JPH10101648A - アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、アミド系化合物又はその塩、それ
らの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤に関
する。 【解決手段】 当該化合物は、一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² の一方がカルボキシル基で置換さ
れたアルキル基であり、もう一方が水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基
（又はそれらは置換されてもよい）、−Ｃ（Ｗ¹)Ｒ
³ 基、−ＳＯ₂ Ｒ⁴ 基又は−ＮＨＲ⁵ 基である）で表さ
れるアミド系化合物又はその塩である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、アミド系化合物又
はその塩、それらの製造方法及びそれらを有効成分とし
て含有する有害動物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平６−３２１９０３号公報には、有
害動物防除剤の有効成分として有用なアミド系化合物又
はその塩が記載されている。しかしながら、本発明のア
ミド系化合物は特開平６−３２１９０３号公報に記載さ
れた化合物とは、本発明のアミド系化合物のＲ¹ 及びＲ
² の一方がカルボキシル基で置換されたアルキル基であ
る点が異なる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有害
動物防除作用を有するアミド系化合物、それらの製造方
法及びそれらを含有する有害動物防除剤を提供すること
にある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、有害生物
防除剤を開発すべく検討を重ね、特定の化学構造を有す
るアミド系化合物が優れた有害動物防除作用を持つとの
知見を得、本発明を完成した。

【０００５】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：

【０００６】

【化６】

【０００７】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² の一方がカルボキシ
ル基で置換されたアルキル基であり、もう一方が水素原
子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
ルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換され
てもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ¹)Ｒ³ 基、−Ｓ
（Ｏ）_n Ｒ⁴ 基又は−ＮＨＲ⁵ 基であり、Ｒ³ は置換さ
れてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル
基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよい
シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アル
コキシ基、アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキル
アミノ基であり、Ｒ⁴はアルキル基又はジアルキルアミ
ノ基であり、Ｒ⁵ はアルキル基又はアリール基であり、
Ｗ¹ は酸素原子又は硫黄原子であり、ｎは１又は２であ
る。）で表わされるアミド系化合物又はその塩、それら
の製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤に関す
る。

【０００８】一般式（Ｉ）中、Ｒ¹ 、Ｒ² 又はＲ³ とし
て定義された置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基又
は置換されてもよいシクロアルキル基のその置換基とし
ては、ハロゲン原子；アルコキシ；アルキルチオ；トリ
アルキルシリル；フェニル；ハロゲン、アルキル、アル
コキシ、ニトロ又はハロアルキルで置換されたフェニ
ル；アルコキシ又はアルキルチオで置換されてもよいフ
ェノキシで置換されたフェニル；フェノキシ；フェニル
チオ；アミノ；アルキルが１ケ乃至２ケ置換したアミ
ノ；Ｃ_2-6 の環状アミノ；モルホリノ；アルキルで置換
されたモルホリノ；１−ピペラジニル；アルキル、フェ
ニル、ピリジル又はトリフルオロメチルピリジルで置換
された１−ピペラジニル；ヒドロキシ；シアノ；シクロ
アルキル；イミノ；−Ｃ（Ｗ²)Ｒ⁸ 基（Ｗ² は酸素原子
又は硫黄原子であり、Ｒ⁸ は水素原子、アミノ、アルキ
ルが１ケ乃至２ケ置換したアミノ、水酸基、アルキル、
アルコキシ、アルキルチオ又はアリールである）；−Ｏ
Ｃ（Ｗ²)Ｒ⁹ 基（Ｒ⁹ はアルキル又はハロアルキルで置
換されたアリールである）又はアルキルスルホニルがあ
げられる。また上述の置換基がイミノ基の場合にはアミ
ノ基又はアルコキシ基とともにアミジノ基又はイミダー
ト基を形成してもよい。

【０００９】一般式（Ｉ）中、Ｒ³ として定義された置
換されてもよいアリール基のその置換基としては、ハロ
ゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ
アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、シクロア
ルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニ
ル、アルキルカルボニルオキシ、アリール、アリールオ
キシ、アリールチオ、アミノ、アルキルが１ケ乃至２ケ
置換したアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシがあげら
れる。

【００１０】一般式（Ｉ）中、Ｒ¹ 又はＲ² に含まれる
アルキル基又はアルキル部分としては、炭素数が１〜６
のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ、炭素数が３
以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構造異性のものであっ
てもよい。Ｒ¹ 又はＲ² に含まれるアルケニル基として
は、炭素数が２〜６のもの、例えばエテニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が挙
げられ、炭素数が３以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構
造異性のものであってよい。Ｒ¹ 又はＲ² に含まれるア
ルキニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエ
チニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、
ヘキシニル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖
又は枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。Ｒ¹ 又は
Ｒ² に含まれるシクロアルキル基としては、炭素数が３
〜８のもの、例えばシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基が挙げられ
る。

【００１１】一般式（Ｉ）中の定義で用いられるアリー
ル基としては、フェニル基、チエニル基、フラニル基、
ピリジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフ
ラニル基、キノリニル基などが挙げられる。

【００１２】一般式（Ｉ）の化合物は、酸性物質又は塩
基性物質とともに塩を形成してもよく、酸性物質との塩
としては塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩又は
硝酸塩のような無機酸塩であってよく、塩基性物質との
塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、
アンモニウム塩又はジメチルアミン塩のような無機或は
有機塩基塩であってよい。

【００１３】本発明のアミド系化合物又はその塩は、以
下のものであることが望ましく、それらの中でもＮ−
（４−トリフルオロメチル−３─ピリジルカルボニル）
グリシンが最も望ましい。

【００１４】（１）Ｒ¹ 及びＲ² の一方がカルボキシル
基で置換されたアルキル基であり、もう一方が水素原
子、置換されてもよいアルキル基又は−Ｃ（Ｗ¹)Ｒ³ 基
であり、Ｗ¹ は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ³ が置
換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール
基又はアルコキシ基である、一般式（Ｉ）の化合物又は
その塩。

【００１５】（２）Ｒ¹ 及びＲ² の一方がカルボキシル
基で置換されたアルキル基であり、もう一方が水素原
子、アルキル基又はカルボキシル基で置換されたアルキ
ル基である一般式（Ｉ）の化合物又はその塩。

【００１６】（３）Ｎ−（４−トリフルオロメチル−３
─ピリジルカルボニル）グリシン、Ｎ−（４−トリフル
オロメチル−３─ピリジルカルボニル）イミノジ酢酸又
はそれらの塩。

【００１７】一般式（Ｉ）の化合物又はその塩は、例え
ば以下の（Ａ）の方法により製造することができる。

【００１８】

【化７】

【００１９】（式中、Ｙ、Ｒ¹ 及びＲ² は前述の通りで
ある）

【００２０】式（II）で表わされる４−トリフルオロメ
チル−３−ピリジンカルボン酸の反応性誘導体として
は、酸ハロゲン化物、エステル又は酸無水物であっても
よい。

【００２１】上記反応は、通常溶媒の存在下、必要によ
り塩基の存在下で行われる。溶媒としては、例えば；ベ
ンゼン又はトルエンのような芳香族炭化水素；ジエチル
エーテル又はテトラヒドロフランのようなエーテル；塩
化メチレン又はクロロホルムのようなハロゲン化炭化水
素；アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はピリジ
ンのような非プロトン性極性溶媒；水などが含まれる。
これらの溶媒は、単独で或は混合して使用してもよい。
塩基としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン又はピリジンのような第三級アミン；水酸化ナトリ
ウム又は水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化
物；炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムのようなアルカリ
金属炭酸化物；ナトリウムメトキシド又はナトリウムエ
トキシドのようなアルカリ金属のアルコキシドなどが含
まれる。

【００２２】上記反応の反応温度は通常−５０℃〜＋１
００℃であるが、反応性誘導体が酸ハロゲン化物又は酸
無水物の場合には好ましくは０〜３０℃であり、また反
応性誘導体がエステルの場合には好ましくは５０〜１０
０℃である。反応時間は通常０．１〜２４時間である。

【００２３】また、一般式（Ｉ）の化合物又はその塩
は、例えば以下の（Ｂ）の方法により製造されてもよ
い。

【００２４】

【化８】

【００２５】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は前述の通りであ
り、Ｈａｌはハロゲン原子である）。

【００２６】上記（Ｂ）の反応は、前述した（Ａ）の反
応と同様にして行うことができる。

【００２７】式（II）の４−トリフルオロメチル−３−
ピリジンカルボン酸は商業的に入手可能な公知の化合物
であり、例えば特開平６−３２１９０３号公報に記載さ
れている方法などによっても製造することができる。ま
た、式（II）の反応性誘導体は、式（II）の化合物から
製造することができる。酸クロリドの合成は４−トリフ
ルオロメチル−３−ピリジンカルボン酸と塩化チオニル
及び三塩化リンのような塩素化剤とを、必要により触媒
量のジメチルホルムアミドの存在下に、還流温度で反応
させることにより行われる。

【００２８】本発明化合物は殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺
土壌害虫剤などの有害動物防除剤の有効成分として優れ
た活性を示す。

【００２９】例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミ
カンハダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類、モ
モアカアブラムシ、ワタアブラムシなどのアブラムシ
類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリン
ガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、
コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウン
カ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナ
ジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガ
ネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのよう
な農業害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカ
イエカのような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウムシ、
コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような農業
害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカ
のような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウムシ、コクヌ
ストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯殺害虫
類、イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのよう
な衣類、家屋害虫類、その他家畜などに寄生するノミ
類、シラミ類、ハエ類などに対しても有効であり、更に
はネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレ
センチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセン
チュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性
線虫類に対しても有効である。また、土壌害虫類に対し
ても有効である。ここに言う土壌害虫としては、ナメク
ジ、マイマイのような腹足類、ダンゴムシ、ワラジムシ
などのような等脚類などがあげられる。なかでも、本発
明化合物はモモアカアブラムシ、ワタアブラムシなどの
アブラムシ類に卓越した効果を示す。更にアブラムシ類
などの有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド
剤抵抗性害虫に対しても有効である。さらに本発明化合
物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明
化合物を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、
ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部
の害虫類をも防除することができる。

【００３０】本発明化合物を有害動物防除剤の有効成分
として使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と
同様に農薬補助剤と共に乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、水
和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エア
ゾール剤、ペースト剤、微量散布剤などの種々の形態に
製剤することができる。これらの配合割合は通常有効成
分０．１〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．９重量
部である。これらの製剤の実際の使用に際しては、その
まま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈
して使用することができる。

【００３１】ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳
化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、安定剤などが挙げられ、必要により適宜添加すれば
よい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、
固体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木
粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリ
ン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻
土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナなどの鉱物性
粉末が挙げられ、液体担体としては、水、イソプロピル
アルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、
シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン
類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル
類、ケロシン、軽油などの脂肪族炭化水素類、キシレ
ン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチ
ルナフタリン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素
類、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメ
チルアセトアミドなどの酸アミド類、脂肪酸のグリセリ
ンエステルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニ
トリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類な
どが挙げられる。

【００３２】また、必要に応じて他の農薬、例えば、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘
引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用するこ
とができ、この場合に一層優れた効果を示すこともあ
る。

【００３３】上記殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤の
有効成分化合物としては、例えばＯ−（４−ブロモ−２
−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチ
オエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−
ジクロロビニル） Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一
般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチル Ｏ−〔３−メチル
−４−（メチルチオ）フェニル〕 Ｎ−イソプロピルホ
スホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−
ジメチル Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチ
オエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル
Ｏ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエー
ト（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホス
ホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジ
メチル Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジ
ル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチ
ル）、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−アセチルホスホロアミド
チオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−
ジクロロフェニル） Ｏ−エチル Ｓ−プロピルホスホ
ロジチオエート（一般名：プロチオホス）、（ＲＳ）−
Ｓ−ｓｅｃ−ブチルＯ−エチル ２−オキソ−１，３−
チアゾリジン−３−イルホスホノチオエート（一般名：
ホスチアゼート）のような有機リン酸エステル系化合
物；

【００３４】１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート
（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル
Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、
２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド
Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカ
ルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カ
ルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス｛（メチ
ルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオ
エート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル Ｎ−
（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート
（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチル
カルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセト
アミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチ
ル）フェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチ
オフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメ
チルピリミジン−４−イル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメ
ート（一般名：ビリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフ
ェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカ
ルブ）のよううなカーバメート系化合物；

【００３５】Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレ
ンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イル
アミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキ
シン誘導体；

【００３６】２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス
（４−クロロフェニル）エタノール（一般名；ジコホ
ル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフ
ェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機
塩素系化合物；

【００３７】ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニル
プロピル）チン〕オキシド（一般名：酸化フェンブタス
ズ）のような有機金属系化合物；

【００３８】（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メ
チルブチレート（一般名：ファンバレレート）、３−フ
ェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
Ｓ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２
−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート（一般名：テルタメトリン）、（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）
−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−
メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３
−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロ
ペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシ
フェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベン
ジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のよう
なピレスロイド系化合物；

【００３９】１−（４−クロロフェニル）−３−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベ
ンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジ
クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベン
ズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；

【００４０】イソプロピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メ
トキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジ
エノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモ
ン様化合物；

【００４１】２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベ
ンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン
（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合
物；

【００４２】ｔ−ブチル ４−〔（１，３−ジメチル−
５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノ
オキシメチル〕ベンゾエート（一般名：フェンピロキシ
メート）、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トルイル）−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール−３−カルボニトリ
ル（一般名：フィプロニル）、Ｎ−（４−ｔ−ブチルベ
ンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾ
ール−５−カルボキサミド（一般名：テブフェンピラ
ド）のようなピラゾール系化合物；

【００４３】１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン
（一般名：イミダクロプリド）、１−〔Ｎ−（６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン（一般名：ニテンピ
ラム）、Ｎ¹ −〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチ
ル〕−Ｎ² −シアノ−Ｎ¹ −メチルアセトアミジン（一
般名：アセタミプリド）、１−（６−クロロ−３−ピリ
ジルメチル）−２−（１−ニトロ−２−アリルチオエチ
リデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７
７８４）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
２−（１−ニトロ−２−エチルチオエチリデン）イミダ
ゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８４）、１−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニト
ロ−２−β−メチルアリルチオエチリデン）イミダゾリ
ジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８４）などのニト
ロ系化合物；

【００４４】Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチ
ルベンゾイル−Ｎ−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カル
ボヒドラジド、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメ
チルベンゾイル−Ｎ−４，５，６，７−テトラヒドロベ
ンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボヒドラジド、Ｎ′−
ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチルベンゾイル−Ｎ−
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ〔ｂ〕チオフェ
ン−２−カルボヒドラジド、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−
３′，５′−ジメチルベンゾイル−Ｎ−４−エチルフェ
ニルカルボヒドラジド（一般名：テブフェノジド）など
のヒドラジン系化合物；

【００４５】ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物ま
た、その他の化合物として、２−ｔ−ブチルイミノ−３
−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テト
ラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン
（一般名：ブプロフェジン）、トランス−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オ
キソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘ
キシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリル
イミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ′−
（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキ
シフェニル）−〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）プロピル〕（ジメチル）シラン（一般名：シ
ラフルオフェン）、エチル（３−ｔ−ブチル−１−ジメ
チルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
５−イルチオ）アセテート（一般名：トリアザメイ
ト）、４，５−ジヒドロ−６−メチル−４−（３−ピリ
ジルメチレンアミノ）−１，２，４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン（一般名：ピメトロジン）、５−クロロ
−Ｎ−〔２−（４−（２−エトキシエチル）−２，３−
ジメチルフェノキシ）エチル〕−６−エチルピリミジン
−４−アミン（一般名：ピリミジフェン）、４−ブロモ
−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−
５−トリフルオロメチルピロール−３−カルボニトリル
（一般名：クロルフェナピル）のような化合物；などが
挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などの
ような微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマインシの
ような抗生物質などと、混用、併用することもできる。

【００４６】上記殺菌剤の有効成分化合物としては、例
えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニ
ル）ピリミジン（日本特開昭６３−２０８５８１に記載
の化合物）のようなピリミジナミン系化合物；

【００４７】１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−
ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−
（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−
１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブ
タン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−
〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２−プロポキシアセトイミドイル〕イミダゾール
（一般名：トリフルミゾール）、１−〔２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（一般名：エタコナゾール）、１−〔２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（一般名：プロピコナゾール）、１−〔２−（２，
４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４
−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フル
シラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキ
サンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２Ｒ
Ｓ，３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シク
ロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾ
ール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，
４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：タ
ープコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナ
ゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロ
ロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，
２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナ
ゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６
−トリクロロフェノキシ）エチル〕イミダゾール−１−
カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）のようなアゾ
ール系化合物；

【００４８】６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−
ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネー
ト）のようなキノキサリン系化合物；

【００４９】マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバ
メート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレ
ンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネ
ブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジ
チオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：
マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメー
ト）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポ
リカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカー
バメート）の重合物（一般名：プロピネブ）のようなジ
チオカーバメート系化合物；

【００５０】４，５，６，７−テトラクロロフタリド
（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニト
リル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロ
ベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化
合物；

【００５１】メチル １−（ブチルカルバモイル）ベン
ズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノ
ミル）、ジメチル４，４′−（ｏ−フェニレン）ビス
（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネート
メチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバ
メート（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミ
ダゾール系化合物；

【００５２】３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−
ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フ
ルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；

【００５３】１−（２−シアノ−２−メトキシイミノア
セチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）の
ようなシアノアセトアミド系化合物；

【００５４】メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−
Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ
−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′，
６′−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）
−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミ
ド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メ
チル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、
メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、
（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロ
パンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：
シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；

【００５５】Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，
Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：
ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；

【００５６】水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、
カッパー ８−キノリノレート（一般名：有機銅）のよ
うな銅系化合物；

【００５７】５−メチルイソキサゾール−３−オール
（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキ
サゾール系化合物；

【００５８】アルミニウムトリス（エチルホスホネー
ト）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−
ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオ
エート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジ
ル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−
エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、ア
ルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有
機リン系化合物；

【００５９】Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキ
シ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キ
ャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメ
チルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のよ
うなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；

【００６０】Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，
２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミ
ド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロ
フェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオ
ン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−
５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−
２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジ
カルボキシイミド系化合物；

【００６１】α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプ
ロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニ
ル）、３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般
名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；

【００６２】２−（１，３−ジメチルピラゾール−４−
イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテンニ
トリル（英国特許Ｎｏ．２１９０３７５に記載の化合
物）、α−（ニコチニルアミノ）−（３−フルオロフェ
ニル）アセトニトリル（日本特開昭６３−１３５３６４
に記載の化合物）のようなベンズアミド系化合物；

【００６３】Ｎ，Ｎ′−〔ピペラジン−１，４−ジイル
ビス〔（トリクロロメチル）メチレン〕〕ジホルムアミ
ド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合
物；

【００６４】２′，４′−ジクロロ−２−（３−ピリジ
ル）アセトフェノン Ｏ−メチルオキシム（一般名：ピ
リフェノックス）のようなピリジン系化合物；

【００６５】（±）−２，４′−ジクロロ−α−（ピリ
ミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般
名：フェナリモル）、（±）−２，４′−ジフルオロ−
α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフ
ォル）のようなカルビノール系化合物；

【００６６】（ＲＳ）−１−〔３−（４−ターシャリー
ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリジン
（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系
化合物；

【００６７】（±）−シス−４−〔３−（４−ターシャ
リーブチルフェニル〕−２−メチルプロピル〕−２，６
−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモル
フ）のようなモルフォリン系化合物；

【００６８】トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：
フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテー
ト（一般名：フェンチンアセテート）のような有機スズ
系化合物；

【００６９】１−（４−クロロベンジル）−１−シクロ
ペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロ
ン）のような尿素系化合物；

【００７０】（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニ
ル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイ
ル〕モルフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシ
ンナミック酸系化合物；

【００７１】イソプロピル ３，４−ジエトキシカルバ
ニレート（一般名：ジエトフェンカルプ）のようなフェ
ニルカーバメート系化合物；

【００７２】３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−
１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（商
品名：サファイヤ）、３−（２′，３′−ジクロロフェ
ニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロ
ニル）のようなシアノピロール系化合物；

【００７３】３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−
ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フ
ルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；

【００７４】アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合
物；抗生物質またその他の化合物として、ジイソプロピ
ル１，３−ジチオラン−２−イリデン−マロネート（一
般名：イソプロチオラン）、５−メチル−１，２，４−
トリアゾロ〔３，４−ｂ〕ベンチアゾール（一般名：ト
リシクラゾール）、１，２，５，６−テトラヒドロピロ
ロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン−４−オン（一般名：
ピロキロン）、６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフ
ェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ジクロ
メジン）、３−アリルオキシ−１，２−ベンゾイソチア
ゾール−１，１−ジオキシド（一般名：プロベナゾー
ル）；などが挙げられる。

【００７５】また、本発明化合物と混用、併用する相手
剤との適当な混合重量比は一般に１：３００〜３００：
１、望ましくは１：１００〜１００：１である。

【００７６】本発明の有害動物防除剤の施用は、一般に
０．１〜５０００００ｐｐｍ望ましくは１〜１００００
０ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。これらの有効成分濃
度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所
及び害虫の発生状況等によって適当に変更できる。例え
ば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所
に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃
度範囲は上記以下である。単位面積あたりの施用量は１
ｈａ当り、有効成分化合物として約０．１〜５０００ｇ
好ましくは１０〜１０００ｇが使用される。しかし、特
別の場合には、これらの範囲を逸脱することも可能であ
る。

【００７７】本発明化合物を含有する種々の製剤、また
はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用
方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティン
グ、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用
（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、
浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対し
て前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での
有害虫、特に有害昆虫の発生生育を防除することも可能
である。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ
ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ）により施用することもでき
る。この方法においては、活性成分を１００％含有する
ことが可能である。

【００７８】

【実施例】以下に本発明の実施例を記載するが、本発明
はこれら実施例のみに限定されるものではない。

【００７９】合成例１ Ｎ−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニ
ル）グリシンの合成 温度計、攪拌機及び滴下漏斗を備えた４つ口フラスコ
に、グリシン１．５ｇ、炭酸ナトリウム２．１ｇ、トル
エン１０ｍｌ及び水６ｍｌを仕込み、５℃以下に冷却し
た。このものに４−トリフルオロメチル−３−ピリジン
カルボン酸クロライド２．１ｇを滴下し、攪拌下で約１
時間反応させた。反応終了後、得られた反応混合液に水
５ｍｌを加えた後、濃塩酸を滴下し、ｐＨを約３に調整
することにより、結晶を析出させた。得られた結晶を濾
過及び水洗した後、乾燥して２．２ｇのＮ−（４−トリ
フルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）グリシンを
得た。このものの融点は１６７〜１６９℃であった。

【００８０】合成例２ Ｎ−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニ
ル）イミノジ酢酸の合成 温度計、攪拌機及び滴下漏斗を備えた４つ口フラスコ
に、イミノジ酢酸２．０ｇ、トルエン１０ｍｌ及び水１
０ｍｌを仕込んだ後、炭酸ナトリウム２．１ｇを攪拌下
で加え、５℃以下に冷却した。このものに４−トリフル
オロメチル−３−ピリジンカルボン酸クロライド２．１
ｇを滴下し、攪拌下で約１時間反応させた。反応終了
後、得られた反応混合液に濃塩酸を滴下してｐＨを約３
に調整した後、１０ｍｌの酢酸エチルで５回（酢酸エチ
ルは合計５０ｍｌ使用）にわたって抽出を行い、溶媒を
留去した。得られた残渣を酢酸エチル及びメタノールの
混合溶媒を用いて再結晶し、０．３３ｇのＮ−（４−ト
リフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）イミノジ
酢酸を得た。このものの融点は１９１．５℃であった。

【００８１】試験例１ モモアカアブラムシ浸透移行性
試験 Ｎ−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニ
ル）グリシンの製剤品を水に分散させ、５０ｐｐｍの濃
度に調整した。本葉１枚のみを残したポット（直径８ｃ
ｍ、高さ７ｃｍ）の植えナスの葉柄に粘着剤を塗布した
後、その本葉にモモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫を２
〜３頭接種し、産仔させた。接種２日後成虫を除去し、
幼虫数をかぞえた。この幼虫の寄生したナスに、前記の
濃度に調整した薬液１０ｍｌを土壌灌注処理し、２６℃
の照明付恒温室内に放置した。処理５日後に生死を判定
し、下記の計算式により死虫率を求めた結果、９０％以
上であった。なお、離脱虫は死亡したものとみなした。

【００８２】死虫率（％）＝死虫数／処理虫数×１００

【００８３】次に本発明の製剤例を記載するが、本発明
における化合物、配合割合、剤型などは記載例のみに限
定されるものではない。

【００８４】製剤例１ （イ）Ｎ−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）グリシン ２０重量部 （ロ）カオリン ７２重量部 （ハ）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部 以上のものを均一に混合して水和剤とする。

【００８５】製剤例２ （イ）Ｎ−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）グリシン ５重量部 （ロ）タルク ９５重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とする。

【００８６】製剤例３ （イ）Ｎ−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）グリシン ２０重量部 （ロ）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド ２０重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部 （ニ）キシレン ５０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。

【００８７】製剤例４ （イ）カオリン ６８重量部 （ロ）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部 （ニ）微粉シリカ ２５重量部 以上の各成分の混合物と、Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ル−３−ピリジルカルボニル）グリシンとを４：１の重
量割合で混合し、水和剤とする。

【００８８】製剤例５ （イ）Ｎ−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）グリシン ５０重量部 （ロ）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノール アミン ２重量部 （ハ）シリコーン ０．２重量部 （ニ）水 ４７．８重量部 以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に （ホ）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部 （ヘ）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部 を加え均一に混合、乾燥して顆粒水和剤とする。

【００８９】製剤例６ （イ）Ｎ−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）グリシン ５重量部 （ロ）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部 （ハ）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１重量部 （ニ）粒状炭酸カルシウム ９３．５重量部 （イ）〜（ハ）を予め均一に混合し、適量のアセトンで
希釈した後、（ニ）に吹付け、アセトンを除去して粒剤
とする。

【００９０】製剤例７ （イ）Ｎ−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）グリシン ２．５重量部 （ロ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部 （ハ）大豆油 ９５．０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔ
ｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏ
ｎ）とする。

【００９１】製剤例８ （イ）Ｎ−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）グリシン ５重量部 （ロ）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド １５重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０重量部 （ニ）キシレン ７０重量部 以上のものを均一に混合し乳剤とする。

【００９２】製剤例９ （イ）Ｎ−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）グリシン ２０重量部 （ロ）ラウリルサルフェートナトリウム塩 ３重量部 （ハ）水溶性デンプン ７７重量部 以上のものを均一に混合し、水溶剤とする。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池田 剛 滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内 (72)発明者 若林 徹 滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² の一方がカルボキシル基で置換さ
   れたアルキル基であり、もう一方が水素原子、置換され
   てもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、
   置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシク
   ロアルキル基、−Ｃ（Ｗ¹)Ｒ³ 基、−Ｓ（Ｏ）_n Ｒ⁴ 基
   又は−ＮＨＲ⁵ 基であり、Ｒ³ は置換されてもよいアル
   キル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されても
   よいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル
   基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アル
   キルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であ
   り、Ｒ⁴はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、
   Ｒ⁵ はアルキル基又はアリール基であり、Ｗ¹ は酸素原
   子又は硫黄原子であり、ｎは１又は２である。）で表わ
   されるアミド系化合物又はその塩。
2. 【請求項２】 Ｒ¹ 及びＲ² の一方がカルボキシル基で
   置換されたアルキル基であり、もう一方が水素原子、置
   換されてもよいアルキル基又は−Ｃ（Ｗ¹)Ｒ³ 基であ
   り、Ｗ¹ は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ³ が置換さ
   れてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール基又
   はアルコキシ基である請求項１記載の化合物又はその
   塩。
3. 【請求項３】 Ｒ¹ 及びＲ² の一方がカルボキシル基で
   置換されたアルキル基であり、もう一方が水素原子、ア
   ルキル基又はカルボキシル基で置換されたアルキル基で
   ある請求項２記載の化合物又はその塩。
4. 【請求項４】 当該化合物がＮ−（４−トリフルオロメ
   チル−３─ピリジルカルボニル）グリシン又はそれらの
   塩である請求項３に記載の化合物又はその塩。
5. 【請求項５】 一般式（Ｉ）： 【化２】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² の一方がカルボキシル基で置換さ
   れたアルキル基であり、もう一方が水素原子、置換され
   てもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、
   置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシク
   ロアルキル基、−Ｃ（Ｗ¹)Ｒ³ 基、−Ｓ（Ｏ）_n Ｒ⁴ 基
   又は−ＮＨＲ⁵ 基であり、Ｒ³ は置換されてもよいアル
   キル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されても
   よいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル
   基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アル
   キルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であ
   り、Ｒ⁴はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、
   Ｒ⁵ はアルキル基又はアリール基であり、Ｗ¹ は酸素原
   子又は硫黄原子であり、ｎは１又は２である。）で表わ
   される化合物又はその塩の製造方法であって、４−トリ
   フルオロメチル−３−ピリジンカルボン酸又はその反応
   性誘導体と一般式（III)： ＨＮ（Ｒ¹)Ｒ² （式中、Ｒ¹ 及びＲ² は前述の通りである）で表される
   化合物とを反応させることを特徴とするアミド系化合物
   又はその塩の製造方法。
6. 【請求項６】 一般式（Ｉ）： 【化３】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² は前記請求項４で定義したもので
   ある）で表されるアミド系化合物又はその塩の製造方法
   であって、 一般式（Ｉ’）： 【化４】 （式中、Ｒ¹ は前述の通りである）で表される化合物
   と、 一般式(IV)：Ｒ² −Ｈａｌ・・・(IV) （式中、Ｒ² は前述の通りであり、Ｈａｌはハロゲン原
   子である）で表される化合物とを反応させることを特徴
   とするアミド系化合物又はその塩の製造方法。
7. 【請求項７】一般式（Ｉ）： 【化５】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² の一方がカルボキシル基で置換さ
   れたアルキル基であり、もう一方が水素原子、置換され
   てもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、
   置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシク
   ロアルキル基、−Ｃ（Ｗ¹)Ｒ³ 基、−Ｓ（Ｏ）_n Ｒ⁴ 基
   又は−ＮＨＲ⁵ 基であり、Ｒ³ は置換されてもよいアル
   キル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されても
   よいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル
   基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アル
   キルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であ
   り、Ｒ⁴はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、
   Ｒ⁵ はアルキル基又はアリール基であり、Ｗ¹ は酸素原
   子又は硫黄原子であり、ｎは１又は２である。）で表わ
   されるアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有
   すると共に農薬用補助剤も含有することを特徴とする有
   害動物防除剤。
8. 【請求項８】 前記有効成分がＮ−（４−トリフルオロ
   メチル−３─ピリジルカルボニル）グリシン又はその塩
   である請求項７に記載の有害動物防除剤。
9. 【請求項９】 前記請求項１記載の一般式（Ｉ）で表さ
   れるアミド系化合物又はその塩を有効成分として有害動
   物に作用させることを特徴とする有害動物の防除方法。
10. 【請求項１０】 前記有効成分がＮ−（４−トリフルオ
    ロメチル−３─ピリジルカルボニル）グリシン又はその
    塩である請求項９に記載の有害動物の防除方法。