JP6464190B2 - 複素環化合物の線虫防除のための使用 - Google Patents
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
- C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Description
Aは、A−1またはA−2またはA−3であり、点線はQのN原子との結合を示し、
Qは、Q−1またはQ−2であり、窒素は環Aに結合し、かつ、矢印はそれぞれの場合においてNRCO部分との結合を示し、
Rは、Hまたはエチルであり、かつ、
Wは、W−1〜W−3からなる群のラジカルを示し、
の使用であって、野菜類、具体的には果実野菜、例えばピーマン、メロン、ナス、トマトおよびウリ科植物、ジャガイモ、コショウ、ニンジン、タマネギ、コーン、ダイズ、ワタ、タバコ、コーヒー、サトウキビ、果実類、例えば柑橘類、パイナップルおよびバナナおよびブドウ、樹木作物−ナシ状果、樹木作物−核果実、樹木作物−ナッツ類、ならびに花類からなる群から選択される農作物に感染した線虫を防除するため、ならびに/または生産量を増加させるための使用を提供する。
フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、およびクリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)全般、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ジチレンクス・ミセリオファグス(Ditylenchus myceliophagus)、およびジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)全般、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)(=ヘテロデラ・パリダ(Heterodera pallida))、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)(ジャガイモシスト線虫)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)、グロボデラ・ビルギニア(Globodera virginia)、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・
エリトリネ(Helicotylenchus erythrine)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・ナンヌス(Helicotylenchus nannus)、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス(Helicotylenchus pseudorobustus)、およびヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)全般、ヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)、ヘミシクリオホラ・アレナリア(Hemicycliophora arenaria)、ヘミシクリオホラ・ヌダタ(Hemicycliophora nudata)、ヘミシクリオホラ・パルバナ(Hemicycliophora parvana)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・クルシフェラエ(Heterodera cruciferae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)(大豆シスト線虫)、ヘテロデラ・オリザエ(Heterodera oryzae)、ヘテロデラ・スカハクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)、およびヘテロデラ属種(Heterodera spp.)全般、ホプロライムス・アエギプチイ
(Hoplolaimus aegyptii)、ホプロライムス・カリホルニクス(Hoplolaimus californicus)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ホプロライムス・マグニスチルス(Hoplolaimus magnistylus)、ホプロライムス・パラロブスツス(Hoplolaimus pararobustus)、ロンギドルスロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、ロンギドルス・ブレビアンヌラツス(Longidorus breviannulatus)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、ロンギドルス・ラエビカピタツス(Longidorus laevicapitatus)、ロンギドルス・ビネアコラ(Longidorus vineacola)、およびロンギドルス属種(Longidorus spp.)全般、メロイドギネ・アクロネア(Meloidogyne acronea)、
メロイドギネ・アフリカナ(Meloidogyne africana)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・アレナリア・タメシ(Meloidogyne arenaria thamesi)、メロイドデギネ・アルチエラ(Meloidogyne artiella)、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・コフェイコラ(Meloidogyne coffeicola)、メロイドギネ・エチオピカ(Meloidogyne ethiopica)、メロイドギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイドギネ・グラミニコラ(Meloidogyne graminicola)、メロイドギネ・グラミニス(Meloidogyne graminis)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・キクイエンシス(Meloidogyne kikuyensis)
、メロイドギネ・ナアシ(Meloidogyne naasi)、メロイドギネ・パラナエンシス(Meloidogyne paranaensis)、メロイドギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、およびメロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)全般、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ロバツス(Paratrichodorus lobatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・ポロスス(Paratrichodorus porosus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、およびパラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)全般、パラチレンクス・ハマツス(Paratylenchus hamatus)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、パラチレンクス・プロジェクツス(Paratylenchus projectus)、およびパラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)全般、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・コフェアエ
(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・デラトレイ(Pratylenchus delattrei)、プラチレンクス・ギイビカウダツス(Pratylenchus giibbicaudatus)、プラチレンクス・ゴオデイイ(Pratylenchus goodeyi)、プラチレンクス・ハマツス(Pratylenchus hamatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、およびプラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)全般、プセウドハレンクス・ミヌツス(Pseudohalenchus minutus)、プシレンクス・マグニデンス(Psilenchus magnidens)、プシレンクス・ツミズス(Psilenchus tumidus)、プンクトデラ・カルコエンシス(Punctodera chalcoensis)、キニスルシウス・アクツス(Quinisulcius acutus)、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(
Radopholus similis)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、およびロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)全般、ロチレンクス・ラウレンチヌス(Rotylenchus laurentinus)、ロチレンクス・マクロドラツス(Rotylenchus macrodoratus)、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・ウニホルミス(Rotylenchus uniformis)、およびロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)全般、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、スクテロネマ・
ブラジス(Scutellonema bradys)、スクテロネマ・クラトリカウダツム(Scutellonema clathricaudatum)、およびスクテロネマ属種(Scutellonema spp.)全般、スバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)、テチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・ミノル(Trichodorus minor)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、およびトリコドルス属種(Trichodorus spp.)全般、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・ブラシカエ(Tylenchorhynchus brassicae)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ジギタツス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・
ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)、およびチレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)全般、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、およびチレンクルス属種(Tylenchulus spp.)全般、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、キシフィネマ・インデックス(Xiphinema index)およびキシフィネマ属種(Xiphinema spp.)全般からなる群から選択される線虫を防除するための式(I)の化合物の使用に関する。
式(I)の化合物は、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、メロイドギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・コフェイコラ(Meloidogyne coffeicola)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)からなる植物寄生性線虫、同様に、メロイドギネ・パラナエンシス(Meloidogyne paranaensis)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、キシフィネマ属種(Xiphinemaspp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、コーヒー内の線虫の防除に特に有用である。
メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、ジャガイモ内の線虫の防除に特に有用である。
トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ロストチエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、パプリカ類内の線虫の防除に特に有用である。
トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ロストチエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、ニンジン類内の線虫の防除に特に有用である。
トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ロストチエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、タマネギ類内の線虫の防除に特に有用である。
ホプロライムス・マグニスチルス(Hoplolaimus magnistylus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス(Helicotylenchus pseudorobustus)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)、キニスルシウス・アクツス(Quinisulcius acutus)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、ヘミシクリオホラ・パルバナ(Hemicycliophora parvana)、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、スバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)、からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、トウモロコシ内の線虫の防除に特に有用である。
ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス(Helicotylenchus pseudorobustus)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、サトウキビ内の線虫の防除に特に有用である。
すべての植物および植物部分を、本発明によって処理することができる。植物は、所望されるおよび所望されない野生植物、植物品種および植物品種(植物品種または植物育種家の権利によって保護可能または保護不可能にかかわらず)等のすべての植物および植物個体群を意味する。植物品種および植物品種は、二重半数体、プロトプラスト融合、ランダムおよび直接変異導入法、分子または遺伝子マーカーの使用、あるいは生物工学および遺伝子工学による手法等の1つ以上のバイオテクノロジー法によって補助または補完され得る、従来の繁殖および育成法によって得られる植物であり得る。植物部分は、芽、葉、花および根等の植物のすべての地上および地下部分および器官を意味し、例として、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、ならびに同様に根、塊茎、球茎および根茎が挙げられる。植物部分としてはまた、作物、植物性および生殖性繁殖材料、例えば、挿し木、球茎、根茎、塊茎、走茎、および種子が挙げられる。
それぞれの場合において市販、または商業的に使用されている植物および植物品種を、本発明に従って処理することができる。植物品種は、従来の育成法によって、変異導入法によって、または組換えDNA技術によって得ることができる新規の特性(「特性」)を有する植物を意味していると理解されるべきである。これは、変種、生物型および遺伝子型であり得る。
1)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性結晶タンパク質、またはその殺虫性部分、例えば、Crickmore et al. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62: 807-813)において列挙され、Crickmore et al. (2005)によってhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)においてオンラインでバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒の学術用語によりアップデートされた殺虫性結晶タンパク質、またはその殺虫性部分(例えば、Cryタンパク質群のタンパク質Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3AaまたはCry3Bbまたはその殺虫性部分(例えば、EP1999141およびWO2007/107302);または例えばUS12/249,016において記載されているような合成遺伝子によってコードされたタンパク質、または
2)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の第2の他の結晶タンパク質またはその部分存在下、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質または殺虫剤であるその部分、例えば、Cry34およびCry35結晶タンパク質で構成される二元毒素(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668-72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765-1774)、あるいはCry1AまたはCry1Fタンパク質および Cry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質で構成される二元毒素(US12/214,022およびEP08010791.5)、または
3)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含んでなる、ハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上の1)タンパク質のハイブリッドまたは上の2)のタンパク質のハイブリッド(例えば、トウモロコシ事象MON98034によって産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777)、または
4)ある特定のアミノ酸(具体的には1〜10)が、別のアミノ酸と置き換わり、標的昆虫種に対して高い殺虫活性を得るか、および/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるか、および/またはクローニングまたは形質転換中にコードするDNAに誘発される変化に起因する、上の1)〜3)のいずれか1つのタンパク質、例えば、トウモロコシ事象MON863またはMON88017のCry3Bb1タンパク質、またはトウモロコシ事象MIR 604のCry3Aタンパク質、または
5)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)から分泌される殺虫性タンパク質、またはその殺虫性部分、例えば、http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlに列挙される栄養型殺虫性タンパク質(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質群のタンパク質;または
6)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(B. cereus)由来の第2の分泌するタンパク質存在下、殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)から分泌されるタンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成される二元毒素(WO94/21795)、または
7)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の異なる分泌するタンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上の1)のタンパク質のハイブリッドまたは上の2)のタンパク質のハイブリッド、または
8)ある特定のアミノ酸(特に1〜10)が、別のアミノ酸と置き換わり、標的昆虫種に対して高い殺虫活性を得るか、および/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるか、および/またはクローニングまたは形質転換中にコードするDNAに誘発される変化に起因する、上の5)〜7)のいずれか1つのタンパク質(依然として殺虫性タンパク質をコードする)、例えば、ワタ事象のCOT 102のVIP3Aaタンパク質、または
9)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質存在下、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)から分泌されるタンパク質、例えば、VIP3およびCry1AまたはCry1Fから構成される二元毒素(US61/126083およびUS61/195019)、またはVIP3タンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質から構成される二元毒素(US12/214,022およびEP08010791.5)。
10)ある特定のアミノ酸(特に1〜10)が、別のアミノ酸と置き換わり、標的昆虫種に対して高い殺虫活性を得るか、および/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるか、および/またはクローニングまたは形質転換中にコードするDNAに誘発される変化に起因する、上の9)のタンパク質(依然として殺虫性タンパク質をコードする)。
1)WO00/04173、WO2006/045633、EP04077984.5またはEP06009836.5において記載されているような、植物細胞または植物中のポリ(ADP−リボーズ)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現および/または活性を減らすことができるトランス遺伝子を含む植物。
2)例えば、WO2004/090140において記載されているような、植物細胞または植物のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を減らすことができる、ストレス耐性を高めるトランス遺伝子を含む植物。
3)例えば、EP04077624.7、WO2006/133827、PCT/EP07/002433、EP1999263、またはWO2007/107326に記載されているような、ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含め、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードする、ストレス耐性を高める導入遺伝子を含む植物。
1)その物理化学特徴、特に、アミロース含有量またはアミロース/アミロペクチン比率、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプンの粒径および/またはデンプン粒の形状が、野生型植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して変化しており、その結果、この改変されたデンプンが、特殊な用途にもっと適している、改変されたデンプンを合成するトランスジェニック植物。当該改変されたデンプンを合成するトランスジェニック植物は、例えばEP0571427、WO95/04826、EP0719338、WO96/15248、WO96/19581、WO96/27674、WO97/11188、WO97/26362、WO97/32985、WO97/42328、WO97/44472、WO97/45545、WO98/27212、WO98/40503、WO99/58688、WO99/58690、WO99/58654、WO00/08184、WO00/08185、WO00/08175、WO00/28052、WO00/77229、WO01/12782、WO01/12826、WO02/101059、WO03/071860、WO2004/056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、WO2006/108702、WO2007/009823、WO00/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO02/034923、EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP07090007.1、EP07090009.7、WO01/14569、WO02/79410、WO03/33540、WO2004/078983、WO01/19975、WO95/26407、WO96/34968、WO98/20145、WO99/12950、WO99/66050、WO99/53072,US6,734,341、WO00/11192、WO98/22604、WO98/32326、WO01/98509、WO01/98509、WO2005/002359、US5,824,790、US6,013,861、WO94/04693、WO94/09144、WO94/11520、WO95/35026、WO97/20936において記載されている。
2)デンプンではない炭水化物ポリマーを合成するか、または、遺伝的改変を行っていない野生型植物と比較して特性が変化した、デンプンではない炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、EP0663956、WO96/01904、WO96/21023、WO98/39460およびWO99/24593において記載されているような、ポリフルクトース、特に、イヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、WO95/31553、US2002/031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/47806、WO97/47807、WO97/47808およびWO00/14249に記載されているような、α−1,4−グルカンを産生する植物、WO00/73422に記載されているような、α−1,6−分枝鎖α−1,4−グルカンを産生する植物、および例えば、WO00/47727、WO00/73422、EP06077301.7、US5,908,975およびEP0728213において記載されているような、アルテルナンを再生する植物。
3)例えば、WO2006/032538、WO2007/039314、WO2007/039315、WO2007/039316、JP2006−304779およびWO2005/012529において記載されているような、ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
4)US12/020,360、およびUS61/054,026において記載されているような、「高い水溶性固形含有物」、「抑えられた辛み」(LP)および/または「長期保存」(LS)等の特性を有するタマネギ等のトランスジェニック植物またはハイブリッド植物。
a)WO98/00549において記載されたような、セルロースシンターゼ遺伝子の変更された形態を含む植物(ワタ植物等)、
b)WO2004/053219において記載されたような、rsw2またはrsw3の相同性核酸の変更された形態を含む植物(ワタ植物等)、
c)WO01/17333において記載されたような、スクロースリン酸シンターゼの発現を増加させた植物(ワタ植物等)、
d)WO02/45485において記載されたような、スクロースシンターゼの発現を増加させた植物(ワタ植物等)、
e)WO2005/017157において記載されたような、またはEP08075514.3またはUS61/128,938において記載されたような、例えば、繊維選択的なβ−1,3−グルカナーゼの下方制御によって、繊維細胞に基づく原形質連絡の開閉タイミングを変える、植物(ワタ植物等)、
f)WO2006/136351において記載されたような、例えば、nodCを含むN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現によって、反応性を変えた繊維を含む植物(ワタ植物等)。
a)例えば、US5,969,169、US5,840,946またはUS6,323,392またはUS6,063,947において記載されているような、オレイン酸の含有量が多い油を産生する植物(油用ナタネ植物等)、
b)US6,270,828、US6,169,190、またはUS5,965,755において記載されているような、リノレン酸の含有量が少ない油を産生する植物(油用ナタネ植物等)、
c)例えば、US5,434,283またはUS12/668303において記載されているような、飽和脂肪酸の量が少ない油を産生する植物(油用ナタネ植物等)。
−申請:当該申請の識別番号。形質転換事象の技術的記述は、APHISから、例えば、APHISのウェブサイトにおいて、この申請番号を参照することによって入手可能な個々の申請書類の中に見出すことができる。これらの記載は、引用することにより本明細書の一部とする。
−申請の拡張:拡張が請求されている、先の申請についての言及。
−機関:当該申請を提出している事業体の名称。
−規制物:関連する植物種。
−トランスジェニック表現型:形質転換事象によって植物に付与された形質。
−形質転換事象またはライン:規制除外が請求されている1または複数の事象(場合により、ライン(複数可)とも称される)の名称。
APHIS文書:APHISに請求することが可能な、申請に関してAPHISによって刊行されている種々の文書。
事象1143−14A(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128569において記載されている);事象1143−51B(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128570において記載されている);事象1445(ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、US2002120964またはWO2002/034946において記載されている);事象17053(コメ、除草剤耐性、PTA−9843として寄託、WO2010/117737において記載されている);事象17314(コメ、除草剤耐性、PTA−9844として寄託、WO2010/117735において記載されている);事象281−24−236(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託、WO2005/103266またはUS2005216969において記載されている);事象3006−210−23(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託、US2007143876またはWO2005/103266において記載されている);事象3272(トウモロコシ、品質特性、PTA−9972として寄託、WO2006098952またはUS2006230473において記載されている);事象40416(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−11508として寄託、WO2011/075593において記載されている);事象43A47(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−11509として寄託、WO2011/075595において記載されている);事象5307(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−9561として寄託、WO2010/077816において記載されている);事象ASR−368(ヌカボ属、除草剤耐性、ATCC PTA−4816として寄託、US2006162007またはWO2004053062において記載されている);事象B16(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US2003126634において記載されている);事象BPS−CV127−9(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB No.41603として寄託、WO2010/080829において記載されている);事象CE43−67B(ワタ、昆虫防除、DSM ACC2724として寄託、US2009/217423またはWO2006/128573において記載されている);事象CE44−69D(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US2010/0024077において記載されている);事象CE44−69D(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128571において記載されている);事象CE46−02A(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128572において記載されている);事象COT102(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US2006/130175またはWO2004/039986において記載されている);事象COT202(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US2007/067868またはWO2005/054479において記載されている);事象COT203(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2005/054480において記載されている);事象DAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−10244として寄託、WO2011/022469において記載されている);事象DAS−59122−7(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA 11384として寄託、US2006/070139において記載されている);事象DAS−59132(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、WO2009/100188において記載されている);事象DAS68416(ダイズ、 除草剤耐性、ATCC PTA−10442として寄託、WO2011/066384またはWO2011/066360において記載されている);事象DP−098140−6(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−8296として寄託、US2009/137395またはWO2008/112019において記載されている);事象DP−305423−1(ダイズ、品質特性、寄託されていない、US2008312082またはWO2008/054747において記載されている);事象DP−32138−1(トウモロコシ、 ハイブリダイゼーション系、ATCC PTA−9158として寄託、US20090210970またはWO2009/103049において記載されている);事象DP−356043−5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA−8287として寄託、US2010/0184079またはWO2008/002872において記載されている);事象EE−1(ナス、昆虫防除、寄託されていない、WO2007/091277において記載されている);事象FI117(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209031として寄託、US2006/059581またはWO1998/044140において記載されている);事象GA21(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209033として寄託、US2005/086719またはWO1998/044140において記載されている);事象GG25(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209032として寄託、US2005/188434またはWO1998/044140において記載されている);事象GHB119(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8398として寄託、WO2008/151780において記載されている);事象GHB614(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−6878として寄託、US2010050282またはWO2007/017186において記載されている);事象GJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209030として寄託、US2005188434またはWO1998/044140において記載されている);事象GM RZ13(テンサイ、ウイルス耐性、NCIMB−41601として寄託、WO2010/076212において記載されている);事象H7−1(テンサイ、除草剤耐性、NCIMB 41158または NCIMB 41159として寄託、US2004/172669またはWO2004/074492において記載されている);事象JOPLIN1(小麦、病原体性、寄託されていない、US2008/064032において記載されている);事象LL27(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB41658として寄託、WO2006/108674またはUS2008/320616において記載されている);事象LL55(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB 41660として寄託、WO2006/108675またはUS2008/196127において記載されている);事象LLcotton25(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−3343として寄託、WO2003/013224またはUS2003/097687において記載されている);事象LLRICE06(コメ、除草剤耐性、ATCC−23352として寄託、US6,468,747またはWO2000/026345において記載されている);事象LLRICE601(コメ、除草剤耐性、ATCC PTA−2600として寄託、US2008/2289060またはWO2000/026356において記載されている);事象LY038(トウモロコシ、品質特性、ATCC PTA−5623として寄託、US2007/028322またはWO2005/061720において記載されている);事象MIR162(トウモロコシ、昆虫防除、PTA−8166として寄託、US2009/300784またはWO2007/142840において記載されている);事象MIR604(トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、US2008/167456またはWO2005/103301において記載されている);事象MON15985(ワタ、昆虫防除、ATCC PTA−2516として寄託、US2004−250317またはWO2002/100163において記載されている);事象MON810(トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、US2002102582において記載されている);事象MON863(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−2605として寄託、WO2004/011601またはUS2006095986において記載されている);事象MON87427(トウモロコシ、受粉防除、ATCC PTA−7899として寄託、WO2011/062904において記載されている);事象MON87460(トウモロコシ、 ストレス耐性、ATCC PTA−8910として寄託、WO2009/111263またはUS20110138504において記載されている);事象MON87701(ダイズ、昆虫防除、ATCC PTA−8194として寄託、US2009/130071またはWO2009/064652において記載されている);事象MON87705(ダイズ、品質特性−除草剤耐性、ATCC PTA−9241として寄託、US2010/0080887またはWO2010/037016において記載されている);事象MON87708(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA9670として寄託、WO2011/034704において記載されている);事象MON87754(ダイズ、品質特性、ATCC PTA−9385として寄託、WO2010/024976において記載されている);事象MON87769(ダイズ、品質特性、ATCC PTA−8911として寄託、US2011/0067141またはWO2009/102873において記載されている);事象MON88017(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−5582として寄託、US2008/028482またはWO2005/059103において記載されている);事象MON88913(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−4854として寄託、WO2004/072235またはUS2006/059590において記載されている);事象MON89034(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−7455として寄託、WO2007/140256またはUS2008260932において記載されている);事象MON89788(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA−6708として寄託、US2006/282915またはWO2006/130436において記載されている);事象MS11(ナタネ、受粉防除−除草剤耐性、ATCC PTA−850またはPTA−2485として寄託、WO2001/031042において記載されている);事象MS8(ナタネ、受粉防除−除草剤耐性、ATCC PTA−730として寄託、WO2001/041558またはUS2003188347において記載されている);事象NK603(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−2478として寄託、US2007−292854において記載されている);事象PE−7(コメ、昆虫防除、寄託されていない、WO2008/114282において記載されている);事象RF3(ナタネ、受粉防除−除草剤耐性、ATCC PTA−730として寄託、WO2001/041558またはUS2003/188347において記載されている);事象RT73(ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、WO2002/036831またはUS2008/070260において記載されている);事象T227−1(テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、WO2002/44407またはUS2009/265817において記載されている);事象T25(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US2001/029014またはWO2001/051654において記載されている);事象T304−40(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8171として寄託、US2010/077501またはWO2008/122406において記載されている);事象T342−142(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/1
28568において記載されている);事象TC1507(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、US2005/039226 またはWO2004/099447において記載されている);事象 VIP1034(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−3925として寄託、WO2003/052073において記載されている)、事象32316(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11507として寄託、WO2011/084632において記載されている)、事象4114(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11506として寄託、WO2011/084621において記載されている)。
本発明による組成物に含んでいてもよい好適な増量剤および/または界面活性剤は、植物処理組成物において習慣的に用いることができる全ての製剤助剤である。
式(I)の化合物との植物および植物部分に対する本発明による処理は、直接的または慣例的な処理方法を用いてそれらの周辺、生息地または保管スペースに対する作用によって(例えば、浸漬、噴霧、霧化、灌漑、茎注入、畝間内塗布、気化、散布(dusting)、煙霧、全面散布(broadcasting)、発泡、塗布、展着、灌水(灌注)および滴下灌漑によって)実施される。さらに活性化合物を超低容量法によって適用することが可能であるかまたは活性化合物調製物または活性化合物自体を土壌に中にすることが可能である。
N−[1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド(化合物(I−1−75))
最初に2,6−ジフルオロフェニルヒドラジン塩化水素(2.00g)をエタノール(20ml)中に入れ、ナトリウム・エトキシド(エタノールの21%、3.02 g)を室温で緩徐に滴下して添加し、混合物を10分間撹拌し、アセトニトリル(0.80ml)を添加し、混合物を一晩還流下で加熱した。反応混合物を次いで低減した圧力下で濃縮し、ジクロロメタン中に取り出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、低減された圧力下で乾燥するまで濃縮した。残ったものは、1.40gの標題化合物であり、さらなる精製なく次のステップにおいて用いられた。
氷で冷却しながら、1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−アミン(Ia−1)(前のステップからの1.40g)を無水酢酸(6ml)中に溶解し、一晩室温で撹拌した。混合物を次いで酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、低減した圧力下で乾燥まで濃縮した。残渣を、移動性相シクロヘキサン/酢酸エチル(勾配=100%シクロヘキサンから100%酢酸エチルまで2時間)を用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって537gの標題化合物を得た。HPLC−MS:logP=1.46;質量(m/z):240.0(M+H)+;1H−NMR(DMSO−D6)1.99(s、3H)、3.26(t、2H)、3.65(t、2H)、7.04−7.10(m、 2H)、7.11−7.18(m、1H)、10.59(br.s、1H)。
最初にN−[1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−イル]アセトアミド(Ia−2)(200mg)を1,4−ジオキサン(1ml)に入れ、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(209mg)を添加し、混合物を室温下で30分間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ過物を低減した圧力下で乾燥まで濃縮した。残渣を移動性相シクロヘキサン/酢酸エチル(勾配=100%シクロヘキサンから100%酢酸エチルまで2時間)を用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって140mgの標題化合物を得た。
HPLC−MS:logP=1.33;質量(m/z):238.0(M+H)+;1H−NMR (CD3CN)2.07(s、3H)、6.84(d、1H)、7.14−7.20(m、2H)、7.47−7.53(m、1H)、7.65−7.66(m、1H)、8.76(br.s、1H)。
最初にN−[1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]アセトアミド(Ia−3)(50mg)を水に入れ、濃縮した塩酸(0.07ml)を添加し、混合物を8時間還流で加熱した。反応混合物を次いで濃縮水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性にし、ジクロロメタンで抽出した。有機相を低減した圧力下で乾燥まで濃縮した。これによって25mgの標題化合物を得た。
HPLC−MS:logP=1.13;質量(m/z):196.1(M+H)+;1H−NMR (CD3CN)4.12(br.s、2H)、5.83(d、1H)、7.09−7.16(m、2H)、7.37−7.44(m、1H)、7.46−7.47(m、1H)。
最初に1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−アミン(Ia−4)(1g)をジクロロメタン(10ml)に入れた。反応混合物を0℃まで冷却した。トリエチルアミンの2.142mLを添加した。次いで、2−(トリフルオロメチル)塩化ベンゾイル(1.175g)を0℃〜5℃の気温で滴下し添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで多少のジクロロメタンおよび水を添加した。有機相を分離し、乾燥させ蒸発させた。得られた残渣をシクロヘキサン/酢酸エチルの勾配を用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって1.2gの標題化合物を得た。
HPLC−MS:logP=2.68;質量(m/z):368.1(M+H)+;1H−NMR[CD3CN]6.99(d、1H)、7.16−7.22(m、2H)、7.47−7.54(m、1H)、7.65−7.76(m、4H)、7.80−7.82(m、1H)、9.30(br.s、1H)。
N−[1−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド(化合物(I−1−140))
最初に1H−ピラゾール−3−アミン(1.80g)をアセトニトリル(50ml)へ入れ、2,3,5−トリフルオロピリジン(2.88g)および炭酸カリウム(5.99g)を添加し、混合物を一晩還流下で加熱した。反応混合物を次いで低減した圧力下で濃縮し、ジクロロメタン中に取り出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、低減した圧力下で乾燥まで濃縮した。残渣を移動性相シクロヘキサン/酢酸エチル(勾配=100%シクロヘキサンから100%酢酸エチルまで2時間)を用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって610mgの標題化合物を得た。
HPLC−MS:logP=0.81;質量(m/z):197.1(M+H)+;1H−NMR (CD3CN)4.27(br.s、2H)、5.88(d、1H)、7.56−7.62(m、1H)、7.99−8.00(m、1H)、8.17−8.18(m、1H)。
最初に1−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−アミン(Ib−1)(300mg)をジクロロメタン(2ml)に入れた。反応混合物を0℃まで冷却した。0.640mlのトリエチルアミンを添加した。次いで、2−(トリフルオロメチル)塩化ベンゾイル(0.256ml)を0℃〜5℃の気温で滴下して添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで多少のジクロロメタンおよび水を添加した。有機相を分離し、乾燥し、蒸発した。得られた残渣をシクロヘキサン/酢酸エチルの勾配を用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって506mgの標題化合物を得た。
HPLC−MS:logP=2.48;質量(m/z):369.1(M+H)+;1H−NMR [CD3CN]7.03(d、1H)、7.62−7.70(m、4H)、7.77−7.79(m、1H)、8.20(d、1H)、8.25(d、1H)、9.47(br.s、1H)。
N−[2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−yl]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド (化合物(I−2−35))の調製
0.1molの2,6−ジフルオロフェニルヒドラジンおよび0.12molのイソニトロソアセトンを3時間エタノール中で還流して加熱した。室温に冷却後、沈殿した固体をフィルター除去し、エタノールで洗浄し、乾燥した。これによって標題化合物を得た(理論の75%)。
0.1molの2−[2−(2,6−ジフルオロフェニル)ヒドラジニリデン]プロパナルオキシム(Ic−1)を、無水酢酸を120℃に緩徐に加熱し、2時間当該温度で撹拌した。過剰な無水酢酸を回転蒸発器で除去した。標題の化合物(理論の65%)が得られ、さらなる精製無く使用された。
0.2molの二クロム酸塩ナトリウムを66%の硫酸中の0.1molの2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−メチル−2H−1,2,3−トリアゾ−ル(Ic−2)のよく撹拌した溶液に添加した。二クロム酸塩の各個別部分をフラスコ内のCr6+の黄色−オレンジ色が消滅した後のみに添加した。さらに、フラスコ内の温度が80〜90℃に維持されるように部分を添加した。混合物を次いで1時間加熱した。冷却後、混合物を約同量の氷に注ぎ入れ、一晩立たせた。沈殿した酸(Ic−3)をフィルター除去し、水で洗浄し乾燥した。これによって標題化合物を得た(理論の50%)。
塩化水素をメタノール中の2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボン酸(Ic−3)沸騰溶液を介して2時間泡立てた。冷却後、標題化合物の白色結晶をフィルター除去した(理論の85%)。
メチル2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボン酸(Ic−4)をエタノール中の過剰な1.5eq.のヒドラジン水和物と4時間沸騰させた。冷却後、ヒドラジド(Ic−5)の結晶を水と沸騰させ、乾燥した。これによって標題化合物を得た(理論の90%)。
亜硝酸ナトリウム水溶液を20%の水溶性塩酸中の2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボヒドラジド(Ic−5)懸濁液に添加した。さらに10℃に撹拌した後、アシルアジドの結晶(Ic−6)を除去し、水で洗浄し、低減した圧力下、室温で乾燥させた。これによって標題の化合物を得た(理論の75%)。
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボニルアジド(Ic−6)を気体の発生が終わるまでトルエン中で乾燥させた(約2時間)。次いで回転蒸発器でトルエンを除去し、イソシアネート(Ic−7)の粘性残渣はさらなる精製なく、次のステップで直接すぐに使用した。これによって標題化合物が得られた(理論の90%)。
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボニルイソシアネート(Ic−7)を塩酸中で30分間沸騰することによって加水分解した。揮発性物質の残渣を回転蒸発器で取り除き、残渣を炭酸ナトリウム溶液で処理した。沈殿した結晶をフィルター除去し、水で洗浄し、ヘキサンから再結晶させた。これによって標題化合物が得られた(理論の70%)。
HPLC−MS:logP=1.16;質量(m/z):197.0(M+H)+;1H−NMR(CD3CN)5.46(b、2H)、7.33−7.38(m、3H)、7.56−7.64(m、1H)。
3.9mlのジクロロメタン中で2,2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−アミン(Ic−8)(150mg)を2−(トリフルオロメチル)塩化ベンゾイル(160mg)とトリエチルアミン(0.21ml)を反応させた。カラムクロマトグラフィーおよび予備HPLCによる精製から143mgの標題化合物を得た。
HPLC−MS:logP=2.80;質量(m/z):369.1(M+H)+;1H−NMR(CD3CN)7.45−7.49(m、2H)、7.70−7.77(m、4H)、7.78−7.88(m、1H)、8.45(s、1H)、11.83(s、1H)。
N−[1−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]−N−エチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド(化合物(I−1−468))の調製
N−[1−(3−シアノピラジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド(化合物(I−1−574))
水分を除去し、アセトニトリル(400ml)中の3−アミノピラゾール(43.9g)とトリエチルアミン(52.4g)を1時間0℃で撹拌した。アセトニトリル(50ml)中の2−(トリフルオロメチル)塩化ベンゾイル(109.1g)の溶液を、内部の温度が7℃を超えないように、滴下して添加した。反応物を一晩かけて常温に戻し、600mlの水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。組合わされた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。この様式で得た残渣を還流下でイソプロパノール(500ml)中で溶解した。室温に冷却後、分離した結晶を単離した(48.6g)。これが結晶化イソプロパノールの1つの分子当量を有する標題化合物であった。
HPLC−MS:logP=1.33、質量(m/z):255.9(M+H)+;1H−NMR(DMSO−D6)1.03(m、6H)、3.77(m、1H)、4.33(m、1H)、6.60(m、1H)、7.60−7.81(m、5H)、10.97(s、1H)、12.41(m、1H)。
炭酸カリウムを基礎として用いて、3−クロロピラジン−2−炭化ニトリルおよびN−(1H−ピラゾール−3−イル)−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミドで開始する標題化合物を得た。HPLC−MS:logP=2.47;質量(m/z):359.0(M+H)+;1H−NMR (DMSO−D6)7.12(m、1H)、7.72(m、2H)、7.78(m、1H)、7.83(m、1H)、8.63(m、1H)、8.75(m、1H)、8.85(m、1H)、11.71(s、1H)。
逆相カラムを用いてHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によるEEC Directive 79/831 Annex V.A8に従い、表中のlogP値を決定した。温度:55℃。
溶離剤A:アセトニトリルおよび1リットルあたり1mlのギ酸。溶離剤B:水と1リットルあたり0.9mlのギ酸
勾配:溶離剤A10%から/溶離剤B90%から溶離剤A95%/4.25分中溶離剤B5%
(炭素原子3〜16個を有する)非分岐アルカ−2−ノンを用いて、既知のlogP値でキャリブレーションを実施した(logP 値を2つの連続アルカノン間の直線状補間を用いて保持時間によって決定した)。ラムダピークを、200nm〜400nmのUVスペクトルを用いてクロマトグラフィー信号の最大内で決定した。
フロープローブヘッド(容積60μl)を有するBruker Avance 400を用いてNMRスペクトルを測定した。用いた溶剤は、CD3CNまたはDMSO−D6であり、参照としてテトラメチルシラン(0.00ppm)を使用した。個別の場合において、NMRスペクトルをBruker Avance II 600を用いて決定した。用いた溶剤は、CD3CNまたはDMSO−D6であり、参照としてテトラメチルシラン(0.00ppm)を使用した。
選択した例の1H NMRデータが1H NMRピークリストの形態で記載された際に、各信号ピークについて、第一にppm中のd値が、次いで円形ブラケット中の信号強度が列挙される。異なる信号ピークに対してd値−信号強度の数の組が、セミコロンを用いて互いに分離されて列挙される。
δ1(強度1);δ2(強度2);……..;δi(強度i);……;δn(強度n)
プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)−試験(土壌適用)
溶剤:アセトン 4重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
1ポットあたりの線虫の平均数を決定し、Abbottの式を用いて効果を計算した:
プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)−試験(PRATZE土壌適用)
溶剤:アセトン 4重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
1ポットあたりの線虫の平均数を決定し、Abbottの式を用いて効果を計算した:
ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)−試験(土壌適用)
溶剤: アセトン4重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
1ポットあたりの線虫の平均数を決定し、Abbottの式を用いて効果を計算した:
グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)−試験(土壌適用)
溶剤:アセトン 4重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)−試験(MELGIN土壌適用)
溶剤:アセトン 4重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
Claims (9)
- 農作物が野菜類である、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 農作物が果実類である、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 農作物がブドウ類である、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 農作物がナシ状果類(pome fruits)である、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 農作物が核果実類である、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 農作物がナッツ類である、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 農作物が花類である、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を植物に適用することを含む、線虫を防除する方法。
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