JP4623279B2 - ピリジンカルボキサミド誘導体および農薬としてのその使用 - Google Patents
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Description
R1は、−C(=U)NR3R4または−C(=V)OR3aであり;
R2は、H、(C1−C6)アルキルまたはR3であり;
R3は、R5、OHまたはNH2であるか;または1もしくはそれ以上のR6基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
R4は、HまたはR5であるか;または、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
R17は、R6、R14aまたはCH2OHであり;
Uは、S、OまたはNR18であり;
Vは、OまたはSであり;
Wは、(CHR19)q、COまたはNR20であり;
Xは、CR21またはNであり;
Yは、CR22またはNであり;
Zは、O、COまたはNR23であり;
R10、R20およびR23は、それぞれ独立してHであるか;または(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニルまたは(C3−C8)シクロアルキルであって、最後に挙げた4つの基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキルであって、該シクロアルキル基は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、−(CH2)pアリールまたはヘテロシクリルであって、該アリールまたはヘテロシクリル基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;
R11は、R7、ハロゲン、CN、CO2(C1−C6)アルキル、NO2またはS(O)nR14であるか;または、(C1−C6)アルキルアミノまたはジ−(C1−C6)アルキルアミノであって、これらの基は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;
R13は、R7またはOHであり;
R14aは、(C1−C6)アルキルまたは(C1−C6)ハロアルキルであり;
R18は、R7またはOHであるか;または、(C1−C6)アルキルアミノまたはジ−(C1−C6)アルキルアミノであって、これらの基は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;
mは、0または1であり;
n、p、r、s、tおよびuは、それぞれ独立して0、1または2であり;
qは、1、2または3であり;そして、上述の基における各ヘテロシクリルは、独立して、3〜7個の環原子並びにN、OおよびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を有す
る複素環式基である]
の3−ピリジルカルボキサミド誘導体である化合物、またはその農薬として許容される塩を提供するが、但し、式中、R1が−C(=U)NR3R4であり;UがOであり;R2がHであり;mが0であり;R4がHであり、そしてR3が2,4−ジクロロフェニルである化合物は除く。
ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する;
アルキル基及びその部分は、(他に記載がない限り)直鎖または分枝鎖であってよい;
シクロアルキル基は、好ましくは環内に3〜6個の炭素原子を有し、そして場合によりハロゲンまたはアルキルで置換されている。
R2は、好ましくはHまたはR3であり(より好ましくはR2はHであり);
R3は、好ましくはR5またはOHであるか;または、1またはそれ以上のR6基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
または、好ましくは、R2とR3は、連結している原子と一緒になって(A)および(C):
または、R3とR4は、隣接するN原子と一緒になって、3〜8員の、不飽和、部分飽和または飽和の複素環式環を形成していてよく、これは場合により更に3個までのN、OまたはS原子を含有し、そして該環は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6もしくはR14a基で置換されており(特に、このような環系の好ましい例としては、ピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、モルホリン−1−イル、チオモルホリン−1−イルまたはそのS−オキシドもしくはS、S−ジオキシドが挙げられる);
R5は、好ましくは(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C3−C6)アルケニルオキシ、(C3−C6)アルキニルオキシまたはO(CR15R16)p(C3−C8)シクロアルキルであるか;または、−(CR15R16)pフェニル、−(CR15R16)pヘテロシクリル、O(CR15R16)rフェニルまたはO(CR15R16)rヘテロシクリルであり、最後に挙げた4つのフェニルまたはヘテロシクリル基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR17基で置換されており;(より好ましくは、R5は、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニル、(C1−C6)アルコキシ、(C3−C6)アルケニルオキシ、(C3−C6)アルキニルオキシまたはO(CR15R16)p(C3−C8)シクロアルキルであるか;または、−(CR15R16)pフェニル、−(CR15R16)pヘテロシクリル、O(CR15R16)rフェニルまたはO(CR15R16)rヘテロシクリルであり、最後に挙げた4つのフェニルまたはヘテロシクリル基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR17基で置換されている);
R17は、好ましくはR6、R14aまたはCH2OHであり;
Uは、好ましくはSまたはOであり;
Wは、好ましくは(CHR19)qまたはCOであり;
Zは、好ましくはOであり;
R7、R8、R9、R10およびR19は、それぞれ好ましくは、Hであるか;または、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
または、R7とR8は、結合している炭素原子と一緒になってC=Oを表し;
R14、R15およびR16は、それぞれ好ましくはHまたは(C1−C6)アルキルであり;
R14aは、好ましくは(C1−C6)アルキルまたは(C1−C6)ハロアルキルであり;
mは、好ましくは0であり;
n、r、s、tおよびuは、好ましくは0または1であり;
qは、好ましくは1であり;そして、
ヘテロシクリルは、好ましくはピリジン、ピリミジン、(1,2,4)−オキサジアゾ
ール、(1,3,4)−オキサジアゾール、(1,2,4)−チアジアゾール、(1,3,4)−チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、1,2,4−トリアゾール、テトラゾール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、オキシランまたはオキセタン基を意味する。
R1が−C(=U)NR3R4または−C(=V)OR3aであり;
R3aが、(C3−C8)シクロアルキルまたは(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキルであって、該シクロアルキル基は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上の(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキルもしくはR6基で置換されており;または、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニルまたは(C3−C6)アルキニルであって、最後に挙げた3つの基は、1またはそれ以上のR6a基で置換されており;または、(C1−C6)アルキルアミノであり;または、NH(CHR14)sアリールであって、該アリール基は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;
R6aが、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)ハロアルコキシ、S(O)nR14a、CO2(C1−C6)アルキル、CO2H、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、カルバモイル、(C1−C6)−アルキルカルバモイル、ジ−(C1−C6)−アルキルカルバモイルまたはCH[O(C1−C6)アルキル]2であるか;または、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR14aもしくはハロゲン基で置換されているフェノキシであり;そして、
他の定義は式(I)で規定したとおりである、化合物群である。
R1が−C(=U)NR3R4であり;
R2がHであり;
R3が、R5またはOHであるか;または、1またはそれ以上のR6基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
または、R2とR3は、連結している原子と一緒になって、(A)および(C):
または、R3とR4は、隣接するN原子と一緒になって、ピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、モルホリン−1−イルまたはチオモルホリン−1−イル(またはそのS−オキシドもしくはS,S−ジオキシド)環を形成していてよく;
R5が、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C3−C6)アルケニルオキシ、(C3−C6)アルキニルオキシまたはO(CR15R16)p(C3−C8)シクロアルキルであるか;または、−(CR15R16)pフェニル、−(CR
15R16)pヘテロシクリル、O(CR15R16)rフェニルまたはO(CR15R16)rヘテロシクリルであって、最後に挙げた4つのフェニルまたはヘテロシクリル基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR17基で置換されており;
R6がハロゲン、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)ハロアルコキシ、S(O)nR14a、CN、NO2またはOHであり;
R17がR6、R14aまたはCH2OHであり;
UがSまたはOであり;
Wが(CHR19)qまたはCOであり;
ZがOであり;
または、R7とR8は、結合している炭素原子と一緒になってC=Oを表し;
R14、R15およびR16が、それぞれHまたは(C1−C6)アルキルであり;
R14aが(C1−C6)アルキルまたは(C1−C6)ハロアルキルであり;
mが0であり;
n、r、s、tおよびuが0、1または2であり;
qが1であり;そして、ここでヘテロシクリルは、ピリジン、ピリミジン、(1,2,4)−オキサジアゾール、(1,3,4)−オキサジアゾール、(1,2,4)−チアジアゾール、(1,3,4)−チアジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、1,2,4−トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、オキシランまたはオキセタン基を意味する;
化合物群である。
R1が−C(=U)NR3R4であり;
R2がHであり;
UがOまたはSであり;
R3が、(C1−C6)ハロアルキル、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニルオキシ、(C3−C6)アルキニルオキシ、NH2、(C1−C6)アルキルアミノ、OH、Oフェニル、ピリミジル、ベンゾチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、−(CH2)2ピロリジン−1−イル、NHSO2フェニル、NHCO(C1−C6)アルキル、NHSO2(C1−C6)アルキル、NHCOフェニルまたはN=C(フェニル)2であり;または、非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、CNおよびNO2から選択される1もしくはそれ以上の基で置換されているピリジルであり;または、OCH2フェニルであって、該フェニルは非置換であるかもしくはハロゲン、(C1−C6)アルキル、CNおよびNO2から選択される1も
しくはそれ以上の基で置換されており;または、非置換であるかもしくはCO2(C1−C6)アルキル基で置換されている(C1−C6)アルコキシであり;
れ以上の基で置換されている]であり;
または、非置換であるかもしくは(C1−C6)アルコキシ、CN、OH、CO2(C1−C6)アルキルおよびCH[O(C1−C6)アルキル]2から選択される1もしくはそれ以上の基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
R4がH、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニル、(C3−C8)シクロアルキル、−(CH2)pフェニル(式中、pは0または1である)、またはN=C[(C1−C6)アルキル]2であり;
またはR3とR4は、隣接するN原子と一緒になって、ピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、モルホリン−1−イル、チオモルホリン−1−イル(これらの基は、非置換であるかまたはハロゲン、(C1−C6)アルキルおよびOHから選択される1またはそれ以上の基で置換されている)を形成していてよく;または、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル環を形成していてよく;そして、
mが0である;
化合物群である。
R1が−C(=U)NR3R4であり;
UがOであり;
R2が(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニルまたはCH2フェニルであり;または、CO2(C1−C6)アルキルもしくはCH[O(C1−C6)アルキル]2で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
R3が、(C3−C6)アルケニルオキシ、(C3−C6)アルキニルオキシ、CH2フェニルまたはOCH2フェニルであり;または、非置換であるかまたは1個もしくは2個のCO2(C1−C6)アルキル基で置換されている(C1−C6)アルコキシであり;
R4がHまたは(C1−C6)アルキルであり;そして、
mが0である;
化合物群である。
WはCH2、COまたはCHR19であり、ここでR19はH、(C1−C6)アルキルまたはフェニルであり;
R4はH、(C1−C6)アルキル、フェニル、CH2フェニルまたはOCH2フェニルであり;
R7はH、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシまたはフェニルであり;そ
して、
R8はHまたは(C1−C6)アルキルであり;
そして(C)において:
ZはOであり;
R4は(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキルまたはCH2フェニルであり;そして、
R9およびR10はそれぞれHであり;そして、
mは0である]
から選択される複素環式環を形成している;
化合物群である。
R1が−C(=U)NR3R4であり;
ここで、UがNR18であり;
R2がHであり;
R3が、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニル、(C3−C8)シクロアルキルであり;または、1個もしくは2個の(C1−C6)アルコキシもしくはCH[O(C1−C6)アルキル]2基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
R4およびR18は、それぞれ同じかまたは異なって、Hまたは(C1−C6)アルキルであり;
または、R3とR4は、隣接するN原子と一緒になって、モルホリン−1−イルまたはピラゾール−1−イル環を形成し;そして、
mが0である;
化合物群である。
R1が−C(=V)OR3aであり;
ここで、VがOまたはSであり;
R2が、H、(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキル、NHCH2フェニルであり;または、(C1−C6)アルコキシ、CN、OHおよびS(O)nR14aから選択される基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
R3aが、(C3−C8)シクロアルキルまたは(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキルであり、該シクロアルキル基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニルまたは(C3−C6)アルキニルであり、最後に挙げた3つの基は、1またはそれ以上のR6基で置換されており;または、(C1−C6)アルキルアミノであり;または、NH(CHR14)sアリールであり、該アリール基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;そして、
mが0である;
化合物群である。
R1が−C(=U)NR3R4であり;
R2がHであり;
UがOまたはSであり;
R3が(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)ハロアルコキシ、(C3−C6)アルケニルオキシ、(C3−C6)アルキニルオキシ、CH2フェニルまたはOCH2フェニル、フェニルまたは2−ピリジルであり、最後に挙げた4つのフェニルまたはピリジル基は、非置換であるかまたはハロゲン、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、CNおよびNO2から選択される1もしくはそれ以上の基で置換されており;
R4がH、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニルまたはCH2フェニルであり;そして、
mが0である;
化合物群である。
R1が−C(=U)NR3R4であり;
R2がHであり;
UがOであり;
R3が(C1−C6)アルコキシであり;
R4が(C1−C6)アルキルであり;そして、
mが0である;
化合物群である。
HNR2−C(=U)NR3R4 (III)
[式中、R2、U、R3およびR4は上述のとおりである]の化合物と反応させることにより、または式(IV)、(V)、(VI);(VII)または(VIII):
HNR3R4 (X)
[式中、R3およびR4は上述のとおりである]
のアミンと反応させることによって製造できる。この反応は一般に、ジクロロエタンまたはテトラヒドロフランのような不活性溶剤中で、0℃〜60℃の温度で行われる。
HOR3a (XI)
[式中、R3aは上述のとおりである]のアルコールと反応させることによって製造できる。この反応は一般に、ジクロロエタンまたはテトラヒドロフランのような不活性溶剤中で、0℃〜60℃の温度で行われる。
述のとおりである]の化合物は、上述の式(IX)の化合物を、水素化ナトリウムのような強塩基と反応させて対応する塩を形成し、次いでこれを式(XIV):
R3N=C=U (XIV)
[式中、R3は上述のとおりである]の化合物と反応させることによって製造できる。この反応は一般に、N,N−ジメチルホルムアミドのような不活性溶剤中で、0℃〜60℃の温度で行われる。
R2−L1 (XV)
[式中、L1は脱離基であり、一般にハロゲン、そして好ましくは塩素である]のアルキル化剤を用いて反応させることにより製造できる。この反応は一般に、有機塩基、例えばトリエチルアミンのような第3級アミン、またはピリジン、または無機塩基、例えば炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、またはナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド、または水素化ナトリウムの存在下で、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはN,N−ジメチルホルムアミドのような溶剤中で、0℃〜100℃(好ましくは0℃〜50℃)の温度で行われる。
NMRスペクトルは、他に記載がない限り重クロロホルム中で行った。
以下の実施例において、量(および百分率)は、他に記載がない限り質量基準である。
塩化オキサリル(0.15mL)を、1,2−ジクロロエタン中の4−トリフルオロメチル−3−ピリジンカルボキサミド(0.25g)の懸濁液に20℃で加えて、2時間加熱還流した。混合物を冷却して、濃縮し、4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニルイソシアネートを含む残留物をテトラヒドロフランに溶解した。ベンジルアミン(0.15mL)を加え、混合物を20℃で2時間撹拌して濃縮した。残留物をシリカ−ゲルカラムクロマトグラフィーにより、n−ヘキサン/酢酸エチル(3:2)で溶離させて精製し、1−ベンジル−3−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)ウレア(0.30g、化合物A−37)を得た。
同様に処理して、1−ベンジル−1−(2−ヒドロキシエチル)−3−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)ウレア(化合物A−862)を製造した。
塩化オキサリル(1.50mL)を、1,2−ジクロロエタン中の4−トリフルオロメチル−3−ピリジンカルボキサミド(2.0g)の懸濁液に、20℃で加え、還流下で2時間撹拌した。混合物を濃縮し、ジクロロメタンを、4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニルイソシアネートを含む残留物に加えた。これに、予め調製したジクロロメタン中のN,O−ジメチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド(2.05g)およびトリエチルアミン(3.0mL)の懸濁液を20℃で加えた。混合物を30分間撹拌し、次いで水を加え、有機相を乾燥し(硫酸マグネシウム)、濃縮し、エタノールで磨砕後に1−メチル−1−メトキシ−3−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)ウレア(2.2g)(化合物A−313)を得た。
同様に処理して、1−ヒドロキシル−1−イソプロピル−3−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)ウレア(化合物A−540)を製造した。
水素化ナトリウム(0.090g、鉱油中60%分散)を、N,N−ジメチルホルムアミド中の4−トリフルオロメチル−3−ピリジンカルボキサミド (0.40g)の溶液に20℃で加え、1時間撹拌した。ベンジルイソシアネート(0.31mL)を加え、混合物を20℃で2時間撹拌し、ブロモ酢酸メチル(0.30mL)を加え、撹拌を5時間続けた。酢酸エチルおよび水をこの溶液に加え、有機相を乾燥し(硫酸マグネシウム)、濃縮し、残留物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによりn−ヘキサン/酢酸エチル(2:1)で溶離させて精製し、3−ベンジル−1−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)ヒダントイン(0.50g、化合物S−132)を得た。
メタンスルホニルクロリド(0.17mL)を、ジクロロメタン中の1−ベンジル−1−(2−ヒドロキシエチル)−3−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)ウレア(0.70g)、およびトリエチルアミン(0.64mL)の氷冷混合物に加え、20℃で3時間撹拌した。混合物を洗浄し(水)、乾燥し(硫酸マグネシウム)、濃縮し、残留物をシリカ−ゲルクロマトグラフィーによりn−ヘキサン/酢酸エチル(3:2)で溶離させて精製して、1−ベンジル−3−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)−2−イミダゾリジノン(0.63g、化合物S−15)を得た。
1,2−ジブロモエタン(0.06mL)を、N,N−ジメチルホルムアミド中の1−ヒドロキシル−1−イソプロピル−3−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)ウレア(0.20g)および炭酸カリウム(0.20g)の懸濁液に20℃で加え、3時間撹拌した。酢酸エチルおよび水を加え、有機相を乾燥し(硫酸マグネシウム)、濃縮し、残留物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによりn−ヘキサン/酢酸エチル(2:1)で溶離させて精製して、2−イソプロピル−4−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)−ペルヒドロ−1,2,4−オキサジアジン−3−オン(0.25g、化合物U−3)を得た。
塩化オキサリル(3.2mL、2M)を、ジクロロメタン中の4−トリフルオロメチルニコチン酸 (1g)および触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドの懸濁液に加え、20℃で1時間撹拌した。濃縮後、残留物をアセトンに溶解し、氷浴で冷却しながらカリウムチオシアネート(1g)を加え、4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニルイソチオシアネートを得、次いでN−メチルアニリン(0.65g)を加え、混合物を20℃で1時間撹拌した。酢酸エチルを加え、混合物を水で洗浄し、乾燥し(硫酸マグネシウム)、濃縮し、残留物をシリカ−ゲルクロマトグラフィーによりn−ヘキサン/酢酸エチル=2/1で溶離させて精製して、1−メチル−1−フェニル−3−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)チオウレア(0.96g、化合物B−349)を得た。
塩化オキサリル(6.4mL、2M)を、ジクロロメタン中の4−トリフルオロメチルニコチン酸(2g)および触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドの懸濁液に加え、20℃で1時間撹拌し、4−トリフルオロメチルニコチン酸クロリドの溶液を得た。N,N−エチレンチオウレア(2.23g)をテトラヒドロフラン中の水素化ナトリウム(0.82g、鉱油中60%分散)に加え、混合物を20℃で1時間撹拌し、氷浴で冷却しながら上記の4−トリフルオロメチルニコチン酸クロリドの溶液に加え、20℃で1時間撹拌した。酢酸エチルを加え、混合物を水で洗浄し、乾燥し(硫酸マグネシウム)、濃縮し、残留物を結晶化(エタノール)して、N−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)−イミダゾリン−2−チオン(1.35g、化合物S−356)を得た。
塩化オキサリル(9.6mL、2M)を、ジクロロメタン中の4−トリフルオロメチルニコチン酸 (3g)および触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドの懸濁液に加え、20℃で1時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物をトルエンに溶解し、テトラブチルアンモニウムチオシアネート(3g)および炭酸カリウム(1.5g)を加え、次いで20℃で30分間撹拌して、4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニルイソチオシアネートを得、次いで2,2,2−トリフルオロエタノール(3.15g)を加え、混合物を20℃で1時間撹拌した。酢酸エチルを加え、混合物を水、塩酸1(M)、飽和重炭酸ナトリウムおよび塩水で洗浄し、乾燥し(硫酸マグネシウム)、濃縮し、エタノールから再結晶化して、2,2,2−トリフルオロエチル N−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)チオカルバメート(1.2g、化合物X−45)を得た。
臭化アリル(0.10mL)を、N,N−ジメチルホルムアミド中の1−メチル−1−メトキシ−3−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)ウレア(0.25g)および炭酸カリウム(0.16g)の懸濁液に20℃で加え、2時間撹拌した。酢酸エチルおよび水を加え、有機相を乾燥し(硫酸マグネシウム)、濃縮し、残留物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、n−ヘキサン/酢酸エチル(2:1)で溶離させて精製して、1−メチル−1−メトキシ−3−アリル−3−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)ウレア(0.26g、化合物E−85)を得た。
R1が−C(=U)NR3R4であり;R2がHであり、そしてmが0である式(I)の化合物。表1において、化合物A−1〜A−881はUがOである個々の化合物を表しており、これに対して化合物B−1〜B−881はUがSである個々の化合物を表している。
R1が−C(=U)NR3R4であり;UがOであり、mが0であり、そしてR2が以下に定義するとおりである式(I)の化合物。表2において、化合物C−1〜C−151はR2がメチルである個々の化合物を表しており;化合物D−1〜D−151はR2がエチルである個々の化合物を表しており;化合物E−1〜E−151はR2がアリルである個々の化合物を表しており;化合物F−1〜F−151はR2がプロパルギルである個々の化合物を表しており;化合物G−1〜G−151はR2がベンジルである個々の化合物を表しており;化合物H−1〜H−151はR2が−CH2CO2CH3である個々の化合物を表しており;化合物I−1〜I−151はR2が−CH(CH3)CO2CH3である個々の化合物を表しており;化合物J−1〜J−151はR2が−CH2CH(OCH3)2である個々の化合物を表している。
R1が−C(=U)NR3R4であり;UがSであり、そしてmが0である式(I)の化合物。表3において、化合物K−1〜K−151はR2がメチルである個々の化合物を表し
ており;化合物L−1〜L−151はR2がエチルである個々の化合物を表しており;化合物M−1〜M−151はR2がアリルである個々の化合物を表しており;化合物N−1〜N−151はR2がプロパルギルである個々の化合物を表しており;化合物O−1〜O−151はR2がベンジルである個々の化合物を表しており;化合物P−1〜P−151はR2が−CH2CO2CH3である個々の化合物を表しており;化合物Q−1〜Q−151はR2が−CH(CH3)CO2CH3である個々の化合物を表しており;化合物R−1〜R−151はR2が−CH2CH(OCH3)2である個々の化合物を表している。
土壌昆虫、例えばコーン・ルートウォーム、シロアリ(特に建造物の保護のため)、根食い虫(root maggot)、コメツキムシ(wireworm)、根ゾウムシ(root weevil)、スト
ークボーラー(stalkborer)、ヨトウムシ、根アブラムシまたは地虫の防除のため。これらはまた、植物病原性線虫、例えば根コブ、シスト、ダッガ、ネグサレ(lesion)または茎もしくは球根の線虫に対する、またはダニに対する活性を得るために用いることもできる。土壌害虫、例えばコーン・ルートウォームの防除のために、本化合物は、作物が植えられているもしくはこれから植えられる土壌中に、または種子もしくは生育中の植物根に、有効量で、有利に施用または利用される。
(ダニ)、例えばAcarus siro、Argas spp.、Ornithodoros spp.、Dermanyssus gallinae、Eriophyes ribis、Phyllocoptruta oleivora、Boophilus spp.、Rhipicephalus spp.、Amblyomma spp.、Hyalomma spp.、Ixodes spp.、Psoroptes spp.、Chorioptes spp.、Sarcoptes spp.、Tarsonemus spp.、Bryobia praetiosa、Panonychus spp.、Tetranychus spp.、Eotetranychus spp.、Oligonychus spp.、Eutetranychus spp.のような、農業的に重要な節足動物に対して。
して。本発明に従って防除することができる植物寄生線虫としては、例えば根寄生土壌線虫、例えばMeloidogyne属のもの(根コブ線虫、例えばMeloidogyne incognita、Meloidogyne haplaおよびMeloidogyne javanica)、HeteroderaおよびGlobodera(シスト形成線虫、例えばGlobodera rostochiensis、Globodera pallida、Heterodera trifolii)およびRadopholus属のもの(例えばRadopholus similis)、Pratylenchus(例えばPratylenchus neglectus、Pratylenchus penetransおよびPratylenchus curvitatus);Tylenchulus(例えばTylenchulus semipenetrans)、Tylenchorhynchus(例えばTylenchorhynchus dubiusおよびTylenchorhynchus claytoni)、Rotylenchus(例えばRotylenchus robustus)、Heliocotylenchus(例えばHaliocotylenchus multicinctus)、Belonoaimus(例えばBelonoaimus longicaudatus)、Longidorus(例えばLongidorus elongatus)、Trichodorus(例えばTrichodorus primitivus)、およびXiphinema(例えばXiphinema index)が挙げられる。
方法で、処理される区域一面に一様に散布され(即ち、全面処理または帯状処理)、そして約10g/ha〜約400g ai/ha、好ましくは約50g/ha〜約200g ai/haの量で施用される。苗へのルートディップとして、または植物体への点滴灌漑として施用する場合、液剤または懸濁剤は、約0.075〜約1000mg ai/L、好ましくは約25〜約200mg ai/Lを有する。所望により、畑もしくは一般に作物が生育する区域に対して、または攻撃から保護される種子もしくは植物体に対して近接して、施用することができる。本発明の化合物は、区域一面に水を噴霧することによって土壌中に流し込むことができ、または降雨の自然作用に任せることもできる。施用中または施用後に、所望により、処方化合物を例えば耕起、ディスキングまたはドラッグチェーンの使用により、土壌中に機械的にまくことができる。施用は、植栽前、植栽時、植栽後に、また発芽前または発芽後に行うことができる。
またはこれと共に含有する。これらの組成物は、当業界既知の任意の方法で製造でき、同様に本発明の一部を形成する。
1.リン化合物の群からは、
アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス(F−67825)、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファ、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ(BAS−301)、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
アラニカルブ(OK−135)、アルジカルブ、2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート(BPMC)、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、メトミル、5−メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、1−メチルチオ(エチリデンアミノ)−N−メチル−N−(モルホリノチオ)カルバメート(UC51717)、トリアザメート;
アクリナトリン、アレトリン、アルファメトリン、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)−(1R)−シス−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ベータ−シフルトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、(RS)−1−シアノ−1−(6−フェノキシ−2−ピリジル)メチル(1RS)−トランス−3−(4−tert−ブチルフェニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(NCI85193)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン(S−41311)、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン((R)異性体)、プラレトリン、ピレトリン(天然物)、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、テータ−シペルメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン及びゼータ−シペルメトリン(F−56701);
アミトラズ、クロルジメホルム;
5.スズ化合物の群から、
シヘキサチン、フェンブタチンオキシド;
アバメクチン、ABG−9008、アセタミプリド、アセキノシル、Anagrapha falcitera、AKD−1022、AKD−3059、ANS−118、アザジラクチン、Bacillus thuringiensis、Beauveria bassianea、ベンスルタップ、ビフェンナゼート、ビナパクリル、BJL−932、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、2−(4−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルチオフェン(UBI−T930)、クロルフェンテジン、クロルプロキシフェン、クロマフェノジド、クロチアニジン、2−ナフチルメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ro120470)、シロマジン、ジアクロデン(チアメトキサム)、ジアフェンチウロン、DBI−3204、エチル2−クロロ−N−(3,5−ジクロロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルオキシ)フェニル)カルバモイル)−2−カルボキシイミデート、DDT、ジコホール、ジフルベンズロン、N−(2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾール−2−イリデン)−2,4−キシリジン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン、エマメクチンベンゾエート、エンドスルファン、エチプロール(スルフエチプロール)、エトフェンプロクス、エトキサゾール、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フルアズロン、フルミト(flumite)(フルフェンジン(flufenzine)、SZI−121)、2−フルオロ−5−(4−(4−エトキシフェニル)−4−メチル−1−ペンチル)ジフェニルエーテル(MTI800)、顆粒病及び核多角体病ウィルス、フェンピロキシメート、フェンチオカルブ、フルアクリピリム、フルベンズイミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルフェンジン、フルフェンプロクス、フルプロキシフェン、ガンマ−HCH、ハルフェノジド、ハロフェノプロクス、ヘキサフルムロン(DE_473)、ヘキシチアゾクス、HOI−9004、ヒドラメチルノン(AC217300)、IKI−220、インドキサカルブ、イベルメクチン、L−14165、イミダクロプリド、インドキサカルブ(DPX−MP062)、カネミット(AKD−2023)、ルフェヌロン、M−020、M−020、メトキシフェノジド、ミルベメクチン、NC−196、ネエムガード、ニジノテルフラン、ニテンピラム、2−ニトロメチル−4,5−ジヒドロ−6H−チアジン(DS52618)、2−ニトロメチル−3,4−ジヒドロチアゾール(SD35651)、2−ニトロメチレン−1,2−チアジナン−3−イルカルバムアルデヒド(WL108477)、ノバルロン、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、NC−196、NC−1111、NNI−9768、ノバルロン(MCW−275)、OK−9701、OK−9601、OK−9602、OK−9802、R−195、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン(CG−177)、スピノサッド、スピロジクロフェン、SU−9118、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシンA、トリフルムロン、ベルブチン、ベルタレク(ミコタール)、YI−5301。
g, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 第12版, British Crop Protection Council, Farnham 2000に記載されている。
性ではなく、そして施用のための組成物の担体剤が水である場合、一般に少なくとも1種の界面活性剤の存在が不可欠である。
術に応じてそれよりも多いかまたは少ない量(例えば低容量または超低容量)で施用してもよい。本発明の化合物または組成物は、排除すべき害虫が存在する植生および特に根または葉に対して、都合よく施用される。本発明の化合物または組成物のもう1つの施用方法は、化学溶液灌水、即ち活性成分を含有する製剤の潅漑用水への添加によるものである。この灌漑は、葉面農薬のためのスプリンクラー灌漑であっても、または土壌もしくは全体的農薬のための地面灌漑もしくは地下灌漑であってもよい。
商用名 化学記載
Ethylan BCP ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物
Soprophor BSU トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物
Arylan CA カルシウムドデシルベンゼンスルホネートの70% w/v溶液
Solvesso 150 軽C10芳香族系溶剤
Arylan S ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート
Darvan NO2 ナトリウムリグノスルホネート
Celite PF 合成ケイ酸マグネシウム担体
Sopropon T36 ポリカルボン酸のナトリウム塩
Rhodigel 23 多糖キサンタン・ガム
Bentone 38 マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil 超微細二酸化ケイ素
水溶性濃縮製剤は、以下の組成で製造した:
活性成分 7%
Ethylan BCP 10%
N−メチルピロリドン 83%
N−メチルピロリドンの一部に溶解させたEthylan BCPの溶液に、活性成分を加えて溶解するまで加熱および撹拌した。得られた溶液に残りの溶剤を加えて最終容積にした。
乳剤(EC)は、以下の組成で製造した:
活性成分 25%(最大)
Soprophor BSU 10%
Arylan CA 5%
N−メチルピロリドン 50%
Solvesso 150 10%
最初の3つの成分をN−メチルピロリドンに溶解し、次いでこれにSolvesso 150を加えて最終容積にした。
水和剤(WP)は、以下の組成で製造した:
活性成分 40%
Arylan S 2%
Darvan NO2 5%
Celite PF 53%
成分を混合し、ハンマー・ミル中で粉砕して、粒径50ミクロン未満の粉末とした。
水性フロアブル剤は、以下の組成で製造した:
活性成分 40.00%
Ethylan BCP 1.00%
Sopropon T360. 0.20%
エチレングリコール 5.00%
Rhodigel 230. 0.15%
水 53.65%
成分を十分に混合し、ビード・ミル中で平均粒径が3ミクロン未満になるまで粉砕した。
乳化懸濁濃縮製剤は、以下の組成で製造した:
活性成分 30.0%
Ethylan BCP 10.0%
Bentone 38 0.5%
Solvesso 150 59.5%
成分を十分に混合し、ビード・ミル中で平均粒径が3ミクロン未満になるまで粉砕した。
水分散性粒剤は、以下の組成で製造した:
活性成分 30%
Darvan No 2 15%
Arylan S 8%
Celite PF 47%
成分を混合し、流体−エネルギー・ミル中で微紛化し、次いで水(最大10%)で噴霧することにより回転ペレタイザー中で造粒した。得られた顆粒を流動床乾燥機中で乾燥して余分な水を除去した。
散布剤は、以下の組成で製造した:
活性成分 1〜10%
超微細タルク粉末 99〜90%
成分を十分に混合し、更に必要に応じて微細な粉末が得られるまで粉砕した。この粉末は、節足動物による被害を受けた場、例えばごみ処理場、貯蔵作物もしくは家財道具に対
して、または節足動物による被害を受けたもしくは被害を受ける危険がある動物に対して施用して、節足動物を経口摂取により防除することができる。節足動物による被害を受けた場に対して散布剤を施用するのに適当な方法としては、機械式ブロワー、ハンドシェーカーまたは家畜自己処理デバイスが挙げられる。
食用ベイトは、以下の組成で製造した:
活性成分 0.1〜1.0%
小麦粉 80%
糖みつ 19.9〜19%
成分を十分に混合し、必要に応じてベイトの形態に成形した。この食用ベイトは、節足動物、例えばアリ、イナゴ、ゴキブリまたはハエによる被害を受けた場、例えば家屋または工業施設、例えば台所、病院または店舗、または屋外領域にまいて、節足動物を経口摂取により防除することができる。
液剤は、以下の組成で製造した:
活性成分 15%
ジメチルスルホキシド 85%
活性成分を、混合しながら、または必要に応じて加熱しながら、ジメチルスルホキシドに溶解した。この液剤は節足動物による被害を受けた家畜に対してポア・オン用途として経皮的に、またはポリテトラフルオロエチレン膜(孔径0.22マイクロメートル)を通した濾過滅菌後に、動物の体重100kgにつき液剤1.2〜12mLの施用量で非経口注射により、施用することができる。
水和剤は、以下の組成で製造した:
活性成分 50%
Ethylan BCP 5%
Aerosil 5%
Celite PF 40%
Ethylan BCPをAerosil上に吸着させ、次いでこれを他の成分と混合し、ハンマー・ミル中で粉砕して、水和剤を得た。これは、活性成分の濃度が0.001質量%〜2質量%となるように水で希釈して、節足動物、例えば双翅目幼虫または植物線虫による被害を受けた場に対して噴霧により施用して、または節足動物による被害を受けたかもしくは被害を受ける危険がある家畜に対して、噴霧もしくは液浸により、もしくは飲料水における経口投与により施用して、節足動物を防除することができる。
徐放性ボーラス組成物は、以下の成分を必要性に応じて(上述の組成について記載した百分率と同様の)様々な百分率で含有する粒剤から形成した:
活性成分
濃度調節剤(density agent)
徐放剤
バインダー
粒剤、ペレット剤、ブリケット等の形態の徐放性組成物は、以下の組成で製造した:
活性成分 0.5〜25%
ポリビニルクロリド 75〜99.5%
ジオクチルフタレート(可塑剤)
成分を配合し、次いで溶融−押し出し成形またはモールディングにより適当な形状に成形した。これらの組成物は、例えば静水へ添加して、または家畜に取り付けるための首輪もしくはイヤータグに加工して、徐放により害虫を防除するのに有用である。
水分散性粒剤は、以下の組成で製造した:
活性成分 85%(最大)
ポリビニルピロリドン 5%
アタパルガイト・クレー 6%
ナトリウムラウリルスルフェート 2%
グリセリン 2%
成分を45%スラリーとして水と混合し、湿式粉砕して粒径を4ミクロンとして、次いで吹き付け乾燥して水を除去した。
本発明の化合物を用いた、以下に示す試験手順は、本発明の化合物の殺寄生虫活性および農薬活性を測定するために行った。
幼根を有する発芽したソラマメ種子(Vicia faba)を、水道水で満たされた褐色のガラス瓶に移し、続いて約100匹のブラックビーンアブラムシ(Aphis fabae)を生息させた。次いで植物及びアブラムシを、試験する処方製剤の水溶液に5秒間浸漬した。溶液を流した後、植物及び動物を環境調整室(16時間昼光/日、25℃、相対大気湿度40〜60%)中に保存した。3日及び6日保存した後、アブラムシに対する製剤の効果を測定した。(活性化合物含有量に基づいて)100ppmの濃度において、以下の化合物が、アブラムシに対して少なくとも50%の死亡率をもたらした:
A−18、A−64、A−65、A−71、A−74、A−79、A−81、A−86、A−88、A−206、A−209、A−223、A−255、A−261、A−262、A−265、A−267、A−268、A−292、A−296、A−312、A−312、A−316、A−317、A−326、A−329、A−349、A−353、A−354、A−355、A−365、A−366、A−367、A−369、A−373、A−381、A−398、A−431、A−524、A−529、A−540、A−544、A−564、A−605、A−626、A−691、A−697、A−713、A−736、A−737、A−738、A−744、A−745、A−747、A−748、A−798、A−799、A−805、A−822、A−861、A−862、A−865、A−867、A−874、B−37、B−40、B−47、B−65、B−74、B−149、B−150、B−151、B−152、B−155、B−158、B−163、B−166、B−167、B−168、B−169、B−170、B−176、B−184、B−185、B−189、B−247、B−251、B−255、B−258、B−259、B−261、B−267、B−269、B−296、B−313、B−349、B−353、B−354、B−355、B−366、B−369、B−373、B−398、B−431、B−564、B−713、B−736、B−737、B−738、B−744、B−745、B−747、B748、B−799、B−805、B−822、B−861、B−863、B−864、B−865、B−867、B−869、B−870、B−871、B−873、B−874、B−877、C−85、E−85、F−85、F−88、H−85、S−548、S−550、S−551、S−552、S−553、S−555、S−556、S−558、S−559、U−3、U−7、U−20、X−45およびX−55。
幼根を有する発芽したソラマメ種子(Vicia faba)を、水道水で満たされた褐色のガラス瓶に移した。試験する処方製剤の水溶液4ミリリットルを褐色のガラス瓶にピペットで加えた。続いてソラマメに、約100匹のブラックビーンアブラムシ(Aphis fabae)をびっしりと生息させた。次いで植物及びアブラムシを、環境調整室(16時間昼光/日、25℃、相対大気湿度40〜60%)中に保存した。3日及び6日保存した後、アブラムシに対する製剤の根−全体効果を測定した。(活性化合物含有量に基づいて)10ppmの濃度において、以下の化合物が、根−全体作用により、アブラムシに対して少なくとも80%の死亡率をもたらした:
A−39、A−64、A−65、A−67、A−71、A−74、A−79、A−81、A−86、A−88、A−89、A−90、A−209、A−212、A−223、A−262、A−265、A−267、A−268、A−292、A−296、A−313、A−317、A−326、A−329、A−349、A−354、A−355、A−365、A−366、A−367、A−369、A−373、A−381、A−398、A−431、A−519、A−524、A−529、A−540、A−544、A−564、A−605、A−626、A−691、A−697、A−713、A−736、A−737、A−738、A−744、A−745、A−747、A−748、A−798、A−799、A−805、A−822、A−861、A−862、A−865、A−867、A−871、A−873、A−874、B−37、B−40、B−47、B−65、B−71、B−74、B−86、B−149、B−150、B−151、B−152、B−155、B−158、 B−166、B−167、B−169、B−170、B−176、B−184、B−189、B−247、B−251、B−255、B−257、B−258、B−259、B−261、B−267、B−269、B−296、B−313、B−349、B−353、B−354、B−355、B−366、B−369、B−373、B−398、B−564、B−713、B−736、B−737、B−738、B−744、B−745、B−748、B−799、B−805、B−861、B−863、B−864、B−865、B−867、B−869、B−870、B−871、B−872、B−873、B−874、B−877、C−85、D−86、E−85、F−85、F−88、G−85、H−85、S−3、S−120、S−356、S−548、S−550、S−551、S−553、S−556、S−557、S−558、S−559、U−3、U−7、U−20、X−45およびX−55。
Claims (14)
- 式(I):
R1は、−C(=U)NR3R4または−C(=V)OR3aであり;
R2は、H、(C1−C6)アルキルまたはR3であり;
R3は、R5 、または1もしくはそれ以上のR6基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
または、R2とR3は、連結している原子と一緒になって(A)、(C):
R3aは、(C3−C8)シクロアルキルまたは(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキルであって、該シクロアルキル基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上の(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキルもしくはR6基で置換されており;
または、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニルまたは(C3−C6)アルキニルであって、最後に挙げた3つの基は1またはそれ以上のR6基で置換されており;または、(C1−C6)アルキルアミノであり;または、NH(CHR14)Sアリールであって、該アリール基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;
R4は、HまたはR5であるか;または、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
またはR3とR4は、隣接するN原子と一緒になって、3〜8員の、不飽和、部分飽和または飽和の複素環式環を形成し、これは場合により更に3個までのN、OまたはS原子を含有し、そして該環は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6もしくはR14a基で置換されており;
R5は、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C3−C6)アルケニルオキシ、(C3−C6)アルキニルオキシ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)アルキルアミノ、CO(C1−C6)アルキル、NHCO(C1−C6)アルキル、NHSO2(C1−C6)アルキルまたはSO2(C1−C6)アルキルであって、最後に挙げた12個の基は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキルであって、該シクロアルキル基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、NH(CHR14)sアリール、−(CR15R16)pアリール、O(R15R16)rアリール、NHCOアリール、CO(CH2)tアリール、NHSO2アリール、SO2(CH2)uアリールまたはN=C(アリール)2、−(CR15R16)pヘテロシクリルまたはO(R15R16)rヘテロシクリルであって、最後に挙げた10個のアリールまたはヘテロシクリル基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR17基で置換されており;または、O(CR15R16)p(C3−C8)シクロアルキルまたはN=C[(C1−C6)アルキル]2であり;
R6は、ハロゲン、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)ハロアルコキシ、S(O)nR14a、CN、CO2(C1−C6)アルキル、CO2H、NO2、OH、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)アルキルアミノ、カルバモイル、(C1−C6)−アルキルカルバモイル、ジ−(C1−C6)−アルキルカルバモイルまたはCH[O(C1−C6)アルキル]2であるか;または、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR14aもしくはハロゲン基で置換されているフェノキシであり;
R17は、R6、R14aまたはCH2OHであり;
Uは、S、OまたはNR18であり;
Vは、OまたはSであり;
Wは、(CHR19)q、COまたはNR20であり;
Zは、O、COまたはNR23であり;
R7、R8、R9およびR19は、それぞれ独立してH;または(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C2−C6)アルケニルオキシまたは(C2−C6)アルキニルオキシであって、最後に挙げた7つの基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、−(CH2)pアリールまたはヘテロシクリルであって、該アリールまたはヘテロシクリル基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキルであって、該シクロアルキル基は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;
または、R7とR8は、結合している炭素原子と一緒になってC=Oを表してもよく;
R10、R20およびR23は、それぞれ独立してHであるか;または(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニルまたは(C3−C8)シクロアルキルであって、最後に挙げた4つの基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキルであって、該シクロアルキル基は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換され
ており;または、−(CH2)pアリールまたはヘテロシクリルであって、該アリールまたはヘテロシクリル基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;
R14、R15およびR16は、それぞれ独立してH、(C1−C6)アルキルまたは(C1−C6)ハロアルキルであり;
R14aは、(C1−C6)アルキルまたは(C1−C6)ハロアルキルであり;
R18は、R7またはOHであるか;または、(C1−C6)アルキルアミノまたはジ−(C1−C6)アルキルアミノであって、これらの基は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;
mは、0または1であり;
n、p、r、s、tおよびuは、それぞれ独立して0、1または2であり;
qは、1、2または3であり;そして、上述の基における各ヘテロシクリルは、独立して、3〜7個の環原子並びにN、OおよびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を有する複素環式基であるが;
但し、ここで、R1が−C(=U)NR3R4であり;UがOであり;R2がHであり;mが0であり;R4がHであり、そしてR3が2,4−ジクロロフェニルである化合物は除く]
の化合物、またはその農薬として許容される塩。 - 式(I)において、
R1は、−C(=U)NR3R4または−C(=V)OR3aであり;
R2は、H、(C1−C6)アルキルまたはR3であり;
R3は、R5 、または1もしくはそれ以上のR6基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
または、R2とR3は、連結している原子と一緒になって(A)および(C):
R3aは、(C3−C8)シクロアルキルまたは(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキルであって、該シクロアルキル基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニルまたは(C3−C6)アルキニルであって、最後に挙げた3つの基は、1またはそれ以上のR6基で置換されており;または、(C1−C6)アルキルアミノであり;または、NH(CHR14)Sアリールであって、該アリール基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;
R4は、HまたはR5であるか;または、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
またはR3とR4は、隣接するN原子と一緒になって、3〜8員の、不飽和、部分飽和または飽和の複素環式環を形成し、これは場合により更に3個までのN、OまたはS原子を含有し、そして該環は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6もしくはR14a基で置換されており;
R5は、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C3−C6)アルケニルオキシ、(C3−C6)アルキニ
ルオキシ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)アルキルアミノ、CO(C1−C6)アルキル、NHCO(C1−C6)アルキル、NHSO2(C1−C6)アルキルまたはSO2(C1−C6)アルキルであって、最後に挙げた12個の基は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキルであって、該シクロアルキル基は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、NH(CHR14)sアリール、−(CR15R16)pアリール、O(R15R16)rアリール、NHCOアリール、CO(CH2)tアリール、NHSO2アリール、SO2(CH2)uアリールまたはN=C(アリール)2、−(CR15R16)pヘテロシクリルまたはO(R15R16)rヘテロシクリルであって、最後に挙げた10個のアリールまたはヘテロシクリル基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR17基で置換されており;または、O(CR15R16)p(C3−C8)シクロアルキルまたはN=C[(C1−C6)アルキル]2であり;
R6は、ハロゲン、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)ハロアルコキシ、S(O)nR14a、CN、CO2(C1−C6)アルキル、CO2H、NO2、OH、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)アルキルアミノ、カルバモイル、(C1−C6)−アルキルカルバモイル、ジ−(C1−C6)−アルキルカルバモイルまたはCH[O(C1−C6)アルキル]2であるか;または、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR14aもしくはハロゲン基で置換されているフェノキシであり;
R17は、R6、R14aまたはCH2OHであり;
Uは、S、OまたはNR18であり;
Vは、OまたはSであり;
Wは、(CHR19)q、COまたはNR20であり;
Zは、O、COまたはNR23であり;
R7、R8、R9およびR19は、それぞれ独立してH;または(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C2−C6)アルケニルオキシまたは(C2−C6)アルキニルオキシであって、最後に挙げた7つの基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、−(CH2)pアリールまたはヘテロシクリルであって、該アリールまたはヘテロシクリル基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキルであって、該シクロアルキル基は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;
または、R7とR8は、結合している炭素原子と一緒になってC=Oを表してもよく;
R10、R20およびR23は、それぞれ独立してHであるか;または(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニルまたは(C3−C8)シクロアルキルであって、最後に挙げた4つの基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキルであって、該シクロアルキル基は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;または、−(CH2)pアリールまたはヘテロシクリルであって、該アリールまたはヘテロシクリル基は、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;
R11は、R7、ハロゲン、CN、CO2(C1−C6)アルキル、NO2またはS(O)nR14であるか;または、(C1−C6)アルキルアミノまたはジ−(C1−C6)アルキルアミノであって、これらの基は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されており;
R14、R15およびR16は、それぞれ独立してH、(C1−C6)アルキルまたは(C1−C6)ハロアルキルであり;
R14aは、(C1−C6)アルキルまたは(C1−C6)ハロアルキルであり;
R18は、R7またはOHであるか;または、(C1−C6)アルキルアミノまたはジ−(C1−C6)アルキルアミノであって、これらの基は非置換であるかまたは1もしくはそれ
以上のR6基で置換されており;
mは、0または1であり;
n、p、r、s、tおよびuは、それぞれ独立して0、1または2であり;
qは、1、2または3であり;そして、上述の基における各ヘテロシクリルは、独立して、3〜7個の環原子並びにN、OおよびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を有する複素環式基であるが;
但し、ここで、R1が−C(=U)NR3R4であり;UがOであり;R2がHであり;mが0であり;R4がHであり、そしてR3が2,4−ジクロロフェニルである化合物は除く;
請求項1に記載の化合物、またはその農薬として許容される塩。 - R1が−C(=U)NR3R4である、請求項1または2に記載の化合物またはその塩。
- R2がHまたはR3である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
- R4が、HまたはR5であるか、または、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されている(C1−C6)アルキルであるか;
または、R3とR4が、隣接するN原子と一緒になって、3〜8員の、不飽和、部分飽和または飽和の複素環式環を形成していてよく、これは場合により更に3個までのN、OまたはS原子を含有し、そして該環は非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6もしくはR14a基で置換されている、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。 - 式(I)において、
R1が−C(=U)NR3R4であり;
R2がHであり;
R3が、R5であるか;または、1またはそれ以上のR6基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
または、R2とR3は、連結している原子と一緒になって、(A)および(C):
R4が、HまたはR5であるか、または、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
または、R3とR4は、隣接するN原子と一緒になって、ピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、モルホリン−1−イルまたはチオモルホリン−1−イル(またはそのS−オキシドもしくはS,S−ジオキシド)環を形成していてよく;
R5が、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C3−C6)アルケニルオキシ、(C3−C6)アルキニルオキシまたはO(CR15R16)p(C3−C8)シクロアルキルであるか;または、−(CR15R16)pフェニル、−(CR15R16)pヘテロシクリル、O(CR15R16)rフェニルまたはO(CR15R16)rヘテロシクリルであって、最後に挙げた4つのフェニルまたはヘテロシクリル基は、非置換であ
るかまたは1もしくはそれ以上のR17基で置換されており;
R6がハロゲン、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)ハロアルコキシ、S(O)nR14a、CN、NO2またはOHであり;
R17がR6、R14aまたはCH2OHであり;
UがSまたはOであり;
Wが(CHR19)qまたはCOであり;
ZがOであり;
R7、R8、R9、R10およびR19が、それぞれH;または、非置換であるかまたは1もしくはそれ以上のR6基で置換されている(C1−C6)アルキルであり;
または、R7とR8は、結合している炭素原子と一緒になってC=Oを表し;
R14、R15およびR16が、それぞれHまたは(C1−C6)アルキルであり;
R14aが(C1−C6)アルキルまたは(C1−C6)ハロアルキルであり;
mが0であり;
n、r、s、tおよびuが0、1または2であり;
qが1であり;そしてここで、ヘテロシクリルは、ピリジン、ピリミジン、(1,2,4)−オキサジアゾール、(1,3,4)−オキサジアゾール、(1,2,4)−チアジアゾール、(1,3,4)−チアジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、1,2,4−トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、オキシランまたはオキセタン基を意味する;
請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。 - 式(I)において、
R1が−C(=U)NR3R4であり;
R2がHであり;
UがOまたはSであり;
R3が(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)ハロアルコキシ、(C3−C6)アルケニルオキシ、(C3−C6)アルキニルオキシ、CH2フェニルまたはOCH2フェニル、フェニルまたは2−ピリジルであり、最後に挙げた4つのフェニルまたはピリジル基は、非置換であるかまたはハロゲン、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、CNおよびNO2から選択される1もしくはそれ以上の基で置換されており;
R4がH、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニルまたはCH2フェニルであり;そして、
mが0である;
請求項1に記載の化合物またはその塩。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその塩の製造方法であって、
R1が−C(=U)NR3R4であり、mが0であり、そしてR2、U、R3およびR4が式(I)において定義されたとおりであるか;またはR2とR3が、連結している原子と一緒になって、(A)および(C):
ここで、R4、R7、R8、R9、R10、WおよびZは式(I)において定義したとおりである場合は、式(II):
HNR2−C(=U)NR3R4 (III)
[式中、R2、U、R3およびR4は式(I)において定義したとおりである]の化合物と反応させるか、または式(IV)または(VI):
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその塩の製造方法であって、R1が−C(=U)NR3R4であり、mが0であり、R2がHであり、R4がHであり、UがOまたはSであり、そしてR3が式(I)において定義したとおりである場合は、請求項9に記載の式(IX)の化合物を強塩基と反応させて、続けて式(XIV):
R3N=C=U (XIV)
[式中、R3は式(I)において定義したとおりである]の化合物と反応させること、および、所望により、得られた式(I)の化合物をその農薬として許容される塩に変換すること、から成る上記の方法。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその塩の製造方法であって、R1が−C(=U)NR3R4または−C(=V)OR3aであり、mが0であり、R2がHであり、UおよびVがそれぞれSであり、そしてR3、R3aおよびR4が式(I)において定義したとおりである場合は、4−トリフルオロメチルニコチン酸をハロゲン化剤と反応させて対応する酸クロリドを得、続けてアルカリ金属チオシアネートまたはアンモニウムチオシアネートまたはテトラアルキルアンモニウムチオシアネートと反応させて、4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニルイソチオシアネートを得、続けて請求項9に記載の式(X)のアミン、または請求項10に記載の式(XI)のアルコールと反応させることによる、ワンポット反応、および、所望により、得られた式(I)の化合物をその農薬として許容される塩に変換すること、から成る上記の方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその農薬として許容される塩を、農薬として許容される希釈剤または担体および/または界面活性剤と共に含む農薬組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその塩の、農薬としての使用。
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