JP2005536468A - 農薬ピリジンカルボキサミド誘導体 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）
【化１】

［式中、種々の記号は明細書において記載されたとおりである］の３−ピリジルカルボキサミド誘導体、その組成物、害虫を防除するためのその使用、およびその製造方法に関する。

Description

本発明は、３−ピリジルカルボキサミド誘導体、並びに害虫、特に昆虫およびコナダニのような節足動物およびぜん虫（線虫を含む）の防除のためのその使用；それを含む組成物、並びにその製造のための方法および中間体に関する。

３−ピリジルカルボキサミド化合物を用いた昆虫、線虫またはぜん虫の防除は、ＥＰ５８０３７４、ＪＰ１０１０１６４８、ＪＰ１０１８２６２５、ＷＯ２００１０９１０４、ＷＯ２００１１４３４０、ＪＰ６３２１９０３、ＪＰ１０１９５０７２およびＪＰ１１１８０９５７のような、多くの特許で記載されている。

しかしながら、これらの従来技術の化合物の作用する濃度および／または作用持続時間は、あらゆる分野の施用で、特に特定の生物に対して、または低濃度で施用する場合において、完全に満足のいくものではない。

現代の農薬は、例えば作用する濃度、持続時間およびスペクトル、使用スペクトル、毒性、他の活性成分との組合わせ、製剤補助剤との組合わせまたは合成のような広範囲の要求を満たさなければならず、また耐性が発生し得るため、このような物質の開発は決して完結したものとみなすことはできず、少なくとも幾つかの局面に関する限りでは、既知の化合物よりも有利である新規化合物への高い需要が常に存在する。

本発明の目的は、様々な局面において農薬のスペクトルが拡大された化合物を提供することである。

本発明は、式（Ｉ）：

［式中、
Ｎ＝Ｑは、式（Ａ）または（Ｂ）であり：

Ｚは、ＹＲ¹またはＮＲ⁵Ｒ⁶であり；
または、ＺがＹＲ¹である場合、Ｒ¹とＲ³は、隣接する−Ｙ−Ｃ−ＮＲ²−原子と一緒になって、５員または６員の飽和複素環式環を形成していてよく、これは場合により更にＮまたはＯ原子を含有し、そして非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁷基で置換されているか、または１つの環炭素原子がカルボニルもしくはイミノ基を形成していてよく、そして該環は場合によりＲ⁷で置換されているベンゼン環に場合により縮合しており；
または、ＺがＹＲ¹である場合、Ｒ¹とＲ³は、隣接する−Ｙ−Ｃ−ＮＲ²−原子と一緒になって基（Ａ²）：

を形成していてよく、

Ｙ、ＸおよびＷは、それぞれ独立してＯまたはＳであり；
または、Ｒ¹とＲ⁴は、隣接する−Ｘ−Ｃ−Ｗ−基と一緒になって５員または６員の、不飽和、部分飽和または飽和の複素環式環を形成していてよく、これは非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁷基で置換されているか、または１つの環炭素原子がカルボニル基を形成していてよく；
Ｒ¹は、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルまたは（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキルであって、この最後に挙げた４つの基は非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁸基で置換されており；または、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであって、該シクロアルキルは非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁸基で置換されており；または、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹または（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pヘテロシクリルであり；または、ＹがＯである場合は、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、ＮＨ（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキルまたはＮＨ（ＣＨ₂）_sＲ¹¹であり；

Ｒ^2aは、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルオキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルオキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、ＮＨＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ＮＨＳＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたはＳＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであって、この最後に挙げた１３個の基は非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁸基で置換されており；または、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであって、該シクロアルキルは非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁸基で置換されており；または−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pヘテロシクリル、ＯＨ、ＳＯ₂Ｒ¹¹、ＮＨ₂、ＮＨＣＯＲ¹¹、Ｎ
ＨＲ¹¹、ＮＨ（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、ＮＨ（ＣＨ₂）_sＲ¹¹、Ｏ（ＣＨＲ¹⁰）_rＲ¹¹；Ｏ（ＣＨ₂）_rヘテロシクリルまたはＮ＝Ｃ［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂であり；または、Ｒ¹¹で置換されている（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルであり；

Ｒ²およびＲ⁵は、それぞれ独立してＲ^2aまたはＨであり；
Ｒ³およびＲ⁶は、それぞれ独立してＨまたはＲ¹であり；
Ｒ⁴は、Ｒ⁸で置換されている（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり；または、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルまたは（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキルであって、この最後
に挙げた３つの基は非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁸基で置換されており；または、非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁸基で置換されている（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり；または、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹または−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pヘテロシクリルであり；または、ＷがＯである場合は、Ｒ⁴は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノであり；
またはＲ²とＲ³は、隣接するＮ原子と一緒になって、３〜８員の不飽和、部分飽和または飽和の複素環式環を形成し、これは場合により更に３個までのＮ、ＯまたはＳ原子を含有し、そして該環は非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁷基で置換されており（このような環系の好ましい例としては、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、モルホリン−１−イル、チオモルホリン−１−イルまたはそのＳ−オキシドもしくはＳ，Ｓ−ジオキシドが挙げられる）；

Ｒ⁷は、Ｒ⁸、Ｒ⁴、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたはＣＨ₂ＯＨであり；
Ｒ⁸は、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹²、ＣＮ、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ＣＯ₂Ｈ、ＮＯ₂、ＯＨ、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、カルバモイル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルカルバモイル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルカルバモイル、ＣＨ［Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルオキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルオキシまたはＯ（ＣＨ₂）_rＲ¹¹であり；
Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、それぞれ独立してＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキルであり；
Ｒ¹¹は、非置換であるかまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、−（ＣＨ₂）_uＲ¹³、ヘテロシクリル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹²、ＣＮ、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ＮＯ₂、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノおよびジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノから選択される１もしくはそれ以上の基で置換されているアリールであり；

Ｒ¹²は、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキルであり；
Ｒ¹³は、非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルおよび（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキルから選択される１もしくはそれ以上の基で置換されているフェニルであり；
Ｒ^eは、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹²、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルオキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルオキシ、−（ＣＨ₂）_pＲ¹¹、ヘテロシクリル、ＣＮ、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ＮＯ₂、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノまたはＯ（ＣＨ₂）_rＲ¹¹（ここで、ｒは０または１である）であり；
Ｕは、ＮまたはＣＨであり、
ｍ、ｓおよびｕは、それぞれ独立して０または１であり；
ｎは、０、１または２であり；
ｐは、０、１、２または３であり；
ｒは、０または１〜６の整数であり；そして、上述の基における各ヘテロシクリルは、独立して、各環内に３〜７個の環原子を有し、そしてＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する単環式または二環式の複素環式基であるが；
但し、（Ａ）において、ＺがＮＲ⁵Ｒ⁶である場合、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵およびＲ⁶のうちの３またはそれ以上が同時にＨであることはない］
の３−ピリジルカルボキサミド誘導体である化合物、またはその農薬として許容される塩を提供する。

これらの化合物は、有用な農薬特性を有する。

本発明はまた、あらゆる立体異性体、鏡像異性体または幾何異性体、およびそれらの混合物を包含する。

「農薬として許容される塩」という用語は、そのカチオンまたはアニオンが、農薬用途の塩の形成について技術的に既知であって、許容されるような塩を意味する。塩基との適当な塩、例えばカルボキシまたはＯＨ基を含む式（Ｉ）の化合物により形成される塩としては、アルカリ金属（例えば、ナトリウムおよびカリウム）の塩、アルカリ土類金属（例えば、カルシウムおよびマグネシウム）の塩、アンモニウムおよびアミン（例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリンおよびジオクチルメチルアミン）の塩が挙げられる。適当な酸付加塩、例えばアミノ基を含む式（Ｉ）の化合物により形成される塩としては、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩、並びに有機酸、例えば酢酸との塩が挙げられる。

害虫とは、節足動物害虫（昆虫およびコナダニを含む）、およびぜん虫（線虫を含む）を意味する。

本特許明細書および添付の特許請求の範囲において、前述の置換基は、以下の意味を有する：
ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する；
アルキル基及びその部分は、（他に記載がない限り）直鎖または分枝鎖であってよい；
シクロアルキル基は、好ましくは環内に３〜６個の炭素原子を有し、そして場合によりハロゲンまたはアルキルで置換されている。

ハロアルキルおよびハロアルコキシ基は、１個またはそれ以上のハロゲン原子を有し得る；この種の好ましい基としては、−ＣＦ₃および−ＯＣＦ₃が挙げられる。

基名の前の「ハロ」という用語は、この基が部分的にまたは完全にハロゲン化されている、即ち任意の組合わせのＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで、好ましくはＦまたはＣｌで置換されていることを意味する。

「（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル」という表現は、１、２、３、４、５または６個の炭素原子を有する、非分枝鎖または分枝鎖の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチル基を意味するものとして理解される。

「（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル」とは、「（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル」という表現によって言及されるアルキル基であって、１またはそれ以上の水素原子が、それと同数の、同一または異なるハロゲン原子で、好ましくは塩素またはフッ素で置換されている基を意味するものとして理解され、例えばトリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたは１，１，２，２−テトラフルオロエチル基である。

「（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ」とは、その炭化水素基が、「（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル」という表現によって与えられる意味を有するアルコキシ基を意味するものとして理解される。

接頭辞として記載される炭素原子の範囲を伴う「アルケニル」および「アルキニル」という用語は、この記載された範囲に対応する数の炭素原子を有し、それぞれの不飽和基の
任意の位置において存在できる少なくとも１つの多重結合を含む、直鎖または分枝鎖の炭化水素基を意味する。従って、「（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル」とは、例えばビニル、アリル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニル基を意味する。「（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニル」とは、例えばエチニル、プロパルギル、２−メチル−２−プロピニル；２−ブチニル；２−ペンチニルまたは２−ヘキシニル基を意味する。

「（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基のような単環式アルキル基、およびノルボルニル基のような二環式のアルキル基を意味する。

「（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル」という表現は、例えばシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルブチル、１−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロペンチル、１−メチルシクロヘキシル、３−ヘキシルシクロブチルまたは４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基を意味するものとして理解される。

「（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルアミノ」とは、上記定義のアルキル基で置換されている窒素原子を意味する。「ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルアミノ」とは、上記定義の２個のアルキル基で置換されている窒素原子を意味する。

「（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルカルバモイル」という表現は、「（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル」という表現によって与えられた意味を有する１つの炭化水素基を有するカルバモイル基を意味し；「ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルカルバモイル」は、同じかまたは異なっていてよい２つの炭化水素基を有するカルバモイル基を意味する。

「アリール」という表現は、炭素環式の、即ち炭素原子から成る、好ましくは６〜１４個、特に６〜１２個の炭素原子を有する芳香族基を意味するものとして理解され、例えばフェニル、ナフチルまたはビフェニリル、好ましくはフェニルである。

「ヘテロシクリル」という表現は、好ましくは、完全飽和、部分不飽和、または完全不飽和であってよく、そして環内に窒素、硫黄および酸素から成る群より選択される１またはそれ以上の同じかまたは異なる原子を有するが、しかし、ここで２個の酸素原子が直接隣接していることはなく、また少なくとも１つの炭素原子が環内に存在しなければならないような環式基を意味し、例えばチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール，イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，３，４−テトラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾ［ｂ］フラン、インドール、ベンゾ［ｃ］チオフェン、ベンゾ［ｃ］フラン、イソインドール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，４，５−テトラジン、キノリン，イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、１，８−ナフチリジン、１，５−ナフチリジン、１，６−ナフチリジン、１，７−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、４Ｈ−キノリジン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン，イソオキサゾリジン、チアゾリジン、オキシランまたはオキセタン基が挙げられる。

ヘテロシクリルは、好ましくは、３〜７個の環員、並びにＯ、ＳおよびＮから成る群より選択される１〜４個のヘテロ原子を有し、ここで少なくとも１個の炭素原子が環内に存在していなければならない、飽和、部分飽和または芳香族の環系を意味する。

より好ましくは、ヘテロシクリルとは、ピリジン、ピリミジン、（１，２，４）−オキサジアゾール、（１，３，４）−オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、オキシラン、オキセタン、１，３−ベンゾジオキソールまたは１，３−ベンゾジオキサン基を意味する。

種々の脂肪族、芳香族および複素環式の環系に好ましい置換基としては、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−シクロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルスルフィニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルスルホニル、フェニル、ベンジルおよびフェノキシが挙げられ、ここで、アルキル基およびそれから誘導される基においては１またはそれ以上の水素原子が、およびフッ素の場合は最大数までの水素原子が、ハロゲン、好ましくは塩素またはフッ素で置換されていてよい。

特に好ましい置換基としては、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）−シクロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）−ハロアルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルチオおよび（Ｃ₁−Ｃ₄）−ハロアルキルチオが挙げられる。

一般に、「非置換であるかまたは１もしくはそれ以上の基で置換されている」、または「非置換であるか、または以下から選択される１もしくはそれ以上の基で置換されている」という用語は、他に記載がない限り、このような基（または好ましい基）が同じでもまたは異なっていてもよいことを意味することが理解されるであろう。

害虫という用語は、節足動物害虫（昆虫およびコナダニを含む）、およびぜん虫（線虫を含む）を意味する。

好ましくは、Ｚは、ＹＲ¹であり；
または好ましくは、ＺがＹＲ¹である場合は、Ｒ¹とＲ³は、隣接する−Ｙ−Ｃ−ＮＲ²−原子と一緒になって、５員または６員の飽和複素環式環を形成していてよく、これは場合により更にＮまたはＯ原子を含有し、そしてこれは非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁷基で置換されているか、または１つの環炭素原子がカルボニルもしくはイミノ基を形成していてよく、そして該環は場合によりＲ⁷で置換されているベンゼン環に場合により縮合しており；
好ましくは、ＸおよびＷのうちの一方がＯであり、そして他方がＳであり；
または好ましくは、Ｒ¹とＲ⁴は、隣接する−Ｘ−Ｃ−Ｗ−基と一緒になって、５員または６員の不飽和、部分飽和、または飽和の複素環式環を形成していてよく、これは非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁷基で置換されているか、または１つの環炭素原子がカルボニル基を形成してよい。

好ましくは、Ｒ¹は（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルまたは（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルであって、これらの基は非置換であるかまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹²およびＯＨから選択される１もしくはそれ以上の基で置換されており；または、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹である（より好ましくはＲ¹は、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルまたは
−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹である）。

好ましくは、Ｒ²はＨ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルオキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルオキシ、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pヘテロシクリル、ＮＨＲ¹¹またはＯ（ＣＨ₂）_rＲ¹¹であり；または、非置換であるかまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ基で置換されている（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであり；（より好ましくは、Ｒ²は、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pヘテロシクリルまたはＯ（ＣＨ₂）_rＲ¹¹である）。

好ましくは、Ｒ³は、非置換であるかまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシもしくはＯＨ基で置換されている、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルまたは（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルであるか；または、Ｈまたは−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹である（より好ましくはＲ³は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルまたは−（ＣＨ₂）_pＲ¹¹である）。

好ましくは、Ｒ⁴は、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシまたはＯＨで置換されている（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであり；または、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルまたは（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキルであって、この最後に挙げた３つの基は非置換であるかまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシもしくはＯＨ基で置換されており；または、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであって、該シクロアルキルは非置換であるかまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシもしくはＯＨ基で置換されており；または、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹または−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pヘテロシクリルであり、（より好ましくは、Ｒ⁴は、（Ｃ₁−Ｃ₈
）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルまたは−（ＣＨ₂）_pフェニルである）；
または、好ましくは、Ｒ²とＲ³は、隣接するＮ原子と一緒になって、３〜８員の、不飽和、部分飽和または飽和の複素環式環を形成し、これは場合により更に３個までのＮ、ＯまたはＳ原子を含有し、そして該環は非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁷基で置換されており、（このような環系の好ましい例としてはピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−１−イル、チオモルホリン−１−イルまたは４，５−ジヒドロピラゾール−１−イルが挙げられる）。

好ましくは、Ｒ⁷は、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ＯＨ、Ｒ⁴、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルまたはＣＨ₂ＯＨである。

好ましくは、Ｒ⁸は、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシまたはＯＨである。

好ましくは、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は同じであってもまたは異なっていてもよく、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルおよび（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルから選択される。

好ましくは、Ｒ¹¹は、非置換であるか、または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル、−（ＣＨ₂）_uＲ¹³、ヘテロシクリル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹²、ＣＮ、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ＮＯ₂、
アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノおよびジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノから選択される１もしくはそれ以上の基で置換されているフェニルであり；（より好ましくは、Ｒ¹¹は、非置換であるかまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ＮＯ₂およびアミノから選択される１もしくはそれ以上の基で置換されているフェニルである）。

好ましくは、Ｒ¹²は、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルである。

好ましくは、ｍは０である。

好ましくは、ｐ、ｒ、ｓおよびｕは、それぞれ独立して０または１である。

好ましくは、上述の基における各ヘテロシクリルは独立して、３〜７個の環原子並びにＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する複素環式基である。

本発明の好ましい実施形態は、式（Ｉ）において、Ｎ＝Ｑが式（Ａ）である化合物を包含し、式（Ａ）において、ＺはＹＲ¹であり、そしてＲ¹とＲ³は隣接する−Ｙ−Ｃ−ＮＲ²−原子と一緒になって、式（Ａ¹）、（Ａ²）、（Ａ³）または（Ａ⁴）：

［式中：
Ｙは、ＯまたはＳであり；
Ｕは、ＮまたはＣＨであり；
Ｖは、ＯまたはＣＨ₂であり；
ｔは、０または１であり；

Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^cおよびＲ^dは、それぞれ独立してＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹²、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルオキシ、Ｒ¹¹、ヘテロシクリルおよびＯ（ＣＨ₂）_rＲ¹¹（ここでｒは０または１である）から選択されるか；
または、Ｒ^aとＲ^bまたはＲ^cとＲ^dが、カルボニルまたはイミノ基を形成していてよく（より好ましくは、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^cおよびＲ^dは、それぞれ独立してＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシおよびＲ¹¹から選択されるか；または、Ｒ^aとＲ^bまたはＲ^cとＲ^dが、カルボニルまたはイミノ基を形成していてよく；最も好ましくは、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^cおよびＲ^dはそれぞれＨであるか、または、Ｒ^cとＲ^dがカルボニル基を形成するか、またはＲ^aとＲ^bがイミノ基を形成する）；

Ｒ^eおよびＲ^fは、それぞれ独立してＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹²、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルオキシ、−（ＣＨ₂）_pＲ¹¹、ヘテロシクリル、ＣＮ、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ＮＯ₂、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノおよびＯ（ＣＨ₂）_rＲ¹¹（ここでｒは０または１である）から選択され、（より好ましくは、Ｒ^eおよびＲ^fは、それぞれ独立してＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル、ハロゲンおよびＲ¹¹から選択され；最も好ましくはＲ^eおよびＲ^fはそれぞれＨである）；
Ｒ^gは、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたはＲ¹¹であり（より好ましくはＲ^gはＨである）；

Ｒ^2aは、非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、ＣＨ［Ｏ（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキル］₂、ＣＮ、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルおよびＣＯ₂Ｈから選択される１もしくはそれ以上の基で置換されている（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり；または、非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のハロゲンもしくはフェニル基で置換されている（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルであり；または、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルオキシまたは（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルオキシであり；または、−（ＣＨＲ¹⁰）_pＲ¹¹［ここで、Ｒ¹⁰はＨまたは（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであり、ｐは０または１であり、そしてＲ¹¹は、非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ、およびフェノキシ（これは非置換であるかまたはハロゲンおよび（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキルから選択される１もしくはそれ以上の基で置換されている）から選択される１またはそれ以上の基で置換されているフェニルである］であり；または、Ｏ（ＣＨＲ¹⁰）_rＲ¹¹［ここで、Ｒ¹⁰はＨまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり、ｒは１であり、そしてＲ¹¹は、非置換であるかまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシおよびＮＯ₂から選択される１もしくはそれ以上の基で置換されているフェニルである］であり；（より好ましくは、Ｒ^2aは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルまたはＣＨ₂フェニルであり；または、非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のハロゲンもしくは（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル基で置換されているフェニルであり；または、非置換であるかまたはフェニル基で置換されている（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルであり；または、ＣＨ₂ＣＯ₂ＨまたはＣＨ₂ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルである）；そして、

Ｒ²は、Ｒ^2aまたはＨであり、（より好ましくは、Ｒ²はＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシまたはＣＨ₂フェニルであり；または、非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のハロゲンもしくは（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル基で置換されているフェニルであり；または、非置換であるかまたはフェニル基で置換されている（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルであり；または、ＣＨ₂ＣＯ₂ＨまたはＣＨ₂ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり；最も好ましくは、Ｒ²はＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、ＣＨ₂フェニルまたはフェニルである）］
の複素環式環を形成している。

本発明の更に好ましい実施形態は、式（Ｉ）において、Ｎ＝Ｑが式（Ｂ）である化合物を包含し、式（Ｂ）において、Ｒ¹とＲ⁴は隣接する−Ｘ−Ｃ−Ｗ−基と一緒になって、式（Ｂ¹）または（Ｂ²）：

［式中：
Ｒ^h、ＲⁱおよびＲ^jは、それぞれ独立してＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたはＲ¹¹であり、（より好ましくは、Ｒ^h、ＲⁱおよびＲ^jはそれぞれ独立してＨまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルである）］の複素環式環を形成している。

より好ましい式（Ｉ）の化合物群は、式（Ｉａ）：

［式中、Ｒ¹は、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）ハロアルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルまたは（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり；または、非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルもしくはＣＨ［Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂基で置換されている（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり；または、−（ＣＨＲ¹⁰）Ｒ¹¹［ここで、Ｒ¹⁰はＨまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり、そしてＲ¹¹は非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のハロゲンもしくは（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル基で置換されているフェニルである］であり；
Ｒ²は、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、フェニルまたはＮ＝Ｃ［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂であり；または、ＣＨ₂Ｒ¹¹［ここで、Ｒ¹¹は、非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のハロゲン基で置換されているフェニルである］であり；そして、
Ｒ³は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたはフェニルであり；または、Ｒ²とＲ³は、隣接するＮ原子と一緒になって、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イルまたはモルホリン−１−イル環を形成する］
の化合物群である。

より好ましい式（Ｉ）の化合物群は、式（Ｉｂ）：

［式中、Ｒ¹は、非置換であるかまたはＳ（Ｏ）_nＲ¹²基で置換されている（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり；
Ｒ²は、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシまたは（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルオキシであり；または、非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、ＣＮ、ＣＨ［Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂、フェニルおよびフェノキシから選択される１もしくはそれ以上の基で置換されている（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであり；または、ＮＨＲ¹¹［ここで、Ｒ¹¹は、非置換であるかまたは１もしくはそれ以上の（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル基で置換されているフェニルである］であり；または、−（ＣＨＲ¹⁰）Ｒ¹¹［ここで、Ｒ¹⁰はＨまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり、そしてＲ¹¹は、非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルもしくは（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル基で置換されているフェニルである］であり；または、−ＣＨ₂ヘテロシクリル［ここで、ヘテロシクリルは、チエニル、ピリジル、フリルまたは１，３−ベンゾジオキソラニルである］であり；または、ＯＣＨ₂ヘテロシクリル［ここで、ヘテロシクリルは、非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のハロゲン基で置換されているベンゾ−１，３−ジオキサニルである］であり；そして、
Ｒ³は、Ｈまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルである］
の化合物群である。

より好ましい式（Ｉ）の化合物群は、式（Ｉｃ）：

［式中、Ｒ¹は、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルまたは（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルであり；または、−（ＣＨＲ¹⁰）Ｒ¹¹であり、ここで、Ｒ¹⁰は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり、そしてＲ¹¹は非置換であるかまたは１もしくはそれ以上の（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル基で置換されているフェニルであり；そして、
Ｒ⁴は、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノであり；または、非置換であるかまたは１個もしくは２個の（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシもしくはＳ（Ｏ）_nＲ¹²基で置換されている（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルである］
の化合物群である。

より好ましい式（Ｉ）の化合物群は、式中Ｎ＝Ｑが上記の式（Ａ¹）であり、ここで：
Ｒ^aおよびＲ^bは、それぞれＨまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであるか、またはＲ^aとＲ^bがイミノ基を形成し；
Ｒ^cは、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシまたはフェニルであり；
Ｒ^dは、Ｈまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであるか；または、Ｒ^aとＲ^bまたはＲ^cとＲ^dがカルボニル基を形成していてよく；
Ｙは、ＯまたはＳであり；そして、
Ｒ²は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたはＣＨ₂フェニルであり；または、非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のハロゲン基で置換されているフェニルであり；または、フェニルで置換されている（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルである；
式（Ｉ）の化合物群である。

更に好ましい式（Ｉ）の化合物群は、式中Ｎ＝Ｑが上記の式（Ａ²）であり、ここで：
Ｒ^eは、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキルまたはフェニルであり；
Ｕは、ＮまたはＣＨであり；そして、
Ｒ^2aは、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｈ、ＣＨ₂ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたはＣＨ₂フェニルであり；または、非置換であるかまたは１もしくはそれ以上の（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル基で置換されているフェニルであり；または、非置換であるかまたはフェニル基で置換されている（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルである；
式（Ｉ）の化合物群である。

更に好ましい式（Ｉ）の化合物群は、式中Ｎ＝Ｑが上記の式（Ａ³）であり、ここで：
Ｒ^fは、Ｈまたはハロゲンであり；
ｔは、０または１であり；そして、
Ｒ²は、Ｈ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルまたはＣＨ₂フェニルである；
式（Ｉ）の化合物群である。

更に好ましい式（Ｉ）の化合物群は、式中Ｎ＝Ｑが上記の式（Ａ⁴）であり、ここで：
Ｒ^gは、Ｈであり；
Ｙは、ＯまたはＳであり；
Ｖは、ＯまたはＣＨ₂であり；そして、
Ｒ²は、Ｈである；
式（Ｉ）の化合物群である。

一般式（Ｉ）の化合物は、既知の方法（即ち、従来から用いられている、または化学文献に記載されている方法）を適用または応用することにより製造できる。

以下の製造方法の記載において、式中の記号が具体的に定義されていない場合、これらは本明細書における各記号の最初の定義に基づき、「上述のとおり」であることが理解される。

本発明の特徴に従って、Ｎ＝Ｑが式（Ａ）［式中、ＺはＹＲ¹であり、ｍは０であり、そしてＲ¹、Ｒ²およびＲ³は上述のとおりである］である式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）：

［式中、Ｙ、Ｒ²およびＲ³は上述のとおりである］の化合物を、式（ＩＩＩ）：
Ｒ¹Ｌ （ＩＩＩ）
［式中、Ｒ¹ は上述のとおりであり、Ｌは脱離基であり、一般にハロゲン、および好ましくは塩素または臭素である］の化合物と、反応させることにより製造できる。この反応は、一般に有機塩基、例えばトリエチルアミンのような第３級アミン、またはピリジン、または無機塩基、例えば炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、またはナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド、または水素化ナトリウムの存在下で、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶剤中で、０℃〜１００℃（好ましくは０℃〜５０℃）の温度で行われる。

本発明のさらなる特徴に従って、Ｎ＝Ｑが式（Ａ）［式中、ＺはＹＲ¹であり、ｍは０であり、Ｒ³はＨであり、そしてＲ¹およびＲ²は上述のとおりである］である式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶ）：

の化合物を、水素化ナトリウムのような強塩基、および式（Ｖ）：
Ｒ²−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （Ｖ）
［式中、Ｒ²は上述のとおりである］のイソチオシアネートまたはイソシアネート化合物と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような不活性溶剤中で、０℃〜６０℃の温度で反応させて、上述の式（ＩＩ）［式中、Ｒ³はＨである］の対応するアシルチオウレアまたはアシルウレア中間体（これは一般に単離されない）を得、これを上述の式（ＩＩＩ）の化
合物と反応させることにより、ワンポット・プロセスで製造できる。この反応は一般に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような不活性溶剤中で、０℃〜６０℃の温度で行われる。

本発明のさらなる特徴に従って、Ｎ＝Ｑが式（Ａ）［これは、式（Ａ¹）、（Ａ²）、（Ａ³）または（Ａ⁴）の複素環式環であって、種々の記号は上述のとおりである］である式（Ｉ）の化合物は、式（Ａ^1a）、（Ａ^2a）、（Ａ^3a）または（Ａ^4a）：

［式中、種々の記号は上述のとおりである］の対応する化合物を、式（ＶＩ）：

［式中、Ｌは脱離基であり、一般にハロゲン、および好ましくは塩素である］の化合物を用いてアシル化することにより製造できる。この反応は一般に、ジクロロメタンのような溶剤中で、０℃〜１００℃（好ましくは０℃〜５０℃）の温度で行われる。

本発明のさらなる特徴に従って、Ｎ＝Ｑが式（Ａ）［式中、ＺはＮＲ⁵Ｒ⁶であり、ｍは０であり、そしてＲ²、Ｒ³、Ｒ⁵およびＲ⁶は上述のとおりである］である式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩ）：

［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³ は上述のとおりである］の化合物を、式（ＶＩＩＩ）：
ＨＮＲ⁵Ｒ⁶ （ＶＩＩＩ）
［式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は上述のとおりである］の化合物と反応させることにより製造できる。この反応は一般に、有機塩基、例えばトリエチルアミンのような第３級アミン、またはピリジン、または無機塩基、例えば炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、またはナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド、または水素化ナトリウムの存在下で、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶剤中で、０℃〜１００℃（好ましくは０℃〜５０℃）の温度で行われる。

本発明の更なる特徴に従って、式（Ｉ）［式中、Ｎ＝Ｑが式（Ａ¹）または（Ａ⁴）の複素環式環である式（Ａ）であり、ｍが０であり、ＹがＳであり、そして他の記号は上述のとおりである］の化合物は、それぞれ式（IＸ）または（Ｘ）：

［式中、種々の記号は上述のとおりであり、Ｌ₁は脱離基であり、一般にハロゲン、および好ましくは塩素または臭素である］の化合物の環化反応により製造できる。この反応は一般に、有機塩基、例えばトリエチルアミンのような第３級アミン、またはピリジン、または無機塩基、例えば炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、またはナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド、または水素化ナトリウムの存在下で、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶剤中で、０℃〜１００℃（好ましくは０℃〜５０℃）の温度で行われる。

本発明の更なる特徴よれば、式（Ｉ）［式中、ｍは０であり、Ｎ＝Ｑは式（Ｂ）であり、ここでＲ¹およびＲ⁴は上述のとおりである］の化合物は、式（ＸＩ）：

［式中、Ｘ、ＷおよびＲ⁴は上述のとおりである］の化合物を、上述の式（ＩＩＩ）の化
合物と反応させることにより製造できる。この反応は一般に、有機塩基、例えばトリエチルアミンのような第３級アミン、またはピリジン、または無機塩基、例えば炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、またはナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド、または水素化ナトリウムの存在下で、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶剤中で、０℃〜１００℃（好ましくは０℃〜５０℃）の温度で行われる。

本発明の更なる特徴に従って、式（Ｉ）［式中、ｍは０であり、Ｎ＝Ｑは式（Ｂ¹）または（Ｂ²）の複素環式環である式（Ｂ）であり、ここで、種々の記号は上述のとおりである］の化合物は、式（ＸＩＩ）または（ＸＩＩＩ）：

［式中、Ｌは脱離基であり、一般にハロゲン、および好ましくは塩素または臭素であり、他の記号は上述のとおりである］の対応する化合物の環化反応により製造できる。この反応は、式（Ｉ）［式中、ｍは０であり、Ｎ＝Ｑは式（Ｂ）であり、ここでＲ¹およびＲ⁴は上述のとおりである］の化合物を、式（ＸＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物から製造するのに用いた条件に従って行うことができる。

本発明の更なる特徴に従って、式（Ｉ）［式中、Ｑは上述のとおりであり、ｍは１である］の化合物は、ｍが０である対応する化合物を酸化することにより製造できる。この酸化は一般に、酢酸のような溶剤中で過酸化水素を用いて、またはジクロロメタンもしくは１，２−ジクロロエタンのような溶剤中で、３−クロロ過安息香酸のような過酸を用いて、０℃〜溶剤の還流温度で行われる。

式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）の化合物から式（Ｉ）の化合物を製造するための上述の手順に従って製造できる。

式（ＩＩ）［式中、ＹはＯである］の中間体は、上記の式（ＩＶ）の化合物を、ジクロロエタンのような不活性溶剤中で、０℃〜６０℃の温度で、塩化オキサリルと反応させて、一般に単離されない対応するアシルイソシアネート中間体を得、これを直接式（ＸＩＶ）：
ＨＮＲ²Ｒ³ （ＸＩＶ）
［式中、Ｒ²およびＲ³は上述のとおりである］のアミンと反応させることにより製造できる。この反応は一般に、ジクロロエタンまたはテトラヒドロフランのような不活性溶剤中で、０℃〜６０℃の温度で行われる。

式（ＩＩ）、（ＩＸ）および（Ｘ）［式中、ＹはＯまたはＳである］の中間体は、式（ＸＶ）：

［式中、ＹはＯまたはＳである］の化合物を、式（ＸＩＶ）の対応する化合物と反応させることにより製造できる。この反応は一般に、ジクロロエタンまたはテトラヒドロフランのような不活性溶剤中で、０℃〜６０℃の温度で行われる。

式（ＶＩ）［式中、Ｌは塩素である］の中間体は、既知の手順に従って、例えばＬがＯＨで置換されている対応するカルボン酸を、ジクロロエタンのような溶剤中で、場合によりＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下で、０℃〜６０℃の温度で、適当なハロゲン化
剤、好ましくは塩化オキサリルと反応させることにより製造できる。

式（ＸＶ）［式中、ＹはＳである］の中間体は、既知の手順に従って、例えば上述の式（ＶＩ）の化合物を、塩基、例えば炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩の存在下で、０℃〜６０℃の温度で、アルカリ金属チオシアネートまたはアンモニウムチオシアネートまたはテトラアルキルアンモニウムチオシアネート、例えばテトラブチルアンモニウムチオシアネートと反応させることにより製造できる。

式（ＸＶ）［式中、ＹはＯである］の中間体は、既知の手順に従って、例えば上述の式（ＶＩ）の化合物を、塩基、例えば炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩の存在下で、０℃〜６０℃の温度で、アルカリ金属シアネートまたはアンモニウムシアネートまたはテトラアルキルアンモニウムシアネート、例えばテトラブチルアンモニウムシアネートと反応させることにより製造できる。

式（ＸＩ）、（ＸＩＩ）および（ＸＩＩＩ）［式中、ＹはＯまたはＳである］の中間体は、上述の式（ＸＶ）の化合物を、式（ＸＶＩ）：
ＨＷＲ⁴ （ＸＶＩ）
［式中、ＷおよびＲ⁴は上述のとおりである］の対応する化合物と反応させることにより製造できる。この反応は一般に、ジクロロエタンまたはテトラヒドロフランのような不活性溶剤中で、０℃〜６０℃の温度で行われる。

上記の方法により合成できる式（Ｉ）の化合物のコレクションは、パラレル方式で製造することもでき、これは手動で、または半自動化もしくは完全に自動化された方法で行うことができる。この場合、例えば生成物または中間体の反応、後処理または精製の手順を自動化することができる。つまりこれは、例えばS.H. DeWitt in “Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", 第１巻, Verlag Escom 1997, 69〜77頁に記載されたような手順を意味するものとして理解される。

例えばStem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, EnglandまたはH+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, GermanyまたはRadleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, Englandにより提供されているような一連の市販の装置は、この反応および後処理のパラレル手順に使用することができる。式（Ｉ）の化合物または製造中に得られる中間体のパラレル精製には、特にクロマトグラフィー装置、例えばISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA製のものを使用することができる。

記載した装置により、個々の工程段階が自動化されているモジュラー化方法が実施されるが、工程段階の間は手動操作で行わなければならない。これは、当該自動化モジュールが例えばロボットにより操作されるか、半統合または完全統合自動化システムを用いることにより回避することができる。このような自動化システムは、例えばZymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USAから入手できる。

本明細書に記載されているものに加えて、式（Ｉ）の化合物は、固相支持法により部分的にまたは完全に製造できる。この目的のために、該合成の、または当該手順に適応させた合成の個々の中間段階または全中間段階は、合成樹脂に固定される。固相支持合成方法は、専門の文献、例えばBarry A. Bunin in “The Combinatorial Index", Academic Press, 1998に詳しく記載されている。

固相支持合成方法の使用により、文献により既知の一連のプロトコルが可能となり、同様にこれは手動でまたは自動化された方法で実施することができる。例えば、「ティーバ
ッグ法」（Houghten, US 4,631,211; Houghten ら, Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135）では、IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USAの製品を使用して半自動化することができる。固相支持パラレル合成の自動化は、例えばArgonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USAまたはMultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germanyの装置により好ましく行われる。

本明細書に記載された製造方法により、ライブラリと称される物質コレクションの形態で式（Ｉ）の化合物が得られる。本発明はまた、少なくとも２つの式(Ｉ)の化合物から成るライブラリに関する。

式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶＩ）、（Ａ^1a）、（Ａ^2a）、（Ａ^3a）および（Ａ^4a）の化合物は既知であるか、または既知の方法により製造できる。

以下の非制限的な実施例は、式（Ｉ）の化合物の製造を説明する。

化学実施例
ＮＭＲスペクトルは他に記載がない限り、重クロロホルム中で行った。
以下の実施例において、量（および百分率）は他に記載がない限り質量基準である。

実施例１
水素化ナトリウム（０．０９ｇ、鉱油中６０％分散）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（０．４０ｇ）の溶液に２０℃で加え、１時間攪拌した。ベンジルイソチオシアネート（０．３１ｍＬ）を混合物に加え、２０℃で２時間撹拌し、次いで臭化アリル（０．３０ｍＬ）を加えて、２０℃で５時間撹拌した。酢酸エチルおよび水を加え、有機相を乾燥し（硫酸マグネシウム）、濃縮し、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶離させて精製して、１−ベンジル−Ｓ−（２−プロペニル）−３−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）イソチオウレア（０．５５ｇ、化合物Ａ−７２４）を得た。

実施例２
水素化ナトリウム（０．０３ｇ、鉱油中６０％分散）を、テトラヒドロフラン中の１−メチル−１−フェニル−３−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）チオウレア（０．２ｇ）の溶液に加え、２０℃で１時間撹拌した。臭化アリル（０．３１ｍＬ）を加えて２０℃で２時間撹拌し、次いで更なる量の臭化アリル（０．０９ｍＬ）を加えて、２時間撹拌した。酢酸エチルおよび水を加え、有機相を乾燥し（硫酸マグネシウム）、濃縮し、残留物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶離させて精製して、１−メチル−１−フェニル−Ｓ−（２−プロペニル）−３−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）イソチオウレア（０．１７ｇ、化合物Ａ−１３２５）を得た。

実施例３
水素化ナトリウム（０．０９ｇ、鉱油中６０％分散）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（０．４０ｇ）の溶液に２０℃で加え、１時間攪拌した。ベンジルイソチオシアネート（０．３１ｍＬ）を混合物に加え、２０℃で２時間撹拌し、次いでブロモ酢酸メチル（０．３０ｍＬ）を加え、２０℃で５時間撹拌した。酢酸エチルおよび水を加え、有機相を乾燥し（硫酸マグネシウム）、濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶離させて精製して、３−ベンジル−２−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）イミノ−４−チアゾリドン（０．５０ｇ、化合物Ｄ−１４３）を得た。

実施例４
水素化ナトリウム（０．０９ｇ、鉱油中６０％分散）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（０．４０ｇ）の溶液に、数回に分けて２０℃で加え、１時間撹拌した。ベンジルイソチオシアネート（０．３１ｍＬ）を加えて、２０℃で１時間撹拌し、次いで１，２−ジブロモエタン（０．３０ｍＬ）を加え、２０℃で１時間撹拌した。水素化ナトリウム（０．０９ｇ、鉱油中６０％分散）を、この溶液に数回に分けて加え、５時間撹拌した。酢酸エチルおよび水を加え、有機相を乾燥し（硫酸マグネシウム）、濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶離させて精製して、３−ベンジル−２−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）イミノチアゾリジン（０．５０ｇ、化合物Ｄ−４０）を得た。

実施例５
メタンスルホニルクロリド（０．１４ｍＬ）を、ジクロロメタン中の１−（２−ヒドロキシエチル）−１−フェニル−３−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）チオウレア（０．６０ｇ）およびトリエチルアミン（０．４２ｍＬ）の氷冷溶液に加え、２０℃で３時間撹拌した。混合物を洗浄し（水）、乾燥し（硫酸マグネシウム）、濃縮し、残留物を再結晶化し（エタノール）、３−フェニル−２−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）イミノチアゾリジン（０．２６ｇ、化合物Ｄ−６０）を得た。

実施例６
塩化オキサリル（０．６ｍＬ）を、ジクロロメタン中の４−トリフルオロメチルニコチン酸（１ｇ）および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの懸濁液に加え、２０℃で１時間撹拌した。４−ベンジル−５−イミノ−１，３，４−チアジアゾリンヒドロブロミド（１．４４ｇ）を氷冷下で加え、２０℃で１時間撹拌した。次いで混合物を洗浄し（水）、乾燥し（硫酸マグネシウム）、濃縮し、残留物を再結晶化し（エタノール）、４−ベンジル−５−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）イミノ−１，３，４−チアジアゾリン（０．３ｇ、化合物Ｅ−３９）を得た。

実施例７
メタンスルホニルクロリド（０．１２ｍＬ）を、ジクロロメタン中の１−（２−ヒドロキシメチルフェニル）−３−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）チオウレア（０．５０ｇ）およびトリエチルアミン（０．２４ｍＬ）の氷冷溶液に加え、２０℃で３時間撹拌した。反応混合物を洗浄し（水）、乾燥し（硫酸マグネシウム）、濃縮し、残留物を再結晶化し（エタノール）、２−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）イミノ−４，５−ベンゾ−１，３−チアジン（０．１ｇ、化合物Ｇ−１）を得た。

以下の参照例は、上記の実施例の合成において用いられる中間体の製造を説明する。

参照例１
塩化オキサリル（３．２ｍＬ、２Ｍ）を、ジクロロメタン中の４−トリフルオロメチルニコチン酸（１ｇ）および触媒量のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの懸濁液に加え、２０℃で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物をトルエンに溶解し、テトラブチルアンモニウムチオシアネート（１ｇ）および炭酸カリウム（０．５ｇ）を加え、次いで２０℃で３０分間撹拌して、４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニルイソチオシアネートを得た。次いで、２−アニリノエタノール（１．８６ｇ）を加え、混合物を２０℃で１時間撹拌した。酢酸エチルを加えて、混合物を水、塩酸１（Ｍ）、飽和重炭酸ナトリウムおよび塩水で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、濃縮し、エタノールから再結晶化して、１−（２’−ヒドロキシエチル）−１−フェニル−３−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）チオウレア（０．９ｇ）を得た；NMR 3.95(2H, t), 4.38(2H, m), 7.3-7.6(6H, m), 8.50(1H, brs), 8.80(1H, d)。

同様の手順により、以下の中間体もまた製造した：
１−メチル−１−フェニル−３−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）チオウレア、NMR 3.69(1H, s), 7.3-7.6(6H, m), 8.33(1H, brs), 8.51(1H, s), 8.79(1h, d)；および
１−（２−ヒドロキシメチルフェニル）−３−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）チオウレア、NMR 4.71(2H, s), 7.2-7.4(2H, m), 7.5-7.6(1H, m), 7.8-7.9(2H, m), 9.01(1H, d), 9.11(1H, s), 11.01(1H, brs), 12.13(1H, brs)。

表１〜９に示される以下の好ましい化合物もまた、本発明の部分を形成し、上述の実施例１〜７または上述の一般方法に従って、またはこれらと同様の方法で、製造されたかまたは製造することができる。表において、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｍｅはメチルを意味する。下付文字が原子の後で省略されている場合、これらは例えばＣＨ３であればＣＨ₃を意味すると意図されていることは理解されよう。

化合物番号は参照目的でのみ示されている。

表６
ｔが０または１である式（Ｉｆ）の化合物。化合物Ｆ−１〜Ｆ−７８はｔが０である個々
の化合物を表しており、化合物Ｇ−１〜Ｇ−７８はｔが１である個々の化合物を表している。

表７
式（Ｉｇ）の化合物。化合物Ｈ−１〜Ｈ−１０２はＹがＳであり、そしてＶがＣＨ₂である個々の化合物を表しており；化合物Ｉ−１〜Ｉ−１０２はＹがＳであり、そしてＶがＯである個々の化合物を表しており；化合物Ｊ−１〜Ｊ−１０２はＹがＯであり、そしてＶがＣＨ₂である個々の化合物を表している。

表１０
上記の表の代表的実施例についての１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの詳細。スペクトルは、他に記載しない限り、重クロロホルムで測定した。

本発明の更なる特徴によれば、有効量の式（Ｉ）の化合物またはその塩の施用から成る、場において害虫を防除する方法が提供される。このために、該化合物は、通常、農薬組成物の形態で（即ち、農薬組成物に使用するのに適当な、適合性の希釈剤または担体、および／または界面活性剤と共に）、例えば以下に記載されるように使用される。

以下で用いられる「本発明の化合物」という用語は、上述の式（Ｉ）の３−ピリジルカルボキサミドおよびその農薬として許容される塩を包含する。

上述の本発明の一態様は、場において害虫を防除する方法である。場とは、例えば害虫それ自体、害虫が生息するもしくは摂食する場所（植物、畑、森林、果樹園、水路、土壌、植物作物等）、または今後害虫による被害を受け得る場所を包含する。従って、本発明の化合物は、害虫に、害虫が生息するもしくは摂食する場所に、または今後害虫による被害を受け得る場所に直接施用することができる。前述の農薬用途から明らかなように、本発明は、農薬として活性な化合物、および節足動物、特に昆虫もしくはダニ、または植物線虫を含む多くの害虫種を防除するための該化合物の使用方法を提供する。従って、本発明の化合物は、実際の使用において、例えば農業もしくは園芸作物において、林業において、獣医学もしくは家畜飼育において、または公衆衛生において有利に用いることができる。

本発明の化合物は、例えば以下の施用において、および以下の害虫に対して用いることができる：
土壌昆虫、例えばコーン・ルートウォーム、シロアリ（特に建造物の保護のため）、根食い虫（root maggot）、コメツキムシ（wireworm）、根ゾウムシ（root weevil）、ストークボーラー（stalkborer）、ヨトウムシ、根アブラムシまたは地虫の防除のため。これらはまた、植物病原性線虫、例えば根コブ、シスト、ダッガ、ネグサレ（lesion）または茎もしくは球根の線虫に対する、またはダニに対する活性を得るために用いることもできる。土壌害虫、例えばコーン・ルートウォームの防除のために、本化合物は、作物が植えられているもしくはこれから植えられる土壌中に、または種子もしくは生育中の植物根に、有効量で、有利に施用または利用される。

公衆衛生の分野では、本化合物は、多くの昆虫、特に不潔なハエまたは他の双翅目害虫、例えばイエバエ、サシバエ、ソルジャーフライ、ツノサシバエ、メクラアブ、シラミバエ、ユスリカ、ヌカカ、ブユまたは蚊の防除に特に有用である。

貯蔵作物、例えば穀物または小麦粉を含む穀類、落花生類、動物飼料、材木または家財道具、例えばカーペットおよび織物の保護において、本発明の化合物は、節足動物、より特定にはゾウムシ、蛾またはダニを含む甲虫目、例えばEphestia spp.（フラワーモス）、Anthrenus spp.（ハナマルカツオブシムシ）、Tribolium spp.（コクヌストモドキ）、Sitophilus spp.（コクゾウムシ）またはAcarus spp.（ダニ）による攻撃に対して有用である。

被害家屋または被害工業施設におけるゴキブリ、アリもしくはシロアリ、または同様の節足動物害虫の防除において、または水路、井、貯水池または他の流水もしくは静水におけるボウフラの防除において。

シロアリ、例えばReticulitermes spp.、Heterotermes spp.、Coptotermes spp.による建築物への攻撃防止における、基礎、建造物または土壌の処理のために。

農業において、鱗翅目（蝶および蛾）、例えばHeliothis spp.（例えばHeliothis virescens（オオタバコガ）、Heliothis armigeraおよびHeliothis zea）の成虫、幼虫および卵に対して。鞘翅目（甲虫）、例えばAnthonomus spp.、例えばグランディス（grandis）（メキシコワタミゾウムシ）、Leptinotarsa decemlineata（コロラドハムシ）、Diabrotica spp.（コーン・ルートウォーム）の成虫および幼虫に対して。異翅目（半翅目および同翅目）、例えばPsylla spp.、Bemisia spp.、Trialeurodes spp.、Aphis spp.、Myzus spp.、Megoura viciae、Phylloxera spp.、Nephotettix spp.（イネ葉ホッパー）、Nilaparvata spp.に対して。

双翅目、例えばMusca spp.に対して。総翅目、例えばThrips tabaciに対して。直翅目
、例えばLocustaおよびSchistocerca spp.、（イナゴおよびコオロギ）、例えばGryllus spp.およびAcheta spp.、例えばBlatta orientalis、Periplaneta americana、Blatella germanica、Locusta migratoria migratorioidesおよびSchistocerca gregariaに対して。粘管目、例えばPeriplaneta spp.およびBlatella spp.（ゴキブリ）に対して。ダニ目（ダニ)、例えばAcarus siro、Argas spp.、Ornithodoros spp.、Dermanyssus gallinae、Eriophyes ribis、Phyllocoptruta oleivora、Boophilus spp.、Rhipicephalus spp.、Amblyomma spp.、Hyalomma spp.、Ixodes spp.、Psoroptes spp.、Chorioptes spp.、Sarcoptes spp.、Tarsonemus spp.、Bryobia praetiosa、Panonychus spp.、Tetranychus spp.、Eotetranychus spp.、Oligonychus spp.、Eutetranychus spp.のような、農業的に重要な節足動物に対して。

等脚目からは、例えばOniscus aselus、Armadium vulgare、Porcellio scaber。

農業、林業または園芸において重要な植物または木を直接的に攻撃する、または細菌、ウイルス、マイコプラズマもしくは菌類による植物病害の拡大によって攻撃する線虫に対して。本発明に従って防除することができる植物寄生線虫としては、例えば根寄生土壌線虫、例えばMeloidogyne属のもの（根コブ線虫、例えばMeloidogyne incognita、Meloidogyne haplaおよびMeloidogyne javanica）、HeteroderaおよびGlobodera（シスト形成線虫、例えばGlobodera rostochiensis、Globodera pallida、Heterodera trifolii）およびRadopholus属のもの（例えばRadopholus similis）、Pratylenchus（例えばPratylenchus neglectus、Pratylenchus penetransおよびPratylenchus curvitatus）；Tylenchulus（例えばTylenchulus semipenetrans）、Tylenchorhynchus（例えばTylenchorhynchus dubiusおよびTylenchorhynchus claytoni）、Rotylenchus（例えばRotylenchus robustus）、Heliocotylenchus（例えばHaliocotylenchus multicinctus）、Belonoaimus（例えばBelonoaimus longicaudatus）、Longidorus（例えばLongidorus elongatus）、Trichodorus（例えばTrichodorus primitivus）、およびXiphinema（例えばXiphinema index）が挙げられる。

本発明の化合物を用いて防除できる他の線虫属は、Ditylenchus（茎寄生虫、例えばDitylenchus dipsaciおよびDitylenchus destructor）、Aphelenchoides（葉線虫、例えばAphelenchoides ritzemabosi）およびAnguina（種子線虫、例えばAnguina tritici）である。

獣医学または家畜飼育の分野において、または、脊椎動物、特に温血の脊椎動物、例えば家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、家禽、イヌもしくはネコに、内部または外部に寄生する節足動物、例えばダニ目、例えばマダニ（例えばIxodes spp.、Boophilus spp.（例えばBoophilus microplus）、Rhipicephalus spp.（例えばRhipicephalus appendiculatus）、Ornithodorus spp.（例えばOrnithodorus moubata））、およびダニ（例えばDamalinia spp.）；ノミ類；双翅目（例えばAedes spp.、Anopheles spp.、Musca spp.、Hypoderma spp.）；半翅目；網翅目（例えばPeriplaneta spp.、Blatella spp.）；膜翅目；に対する公衆衛生の維持において、例えば寄生的な線虫目（例えばTrichostrongylidae科のメンバー）により引き起こされる胃腸管の感染症に対する公衆衛生の維持において。

ぜん虫網から、例えばHaemonchus、Trichostrongulus、Ostertagia、Cooperia、Chabertia、Strongyloides、Oesophagostomum、Hyostrongulus、Ancylostoma、AscarisおよびHeterakis、更にFasciola。

腹足網から、例えばDeroceras spp.、Arion spp.、Lymnaea spp.、Galba spp.、Succinea spp.、Biomphalaria spp.、Bulinus spp.、Oncomelania spp。

双殻網から、例えばDreissena spp。

節足動物（特に昆虫またはコナダニ）、または植物の線虫害虫の防除のための実際の使用において、方法は、例えば植物にまたはそれらが生育する培地に、有効量の本発明の化合物を施用することから成る。このような方法において、本発明の化合物は一般に、節足動物または線虫の発生を防除したい場に対して、処理される場１ヘクタールにつき活性化合物約２ｇ〜約１ｋｇの範囲の有効量で施用される。理想的な条件下では、防除される害虫に応じて、より低い施用量で十分な保護を得ることができる。他方、悪天候条件、害虫の耐性または他の要因によっては、活性成分をより高用量で用いる必要もあり得る。至適量は、通常多くの因子、例えば防除される害虫の種類、被害植物の種類もしくは生育段階
、畦間または施用方法に左右される。活性化合物の有効量範囲は、好ましくは約１０ｇ／ｈａ〜約４００ｇ／ｈａ、より好ましくは約５０ｇ／ｈａ〜約２００ｇ／ｈａである。

害虫が土壌伝播性である場合、一般に処方組成物中の活性化合物は、都合のよい任意の方法で、処理される区域一面に一様に散布され（即ち、全面処理または帯状処理）、そして約１０ｇ／ｈａ〜約４００ｇ ａｉ／ｈａ、好ましくは約５０ｇ／ｈａ〜約２００ｇ ａｉ／ｈａの量で施用される。苗へのルートディップとして、または植物体への点滴灌漑として施用する場合、液剤または懸濁剤は、約０．０７５〜約１０００ｍｇ ａｉ／Ｌ、好ましくは約２５〜約２００ｍｇ ａｉ／Ｌを有する。所望により、畑もしくは一般に作物が生育する区域に対して、または攻撃から保護される種子もしくは植物体に対して近接して、施用することができる。本発明の化合物は、区域一面に水を噴霧することによって土壌中に流し込むことができ、または降雨の自然作用に任せることもできる。施用中または施用後に、所望により、処方化合物を例えば耕起、ディスキングまたはドラッグチェーンの使用により、土壌中に機械的にまくことができる。施用は、植栽前、植栽時、植栽後に、また発芽前または発芽後に行うことができる。

本発明の化合物およびこれを用いた害虫の防除方法は、特に畑、飼料、プランテーション、温室、果樹園もしくはブドウ園の作物の保護、観賞植物の保護、またはプランテーションもしくは森林の樹木の保護において、例えば：穀類（例えばコムギまたはイネ）、ワタ、野菜（例えばコショウ）、畑作物（例えばテンサイ、ダイズまたはナタネ）、草地または飼料作物（例えばトウモロコシまたはモロコシ）、果樹園または木立ち（例えば石果もしくは核果または柑橘類のもの）、観賞植物、温室または庭園もしくは公園内の草花または野菜または低木、または森林、プランテーションまたは苗床の森林樹（落葉樹および常緑樹）の保護において有用である。

これらはまた、例えばハバチまたは甲虫またはシロアリによる攻撃から材木（立木、伐採された、加工されてある、保管されている、または建造物における材木）を保護するのにも有用である。

これらは、貯蔵作物（例えば穀物、果実、堅果、香辛料またはタバコ）を、これらがまるごとの状態で保存されていようと、ミル加工された状態であろうとまたは製品中に混合されている状態であろうと、蛾、甲虫、ダニまたはコクゾウムシの攻撃から保護する使途を有する。また、自然状態でまたは加工された形態で（例えばカーペットまたは織物として）保存されている動物製品（例えば皮膚、毛、ウールまたは羽）も、蛾または甲虫の攻撃から保護され、同様に、保存されている肉、魚または穀物も、甲虫、ダニまたはハエの攻撃から保護される。

更に、本発明の化合物およびその使用方法は、例えば上述のような家畜に有害な、またはこれらに拡散する、または疾患の媒介として働く節足動物またはぜん虫の防除において、そしてより特定には、マダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカ、またはサシバエ、有害なハエもしくはハエウジ症のハエの防除において、特に有用である。本発明の化合物は、家畜宿主動物内に存在する、または動物の皮膚中もしくは皮膚上で摂食する、または動物の血液を吸う節足動物またはぜん虫の防除に特に有用であり、このために、これらを経口で、非経口で、経皮的にまたは局所に投与することができる。

生育中の作物もしくは作物が生育する場への施用、または種子紛衣としての施用について、以下に記載される組成物は、一般に貯蔵作物、家財道具、一般環境の特性および区域の保護において、代替的に使用することができる。本発明の化合物の適当な施用方法としては次のものが挙げられる：生育中の作物に対して、葉面噴霧剤（例えば畦中噴霧剤（in-furrow spray）として）、粉剤、粒剤、フォグ剤（fogs）または泡剤として、または微細に分割されたもしくはカプセル化された組成物の懸濁剤として、液体潅注、粉剤、粒剤、スモーク剤または泡剤による土壌処理または根処理として；作物の種子に対して、液体スラリーまたは粉剤による種子紛衣としての施用により；

節足動物またはぜん虫による被害を受けた、またはこれらの被害に暴露された動物に対して、活性成分が節足動物またはぜん虫に対する即効性のおよび／または一定の期間にわたって持続した作用を示す組成物を、非経口的に、経口的にまたは局所に施用することにより、例えば飼料中に、または適当に経口摂取される医薬組成物、食用ベイト、塩塊、補給剤、ポア・オン（pour-on）製剤、噴霧剤、浴剤、ディップ剤、シャワー、ジェット剤、粉剤、グリース剤、シャンプー剤、クリーム剤、ワックス・スミア、または家畜自己処理システムにより；

一般環境に対して、または害虫が潜み得る特定の場所、例えば貯蔵作物、材木、家財道具、または家屋もしくは工業施設に対して、噴霧剤、フォグ剤、粉剤、スモーク剤、ワックス・スミア、ラッカー、粒剤またはベイトとして、または、水路、井、貯水池または他の流水もしくは静水への散水供給（tricklefeeds）において。

式(Ｉ)の化合物は、既知の遺伝子組換え植物または未だ開発されていない遺伝子組換え植物の作物において、有害生物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特に有利な特性、例えば特定の作物保護剤に対する耐性、植物病に対する、または植物病の病原体、例えば特定の昆虫もしくは微生物（例えば菌類、細菌またはウィルス）に対する耐性により特徴付けられる。他の特定の特性は、例えば収穫物の量、質、貯蔵性、組成および特定の成分に関する。従って、トランスジェニック植物は、そのデンプン含量の増加において、または改変されたデンプンの品質において、または収穫物が異なる脂肪酸組成を有することで知られている。

有用植物および観賞植物、例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦、キビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀類、またはテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他種の野菜のような、経済的に重要なトランスジェニック作物における使用が好ましい。

トランスジェニック植物、特に昆虫に対して抵抗性を有するものにおいて使用される場合、他の作物において観察される有害生物に対する効果に加えて、しばしば別の効果が見られ、これは当該トランスジェニック作物における施用に特有であり、例えば改変された、または具体的には拡大された防除可能な害虫スペクトルであり、または施用に用いられ得る改変された施用量である。

従って本発明はまた、トランスジェニック作物植物において有害生物を防除するための、式（Ｉ）の化合物の使用に関する。

本発明の更なる特徴によれば、適合性で、農薬として許容される１種またはそれ以上の希釈剤または担体および／または界面活性剤［即ち、当業界で農薬組成物における使用に適するものとして一般に許容される種類の希釈剤または担体および／または界面活性剤であって、本発明の化合物に適合性であるもの］と共に、そして好ましくはこれらの中に均一に分散された状態で、上述の本発明の１種またはそれ以上の化合物を含む農薬組成物が提供される。

実際には、本発明の化合物は、非常に頻繁に組成物の一部を形成する。これらの組成物は、節足動物、特に昆虫およびコナダニ、または植物線虫のようなぜん虫の防除に用いることができる。該組成物は、あらゆる建物または屋内もしくは屋外領域における所望の害
虫に対しての施用に適当な、当業界既知のいかなる種類のものであってもよい。これらの組成物は、活性成分として本発明の少なくとも１種の化合物を、１種またはそれ以上の他の適合性の成分、例えば意図する用途に適当な固体または液体の担体または希釈剤、補助剤、界面活性剤等であって、農薬としてまたは医薬として許容される成分と組合わせて、またはこれと共に含有する。これらの組成物は、当業界既知の任意の方法で製造でき、同様に本発明の一部を形成する。

本発明の化合物は、その市販の製剤において、およびこれらの製剤から調製された形態の使用において、殺虫剤、誘引物質、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質または除草剤のような他の活性物質との混合物中に存在してもよい。

農薬としては、例えばリンエステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ化合物および微生物により産生される物質が挙げられる。

混合物の好ましい成分は以下のとおり：
１．リン化合物の群からは、
アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス（Ｆ−６７８２５）、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファ、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ（ＢＡＳ−３０１）、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；

２.カルバメートの群から、
アラニカルブ（ＯＫ−１３５）、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート（ＢＰＭＣ）、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、メトミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメート（ＵＣ５１７１７）、トリアザメート；

３．カルボン酸エステルの群から、
アクリナトリン、アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２,２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ベータ−シフルトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、（ＲＳ）−１−シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル（１ＲＳ）−トランス−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ＮＣＩ８５１９３）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン（Ｓ−４１３１１）、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン（^(R)異性体）、プラレトリン、ピレトリン（天然物）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、テータ−シペルメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン及びゼータ−シペルメトリン（Ｆ−５６７０１）；

４．アミジンの群から、
アミトラズ、クロルジメホルム；
５．スズ化合物の群から、
シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；

６．他のもの、
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセタミプリド、アセキノシル、Anagrapha falcitera、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、Bacillus thuringiensis、Beauveria bassianea、ベンスルタップ、ビフェンナゼート、ビナパクリル、ＢＪＬ−９３２、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、２−（４−クロロフェニル）−４,５−ジフェニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ９３０）、クロルフェンテジン、クロルプロキシフェン、クロマフェノジド、クロチアニジン、２−ナフチルメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｒｏ１２０４７０）、シロマジン、ジアクロデン（チアメトキサム）、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、エチル２−クロロ−Ｎ−（３,５−ジクロロ−４−（１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）フェニル）カルバモイル）−２−カルボキシイミデート、ＤＤＴ、ジコホール、ジフルベンズロン、Ｎ−（２,３−ジヒドロ−３−メチル−１,３−チアゾール−２−イリデン）−２,４−キシリジン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン、エマメクチンベンゾエート、エンドスルファン、エチプロール（スルフエチプロール）、エトフェンプロクス、エトキサゾール、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フルアズロン、フルミト（flumite）（フルフェンジン（flufenzine）、ＳＺＩ−１２１）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル（ＭＴＩ８００）、顆粒病及び核多角体病ウィルス、フェンピロキシメート、フェンチオカルブ、フルアクリピリム、フルベンズイミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルフェンジン、フルフェンプロクス、フルプロキシフェン、ガンマ−ＨＣＨ、ハルフェノジド、ハロフェノプロクス、ヘキサフルムロン（ＤＥ＿４７３）、ヘキシチアゾクス、ＨＯＩ−９００４、ヒドラメチルノン（ＡＣ２１７３００）、ＩＫＩ−２２０、インドキサカルブ、イベルメクチン、Ｌ−１４１６５、イミダクロプリド、インドキサカルブ（ＤＰＸ−ＭＰ０６２）、カネミット（ＡＫＤ−２０２３）、ルフェヌロン、Ｍ−０２０、Ｍ−０２０、メトキシフェノジド、ミルベメクチン、ＮＣ−１９６、ネエムガード、ニジノテルフラン、ニテンピラム、２−ニトロメチル−４,５−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン（ＤＳ５２６１８）、２−ニトロメチル−３,４−ジヒドロチアゾール（ＳＤ３５６５１）、２−ニトロメチレン−１,２−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド（ＷＬ１０８４７７）、ノバルロン、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、ＮＣ−１９６、ＮＣ−１１１１、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ＭＣＷ−２７５）、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９８０２、Ｒ−１９５、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン（ＣＧ−１７７）、スピノサッド、スピロジクロフェン、ＳＵ−９１１８、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピ
ラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシンＡ、トリフルムロン、ベルブチン、ベルタレク（ミコタール）、ＹＩ−５３０１。

組合わせのための上記の成分は、既知の活性物質であり、これらの多くはCh.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 第12版, British Crop Protection Council, Farnham 2000に記載されている。

本発明に用いられる化合物の有効な使用用量は、特に排除される害虫の性質、または例えばこれらの害虫による作物の被害の度合いに応じて、広い範囲で変化することができる。一般に、本発明の組成物は、通常、約０．０５〜約９５％（質量で）の本発明の１種またはそれ以上の活性成分、約１〜約９５％の１またはそれ以上の固体または液体担体、および場合により、約０．１〜約５０％の１またはそれ以上の他の適合性成分、例えば界面活性剤等を含む。

本明細書において、「担体」という用語は、活性成分がそれと一緒に合わせられて、例えば植物、種子または土壌へのその施用を容易にするような、天然または合成の、有機または無機成分を意味する。従って、この担体は一般に不活性であり、許容されるものでなければならない（例えば、農薬として、特に処理される植物に対して許容されるものでなければならない）。

担体は、固体であってよく、例えばクレー、天然もしくは合成のケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料（例えばアンモニウム塩）、地中天然鉱物（例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト、ベントナイトまたは珪藻土）、または地中合成鉱物（例えば、シリカ、アルミナまたはケイ酸塩、特にケイ酸アルミニウムまたはケイ酸マグネシウム）であってよい。粒剤用の固体担体としては、次のものが適当である：破砕されたまたは細分された天然岩石、例えばカルサイト、大理石、軽石、海泡石および白雲石；無機または有機ミールの合成顆粒；オガクズ、ココナツ殻、トウモロコシの穂軸、トウモロコシのさやまたはタバコの茎のような、有機物の顆粒；キーセルガー、リン酸三カルシウム、粉末コルク、または吸収剤カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックス；または固体肥料。このような固体組成物は、所望により、１またはそれ以上の適合性湿潤剤、分散剤、乳化剤または着色剤を含んでよく、これらは固体の場合、希釈剤としても作用し得る。

担体はまた、液体であってもよく、例えば：水；アルコール、特にブタノールまたはグリコール、およびこれらのエーテルまたはエステル、特にメチルグリコールアセテート；ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはイソホロン；パラフィン系または芳香族炭化水素のような石油留分、特にキシレンまたはアルキルナフタレン；鉱油または植物油；脂肪族の塩化炭化水素、特にトリクロロエタンまたは塩化メチレン；芳香族の塩化炭化水素、特にクロロベンゼン；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはＮ−メチルピロリドンのような水溶性または強極性溶剤；液化ガス;等またはこれらの混合物であってよい。

界面活性剤は、イオン性または非イオン性の乳化剤、分散剤または湿潤剤、またはこのような界面活性剤の混合物であってよい。

これらのうち、例えばポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪エステルもしくは脂肪族アミンとの多縮合物、置換されたフェノール（特にアルキルフェノールもしくはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウレート）、アルコールのもしくはエチレンオキシドとフェノールとの多縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールとのエステル、または上記の化合物のスルフェート、スルホネートもしくはホスフェート機能誘導体である。

活性成分および／または不活性担体が水にわずかに溶解するのみであるか、または水溶性ではなく、そして施用のための組成物の担体剤が水である場合、一般に少なくとも１種の界面活性剤の存在が不可欠である。

本発明の組成物は、更に接着剤または着色剤のような他の添加剤を含んでよい。粉末、顆粒またはラチスの形態のカルボキシメチルセルロースまたは天然もしくは合成ポリマーのような接着剤、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールまたはポリビニルアセテート、天然リン脂質、例えばケファリンもしくはレシチン、または合成リン脂質は、製剤において使用することができる。無機顔料、例えば：酸化鉄、酸化チタンまたはプルシアンブルー；有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料；または、微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンまたは亜鉛の塩；のような着色剤を使用することができる。

従って、これらの農業用途について、本発明の化合物は一般に組成物の形態であって、これは様々な固体または液体形態である。

使用できる固体形態の組成物は、散布剤（本発明の化合物の含有量は最大８０％までで変動する）、水和剤または粒剤（水分散性粒剤を含む）であり、特に押出し成形、加圧、粒状担体の含浸または粉末からの造粒により得られるものである（これらの水和剤または粒剤において、本発明の化合物の含有量は約０．５〜約８０％である）。１またはそれ以上の本発明の化合物を含有する均質または不均質の固体組成物、例えば粒剤、ペレット、ブリケット（brickettes）またはカプセル剤は、一定期間にわたって静水または流水を処理するのに用いることができる。同様の効果は、本明細書に記載した水分散性濃縮製剤の散水供給また断続的供給により得ることもできる。

液体組成物としては、例えば水性または非水性液剤または懸濁剤（例えば乳剤、エマルション剤、フロアブル剤（flowable）、分散剤または液剤）、またはエアロゾル剤が挙げられる。液体組成物としてはまた、特に、液体であるかまたは施用時に液体組成物を形成することが意図される組成物の形態、例えば水溶性噴霧剤（少量および極少量を含む）としての、またはフォグ剤またはエアロゾル剤としての、乳剤、分散剤、エマルション剤、フロアブル剤、エアロゾル剤、水和剤（または噴霧用粉末）、乾燥フロアブル剤またはペースト剤が挙げられる。

例えば、乳剤または溶解性濃縮製剤の形態における液体組成物は、しばしば約５〜約８０質量％の活性成分を含有しているのに対して、すでに施用できるように含有量が調整されているエマルション剤または液剤の場合は、約０．０１〜約２０％の活性成分を含んでいる。乳剤または溶解性濃縮製剤は、溶剤の他に、必要ならば約２〜約５０％の適当な添加剤、例えば安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤または接着剤を含んでよい。例えば植物への施用に特に好適な、任意所望の濃度のエマルション剤は、これらの濃縮製剤を水で希釈することにより得られる。これらの組成物は、本発明において使用できる組成物の範囲内に包含される。エマルション剤は、油中水型の形態であってもまたは水中油型の形態であってもよく、そして高粘度を有してもよい。

本発明の液体組成物は、通常の農業使用用途に加えて、例えば節足動物（または本発明の化合物により防除される他の害虫）による被害を受けたかまたは被害を受け易い基材または場所、例えば建物、屋外もしくは屋内の倉庫もしくは加工場、容器もしくは設備または静水もしくは流水、を処理するために用いることができる。

全てのこれらの水性分散剤またはエマルション剤または噴霧混合物は、例えば、作物に対して任意適当な方法により、主に噴霧により、一般に１ヘクタールにつき噴霧混合物約１００〜約１,２００リットル程度の量で施用することができるが、必要性または施用技術に応じてそれよりも多いかまたは少ない量（例えば低容量または超低容量）で施用してもよい。本発明の化合物または組成物は、排除すべき害虫が存在する植生および特に根または葉に対して、都合よく施用される。本発明の化合物または組成物のもう１つの施用方法は、化学溶液灌水、即ち活性成分を含有する製剤の潅漑用水への添加によるものである。この灌漑は、葉面農薬のためのスプリンクラー灌漑であっても、または土壌もしくは全体的農薬のための地面灌漑もしくは地下灌漑であってもよい。

噴霧により施用できる濃縮懸濁液は、沈降せず（微細粉砕）、そして通常、約１０〜約７５質量％の活性成分、約０．５〜約３０％の界面活性剤、約０．１〜約１０％のチキソトロープ剤、約０〜約３０％の適当な添加剤、例えば消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤、接着剤、および担体として、活性成分がその中でほとんど溶解しないかまたは全く溶解しないような水または有機液体、を含有する安定した液体製品を形成するように製造される。幾つかの有機固体または無機塩は、担体中に溶解して沈降の防止を補うか、または水の不凍剤として作用することができる。

水和剤（または噴霧用粉末）は、通常、約１０〜約８０質量％の活性成分、約２０〜約９０％の固体担体、約０〜約５％の湿潤剤、約３〜約１０％の分散剤、および必要に応じて約０〜約８０％の１またはそれ以上の安定剤および／または他の添加剤、例えば浸透剤、接着剤、固化防止剤、着色剤等を含有するように製造される。これらの水和剤を得るためには、活性成分を適当な配合機中で、多孔性充填剤に含浸できる更なる物質と完全に混合して、ミルまたは他の適当なグラインダーを使用して粉砕する。こうして水和剤が製造され、その湿潤性および懸濁性は有利である。これらは、水に懸濁してあらゆる所望の濃度を与えることができ、この懸濁液は、特に植物葉への施用に非常に有利に用いることができる。

「水分散性粒剤（ＷＧ）」（水中に容易に分散可能である粒剤）は、水和剤の組成に実質的に近い組成を有する。これらは、湿式経路（微細に分割された活性成分を不活性充填剤および少量の水（例えば１〜２０質量％）と接触させて、または分散剤もしくはバインダーの水溶液と接触させて、続けて乾燥およびスクリーニングすること）、または乾式経路（加圧して、続けて粉砕およびスクリーニングすること）のいずれかにより、水和剤について記載した製剤を粒状化することによって製造できる。

製剤組成物の量および濃度は、施用方法または組成物の性質またはその用途に応じて変化し得る。一般に、節足動物またはぜん虫害虫の防除用途の組成物は、通常、約０．００００１質量％〜約９５質量％、より特定には約０．０００５質量％〜約５０質量％の本発明の１もしくはそれ以上の化合物または総活性成分（即ち、節足動物またはぜん虫に対して毒性である他の物質、共力剤、微量元素または安定剤と一緒にした本発明の化合物）を含有する。実際に使用される組成物およびその施用量は、農業者、家畜飼育者、医師もしくは獣医師、害虫防除技師または他の当業者によって、所望の効果が達成されるように選択される。動物、材木、貯蔵作物または家財道具に対して局所施用するための固体または液体組成物は、通常、約０．００００５質量％〜約９０質量％、より特定には約０．００１質量％〜約１０質量％の、本発明の１またはそれ以上の化合物を含有する。動物への経口または非経口投与（固体または液体組成物の経皮投与を包含する）については、これらは、通常、約０．１質量％〜約９０質量％の本発明の１またはそれ以上の化合物を含有する。医薬用飼料は、通常、約０．００１質量％〜約３質量％の本発明の１またはそれ以上の化合物を含有する。飼料と混合するための濃厚飼料または補給剤は、通常、約５質量％〜約９０質量％、好ましくは約５質量％〜約５０質量％の、本発明の１またはそれ以上の化合物を含有する。鉱塩塊は、通常、約０．１質量％〜約１０質量％の１またはそれ以上の式（Ｉ）の化合物またはその農薬として許容される塩を含有する。

家畜、物品、建物または屋外領域に対する施用のための粉剤または液体組成物は、約０．０００１質量％〜約１５質量％、より特定には約０．００５質量％〜約２．０質量％の、本発明の１またはそれ以上の化合物を含有し得る。

処理された水中の適当な濃度は、本発明の１またはそれ以上の化合物について約０．０００１ｐｐｍ〜約２０ｐｐｍ、より特定には約０．００１ｐｐｍ〜約５．０ｐｐｍであり、そして養魚において、適当な暴露時間で治療的に用いることができる。食用ベイトは、約０．０１質量％〜約５質量％、好ましくは約０．０１質量％〜約１．０質量％の本発明の１またはそれ以上の化合物を含有し得る。

脊椎動物に対して、非経口的に、経口的に、または経皮的に、または他の方法で投与する場合、本発明の化合物の投与量は、脊椎動物の種、年齢または健康状態に応じて、そして節足動物またはぜん虫害虫による実際のまたは潜在的な被害の性質および程度に応じて決まる。持続的投薬には、動物の体重１ｋｇにつき約０．１〜約１００ｍｇ、好ましくは約２．０〜約２０．０ｍｇの単回投与量、または１日につき、動物の体重１ｋｇにつき約０．０１〜約２０．０ｍｇ、好ましくは約０．１〜約５．０ｍｇの投与量が、経口または非経口による投与に一般に適している。徐放性製剤またはデバイスの使用により、動物に対して、１ヶ月間に必要な日用量を、１回の機会で、組合わせて投与することができる。

次の組成物実施例２Ａ〜２Ｍは、節足動物、特に昆虫またはコナダニ、または植物線虫のようなぜん虫に対して使用するための組成物を例示し、これは活性成分として製剤例に記載されたような本発明の化合物を含有する。実施例２Ａ〜２Ｍに記載された組成物は、それぞれ希釈して、畑で使用するのに適当な濃度での噴霧用組成物を得ることができる。以下に例示する組成物実施例２Ａ〜２Ｍに用いられる、成分の一般化学記載（これについて、以下の百分率の全ては質量百分率である）は、以下のとおりである：
商用名 化学記載
Ethylan BCP ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物
Soprophor BSU トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物
Arylan CA カルシウムドデシルベンゼンスルホネートの70% w/v溶液
Solvesso 150 軽Ｃ₁₀芳香族系溶剤
Arylan S ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート
Darvan NO₂ ナトリウムリグノスルホネート
Celite PF 合成ケイ酸マグネシウム担体
Sopropon T36 ポリカルボン酸のナトリウム塩
Rhodigel 23 多糖キサンタン・ガム
Bentone 38 マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil 超微細二酸化ケイ素

実施例２Ａ
水溶性濃縮製剤は、以下の組成で製造した：
活性成分 ７％
Ethylan BCP １０％
Ｎ−メチルピロリドン ８３％
Ｎ−メチルピロリドンの一部に溶解させたEthylan BCPの溶液に、活性成分を加えて溶解するまで加熱および撹拌した。得られた溶液に残りの溶剤を加えて最終容積にした。

実施例２Ｂ
乳剤（ＥＣ）は、以下の組成で製造した：
活性成分 ２５％（最大）
Soprophor BSU １０％
Arylan CA ５％
Ｎ−メチルピロリドン ５０％
Solvesso 150 １０％
最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解し、次いでこれにSolvesso 150を加えて最終容積にした。

実施例２Ｃ
水和剤（ＷＰ）は、以下の組成で製造した：
活性成分 ４０％
Arylan S ２％
Darvan NO₂ ５％
Celite PF ５３％
成分を混合し、ハンマー・ミル中で粉砕して、粒径５０ミクロン未満の粉末とした。

実施例２Ｄ
水性フロアブル剤は、以下の組成で製造した：
活性成分 ４０.００％
Ethylan BCP １.００％
Sopropon T360. ０.２０％
エチレングリコール ５.００％
Rhodigel 230. ０.１５％
水 ５３.６５％
成分を十分に混合し、ビード・ミル中で平均粒径が３ミクロン未満になるまで粉砕した。

実施例２Ｅ
乳化懸濁濃縮製剤は、以下の組成で製造した：
活性成分 ３０.０％
Ethylan BCP １０.０％
Bentone 38 ０.５％
Solvesso 150 ５９.５％
成分を十分に混合し、ビード・ミル中で平均粒径が３ミクロン未満になるまで粉砕した。

実施例２Ｆ
水分散性粒剤は、以下の組成で製造した：
活性成分 ３０％
Darvan No 2 １５％
Arylan S ８％
Celite PF ４７％
成分を混合し、流体−エネルギー・ミル中で微紛化し、次いで水（最大１０％）で噴霧することにより回転ペレタイザー中で造粒した。得られた顆粒を流動床乾燥機中で乾燥して余分な水を除去した。

実施例２Ｇ
散布剤は、以下の組成で製造した：
活性成分 １〜１０％
超微細タルク粉末 ９９〜９０％
成分を十分に混合し、更に必要に応じて微細な粉末が得られるまで粉砕した。この粉末は、節足動物による被害を受けた場、例えばごみ処理場、貯蔵作物もしくは家財道具に対して、または節足動物による被害を受けたもしくは被害を受ける危険がある動物に対して施用して、節足動物を経口摂取により防除することができる。節足動物による被害を受けた場に対して散布剤を施用するのに適当な方法としては、機械式ブロワー、ハンドシェーカーまたは家畜自己処理デバイスが挙げられる。

実施例２Ｈ
食用ベイトは、以下の組成で製造した：
活性成分 ０.１〜１.０％
小麦粉 ８０％
糖みつ １９.９〜１９％
成分を十分に混合し、必要に応じてベイトの形態に成形した。この食用ベイトは、節足動物、例えばアリ、イナゴ、ゴキブリまたはハエによる被害を受けた場、例えば家屋または工業施設、例えば台所、病院または店舗、または屋外領域にまいて、節足動物を経口摂取により防除することができる。

実施例２Ｉ
液剤は、以下の組成で製造した：
活性成分 １５％
ジメチルスルホキシド ８５％
活性成分を、混合しながら、または必要に応じて加熱しながら、ジメチルスルホキシドに溶解した。この液剤は節足動物による被害を受けた家畜に対してポア・オン用途として経皮的に、またはポリテトラフルオロエチレン膜（孔径０．２２マイクロメートル）を通した濾過滅菌後に、動物の体重１００ｋｇにつき液剤１．２〜１２ｍＬの施用量で非経口注射により、施用することができる。

実施例２Ｊ
水和剤は、以下の組成で製造した：
活性成分 ５０％
Ethylan BCP ５％
Aerosil ５％
Celite PF ４０％
Ethylan BCPをAerosil上に吸着させ、次いでこれを他の成分と混合し、ハンマー・ミル中で粉砕して、水和剤を得た。これは、活性成分の濃度が０．００１質量％〜２質量％となるように水で希釈して、節足動物、例えば双翅目幼虫または植物線虫による被害を受けた場に対して噴霧により施用して、または節足動物による被害を受けたかもしくは被害を受ける危険がある家畜に対して、噴霧もしくは液浸により、もしくは飲料水における経口投与により施用して、節足動物を防除することができる。

実施例２Ｋ
徐放性ボーラス組成物は、以下の成分を必要性に応じて（上述の組成について記載した百分率と同様の）様々な百分率で含有する粒剤から形成した：
活性成分
濃度調節剤（density agent）
徐放剤
バインダー

十分に混合した成分を顆粒状に成形し、これを２またはそれ以上の比重でボーラスに加圧した。これを反すう動物の家畜に経口的に投与すると、網状反すう胃（reticulo-rumen）内での保持により、期間にわたって活性化合物の緩やかな放出が持続され、節足動物による反すう動物の家畜の被害を防除することができる。

実施例２Ｌ
粒剤、ペレット剤、ブリケット等の形態の徐放性組成物は、以下の組成で製造した：
活性成分 ０.５〜２５％
ポリビニルクロリド ７５〜９９.５％
ジオクチルフタレート（可塑剤）
成分を配合し、次いで溶融−押し出し成形またはモールディングにより適当な形状に成形した。これらの組成物は、例えば静水へ添加して、または家畜に取り付けるための首輪もしくはイヤータグに加工して、徐放により害虫を防除するのに有用である。

実施例２Ｍ
水分散性粒剤は、以下の組成で製造した：
活性成分 ８５％（最大）
ポリビニルピロリドン ５％
アタパルガイト・クレー ６％
ナトリウムラウリルスルフェート ２％
グリセリン ２％
成分を４５％スラリーとして水と混合し、湿式粉砕して粒径を４ミクロンとして、次いで吹き付け乾燥して水を除去した。

農薬使用方法
本発明の化合物を用いた、以下に示す試験手順は、本発明の化合物の殺寄生虫活性および農薬活性を測定するために行った。

方法Ａ：
幼根を有する発芽したソラマメ種子(Vicia faba)を、水道水で満たされた褐色のガラス瓶に移し、続いて約１００匹のブラックビーンアブラムシ(Aphis fabae)を生息させた。次いで植物及びアブラムシを、試験する処方製剤の水溶液に５秒間浸漬した。溶液を流した後、植物及び動物を環境調整室（１６時間昼光／日、２５℃、相対大気湿度４０〜６０％）中に保存した。３日及び６日保存した後、アブラムシに対する製剤の効果を測定した。（活性化合物含有量に基づいて）１００ｐｐｍの濃度において、以下の化合物が、アブラムシに対して少なくとも５０％の死亡率をもたらした：
Ａ−１８、Ａ−６４、Ａ−６５、Ａ−７１、Ａ−７４、Ａ−７９、Ａ−８１、Ａ−８６、Ａ−８８、Ａ−２０６、Ａ−２０９、Ａ−２２３、Ａ−２５５、Ａ−２６１、Ａ−２６２、Ａ−２６５、Ａ−２６７、Ａ−２６８、Ａ−２９２、Ａ−２９６、Ａ−３１２、Ａ−３１２、Ａ−３１６、Ａ−３１７、Ａ−３２６、Ａ−３２９、Ａ−３４９、Ａ−３５３、Ａ−３５４、Ａ−３５５、Ａ−３６５、Ａ−３６６、Ａ−３６７、Ａ−３６９、Ａ−３７３、Ａ−３８１、Ａ−３９８、Ａ−４３１、Ａ−５２４、Ａ−５２９、Ａ−５４０、Ａ−５４４、Ａ−５６４、Ａ−６０５、Ａ−６２６、Ａ−６９１、Ａ−６９７、Ａ−７１３、Ａ−７３６、Ａ−７３７、Ａ−７３８、Ａ−７４４、Ａ−７４５、Ａ−７４７、Ａ−７４８、Ａ−７９８、Ａ−７９９、Ａ−８０５、Ａ−８２２、Ａ−８６１、Ａ−８６２、Ａ−８６５、Ａ−８６７、Ａ−８７４、Ｂ−３７、Ｂ−４０、Ｂ−４７、Ｂ−６５、Ｂ−７４、Ｂ−１４９、Ｂ−１５０、Ｂ−１５１、Ｂ−１５２、Ｂ−１５５、Ｂ−１５８、Ｂ−１６３、Ｂ−１６６、Ｂ−１６７、Ｂ−１６８、Ｂ−１６９、Ｂ−１７０、Ｂ−１７６、Ｂ−１８４、Ｂ−１８５、Ｂ−１８９、Ｂ−２４７、Ｂ−２５１、Ｂ−２５５、Ｂ−２５８、Ｂ−２５９、Ｂ−２６１、Ｂ−２６７、Ｂ−２６９、Ｂ−２９６、Ｂ−３１３、Ｂ−３４９、Ｂ−３５３、Ｂ−３５４、Ｂ−３５５、Ｂ−３６６、Ｂ−３６９、Ｂ−３７３、Ｂ−３９８、Ｂ−４３１、Ｂ−５６４、Ｂ−７１３、Ｂ−７３６、Ｂ−７３７、Ｂ−７３８、Ｂ−７４４、Ｂ−７４５、Ｂ−７４７、Ｂ７４８、Ｂ−７９９、Ｂ−８０５、Ｂ−８２２、Ｂ−８６１、Ｂ−８６３、Ｂ−８６４、Ｂ−８６５、Ｂ−８６７、Ｂ−８６９、Ｂ−８７０、Ｂ−８７１、Ｂ−８７３、Ｂ−８７４、Ｂ−８７７、Ｃ−８５、Ｅ−８５、Ｆ−８５、Ｆ−８８、Ｈ−８５、Ｓ−５４８、Ｓ−５５０、Ｓ−５５１、Ｓ−５５２、Ｓ−５５３、Ｓ−５５５、Ｓ−５５６、Ｓ−５５８、Ｓ−５５９、Ｕ−３、Ｕ−７、Ｕ−２０、Ｘ−４５およびＸ−５５。

方法Ｂ：
幼根を有する発芽したソラマメ種子(Vicia faba)を、水道水で満たされた褐色のガラス瓶に移した。試験する処方製剤の水溶液４ミリリットルを褐色のガラス瓶にピペットで加えた。続いてソラマメに、約１００匹のブラックビーンアブラムシ(Aphis fabae)をびっしりと生息させた。次いで植物及びアブラムシを、環境調整室（１６時間昼光／日、２５℃、相対大気湿度４０〜６０％）中に保存した。３日及び６日保存した後、アブラムシに対する製剤の根−全体効果を測定した。（活性化合物含有量に基づいて）１０ｐｐｍの濃度において、以下の化合物が、根−全体作用により、アブラムシに対して少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ａ−３９、Ａ−６４、Ａ−６５、Ａ−６７、Ａ−７１、Ａ−７４、Ａ−７９、Ａ−８１、Ａ−８６、Ａ−８８、Ａ−８９、Ａ−９０、Ａ−２０９、Ａ−２１２、Ａ−２２３、Ａ−２６２、Ａ−２６５、Ａ−２６７、Ａ−２６８、Ａ−２９２、Ａ−２９６、Ａ−３１３、Ａ−３１７、Ａ−３２６、Ａ−３２９、Ａ−３４９、Ａ−３５４、Ａ−３５５、Ａ−３６５、Ａ−３６６、Ａ−３６７、Ａ−３６９、Ａ−３７３、Ａ−３８１、Ａ−３９８、Ａ−４３１、Ａ−５１９、Ａ−５２４、Ａ−５２９、Ａ−５４０、Ａ−５４４、Ａ−５６４、Ａ−６０５、Ａ−６２６、Ａ−６９１、Ａ−６９７、Ａ−７１３、Ａ−７３６、Ａ−７３７、Ａ−７３８、Ａ−７４４、Ａ−７４５、Ａ−７４７、Ａ−７４８、Ａ−７９８、Ａ−７９９、Ａ−８０５、Ａ−８２２、Ａ−８６１、Ａ−８６２、Ａ−８６５、Ａ−８６７、Ａ−８７１、Ａ−８７３、Ａ−８７４、Ｂ−３７、Ｂ−４０、Ｂ−４７、Ｂ−６５、Ｂ−７１、Ｂ−７４、Ｂ−８６、Ｂ−１４９、Ｂ−１５０、Ｂ−１５１、Ｂ−１５２、Ｂ−１５５、Ｂ−１５８、 Ｂ−１６６、Ｂ−１６７、Ｂ−１６９、Ｂ−１７０、Ｂ−１７６、Ｂ−１８４、Ｂ−１８９、Ｂ−２４７、Ｂ−２５１、Ｂ−２５５、Ｂ−２５７、Ｂ−２５８、Ｂ−２５９、Ｂ−２６１、Ｂ−２６７、Ｂ−２６９、Ｂ−２９６、Ｂ−３１３、Ｂ−３４９、Ｂ−３５３、Ｂ−３５４、Ｂ−３５５、Ｂ−３６６、Ｂ−３６９、Ｂ−３７３、Ｂ−３９８、Ｂ−５６４、Ｂ−７１３、Ｂ−７３６、Ｂ−７３７、Ｂ−７３８、Ｂ−７４４、Ｂ−７４５、Ｂ−７４８、Ｂ−７９９、Ｂ−８０５、Ｂ−８６１、Ｂ−８６３、Ｂ−８６４、Ｂ−８６５、Ｂ−８６７、Ｂ−８６９、Ｂ−８７０、Ｂ−８７１、Ｂ−８７２、Ｂ−８７３、Ｂ−８７４、Ｂ−８７７、Ｃ−８５、Ｄ−８６、Ｅ−８５、Ｆ−８５、Ｆ−８８、Ｇ−８５、Ｈ−８５、Ｓ−３、Ｓ−１２０、Ｓ−３５６、Ｓ−５４８、Ｓ−５５０、Ｓ−５５１、Ｓ−５５３、Ｓ−５５６、Ｓ−５５７、Ｓ−５５８、Ｓ−５５９、Ｕ−３、Ｕ−７、Ｕ−２０、Ｘ−４５およびＸ−５５。

Claims (10)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   ［式中、
   Ｎ＝Ｑは、式（Ａ）または（Ｂ）であり：
   

   

   Ｚは、ＹＲ¹またはＮＲ⁵Ｒ⁶であり；
   または、ＺがＹＲ¹である場合、Ｒ¹とＲ³は、隣接する−Ｙ−Ｃ−ＮＲ²−原子と一緒になって、５員または６員の飽和複素環式環を形成していてよく、これは場合により更にＮまたはＯ原子を含有し、そして非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁷基で置換されているか、または１つの環炭素原子がカルボニルもしくはイミノ基を形成していてよく、そして該環は場合によりＲ⁷で置換されているベンゼン環に場合により縮合しており；
   または、ＺがＹＲ¹である場合、Ｒ¹とＲ³は、隣接する−Ｙ−Ｃ−ＮＲ²−原子と一緒になって基（Ａ²）：
   

   

   を形成していてよく、
   Ｙ、ＸおよびＷは、それぞれ独立してＯまたはＳであり；
   または、Ｒ¹とＲ⁴は、隣接する−Ｘ−Ｃ−Ｗ−基と一緒になって５員または６員の、不飽和、部分飽和または飽和の複素環式環を形成していてよく、これは非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁷基で置換されているか、または１つの環炭素原子がカルボニル基を形成していてよく；
   Ｒ¹は、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルまたは（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキルであって、この最後に挙げた４つの基は非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁸基で置換されており；または、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアル
   キル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであって、該シクロアルキルは非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁸基で置換されており；または、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹または（ＣＲ⁹Ｒ
   ¹⁰）_pヘテロシクリルであり；または、ＹがＯである場合は、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、ＮＨ（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキルまたはＮＨ（ＣＨ₂）_sＲ¹¹であり；
   Ｒ^2aは、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルオキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルオキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、ＮＨＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ＮＨＳＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ＣＯ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたはＳＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであって、この最後に挙げた１３個の基は非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁸基で置換されており；または、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであって、該シクロアルキルは非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁸基で置換されており；または−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pヘテロシクリル、ＯＨ、ＳＯ₂Ｒ¹¹、ＮＨ₂、ＮＨＣＯＲ¹¹、ＮＨＲ¹¹、ＮＨ（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、ＮＨ（ＣＨ₂）_sＲ¹¹、Ｏ（ＣＨＲ¹⁰）_rＲ¹¹；Ｏ（ＣＨ₂）_rヘテロシクリルまたはＮ＝Ｃ［（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂であり；または、Ｒ¹¹で置換されている（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルであり；
   Ｒ²およびＲ⁵は、それぞれ独立してＲ^2aまたはＨであり；
   Ｒ³およびＲ⁶は、それぞれ独立してＨまたはＲ¹であり；
   Ｒ⁴は、Ｒ⁸で置換されている（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり；または、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルまたは（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキルであって、この最後に挙げた３つの基は非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁸基で置換されており；または、非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁸基で置換されている（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり；または、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹または−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pヘテロシクリルであり；または、ＷがＯである場合は、Ｒ⁴は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノであり；
   またはＲ²とＲ³は、隣接するＮ原子と一緒になって、３〜８員の不飽和、部分飽和または飽和の複素環式環を形成し、これは場合により更に３個までのＮ、ＯまたはＳ原子を含有し、そして該環は非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁷基で置換されており；
   Ｒ⁷は、Ｒ⁸、Ｒ⁴、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたはＣＨ₂ＯＨであり；
   Ｒ⁸は、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹²、ＣＮ、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ＣＯ₂Ｈ、ＮＯ₂、ＯＨ、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、カルバモイル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルカルバモイル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルカルバモイル、ＣＨ［Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルオキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルオキシまたはＯ（ＣＨ₂）_rＲ¹¹であり；
   Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、それぞれ独立してＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキルであり；
   Ｒ¹¹は、非置換であるかまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、−（ＣＨ₂）_uＲ¹³、ヘテロシクリル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹²、ＣＮ、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ＮＯ₂、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノおよびジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノから選択される１もしくはそれ以上の基で置換されているアリールであり；
   Ｒ¹²は、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキルであり；
   Ｒ¹³は、非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルおよび（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキルから選択される１もしくはそれ以上の基で置換されているフェニルであり；
   Ｒ^eは、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹²、
   （Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルオキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルオキシ、−（ＣＨ₂）_pＲ¹¹、ヘテロシクリル、ＣＮ、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ＮＯ₂、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキ
   ルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノまたはＯ（ＣＨ₂）_rＲ¹¹（ここで、ｒは０または１である）であり；
   Ｕは、ＮまたはＣＨであり、
   ｍ、ｓおよびｕは、それぞれ独立して０または１であり；
   ｎは、０、１または２であり；
   ｐは、０、１、２または３であり；
   ｒは、０または１〜６の整数であり；そして、上述の基における各ヘテロシクリルは、独立して、各環内に３〜７個の環原子を有し、そしてＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する単環式または二環式の複素環式基であるが；
   但し、（Ａ）において、ＺがＮＲ⁵Ｒ⁶である場合、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵およびＲ⁶のうちの３またはそれ以上が同時にＨであることはない］
   の化合物、またはその農薬として許容される塩。
2. 式（Ｉ）において、ＺがＹＲ¹であり；
   または、ＺがＹＲ¹である場合は、Ｒ¹とＲ³は、隣接する−Ｙ−Ｃ−ＮＲ²−原子と一緒になって、５員または６員の飽和複素環式環を形成していてよく、これは場合により更にＮまたはＯ原子を含有し、そしてこれは非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁷基で置換されているか、または１つの環炭素原子がカルボニルもしくはイミノ基を形成していてよく、そして該環は場合によりＲ⁷で置換されているベンゼン環に場合により縮合しており；
   ＸおよびＷのうちの一方がＯであり、そして他方がＳであり；
   または、Ｒ¹とＲ⁴は、隣接する−Ｘ−Ｃ−Ｗ−基と一緒になって、５員または６員の不飽和、部分飽和、または飽和の複素環式環を形成していてよく、これは非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のＲ⁷基で置換されているか、または１つの環炭素原子がカルボニル基を形成してよい；
   請求項１に記載の化合物またはその塩。
3. 式（Ｉ）において、Ｒ¹が（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルまたは（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルであって、これらの基は、非置換であるかまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹²およびＯＨから選択される１もしくはそれ以上の基で置換されているか；または、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹である、請求項１または２に記載の化合物またはその塩。
4. 式（Ｉ）において、Ｒ²がＨ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルオキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルオキシ、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pヘテロシクリル、ＮＨＲ¹¹またはＯ（ＣＨ₂）_rＲ¹¹であり；または、非置換であるかまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ基で置換されている（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
5. 式（Ｉ）において、Ｒ³が、非置換であるかまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシもしくはＯＨ基で置換されている、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルまたは（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルであるか；または、Ｈまたは−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pＲ¹¹である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
6. 式（Ｉ）において、Ｒ⁴が、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシまたはＯＨで置換されている（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであり；または、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルまたは（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキルであって、この最後に挙げた３つの基は非置換であるかまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシもしくはＯＨ基で置換されており；または、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであって、該シクロアルキルは非置換であるかまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシもしくはＯＨ基で置換されており；または、−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰
   ）_pＲ¹¹または−（ＣＲ⁹Ｒ¹⁰）_pヘテロシクリルである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
7. 式（Ｉ）において、Ｎ＝Ｑが式（Ａ）であり、ここで、ＺはＹＲ¹であり、そしてＲ¹とＲ³は隣接する−Ｙ−Ｃ−ＮＲ²−原子と一緒になって、式（Ａ¹）、（Ａ²）、（Ａ³）または（Ａ⁴）：
   

   

   ［式中：
   Ｙは、ＯまたはＳであり；
   Ｕは、ＮまたはＣＨであり；
   Ｖは、ＯまたはＣＨ₂であり；
   ｔは、０または１であり；
   Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^cおよびＲ^dは、それぞれ独立してＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹²、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルオキシ、Ｒ¹¹、ヘテロシクリルおよびＯ（ＣＨ₂）_rＲ¹¹（ここでｒは０または１である）から選択されるか；
   または、Ｒ^aとＲ^bまたはＲ^cとＲ^dが、カルボニルまたはイミノ基を形成していてよく；
   Ｒ^eおよびＲ^fは、それぞれ独立してＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹²、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルオキ
   シ、−（ＣＨ₂）_pＲ¹¹、ヘテロシクリル、ＣＮ、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ＮＯ₂、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノおよびＯ（ＣＨ₂）_rＲ¹¹（ここでｒは０または１である）から選択され；
   Ｒ^gは、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたはＲ¹¹であり；
   Ｒ^2aは、非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、ＣＨ［Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル］₂、ＣＮ、ＣＯ₂（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルおよびＣＯ₂Ｈから選択される１もしくはそれ以上の基で置換されている（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり；または、非置換であるかまたは１もしくはそれ以上のハロゲンもしくはフェニル基で置換されている（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルであり；または、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニルオキシまたは（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキニルオキシであり；または、−（ＣＨＲ¹⁰）_pＲ¹¹であって、ここでＲ¹⁰はＨまたは（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであり、ｐは０または１であり、そしてＲ¹¹は、非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ、およびフェノキシ（これは非置換であるかまたはハロゲンおよび（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキルから選択される１もしくはそれ以上の基で置換されている）から選択される１またはそれ以上の基で置換されているフェニルであり；または、Ｏ（ＣＨＲ¹⁰）_rＲ¹¹であって、ここでＲ¹⁰はＨまたは（
   Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり、ｒは１であり、そしてＲ¹¹は、非置換であるかまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシおよびＮＯ₂から選択される１もしくはそ
   れ以上の基で置換されているフェニルであり；そして、
   Ｒ²は、Ｒ^2aまたはＨである］
   の複素環式環を形成している、請求項１に記載の化合物またはその塩。
8. ａ）Ｎ＝Ｑが式（Ａ）［式中、ＺはＹＲ¹であり、ｍは０であり、そしてＲ¹、Ｒ²およびＲ³は請求項１に記載のとおりである］である場合、式（ＩＩ）：
   

   

   ［式中、Ｙ、Ｒ²およびＲ³は式（Ｉ）において定義したとおりである］の化合物を、式（ＩＩＩ）：
   Ｒ¹Ｌ （ＩＩＩ）
   ［式中、Ｒ¹ は式（Ｉ）に記載のとおりであり、Ｌは脱離基である］の化合物と、塩基の存在下で反応させること；または、
   ｂ）Ｎ＝Ｑが式（Ａ）［式中、ＺはＹＲ¹であり、ｍは０であり、Ｒ³はＨであり、そしてＲ¹およびＲ²は式（Ｉ）において定義したとおりである］である場合、式（ＩＶ）：
   

   

   の化合物を、強塩基、および式（Ｖ）：
   Ｒ²−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （Ｖ）
   ［式中、Ｒ²は式（Ｉ）において定義したとおりである］のイソチオシアネートまたはイソシアネート化合物と反応させて、上記の式（ＩＩ）［式中、Ｒ³はＨである］の対応するアシルチオウレアまたはアシルウレア中間体を得、これを上記の方法ａ）に記載した式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることによる、ワンポット反応；または、
   ｃ）Ｎ＝Ｑが、式（Ａ¹）、（Ａ²）、（Ａ³）または（Ａ⁴）［式中、種々の記号は請求項７に記載のとおりである］の複素環式環である式（Ａ）である場合、式（Ａ^1a）、（Ａ^2a）、（Ａ^3a）または（Ａ^4a）：
   

   

   ［式中、種々の記号は請求項７に記載のとおりである］の対応する化合物を、式（ＶＩ）：
   

   

   ［式中、Ｌは脱離基である］の化合物を用いてアシル化すること；または、
   ｄ）Ｎ＝Ｑが式（Ａ）［式中、ＺはＮＲ⁵Ｒ⁶であり、ｍは０であり、そしてＲ²、Ｒ³、Ｒ⁵およびＲ⁶は式（Ｉ）において定義したとおりである］である場合、式（ＶＩＩ）：
   

   

   ［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³ は式（Ｉ）において定義したとおりである］の化合物を、式（ＶＩＩＩ）：
   ＨＮＲ⁵Ｒ⁶ （ＶＩＩＩ）
   ［式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は式（Ｉ）において定義したとおりである］の化合物と、塩基の存在下で反応させること；または、
   ｅ）Ｎ＝Ｑが式（Ａ¹）または（Ａ⁴）の複素環式環である式（Ａ）であり、ｍが０であり、ＹがＳであり、そして他の記号は請求項７に記載のとおりである場合、それぞれ式（IＸ）または（Ｘ）：
   

   

   ［式中、種々の記号は式（Ｉ）において定義したとおりであり、Ｌ₁は脱離基である］の
   化合物を、塩基の存在下で環化反応させること；または、
   ｆ）ｍは０であり、Ｎ＝Ｑは式（Ｂ）であり、ここでＲ¹およびＲ⁴は式（Ｉ）において定義されたとおりである場合、式（ＸＩ）：
   

   

   ［式中、Ｘ、ＷおよびＲ⁴は式（Ｉ）において定義したとおりである］の化合物を、上記
   の方法ａ）に記載した式（ＩＩＩ）の化合物と、塩基の存在下で反応させること；または、
   ｇ）Ｑは上述のとおりであり、ｍは１である場合、ｍが０である対応する化合物を酸化すること；および、
   所望により、得られた式（Ｉ）の化合物をその農薬として許容される塩に変換すること；から成る、請求項１〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造方法。
9. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその農薬として許容される塩を、農薬として許容される希釈剤または担体および／または界面活性剤と共に含む農薬組成物。
10. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の、農薬としての使用。