BR112016022691B1

BR112016022691B1 - Uso de compostos heterocíclicos para controlar nematódeos

Info

Publication number: BR112016022691B1
Application number: BR112016022691-7A
Authority: BR
Inventors: Eike Kevin Heilmann; Axel Trautwein; Jorg Greul; Johannes-Rudolf Jansen; Udo Reckmann; Stefan Herrmann; Peter Losel
Original assignee: Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Priority date: 2014-04-01
Filing date: 2015-03-27
Publication date: 2021-09-28
Also published as: US10258038B2; BR112016022691A2; PH12016501941B1; TW201625550A; EP3125692A1; AR099893A1; PH12016501941A1; JP2017512816A; DOP2016000242A; ES2861589T3; WO2015150252A1; MX2016012719A; JP6464190B2; CL2016002336A1; US20170135346A1; EP3125692B1

Abstract

uso de compostos heterocíclicos para controlar nematódeos. a presente invenção se refere, em geral, ao uso de compostos heterocíclicos da fórmula (i) para controlar nematódeos e aos métodos úteis para controlar nematódeos e/ou aumentar o rendimento da cultura.

Description

[001] A presente invenção se refere ao uso de compostos de Fórmula (I) e composições compreendendo compostos de Fórmula (I) para controlar nematódeos em várias culturas, incluindo vegetais, por exemplo, tomate, pimentos doces e cucurbitáceas, batata, milho, soja, algodão, tabaco, café, frutas, por exemplo, frutas cítricas, abacaxis e bananas e uvas e aos métodos particularmente úteis para controlar nematódeos e/ou aumentar o rendimento das culturas em diversas culturas, incluindo legumes, por exemplo, tomate, pimentões e cucurbitáceas, batata, pimenta, cenoura, cebola, milho, soja, algodão, tabaco, café, cana-de-açúcar, frutas, por exemplo, frutas cítricas, abacaxis e bananas, e uvas, culturas arbóreas - frutas do tipo pomo, culturas arbóreas - frutas com caroço, culturas arbóreas - nozes, e flores.

[002] Nematódeos são animais multicelulares, minúsculos, semelhantes a vermes adaptados para viver em água. O número de espécies de nematódeos é estimado em meio milhão. Uma parte importante da fauna de solo, os nematódeos vivem em um labirinto de canais interligados, chamados poros, que são formados por processos do solo. Movem-se nas películas de água que aderem às partículas do solo. Nematódeos parasitas de plantas, uma maioria dos quais são alimentadores de raiz, são encontrados em associação com a maioria das plantas. Alguns são endoparasitas, vivendo e alimentando-se dentro do tecido das raízes, tubérculos, brotos, sementes, folhas etc. Outros são ectoparasitas, alimentando-se externamente através das paredes de plantas. Um único nematódeo endoparasita pode matar uma planta ou reduzir a sua produtividade. Alimentadores de raiz endoparasitas incluem tais pragas economicamente importantes como os nematódeos das galhas (espécies de Meloidogyne), os nematoides reniformes (espécies de Rotylenchulus), os nematódeos de cisto (espécies de Heterodera), e os nematódeos de lesão de raiz (espécies de Pratylenchus). A alimentação direta por nematódeos podem diminuir drasticamente uma absorção da planta de nutrientes e água. Nematódeos têm o maior impacto na produtividade das culturas quando atacam as raízes das mudas imediatamente após a germinação ou transplante de sementes. A alimentação de nematódeos também cria feridas abertas que proporcionam a entrada de uma grande variedade de fungos e bactérias patogénicas de plantas. Estas infecções microbianas são muitas vezes economicamente mais prejudiciais do que os efeitos diretos da alimentação de nematódeo.

[003] O atual controle de nematódeos se centra essencialmente na prevenção de ataque de nematódeos na planta. Uma vez que uma planta é parasitada é praticamente impossível matar o nematódeo sem também destruir a planta. Por conseguinte, seria vantajoso proporcionar compostos de controle de nematódeos e métodos de tratamento de plantas para evitar ou reduzir os danos por nematódeos.

[004] Esta invenção agora proporciona o uso de compostos de Fórmula (I)

[005] em que A é A-1 ou A-2 ou A-3 em que a linha tracejada representa a ligação ao átomo de N de Q, Q é Q-1 ou Q-2 em que o nitrogênio é unido ao anel A e a seta, em cada caso, representa a ligação à fração NRCO, R é H ou etila e W representa um radical do grupo consistindo em W-1 a W-3

em que a linha tracejada representa a ligação ao grupo C=O, para controlar nematódeos que infestam culturas selecionadas a partir do grupo consistindo em legumes, em particular, frutos vegetais, por exemplo, pimentos doces, melões, berinjelas, tomate e cucurbitáceas, batata, pimentão, cenouras, cebolas, milho, soja, algodão, tabaco, café, cana-de-açúcar, frutas, por exemplo, frutas cítricas, abacaxis e bananas, e uvas, culturas arbóreas - frutas do tipo pomo, culturas arbóreas - frutas com caroço, culturas arbóreas - nozes, flores e/ ou para aumentar o rendimento.

[006] Em uma modalidade, a invenção é direcionada ao uso de um composto de Fórmula (I-1) como listado na Tabela 1

[007] Em uma outra modalidade, a invenção é direcionada ao uso de um composto de Fórmula (I-2) como listado na Tabela 2

[008] Os compostos de Fórmula (I) e seu uso para controlar nematódeos e pragas animais são revelados com seus números de composto no documento WO 2014/053450. Em um exemplo biológico é descrita a eficácia de compostos selecionados de Fórmula (I) contra Meloidogyne incognita em alface.

[009] A invenção se refere ainda ao uso de compostos de Fórmula (I) para controlar nematódeos selecionados a partir do grupo de gêneros selecionados a partir de Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus spp., Trichodorus spp., Tylenchulus spp, Xiphinema spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Scutellonema spp., Paratrichodorus spp., Meloinema spp., Paraphelenchus spp., Aglenchus spp., Belonolaimus spp., Nacobbus spp, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Neotylenchus spp., Paraphelenchus spp., Dolichodorus spp., Hoplolaimus spp., Punctodera spp., Criconemella spp., Quinisulcius spp., Hemicycliophora spp., Anguina spp., Subanguina spp., Hemicriconemoides spp., Psilenchus spp., Pseudohalenchus spp., Criconemoides spp., Cacopaurus spp. que infestam culturas selecionadas a partir do grupo consistindo em legumes, em particular, tomate, pimentões, melões, berinjelas, e cucurbitáceas, batata, milho, soja, algodão, tabaco, café, frutas, em particular, frutas cítricas, abacaxis e bananas, e uvas.

[010] A invenção se refere ainda ao uso de compostos de Fórmula (I) para controlar nematódeos selecionados a partir do grupo de gêneros selecionados a partir de Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus spp., Trichodorus spp., Tylenchulus spp, Xiphinema spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Scutellonema spp., Paratrichodorus spp., Meloinema spp., Paraphelenchus spp., Aglenchus spp., Belonolaimus spp., Nacobbus spp, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Neotylenchus spp., Paraphelenchus spp., Dolichodorus spp., Hoplolaimus spp., Punctodera spp., Criconemella spp., Quinisulcius spp., Hemicycliophora spp., Anguina spp., Subanguina spp., Hemicriconemoides spp., Psilenchus spp., Pseudohalenchus spp., Criconemoides spp., Cacopaurus spp. que infestam culturas selecionadas a partir do grupo consistindo em legumes, em particular, tomate e cucurbitáceas, batata, pimentão, cenouras, cebolas, milho, soja, algodão, tabaco, café, cana-de-açúcar, frutas, em particular, frutas cítricas, abacaxis e bananas, e uvas, culturas arbóreas - frutas do tipo pomo, culturas arbóreas - frutas com caroço, culturas arbóreas - nozes, flores e/ou para aumentar o rendimento.

[011] A invenção se refere ainda ao uso de compostos de Fórmula (I) para controlar espécies de nematódeos selecionadas a partir do grupo consistindo em Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax) e Criconemella spp. em geral, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum e Criconemoides spp. em geral, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus e Ditylenchus spp. em geral, Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (=Heterodera pallida), Globodera rostochiensis, Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera virginiae, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus e Helicotylenchus spp. em geral, Hemicriconemoides, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glicines, Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae e Heterodera spp. em geral, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistilus, Hoplolaimus pararobustus, Longidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Longidorus vineacola e Longidorus spp. em geral, Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne etiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne naasi, Meloidogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi e Meloidogyne spp. em geral, Meloinema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teres e Paratrichodorus spp. em geral, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paratylenchus projectus e Paratylenchus spp. em geral, Pratylenchus agilis, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae e Pratylenchus spp. em geral, Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magnidens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis e Rotylenchulus spp. em geral, Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macrodoratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis e Rotylenchus spp. em geral, Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum e Scutellonema spp. em geral, Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cilindricus, Trichodorus minor, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus e Trichodorus spp. em geral, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris e Tylenchorhynchus spp. em geral, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index e Xiphinema spp. em geral.

[012] Um método exemplar da invenção compreende aplicar compostos de Fórmula (I) da invenção ao solo ou uma planta (por exemplo, foliarmente) para controlar o dano por nematódeos e/ou aumentar o rendimento da cultura.

[013] Os legumes são, por exemplo, brócolis, couve-flor, alcachofras, milho doce (maís), ervilhas, feijão, couve de folhas frisadas, couve-galega, espinafre, rúcula, beterraba, repolho-chinês, acelga, couve da China, nabo, mostarda, agrião, alho cebolinha, gai lan, alhos franceses, couves de Bruxelas, alcaparras, couve-rábano, aipo, ruibarbo, cardo, aipo chinês, capim-limão, aspargos, brotos de bambu, galanga e gengibre, batatas, alcachofra-girassol, batata doce, inhame, brotos de soja, feijão mungo, urad, alfafa, cenoura, nabo, beterraba, rabanetes, rutabagas, nabos, burdocks, cebolas, alhos, tomates, cucúrbitas (pepinos, abóbora, abóboras, melões, luffas, cabaças, melancias), abobrinhas, pimentões, berinjela, tomates verdes, chuchu, quiabo, fruta-pão e abacate, feijão verde, lentilhas, ervilha-ordinária.

[014] Os legumes preferidos são frutos vegetais, por exemplo, tomate, pimenta, berinjela, cucurbitáceas, por exemplo, melão, abobrinha, pepino, abóbora, batata, cenouras, cebolas,

[015] Culturas arbóreas - frutas com caroço são, por exemplo, damascos, cerejas, amêndoas e pêssegos.

[016] Culturas arbóreas - frutas do tipo pomo são, por exemplo, maçãs, peras.

[017] Culturas arbóreas -nozes são, por exemplo, Faia, castanha do Brasil, Noz molucana, Caju, Castanhas, incluindo Castanha chinesa, Castanheiro, coloquíntida, Cucurbita ficifolia, Avelã, Gevuina avellana, Hickory, incluindo Pecan, Shagbark Hickory, amendoeira-da-praia, avelã, Indiana Beech, noz de cola, Macadamia, castanha de Malabar, Pistacia, Mamoncillo, Mojú, Mongongo, bolotas de carvalho, noz Ogbono, noz Paraíso, noz Pili, noz de nogueira, noz de nogueira preta, castanha-d’ água, Manga, Lichia.

[018] Em conjunto com a presente invenção "controlar" indica uma redução preventiva ou curativa da infestação por nematódeos, em comparação com a cultura não tratada, mais preferencialmente essencialmente, a infestação é repelida, o mais preferivelmente, a infestação é totalmente suprimida. Patossistemas

[019] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em café que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas consistindo em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exigua, Meloidogyne incognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp. e também consistindo em Meloidogyne paranaensis, Rotylenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp., Scutellonema spp..

[020] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em batata que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas consistindo em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci e também consistindo em Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Trichodorus cilindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae, Meloinema spp..

[021] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em tomate que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas consistindo em Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Pratylenchus penetrans e também consistindo em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus, Rotylenchulus reniformis.

[022] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em pimentos doces que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas consistindo em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci e também consistindo em Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Trichodorus cilindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae, Meloinema spp.

[023] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em cenouras que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas consistindo em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci e também consistindo em Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Trichodorus cilindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae, Meloinema spp..

[024] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em cebolas que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas consistindo em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci e também consistindo em Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Trichodorus cilindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae, Meloinema spp.

[025] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em cucurbitáceas que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas consistindo em Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis e também consistindo em Pratylenchus thornei.

[026] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em cucurbitáceas que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas consistindo em Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Rotylenchulus reniformis e também consistindo em Pratylenchus thornei.

[027] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em algodão que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas consistindo em Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Rotylenchulus reniformis.

[028] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em milho que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas, especialmente consistindo em Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor e também consistindo em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Belonolaimus gracilis), Belonolaimus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Heterodera avenae, Heterodera oryzae, Heterodera zeae, Punctodera chalcoensis, Ditylenchus dipsaci, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus magnistilus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema americanum, Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, Criconemella onoensis, Radopholus similis, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Paratylenchus minutus, Hemicycliophora parvana, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Scutellonema brachyurum, Subanguina radiciola.

[029] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em soja que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas, especialmente consistindo em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glicines, Hoplolaimus columbus e também consistindo em Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Rotylenchulus reniformis.

[030] Os compostos de Fórmula (I) são muito particularmente úteis em controlar nematódeos em soja que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas, especialmente consistindo em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Hoplolaimus columbus e também consistindo em Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Rotylenchulus reniformis.

[031] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em tabaco que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas, especialmente consistindo em Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica e também consistindo em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Paratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchus dipsaci, Rotylenchus spp., Helicotylenchus spp., Xiphinema americanum, Criconemella spp., Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus spp., Tetylenchus nicotianae.

[032] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em cítricos que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas, especialmente consistindo em Pratylenchus coffeae e também consistindo em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus, Trichodorus , Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicriconemoides, (Radopholus similis), Radopholus citrophilus, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Tylenchulus semipenetrans.

[033] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em banana que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas, especialmente consistindo em Pratylenchus coffeae, Radopholus similis e também consistindo em Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus loosi, Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus dihystera, Rotylenchulus spp.

[034] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em abacaxi que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas, especialmente consistindo em Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis e também consistindo em Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Trichodorus primitivus, Trichodorus minor, Heterodera spp., Ditylenchus myceliophagus, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus pararobustus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus erythrine, Xiphinema dimorphicaudatum, Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scutellonema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus tumidus, Psilenchus magnidens, Pseudohalenchus minutus, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum.

[035] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em cana-de-açúcar que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas, especialmente consistindo em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci e também consistindo em Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne acronea, Meloidogyne artiella, Meloidogyne incognita, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne javanica, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne hapla, Meloidogyne etiopica, Meloidogyne africana, Meloidogyne kikuyensis, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis, Scutellonema brachyurum.

[036] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em uvas que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas, especialmente consistindo em Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index e também consistindo em Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei, Tylenchulus semipenetrans.

[037] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em culturas arbóreas - frutas do tipo pomo, que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas, especialmente consistindo em Pratylenchus penetrans e também consistindo em Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus, Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla.

[038] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em culturas arbóreas - frutas com caroço, que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas, especialmente consistindo em Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax e também consistindo em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Belonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum, Hoplolaimus galeatus.

[039] Os compostos de Fórmula (I) são particularmente úteis em controlar nematódeos em culturas arbóreas - nozes, que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada a partir do grupo dos nematódeos fitoparasitas, especialmente consistindo em Trichodorus spp., Criconemella rusium e também consistindo em Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus spp., Meloidogyne incognita, Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Cacopaurus pestis. Definição de partes de planta

[040] De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas. Entende-se como plantas todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas selvagens desejáveis e indesejáveis, cultivares e variedades de plantas (protegida ou não pelos direitos de obtentor de variedade vegetal ou planta). As cultivares e variedades de plantas podem ser plantas obtidas por métodos de propagação e de melhoramento convencional, que podem ser assistidos ou complementados por um ou mais métodos biotecnológicos, como por uso de haploides duplos, fusão de protoplastos, mutagênese aleatória e dirigida, marcadores moleculares ou genéticos ou por métodos de bioengenharia e engenharia genética. Entende-se como partes das plantas todas as partes e órgãos de plantas acima e abaixo do solo tais como caule, folha, flor e raiz, em que as folhas, por exemplo, agulhas, hastes, ramos, flores, corpos de frutificação, frutos e sementes em solo bem como raízes, tubérculos, rizomas e rizomas são listados. Culturas e material de propagação vegetativo e generativo, por exemplo, estacas, brotos, rizomas, tubérculos, estolões e sementes também pertencem a partes de planta.

[041] Como já foi mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e as suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade, espécies de planta selvagem e cultivares de planta, ou aqueles obtidos por criação biológica convencional, tal como cruzamento ou fusão de protoplasto, e partes do mesmo, são tratadas. Em uma modalidade adicional, plantas transgênicas e cultivares de planta obtidos por meio de métodos de engenharia genética, se for apropriado, em combinação com métodos convencionais (Organismos Geneticamente Modificados), e partes do mesmo são tratadas. O termo "partes" ou "partes de plantas" ou "partes de planta" foi explicado acima.

[042] GMOs

[043] As plantas dos cultivares de planta que estão, em cada caso, comercialmente disponíveis ou em uso podem ser tratadas de acordo com a invenção. Os cultivares de planta são para serem entendidos como significando plantas que têm novas propriedades ("traços") que podem ser obtidos por meio de criação convencional, por meio de mutagênese ou por meio de técnicas de DNA recombinante. Isto pode ser variedades, biótipos e genótipos.

[044] As plantas transgênicas ou cultivares de planta (aqueles obtidos por meio de engenharia genética) que podem ser tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, na modificação genética, receberam material genético que transmitiu traços particularmente vantajosos úteis a estas plantas. Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento de planta, tolerância aumentada a temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada à seca ou à água ou conteúdo de sal no solo, desempenho de florescimento aumentada, colheita mais fácil, maturação acelerada, maiores rendimentos de colheita, melhor qualidade e/ou um maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor capacidade de armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos. Exemplos adicionais e particularmente enfatizados de tais propriedades são um melhor defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como contra nematódeos, insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, e também tolerância aumentada das plantas a certos compostos herbicidas ativos. Particular ênfase é dada a legumes, em particular, tomate e cucurbitáceas, batata, milho, soja, algodão, tabaco, café, frutas, em particular, frutas cítricas, abacaxis e bananas, e uvas.

[045] O método de tratamento de acordo com pode ser usado para o tratamento de organismos geneticamente modificados (GMOs), por exemplo, plantas. As plantas geneticamente modificadas (ou plantas transgênicas) são plantas nas quais um gene heterólogo foi integrado no genoma de maneira estável. A expressão “gene heterólogo” significa essencialmente um gene que é fornecido ou reunido fora da planta e quando é introduzido no genoma nuclear, cloroplástico ou mitocondrial, resultando uma nova planta transformada ou agronomicamente melhorada ou outras propriedades através da expressão de uma proteína ou polipeptídeo de interesse ou por regulação negativa ou silenciamento de outros genes que estão presentes na planta (usando, por exemplo, a tecnologia antissense, tecnologia de co-supressão ou interferência de RNA - tecnologia de RNAi). Um gene heterólogo presente no genoma é também chamado um transgene. Um transgene que é definido por sua presença específica no genoma de planta é chamado uma transformação ou evento transgênico.

[046] Dependendo das espécies de planta ou cultivares de planta, sua localização e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, dieta), o tratamento de acordo com a invenção também pode resultar em efeitos superaditivos ("sinérgicos"). Por exemplo, os seguintes efeitos que excedem os efeitos que eram realmente de se esperar são possíveis: taxas de aplicação reduzidas e/ou ampliação do espectro de atividade e/ou um aumento na atividade dos compostos ativos e composições que podem ser usadas de acordo com a invenção, melhor crescimento de planta, aumento da tolerância a temperaturas altas e baixas, aumento da tolerância à seca ou à inundação ou conteúdo de sal do solo, aumento do desempenho da florescência, facilidade de colheita, maturação acelerada, rendimentos de colheitas maiores, frutas maiores, altura de planta maior, folhas mais verdes, florescência precoce, maior qualidade e um maior valor nutricional dos produtos colhidos, concentração mais alta de açúcar nas frutas, melhor estabilidade de armazenamento, e/ou processamento dos produtos colhidos.

[047] As plantas e as cultivares de plantas que são preferivelmente tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas que têm o material genético que confere características particularmente vantajosas, úteis a essas plantas (mesmo que isto seja obtido por meios de cultivo e/ou biotecnologia).

[048] As plantas e cultivares de plantas que são também preferivelmente tratadas conforme a invenção são resistentes a um ou mais fatores de estresse biótico, isto é, ditas plantas possuem uma defesa melhorada contra pestes animais e microbianas, tais como insetos, acarinos, fungos fitopatogênicos, bactérias, vírus e/ou viroides.

[049] As plantas e cultivares de plantas que devem ser tratadas de acordo com a invenção são aquelas plantas que são resistentes a um ou mais fatores de estresse abióticos. As condições de estresse abiótico podem incluir, por exemplo, seca, exposição ao frio, exposição ao calor, estresse osmótico, inundação, salinidade de solo aumentada, exposição aumentada a minerais, exposição ao ozônio, exposição a fortes condições de luminosidade, disponibilidade limitada de nutrientes de nitrogênio, disponibilidade limitada de nutrientes de fósforo ou restrição à sombra.

[050] As plantas e cultivares de planta que de maneira similar podem ser tratadas de acordo com a invenção são aquelas plantas que são caracterizadas por aumentos de rendimento. O rendimento aumentado nessas plantas pode ser o resultado de, por exemplo, fisiologia da planta, crescimento e desenvolvimento de planta melhorados, tais como eficiência de uso da água, eficiência de retenção da água, uso de nitrogênio melhorado, assimilação de carbono aumentada, fotossíntese melhorada, eficiência de germinação melhorada e maturação acelerada. O rendimento pode de maneira similar ser afetado pela arquitetura da planta melhorada (sob condições de estresse e não estresse), inclusive florescência precoce, controle da florescência para produção de semente híbrida, vigor da semente, tamanho da planta, número e distância dos internós, crescimento das raízes, tamanho das sementes, tamanho da fruta, tamanho de vagem, vagem ou número de espigas, número de sementes por vagem ou espiga, massa de semente, preenchimento de semente melhorado, dispersão de semente reduzida, deiscência da vagem reduzida e resistência ao alojamento. Outras características do rendimento incluem a composição de semente, tais como conteúdo de carboidrato, conteúdo de proteína, conteúdo e composição de óleo, valor nutricional, redução em compostos anti-nutricionais, processamento melhorado e melhor estabilidade de armazenamento.

[051] As plantas que podem ser tratadas conforme a invenção são plantas híbridas que já expressam as características de heterose, ou efeito híbrido, que geralmente resulta geralmente em um rendimento maior, vigor, saúde e resistência, em relação aos fatores de estresse bióticos e abióticos. Tais plantas são tipicamente produzidas por cruzamento de uma linhagem de parental estéril masculina inato (o parental feminino) com outra linhagem de parental fértil masculina inato (parental masculino). A semente híbrida é normalmente colhida a partir de plantas masculinas estéreis e vendidas a produtores. As plantas masculinas estéreis podem ocasionalmente (por exemplo, no milho) ser produzidas por debulhamento (isto é, remoção mecânica de órgãos reprodutivos masculinos ou flores masculinas); contudo, é mais típico que a esterilidade masculina seja o resultado de determinantes genéticos no genoma da planta. Neste caso, e, sobretudo quando a semente é o produto desejado a ser colhido a partir das plantas híbridas, é tipicamente benéfico assegurar que a fertilidade masculina nas plantas híbridas, que contêm os determinantes genéticos responsáveis pela esterilidade masculina, seja completamente restaurado. Isto pode ser realizado assegurando que os parentes machos tenham os genes restauradores de fertilidade apropriados, capazes de restaurar a fertilidade masculina nas plantas híbridas que contém os determinantes genéticos responsáveis pela esterilidade masculina. Os determinantes genéticos para esterilidade masculina podem estar localizados no citoplasma. Exemplos de esterilidade masculina citoplasmática (CMS) foram, por exemplo, descritos para espécie de Brassica (documento WO 92/05251, documento WO 95/09910, documento WO 98/27806, documento WO 05/002324, documento WO 06/021972 e documento US 6.229.072). No entanto, determinantes genéticos para esterilidade masculina também podem estar localizados no genoma nuclear. As plantas masculinas estéreis também podem ser obtidas por métodos de biotecnologia da planta, tais como a engenharia genética. Os meios particularmente úteis de obtenção de plantas masculinas estéreis são descritos no documento WO 89/10396, em que, por exemplo, uma ribonuclease, tal como uma barnase é seletivamente expressa nas camadas das células nos estames. A fertilidade pode então ser restaurada por expressão nas camadas das células de um inibidor de ribonuclease, tal como barstar (por exemplo, documento WO 91/02069).

[052] As plantas ou cultivares de plantas (obtidas por métodos de biotecnologia de planta, tal como a engenharia genética) que podem ser tratadas de acordo com a invenção são plantas tolerantes a herbicidas, isto é, plantas que se tornam tolerantes a um ou mais herbicidas dados. Tais plantas podem ser obtidas, tanto por transformação genética, quanto por seleção de plantas contendo uma mutação conferindo tal tolerância ao herbicida.

[053] As plantas tolerantes ao herbicida são, por exemplo, plantas tolerantes ao glifosato, isto é, plantas que se tornam tolerantes ao herbicida glifosato ou sais destes. Por exemplo, as plantas tolerantes ao glifosato podem ser obtidas pela transformação da planta com um gene codificando a enzima 5- enolpiruvilshiquimato-3-fosfato sintase (EPSPS). Exemplos de tais genes EPSPS são o gene AroA (mutante CT7) da bactéria Salmonela typhimurium (Comai et al., 1983, Science 221, 370-371), o gene CP4 da bactéria Agrobacterium sp. (Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139-145), os genes codificando EPSPS da petúnia (Shah et al., 1986, Science 233, 478-481), um EPSPS do tomate (Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289), ou um EPSPS da Eleusina (documento WO 01/66704). Também pode ser um EPSPS mutado como descrito in Por exemplo, EP 0837944, WO 00/66746, WO 00/66747 ou WO02/26995. Plantas tolerantes ao glifosato podem ser obtidas por expressão de um gene que codifica uma enzima glifosato oxido-redutase como descrito nas patentes americanas US N° 5.776.760 e 5.463.175. Plantas tolerantes ao glifosato podem ser obtidas por expressão de um gene que codifica uma enzima glifosato- acetil-transferase como descrito, por exemplo, nos documentos WO 02/36782, WO 03/092360, WO 05/012515 e WO 07/024782. Plantas tolerantes ao glifosato podem ser obtidas por seleção de plantas que ocorrem naturalmente, que contenham mutações dos genes acima mencionados, como descrito, por exemplo, nos documentos WO 01/024615 ou WO 03/013226. As plantas que expressam os genes de EPSPS que conferem tolerância ao glifosato são descritas, por exemplo, nos pedidos de patentes americanas US N° 11/517.991, 10/739.610, 12/139.408, 12/352.532, 11/312.866, 11/315.678, 12/421.292, 11/400.598, 11/651.752, 11/681.285, 11/605.824, 12/468.205, 11/760.570, 11/762.526, 11/769.327, 11/769.255, 11/943801 ou 12/362.774. As plantas que compreendem outros genes que conferem tolerância ao glifosato, tais como os genes da descarboxilase, são descritas em, por exemplo, pedidos de patentes americanas US 11/588.811, 11/185.342, 12/364.724, 11/185.560 ou 12/423.926.

[054] Outras plantas resistentes ao herbicida são, por exemplo, plantas que se tornaram tolerantes aos herbicidas que inibem a enzima glutamina sintase, tais como a bialafos, fosfinotricina ou glufosinato. Tais plantas podem ser obtidas por expressão de uma enzima que desintoxica o herbicida ou uma enzima sintase glutamina mutante que é resistente à inibição, por exemplo, descrito em do Pedido de Patente US n° 11/760.602. Essa tal enzima de desintoxicação eficaz é uma enzima que codifica uma fosfinotricina acetiltransferase (tais como a proteína bar ou pat a partir de espécies de Streptomyces). As plantas que expressam uma acetiltransferase fosfinotricina exógena são, por exemplo, descritas nas patentes US N° 5.561.236; 5.648.477; 5.646.024; 5.273.894; 5.637.489; 5.276.268; 5.739.082; 5.908.810 e 7.112.665.

[055] Outras plantas tolerantes aos herbicidas são também plantas que se tornam tolerantes aos herbicidas inibindo a enzima hidroxifenilpiruvatodioxigenase (HPPD). Hidroxifenilpiruvatodioxigenases HPPD são enzimas que catalisam a reação onde para-hidroxifenilpiruvato (HPP) é transformado em homogentisato. As plantas tolerantes aos inibidores de HPPD podem ser transformadas com um gene que codifica uma enzima resistente a HPPD de ocorrência natural, ou um gene que codifica uma enzima HPPD mutante ou quimérica como descrito nos documentos WO 96/38567, WO 99/24585, e WO 99/24586, WO 2009/144079, WO 2002/046387, ou US 6.768.044. A tolerância aos inibidores de HPPD também pode ser obtida transformando as plantas com genes que codificam determinadas enzimas permitindo a formação de homogentisato, apesar da inibição da enzima HPPD nativa pelo inibidor de HPPD. Tais plantas e genes são descritos nos documentos WO 99/34008 e WO 02/36787. A tolerância de plantas aos inibidores de HPPD também pode ser melhorada pela transformação de plantas com um gene que codifica uma enzima de prefenato desidrogenase (PDH), além de um gene codificando uma enzima tolerante a HPPD, como descrito no documento WO 2004/024928. Além disso, as plantas podem ser tolerantes aos herbicidas inibidores de HPPD adicionando no seu genoma um gene que codifica uma enzima capaz de metabolizar ou degradar inibidores de HPPD, tais como os mostrados nas enzimas CYP450 nos documentos WO 2007/103567 e WO 2008/150473.

[056] Outras plantas mais resistentes aos herbicidas são plantas que se tornam tolerantes aos inibidores de acetolactato sintase (ALS). Os inibidores ALS incluem, por exemplo, sulfonilureia, imidazolinona, triazolopirimidinas, pirimidiniloxi (tio) benzoatos e/ou herbicidas de sulfonilaminocarboniltriazolinona. Diferentes mutações na enzima ALS (também conhecido como ácido acetohidroxisintase AHAS) são conhecidas por conferir tolerância aos diferentes herbicidas e grupos de herbicidas, como descrito, por exemplo, em Tranel e Wright (2002, Weed Science 50:700-712), mas também, na patente americana US N° 5.605.011, 5.378.824, 5.141.870, e 5.013.659. A produção de plantas tolerantes à sulfonilureia e plantas tolerantes a imidazolinonas é descrita em patentes americanas U.S. Nos. 5.605.011; 5.013.659; 5.141.870; 5.767.361; 5.731.180; 5.304.732; 4.761.373; 5.331.107; 5.928.937; e 5.378.824; e publicação internacional WO 96/33270. Outras plantas tolerantes à imidazolinona são também descritas, por exemplo, nos documentos WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351, e WO 2006/060634. Outras plantas tolerantes à sulfonilureia e imidazolinona são também descritas em, por exemplo, WO 07/024782 e pedido de patente americano US N° 61/288958.

[057] Outras plantas tolerantes a sulfonilureia e/ou imidazolinona podem ser obtidas por mutagênese induzida, seleção em culturas de célula na presença do herbicida ou criação de mutação como descrito, por exemplo, para sojas na patente americana US 5.084.082, para o arroz no documento WO 97/41218, para a beterraba nos documentos US 5.773.702 e WO 99/057965, ou para o girassol no documento WO 01/065922.

[058] As plantas ou variedades de plantas (obtidas por métodos de biotecnologia de planta, tal como a engenharia genética) que também podem ser tratadas de acordo com a invenção são plantas transgênicas resistentes ao inseto, isto é plantas que se tornam resistentes ao ataque de determinados insetos alvos. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas contendo uma mutação conferindo tal resistência ao inseto.

[059] O termo "planta transgênica resistente ao inseto", como usado aqui, inclui qualquer planta contendo, ao menos, um transgene constituindo uma sequência de codificação, codificando: 1) uma proteína cristalina inseticida a partir de Bacillus thuringiensis ou uma parte inseticida deste, tais como as proteínas cristalinas inseticidas, listadas por Crickmore et al. (1998, Microbiology e Molecular Biology Reviews, 62: 807-813), atualizado por Crickmore et al. (2005) na nomenclatura da toxina de Bacillus thuringiensis, online em: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), ou parte inseticida deste, por exemplo, proteínas Cry das classes Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Ae, ou Cry3Bb ou parte inseticida deste (por exemplo, EP 1999141 e WO 2007/107302), ou tais proteínas codificadas por genes sintéticos como, por exemplo, descrito no pedido de patente americano US N° 12/249.016 ; ou 2) uma proteína cristalina a partir de Bacillus thuringiensis ou uma parte desta, que é inseticida na presença de uma segunda proteína cristalina de Bacillus thuringiensis ou uma parte desta, tais como toxina binária feita com as proteínas cristalinas Cy34 e Cy35 (Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668-72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765-1774) ou a toxina binária feita com as proteínas Cry1A ou Cry1F e as proteínas Cry2Aa ou Cry2Ab ou Cry2Ae (pedido de patente americano US N° 12/214.022 e documento EP 08010791.5); ou 3) uma proteína inseticida híbrida compreendendo partes de duas diferentes proteínas cristalinas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como um híbrido de proteínas de (1) acima ou um híbrido de proteínas de (2) acima, por exemplo, a proteína Cry1A.105 produzida pelo evento do milho MON98034 (documento WO 2007/027777); ou 4) uma proteína de qualquer um dos (1) a (3) acima mencionados onde alguns, particularmente 1 a 10, aminoácidos foram substituídos por outro aminoácido para obter uma atividade inseticida maior para algumas espécies de insetos alvo, e /ou para expandir a escala de espécie de insetos alvo afetadas, e/ou por causa das mudanças induzidas pelo DNA de codificação durante a clonagem ou a transformação, tais como a proteína Cry3Bb1 nos eventos do milho MON863 ou MON88017, ou da proteína Cry3A no evento do milho MIR604; 5) uma proteína inseticida secretada a partir de Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus, ou uma parte inseticida desta, tais como proteínas inseticidas de vegetais (VIP) listadas em: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html, por exemplo, proteínas da classe VIP3Aa; ou 6) uma proteína secretada a partir de Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus que é inseticida na presença de uma segunda proteína secretada a partir de Bacillus thuringiensis ou B. cereus, tais como a toxina binária feita das proteínas VIP1A e VIP2A (documento WO 94/21795); ou 7) uma proteína híbrida inseticida compreendendo partes de diferentes proteínas secretadas a partir de Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus, tais como, um híbrido de proteínas em (1) acima mencionado ou um híbrido de proteínas em (2) acima mencionado; ou 8) uma proteína de qualquer um dos (5) a (7) acima mencionada alguns, particularmente 1 a 10, aminoácidos foram substituídos por outro aminoácido para obter uma atividade inseticida maior para algumas espécies de insetos alvo, e /ou para expandir a escala de espécie de insetos alvo afetadas, e/ou por causa das mudanças induzidas pelo DNA de codificação durante a clonagem ou a transformação (enquanto ainda condifica uma proteína inseticida), tais como a proteína VIP3Aa no evento do algodão COT 102; ou 9) uma proteína secretada a partir de Bacillus thuringiensis ou uma parte desta, que é inseticida na presença de uma proteína cristalina de Bacillus thuringiensis, tais como toxina binária feita com as proteínas cristalinas VIP3 e CrylA ou CrylF (pedido de patente americano US N° 61/126083 e 61/195019), ou toxina binária feita com a proteína VIP3 e as proteínas Cry2Aa ou Cry2Ab ou Cry2Ae (pedido de patente americano US N° 12/214.022 e documento EP 08010791.5). 10) uma proteína de 9) acima, em que alguns, particularmente de 1 a 10, aminoácidos foram substituídos por outro aminoácido para obter uma atividade inseticida maior para uma espécie de inseto alvo, e/ou para aumentar a gama de espécies de insetos alvo afetadas e/ou por causa de alterações introduzidas no DNA de codificação durante a clonagem ou transformação (enquanto ainda codifica uma proteína inseticida)

[060] Naturalmente, as plantas transgênicas resistentes ao inseto como usado aqui, também inclui qualquer planta constituindo uma combinação de genes codificando as proteínas de qualquer uma das classes acima de 1 a 10. Em uma modalidade, uma planta resistente ao inseto contém mais de um transgene codificando uma proteína de qualquer uma das classes acima de 1 a 10, para expandir a abrangência de espécies de insetos alvo afetados, ou para retardar o desenvolvimento da resistência de inseto às plantas, usando diferentes proteínas inseticidas para as mesmas espécies de inseto alvo, mas apresentando um diferente modo de ação, tais como uma ligação aos diferentes sítios receptores de ligação no inseto.

[061] Uma "planta transgênica resistente aos insetos", tal como aqui utilizado, inclui ainda qualquer planta que contenha pelo menos um transgene compreendendo uma sequência produzindo mediante a expressão, um RNA de cadeia dupla que após a ingestão de uma praga de inseto de planta, inibe o crescimento dessa praga de insetos, como descrito, por exemplo, nos documentos WO 2007/080126, WO 2006/129204, WO 2007/074405, WO 2007/080127 e WO 2007/035650.

[062] As plantas ou variedades de plantas (obtidas por métodos de biotecnologia da planta, tal como a engenharia genética) que também podem ser tratadas de acordo com a invenção, são tolerantes ao stress abiótico. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas contendo uma mutação conferindo tal resistência ao estresse. As plantas tolerantes ao estresse particularmente úteis incluem: 1) plantas que contêm um transgene capaz de reduzir a expressão e/ou a atividade do gene poli (ADP-ribose) polimerase (PARP) nas células das plantas ou nas plantas como descrito no documento WO 00/04173, WO/2006/045633, EP 04077984.5, ou EP 06009836.5. 2) plantas com tolerância ao stress resultante da transgênese, capaz de reduzir a expressão e/ou atividade dos genes de codificação PARG das plantas ou células das plantas, como descrito, por exemplo, no documento WO 2004/090140. 3) plantas que contêm um transgene de aumento da tolerância ao stress, codificando uma enzima funcional da planta da rota biosintética de reaproveitamento de nicotinamida adenina dinucleotídeo, incluindo nicotinamidase, nicotinato fosforibosiltransferase, ácido de mononucleotídeo nicotínico adeniltransferase, nicotinamida adenina dinucleotídeo sintetase ou nicotinamida fosforibosiltransferase como descrito, por exemplo, no documento EP 04077624.7, WO 2006/133827, PCT/EP07/002433, EP 1999263, ou WO 2007/107326.

[063] Plantas ou cultivares de planta (obtidas por métodos de biotecnologia de planta, tal como a engenharia genética), que da mesma maneira pode ser tratada de acordo com a invenção, têm uma quantidade alterada, qualidade e/ou estabilidade de armazenamento do produto colhido e/ou propriedades alteradas dos ingredientes específicos do produto colhido tais como: 1) plantas transgênicas que sintetizam um amido modificado cujas características físico-químicas, em particular o conteúdo de amilose ou a taxa de amilose-amilopectina, o grau de ramificação, a média do comprimento da cadeia, a distribuição da cadeia lateral, o comportamento de viscosidade, a força de gelificação, o tamanho de grão do amido e/ou a morfologia de grão do amido, é alterado comparado ao amido sintetizado no tipo selvagem das células de planta ou plantas, de modo que este amido modificado seja mais adequado para determinadas aplicações. As ditas plantas transgênicas que sintetizam um amido modificado são divulgadas, por exemplo, nos documentos EP 0571427, WO 95/04826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/11188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 00/08184, WO 00/08185, WO 00/08175, WO 00/28052, WO 00/77229, WO 01/12782, WO 01/12826, WO 02/101059, WO 03/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 00/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 02/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 01/14569, WO 02/79410, WO 03/33540, WO 2004/078983, WO 01/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6.734.341, WO 00/11192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 01/98509, WO 01/98509, WO 2005/002359, US 5.824.790, US 6.013.861, WO 94/04693, WO 94/09144, WO 94/11520, WO 95/35026, WO 97/20936. 2) Plantas transgênicas que sintetizam polímeros de carboidrato diferente do amido ou que sintetizam polímeros de carboidrato diferente do amido com propriedades alteradas em comparação a plantas do tipo selvagem sem modificação genética. Exemplos são plantas que produzem polifrutose, especialmente do tipo inulina ou levana, como descrito nos documentos EP 0663956, WO 96/01904, WO 96/21023, WO 98/39460, e WO 99/24593, plantas que produzem ramificações alfa-1,4-glucanas como descrito nos documentos WO 95/31553, US 2002031826, US 6.284.479, US 5.712.107, WO 97/47806, WO 97/47807, WO 97/47808 e WO 00/14249, plantas que produzem alfa-1,6 ramificadas alfa-1,4-glucanas, como descrito no documento WO 00/73422, plantas que produzem alternan, como descrito, por exemplo, nos documentos WO 00/47727, WO 00/73422, EP 06077301.7, US 5.908.975 e EP 0728213, 3) Plantas transgênicas que produzem ácido hialurônico, como, por exemplo, descrito nos documentos WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006304779, e WO 2005/012529. 4) plantas transgênicas ou plantas híbridas, como a cebola, com características tais como “alto conteúdo de sólidos solúveis totais”, “baixa pungência” (LP) e/ou "armazenamento longo” (LS), como descrito nos pedidos de patente americana N° 12/020.360 e 61/054.026.

[064] Plantas ou cultivares de planta (que são obtidas por métodos de biotecnologia de planta, tal como a engenharia genética), que da mesma maneira podem ser tratadas de acordo com a invenção, são plantas, tais como plantas de algodão, com características da fibra alteradas. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas contendo uma mutação conferindo tais características alteradas da fibra e inclui: a) plantas, tais como plantas de algodão, que contem uma forma alterada dos genes de celulose sintase como descrito no documento WO 98/00549 b) plantas, tais como plantas de algodão, que contem uma forma alterada de ácidos nucleicos homólogos rsw2 ou rsw3 como descrito no documento WO 2004/053219 c) plantas, tais como plantas de algodão com expressão aumentada de sacarose fosfato sintase como descrito no documento WO 01/17333 d) plantas, tais como plantas de algodão com a expressão aumentada de sacarose sintase como descrito no documento WO 02/45485 e) plantas, tais como plantas de algodão, nas quais o tempo de conexão plasmodesmal na base da célula da fibra é alterada, por exemplo, através da regulação seletiva da fibra pela β-1,3- glucanase como descrito no documento WO 2005/017157, ou como descrito no documento EP 08075514.3 ou pedido de patente americano US N° 61/128.938 f) plantas, tais como plantas de algodão que possuem fibras com reatividade alterada, por exemplo, através da expressão do gene N-acetilglucosaminatransferase incluindo os genes nodC e quitina sintase como descrito no documento WO 2006/136351

[065] Plantas ou cultivares de plantas (que podem ser obtidas por métodos de biotecnologia da planta, tal como a engenharia genética) que também podem ser tratadas de acordo com a invenção, são plantas tais como colza ou plantas de Brassica relacionadas, com características alteradas de perfil do óleo. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas contendo uma mutação, que confere tais características de óleo alteradas, e inclui: a) plantas, tais como plantas de colza, que produzem o óleo apresentando um conteúdo de ácido oleico alto como descrito, por exemplo, no documento US 5.969.169, US 5.840.946 ou US 6.323.392 ou US 6.063.947 b) plantas, tais como plantas de colza, que produzem o óleo apresentando um conteúdo de ácido oleico baixo como descrito no documento US 6.270.828, US 6.169.190, ou US 5.965.755 c) plantas, tais como plantas de colza, que produzem o óleo possuindo o nível baixo de ácidos graxos saturados como descrito, por exemplo, na patente americana US N° 5.434.283 ou pedido de patente americana US N° 12/668303

[066] As plantas ou cultivares de planta (obtidas por métodos de biotecnologia vegetal tais como engenharia genética) que podem também ser tratadas de acordo com a invenção são plantas tais como batatas que são resistentes a vírus, por exemplo, ao vírus Y da batata (eventos SY230 e SY233 de Tecnoplant, Argentina), ou que são resistentes a doenças tais como ferrugem tardia da batata (por exemplo, gene RB), ou que exibem doçura induzida pelo frio reduzida (que possuem os genes Nt-Inhh, II-INV) ou que exibem o fenótipo anão (Gene da oxidase A-20).

[067] Plantas transgênicas particularmente úteis que podem ser tratadas de acordo com a invenção são plantas que contêm eventos de transformação, ou combinação de eventos de transformação, que são objeto de petições para a condição de não-regulamentada, nos Estados Unidos da América, para o Serviço de Inspeção da Saúde Animal e Vegetal, Animal and Plant Health Inspection Service (APHIS) do Departamento dos Estados Unidos de Agricultura, United States Department of Agriculture (USDA) se tais petições são concedidos ou ainda estão pendentes. A qualquer momento esta informação está prontamente disponível a partir do APHIS (4700 River Road Riverdale, MD 20737, EUA), por exemplo, no seu site na internet (URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html). Na data do depósito deste pedido de patente, as petições para o status não reguladas que estavam pendentes em APHIS ou concedidos pelo APHIS foram aquelas relacionadas na tabela B, que contém as seguintes informações: - Petição: o número de identificação da petição. Descrições técnicas dos eventos de transformação podem ser encontradas nos documentos de petição individual que são obtidas a partir de APHIS, por exemplo, no website de APHIS, por referência a este número petição. Estas descrições estão aqui incorporadas por referência. - - Extensão da Petição: referência a uma petição anterior para o qual é solicitada uma extensão. - - Instituição: o nome da entidade que apresenta a petição. - - Artigo regulamentado: as espécies de plantas em causa. - - Fenótipo Transgênico: a característica conferida às plantas pela transformação. - - Evento ou linhagem de transformação: o nome do evento ou eventos (por vezes também designado como linhagens ou linhagens) para o qual é solicitado o status não regulado. - - Documentos APHIS: vários documentos publicados pelo APHIS em relação à petição e que pode ser solicitado com APHIS.

[068] Plantas particularmente úteis adicionais contendo eventos de transformação individuais ou combinações de eventos de transformação estão listadas, por exemplo, nas bases de dados de diversas agências reguladoras nacionais ou regionais (ver, por exemplo, http://gmoinfo.jrc.it/gmpbrowse.aspx e http://www.agbios.com/dbase.php).

[069] A presente invenção se refere também ao uso de compostos de Fórmula (I) para controlar nematódeos em plantas contendo eventos de transformação, ou uma combinação de eventos de transformação, e que são listados, por exemplo, nos bancos de dados para várias agências reguladoras nacionais ou regionais incluindo Evento 1143-14A (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito no documento WO2006/128569); Evento 1143-51B (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito no documento WO2006/128570); Evento 1445 (algodão, tolerância a herbicida, não depositado, descrito no documento US2002120964 ou WO2002/034946); Evento 17053 (arroz, tolerância a herbicida, depositado como PTA-9843, descrito no documento WO2010/117737); Evento 17314 (arroz, tolerância a herbicida, depositado como PTA-9844, descrito no documento WO2010/117735); Evento 281-24-236 (algodão, controle de insetos - tolerância a herbicida, depositado como PTA-6233, descrito no documento WO2005/103266 ou documento US2005216969); Evento 3006-210-23 (algodão, controle de insetos - tolerância a herbicida, depositado como PTA-6233, descrito no documento US2007143876 ou WO2005/103266); Evento 3272 (milho, traço de qualidade, depositado como PTA-9972, descrito no documento WO2006098952 ou documento US2006230473); Evento 40416 (milho, controle de insetos - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-11508, descrito no documento WO2011/075593); Evento 43A47 (milho, controle de insetos - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-11509, descrito no documento WO2011/075595); Evento 5307 (milho, controle de insetos, depositado como ATCC PTA-9561, descrito no documento WO2010/077816); Evento ASR-368 (agróstide, tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-4816, descrito no documento US2006162007 ou WO2004053062); Evento B16 (milho, tolerância a herbicida, não depositado, descrito no documento US2003126634); Evento BPS- CV127-9 (soja, tolerância a herbicida, depositado como NCIMB N° 41603, descrito no documento WO2010/080829); Evento CE43-67B (algodão, controle de insetos, depositado como DSM ACC2724, descrito no documento US2009217423 ou WO2006/128573); Evento CE44-69D (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito no documento US20100024077); Evento CE44-69D (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito no documento WO2006/128571); Evento CE46-02A (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito no documento WO2006/128572); Evento COT102 (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito no documento US2006130175 ou WO2004039986); Evento COT202 (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito no documento US2007067868 ou WO2005054479); Evento COT203 (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito no documento WO2005/054480); Evento DAS40278 (milho, tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-10244, descrito no documento WO2011/022469); Evento DAS-59122-7 (milho, controle de insetos - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA 11384, descrito no documento US2006070139); Evento DAS-59132 (milho, controle de insetos - tolerância a herbicida, não depositado, descrito no documento WO2009/100188); Evento DAS68416 (soja, tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-10442, descrito no documento WO2011/066384 ou WO2011/066360); Evento DP-098140-6 (milho, tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-8296, descrito no documento US2009137395 ou WO2008/112019); Evento DP-305423-1 (soja, traço de qualidade, não depositado, descrito no documento US2008312082 ou WO2008/054747); Evento DP-32138-1 (milho, sistema de hibridização, depositado como ATCC PTA-9158, descrito no documento US20090210970 ou WO2009/103049); Evento DP-3560435 (soja, tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-8287, descrito no documento US20100184079 ou WO2008/002872); Evento EE-1 (brinjal, controle de insetos, não depositado, descrito no documento WO2007/091277); Evento FI117 (milho, tolerância a herbicida, depositado como ATCC 209031, descrito no documento US2006059581 ou WO1998/044140); Evento GA21 (milho, tolerância a herbicida, depositado como ATCC 209033, descrito no documento US2005086719 ou WO1998/044140); Evento GG25 (milho, tolerância a herbicida, depositado como ATCC 209032, descrito no documento US2005188434 ou WO1998/044140); Evento GHB119 (algodão, controle de insetos - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-8398, descrito no documento WO2008/151780); Evento GHB614 (algodão, tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-6878, descrito no documento US2010050282 ou WO2007/017186); Evento GJ11 (milho, tolerância a herbicida, depositado como ATCC 209030, descrito no documento US2005188434 ou WO1998/044140); Evento GM RZ13 (beterraba açucareira, resistência a vírus, depositado como NCIMB-41601, descrito no documento WO2010/076212); Evento H7-1 (beterraba açucareira, tolerância a herbicida, depositado como NCIMB 41158 ou NCIMB 41159, descrito no documento US2004172669 ou WO2004/074492); Evento JOPLIN1 (trigo, doença tolerância, não depositado, descrito no documento US2008064032); Evento LL27 (soja, tolerância a herbicida, depositado como NCIMB41658, descrito no documento WO2006/108674 ou documento US2008320616); Evento LL55 (soja, tolerância a herbicida, depositado como NCIMB 41660, descrito no documento WO2006/108675 ou documento US2008196127); Evento LLcotton25 (algodão, tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-3343, descrito no documento WO2003013224 ou documento US2003097687); Evento LLRICE06 (arroz, tolerância a herbicida, depositado como ATCC-23352, descrito no documento US6468747 ou WO2000/026345); Evento LLRICE601 (arroz, tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-2600, descrito no documento US20082289060 ou WO2000/026356); Evento LY038 (milho, traço de qualidade, depositado como ATCC PTA-5623, descrito no documento US2007028322 ou WO2005061720); Evento MIR162 (milho, controle de insetos, depositado como PTA-8166, descrito no documento US2009300784 ou WO2007/142840); Evento MIR604 (milho, controle de insetos, não depositado, descrito no documento US2008167456 ou WO2005103301); Evento MON15985 (algodão, controle de insetos, depositado como ATCC PTA-2516, descrito no documento US2004-250317 ou WO2002/100163); Evento MON810 (milho, controle de insetos, não depositado, descrito no documento US2002102582); Evento MON863 (milho, controle de insetos, depositado como ATCC PTA-2605, descrito no documento WO2004/011601 ou documento US2006095986); Evento MON87427 (milho, controle de polinização, depositado como ATCC PTA-7899, descrito no documento WO2011/062904); Evento MON87460 (milho, tolerância a estresse, depositado como ATCC PTA-8910, descrito no documento WO2009/111263 ou documento US20110138504); Evento MON87701 (soja, controle de insetos, depositado como ATCC PTA- 8194, descrito no documento US2009130071 ou WO2009/064652); Evento MON87705 (soja, traço de qualidade - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-9241, descrito no documento US20100080887 ou WO2010/037016); Evento MON87708 (soja, tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA9670, descrito no documento WO2011/034704); Evento MON87754 (soja, traço de qualidade, depositado como ATCC PTA-9385, descrito no documento WO2010/024976); Evento MON87769 (soja, traço de qualidade, depositado como ATCC PTA-8911, descrito no documento US20110067141 ou WO2009/102873); Evento MON88017 (milho, controle de insetos - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-5582, descrito no documento US2008028482 ou WO2005/059103); Evento MON88913 (algodão, tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-4854, descrito no documento WO2004/072235 ou documento US2006059590); Evento MON89034 (milho, controle de insetos, depositado como ATCC PTA-7455, descrito no documento WO2007/140256 ou documento US2008260932); Evento MON89788 (soja, tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA- 6708, descrito no documento US2006282915 ou WO2006/130436); Evento MS11 (óleo de semente de colza, controle de polinização - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-850 ou PTA-2485, descrito no documento WO2001/031042); Evento MS8 (óleo de semente de colza, controle de polinização - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-730, descrito no documento WO2001/041558 ou documento US2003188347); Evento NK603 (milho, tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-2478, descrito no documento US2007-292854); Evento PE-7 (arroz, controle de insetos, não depositado, descrito no documento WO2008/114282); Evento RF3 (óleo de semente de colza, controle de polinização - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-730, descrito no documento WO2001/041558 ou documento US2003188347); Evento RT73 (óleo de semente de colza, tolerância a herbicida, não depositado, descrito no documento WO2002/036831 ou documento US2008070260); Evento T227-1 (beterraba açucareira, tolerância a herbicida, não depositado, descrito no documento WO2002/44407 ou documento US2009265817); Evento T25 (milho, tolerância a herbicida, não depositado, descrito no documento US2001029014 ou WO2001/051654); Evento T304-40 (algodão, controle de insetos - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-8171, descrito no documento US2010077501 ou WO2008/122406); Evento T342-142 (algodão, controle de insetos, não depositado, descrito no documento WO2006/128568); Evento TC1507 (milho, controle de insetos - tolerância a herbicida, não depositado, descrito no documento US2005039226 ou WO2004/099447); Evento VIP1034 (milho, controle de insetos - tolerância a herbicida, depositado como ATCC PTA-3925., descrito no documento WO2003/052073), Evento 32316 (milho, controle de insetos - tolerância a herbicida, depositado como PTA-11507, descrito no documento WO2011/084632), Evento 4114 (milho, controle de insetos - tolerância a herbicida, depositado como PTA-11506, descrito no documento WO2011/084621).

[070] A presente invenção se refere também ao uso de compostos de Fórmula (I) para controlar nematódeos em plantas que portam o um ou mais dos eventos listados na Tabela A a seguir:

Formulações

[071] Agentes de extensão e/ou tensoativos adequados que podem ser contidos nas composições de acordo com a invenção são todos os auxiliares de formulação que podem de maneira costumeira ser usados em composições de tratamento de plantas.

[072] Ao empregar os compostos ativos da Fórmula (I) que podem ser usados de acordo com a invenção, as taxas de aplicação podem ser variadas dentro de uma certa faixa, dependendo do tipo de aplicação.

[073] De acordo com a invenção, o veículo é para ser entendido como significando uma substância natural ou sintética, orgânica ou inorgânica que é misturada ou combinada com os compostos ativos para uma melhor aplicabilidade, em particular, para aplicação em plantas ou partes de plantas. O veículo, que pode ser sólido ou líquido, é geralmente inerte e deve ser adequado para uso na agricultura.

[074] Veículos sólidos adequados são: por exemplo, sais de amônio e minerais naturais moídos, tal como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de diatomáceas, e minerais sintéticos moídos, como a sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, água, álcoois, em especial, butanol, solventes orgânicos, óleos minerais e óleos vegetais, e também derivados dos mesmos. É também possível usar misturas de tais veículos. Veículos sólidos adequados para grânulos são: por exemplo, minerais naturais triturados e fracionados, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, e também grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de materiais orgânicos, tais como serradura, cascas de coco, espigas de milho e talos de tabaco. Emulsificantes adequados e/ou formadores de espuma são: por exemplo, emulsionantes não iônicos e aniônicos, tais como ésteres de ácidos graxos de polioxietileno, éteres de álcoois graxos de polioxietileno, por exemplo, éteres de alquilaril poliglicol, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, bem como hidrolisados de proteínas. Dispersantes adequados são: por exemplo, licores residuais lignossulfito e metilcelulose.

[075] Agentes de extensão ou veículos gasosos liquefeitos úteis são aqueles líquidos que são gasosos à temperatura ambiente e sob pressão atmosférica, por exemplo, propulsores de aerossóis, tais como hidrocarbonetos halogenados, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

[076] Nas formulações, é possível usar promotores de adesividade, tais como carboximetilcelulose, e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos e látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, ou mesmo fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros possíveis aditivos são óleos minerais e vegetais.

[077] Se o agente de extensão utilizado for a água, é também possível utilizar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Solventes líquidos adequados são essencialmente: compostos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos clorados, compostos aromáticos e clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de óleos minerais, minerais e óleos vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol, e também éteres e ésteres dos mesmos, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como o sulfóxido de dimetila e dimetilformamida, e também a água.

[078] As composições de acordo com a invenção podem compreender adicionalmente outros componentes, tais como, por exemplo, substâncias tensoativas. Substâncias tensoativas úteis são emulsificantes, dispersantes ou agentes molháveis com propriedades iônicas ou não iônicas, ou misturas destas substâncias tensoativas. Exemplos dos mesmos são os sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, fenóis substituídos (de preferência os alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfosuccínicos, derivados da taurina (de preferência, tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácidos graxos de polióis, e os derivados dos compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos. A presença de uma substância tensoativa é necessária se um dos compostos ativos e/ou de um dos veículos inertes for insolúvel em água e onde a aplicação tem lugar na água. A proporção de substâncias ativas de superfície se encontra entre 5 e 40 por cento por peso da composição de acordo com a invenção.

[079] É possível usar corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, corantes azo e pigmentos de metal de ftalocianina, e nutrientes traço, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

[080] Se for apropriado, outros componentes adicionais podem também estar presentes, por exemplo, coloides protetores, agentes de ligação, adesivos, espessantes, substâncias tixotrópicas, agentes de penetração, estabilizantes, agentes sequestrantes, agentes formadores de complexos. Em geral, os compostos ativos podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido normalmente utilizado para fins de formulação.

[081] Em geral, as composições de acordo com a invenção compreendem entre 0,05 e 99 por cento em peso da combinação de compostos ativos de acordo com a invenção, preferivelmente entre 10 e 70 por cento em peso, particularmente preferivelmente entre 20 e 50 por cento em peso, o mais preferível, 25 por cento em peso.

[082] Os compostos de Fórmula (I) podem ser usados como tal ou, dependendo das suas particulares características físicas e/ou químicas, na forma das suas formulações ou a utilização da mesma forma preparados, tais como aerossóis, suspensões de cápsulas, concentrado frio enevoado, concentrado quente enevoado, grânulos encapsulados, grânulos finos, soluções prontas para uso, pós polvilháveis, concentrados emulsionáveis, emulsões óleo em água, emulsões água em óleo, emulsões, microgrânulos, óleo dispersíveis em pó, óleo miscível com fluidos concentrados miscíveis em óleos líquidos, espumas, pastas, concentrados de suspensão, concentrados de suspoemulsão, concentrados solúveis, suspensões, pós molháveis, pós solúveis, pós e grânulos, grânulos ou comprimidos solúveis em água, pós molháveis, substâncias naturais e sintéticas impregnadas com ingrediente ativo, e também formulações enevoadas quentes e frias ULV.

[083] As formulações mencionadas podem ser preparadas de um modo conhecido por si mesmo, por exemplo, pela mistura dos compostos ativos ou as combinações de composto ativo com pelo menos um aditivo. Aditivos adequados são todas as formulações auxiliares de costume, tais como, por exemplo, solventes orgânicos, agentes de extensão, solventes ou diluentes, veículos sólidos e cargas, tensoativos (tal como adjuvantes, emulsificantes, dispersantes, coloides protetores, agentes umectantes e agente de pegajosidade), dispersantes e/ou aglutinantes ou fixadores, conservantes, corantes e pigmentos, desespumantes, espessantes inorgânico e orgânico, repelentes de água, se for apropriado, secantes e estabilizantes de UV, giberelinas e também água e auxiliares de processamento adicionais. Dependendo do tipo de formulação a ser preparada em cada caso, etapas de processamento adicionais tais como, por exemplo, moagem a úmido, moagem a seco ou granulação podem ser requeridas.

[084] Diluentes orgânicos que podem estar presentes são todos os solventes orgânicos polares e não polares que são habitualmente utilizados para esses fins. Preferidas são as cetonas, tais como metil- isobutil-cetona e ciclo-hexanona, além disso, as amidas, tais como dimetilformamida e alcanocarboxamidas, tais como N,N-dimetildecan- amida e N,N-dimetiloctanamida, além disso, compostos cíclicos, tais como N-metilpirrolidona, N-octilpirrolidona, N-dodecilpirrolidona, N- octilcaprolactama, N-dodecilcaprolactama e butirolactona, adicionalmente solventes fortemente polares, tais como sulfóxido de dimetila, além disso, hidrocarbonetos aromáticos, tais como xileno, Solvesso™, óleos minerais, tais como benzina, petróleo, alquil benzenos e óleo de máquina, além disso, ésteres, tais como acetato de propileno glicol monometil éter, adipato de dibutila, acetato de hexila, acetato de heptila, citrato de tri-n-butila e ftalato de di-n-butila, e além disso, álcoois, tais como, por exemplo, álcool benzílico e 1-metoxi-2- propanol.

[085] Os veículos sólidos adequados para granulados são: por exemplo, minerais naturais fracionados e triturados, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, bem como grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas e também granulados de materiais orgânicos, tais como cascas de serragem, coco, espigas de milho e talos de tabaco.

[086] Os tensoativos adequados (adjuvantes, emulsionantes, dispersantes, coloides protetores, agentes de molhagem e agentes de adesividade) são substâncias iônicas e não iônicas habituais. Os exemplos que podem ser mencionados são os nonilfenóis etoxilados, éteres de polialquileno-glicol de cadeia linear ou ramificada, produtos de reações de alquilfenóis com óxido de etileno e/ou óxido de propileno, produtos de reações de aminas graxas com óxido de etileno e/ou óxido de propileno, além disso, ésteres de ácidos graxos, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, éter sulfatos de alquila, fosfatos de éter de alquila, sulfatos de arila, arilalquilfenóis etoxilados, tais como, por exemplo, etoxilatos de tristirilfenol, além disso, arilalquilfenóis etoxilados e propoxilados e etoxilados também arilalquilfenóis sulfatados ou fosfatados ou etoxi- e propoxilatos. Menção pode, além disso, ser feita de polímeros naturais e sintéticos solúveis em água, tais como lignosulfonatos, gelatina, goma arábica, fosfolipídios, amido, amido modificado hidrofobicamente e derivados de celulose, em particular, ésteres de celulose e éteres de celulose, além disso, álcool polivinílico, acetato de polivinila, polivinilpirrolidona, ácido poliacrílico, ácido polimetacrílico e os copolímeros de ácido (met)acrílico e ésteres de ácido (met)acrílico, e além disso também copolímeros neutralizados por hidróxido de metal alcalino de ácido metacrílico e éster metacrílico e condensados de sais de ácido naftalenossulfônico opcionalmente substituídos com formaldeído.

[087] Cargas e veículos sólidos adequados são todas as substâncias habitualmente utilizadas para este fim em composições de proteção de colheitas. Partículas inorgânicas, tais como carbonatos, silicatos, sulfatos e óxidos tendo um tamanho médio de partícula de 0,005 a 20 μm, particularmente preferivelmente de 0,02 a 10 μm, podem ser mencionados como sendo os preferidos. Exemplos que podem ser mencionados são o sulfato de amónio, fosfato de amónio, ureia, carbonato de cálcio, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, óxido de alumínio, dióxido de silício, ácido silícico finamente dividido, sílica géis, silicatos e alumossilicatos naturais e sintéticos e produtos vegetais como farinha de cereais, pó de madeira e pó de celulose.

[088] As formulações geralmente compreendem entre 0,1 e 95 % em peso de composto ativo, preferivelmente entre 0,5 e 90 %.

[089] As combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção podem estar presentes em formulações comerciais e nas formas de uso preparadas a partir destas formulações em mistura com outros compostos ativos, tais como inseticidas, atrativos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores de crescimento ou herbicidas. Uma mistura com adubos também é possível.

[090] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de plantas com as combinações de substâncias ativas ou composições é realizada diretamente ou por ação em seu ambiente, habitat ou espaço de armazenamento usando métodos de tratamento habituais, por exemplo, por meio de imersão, pulverização, atomização, rega, evaporação, polvilhar, nebulização, difusão, formação de espuma, pintura, distribuição, rega (encharcamento), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular no caso das sementes, além disso, como um pó para tratamento de sementes a seco, uma solução para o tratamento de sementes, um pó solúvel em água para tratamento de pasta, por incrustantes, por revestimento com uma ou mais camadas, etc. Preferência é dada a aplicação por imersão, pulverização, atomização, irrigação, evaporação, polvilhar, nebulização, difusão, formação de espuma, pintura, distribuição, rega (encharcamento) e irrigação por gotejamento.

[091] A aplicação das formulações é levada a cabo de acordo com a prática agrícola habitual de uma forma adaptada às formas de aplicação. As aplicações tradicionais são, por exemplo, diluição com água e pulverização da solução de pulverização resultante, aplicação depois de diluição com óleo, aplicação direta sem diluição, ou aplicação no solo de granulado de veículo.

[092] O conteúdo de composto ativo das formas de aplicação preparadas a partir das formulações comerciais pode variar dentro de amplos limites. A concentração de composto ativo das formas de aplicação pode ser desde 0,0000001 até 95 % em peso de composto ativo, preferivelmente entre 0,0001 e 2 % em peso.

[093] As composições de acordo com a invenção não só compreendem composições prontas para uso, que podem ser aplicadas com um aparelho adequado para a planta, mas também os concentrados comerciais que devem ser diluídos com água antes do uso. Métodos de aplicação

[094] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de planta com compostos de Fórmula (I) é levado a cabo diretamente ou por ação sobre o seu ambiente, habitat ou o espaço de armazenamento utilizando os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, atomização, irrigação, injeção no caule, aplicação em sulco, evaporação, pulverizar, nebulização, transmissão, formação de espuma, pintura, dispersão, rega (encharcamento), irrigação por gotejamento. Além disso, é possível aplicar os compostos ativos pelo método de volumes ultra-baixo, ou injetar a preparação de composto ativo ou o composto ativo propriamente no solo.

[095] O controle de nematódeos que danificam plantas pós- emergência é levado a cabo primariamente pelo tratamento do solo e as partes acima do solo de plantas com composições de proteção de lavoura. Devido às preocupações sobre um possível impacto da composição de proteção de lavoura sobre o meio ambiente e a saúde dos seres humanos e animais, há esforços para reduzir a quantidade de compostos ativos aplicados.

[096] As composições nematicidas de acordo com a invenção podem ser usadas para o controle curativo ou protetor de nematódeos. Consequentemente, a invenção também se refere a métodos curativos e protetores para controlar nematódeos usando os compostos de Fórmula (I), que são aplicados à planta ou partes de planta, a fruta ou o solo em que as plantas crescem. Preferência é dada à aplicação na planta ou as partes de planta, as frutas ou o solo.

[097] As composições de acordo com a invenção para o controle de nematódeos na proteção das culturas compreendem uma quantidade ativa, mas não fitotóxica dos compostos de acordo com a invenção. “Quantidade ativa, mas não fitotóxica” entende-se uma quantidade da composição de acordo com a invenção que é suficiente para controlar ou matar completamente a doenças de plantas causadas por nematódeos, cuja quantidade, ao mesmo tempo não apresenta sintomas notáveis de fitotoxicidade. Estas taxas de aplicação, em geral, podem ser variadas em uma faixa mais ampla, cuja taxa depende de vários fatores, como, por exemplo, os nematódeos, a planta ou cultura, as condições climáticas e os ingredientes da composição de acordo com a invenção.

[098] O fato de que os compostos ativos, nas concentrações necessárias para o controle de doenças de plantas, sejam bem tolerados pelas plantas permite um tratamento das partes aéreas das plantas, de material de propagação vegetativo e do solo.

[099] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere ao uso de compostos de Fórmula (I) para controlar Meloidogyne incognita em tomate.

[0100] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere ao uso de compostos de Fórmula (I) para controlar Helicotylenchus sp. em tomate.

[0101] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere ao uso de compostos de Fórmula (I) para controlar Meloidogyne hapla em batata.

[0102] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere ao uso de compostos de Fórmula (I) para controlar Tylenchulus semipenetrans em cítricos.

[0103] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere ao uso de compostos de Fórmula (I) para controlar Radopholus similis em banana.

[0104] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar compostos de Fórmula (I) como uma aplicação de tratamento de plantas para controlar nematódeos.

[0105] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar compostos de Fórmula (I) como uma aplicação de tratamento de plantas para controlar nematódeos em tomate.

[0106] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar compostos de Fórmula (I) como uma aplicação em rego de plantas para controlar nematódeos.

[0107] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar compostos de Fórmula (I) como uma aplicação em rego de plantas para controlar nematódeos em batata.

[0108] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar compostos de Fórmula (I) como uma aplicação de tratamento para controlar nematódeos.

[0109] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar compostos de Fórmula (I) como uma aplicação de tratamento para controlar nematódeos em cítricos.

[0110] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar compostos de Fórmula (I) como uma aplicação de tratamento para controlar nematódeos em banana.

[0111] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar compostos de Fórmula (I) como uma aplicação de injeção de vapor para controlar nematódeos.

[0112] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar compostos de Fórmula (I) como uma aplicação de injeção de vapor para controlar nematódeos em banana.

[0113] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere ao uso de composições compreendendo compostos de Fórmula (I) para controlar Meloidogyne incognita em tomate.

[0114] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere ao uso de composições compreendendo compostos de Fórmula (I) para controlar Helicotylenchus sp. em tomate.

[0115] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere ao uso de composições compreendendo compostos de Fórmula (I) para controlar Meloidogyne hapla em batata.

[0116] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere ao uso de composições compreendendo compostos de Fórmula (I) para controlar Tylenchulus semipenetrans em cítricos.

[0117] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere ao uso de composições compreendendo compostos de Fórmula (I) para controlar Radopholus similis em banana.

[0118] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar composições compreendendo compostos de Fórmula (I) como uma aplicação de tratamento de plantas para controlar nematódeos.

[0119] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar composições compreendendo compostos de Fórmula (I) como uma aplicação de tratamento de plantas para controlar nematódeos em tomate.

[0120] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar composições compreendendo compostos de Fórmula (I) como uma aplicação em rego de plantas para controlar nematódeos.

[0121] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar composições compreendendo compostos de Fórmula (I) como uma aplicação em rego de plantas para controlar nematódeos em batata.

[0122] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar composições compreendendo compostos de Fórmula (I) como uma aplicação de tratamento para controlar nematódeos.

[0123] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar composições compreendendo compostos de Fórmula (I) como uma aplicação de tratamento para controlar nematódeos em cítricos.

[0124] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar composições compreendendo compostos de Fórmula (I) como uma aplicação de tratamento para controlar nematódeos em banana.

[0125] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar composições compreendendo compostos de Fórmula (I) como uma aplicação de injeção de vapor para controlar nematódeos.

[0126] Em uma modalidade adicional, a presente invenção se refere a um método de tratamento compreendendo aplicar composições compreendendo compostos de Fórmula (I) como uma aplicação de injeção de vapor para controlar nematódeos em banana.

[0127] Os seguintes exemplos de síntese ilustram a preparação dos compostos de Fórmula (I). Exemplo de Síntese A Preparação de N-[1-(2,6-difluorofenil)-1H-pirazol-3-il]-2- (trifluorometil)benzamida (composto (I-1-75))

Etapa 1: 1-(2,6-Difluorofenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-3- amina (intermediário (Ia-1))

[0128] Cloridrato de 2,6-difluorofenilhidrazina (2,00 g) foi inicialmente carregado em etanol (20 mL), etóxido de sódio (21 % em etanol, 3,02 g) foi lentamente adicionado gota a gota à temperatura ambiente, a mistura foi agitada por 10 min, acrilonitrila (0,80 mL) foi adicionada e a mistura foi aquecida sob refluxo durante a noite. A mistura de reação foi então concentrada sob pressão reduzida, absorvida em diclorometano, lavada com água, seca em sulfato de sódio e concentrada até a secura sob pressão reduzida. O que permaneceu foi 1,40 g do composto do título que foi usado sem purificação adicional para a seguinte etapa. Etapa 2: N-[1-(2,6-Difluorofenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-3- il]acetamida (intermediário (Ia-2))

[0129] Com resfriamento com gelo, 1-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro- 1H-pirazol-3-amina (Ia-1) (1,40 g da etapa anterior) foi dissolvida em anidrido acético (6 mL) e agitada à temperatura ambiente durante a noite. A mistura foi então diluída com acetato de etila, lavada com água, seca em sulfato de sódio e concentrada até a secura sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por meio de cromatografia em coluna em sílica gel usando a fase móvel ciclohexano/acetato de etila (gradiente = 2 h de 100 % de ciclohexano a 100 % de acetato de etila). Isto deu 537 mg do composto do título. HPLC-MS: logP = 1,46; massa (m/z): 240,0 (M+H)+; 1H-RMN (DMSO-D6) 1,99 (s, 3H), 3,26 (t, 2H), 3,65 (t, 2H), 7,04 - 7,10 (m, 2H), 7,11 - 7,18 (m, 1H), 10,59 (s l, 1H). Etapa 3: N-[1-(2,6-Difluorofenil)-1H-pirazol-3- il]acetamida (intermediário (Ia-3))

[0130] N-[1-(2,6-Difluorofenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-3-il]acetamida (Ia-2) (200 mg) foi inicialmente carregada em 1,4-dioxano (1 mL), 2,3- dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona (209 mg) foi adicionada e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 30 min. A mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado até a secura sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por meio de cromatografia em coluna em sílica gel usando a fase móvel ciclohexano/acetato de etila (gradiente = 2 h de 100 % de ciclohexano a 100 % de acetato de etila). Isto deu 140 mg do composto do título.

[0131] HPLC-MS: logP = 1,33; massa (m/z): 238,0 (M+H)+; 1H- RMN (CD3CN) 2,07 (s, 3H), 6,84 (d, 1H), 7,14 - 7,20 (m, 2H), 7,47 - 7,53 (m, 1H), 7,65 - 7,66 (m, 1H), 8,76 (s l, 1H). Etapa 4: 1-(2,6-Difluorofenil)-1H-pirazol-3-amina (intermediário (Ia-4))

[0132] N-[1-(2,6-Difluorofenil)-1H-pirazol-3-il]acetamida (Ia-3) (50 mg) foi inicialmente carregada em água (1 mL), ácido clorídrico concentrado (0,07 mL) foi adicionado e a mistura foi aquecida sob refluxo por 8 h. A mistura de reação foi então tornada alcalina com solução de hidróxido de sódio aquoso concentrado e extraída com diclorometano. A fase orgânica foi concentrada até a secura sob pressão reduzida. Isto deu 25 mg do composto do título.

[0133] HPLC-MS: logP = 1,13; massa (m/z): 196,1 (M+H)+; 1H- RMN (CD3CN) 4,12 (s l, 2H), 5,83 (d, 1H), 7,09 - 7,16 (m, 2H), 7,37 - 7,44 (m, 1H), 7,46 - 7,47 (m, 1H). Etapa 5: N-[1-(2,6-difluorofenil)-1H-pirazol-3-il]-2- (trifluorometil)benzamida (composto (I-1-75))

[0134] 1-(2,6-Difluorofenil)-1H-pirazol-3-amina (Ia-4) (1g) foi inicialmente carregada em diclorometano (10 mL). A mistura de reação foi resfriada até 0 °C; 2,142 mL de trietilamina foram adicionados. Então cloreto de 2-(trifluorometil)benzoila (1,175 g) foi adicionado gota a gota com uma temperatura entre 0 °C e 5 °C. A mistura de reação foi agitado durante a noite à temperatura ambiente. Algum diclorometano e água foram então adicionados. A fase orgânica foi separada, seca e evaporada. O resíduo obtido foi purificado por meio de cromatografia em coluna em sílica gel usando um gradiente de ciclohexano/acetato de etila. Isto deu 1,2 g do composto do título.

[0135] HPLC-MS: logP = 2,68; massa (m/z): 368,1 (M+H)+; 1H- RMN [CD3CN] 6,99 (d, 1H), 7,16 - 7,22 (m, 2H), 7,47 - 7,54 (m, 1H), 7,65 - 7,76 (m, 4H), 7,80 - 7,82 (m, 1H), 9,30 (s l, 1H). Exemplo de Síntese B Preparação de N-[1-(3,5-difluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-il]-2- (trifluorometil)benzamida (composto (I-1-140))

Etapa 1: 1-(3,5-Difluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-amina (intermediário (Ib-1)

[0136] 1H-Pirazol-3-amina (1,80 g) foi inicialmente carregada em acetonitrila (50 mL), 2,3,5-trifluoropiridina (2,88 g) e carbonato de potássio (5,99 g) foram adicionados e a mistura foi aquecida sob refluxo durante a noite. A mistura de reação foi então concentrada sob pressão reduzida, absorvida em diclorometano, lavada com água, seca em sulfato de sódio e concentrada até a secura sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por meio de cromatografia em coluna em sílica gel usando a fase móvel ciclohexano/acetato de etila (gradiente = 2 h de 100 % de ciclohexano a 100 % de acetato de etila). Isto deu 610 mg do composto do título.

[0137] HPLC-MS: logP = 0,81; massa (m/z): 197,1 (M+H)+; 1H- RMN (CD3CN) 4,27 (s l, 2H), 5,88 (d, 1H), 7,56 - 7,62 (m, 1H), 7,99 - 8,00 (m, 1H), 8,17 - 8,18 (m, 1H). Etapa 2: N-[1-(3,5-difluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-il]-2- (trifluorometil)benzamida (composto (I-1-140))

[0138] 1-(3,5-Difluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-amina (Ib-1) (300 mg) foi inicialmente carregada em diclorometano (2 mL). A mistura de reação foi resfriada até 0 °C; 0,640 mL de trietilamina foram adicionados. Então cloreto de 2-(trifluorometil)benzoila (0,256 mL) foi adicionado gota a gota com uma temperatura entre 0 °C e 5 °C. A mistura de reação foi agitada durante a noite à temperatura ambiente. Algum diclorometano e água foram então adicionados. A fase orgânica foi separada, seca e evaporada. O resíduo obtido foi purificado por meio de cromatografia em coluna em sílica gel usando um gradiente de ciclohexano/acetato de etila. Isto deu 506 mg do composto do título.

[0139] HPLC-MS: logP = 2,48; massa (m/z): 369,1 (M+H)+; 1H- RMN [CD3CN] 7,03 (d, 1H), 7,62 - 7,70 (m, 4H), 7,77 - 7,79 (m, 1H), 8,20 (d, 1H), 8,25 (d, 1H), 9,47 (s l, 1H). Exemplo de Síntese C Preparação de N-[2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-il]-2- (trifluorometil)benzamida (composto (I-2-35))

Etapa 1: 2-[2-(2,6-Difluorofenil)hidrazinilideno]propanal oxima (intermediário (Ic-1))

[0140] 0,1 mol de 2,6-difluorofenilhidrazina e 0,12 mol de isonitrosoacetona foram aquecidos sob refluxo em etanol por 3 h. Após resfriamento até a temperatura ambiente, o sólido precipitado foi retirado por filtração, lavado com etanol e seco. Isto deu o composto do título (75 % de teoria). Etapa 2: 2-(2,6-Difluorofenil)-4-metil-2H-1,2,3-triazol (intermediário (Ic-2))

[0141] Uma solução de 0,1 mol da 2-[2-(2,6- difluorofenil)hidrazinilideno]propanal oxima (Ic-1) em anidrido acético foi aquecido lentamente até 120 °C e agitada a esta temperatura por 2 h. Excesso de anidrido acético foi removido em um evaporador giratório. O composto do título foi obtido (65 % de teoria) e foi usado sem purificação adicional. Etapa 3: Ácido 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4- carboxílico (intermediário (Ic-3))

[0142] 0,2 mol de dicromato de sódio foi adicionado a uma solução bem agitada de 0,1 mol de 2-(2,6-difluorofenil)-4-metil-2H-1,2,3-triazol (Ic-2) em 66 % de ácido sulfúrico. Cada porção individual de dicromato foi adicionado somente após a cor laranja-amarela do Cr6+ no frasco ter desaparecido. Além disso, as porções foram adicionadas tal que a temperatura no frasco permaneceu em cerca de 80-90 °C. A mistura foi então aquecida por 1 h. Após resfriamento, a mistura foi vertida em cerca da mesma quantidade de gelo e deixada a repousar durante a noite. O ácido precipitado (Ic-3) foi retirado por filtração, lavado com água e seco. Isto deu o composto do título (50 % de teoria). Etapa 4: 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4- carboxilato de metila (intermediário (Ic-4))

[0143] Cloreto de hidrogênio foi borbulhado por 2 h através de uma solução em ebulição de ácido 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4- carboxílico (Ic-3) em metanol. Após resfriamento, cristais brancos do composto do título foram retirados por filtração (85 % de teoria). Etapa 5: 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4- carbohidrazide (intermediário (Ic-5))

[0144] 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de metila (Ic-4) foi fervido com um excesso de 1,5 eq. de hidrato de hidrazina em etanol por 4 h. Após resfriamento, os cristais da hidrazida (Ic-5) foram fervidos com água e secos. Isto deu o composto do título (90 % de teoria). Etapa 6: Azida de 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4- carbonila (intermediário (Ic-6))

[0145] Uma solução aquosa de nitrito de sódio foi adicionada a uma suspensão de 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carbohidrazida (Ic- 5) em ácido clorídrico aquoso a 20 %. Após agitação adicional a 10 °C, os cristais da azida de acila (Ic-6) foram retirados por filtração, lavados com água e secos à temperatura ambiente sob pressão reduzida. Isto deu o composto do título (75 % de teoria). Etapa 7: Isocianato de 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3- triazol-4-carbonila (intermediário (Ic-7))

[0146] Azida de 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carbonila (Ic- 6) seco foi fervido em tolueno até a evolução de gás ter acabado (cerca de 2 h). O tolueno foi então removido em um evaporador giratório e o resíduo viscoso do isocianato (Ic-7) estava diretamente pronto para a seguinte etapa sem purificação adicional. Isto deu o composto do título (90 % de teoria). Etapa 8: 2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-amina (intermediário (Ic-8))

[0147] Isocianato de 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4- carbonila (Ic-7) foi hidrolisado por 30 min de fervura em ácido clorídrico. Substâncias voláteis residuais foram removidas em um evaporador giratório, e o resíduo foi tratado com solução de carbonato de sódio. Os cristais precipitados foram retirados por filtração, lavados com água e recristalizados a partir de hexano. Isto deu o composto do título (70 % de teoria).

[0148] HPLC-MS: logP = 1,16; massa (m/z): 197,0 (M+H)+; 1H- RMN (CD3CN) 5,46 (b, 2H), 7,33 - 7,38 (m, 3H), 7,56 - 7,64 (m, 1H). Etapa 9: N-[2-(2,6-Difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-il]-2- (trifluorometil)benzamida (Composto I-2-35)

[0149] 2, 2-(2,6-difluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-amina (Ic-8) (150 mg) foi reagida com cloreto de 2-(trifluorometil)benzoila (160 mg) e trietilamina (0,21 mL) em 3,9 mL de diclorometano. A purificação por meio de cromatografia em coluna e HPLC preparativa deu 143 mg do composto do título.

[0150] HPLC-MS: logP = 2,80; massa (m/z): 369,1 (M+H)+; 1H- RMN (CD3CN) 7,45 - 7,49 (m, 2H), 7,70 - 7,77 (m, 4H), 7,78 - 7,88 (m, 1H), 8,45 (s, 1H), 11,83 (s, 1H). Exemplo de Síntese D Preparação de N-[1-(3,5-difluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-il]-N-etil-2- (trifluorometil)benzamida (composto (I-1- 468))

[0151] N-[1-(3,5-difluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-il]-2- (trifluorometil)benzamida (composto (I-1-140), 1 equiv) foi colocada em THF seco. NaH (1,5 equiv) foi adicionado a 0 °C. A mistura de reação foi agitada por 30 minutos. Etiliodeto (1,5 equiv) foi então adicionado e a mistura de reação foi agitada durante a noite à temperatura ambiente. Um 1 equivalente mais (duas vezes 0,5 equivalentes) de NaH e de etiliodeto foram adicionados. A mistura de reação foi agitada a 50 °C durante a noite. A mistura de reação foi resfriada, extinta com água e extraída com etilacetato. As fases orgânicas reunidas foram secas e evaporadas. O resíduo foi purificado e isto deu o composto do título. HPLC-MS e 1H-RMN: ver tabela a seguir (Composto I-1-468). Exemplo de Síntese D-bis N-[1-(3-Cianopirazin-2-il)-1H-pirazol-3-il]-2- (trifluorometil)benzamida (Composto (I-1-574))

Etapa 1: N-(1H-Pirazol-3-il)-2-(trifluorometil)benzamida

[0152] Com exclusão de umidade, uma solução de 3-aminopirazol (43,9 g) e trietilamina (52,4 g) em acetonitrila (400 mL) foi agitada a 0 °C por uma hora. Uma solução de cloreto de 2-(trifluorometil)benzoila (109,1 g) em acetonitrila (50 mL) foi então adicionada gota a gota tal que a temperatura interna não excedesse 7 °C. A reação foi deixada a aquecer até a temperatura ambiente durante a noite, diluída com 600 mL de água e extraída com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. O resíduo obtido dessa maneira foi dissolvido em isopropanol (500 mL) sob refluxo. Após resfriamento até a temperatura ambiente, os cristais que não se separaram foram isolados (48,6 g). Este foi o composto do título com um equivalente molar de isopropanol de cristalização. HPLC-MS: logP = 1,33, massa (m/z): 255,9 (M+H)+ ; 1H-RMN (DMSO-D6) 1,03 (m, 6H), 3,77 (m, 1H), 4,33 (m, 1H), 6,60 (m, 1H), 7,60 - 7,81 (m, 5H), 10,97 (s, 1H), 12,41 (m, 1H). Etapa 2: N-[1-(3-Cianopirazin-2-il)-1H-pirazol-3-il]-2- (trifluorometil)benzamida (Composto (I-1-574))

[0153] O composto do título foi obtido partindo com 3-cloropirazina- 2-carbonitrila e N-(1H-pirazol-3-il)-2-(trifluorometil)benzamida usando carbonato de potássio como uma base. HPLC-MS: logP = 2,47; massa (m/z): 359,0 (M+H)+; 1H-RMN (DMSO-D6) 7,12 (m, 1H), 7,72 (m, 2H), 7,78 (m, 1H), 7,83 (m, 1H), 8,63 (m, 1H), 8,75 (m, 1H), 8,85 (m, 1H), 11,71 (s, 1H). HPLC- MS1) e dados de 1H-RMN 2)

1) Descrição de método para a determinação dos valores de logP (método do ácido fórmico)

[0154] Os valores de logP dados na tabela foram determinados de acordo com a Diretiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por meio de HPLC (Cromatografia Líquida de Alto Desempenho) usando uma coluna de fase reversa (C 18). Temperatura: 55 °C. Eluentes para a determinação na faixa ácida (pH 3,4): Eluente A: acetonitrila + 1 mL de ácido fórmico/Litro. Eluente B: água + 0,9 mL de ácido fórmico/Litro. Gradiente: de 10 % de eluente A/90 % de eluente B a 95 % de eluente A/5 % de eluente B em 4,25 min.

[0155] A calibração foi realizada usando alcan-2-onas não ramificadas (que têm de 3 a 16 átomos de carbono) com valores de logP conhecidos (os valores de logP foram determinados pelos tempos de retenção por meio de interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas). Os valores de lambda máx foram determinados nos máximos dos sinais cromatográficos usando os espectros de UV de 200 nm a 400 nm. 2) Medição dos espectros de RMN de exemplos selecionados

[0156] Os espectros de RMN foram determinados usando um Bruker Avance 400 equipado com uma cabeça de sonda de fluxo (volume 60 μl). Solventes usados foram CD3CN ou DMSO-Dβ, e tetrametilsilano (0,00 ppm) foi usado como referência. Em casos individuais, os espectros de RMN foram determinados usando um Bruker Avance II 600. Solventes usados foram CD3CN ou DMSO-D6, e tetrametilsilano (0,00 ppm) foi usado como referência.

[0157] Os dados de RMN para os exemplos selecionados são listados na forma convencional (valores de d, número de átomos de hidrogênio, divisão de multipleto) ou como listas de picos de RMN.

[0158] A divisão dos sinais foi descrita como a seguir: s (singleto), d (dubleto), t (tripleto), q (quarteto), quin (quinteto), m (multipleto). Método de lista de picos de RMN

[0159] Quando os dados de 1H RMN para os exemplos selecionados são indicados na forma de listas de picos de 1H RMN. Em primeiro lugar, o valor de δ em ppm e então a intensidade de sinal em parêntesis são listados, para cada pico de sinal. Os pares de número de intensidade de sinal - valor de δ para diferentes picos de sinal são listados com separação um do outro com ponto e vírgula. A lista de picos para um exemplo, portanto, assume a forma de: δ1 (intensidade^; δ2 (intensidade2); ; δi (intensidade) ; δn (intensidaden)

[0160] A intensidade de sinais agudos se correlaciona com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espetro RMN em cm e mostras as razões verdadeiras das intensidades de sinal. No caso de sinais amplos, vários picos ou o meio do sinal e suas intensidades relativas podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso no espetro.

[0161] Para a calibração dos desvios químico dos espectros de 1H RMN usou-se tetrametilsilano e/ou o desvio químico do solvente, particularmente no caso de espectros medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilsilano pode, mas não precisa, ocorrer nas listas de picos de RMN.

[0162] As listas dos picos de 1H RMN são similares às impressões de 1H RMN convencionais e assim normalmente contêm todos os picos listados em interpretações de RMN convencional.

[0163] Além disso, como impressões de 1H RMN convencional, podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos alvo, que igualmente formam parte do objeto da invenção, e/ou picos de impurezas.

[0164] No relatório de sinais de composto no intervalo delta de solventes e/ou água, as listas dos inventores de picos de 1H RMN mostram os picos de solvente normais, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-D6 e o pico de água, que normalmente têm uma alta intensidade em média.

[0165] Os picos de estereoisômeros dos compostos alvo e/ou picos de impurezas normalmente têm uma menir intensidade em média que os picos dos compostos alvo (por exemplo, com uma pureza de > 90 %).

[0166] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicas do processo de preparação particular. Seus picos podem assim ajudar a identificar a reprodução de nosso processo de preparação com referência a "impressões digitais de produtos secundários”.

[0167] Um técnico no cálculo de picos dos compostos alvo por métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD, mas também com valores esperados avaliados empiricamente) pode, se for requerido, isolar os picos dos compostos alvo, opcionalmente usando filtros de intensidade adicionais. Este isolamento poderia ser similar ao pico relevante colhido em interpretação convencional de 1H RMN.

[0168] Detalhes adicionais de listas de picos de 1H RMN podem ser encontrados em Research Disclosure Database Number 564025.

[0169] Os conceitos gerais da invenção são descritos nos seguintes exemplos biológicos, os quais não são para serem considerados como limitativos. Exemplo Biológico E Pratylenchus penetrans -Teste (aplicação no solo) Solvente: 4 partes em peso acetona Emulsificante: 1 parte em peso alquilaril poliglicol éter

[0170] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com solvente e emulsificante na razão 4:1 e é diluída com água à concentração desejada.

[0171] Esta solução de composto é misturada com 500 mL de solo infectado com Pratylenchus penetrans (800 nematódeos por 100 mL). A concentração indicada se refere à quantidade de composto por unidade de volume de solo (mg/L = ppm). O solo tratado é preenchido em potes de 500 mL e 3 sementes de milho (Zea mays) são plantadas.

[0172] Após 2 semanas o número de nematódeos nas raízes de milho é determinado por meio de maceração. As raízes são limpas com água, cortadas em cerca de peças de 1 cm e picadas com água em um misturador por 10-15 segundos. As peças são vertidas em uma peneira de nematódeo de 0,2 mm, enxaguadas com 400 mL de água e a taxa de fluxo é coletada. Após 6 horas o sobrenadante é aspirado e o número de nematódeos é determinado microscopicamente com uma câmara de contagem.

[0173] O número médio de nematódeos por pote é determinado e a eficácia é calculada usando a Fórmula de Abbott: número em T após tratamento

[0174] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90 % em uma taxa de aplicação de 2 ppm: I-2-35 Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 88 % em uma taxa de aplicação de 2 ppm: I-1-75 Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 97 % em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-1-574 Exemplo Biológico F Pratylenchus zeae -Teste (PRATZE aplicação no solo) Solvente: 4 partes em peso acetona Emulsificante: 1 parte em peso alquilaril poliglicol éter

[0175] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com solvente e emulsificante na razão 4:1 e é diluída com água à concentração desejada.

[0176] Esta solução de composto é misturada com 500 mL de solo infectado com Pratylenchus zeae (800 nematódeos por 100 mL). A concentração indicada se refere à quantidade de composto por unidade de volume de solo (mg/L = ppm). O solo tratado é preenchido em potes de 500 mL e 3 sementes de milho (Zea mays) são plantadas.

[0177] Após 2 semanas o número de nematódeos nas raízes de milho é determinado por meio de maceração. As raízes são limpas com água, cortadas em cerca de peças de 1 cm e picadas com água em um misturador por 10-15 segundos. As peças são vertidas em uma peneira de nematódeo de 0,2 mm, enxaguadas com 400 mL de água e a taxa de fluxo é coletada. Após 6 horas o sobrenadante é aspirado e o número de nematódeos é determinado microscopicamente com uma câmara de contagem.

[0178] O número médio de nematódeos por pote é determinado e a eficácia é calculada usando a Fórmula de Abbott:

T = plantas tratadas C = plantas de controle não tratadas

[0179] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 89 % em uma taxa de aplicação de 2 ppm: I-1-75. Exemplo Biológico G Radopholus similis -Teste (aplicação no solo) Solvente: 4 partes em peso acetona Emulsificante: 1 parte em peso alquilaril poliglicol éter

[0180] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com solvente e emulsificante na razão 4:1 e é diluída com água à concentração desejada.

[0181] Esta solução de composto é misturada com solo. A concentração indicada se refere à quantidade de composto por unidade de volume de solo (mg/L = ppm). O solo tratado é preenchido em potes de 250 mL e uma plântula de banana é plantada. Depois disso, 2,5 mL de uma suspensão de nematódeo (500 Radopholus similis /mL) são aplicados.

[0182] Após 2 semanas o número de nematódeos nas raízes de banana é determinado por meio de maceração. As raízes são cortadas, limpas com água e após adicionar 25 - 40 mL de solução de fucsina ácida - ácido lático a 0,01 % são fervidos em um micro-ondas. No dia seguinte, as raízes são enxaguadas em uma peneira de nematódeo de 0,025 mm, picadas grosseiramente e maceradas com 15-20 mL de água em um Ultra Turrax. Após preencher com água até 45 ml, o número de nematódeos no sobrenadante é determinado microscopicamente com uma câmara de contagem.

[0183] O número médio de nematódeos por pote é determinado e a eficácia é calculada usando a Fórmula de Abbott:

T = plantas tratadas C = plantas de controle não tratadas

[0184] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 2 ppm: I-1-140

[0185] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90 % em uma taxa de aplicação de 2 ppm: I-1-75

[0186] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 89 % em uma taxa de aplicação de 2 ppm: I-1-491

[0187] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 88 % em uma taxa de aplicação de 2 ppm: I-1-83 Exemplo Biológico H Globodera rostochiensis -Teste (aplicação no solo) Solvente: 4 partes em peso acetona Emulsificante: 1 parte em peso alquilaril poliglicol éter

[0188] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com solvente e emulsificante na razão 4:1 e é diluída com água à concentração desejada. Esta composição de composto é misturada com solo. A concentração indicada se refere à quantidade de composto por unidade de volume de solo (mg/L = ppm).

[0189] 450 mL desta composição de composto são misturados com 50 mL de solo infectado com Globodera rostochiensis (20.000 nematódeos/100 mL), preenchidos em potes de 500 mL e uma plântula de batata é plantada.

[0190] Após seis semanas o número médio de cistos nas raízes de batata por pote é determinado e a eficácia é calculada usando a Fórmula de Abbott:

T = plantas tratadas C = plantas de controle não tratadas

[0191] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 2 ppm: I-1-75, I-1-140, I-1-468, I-1-491, I-2-35, I-2- 71

[0192] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 98 % em uma taxa de aplicação de 2 ppm: I-2-66

[0193] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80 % em uma taxa de aplicação de 2 ppm: I-1-574 Exemplo Biológico I Meloidogyne incognita em tomate -Teste (MELGIN aplicação no solo) Solvente: 4 partes em peso acetona Emulsificante: 1 parte em peso alquilaril poliglicol éter

[0194] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com solvente e emulsificante na razão 4:1 e é diluída com água à concentração desejada. A concentração indicada se refere à quantidade de composto por unidade de volume de solo (mg/L = ppm).

[0195] Esta composição de composto é misturada com 500 mL de solo e 4 mL de uma suspensão de nematódeo (1000 ovos diferenciados e larvas de Meloidogyne incognita/mL). A concentração indicada se refere à quantidade de composto por unidade de volume de solo (mg/L = ppm). O solo tratado é preenchido em potes de 500 mL e uma plântula de tomate (Solanum lycopersicum) é plantada.

[0196] Após cinco semanas o número médio de galhas nas raízes de tomate por pote é determinado e a eficácia é calculada usando a Fórmula de Abbott:

T = plantas tratadas C = plantas de controle não tratadas

[0197] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100 % em uma taxa de aplicação de 2 ppm: I-1-75, I-1-140, I-2-66, I-2-35.

Claims

1. Uso de compostos de Fórmula (I)

na qual A é A-1 ou A-2, sendo que a linha pontilhada representa a ligação de Q ao átomo N, Q é Q-1, sendo que o nitrogênio está ligado ao anel A e a seta em cada caso representa a ligação à fração NRCO, R é H ou etila, e W representa o radical W-1

no qual a linha pontilhada representa a ligação ao grupo C = O, o referido uso sendo caracterizado pelo fato de que é para controle de Meloidogyne incognita em tomate.

2. Uso de compostos de Fórmula (I), como definidos na reivindicação 1, na qual Q representa Q-1, caracterizado pelo fato de que é para controle de Radopholus similis em banana.

3. Uso, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o composto de Fórmula (I) é o composto 1-1-75 de fórmula