arilán S	Dodecilbencenosulfonato de sodio
Darvárn NO_{2}	Lignosulfonato de sodio
Celita PF	Vehículo de silicato de magnesio sintético
Sopropón T36	Sales de sodio de ácidos policarboxílicos
Rhodigel 23	Goma de xantano, polisacárido
Bentone 38	Derivado orgánico de montmorillonita magnésica
Aerosil	Dióxido de silicio microfino

Ejemplo 2A

Se prepara un concentrado soluble en agua con la composición siguiente:

Ingrediente activo	7%
Etilán BCP	10%
N-metilpirrolidona	83%

A una solución de Etilán BCP disuelto en una porción de N-metilpirrolidona se añade el ingrediente activo con calentamiento y agitación hasta que se disuelve. La solución resultante se completa hasta el volumen final con el resto del disolvente.

Ejemplo 2B

Se prepara un concentrado emulsionable (EC) con la composición siguiente:

Ingrediente activo	25%	(max)
Soprophor BSU	10%
Arilán CA	5%
N-metilpirrolidona	50%
Solvesso 150	10%

Los tres primeros componentes se disuelven en N-metilpirrolidona y se añade luego a ello el Solvesso 150 para dar el volumen final.

Ejemplo 2C

Se prepara un polvo humectable (WP) con la composición siguiente:

Ingrediente activo	40%
Arilán S	2%
Davarán NO_{2}	5%
Celita PF	53%

Se mezclan los ingredientes y se muelen en un molino de martillos para dar un polvo con un tamaño de partícula inferior a 50 micrómetros.

Ejemplo 2D

Se prepara una formulación fluidificable con agua con la composición siguiente:

Ingrediente activo	40,00%
Etilán BCP	1,00%
Sopropón T360	0,20%
Etilenglicol	5,00%
Rhodigel 230	0,15%
Agua	53,65%

Se mezclan íntimamente los ingredientes y se muelen en un molino de bolitas hasta que se obtiene un tamaño medio de partícula inferior a 3 micrómetros.

Ejemplo 2E

Se prepara un concentrado emulsionable en suspensión con la composición siguiente:

Ingrediente activo	30,0%
Etilán BCP	10,0%
Bentone 38	0,5%
Solvesso 150	59,5%

Ejemplo 2F

Se prepara un granulado dispersable en agua con la composición siguiente:

Ingrediente activo	30%
Darván NO 2	15%
Arilán S	8%
Celita PF	47%

Se mezclan los ingredientes, se micronizan en un molino de energía de fluido y se granulan luego en un peletizador rotativo por pulverización con agua (hasta 10%). Los gránulos resultantes se secan en un secador de lecho fluido para eliminar el exceso de agua.

Ejemplo 2G

Se prepara un polvo para espolvoreo con la composición siguiente:

Ingrediente activo	1 a 10%
Polvo de talco superfino	99 a 90%

Se mezclan íntimamente los ingredientes y se muelen adicionalmente en caso necesario hasta obtener un polvo fino. Este polvo puede aplicarse a un lugar de infestación por artrópodos, por ejemplo basureros, productos almacenados o artículos para el hogar o animales infestado(s) por, o que corren riesgo de infestación por artrópodos para reprimir los artrópodos por ingestión oral. Medios adecuados para distribuir el polvo de espolvoreo al lugar de infestación por los artrópodos incluyen soplantes mecánicas, agitadores de sacudidas manuales o dispositivos de autotratamiento del ganado.

Ejemplo 2H

Se prepara un cebo comestible con la composición siguiente:

Ingrediente activo	0,1 a 1,0%
Harina de trigo	80%
Melazas	19,9 a 19%

\newpage

Se mezclan íntimamente los ingredientes y se conforman en caso requerido en forma de cebo. Este cebo comestible puede distribuirse en un lugar, por ejemplo locales domésticos o industriales, v.g. cocinas, hospitales o almacenes, o áreas exteriores, infestados(as) por artrópodos, por ejemplo hormigas, langostas, cucarachas o moscas, para reprimir los artrópodos por ingestión oral.

Ejemplo 2I

Se prepara una formulación en solución con la composición siguiente:

Ingrediente activo	15%
Dimetil-sulfóxido	85%

El ingrediente activo se disuelve en dimetil-sulfóxido con mezcladura y/o calentamiento en caso requerido. Esta solución se puede aplicar por vía percutánea como aplicación de lavado a animales domésticos infestados por artrópodos o, después de esterilización por filtración a través de una membrana de politetrafluoretileno (de tamaño de poro 0,22 micrómetros), por inyección parenteral, a una tasa de aplicación de 1,2 a 12 ml de solución por 100 kg de peso corporal del animal.

Ejemplo 2J

Se prepara un polvo humectable con la composición siguiente:

Ingrediente activo	50%
Etilán BCP	5%
Aerosil	5%
Celita PF	40%

El Etilán BCP se absorbe en el Aerosil, el cual se mezcla luego con los otros ingredientes y se muele en un molino de martillos para dar un polvo humectable, que puede diluirse con agua hasta una concentración de 0,001% a 2% en peso del compuesto activo y aplicarse a un lugar de infestación por artrópodos, por ejemplo, larvas de dípteros o nematodos de las plantas, por pulverización, o a animales domésticos infestados por, o que corren riesgo de infestación por artrópodos, por pulverización o baño, o por administración oral en el agua de bebida, para reprimir los artrópodos.

Ejemplo 2K

Se forma una composición de tipo bolus de liberación lenta a partir de gránulos que contienen los siguientes componentes en porcentajes variables (similares a los descritos para las composiciones anteriores) dependiendo de las necesidades:

: Ingrediente activo

: Agente de densificación

: Agente de liberación lenta

: Aglomerante

Los ingredientes mezclados íntimamente se conforman en gránulos que se comprimen en un bolus con una densidad relativa de 2 o mayor. Este bolus puede administrarse por vía oral a animales domésticos rumiantes para retención en el retículo-rumen a fin de proporcionar una liberación lenta continuada del compuesto activo a lo largo de un periodo de tiempo prolongado para reprimir la infestación de los animales domésticos rumiantes por los artrópodos.

Ejemplo 2L

Puede prepararse una composición de liberación lenta en forma de gránulos, pelets, briquetas o formas análogas con las composiciones siguientes:

Ingrediente activo	0,5 a 25%
Poli(cloruro de vinilo)	75 a 99,5%
Ftalato de dioctilo (plastificante)

Se mezclan los componentes y se conforman luego en formas adecuadas por fusión-extrusión o moldeo. Estas composiciones son útiles, por ejemplo, para adición al agua estancada o para transformación en collares o identificadores de oreja para fijación a los animales domésticos a fin de reprimir las plagas por liberación lenta.

Ejemplo 2M

Se prepara un granulado dispersable en agua con la composición siguiente:

Ingrediente activo	85%	(max)
Polivinilpirrolidona	5%
Arcilla attapulgita	6%
Lauril-sulfato de sodio	2%
Glocerina	2%

Se mezclan los ingredientes como una pasta al 45% con agua y se someten a molienda húmeda hasta un tamaño de partícula de 4 micrómetros, después de lo cual se secan por pulverización para eliminar el agua.

Métodos de uso de los plaguicidas

Se llevaron a cabo los procedimientos de ensayo representativos siguientes, utilizando compuestos de la invención, a fin de determinar la actividad parasiticida y plaguicida de los compuestos de la invención.

Método A

Método de escrutinio para ensayar la sistemicidad de los compuestos contra Ctenocephalides felis (pulga del gato)

Se llenó un recipiente de ensayo con 10 adultos de Ctenocephalides felis. Se cerró por un extremo un cilindro de vidrio con Parafilm y se puso encima del recipiente de ensayo. Se pipeteó luego la solución del compuesto de ensayo en sangre de bovino y se añadió al cilindro de vidrio. Los individuos de Ctenocephalides felis tratados se mantuvieron en este ensayo de perro artificial (sangre 37ºC, humedad relativa 40-60%; Ctenocephalides felis 20-22ºC, humedad relativa 40-60%) y se realizó la evaluación al cabo de 24 y 48 horas después de la aplicación.

Los compuestos números 1-2, 1-8, 1-9, 1-10, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-19, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 2-2, 2-8, 2-9, 2-10, 2-14, 2-16, 2-17, 2-19, 2-35, 2-36 y 3-19 proporcionaron al menos 90% de represión de Ctenocephalides felis a una concentración de ensayo de 5 ppm o menos.

Método B

Protección contra Diabrotica undecimpunctata (oruga de las raíces del maíz del sur)

Dos días antes de la aplicación, se remojaron en agua semillas de maíz en condiciones cálidas para provocar la germinación rápida. Un día antes de la aplicación, se transfirieron huevos de Diabrotica undecimpunctata a una mitad de un papel de filtro japonés colocado en una cápsula Petri de plástico. Después de ello, se puso una semilla de maíz ya brotada sobre una compresa húmeda al lado del papel de filtro. Se pipetearon cuidadosamente tres gotas de 200 microlitros del compuesto de ensayo sobre los huevos. El resto de la solución se aplicó sobre el maíz y a continuación se cerró la cápsula Petri. Los huevos tratados en las cápsulas Petri se mantuvieron en una cámara climatizada durante 6 días. La eficacia del compuesto (el porcentaje de huevos y/o larvas muertas en comparación con el control sin tratar) se evaluó 6 días después de la aplicación utilizando un microscopio binocular.

Los compuestos números 1-17, 1-19, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 2-9, 2-19, 2-35 y 2-36 proporcionaron al menos 90% de represión de Diabrotica undecimpunctata a una concentración de ensayo de 10 ppm.

Método C

Protección contra Nephotettix cincticeps (saltón de las hojas del arroz)

Las hojas de 12 plantas de arroz que tenían una longitud de tallo de 8 cm se sumergieron durante 5 segundos en una solución acuosa del compuesto de ensayo formulado. Después de escurrir la solución, las plantas de arroz tratadas de este modo se pusieron en una cápsula Petri y se poblaron con aproximadamente 20 larvas (etapa L3) de Nephotettix cincticeps. Se cerró la cápsula Petri y se mantuvo luego en una cámara climatizada (16 horas de luz/día, 25ºC, 40-60% de humedad relativa). Después de 6 días de mantenimiento, se determinó el porcentaje de mortalidad de las larvas del saltón de las hojas.

Los compuestos números 1-8, 1-9, 1-19, 1-35, 1-37, 2-2, 2-8, 2-19 y 2-36 proporcionaron al menos 98% de mortalidad de las larvas de Nephotettix cincticeps a una concentración de ensayo de 100 ppm.

\newpage

Método D

Método de escrutinio para ensayar la actividad de contacto contra Ctenocephalides felis (pulga del gato)

Se vertieron gota a gota soluciones de los compuestos de ensayo sobre papel de filtro, se secaron y el papel de filtro se introdujo en tubos de ensayo y se infestó con 10 adultos de Ctenocephalides felis. Los individuos de Ctenocephalides felis tratados se mantuvieron en una cámara climatizada (26ºC, 80% RH) y se evaluó el porcentaje de eficacia 24 horas y 48 horas después de la aplicación en comparación con el control sin tratar.

Los compuestos de ensayo 1-2, 8-2 y 8-10 proporcionaron al menos 70% de represión por contacto de Ctenocephalides felis a una concentración de ensayo de 1000 ppm.

Método E

Método de escrutinio para ensayar la actividad de contacto contra Rhipicephalus sanguineus (garrapata parda del perro)

Se vertieron gota a gota soluciones de los compuestos de ensayo sobre papel de filtro, se secaron y el papel de filtro se introdujo en tubos de ensayo y se infestó con 20-30 larvas (L1) de Rhipicephalus sanguineus, y se cerraron los tubos con una pinza. Los individuos de Rhipicephalus sanguineus tratados se mantuvieron en una cámara climatizada (25ºC, 90% RH) y se evaluó el porcentaje de eficacia 24 horas después de la aplicación en comparación con el control sin tratar.

Los compuestos números 1-2, 3-3, 8-8, 8-10 y 8-22 proporcionaron al menos 70% de represión por contacto de Rhipicephalus sanguineus a una concentración de ensayo de 100 ppm.

Claims

1. Un método de represión de parásitos en la piel o en el interior del cuerpo de un animal que comprende administrar al animal una cantidad eficaz como parasiticida de un derivado de alquilaminopirazol sustituido en posición 5 de fórmula (I):

5

en la cual:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno, C-CH_{3} o N;

R^{2} es hidrógeno, halógeno o CH_{3};

R^{4} es hidrógeno, (C_{2}-C_{6})-alquenilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{2}-C_{6})-alquinilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquinilo, (C_{3}-C_{7})-ciclo-alquilo, CO-(CH_{2})_{q}-R^{7}, COR^{8}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO-(C_{1}-C_{4})-alquil-(C_{1}-C_{6})-alcoxi, CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{7}, -CO_{2}R^{8}, -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO_{2}-(C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -CO_{2}-(C_{1}-C_{4})-alquil-(C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -CO_{2}-(C_{3}-C_{6})-alquenilo, -CO_{2}-(C_{3}-C_{6})-alquinilo, CONR^{10}R^{11}, -CH_{2}R^{7}, -CH_{2}R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8}, CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo, -O(C=O)-(C_{1}-C_{6})-alquilo, NR^{10} COR^{12}, NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, COR^{8} y OR^{9};

A es (C_{1}-C_{12})-alquileno o (C_{1}-C_{12})-haloalquileno en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo (C_{3}-C_{8})-cicloalquilo que está insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por (C_{1}-C_{6})-alquilo y halógeno; o es (C_{1}-C_{12})-alquileno o (C_{1}-C_{12})-haloalquileno en cuyos dos últimos grupos mencionados un resto metileno está reemplazado por un grupo seleccionado de -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- y -NR^{15}-, con la salvedad de que el grupo de reemplazamiento no está unido al grupo S(O)_{m} o átomo N adyacente; o es (C_{2}-C_{12})-alquenileno o (C_{2}-C_{12})-haloalquenileno;

R^{5} es H, (C_{3}-C_{6})-alquenilo, (C_{3}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{3}-C_{6})-alquinilo, (C_{3}-C_{6})-haloalquinilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo,
-(CH_{2})_{q}R^{7}, -(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{11} con la condición de que para el último radical mencionado m es 2; o es (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi; (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{6})-alqueniloxi, (C_{3}-C_{6})-haloalqueniloxi, (C_{3}-C_{6})-alquiniloxi, (C_{3}-C_{6})-haloalqui-niloxi, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8}, CN, NO_{2}, OH, COR^{10}, NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}
R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y CO_{2}R^{10}; o cuando A es (C_{1}-C_{12})-alquileno o (C_{1}-C_{12})-haloalquileno y R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más de los átomos de carbono de R^{5} puede, junto con S(O)_{m} y uno o más de los átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{8} es (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

\newpage

R^{15} es R^{11} o -(CH_{2})_{q}R^{13};

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

o una sal del mismo aceptable como plaguicida.

2. El método de acuerdo con la reivindicación 1, en el cual los símbolos e índices en la fórmula (I) tienen los significados siguientes:

R^{1} es CN;

W es C-Cl;

R^{2} es cloro;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

A es (C_{1}-C_{4})-alquileno;

R^{5} es (C_{3}-C_{6})-cicloalquilo, -(CH_{2})_{q}R^{7}, (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo; o cuando R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo, uno o más de los átomosde carbono del grupo R^{5} pueden, junto con el grupo S(O)_{m} y uno o más de los átomos de carbono de A, formar un anillo de cinco o seis miembros;

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2}, CBrF_{2}, o CHF_{2};

R^{7} es fenilo;

m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

3. El método de acuerdo con la reivindicación 1, en el cual los símbolos e índices en la fórmula (I) tienen los significados siguientes:

R^{1} es CN;

W es C-Cl;

R^{2} es Cl;

R^{3} es CF_{3} o OCF_{3};

R^{6} es CF_{3}, CF_{2}Cl, CFCl_{2}, CBrF_{2}, CHF_{2} o CH_{3};

R^{8} es (C_{1}-C_{6})-alquilo;

R^{10} y R^{11} son (C_{1}-C_{6})-alquilo iguales o diferentes; o

m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos; y

q es cero o uno.

4. Derivados de alquilaminopirazol de la fórmula (I) sustituidos en posición 5 de acuerdo con la reivindicación 1, o sales de los mismos aceptables como plaguicidas, en los cuales los símbolos e índices en la fórmula (I) tienen los significados siguientes:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno o C-CH_{3};

R^{2} es hidrógeno, halógeno o CH_{3};

R^{4} es (C_{2}-C_{6})-alquenilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{2}-C_{6})-alquinilo, (C_{2}-C_{6})-haloalquinilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, CO-(CH_{2})_{q}-R^{7}, CO_{2}R^{8}, CO-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO-(C_{1}-C_{4})-alquil-(C_{1}-C_{6})-alcoxi, -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{7}, -CO_{2}-(CH_{2})_{q}-R^{9}, -CO_{2}-(C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -CO_{2}-(C_{1}-C_{4})-alquil-(C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -CO_{2}-(C_{3}-C_{6})-alquenilo, -CO_{2}-(C_{3}-C_{6})-alquinilo,
CONR^{10}R^{11}, -CH_{2}R^{7}, -CH_{2}R^{9}, OR^{7}, OR^{8} o OR^{9}; o (C_{1}-C_{6})-alquilo que está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi, (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8}, CO_{2}-(C_{1}-C_{6})-alquilo, -O(C=O)-(C_{1}-C_{6})-alquilo, NR^{10}COR^{12}, NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, OH, CN, NO_{2}, OR^{7}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, COR^{8} y OR^{9};

A es (C_{1}-C_{12})-alquileno y (C_{1}-C_{12})-haloalquileno en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman parte opcionalmente de un anillo (C_{3}-C_{8})-cicloalquilo que está insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por (C_{1}-C_{6})-alquilo y halógeno; o es (C_{1}-C_{12})-alquileno o (C_{1}-C_{12})-haloalquileno en cuyos dos últimos grupos mencionados un resto metileno está reemplazado por un grupo seleccionado de -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- y -NR^{15}-, con la salvedad de que el grupo de reemplazamiento no está unido al grupo S(O)_{m} o átomo N adyacente; o es (C_{2}-C_{12})-alquenileno o (C_{2}-C_{12})-haloalquenileno;

R^{5} es H, (C_{3}-C_{6})-alquenilo, (C_{3}-C_{6})-haloalquenilo, (C_{3}-C_{6})-alquinilo, (C_{3}-C_{6})-haloalquinilo, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, -(CH_{2})_{q}R^{7}, -(CH_{2})_{q}R^{9} o NR^{10}R^{11} con la condición de que para el último radical mencionado m es 2; o es (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halógeno, (C_{1}-C_{6})-alcoxi; (C_{1}-C_{6})-haloalcoxi, (C_{3}-C_{6})-alqueniloxi, (C_{3}-C_{6})-haloalqueniloxi, (C_{3}-C_{6})-alquiniloxi, (C_{3}-C_{6})-haloalquin-iloxi, (C_{3}-C_{7})-cicloalquilo, S(O)_{p}R^{8}, CN, NO_{2}, OH, COR^{10}, NR^{10}COR^{12}, NR^{10}SO_{2}R^{8}, CONR^{10}R^{11}, NR^{10}R^{11}, S(O)_{p}R^{7}, S(O)_{p}R^{9}, OR^{7}, OR^{9} y CO_{2}R^{10}; o cuando A es (C_{1}-C_{12})-alquileno o (C_{1}-C_{12})-haloalquileno y R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales halógeno, uno o más de los átomos de carbono de R^{5} puede, junto con S(O)_{m} y uno o más de los átomos de carbono de A, formar un anillo de 5 ó 6 miembros;

R^{8} es (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

R^{15} es R^{11} o -(CH_{2})_{q}R^{13};

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

5. Derivados de alquilaminopirazol de fórmula (I) sustituidos en posición 5 de acuerdo con la reivindicación 1, o sales de los mismos aceptables como plaguicidas, en los cuales:

R^{1} es CN;

W es C-halógeno o C-CH_{3};

R^{2} es hidrógeno, halógeno o OCH_{3};

R^{4} es hidrógeno, (C_{1}-C_{6})-alquilo o COR^{8};

R^{8} es (C_{1}-C_{6})-alquilo o (C_{1}-C_{6})-haloalquilo;

R^{15} es R^{11} o -(CH_{2})_{q}R^{13};

m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos;

q es cero o uno; y

6. Derivados de alquilaminopirazol de fórmula (I) sustituidos en posición 5, o sales de los mismos aceptables como plaguicidas, en los cuales los símbolos e índices en la fórmula (I) tienen los significados siguientes:

R^{1} es CN; R^{2} es cloro; R^{3} es CF_{3} o OCF_{3}; W es C-Cl; R^{4} es hidrógeno o (C_{1}-C_{6})-alquilo; R^{5} es (C_{1}-C_{6})-alquilo; R^{6} es CF_{3}; A es (C_{2}-C_{3})-alquileno y m y n son cada uno independientemente cero, uno o dos.

7. El uso de compuestos de fórmula (I) y sales de los mismos aceptables como plaguicidas de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 6 para la represión de parásitos en la piel y en el interior del cuerpo de los animales.

8. El uso de compuestos de fórmula (I) y sales de los mismos aceptables como plaguicidas de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 6 para preparar un medicamento veterinario.

9. Una composición plaguicida que comprende un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo aceptable como plaguicida como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en asociación con un diluyente o vehículo y/o agente tensioactivo aceptable como plaguicida.