MXPA04011326A - Derivados de plaguicidas de piridincarboxamida. - Google Patents

Derivados de plaguicidas de piridincarboxamida.

Info

Publication number
MXPA04011326A
MXPA04011326A MXPA04011326A MXPA04011326A MXPA04011326A MX PA04011326 A MXPA04011326 A MX PA04011326A MX PA04011326 A MXPA04011326 A MX PA04011326A MX PA04011326 A MXPA04011326 A MX PA04011326A MX PA04011326 A MXPA04011326 A MX PA04011326A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
formula
alkyl
substituted
compound
unsubstituted
Prior art date
Application number
MXPA04011326A
Other languages
English (en)
Inventor
Jutta Maria Waibel
Original Assignee
Bayer Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Gmbh filed Critical Bayer Cropscience Gmbh
Publication of MXPA04011326A publication Critical patent/MXPA04011326A/es

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

La invencion se refiere a un derivado de 3-piridilcarboxaminda de formula (I):(ver formula I)en donde los varios simbolos son como se definen en la descripcion, composiciones del mismo, su uso para el control de plagas, y a procedimientos para su preparacion.

Description

DERIVADOS DE PLAGUICIDAS DE PIRIDINCARBOXAMIDA MEMORIA DESCRIPTIVA Esta invención se refiere a derivados de 3-piridilcarboxamida, y a su uso para el control de plagas, en particular artrópodos tales como insectos y ácaros, y helmintos (incluyendo nematodos); a composiciones que los contienen, y a procedimientos e intermediarios para su preparación. El control de insectos, nematodos o helmintos con compuestos de piridilcarboxamida, se ha descrito en muchas patentes tales como EP 580374, JP 10101648, JP 10182625, WO 200109104, WO 2001 14340, JP 6321903, JP 10195072 y JP 1 1 180957. Sin embargo, el nivel de acción y/o duración de acción de estos compuestos de la técnica anterior no es enteramente satisfactorio en todos los campos de aplicación, en particular contra ciertos organismos, o cuando se aplican bajas concentraciones. Puesto que los plaguicidas modernos deben satisfacer una amplia gama de demandas, por ejemplo, respecto al nivel, duración y espectro de acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con auxiliares de formulación o síntesis, y puesto que es posible la ocurrencia de resistencia, el desarrollo de dichas sustancias nunca puede considerarse como concluida, y existe constantemente una alta demanda por compuestos novedosos que sean ventajosos sobre los compuestos conocidos, por lo menos en cuanto se refiere a algunos aspectos. Es un objetivo de la presente invención, proveer compuestos que amplíen el espectro de los plaguicidas en varios aspectos. La presente invención provee un compuesto que es un derivado de piridilcarboxamida de fórmula (I): (l) en donde: N=Q es una fórmula (A) o (B): (A) (B) Z es YR1 o NR5R6; o cuando Z es YR1, R1 y R3 pueden formar junto con los átomos de -Y-C-NR2- adyacentes, un anillo heterocíclico saturado de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente un átomo de N u O adicional, y es no sustituido o sustituido por uno o más grupos R7, o uno de los átomos de carbono del anillo puede formar un grupo carbonilo o ¡mino, y cuyo anillo está fusionado opcionalmente a un anillo de benceno sustituido opcionalmente por R7; o cuando Z es YR , R1 y R3 pueden formar junto con los átomos de -Y-C-NR2- adyacentes, un grupo (A2): (A2) Y, X y W son cada uno independientemente O u S; o R y R4 pueden formar junto con el grupo -X-C-W- adyacente, un anillo heterocíclico insaturado, parcialmente saturado o saturado de cinco o seis miembros, no sustituido o sustituido por uno o más grupos R7, o uno de los átomos de carbono del anillo puede formar un grupo carbonilo; R1 es alquilo(Ci-C8), alquenilo(C3-C6), alquinilo(C3-C6) o cicloalquilo(C3-C8), cuyos últimos cuatro grupos mencionados son no sustituidos o sustituidos por uno o más grupos R8; o es cicloalquilo(C3-C8)-alquilo(Ci-C6), cuyo cicloalquilo es no sustituido o sustituido por uno o más grupos R8; o es -(CR9R 0)PR11 o -(CR9R10)pheterociclilo; o cuando Y es O es alquilamino(C C6), NHcicloalquilo(C3-C8) o NH(CH2)SR11; R2a es alquilo(Ci-C8), alquenilo(C3-C6), alquinilo(C3-C6), cicloalquilo(C3-C8), alcoxi(Ci-C6), alqueniloxi(C3-C6), alquiniloxi(C3-C6), alquilamino(C C6), dialquilamino(Ci-C6), NHCOalquiloíC-i-Ce), NHSOaalquiloCC Ce), COalquilo(Ci-C6) o S02alquilo(C1-C6), cuyos últimos trece grupos mencionados son no sustituidos o sustituidos por uno o más grupos R8; o es cicloalquilo(C3-C8)-alquilo(Ci-C6), cuyo cicloalquilo es no sustituido o sustituido por uno o más grupos R8; o es -(CR9R 0)PR11, -(CR9R10)pheterociclilo, OH, SO2R11, NH2, NHCOR 1, NHR11, NHcicloalquilo(C3-C8), NH(CH2)SR11, O(CHR10)rR11; O(CH2)rheterociclilo o o es alquenilo(C3-C6) sustituido por R 1; R2 y R5 son cada uno independientemente R2a o H; R3 y R6 son cada uno independientemente H o R1; R4 es alquilo(CrC6) sustituido por R8¡ o es alquenilo(C3-C6), alqu¡nilo(C3-C6) o cicloalquilo(C3-C8), cuyos últimos tres grupos mencionados son no sustituidos o sustituidos por uno o más grupos R8; o es cicloalquilo(C3-Ca)-alquilo(CrC6) no sustituido o sustituido por uno o más grupos R8; o es -(CR9R10)PR1 1 o -(CR9R10)pheterociclilo; o cuando W es O, R4 es alquilamino(Ci-C6); o R2 y R3 junto con el átomo de nitrógeno adyacente forman un anillo heterocíclico insaturado, parcialmente saturado o saturado de 3 a 8 miembros, el cual contiene opcionalmente hasta tres átomos de N, O u S adicionales, y cuyo anillo es no sustituido o sustituido por uno o más grupos R7 (ejemplos preferidos de dichos sistemas de anillo incluyen pirrolidin-1-ilo, piperidin-1-ilo, 4,5-dihidropirazol-1-ilo, morfolin-1 -ilo, tiomorfolin-1-ilo o su S-óxido u S,S-dióxido); R7 es R8, R4, alquilo(Ci-C6) o CH2OH; R8 es halógeno, alcox^CrCe), haloalcox d-Ce), S(O)nR12, CN, CO2alquilo(C1-C6), C02H, N02, OH, amino, alquilam¡no(Ci-C6), dialquilamino(Ci-C6), carbamoilo, alquilcarbamoiloíC Ce), dialquilcarbamoilo(Ci-C6), CH[Oalquilo(Ci-C6)]2, alqueniloxi(C3-C6), alquiniloxi(C3-C6) u 0(CH2)rR11 ; R9 y R10 son cada uno independientemente H, alquilo(CrC6) o haloalquilo(Ci-C6); R 1 es arilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de alquilo(C-i-C6), haloalquilo(C C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), cicloalquilo(C3-C8), -(CH2)UR13, heterociclilo, halógeno, alcoxiíC Ce), haloalcoxi(C C6), S(0)nR12, CN, C02alquilo(C C6), N02, amino, alquilamino(CrC6) y dialquilamino(Ci-C6); R12 es alquilo(C C6) o haloalquilo(C C6); R13 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de halógeno, alquilo(CrC6) y haloalquilo(CrC6); Re es H, alquilo(CrC6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), cicloalquilo(C3-C8), cicloalqu¡lo(C3-C8)-alquilo(Ci-C6), halógeno, alcoxi(Ci-C6), haloalcoxi(Ci-C6), S(0)nR12, alqueniloxi(C3-C6), alquiniloxi(C3-C6), -(CH2)PR11, heterociclilo, CN, C02alquilo(Ci-C6), N02, amino, alquilamino(CrC6), dialquilamino(C C6) u 0(CH2)rR11 , en donde r es 0 ó 1 ; U es N o CH; m, s y u son cada uno independientemente 0 ó 1 ; n es 0, 1 ó 2; p es 0, 1 , 2 0 3; r es 0 o un entero de 1 a 6; y cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico monocíclico o bicíclico que tiene de 3 a 7 átomos de anillo en cada anillo, y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S; con la condición de que en (A) cuando Z sea NR5R6, entonces hasta tres de R2, R3, R5 y R6 no sean simultáneamente H; o una sal plaguicidamente aceptable del mismo. Estos compuestos poseen propiedades plaguicidas valiosas. La invención abarca también cualquier estereoisómero, enantiómero o isómeros geométrico, y mezclas de los mismos. Por el término "sales plaguicidamente aceptables", se entiende sales cuyos cationes o aniones son conocidos y aceptados en la técnica para la formación de sales para uso plaguicida u hortícola. Sales adecuadas con bases, por ejemplo, formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo carboxi u OH, incluyen sales de metal alcalino (por ejemplo, sodio y potasio), metal alcalinotérreo (por ejemplo, calcio y magnesio), amonio y amina (por ejemplo, dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y dioctilmetilamina). Sales ácidas de adición adecuadas, por ejemplo, formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo, clorhidratos, sulfatos, fosfatos y nitratos, y sales con ácidos orgánicos, por ejemplo, ácido acético. En la presente especificación de la patente, incluyendo las reivindicaciones anexas, los sustituyentes mencionados anteriormente tienen los siguientes significados: átomo de halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo; los grupos alquilo y porciones de los mismos (a menos que se defina de otra manera), pueden ser de cadena recta o ramificada; los grupos cicloalquilo tienen de preferencia de 3 a 6 átomos de carbono en el anillo, y son sustituidos opcionalmente por halógeno o alquilo. Los grupos haloalquilo o haloalcoxi poseen uno o más átomos de halógeno; grupos preferidos de este tipo incluyen -CF3 y -OCF3. El término "halo" antes del nombre de un radical, significa que este radical es parcialmente o completamente halogenado, es decir, sustituido por F, Cl, Br o I, en cualquier combinación, de preferencia por F ó Cl. Se entenderá que la expresión "alquilo(C-i-C6)" significa un radical hidrocarburo ramificado o no ramificado que tiene 1 , 2, 3, 4, 5 ó 6 átomos de carbono tales como, por ejemplo, un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1 -butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o ter-butilo. Se entenderá que "haloalquilo(Ci-C6)" significa un grupo alquilo mencionado bajo la expresión "alquilo(Ci-C6)", en el cual uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por el mismo número de átomos de halógeno idénticos o diferentes, de preferencia por cloro o flúor, tales como el grupo trifluorometilo, el grupo 1 -fluoroetilo, el grupo 2,2,2-trifluoroetilo, el grupo clorometilo, el grupo fluorometilo, el grupo difluorometilo o el grupo 1 ,1 ,2,2-tetrafluoroetilo. Se entenderá que "alcoxi(C-i-C6)" significa un grupo alcoxi, cuyo radical hidrocarburo tiene el significado dado bajo la expresión "alquilo(Cr C6)".
Los términos "alquenilo" y "alquinilo" con una escala de átomos de carbono establecida como prefija, denotan un radical hidrocarburo de cadena recta o ramificada que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a esta escala establecida, y que contiene por lo menos un enlace múltiple que puede localizarse en cualquier posición del radical insaturado respectivo. Por consiguiente, "alquenilo(C2-C6)" denota, por ejemplo, el grupo vinilo, alilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, pentenilo, 2-metilpentenilo o hexenilo. "Alquinilo(C2-C6)" denota, por ejemplo, el grupo etinilo, propargilo, 2-metil-2-propinilo; 2-butinilo; 2-pentinilo o 2-hexinilo. "Cicloalquilo(C3-C8)" denota radicales alquilo monocíclicos, tales como el radical ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, cicioheptilo o ciclooctilo, y denota radicales alquilo biciclicos, tales como el radical norbornilo. Se entenderá que la expresión "cicloalquilo(C3-Cs)-alquilo(Ci-C6)" significa, por ejemplo, el radical ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclohexiletilo, ciclohexilbutilo, 1-metilciclopropilo, 1-metilciclopentilo, 1 -metilciclohexilo, 3-hexilciclobutilo o 4-ter-butilciclohexilo. "Alquilamino(Ci-C6)" denota un átomo de nitrógeno el cual es sustituido por un radical alquilo de la definición anterior. "Dialquilamino(Ci-C6)" denota un átomo de nitrógeno el cual es sustituido por dos radicales alquilo de la definición anterior. La expresión "alquilcarbamo¡lo(d-C6)" denota un grupo carbamoilo que tiene un radical hidrocarburo que tiene el significado dado bajo la expresión "alquilo^-Ce)", y "dialquilcarbamoilo(Ci-C6)" denota un grupo carbamoilo que tiene dos radicales hidrocarburo que pueden ser idénticos o diferentes. Se entenderá que la expresión "arilo" significa un radical aromático carbocíclico, es decir, construido de átomos de carbono, que tiene de preferencia de 6 a 14, en particular 6 a 12 átomos de carbono tales como, por ejemplo, fenilo, naftilo o bifenililo, de preferencia fenilo. La expresión "heterociclilo" denota de preferencia un radical cíclico el cual puede ser completamente saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado, y el cual contiene en el anillo uno o más átomos idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, azufre y oxígeno en donde, sin embargo, dos átomos de oxígeno pueden no ser directamente adyacentes y por lo menos un átomo de carbono tiene que estar presente en el anillo tal como, por ejemplo, un radical tal como, por ejemplo, tiofeno, furano, pirrol, tiazol, oxazol, imidazol, isotiazol, ¡soxazol, pirazol, 1 ,3,4-oxadiazol, 1 ,3,4-tiadiazol, 1 ,3,4-triazol, 1 ,2,4-oxadiazol, 1 ,2,4-tiadiazol, 1 ,2,4-triazol, 1 ,2,3-triazol, 1 ,2,3,4-tetrazol, benzo[b]tioféno, benzo[b]furano, indol, benzo[c]tiofeno, 1 ,3-benzodioxol, 1 ,3-benzodioxano, benzo[c]furano, isoindol, benzoxazol, benzotiazol, bencimidazol, benzisoxazol, benzisotiazol, benzopirazol, benzotiadiazol, benzotriazol, dibenzofurano, dibenzotiofeno, carbazol, piridina, pirazina, pirimidina, piridazina, 1 ,3,5-triazina, 1 ,2,4-triazina, 1 ,2,4,5-tetrazina, quinolina, isoquinolina, quinoxalina, quinazolina, cinolina, 1 ,8-naftiridina, 1 ,5-naftiridina, 1 ,6-naftihdina, 1 ,7- naftiridina, ftalazina, piridopirimidina, purina, pteridina, 4H-quinolizina, piperidina, pirrolidina, oxazolina, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, ¡soxazolidina, tiazolidina, oxirano u oxetano. Heterociclilo denota de preferencia un sistema de anillo saturado, parcialmente saturado o aromático que tiene de 3 a 7 átomos de anillo, y de 1 a 4 eteroátomos seleccionados del grupo que consiste de O, S y N, en donde por lo menos un átomo de carbono tiene que estar presente en el anillo. Más preferiblemente, heterociclilo denota un radical piridina, pirimidina, (1 ,2,4)-oxadiazol, (1 ,3,4)-oxadiazol, pirrol, furano, tiofeno, oxazol, tiazol, imidazol, pirazol, isoxazol, 1 ,2,4-triazol, tetrazol, pirazina, piridazina, oxazolina, tiazolina, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, morfolina, piperidina, piperazina, pirrolina, pirrolidina, oxazolidina, tiazolidina, oxirano, oxetano, 1 ,3-benzodioxol o 1 ,3-benzodioxano. Sustituyentes preferidos para los varios sistemas de anillo alifático, aromático y heterocíclico, incluyen halógeno, nitro, ciano, alquilo(Ci-C4), cicloalquilo(C3-C6), alcoxi(C C4), alquiltio(CrC4), alquilsulfinilo(C -C4), alquilsulfoni[o(Ci-C4), fenilo, bencilo y fenoxi, en donde en los radicales alquilo y los radicales derivados de los mismos, uno o más - y en el caso de flúor hasta el número máximo de - átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por halógeno, de preferencia cloro o flúor. Sustituyentes particularmente preferidos incluyen halógeno, nitro, ciano alquilo(Ci-C4), haloalquilo(Ci-C4), cicloalquilo(C3-C6), alcoxi(Ci-C4), haloalcoxi(Ci-C4), alquiltio(C -C4) y haloalquiltio(C C4).
Se entenderá en general, a menos que se indique de otra manera, que el término "no sustituido o sustituido por uno o más grupos" o "no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de", significa que dichos grupos (o grupos preferidos) pueden ser iguales o diferentes. El término plagas significa plagas de artrópodos (incluyendo insectos y ácaros), y helmintos (incluyendo nematodos). De preferencia, Z es YR1; o de preferencia cuando Z es YR1, R1 y R3 pueden formar junto con los átomos de -Y-C-NR2- adyacentes, un anillo heterocíclico saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un átomo de N u O adicional, y es no sustituido o sustituido por uno o más grupos R7, o uno de los átomos de carbono del anillo puede formar un grupo carbonilo o imino, y cuyo anillo está fusionado opcionalmente a un anillo de benceno sustituido opcionalmente por R7; de preferencia, uno de X y W es O y el otro es S; o de preferencia R1 y R4 pueden formar junto con el grupo -X-C-W- adyacente, un anillo heterocíclico insaturado, parcialmente saturado o saturado de cinco o seis miembros, no sustituido o sustituido por uno o más grupos R7, o uno de los átomos de carbono del anillo puede formar un grupo carbonilo. De preferencia, R1 es alquilo(C C6) o alquenilo(C3-C6), cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos por uno o más grupos seleccionados de alcoxi(d-C4), S(0)nR12 y OH; o es -(CR9R10)PR11 (más preferiblemente, R1 es alquilo(CrC8), alquenilo(C3-C6) o -(CR9R10)PR11). De preferencia, R2 es H, alquenilo(C3-C6), alquinilo(C3-C5), alcoxi(Ci-C6), alqueniloxi(C3-C6), alquiniloxi(C3-C5), -(CR9R10)PR11 , -(CR9R10)pheterociclilo, NHR11 u 0(CH2)rR11; o es alquilo(Ci-C8) no sustituido o sustituido por un grupo dialquilamino(Ci-C4); (más preferiblemente, R2 es alqu¡lo(Ci-Ca), alquenilo(C3-C6), alcoxi(C C6), -(CR9R10)PR11, -(CR9R 0)pheterociclilo u 0(CH2)rR11). De preferencia, R3 es alquilo(Ci-C8) o alquenilo(C3-C6), cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos por un grupo alcoxi(Ci-C4) u OH; o es H o -(CR9R10)PR11 (más preferiblemente, R3 es H, alquilo(d-C8), alquenilo(C3-C6) o -(CH2)pR11). De preferencia, R4 es alquilo(CrC8) sustituido por alcoxi(Ci-C4) u OH; o es alquenilo(C3-C6), alquinilo(C3-C6) o cicloalquilo(C3-C8), cuyos últimos tres grupos mencionados son no sustituidos o sustituidos por un grupo alcoxi(Ci-C4) u OH; o es cicloalquilo(C3-C8)-alquilo(CrC6), cuyo cicloalquilo es no sustituido o sustituido por un grupo alcoxi(Ci-C4) u OH; o es -(CR9R10)PR11 o -(CR9R10)pheterociclilo (más preferiblemente, R4 es alquilo(C C8), alquenilo(C3-C6) o -(CH2)pfenilo); o de preferencia R2 y R3 junto con el átomo de nitrógeno adyacente forman un anillo heterocíclico insaturado, parcialmente saturado o saturado de 3 a 8 miembros que contiene opcionalmente hasta tres átomos de N, O u S adicionales, y cuyo anillo es no sustituido o sustituido por uno o más grupos R7 (ejemplos preferidos de dichos sistemas de anillo incluyen pirrolidin-1-ilo, piperidin-1-ilo, morfolin-1-ilo, tiomorfolin- -ilo o 4,5-dihidropirazol-1-ilo). De preferencia, R7 es alcoxi(C C4), OH, R4, alquilo(C C4) o CH2OH. De preferencia, R8 es alcoxi(CrC4) u OH. De preferencia, R9 y R 0 que pueden ser iguales o diferentes, se seleccionan cada uno independientemente de H, alquilo(C C4) y haloalquilo(CrC4). De preferencia, R11 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de alquilo(C C4), haloalquilo(Ci-C4), alquenilo(C2-C4), alquinilo(C2-C4), cicloalquilo(C3-C6), -(CH2)UR13, heterociclilo, halógeno, alcoxi(Ci-C4), haloalcoxi(C C4), S(0)nR12, CN, C02alquilo(C C4), N02, amino, alquilamino(CrC4) y dialquilamino(Ci-C4); (más preferiblemente, R11 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de alquilo(d-C4), halógeno, alcoxi(C C4), N02 y amino). De preferencia, R12 es alquilo(C C4) o haloalquilo(Ci-C ). De preferencia, m es 0. De preferencia, p, r, s y u son cada uno independientemente 0 ó 1 . De preferencia, cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos de anillo y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S. Una modalidad preferida de la invención, comprende compuestos de fórmula (I), en donde N=Q es una fórmula (A), en donde Z es YR1, y R1 y R3 forman junto con los átomos de -Y-C-NR2- adyacentes, un anillo heterocíclico que es de fórmula (A1), (A2), (A3) o (A4): en donde: Y es O u S; U es N o CH; V es O u CH2; t es O ó l ; Ra, R , Rc y Rd se seleccionan cada uno independientemente de H, alquilo(CrC6), haloalquilo(Ci-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), cicloalquilo(C3-C8), halógeno, alcoxi(Ci-C6), haloalcoxi(C C6), S(0)nR12, alqueniloxi(C2-C6), alquiniloxi(C2-C6), R 1, heterociclilo y 0(CH2)rR11, en donde r es 0 o 1 ; o Ra y Rb, o Rc y Rd pueden formar un grupo carbonilo o imino (más preferiblemente, Ra, R , Rc y Rd se seleccionan cada uno independientemente de H, alquilo(C-i-C6), alcoxi(Ci-Cs) y R11; o Ra y Rb, o Rc y Rd pueden formar un grupo carbonilo o imino; muy preferiblemente, Ra, R , Rc y Rd son cada uno H, o R° y Rd forman un grupo carbonilo, o Ra y Rb forman un grupo imino); Re y Rf se seleccionan cada uno independientemente de H, alquilo(Ci-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), cicloalquilo(C3-C8), cicloaquilo(C3-C8)-alquilo(Ci -C6), halógeno, alcoxi(C C6), haloalcoxi(C C6), S(0)nR12, alqueniloxi(C2-C6), alqu¡nilox¡(C2-C6), -(CH2)PR11 , heterociclilo, CN, C02alqu¡lo(Ci-C6), N02, amino, alquilamino(CrC6), dialquilamino(Ci-C6) y 0(CH2)rR1 1 , en donde r es 0 ó 1 (más preferiblemente, Re y Rf se seleccionan cada uno independientemente de H , alquilo(CrC6), haloalquilo(Ci-C6), halógeno y R11 ; muy preferiblemente, Re y Rf son cada uno H); R9 es H , alquilo(Ci-C6), halógeno, alcoxi(CrC6), C02alquilo(C -C6) o R1 1 (más preferiblemente, R9 es H)¡ R2a es alquilo(Ci-C6) no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de halógeno, alcoxi(Ct-C6), CH[Oalquilo(Ci-C6)]2, CN, C02alquilo(CrC6) y C02H ; o es alquenilo(C3-C6) no sustituido o sustituido por uno o más grupos halógeno o fenilo; o es alquinilo(C3-C6), cicloalquilo(C3-C8), cicloalquilo(C3-C8)-alquilo(Ci-C6), alcoxi(C C6), alqueniloxi(C3-C6) o alquiniloxi(C3-C6); o es -(CHR10)PR1 1 , en donde R10 es H o alquilo(C C8), p es 0 ó 1 , y R1 1 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de halógeno, haloalquilo(CrC6), alcoxi(Ci -C6), haloalcoxi(C C6) y fenoxi no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de halógeno y haloalquilo(Ci-C6); o es O(CHR10)rR1 1 , en donde R10 es H o alquilo(CrC6), r es 1 y R11 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de haloalquilo(C-i-C6), alcoxi(C C6) y N02; (más preferiblemente, R2a es alquilo(C C6), alquenilo(C2-C6) o CH2fenilo; o fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos halógeno o haloalquilo(Ci -Cs); o es alquenilo(C2-C6) no sustituido o sustituido por un grupo fenilo; o es CH2C02H o CH2C02alquilo(CrC6)); y R2 es R2a o H (más preferiblemente, R2 es H, alquilo(CrC6), alquenilo(C3-C6), alcoxi(CrC6) o CH2fenilo; o es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos halógeno o haloalquilo(C -C6); o es alquenilo(C3-C6) no sustituido o sustituido por un grupo fenilo; o es CH2CO2H o CH2C02alqu¡lo(CrC6)); muy preferiblemente, R2 es H, alquilo(Ci-C6), alquenilo(C3-C6), alcoxi(Ci-C6), CH2fenilo o fenilo). Otra modalidad preferida de la invención comprende compuestos de fórmula (I), en donde N=Q es una fórmula (B), en donde R1 y R4 forman junto con el grupo -X-C-W- adyacente, un anillo heterocíclico de fórmula (B1) o (B2): en donde: Rh, R' y R' son cada uno independientemente H, alquilo(Ci-C6), halógeno, alcox^C- Ce), CO^Iquiloíd-Ce) o R11 (más preferiblemente, Rh, R1 y Rj son cada uno independientemente H o alquilo(CrC6)). Una clase más preferida de compuestos de fórmula (I), es la de fórmula (la): (la) en donde R1 es alquenilo(C3-C6), haloalquenilo(C3-C6), alquin¡lo(C3-C6) o cicloalqu¡lo(C3-C8)-alqu¡lo(Ci-C6); o es alquilo(Ci-Ce) no sustituido o sustituido por uno o más grupos CC>2alquilo(C-i-C6) o CH[Oalquilo(Ci-C6)]2; o es -(CHR10)R11, en donde R10 es H o alquilo^-Ce), y R 1 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos halógeno o haloalquilo(C-i-C6); R2 es alquilo(Ci-C6), fenilo o o es CH2R11, en donde R11 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos halógeno; y R3 es H, alquilo(C C6) o fenilo; o R2 y R3 junto con el átomo de nitrógeno adyacente, forman un anillo de pirrolidin-1 -ilo, piperidin-1-ilo o morfolin-1 -ilo. Una clase más preferida de compuestos de fórmula (I), es la de fórmula (Ib): en donde R1 es alquilo(C C6) no sustituido o sustituido por un grupo S(0)nR12; R2 es alquenilo(C3-C6), alquinilo(C3-Ce), cicloalquilo(C3-C8), dcloalqu¡lo(C3-C8)-alqu¡lo(C-i-C6), alcoxi(CrC6) o alqueniloxi(C3-C6); o es alquilo(C CB) no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de halógeno, alcoxi(C C6), dialquilaminoíCrCe), CN, CH[Oalquilo(C C6)]2, fenilo y fenoxi; o es NHR11, en donde R 1 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos haloalquilo(Ci-C-6); o es -(CHR10)R11, en donde R10 es H o alquilo(C -C6), y R es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos halógeno, alquilo(d-C6) o haloalquiloíC Ce); o es -CH2heterociclilo, en donde heterociclilo es tienilo, piridilo, furilo o 1 ,3-benzodioxolanilo; o es OCH2heterociclilo, en donde heterociclilo es benzo-1 ,3-dioxanilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos halógeno; y R3 es H o alquilo(Ci-C6). Una clase más preferida de compuestos de fórmula (I), es la de fórmula (le): (le) en donde R1 es alquenilo(C3-C6) o alquÍn¡ló(C3-C6); o es -(CHR10)R11, en donde R10 es alquilo(Ci-Ce), y R 1 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos haloalquilo(C C6); y R4 es alquilamino(C C6); o es alquilo(CrC6) no sustituido o sustituido por uno o dos grupos alcoxi(CrC6) o S(0)nR12. Una clase más preferida de compuestos de fórmula (I), es aquella en donde N=Q es una fórmula (A) anterior, en donde: Ra y Rb son cada uno H o alquilo(C C6), o Ra y Rb forman un grupo ¡mino; Rc es H, alquilo(Ci-C6), alcoxi(Ci-C6) o fenilo; Rd es H o alquilo(C C6); o Ra y Rb o Rc y Rd pueden formar un grupo carbonilo; Y es O u S; y R2 es H, alquiloíC Cs) o CH2fenilo; o fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos halógeno; o alquenilo(C3-C6) sustituido por fenilo. Otra clase más preferida de compuestos de fórmula (I), es aquella en donde N=Q es una fórmula (A1) anterior, en donde: Re es H, alquilo(Ci-C6), haloalquilo(CrC6)o fenilo; LÍ es N o CH; y R2a es alquilo(Ci-C6), CH2C02H, CH2C02alquilo(CrC6) o CH2fenilo; o es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos haloalquilo(Ci-C6); o es alquenilo (C3-C6) no sustituido o sustituido por un grupo fenilo. Otra clase más preferida de compuestos de fórmula (I), es aquella en donde N=Q es una fórmula (A3) anterior, en donde: Rf es H o halógeno; t es 0 ó 1 ; y R2 es H, alquenilo(C3-C6) o CH2fenilo. Otra clase más preferida de compuestos de fórmula (I), es aquella en donde N=Q es una fórmula (A4) anterior, en donde: R9 es H; Y es O u S; V es O u CH2; y R2 es H. Los compuestos de fórmula (I) general pueden prepararse mediante la aplicación o adaptación de métodos conocidos (es decir, métodos hasta ahora usados o descritos en la literatura química). En la siguiente descripción de procedimientos, cuando los símbolos que aparecen en las fórmulas no se definen específicamente, se entiende que son "como se definió anteriormente", de acuerdo con la primera definición de cada símbolo en la especificación. De acuerdo a una característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde N=Q es una fórmula (A), en donde Z es YR1, m es cero, y R2, R2 y R3 son como se definieron anteriormente, pueden prepararse mediante la reacción de un compuesto de fórmula (II): (II) donde Y, R2 y R3 son como se definieron anteriormente, con un compuesto de fórmula (III): R L (III) en donde R1 es como se definió anteriormente, y L es un grupo saliente, en general halógeno y de preferencia cloro o bromo. La reacción se lleva a cabo en general en presencia de una base orgánica tal como una amina terciaria, por ejemplo, trietilamina, o piridina, o una base inorgánica tal como un carbonato de metal alcalino, por ejemplo, carbonato de potasio, o un alcóxido de metal alcalino tal como etóxido de sodio, o hidruro de sodio, en un solvente tal como dioxano, tetrahidrofurano o ?,?-dimetilformamida, a una temperatura de 0o a 100°C (de preferencia de 0o a 50°C). De acuerdo a otra característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde N=Q es una fórmula (A), en donde Z es YR1, m es cero, R3 es H, y R1 y R2 son como se definieron anteriormente, pueden prepararse en un procedimiento de 1 recipiente mediante la reacción de un compuesto de fórmula (IV): (IV) con una base fuerte tal como hidruro de sodio, y un compuesto de isotiocianato o isocianato de fórmula (V): R2-N=C=Y (V) en donde R2 es como se definió anteriormente, en un solvente inerte tal como ?,?-dimetilformamida, a una temperatura de 0o a 60°C, para dar el intermediario de aciltiourea o acilurea correspondiente de fórmula (II) anterior, en donde R3 es H, el cual no se aisla en general, y se hace reaccionar con un compuesto de fórmula (III) como se describió anteriormente. La reacción se lleva a cabo en general en un solvente inerte tal como ?,?-dimetilformamida a una temperatura de 0o a 60°C. De acuerdo a otra característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde N=Q es una fórmula (A), la cual es un anillo heterocíclico de fórmula (A1), (A2), (A3) o (A4), en donde los varios símbolos son como se definieron anteriormente, pueden prepararse mediante la acilación del compuesto correspondiente de fórmula (A1a), (A2a), (A3a) o (A4a): en donde los varios símbolos son como se definieron anteriormente, con un compuesto de fórmula (VI): (VI) en donde L es un grupo saliente, en general halógeno y de preferencia cloro. La reacción se lleva a cabo en general en un solvente tal como diclorometano, a una temperatura de 0o a 100°C (de preferencia de 0o a 50°C). De acuerdo a otra característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde N=Q es una fórmula (A), en donde Z es NR5R6, m es cero, y R2, R3, R5 y R6 son como se definieron anteriormente, pueden prepararse mediante la reacción de un compuesto de fórmula (VII): (VII) en donde R1, R2 y R3 son como se definieron anteriormente, con un compuesto de fórmula (VIII): HNR5R6 (VIII) en donde R5 y R6 son como se definieron anteriormente. La reacción se lleva a cabo en general en presencia de una base orgánica tal como una amina terciaria, por ejemplo, trietilamina, o piridina, o una base inorgánica tal como un carbonato de metal alcalino, por ejemplo, carbonato de potasio, o un alcóxido de metal alcalino tal como etóxido de sodio, o hidruro de sodio, en un solvente tal como dioxano, tetrahidrofurano o N,N-dimetilformamida, a una temperatura de 0o a 100°C (de preferencia de 0o a 50°C). De acuerdo a otra característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde N=Q es una fórmula (A), la cual es un anillo heterocíclico de fórmula (A1) o (A4), m es cero, Y es S, y los otros símbolos son como se definieron anteriormente, pueden prepararse mediante la reacción de ciclización de un compuesto de fórmula (IX) o (X), respectivamente: (IX) (X) en donde los varios símbolos son como se definieron anteriormente, y l_i es un grupo saliente, en general halógeno, y de preferencia cloro o bromo. La reacción se lleva a cabo en general en presencia de una base orgánica tal como una amina terciaria, por ejemplo, trietilamina, o piridina, o una base inorgánica tal como un carbonato de metal alcalino, por ejemplo, carbonato de potasio, o un alcóxido de metal alcalino tal como etóxido de sodio, o hidruro de sodio, en un solvente tal como dioxano, tetra h id rof urano o ?,?-dimetilformamida, a una temperatura de 0o a 100°C (de ' preferencia de 0o a 50°C). De acuerdo a otra característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde m es cero y N=Q es una fórmula (B), en donde R1 y R4 son como se definieron anteriormente, pueden prepararse mediante la reacción de un compuesto de fórmula (XI): (XI) en donde X, W y R4 son como se definieron anteriormente, con un compuesto de fórmula (III) como se definió anteriormente. La reacción se lleva a cabo en general en presencia de una base orgánica tal como una amina terciaria, por ejemplo, trietilamina, o piridina, o una base inorgánica tal como un carbonato de metal alcalino, por ejemplo, carbonato de potasio, o un alcóxido de metal alcalino tal como etóxido de sodio, o hidruro de sodio, en un solvente tal como dioxano, tetrahidrofurano o ?,?-dimetilformamida, a una temperatura de 0o a 100°C (de preferencia de 0° a 50°C). De acuerdo a otra característica de la invención, los compuestos de fórmula (I) en donde m es cero y N=Q es una fórmula (B), la cual es un anillo heterocíclico de fórmula (B1) o (B2), en donde los varios símbolos son como se definieron anteriormente, pueden prepararse mediante la reacción de ciclización del compuesto correspondiente de fórmula (XII) o (XI II): (XII) (XIII) en donde L es un grupo saliente, en general halógeno, y de preferencia cloro o bromo, y los otros símbolos son como se definieron anteriormente. La reacción puede llevarse a cabo de acuerdo a las condiciones usadas para la preparación de compuestos de fórmula (I), en donde m es cero y N=Q es una fórmula (B), en donde R1 y R4 son como se definieron anteriormente, a partir de un compuesto de fórmula (XI) y un compuesto de fórmula (III). De acuerdo a otra característica de la invención, compuestos de fórmula (I), en donde Q es como se definió anteriormente y m es 1 , pueden prepararse oxidando un compuesto correspondiente en el cual m es 0. La oxidación se lleva a cabo en general usando peróxido de hidrógeno en un solvente tal como ácido acético, o un perácido tal como ácido 3-cloroperbenzoico en un solvente tal como diclorometano o 1 ,2-dicloroetano, a una temperatura de 0°C a la temperatura de reflujo del solvente. Pueden prepararse compuestos de fórmula (VII) de acuerdo al procedimiento descrito anteriormente, para la preparación de compuestos de fórmula (I) a partir de compuestos de fórmula (II) y (III). Pueden prepararse intermediarios de fórmula (II), en donde Y es O, mediante la reacción de un compuesto de fórmula (IV) anterior, con cloruro de oxalilo, en un solvente inerte tal como dicloroetano a una temperatura de 0° a 60°C, para dar el intermediario de acilisocianato correspondiente el cual no se aisla en general, y el cual se hace reaccionar directamente con una amina de fórmula (XIV): HNR2R3 (XIV) en donde R2 y R3 son como se definieron anteriormente. La reacción se lleva a cabo en general en un solvente inerte tal como dicloroetano o tetrahidrofurano a una temperatura de 0° a 60°C. Pueden prepararse intermediarios de fórmula (II), (IX) y (X), en donde Y es O u S, mediante la reacción de un compuesto de fórmula (XV): (XV) en donde Y es O u S, con un compuesto correspondiente de fórmula (XIV). La reacción se lleva a cabo en general en un solvente inerte tal como dicloroetano o tetrahidrofurano a una temperatura de 0o a 60°C. Pueden prepararse intermediarios de fórmula (VI), en donde L es cloro, de acuerdo a procedimientos conocidos, por ejemplo, mediante la reacción del ácido carboxílico correspondiente, en donde L es reemplazado por OH, con un agente halogenante adecuado, de preferencia cloruro de oxalilo, en un solvente tal como dicloroetano, opcionalmente en presencia de ?,?-dimetilformamida, a una temperatura de 0o a 60°C. Pueden prepararse intermediarios de fórmula (XV), en donde Y es S, de acuerdo a procedimientos conocidos, por ejemplo, mediante la reacción de un compuesto de fórmula (VI) como se definió anteriormente, con un tiocianato de metal alcalino o tiocianato de amonio o tiocianato de tetraalquilamonio, por ejemplo, tiocianato de tetrabutilamonio, en presencia de una base tal como un carbonato de metal alcalino, por ejemplo, carbonato de potasio, a una temperatura de 0o a 60°C. Pueden prepararse intermediarios de fórmula (XV), en donde Y es O, de acuerdo a procedimientos conocidos, por ejemplo, mediante la reacción de un compuesto de fórmula (VI) como se definió anteriormente, con un cianato de metal alcalino o cianato de amonio o cianato de tetraalquilamonio, por ejemplo, cianato de tetrabutilamonio, en presencia de una base tal como un carbonato de metal alcalino, por ejemplo, carbonato de potasio, a una temperatura de 0o a 60°C. Pueden prepararse intermediarios de fórmula (XI), (XII) y (XIII), en donde Y es O u S, mediante la reacción de un compuesto de fórmula (XV) como se definió anteriormente, con un compuesto correspondiente de fórmula (XVI): HWR4 (XVI) en donde W y R4 son como se definieron anteriormente. La reacción se lleva a cabo en general en un solvente inerte tal como dicloroetano o tetrahidrofurano a una temperatura de 0o a 60°C.
Grupos de compuestos de la fórmula (I) que pueden sintetizarse mediante el procedimiento mencionado anteriormente, pueden prepararse también en una forma paralela, y ésta puede efectuarse manualmente o en una forma semiautomatizada o totalmente automatizada. En este caso, es posible, por ejemplo, automatizar el procedimiento de la reacción, preparación o purificación de los productos o de los intermediarios. En total, se entenderá que esto significa un procedimiento como se describe, por ejemplo, en S. H. DeWitt en "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Volumen 1 , Verlag Escom 1997, págs. 69 a 77. Una serie de aparatos disponibles comercialmente, como la ofrecida, por ejemplo, por Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, Inglaterra, o H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 OberschleiBheim, Alemania, o Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, Inglaterra, puede usarse para el procedimiento paralelo de la reacción y preparación. Para la purificación paralela de compuestos de la fórmula (I), o de intermediarios obtenidos durante la preparación puede hacerse uso, entre otros, de aparatos de cromatografía, por ejemplo, los de ISCO, Inc., 4700 Superio Street, Lincoln, NE 68504, USA. Los aparatos mencionados llevan a un procedimiento modular, en el cual los pasos de procedimiento individuales son automatizados, pero deben llevarse a cabo operaciones manuales entre los pasos del procedimiento. Esto puede evitarse usando sistemas de automatización semüntegrados o totalmente integrados, en donde los módulos de automatización en cuestión son operados, por ejemplo, por robots. Dichos sistemas de automatización pueden obtenerse, por ejemplo, de Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA. Además de lo que se ha descrito en la presente, pueden prepararse compuestos de la fórmula (I) en parte o totalmente mediante métodos sustentados de fase sólida. Para este propósito, los pasos intermedios individuales o todos los pasos intermedios de la síntesis o de una síntesis adaptada para adecuar el procedimiento en cuestión, se unen a una resina sintética. Métodos de síntesis sustentados de fase sólida se describen extensivamente en la literatura especializada, por ejemplo, en Barry A. Bunin, en "The Combinatorial Index", Academic Press, 1998. El uso de métodos de síntesis sustentados de fase sólida permite una serie de protocolos que se conocen de la literatura y los cuales, a su vez, pueden llevarse a cabo manualmente o en una forma automatizada. Por ejemplo, el "método de la bolsa de té" (Houghten, US 4,631 ,21 1 ; Houghten et al., Proc. Nati. Acad. Sci, 985, 82, 5131-5135), en el cual se usan productos por IRORI, 1 1149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA, puede ser semiautomatizado. La automatización de síntesis paralelas sustentadas de fase sólida se lleva a cabo exitosamente, por ejemplo, mediante aparatos por Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA, o MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Alemania.
La preparación de los procedimientos descritos en la presente, da compuestos de la fórmula (I) en forma de grupos de sustancias que se denominan colecciones. La presente invención se refiere también a colecciones que comprenden por lo menos dos compuestos de la fórmula (I). Compuestos de fórmula (III), (IV), (V), (VII I), (XIV), (XVI), (A1a), (A2a), (A3a) y (A4a) son conocidos, o pueden prepararse mediante métodos conocidos. Los siguientes ejemplos no limitativos ilustran la preparación de los compuestos de fórmula (I).
EJEMPLOS QUIMICOS Se obtuvieron espectros de RMN en deuterocloroformo, a menos que se indique de otra manera. En los ejemplos siguientes, las cantidades (también los porcentajes) se basan en peso, a menos que se indique de otra manera.
EJEMPLO 1 Se añadió hidruro de sodio (0.09 g, dispersión a 60% en aceite mineral) a una solución de 4-trifluorometil-3-piridincarboxamida (0.40 g) en ?,?-dimetilformamida a 20°C, y se agitó durante 1 hora. Se añadió a la mezcla isotiocianato de bencilo (0.31 mi), y se agitó a 20°C durante 2 horas, se añadió entonces bromuro de alilo (0.30 mi) con agitación a 20°C durante 5 horas. Se añadieron acetato de etilo y agua, y la fase orgánica se secó (sulfato de magnesio), se evaporó y se purificó mediante cromatografía de columna sobre gel de sílice, eluyendo con n-hexano/acetato de etilo (3:1 ), para dar 1-bencil-S-(2-propenil)-3-(4-trifluorometil-3-piridilcarbonil)¡sotiourea (0.55 g, compuesto A-724).
EJEMPLO 2 Se añadió hidruro de sodio (0.03 g, dispersión a 60% en aceite mineral) a una solución de 1-metil-1 -fenil-3-(4-trifluorometil-3-piridilcarbonil)tiourea (0.2 g) en tetrahidrofurano, y se agitó a 20°C durante 1 hora. Se añadió bromuro de alilo (0.31 mi) y se agitó a 20°C durante 2 horas, entonces se añadió una cantidad adicional de bromuro de alilo (0.09 mi), y se agitó durante 2 horas. Se añadieron acetato de etilo y agua, la fase orgánica se secó (sulfato de magnesio), se evaporó, y el residuo se purificó mediante cromatografía de columna sobre gel de sílice, eluyendo con n-hexano/acetato de etilo (3:1 ), para dar 1-metil-1-fenil-S-(2-propenil)-3-(4-trifluorometil-3-piridilcarbonil)isotiourea (0.17 g, compuesto A-1325).
EJEMPLO 3 Se añadió hidruro de sodio (0.09 g, dispersión a 60% en aceite mineral) a una solución de 4-trifluorometil-3-piridincarboxamida (0.40 g) en ?,?-dimetilformamida a 20°C, y se agitó durante 1 hora. Se añadió a la mezcla isotiocianato de bencilo (0.31 mi), y se agitó a 20°C durante 2 horas, entonces se añadió bromoacetato de metilo (0.30 mi), y se agitó a 20°C durante 5 horas. Se añadieron acetato de etilo y agua, la fase orgánica se secó (sulfato de magnesio), se evaporó, y el residuo se purificó mediante cromatografía de columna sobre gel de sílice eluyendo con n-hexano/acetato de etilo (3:1 ), para dar 3rbencil-2-(4-trifluorometil-3-piridilcarbonil)imino-4-tiazolidona (0.50 g, compuesto D-143): EJEMPLO 4 Se añadió en porciones hidruro de sodio (0.09 g, dispersión a 60% en aceite mineral) a una solución de 4-trifluorometil-3-piridincarboxamida (0.40 g) en ?,?-dimetilformamida a 20°C, y se agitó durante 1 hora. Se añadió isotiocianato de bencilo (0.31 mi), y se agitó a 20°C durante 1 hora, entonces se añadió 1 ,2-dibromoetano (0.30 mi) y se agitó a 20°C durante 1 hora. Se añadió en porciones a la solución hidruro de sodio (0.09 g, dispersión a 60% en aceite mineral), y se agitó entonces durante 5 horas. Se añadieron acetato de etilo y agua, la fase orgánica se secó (sulfato de magnesio), se evaporó, y el residuo se purificó mediante cromatografía de columna sobre gel de sílice, eluyendo con n-hexano/acetato de etilo (3:1 ), para dar 3-bencil-2-(4- trifluorometil-3-piridilcarbonil)iminotiazolidina (0.50 g, compuesto D-40). 5 EJEMPLO 5 Se añadió cloruro de metansulfonilo (0.14 mi) a una solución enfriada en hielo de 1 -(2-hidroxietil)-1-fenil-3-(4-trifluorometil-3- piridilcarbonil)tiourea (0.60 g) y trietilamina (0.42 mi) en diclorometano, y se lí) agitó durante 3 horas a 20°C. La mezcla se lavó (agua), se secó (sulfato de magnesio), se evaporó, y el residuo se recristalizó (etanol), para dar 3-fenil-2- (4-trifluorometil-3-piridilcarbonil)iminotiazolidina (0.26 g, compuesto D-60).
EJ EMPLO 6 15 Se añadió cloruro de oxalilo (0.6 mi) a una suspensión de ácido 4-trifluorometilnicotínico (1 g) y una cantidad catalítica de N,N- dimetilformamida en diclorometano, y se agitó a 20°C durante 1 hora. Se añadió bromhidrato de 4-bencil-5-imino-1 ,3,4-tiadiazolina (1.44 g) bajo 0 enfriamiento en hielo, y se agitó a 20°C durante 1 hora. La mezcla se lavó entonces (agua), se secó (sulfato de magnesio), se evaporó, y el residuo se recristalizó (etanol), para dar 4-bencil-5-(4-trifluorometil-3-piridilcarbonil)imino- 1 ,3,4-tiadiazolina (0.3 g, compuesto E-39).
EJEMPLO 7 Se añadió cloruro de metansulfonilo (0.12 mi) a una solución enfriada en hielo de 1-(2-hidroximetilfenil)-3-(4-trifluorometil-3-piridilcarbonil)tiourea (0.50 g) y trietilamina (0.24 mi) en diclorometano, y se agitó durante 3 horas a 20°C. La mezcla de reacción se lavó (agua), se secó (sulfato de magnesio), se evaporó, y el residuo se recristalizó (etanol), para dar 2-(4-trifluorometil-3-piridilcarbonil)imino-4,5-benzo-1 ,3-tiazina (0.1 g, compuesto G-1 ). El ejemplo de referencia siguiente ilustra la preparación de intermediarios usados en la síntesis de los ejemplos anteriores.
EJEMPLO DE REFERENCIA 1 Se añadió cloruro de oxalilo (3.2 mi, 2M) a una suspensión de ácido 4-trifluorometilnicotínico (1 g) y una cantidad catalítica de N,N-dimetilformamida en diclorometano, y se agitó a 20°C durante 1 hora. La mezcla se evaporó, el residuo se disolvió en tolueno y tiocianato de tetrabutilamonio (1 g), y se añadió carbonato de potasio (0.5 g), y se agitó entonces a 20°C durante 30 minutos, para dar isotiocianato de 4-trifluorometil-3-piridilcarbonilo. Se añadió entonces 2-anilinoetanol (1.86 g), y la mezcla se agitó a 20°C durante 1 hora. Se añadió acetato de etilo, y la mezcla se lavó con agua, ácido clorhídrico (1 ), bicarbonato de sodio saturado y salmuera, se secó (sulfato de magnesio), se evaporó y se recristalizó a partir de etanol, para dar 1 -(2'-hidroxietil)-1 -fenil-3-(4-trifluorometil-3-pir¡dilcarbonil)tiourea (0.9 g). RMN 3.95 (2H, t), 4.38 (2H, m), 7.3-7.6 (6H, m), 8.50 (1 H, brs), 8.80 (1 H, d). Procediendo de una forma similar, se prepararon también los siguientes intermediarios: 1 -metil-1 -fenil-3-(4-trifluorometil-3-piridilcarbonil)tiourea, RMN 3.69 (1 H, s), 7.3-7.6 (6H, m), 8.33 (1 H, brs), 8.51 (1 H, s), 8.79 (1 h, d); y 1-(2-hidroximetilfenil)-3-(4-trifluorometil-3-piridilcarbonil)tiourea, RMN 4.71 (2H, s), 7^2-7.4 (2H, m), 7.5-7.6 (1 H, m), 7.8-7.9 (2H, m), 9.01 (1 H, d), 9.1 1 (1 H, s), 1 1.01 (1 H, brs), 12.13 (1 H, brs). Los compuestos preferidos siguientes mostrados en los cuadros 1 a 9 forman también parte de la presente invención, y se prepararon o pueden prepararse de acuerdo con, o análogamente a, los ejemplos 1 a 7 mencionados anteriormente, o los métodos generales descritos anteriormente. En los cuadros, Ph significa fenilo y Me significa metilo. En donde los subíndices se omiten después de los átomos, se entenderá lo que quieren decir, por ejemplo, CH3 significa CH3. Los números de los compuestos se dan sólo para propósitos de referencia.
CUADRO 1 Compuestos de fórmula (la):- (la) Compuesto R1 R¿ R A-906 CH2C(CH3)=CHCH3 c¡clo-C3H5 H A-907 CH2CH=C(CH3)2 c¡clo-C3H5 H A-908 CH2CCI=CH2 ciclo-C3H5 H A-909 CH2CH=CCI2 ciclo-C3H5 H A-910 CH2CH=CHCF3 ciclo-C3H5 H A-91 1 CH(CH3)CH=CH2 ciclo-C3H5 H A-912 CH2CCCH3 ciclo-C3H5 H A-913 CH2CF3 ciclo-C3H5 H A-914 CH2CH20CH3 ciclo-C3H5 H A-915 CH2CH20C2H5 ciclo-C3H5 H A-916 CH2CH2CH20CH3 ciclo-C3H5 H A-917 CH2CH2CH20C2H5 ciclo-C3H5 H A-918 CH2CH(OCH3)2 ciclo-C3H5 H A-919 CH2Ph c¡clo-C3H5 H A-920 CH2(2-CI-Ph) ciclo-C3H5 H A-921 CH2(3-CI-Ph) c¡clo-C3H5 H A-922 CH2(4-CI-Ph) ciclo-C3H5 H A-923 CH2(2-CF3-Ph) ciclo-C3H5 H A-924 CH2(3-CF3-Ph) ciclo-C3H5 H A-925 CH2(4-CF3-Ph) c¡clo-C3H5 H A-926 CH(CH3)Ph ciclo-C3H5 H A-927 CH3 ciclo-C5H9 H A-928 C2H5 ciclo-C5H9 H A-929 n-C3H7 c¡clo-C5H9 H A-930 ¡-C3H7 ciclo-C5H9 H A-931 n-C4H9 c¡clo-C5H9 H A-932 S-C4H9 c¡clo-C5H9 H A-933 n-C5H1 1 ciclo-C5H9 H A-934 n-C6H13 ciclo-C5H9 H A-935 CH2CH=CH2 c¡clo-C5H9 H A-936 CH2C(CH3)=CH2 c¡clo-C5H9 H A-937 CH2C(CH3)=CHCH3 ciclo-C5H9 H A-938 CH2CH=C(CH3)2 ciclo-C5H9 H A-939 CH2CCI=CH2 c¡clo-C5H9 H A-940 CH2CH=CCI2 ciclo-C5H9 H A-941 CH2CH=CHCF3 ciclo-C5H9 H A-942 CH(CH3)CH=CH2 ciclo-C5H9 H A-943 CH2CCCH3 ciclo-C5H9 H A-944 CH2CF3 ciclo-C5H9 H A-945 CH2CH20CH3 ciclo-C5H9 H Compuesto R1 R R A-986 CH2(3-CF3-Ph) ciclo-C6H1 1 H A-987 CH2(4-CF3-Ph) ciclo-C6H11 H A-988 CH(CH3)Ph ciclo-C6H11 H A-989 CH3 c¡clo-C6H11 CH3 A-990 C2H5 ciclo-C6H11 CH3 A-991 n-C3H7 ciclo-C6H1 1 CH3 A-992 ¡-C3H7 ciclo-C6H1 1 CH3 A-993 n-C4H9 ciclo-C6H1 1 CH3 A-994 S-C4H9 ciclo-C6H1 1 CH3 A-995 n-C5H1 1 ciclo-C6H1 1 CH3 A-996 n-C6H13 c¡clo-C6H11 CH3 A-997 CH2CH=CH2 ciclo-C6H11 CH3 A-998 CH2C(CH3)=CH2 c¡clo-C6H1 1 CH3 A-999 CH2C(CH3)=CHCH3 c¡clo-C6H1 1 CH3 A-1000 CH2CH=C(CH3)2 ciclo-C6H11 CH3 A-1001 CH2CCI=CH2 ciclo-C6H1 1 CH3 A-1002 CH2CH=CCI2 ciclo-C6H1 1 CH3 A-1003 CH2CH=CHCF3 ciclo-C6H1 1 CH3 A-1004 CH(CH3)CH=CH2 ciclo-C6H11 CH3 A-1005 CH2CCCH3 ciclo-C6H1 1 CH3 A-1006 CH2CF3 ciclo-C6H1 1 CH3 A-1007 CH2CH20CH3 ciclo-C6H1 1 CH3 A-1008 CH2CH20C2H5 c¡clo-C6H1 1 CH3 A-1009 CH2CH2CH20CH3 ciclo-C6H1 1 CH3 A-1010 CH2CH2CH20C2H5 ciclo-C6H11 CH3 A-101 1 CH2CH(OCH3)2 c¡clo-C6H1 1 CH3 A-1012 CH2C02CH3 ciclo-C6H11 CH3 A-1013 CH2C02C2H5 ciclo-C6H11 CH3 A-1014 CH(CH3)C02CH3 ciclo-C6H1 1 CH3 A-1015 CH(CH3)C02C2H5 ciclo-C6H11 CH3 A-1016 C(CH3)2C02CH3 ciclo-C6H1 1 CH3 A-1017 C(CH3)2C02C2H5 ciclo-C6H1 1 CH3 A-1018 CH2Ph ciclo-C6H1 1 CH3 A-1019 CH2(2-CI-Ph) ciclo-C6H1 1 CH3 A- 1020 CH2(3-CI-Ph) ciclo-C6H1 1 CH3 A-1021 CH2(4-CI-Ph) c¡clo-C6H11 CH3 A-1022 CH2(2-CF3-Ph) c¡clo-C6H11 CH3 A-1023 CH2(3-CF3-Ph) ciclo-C6H1 1 CH3 A-1024 CH2(4-CF3-Ph) ciclo-C6H1 1 CH3 A-1025 CH(CH3)Ph ciclo-C6H1 1 CH3 Compuesto R1 R A-1 146 CH2C(CH3)=CH2 CH2CH20CH2CH2 A-1 147 CH2C(CH3)=CHCH3 CH2CH20CH2CH2 A-1 148 CH2CH=C(CH3)2 CH2CH20CH2CH2 A-1 149 CH2CCI=CH2 CH2CH20CH2CH2 A-1 150 CH2CH=CCI2 CH2CH20CH2CH2 A-1 151 CH2CH=CHCF3 CH2CH20CH2CH2 A-1 152 CH(CH3)CH=CH2 CH2CH20CH2CH2 A-1 153 CH2CCCH3 CH2CH20CH2CH2 A-1 154 CH2CF3 CH2CH20CH2CH2 A-1 155 CH2CH20CH3 CH2CH20CH2CH2 A-1 156 CH2CH20C2H5 CH2CH20CH2CH2 A-1 157 CH2CH2CH20CH3 CH2CH20CH2CH2 A-1 158 CH2CH2CH20C2H5 CH2CH20CH2CH2 A-1 159 CH2CH(OCH3)2 CH2CH20CH2CH2 A-1 160 CH2C02CH3 CH2CH20CH2CH2 A-1 161 CH2C02C2H5 CH2CH20CH2CH2 A- 162 CH(CH3)C02CH3 CH2CH20CH2CH2 A-1 163 CH(CH3)C02C2H5 CH2CH20CH2CH2 A-1 164 C(CH3)2C02CH3 CH2CH20CH2CH2 A-1 165 C(CH3)2C02C2H5 CH2CH20CH2CH2 A-1 166 CH2Ph CH2CH20CH2CH2 A-1 167 CH2(2-CI-Ph) CH2CH20CH2CH2 A-1 168 CH2(3-CI-Ph) CH2CH20CH2CH2 A-1 169 CH2(4-CI-Ph) CH2CH20CH2CH2 A-1 170 CH2(2-CF3-Ph) CH2CH20CH2CH2 A-1 171 CH2(3-CF3-Ph) CH2CH20CH2CH2 A-1 172 CH2(4-CF3-Ph) CH2CH20CH2CH2 A-1173 CH(CH3)Ph CH2CH20CH2CH2 A-1 174 CH3 CH2CH2SCH2CH2 A-1 175 C2H5 CH2CH2SCH2CH2 A-1 176 n-C3H7 CH2CH2SCH2CH2 A-1177 ¡-C3H7 CH2CH2SCH2CH2 A-1178 n-C4H9 CH2CH2SCH2CH2 A-1 179 S-C4H9 CH2CH2SCH2CH2 A-1 180 n-C5H1 1 CH2CH2SCH2CH2 A-1 181 n-C6H13 CH2CH2SCH2CH2 A-1 182 CH2CH=CH2 CH2CH2SCH2CH2 A-1 183 CH2C(CH3)=CH2 CH2CH2SCH2CH2 A-1184 CH2C(CH3)=CHCH3 CH2CH2SCH2CH2 A-1 185 CH2CH=C(CH3)2 CH2CH2SCH2CH2 CUADRO 2 Compuestos de fórmula (Ib): CUADRO 3 Compuestos de fórmula (le): Compuesto R4 R1 C-440 CH2(ciclo-C5H9) ciclo-C5H9 C-441 CH2(ciclo-C6H1 1 ) ciclo-C5H9 C-442 CH2Ph ciclo-C5H9 C-443 CH2(2-CI-Ph) c¡clo-C5H9 C-444 CH2(3-CI-Ph) c¡clo-C5H9 C-445 CH2(4-CI-Ph) c¡clo-C5H9 C-446 CH2(2-CF3-Ph) ciclo-C5H9 C-447 CH2(3-CF3-Ph) ciclo-C5H9 C-448 CH2(4-CF3-Ph) c¡clo-C5H9 C-449 CH2(2-F-Ph) ciclo-C5H9 C-450 CH2(3-F-Ph) ciclo-C5H9 C-451 CH2(4-F-Ph) ciclo-C5H9 C-452 CH2(2-OMe-Ph) ciclo-C5H9 C-453 CH2(3-OMe-Ph) ciclo-C5H9 C-454 CH2(4-OMe-Ph) c¡clo-C5H9 C-455 CH(CH3)Ph ciclo-C5H9 C-456 CH(CH3)(2-CI-Ph) c¡clo-C5H9 C-457 CH(CH3)(3-CI-Ph) c¡clo-C5H9 C-458 CH(CH3)(4-CI-Ph) ciclo-C5H9 C-459 CH(CH3)(2-CF3-Ph) ciclo-C5H9 C-460 CH(CH3)(3-CF3-Ph) c¡clo-C5H9 C-461 CH(CH3)(4-CF3-Ph) ciclo-C5H9 C-462 CH2CH2Ph ciclo-C5H9 C-463 CH3 ciclo-C6H11 C-464 C2H5 ciclo-C6H11 C-465 n-C3H7 ciclo-C6H1 1 C-466 ¡-C3H7 ciclo-C6H1 1 C-467 n-C4H9 ciclo-C6H1 1 C-468 S-C4H9 c¡clo-C6H1 1 C-469 ¡-C4H9 ciclo-C6H1 1 C-470 t-C4H9 ciclo-C6H1 1 C-471 n-C5H1 1 ciclo-C6H1 1 C-472 n-C6H13 c¡clo-C6H11 C-473 CH2CH=CH2 c¡clo-C6H11 C-474 CH2C(CH3)=CH2 ciclo-C6H11 C-475 CH2C(CH3)=CHCH3 ciclo-C6H1 1 C-476 CH2CH=C(CH3)2 c¡clo-C6H1 1 C-477 CH2CC CH2 c¡clo-C6H1 1 C-478 CH2CH=CCI2 ciclo-C6H1 1 CUADRO 4 Compuestos de fórmula (Id): (Id) 03 Compuesto Y R¿ Rc Rd Ra Rb D-316 S ¡-C4H9 O CH3 CH3 D-317 S t-C4H9 0 CH3 CH3 D-318 S n-C5H1 1 0 CH3 CH3 D-319 S n-C6H13 0 CH3 CH3 D-320 S CH2CH=CH2 o CH3 CH3 D-321 S CH2C(CH3)=CH2 0 CH3 CH3 D-322 S CH2C(CH3)=CHCH3 o CH3 CH3 D-323 S CH2CH=C(CH3)2 0 CH3 CH3 D-324 S CH2CCI=CH2 0 CH3 CH3 D-325 S CH2CH=CCI2 0 CH3 CH3 D-326 S CH2CH=CHCF3 0 CH3 CH3 D-327 S CH2CH=CHPh 0 CH3 CH3 D-328 S CH(CH3)CH=CH2 0 CH3 CH3 D-329 S CH2CCH 0 CH3 CH3 D-330 S CH2CCCH3 0 CH3 CH3 D-331 S CH2CF3 0 CH3 CH3 D-332 S CH2CH20CH3 0 CH3 CH3 D-333 S CH2CH20C2H5 0 CH3 CH3 D-334 S CH2CH2CH20CH3 0 CH3 CH3 D-335 S CH2CH2CH20C2H5 0 CH3 CH3 D-336 S CH2CH(OCH3)2 0 CH3 CH3 D-337 S CH2CN 0 CH3 CH3 D-338 S C(CH3)2CN 0 CH3 CH3 D-339 S C(CH3)(i-C3H7)CN 0 CH3 CH3 D-340 s CH2C02CH3 0 CH3 CH3 D-341 s CH2C02C2H5 o CH3 CH3 D-342 s CH(CH3)C02CH3 0 CH3 CH3 D-343 s ciclo-C3H7 o CH3 CH3 D-344 s ciclo-C5H9 0 CH3 CH3 D-345 s ciclo-C6H1 1 0 CH3 CH3 D-346 s CH2(ciclo-C3H5) 0 CH3 CH3 D-347 s CH2(ciclo-C5H9) 0 CH3 CH3 D-348 s CH2(ciclo-C6H 1 1 ) 0 CH3 CH3 D-349 s CH2Ph 0 CH3 CH3 D-350 s CH2(2-CI-Ph) 0 CH3 CH3 D-351 s CH2(3-CI-Ph) 0 CH3 CH3 D-352 s CH2(4-CI-Ph) 0 CH3 CH3 D-353 s CH2(2-CF3-Ph) 0 CH3 CH3 D-354 s CH2(3-CF3-Ph) 0 CH3 CH3 CUADRO 5 Compuestos de fórmula (le): (1e) Compuesto U Re E-531 CH 3-CF3-Ph CF3 E-532 N CH3 CF3 E-533 N ¡-C3H7 CF3 E-534 N CH2CHCH2 CF3 E-535 N CH2Ph CF3 E-536 N Ph CF3 E-537 N 3-CF3-Ph CF3 CUADRO 6 Compuestos de fórmula (If), en donde t es 0 ó 1 . Los compuestos F-1 a F-78 representan compuestos individuales en los cuales t es 0, mientras que los compuestos G-1 a G-78 representan compuestos individuales en los cuales t es . (1f) Compuesto R¿ Rf F-1 G-1 H H F-2 G-2 CH3 H F-3 G-3 C2H5 H F-4 G-4 n-C3H7 H F-5 G-5 ¡-C3H7 H F-6 G-6 n-C4H9 H F-7 G-7 S-C4H9 H F-8 G-8 Í-C4H9 H 1 5 Compuestos de fórmula (Ig). Los compuestos H-1 a H-102 representan compuestos individuales en los cuales Y es S y V es Ch ; los compuestos 1-1 a 1-102 representan compuestos individuales en los cuales Y es S y V es O; los compuestos J-1 a J-102 representan compuestos individuales en los cuales Y es O y V es CH2. (i g) Compuesl 0 R2 R9 H-1 1-1 J-1 H H H-2 I-2 J-2 CH3 H H-3 I-3 J-3 C2H5 H H-4 I-4 J-4 n-C3H7 H H-5 I-5 J-5 ¡-C3H7 H H-6 I-6 J-6 n-C4H9 H H-7 I-7 J-7 S-C4H9 H H-8 I-8 J-8 Í-C4H9 H H-9 I-9 J-9 t-C4H9 H H-10 1-10 J-10 n-C5H11 H H-1 1 1-11 J-1 1 n-C6H13 H H-12 1-12 J-12 CH2CH=CH2 H H-13 1-13 J-13 CH2C(CH3)=CH2 H H-14 1-14 J-14 CH2C(CH3)=CHCH3 H H- 5 1-15 J-15 CH2CH=C(CH3)2 H H-16 1-16 J-16 CH2CCI=CH2 H H-17 1-17 J-17 CH2CH=CCI2 H Compuesto R¿ R9 H-18 1-18 J-18 CH2CH=CHCF3 H H-19 1-19 J-19 CH2CH=CHPh H H-20 I-20 J-20 CH(CH3)CH=CH2 H H-21 1-21 J-21 CH2CCH H H-22 I-22 J-22 CH2CCCH3 H H-23 I-23 J-23 CH2CF3 H H-24 I-24 J-24 CH2CH20CH3 H H-25 I-25 J-25 CH2CH20C2H5 H H-26 I-26 J-26 CH2CH2CH20CH3 H H-27 I-27 J-27 CH2CH2CH20C2H5 H H-28 I-28 J-28 CH2CH(OCH3)2 H H-29 I-29 J-29 CH2CN H H-30 I-30 J-30 CH2C02CH3 H H-31 1-31 J-31 CH2C02C2H5 H H-32 I-32 J-32 CH(CH3)C02CH3 H H-33 I-33 J-33 c¡clo-C3H7 H H-34 I-34 J-34 ciclo-C5H9 H H-35 I-35 J-35 ciclo-C6H 1 1 H H-36 I-36 J-36 CH2(ciclo-C3H5) H H-37 I-37 J-37 CH2(ciclo-C5H9) H H-38 I-38 J-38 CH2(c¡clo-C6H1 1 ) H H-39 l÷39 J-39 CH2Ph H H-40 I-40 J-40 CH2(2-CI-Ph) H H-41 1-41 J-41 CH2(3-CI-Ph) H H-42 I-42 J-42 CH2(4-CI-Ph) H H-43 I-43 J-43 CH2(2-CF3-Ph) H H-44 I-44 J-44 CH2(3-CF3-Ph) H H-45 I-45 J-45 CH2(4-CF3-Ph) H H-46 I-46 J-46 CH2(2-F-Ph) H H-47 I-47 J-47 CH2(3-F-Ph) H H-48 I-48 J-48 CH2(4-F-Ph) H H-49 I-49 J-49 CH2(2-OMe-Ph) H H-50 I-50 J-50 CH2(3-OMe-Ph) H H-51 1-51 J-51 CH2(4-OMe-Ph) H H-52 I-52 J-52 CH(CH3)P H H-53 I-53 J-53 CH(CH3)(2-CI-Ph) H H-54 I-54 J-54 CH(CH3)(3-CI-Ph) H H-55 I-55 J-55 CH(CH3)(4-CI-Ph) H · H-56 I-56 J-56 CH(CH3)(2-CF3-Ph) H Compuesto R* R9 H-57 I-57 J-57 CH(CH3)(3-CF3-Ph) H H-58 I-58 J-58 CH(CH3)(4-CF3-Ph) H H-59 I-59 J-59 Ph H H-60 I-60 J-60 2-CI-Ph H H-61 1-61 J-61 3-CI-Ph H H-62 I-62 J-62 4-CI-Ph H H-63 I-63 J-63 2-CF3-Ph H H-64 I-64 J-64 3-CF3-Ph H H-65 I-65 J-65 4-CF3-Ph H H-66 I-66 J-66 2-CH30-Ph H H-67 I-67 J-67 3-CH30-Ph H H-68 I-68 J-68 4-CH30-Ph H H-69 I-69 J-69 4-CF30-Ph H H-70 I-70 J-70 4-CF3CH20-Ph H H-71 1-71 J-71 4-PhO-Ph H H-72 I-72 J-72 4-(4-CI-Ph)0-Ph H H-73 I-73 J-73 4-(4-CF3-Ph)0-Ph H H-74 I-74 J-74 OCH3 H H-75* I-75 J-75 OC2H5 H H-76 I-76 J-76 0-n-C3H7 H H-77 I-77 J-77 0-Í-C3H7 H H-78 I-78 J-78 0-n-C4H9 H H-79 I-79 J-79 0-Í-C4H7 H H-80 I-80 J-80 0-sec-C4H9 H H-81 1-81 J-81 0-t-C4H9 H H-82 I-82 J-82 0-n-C5H1 1 H H-83 I-83 J-83 OCH2CH=CH2 H H-84 I-84 J-84 OCH2C(CH3)=CH2 H H-85 I-85 J-85 OCH2CH=CHCH3 H H-86 I-86 J-86 OCH2CH=C(CH3)2 H H-87 I-87 J-87 OCH2CCH H H-88 I-88 J-88 OCH2CCCH3 H H-89 I-89 J-89 OCH2Ph H H-90 I-90 J-90 OCH(CH3)Ph H H-91 1-91 J-91 OCH2(2-CI-Ph) H H-92 I-92 J-92 OCH2(3-CI-Ph) H H-93 I-93 J-93 OCH2(4-CI-Ph) H H-94 I-94 J-94 OCH2(2-OCH3-Ph) H H-95 I-95 J-95 OCH2(3-OCH3-Ph) H Compuesl 0 R9 H-96 I-96 J-96 OCH2(4-OCH3-Ph) H H-97 I-97 J-97 OCH2(2-CF3-Ph) H H-98 I-98 J-98 OCH2(3-CF3-Ph) H H-99 I-99 J-99 OCH2(4-CF3-Ph) H H-100 1-100 J-100 OCH2(2-N02-Ph) H H-101 1-101 J-101 OCH2(3-N02-Ph) H H-102 1-102 J-102 OCH2(4-N02-Ph) H CUADRO 8 Compuestos de fórmula (Ih): (Ih) Compuesto Rh R1 K-1 H H K-2 CH3 H K-3 H CH3 K-4 CH3 CH3 CUADRO 9 Compuestos de fórmula (li): (l¡) CUADRO 10 Detalles espectrales de 1 H-RMN para ejemplos representativos de los cuadros anteriores. Los espectros se midieron en deuterocloroformo, a menos que se indique de otra manera.
De acuerdo a otra característica de la presente invención, se provee un método para el control de plagas en un locus, el cual comprende la aplicación de una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula (I), o una sal del mismo. Para este propósito, dicho compuesto se usa normalmente en la forma de una composición plaguicida (es decir, en asociación con diluyentes o vehículos y/o agentes tensioactívos compatibles adecuados para su uso en composiciones plaguicidas), por ejemplo, como se describe más adelante. El término "compuesto de la invención", como se usa más adelante, abarca una 3-piridilcarboxamida de fórmula (I) como se definió anteriormente, y una sal plaguicidamente aceptable de la misma. Un aspecto de la presente invención como se definió anteriormente, es un método para el control de plagas en un locus. El locus incluye, por ejemplo, la plaga misma, el lugar (planta, campo, bosque, huerto, vía fluvial, suelo, producto de la planta, o similares), en donde la plaga reside o se alimenta, o un lugar susceptible a infestación futura por la plaga. El compuesto de la invención puede aplicarse por lo tanto directamente a la plaga, al lugar en donde la plaga reside o se alimenta, o al lugar susceptible a infestación futura por la plaga. Como es evidente a partir de los usos plaguicidas anteriores, la presente invención provee compuestos plaguicidamente activos y métodos de uso de dichos compuestos para el control de muchas especies de plagas que incluyen: artrópodos, especialmente insectos o garrapatas, o nematodos de plantas. El compuesto de la invención puede usarse de esta manera en forma ventajosa en usos prácticos, por ejemplo, en cultivos agrícolas u hortícolas, en silvicultura, en medicina veterinaria o manejo del ganado, o en salud pública. Los compuestos de la invención pueden usarse, por ejemplo, en las siguientes aplicaciones y sobre las siguientes plagas: Para el control de insectos del suelo, tales como gusano de la raíz del maíz, termitas (especialmente para protección de estructuras), larvas de la raíz, larvas de elatéridos, curculiónidos de la raíz, barrenadores del tallo, larvas de agrotido, áfidos de la raíz o larvas de gorgojos. Pueden usarse también para proveer actividad contra nematodos patógenos de plantas, tales como nematodo del nudo de la raíz, enquistado, daga o lesionador o anguílula del tallo o bulbo, o contra garrapatas. Para el control de plagas del suelo, por ejemplo, gusano de la raíz del maíz, los compuestos se aplican en forma ventajosa al, o se incorporan a un régimen efectivo en, el suelo en el cual los cultivos se establecen o se establecerán, o a las semillas o raíces de la planta en crecimiento. En el área de salud pública, los compuestos son especialmente útiles en el control de muchos insectos, especialmente moscas de la suciedad u otras plagas de dípteros, tales como moscas domésticas, moscas de los establos (Stomoxys calcitrans), moscas de la familia Stratiomylidae, Haematobia ¡rritans, Chrysops, tábanos (moscas de la familia Tabanidae), zancudos, moscas de la familia Ceratopogonidae, simúlidos (género Simulium), o mosquitos. En la protección de productos almacenados, por ejemplo, cereales, incluyendo grano o harina, cacahuates, productos alimenticios para animales, maderamen o artículos de uso doméstico, por ejemplo, alfombras y textiles, los compuestos de la invención son útiles contra el ataque por artrópodos, más especialmente escarabajos, incluyendo gorgojos, polillas o garrapatas, por ejemplo, Ephestia spp. (polillas de la harina), Anthrenus spp. (escarabajos de las alfombras), Tribolium spp. (escarabajos de la harina), Sitophilus spp. (gorgojos del grano) o Acarus spp. (garrapatas). En el control de cucarachas, hormigas y termitas, o plagas de artrópodos similares en establecimientos domésticos o industriales infestados, o en el control de larvas de mosquito en vías fluviales, pozos, depósitos u otra agua estancada o corriente. Para el tratamiento de cimientos, estructuras o suelo, en la prevención del ataque sobre construcciones por termitas, por ejemplo, Reticulitermes spp., Heterotermes spp. o Coptotermes spp.. En agricultura contra adultos, larvas y huevos de lepidópteros (mariposas y polillas), por ejemplo, Heliothis spp., tales como Heliothis virescens (gusano de la yema del tabaco), Heliothis armígera y Heliothis zea. Contra adultos y larvas de coleópteros (escarabajos) por ejemplo, Anthonomus spp., por ejemplo, granáis (gorgojo de la cápsula del algodón), Leptinotarsa decemlineata (escarabajo de la papa de Colorado) o Diabrotica spp. (gusano de la raíz del maíz). Contra heterópteros (hemípteros y homópteros), por ejemplo, Psylla spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Nephotettix spp. (saltamontes de la hoja del arroz) o Nilaparvata spp.. Contra dípteros, por ejemplo, Musca spp.. Contra tisanópteros tales como Thrips tabaci. Contra ortópteros tales como Locusta y Schistocérca spp. (langostas y grillos), por ejemplo, Gryllus spp. y Acheta spp., por ejemplo, Blatta oríentalis, Periplaneta americana, Blatella germánica, Locusta migratoria migratorioides y Schistocérca gregaria. Contra colémbolos, por ejemplo, Periplaneta spp. y Blatella spp. (cucarachas). Contra artrópodos de significado agrícola, tales como ácaros (garrapatas), por ejemplo, Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus galinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp. o Eutetranychus spp. Del orden de los isópodos, por ejemplo, Oniscus aselus, Armadium vulgare o Porcellio scaber. Contra nematodos que atacan a plantas o árboles de importancia en agricultura, silvicultura u horticultura, ya sea directamente o diseminando enfermedades bacterianas, virales, por micoplasmas o por hongos de las plantas. Los nematodos parásitos de plantas que pueden mantenerse bajo control de conformidad con la invención incluyen, por ejemplo, los nematodos moradores del suelo parásitos de la raíz tales como, por ejemplo, los de los géneros Meloidogyne (nematodos del nudo de la raíz, tales como Meloidogyne incógnita, Meloidogyne hapla y Meloidogyne javanica), Heterodera y Globodera (nematodos formadores de quistes, tales como Globodera rostochiensis, Globodera pallida y Heterodera trifolii) y de los géneros Radopholus, tal como Radopholus similis, Pratylenchus, tales como Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans y Pratylenchus curvitatus; Tylenchulus; tal como Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus, tales como Tylenchorhynchus dubius y Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus, tal como Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus, tal como Heliocotylenchus multicinctus, Belonoaimus, tal como Belonoaimus longicaudatus, Longidorus, tal como Longidorus elongatus, Tríchodorus, tal como Tríchodorus prímitivus, y Xiphinema, tal como Xiphinema index. Otros géneros de nematodos que pueden mantenerse bajo control usando los compuestos de conformidad con la invención, son Ditylenchus (parásitos del tallo, tales como Ditylenchus dipsaci y Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (nematodos foliares, tal como Aphelenchoides ritzemabosi) y Anguina (nematodos de la semilla, tal como Anguina tritici). En el campo de medicina veterinaria o manejo del ganado, o en el mantenimiento de salud pública contra artrópodos que son parásitos internamente o externamente en vertebrados, en particular vertebrados de sangre caliente, por ejemplo, animales domésticos, por ejemplo, ganado, ovejas, cabras, equinos, cerdos, aves de corral, perros o gatos, por ejemplo, Acariña, incluyendo ácaros (por ejemplo, Ixodes spp., Boophilus spp., por ejemplo, Boophilus microplus, Rhipicephalus spp., por ejemplo, Rhipicephalus appendiculatus, Ornithodorus spp. (por ejemplo, Ornithodorus moubata) y garrapatas (por ejemplo, Damalinia spp.); pulgas; dípteros (por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Musca spp. o Hypoderma spp.); hemípteros; dictlópteros (por ejemplo, Periplaneta spp. o Blatella spp.); e himenópteros; por ejemplo, contra infecciones del tracto gastrointestinal causadas por gusanos nematodos parásitos, por ejemplo, miembros de la familia Trichostrongylidae. De la clase de los helmintos, por ejemplo, Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris y Heterakis, y también Fasciola. De la clase de los gasterópodos, por ejemplo, Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp. y Oncomelania spp. De la clase de los bivalvos, por ejemplo, Dreissena spp. En uso práctico para el control de artrópodos, especialmente insectos o ácaros, o plagas de nematodos de plantas, un método, por ejemplo, comprende aplicar a las plantas o al medio en el cual crecen, una cantidad efectiva de un compuesto de la invención. Para dicho método, el compuesto de la invención se aplica en general al locus en el cual la infestación por artrópodos o nematodos se va a controlar, a un régimen efectivo en la escala de alrededor de 2 g a aproximadamente 1 kg del compuesto activo por hectárea de locus tratado. Bajo condiciones ideales, dependiendo de la plaga que se va a mantener bajo control, un régimen menor puede ofrecer protección adecuada. Por otra parte, condiciones atmosféricas adversas, resistencia de la plaga u otros factores, pueden requerir que el ingrediente activo se use a mayores regímenes. El régimen óptimo depende usualmente de muchos factores, por ejemplo, el tipo de plaga que está siendo controlada, el tipo o la etapa de crecimiento de la planta infestada, la separación entre los surcos, o también el método de aplicación. De preferencia, una escala de régimen efectiva del compuesto activo, es de alrededor de 10 g/ha a aproximadamente 400g/ha, más preferiblemente de alrededor de 50g/ha a aproximadamente 200 g/ha. Cuando una plaga es llevada en el suelo, el compuesto activo generalmente en una composición formulada, se distribuye uniformemente sobre el área que se va a tratar (es decir, por ejemplo, tratamiento al voleo o en bandas) en cualquier forma conveniente, y se aplica a regímenes de alrededor de 10 g/ha a aproximadamente 400 g ai/ha, de preferencia de alrededor de 50 g/ha a aproximadamente 200 g ai/ha. Cuando se aplica como una inmersión de la raíz a plántulas o riego por goteo a plantas, la solución o suspensión líquida contiene de alrededor de 0.075 a aproximadamente 1000 mg ai/l, de preferencia de alrededor de 25 a aproximadamente 200 mg ai/l. La aplicación puede hacerse, si se desea, al campo o el área de crecimiento del cultivo, generalmente o en estrecha proximidad a la semilla o planta que se va a proteger del ataque. El compuesto de la invención puede lavarse en el suelo mediante pulverización con agua sobre el área, o puede dejarse a la acción natural de la precipitación. Durante o después de la aplicación, el compuesto formulado puede distribuirse, si se desea, mecánicamente en el suelo, por ejemplo, mediante aradura, cultivo con escarificador de discos (pase de discos), o el uso de cadenas de arrastre. La aplicación puede ser antes de la plantación, en la plantación o después de la plantación, pero antes de que haya ocurrido la brotadura, o después de la brotadura. El compuesto de la invención y los métodos de control de plagas con el mismo, son de valor particular en la protección de productos del campo, cultivos forrajeros, de plantaciones, invernaderos, huertos o viñedos, de plantas ornamentales, o de plantaciones o árboles forestales, por ejemplo, cereales (tales como trigo o arroz), algodón, vegetales (tales como pimientas), productos del campo (tales como remolachas azucareras, soyas o colza oleaginosa), cultivos de pastizales o forraje (tales como maíz o sorgo), huertos o arboledas (tales como de cítricos o frutos de hueso), plantas ornamentales, flores o vegetales o arbustos creciendo bajo vidrio o en jardines o parques, o árboles forestales (tanto deciduos como siempre verdes) que crecen en bosques, plantaciones o viveros. Son también valiosos en la protección de maderamen (en píe, talado, convertido, almacenado o estructura) del ataque, por ejemplo, por moscas de sierra (hoplocampa), o escarabajos o termitas. Tienen aplicaciones en la protección de productos almacenados tales como granos, frutos, nueces, especias o tabaco, ya sea enteros, molidos o combinados en productos, del ataque por polillas, escarabajos, garrapatas o gorgojos del grano. También protegidos son productos animales almacenados, tales como pieles, pelo, lana o plumas en forma natural o convertida (por ejemplo, como alfombras o textiles) del ataque por polillas o escarabajos, así como carne, pescado o granos almacenados del ataque por escarabajos, garrapatas o moscas. Además, el compuesto de la invención y los métodos de uso del mismo, son de valor particular en el control de artrópodos o helmintos que son perjudiciales para, o diseminan o actúan como vectores o enfermedades de, animales domésticos, por ejemplo, los mencionados anteriormente, y más especialmente en el control de ácaros, garrapatas, piojos, pulgas, zancudos o moscas punzantes, dañinas o de la miasis. Los compuestos de la invención son particularmente útiles en el control de artrópodos o helmintos que estén presentes dentro de animales hospederos domésticos o que se alimenten en o sobre la piel o succionen la sangre del animal, para cuyo propósito pueden administrarse oralmente, parenteralmente, percutáneamente o tópicamente. Las composiciones descritas más adelante para aplicación a cultivos en crecimiento o loci de cultivos en crecimiento, o como una cobertura de semillas, pueden usarse en forma alternativa en general en la protección de productos almacenados, artículos de uso doméstico, propiedad o áreas del ambiente general. Medios adecuados para aplicar los compuestos de la invención incluyen, a cultivos en crecimiento como pulverizaciones foliares (por ejemplo, como una pulverización en el surco), polvos, gránulos, brumas o espumas, o también como suspensiones de composiciones encapsuladas o finamente divididas como tratamientos del suelo o la raíz, mediante pociones líquidas, polvos, gránulos, humos o espumas; a semillas de cultivos mediante aplicación como cobertura de semillas, o mediante suspensiones líquidas o polvos; a animales infestados por, o expuestos a infestación por, artrópodos o helmintos, mediante aplicación parenteral, oral o tópica de composiciones en las cuales el ingrediente activo exhibe una acción prolongada y/o inmediata durante un período contra los artrópodos o helmintos, por ejemplo, por incorporación en el alimento o formulaciones farmacéuticas oralmente ingeribles adecuadas, cebos comestibles, lameduras de sales, complementos dietéticos, formulaciones de lavado, rocíos, baños, inmersiones, duchas, chorros, polvos, grasas, champúes, cremas, frotis de cera o sistemas de auto-tratamiento del ganado; al ambiente en general o a sitios específicos en donde las plagas puedan ocultarse, incluyendo productos almacenados, maderamen, artículos de uso doméstico o establecimientos domésticos o industriales, como pulverizaciones, brumas, polvos, humos, frotis de cera, lacas, granulos o cebos, o en corrientes de alimentación por goteo para vías fluviales, pozos, depósitos u otra agua corriente o estancada. Los compuestos de fórmula (I) pueden usarse también para el control de organismos nocivos en cultivos de plantas conocidas genéticamente diseñadas, o plantas genéticamente diseñadas aún por desarrollar. Como regla, las plantas transgénicas se distinguen por propiedades especialmente ventajosas, por ejemplo, por resistencias a agentes de protección de cultivos particulares, resistencias a enfermedades de las plantas o patógenos de enfermedades de las plantas, tales como insectos o microorganismo particulares, tales como hongos, bacterias o virus.
Otras propiedades particulares se refieren, por ejemplo, al material cosechado con respecto a la cantidad, calidad, propiedades de almacenamiento, composición y constituyentes específicos. De esta manera, se conocen plantas transgénicas en donde el contenido de almidón es incremento o la calidad de almidón es alterada, o en donde el material cosechado tiene una composición diferente de ácidos grasos. Se prefiere el uso en cultivos transgénicos económicamente importantes de plantas útiles y plantas ornamentales, por ejemplo, de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz, y también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soya, colza oleaginosa, papa, tomate, chícharo y otros tipos de vegetales. Cuando se usan en cultivos transgénicos, en particular aquellos que tienen resistencia a insectos, se observan con frecuencia efectos, además de los efectos contra organismos nocivos que se observan en otros cultivos, los cuales son específicos para aplicación en el cultivo transgénico en cuestión, por ejemplo, un espectro alterado o específicamente ampliado de plagas que pueden mantenerse bajo control, o regímenes de aplicación alterados que pueden usarse para aplicación. La invención se refiere también por lo tanto al uso de compuestos de fórmula (I) para el control de organismos nocivos en plantas de cultivo transgénicas. De conformidad con otra característica de la presente invención, se provee una composición plaguicida que comprende uno o más compuestos de la invención como se definió anteriormente, en asociación con, y de preferencia homogéneamente dispersos en, uno o más vehículos o diluyentes y/o agentes tensioactivos compatibles plaguicidamente aceptables [es decir, diluyentes o vehículos y/o agentes tensioactivos del tipo aceptado en general en la técnica como adecuados para su uso en composiciones plaguicidas, y los cuales son compatibles con los compuestos de la invención]. En la práctica, los compuestos de la invención forman con más frecuencia partes de composiciones. Estas composiciones pueden usarse para el control de artrópodos, especialmente insectos y ácaros, o helmintos tales como nematodos de plantas. Las composiciones pueden ser de cualquier tipo conocido en la técnica adecuado para aplicación a la plaga deseada, en cualquier establecimiento o área de interiores o exteriores. Estas composiciones contienen por lo menos un compuesto de la invención como el ingrediente activo en combinación o asociación con uno o más de otros componentes compatibles los cuales son, por ejemplo, vehículos o diluyentes, adyuvantes, agentes tensioactivos, o similares sólidos o líquidos, adecuados para el uso deseado, y los cuales son agronómicamente o medicinalmente aceptables. Estas composiciones, las cuales pueden prepararse mediante cualquier forma conocida en la técnica, forman igualmente una parte de esta invención. Los compuestos de la invención, en sus formulaciones disponibles comercialmente y en las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones, pueden estar presentes en mezclas con otras sustancias activas tales como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento o herbicidas. Los plaguicidas incluyen, por ejemplo, ésteres fosfóricos, carbamatos, ésteres carboxílicos, formamidinas, compuestos de estaño y materiales producidos por microorganismos. Componentes preferidos en mezclas son: 1. del grupo de los compuestos de fósforo acefato, azametifós, azinfós-etilo, azinfós-metilo, bromofós, bromofós-etilo, cadusafós (F-67825), cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metilo, demetón, demetón-S-metilo, demetón-S-metilsulfona, dialifós, diazinón, diclorvós, dicrotofós, dimetoato, disulfotón, EPN, etión, etoprofós, etrimfós, famfur, fenamifós, fenitrotión, fensulfotión, fentión, flupirazofós, fonofós, formotión, fostiazato, heptenofós, isazofós, isotioato, isoxatión, malatión, metacrifós, metamidofós, metidation, salitión, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paratión, paratión-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosfolán, fosfocarb (BAS-301 ), fosmet, fosfamidón, foxim, pirimifós, pirimifós-etilo, pirimifós-metilo, profenofós, propafós, proetamfós, protiofós, piraclofós, piridafentión, quinalfós, sulprofós, temefós, terbufós, tebupirimfós, tetraclorovinfós, tiometón, triazofós, triclorfón, vamidotión; 2. del grupo de los carbamatos alanicarbo (OK-135), aldicarbo, metilcarbamato de 2-sec-butilfenilo (BPMC), carbarilo, carbofurán, carbosulfán, cloetocarbo, benfuracarbo, etiofencarbo, furatiocarbo, HCN-801 , isoprocarbo, metomilo, (metil)carbamato de 5-metil-m-cumenilbutirilo, oxamilo, pirimicarbo, propoxur, tiodicarbo, tiofanox, N-(morfolinotio)carbamato de 1-metiltio(etilidenamino)-N-metilo (UC 51717), triazamato; 3. del grupo de los ésteres carboxílicos acrinatrina, aletrina, alfametrina, (E)-(1 R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-iloidenmetil)c¡clopropanocarboxilato de 5-benc¡l-3-fur¡lmetilo, beta-ciflutrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isómero de (S)-ciclopentilo), bioresmetrina, bifentrina, (1 RS)-trans-3-(4-ter-butilfenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de (RS)-1 -ciano-1 -(6-fenoxi-2-piridil)metilo (NCI 85193), cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cititrina, cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isómero D), imiprotrina (S-4131 1 ), lambda-cihalotrina, permetrina, fenotrina (isómero R), praletrina, piretrinas (productos naturales), resmetrina, teflutrina, tetrametrina, theta-cipermetrina, tralometrina, transflutrina, zeta-cipermetrina (F-56701 ); 4. del grupo de las amidinas amitraz, clordimeform; 5. del grupo de los compuestos de estaño cihexaestaño, óxido de fenbutaestaño; 6. otros abamectina, ABG-9008, acetamiprid, acequinocilo, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3059, ANS-1 18, azadiractina, Bacillus thuringiensis, Beauvería bassianea, bensultap, bifenazato, - binapacrilo, BJL-932, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, buprofezin, canfeclor, cartap, clorobencilato, clorfenapir, clorfluazurón, 2-(4-clorofen¡l)-4,5-difenilt¡ofeno (UBI-T 930), clorfentezina, clorproxifeno, cromafenozida, clotianidina, ciclopropancarboxilato de 2-naftilmetilo (Rol 2-0470), ciromazin, diaclodén (tiametoxam), diafentiurón, DBI-3204, 2-cloro-N-(3,5-dicloro-4-(1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro-1-propiloxi)fenil)carbamoil)-2-carboximidato de etilo, DDT, dicofol, diflubenzurón, N-(2,3-dihidro-3-metil-1 ,3-t¡azol-2-ilideno)-2,4-x¡l¡d¡na, dihidroximetildihidroxipirrolidina, dinobutón, dinocap, diofenolán, benzoato de emamectina, endosulfán, etiprol (sulfetiprol), etofenprox, etoxazol, fenazaquín, fenoxicarbo, fipronilo, fluazurón, fiumita (flufenzina, SZI-121 ), éter 2-fluoro-5-(4-(4-etoxifenil)-4-metil-1 -pentil)difenílico (MTI 800), virus de granulosis y polihedrosis nuclear, fenpiroximato, fentiocarbo, fluacripirim, flubencimina, flubrocitrinato, flucicloxurón, flufenoxurón, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, gamma-HCH, halfenozida, halofenprox, hexaflumurón (DE_473), hexitiazox, HOI-9004, hidrametilnón (AC 217300), IKI-220, indoxacarb, ivermectina, L-14165, imidacloprid, indoxacarbo (DPX-MP062), kanemita (AKD-2023), lufenurón, M-020, metoxifenozida, milbemectin, NC-196, neemgard, nidinoterfurán, nitenpiram, 2-nitrometil-4,5-dihidro-6H-tiazina (DS 52618), 2-nitrometil-3,4-dih¡drotiazol (SD 35651 ), 2-nitrometilen-1 ,2-tiazinan-3-ilcarbamaldehído (WL 108477), novalurón, piridarilo, propargita, protrifenbute, pimetrozina, piridabeno, pirimidifeno, piriproxifeno, NC-196, NC-1 11 1 , NNI-9768, novalurón (MCW-275), OK-9701 , OK-9601 , OK-9602, OK-9802, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601 , silafluofén, silomadina (CG-177), spinosad, spirodiclofeno, SU-91 18, tebufenozida, tebufenpirad, teflubenzurón, tetradifon, tetrasul, tiacloprid, tiociclam, tiametoxam, tolfenpirad, triazamato, trietoxispinosina A, triflumurón, verbuestaño, vertalec (mykotal), YI-5301. Los componentes mencionados anteriormente para combinaciones son sustancias activas conocidas, muchas de las cuales se describen en Ch. R Worthing, S. B. Walquer, The Pesticide Manual, doceava edición, British Crop Protection Council, Farnham 2000. Las dosis de uso efectivas de los compuestos usados en la invención pueden variar dentro de amplios límites, en particular dependiendo de la naturaleza de la plaga que se va a eliminar o el grado de infestación, por ejemplo, de cultivos con estas plagas. En general, las composiciones de conformidad con la invención contienen usualmente de alrededor de 0.05 a aproximadamente 95% (en peso) de uno o más ingredientes activos de conformidad con la invención, de alrededor de 1 a aproximadamente 95% de uno o más vehículos sólidos o líquidos y, opcionalmente, de alrededor de 0.1 a aproximadamente 50% de uno o más de otros componentes compatibles, tales como agentes tensioactivos, o similares. En la presente relación, el término "vehículo" denota un ingrediente orgánico o inorgánico, natural o sintético, con el cual el ingrediente activo se combina para facilitar su aplicación, por ejemplo, a la planta, a las semillas o al suelo. Este vehículo es por lo tanto generalmente inerte, y debe ser aceptable (por ejemplo, agronómicamente aceptable, en particular para la planta tratada). El vehículo puede ser un sólido, por ejemplo, arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos (por ejemplo, sales de amonio), minerales naturales molidos, tales como caolines, arcillas, talco, greda, cuarzo, atapulguita, montmorilonita, bentonita o diatomita, o minerales sintéticos molidos, tales como sílice, alúmina o silicatos, especialmente silicatos de aluminio o magnesio. Como vehículos sólidos para gránulos, los siguientes son adecuados: rocas naturales trituradas o fraccionadas, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita; gránulos sintéticos de harinas inorgánicas u orgánicas; gránulos de material orgánico tales como aserrín, cortezas de coco, mazorcas de maíz, perfollas de maíz o tallos de tabaco; kieselguhr (tierra de infusorios), fosfato tricálcico, corcho en polvo o negro de carbón absorbente; polímeros solubles en agua, resinas, ceras; o fertilizantes sólidos. Dichas composiciones sólidas pueden contener, si se desea, uno o más agentes mojantes, dispersantes, emulsionantes o colorantes compatibles los cuales, cuando sólidos, pueden servir también como un diluyente. El vehículo puede ser también un líquido, por ejemplo, agua; alcoholes, en particular butanol o glicol, así como sus éteres o ésteres, en particular acetato de metilglicol; cetonas, en particular acetona, ciclohexanona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o isoforona; fracciones de petróleo tales como hidrocarburos parafínicos o aromáticos, en particular xilenos o alquil naftalenos; aceites minerales o vegetales; hidrocarburos clorados alifáticos, en particular cloruro de metileno o tricloroetano; hidrocarburos clorados aromáticos, en particular clorobencenos; solventes solubles en agua o fuertemente polares, tales como dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo o N-metilpirrolidona; gases licuados; o similares, o una mezcla de los mismos. El agente tensioactivo puede ser un agente emulsionante, agente dispersante o agente mojante del tipo iónico o no iónico, o una mezcla de dichos agentes tensioactivos. Entre estos están, por ejemplo, sales de ácido poliacrílicos, sales de ácidos lignosulfónicos, sales de ácidos fenolsulfónicos o naftalensulfónicos, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o ásteres, grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles)^ sales de ásteres de ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (en particular alquiltauratos), ásteres fosfóricos de alcoholes o de policondensados de óxido de etileno con fenoles, esteres de ácidos grasos con polioles, o derivados funcionales de sulfato, sulfonato o fosfato de los compuestos anteriores. La presencia de por lo menos un agente tensioactivo es en general esencial cuando el ingrediente activo y/o el vehículo inerte son apenas ligeramente solubles en agua o no son solubles en agua, y el agente de vehículo de la composición para aplicación es agua. Las composiciones de la invención pueden contener además otros aditivos tales como adhesivos o colorantes. Pueden usarse en las formulaciones, adhesivos tales como carboximetilcelulosa o polímeros naturales o sintéticos en forma de polvos, gránulos o reticulados, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico o acetato de polivinilo, fosfolípidos naturales tales como cefalinas o lecitinas, o fosfolípidos sintéticos. Es posible usar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxidos de hierro, óxidos de titanio o azul de Prusia; colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarina, colorantes azo o colorantes de ftalocianina metálicos; o nutrientes traza tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno o zinc. Para su aplicación agrícola, los compuestos de la invención están por lo tanto generalmente en forma de composiciones, las cuales están en varias formas sólidas o líquidas. Formas sólidas de composiciones que pueden usarse son polvos para espolvoreo (con un contenido del compuesto de la invención variando hasta 80%), polvos o gránulos mojables (incluyendo gránulos dispersables en agua), en particular los que se obtienen mediante extrusión, compactación, impregnación de un vehículo granular, o granulación partiendo de un polvo (el contenido del compuesto de la invención, en estos polvos o gránulos mojables, estando entre alrededor de 0.5 y aproximadamente 80%). Pueden usarse composiciones homogéneas o heterogéneas sólidas que contengan uno o más compuestos de la invención, por ejemplo, gránulos, pellas, briquetas o cápsulas, para tratar agua estancada o corriente durante un período. Puede lograrse un efecto similar usando corrientes de alimentación por goteo o intermitentes de concentrados dispersables en agua, como se describe en la presente. Las composiciones líquidas incluyen, por ejemplo, suspensiones o soluciones acuosas o no acuosas (tales como concentrados emulsificables, emulsiones, fluidos, dispersiones o soluciones), o aerosoles. Las composiciones líquidas incluyen también, en particular, concentrados emulsificables, dispersiones, emulsiones, fluidos, aerosoles, polvos mojables (o polvo para pulverización), fluidos secos o pastas como formas de composiciones que son líquidas o que se pretenda formen composiciones líquidas cuando se apliquen, por ejemplo, como pulverizaciones acuosas (incluyendo bajo volumen o ultra bajo volumen) o como nebulizaciones o aerosoles. Las composiciones líquidas, por ejemplo, en forma de concentrados emulsificables o solubles comprenden con más frecuencia de alrededor de 5 a aproximadamente 80% en peso del ingrediente activo, mientras que las emulsiones o soluciones que están listas para aplicación contienen, en su caso, de alrededor de 0.01 a aproximadamente 20% del ingrediente activo. Además del solvente, los concentrados emulsificables o solubles pueden contener, cuando se requiera, de alrededor de 2 a aproximadamente 50% de aditivos adecuados, tales como estabilizadores, agentes tensioactivos, agentes penetrantes, inhibidores de corrosión, colorantes o adhesivos. Pueden obtenerse emulsiones de cualquier concentración requerida, las cuales son particularmente adecuadas para aplicación, por ejemplo, a plantas, de estos concentrados mediante dilución con agua. Estas composiciones se incluyen dentro del alcance de las composiciones que pueden usarse en la presente invención. Las emulsiones pueden estar en forma del tipo de agua en aceite o aceite en agua, y pueden tener una consistencia densa. Las composiciones líquidas de esta invención pueden usarse, por ejemplo, además de las aplicaciones normales de uso agrícola, para tratar substratos o sitios infestados o expuestos a infestación por artrópodos (u otras plagas mantenidas bajo control por compuestos de esta invención), incluyendo establecimientos, áreas de procesamiento o almacenamiento de interiores o exteriores, contenedores o equipo, o agua estancada o corriente. Todas estas dispersiones o emulsiones acuosas o mezclas de pulverización pueden aplicarse, por ejemplo, a cultivos mediante cualquier medio adecuado, principalmente mediante pulverización, a regímenes que son en general del orden de alrededor de 100 a aproximadamente 1 ,200 litros de mezcla de pulverización por hectárea, pero pueden ser mayores o menores (por ejemplo, bajo volumen o ultra bajo volumen), dependiendo de la necesidad o técnica de aplicación. El compuesto o las composiciones de conformidad con la invención se aplican convenientemente a vegetación y en particular a raíces u hojas que tengan plagas que se van a eliminar. Otro método de aplicación de los compuestos o composiciones de conformidad con la invención, es mediante pulverización química, es decir, la adición de una formulación que contiene al ingrediente activo, a agua de riego. Este riego puede ser riego por aspersión para plaguicidas foliares, o puede ser riego a ras de tierra o riego subterráneo para suelo o para plaguicidas sistémicos. Las suspensiones concentradas, las cuales pueden aplicarse mediante pulverización, se preparan de modo que produzcan un producto fluido estable que no se asiente (molienda fina), y contenga usualmente de alrededor de 10 a aproximadamente 75% en peso de ingrediente activo, de alrededor de 0.5 a aproximadamente 30% de agentes tensioactivos, de alrededor de 0.1 a aproximadamente 10% de agentes tixotrópicos, de alrededor de 0 a aproximadamente 30% de aditivos adecuados, tales como agentes antiespumantes, inhibidores de corrosión, estabilizadores, agentes penetrantes, adhesivos y, como el vehículo, agua o un líquido orgánico en el cual el ingrediente activo sea poco soluble o insoluble. Algunos sólidos orgánicos o sales inorgánicas pueden disolverse en el vehículo para ayudar a prevenir el asentamiento, o como anticongelantes para el agua. Los polvos mojables (o polvo para pulverización) se preparan usualmente de modo que contengan de alrededor de 10 a aproximadamente 80% en peso de ingrediente activo, de alrededor de 20 a aproximadamente 90% de un vehículo sólido, de alrededor de 0 a aproximadamente 5% de un agente mojante, de alrededor de 3 a aproximadamente 10% de un agente de dispersión y, cuando sea necesario, de alrededor de 0 a aproximadamente 80% de uno o más estabilizadores y/u otros aditivos, tales como agentes penetrantes, adhesivos, agentes contra la formación de torta, colorantes, o similares. Para obtener estos polvos mojables, el ingrediente activo se mezcla completamente en un mezclador adecuado con otras sustancias que puedan impregnarse sobre el llenador poroso, y se muele usando un molino u otro triturador adecuado. Esto produce polvos mojables, cuya mojabilidad y suspensibilidad son ventajosas. Pueden suspenderse en agua para dar cualquier concentración deseada, y esta suspensión puede usarse en forma muy ventajosa, en particular, para aplicación al follaje de las plantas. Los "granulos dispersables en agua (WG)" (gránulos que son fácilmente dispersables en agua) tienen composiciones que están sustancialmente cerca de aquellas de los polvos mojables. Pueden prepararse mediante granulación de formulaciones descritas para los polvos mojables, ya sea mediante una vía húmeda (poniendo en contacto ingrediente activo finamente dividido con el llenador inerte y un poco agua, por ejemplo, 1 a 20% en peso, o con una solución acuosa de un agente dispersante o aglutinante, seguido de secado y cribado), o mediante una vía seca (compactación seguida de molienda y cribado). Los regímenes y concentraciones de las composiciones formuladas pueden variar de acuerdo al método de aplicación o la naturaleza de las composiciones, o el uso de las mismas. Hablando en términos generales, las composiciones para aplicación para el control de plagas de artrópodos o helmintos, contienen usualmente de alrededor de 0.00001% a aproximadamente 95%, más particularmente de alrededor de 0.0005% a aproximadamente 50% en peso de uno o más compuestos de la invención, o de ingredientes activos totales (es decir, los compuestos de la invención, junto con otras sustancias tóxicas para artrópodos o helmintos, productos sinergéticos, elementos traza o estabilizadores). Las composiciones reales usadas, y su régimen de aplicación, se seleccionarán para lograr los efectos deseados por el agricultor, productor de ganado, médico o veterinario, operador del control de plagas u otro experto en la técnica. Las composiciones sólidas o líquidas para aplicación tópica a animales, maderamen, productos almacenados o artículos de uso doméstico, contienen usualmente de alrededor de 0.00005% a aproximadamente 90%, más particularmente de alrededor de 0.001 % a aproximadamente 10%, en peso de uno o más compuestos de la invención. Para administración a animales oralmente o parenteralmente, incluyendo composiciones sólidas o líquidas administradas percutáneamente, estas contienen normalmente de alrededor de 0.1 % a aproximadamente 90% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los productos alimenticios medicados contienen normalmente de alrededor de 0.001 % a aproximadamente 3% en peso de uno o más compuestos de la invención. Los concentrados o complementos para mezcla con productos alimenticios, contienen normalmente de alrededor de 5% a aproximadamente 90%, de preferencia de alrededor de 5% a aproximadamente 50%, en peso de uno o más compuestos de la invención. Las lameduras de sales minerales contienen normalmente de alrededor de 0.1 % a aproximadamente 10% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I), o sales plaguicídamente aceptables de los mismos. Los polvos o las composiciones líquidas para aplicación a ganado, géneros, establecimientos o áreas de exteriores, pueden contener de alrededor de 0.0001 % a aproximadamente 15%, más especialmente de alrededor de 0.005% a aproximadamente 2.0%, en peso, de uno o más compuestos de la invención. Concentraciones adecuadas en aguas tratadas, están entre alrededor de 0.0001 ppm y aproximadamente 20 ppm, más particularmente de alrededor de 0.001 ppm a aproximadamente 5.0 ppm, de uno o más compuestos de la invención, y pueden usarse terapéuticamente en piscicultura con tiempos de exposición adecuados. Cebos comestibles pueden contener de alrededor de 0.01 % a aproximadamente 5%, de preferencia de alrededor de 0.01 % a aproximadamente 1.0%, en peso, de uno o más compuestos de la invención. Cuando se administran a vertebrados parenteralmente, oralmente o mediante medios percutáneos o de otro tipo, la dosificación de los compuestos de la invención dependerá de la especie, edad o salud del vertebrado, y de la naturaleza y el grado de su infestación real o potencial por plagas de artrópodos o helmintos. Una sola dosis de alrededor de 0.1 a aproximadamente 100 mg, de preferencia de alrededor de 2.0 a aproximadamente 20.0 mg, por kg de peso corporal del animal, o dosis de alrededor de 0.01 a aproximadamente 20.0 mg, de preferencia de alrededor de 0.1 a aproximadamente 5.0 mg, por kg de peso corporal del animal por día para medicación sostenida, son generalmente adecuadas mediante administración oral o parenteral. Mediante el uso de formulaciones de liberación sostenida o dispositivos, las dosis diarias requeridas durante un período de meses pueden combinarse y administrarse a animales en una sola ocasión. Los siguientes ejemplos de composición 2A-2M ilustran composiciones para su uso contra artrópodos, especialmente insectos o ácaros, o helmintos tales como nematodos de plantas, los cuales comprenden, como ingrediente activo, compuestos de la invención, tales como los que se describen en los ejemplos preparativos. Las composiciones descritas en los ejemplos 2A-2M pueden diluirse para dar una composición pulverizable a concentraciones adecuadas para uso en el campo. Las descripciones químicas genéricas de los ingredientes (para las cuales todos los porcentajes siguientes son en por ciento en peso) que se usan en los ejemplos de composición 2A-2M ejemplificados más adelante, son las siguientes: Nombre comercial Descripción química Ethylan BCP Condensado de óxido de etileno de nonilfenol Soprophor BSU Condensado de óxido de etileno de triestirilfenol Arylan CA Una solución a 70% en p/v de dodecilbencensulfonato de calcio Solvesso 150 Solvente aromático de C10 ligero Arylan S Dodecilbencensulfonato de sodio Darvan NO2 Lignosulfonato de sodio Celite PF Vehículo de silicato de magnesio sintético Sopropon T36 Sales de sodio de ácidos policarboxílicos Rhodigel 23 Goma de xantano y polisacárido Bentone 38 Derivado orgánico de montmorilonita de magnesio Aerosil Dióxido de silicio microfino EJEMPLO 2A Se prepara un concentrado soluble en agua con la composición, de la manera siguiente: Ingrediente activo Ethylan BCP N-metilpirrolidona A una solución de Ethylan BCP disuelto en una porción de N- metilpirrolidona, se añade el ingrediente activo con calentamiento y agitación hasta que se disuelva. La solución resultante se obtiene hasta volumen con el resto del solvente.
EJEMPLO 2B Se prepara un concentrado emulsificable (EC) con la composición, de la manera siguiente: Ingrediente activo 25% (máx.) Soprophor BSU 10% Arylan CA 5% N-metilpirrolidona 50% Solvesso 150 10% Los primeros tres componentes se disuelven en N-metilpirrolidona, y a esto se añade entonces el Solvesso 150 para dar el volumen final.
EJEMPLO 2C Se prepara un polvo mojable (WP) con la composición, de la manera siguiente: Ingrediente activo 40% Arylan S 2% Darvan N02 5% Celite PF 53% Los ingredientes se mezclan y se muelen en un molino de martillo hasta un polvo con un tamaño de partícula menor de 50 mieras.
EJEMPLO 2D Se prepara una formulación fluida acuosa con la composición, de la manera siguiente: Ingrediente activo 40.00% Ethylan BCP 1.00% Sopropon T360 0.20% Etilenglicol 5.00% Rodigel 230 0.15% Agua 53.65% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se muelen en un molino de granos, hasta que se obtenga un tamaño de partícula medio menor de 3 mieras.
EJEMPLO 2E Se prepara un concentrado de suspensión emulsificable composición, de la manera siguiente: Ingrediente activo 30.0% Ethylan BCP 10.0% Bentone 38 0.5% Solvesso 150 59.5% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se muelen en un molino de granos, hasta que se obtenga un tamaño de partícula medio menor de 3 mieras.
EJEMPLO 2F Se prepara un granulo dispersable en agua con la composición, manera siguiente: Ingrediente activo 30% Darvan No 2 15% Arylan S 8% Celite PF 47% Los ingredientes se mezclan, se micronizan en un molino de energía de fluidos, y se granulan entonces en un granulador giratorio mediante pulverización con agua (hasta 10%). Los gránulos resultantes se secan en un secador de lecho fluido, para remover el exceso de agua.
EJEMPLO 2G Se prepara un polvo para espolvoreo con la composición, de la manera siguiente: Ingrediente activo 1 a 10% Talco en polvo superfino 99 a 90% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se muelen además, según sea necesario, para obtener un polvo fino. Este polvo puede aplicarse a un locus de infestación por artrópodos, por ejemplo, masas deformes de rechazo, productos almacenados o artículos de uso doméstico o animales infestados por, o en riesgo de infestación por, artrópodos para el control de artrópodos mediante ingestión oral. Medios adecuados para distribuir el polvo para espolvoreo hacia el locus de infestación por artrópodos, incluyen sopladores mecánicos, agitadores manuales o dispositivos de auto-tratamiento del ganado.
EJEMPLO 2H Se prepara un cebo comestible con la composición, de la manera siguiente: Ingrediente activo 0.1 a 1.0% Harina de trigo 80% Melazas 19.9 a 19% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se forman, según se requiera, en forma de un cebo. Este cebo comestible puede distribuirse en un locus, por ejemplo, establecimientos domésticos o industriales, por ejemplo, cocinas, hospitales o tiendas, o áreas de exteriores, infestadas por artrópodos, por ejemplo, hormigas, langostas, cucarachas o moscas, para el control de los artrópodos mediante ingestión oral.
EJEMPLO 2I Se prepara una formulación en solución con una composición, de la manera siguiente: Ingrediente activo 15% Sulfóxido de dimetilo 85% Se disuelve el ingrediente activo en sulfóxido de dimetilo con mezcla y/o calentamiento, según se requiera. Esta solución puede aplicarse percutaneamente como una aplicación de lavado a animales domésticos infestados por artrópodos o, después de esterilización mediante filtración a través de una membrana de politetrafluoroetileno (tamaño de poro de 0.22 micrómetros), mediante inyección parenteral, a un régimen de aplicación de 1 .2 a 12 mi de solución por 100 kg de peso corporal del animal.
EJEMPLO 2J Se prepara un polvo mojable con la composición, de la manera siguiente: Ingrediente activo . 50% Ethylan BCP 5% Aerosil 5% Celite PF 40% El Ethylan BCP se absorbe sobre el Aerosil, el cual se mezcla entonces con los otros ingredientes, y se muele en un molino de martillo para dar un polvo mojable, el cual puede diluirse con agua a una concentración de 0.001 % a 2% en peso del compuesto activo, y puede aplicarse a un locus de infestación por artrópodos, por ejemplo, larvas de dípteros o nematodos de plantas, mediante pulverización, o a animales domésticos infestados por, o en riesgo de infección por, artrópodos, mediante pulverización o goteo, o mediante administración oral en agua potable, para el control de los artrópodos.
EJEMPLO 2K Se forma una composición de bolo de liberación lenta a partir de gránulos que contienen los siguientes componentes en porcentajes vanables (similares a los descritos para las composiciones previas), dependiendo de la necesidad: Ingrediente activo Agente de densidad Agente de liberación lenta Aglutinante Los ingredientes mezclados íntimamente se forman en gránulos que se comprimen en un bolo con una gravedad específica de 2 o más. Este puede administrarse a animales domésticos rumiantes para retención dentro del retículo-rumen, para dar una liberación lenta continua de compuesto activo durante un período prolongado, para el control de la infestación de los animales domésticos rumiantes por artrópodos.
EJEMPLO 2L Puede prepararse una composición de liberación lenta en forma de gránulos, pellas, briquetas, o similares, con composiciones, de la manera siguiente: Ingrediente activo 0.5 a 25% Cloruro de polivinilo 75 a 99.5% Ftalato de dioctilo (plastificador) Los componentes se mezclan y se forman entonces en formas adecuadas mediante moldeo o extrusión por fusión. Estas composiciones son útiles, por ejemplo, para adición a agua estancada, o para fabricación en collares o marcas de la oreja para fijación a animales domésticos para el control de plagas mediante liberación lenta.
EJEMPLO 2M Se prepara un gránulo dispersable en agua con la composición, de la manera siguiente: Ingrediente activo 85% (máx.) Polivinilpirrolidona ^ 5% Arcilla atapulguita 6% Lauril sulfato de sodio 2% Glicerina 2% Los ingredientes se mezclan como una suspensión a 45% con agua, y se muelen en húmedo hasta un tamaño de partícula de 4 mieras, y se secan por aspersión para remover el agua.
Métodos de uso plaguicida Se llevaron a cabo los siguientes procedimientos de prueba representativos usando compuestos de la invención, para determinar la actividad parasiticida y plaguicida de los compuestos de la invención.
Método A: Se transfirieron semillas de haba (Vicia faba) germinadas con raíces de la semilla en botellas de vidrio cafés llenas con agua de la llave, y se poblaron entonces con aproximadamente 100 áfidos (pulgones) (Aphis fabae) del frijol negro. Las plantas y los áfidos se sumergieron entonces en una solución acuosa de la preparación formulada para ser examinados durante 5 segundos. Después de que fueron drenados, las plantas y los animales se almacenaron en una cámara climatizada (16 horas de luz/día, 25°C, 40-60% de humedad atmosférica relativa). Después de 3 y 6 días de almacenamiento, se determinó el efecto de la preparación sobre los áfidos. A una concentración de 100 ppm (con base en el contenido de compuesto activo), los siguientes compuestos causaron una mortalidad de por lo menos 50% entre los áfidos: A-53, A-59, A-67, A-72, A-94, A-95, A-102, A-229, A-230, A-237, A-437, A-438, A-439, A-458, A-460, A-489, A-576, A-714, A-715, A-724, A-733, A-776, A-1063, A-1 108, A-1 145, A-1275, A-1279, A-1321 , A-1322, A- 1 324, A-1325, A-1329, A-1432, A-1437, A-1438, C-43, D-2, D-3, D-5, D-8, D-1 04, D-1 1 1 , D-143, D-210, D-246, D-269, D-313, D-349, E-74, G-1 , H-1 y K-1.
Método B: Se transfirieron semillas de haba (Vicia faba) germinadas con raíces de la semilla en botellas de vidrio cafés llenas con agua de la llave. Se pipetearon 4 mi de una solución acuosa de la preparación formulada por ser examinada, en la botella de vidrio café. La haba fue poblada entonces intensamente con aproximadamente 100 áfidos (Aphis fabae) del frijol negro. Las plantas y los áfidos se almacenaron entonces en una cámara climatizada (16 horas de luz/día, 25°C, 40-60% de humedad atmosférica relativa). Después de 3 y 6 días de almacenamiento, se determinó el efecto sístémico de la preparación de la raíz sobre los áfidos. A la concentración de 10 ppm (con base en el contenido de compuesto activo), los siguientes compuestos causaron una mortalidad de por lo menos 80% entre los áfidos, mediante acción sistémica de la raíz: A-53, A-54, A-56, A-59, A-67, A-72, A-84, A-89, A-94, A-95, A-102, A-438, A-576, A-714, A-715, A-724, A-733, A-740, A-776, A-1063, A-1 108, A-1 145, A-1275, A-1321 , A-1322, A-1324, A-1325, A-1329, A-1332, C-43, D-2, D-3, D-5, D-104, D-1 1 1 , D-210, D-269, D-313, D-372, E-1 , E-74, G-1 , H-1 y K-1 .

Claims (10)

NOVEDAD DE LA INVENCION REIVINDICACIONES
1.- Un compuesto de la fórmula (I): en donde: N=Q es una fórmula (A) o (B):
(A) (B) Z es YR1 o NR5R6; o cuando Z es YR1, R1 y R3 pueden formar junto con los átomos de -Y-C-NR2- adyacentes, un anillo heterocíclico saturado de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente un átomo de N u O adicional, y es no sustituido o sustituido por uno o más grupos R7, o uno de los átomos de carbono del anillo puede formar un grupo carbonilo o imino, y cuyo anillo está fusionado opcionalmente a un anillo de benceno sustituido opcionalmente por R7; o cuando Z es YR1, R1 y R3 pueden formar junto con los átomos de -Y-C-NR2- adyacentes, un grupo (A2):
Y, X y W son cada uno independientemente O u S; o R1 y R4 pueden formar junto con el grupo -X-C-W- adyacente, un anillo heterocíclico insaturado, parcialmente saturado o saturado de cinco o seis miembros, no sustituido o sustituido por uno o más grupos R7, o uno de los átomos de carbono del anillo puede formar un grupo carbonilo; R1 es alquilo(CrC8), alquenilo(C3-C6), alquinilo(C3-C6) o c¡cloalquilo(C3-C8), cuyos últimos cuatro grupos mencionados son no sustituidos o sustituidos por uno o más grupos R8; o es cicloalquilo(C3-C8) alquilo(C C6), cuyo cicloalquilo es no sustituido o sustituido por uno o más grupos R8; o es -(CR9R10)PR11 o -(CR9R 0)pheterociclilo; o cuando Y es O es alquilamino(C-i-C6), NHcicloalquilo(C3-C8) o NH(CH2)SR11; R2a es alquilo(C C8), alquenilo(C3-C6), alquinilo(C3-C6), cicloalquilo(C3-C8), alcpxi(Ci-C6), alqueniloxi(C3-C6), alquiniloxi(C3-CB), alquilamino(Ci-C6), dialquilaminoíd-Ce), NHCOalquilo(Ci-C6), HS02alquilo(C1-C6),
COalquiloíC Ce) o S02alquilo(Ci-C6), cuyos últimos trece grupos mencionados son no sustituidos o sustituidos por uno o más grupos R8; o es cicloalquilo(C3-C8)-alquilo(C-i-C6), cuyo cicloalquilo es no sustituido o sustituido por uno o más grupos R8; o es -(CR9R10)PR11, -(CR9R10)pheterociclilo, OH, SO2R11, NH2, NHCOR11, NHR11, NHcicloalquilo(C3-C8), NH(CH2)SR11, O(CHR 0)rR11; O(CH2)rheterociclilo o N=C[alquilo(C C6)]2; o es alquenilo(C3-C6) sustituido por R 1; R2 y R5 son cada uno independientemente R2a o H; R3 y R6 son cada uno independientemente H o R1; R4 es alquilo(CrC6) sustituido por R8; o es alquenilo(C3-C6), alquinilo(C3-C6) o cicloalquilo(C3-C8), cuyos últimos tres grupos mencionados son no sustituidos o sustituidos por uno o más grupos R8; o es cicloalquilo(C3-C8)-alqu¡lo(Ci-C6) no sustituido o sustituido por uno o más? grupos R8; o es -(CR9R10)PR11 o -(CR R10)pheterociclilo; o cuando W es O, R4 es alquilamino(Ci-C6); o R2 y R3 junto con el átomo de nitrógeno adyacente forman un anillo heterocíclico insaturado, parcialmente saturado o saturado de 3 a 8 miembros, el cual contiene opcionalmente hasta tres átomos de N, O u S adicionales, y cuyo anillo es no sustituido o sustituido por uno o más grupos R7 (ejemplos preferidos de dichos sistemas de anillo incluyen pirrolidin-1 -ilo, piperidin-1-ilo, i 4,5-dihidropirazol-1 -ilo, morfolin-1-ilo, tiomorfolin-1-ilo o su S-óxido u S,S-dióxido); R7 es R8, R4, álquilo(Ci-C6) o CH2OH; R8 es halógeno, alcoxi(C C6), haloalcoxi(C C6), S(0)nR12, CN, .C02alquilo(CrC6), C02H, N02, OH, amino, alquilamino(Ci-C6), dialquilamino(Ci-C6), carbamoilo, alquilcarbamoilo(Ci-C6), dialquilcarbamoilo(Ci-C6), CH[Oalquilo(C-i-C6)]2, alqueniloxi(C3-C6), alquiniloxi(C3-C6) u 0(CH2)rR11; R9 y R10 son cada uno independientemente H, alquilo(Ci-C6) o haloalquilo(Ci-Ce); R11 es arilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de alquilo(C-i-C6), haloalquilo(C C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), cÍcloalquilo(C3-C8), -(CH2)UR13, heterociclilo, halógeno, alcox¡(CrC6), haloalcox d-Cs), S(0)nR12, CN, C02alquilo(C C6), N02> amino, alquilamino(d-C6) y dialquilamino(Ci-C6); R12 es alqu¡lo(CrC6) o haloalquilo(CrC6); R13 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de halógeno, alquilo^-Ce) y haloalquilo(CrC6); e es H, alquilo(C C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), cicloalquilo(C3-C8), cicloalquilo(C3-C8)-alquilo(Ci-C6), halógeno, alcoxi(Ci-C6), haloalcoxi(Ci-C6), S(0)nR12, alqueniloxi(C3-C6), alquiniloxi(C3-C6), -(CH2)pR11, heterociclilo, CN, C02alquilo(Ci-C6), N02, amino, alqu¡lamino(CrC6), dialquilamino(C C6) u 0(CH2)rR11, en donde r es 0 ó 1 ; U es N o CH; m, s y u son cada uno independientemente 0 ó 1 ; n es 0, 1 ó 2; p es 0, 1 , 2 ó 3; r es 0 o un entero de 1 a 6; y cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico monocíclico o bicíclico que tiene de 3 a 7 átomos de anillo en cada anillo, y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S; con la condición de que en (A) cuando Z sea NR5R6, entonces hasta tres de R2, R3, R5 y R6 no sean simultáneamente H; o una sal plaguicidamente aceptable del mismo. 2.- El compuesto de una sal del mismo de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque Z es YR1; o cuando Z es YR1, R1 y R3 pueden formar junto con los átomos de -Y-C-NR2- adyacentes, un anillo heterocíclico saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un átomo de N u O adicional, y es no sustituido o sustituido por uno o más grupos R7, o uno de los átomos de carbono del anillo puede formar un grupo carbonilo o imino, y cuyo anillo está fusionado opcionalmente a un anillo de benceno sustituido opcionalmente por R7; uno de X y W es O, y el otro es S; o R1 y R4 pueden formar junto con el grupo -X-C-W- adyacente, un anillo heterocíclico insaturado, parcialmente saturado o saturado de cinco o seis miembros, no sustituido o sustituido por uno o más grupos R7 o uno de los átomos de carbono del anillo puede formar un grupo carbonilo. 3. - El compuesto o una sal del mismo de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado además porque R1 es alquilo(C-i-C8) o alquenilo(C3-C6), cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos por uno o más grupos seleccionados de alcoxi(Ci-C ), S(0)nR12 y OH; o es -(CR9R10)PR11. 4. - El compuesto o una sal del mismo de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado además porque R2 es H, alquenilo(C3-C6), alquinilo(C3-C6), alcoxi(d-C6), alqueniloxi(C3-C6), alqu¡n¡loxi(C3-C6), -(CR9R10)PR11, -(CR9R10)pheterociclilo, NHR1 u 0(CH2)rR11; o es alquilo(CrC8) no sustituido o sustituido por un grupo dialquilamino(Ci-C4).
5. - El compuesto o una sal del mismo de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado además porque R3 es alquilo(Ci-Ce) o alquenilo(C3-C6), cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos por un grupo alcoxi(C-i-C ) u OH; o es H o -(CR9R10)PR11.
6. - El compuesto o una sal del mismo de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado además porque R4 es alquilo(C-i-Ca) sustituido por alcoxi(Ci-C4) u OH; o es alquenilo(C3-C6), alquinilo(C3-C6) o cicloalquilo(C3-C8), cuyos últimos tres grupos mencionados son no sustituidos o sustituidos por un grupo alcoxi(Ci-C4) u OH: o es cicloalquilo(C3-C8)-alqu¡lo(Ci-C6), cuyo cicloalquilo es no sustituido o sustituido por un grupo alcoxi(C C4) u OH; o es -(CR9R10)PR11 o -(CR9R10)pheterociclilo.
7.- El compuesto o una sal del mismo de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque N=Q es una fórmula (A), en donde Z es YR1, y R1 y R3 forman junto con los átomos de -Y-C-NR2-adyacentes, un anillo heterocíclico que es de fórmula (A1), (A2), (A3) o (A4): en donde: Y es O u S; U es N o CH; V es O u CH2; t es 0 ó 1 ; Ra, Rb, Rc y Rd se seleccionan cada uno independientemente de H, alquilo(CrC6), haloalquilo(CrC6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), cicloalqu¡lo(C3-C8), halógeno, alcoxi(Ci-C6), haloalcoxi(Ci-C6), S(0)nR12, alqueniloxi(C2-C6), alquiniloxi(C2-C5), R 1, heterociclilo y 0(CH2)rR11, en donde r es 0 o 1 ; o Ra y R , o Rc y Rd pueden formar un grupo carbonilo o ¡mino; Re y Rf se seleccionan cada uno independientemente de H, alquilo(Ci-Ce), alquenilo(C2-Cs), alquinilo(C2-C6), cicloalquilo(C3-C8), cicloaquilo(C3-C8)-alquilo(C -C6), halógeno, alcox^Cr-Ce), haloalcox^C Ce), S(0)nR12, alqueniloxi(C2-C6), alquiniloxi(C2-C6), -(CH2)PR11, heterociclilo, CN, CC^alquiloíd-Ce), N02, amino, alquilamino(Ci-C6), dialquilamino(C C6) y 0(CH2)rR11, en donde r es 0 ó 1 ; R9 es H, alqu¡lo(C C6), halógeno, alcox d-Ce), C02alquilo(C C6) o R11; R2a es alquilo(CrC5) no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de halógeno, alcoxi(C C6), CH[Oalquilo(CrC6)]2, CN, C02alquilo(CrC6) y C02H; o es alquenilo(C3-C6) no sustituido o sustituido por uno o más grupos halógeno o fenilo; o es alquinilo(C3-C6), c¡cloalquilo(C3-C8), cicloalquilo(C3-C8)-alquilo(CrC6), alcox¡(CrC6), alquenilox¡(C3-C6) o alquiniloxi(C3-C6); o es -(CHR10)PR1 1, en donde R10 es H o alquilo(C C8), p es 0 ó 1 , y R11 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de halógeno, haloalquilo(Ci-C6), alcoxi(Ci-C6), haloalcoxi(C C6) y fenoxi no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de halógeno y haloalquilo(C C6); o es O(CHR10)rR1 1 , en donde R10 es H o alquilo(Ci-C6), r es 1 y R11 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de haloalqu¡lo(C-i-C6), alcoxi(Ci-C6) y N02; y R2 es R2a o H.
8.- Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, cuyo procedimiento comprende: a) en donde N=Q es una fórmula (A), en donde Z es YR , m es cero y R1 , R2 y R3 son como se definen en la reivindicación , la reacción de un compuesto de fórmula (II): en donde Y, R2 y R3 son como se definen en la fórmula (I), con un compuesto de fórmula (III): R1L, en donde R1 es como se define en la fórmula (I), y L es un grupo saliente en presencia de una base; o b) en donde N=Q es una fórmula (A), en donde Z es YR1, m es cero, R3 es H, y R1 y R2 son como se definen en la fórmula (I), la reacción de 1 recipiente de un compuesto de fórmula (IV): (IV) con una base fuerte, y un compuesto de isotiocianato o isocianato de fórmula (V): R2-N=C=Y, en donde R2 es como se define en la fórmula (I ), para dar el intermediario de aciltiourea o acilurea correspondiente de fórmula (II) anterior, en donde R3 es H, el cual se hace reaccionar con un compuesto de fórmula (III) como se describió en la reivindicación del procedimiento anterior a); o c) en donde N=Q es una fórmula (A), que es un anillo heterocíclico de fórmula (A1), (A2), (A3) o (A4), en donde los varios símbolos son como se definen en la reivindicación 7, la acilación del compuesto correspondiente de fórmula (A1a), (A¿a), (Ada) o (A4a) en donde los varios símbolos son como se definen en la reivindicación 7, con un 'compuesto de fórmula (VI): en donde L es un grupo saliente; o d) en donde N=Q es una fórmula (A), donde Z es NR5R6, m es cero, y R2, R3, R5 y R6 son como se definen en fórmula (I), la reacción de un compuesto de fórmula (VII): en donde R1, R2 y R3 son como se definen en la fórmula (I), con un compuesto de fórmula (VIII): HNR5R6, en donde R5 y R6 son como se definen en la fórmula (I), en presencia de una base; o e) en donde N=Q es una fórmula (A), que es un anillo heterocíclico de fórmula (A1) o (A4), m es cero, Y es S y los otros símbolos son como se definen en la reivindicación 7, la reacción de ciclización de un compuesto de fórmula (IX) o (X), respectivamente: en donde los varios símbolos son como se definen en la fórmula (I), y l_i es un grupo saliente, en presencia de una base; o f) en donde m es cero y N=Q es una fórmula (B), en donde R y R4 son como se definen en la fórmula (I), la reacción de un compuesto de fórmula (XI): (XI) en donde X, W y R4 son como se definen en la fórmula (I), con un compuesto de fórmula (III) como se definió en el procedimiento anterior a), en presencia de una base; o g) en donde Q es como se definió anteriormente, y m es 1 , la oxidación de un compuesto correspondiente en el cual m es 0; y, si se desea, convirtiendo un compuesto de fórmula (I) resultante en una sal plaguicidamente aceptable del mismo.
9.- Una composición plaguicida que comprende un compuesto de fórmula (I), o una sal plaguicidamente aceptable del mismo como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en asociación con un diluyente o vehículo y/o agente tensioactivo plaguicidamente aceptable.
10.- El uso de compuestos de fórmula (I) o sus sales, como se reclama en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, como plaguicidas.
MXPA04011326A 2002-05-16 2003-05-06 Derivados de plaguicidas de piridincarboxamida. MXPA04011326A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02010911 2002-05-16
PCT/EP2003/004715 WO2003097605A1 (en) 2002-05-16 2003-05-06 Pesticidal pyridinecarboxamide derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MXPA04011326A true MXPA04011326A (es) 2005-02-14

Family

ID=29433077

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MXPA04011326A MXPA04011326A (es) 2002-05-16 2003-05-06 Derivados de plaguicidas de piridincarboxamida.

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7560456B2 (es)
EP (1) EP1507762B1 (es)
JP (1) JP4522850B2 (es)
KR (1) KR20040108821A (es)
CN (1) CN100548987C (es)
AT (1) ATE334967T1 (es)
AU (1) AU2003234956A1 (es)
BR (1) BR0310055A (es)
DE (1) DE60307268T2 (es)
ES (1) ES2270080T3 (es)
IL (2) IL165217A0 (es)
MX (1) MXPA04011326A (es)
WO (1) WO2003097605A1 (es)
ZA (1) ZA200408410B (es)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2506415A1 (en) 2002-11-19 2004-06-03 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Substituted aryl thioureas and releated compounds; inhibitors of viral replication
JP2005162732A (ja) * 2003-11-13 2005-06-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ニコチノイルカーバメート類
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
EP1820504A1 (en) * 2004-11-15 2007-08-22 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd Imine compound
DE102005041955A1 (de) * 2005-09-03 2007-03-15 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2024349B1 (en) * 2006-05-31 2017-08-02 AbbVie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof
BRPI0712720A2 (pt) * 2006-05-31 2012-11-20 Abbott Lab compostos tiazàis como ligantes do receptor canabinàide e usos dos mesmos
US8841334B2 (en) * 2006-05-31 2014-09-23 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof
WO2008063781A2 (en) 2006-10-12 2008-05-29 Abbott Laboratories Chemical compounds as cannabinoid receptor ligands
WO2008079687A1 (en) * 2006-12-22 2008-07-03 Abbott Laboratories Novel compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof
EP2142522A1 (en) 2007-03-28 2010-01-13 Abbott Laboratories 1, 3-thiazol-2 (3h) -ylidene compounds as cannabinoid receptor ligands
US7872033B2 (en) * 2007-04-17 2011-01-18 Abbott Laboratories Compounds as cannabinoid receptor ligands
JP2010527929A (ja) * 2007-05-18 2010-08-19 アボット・ラボラトリーズ カンナビノイド受容体リガンドとしての新規な化合物
US9193713B2 (en) * 2007-10-12 2015-11-24 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands
TW200942535A (en) 2008-03-11 2009-10-16 Abbott Lab Novel compounds as cannabinoid receptor ligands
US8846730B2 (en) 2008-09-08 2014-09-30 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands
PE20110804A1 (es) * 2008-09-16 2011-11-30 Abbott Lab Compuestos novedosos como ligandos de receptores de cannabinoides
PA8854001A1 (es) * 2008-12-16 2010-07-27 Abbott Lab Compuestos novedosos como ligandos de receptores de canabinoides
JP2016526538A (ja) 2013-06-20 2016-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
WO2017040742A1 (en) * 2015-09-04 2017-03-09 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2994182B2 (ja) * 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JP3731943B2 (ja) * 1996-07-01 2006-01-05 株式会社モリ山技研 プリズム三脚
JPH10101648A (ja) * 1996-09-26 1998-04-21 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JPH10195072A (ja) * 1997-01-17 1998-07-28 Sumitomo Chem Co Ltd ピリジン−３−カルボキサミド化合物またはその塩およびその用途
JPH11180957A (ja) 1997-12-24 1999-07-06 Sumitomo Chem Co Ltd アミジン誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする有害動物防除剤
DE19924009C2 (de) * 1999-05-26 2002-11-28 Siemens Ag Mustersuche
DE19958166A1 (de) 1999-06-09 2000-12-14 Bayer Ag Pyridincarbamide
AU6597300A (en) * 1999-08-19 2001-03-19 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Agents for controlling animal diseases caused by endoparasites
DE10014006A1 (de) * 2000-03-22 2001-09-27 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclische Acylsulfimine, Verfahren zu ihrer Herstellung , sie enthalten Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP2003528081A (ja) 2000-03-22 2003-09-24 バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー ヘテロ環アシルスルフィミド、それらの製造方法、それらからなる組成物およびそれらの農薬としての使用
WO2002037964A1 (en) * 2000-11-10 2002-05-16 Syngenta Participations Ag Synergistic pesticidal compositions comprising n-cyanomethyl-4-(trifluoromethyl)nicotinamide

Also Published As

Publication number Publication date
ES2270080T3 (es) 2007-04-01
US7560456B2 (en) 2009-07-14
CN1653049A (zh) 2005-08-10
JP4522850B2 (ja) 2010-08-11
BR0310055A (pt) 2005-02-15
DE60307268T2 (de) 2007-07-26
IL165217A (en) 2011-02-28
EP1507762B1 (en) 2006-08-02
IL165217A0 (en) 2005-12-18
AU2003234956A1 (en) 2003-12-02
KR20040108821A (ko) 2004-12-24
US20050227970A1 (en) 2005-10-13
DE60307268D1 (de) 2006-09-14
ATE334967T1 (de) 2006-08-15
EP1507762A1 (en) 2005-02-23
CN100548987C (zh) 2009-10-14
WO2003097605A1 (en) 2003-11-27
ZA200408410B (en) 2005-12-28
JP2005536468A (ja) 2005-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MXPA04011326A (es) Derivados de plaguicidas de piridincarboxamida.
JP4623279B2 (ja) ピリジンカルボキサミド誘導体および農薬としてのその使用
ES2287321T3 (es) Amidas heterociclicas para controlar las plagas de animales.
BRPI0316993B1 (pt) derivados de 5-(acilamino)pirazol pesticidas
WO2002076956A1 (de) Arylisoxazolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2005530701A (ja) 農薬としての５−置換アルキルアミノピラゾール誘導体
US6555501B1 (en) 4-trifluoromethyl-3-oxazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides
US20020032328A1 (en) Heterocyclic acylsulfimides, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides
WO2000035913A1 (de) 4-trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
JP4839462B2 (ja) 農薬組成物
JP4839463B2 (ja) 農薬としての１−アリール−３−アミドキシム−ピラゾール誘導体
MXPA04008546A (es) Derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos como plaguicidas.
ES2332274T3 (es) Pesticidas.
MXPA06002381A (es) Pesticidas de derivados de 5-sustituido-oxialquilamino-1-arilpirazol.
JP2003508412A (ja) 農薬としてのアザビシクロおよびアザシクロオキシム、並びにアミン化合物
EP1236727A1 (en) Azabicyclo compounds as pesticides
MXPA06010447A (es) Derivados de 1-fenil-y 1-piridilpirazol y su uso como pesticidas

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration