ES2572808T3 - Derivados de piridincarboxamida y su utilización como plaguicidas - Google Patents
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Abstract
Compuesto de la fórmula (I):**Fórmula** en la que: R1 es -C(>=U)NR3R4 o -C(>=V)OR3a; R2 es H, alquilo (C1-C6) o R3; R3 es R5, OH o NH2; o R2 y R3 junto con los átomos de interconexión forman un anillo heterocíclico seleccionado entre (A), (B), (C), (D) y (E);**Fórmula** R3a es cicloalquilo (C3-C8) o cicloalquil (C3-C8)-alquilo (C1-C6), cuyos grupos cicloalquilo están sin sustituir o sustituidos con uno o más de alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) o grupos R6; o es alquenilo (C3-C6) o alquinilo (C3- C6), cuyos tres últimos grupos mencionados están sustituidos con uno o más grupos R6; o es alquil (C1-C6) amino; o es NH(CHR14)s arilo, cuyo grupo arilo está sin sustituir o está sustituido con uno o más grupos R6; R4 es H o R5; o es alquilo (C1-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más grupos R6; o R3 y R4 50 junto con el átomo de N adyacente forman un anillo heterocíclico insaturado, parcialmente saturado o saturado de 3 a 8 miembros que contiene opcionalmente hasta tres átomos adicionales de N, O o S y cuyo anillo está sin sustituir o está sustituido con uno o más grupos R6 o R14a; R5 es alquenilo (C3-C6), alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C8), alcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C3-C6), alquiniloxi (C3-C6), alquil (C1-C6) amino, dialquil (C1-C6) amino, CO-alquilo (C1-C6), NHCO-alquilo (C1-C6), NHSO2 alquilo (C1-C6) o SO2 alquilo (C1-C6), cuyos últimos 12 grupos mencionados están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R6; o es cicloalquil (C3-C8)-alquilo (C1-C6), cuyo grupo cicloalquilo está sin sustituir o está sustituido con uno o más grupos R6; o es NH(CHR14)s arilo, -(CR15R16)p arilo, O(R15R16)r arilo, NHCOarilo, CO(CH2)t arilo, NHSO2 arilo, SO2(CH2)u arilo o N>=C(arilo)2, -(CR15R16)p heterociclilo o O(R15R16)r heterociclilo, cuyos diez últimos grupos arilo o heterociclilo mencionados están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R17; o es O(CR15R16)p cicloalquilo (C3-C8) o N>=C[alquilo (C1-C6)]2; R6 es halógeno, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), S(O)nR14a, CN, CO2 alquilo (C1-C6), CO2H, NO2, OH, amino, alquil (C1-C6) amino , dialquil (C1-C6) amino, carbamoilo, alquil (C1-C6)-carbamoílo, dialquil (C1-C6)-carbamoílo o CH[Oalquilo (C1-C6)]2; o es fenoxi sin sustituir o sustituido con uno o más grupos R14a o halógeno; R17 es R6, R14a o CH2OH; U es S, O o NR18; V es O o S; W es (CHR19)q, CO o NR20; X es CR21 o N; Y es CR22 o N; Z es O, CO o NR23; R7, R8, R9, R12, R19, R21 y R22 son cada uno independientemente H; o alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-5 C6), alquinilo (C2- C6), cicloalquilo (C3-C8), alcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C2-C6) o alquiniloxi (C2-C6), cuyos últimos siete grupos mencionados están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R6; o son -(CH2)p arilo o heterociclilo, cuyos grupos arilo o heterociclilo están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R6; o cicloalquil (C3- C8)-alquilo (C1-C6), cuyo grupo cicloalquilo está sin sustituir o está sustituido con uno o más grupos R6; o R7 y R8 junto con el átomo de carbono unido pueden representar C>=O; R10, R20 y R23 son cada uno independientemente H; o alquilo (C1-C6), alquenilo (C3-C6), alquinilo (C3-C6) o cicloalquilo (C3-C8), cuyos cuatro últimos grupos mencionados están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R6; o son cicloalquil (C3-C8)-alquilo (C1-C6), cuyo grupo cicloalquilo está sin sustituir o está sustituido con uno o más grupos R6; o son -(CH2)p arilo o heterociclilo, cuyos grupos arilo o heterociclilo están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R6; R11 es R7, halógeno, CN, CO2 alquilo (C1-C6), NO2 o S(O)nR14; o es alquil (C1-C6)amino o dialquil (C1-C6)amino, cuyos grupos están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R6; R13 es R7 u OH; R14, R15 y R16 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C6) o haloalquilo(C1-C6); R14a es alquilo (C1-C6) o haloalquilo (C1-C6); R18 es R7 u OH; o es alquil (C1-C6) amino o dialquil (C1-C6) amino, cuyos grupos están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R6; m es cero o uno; n, p, r, s, t y u son cada uno independientemente cero, uno o dos; q es uno, dos o tres; y cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre N, O y S; o una sal plaguicidamente aceptable del mismo; con la exclusión del compuesto en el que R1 es -C(>=U)NR3R4; U es O; R2 es H; m es cero; R4 es H y R3 es 2,4-diclorofenilo.
Description
5
10
15 en la que L es un grupo saliente, generalmente halógeno y preferiblemente cloro, con un compuesto de fórmula (III):
HNR2-C(=U)NR3R4 (III)
20 en la que R2, U, R3 y R4 son como se definen anteriormente, o con un compuesto de fórmula (IV), (V), (VI); (VII) o (VIII):
25
30
35
40
45 en las que R4, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, W, X, Y y Z son como se definen anteriormente. La reacción se realiza generalmente en presencia de una base orgánica, tal como una amina terciaria, por ejemplo trietilamina, o piridina, o una base inorgánica, tal como un carbonato de metal alcalino, por ejemplo carbonato de potasio, o un alcóxido de metal alcalino, tal como etóxido de sodio, o hidruro de sodio, en un disolvente tal como dioxano, tetrahidrofurano o N,N-dimetilformamida, a una temperatura de 0º a 100ºC (preferiblemente de 0ºC a 50ºC).
50 [0042] Según una característica adicional de la presente invención, los compuestos de fórmula (I) en la que R1 es C(=U)NR3R4, m es cero, R2 es H, U es O, y R3 y R4 son como se definen anteriormente, pueden prepararse mediante la reacción de un compuesto de fórmula (IX):
55
60
65
9
5
10
15
20
25
30
35
[0127] Los siguientes EJEMPLOS 2A -2M de composiciones ilustran composiciones para uso contra artrópodos, especialmente ácaros o insectos, o nematodos de las plantas, que comprenden como principio activo, compuestos de la invención tales como aquellos descritos en los ejemplos preparativos. Las composiciones descritas en los ejemplos 2A -2M pueden diluirse cada una para dar una composición pulverizable a concentraciones adecuadas para uso en el campo. Las descripciones químicas genéricas de los componentes (para los cuales todos los siguientes porcentajes son en porcentaje en peso) usados en los EJEMPLOS 2A -2M de composición ejemplificados más adelante son del siguiente modo:
Nombre comercial Descripción química Ethylan BCP Condensados de nonilfenol-óxido de etileno Soprophor BSU Condensados de triestirilfenol-óxido de etileno Arylan CA Disolución al 70% en p/v de dodecilbencenosulfonato de calcio Solvesso 150 Disolvente aromático C10 ligero Arylan S Dodecilbencenosulfonato de sodio Darvan NO2 Lignosulfonato de sodio Celite PF Vehículo de silicato de magnesio sintético Sopropon T36 Sales de sodio de ácidos policarboxílicos Rhodigel 23 Polisacárido goma xantana Bentone 38 Derivado orgánico de montmorillonita de magnesio Aerosil Dióxido de silicio microfino
EJEMPLO 2A
[0128] Se prepara un concentrado soluble en agua con la composición del siguiente modo:
Principio activo 7% Ethylan BCP 10% N-metilpirrolidona 83%
[0129] A una disolución de Ethylan BCP disuelta en una parte de N-metilpirrolidona se añade el principio activo con calentamiento y agitación hasta que se disuelva. La disolución resultante se enrasa con el resto del disolvente.
EJEMPLO 2B
[0130] Se prepara un concentrado emulsionable (CE) con la composición del siguiente modo:
Principio activo 25% (máx.) Soprophor BSU 10% Arylan CA 5% N-metilpirrolidona 50% Solvesso 150 10%
[0131] Los tres primeros componentes se disuelven en N-metilpirrolidona y a ésta se añade entonces Solvesso 150 para dar el volumen final.
EJEMPLO 2C
[0132] Se prepara un polvo humectable (PH) con la composición del siguiente modo:
Principio activo 40% Arylan S 2% Darvan NO2 5% Celite PF 53%
[0133] Los componentes se mezclan y se muelen en un molino de martillo para dar un polvo con un tamaño de partícula inferior a 50 micrómetros.
EJEMPLO 2D
[0134] Se prepara una formulación fluida acuosa con la composición del siguiente modo:
Principio activo 40,00% Ethylan BCP 1,00% Sopropon T360 0,20% Etilenglicol 5,00% Rhodigel 230 0,15%
101
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