JP6464190B2 - 複素環化合物の線虫防除のための使用 - Google Patents

複素環化合物の線虫防除のための使用 Download PDF

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Description

本発明は、野菜類、例えばトマト、ピーマンおよびウリ科植物、ジャガイモ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、タバコ、コーヒー、果実類、例えば柑橘類、パイナップルおよびバナナおよびブドウを含む様々な農作物において、線虫を防除するための、式(I)の化合物および式(I)の化合物を含む組成物の使用、ならびに、線虫を防除するため、および/または、野菜類、例えばトマト、ピーマンおよびウリ科植物、ジャガイモ、トウモロコシ、コショウ、ニンジン、タマネギ、ダイズ、ワタ、タバコ、コーヒー、サトウキビ、果実類、例えば柑橘類、パイナップルおよびバナナおよびブドウ、樹木作物−ナシ状果類、樹木作物−核果実類、樹木作物−ナッツ類、ならびに花類を含む様々な農作物の作物生産量を増加させるために特に有用な方法に関する。
線虫は、水中での生活に適応した、小さなミミズのような多細胞動物である。線虫の種の数は50万と推定されている。土壌の動物相の重要な部分である、線虫は土壌処理によって形成される孔隙と呼ばれる相互に接続されたチャネルの通路に生息している。線虫は、土壌粒子に付着する水の薄膜中を移動する。植物寄生性線虫は、その大部分が根を摂食し、ほとんどの植物に伴って発見される。そのいくつかは、根、塊茎、芽、種子、葉などの組織内に生息し摂食する内部寄生性である。その他は、植物の壁を通じて外部で摂食する外部寄生性である。内部寄生性線虫は、単独で植物を殺すか、その生産性を低下させることができる。内部寄生性の根の摂食者には、ネコブセンチュウ(Meloidogyne種)、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus種)、シストセンチュウ(Heterodera種)およびネグサレセンチュウ(Pratylenchus種)のような経済的に重要な害虫が含まれます。線虫による直接的な摂食により、植物における栄養および水の取り込みが大幅に減少する。種子の発芽や移植の直後に苗の根を攻撃する場合、線虫は作物の生産性に大きな影響を及ぼす。線虫の摂食により開いた傷も作り出され、それにより非常にさまざまな種類の植物病原性の真菌および細菌の侵入がもたらされます。これらの微生物感染は、多くの場合、線虫の摂食による直接的な影響よりも、より大きな経済的損害となる。
現在の線虫防除は、基本的に、植物に対する線虫の攻撃を防止することに焦点を当てている。植物が寄生されると、植物を破壊することなく線虫を殺すことは事実上不可能である。したがって、線虫による損害を防止または低減するために、線虫を防除する化合物および植物を処理する方法を提供することが有用である。
本発明は、式(I)の化合物
Figure 0006464190
[式中、
Aは、A−1またはA−2またはA−3であり、点線はQのN原子との結合を示し、
Qは、Q−1またはQ−2であり、窒素は環Aに結合し、かつ、矢印はそれぞれの場合においてNRCO部分との結合を示し、
Rは、Hまたはエチルであり、かつ、
Wは、W−1〜W−3からなる群のラジカルを示し、
Figure 0006464190
点線はC=O基との結合を示す]
の使用であって、野菜類、具体的には果実野菜、例えばピーマン、メロン、ナス、トマトおよびウリ科植物、ジャガイモ、コショウ、ニンジン、タマネギ、コーン、ダイズ、ワタ、タバコ、コーヒー、サトウキビ、果実類、例えば柑橘類、パイナップルおよびバナナおよびブドウ、樹木作物−ナシ状果、樹木作物−核果実、樹木作物−ナッツ類、ならびに花類からなる群から選択される農作物に感染した線虫を防除するため、ならびに/または生産量を増加させるための使用を提供する。
一つの実施形態において、本発明は、表1に記載される式(I−1)の化合物の使用に関する。
Figure 0006464190
別の実施形態において、本発明は、表2に記載される式(1−2)の化合物の使用に関する。
Figure 0006464190
式(I)の化合物ならびに線虫および有害動物を防除するためのそれらの使用は、WO2014/053450においてそれらの化合物番号とともに記載されている。一つの生物学的実施例において、レタス中のメロイドギン・イコグニタ(Meloidogyne incognita)に対する式(I)の選択された化合物の効果が記載されている。
本発明はさらに、野菜類、特に、トマト、コショウ、メロン、ナス、およびウリ科植物、ジャガイモ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、タバコ、コーヒー、果実類、特に、柑橘類の果実、パイナップルおよびバナナ、ならびにブドウからなる群から選択される農作物に生息する、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ディチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドラス属種(Longidorus spp.)、メロイドジン属種(Meloidogyne spp.)、プラティレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス属種(Radopholus spp.)、トリコドラス属種(Trichodorus spp.)、チレンキュラス属種(Tylenchulus spp.)、キシフィネマ属種(Xiphinerma spp.)、ヘリオコチレンクス属種(Heliocotylenchus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、アグレンクス属種(Aglenchusspp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ナコブス属種(Nacobbus spp.)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、キニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、アングイナ属種(Anguina spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoidesspp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、シュードハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)からなる属の群から選択される線虫を防除するための、式(I)の化合物の使用に関する。
本発明はさらに、野菜類、特に、トマトおよびウリ科植物、ジャガイモ、コショウ、ニンジン、タマネギ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、タバコ、コーヒー、サトウキビ、果実類、特に、柑橘類の果実、パイナップルおよびバナナ、ならびにブドウ、ナシ状果の樹木作物、核果実類の樹木作物、ナッツ類の樹木作物、花類からなる群から選択される農作物に生息する、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ディチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドラス属種(Longidorus spp.)、メロイドジン属種(Meloidogyne spp.)、プラティレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス属種(Radopholus spp.)、トリコドラス属種(Trichodorus spp.)、チレンキュラス属種(Tylenchulus spp.)、キシフィネマ属種(Xiphinerma spp.)、ヘリオコチレンクス属種(Heliocotylenchus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、アグレンクス属種(Aglenchusspp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ナコブス属種(Nacobbus spp.)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、キニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、アングイナ属種(Anguina spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoidesspp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、シュードハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)からなる属の群から選択される線虫を防除するため、および/または収量の増大のための、式(I)の化合物の使用に関する。
本発明はさらに、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリア(Aphelenchoides fragaria)、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、およびクリコネメラ属種(Criconemella spp.)全般、クリコネモイデス・
フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、およびクリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)全般、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ジチレンクス・ミセリオファグス(Ditylenchus myceliophagus)、およびジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)全般、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)(=ヘテロデラ・パリダ(Heterodera pallida))、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)(ジャガイモシスト線虫)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)、グロボデラ・ビルギニア(Globodera virginia)、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・
エリトリネ(Helicotylenchus erythrine)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・ナンヌス(Helicotylenchus nannus)、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス(Helicotylenchus pseudorobustus)、およびヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)全般、ヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)、ヘミシクリオホラ・アレナリア(Hemicycliophora arenaria)、ヘミシクリオホラ・ヌダタ(Hemicycliophora nudata)、ヘミシクリオホラ・パルバナ(Hemicycliophora parvana)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・クルシフェラエ(Heterodera cruciferae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)(大豆シスト線虫)、ヘテロデラ・オリザエ(Heterodera oryzae)、ヘテロデラ・スカハクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)、およびヘテロデラ属種(Heterodera spp.)全般、ホプロライムス・アエギプチイ
(Hoplolaimus aegyptii)、ホプロライムス・カリホルニクス(Hoplolaimus californicus)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ホプロライムス・マグニスチルス(Hoplolaimus magnistylus)、ホプロライムス・パラロブスツス(Hoplolaimus pararobustus)、ロンギドルスロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、ロンギドルス・ブレビアンヌラツス(Longidorus breviannulatus)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、ロンギドルス・ラエビカピタツス(Longidorus laevicapitatus)、ロンギドルス・ビネアコラ(Longidorus vineacola)、およびロンギドルス属種(Longidorus spp.)全般、メロイドギネ・アクロネア(Meloidogyne acronea)、
メロイドギネ・アフリカナ(Meloidogyne africana)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・アレナリア・タメシ(Meloidogyne arenaria thamesi)、メロイドデギネ・アルチエラ(Meloidogyne artiella)、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・コフェイコラ(Meloidogyne coffeicola)、メロイドギネ・エチオピカ(Meloidogyne ethiopica)、メロイドギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイドギネ・グラミニコラ(Meloidogyne graminicola)、メロイドギネ・グラミニス(Meloidogyne graminis)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・キクイエンシス(Meloidogyne kikuyensis)
、メロイドギネ・ナアシ(Meloidogyne naasi)、メロイドギネ・パラナエンシス(Meloidogyne paranaensis)、メロイドギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、およびメロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)全般、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ロバツス(Paratrichodorus lobatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・ポロスス(Paratrichodorus porosus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、およびパラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)全般、パラチレンクス・ハマツス(Paratylenchus hamatus)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、パラチレンクス・プロジェクツス(Paratylenchus projectus)、およびパラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)全般、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・コフェアエ
(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・デラトレイ(Pratylenchus delattrei)、プラチレンクス・ギイビカウダツス(Pratylenchus giibbicaudatus)、プラチレンクス・ゴオデイイ(Pratylenchus goodeyi)、プラチレンクス・ハマツス(Pratylenchus hamatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、およびプラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)全般、プセウドハレンクス・ミヌツス(Pseudohalenchus minutus)、プシレンクス・マグニデンス(Psilenchus magnidens)、プシレンクス・ツミズス(Psilenchus tumidus)、プンクトデラ・カルコエンシス(Punctodera chalcoensis)、キニスルシウス・アクツス(Quinisulcius acutus)、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(
Radopholus similis)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、およびロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)全般、ロチレンクス・ラウレンチヌス(Rotylenchus laurentinus)、ロチレンクス・マクロドラツス(Rotylenchus macrodoratus)、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・ウニホルミス(Rotylenchus uniformis)、およびロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)全般、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、スクテロネマ・
ブラジス(Scutellonema bradys)、スクテロネマ・クラトリカウダツム(Scutellonema clathricaudatum)、およびスクテロネマ属種(Scutellonema spp.)全般、スバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)、テチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・ミノル(Trichodorus minor)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、およびトリコドルス属種(Trichodorus spp.)全般、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・ブラシカエ(Tylenchorhynchus brassicae)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ジギタツス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・
ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)、およびチレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)全般、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、およびチレンクルス属種(Tylenchulus spp.)全般、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、キシフィネマ・インデックス(Xiphinema index)およびキシフィネマ属種(Xiphinema spp.)全般からなる群から選択される線虫を防除するための式(I)の化合物の使用に関する。
本発明の典型的な方法は、線虫による被害からの防御および/または作物収量の増大のために、本発明の式(I)の化合物を土壌または植物(例えば、葉)に適用することを含んでなる。
野菜類は、例えば、ブロッコリー、カリフラワー、グローブアーティチョーク、スイートコーン(トウモロコシ)、エンドウマメ、マメ、ケール、コラードグリーン、ホウレンソウ、ルッコラ、ビートグリーン、チンゲンサイ、フダンソウ、サイシン、野沢菜、高菜、クレソン、ニラ、カイラン、ネギ、芽キャベツ、ケーパー、コールラビ、セロリ、ルバーブ、カルドン、キンサイ、レモングラス、アスパラガス、タケノコ、ガランガル、およびショウガ、ジャガイモ、キクイモ、サツマイモ、タロイモ、ヤムイモ、モヤシ、リョクトウ、ケツルアズキ、ムラサキウマゴヤシ、ニンジン、パースニップ、ビーツ、ラディッシュ、ルタバガ、カブ、ゴボウ、タマネギ、エシャロット、ニンニク、トマト、ウリ科植物(キュウリ、スカッシュ、カボチャ、メロン、ヘチマ、ヒョウタン、スイカ)ズッキーニ、パプリカ、ナス、トマティーヨ、ハヤトウリ、オクラ、パンノキおよびアボカド、サヤインゲン、レンティル、サヤエンドウである。
好ましい野菜類は、果肉野菜類、例えば、トマト、コショウ、ナス、ウリ科植物、例えば、メロン、ズッキーニ、キュウリ、カボチャ、ジャガイモ、ニンジン、タマネギである。
核果実類の樹木作物は、例えば、アプリコット、サクランボ、アーモンド、モモである。
ナシ状果類の樹木作物は、例えば、リンゴ、ナシである。
ナッツ類の樹木作物は、例えば、ブナ、ブラジルナッツ、ククイ、カシュー、シナグリ、甘栗等の栗、コロシント、クロダネカボチャ、ハシバミ、ヤマモガシ、ペカン、シャグバークヒッコリーを含むヒッコリー、モモタマナ、ヘーゼルナッツ、クロヨナ、コーラ、マカダミア、パキラ、ピスタチオ、マモン、ラモン、モンゴンゴ、ドングリ、アフリカンマンゴー、パラダイスナッツ、ピリナッツ、クルミ、黒グルミ、ヒシ、マンゴー、ライチである。
本発明において「防除する」とは、線虫による感染の、処理されていない作物と比較した、防御的または治癒的低減、より好ましくは感染の本質的な除去、最も好ましくは感染の完全な抑制を意味する。
病態システム
式(I)の化合物は、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、メロイドギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・コフェイコラ(Meloidogyne coffeicola)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)からなる植物寄生性線虫、同様に、メロイドギネ・パラナエンシス(Meloidogyne paranaensis)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、キシフィネマ属種(Xiphinemaspp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、コーヒー内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、
メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、ジャガイモ内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、メロイドギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、トマト内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、
トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ロストチエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、パプリカ類内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、
トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ロストチエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、ニンジン類内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、
トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ロストチエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、タマネギ類内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、ウリ科植物類内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、ウリ科植物類内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、ワタ内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、特にベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・デラトレイ(Pratylenchus delattrei)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、(ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis))、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ロンギドルス・ブレビアンヌラツス(Longidorus breviannulatus)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・アレナリア・タメシ(Meloidogyne arenaria thamesi)、メロイドギネ・グラミニス(Meloidogyne graminis)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・ナアシ(Meloidogyne naasi)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・オリザエ(Heterodera oryzae)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)、プンクトデラ・カルコエンシス(Punctodera chalcoensis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ホプロライムス・アエギプチイ(Hoplolaimus aegyptii)、
ホプロライムス・マグニスチルス(Hoplolaimus magnistylus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス(Helicotylenchus pseudorobustus)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)、キニスルシウス・アクツス(Quinisulcius acutus)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、ヘミシクリオホラ・パルバナ(Hemicycliophora parvana)、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、スバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)、からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、トウモロコシ内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、特にプラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)(大豆シスト線虫)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、(ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis))、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、ダイズ内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、特にプラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、(ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis))、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、ダイズ内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、特にメロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、パラトリコドルス・ロバツス(Paratrichodorus lobatus)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、グロボデラ・ビルギニア(Globodera virginia)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、テチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、タバコ内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、特にプラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・ポロスス(Paratrichodorus porosus)、トリコドルス(Trichodorus)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ロチレンクス・マクロドラツス(Rotylenchus macrodoratus)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・インデックス(Xiphinema index)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、ヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)、(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ヘミシクリオホラ・アレナリア(Hemicycliophora arenaria)、ヘミシクリオホラ・ヌダタ(Hemicycliophora nudata)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、柑橘類植物内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、特にプラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・ギイビカウダツス(Pratylenchus giibbicaudatus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、バナナ内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、特にプラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・ゴオデイイ(Pratylenchus goodeyi)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫、同様に、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、ロンギドルス・ラエビカピタツス(Longidorus laevicapitatus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・ミノル(Trichodorus minor)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ジチレンクス・ミセリオファグス(Ditylenchus myceliophagus)、ホプロライムス・カリホルニクス(Hoplolaimus californicus)、ホプロライムス・パラロブスツス(Hoplolaimus pararobustus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・ナンヌス(Helicotylenchus nannus)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・エリトリネ(Helicotylenchus erythrine)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、チレンコリンクス・ジギタツス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、スクテロネマ・クラトリカウダツム(Scutellonema clathricaudatum)、スクテロネマ・ブラジス(Scutellonema bradys)、プシレンクス・ツミズス(Psilenchus tumidus)、プシレンクス・マグニデンス(Psilenchus magnidens)、プセウドハレンクス・ミヌツス(Pseudohalenchus minutus)、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、パイナップル内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、特にプラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・アクロネア(Meloidogyne acronea)、メロイドデギネ・アルチエラ(Meloidogyne artiella)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・グラミニコラ(Meloidogyne graminicola)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・エチオピカ(Meloidogyne ethiopica)、メロイドギネ・アフリカナ(Meloidogyne africana)、メロイドギネ・キクイエンシス(Meloidogyne kikuyensis)、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、
ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス(Helicotylenchus pseudorobustus)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、サトウキビ内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、特にプラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・インデックス(Xiphinema index)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、ブドウ類内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、特にプラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、ナシ状果類の樹木作物内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、特にプラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、メロイドギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、パラチレンクス・ハマツス(Paratylenchus hamatus)、パラチレンクス・プロジェクツス(Paratylenchus projectus)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、核果実類の樹木作物内の線虫の防除に特に有用である。
式(I)の化合物は、特にトリコドルス属種(Trichodorus spp.)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)からなる植物寄生性線虫、同様に、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)からなる植物寄生性線虫の群から選択される少なくとも1種に属する、ナッツ類の樹木作物内の線虫の防除に特に有用である。
植物部分の定義
すべての植物および植物部分を、本発明によって処理することができる。植物は、所望されるおよび所望されない野生植物、植物品種および植物品種(植物品種または植物育種家の権利によって保護可能または保護不可能にかかわらず)等のすべての植物および植物個体群を意味する。植物品種および植物品種は、二重半数体、プロトプラスト融合、ランダムおよび直接変異導入法、分子または遺伝子マーカーの使用、あるいは生物工学および遺伝子工学による手法等の1つ以上のバイオテクノロジー法によって補助または補完され得る、従来の繁殖および育成法によって得られる植物であり得る。植物部分は、芽、葉、花および根等の植物のすべての地上および地下部分および器官を意味し、例として、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、ならびに同様に根、塊茎、球茎および根茎が挙げられる。植物部分としてはまた、作物、植物性および生殖性繁殖材料、例えば、挿し木、球茎、根茎、塊茎、走茎、および種子が挙げられる。
すでに上記で記載されたように、本発明によりすべての植物およびそれらの部分を処理することが可能である。一態様において、野生植物種および植物品種、または異種交配または原形質融合等の従来の生物学的育成法により得られた植物、ならびにそれらの部分が処理される。さらなる態様において、従来の方法(遺伝子組み換え生物)と組み合わせて適切ならば、遺伝子操作によって得られたトランスジェニック植物および植物品種、ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「部分植物」は上記で説明されている。
遺伝子組み換え生物(GMO)
それぞれの場合において市販、または商業的に使用されている植物および植物品種を、本発明に従って処理することができる。植物品種は、従来の育成法によって、変異導入法によって、または組換えDNA技術によって得ることができる新規の特性(「特性」)を有する植物を意味していると理解されるべきである。これは、変種、生物型および遺伝子型であり得る。
本発明により処理可能なトランスジェニック植物または植物品種(すなわち、遺伝子工学によって得られたもの)は、遺伝子組換えにおいて、これらの植物に対して特に有利な有用な特性を与える遺伝的素材を受け取ったすべての植物を含む。このような特性の例として、より良好な植物成長、高いもしくは低い温度に対する耐性の増加、干ばつまたは水もしくは土壌塩分のレベルに対する耐性の増加、開花性能の増強、より容易な収穫、熟成の加速化、より高い収量、収穫された産物のより高い質および/もしくはより高い栄養値、収穫された産物の保存期間および/もしくは処理可能性の増加が挙げられる。かかる特性の更に、かつ具体的に強調される例は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、および/またはウイルス等の動物ならびに微生物有害生物に対する植物の防御の改善、ならびに同様に特定の除草活性成分に対する植物の耐性の増加である。特に、野菜類、具体的にはトマトおよびウリ科植物類、ジャガイモ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、タバコ、コーヒー、果実類、具体的には、柑橘果実類、パイナップル類およびバナナ類およびブドウ類が強調される。
本発明による処理方法は、遺伝子組み換え生物(GMOs)、例えば植物、に用いることができる。遺伝子組み換え植物(またはトランスジェニック植物)は、ゲノム中に異種遺伝子が安定的に組み込まれた植物である。用語「異種遺伝子」とは、実質的に、植物の外で提供されたか、または組まれた遺伝子が細胞核内に導入された際に、葉緑体またはミトコンドリアのゲノムが、目的のタンパク質またはポリペプチドを発現することによってか、または植物内に存在する他の遺伝子(複数可)を下方制御するかまたは沈静化することによって(例えば、アンチセンス技術、共サプレッション技術またはRNA干渉−RNAi−技術を用いて)、変換された植物に新しいまたは改良した農業的または他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム内に位置する異種遺伝子もトランス遺伝子と呼ばれる。植物の特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、変換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
植物品種または植物品種、それらの場所および成長条件(土壌、気候、育成期間、飼料)によって、本発明による処理は、超付加的(「相乗的」)効果をももたらし得る。従って、例えば低減した適用率および/または活性範囲の拡大および/または本発明に従い用いられ得る活性化合物および組成物による活性化の増大、より良好な植物成長、高いもしくは低い温度に対する耐性の増加、干ばつまたは水もしくは土壌塩分のレベルに対する耐性の増加、開花性能の増強、より容易な収穫、熟成の加速化、より高い収量、より大きな果実類、より高い植物の長さ、より緑色の葉、より早い開花、収穫された産物のより高い質および/もしくはより高い栄養値、果実類のより高い糖度、収穫された産物の保存期間および/もしくは処理可能性の増加が可能であり、実際に期待していた効果を超える。
好ましくは、本発明により処理可能な植物および植物品種は、(育成および/またはバイオテクノロジーの手段により得られたかどうかに関わらず)これらの植物に対して特に有利で有用な特性を与える遺伝的素材を有するすべての植物を含む。
同様に好ましくは、本発明により処理可能な植物および植物品種は、1つ以上の非生物的ストレスに対して抵抗性である(すなわち、当該植物は、有害動物および有害微生物に対して、例えば昆虫類、ダニ類、植物寄生性真菌、細菌、ウイルスおよび/またはウイロイド等に対して、より良好な防御を示す)。
同様に、本発明により処理可能な植物および植物品種は、1つ以上の非生物的ストレスに対して抵抗性の植物である。非生物的ストレス条件は、例えば、干ばつ、低温への曝露、高温への曝露、浸透ストレス、浸水、土壌塩分の増加、ミネラル曝露への増加、オゾンへの曝露、明るい光への曝露、窒素栄養素の利用が限られていること、リン栄養素の利用が限られていること、日陰の回避を含み得る。
本発明により処理され得る植物および植物品種は、強化された収量特性により特徴付けられた植物である。当該植物における増加した収量とは、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素利用、強化された炭素吸収、改善された光合成、増加した発芽効率性および促進された成熟等の改善された植物生理学、植物成長および植物開発の結果となり得る。収量は、特に限定されないが、早期開花、交配種の生産のための開花制御、苗木の強勢、植物サイズ、節間数および節間距離、根の生長、種のサイズ、果実のサイズ、鞘のサイズ、鞘数または穂数、1つの鞘または穂あたりの種数、種の質量、強化された種のつまり具合、低減された種の分散、低減された鞘の裂開および耐倒伏性を含む、さらに改善された(ストレスおよび非ストレス条件下における)植物構造によって影響され得る。さらなる収量特性は、含有炭水化物、含有タンパク質、含有油および油組成物、栄養価、反栄養的化合物の低減、改善された処理可能性およびより良い保存安定性等の種組成物を含む。
本発明により処理可能な植物は、概してより多くの収量、より強い強勢、より良い健康および生物的および非生物的ストレスに対するより強い耐性をもたらす、異種強勢または交配強勢の特性をすでに発現している交配植物である。このような植物は、典型的には、同系交配の雄性不稔親株(雌性親株)と別の同系の雄性稔性親株(雄性親株)とを交雑させることによって作られる。交配種は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、育成者に販売される。雄性不稔植物は、時々(例えば、トウモロコシの場合)雄穂除去(すなわち、雄性の繁殖器官または雄花を機械的に除去)によって生産されるが、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合において、そして特に種が交配植物から収穫される所望の製品である場合、典型的には、交配植物における雄性妊性が完全に回復されることを確保することが有用である。これは、雄親が、雄性不稔の原因である遺伝的決定基を含む交配植物における雄性妊性を回復することを可能とする、適切な妊性回復遺伝子を有することを確保することによって達成し得る。雄性不稔の遺伝的決定基は、細胞質内に位置し得る。細胞質雄性不稔(CMS)の例は、例えばアブラナ(Brassica)属種(WO92/05251、WO95/09910、WO98/27806、WO05/002324、WO06/021972およびUS6,229,072)において記載されている。しかしながら、雄性不稔の遺伝的決定基は、細胞核ゲノム内にも位置し得る。雄性不稔植物は、遺伝子工学等の植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔植物を得るための具体的に有用な手段は、例えば、バーナーゼ等のリボヌクレアーゼが雄しべのじゅうたん組織細胞内に選択的に発現されている、WO89/10396において記載されている。妊性は、次いでバースター等のリボヌクレアーゼ阻害剤のじゅうたん組織細胞内の発現によって回復され得る(例えば、WO91/02069)。
本明細書により処理可能な(遺伝子工学等の植物バイオテクノロジー法により得られた)植物または植物品種は、除草剤耐性植物(すなわち、1つ以上の所与の除草剤に耐性となった植物)である。このような植物は、遺伝的形質転換か、またはこのような除草剤耐性を与える突然変異を含む植物の選択のいずれかによって得ることができる。
除草剤抵抗性の植物は、例えば、グリホサート耐性の植物(すなわち、除草剤グリホサートまたはその塩に耐性となった植物)である。植物は異なる手段を通じて繰りグリホサートに耐性となり得る。例えば、グリホサート耐性植物は、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼ(EPSPS)酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって得ることができる。このようなEPSPS遺伝子の例として、サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)細菌のAroA遺伝子(変異体CT7)(Comai et al., 1983, Science 221, 370-371)、アグロバクテリウム属種(Agrobacterium sp.)細菌のCP4遺伝子(Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139-145)、ペチュニアEPSPS(Shah et al., 1986, Science 233, 478-481)、トマトEPSPS(Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289)、またはエルシネ(Eleusine)EPSPS(WO01/66704)をコードする遺伝子である。それは、例えば、EP0837944、WO00/66746、WO00/66747またはWO02/26995に記載されたような、突然変異したEPSPSであってもよい。グリホサートに耐性の植物は、US5,776,760およびUS5,463,175において記載されているように、グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グリホサートに耐性の植物は、例えばWO02/36782、WO03/092360、WO05/012515およびWO07/024782において記載されているように、グリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グリホサートに耐性の植物は、例えば、WO01/024615またはWO03/013226に記載されているように、上述の遺伝子の天然に生じる突然変異を有する植物を選択することによっても得ることができる。グリコホサート耐性を与えるEPSPS遺伝子を発現する植物は、例えば、US11/517,991、US10/739,610、US12/139,408、US12/352,532、US11/312,866、US11/315,678、US12/421,292、US11/400,598、US11/651,752、US11/681,285、US11/605,824、US12/468,205、US11/760,570、US11/762,526、US11/769,327、US11/769,255、US11/943801またはUS12/362,774において記載されている。デカルボキシラーゼ遺伝子等のグリコホサート耐性を与える他の遺伝子を含んでなる植物は、例えば、US11/588,811、US11/185,342、US12/364,724、US11/185,560またはUS12/423,926において記載されている。
他の除草剤抵抗性の植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤(例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネート)に抵抗性となった植物である。このような植物は、例えばUS11/760,602において記載されている、除草剤を解毒する酵素、または阻害に対して耐性があるグルタミンシンターゼ酵素の変異体を発現することによって得ることができる。このような効果的な解毒酵素の一例は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である(ストレプトマイセス(Streptomyces)属種のbarタンパク質またはpatタンパク質等)。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物が、US5,561,236、US5,648,477、US5,646,024、US5,273,894、US5,637,489、US5,276,268、US5,739,082、US5,908,810およびUS7,112,665において記載されている。
さらなる除草剤耐性の植物は、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)酵素を阻害する除草剤に対して耐性となった植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルビン酸(HPP)がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害剤に耐性の植物は、WO96/38567、WO99/24585、WO99/24586、WO2009/144079、WO2002/046387またはUS6,768,044において記載されているように、天然に生じる抵抗性HPPD酵素をコードする遺伝子、または変異したHPPD酵素をコードする遺伝子を用いて形質転換することができる。HPPD阻害剤に対する耐性は、HPPD阻害剤によって天然のHPPD酵素が阻害されるものの、ホモゲンチジン酸の生成を可能にする特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。このような植物および遺伝子は、WO99/34008およびWO02/36787において記載されている。HPPD阻害剤に対する植物の耐性は、WO2004/024928において記載されているように、HPPD耐性の酵素をコードする遺伝子に加え、プレフェナートデヒドロゲナーゼ(PDH)活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても高めることができる。さらに、WO2007/103567およびWO2008/150473において示されているように、CYP450酵素等のHPPD−阻害剤を代謝するかまたは分解することが可能な酵素をコードする遺伝子を植物ゲノム内へ加えることによって植物をHPPD−阻害剤に対して耐性にすることができる。
さらなる除草剤抵抗性の植物は、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤に耐性となった植物である。既知のALS阻害剤としては、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ(チオ)ベンゾエートおよび/またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。ALS酵素における異なる突然変異(アセトヒドロキシ酸シンターゼ、AHASとしても知られる)は、例えばTranel and Wright (2002, Weed Science 50:700-712)において、また同様にUS5,605,011、US5,378,824、US5,141,870、US5,013,659において記載されているように、異なる除草剤および除草剤群に対して耐性を与えることが知られている。スルホニル尿素に耐性の植物およびイミダゾリノンに耐性の植物の産生は、US5,605,011、US5,013,659、US5,141,870、US5,767,361、US5,731,180、US5,304,732、US4,761,373、US5,331,107、US5,928,937およびUS5,378,824ならびにWO96/33270において記載されている。他のイミダゾリノンに耐性の植物は、例えば、WO2004/040012、WO2004/106529、WO2005/020673、WO2005/093093、WO2006/007373、WO2006/015376、WO2006/024351およびWO2006/060634にも記載されている。さらなるスルホニル尿素に耐性の植物およびイミダゾリノンに耐性の植物は、例えば、WO07/024782およびUS61/288958にも記載されている。
イミダゾリノンおよび/またはスルホニル尿素に耐性の他の植物は、例えばダイズに対してUS5,084,082において、コメに対してWO97/41218において、サトウキビに対してUS5,773,702およびWO99/057965において、またはヒマワリに対してUS01/065922において記載されているように、除草剤または突然変異育種の存在下、細胞培養物における誘発された突然変異誘発、選択によって得ることができる。
本発明により処理可能な植物または植物品種(遺伝子工学等の植物バイオテクノロジー方法によって得られる)は、昆虫類抵抗性のトランスジェニック植物、すなわち、特定の標的昆虫類による攻撃に抵抗性となった植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような昆虫類耐性を付与する突然変異を含む植物を選択することによって得ることができる。
「昆虫類に抵抗性のトランスジェニック植物」という用語は、本明細書で使用する場合、以下をコードするコード配列を含む少なくとも1つのトランス遺伝子を含有する任意の植物を含む。
1)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性結晶タンパク質、またはその殺虫性部分、例えば、Crickmore et al. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62: 807-813)において列挙され、Crickmore et al. (2005)によってhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)においてオンラインでバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒の学術用語によりアップデートされた殺虫性結晶タンパク質、またはその殺虫性部分(例えば、Cryタンパク質群のタンパク質Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3AaまたはCry3Bbまたはその殺虫性部分(例えば、EP1999141およびWO2007/107302);または例えばUS12/249,016において記載されているような合成遺伝子によってコードされたタンパク質、または
2)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の第2の他の結晶タンパク質またはその部分存在下、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質または殺虫剤であるその部分、例えば、Cry34およびCry35結晶タンパク質で構成される二元毒素(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668-72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765-1774)、あるいはCry1AまたはCry1Fタンパク質および Cry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質で構成される二元毒素(US12/214,022およびEP08010791.5)、または
3)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含んでなる、ハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上の1)タンパク質のハイブリッドまたは上の2)のタンパク質のハイブリッド(例えば、トウモロコシ事象MON98034によって産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777)、または
4)ある特定のアミノ酸(具体的には1〜10)が、別のアミノ酸と置き換わり、標的昆虫種に対して高い殺虫活性を得るか、および/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるか、および/またはクローニングまたは形質転換中にコードするDNAに誘発される変化に起因する、上の1)〜3)のいずれか1つのタンパク質、例えば、トウモロコシ事象MON863またはMON88017のCry3Bb1タンパク質、またはトウモロコシ事象MIR 604のCry3Aタンパク質、または
5)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)から分泌される殺虫性タンパク質、またはその殺虫性部分、例えば、http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlに列挙される栄養型殺虫性タンパク質(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質群のタンパク質;または
6)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(B. cereus)由来の第2の分泌するタンパク質存在下、殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)から分泌されるタンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成される二元毒素(WO94/21795)、または
7)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の異なる分泌するタンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上の1)のタンパク質のハイブリッドまたは上の2)のタンパク質のハイブリッド、または
8)ある特定のアミノ酸(特に1〜10)が、別のアミノ酸と置き換わり、標的昆虫種に対して高い殺虫活性を得るか、および/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるか、および/またはクローニングまたは形質転換中にコードするDNAに誘発される変化に起因する、上の5)〜7)のいずれか1つのタンパク質(依然として殺虫性タンパク質をコードする)、例えば、ワタ事象のCOT 102のVIP3Aaタンパク質、または
9)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質存在下、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)から分泌されるタンパク質、例えば、VIP3およびCry1AまたはCry1Fから構成される二元毒素(US61/126083およびUS61/195019)、またはVIP3タンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質から構成される二元毒素(US12/214,022およびEP08010791.5)。
10)ある特定のアミノ酸(特に1〜10)が、別のアミノ酸と置き換わり、標的昆虫種に対して高い殺虫活性を得るか、および/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるか、および/またはクローニングまたは形質転換中にコードするDNAに誘発される変化に起因する、上の9)のタンパク質(依然として殺虫性タンパク質をコードする)。
確かに、昆虫類に抵抗性のトランスジェニック植物は、本明細書で使用する場合、上の分類1〜10のいずれかのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む任意の植物も含む。一態様において、昆虫類に抵抗性の植物は、上の分類1〜10のいずれかのタンパク質をコードする1個より多いトランス遺伝子を含み、同じ標的昆虫種に対して、異なる作用態様を有する異なるタンパク質殺虫剤(例えば、その昆虫の異なる受容体結合部位に結合するもの)を用いることによって、影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げ、または、植物に対する昆虫類の耐性発現を遅らせる。
「昆虫類に抵抗性のトランスジェニック植物」という用語は、本明細書で使用する場合、さらに例えば、WO2007/080126、WO2006/129204、WO2007/074405、WO2007/080127およびWO2007/035650において記載されているように、植物有害昆虫が摂取した場合この有害昆虫の成長を阻害する、発現の上で二重らせんRNAを産生する配列を含んでなる少なくとも1つのトランス遺伝子の任意の植物を含む。
本発明により処理可能な植物または植物品種(バイオテクノロジー方法、例えば、遺伝子操作によって得られる)は、非生物的ストレス因子に耐性である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物を選択することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものが挙げられる。
1)WO00/04173、WO2006/045633、EP04077984.5またはEP06009836.5において記載されているような、植物細胞または植物中のポリ(ADP−リボーズ)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現および/または活性を減らすことができるトランス遺伝子を含む植物。
2)例えば、WO2004/090140において記載されているような、植物細胞または植物のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を減らすことができる、ストレス耐性を高めるトランス遺伝子を含む植物。
3)例えば、EP04077624.7、WO2006/133827、PCT/EP07/002433、EP1999263、またはWO2007/107326に記載されているような、ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含め、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードする、ストレス耐性を高める導入遺伝子を含む植物。
(遺伝子工学等の植物バイオテクノロジー法によって得られた)本発明に従って処理可能な植物または植物品種は、収穫される生成物の量、品質および/または貯蔵安定性の変更、および/または収穫される生成物の具体的な成分の特性の変更を示し、例えば、以下のものがある。
1)その物理化学特徴、特に、アミロース含有量またはアミロース/アミロペクチン比率、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプンの粒径および/またはデンプン粒の形状が、野生型植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して変化しており、その結果、この改変されたデンプンが、特殊な用途にもっと適している、改変されたデンプンを合成するトランスジェニック植物。当該改変されたデンプンを合成するトランスジェニック植物は、例えばEP0571427、WO95/04826、EP0719338、WO96/15248、WO96/19581、WO96/27674、WO97/11188、WO97/26362、WO97/32985、WO97/42328、WO97/44472、WO97/45545、WO98/27212、WO98/40503、WO99/58688、WO99/58690、WO99/58654、WO00/08184、WO00/08185、WO00/08175、WO00/28052、WO00/77229、WO01/12782、WO01/12826、WO02/101059、WO03/071860、WO2004/056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、WO2006/108702、WO2007/009823、WO00/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO02/034923、EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP07090007.1、EP07090009.7、WO01/14569、WO02/79410、WO03/33540、WO2004/078983、WO01/19975、WO95/26407、WO96/34968、WO98/20145、WO99/12950、WO99/66050、WO99/53072,US6,734,341、WO00/11192、WO98/22604、WO98/32326、WO01/98509、WO01/98509、WO2005/002359、US5,824,790、US6,013,861、WO94/04693、WO94/09144、WO94/11520、WO95/35026、WO97/20936において記載されている。
2)デンプンではない炭水化物ポリマーを合成するか、または、遺伝的改変を行っていない野生型植物と比較して特性が変化した、デンプンではない炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、EP0663956、WO96/01904、WO96/21023、WO98/39460およびWO99/24593において記載されているような、ポリフルクトース、特に、イヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、WO95/31553、US2002/031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/47806、WO97/47807、WO97/47808およびWO00/14249に記載されているような、α−1,4−グルカンを産生する植物、WO00/73422に記載されているような、α−1,6−分枝鎖α−1,4−グルカンを産生する植物、および例えば、WO00/47727、WO00/73422、EP06077301.7、US5,908,975およびEP0728213において記載されているような、アルテルナンを再生する植物。
3)例えば、WO2006/032538、WO2007/039314、WO2007/039315、WO2007/039316、JP2006−304779およびWO2005/012529において記載されているような、ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
4)US12/020,360、およびUS61/054,026において記載されているような、「高い水溶性固形含有物」、「抑えられた辛み」(LP)および/または「長期保存」(LS)等の特性を有するタマネギ等のトランスジェニック植物またはハイブリッド植物。
(遺伝子工学等の植物バイオテクノロジー方法によって得ることができる)本発明により処理可能な植物または植物品種は、例えば、繊維の特徴が変化したワタ植物のような植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、または、このような変化した繊維特徴を付与する突然変異を含む植物を選択することによって得ることができ、以下のものが挙げられる。
a)WO98/00549において記載されたような、セルロースシンターゼ遺伝子の変更された形態を含む植物(ワタ植物等)、
b)WO2004/053219において記載されたような、rsw2またはrsw3の相同性核酸の変更された形態を含む植物(ワタ植物等)、
c)WO01/17333において記載されたような、スクロースリン酸シンターゼの発現を増加させた植物(ワタ植物等)、
d)WO02/45485において記載されたような、スクロースシンターゼの発現を増加させた植物(ワタ植物等)、
e)WO2005/017157において記載されたような、またはEP08075514.3またはUS61/128,938において記載されたような、例えば、繊維選択的なβ−1,3−グルカナーゼの下方制御によって、繊維細胞に基づく原形質連絡の開閉タイミングを変える、植物(ワタ植物等)、
f)WO2006/136351において記載されたような、例えば、nodCを含むN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現によって、反応性を変えた繊維を含む植物(ワタ植物等)。
(遺伝子工学等の植物バイオテクノロジー方法によって得ることができる)本発明により処理可能な植物または植物品種は、油組成特徴が変化した例えば、油用ナタネまたは関連するアブラナ科(Brassica)植物といった植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、または、このような変化した油特徴を付与する突然変異を含む植物を選択することによって得ることができ、以下のものが挙げられる。
a)例えば、US5,969,169、US5,840,946またはUS6,323,392またはUS6,063,947において記載されているような、オレイン酸の含有量が多い油を産生する植物(油用ナタネ植物等)、
b)US6,270,828、US6,169,190、またはUS5,965,755において記載されているような、リノレン酸の含有量が少ない油を産生する植物(油用ナタネ植物等)、
c)例えば、US5,434,283またはUS12/668303において記載されているような、飽和脂肪酸の量が少ない油を産生する植物(油用ナタネ植物等)。
(遺伝子工学等の植物バイオテクノロジー方法によって得ることができる)本発明により処理可能な植物または植物品種は、例えば、ジャガイモウイルスY(アルゼンチン、テクノプラント(Tecnoplant,)からの事象SY230およびSY233)に対してウイルス抵抗性であるジャガイモ、例えば、ジャガイモ葉枯れ病(例えば、RB遺伝子)に対して病原抵抗性であるジャガイモ、(Nt−Inhh、IIR−INV遺伝子を運搬する)低温誘導性甘味料の低下を示すジャガイモ、または矮小表現型(遺伝子A−20オキシダーセ)を有するジャガイモ等の植物である。
本発明により処理可能な特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外(non−regulated status)に関するアメリカ合衆国農務省(USDA)の動植物検疫局(APHIS)に対する申請の対象である(ここで、そのような申請は、許可されているかまたは審理中である)、形質転換事象または形質転換事象の組合せを含む植物である。この情報はいつでもAPHIS(4700 River Road Riverdale,MD 20737,USA)から、例えば、そのインターネットサイト(URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)において、容易に入手することができる。本出願の出願日においてAPHISが審理中であるかまたはAPHISによって許可された規制除外に対する申請は、下記情報を含む表Bに列挙されているものであった:
−申請:当該申請の識別番号。形質転換事象の技術的記述は、APHISから、例えば、APHISのウェブサイトにおいて、この申請番号を参照することによって入手可能な個々の申請書類の中に見出すことができる。これらの記載は、引用することにより本明細書の一部とする。
−申請の拡張:拡張が請求されている、先の申請についての言及。
−機関:当該申請を提出している事業体の名称。
−規制物:関連する植物種。
−トランスジェニック表現型:形質転換事象によって植物に付与された形質。
−形質転換事象またはライン:規制除外が請求されている1または複数の事象(場合により、ライン(複数可)とも称される)の名称。
APHIS文書:APHISに請求することが可能な、申請に関してAPHISによって刊行されている種々の文書。
単一の形質転換事象または形質転換事象の組合せを含む特に有用なさらなる植物は、例えば、国または地域の様々な規制機関のデータベースに挙げられている(例えば、http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspxおよびhttp://www.agbios.com/dbase.php参照)。
本発明は、形質転換事象または形質転換事象の組合せを含み、かつ例えば下記を含む国または地域の様々な規制機関のデータベースに挙げられている植物内の線虫を防除するための式(I)の化合物の使用にも関する:
事象1143−14A(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128569において記載されている);事象1143−51B(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128570において記載されている);事象1445(ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、US2002120964またはWO2002/034946において記載されている);事象17053(コメ、除草剤耐性、PTA−9843として寄託、WO2010/117737において記載されている);事象17314(コメ、除草剤耐性、PTA−9844として寄託、WO2010/117735において記載されている);事象281−24−236(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託、WO2005/103266またはUS2005216969において記載されている);事象3006−210−23(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託、US2007143876またはWO2005/103266において記載されている);事象3272(トウモロコシ、品質特性、PTA−9972として寄託、WO2006098952またはUS2006230473において記載されている);事象40416(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−11508として寄託、WO2011/075593において記載されている);事象43A47(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−11509として寄託、WO2011/075595において記載されている);事象5307(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−9561として寄託、WO2010/077816において記載されている);事象ASR−368(ヌカボ属、除草剤耐性、ATCC PTA−4816として寄託、US2006162007またはWO2004053062において記載されている);事象B16(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US2003126634において記載されている);事象BPS−CV127−9(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB No.41603として寄託、WO2010/080829において記載されている);事象CE43−67B(ワタ、昆虫防除、DSM ACC2724として寄託、US2009/217423またはWO2006/128573において記載されている);事象CE44−69D(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US2010/0024077において記載されている);事象CE44−69D(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128571において記載されている);事象CE46−02A(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/128572において記載されている);事象COT102(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US2006/130175またはWO2004/039986において記載されている);事象COT202(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、US2007/067868またはWO2005/054479において記載されている);事象COT203(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2005/054480において記載されている);事象DAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−10244として寄託、WO2011/022469において記載されている);事象DAS−59122−7(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA 11384として寄託、US2006/070139において記載されている);事象DAS−59132(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、WO2009/100188において記載されている);事象DAS68416(ダイズ、 除草剤耐性、ATCC PTA−10442として寄託、WO2011/066384またはWO2011/066360において記載されている);事象DP−098140−6(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−8296として寄託、US2009/137395またはWO2008/112019において記載されている);事象DP−305423−1(ダイズ、品質特性、寄託されていない、US2008312082またはWO2008/054747において記載されている);事象DP−32138−1(トウモロコシ、 ハイブリダイゼーション系、ATCC PTA−9158として寄託、US20090210970またはWO2009/103049において記載されている);事象DP−356043−5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA−8287として寄託、US2010/0184079またはWO2008/002872において記載されている);事象EE−1(ナス、昆虫防除、寄託されていない、WO2007/091277において記載されている);事象FI117(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209031として寄託、US2006/059581またはWO1998/044140において記載されている);事象GA21(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209033として寄託、US2005/086719またはWO1998/044140において記載されている);事象GG25(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209032として寄託、US2005/188434またはWO1998/044140において記載されている);事象GHB119(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8398として寄託、WO2008/151780において記載されている);事象GHB614(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−6878として寄託、US2010050282またはWO2007/017186において記載されている);事象GJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209030として寄託、US2005188434またはWO1998/044140において記載されている);事象GM RZ13(テンサイ、ウイルス耐性、NCIMB−41601として寄託、WO2010/076212において記載されている);事象H7−1(テンサイ、除草剤耐性、NCIMB 41158または NCIMB 41159として寄託、US2004/172669またはWO2004/074492において記載されている);事象JOPLIN1(小麦、病原体性、寄託されていない、US2008/064032において記載されている);事象LL27(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB41658として寄託、WO2006/108674またはUS2008/320616において記載されている);事象LL55(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB 41660として寄託、WO2006/108675またはUS2008/196127において記載されている);事象LLcotton25(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−3343として寄託、WO2003/013224またはUS2003/097687において記載されている);事象LLRICE06(コメ、除草剤耐性、ATCC−23352として寄託、US6,468,747またはWO2000/026345において記載されている);事象LLRICE601(コメ、除草剤耐性、ATCC PTA−2600として寄託、US2008/2289060またはWO2000/026356において記載されている);事象LY038(トウモロコシ、品質特性、ATCC PTA−5623として寄託、US2007/028322またはWO2005/061720において記載されている);事象MIR162(トウモロコシ、昆虫防除、PTA−8166として寄託、US2009/300784またはWO2007/142840において記載されている);事象MIR604(トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、US2008/167456またはWO2005/103301において記載されている);事象MON15985(ワタ、昆虫防除、ATCC PTA−2516として寄託、US2004−250317またはWO2002/100163において記載されている);事象MON810(トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、US2002102582において記載されている);事象MON863(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−2605として寄託、WO2004/011601またはUS2006095986において記載されている);事象MON87427(トウモロコシ、受粉防除、ATCC PTA−7899として寄託、WO2011/062904において記載されている);事象MON87460(トウモロコシ、 ストレス耐性、ATCC PTA−8910として寄託、WO2009/111263またはUS20110138504において記載されている);事象MON87701(ダイズ、昆虫防除、ATCC PTA−8194として寄託、US2009/130071またはWO2009/064652において記載されている);事象MON87705(ダイズ、品質特性−除草剤耐性、ATCC PTA−9241として寄託、US2010/0080887またはWO2010/037016において記載されている);事象MON87708(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA9670として寄託、WO2011/034704において記載されている);事象MON87754(ダイズ、品質特性、ATCC PTA−9385として寄託、WO2010/024976において記載されている);事象MON87769(ダイズ、品質特性、ATCC PTA−8911として寄託、US2011/0067141またはWO2009/102873において記載されている);事象MON88017(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−5582として寄託、US2008/028482またはWO2005/059103において記載されている);事象MON88913(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−4854として寄託、WO2004/072235またはUS2006/059590において記載されている);事象MON89034(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−7455として寄託、WO2007/140256またはUS2008260932において記載されている);事象MON89788(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA−6708として寄託、US2006/282915またはWO2006/130436において記載されている);事象MS11(ナタネ、受粉防除−除草剤耐性、ATCC PTA−850またはPTA−2485として寄託、WO2001/031042において記載されている);事象MS8(ナタネ、受粉防除−除草剤耐性、ATCC PTA−730として寄託、WO2001/041558またはUS2003188347において記載されている);事象NK603(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−2478として寄託、US2007−292854において記載されている);事象PE−7(コメ、昆虫防除、寄託されていない、WO2008/114282において記載されている);事象RF3(ナタネ、受粉防除−除草剤耐性、ATCC PTA−730として寄託、WO2001/041558またはUS2003/188347において記載されている);事象RT73(ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、WO2002/036831またはUS2008/070260において記載されている);事象T227−1(テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、WO2002/44407またはUS2009/265817において記載されている);事象T25(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US2001/029014またはWO2001/051654において記載されている);事象T304−40(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8171として寄託、US2010/077501またはWO2008/122406において記載されている);事象T342−142(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、WO2006/1
28568において記載されている);事象TC1507(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、US2005/039226 またはWO2004/099447において記載されている);事象 VIP1034(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−3925として寄託、WO2003/052073において記載されている)、事象32316(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11507として寄託、WO2011/084632において記載されている)、事象4114(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11506として寄託、WO2011/084621において記載されている)。
本発明はまた、1つ以上の下記の表Aに列挙された事象を運ぶ線虫を防除するための式(I)の化合物の使用に関する:
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製剤
本発明による組成物に含んでいてもよい好適な増量剤および/または界面活性剤は、植物処理組成物において習慣的に用いることができる全ての製剤助剤である。
本発明により用いることができる式(I)の活性化合物を採用する際に、適用率を適用の種類によって特定の範囲内で変動させることができる。
本発明において、担体は、より良い適用性のために、具体的には植物または部分植物の適用において、活性化合物と混合されるかまたは組み合わされる、天然または合成の、有機または無機の物質を意味すると理解されるべきである。固体または液体であり得る単体は、一般的に不活性であり、農業における使用に好適であるべきである。
好適な固体または液体担体の例として、アンモニウム塩および天然岩粉(例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土)、および合成岩粉(例えば、微粉シリカ、アルミナ)および天然または合成ケイ酸塩、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油、ならびにそれらの誘導体が挙げられる。このような担体の混合物も同様に使用可能である。顆粒用の有用な固体担体として、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石などの、砕いて分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにまた、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ葉柄などの有機材料の顆粒が挙げられる。好適な乳化剤および/または泡形成剤として、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル)、アルキルスルホン酸、硫酸アルキル、アリールスルホン酸、および同様にタンパク質加水分解物等の非イオン性および陰イオン性の乳化剤が挙げられる。好適な分散剤の例として、リグノスルホン酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。
好適な液化ガス性増量剤または担体は、大気温度および大気圧下で気体の液体、例えば、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素等のエアゾール噴射剤である。
カルボキシメチルセルロース、粉末形態の天然および合成ポリマー、顆粒およびアラビアゴム等のラテックス、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテートまたはさもなければケファリンおよびレシチン等の天然のリン資質および合成リン脂質等の粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の潜在的添加剤は、鉱油および植物油である。
用いられた増量剤が水の場合、例えば補助溶剤として有機溶剤を用いることも可能である。好適な液体溶剤は、実質的に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン等の芳香族化合物、塩化芳香族化合物またはクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン等の塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン等の脂肪族炭化水素、例えば、鉱油画分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコール等のアルコール、同様にそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン等のケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド等の強極性溶剤、および同様に水である。
本発明による組成物は、例えば界面活性剤等の追加的なさらなる成分を含んでもよい。好適な界面活性剤は、イオン特性または非イオン特性を有する乳化剤、分散剤または湿潤剤であるか、またはこれら界面活性剤の混合物である。これらの塩の例として、ポリアクリル酸、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪族アルコールまたは脂肪酸または脂肪族アミンとの重縮合物、置換されたフェノール(好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール)スルホコハクエステルの塩、タウリン誘導体(好ましくはアルキルタウリン酸)、ポリエトキシ化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪族エステル、および硫酸塩、スルホン酸、リン酸塩を含む化合物の誘導体が挙げられる。界面活性剤の存在は、活性化合物の1つおよび/または不活性単体の1つが水に不溶性である場合、および適用が水中で行われる場合必要である。界面活性剤の配合は、本発明による組成物の5〜40重量パーセントである。
無機顔料、例えば、酸化銅、酸化チタン、プルシアンブルー、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料等の有機染料および鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩等の微量栄養素等の着色剤を用いることが可能である。
適切ならば、他の追加的成分、例えば、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピック物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤も存在していてもよい。一般的に活性化合物は、製剤目的に慣例的に用いられる、任意の固体または液体の添加剤と組み合わせることができる。
一般的に、本発明による組成物は、本発明による活性化合物の組合せの0.05〜99重量パーセント、好ましくは10〜70重量パーセント、特に好ましくは20〜50重量パーセント、最も好ましくは25重量パーセントを含んでなる。
式(I)の化合物は、それ自体で使用することもできるし、またはそれらの特定の物理的および/または化学的特性に応じて、例えば、エアゾール、カプセル懸濁液、低温煙霧濃縮物(cold−fogging concentrates)、高温煙霧濃縮物(warm−fogging concentrates)、カプセル化顆粒(encapsulated granules)、微細顆粒、種子の処理のための流動性濃縮物、調製済み(ready−to−use)溶液、ダスタブル粉末(dustable powders)、乳化可能な濃縮物、水中油型エマルション、油中水型エマルション、大顆粒、微顆粒、油分散性粉末、油混和性流動性濃縮物、油混和性液、フォーム、ペースト、懸濁液濃縮物、サスポエマルション濃縮物、可溶性濃縮物、懸濁液、水和剤(wettable powders)、可溶性粉末、ダストおよび顆粒、水溶性および水分散性顆粒または錠剤、有効成分を含浸させた水和剤、天然物質および合成物質、および同様にULV低温煙霧および高温煙霧配合剤などの、それらの配合物の形態またはそれらから調製される使用形態で使用することもできる
記載された製剤は、例えば、活性化合物または少なくとも1つの添加剤との活性化合物の組合せを混合することによって既知の様式によって調製することができる。好適な添加剤は、例えば有機溶剤、増量剤、溶剤または希釈剤、固形担体および固形充填剤、界面活性剤(アジュバント、乳化剤、分散剤、保護コロイド、湿潤剤および増粘剤)、分散剤および/または結合材または固定剤、保存料、染料および顔料、脱泡剤、無機および有機増粘剤、防水剤、適切ならば乾燥剤およびUV安定剤、ジベルリンおよび同様に水並びにさらなる加工助剤等の全ての慣例的製剤助剤である。それぞれの場合において調製される製剤タイプによって、例えば湿式研削、乾式研削または研削等のさらなる加工ステップが必要となることがある。
存在していてもよい有機希釈剤は、このような目的において慣例的に用いられる全ての極性および非極性有機溶剤である。好ましいのは、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン等のケトン、さらにジメチルホルムアミドおよびN,N−ジメチルデカンアミドおよびN,N−ジメチルオクタンアミド等のアルカンカルボキサミド等のアミド、さらにN−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン、N−ドデシルピロリドン、N−オクチルカプロラクタム、N−ドデシルカプロラクタムおよびブチロラクトン等の環式化合物、ジメチルスルホキシド等のさらに強極性溶剤、さらにキシレン等の芳香族炭化水素、SolvessoTM、揮発油、ガソリン、アルキルベンゼンおよびスピンドルオイル等の鉱油、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジブチルアジペート、ヘキシルアセテート、ヘプチルアセテート、トリ−n−ブチルクエン酸およびジ−n−ブチル、さらに例えば、ベンジルアルコールおよび1−メトキシ−2−プロパノール等のアルコールである。
顆粒に好適な固形担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトおよび同様に無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびに同様に、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ葉柄などの有機材料の顆粒等の砕いて分画した天然鉱物である。
好適な界面活性剤(アジュバント、乳化剤、分散剤、保護コロイド、湿潤剤および増粘剤)は、慣例的なイオン性および非イオン性物質である。使用することができる例として、エトキシ化ノニルフェノール、直鎖状または分岐状アルコールのポリアルキレングリコールエーテル、アルキルフェノールと酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンとの反応の産物、脂肪酸アミンと酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンとの反応の産物、さらに脂肪酸エステル、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルエーテルリン酸塩、アリール硫酸塩、例えばトリスチリルフェノールエトキシレート等のエトキシ化アリールアルキルフェノール、さらにエトキシ化およびプロポキシ化アリールアルキルフェノールおよび同様に硫酸化またはリン酸化アリールアルキルフェノールエトキシレートまたはエトキシレートおよびプロポキシレートが挙げられる。リグノスルホン酸、ゼラチン、アラビアゴム、リン脂質、デンプン、疎水性修飾デンプンおよびセルロース誘導体(特に、セルロースエステルおよびセルロースエーテル)、さらにポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸および(メタ)クリル酸および(メタ)クリル酸エステルのコポリマー、さらにメタクリル酸およびメタクリルエステルのアルカリ金属水酸化中性化コポリマーおよびホルムアルデヒドで置換されていてもよいナフタレンスルホン酸塩の縮合物等の天然および合成の水溶性ポリマーを使用してもよい。
好適な固形充填剤および固形担体は、作物保護組成物においてこの目的のために慣例的に用いられている全ての物質である。炭酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩および酸化物等の0.005〜20μmの間、好ましくは0.02〜10μmの間の平均粒径を有する無機粒子が好ましいといえる。使用することができる例として、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、尿素、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、微粒シリカ塩、シリカゲル、天然または合成ケイ酸塩、およびアルモシリケート(alumosilicates)、ならびに穀粉、木材粉末/おがくずおよびセルロース粉末のような植物産物が挙げられる。
製剤は、一般的に活性化合物の0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90%を含んでなる。
本発明による活性化合物の組合せは、市販の製剤において、および殺虫剤、誘因剤、滅菌剤、細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤または除草剤等の他の活性化合物との混合物としてこれらの製剤から調製された使用形態において存在し得る。同様に肥料との混合物も可能である。
本発明による活性化合物組合せまたは組成物と植物および部分植物の処理は、慣例的処理方法(例えば、浸漬、噴霧、霧化、灌漑、気化、散布(dusting)、煙霧、全面散布(broadcasting)、発泡、塗布、展着、灌水(灌注)、滴下灌漑による、繁殖材料の場合)を用いて直接的にまたはそれらの周辺、生息地または保管スペースに対する作用によって実施される。好ましくは、適用は浸漬、噴霧、霧化、灌漑、気化、散布(dusting)、煙霧、全面散布(broadcasting)、発泡、塗布、展着、灌水(灌注)および滴下灌漑による。
製剤の適用は、適用形態に適合した様式の伝統の農業的慣例により実施される。伝統的適用の例として、水との希釈、結果として得られる噴霧液による噴霧、油との希釈後の適用、希釈無しの直接適用、または担体顆粒の土壌適用が挙げられる。
市販の製剤から調製された適用形態の活性化合物含有量は、幅広い限度内で変動し得る。適用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の0.0000001〜95重量%、好ましくは0.0001〜2重量%である。
本発明による組成物は、植物に対して好適な装置で適用することができる、すぐに使用可能な組成物だけでなく、使用の前に水で希釈しなければならない市販の濃縮物を含んでなる。
適用方法
式(I)の化合物との植物および植物部分に対する本発明による処理は、直接的または慣例的な処理方法を用いてそれらの周辺、生息地または保管スペースに対する作用によって(例えば、浸漬、噴霧、霧化、灌漑、茎注入、畝間内塗布、気化、散布(dusting)、煙霧、全面散布(broadcasting)、発泡、塗布、展着、灌水(灌注)および滴下灌漑によって)実施される。さらに活性化合物を超低容量法によって適用することが可能であるかまたは活性化合物調製物または活性化合物自体を土壌に中にすることが可能である。
出芽後の植物に被害を与える線虫の防除は、土壌および植物の地上部分を作物保護組成物と処理することによって第一に実施される。作物保護組成物の環境並びにヒトおよび動物の健康への潜在的な影響に関する懸念によって、適用される活性化合物量を低減させる取り組みがされている。
本発明による殺線虫組成物は、線虫の治療的または保護的防除に使用することができる。従って、本発明は、植物または植物部分、果実または植物が栽培される土壌に適用される、式(I)の化合物を用いて線虫を防除する治療的または保護的方法にも関する。植物または植物部分、果実または土壌に適用することが好ましい。
作物保護における線虫を防除するための本発明による組成物は、有効だが非植物毒素性の量の本発明による化合物を含んでなる。「有効だが非植物毒素性の量」とは、線虫が原因の植物病害を防除するかまたは完全に殺すために十分な、本発明による組成物の量であって、同時に特筆すべき植物毒性の兆候を発現しない量を意味すべきである。これらの適用率は、一般的により広い範囲で変動してもよく、率は幾つかの因子(例えば、線虫、植物または作物、気候条件、および本発明による組成物の含有物)に依存する。
植物が、植物病害を防除するために必要な濃度の活性化合物によく耐えるという事実は、気生植物部分、植物性生殖繁殖材料および土壌の処理を可能とする。
さらなる態様において、本発明は、トマト内のメロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)を防除するための、式(I)の化合物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、トマト内のヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus sp.)を防除するための、式(I)の化合物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、ジャガイモ内のメロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)を防除するための、式(I)の化合物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、かんきつ類内のチレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)を防除するための、式(I)の化合物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、バナナ内のラドホルス・シミリス(Radopholus similis)を防除するための、式(I)の化合物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、線虫を防除するために式(I)の化合物を植物浸漬適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、トマト内の線虫を防除するために式(I)の化合物を植物浸漬適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、線虫を防除するために式(I)の化合物を植物畝間内適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、ジャガイモ内の線虫を防除するために式(I)の化合物を植物畝間内適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、線虫を防除するために式(I)の化合物を浸漬適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、かんきつ類内の線虫を防除するために式(I)の化合物を浸漬適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、バナナ内の線虫を防除するために式(I)の化合物を浸漬適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、線虫を防除するために式(I)の化合物を茎注入適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、バナナ内の線虫を防除するために式(I)の化合物を茎注入適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、トマト内のメロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)を防除するための、式(I)の化合物を含んでなる組成物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、トマト内のヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus sp.)を防除するための、式(I)の化合物を含んでなる組成物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、ジャガイモ内のメロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)を防除するための、式(I)の化合物を含んでなる組成物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、かんきつ類内のチレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)を防除するための、式(I)の化合物を含んでなる組成物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、バナナ内のラドホルス・シミリス(Radopholus similis)を防除するための、式(I)の化合物を含んでなる組成物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、線虫を防除するために式(I)の化合物を含んでなる組成物を植物浸漬適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、トマト内の線虫を防除するために式(I)の化合物を含んでなる組成物を植物浸漬適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、線虫を防除するために式(I)の化合物を含んでなる組成物を植物畝間内適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、ジャガイモ内の線虫を防除するために式(I)の化合物を含んでなる組成物を植物畝間内適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、線虫を防除するために式(I)の化合物を含んでなる組成物を浸漬適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、かんきつ類内の線虫を防除するために式(I)の化合物を含んでなる組成物を浸漬適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、バナナ内の線虫を防除するために式(I)の化合物を含んでなる組成物を浸漬適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、線虫を防除するために式(I)の化合物を含んでなる組成物を茎注入適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、バナナ内の線虫を防除するために式(I)の化合物を含んでなる組成物を茎注入適用として適用することを含んでなる処理方法に関する。
以下の合成実施例は、式(I)の化合物の調製を例示する。
合成実施例A
N−[1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド(化合物(I−1−75))
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ステップ1:1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−アミン(中間体(Ia−1))
最初に2,6−ジフルオロフェニルヒドラジン塩化水素(2.00g)をエタノール(20ml)中に入れ、ナトリウム・エトキシド(エタノールの21%、3.02 g)を室温で緩徐に滴下して添加し、混合物を10分間撹拌し、アセトニトリル(0.80ml)を添加し、混合物を一晩還流下で加熱した。反応混合物を次いで低減した圧力下で濃縮し、ジクロロメタン中に取り出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、低減された圧力下で乾燥するまで濃縮した。残ったものは、1.40gの標題化合物であり、さらなる精製なく次のステップにおいて用いられた。
ステップ2:N−[1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−yl]アセトアミド(中間体(Ia−2)
氷で冷却しながら、1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−アミン(Ia−1)(前のステップからの1.40g)を無水酢酸(6ml)中に溶解し、一晩室温で撹拌した。混合物を次いで酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、低減した圧力下で乾燥まで濃縮した。残渣を、移動性相シクロヘキサン/酢酸エチル(勾配=100%シクロヘキサンから100%酢酸エチルまで2時間)を用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって537gの標題化合物を得た。HPLC−MS:logP=1.46;質量(m/z):240.0(M+H)+;1H−NMR(DMSO−D6)1.99(s、3H)、3.26(t、2H)、3.65(t、2H)、7.04−7.10(m、 2H)、7.11−7.18(m、1H)、10.59(br.s、1H)。
ステップ3:N−[1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]アセトアミド(中間体(Ia−3))
最初にN−[1−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−イル]アセトアミド(Ia−2)(200mg)を1,4−ジオキサン(1ml)に入れ、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(209mg)を添加し、混合物を室温下で30分間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ過物を低減した圧力下で乾燥まで濃縮した。残渣を移動性相シクロヘキサン/酢酸エチル(勾配=100%シクロヘキサンから100%酢酸エチルまで2時間)を用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって140mgの標題化合物を得た。
HPLC−MS:logP=1.33;質量(m/z):238.0(M+H)+;1H−NMR (CD3CN)2.07(s、3H)、6.84(d、1H)、7.14−7.20(m、2H)、7.47−7.53(m、1H)、7.65−7.66(m、1H)、8.76(br.s、1H)。
ステップ4:1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−アミン(中間体(Ia−4))
最初にN−[1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]アセトアミド(Ia−3)(50mg)を水に入れ、濃縮した塩酸(0.07ml)を添加し、混合物を8時間還流で加熱した。反応混合物を次いで濃縮水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性にし、ジクロロメタンで抽出した。有機相を低減した圧力下で乾燥まで濃縮した。これによって25mgの標題化合物を得た。
HPLC−MS:logP=1.13;質量(m/z):196.1(M+H)+;1H−NMR (CD3CN)4.12(br.s、2H)、5.83(d、1H)、7.09−7.16(m、2H)、7.37−7.44(m、1H)、7.46−7.47(m、1H)。
ステップ5:N−[1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンザミド(化合物(I−1−75))
最初に1−(2,6−ジフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−アミン(Ia−4)(1g)をジクロロメタン(10ml)に入れた。反応混合物を0℃まで冷却した。トリエチルアミンの2.142mLを添加した。次いで、2−(トリフルオロメチル)塩化ベンゾイル(1.175g)を0℃〜5℃の気温で滴下し添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで多少のジクロロメタンおよび水を添加した。有機相を分離し、乾燥させ蒸発させた。得られた残渣をシクロヘキサン/酢酸エチルの勾配を用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって1.2gの標題化合物を得た。
HPLC−MS:logP=2.68;質量(m/z):368.1(M+H)+;1H−NMR[CD3CN]6.99(d、1H)、7.16−7.22(m、2H)、7.47−7.54(m、1H)、7.65−7.76(m、4H)、7.80−7.82(m、1H)、9.30(br.s、1H)。
合成実施例B
N−[1−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド(化合物(I−1−140))
Figure 0006464190
ステップ1:1−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−アミン(中間体(Ib−1)
最初に1H−ピラゾール−3−アミン(1.80g)をアセトニトリル(50ml)へ入れ、2,3,5−トリフルオロピリジン(2.88g)および炭酸カリウム(5.99g)を添加し、混合物を一晩還流下で加熱した。反応混合物を次いで低減した圧力下で濃縮し、ジクロロメタン中に取り出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、低減した圧力下で乾燥まで濃縮した。残渣を移動性相シクロヘキサン/酢酸エチル(勾配=100%シクロヘキサンから100%酢酸エチルまで2時間)を用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって610mgの標題化合物を得た。
HPLC−MS:logP=0.81;質量(m/z):197.1(M+H)+;1H−NMR (CD3CN)4.27(br.s、2H)、5.88(d、1H)、7.56−7.62(m、1H)、7.99−8.00(m、1H)、8.17−8.18(m、1H)。
ステップ2:N−[1−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド (化合物(I−1−140))
最初に1−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−アミン(Ib−1)(300mg)をジクロロメタン(2ml)に入れた。反応混合物を0℃まで冷却した。0.640mlのトリエチルアミンを添加した。次いで、2−(トリフルオロメチル)塩化ベンゾイル(0.256ml)を0℃〜5℃の気温で滴下して添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで多少のジクロロメタンおよび水を添加した。有機相を分離し、乾燥し、蒸発した。得られた残渣をシクロヘキサン/酢酸エチルの勾配を用いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって506mgの標題化合物を得た。
HPLC−MS:logP=2.48;質量(m/z):369.1(M+H)+;1H−NMR [CD3CN]7.03(d、1H)、7.62−7.70(m、4H)、7.77−7.79(m、1H)、8.20(d、1H)、8.25(d、1H)、9.47(br.s、1H)。
合成実施例C
N−[2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−yl]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド (化合物(I−2−35))の調製
Figure 0006464190
ステップ1:2−[2−(2,6−ジフルオロフェニル)ヒドラジニリデン]プロパナルオキシム(中間体(Ic−1))
0.1molの2,6−ジフルオロフェニルヒドラジンおよび0.12molのイソニトロソアセトンを3時間エタノール中で還流して加熱した。室温に冷却後、沈殿した固体をフィルター除去し、エタノールで洗浄し、乾燥した。これによって標題化合物を得た(理論の75%)。
ステップ2:2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−メチル−2H−1,2,3−トリアゾ−ル(中間体(Ic−2))
0.1molの2−[2−(2,6−ジフルオロフェニル)ヒドラジニリデン]プロパナルオキシム(Ic−1)を、無水酢酸を120℃に緩徐に加熱し、2時間当該温度で撹拌した。過剰な無水酢酸を回転蒸発器で除去した。標題の化合物(理論の65%)が得られ、さらなる精製無く使用された。
ステップ3:2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボン酸(中間体(Ic−3))
0.2molの二クロム酸塩ナトリウムを66%の硫酸中の0.1molの2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−メチル−2H−1,2,3−トリアゾ−ル(Ic−2)のよく撹拌した溶液に添加した。二クロム酸塩の各個別部分をフラスコ内のCr6+の黄色−オレンジ色が消滅した後のみに添加した。さらに、フラスコ内の温度が80〜90℃に維持されるように部分を添加した。混合物を次いで1時間加熱した。冷却後、混合物を約同量の氷に注ぎ入れ、一晩立たせた。沈殿した酸(Ic−3)をフィルター除去し、水で洗浄し乾燥した。これによって標題化合物を得た(理論の50%)。
ステップ4:メチル2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボン酸(中間体(Ic−4))
塩化水素をメタノール中の2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボン酸(Ic−3)沸騰溶液を介して2時間泡立てた。冷却後、標題化合物の白色結晶をフィルター除去した(理論の85%)。
ステップ5:2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボヒドラジド(中間体(Ic−5))
メチル2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボン酸(Ic−4)をエタノール中の過剰な1.5eq.のヒドラジン水和物と4時間沸騰させた。冷却後、ヒドラジド(Ic−5)の結晶を水と沸騰させ、乾燥した。これによって標題化合物を得た(理論の90%)。
ステップ6:2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボニルアジド(中間体(Ic−6))
亜硝酸ナトリウム水溶液を20%の水溶性塩酸中の2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボヒドラジド(Ic−5)懸濁液に添加した。さらに10℃に撹拌した後、アシルアジドの結晶(Ic−6)を除去し、水で洗浄し、低減した圧力下、室温で乾燥させた。これによって標題の化合物を得た(理論の75%)。
ステップ7:2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボニルイソシアネート(中間体(Ic−7))
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボニルアジド(Ic−6)を気体の発生が終わるまでトルエン中で乾燥させた(約2時間)。次いで回転蒸発器でトルエンを除去し、イソシアネート(Ic−7)の粘性残渣はさらなる精製なく、次のステップで直接すぐに使用した。これによって標題化合物が得られた(理論の90%)。
ステップ8:2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−アミン(中間体(Ic−8))
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−カルボニルイソシアネート(Ic−7)を塩酸中で30分間沸騰することによって加水分解した。揮発性物質の残渣を回転蒸発器で取り除き、残渣を炭酸ナトリウム溶液で処理した。沈殿した結晶をフィルター除去し、水で洗浄し、ヘキサンから再結晶させた。これによって標題化合物が得られた(理論の70%)。
HPLC−MS:logP=1.16;質量(m/z):197.0(M+H)+;1H−NMR(CD3CN)5.46(b、2H)、7.33−7.38(m、3H)、7.56−7.64(m、1H)。
ステップ9:N−[2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド(化合物I−2−35)
3.9mlのジクロロメタン中で2,2−(2,6−ジフルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾ−ル−4−アミン(Ic−8)(150mg)を2−(トリフルオロメチル)塩化ベンゾイル(160mg)とトリエチルアミン(0.21ml)を反応させた。カラムクロマトグラフィーおよび予備HPLCによる精製から143mgの標題化合物を得た。
HPLC−MS:logP=2.80;質量(m/z):369.1(M+H)+;1H−NMR(CD3CN)7.45−7.49(m、2H)、7.70−7.77(m、4H)、7.78−7.88(m、1H)、8.45(s、1H)、11.83(s、1H)。
合成実施例D
N−[1−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]−N−エチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド(化合物(I−1−468))の調製
Figure 0006464190
N−[1−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド(化合物(I−1−140)、1当量)を乾燥THFに入れた。NaH(1.5当量)を0℃で添加した。反応混合物を30分間撹拌した。エチルヨウ化物(1.5当量)を次いで添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。NaHおよびエチルヨウ化物の別の1当量(0.5当量を2回)を添加した。反応混合物を一晩50℃で撹拌した。反応混合物を冷却し、水で冷却し、酢酸エチルで抽出した。収集した有機相を乾燥させ蒸発させた。残渣を精製し、これによって標題の化合物を得た。HPLC−MSおよび1H−NMR:下記表を参照のこと(化合物I−1−468)。
合成実施例Dの2
N−[1−(3−シアノピラジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド(化合物(I−1−574))
Figure 0006464190
ステップ1:N−(1Hピラゾール−3−イル)−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド
水分を除去し、アセトニトリル(400ml)中の3−アミノピラゾール(43.9g)とトリエチルアミン(52.4g)を1時間0℃で撹拌した。アセトニトリル(50ml)中の2−(トリフルオロメチル)塩化ベンゾイル(109.1g)の溶液を、内部の温度が7℃を超えないように、滴下して添加した。反応物を一晩かけて常温に戻し、600mlの水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。組合わされた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。この様式で得た残渣を還流下でイソプロパノール(500ml)中で溶解した。室温に冷却後、分離した結晶を単離した(48.6g)。これが結晶化イソプロパノールの1つの分子当量を有する標題化合物であった。
HPLC−MS:logP=1.33、質量(m/z):255.9(M+H)H−NMR(DMSO−D)1.03(m、6H)、3.77(m、1H)、4.33(m、1H)、6.60(m、1H)、7.60−7.81(m、5H)、10.97(s、1H)、12.41(m、1H)。
ステップ2:
炭酸カリウムを基礎として用いて、3−クロロピラジン−2−炭化ニトリルおよびN−(1H−ピラゾール−3−イル)−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミドで開始する標題化合物を得た。HPLC−MS:logP=2.47;質量(m/z):359.0(M+H);1H−NMR (DMSO−D)7.12(m、1H)、7.72(m、2H)、7.78(m、1H)、7.83(m、1H)、8.63(m、1H)、8.75(m、1H)、8.85(m、1H)、11.71(s、1H)。
HPLC−MS1)および1H−NMRデータ2)
Figure 0006464190
Figure 0006464190
1)logP値の決定方法の詳細(ギ酸方法)
逆相カラムを用いてHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によるEEC Directive 79/831 Annex V.A8に従い、表中のlogP値を決定した。温度:55℃。
酸性範囲内における決定の溶離剤(pH3.4):
溶離剤A:アセトニトリルおよび1リットルあたり1mlのギ酸。溶離剤B:水と1リットルあたり0.9mlのギ酸
勾配:溶離剤A10%から/溶離剤B90%から溶離剤A95%/4.25分中溶離剤B5%
(炭素原子3〜16個を有する)非分岐アルカ−2−ノンを用いて、既知のlogP値でキャリブレーションを実施した(logP 値を2つの連続アルカノン間の直線状補間を用いて保持時間によって決定した)。ラムダピークを、200nm〜400nmのUVスペクトルを用いてクロマトグラフィー信号の最大内で決定した。
2)選択した例のNMRスペクトルの測定
フロープローブヘッド(容積60μl)を有するBruker Avance 400を用いてNMRスペクトルを測定した。用いた溶剤は、CD3CNまたはDMSO−D6であり、参照としてテトラメチルシラン(0.00ppm)を使用した。個別の場合において、NMRスペクトルをBruker Avance II 600を用いて決定した。用いた溶剤は、CD3CNまたはDMSO−D6であり、参照としてテトラメチルシラン(0.00ppm)を使用した。
選択した例のNMRデータを、従来の形態(d値、水素原子数、多重項分割(multiplet splitting))としてかまたはNMRピークリストとして列挙した。
信号の分割を以下のように記載した:s(一重項)、d(二重項)、t(三重項)、q(四重項)、quin(五重項)、m(多重項)。
NMRピークリスト法
選択した例の1H NMRデータが1H NMRピークリストの形態で記載された際に、各信号ピークについて、第一にppm中のd値が、次いで円形ブラケット中の信号強度が列挙される。異なる信号ピークに対してd値−信号強度の数の組が、セミコロンを用いて互いに分離されて列挙される。
従って一例のピークリストは、以下の形態をとる:
δ1(強度1);δ2(強度2);……..;δi(強度i);……;δn(強度n)
鋭い信号の強度は、NMRスペクトルの印刷された例におけるcmでの信号の高さと関連し、信号強度の真の比を示す。広い信号の場合、幾つかのピークまたは信号の中値およびそれらの関連の強度が、スペクトル内の最強の信号と比較して示されてもよい。
特にDMSOで測定したスペクトルの場合、1H NMRスペクトルの化学的変化のキャリブレーションのために、テトラメチルシランおよび/またはその溶剤の化学的変化を用いた。従って、テトラメチルシランピークは、NMRピークリストで起こり得るが、その必要もない。
1H NMRピークのリストは、従来の1H NMRプリントアウトと類似であるため、通常従来のNMR解釈において列挙された全てのピークを含む。
さらに、1H NMRプリントアウトのように、それらは溶剤信号、同様に本発明の主題を形成する標的化合物の立体異性体の信号および/または不純物のピークを示し得る。
溶剤および/または水のデルタ範囲における化合物信号の調査において、我々の1H NMRピークのリストは、通常の溶剤ピーク(例えば、通常平均して高い強度を有するDMSO−d6内のDMSOピークおよび水のピーク)を示す。
標的化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物のピークは通常標的化合物(例えば>90%の純度を有する)のピークより平均して低い強度を有する。
このような立体異性体および/または不純物は、具体的な調製方法の典型となり得る。それらのピークは従って「副生物フィンガープリント」を参考とする我々の調製方法の再生を同定するのに役立ち得る。
既知の方法(MestreC、ACDシミュレーション、但し実験に基づく評価された期待値を有しながら)によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要ならば、場合により追加的な強度フィルタを用いて標的化合物のピークを単離することができる。この単離は、従来の1H NMR解釈で選択された関連のピークに類似するだろう。
1H NMRピークのさらなる詳細を、調査開示データベース番号(Research Disclosure Database Number)564025で見つけることができる。
本発明の一般概念は、以下の生物学的実施例において記載され、これらは限定するものとして回されるべきではない。
生物学的実施例E
プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)−試験(土壌適用)
溶剤:アセトン 4重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
好適な活性化合物を調製するために、1重量部の活性化合物を、4:1の比で溶剤と乳化剤で混合し、所望の濃度まで水と希釈した。
この化合物溶液を500mlのプラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)が寄生した土壌(100mlあたり線虫800匹)と混合した。記載の濃度は、土壌1容積単位(mg/l=ppm)あたりの化合物の量に関するものである。処理した土壌を500mlのポットに充填し、トウモロコシ(Zea mays)の種を3個蒔いた。
2週間後、トウモロコシ根中の線虫数を浸漬によって決定した。根を水で清潔にし、約1cm片に切断し、混合器内で10〜15秒水とミンチ状にした。断片は0.2mm以上の線虫こし器に流し、400mlの水ですすぎ、流量を回収した。6時間後、浮遊物を吸引し、線虫の数を、計算板を有する顕微鏡で決定した。
1ポットあたりの線虫の平均数を決定し、Abbottの式を用いて効果を計算した:
Figure 0006464190
この試験において、例えば、調製実施例から次の化合物が、2ppmの適用率で90%の良好な活性を示した:I−2−35。
この試験において、例えば、調製実施例から次の化合物が、2ppmの適用率で88%の良好な活性を示した:I−1−75。
この試験において、例えば、調製実施例から次の化合物が、4ppmの適用率で97%の良好な活性を示した:I−1−574。
生物学的実施例F
プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)−試験(PRATZE土壌適用)
溶剤:アセトン 4重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
好適な活性化合物を調製するために、1重量部の活性化合物を、4:1の比で溶剤と乳化剤で混合し、所望の濃度まで水と希釈した。
この化合物溶液を500mlのプラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)が寄生した土壌(100mlあたり線虫800匹)と混合した。記載の濃度は、土壌1容積単位(mg/l=ppm)あたりの化合物の量に関するものである。処理した土壌を500mlのポットに充填し、トウモロコシ(Zea mays)の種を3個蒔いた。
2週間後、トウモロコシ根中の線虫数を浸漬によって決定した。根を水で清潔にし、約1cm片に切断し、混合器内で10〜15秒水とミンチ状にした。断片は0.2mm以上の線虫こし器に流し、400mlの水ですすぎ、流量を回収した。6時間後、浮遊物を吸引し、線虫の数を、計算板を有する顕微鏡で決定した。
1ポットあたりの線虫の平均数を決定し、Abbottの式を用いて効果を計算した:
Figure 0006464190
この試験において、例えば、調製実施例から次の化合物が、2ppmの適用率で89%の良好な活性を示した:I−1−75。
生物学的実施例G
ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)−試験(土壌適用)
溶剤: アセトン4重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
好適な活性化合物を調製するために、1重量部の活性化合物を、4:1の比で溶剤と乳化剤で混合し、所望の濃度まで水と希釈した。
この化合物溶液を土壌と混合する。記載の濃度は、土壌1容積単位(mg/l=ppm)あたりの化合物の量に関するものである。処理した土壌を250mlのポットに充填し、バナナの苗木を植えた。その後、線虫懸濁液(1mlあたり500匹のラドホルス・シミリス(Radopholus similis))を適用した。
2週間後、バナナ根中の線虫数を浸漬によって決定した。根を切断し、水で清潔にし、0.01%の乳酸−酸性フクシン溶液を25〜40ml添加した後、電子レンジで沸騰させた。次の日に根を0.025mm以上の線虫こし器でこし、粗くミンチ状にし、Ultra Turrax内で15〜20mlの水と浸漬した。45mlの水と充填した後に、浮遊物中の線虫数を、計算板を有する顕微鏡で決定した。
1ポットあたりの線虫の平均数を決定し、Abbottの式を用いて効果を計算した:
Figure 0006464190
この試験において、例えば、調製実施例から次の化合物が、2ppmの適用率で100%の良好な活性を示した:I−1−140。
この試験において、例えば、調製実施例から次の化合物が、2ppmの適用率で90%の良好な活性を示した:I−1−75。
この試験において、例えば、調製実施例から次の化合物が、2ppmの適用率で89%の良好な活性を示した:I−1−491。
この試験において、例えば、調製実施例から次の化合物が、2ppmの適用率で88%の良好な活性を示した:I−1−83。
生物学的実施例H
グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)−試験(土壌適用)
溶剤:アセトン 4重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
好適な活性化合物を調製するために、1重量部の活性化合物を、4:1の比で溶剤と乳化剤で混合し、所望の濃度まで水と希釈した。この化合物組成物を土壌と混合した。記載の濃度は、土壌1容積単位(mg/l=ppm)あたりの化合物の量に関するものである。
450mlのこの化合物組成物を50mlのグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)が寄生した土壌(100mlあたり線虫20、000匹)と混合し、充填済の500mlのポットおよびジャガイモの苗木を植えた。
6週間後、1ポットあたりのジャガイモの根中の平均シスト数を決定し、Abbottの式を用いて効果を計算した:
Figure 0006464190
この試験において、例えば、調製実施例から次の化合物が、2ppmの適用率で100%の良好な活性を示した:I−1−75、I−1−140、I−1−468、I−1−491、I−2−35、I−2−71。
この試験において、例えば、調製実施例から次の化合物が、2ppmの適用率で98%の良好な活性を示した:I−2−66。
この試験において、例えば、調製実施例から次の化合物が、2ppmの適用率で80%の良好な活性を示した:I−1−574。
生物学的実施例I
メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)−試験(MELGIN土壌適用)
溶剤:アセトン 4重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
好適な活性化合物を調製するために、1重量部の活性化合物を、4:1の比で溶剤と乳化剤で混合し、所望の濃度まで水と希釈した。この化合物組成物を土壌と混合した。記載の濃度は、土壌1容積単位(mg/l=ppm)あたりの化合物の量に関するものである。
この化合物組成物を500mlの土壌と4mlの線虫懸濁液(1mlあたりメロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)の区別された卵および幼虫1000個)と混合する。記載の濃度は、土壌1容積単位(mg/l=ppm)あたりの化合物の量に関するものである。処理した土壌を500mlのポットに充填し、トマトの苗木(ソラヌム・リコペルシウム(Solanum lycopersicum))を植えた。
5週間後、1ポットあたりのトマトの根中の平均ガル数を決定し、Abbottの式を用いて効果を計算した:
Figure 0006464190
この試験において、例えば、調製実施例から次の化合物が、2ppmの適用率で100%の良好な活性を示した:I−1−75、I−1−140、I−2−66、I−2−35。

Claims (9)

  1. 式(I)の化合物
    Figure 0006464190
    [式中、
    Aは、A−1またはA−2またはA−3であり、点線はQのN原子との結合を示し、
    Qは、Q−1またはQ−2であり、窒素は環Aに結合し、かつ、矢印はそれぞれの場合においてNRCO部分との結合を示し、
    Rは、Hまたはエチルであり、かつ、
    Wは、W−1〜W−3からなる群のラジカルを示し、
    Figure 0006464190
    点線はC=O基との結合を示す]
    の、農作物に生息する線虫防除のための使用。
  2. 農作物が野菜類である、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  3. 農作物が果実類である、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  4. 農作物がブドウ類である、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  5. 農作物がナシ状果類(pome fruits)である、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  6. 農作物が核果実類である、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  7. 農作物がナッツ類である、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  8. 農作物が花類である、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  9. 請求項1に記載の式(I)の化合物を植物に適用することを含む、線虫を防除する方法。
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