ES2287321T3 - Amidas heterociclicas para controlar las plagas de animales. - Google Patents
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- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Abstract
Amidas de la Fórmula (I) y de sus sales, (I) en las que los símbolos y los índices tienen los siguientes significados: X es CH o N; Y es O o S; n es 0 ó 1; R1 es haloalquilo (C1 a C4); R4 es hidrógeno, alquilo (C1 a C10), cicloalquilo (C3 a C10), alquenilo (C3 a C10) o alquinilo (C3 a C10), en el que los llamados grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo o alquinilo hasta tres átomos de hidrógeno se pueden reemplazar por un halógeno, en el caso del flúor también hasta el número máximo; R5 es un heterociclo no aromático que contiene al menos un átomo de oxígeno, azufre, nitrógeno y/o silicio en el anillo que se sustituye opcionalmente con un grupo con una valencia de hasta seis, y que opcionalmente puede ser parte de sistema anular espirocíclico, condensado o bicíclico.
Description
Amidas heterocíclicas para controlar las plagas
de animales.
La presente invención se refiere a amidas
heterocíclicas, a los procesos para su preparación, a los agentes
que las contienen así como a su utilización para controlar plagas de
animales, en particular de artrópodos tales como insectos y la
acarina, y de helmintos.
Debido al gran daño que los insectos causan, por
ejemplo, por comerse los cultivos agrícolas, los suministros de
alimentos, la madera y los materiales textiles, o también por la
transmisión de enfermedades a los humanos, a los animales
domésticos y a los cultivos agrícolas, la utilización de
insecticidas o repelentes es todavía esencial. Los insecticidas son
un componente importante del control integrado de plagas y realizan
una contribución decisiva en la producción de los cultivos y en la
continuidad de las cosechas en todo el mundo.
Las amidas de la trifluorometil piridina son
conocidas como pesticidas a partir de la Patente
EP-A 0 580 374.
La Patente JP-A 10 195072
describe piridina-3-carboxamidas
pesticidas, en las que se sustituye la amida por dos
heteroaromáticos. Sin embargo, sólo se describen dos compuestos
heteroaromáticos específicos. No se describe ni se sugiere una
transferencia a otros compuestos aromáticos ni incluso a
sustituyentes heterocíclicos alifáticos.
El documento WO 01 70692 describe sulfimidas
pesticidas. Sin embargo, no se describe ni se sugiere la
utilización de amidas de piridina o pirimidina sustituidas
heterocíclicamente.
La Patente EP-A 0799825 describe
amidas del ácido
piridin-2,2-dicarboxílico, en las
que se sustituye la amida por un radical fenilo. No se describe ni
se sugiere una substitución de la amida por un heterociclo
alifático.
El documento WO 96 11690 describe inhibidores
PDE-IV basados en los
diazepino-indoles, en el que un ejemplo muestra una
similitud estructural con los compuestos según la presente
invención. No se describe ni se sugiere la utilización de los
compuestos descritos como agentes de protección de plantas.
Sin embargo, debido a las siempre crecientes
exigencias ecológicas y económicas en los insecticidas modernos,
por ejemplo, en lo que se refiere a la toxicidad, la selectividad,
la cantidad de aplicación, la formación de residuos y la facilidad
de producción, y además, por ejemplo, la aparición de problemas con
la resistencia, existe una constante necesidad de desarrollar
nuevos insecticidas que al menos en parte tengan ventajas en
comparación con los insecticidas conocidos.
Se ha observado que los componentes de la
Fórmula general (I), opcionalmente también como sales, tienen un
buen espectro de actividad con respecto a las plagas de animales y
al mismo tiempo una buena tolerancia de las plantas y unas buenas
propiedades toxicológicas favorables con respecto a los animales
mamíferos y acuáticos.
Un aspecto de la presente invención es, por lo
tanto, las amidas de la Fórmula (I) y sus sales,
en la que los símbolos y los
índices tienen los siguientes
significados:
- X
- es CH o N;
- Y
- es O o S;
- n
- es 0 ó 1;
- R^{1}
- es haloalquilo (C_{1} a C_{4});
- R^{4}
- es hidrógeno, alquilo (C_{1} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}), alquenilo (C_{3} a C_{10}) o alquinilo (C_{3} a C_{10}), en el que los llamados grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo o alquinilo hasta tres átomos de hidrógeno se pueden reemplazar por un halógeno, preferentemente flúor o cloro, en el caso del flúor también hasta el número máximo;
- R^{5}
- es un heterociclo no aromático que tiene preferentemente de cuatro a ocho miembros, que contiene al menos un átomo de oxígeno, azufre, nitrógeno y/o silicio en el anillo, y que opcionalmente puede ser parte de un sistema anular espirocíclico, condensado o bicíclico.
\vskip1.000000\baselineskip
R^{5} es preferentemente un heterociclo no
aromático de cuatro a ocho miembros que tiene un átomo de oxígeno
en el anillo, un átomo de azufre en el anillo, un átomo de nitrógeno
en el anillo, un átomo de silicio en el anillo, dos átomos de
oxígeno en el anillo o dos átomos de azufre en el anillo, en el que
los átomos de azufre en el anillo están presentes en la forma
-S(O)_{p}- y p indica 0, 1 ó 2.
De manera muy particularmente preferible R^{5}
es un heterociclo no aromático de cuatro a ocho miembros de la
Fórmula (II),
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en el que A y/o B pueden indicar
una unidad que contiene al menos un átomo de oxígeno, azufre,
nitrógeno o silicio en el anillo, preferentemente -O-,
-S(O)_{0,1,2}-, -NR^{8}- o -SiR^{9}R^{10}-, y
el sistema anular puede además contener uno o dos grupos carbonilo
que junto con las unidades hetero forman opcionalmente una unidad
lactona, lactama o imida; y, si A indica oxígeno y B indica
-NR^{8}-, estas unidades pueden estar directamente adyacentes y
en todos los otros casos, en que A y B indican unidades de
heteroátomos, se deben estar separados por al menos una unidad de
carbono
saturado;
- m
- indica 0 ó 1 a 6, preferentemente 0, 1 ó 2,
- R^{6}
- dependiendo de si m es idéntico o diferente y en cada caso indica un sustituyente monovalente del anillo heterocicloalifático, tal como alquilo (C_{1} a C_{10}), alquenilo (C_{2} a C_{10}), alquinilo (C_{2} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{10}) o cicloalquinilo (C_{8} a C_{10}), que se pueden sustituir en cada caso con uno o más radicales idénticos o diferentes, o un radical R^{7}, en el que
- R^{7}
- indica halógeno, ciano, nitro, hidroxi, tio, amino, alcanoílo (C_{1} a C_{10}), alquenoílo (C_{3} a C_{10}), alquinoílo (C_{3} a C_{10}), cicloalcanoílo (C_{3} a C_{10}), alcoxi (C_{1} a C_{10}), alqueniloxi (C_{3} a C_{10}), alquiniloxi (C_{3} a C_{10}), cicloalcoxi (C_{3} a C_{10}), cicloalqueniloxi (C_{4} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alcoxi (C_{1} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alcoxi (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alqueniloxi (C_{3} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alqueniloxi (C_{3} a C_{4}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalcoxi (C_{3} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalcoxi (C_{3} a C_{8}), alquinilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalcoxi (C_{3} a C_{8}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalqueniloxi (C_{4} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalqueniloxi (C_{4} a C_{8}), alcoxi (C_{1} a C_{4}) - alcoxi (C_{1} a C_{4}), alcoxi (C_{1} a C_{4}) - alqueniloxi (C_{3} a C_{4}), carbamoilo, mono o dialquilcarbamoílo (C_{1} a C_{8}), mono o dicicloalquilcarbamoílo (C_{3} a C_{8}), alcoxicarbonilo (C_{1} a C_{8}), cicloalcoxicarbonilo (C_{3} a C_{8}), alcanoiloxi (C_{1} a C_{8}), cicloalcanoiloxi (C_{3} a C_{8}), alcanoilamino (C_{1} a C_{8}), alquenoilamino (C_{3} a C_{8}), cicloalcanoilamino (C_{3} a C_{8}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alcanoilamino (C_{1} a C_{4}), los análogos al N-alcanoilamino (C_{1} a C_{4}) de los cuatro últimos radicales nombrados, alquiltio (C_{1} a C_{10}), alqueniltio (C_{3} a C_{10}), alquiniltio (C_{3} a C_{10}), cicloalquiltio (C_{3} a C_{8}), cicloalqueniltio (C_{4} a C_{8}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquiltio (C_{1} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquiltio (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alqueniltio (C_{3} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alqueniltio (C_{3} a C_{4}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquiltio (C_{3} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquiltio (C_{3} a C_{8}), alquinilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquiltio (C_{3} a C_{8}), alquilo (C_{1} a C_{8}) - cicloalqueniltio (C_{4} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{6}) - cicloalqueniltio (C_{4} a C_{8}), alquilsulfinilo (C_{1} a C_{10}), alquenilsulfinilo (C_{3} a C_{4}), alquinilsulfinilo (C_{3} a C_{4}), cicloalquilsulfinilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquenilsulfinilo (C_{4} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquilsulfinilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquilsulfinilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquenilsulfinilo (C_{3} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquenilsulfinilo (C_{3} a C_{4}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquisulfinilo (C_{3} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquilsulfinilo (C_{3} a C_{8}), alquinilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquilsulfinilo (C_{3} a C_{8}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquenilsulfinilo (C_{4} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{3}) - cicloalquenilsulfinilo (C_{4} a C_{8}), alquilsulfonilo (C_{1} a C_{10}), alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{10}), alquinilsulfonilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquilsulfonilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquilsulfonilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{4}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{8}), alquinilo (C_{3} a C_{6}) - cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{8}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a C_{8}), alquenilo (C_{3} a C_{4}) - cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a C_{8}), alquilamino (C_{1} a C_{10}), alquenilamino (C_{3} a C_{10}), alquinilamino (C_{3} a C_{10}), cicloalquilamino (C_{3} a C_{8}), cicloalquenilamino (C_{4} a C_{8}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquilamino (C_{1} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquilamino (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquenilamino (C_{3} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquenilamino (C_{3} a C_{4}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquilamino (C_{3} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquilamino (C_{3} a C_{8}), alquinilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquilamino (C_{3} a C_{8}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquenilamino (C_{4} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquenilamino (C_{4} a C_{8}), los análogos al N-alquilamino (C_{1} a C_{4}) de los catorce últimos radicales nombrados, trialquilsililo (C_{1} a C_{10}), arilo, aroilo, heterociclilcarbonilo, ariloxi, ariltio, arilamino, N-alquilarilamino (C_{1} a C_{4}), los análogos al N-aquilamino (C_{1} a C_{4}) de los dos últimos radicales nombrados, arilalcoxi (C_{1} a C_{4}), arilalqueniloxi (C_{3} a C_{4}), arilalquiltio (C_{1} a C_{4}), arilalqueniltio (C_{3} a C_{4}), arilalquilamino (C_{1} a C_{4}), arilalquenilamino (C_{3} a C_{4}), los análogos al N-alquilamino (C_{1} a C_{4}) del último radical nombrado, arildialquilsililo (C_{1} a C_{8}), diarilalquilsililo (C_{1} a C_{8}), triarilsililo, heterociclilo, heterocicliloxi, heterocicliltio, o heterociclilamino, en el que la parte cíclica de los radicales nombrados como arilo o heterociclilo se sustituye opcionalmente por uno o más radicales del grupo halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, alquilo (C_{1} a C_{4}), haloalquilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}), alcoxi (C_{1} a C_{4}), haloalcoxi (C_{1} a C_{4}), alquiltio (C_{1} a C_{4}), haloalquiltio (C_{1} a C_{4}), alquilamino (C_{1} a C_{4}), dialquilamino (C_{1} a C_{4}), trimetilsililo o alcanoílo (C_{1} a C_{4});
en el que opcionalmente dos radicales alquilo
R^{6}, si se enlazan al mismo átomo de carbono, pueden formar
junto con este átomo de carbono un sistema anular espirocíclico, u
opcionalmente dos radicales alquilo R^{6}, que se enlazan a los
diferentes átomos de carbono, pueden formar junto con el heterociclo
alifático de la Fórmula (II) un sistema anular condensado o
bicíclico o además el sistema anular heteroalifático de la Fórmula
(II) y un sistema arilo o heteroarilo adicional juntos forman un
sistema anular condensado;
y, si R^{6} indica alquilo (C_{1} a
C_{10}), alquenilo (C_{2} a C_{10}), alquinilo (C_{2} a
C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquenilo
(C_{4} a C_{10}) o cicloalquinilo (C_{8} a C_{10}), los
radicales nombrados se pueden sustituir opcionalmente una o más
veces, preferiblemente por radicales R^{11}, y
- R^{11}
- tiene los significados dados anteriormente para R^{7};
- R^{8}
- indica hidrógeno, alquilo (C_{1} a C_{10}), alquenilo (C_{3} a C_{10}), alquinilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{10}), arilo, heterociclilo, alcanoílo (C_{1} a C_{10}), alquenoílo (C_{3} a C_{10}), alquinoílo (C_{3} a C_{10}), cicloalcanoílo (C_{4} a C_{8}), aroilo, heterociclilcarbonilo, carbamoilo, mono o dialquilcarbamoílo (C_{1} a C_{6}), mono o dicicloalquilcarbamoílo (C_{3} a C_{10}), alcoxicarbonilo (C_{1} a C_{10}), cicloalcoxicarbonilo (C_{3} a C_{10}), alquilsulfonilo (C_{1} a C_{10}), alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{10}), alquinilsulfonilo (C_{1} a C_{6}), cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}) - alquilsulfonilo (C_{1} a C_{10}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquilsulfonilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{4}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{8}), alquinilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{8}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a C_{8}), hidroxi, alcoxi (C_{1} a C_{10}), alqueniloxi (C_{3} a C_{10}), alquiniloxi (C_{3} a C_{10}), cicloalcoxi (C_{3} a C_{10}), cicloalqueniloxi (C_{4} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alcoxi (C_{1} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alcoxi (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alqueniloxi (C_{3} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alqueniloxi (C_{3} a C_{4}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalcoxi (C_{3} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalcoxi (C_{3} a C_{8}), alquinilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalcoxi (C_{3} a C_{8}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalqueniloxi (C_{4} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalqueniloxi (C_{4} a C_{8}), alcoxi (C_{1} a C_{4}) - alcoxi (C_{1} a C_{4}), alcoxi (C_{1} a C_{4}) - alqueniloxi (C_{3} a C_{4}), ariloxi, arilalcoxi (C_{1} a C_{10}), arilalqueniloxi (C_{3} a C_{10}) o arilalquiniloxi (C_{3} a C_{10}),
y los radicales nombrados anteriormente para
R^{5} se pueden opcionalmente sustituir por uno o más radicales
del grupo ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, alquilo (C_{1} a
C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}), alcoxi (C_{1} a
C_{4}), alquiltio (C_{1} a C_{4}), alquilamino (C_{1} a
C_{4}) o alcanoílo (C_{1} a C_{4});
R^{9} y R^{10} indican alquilo
(C_{1} a C_{10}), alquenilo (C_{2} a C_{10}), alquinilo
(C_{2} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}),
cicloalquenilo (C_{4} a C_{10}), cicloalquinilo (C_{8} a
C_{10}), arilo, arilalquilo (C_{1} a C_{4}) o heterociclilo,
preferentemente
metilo,
y opcionalmente en todos los grupos nombrados
para R^{5}, R^{6}, R^{7}, R^{8}, R^{9}, R^{10} y
R^{11} el hidrógeno enlazado con carbono se puede reemplazar por
de uno a tres átomos de halógeno, en el caso del flúor también
hasta el número máximo.
\vskip1.000000\baselineskip
Los símbolos y los índices de la Fórmula (I)
tienen preferentemente el siguiente significado:
- X
- es preferentemente -CH-.
- Y
- es preferentemente -O-.
- n
- es preferentemente 0.
- R^{1}
- es preferentemente alquilo (C_{1} a C_{4}) sustituido una o más veces por F y/o Cl, particularmente preferible CF_{3}, CHF_{2} o CF_{2}Cl, de manera muy particularmente preferible CF_{3}.
- R^{4}
- es preferentemente hidrógeno y metilo, particularmente preferible hidrógeno.
\newpage
Los compuestos preferidos adicionales son los
compuestos de la Fórmula (I), para la que
- R^{6}
- indican alquilo (C_{1} a C_{10}), alquenilo (C_{2} a C_{10}), alquinilo (C_{2} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{10}) o cicloalquinilo (C_{8} a C_{10}) y los radicales nombrados se sustituyen opcionalmente una o más veces por radicales R^{11}, en los que R^{11} tiene uno de los significados dado anteriormente; R^{6} en particular indica preferentemente hidrógeno o alquilo (C_{1} a C_{4}).
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos preferidos adicionales son los
compuestos de la Fórmula (I), para la que
- R^{5}
- es preferiblemente un heterociclo alifático de cinco a siete miembros con una o dos unidades de heteroátomos A y/o B, de manera muy particularmente preferible un heterociclo alifático de cinco a siete miembros con una o dos unidades de heteroátomos y opcionalmente también un grupo carbonilo en el anillo, que forma junto con una unidad hetero una unidad lactona o lactama.
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos preferidos adicionales son los
compuestos de la Fórmula (I), en la que
- R^{7}
- indica arilo, aroilo, heterociclilcarbonilo, ariloxi, ariltio, arilamino, N-alquilarilamino (C_{1} a C_{4}), los análogos al N-alquilamino (C_{1} a C_{4}) de los dos últimos radicales nombrados, arilalcoxi (C_{1} a C_{4}), arilalqueniloxi (C_{3} a C_{4}), arilalquiltio (C_{1} a C_{4}), arilalqueniltio (C_{3} a C_{4}), arilalquilamino (C_{1} a C_{4}), arilalquenilamino (C_{3} a C_{4}), los análogos al N-alquilamino (C_{1} a C_{4}) del último radical nombrado, arildialquilsililo (C_{1} a C_{8}), diarilalquilsililo (C_{1} a C_{8}), triarilsililo, heterociclilo, heterocicliloxi, heterocicliltio o heterociclilamino, en el que la parte cíclica de los radicales nombrados arilo o heterociclilo se substituye opcionalmente por uno o más radicales del grupo halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, alquilo (C_{1} a C_{4}), haloalquilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}), alcoxi (C_{1} a C_{4}), alquiltio (C_{1} a C_{4}), alquilamino (C_{1} a C_{4}) o alcanoílo (C_{1} a C_{4}).
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos preferidos adicionales son los
compuestos de la Fórmula (I), para la que
- R^{8}
- indica alquilo (C_{1} a C_{4}), alcanoílo (C_{1} a C_{4}), alcoxicarbonilo (C_{1} a C_{4}), alquilsulfonilo (C_{1} a C_{4}) o dialquilcarbamoílo (C_{1} a C_{4}).
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos preferidos adicionales son los
compuestos de la Fórmula (I), para la que
A o B indica oxigeno, azufre, SO,
SO_{2} o NR^{8}, en particular oxígeno, azufre, SO o
SO_{2}.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferidos particularmente adicionales son los
compuestos de la Fórmula (I), para la que
- R^{5}
- es un heterociclo alifático de cinco a siete miembros con una unidad de heteroátomos A y/o B y esta unidad de heteroátomos indica preferentemente oxígeno; azufre, S(O) o S(O)_{2}, si A o B indica oxígeno, opcionalmente con un grupo carbonilo adicional en el anillo, que forma junto con el átomo de oxígeno un grupo lactona.
\vskip1.000000\baselineskip
El término "halógeno" incluye flúor, cloro,
bromo y yodo.
Por el término "alquilo (C_{1} a
C_{4})" se refiere a un radical hidrocarburo alifático y
saturado ramificado o no ramificado con 1, 2, 3 o 4 átomos de
carbono, tales como, por ejemplo, el radical metilo, etilo, propilo,
isopropilo, 1-butilo, 2-butilo,
isobutilo o ter-butilo.
Por lo tanto, por radicales alquilo con una
amplia gama de átomos de carbono se supone un radical hidrocarburo
alifático y saturado ramificado o no ramificado que contiene un
número de átomos de carbono que se corresponde con esta gama
específica. Por lo tanto, el término "alquilo (C_{1} a
C_{4})" incluye el radical alquilo mencionados anteriormente,
así como, por ejemplo, el radical pentilo,
3-metilbutilo, 1,1-dimetilpropilo,
hexilo, heptilo, octilo, ter-octilo, nonilo o
decilo.
Por "haloalquilo (C_{1} a C_{4})" se
refiere a un grupo alquilo nombrado bajo el término "alquilo
(C_{1} a C_{4})" en el que uno o más átomos de hidrógeno se
sustituyen por el mismo número del mismo o de diferentes átomos de
halógeno, preferentemente cloro o flúor, tales como el grupo
trifluorometilo, 1- ó 2-fluoroetilo,
2,2,2-trifluoroetilo, clorometilo, fluorometilo,
difluorometilo o 1,1,2,2-tetrafluoroetilo.
Los términos "alquenilo" y "alquinilo"
precedidos por una gama específica de átomos de carbono indican un
radical hidrocarburo de cadena normal o ramificada con un número de
átomos de carbono que se corresponde con esta gama específica, que
contiene al menos un enlace múltiple, en el que el último se puede
localizar en cualquier posición del radical insaturado pertinente.
Por lo tanto, "alquenilo (C_{3} a C_{10})" representa, por
ejemplo, el grupo alilo, 2-metilpropenilo, 1- ó
2-butenilo, pentenilo,
2-metilpentenilo, hexenilo, heptenilo, octenilo,
nonelilo o decenilo. "alquinilo (C_{2} a C_{10})"
representa, por ejemplo, los grupos nombrados anteriormente así como
adicionalmente el grupo
vinilo.
vinilo.
El "alquinilo (C_{3} a C_{10})"
representa, por ejemplo, el grupo propargilo,
2-metilpropinilo, 2-butinilo,
pentinilo, 2-metilpentinilo, hexinilo, heptinilo,
octinilo, noninilo o decinilo. Por "alquinilo (C_{2} a
C_{10})" se refiere a los radicales nombrados anteriormente y
también el grupo etinilo.
El "cicloalquilo (C_{3} a C_{10})"
representa el radical alquilo monocíclicos y saturados, tales como
el radical ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo,
cicloheptilo, ciclooctilo o ciclodecilo; para el radical alquilo
bicíclicos y saturados, tales como el radical norbomilo o
biciclo[2,2,2]octilo, o también para sistemas
condensados y saturados, tales como, por ejemplo, el radical
decahidronaftilo.
El "cicloalquenilo (C_{3} a C_{10})"
representa el radical alquilo monocíclicos que contienen al menos
un enlace múltiple, tales como el radical ciclobutenilo,
ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo o
ciclodecenilo; para el radical alquilo bicíclicos que contiene al
menos un enlace múltiple, tales como el radical norbomenilo o
biciclo[2,2,2]octenilo o también para sistemas
condensados que contienen al menos un enlace múltiple, tales como,
por ejemplo, el radical tetrahidronaftilo, hexahidronaftilo u
octahidronaftilo.
El "cicloalquinilo (C_{8} a C_{10})"
representa el radical ciclooctinilo, ciclononinilo o
ciclodecinilo.
El "alcanoílo (C_{1} a C_{10})"
representa, por ejemplo, el grupo formilo, acetilo, propionilo,
butirilo, 2-metilbutirilo, pivaloilo, octanoílo o
decanoilo.
El "alquenoílo (C_{3} a C_{10})"
representa, por ejemplo, el grupo acrilo, metacrilo, crotonoilo,
dimetilacrilo u octenoilo.
El "alquenoílo (C_{3} a C_{10})"
representa, por ejemplo, el grupo propinoilo, butinoilo, hexinoílo u
octinoilo.
El "cicloalcanoílo (C_{3} a C_{10})"
representa, por ejemplo, el ciclopropilcarbonilo,
ciclobutilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, ciclohexilcarbonilo o
ciclooctilcarbonilo.
Por "alcoxi (C_{1} a C_{4})" y
"alcoxi (C_{1} a C_{10})" se refieren a los grupos alcoxi
cuyos radicales hidrocarburo tienen los significados dados bajo los
términos "alquilo (C_{1} a C_{4})" y "alquilo (C_{1} a
C_{10})".
Por "alqueniloxi (C_{3} a C_{10})",
"alquiniloxi (C_{3} a C_{10})", "cicloalcoxi (C_{3} a
C_{10})" y "cicloalqueniloxi (C_{4} a C_{10})" se
refieren a los grupos alcoxi cuyos radicales hidrocarburos tienen
los significados dados bajo los términos "alquenilo (C_{3} a
C_{10})", "alquinilo (C_{3} a C_{10})",
"cicloalquilo (C_{3} a C_{10})" y "cicloalquenilo
(C_{4} a C_{10})".
El "cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alcoxi
(C_{1} a C_{4})" representa, por ejemplo, el grupo
ciclopropilmetoxi, ciclopropiletoxi, ciclobutilmetoxi,
ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi o ciclohexiletoxi.
El "cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) -
alcoxi (C_{1} a C_{4})" representa, por ejemplo, el grupo
ciclobutenilmetoxi, ciclopentenilmetoxi, ciclohexenilmetoxi o
ciclohexeniletoxi.
El "cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) -
alqueniloxi (C_{3} a C_{4})" representa, por ejemplo, el
grupo ciclopropilaliloxi, ciclobutilaliloxi o
ciclopentilaliloxi.
El "cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) -
alqueniloxi (C_{3} a C_{4})" representa, por ejemplo, el
grupo ciclobutenilaliloxi o ciclopentenilaliloxi.
El "alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalcoxi
(C_{3} a C_{8})" representa, por ejemplo, el grupo
metilciclopentiloxi, etilciclopentoloxi, metilciclohexiloxi o
etilciclohexiloxi.
El "alquenilo (C_{2} a C_{4}) -
cicloalcoxi (C_{3} a C_{8})" representa, por ejemplo, el
grupo vinilciclopentiloxi, alilciclopentiloxi, vinilciclohexiloxi o
alilciclohexiloxi.
El "alquinilo (C_{2} a C_{4}) -
cicloalcoxi (C_{3} a C_{8})" representa, por ejemplo, el
grupo etinilciclopentiloxi, propinilciclopentiloxi,
etinilciclohexiloxi o propinilciclohexiloxi.
El "alquilo (C_{1} a C_{4}) -
cicloalqueniloxi (C_{4} a C_{8})" representa, por ejemplo, el
grupo metilciclopenteniloxi, etilciclopenteniloxi,
metilciclohexeniloxi o etilcicloexeniloxi.
El "alquenilo (C_{2} a C_{4}) -
cicloalcoxi (C_{3} a C_{8})" representa, por ejemplo, el
grupo vinilciclopentiloxi, alilciclopentiloxi, vinilciclohexiloxi o
alilciclohexiloxi.
El "alquenil (C_{2} a C_{4}) -
cicloalqueniloxi (C_{3} a C_{8})" representa, por ejemplo, el
grupo vinilciclopenteniloxi, alilciclopenteniloxi,
vinilciclohexeniloxi o alilciclohexeniloxi.
\newpage
El "alcoxi (C_{1} a C_{4}) - alcoxi
(C_{1} a C_{4})" indica un grupo alcoxi tal y como se definió
anteriormente que se sustituye por un grupo alcoxi adicional tal
como, por ejemplo, el grupo etoximetoxi,
1-metoxietoxi, 1-etoxietoxi o
1-metoxipropoxi.
El "alcoxi (C_{1} a C_{4}) - alqueniloxi
(C_{3} a C_{4})" significa, por ejemplo, el grupo
metoxialiloxi o etoxialiloxi.
El "mono o dialquilcarbamoílo (C_{1} a
C_{8})" significa, por ejemplo, el grupo metilcarbamoilo,
etilcarbamoilo, propilcarbamoilo, isopropilcarbamoilo,
butilcarbamoílo o terbutilcarbamoílo o el grupo dimetilcarbamoilo,
dietilcarbamoilo, metiletilcarbamoílo o diisopropilcarbamoilo, pero
también los derivados cíclicos tales como, por ejemplo, el grupo
pirrolidinocarbamoílo o piperidinocarbamoilo.
El "mono o dicicloalquilcarbamoílo (C_{3} a
C_{8})" significa, por ejemplo, el grupo ciclopropilcarbamoilo,
ciclobutilcarbamoilo, ciclopentilcarbamoílo o ciclohexilcarbamoilo,
o el grupo diciclopropilcarbamoilo, diciclobutilcarbamoilo,
diciclopentilcarbamoílo o diciclohexilcarbamoilo.
El "alcoxicarbonilo (C_{1} a C_{8})"
significa, por ejemplo, el grupo metoxicarbonilo, etoxicarbonilo,
propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, butoxicarbonilo,
isobutoxicarbonilo, secbutoxicarbonilo o terbutoxicarbonilo.
El "cicloalcoxicarbonilo (C_{3} a
C_{8})" significa, por ejemplo, el grupo ciclopropoxicarbonilo,
ciclobutoxicarbonilo, ciclopentiloxicarbonilo o
ciclohexiloxicarbonilo.
El "alcanoiloxi (C_{1} a C_{8})"
significa, por ejemplo, el grupo acetoxi, propioniloxi, butanoiloxi
o pivaloiloxi.
El "cicloalcanoiloxi (C_{3} a C_{8})"
significa, por ejemplo, el grupo ciclopropilcarboniloxi,
ciclobutilcarboniloxi, ciclopentilcarboniloxi o
ciclohexilcarboniloxi.
El "alcanoilamino (C_{1} a C_{8})"
significa, por ejemplo, el grupo formilamino, acetilamino,
propionilamino, isopropionilamino, butanoilamino o
pivaloilamino.
El "alquenoilamino (C_{3} a C_{8})"
significa, por ejemplo, el grupo acrilamino, metacrilamino,
simetilacrilamino o crotonilamino.
El "cicloalcanoilamino (C_{3} a C_{8})"
significa, por ejemplo, el grupo ciclopropanoilamino,
ciclobutanoilamino, ciclopentanoilamino o ciclohexanoilamino.
El "cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) -
alcanoilamino (C_{1} a C_{4})" significa, por ejemplo, el
grupo ciclopropilacetilamino o ciclopentilacetilamino.
El "alquiltio (C_{1} a C_{10})"
representa un grupo alquiltio cuyo radical hidrocarburo tiene el
significado dado bajo el término "alquilo (C_{1} a
C_{10})".
El "alqueniltio (C_{3} a C_{10})"
representa un grupo alqueniltio cuyo radical hidrocarburo tiene el
significado dado bajo el término "alquenilo (C_{3} a
C_{10})".
El "alquiniltio (C_{3} a C_{10})"
representa un grupo alquiniltio cuyo radical hidrocarburo tiene el
significado dado bajo el término "alquinilo (C_{3} a
C_{10})".
El "cicloalquiltio (C_{3} a C_{10})"
representa un grupo cicloalquiltio cuyo radical hidrocarburo tiene
el significado dado bajo el término "cicloalquilo (C_{3} a
C_{10})".
El "cicloalqueniltio (C_{4} a C_{10})"
representa un grupo cicloalqueniltio cuyo radical hidrocarburo
tiene el significado dado bajo el término "cicloalquenilo (C_{4}
a C_{10})".
El "cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) -
alquiltio (C_{1} a C_{4})" representa, por ejemplo, el grupo
ciclopropilmetiltio, ciclopropiletiltio, ciclopentilmetiltio o
ciclohexilmetiltio.
El "cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) -
alquiltio (C_{1} a C_{4})" representa, por ejemplo, el grupo
ciclopentenilmetiltio o ciclohexenilmetiltio.
El "cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) -
alqueniltio (C_{3} a C_{4})" representa, por ejemplo, el
grupo ciclopropilaliltio, ciclopentilaliltio o
ciclohexilaliltio.
El "cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) -
alqueniltio (C_{3} a C_{4})" representa, por ejemplo, el
grupo ciclopentenilaliltio o ciclohexenilaliltio.
El "alquilo (C_{1} a C_{4}) -
cicloalquiltio (C_{3} a C_{8})" representa, por ejemplo, el
grupo metilciclopentiltio o metilciclohexiltio.
El "alquilo (C_{1} a C_{4}) -
cicloalqueniltio (C_{4} a C_{8})" representa, por ejemplo, el
grupo metilciclopenteniltio o metilciclohexeniltio.
El "alquenilo (C_{2} a C_{4}) -
cicloalquiltio (C_{3} a C_{8})" representa, por ejemplo, el
grupo vinilciclopentiltio, alilciclopentiltio o
alilciclohexiltio.
El "alquinilo (C_{2} a C_{6}) -
cicloalquiltio (C_{3} a C_{8})" representa, por ejemplo, el
grupo etinilciclopentiltio, propargilciclopentiltio,
etinilciclohexiltio o propargilciclohexiltio.
El "alquenilo (C_{2} a C_{4}) -
cicloalqueniltio (C_{4} a C_{8})" representa, por ejemplo, el
grupo alilciclopenteniltio o alilciclohexeniltio.
El "alquilsulfinilo (C_{1} a C_{8})"
representa, por ejemplo, el grupo metilsulfinilo, etilsulfinilo,
propilsulfinilo, isopropilsulfinilo, butilsulfinilo,
isobutilsulfinilo, secbutilsulfinilo, terbutilsulfinilo u
octilsulfinilo.
El "alquenilsulfinilo (C_{3} a C_{8})"
representa, por ejemplo, el grupo alilsulfinilo, metilalilsulfinilo,
butenilsulfinilo u octenilsulfinilo.
El "alquinilsulfinilo (C_{3} a C_{8})"
representa, por ejemplo, el grupo propargilsulfinilo,
butinilsulfinilo u octinilsulfinilo.
El "cicloalquilsulfinilo (C_{3} a
C_{10})" representa un grupo cicloalquilsulfinilo cuyo radical
hidrocarburo tiene el significado dado bajo el término
"cicloalquilo (C_{3} a C_{10})".
El "cicloalquenilsulfinilo (C_{4} a
C_{10})" representa un grupo cicloalquenilsulfinilo cuyo
radical hidrocarburo tiene el significado dado bajo el término
"cicloalquenilo (C_{4} a C_{10})".
El "cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) -
alquilsulfinilo (C_{1} a C_{4})" representa, por ejemplo, el
grupo ciclopropilmetilsulfinilo, ciclopropiletilsulfinilo,
ciclopentilmetilsulfinilo o ciclohexilmetilsulfinilo.
El "cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) -
alquilsulfinilo (C_{1} a C_{4})" representa, por ejemplo, el
grupo ciclopentenilmetilsulfinilo o ciclohexenilmetilsulfinilo.
El "cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) -
alquenilsulfinilo (C_{3} a C_{4})" representa, por ejemplo,
el grupo ciclopropilalilsulfinilo, ciclopentilalilsulfinilo o
ciclohexilalilsulfinilo.
El "cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) -
alquenilsulfinilo (C_{3} a C_{4})" representa, por ejemplo,
el grupo ciclopentenilalilsulfinilo o
ciclohexenilalilsulfinilo.
El "alquilo (C_{1} a C_{4}) -
cicloalquilsulfinilo (C_{3} a C_{8})" representa, por
ejemplo, el grupo metilciclopentilsulfinilo o
metilciclohexilsulfinilo.
El "alquilo (C_{1} a C_{8}) -
cicloalquenilsulfinilo (C_{4} a C_{8})" representa, por
ejemplo, el grupo metilciclopentenilsulfinilo o
metilciclohexenilsulfinilo.
El "alquenilo (C_{2} a C_{4}) -
cicloalquilsulfinilo (C_{3} a C_{8})" representa, por
ejemplo, el grupo vinilciclopentilsulfinilo,
alilciclopentilsulfinilo, vinilciclohexilsulfinilo o
alilciclohexilsulfinilo.
El "alquinilo (C_{2} a C_{4}) -
cicloalquilsulfinilo (C_{3} a C_{8})" representa, por
ejemplo, el grupo etinilciclopentilsulfinilo,
propargilciclopentilsulfinilo, etinilciclohexilsulfinilo o
propargilciclohexilsulfinilo.
El "alquenilo (C_{2} a C_{4}) -
cicloalquenilsulfinilo (C_{4} a C_{8})" representa, por
ejemplo, el grupo vinilciclopentenilsulfinilo,
alilciclopentenilsulfinilo, vinilciclohexenilsulfinilo o
alilciclohexenilsulfinilo.
El "alquilsulfonilo (C_{1} a C_{10})"
representa, por ejemplo, el grupo metilsulfonilo, etilsulfonilo,
propilsulfonilo, isopropilsulfonilo, butilsulfonilo,
isobutilsulfonilo, secbutilsulfonilo, terbutilsulfonilo u
octilsulfonilo.
El "alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{10})"
representa, por ejemplo, el grupo alilsulfonilo, metilalilsulfonilo,
butenilsulfonilo u octenilsulfonilo.
El "alquinilsulfonilo (C_{3} a C_{10})"
representa, por ejemplo, el grupo propargilsulfonilo,
butinilsulfonilo u octinilsulfonilo.
El "cicloalquilsulfonilo (C_{3} a
C_{10})" representa un grupo cicloalquilsulfonilo cuyo radical
hidrocarburo tiene el significado dado bajo el término
"cicloalquilo (C_{3} a C_{10})".
El "cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a
C_{10})" representa un grupo cicloalquenilsulfonilo cuyo
radical hidrocarburo tiene el significado dado bajo el término
"cicloalquenilo (C_{4} a C_{10})".
El "cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) -
alquilsulfonilo (C_{1} a C_{4})" representa, por ejemplo, el
grupo ciclopropilmetilsulfonilo, ciclopropiletilsulfonilo,
ciclopentilmetilsulfonilo o ciclohexilmetilsulfonilo.
El "cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) -
alquilsulfonilo (C_{1} a C_{4})" representa, por ejemplo, el
grupo ciclopentenilmetilsulfonilo o ciclohexenilmetilsulfonilo.
El "cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) -
alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{4})" representa, por ejemplo,
el grupo ciclopropilalilsulfonilo, ciclopentilalilsulfonilo o
ciclohexilalilsulfonilo.
El "cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) -
alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{4})" representa, por ejemplo,
el grupo ciclopentenilalilsulfonilo o
ciclohexenilalilsulfonilo.
El "alquilo (C_{1} a C_{4}) -
cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{8})" representa, por
ejemplo, el grupo metilciclopentilsulfonilo o
metilciclohexilsulfonilo.
El "alquilo (C_{1} a C_{4}) -
cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a C_{8})" representa, por
ejemplo, el grupo metilciclopentenilsulfonilo o
metilciclohexenilsulfonilo.
El "alquenilo (C_{2} a C_{4}) -
cicloalquilsulfinilo (C_{3} a C_{8})" representa, por
ejemplo, el grupo vinilciclopentilsulfonilo,
alilciclopentilsulfonilo, vinilciclohexilsulfonilo o
alilciclohexilsulfonilo.
El "alquinilo (C_{2} a C_{4}) -
cicloalquilsulfinilo (C_{3} a C_{8})" representa, por
ejemplo, el grupo etinilciclopentilsulfonilo,
propargilciclopentilsulfonilo, etinilciclohexilsulfonilo o
propargilciclohexilsulfonilo.
El "alquenilo (C_{2} a C_{4}) -
cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a C_{8})" representa, por
ejemplo, el grupo vinilciclopentenilsulfonilo,
alilciclopentenilsulfonilo, vinilciclohexenilsulfonilo o
alilciclohexenilsulfonilo.
El "alquilamino (C_{1} a C_{10})"
representa un átomo de nitrógeno que se substituye por uno o más
radicales alquilo idénticos o diferentes tal y como se definieron
anteriormente.
El "alquenilamino (C_{3} a C_{10})"
representa un átomo de nitrógeno que se substituye por uno o más
radicales alquenilo idénticos o diferentes tal y como se definieron
anteriormente.
El "alquinilamino (C_{3} a C_{10})"
representa un átomo de nitrógeno que se substituye por uno o más
radicales alquinilo idénticos o diferentes tal y como se definieron
anteriormente.
El "cicloalquilamino (C_{3} a C_{8})"
representa un átomo de nitrógeno que se substituye por uno o más
radicales cicloalquilo idénticos o diferentes tal y como se
definieron anteriormente.
El "cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) -
alquilamino (C_{1} a C_{4})" representa, por ejemplo, el
grupo ciclopropilmetilamino, ciclopropiletilamino,
ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino.
El "cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) -
alquilamino (C_{1} a C_{4})" representa, por ejemplo, el
grupo ciclopentenilmetilamino o ciclohexenilmetilamino.
El "cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) -
alquenilamino (C_{3} a C_{4})" representa, por ejemplo, el
grupo ciclopropilalilamino, ciclopentilalilamino o
ciclohexilalilamino.
El "cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) -
alquenilamino (C_{3} a C_{4})" representa, por ejemplo, el
grupo ciclopentenilalilamino o ciclohexenilalilamino.
El "alquilo (C_{1} a C_{4}) -
cicloalquilamino (C_{3} a C_{8})" representa, por ejemplo, el
grupo metilciclopentilamino o metilciclohexilamino.
El "alquilo (C_{1} a C_{8}) -
cicloalquenilamino (C_{4} a C_{8})" representa, por ejemplo,
el grupo metilciclopentenilamino o metilciclohexenilamino.
El "alquenilo (C_{2} a C_{4}) -
cicloalquilamino (C_{3} a C_{8})" representa, por ejemplo, el
grupo vinilciclopentilamino, alilciclopentilamino,
vinilciclohexilamino o alilciclohexilamino.
El "alquinilo (C_{2} a C_{4}) -
cicloalquilamino (C_{3} a C_{8})" representa, por ejemplo, el
grupo etinilciclopentilamino, propargilciclopentilamino,
etinilciclohexilamino o propargilciclohexilamino.
El "alquenilo (C_{2} a C_{4}) -
cicloalquenilamino (C_{4} a C_{8})" representa, por ejemplo,
el grupo vinilciclopentenilamino, alilciclopentenilamino,
vinilciclohexenilamino o alilciclohexenilamino.
Además de grupos amino
N-sustituidos sencillos, se incluyen también los
derivados N,N-disustituidos, en particular los
derivados cuyo hidrógeno se reemplaza por un grupo alquilo (C_{1}
a C_{4}).
El término "trialquilsililo (C_{1} a
C_{10})" significa un átomo de silicio que tiene tres radicales
alquilo idénticos o diferentes tal y como se definieron
anteriormente. Análogamente, "arildialquilsililo (C_{1} a
C_{6})" representa un átomo de silicio que tiene un radical
arilo y dos radicales alquilo idénticos o diferentes tal y como se
definieron anteriormente, "diarilalquilsililo (C_{1} a
C_{6})" representa un átomo de silicio que tiene un radical
alquilo y dos radicales arilo idénticos o diferentes tal y como se
definieron anteriormente, y "triarilsililo" representa un
átomo de silicio que tiene tres radicales arilo idénticos o
diferentes tal y como se definieron anteriormente.
Por el término "arilo" se refiere a un
carbocíclico, es decir, formado a partir de átomos de carbono,
radical aromático con preferentemente de 6 a 14, en particular de 6
a 12 átomos de C, tales como, por ejemplo, fenilo, naftilo o
bifenililo, preferentemente fenilo.
Por lo tanto, "aroilo" significa un radical
arilo tal y como se definió anteriormente que se enlaza a través de
un grupo carbonilo, tal como, por ejemplo, el grupo benzoilo.
El término "heterociclo no aromático de cuatro
a ocho miembros que tiene un átomo de oxígeno, azufre, nitrógeno
y/o silicio en el anillo" representa un radical cíclico que puede
estar completamente saturado o parcialmente insaturado, pero no
aromático y que está interrumpido por uno o más átomos idénticos o
diferentes, preferiblemente uno o dos, del grupo nitrógeno, azufre,
oxígeno y silicio, en el que además no pueden estar directamente
adyacentes dos átomos de oxígeno. El heterociclo tiene de cuatro a
ocho átomos en el anillo que son átomos de carbono además de los
heteroátomos nombrados anteriormente.
El término "heterociclilo" representa
preferentemente un radical cíclico que puede estar completamente
saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado y que
puede estar interrumpido por al menos uno o más átomos idénticos o
diferentes, preferentemente de uno a tres, del grupo nitrógeno,
azufre u oxígeno, en el que además no pueden estar directamente
adyacentes dos átomos de oxígeno y al menos un átomo de carbono debe
estar presente en el anillo, tales como, por ejemplo, un radical
del tiofeno, furano, pirrol, tiazol, oxazol, imidazol, isotiazol,
isoxazol, pirazol, 1,3,4-oxadiazol,
1,3,4-tiadiazol, 1,3,4-triazol,
1,2,4-oxadiazol, 1,2,4-tiadiazol,
1,2,4-triazol, 1,2,3-triazol,
1,2,3,4-tetrazol, benzo[b]tiofeno,
benzo[b]furano, indol, benzo[c]tiopheno,
benzo[c]furano, isoindol, benzoxazol, benzotiazol,
bencimidazol, bencisoxazol, bencisotiazol, benzopirazol,
benzotiadiazol, benzotriazol, dibenzofurano, dibenzotiofeno,
carbazol, piridina, piracina, pirimidina, piridazina,
1,3,5-triacina, 1,2,4-triacina,
1,2,4,5-tetracina, quinolina, isoquinolina,
quinoxalina, quinazolina, cinnolina,
1,8-naftiridina, 1,5-naftiridina,
1,6-naftiridina, 1,7-naftiridina,
fthalacina, piridopirimidina, purina, pteridina,
4H-quinolicina, piperidina, pirrolidina, oxazolina,
tetrahidrofurano, tetrahidropirano, isoxazolidina o tiazolidina. De
los significados nombrados anteriormente como "heterociclilo",
el término "heteroaromático" incluye por lo tanto en cada caso
los compuestos heterocíclicos aromáticos completamente
insaturados.
Heterociclilo significa particularmente
preferible un sistema anular saturado, parcialmente saturado o
aromático, con de 3 a 6 miembros de anillo y de 1 a 4 heteroátomos
del grupo O, S y N, en el que al menos un átomo de carbono debe
estar presente en el anillo.
Heterociclilo significa de manera muy
particularmente preferible un radical de la piridina, pirimidina,
(1,2,4)-oxadiazol,
(1,3,4)-oxadiazol, pirrol, furano, tiofeno, oxazol,
tiazol, imidazol, pirazol, isoxazol, 1,2,4-triazol,
tetrazol, piracina, piridacina, oxazolina, tiazolina,
tetrahidrofurano, tetrahidropirano, morfolina, piperidina,
piperazina, pirrolina, pirrolidina, oxazolidina, tiazolidina,
oxirano y oxetano.
Por lo tanto, "ariloxi" significa un
radical arilo tal y como se definió anteriormente que se enlaza a
través de un átomo de oxígeno, tal como, por ejemplo, el grupo
fenoxi o naftiloxi.
El "ariltio" significa un radical arilo
enlazado a través de un átomo de azufre, por ejemplo, el radical
feniltio o 1- o 2-naftiltio.
El "arilamino" significa un radical arilo
enlazado a través de un átomo de nitrógeno, por ejemplo, el radical
anilino o 1- ó 2-naftamino.
El "N-alquilarilamino (C_{1}
a C_{4})" significa, por ejemplo, el radical
N-metil-anilino o
N-etil-anilino.
El "arilalcoxi (C_{1} a C_{4})"
representa un radical arilo enlazado a través de un grupo alcoxi
(C_{1} a C_{4}), por ejemplo, el radical benciloxi, feniletoxi,
fenilbutoxi o naftilmetoxi.
El "arilalqueniloxi (C_{3} a C_{4})"
representa un radical arilo enlazado a través de un grupo
alqueniloxi (C_{3} a C_{4}), por ejemplo, el radical 1-, 2- ó
3-fenilaliloxi.
El "arilalquiltio (C_{1} a C_{4})"
representa un radical arilo que está enlazado a través de un radical
alquiltio, por ejemplo, el radical benciltio, naftilmetiltio o 1- ó
2-feniletiltio.
El "arilalqueniltio (C_{3} a C_{4})"
representa un radical arilo enlazado a través de un grupo
alqueniltio (C_{3} a C_{4}), por ejemplo, el radical 1-, 2- ó
3-fenilaliltio.
El "arilalquenilamino (C_{3} a C_{4})"
representa un radical arilo enlazado a través de un grupo
alquenilamino (C_{3} a C_{4}), por ejemplo, el radical 1-, 2- ó
3-fenilalilamino.
El "arildialquilsililo (C_{1} a C_{8})"
representa, por ejemplo, un grupo
fenil-dimetilsililo o
naftil-dimetilsililo.
El "diarilalquilsililo (C_{3} a C_{4})"
representa, por ejemplo, un grupo
difenil-metilsillo,
fenil-naftil-metilsillo, o
dinaftil-metilsillo.
El "triarilsililo" representa, por ejemplo,
un grupo trifenilo, difenil-naftilo o
trinaftilo.
Además, la expresión de que "opcionalmente en
todos los grupos nombrados como R^{5}, R^{6}, R^{7}, R^{8},
R^{9}, R^{10} y R^{11} cuyo hidrógeno enlazado al carbono se
puede reemplazar por hasta tres átomos de halógeno, en el caso de
flúor también hasta el número máximo" incluye, por ejemplo, los
siguientes radicales:
Haloalquilo, tal como, por ejemplo, el grupo 1-
ó 2-fluoroetilo, el trifluorometilo, el
2,2,2-trifluoroetilo, el clorometilo, el
fluorometilo, el difluorometilo o el
1,1,2,2-tetrafluoroetilo;
Haloalquenilo, tal como, por ejemplo, el grupo
1-, 2- ó 3-fluoroalilo o el grupo
1,1-difluoropropeno-3-ilo;
Haloalcoxi, tal como, por ejemplo,
trifluorometoxi o 2,2,2-trifluoroetoxi;
Haloalquiltio, tal como, por ejemplo,
trifluorometiltio;
Haloalquilsulfinil, tal como, por ejemplo,
trifluorometilsulfinilo;
Haloalquilsulfonil, tal como, por ejemplo,
trifluorometilsulfonilo;
Halociclopropilo, tal como, por ejemplo,
1,1-difluorocicloprop-2-ilo.
Dependiendo del tipo de sustituyentes definidos
anteriormente, los compuestos de la Fórmula general (I) tienen
propiedades ácidas o básicas, que pueden formar sales. Si por
ejemplo los compuestos de la Fórmula general (I) tienen grupos
tales como hidroxi, carboxi u otros grupos que inducen propiedades
ácidas, estos compuestos pueden reaccionar con bases para formar
sales. Las bases apropiadas son, por ejemplo, los hidróxidos, los
carbonatos, los hidrogenocarbonatos de metales alcalinos y
alcalinotérreos, en particular los de sodio, potasio, magnesio y
calcio, además del amonio, las aminas primarias, secundarias o
terciarias con radicales alquilo (C_{1} a C_{4}) así como las
aminas monoalcanol, dialcanol y trialcanol de los alcanoles
(C_{1} a C_{4}). Si por ejemplo los compuestos de la Fórmula
general (I) tienen grupos tales como amino, alquilamino u otros
grupos que inducen propiedades básicas, estos compuestos pueden
reaccionar con ácidos para formar sales. Los ácidos apropiados son,
por ejemplo, los ácidos minerales tales como el ácido clorhídrico,
el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico, los ácidos orgánicos tales
como el ácido acético o el ácido oxálico, y las sales ácidas tales
como NaHSO_{4} y KHSO_{4}. Las sales obtenidas de este modo
tienen asimismo propiedades insecticidas, acaricidas y
miticidas.
Los compuestos de la Fórmula general (I) pueden
tener uno o más átomos de carbono asimétricos o éstereoisómeros con
dobles enlaces. Por lo tanto pueden tener lugar enantiómeros o
diastereómeros. La presente invención comprende tanto a los
isómeros puros como a sus mezclas. Las mezclas de los diastereómeros
se pueden separar en los isómeros según procedimientos habituales,
por ejemplo, por cristalización selectiva a partir de disolventes
apropiados o por cromatografía. Los racematos se pueden separar en
los enantiómeros según procedimientos habi-
tuales.
tuales.
La preparación de los compuestos según la
presente invención se lleva a cabo según los procedimientos
conocidos en sí en la literatura, tal y como se describen en
trabajos sobre síntesis orgánica, como por ejemplo,
Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie,
Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart.
La preparación se lleva a cabo bajo condiciones
de reacción que son conocidas y apropiadas para las reacciones
nombradas. También se pueden utilizar variantes conocidas en sí, no
mencionadas aquí con más detalle.
Las sustancias de partida se pueden también, si
se desea, formar in situ de manera que no están aisladas de
la mezcla de reacción pero de inmediato reaccionaron además para
formar los compuestos de la Fórmula (I).
La presente invención se refiere también a los
procesos para la preparación de los compuestos de la Fórmula
general (I).
\newpage
Para preparar los compuestos de la Fórmula
general (I), en la que R^{1}, R^{4}, R^{5}, A, Y y n tienen
los significados dados para la Fórmula (I), el procedimiento es,
por ejemplo, de manera que un ácido carboxílico de la Fórmula
(III),
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en el que X, R^{1} y n tienen los
significados dados anteriormente para la Fórmula (I), que se
reacciona en forma de un derivado activado de este ácido, por
ejemplo, un haluro ácido, éster o anhidro, en presencia de una
base, por ejemplo, al menos una amina tal como la trietilamina, la
diisopropiletilamina, la piridina o la lutidina, carbonato de metal
alcalino, hidrogenocarbonato de metal alcalino o hidróxido de metal
alcalino o las combinaciones de estos compuestos, con un compuesto
de la Fórmula (IV), en la que R^{4} y R^{5} tienen los
significados dados anteriormente para la Fórmula
(I),
(IV)HNR^{4}R^{5}
y el radical R^{5} entonces
opcionalmente el derivado
adicional.
Las recopilaciones de los compuestos de la
Fórmula (I) que se pueden sintetizar según los procedimientos
nombrados anteriormente se pueden preparar también en paralelo, en
las que esto puede tener lugar de manera manual, parcialmente
automatizada o completamente automatizada. Ello es posible, por
ejemplo, para automatizar la implementación de la reacción, el
proceso de elaboración o la purificación de los productos o de las
etapas intermedias. En términos generales, mediante esto se
pretende un procedimiento como el descrito, por ejemplo, por S. H.
DeWitt en el "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and
Molecular Diversity: Automated Synthesis", Volumen 1, Escom
1997, páginas 69 a 77.
Para implementar la reacción y el proceso de
elaboración en paralelo, se pueden utilizar una gama de
equipamientos disponibles comercialmente, como el que está en
venta, por ejemplo, por Stem Corporation, Woodrolfe Road,
Tollesbury, Essex, CM9 8SE, Inglaterra o por H+P Labortechnik GmbH,
Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, Alemania o por Radleys,
Shirehill, Saffron Walden, Essex, Inglaterra. Se dispone del
instrumento cromatográfico para purificar en paralelo los
compuestos de la Fórmula general (I) o los productos intermedios
formados durante la preparación, por ejemplo, de ISCO, Inc., 4700
Superior Street, Lincoln, NE 68504, Estados Unidos.
El instrumento enumerado da lugar a un
procedimiento modular en el que las etapas de trabajo individual
están automatizadas, pero con operaciones manuales que se tienen
que llevar a cabo entre las etapas de trabajo. Esto se puede evitar
utilizando sistemas de automatización parcialmente o completamente
integrados en los que los respectivos módulos de automatización
operan, por ejemplo, mediante robots. Se pueden obtener dichos
sistemas de automatización, por ejemplo, de Zymark Corporation,
Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, Estados Unidos.
Además de los compuestos descritos en la
presente invención, se puede llevar a cabo la preparación de los
compuestos de la Fórmula general (I) de forma total o parcial,
utilizando procedimientos basados en fase sólida. Para este
propósito, las etapas intermedias individuales o todas las etapas
intermedias de la síntesis o de una síntesis adaptada al
procedimiento correspondiente se unen a una resina de síntesis. Los
procedimientos de síntesis basados en fase sólida son bien
conocidos en la literatura especializada, por ejemplo, de Barry A.
Bunin en "The Combinatorial Index", Academic Press, 1998.
La utilización de los procedimientos de síntesis
basados en fase sólida permite una gama de protocolos conocidos en
la literatura que se pueden a su vez llevar a cabo manualmente o
automáticamente. Por ejemplo, el "método teabag" (Houghten, US
4.631.211; Houghten et, al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82,
5131-5135) se puede automatizar parcialmente con
los productos de IRORI, 11 149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA
92037, Estados Unidos. La automación de la síntesis en paralelo en
fase sólida se consigue, por ejemplo, utilizando instrumentos de
Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA
94070, Estados Unidos o de MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4,
58454 Witten, Alemania.
La preparación según los procesos descritos en
la presente invención produce los compuestos de la Fórmula (I) en
forma de recopilaciones de sustancias que se denominan
quimiotecas.
Un tema de la presente invención son también las
quimiotecas que contienen al menos dos compuestos de la Fórmula
(I).
Los compuestos de la Fórmula (I) son apropiados,
con buena tolerancia de las plantas y toxicidad favorable en
animales de sangre caliente, para controlar a las plagas de
animales, en particular de insectos, de arácnidos, de helmintos y
de moluscos, de manera muy particularmente preferible para controlar
a los insectos y los arácnidos que tienen lugar en la agricultura,
en la cría de animales, en los bosques, en la protección y el
almacenamiento de alimentos y materiales y también en el sector de
la higiene. Son efectivos normalmente contra los tipos sensibles y
resistentes así como a todas o a algunas etapas del desarrollo. Las
plagas mencionadas anteriormente
incluyen:
incluyen:
Del orden de las Acarinas, por ejemplo,
Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros
spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis,
Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp.,
Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus
spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp.,
Tetranychus spp., Eotetranychus spp.,
Oligonychus spp. y Eutetranychus spp..
Del orden de las Isopodas, por ejemplo,
Oniscus aselus, Armadium vulgare y Porcellio
scaber.
Del orden de las Diplopodas, por ejemplo,
Blaniulus guttulatus.
Del orden de las Chilopodas, por ejemplo,
Geophilus carpophagus y Scutigera spp..
Del orden de las Symphylas, por ejemplo,
Scutigerella immaculata.
Del orden de las Tisanuras, por ejemplo,
Lepisma saccharina.
Del orden de las Collembolas, por ejemplo,
Onychiurus armatus.
Del orden de las Ortopteras, por ejemplo,
Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta
domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria
migratorioides, Melanoplus differentialis y
Schistocerca gregaria.
Del orden de las lsopteras, por ejemplo,
Reticulitermes spp..
Del orden de las Anopluras, por ejemplo,
Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus
humanus corporis, Haematopinus spp. y Linognathus
spp..
Del orden de las Mallofagas, por ejemplo,
Trichodectes spp. y Darnalinea spp..
Del orden de la Tisanoptera, por ejemplo,
Hercinothrips femoralis y Thrips tabaci.
Del orden de las Heteropteras, por ejemplo,
Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma
quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius
prolixus y Triatoma spp..
Del orden de las Homopteras, por ejemplo,
Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes
vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne
brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus
arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp.,
Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca
spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps,
Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax
striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella
aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. y
Psylla spp..
Del orden de las Lepidopteras, por ejemplo,
Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella,
Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis,
Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea,
Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella,
Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa
spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis
spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae,
Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera
spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa
pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta
nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria
mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana,
Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella,
Homona magnanima y Tortrix viridana.
Del orden de las Coleopteras, por ejemplo,
Anobium punctatum, Rhizopertha dominica,
Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus,
Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa
decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica
spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna
varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus
surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp.,
Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus,
Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica,
Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus
spp., Attagenus spp., Lyctus spp.,
Meligethes aeneus, Ptinus spp.,
Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium
spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp.,
Conoderus spp., Melolontha melolontha,
Amphimallon solstitialis y Costelytra
zealandica.
Del orden de las Himenopteras, por ejemplo,
Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius
spp., Monomorium pharaonis y Vespa spp..
Del orden de las Dipteras, por ejemplo, Aedes
spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila
melanogaster, Musca spp., Fannia spp.,
Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia
spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp.,
Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp.,
Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp.,
Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata,
Dacus oleae y Tipula paludosa.
Del orden de las Siphonapteras, por ejemplo,
Xenopsylla cheopsis y Ceratophyllus spp..
Del orden de las Aracnidas, por ejemplo,
Scorpio maurus y Latrodectus mactans.
De la clase de los helmintos, por ejemplo,
Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia,
Cooperia, Chabertia, Strongyloides,
Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma,
Ascaris y Heterakis y también Fasciola.
De la clase de las Gastropodas, por ejemplo,
Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp.,
Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp.,
Bulinus spp., Oncomelania spp..
De la clase de las Bivalvas, por ejemplo,
Dreissena spp..
También se pueden controlar a los protozoos,
tales como las Eimerias.
Los nematodos fitoparásitos que se pueden
controlar según la presente invención incluyen, por ejemplo, los
nematodos de suelo parásitos de las raices tales como, por ejemplo,
los de los géneros Meloidogyne (nematodos de los nudos de la raíz
tales como la Meloidogyne incognita, la Meloidogyne
hapla y la Meloidogyne javanica), la Heterodera y la
Globodera (nematodos formadores de quistes tales como la
Globodera rostochiensis, la Globodera pallida y la
Heterodera trifolii) y también de los géneros Radopholus tal
como la Radopholus similis, la Pratylenchus tal como la
Pratyglenchus neglectus, la Pratylenchus penetrans y
la Pratylenchus curvitatus; la Tylenchulus tal como la
Tylenchulus semipenetrans, la Tylenchorhynchus, tal como la
Tylenchorhynchus dubius y la Tylenchorhynchus
claytoni, la Rotylenchus tal como la Rotylenchus
robustus, la Helicotylenchus tal como la Helicotylenchus
multicinctus, la Belonoaimus tal como la Belonoaimus
longicaudatus, la Longidorus tal como la Longidorus
elongatus, la Trichodorus tal como la Trichodorus
primitivus y la Xiphinema tal como la Xiphinema
index.
Además, el nematodo de los generos Ditylenchus
(parásitos severos tales como el Ditylenchus dipsaci y el
Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (nematodos de las
hohas tales como el Aphelenchoides ritzemabosi) y Anguina
(nematodos galígenos tales como el Anguina tritici) se pueden
controlar con los compuestos según la presente invención.
La presente invención se refiere también a los
agentes, por ejemplo, los agentes para la protección de las plantas,
preferentemente insecticidas, acaricidas, ixodicidas, nematicidas,
moluscicidas o fungicidas, en particular agentes insecticidas y
acaricidas que contienen uno o más compuestos de la Fórmula (I)
además de formulaciones auxiliares apropiadas.
Para producir los agentes según la presente
invención, se mezclan juntos el ingrediente activo y los aditivos
adicionales y se transforman en una forma apropiada de
utilización.
La presente invención se refiere también a los
agentes, en particular a los agentes insecticidas y acaricidas, que
contienen los compuestos de la fórmula (I) además de formulaciones
auxiliares apropiadas.
Los agentes según la presente invención
contienen en general del 1 al 95% en peso de los ingredientes
activos de la Fórmula (I). Se pueden formular de varias formas,
según que se especifique parámetros biológicos y/o fisicoquímicos.
Se puede considerar por lo tanto como posibilidades para la
formulación:
Los polvos humectantes (PH), los concentrados
emulsionantes (CE), los líquidos solubles (LS), las emulsiones,
las soluciones pulverizables, las concentraciones de suspensiones
basadas en aceites o en agua (CS), las suspoemulsiones (SE), los
polvos para espolvorización (PE), los corrosivos, los gránulos en
forma de microgránulos, gránulos en aerosol, gránulos cubiertos y
gránulos de adsorción, los gránulos que se dispersan en agua (GA),
las formulaciones ULV, las microcápsulas, las ceras o los
cebos.
Se conocen en principio estos tipos de
formulaciones individuales y se describen, por ejemplo, en:
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie",
Volumen 7, C. Hanser Verlag, Munich, 4ª Edición 1986; van
Falkenberg, "Pesticidas Formulations", Marcel Dekker, Nueva
York, 2ª Edición 1972-1973; K. Martens, "Spray
Drying Handbook", 3ª Edición 1979, G. Goodwin Ltd., Londres.
Las formulaciones auxiliares necesarias, es
decir, las sustancias portadoras y/o tensoactivas tales como los
materiales inertes, los agentes de superficie, los disolventes y los
aditivos adicionales asimismo se conocen y se describen, por
ejemplo, en: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and
Carriers", 2ª Edición, Darland Books, Caldwell, Nueva Jersey; H.
v. Olphen, "lntroduction to Clay Colloid Chemistry", 2ª
Edición, J. Wiley & Sons, Nueva York; Marsden, "Solvents
Guide", 2ª Edición, Interscience, Nueva Cork, 1950; McCutcheon's,
"Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp.,
Ridgewood, Nueva Jersey; Sisley and Wood, "Encyclopedia of
Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., Nueva York, 1964;
Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukie", Wiss.
Verlagsgesell, Stuttgart, 1967; Winnacker-Küchler,
"Chemische Technologie", Volumen 7, C. Hanser Verlag Munich,
4ª Edición, 1986.
Partiendo de la base de estas formulaciones, se
pueden preparar también combinaciones con otras sustancias
pesticidas, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, por
ejemplo, en forma de una mezcla ya preparada o como una mezcla en
tanque. Los polvos humectantes son preparaciones que se pueden
dispersar uniformemente en agua que, además del ingrediente activo,
aparte de una sustancia diluyente o inerte, también contiene
humectantes, por ejemplo, alquilfenoles polioxietilatados,
alcoholes grasos polioxietilados, sulfonatos de alquil o de
alquilfenol y dispersantes, por ejemplo, ácido lignosulfónico
sódico y ácido
2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfónico
sódico.
Los concentrados emulsionantes se preparan
disolviendo el ingrediente activo en un disolvente orgánico, por
ejemplo, butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno o también
aromáticos o hidrocarburos de elevado punto de ebullición con la
adición de uno o más emulsionantes. Se pueden utilizar, por
ejemplo, como emulsionantes: las sales de ácido sulfónico de
alquilarilo cálcico tal como el sulfonato de dodecilbenceno cálcico
o los emulsionantes no iónicas tales como los ésteres de poliglicol
de ácidos grasos, los éteres de poliglicol alquilarilo, los éteres
de poliglicol de alcoholes grasos, los productos de condensación de
óxido de propileno - óxido de etileno, los poliéteres de alquilo,
los ésteres de ácidos grasos del sorbitano, los ésteres de ácidos
grasos del sorbitano polioxietileno o los ésteres del sorbitol
polioxietileno.
Los agentes para espolvorización se obtienen
moliendo el ingrediente activo con sustancias sólidas distribuidas
finamente, por ejemplo, el talco, las arcillas naturales tales como
el caolín, la bentonita, la pirofilita o las tierras de diatomeas.
Los gránulos se pueden preparar tanto por atomización del
ingrediente activo en el material inerte adsorbente y granulado
como por aplicación de los concentrados de ingrediente activo
mediante adhesivos, por ejemplo, alcohol de polivinilo, ácido
poliacrílico sódico o también aceites minerales, hacia la
superficie de los portadores tales como arena, caolinita o de
material inerte granulado. Si se desean mezclar con fertilizantes,
los ingredientes activos apropiados se pueden granular también de
forma habitual para la preparación de gránulos de
fertilizantes.
fertilizantes.
En los polvos humectantes, la concentración de
ingrediente activo es por lo general aproximadamente del 10 al 90%
en peso, el resto hasta el 100% en peso consiste en constitutivos de
formulaciones habituales. En concentrados de emulsionantes, la
concentración del ingrediente activo puede ser aproximadamente del 5
al 80% en peso. Las formulaciones en forma de polvos para
espolvorización contienen por lo general del 5 al 20% en peso del
ingrediente activo, aproximadamente del 2 al 20% en peso de
soluciones pulverizables. En el caso de gránulos, el contenido de
ingrediente activo depende en parte en si el compuesto activo se
presenta en forma líquida o sólida y que excipientes de
granulación, rellenos, etc., se utilizan.
Además, las formulaciones de ingrediente activo
nombradas contienen opcionalmente los adhesivos, los humectantes,
los dispersantes, los emulsionantes, los fluidos penetrantes, los
disolventes, los rellenos o los portadores habituales en cada
caso.
Para que se puedan utilizar, las concentraciones
presentes comercialmente en forma habitual se diluyen opcionalmente
de forma habitual, por ejemplo, utilizando agua con polvos
humectantes, concentrados emulsionantes, dispersiones y en parte
también con microgránulos. Las preparaciones en forma de polvos para
espolvorización y gránulos y también soluciones pulverizables por
lo general se diluyen además con sustancias inertes adicionales
antes de su utilización.
La cantidad requerida de solicitudes varía
dependiendo de las condiciones externas tales como la temperatura y
la humedad, entre otras. Puede variar dentro de límites amplios, por
ejemplo, entre 0,0005 y 10,0 kg/ha o más de sustancia activa, pero
preferentemente está entre 0,001 y 5 kg/ha de ingrediente
activo.
Los ingredientes activos según la presente
invención se pueden presentar comercialmente en sus formulaciones
habituales y también en formas de utilización preparadas a partir de
estas formulaciones mezcladas con otros ingredientes activos tales
como los insecticidas, los cebos atrayentes, los ésterilizantes, los
acaricidas, los nematicidas, los fungicidas, las sustancias
reguladoras del crecimiento o los herbicidas.
Los pesticidas incluyen, por ejemplo, los
ésteres del ácido fosfórico, los carbamatos, los ésteres del ácido
carboxílico, las formamidinas, los compuestos de estaño y las
sustancias preparadas utilizando microorganismos.
Las parejas de mezclas preferidas son:
1. Del grupo de los compuestos de fósforo.
Acefato, azametifos,
azinfos-etilo, azinfos-metilo,
bromofos, bromofos-etilo, cadusafos
(F-67825), cloretoxifos, clorienvinfos, clormefos,
clorpirifos, metil-clorpirifos, demetón,
demetón-S-metilo,
demetón-S- metilsulfón, dialifos, diazinón,
diclorvós, dicrotofos, dimetoato, disulfotón, EPN, etión, etoprofos,
etrimfos, famfur, fenamifos, fenitriotión, fensulfotión, fentión,
fonofos, formotión, fostiazato (ASC-66824),
heptenofos, isazofos, isotioato, isoxatión, malatión, metacrifos,
metamidofos, metidatión, salitión, mevinfos, monocrotofos, naled,
ometoato, oxidemetón-metilo, paratión,
paratión-metilo, fentoato, forato, fosalono,
fosfolán, fosfocarb (BAS-301), fosmeto, fosfamidón,
foxim, pirimifos, pirimifos-etilo,
pirimifos-metilo, profenofos, proprafos,
proetamfos, protiofos, piraclofos, piridapentión, quinalfos,
sulprofos, temefos, terbufos, tebupirimfos, tetraclorvinfos,
tiometon, triazofos, triclorfon y vamidotión;
2. Del grupo de los carbamatos.
Alanicarb (OK-135), aldicarb,
2-sec-butilfenil metilcarbamato
(BPMC), carbarilo, carbofurano, carbosulfano, cloetocarb,
benfuracarb, etiofencarb, furatiocarb, HCN-801,
isoprocarb, metomil,
5-metil-m-cumenilbutiril(metil)carbamato,
oxamilo, pirimicarb, proproxur, tiodicarb, tiofanox,
1-metiltio(etilidenoamino)-N-metil-N-(morfolinotio)carbamato
(UC 51717) y triazamato;
\vskip1.000000\baselineskip
3. Del grupo de los ésteres del ácido
carboxílico.
Acrinatrina, aletrina, alfametrina,
5-bencil-3-furilmetil-(E)-(1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidenometil)
ciclopropanocarbolato, beta-cifiutrina,
beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina-(isómero
(S)-ciclopentilo), bioresmetrina, bifentrina,
(RS)-1-ciano-1-(6-fenoxi-2-piridil)metil-(1RS)-trans-3-(4-terbutilfenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboiylato
(NCI 85193), cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cititrina,
cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato,
fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flubrocitrinato,
flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isómero D), imiprotrina
(S-41311), lambda-cihalotrina,
permetrina, fenotrina (isómero (R)), praletrina, piretrina
(productos naturales), resmetrina, teflutrina, tetrametrina,
theta-cipermetrina (TD-2344),
tralometrina, transflutrina y zeta-cipermetrina
(F-56701);
\vskip1.000000\baselineskip
4. Del grupo de las amidinas.
Amitraz y clordimeform;
\vskip1.000000\baselineskip
5. Del grupo de los compuestos de estaño.
Cihexatina y óxido de fenbutatina;
\vskip1.000000\baselineskip
6. Otros.
Abamectina, ABG-9008,
acequinocilo, azadiractina, acetamiprido, anagrapha
falcitera, AKD-1022, AKD-3059,
AKD-3088, AL-9811,
ANS-118, bacillus thuringiensis, beauveria
bassiana, bensultap, bifenazato (D-2341),
binapacrilo, BJL-932, bromopropilato,
BAJ-2740 (espirodiclofeno), BTG-504,
BTG-505, buprofezina, camfeclor, cartap,
clorobencilato, clorfenapir, clorfluazuron,
2-(4-clorofenil)-4,5-difeniltiofeno
(UBI-T 930), clofentezina, cloproxifeno,
clotianidina, cromafenozida (ANS-118),
A-184699, - éster de
(2-naftilmetilo) - ácido ciclopropanocarboxilico
(Ro12-0470), ciromazina, CM-002X,
DBI-3204, diacloden (tiametoxam), diafentiuron,
éster etilo del ácido
N-(3,5-dicloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-propiloxi)fenil)-carbamoil)-2-clorobenzocarboximido,
DDT, dicofol, diflubenzuron,
N-(2,3-diidro-3-metil-1,3-tiazol-2-ilideno)-2,4-xilidino,
dinobuton, dinocap, diofenolan, DPX-062, benzoato
de emamectina (MK-244), endosulfan, etiprole
(sulfetiprole), etofenprox, etoxazole (YI-5301),
fenazaquin, fenoxicarb, fipronil, fluazuron, flumite (flufenzine,
SZI-121),
2-fluoro-5-(4-(4-ethoxypheny1)-4-methyl-1-penty1)diphenylether
(MTI 800), virus de poliedro granuloso y nuclear, fenpiroximato,
fentiocarb, fluacripirim, flufenzina, flubenzimina, flucicloxuron,
flufenoxuron, flufenprox (ICI-A5683), fluproxifeno,
FMC-F6028, gamma-HCH, halofenozida
(RH-0345), halofenprox (MTI-732),
hexaflumuron (DE-473), hexitiazox,
HOI-9004, hidrametilnon (AC 217300), lufenuron,
imidacloprid, indoxacarb (DPX-MP062), kanemita
(AKD-2023), M-020,
MTI-446, ivermectina, M-020,
IKA-2000, IKI-220,
MKI-245, metoxifenozida (intrepid,
RH-2485), milbemectin, NC-196,
neemgard, nitenpiram (TI-304),
2-nitrometil-4,5-dihidro-6H-tiazina
(DS 52618),
2-nitrometil-3,4-dihidrotiazola
(SD 35651),
2-nitrometileno-1,2-tiazinan-3-ilcarbamaldehido
(WL 108477), NC-196, NNI-0001,
nidintefuran, piriproxifen (S-71639), piridaril,
protrifenbute, piriproxifen, NC-196,
NC-1111, NNI-9768, novaluron
(MCW-275), OK-9701,
OK-9601, OK-9602, proprargita,
pimetrozina, piridaben, pirimidifen (SU-8801),
RH-0345, RH-2485,
RYI-210, S-1283,
S-1833, SB7242, SI-8601,
silafluofen, silomadina (CG-177), spinosad,
SU-9118, tebufenozide, tebufenpirad
(MK-239), teflubenzuron, tetradifon, tetrasul,
tiacloprid, tiociclam, tiametoxam, TI-435,
tolfenpirad (OMI-88), triazamato
(RH-7988), triflumuron, verbutin, vertalec
(micotal), YI-5301 y YI-6101.
Las parejas de combinación mencionadas
anteriormente representan los ingredientes activos conocidos, la
mayoría de los cuales se describen en Ch. R Worthing, S. B. Walker,
The Pesticide Manual, 12ª Edición, British Crop Protection Council
Famham, 2000.
Los siguientes productos se pueden nombrar, por
ejemplo, como fungicidas que se pueden combinar con los compuestos
según la presente invención de la Fórmula (I):
Aldimorf, andoprim, anilazina, BAS 480F, BAS
450F, benalaxil, benodanil, benomil, binapacril, bitertanol,
bromuconazol, butiobate, captafol, captán, carbendazim, carboxín,
CGA 173506, ciprofuram, diclofluanid, diclomezin, diclobutrazol,
dietofencarb, difenconazol (CGA 169374), difluconazole,
dimetirimol, dimetomorf, diniconazole, dinocap, ditianon, dodemorf,
dodina, edifenfos, etirimol, etridiazot, fenarimol, fenfuram,
fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf, fentinacetato,
fentinhidróxido, ferimzone (TF164), fluazinam, fluobenzimina,
fluquinconazole, fluorimida, flusilazole, flutolanil, flutafol,
folpet, fosetilaluminio, fuberidazole, fulsulfamida
(MT-F 651), furalaxil, furconazol, furmeciclox,
guazatina, hexaconazole, ICI A5504, imazalil, imibenconazole,
iprobenfos, iprodiona, isoprotiolane, KNF 317, compuestos de cobre
tales como oxicloruro de cobre, oxina de cobre, óxido de cobre,
mancozeb, maneb, mepanipirim (KIF 3535), metconazol, mepronil,
metalaxil, metasulfocarb, metfuroxam, MON 24000, miclobutanil,
nabam, nitrotalidopropil, nuarimol, ofurace, oxadixil, oxicarboxin,
penconazol, pencicuron, PP 969, probenazole, proprineb, procloraz,
procimidon, propamocarb, propriconazol, protiocarb, piracarbolid,
pirazofos, pirifenox, piroquilon, rabenzazole, RH 7592, azufre,
tebuconazole, TF 167, tiabendazole, ticiofen,
tiofanato-metilo, tiram,
tolclofos-metilo, tolilfluanid, triadimefon,
triadimenol, triciclazole, tridemorf, triflumizol, triforina,
validamicín, vinclozolín, XRD 563, zineb, sulfonato de dodecilo
sódico, sulfato de dodecilo sódico, sodium alcohol ether sulfonato
de éter de alcohol C13/C15 sódico, éster de fosfato de cetostearilo
sódico, sulfosuccinato de dioctilo sódico, sulfonato de naftaleno
isopropilo sódico, sulfonato de bisnaftaleno metileno sódico,
cloruro amónico de trimetil cetilo, sales de aminas primarias,
secundarias y terciarias de cadena larga, alquilpropilenoamina,
bromuro de laurilpirimidinio, aminas grasas cuaternizadas
etoxiladas, cloruro amónico de alquildimetilbencilo y
1-hidroxietil-2-alquil-
imidazolina.
imidazolina.
El contenido de ingrediente activo de las formas
de utilización preparadas a partir de formulaciones comercialmente
habituales puede ser desde el 0,00000001 hasta el 95% en peso de
ingrediente activo, preferentemente entre el 0,00001 y el 1% en
peso.
La utilización tiene lugar de forma habitual
adaptada a la forma de utilización.
Un tema de la presente invención es por lo tanto
la utilización de los compuestos de la Fórmula (I) y de sus sales
para controlar a los organismos de las plagas.
Un tema adicional de la presente invención es un
procedimiento para controlar a los insectos, los arácnidos y/o los
nematodos nocivos, en el que se aplica una cantidad efectiva de un
compuesto de la Fórmula (I) o de sus sales a las plagas o al lugar
del efecto deseado.
Los ingredientes activos según la presente
invención son también apropiados para controlar a los endoparásitos
y los ectoparásitos en los campos de la medicina humana y
veterinaria y en el campo de la cría de animales. Los ingredientes
activos según la presente invención se utilizan en la presente
invención de forma conocida, como para uso oral en forma, por
ejemplo, de pastillas, cápsulas, pócimas, gránulos, para uso dérmico
en forma, por ejemplo, de inmersión, pulverización, unción dorsal
continua y unción dorsal puntual y espolvoreado, así como para uso
parenteral en forma, por ejemplo, de inyección.
Un tema de la presente invención es por lo tanto
también la utilización de un compuesto de la Fórmula (I) o de una
de sus sales para la preparación de un producto medicinal humano o
animal, preferentemente un producto medicinal animal, en particular
para controlar a los endoparásitos y/o los ectoparásitos
Los compuestos según la presente invención de la
Fórmula (I) se pueden en consecuencia utilizar también en
particular de forma ventajosa para tratar a los animales de sangre
caliente, en particular en la cría de ganado (por ejemplo, reses,
ovejas, cerdos y aves de granja tales como pollos, gansos, etc.). En
una realización preferida de la presente invención, los compuestos
se administran oralmente a los animales, opcionalmente en
formulaciones apropiadas y opcionalmente con sus aguas potables o
con su comida. Dado que una excreción efectiva tiene lugar a través
de las heces, el desarrollo de los insectos en las heces de los
animales se puede prevenir muy fácilmente. Las dosis y las
formulaciones adecuadas en cada caso dependen en particular en el
tipo y en la etapa de desarrollo de los animales de granja y también
en el nivel de infestación y se pueden fácilmente establecer y
especificar según los procedimientos habituales. Se pueden utilizar
los compuestos en reses, por ejemplo, en dosis de 0,01 a 1 mg/kg de
peso de
animal.
animal.
Además de un efecto letal en las plagas, los
compuestos de la Fórmula (I) o de sus sales se caracterizan también
por un efecto repelente pronunciado.
El repelente dentro del significado de la
descripción es una sustancia o una mezcla de sustancias que tiene
un efecto defensivo o expulsivo en otros animales, en particular las
plagas y los insectos nocivos. El término también incluye efectos
tales como el efecto antialimentario, en el que se perturba o se
impide la ingestión (efecto disuasivo alimentario), la supresión de
la puesta de huevos o la influencian del desarrollo de la
población.
Un tema de la presente invención es por lo tanto
también la utilización de los compuestos de la Fórmula (I) o de sus
sales para conseguir los efectos nombrados, en particular en las
plagas nombradas en los ejemplos biológicos.
Un tema de la presente invención es también un
procedimiento para defender de o para expeler a los organismos de
las plagas, en el que uno o más compuestos de la Fórmula (I) o de
sus sales se utilizan en el lugar en el que están los organismos de
las plagas para que no se acerquen o se expelan.
El despliegue en el caso de que una planta puede
ser, por ejemplo, un tratamiento de la planta o también de las
semillas.
\newpage
Con respecto a la influencia de las poblaciones,
es también útil seguir la pista a los efectos sucesivos en el
desarrollo de la población, para poder tenerlo en cuenta. Aunque el
efecto individual puede por sí mismo tener solo un grado de
eficiencia bastante por debajo del 100%, un efecto del 100% se puede
finalmente conseguir en términos gene-
rales.
rales.
Por otra parte - para aprovecharse de los
efectos enumerados anteriormente - los compuestos de la Fórmula (I)
o de sus sales se diferencian por el hecho de que el agente se
aplica de una vez más pronto de lo que es habitual con un control
directo. El efecto continúa a menudo durante mucho tiempo con el
resultado de que se consigue un periodo de acción de más de 2
meses.
Los efectos tienen lugar en los insectos, los
arácnidos y las otras plagas nombradas anteriormente.
Además de los procedimientos de aplicación
nombrados antes, los ingredientes activos según la presente
invención de la Fórmula (I) tienen un efecto sistémico excelente.
Los ingredientes activos se pueden por lo tanto introducir también
en las plantas a través de tanto las partes subterráneas de la
planta como en las de superficie (raíz, tallo, hoja) si los
ingredientes activos se aplican en forma líquida o sólida en el área
de forma directa alrededor de la planta (por ejemplo, gránulos
aplicados en la tierra, aplicación en los campos inundados de
arroz).
Además, los ingredientes activos según la
presente invención se pueden utilizar en particular para tratar el
material de multiplicación vegetativo y generativo, tal como, por
ejemplo, las semillas de por ejemplo los cereales, las verduras, el
algodón, el arroz, la remolacha azucarera y otras plantas cultivadas
u ornamentales, la cebolla, los esquejes y las raíces de tubérculos
de otras plantas cultivadas u ornamentales multiplicadas
vegetativamente. El tratamiento para ello puede tener lugar antes de
la siembra o el plantado (por ejemplo, mediante técnicas
específicas de revestimiento de semillas, mediante abono en forma
líquida o sólida o tratamiento de la caja de semillas), durante la
siembra o el plantado o después de la siembra o el plantado mediante
técnicas de aplicación específicas (por ejemplo, por tratamiento
para la preparación del lecho de siembra). La cantidad utilizada de
ingrediente activo puede variar en gran parte dependiendo de la
aplicación. En general, las cantidades utilizadas están entre 1 g y
10 kg de ingrediente activo por hectárea de terreno.
Los compuestos de la Fórmula (I) se pueden
utilizar también para controlar a las plagas de animales en los
cultivos de plantas modificadas genéticamente que se conocen o que
aún se están desarrollando. Por lo general, las plantas
transgénicas se diferencian por las propiedades en particular
favorables, por ejemplo, por las resistencias a los agentes de
protección de plantas específicos, las resistencias a las
enfermedades de las plantas o a las enfermedades patógenas de las
plantas tales como insectos específicos o microorganismos tales
como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades especiales
conciernen, por ejemplo, al producto de cosecha con respecto a la
cantidad, la calidad, la almecenabilidad, la composición y los
contenidos específicos. De este modo, se conocen plantas
transgénicas con un elevado contenido de almidón o con la calidad
del almidón modificada o de aquellos con otra composición de ácidos
grasos del producto de cosecha.
Se prefiere la utilización en cultivos
transgénicos significativos comercialmente de plantas agrícolas y
ornamentales, por ejemplo, de cereales tales como el trigo, la
cebada, el centeno, la avena, el mijo, el arroz, la mandioca y el
maíz, o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja,
semilla de colza, patatas, tomates, guisantes y otros tipos de
verduras.
Con la utilización en los cultivos transgénicos,
en particular con resistencias a los insectos, a menudo tienen
lugar los efectos, además de los efectos en los organismos de las
plagas observables en otros cultivos, que son específicos a la
aplicación en el respectivo cultivo transgénico, por ejemplo, un
espectro de plaga modificado o expandido explícitamente que se puede
controlar, o cantidades modificadas de aplicación que se pueden
utilizar para la aplica-
ción.
ción.
Un tema de la presente invención es también por
lo tanto la utilización de compuestos de la Fórmula (I) para
controlar a los organismos de las plagas en las plantas cultivadas
transgénicamente.
La utilización de los compuestos según la
presente invención comprende, además de la aplicación directa a las
plagas, todas las demás aplicaciones por las que los compuestos de
la Fórmula (I) actúan en las plagas, Dichas aplicaciones indirectas
pueden ser, por ejemplo, la utilización de compuestos que se
descomponen o se transforman, por ejemplo, en la tierra, la planta
o la plaga, en los compuestos de la Fórmula (I).
Se hace referencia expresa al contenido de la
solicitud de la patente alemana 10148290.6 cuya prioridad se
reivindica mediante la presente solicitud, y el resumen que le
acompaña; se incorpora en la presente descripción mediante
referencia.
Los siguientes ejemplos sirven para explicar la
presente invención sin limitarla.
\newpage
Ejemplo
A
\vskip1.000000\baselineskip
Una solución de 0,63 g (3,0 mmol) de cloruro de
ácido 4-trifluoronicotínico en un poco de
diclorometano se añade gota a gota a 0ºC a una solución de 0,30 g
(3,0 mmol) de
4-amino-tetrahidropurano (preparada
mediante aminación reductiva de
tetrahidropirano-4-ona;
NH_{3}/H_{2}/Ni, 100 bar, 50ºC) y 0,35 g (3,5 mmol) de
trietilamina en 25 ml de diclorometano. Se agitó la mezcla durante
otras dos horas a temperatura ambiente, reaccionó con solución
salina saturada y se separaron las fases. Se extrajo la fase acuosa
mediante agitación dos veces más con diclorometano. Se secaron y se
concentraron las fases orgánicas combinadas. Se obtuvieron 0,46 g
(el 67,8% del valor teórico) de producto como un sólido incoloro con
un punto de fusión de 149-150ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
B
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Como en el Ejemplo A, cantidades equimolares de
4-amino-tetrahidro-tiopirano
(preparado partiendo de
tetrahidro-tiopiran-4-ona
a través de la correspondiente oxima y posterior reducción con
alanato de litio en tetrahidrofurano) y de cloruro de ácido
4-trifluorometil nicotínico reaccionaron en
presencia de trietilamina. Se obtuvo la amida después de aplicar
cromatografía en gel de sílice (acetato de etilo) como un sólido
incoloro con un punto de fusión de 161-163ºC
(Rendimiento del 51,3% del valor teórico).
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Ejemplo
C
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Una solución de 1,23 g (5 mmol) de 70% de ácido
3-cloroperbenzoico en 25 ml de diclorometano se
añadió a 0ºC a una solución de 1,45 g (5 mmol) de ácido
4-trifluorometil nicotínico-(amida
tetrahidrotiopiran-4-ilo) (Ejemplo
B) en 50 ml de diclorometano. Se agitó la mezcla durante 6 horas a
temperatura ambiente, se extrajo por agitación con solución de sosa
y se dejó secar la fase orgánica. Después la concentración
permaneció un aceite incoloro que cristalizó después de la
trituración con acetato de etilo. Después de la filtración mediante
succión se obtuvo 1,0 g de producto (el 65,3% del valor teórico) con
un punto de fusión de 243-244ºC.
Ejemplo
D
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Una solución de 2,46 g (10 mmol) de 70% de ácido
3-cloroperbenzoico en 50 ml de diclorometano se
añadieron a 0ºC a una solución de 1,45 g (5 mmol) de ácido
4-trifluorometil nicotínico-(amida
tetrahidrotiopiran-4-ilo) (Ejemplo
B) en 50 ml de diclorometano. Se agitó la mezcla durante 6 horas a
temperatura ambiente, se extrajo por agitación con solución de sosa
y se dejó secar la fase orgánica. Después la concentración
permaneció un aceite incoloro que cristalizó después de la
trituración con acetato de etilo. Después de la filtración mediante
succión se obtuvo 1,3 g de producto (el 80,7% del valor teórico) con
un punto de fusión de 248ºC (descomposición).
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Ejemplo
E
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2,64 g (10 mmol) de
N-(4-trifluorometilnicotinilo)-serinol
y 4,20 g (40 mmol) de acetona dimetil acetal se agitaron en 50 ml
de tolueno en presencia de 0,50 g de hidrato de ácido
p-toluen sulfónico durante 12 horas a 80ºC, en el
que el metanol resultante se destiló aparte. Después de refrigerar,
se extrajo la mezcla por agitación con sosa cáustica diluida y agua
y se dejó secar y concentrar la fase orgánica. Se obtuvo 1,5 g de
producto (el 49,3% del valor teórico) como un sólido incoloro con
un punto de fusión de 155-156ºC.
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3,9 g (20 mmol) de ácido
4-trifluorornetil nicotinico y 3,2 g (20 mmol) de
carbonildiimidazola se agitaron en 100 ml de tetrahidrofurano seco
a 40-50ºC durante 6 horas. Después de refrigerar, se
añadieron 1,8 g (20 mmol) de serinol y se continuó con la agitación
durante 4 horas más a 50-60ºC. El producto puro
obtenido después de retirar el disolvente se purificó mediante
cromatografía en gel de sílice. Se obtuvieron 2,9 g de producto (el
55,3% del valor teórico) con un punto de fusión de
155-156ºC.
Los compuestos mostrados en las siguientes
tablas se pueden producir de forma similar.
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a) Un agente para espolvorización se obtiene con
10 partes en peso de ingrediente activo y 90 partes en peso de
talco como material inerte que se mezclan y se trituran en un molino
batidor.
b) Un polvo humectante que se dispersa
fácilmente en agua se obtiene mediante la mezcla de 25 partes en
peso de ingrediente activo, 65 partes en peso de cuarzo que
contiene caolín como material inerte, 10 partes en peso de ácido
lignosulfónico potásico y 1 parte en peso de ácido
oleoilmetiltaurínico sódico como humectante y dispersante, y se
moltura en un molino de discos fijos.
c) Un concentrado de una dispersión fácilmente
dispersada en agua se prepara mediante la mezcla de 40 partes en
peso de ingrediente activo con 7 partes en peso de un medio éster
del ácido sulfosuccínico, 2 partes en peso de una sal sódica del
ácido lignosulfónico y 51 partes en peso de agua, y se moltura en un
molino de bolas de desgaste hasta un tamaño de grano inferior a 5
micrones.
d) Un concentrado emulsionante se puede preparar
a partir de 15 partes en peso de ingrediente activo, 75 partes en
peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de
nonilfenol etoxilado (10 EO) como emulsionante.
e) Los gránulos se pueden producir a partir de 2
a 15 partes de ingrediente activo y un gránulo inerte que soporte
el material tal como gránulos de atapulgita, gránulos de piedra
pómez y/o arena de cuarzo. Se utiliza convenientemente una
suspensión del polvo humectante del Ejemplo b) con un contenido
sólido del 30%, y esto se pulveriza en la superficie de los
gránulos de atapulgita, secados y mezclados de forma homogénea. La
proporción en peso del polvo humectante es de aproximadamente el 5%
y la del material de soporte inerte de aproximadamente el 95% de
los gránulos acabados.
En los siguientes Ejemplos 1 a 3 se consideran
los compuestos como activos si, a una concentración de 500 ppm (en
relación con el nivel de ingrediente activo) o menos, tienen un
efecto en los organismos de las plagas del 50% o más.
Ejemplo
1
Las semillas de haba germinada (Vicia
faba) con radicales se transfirieron a botellas de vidrio marrón
llenadas con agua del grifo y cubiertas posteriormente con
aproximadamente 100 pulgones negros de las judías (Aphis
fabae). Las plantas y los pulgones se lavaron entonces durante 5
segundos en una solución acuosa del compuesto para ser analizados y
formulados. Después del escurrido, se almacenaron las plantas y los
animales en una cámara climática (16 horas de luz al día, a 25ºC y
40 - 60% de humedad relativa). Después de 3 y 6 días de
almacenamiento, se determinó la mortalidad de los compuestos en los
pulgones. Fueron activos según los siguientes ejemplos los
compuestos: 3, 8, 9, 11, 17, 18, 19, 21, 22 (cis), 22 (trans), 24,
30 (cis), 30 (trans), 31 (cis), 124, 134, 135, 161, 163, 164, 166,
203, 216, 219, 353 y 356.
Ejemplo
2
Las semillas de haba germinada (Vicia
faba) con radicales se transfirieron a botellas de vidrio marrón
llenadas con agua del grifo. Cuatro mililitros de una solución
acuosa del compuesto para ser analizado y formulado se pipetearon
en las botellas de vidrio marrón. El haba se cubrió entonces
copiosamente con aproximadamente 100 pulgones negros de las judías
(Aphis fabae). Las plantas y los pulgones se almacenaron
entonces en una cámara climática (16 horas de luz al día, a 25ºC y
40 - 60% de humedad relativa). Después de 3 y 6 días de
almacenamiento, el efecto en las raíces del compuesto se determinó
como la mortalidad de los pulgones. Fueron activos según los
siguientes ejemplos los compuestos: 3, 8, 9, 10, 11, 12, 17, 18, 19,
21, 22 (cis), 22 (trans), 24, 30 (cis), 30 (trans), 31 (cis), 35,
124, 128, 134, 135, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 203, 216, 219,
237, 250, 353 y 356.
Ejemplo
3
Las alubias de matorral (Phaseolus
vulgaris), cada una con dos hojas bien desarrolladas se
pulverizan con una solución acuosa del compuesto para ser analizado
y formulado hasta dejarlas chorreando. Después de secarlas, una
planta de judías tratada, una planta de judías sin tratar y una
planta de judías infestada copiosamente de la mosca blanca
(Trialeurodes vaporariorurn) se colocaron respectivamente
juntas. Se colocaron las plantas en un invernadero a 25ºC y 60% de
humedad relativa. Después de 48 horas se determinó el número de
huevos desovados en la planta de judías tratada y en la de sin
tratar. El grado del efecto repelente se midió mediante una
comparación relativa del número de huevos de la planta sin tratar
(que se corresponde con el 100% en cada caso) con el número de
huevos en la planta tratada. Fue activo en esta prueba de repelencia
según el ejemplo siguiente el compuesto: 19.
Ejemplo
4
Las plantas de soja, cada una con tres hojas
bien desarrolladas se pulverizan con una solución acuosa del
compuesto para ser analizado y formulado hasta hasta dejarlas
chorreando. Después de secarlas, se colocaron juntas una planta
tratada, una planta sin tratar y una planta infestada de trips de
la especie Frankliniella occidental, respectivamente. Se almacenaron
las plantas en una cámara climática (a 23ºC y a 50 - 60% de humedad
relativa). Después de 14 días se determinó el daño en las hojas de
las plantas tratada y no tratada. El grado del efecto repelente se
midió mediante una comparación relativa del daño en las hojas de la
planta sin tratar (que se corresponde con el 100% en cada caso) con
el de la planta tratada. Fue activo en esta prueba de repelencia
según el ejemplo siguiente el compuesto: 19.
Claims (20)
1. Amidas de la Fórmula (I) y de sus sales,
en las que los símbolos y los
índices tienen los siguientes
significados:
- X
- es CH o N;
- Y
- es O o S;
- n
- es 0 ó 1;
- R^{1}
- es haloalquilo (C_{1} a C_{4});
- R^{4}
- es hidrógeno, alquilo (C_{1} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}), alquenilo (C_{3} a C_{10}) o alquinilo (C_{3} a C_{10}), en el que los llamados grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo o alquinilo hasta tres átomos de hidrógeno se pueden reemplazar por un halógeno, en el caso del flúor también hasta el número máximo;
- R^{5}
- es un heterociclo no aromático que contiene al menos un átomo de oxígeno, azufre, nitrógeno y/o silicio en el anillo que se sustituye opcionalmente con un grupo con una valencia de hasta seis, y que opcionalmente puede ser parte de sistema anular espirocíclico, condensado o bicíclico.
2. Amidas de la Fórmula (I) y de sus sales según
la Reivindicación 1, caracterizadas por el hecho de que
R^{5} es un heterociclo no aromático de cuatro a ocho miembros
que tiene un átomo de oxígeno en el anillo, un átomo de azufre en el
anillo, un átomo de nitrógeno en el anillo, un átomo de silicio en
el anillo, dos átomos de oxígeno en el anillo o dos átomos de azufre
en el anillo, en el que los átomos de azufre en el anillo están
presentes en la forma
-S(O)_{p}- y p indica 0, 1 ó
2.
3. Amidas de la Fórmula (I) y de sus sales según
la Reivindicación 1 ó 2, en las que R^{5} es un heterociclo no
aromático de cuatro a ocho miembros de la Fórmula (II),
en el que A y/o B indica al menos
un átomo de oxígeno, azufre, nitrógeno o silicio en el anillo, y el
anillo puede contener además uno o dos grupos carbonilo que junto
con las unidades hetero pueden formar opcionalmente una unidad
lactona, lactama o imida; y, si A indica oxígeno y B indica
nitrógeno, estas unidades pueden estar directamente adyacentes y en
todos los otros casos, en que A y B indican unidades de
heteroátomos, deben estar separados por al menos una unidad de
carbono
saturado;
- m
- indica 0 o de 1 a 6,
- R^{6}
- dependiendo de si m es idéntico o diferente en cada caso indica alquilo (C_{1} a C_{10}), alquenilo (C_{2} a C_{10}), alquinilo (C_{2} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{10}) o cicloalquinilo (C_{8} a C_{10}), que se sustituyen opcionalmente con uno o más radicales idénticos o diferentes, o representa un radical R^{7}, en el que
- R^{7}
- indica halógeno, ciano, nitro, hidroxi, tio, amino, alcanoílo (C_{1} a C_{10}), alquenoílo (C_{3} a C_{10}), alquinoílo (C_{3} a C_{10}), cicloalcanoílo (C_{3} a C_{10}), alcoxi (C_{1} a C_{10}), alqueniloxi (C_{3} a C_{10}), alquiniloxi (C_{3} a C_{10}), cicloalcoxi (C_{3} a C_{10}), cicloalqueniloxi (C_{4} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alcoxi (C_{1} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alcoxi (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alqueniloxi (C_{3} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alqueniloxi (C_{3} a C_{4}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalcoxi (C_{3} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalcoxi (C_{3} a C_{8}), alquinilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalcoxi (C_{3} a C_{8}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalqueniloxi (C_{4} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalqueniloxi (C_{4} a C_{8}), alcoxi (C_{1} a C_{4}) - alcoxi (C_{1} a C_{4}), alcoxi (C_{1} a C_{4}) - alqueniloxi (C_{3} a C_{4}), carbamoilo, mono o dialquilcarbamoílo (C_{1} a C_{8}), mono o dicicloalquilcarbamoílo (C_{3} a C_{8}), alcoxicarbonilo (C_{1} a C_{8}), cicloalcoxicarbonilo (C_{3} a C_{8}), alcanoiloxi (C_{1} a C_{8}), cicloalcanoiloxi (C_{3} a C_{8}), alcanoilamino (C_{1} a C_{8}), alquenoilamino (C_{3} a C_{8}), cicloalcanoilamino (C_{3} a C_{8}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alcanoilamino (C_{1} a C_{4}), los análogos al N-alquilamino (C_{1} a C_{4}) de los cuatro últimos radicales nombrados, alquiltio (C_{1} a C_{10}), alqueniltio (C_{3} a C_{10}), alquiniltio (C_{3} a C_{10}), cicloalquiltio (C_{3} a C_{8}), cicloalqueniltio (C_{4} a C_{8}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquiltio (C_{1} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquiltio (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alqueniltio (C_{3} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alqueniltio (C_{3} a C_{4}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquiltio (C_{3} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquiltio (C_{3} a C_{8}), alquinilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquiltio (C_{3} a C_{8}), alquilo (C_{1} a C_{8}) - cicloalqueniltio (C_{4} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{6}) - cicloalqueniltio (C_{4} a C_{8}), alquilsulfinilo (C_{1} a C_{10}), alquenilsulfinilo (C_{3} a C_{4}), alquinilsulfinilo (C_{3} a C_{4}), cicloalquilsulfinilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquenilsulfinilo (C_{4} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquilsulfinilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquilsulfinilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquenilsulfinilo (C_{3} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquenilsulfinilo (C_{3} a C_{4}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquilsulfinilo (C_{3} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquilsulfinilo (C_{3} a C_{8}), alquinilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquilsulfinilo (C_{3} a C_{8}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquenilsulfinilo (C_{4} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{3}) - cicloalquenilsulfinilo (C_{4} a C_{8}), alquilsulfonilo (C_{1} a C_{10}), alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{10}), alquinilsulfonilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquilsulfonilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquilsulfonilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{4}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{8}), alquinilo (C_{3} a C_{6}) - cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{8}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a C_{8}), alquenilo (C_{3} a C_{4}) - cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a C_{8}), alquilamino (C_{1} a C_{10}), alquenilamino (C_{3} a C_{10}), alquinilamino (C_{3} a C_{10}), cicloalquilamino (C_{3} a C_{8}), cicloalquenilamino (C_{4} a C_{8}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquilamino (C_{1} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquilamino (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquenilamino (C_{3} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquenilamino (C_{3} a C_{4}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquilamino (C_{3} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquilamino (C_{3} a C_{8}), alquinilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquilamino (C_{3} a C_{8}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquenilamino (C_{4} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquenilamino (C_{4} a C_{8}), los análogos al N-alquilamino (C_{1} a C_{4}) de los catorce últimos radicales nombrados, trialquilsililo (C_{1} a C_{10}), arilo, aroilo, heterociclilcarbonilo, ariloxi, ariltio, arilamino, N-alquilarilamino (C_{1} a C_{4}), los análogos al N-alquilamino (C_{1} a C_{4}) de los dos últimos radicales nombrados, arilalcoxi (C_{1} a C_{4}), arilalqueniloxi (C_{3} a C_{4}), arilalquiltio (C_{1} a C_{4}), arilalqueniltio (C_{3} a C_{4}), arilalquilamino (C_{1} a C_{4}), arilalquenilamino (C_{3} a C_{4}), los análogos al N-alquilamino (C_{1} a C_{4}) del último radical nombrado, arildialquilsililo (C_{1} a C_{8}), diarilalquilsililo (C_{1} a C_{8}), triarilsililo, heterociclilo, heterocicliloxi, heterocicliltio, o heterociclilamino, en el que la parte cíclica de los radicales nombrados como arilo o heterociclilo se sustituye opcionalmente por uno o más radicales del grupo halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, alquilo (C_{1} a C_{4}), haloalquilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}), alcoxi (C_{1} a C_{4}), haloalcoxi (C_{1} a C_{4}), alquiltio (C_{1} a C_{4}), haloalquiltio (C_{1} a C_{4}), alquilamino (C_{1} a C_{4}), dialquilamino (C_{1} a C_{4}), trimetilsililo o alcanoílo (C_{1} a C_{4});
en el que opcionalmente dos radicales alquilo
R^{6}, si se enlazan al mismo átomo de carbono, pueden formar
junto con este átomo de carbono un sistema anular espirocíclico,
u
opcionalmente dos radicales alquilo R^{6}, que
se enlazan a diferentes átomos de carbono, pueden formar junto con
el heterociclo alifático de la Fórmula (II) un sistema anular
condensado o bicíclico o además el sistema anular heteroalifático
de la Fórmula (II) y un sistema arilo o heteroarilo adicional juntos
forman un sistema anular condensado;
y, si R^{6} indica alquilo (C_{1} a
C_{10}), alquenilo (C_{2} a C_{10}), alquinilo (C_{2} a
C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquenilo
(C_{4} a C_{10}) o cicloalquinilo (C_{8} a C_{10}), los
radicales nombrados se pueden sustituir opcionalmente una o más
veces, preferiblemente por radicales R^{11},
- R^{11}
- tiene los significados dados anteriormente para R^{7}, y opcionalmente en todos los grupos nombrados como R^{6}, R^{7} y R^{11} el hidrógeno enlazado al carbono se puede reemplazar por hasta tres átomos de halógeno, en el cado de flúor también hasta el número máximo.
4. Amidas de la Fórmula (I) y sus sales según la
Reivindicación 3, en las que A y/o B indican una unidad que contiene
al menos un átomo en el anillo de -O-,
-S(O)_{0,1,2}-, -NR^{8}- o -SiR^{9}R^{10}-, en
las que
- R^{8}
- indica hidrógeno, alquilo (C_{1} a C_{10}), alquenilo (C_{3} a C_{10}), alquinilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{10}), arilo, heterociclilo, alcanoílo (C_{1} a C_{10}), alquenoílo (C_{3} a C_{10}), alquinoílo (C_{3} a C_{10}), cicloalcanoílo (C_{4} a C_{8}), aroilo, heterociclilcarbonilo, carbamoilo, mono o dialquilcarbamoílo (C_{1} a C_{6}), mono o dicicloalquilcarbamoílo (C_{3} a C_{10}), alcoxicarbonilo (C_{1} a C_{10}), cicloalcoxicarbonilo (C_{3} a C_{10}), alquilsulfonilo (C_{1} a C_{10}), alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{10}), alquinilsulfonilo (C_{1} a C_{6}), cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}) - alquilsulfonilo (C_{1} a C_{10}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquilsulfonilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alquenilsulfonilo (C_{3} a C_{4}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{8}), alquinilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquilsulfonilo (C_{3} a C_{8}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalquenilsulfonilo (C_{4} a C_{8}), hidroxi, alcoxi (C_{1} a C_{10}), alqueniloxi (C_{3} a C_{10}), alquiniloxi (C_{3} a C_{10}), cicloalcoxi (C_{3} a C_{10}), cicloalqueniloxi (C_{4} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alcoxi (C_{1} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alcoxi (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{8}) - alqueniloxi (C_{3} a C_{4}), cicloalquenilo (C_{4} a C_{8}) - alqueniloxi (C_{3} a C_{4}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalcoxi (C_{3} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalcoxi (C_{3} a C_{8}), alquinilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalcoxi (C_{3} a C_{8}), alquilo (C_{1} a C_{4}) - cicloalqueniloxi (C_{4} a C_{8}), alquenilo (C_{2} a C_{4}) - cicloalqueniloxi (C_{4} a C_{8}), alcoxi (C_{1} a C_{4}) - alcoxi (C_{1} a C_{4}), alcoxi (C_{1} a C_{4}) - alqueniloxi (C_{3} a C_{4}), ariloxi, arilalcoxi (C_{1} a C_{10}), arilalqueniloxi (C_{3} a C_{10}) o arilalquiniloxi (C_{3} a C_{10}), y los radicales nombrados anteriormente para R^{5} se pueden opcionalmente sustituir por uno o más radicales del grupo ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, alquilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}), alcoxi (C_{1} a C_{4}), alquiltio (C_{1} a C_{4}), alquilamino (C_{1} a C_{4}) o alcanoílo (C_{1} a C_{4});
R^{9} y R^{10} indican alquilo
(C_{1} a C_{10}), alquenilo (C_{2} a C_{10}), alquinilo
(C_{2} a C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}),
cicloalquenilo (C_{4} a C_{10}), cicloalquinilo (C_{8} a
C_{10}), arilo, arilalquilo (C_{1} a C_{4}) o
heterociclilo,
y opcionalmente en todos los grupos nombrados
para R^{8}, R^{9} y R^{10} el hidrógeno enlazado con carbono
se puede reemplazar por uno a tres átomos de halógeno, en el caso
del flúor también hasta el número máximo.
5. Amidas de la Fórmula (I) y sus sales según la
Reivindicación 3, en las que R^{5} es un heterociclo no aromático
de cinco a siete miembros con una o dos unidades de heteroátomos A
y/o B, y también un grupo carbonilo en el anillo, que forma junto
con la unidad hetero o las unidades hetero una unidad lactona o
lactama.
6. Amidas de la Fórmula (I) y sus sales según la
Reivindicación 3, en las que R^{6} indica alquilo (C_{1} a
C_{10}), alquenilo (C_{2} a C_{10}), alquinilo (C_{2} a
C_{10}), cicloalquilo (C_{3} a C_{10}), cicloalquenilo
(C_{4} a C_{10}) o cicloalquinilo (C_{8} a C_{10}) y los
radicales nombrados se pueden sustituir opcionalmente una o más
veces por radicales R^{11}, en los que R^{11} tiene los
significados dados en la Reivindicación 3.
7. Amidas de la Fórmula (I) y de sus sales según
la Reivindicación 3, en las que R^{7} indica arilo, aroilo,
heterociclilcarbonilo, ariloxi, ariltio, arilamino,
N-alquilarilamino (C_{1} a C_{4}), los análogos
al N-alquilamino (C_{1} a C_{4}) de los dos
últimos radicales nombrados, arilalcoxi (C_{1} a C_{4}),
arilalqueniloxi (C_{3} a C_{4}), arilalquiltio (C_{1} a
C_{4}), arilalqueniltio (C_{3} a C_{4}), arilalquilamino
(C_{1} a C_{4}), arilalquenilamino (C_{3} a C_{4}), los
análogos al N-alquilamino (C_{1} a C_{4}) del
último radical nombrado, arildialquilsililo (C_{1} a C_{8}),
diarilalquilsililo (C_{1} a C_{8}), triarilsililo,
heterociclilo, heterocicliloxi, heterocicliltio y heterociclilamino
y la parte cíclica de los radicales arilo o heterociclilo nombrados
se substituye opcionalmente por uno o más radicales del grupo
halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, alquilo (C_{1} a
C_{4}), haloalquilo (C_{1} a C_{4}), cicloalquilo (C_{3} a
C_{8}), alcoxi (C_{1} a C_{4}), alquiltio (C_{1} a C_{4}),
alquilamino (C_{1} a C_{4}) o alcanoílo (C_{1} a
C_{4}).
8. Amidas de la Fórmula (I) y sus sales según
una o más de las Reivindicaciones 1 a 7, en las que X es -CH-, Y
indica -O- y n es 0.
9. Amidas de la Fórmula (I) y sus sales según
una o más de las Reivindicaciones 1 a 8, en las que R^{1} es
alquilo (C_{1} a C_{4}) sustituido una o más veces por F y/o
Cl.
10. Amidas de la Fórmula (I) y sus sales según
la Reivindicación 9, en las que R^{1} es CF_{3}, CHF_{2} o
CF_{2}Cl.
11. Proceso para la preparación de amidas de la
Fórmula (I) y sus sales según una o más de las Reivindicaciones 1 a
10, que comprende la conversión de un ácido carboxílico de la
Fórmula (III),
en la que X, R^{1} y n tienen los
significados dados en la Reivindicación 1, en forma de un derivado
activado de este ácido, en presencia de una base, con un compuesto
de la Fórmula (IV), en la que R^{4} y R^{5} tienen los
significados dados en la Reivindicación
1.
(IV)HNR^{4}R^{5}
12. Agente con efecto insecticida, acaricida,
ixodicida, nematicida, moluscicida o fungicida, caracterizado
por un contenido de al menos un compuesto de Fórmula (I) o una de
sus sales según una o más de las Reivindicaciones 1 a 10.
13. Agente según la Reivindicación 12 mezclado
con sustancias portadoras y/o sustancias tensoactivas.
14. Utilización de los compuestos de la Fórmula
(I) o sus sales según una o más de las Reivindicaciones 1 a 10 para
controlar a organismos de plagas de insectos en grupo y arácnidos,
excluyendo las utilizaciones para el tratamiento del cuerpo humano
o animal.
15. Utilización según la Reivindicación 14 para
controlar organismos de plagas en plantas cultivadas
transgénicas.
16. Utilización de los compuestos de la Fórmula
(I) o de sus sales según una o más de las Reivindicaciones 1 a 10,
para defenderse de o para expulsar plagas y/o insectos nocivos.
17. Utilización de los compuestos de la Fórmula
(I) o de sus sales según una o más de las Reivindicaciones 1 a 10,
para la preparación de un producto medicinal humano y/o un producto
medicinal animal.
18. Utilización de los compuestos de la Fórmula
(I) o de sus sales según una o más de las Reivindicaciones 1 a 10,
para la preparación de un producto medicinal para controlar los
endoparásitos y los ectoparásitos.
19. Procedimiento para controlar insectos
nocivos, arácnidos y/o nematodos nocivos, en el que una cantidad
efectiva de un compuesto de la Fórmula (I) o de sus sales según una
o más de las Reivindicaciones 1 a 10 se aplica a las plagas o al
lugar del efecto deseado, excluyendo los métodos de tratamiento del
cuerpo humano o animal.
20. Procedimiento para defenderse de o para
expulsar organismos de plagas, en el que uno o más compuestos de la
Fórmula (I) o sus sales según una o más de las Reivindicaciones 1 a
10 se utilizan en el lugar desde el que los organismos de las
plagas se mantienen lejos o expulsados.
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