JP2015517479A - ピラゾールインダニルカルボキサミド類 - Google Patents

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Abstract

本発明は、新規１−メチル−ピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミド類、これらの化合物を調製する方法、これらの化合物を含んでいる組成物、並びに、生物学的に活性な化合物としての、特に、作物保護及び材料物質の保護において有害な微生物を防除するための生物学的に活性な化合物としての、それらの使用に関する。【化１】

Description

本発明は、新規１−メチル−ピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミド類、これらの化合物を調製する方法、これらの化合物を含んでいる組成物、並びに、生物学的に活性な化合物としての、特に、作物保護及び材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において有害な微生物を防除するための生物学的に活性な化合物としての、それらの使用に関する。
特定のピラゾールインダニルカルボキサミド類、特に、Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド類又はＮ−（１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド類が殺菌特性を有していることは、既に知られている（例えば、ＷＯ ９２／１２９７０、ＥＰ−Ａ ０１９９８２２、ＥＰ−Ａ ０２７６１７７、ＪＰ−Ａ ６２−０９６４７２、ＪＰ−Ａ ０５−３１０５１２、ＪＰ−Ａ ０１−３１３４０２、ＷＯ １９９２／０１２９７０、ＷＯ ２００２／０５９０８６、ＷＯ ２００４／１０３９７５、及び、「Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９５， ６０， １６２６−１６３１」）。３−（ヨード）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド類は、 ＷＯ ２００４／１０３９７５に開示されている。ＷＯ ２０１２／０８４８１２には、１−メチル−３−ジフルオロ−４−ピラゾールインダニルカルボキサミド類が記載されており、ＷＯ ２０１２／０６５９４７には、特定の１−メチル−３−ジフルオロ−５−クロロ／フルオロ−４−ピラゾール Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）カルボキサミド類が記載されている。
国際特許出願公開第９２／１２９７０号 欧州特許出願公開第０１９９８２２号 欧州特許出願公開第０２７６１７７号 特開昭第６２−０９６４７２号 特開平第０５−３１０５１２号 特開平第０１−３１３４０２号 国際特許出願公開第１９９２／０１２９７０号 国際特許出願公開第２００２／０５９０８６号 国際特許出願公開第２００４／１０３９７５号 国際特許出願公開第２０１２／０８４８１２号 国際特許出願公開第２０１２／０６５９４７号
Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９５， ６０， １６２６−１６３１
現代の活性成分（例えば、殺菌剤）に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び好ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、例えば抵抗性に関する問題も存在し得るので、少なくとも一部の領域において既知組成物よりも有利な新規殺菌剤組成物を開発することは絶えず求められている。
本発明は、式（Ｉ）
Figure 2015517479
〔式中、
Ｘ１は、水素、ハロゲン；シアノ；ニトロ、ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｘ２は、水素、ハロゲン；シアノ；ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；
但し、Ｘ２が水素又はメチルを表し且つＸ１がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ３及びＲ４は、両方ともメチルは表さず、並びに、Ｒ１及びＲ２は水素もメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない；
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表し且つＸ２が水素を表す場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つは、それぞれ、メチルを表さず、そして、第４番目の置換基は、水素を表さない；
Ｔは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｑは、水素、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｇは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
ｎは、０、１、２又は３を表し；
Ｒ１は、水素、ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
Ｒｂは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；フェニルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アリールアルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
但し、Ｘ１がジハロゲノメチル基を表し、Ｔが酸素を表し、Ｑ及びＸ２が両方とも水素を表し、且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４から選択される１つの基のみが水素を表す場合、ｎは、０を表す〕
で表される新規１−メチル−ピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミドを提供する。
本発明は、好ましくは、式（Ｉ）
Figure 2015517479
〔式中、
Ｘ１は、ハロゲン；シアノ；ニトロ、ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｘ２は、水素、ハロゲン；シアノ；ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；
但し、Ｘ２が水素又はメチルを表し且つＸ１がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ３及びＲ４は、両方ともメチルは表さず、並びに、Ｒ１及びＲ２は水素もメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない；
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表し且つＸ２が水素を表す場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つは、それぞれ、メチルを表さず、そして、第４番目の置換基は、水素を表さない；
Ｔは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｑは、水素、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｇは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
ｎは、０、１、２又は３を表し；
Ｒ１は、水素、ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
Ｒｂは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；フェニルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アリールアルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
但し、Ｘ１がジハロゲノメチル基を表し、Ｔが酸素を表し、Ｑ及びＸ２が両方とも水素を表し、且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４から選択される１つの基のみが水素を表す場合、ｎは、０を表す〕
で表される新規１−メチル−ピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミドを提供する。
本発明は、好ましくは、式（Ｉ）
Figure 2015517479
〔式中、
Ｘ１は、水素；ハロゲン；シアノ；ニトロ、ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｘ２は、水素、ハロゲン；シアノ；ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；
但し、Ｘ２が水素を表す場合、Ｘ１はメチルもトリフルオロメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジハロゲノメチル基を表さない；及び、
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表す場合、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が同時にメチルを表すことはない；
Ｔは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｑは、水素、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｇは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
ｎは、０、１、２又は３を表し；
Ｒ１は、ハロゲン；シアノ；Ｃ３−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒ３及びＲ４が水素原子もメチル基も表さない場合には、Ｒ１は、水素も表し；
Ｒ３及びＲ４が同時にはメチル基を表さない場合には、Ｒ１は、エチルも表し；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
Ｒｂは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；フェニルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アリールアルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
但し、Ｘ１がジハロゲノメチル基を表し、Ｔが酸素を表し、Ｑ及びＸ２が両方とも水素を表し、且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４から選択される１つの基のみが水素を表す場合、ｎは、０を表す〕
で表される新規１−メチル−ピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミドを提供する。
本発明は、極めて好ましくは、式（Ｉ）
Figure 2015517479
〔式中、
Ｘ１は、ハロゲン；シアノ；ニトロ、ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｘ２は、水素、ハロゲン；シアノ；ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；
但し、Ｘ２が水素を表す場合、Ｘ１はメチルもトリフルオロメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジハロゲノメチル基を表さない；及び、
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表す場合、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が同時にメチルを表すことはない；
Ｔは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｑは、水素、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｇは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
ｎは、０、１、２又は３を表し；
Ｒ１は、ハロゲン；シアノ；Ｃ３−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒ３及びＲ４が水素原子もメチル基も表さない場合には、Ｒ１は、水素も表し；
Ｒ３及びＲ４が同時にはメチル基を表さない場合には、Ｒ１は、エチルも表し；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
Ｒｂは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；フェニルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アリールアルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
但し、Ｘ１がジハロゲノメチル基を表し、Ｔが酸素を表し、Ｑ及びＸ２が両方とも水素を表し、且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４から選択される１つの基のみが水素を表す場合、ｎは、０を表す〕
で表される新規１−メチル−ピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミドを提供する。
本発明は、好ましくは、式（Ｉ）
Figure 2015517479
〔式中、
Ｘ１は、ハロゲン；シアノ；ニトロ、ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｘ２は、水素、ハロゲン；シアノ；ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；
但し、Ｘ２が水素を表す場合、Ｘ１はメチルもトリフルオロメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジハロゲノメチル基を表さない；及び、
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表す場合、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が同時にメチルを表すことはない；
Ｔは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｑは、水素、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｇは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
ｎは、０、１、２又は３を表し；
Ｒ１は、ハロゲン；シアノ；Ｃ３−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒ３及びＲ４が水素原子もメチル基も表さない場合には、Ｒ１は、水素も表し；
Ｒ３及びＲ４が同時にはメチル基を表さない場合には、Ｒ１は、エチルも表し；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
Ｒｂは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；フェニルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アリールアルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）〕
で表される新規１−メチル−ピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミドを提供する。
好ましい別の実施形態では、上記で定義されている式（Ｉ）で表される１−メチル−ピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミドが記述され、ここで、
Ｘ１は、水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキルを表し；
Ｘ２は、水素；ハロゲン；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキルを表し；
但し、Ｘ２が水素又はメチルを表し且つＸ１がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ３及びＲ４は、両方ともメチルは表さず、並びに、Ｒ１及びＲ２は水素もメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない；
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表し且つＸ２が水素を表す場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つは、それぞれ、メチルを表さず、そして、第４番目の置換基は、水素を表さない；
Ｔは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｑは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し；
Ｇは、ハロゲン；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；
ｎは、０、１、２又は３を表し；
Ｒ１は、水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１２−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ１−Ｃ１２−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒ２、Ｒ３はＲ４は、互いに独立して、水素；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１２−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ１−Ｃ１２−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
Ｒ１及びＲ２は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを形成することができ；
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを形成することができ；
Ｒｂは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルを表し；
Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成し；
Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
但し、Ｘ１がジハロゲノメチル基を表し、Ｔが酸素を表し、Ｑ及びＸ２が両方とも水素を表し、且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４から選択される１つの基のみが水素を表す場合、ｎは、０を表す。
好ましい実施形態では、上記で定義されている式（Ｉ）
Figure 2015517479
で表される１−メチル−ピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミドが記述され、ここで、
Ｘ１は、水素；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
Ｘ２は、水素；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
但し、Ｘ２が水素又はメチルを表し且つＸ１がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ３及びＲ４は、両方ともメチルは表さず、並びに、Ｒ１及びＲ２は水素もメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない；
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表し且つＸ２が水素を表す場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つは、それぞれ、メチルを表さず、そして、第４番目の置換基は、水素を表さない；
Ｔは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｑは、水素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチルを表し；
Ｇは、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
ｎは、０、１又は２を表し；
Ｒ１は、水素；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシを表し；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシを表し；
Ｒ１及びＲ２は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを形成することができ；
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、同一であるか若しくは異なっている５以下の基Ｒｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを形成することができ；
Ｒｂは、フッ素、塩素、臭素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリルを表し；
Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表し；
Ｒｃは、同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキルを表し；
但し、Ｘ１がジハロゲノメチル基を表し、Ｔが酸素を表し、Ｑ及びＸ２が両方とも水素を表し、且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４から選択される１つの基のみが水素を表す場合、ｎは、０を表す。
式（Ｉ）は、本発明による１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミドの一般的な定義を与えている。上記及び下記において示されている式のラジカルの好ましい定義について、以下に記載する。これらの定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物に適用され、また、全ての中間体にも同様に適用される。
Ｘ１は、好ましくは、水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキルを表す；但し、Ｘ１がヨウ素を表す場合、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が同時にメチルを表すことはない。
Ｘ１は、好ましくは、ハロゲン；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキルを表す；但し、Ｘ１がヨウ素を表す場合、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が同時にメチルを表すことはない。
Ｘ１は、特に好ましくは、水素；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す；但し、Ｘ１がヨウ素を表す場合、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が同時にメチルを表すことはない。
Ｘ１は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す；但し、Ｘ１がヨウ素を表す場合、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が同時にメチルを表すことはない。
Ｘ１は、極めて特に好ましくは、水素；ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル；ジフルオロメチル、トリフルオロメチル；シクロプロピルを表す；但し、Ｘ１がヨウ素を表す場合、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が同時にメチルを表すことはない。
Ｘ１は、極めて特に好ましくは、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルを表す；但し、Ｘ１がヨウ素を表す場合、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が同時にメチルを表すことはない。
Ｘ１は、さらに一層好ましくは、ジフルオロメチルを表す。
Ｘ２は、好ましくは、水素；ハロゲン；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキルを表す；但し、Ｘ２が水素を表す場合、Ｘ１はメチルもトリフルオロメチルも表さない；さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジハロゲノメチル基を表さない。
Ｘ２は、好ましくは、水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキルを表す；但し、Ｘ２が水素を表す場合、Ｘ１はメチルもトリフルオロメチルも表さない；さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジハロゲノメチル基を表さない。
Ｘ２は、特に好ましくは、水素；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す；但し、Ｘ２が水素を表す場合、Ｘ１はメチルもトリフルオロメチルも表さない；さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジハロゲノメチル基を表さない。
Ｘ２は、特に好ましくは、水素；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す；但し、Ｘ２が水素を表す場合、Ｘ１はメチルもトリフルオロメチルも表さない；さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジハロゲノメチル基を表さない。
Ｘ２は、極めて特に好ましくは、水素、塩素、フッ素、ヒドロキシル、メチル及びエチルを表す；但し、Ｘ２が水素を表す場合、Ｘ１はメチルもトリフルオロメチルも表さない；さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジハロゲノメチル基を表さない。
Ｘ２は、極めて特に好ましくは、水素、塩素、フッ素及びメチルを表す；但し、Ｘ２が水素を表す場合、Ｘ１はメチルもトリフルオロメチルも表さない；さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジハロゲノメチル基を表さない。
Ｘ２は、さらに一層好ましくは、水素を表す；但し、Ｘ１はメチルもトリフルオロメチルも表さない。
Ｘ１は、好ましくは、水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキルを表し；
Ｘ２は、好ましくは、 水素；ハロゲン；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキルを表し；
但し、Ｘ２が水素又はメチルを表し且つＸ１がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ３及びＲ４は、両方ともメチルは表さず、並びに、Ｒ１及びＲ２は水素もメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない；
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表し且つＸ２が水素を表す場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つは、それぞれ、メチルを表さず、そして、第４番目の置換基は、水素を表さない。
Ｘ１は、好ましくは、ハロゲン；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキルを表し；
Ｘ２は、好ましくは、水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキルを表し；
但し、Ｘ２が水素又はメチルを表し且つＸ１がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ３及びＲ４は、両方ともメチルは表さず、並びに、Ｒ１及びＲ２は水素もメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない；
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表し且つＸ２が水素を表す場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つは、それぞれ、メチルを表さず、そして、第４番目の置換基は、水素を表さない。
Ｘ１は、特に好ましくは、水素；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
Ｘ２は、特に好ましくは、水素；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
但し、Ｘ２が水素又はメチルを表し且つＸ１がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ３及びＲ４は、両方ともメチルは表さず、並びに、Ｒ１及びＲ２は水素もメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない；
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表し且つＸ２が水素を表す場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つは、それぞれ、メチルを表さず、そして、第４番目の置換基は、水素を表さない。
Ｘ１は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｘ２は、特に好ましくは、水素；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
但し、Ｘ２が水素又はメチルを表し且つＸ１がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ３及びＲ４は、両方ともメチルは表さず、並びに、Ｒ１及びＲ２は水素もメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない；
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表し且つＸ２が水素を表す場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つは、それぞれ、メチルを表さず、そして、第４番目の置換基は、水素を表さない。
Ｘ１は、極めて特に好ましくは、水素；ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル；ジフルオロメチル、トリフルオロメチル；シクロプロピルを表し；
Ｘ２は、極めて特に好ましくは、水素、塩素、フッ素、ヒドロキシル、メチル及びエチルを表し；
但し、Ｘ２が水素又はメチルを表し且つＸ１がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ３及びＲ４は、両方ともメチルは表さず、並びに、Ｒ１及びＲ２は水素もメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない；
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表し且つＸ２が水素を表す場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つは、それぞれ、メチルを表さず、そして、第４番目の置換基は、水素を表さない。
Ｘ１は、極めて特に好ましくは、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルを表し；
Ｘ２は、極めて特に好ましくは、水素、塩素、フッ素及びメチルを表し；
但し、Ｘ２が水素又はメチルを表し且つＸ１がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ３及びＲ４は、両方ともメチルは表さず、並びに、Ｒ１及びＲ２は水素もメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない；
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表し且つＸ２が水素を表す場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つは、それぞれ、メチルを表さず、そして、第４番目の置換基は、水素を表さない。
Ｘ１は、さらに一層好ましくは、ジフルオロメチルを表し；
Ｘ２は、さらに一層好ましくは、水素を表し；
但し、Ｘ２が水素又はメチルを表し且つＸ１がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ３及びＲ４は、両方ともメチルは表さず、並びに、Ｒ１及びＲ２は水素もメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表し且つＸ２が水素を表す場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つは、それぞれ、メチルを表さず、そして、第４番目の置換基は、水素を表さない；
但し、Ｘ２が水素又はメチルを表し且つＸ１がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ３及びＲ４は、両方ともメチルは表さず、並びに、Ｒ１及びＲ２は水素もメチルも表さない；
さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない；
さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表し且つＸ２が水素を表す場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つは、それぞれ、メチルを表さず、そして、第４番目の置換基は、水素を表さない。
Ｔは、好ましくは、酸素原子を表す。
Ｔは、好ましくは、硫黄原子を表す。
Ｑは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表す。
Ｑは、特に好ましくは、水素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチルを表す。
Ｑは、極めて特に好ましくは、水素を表す。
Ｇは、好ましくは、ハロゲン；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表す。
Ｇは、極めて好ましくは、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
Ｇは、特に好ましくは、フッ素を表し、ここで、フッ素は、特に好ましくは、該インダニルラジカルの４位、５位又は６位に位置しており、極めて特に好ましくは、該インダニルラジカルの４位又は６位に位置しており、特に、該インダニルラジカルの４位に位置している。
Ｇは、さらにまた、特に好ましくは、塩素を表し、ここで、塩素は、特に好ましくは、該インダニルラジカルの４位又は５位に位置しており、特に、該インダニルラジカルの４位に位置している。
Ｇは、さらにまた、特に好ましくは、メチルを表し、ここで、メチルは、特に好ましくは、該インダニルラジカルの４位又は５位に位置している。
Ｇは、さらにまた、特に好ましくは、トリフルオロメチルを表し、ここで、トリフルオロメチルは、特に好ましくは、該インダニルラジカルの４位又は５位に位置している。
ｎは、好ましくは、０、１、２又は３を表す。
ｎは、極めて好ましくは、０、１又は２を表す。
ｎは、特に好ましくは、０又は１を表す。
ｎは、極めて特に好ましくは、０を表す。
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン；シアノ；Ｃ３−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１２−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ１−Ｃ１２−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）。
Ｒ３及びＲ４が同時にはメチル基を表さない場合、Ｒ１は、さらにまた、好ましくは、エチルを表す。
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシを表す。
Ｒ３及びＲ４が同時にはメチル基を表さない場合、Ｒ１は、さらにまた、特に好ましくは、エチルを表す。
Ｒ１は、好ましくは、水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１２−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ１−Ｃ１２−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）。
Ｒ１は、特に好ましくは、水素；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシを表す。
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、水素；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシを表す。
Ｒ１は、特に、特に好ましくは、水素；メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル；シクロプロピルを表す。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、好ましくは、水素；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１２−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ１−Ｃ１２−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、好ましくは、水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１２−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ１−Ｃ１２−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、特に好ましくは、水素；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシを表す。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、特に好ましくは、水素；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシを表す。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、特に好ましくは、水素；ヒドロキシル；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジメチルブチルを表す。
Ｒ１とＲ２は、好ましくは、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（ここで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい））を形成することができる。
Ｒ１とＲ２は、極めて好ましくは、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（ここで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている５以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい））を形成することができる。
Ｒ１とＲ２は、極めて好ましくは、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（ここで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、同一であるか若しくは異なっている５以下の基Ｒｂで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表す）を形成することができる。
Ｒ３とＲ４は、好ましくは、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（ここで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを形成する（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい））を形成することができる。
Ｒ３とＲ４は、特に好ましくは、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（ここで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている５以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい））を形成することができる。
Ｒ３とＲ４は、特に好ましくは、それらが結合している炭素と一緒に、同一であるか若しくは異なっている５以下の基Ｒｂで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（ここで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている５以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい））を形成することができる。
Ｒ３とＲ４は、極めて特に好ましくは、それらが結合している炭素と一緒に、同一であるか若しくは異なっている５以下の基Ｒｂで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（ここで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（ここで、Ｒｃは、同一であるか若しくは異なっている５以下の基Ｒｂで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表す（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい））を形成することができる。
Ｒｂは、好ましくは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルを表す。
Ｒｂは、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリルを表す。
Ｒｂは、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、トリメチルシリルを表す。
Ｒｂは、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチルを表す。
特に別途示されていない限り、本発明に従って置換されている基又は置換基は、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなるリストの中で選択される１以上の基で置換されている。
最後に、式（Ｉ）で表される新規（チオ）カルボキサミドが、極めて良好な殺微生物特性を有していて、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護の両方において望ましくない微生物を防除するのに使用することができるということが、分かった。
定義Ｃ１−Ｃ１６−アルキルは、アルキルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する：メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンチル類、ヘキシル類、ヘプチル類、オクチル類、ノニル類、デシル類、ウンデシル類、ドデシル類、トリデシル類、テトラデシル類、ペンタデシル類、ヘキサデシル類。好ましい範囲は、Ｃ２−Ｃ１２−アルキル、例えば、エチル、並びに、直鎖若しくは分枝鎖のプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシルであり、特に、直鎖若しくは分枝鎖のＣ３−Ｃ１０−アルキル、例えば、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−３−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−プロピルペンチル、２−プロピルペンチル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、２−エチルヘプチル、１−プロピルヘキシル、２−プロピルヘキシル、デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、１−エチルオクチル、２−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル及び２−プロピルヘプチルであり、とりわけ、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、３−メチルペンチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチル−３−メチルブチル、１−メチルヘプチル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルオクチル、４−メチルオクチル、１，２，２，３−テトラメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチル、１，３−ジメチルペンチル、１，３−ジメチルヘキシル、５−メチル−３−ヘキシル、２−メチル−４−ヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル及び１−メチル−２−シクロプロピルエチルである。
ハロゲンで置換されているアルキルは、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロ−１−メチルブチル、２−クロロ−１−メチルブチル、１−クロロブチル、３，３−ジクロロ−１−メチルブチル、３−クロロ−１−メチルブチル、１−メチル−３−トリフルオロメチルブチル、３−メチル−１−トリフルオロメチルブチルを表す。
定義トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルは、好ましくは、以下のラジカルを表す：ＳｉＭｅ３、ＳｉＭｅ２Ｅｔ、ＳｉＭｅ２ＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＭｅ３、ＳｉＭｅ２ＣＭｅ３、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＨ２Ｍｅ。
定義Ｃ２−Ｃ１２−アルケニルは、アルケニルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する：エテニル、ｎ−プロペニル、イソプロペニル、ｎ−ブテニル、イソブテニル、ｓｅｃ−ブテニル、ｔｅｒｔ−ブテニル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンテニル類、ヘキセニル類、ヘプテニル類、オクテニル類、ノネニル類、デセニル類、ウンデセニル類、ドデセニル類、１−メチル−１−プロペニル、１−エチル−１−ブテニル、２，４−ジメチル−１−ペンテニル、２，４−ジメチル−２−ペンテニル。
定義Ｃ２−Ｃ１２−アルキニルは、アルキニルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する：エチニル、ｎ−プロピニル、イソプロピニル、ｎ−ブチニル、イソブチニル、ｓｅｃ−ブチニル、ｔｅｒｔ−ブチニル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンチニル類、ヘキシニル類、ヘプチニル類、オクチニル類、ノニル類、デシニル類、ウンデシニル類、ドデシニル類。
定義シクロアルキルは、３〜８個の炭素環員を有している単環式飽和ヒドロカルビル基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルなどを包含する。
定義アリールは、置換されていないか又は置換されている芳香族の単環式環、二環式環又は三環式環、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル（アントリル）、フェナントラセニル（フェナントリル）などを包含する。
定義ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる、置換されていないか又は置換されている５〜７員の不飽和ヘテロ環式環：例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、１−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、１Ｈ−イミダゾール−５−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、２Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イルなどを包含する。
置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であっても又は異なっていてもよい。かくして、定義ジアルキルアミノは、アルキルで非対称的に置換されているアミノ基（例えば、メチルエチルアミノ）も包含する。
ハロゲンで置換されているラジカル（例えば、ハロゲノアルキル）は、モノハロゲン化又はポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
しかしながら、上記で与えられているラジカルの一般的な又は好ましい定義又は説明は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
しかしながら、上記において、ラジカルについて概して記載されているか又は好ましい範囲内において記載されている定義及び説明は、必用に応じて互いに組み合わせることも可能である、即ち、特定の範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物に適用され、そして、対応して、前駆物質及び中間体にも適用される。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ラジカルは、それぞれ、上記で記載されている好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ラジカルは、それぞれ、上記で記載されているさらに好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
極めて特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ラジカルは、それぞれ、上記で記載されている最も好ましい定義を有する〕で表される化合物である。
式（Ｉ）で表される化合物の範囲内における本発明の一実施形態では、Ｘ１は、ジフルオロメチルを表し、及び、Ｘ２は、水素を表す。
適切な場合には、本発明による化合物は、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として、及び、さらに、光学異性体の混合物として存在することができ、さらに、適切な場合には、互変異性体の混合物としても存在することができる。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方、及び、さらに、トレオとエリトロの両方、並びに、光学異性体、これら異性体の任意の混合物、及び、可能な互変異性体形態である。
適切な場合には、本発明の化合物は、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
適切な場合には、本発明の化合物は、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
適切な場合には、本発明の化合物は、環Ｂの置換基の相対的な位置（シン／アンチ、又は、シス／トランス）に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体及びその全ての比率における可能な全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、シン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体を分離させることができる。
調製方法及び中間体についての説明
式（Ｉ−ａ）で表されるカルボキサミド、即ち、式（Ｉ）〔式中、Ｔは酸素を表す〕で表されるカルボキサミドは、式（ＩＩ）で表されるハロゲン化カルボニル又は酸を、場合によりカップリング剤の存在下、場合により酸結合剤の存在下、及び、場合により希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ−ａ）で表されるアミンと反応させれば得られる［調製方法（ａ）］：
Figure 2015517479
上記式（Ｉ−ａ）において、Ｑ、Ｇ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４、Ｘ１及びＸ２は、式（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連して、これらのラジカルに対して既に記載されている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味を有する。
式（ＩＩ）は、本発明による調製方法（ａ）を実施するための出発物質として必要とされるハロゲン化カルボニル又は酸の一般的な定義を与えている。
この式（ＩＩ）において、Ｘ１及びＸ２は、一般的に及び好ましくは、式（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連して、これらのラジカルに対して既に記載されている意味を有する。Ｘ３は、ハロゲン、ヒドロキシル又は活性化されたヒドロキシル基を表す。Ｘ３は、好ましくは、フッ素、塩素又はヒドロキシルを表し、特に好ましくは、塩素又はヒドロキシルを表す。
活性化されたヒドロキシル基は、当該ヒドロキシルが隣接するカルボニルと一緒にエステル（ここで、該エステルは、自発的にアミノ基と反応する）を形成することを意味する。一般的な活性化エステルとしては、ｐ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル及びスクシンイミドエステルなどがある。
式（ＩＩ）で表されるハロゲン化カルボニル又は酸は、市販されている出発物質から、既知方法（ｃｆ． Ｒ．Ｃ． Ｌａｒｏｃｋ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ ｏｒｇａｎｉｃ ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ ， １９８９， ＶＣＨ ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）を用いて調製することができる。
式（ＩＩＩ−ａ）は、本発明による調製方法（ａ）を実施するための出発物質として必要とされるアミンの一般的な定義を与えている。
上記式（ＩＩＩ−ａ）において、Ｑ、Ｇ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連して、これらのラジカルに対して既に記載されている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味を有する。
式（Ｉ−ｂ）で表されるチオカルボキサミド、即ち、式（Ｉ）〔式中、Ｔは硫黄を表す〕で表されるカルボキサミドは、式（Ｉ−ａ）で表されるカルボキサミドを、場合により触媒量又は化学量論的量又はそれより多い量の塩基の存在下で、チオン化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）と反応させれば得られる［調製方法（ｂ）］：
Figure 2015517479
出発物質として使用される式（ＩＩＩ−ａ）で表される化合物は、既知方法（「Ｆｒａｇｒａｎｃｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：ｔｈｅ ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ ｔｈｅ ｓｅｎｓｅ ｏｆ ｓｍｅｌｌ／ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｅｒｎｓｔ Ｔ． Ｔｈｅｉｍｅｒ − Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｂｅｎｚｅｎｏｉｄ Ｍｕｓｋｓ ｂｙ Ｔ． Ｗ． Ｗｏｏｄ」、「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ −− Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ， ８（４）， ８５３−８５８；２００２」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ５９（３７）， ７３８９−７３９５；２００３」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ４８（１）， ７１−９０；２００５」、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， １８（６）， １８３０−１８３４；２００８」、ＵＳ ５，５２１，３１７、ＷＯ ２０１０／１０９３０１）で調製するか、市販されているか、又は、式（ＩＩＩ−ｂ）で表される臭化物を、触媒の存在下、場合により酸結合剤の存在下、希釈剤の存在下で、式（ＩＶ）で表される化合物と反応させ、その後、適切な酸で処理することによって、調製することができる［調製方法（ｃ）］：
Figure 2015517479
式（ＩＩＩ−ｂ）は、本発明による調製方法（ｃ）を実施するための出発物質として必要とされる臭化物の一般的な定義を与えている。
上記式（ＩＩＩ−ｂ）において、Ｑ、Ｇ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連して、これらのラジカルに対して既に記載されている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味を有する。
上記式（ＩＶ）において、Ｑは、式（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連して、これらのラジカルに対して既に記載されている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味を有する。式（ＩＶ）において、Ｙは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシを表す。
出発物質として使用される式（ＩＩＩ−ｂ）で表される化合物は、既知方法（「Ｆｒａｇｒａｎｃｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：ｔｈｅ ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ ｔｈｅ ｓｅｎｓｅ ｏｆ ｓｍｅｌｌ／ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｅｒｎｓｔ Ｔ． Ｔｈｅｉｍｅｒ−Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｂｅｎｚｅｎｏｉｄ Ｍｕｓｋｓ ｂｙ Ｔ． Ｗ． Ｗｏｏｄ」、「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ， ８（４）， ８５３−８５８；２００２」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ５９（３７）， ７３８９−７３９５；２００３」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ４８（１）， ７１−９０；２００５」、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， １８（６）， １８３０−１８３４；２００８」、ＵＳ ５，５２１，３１７、ＷＯ ２０１０／１０９３０１）で調製するか、又は、市販されている。
式（Ｉ−ａ）で表されるカルボキサミド、即ち、式（Ｉ）〔式中、Ｔは酸素を表す〕で表されるカルボキサミドは、さらにまた、式（Ｖ）で表されるアミドを、場合により触媒の存在下、場合により酸結合剤の存在下、及び、場合により希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ−ｂ）で表される臭化物と反応させることによっても得られる［調製方法（ｄ）］：
Figure 2015517479
上記式（Ｖ）において、Ｑ、Ｘ１及びＸ２は、式（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連して、これらのラジカルに対して既に記載されている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味を有する。
式（Ｖ）で表される化合物は、既知方法（ＰＣＴ Ｉｎｔ． Ａｐｐｌ．， ２００７０５７１４０）で調製する。
本発明による調製方法（ａ）を実施するのに適している希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；それらと水の混合物、又は、純粋な水。
Ｘ３がハロゲンを表す場合、本発明による調製方法（ａ）は、適切な場合には、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、並びに、さらに、第３級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
Ｘ３がヒドロキシルを表す場合、本発明による調製方法（ａ）は、適切な場合には、適切なカップリング剤の存在下で実施する。適切なカップリング剤は、慣習的な全てのカルボニル活性化剤である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’−エチル−カルボジイミド−塩酸塩、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−エチルカルボジイミドメチオジド、２−ブロモ−３−エチル−４−メチルチアゾリウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ−ビス［２−オキソ−３−オキサゾリジニル］ホスホロジアミド酸クロリド、クロロトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）クロロウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール。これらの試薬は、単独で使用することが可能であるが、組合せて使用することも可能である。
本発明による調製方法（ａ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは、２０℃〜１１０℃の温度で実施する。
式（Ｉ−ａ）で表される化合物を調製するために本発明による調製方法（ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）で表されるハロゲン化カルボニル又は酸の１モル当たり、一般に、０．２〜５ｍｏｌ、好ましくは、０．５〜２ｍｏｌの式（ＩＩＩ）で表されるアミンを使用する。後処理は、慣習的な方法で実施する。
式（Ｉ−ｂ）で表される化合物を調製するために本発明による調製方法（ｂ）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）で表される出発アミド誘導体は、調製方法（ａ）に従って調製することができる。
本発明による調製方法（ｂ）を実施するのに適したチオン化剤は、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ ａｃｉｄ）（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｐｅｎｔａｓｕｌｆｉｄｅ）（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン ２，４−ジスルフィド）又はポリマー担持チオン化試薬（例えば、「Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ １ ２００１， ３５８」に記載されているポリマー担持チオン化試薬）であり得る。
調製方法（ｃ）は、触媒の存在下、場合により酸結合剤の存在下、希釈剤の存在下で実施し、その後、適切な酸で処理する。この目的に適した酸は、通常のブレンステッド酸（例えば、ＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４、ＫＨＳＯ４、ＡｃＯＨ、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリエタノールアミン−ＨＣｌ、ピリジン ＨＣｌ）の中で選択される。この目的に適した触媒は、パラジウム系である。この目的に適した金属塩又は錯体は、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。
パラジウム塩とリガンド又は塩〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン、又は、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリド〕を該反応に別々に加えることによって、当該反応混合物の中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。
Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる“Ｍｅｔａｌ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”又はＳｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる“Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ Ｌｉｇａｎｄｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”などの商業用カタログから適切な触媒及び／又はリガンドを選択することも有利である。
本発明による調製方法（ｃ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは、２０℃〜１１０℃の温度で実施する。
式（ＩＩＩ−ａ）で表される化合物を調製するために本発明による調製方法（ｃ）を実施する場合、式（ＩＩＩ−ｂ）で表される臭化物の１モル当たり、一般に、０．２〜５ｍｏｌ、好ましくは、０．５〜２ｍｏｌの式（ＩＶ）で表される化合物を使用する。後処理は、慣習的な方法で実施する。
調製方法（ｄ）は、場合により触媒の存在下、場合により酸結合剤の存在下、又は、場合により希釈剤の存在下で、実施する。
本発明による調製方法（ｄ）を実施するのに適している希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；それらと水の混合物、又は、純粋な水。
この目的に適した触媒は、例えば、銅錯体で有り、この銅錯体は、銅塩〔例えば、ヨウ化銅、臭化銅、チオフェンカルボン酸銅、トリフルオロメタンスルホン酸銅、酸化銅（Ｉ）〕とリガンド（例えば、シクロヘキシル １，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、シクロヘキシル Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミン）を別々に添加することによって、当該反応混合物の中で調製することができる。
本発明による調製方法（ｄ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは、６０℃〜１４０℃の温度で実施する。
式（Ｉ−ａ）で表される化合物を調製するために本発明による調製方法（ｄ）を実施する場合、式（ＩＩＩ−ｂ）で表される臭化物の１モル当たり、一般に、０．２〜５ｍｏｌ、好ましくは、０．５〜２ｍｏｌの式（Ｖ）で表される化合物を使用する。後処理は、慣習的な方法で実施する。
本発明による調製方法（ａ）、調製方法（ｃ）及び調製方法（ｄ）を実施するのに適している酸結合剤は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、又は、別の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム；及び、さらに、第３級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
本発明による調製方法（ａ）、調製方法（ｂ）、調製方法（ｃ）及び調製方法（ｄ）は、一般に大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下（一般に、０．１バール〜１００バール）で実施することも可能である。
好ましい実施形態において、新規中間体が記述され、ここで、該中間体は、式（ＩＩＩ−ａ）
Figure 2015517479
〔式中、
Ｑは、水素を表し；
Ｇは、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、シクロプロピルを表し；
ｎは、０又は１を表し；
Ｒ１は、水素；メチルを表し；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素；メチル；エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジメチルプロピル（ｄｉｅｍｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）を表し；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、同一であるか若しくは異なっている５以下の基Ｒｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを形成することができ；又は、基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを形成することができ；
Ｒｂは、塩素を表し；
Ｒｃは、メチル；エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルを表す〕
で表される化合物である。
組成物／製剤
本発明は、さらに、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性成分を含んでいる、望ましくない微生物（特に、望ましくない菌類及び細菌類）を防除するための作物保護組成物にも関する。該作物保護組成物は、好ましくは、農業上適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。
本発明に関連して、「有害な微生物の防除」は、処理されていない植物と比較して、殺菌効力として測定された有害な微生物による侵襲が低減されていること、好ましくは、処理されていない植物（１００％）と比較して２５〜５０％低減されていること、さらに好ましくは、処理されていない植物（１００％）と比較して４０〜７９％低減されていること、さらに一層好ましくは、有害な微生物による感染が完全に（７０〜１００％）抑制されていることを意味する。該防除は、治療的なもの、即ち、既に感染している植物を処理するためのものであり得るか、又は、未だ感染していない植物を保護するための、保護的なものであり得る。
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ｂｕｔ ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、いくつかの要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明組成物の成分などに依存する。
適切な有機溶媒には、製剤目的のために一般的に使用される極性及び非極性の全ての有機溶媒である。好ましくは、該溶媒は、以下のものから選択される：ケトン類、例えば、メチル−イソブチル−ケトン及びシクロヘキサノン、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド及びアルカンカルボン酸アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、さらに、環状溶媒、例えば、Ｎ−メチル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−カプロラクタム、Ｎ−ドデシル−カプロラクタム及びブチロラクトン、さらに、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、芳香族炭化水素類、例えば、キシロール、ＳｏｌｖｅｓｓｏＴＭ、鉱油、例えば、ホワイトスピリット、石油、アルキルベンゼン類及びスピンドル油、さらに、エステル類、例えば、プロピレングリコール−モノメチルエーテルアセテート、アジピン酸ジブチルエステル、酢酸ヘキシルエステル、酢酸ヘプチルエステル、クエン酸トリ−ｎ−ブチルエステル及びフタル酸ジ−ｎ−ブチルエステル、さらに、アルコール類、例えば、ベンジルアルコール及び１−メトキシ−２−プロパノール。
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性成分と混合させるか又は合する天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体（ここで、該担体は、固体又は液体であり得る）は、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
有用な固体又は液体の担体としては、以下のものなどがある：例えば、アンモニウム塩、並びに、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、並びに、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然又は合成のシリケート、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特に、ブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体。そのような担体の混合物も同様に使用し得る。
適切な固体増量剤及び担体としては、以下のものなどがある：無機粒子、例えば、０．００５〜２０μｍ（好ましくは、０．０２〜１０μｍ）の平均粒径を有する炭酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩及び酸化物、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、尿素、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、所謂、微粒子シリカ、シリカゲル、天然又は合成のシリケート、及び、アルモシリケート、並びに、植物生成物、例えば、穀粉、木粉／おがくず、及び、セルロース粉末。
粒剤に有用な固体担体としては、以下のものなどがある：例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒。
有用な液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び標準圧力下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に、以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又はジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。
適切な界面活性剤（アジュバント、乳化剤、分散剤、保護コロイド、湿潤剤及び粘着性付与剤）には、以下のものが包含される：一般的な全てのイオン性物質及び非イオン性物質、例えば、エトキシ化ノニルフェノール類、直鎖アルコール又は分枝鎖アルコールのポリアルキレングリコールエーテル類、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／若しくはプロピレンオキシドとの反応生成物、脂肪酸アミンとエチレンオキシド及び／若しくはプロピレンオキシドとの反応生成物、さらに、脂肪族エステル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アルキルエーテルスルフェート類、アルキルエーテルホスフェート類、アリールスルフェート類、エトキシ化アリールアルキルフェノール類、例えば、トリスチリル−フェノール−エトキシレート類、さらに、エトキシ化及びプロポキシ化アリールアルキルフェノール類、同様に、硫酸化若しくはリン酸化アリールアルキルフェノール−エトキシレート類並びに硫酸化若しくはリン酸化アリールアルキルフェノール−エトキシレート及びプロポキシレート類。さらなる例は、以下のものである：天然及び合成の水溶性ポリマー、例えば、リグノスルホネート類、ゼラチン、アラビアゴム、リン脂質、澱粉、疎水性化工澱粉及びセルロース誘導体、特に、セルロースエステル及びセルロースエーテル、さらに、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマー、さらに、アルカリ金属水酸化物で中和されたメタクリル酸とメタクリル酸エステルのコポリマー、及び、場合により置換されていてもよいナフタレンスルホン酸塩とホルムアルデヒドの縮合物。該活性成分のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明による組成物の５重量％〜４０重量％である。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
該製剤中に存在させることができる消泡剤としては、例えば、シリコーンエマルション類、長鎖アルコール類、脂肪酸とそれらの塩、及び、さらに、フルオロ有機物質、並びに、それらの混合物などを挙げることができる。
増粘剤の例は、多糖類、例えば、キサンタンガム又はＶｅｅｇｕｍ、シリケート類、例えば、アタパルジャイト、ベントナイト、及び、微粒子シリカなどである。
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤なども存在させることができる。一般的に、該活性成分は、製剤目的で通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
本発明の活性成分又は組成物は、そのままで使用することが可能であるか、又は、それらの特定の物理的及び／若しくは化学的特性に応じて、以下のようなそれらの製剤の形態若しくはその製剤から調製される使用形態で使用することが可能である：例えば、エーロゾル、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、泡剤（ｆｏａｍ）、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁製剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、サスポエマルション製剤、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁液剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、水和剤、可溶性粉剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤及び粒剤、水溶性及び水分散性の顆粒剤及び錠剤、種子処理用の水溶性粉剤及び水分散性粉剤、水和剤、活性成分が含浸されている天然生成物及び合成物質、並びに、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されているもの及び種子用のコーティング物質中にマイクロカプセル化されているもの、並びに、さらに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ＵＬＶ ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）及びＵＬＶ温煙霧製剤（ＵＬＶ ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）。
本発明の組成物には、既に使用し得る状態にあって適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用可能な製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。慣習的な施用は、例えば、水で希釈し、その後、得られた散布液を噴霧すること、油で希釈した後、施用すること、希釈せずに直接施用すること、種子処理又は顆粒剤の土壌施用などである。
本発明の組成物及び製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有し、最も好ましくは、１０〜７０重量％の活性成分を含有する。特定の施用に関して、例えば、材木とそれから得られた木材製品を保護するための施用に関しては、本発明の組成物及び製剤は、一般に、０．０００１〜９５重量％、好ましくは、０．００１〜６０重量％の活性成分を含んでいる。
市販製剤から調製された施用形態の中の該活性成分の含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該施用形態中の活性成分の濃度は、一般に、０．０００００１重量％〜９５重量％であり、好ましくは、０．０００１重量％〜２重量％である。
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、アジュバント、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合には、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、適切な場合には、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、無機増粘剤及び有機増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、さらなる加工助剤、及び、さらに、水と混合させることによって、調製することができる。調製しようとする製剤の型に応じて、例えば、湿式粉砕、乾式粉砕又は造粒などの、さらなる加工段階が必要である。
本発明の活性成分は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在し得る。
上記活性成分又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分若しくは組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、被覆、１以上の層によるコーティングなどによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって施用（ｄｅｐｌｏｙ）することも可能であり、又は、該活性成分調製物若しくは活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。
植物／作物保護
本発明の活性成分又は組成物は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる
本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明の活性成分を当該植物病原性菌類、植物病原性細菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
殺菌剤は、作物保護において、植物病原性菌類を防除するために使用することができる。それらは、土壌伝染性病原体を包含する広範囲の植物病原性菌類〔ここで、該植物病原性菌類は、特に、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）（同義語：Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）（同義語：Ｆｕｎｇｉ ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）のクラスのメンバーである〕に対する顕著な効力によって特徴付けられる。一部の殺菌剤は、浸透移行的な活性を示し、そして、植物保護において、茎葉処理殺菌剤、種子粉衣殺菌剤又は土壌殺菌剤として使用することができる。さらに、それらは、菌類、特に、材木又は植物の根を侵襲する菌類を駆除するのに適している。
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
本発明に従って治療することが可能な菌類病の病原体の非限定的な例としては、以下のものを挙げることができる：
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害： ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害： ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）； ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）； ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）； プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・トリチシナ（Ｐ． ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐ． ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐ． ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）； ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・ 例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害： アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）； ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）； ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）； セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）； クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）； シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）； ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）； エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）； グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）； グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）； グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）； レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）； ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍ． ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍ． ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）； ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、ピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）； ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）； リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）、セプトリア・リコペルシイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｉ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）； ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害： コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）； ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、これは、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因する； スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、これは、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因する； タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）； チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）； クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）に起因する病害： スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）； チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロベルサ（Ｔ． ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）； ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）； ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、ウスチラゴ・ヌダ・トリチシ（Ｕ． ｎｕｄａ ｔｒｉｔｉｃｉ）；
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ）： アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐ． ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）； スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ ａｎｄ ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ ｄｅｃａｙ， ｍｏｕｌｄ， ｗｉｌｔ， ｒｏｔ ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ ｄｉｓｅａｓｅ）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因する； アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因する； アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因する； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因する； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因する； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）に起因する；（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因する； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因する； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因する； マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因する； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因する； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因する； ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因する； ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因する； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因する； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因する； ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因する； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因する； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因する； リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因する； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因する； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因する； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因する； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因する；
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）： 例えば、ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）： 例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ ｂｌｉｓｔｅｒ ｏｒ ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｄｉｓｅａｓｅ）： 例えば、エキソバシジウム属各種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）； タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ ｄｉｓｅａｓｅ ｏｆ ｗｏｏｄｅｎ ｐｌａｎｔ）： エスカ（Ｅｓｃａ）病、これは、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因する；ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ ｄｙｅｂａｃｋ）、これは、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）に起因する； ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、これは、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因する；リジドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、これは、例えば、リジドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因する；
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害： ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害： リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根瘤病（ｃｌｕｂ ｒｏｏｔ）： プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害： キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
ダイズの以下の病害を、好ましくは、防除することができる：
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ａｎｄ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ， ｆｏｌｉａｇｅ， ａｎｄ ｗｅｂ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ， Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ ｏｒ ｗｉｌｔ， ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ａｎｄ ｐｏｄ ａｎｄ ｃｏｌｌａｒ ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ， ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）。
本発明の殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的／予防的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明の活性成分又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法及び保護的方法にも関し、ここで、該活性成分又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで成育している土壌に施用される。
植物病害を防除するのに必要とされる濃度の該活性成分に対して植物は充分な耐性を示すという事実により、植物の地上部の処理、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｓｔｏｃｋ）及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。植物は、望ましい及び望ましくない野生植物、栽培品種（ｃｕｌｔｉｖａｒ）及び植物変種（ｐｌａｎｔ ｖａｒｉｅｔｙ）（植物変種又は植物育種家の権利によって保護されても又は保護されなくても）のような全ての植物及び植物個体群を意味する。栽培品種及び植物変種は、慣習的な繁殖方法及び育種方法（これらは、１種類以上の生物工学的方法によって、例えば、倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダム突然変異誘発及び定方向突然変異誘発、分子標識若しくは遺伝標識又は生物工学法及び遺伝子工学法などを使用して、補助することができるか又は補うことができる）によって得られる植物であることができる。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味し、ここで、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、並びに、根、球茎及び根茎などを挙げることができる。作物並びに栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、球茎、根茎、匍匐茎及び種子なども、植物の部分に属する。
本発明の活性成分は、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、環境によって充分に許容される場合、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、並びに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。
本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下の主要な作物植物を挙げることができる：トウモロコシ、ダイズ、アルファルファ、ワタ、ヒマワリ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｉｌ ｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ、ナタネ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、（フィールド）マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）、ヤシ科各種（Ａｒｅｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ギネアアブラヤシ、ココナツ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ及びソルガム、ライコムギ、アマ、ナッツ、ブドウ及びブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド、プラム及びモモ、並びに、液果（ｂｅｒｒｙ ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ、キイチゴ、アカフサスグリ、クロフサスグリ及びグーズベリー）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、オリーブの木）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、アボガド、シナモン、樟脳）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、チャ）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ、マンダリン及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、カラシ、トウガラシ、ナス、タバコ）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナを包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ガーキンを包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ及びタマネギ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ及びハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ、ヒラマメ及びインゲンマメ（例えば、インゲンマメ（ｃｏｍｍｏｎ ｂｅａｎ）及びソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、フダンソウ、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートルート）、アマ科各種（Ｌｉｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、アサ）、アサ科各種（Ｃａｎｎａｂｅａｃｅａ ｓｐ．）（例えば、タイマ）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ、ココア）、ケシ科各種（Ｐａｐａｖｅｒａｃｅａｅ）（例えば、ケシ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；庭園及び森林における有用な植物及び観賞植物、例えば、芝生（ｔｕｒｆ）、芝生（ｌａｗｎ）、牧草及びステビア（Ｓｔｅｖｉａ ｒｅｂａｕｄｉａｎａ）；及び、いずれの場合にも、これら植物の遺伝子組み換えが行われたタイプのもの。
抵抗性誘発／植物の健康及び別の効果
本発明による活性化合物は、さらにまた、植物において強力な強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、該活性組合せは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させるために使用することができる。
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘発する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それらの微生物に対して高度な抵抗性を発揮するように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
本発明による活性化合物は、作物の収穫量を増大させるのにも適している。さらに、それらは、低減された毒性を示し、及び、植物が良好な耐性を示す。
さらに、本発明に関連して、植物の生理学的効果には、以下のものが包含される。
温度耐性、渇水耐性及び渇水ストレス後の回復、水の利用効率（これは、低減された水の消費に関連する）、浸水耐性、オゾンストレス及び紫外線に対する耐性、化学物質（例えば、重金属、塩類、農薬（薬害軽減剤）など）に対する耐性を包含する、非生物的ストレス耐性。
増強された菌類抵抗性、並びに、線虫類、ウイルス類及び細菌類に対する増強された抵抗性を包含する、生物的ストレス耐性。本発明に関連して、生物的ストレス耐性は、好ましくは、増強された菌類抵抗性及び線虫類に対する増強された抵抗性を包含する。
植物の健康／植物の質及び種子の活力、低減された立毛不良（ｓｔａｎｄ ｆａｉｌｕｒｅ）、改善された外観、増強された再生、改善された緑化効果及び改善された光合成効率を包含する、植物の強化された活力。
植物ホルモン及び／又は機能性酵素に対する効果。
より早い発芽、より良好な出芽、より発達した根系及び／又は根の改善された成長、増強された分げつ能、より生産的な分げつ、より早い開花、増大された草高及び／又はバイオマス、茎の短小化、苗条の成長における改善、穀粒／穂の数、１平方メートル当たりの穂の数、匍匐茎の数及び／又は花の数、増大された収穫高指数、より大きな葉、より少ない枯れた根出葉、改善された葉序、より早い成熟／より早い果実の完熟（ｆｒｕｉｔ ｆｉｎｉｓｈ）、均一な成熟（ｒｉｐｉｎｇ）、登熟（ｇｒａｉｎ ｆｉｌｌｉｎｇ）のより長い持続期間、より良好な果実の完熟（ｆｒｕｉｔ ｆｉｎｉｓｈ）、果実／野菜のより大きなサイズ、萌芽抵抗性及び低減された倒伏を包含する、成長調節剤（プロモーター）に対する効果。
１ヘクタール当たりの総バイオマス、１ヘクタール当たりの収穫量、穀粒／果実の重量、種子のサイズ及び／又はヘクトリットル重量及び増大された生産物の品質に関する、増大された収穫量；これは、以下のものを包含する：
サイズ分布に関する改善された加工性（穀粒、果実など）、均一な成熟（ｒｉｐｉｎｇ）、穀粒水分、より良好な製粉、より良好なアルコール発酵、より良好な醸造、増大されたジュース収穫量、収穫性（ｈａｒｖｅｓｔａｂｉｌｉｔｙ）、消化性、沈降価、落下数（ｆａｌｌｉｎｇ ｎｕｍｂｅｒ）、莢安定性、貯蔵安定性、繊維の改善された長さ／強度／一様性、サイレージで飼育された動物のミルク及び／又は肉の品質における増強、料理及びフライに対する適応；
さらに、以下のものも包含する：
果実／穀粒の改善された品質、サイズ分布（穀粒、果実など）、増大された貯蔵寿命（ｓｔｏｒａｇｅ／ｓｈｅｌｆ−ｌｉｆｅ）、堅さ／柔らかさ、風味（芳香、テクスチャーなど）、等級（サイズ、形状、液果の数など）、１果房あたりの液果／果実の数、クリスプ性、鮮度、ワックスによる被覆、生理障害の頻度、色などに関する、市場性；
さらに、以下のものも包含する：
増大された所望成分、例えば、タンパク質含有量、脂肪酸、オイル含有量、オイルの質、アミノ酸組成、糖質含有量、酸含有量（ｐＨ）、糖質／酸比（Ｂｒｉｘ）、ポリフェノール、デンプン含有量、栄養価、グルテン含有量／指数、エネルギー含量、風味など；
及び、さらに、以下のものも包含する：
低減された望ましくない成分、例えば、より少ないマイコトキシン、より少ないアフラトキシン、ゲオスミンレベル、フェノール性香気、ラッカーゼ（ｌａｃｃｈａｓｅ）、ポリフェノールオキシダーゼ及びペルオキシダーゼ、硝酸塩（ｎｉｔｒａｔｅ）含有量など。
栄養素の使用効率、特に、窒素（Ｎ）−使用効率、リン（Ｐ）−使用効率、水の使用効率、改善された蒸散、呼吸及び／又はＣＯ２同化速度、より良好な根粒形成、改善されたＣａ−代謝などを包含する、持続可能な農業。、
遅延された老化、これは、植物生理学における改善〔これは、例えば、より長い登熟相（これは、より多い収穫量をもたらす）、植物の葉が緑色を呈しているより長い持続期間において、明瞭に示される〕を包含し、及び、従って、色（緑化）、含水量、乾燥度などを包含する。従って、本発明に関連して、該活性化合物組合せの本発明による特定の施用によって緑色の葉の領域の持続期間を延長させる〔これは、植物の成熟（老化）を遅延させる〕ことが可能であるということが分かった。農業従事者にとっての主な有利点は、より長い登熟相であり、これは、より多い収穫量をもたらす。収穫時期におけるより大きなフレキシビリティーに基づいた、農業従事者に対する有利点も存在している。
ここで、「沈降価（ｓｅｄｉｍｅｎｔａｔｉｏｎ ｖａｌｕｅ）」は、タンパク質の品質に関する尺度であり、Ｚｅｌｅｎｙ（Ｚｅｌｅｎｙ価）に従って、標準的な時間間隔の間に乳酸溶液中に懸濁された小麦粉の沈降の程度を表す。これは、製パン性の尺度として受け入れられている。乳酸溶液中の小麦粉のグルテンフラクションの膨潤は、小麦粉懸濁液の沈降速度に影響する。より高いグルテン含有量及びより良好なグルテン品質は、いずれも、沈降を遅くし、より高いＺｅｌｅｎｙ試験価をもたらす。小麦粉の沈降価は、小麦のタンパク質組成に依存し、主に、タンパク質含有量、小麦の堅さ及び鍋と炉床のパン塊（ｈｅａｒｔｈ ｌｏａｖｅｓ）の体積に相関している。ＳＤＳ沈降体積と比較したＺｅｌｅｎｙ沈降体積と膨化体積（ｌｏａｆ ｖｏｌｕｍｅ）の間のより強い相関は、該体積とＺｅｌｅｎｙ価の両方に影響するタンパク質含有量に起因するであろう（Ｃｚｅｃｈ Ｊ． Ｆｏｏｄ Ｓｃｉ． Ｖｏｌ． ２１， Ｎｏ． ３：９１−９６， ２０００）。
さらに、本明細書中において記載されている「落下数（ｆａｌｌｉｎｇ ｎｕｍｂｅｒ）」は、禾穀類（特に、小麦）の製パン性に関する尺度である。落下数試験は、芽の損傷が生じ得たことを示す。それは、小麦穀粒のデンプン部分における物理的特性に対する変化が既に起こっていることを意味する。ここで、落下数機器は、小麦粉と水のペーストの落下プランジャーに対する抵抗性を測定することによって、粘性を分析する。これが起こる時間（秒）は、落下数として知られている。落下数の結果は、小麦又は小麦粉のサンプルにおける酵素の指標として記録され、そして、結果は、時間（秒）で表される。高い落下数（例えば、約３００秒）は、最小限の酵素活性を示しており、そして、無傷品質の小麦又は小麦粉を示している。低い落下数（例えば、２５０秒未満）は、実質的な酵素活性を示しており、そして、芽が損傷を受けている小麦又は小麦粉を示している。
用語「より発達した根系」／「根の改善された成長」は、より長い根系、根のより深い成長、根のより速い成長、根のより重い乾物重／生体重、根のより大きな体積、根のより大きな表面積、根のより大きな直径、根のより高い安定性、根のより多い枝分かれ、より多い根毛の数及び／又はより多い根端を示しており、そして、根の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）を適切な方法と画像解析プログラム（例えば、ＷｉｎＲｈｉｚｏ）を用いて分析することによって、測定することができる。
用語「作物の水の利用効率」は、技術的には、消費された単位水当たりの農業収穫物の質量を示しており、経済的には、消費された単位水当たりの生産された生産物の値を示していて、例えば、１ｈａ当たりの収穫量、植物のバイオマス、千粒重（ｔｈｏｕｓａｎｄ−ｋｅｒｎｅｌ ｍａｓｓ）及び１平方メートル当たりの穂の数などに関して、測定することができる。
用語「窒素の利用効率」は、技術的には、消費された単位窒素当たりの農業収穫物の質量を示しており、経済的には、消費された単位窒素当たりの生産された生産物の値を示していて、摂取と利用率（ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）を反映している。
緑化の改善／改善された色、及び、改善された光合成効率、並びに、老化の遅延は、よく知られている技術〔例えば、ＨａｎｄｙＰｅａシステム（Ｈａｎｓａｔｅｃｈ）〕を用いて、測定することができる。Ｆｖ／Ｆｍは、光化学系ＩＩ（ＰＳＩＩ）の最大量子効率を示すために広く使用されているパラメーターである。このパラメーターは、典型的に約０．８５の最大Ｆｖ／Ｆｍ値を達成する健康なサンプルでの、植物光合成能の選択的な指標として広く認められている。これより低い値は、ＰＳＩＩ内におけるエネルギーの光化学的クエンチングに関する能力を低減させたある種の生物的又は非生物的なストレス因子にサンプルが晒された場合に観察されるであろう。Ｆｖ／Ｆｍは、可変蛍光（Ｆｖ）を最大蛍光（Ｆｍ）で除した比として与えられる。該性能指数は、本質的に、サンプルの活力の指標である。（例えば、以下のものを参照されたい：Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ ｉｎ Ｓｏｉｌ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ， ２００７， １１， ３１９−３４１； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｓｏｉｌ Ｅｃｏｌｏｇｙ， ２０００， １５， １６９−１８２．）。
緑化の改善／改善された色、及び、改善された光合成効率、並びに、老化の遅延は、純光合成速度（Ｐｎ）の測定、クロロフィル含有量の測定（例えば、Ｚｉｅｇｌｅｒ及びＥｈｌｅの顔料抽出方法によるクロロフィル含有量の測定）、光化学的効率（Ｆｖ／Ｆｍ比）の測定、苗条成長の測定及び最終的な根及び／又は草冠のバイオマスの測定、分げつ密度の測定、並びに、根の枯死率の測定によっても、評価することができる。
本発明に関連して、好ましいのは、以下のものを包含する群から選択される植物生理学的効果の改善である：根の増強された成長／より発達した根系、改善された緑化、改善された水の利用効率（これは、低減された水の消費に相関する）、改善された栄養分の利用効率（これは、特に、改善された窒素（Ｎ）−利用効率を包含する）、遅延された老化及び増大された収穫量。
収穫量の増大の範囲内において、好ましいのは、特に禾穀類（好ましくは、小麦）の群から選択される植物における、沈降価及び落下数における改善並びにタンパク質含有量及び糖質含有量の改善である。
好ましくは、本発明の殺菌剤組成物の新規使用は、（ａ）病原性菌類及び／又は線虫類の予防的及び／又は治療的な防除（抵抗性管理の有無）と（ｂ）根の増強された成長、改善された緑化、改善された水の利用効率、遅延された老化及び増大された収穫量のうちの少なくとも１種類の組合せられた使用に関する。群（ｂ）の中から、根系、水の利用効率及びＮ−利用効率の増大が特に好ましい。
種子処理
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
本発明は、さらに、前の段落において記述されている方法のうちの１つによって処理された種子にも関する。本発明による種子は、望ましくない微生物から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの１種類の活性成分で処理された種子を使用する。
本発明の活性成分又は組成物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中に、又は、播種後、並びに、さらに、植物が発芽している最中及び発芽の後に、種子が感染することによって引き起こされる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、ささいな損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
植物の種子を処理することによる植物病原性菌類の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題に伴っている。例えば、播種後又は植物の出芽後に作物保護組成物を追加で施用（ｄｅｐｌｏｙｍｅｎｔ）することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護され得るように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。本発明は、さらに、植物病原性菌類から保護されるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
出芽後の植物に損傷を与える植物病原性菌類の防除は、主として、土壌及び植物の地上部を作物保護組成物で処理することによって行われる。作物保護組成物は、環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得ることに関して懸念があるので、施用する活性成分の量を低減する努力が成されている。
本発明の有利な点の１つは、本発明の活性成分及び組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その活性成分及び組成物で種子を処理することにより、植物病原性菌類から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
さらにまた、本発明の活性成分又は組成物が、特に、トランスジェニック種子（トランスジェニック種子の場合、その種子から成長した植物は、有害生物に対して作用するタンパク質を発現することができる）と一緒に使用することが可能であるということも、有利な点として見なされる。そのような種子を本発明の活性成分又は組成物で処理することで、単にタンパク質（例えば、殺虫性タンパク質）が発現することによって、特定の有害生物は防除可能である。驚くべきことに、この場合、さらなる相乗効果が観察されることがあり得る。そのような相乗効果は、有害生物による攻撃に対する保護の有効性をさらに改善する。
本発明による組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸及びブドウ栽培において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、ソルガム／アワ、及び、エンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ、及び、飼料用ビート）、ラッカセイ、ナタネ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ、及び、レタス）、芝生及び観賞植物の種子である（下記も参照されたい）。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、及び、エンバク）、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
以下でも記載されているように、本発明の活性成分又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。このことは、少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関連する。適切な異種遺伝子の定義及び例については、以下において与えられている。
本発明に関連して、本発明による組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が起こらないように、充分に安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
種子を処理する場合、種子の発芽が損なわれないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合には、留意しなくてはならない。
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ ４，２７２，４１７、ＵＳ ４，２４５，４３２、ＵＳ ４，８０８，４３０、ＵＳ ５，８７６，７３９、ＵＳ ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ ２００２／０８０６７５、ＷＯ ２００２／０２８１８６。
本発明に従って使用することが可能な活性成分は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物や、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、活性成分を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤がである。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤中に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７であり得る。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ． Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ “Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］， ｖｏｌ． ２、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ， １９７０， ｐ． ４０１−４１２）。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の異なった種子（これは、トランスジェニック植物の種子を包含する）を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物で種子を処理するために、種子粉衣に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
マイコトキシン
さらに、本発明の処理によって、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生され得る：とりわけ、フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、例えば、フサリウム・アクミナツム（Ｆ． ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アシアチクム（Ｆ． ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ． ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・クルモルム（Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ． ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、フサリウム・エクイセチ（Ｆ． ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ． ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ． ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆ． ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ． ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ． ｐｏａｅ）、フサリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ． ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシヌム（Ｆ． ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ． ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ． ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ． ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ． ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ． ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・スブグルチナンス（Ｆ． ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクツム（Ｆ． ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ． ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａ． ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルス・パラシチクス（Ａ． ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、アスペルギルス・ノミウス（Ａ． ｎｏｍｉｕｓ）、アスペルギルス・オクラセウス（Ａ． ｏｃｈｒａｃｅｕｓ）、アスペルギルス・クラバツス（Ａ． ｃｌａｖａｔｕｓ）、アスペルギルス・テレウス（Ａ． ｔｅｒｒｅｕｓ）、アスペルギルス・ベルシコロル（Ａ． ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、例えば、ペニシリウム・ベルコスム（Ｐ． ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）、ペニシリウム・ビリジカツム（Ｐ． ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、ペニシリウム・シトリヌム（Ｐ． ｃｉｔｒｉｎｕｍ）、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐ． ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペニシリウム・クラビホルメ（Ｐ． ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、ペニシリウム・ロクエホルチ（Ｐ． ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ）、クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃ．）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃ． ｐｕｒｐｕｒｅａ）、クラビセプス・フシホルミス（Ｃ． ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、クラビセプス・パスパリ（Ｃ． ｐａｓｐａｌｉ）、クラビセプス・アフリカナ（Ｃ． ａｆｒｉｃａｎａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ ｓｐｅｃ．）など〕。
材料物質の保護
本発明の活性成分又は組成物は、材料物質の保護において、望ましくない微生物（例えば、菌類及び昆虫類）による攻撃及び破壊に対して工業材料を保護するするために用いることもできる。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることもできる。
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された無生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性成分で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、膠、紙、壁紙及び厚紙／板紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維及び薄織物、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって感染又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る建造物及び製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路、冷却装置及び暖房装置、並びに、換気装置及び空調設備なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の範囲内における工業材料としては、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液などを挙げることができ、さらに好ましくは、木材を挙げることができる。
本発明の活性成分又は組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、悪影響を防止することができる。
木材を処理する場合、本発明による化合物／組成物は、材木の表面又は内部で増殖するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
さらにまた、本発明の化合物は、海水又は淡海水と接触するもの（特に、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）を付着物に対して保護するために使用することもできる。
望ましくない菌類を防除するための本発明の方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にある木材（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明による活性成分は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物としては、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などを挙げることができる。本発明の活性成分は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）； アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）； カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）； コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）； レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）； ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）； ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）； アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）； スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）； トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）；オフィオストマ属種（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、フミコラ属種（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ペトリエラ属種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリクルス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、コリオルス属種（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロエオフィルム属種（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、プレウロツス属種（Ｐｌｅｕｒｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ポリア属種（Ｐｏｒｉａ ｓｐｐ．）、セルプラ属種（Ｓｅｒｐｕｌａ ｓｐｐ．）及びチロミセス属種（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、パエシロミセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ムコル属種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）； スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）及びサッカロミセス属種（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、サッカロミセス・セレビサエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓａｅ）。
抗真菌活性
さらに、本発明の活性成分は、極めて優れた抗真菌活性も有している。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａ．ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔ．ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍ．ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍ．ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示な性質のものである。
本発明の活性成分は、従って、医学的用途と非医学的用途の両方において使用することができる。
ＧＭＯ
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。さらに好ましくは、市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）（例えば、植物又は種子）の処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、ＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術又はミクロＲＮＡ（ｍｉＲＮＡ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明による活性化合物組合せは、望ましくない微生物類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物類を接種されたときに、それらの微生物類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない微生物類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明による物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
本発明によって処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
線虫抵抗性植物又は昆虫抵抗性植物の例は、例えば、以下のものに記載されている：米国特許出願第１１／７６５，４９１号、米国特許出願第１１／７６５，４９４号、米国特許出願第１０／９２６，８１９号、米国特許出願第１０／７８２，０２０号、米国特許出願第１２／０３２，４７９号、米国特許出願第１０／７８３，４１７号、米国特許出願第１０／７８２，０９６号、米国特許出願第１１／６５７，９６４号、米国特許出願第１２／１９２，９０４号、米国特許出願第１１／３９６，８０８号、米国特許出願第１２／１６６，２５３号、米国特許出願第１２／１６６，２３９号、米国特許出願第１２／１６６，１２４号、米国特許出願第１２／１６６，２０９号、米国特許出願第１１／７６２，８８６号、米国特許出願第１２／３６４，３３５号、米国特許出願第１１／７６３，９４７号、米国特許出願第１２／２５２，４５３号、米国特許出願第１２／２０９，３５４号、米国特許出願第１２／４９１，３９６号、米国特許出願第１２／４９７，２２１号、米国特許出願第１２／６４４，６３２号、米国特許出願第１２／６４６，００４号、米国特許出願第１２／７０１，０５８号、米国特許出願第１２／７１８，０５９号、米国特許出願第１２／７２１，５９５号、米国特許出願第１２／６３８，５９１号。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（ＷＯ ９２／０５２５１、ＷＯ ９５／０９９１０、ＷＯ ９８／２７８０６、ＷＯ ０５／００２３２４、ＷＯ ０６／０２１９７２、及び、ＵＳ ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ ９１／０２０６９）。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤抵抗性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｓｃｉｅｎｃｅ １９８３， ２２１， ３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ． １９９２， ７， １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｃｉｅｎｃｅ １９８６， ２３３， ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． １９８８， ２６３， ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ ０１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ ０８３７９４４、ＷＯ ００／６６７４６、ＷＯ ００／６６７４７又はＷＯ ０２／２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、ＵＳ ５，７７６，７６０及びＵＳ ５，４６３，１７５に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ ０２／０３６７８２、ＷＯ ０３／０９２３６０、ＷＯ ２００５／０１２５１５及びＷＯ ２００７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ ０１／０２４６１５又はＷＯ ０３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例えば、米国特許出願第１１／５１７，９９１号、米国特許出願第１０／７３９，６１０号、米国特許出願第１２／１３９，４０８号、米国特許出願第１２／３５２，５３２号、米国特許出願第１１／３１２，８６６号、米国特許出願第１１／３１５，６７８号、米国特許出願第１２／４２１，２９２号、米国特許出願第１１／４００，５９８号、米国特許出願第１１／６５１，７５２号、米国特許出願第１１／６８１，２８５号、米国特許出願第１１／６０５，８２４号、米国特許出願第１２／４６８，２０５号、米国特許出願第１１／７６０，５７０号、米国特許出願第１１／７６２，５２６号、米国特許出願第１１／７６９，３２７号、米国特許出願第１１／７６９，２５５号、米国特許出願第１１／９４３８０１号又は米国特許出願第１２／３６２，７７４号などに記載されている。グリホセート耐性を付与する別の遺伝子（例えば、デカルボキシラーゼ遺伝子）を含んでいる植物は、例えば、米国特許出願第１１／５８８，８１１号、米国特許出願第１１／１８５，３４２号、米国特許出願第１２／３６４，７２４号、米国特許出願第１１／１８５，５６０号又は米国特許出願第１２／４２３，９２６号などに記載されている。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる（例えば、米国特許出願第１１／７６０，６０２号に記載されている）。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、米国特許第５，５６１，２３６号、米国特許第５，６４８，４７７号、米国特許第５，６４６，０２４号、米国特許第５，２７３，８９４号、米国特許第５，６３７，４８９号、米国特許第５，２７６，２６８号、米国特許第５，７３９，０８２号、米国特許第５，９０８，８１０号及び米国特許第７，１１２，６６５号などに記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ＨＰＰＤは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ ９６／３８５６７、ＷＯ ９９／２４５８５、ＷＯ ９９／２４５８６、ＷＯ ０９／１４４０７９、ＷＯ ０２／０４６３８７又はＵＳ ６，７６８，０４４に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素若しくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ ９９／３４００８及びＷＯ ０２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ ０４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデスヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。さらに、植物は、ＷＯ ２００７／１０３５６７及びＷＯ ２００８／１５０４７３に記載されているように、そのゲノムの中にＨＰＰＤ阻害薬を代謝又は分解することが可能な酵素（例えば、ＣＹＰ４５０酵素）をコードする遺伝子を加えることによって、ＨＰＰＤ阻害薬除草剤に対してさらに耐性にすることができる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００２， ５０， ７００−７１２）」などに記述され、さらに、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，３７８，８２４号、米国特許第５，１４１，８７０号及び米国特許第５，０１３，６５９号などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，０１３，６５９号、米国特許第５，１４１，８７０号、米国特許第５，７６７，３６１号、米国特許第５，７３１，１８０号、米国特許第５，３０４，７３２号、米国特許第４，７６１，３７３号、米国特許第５，３３１，１０７号、米国特許第５，９２８，９３７号及び米国特許第５，３７８，８２４号並びにＷＯ ９６／３３２７０に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２００４／０４００１２、ＷＯ ２００４／１０６５２９、ＷＯ ２００５／０２０６７３、ＷＯ ２００５／０９３０９３、ＷＯ ２００６／００７３７３、ＷＯ ２００６／０１５３７６、ＷＯ ２００６／０２４３５１及びＷＯ ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ ２００７／０２４７８２及び米国特許出願第６１／２８８９５８号などにも記述されている。
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関してはＵＳ ５，０８４，０８２に記述されているように、イネに関してはＷＯ ９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関してはＵＳ ５，７７３，７０２及びＷＯ ９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関してはＵＳ ５，１９８，５９９に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ ０１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （１９９８， Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ， ６２：８０７−８１３」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分（例えば、ＥＰ−Ａ １９９９１４１、及び、ＷＯ ２００７／１０７３０２）、又は、例えば米国特許出願第１２／２４９，０１６に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｎａｔ． Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ． ２００１， １９， ６６８−７２； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ． Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ． ２００６， ７１， １７６５−１７７４）、又は、Ｃｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とＣｒｙ２Ａａ若しくはＣｒｙ２Ａｂ若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ−Ａ ２３００６１８）；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８９０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ ９４／２１７９５）；又は、
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記（５）〜（７）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；又は、
（９） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ３とＣｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆで構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第６１／１２６０８３号、及び、米国特許出願第６１／１９５０１９号）、又は、ＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２Ａａタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｂタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ−Ａ ２３００６１８）；又は、
（１０） 上記（９）のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、さらに、例えばＷＯ ２００７／０８０１２６、ＷＯ ２００６／１２９２０４、ＷＯ ２００７／０７４４０５、ＷＯ ２００７／０８０１２７及びＷＯ ２００７／０３５６５０などに記述されているような、植物の害虫に摂取されたときにその害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物も包含する。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（１） 植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ ００／０４１７３、ＷＯ ／２００６／０４５６３３、ＥＰ−Ａ １８０７５１９又はＥＰ−Ａ ２０１８４３１に記述されている）；
（２） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ ２００４／０９０１４０などに記述されている）；
（３） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＥＰ−Ａ １７９４３０６、ＷＯ ２００６／１３３８２７、ＷＯ ２００７／１０７３２６、ＥＰ−Ａ １９９９２６３又はＷＯ ２００７／１０７３２６などに記述されている）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ−Ａ ０５７１４２７、ＷＯ ９５／０４８２６、ＥＰ−Ａ ０７１９３３８、ＷＯ ９６／１５２４８、ＷＯ ９６／１９５８１、ＷＯ ９６／２７６７４、ＷＯ ９７／１１１８８、ＷＯ ９７／２６３６２、ＷＯ ９７／３２９８５、ＷＯ ９７／４２３２８、ＷＯ ９７／４４４７２、ＷＯ ９７／４５５４５、ＷＯ ９８／２７２１２、ＷＯ ９８／４０５０３、ＷＯ ９９／５８６８８、ＷＯ ９９／５８６９０、ＷＯ ９９／５８６５４、ＷＯ ００／０８１８４、ＷＯ ００／０８１８５、ＷＯ ００／０８１７５、ＷＯ ００／２８０５２、ＷＯ ００／７７２２９、ＷＯ ０１／１２７８２、ＷＯ ０１／１２８２６、ＷＯ ０２／１０１０５９、ＷＯ ０３／０７１８６０、ＷＯ ０４／０５６９９９、ＷＯ ０５／０３０９４２、ＷＯ ２００５／０３０９４１、ＷＯ ２００５／０９５６３２、ＷＯ ２００５／０９５６１７、ＷＯ ２００５／０９５６１９、ＷＯ ２００５／０９５６１８、ＷＯ ２００５／１２３９２７、ＷＯ ２００６／０１８３１９、ＷＯ ２００６／１０３１０７、ＷＯ ２００６／１０８７０２、ＷＯ ２００７／００９８２３、ＷＯ ００／２２１４０、ＷＯ ２００６／０６３８６２、ＷＯ ２００６／０７２６０３、ＷＯ ０２／０３４９２３、ＷＯ ２００８／０１７５１８、ＷＯ ２００８／０８０６３０、ＷＯ ２００８／０８０６３１、ＷＯ ２００８／０９０００８、ＷＯ ０１／１４５６９、ＷＯ ０２／７９４１０、ＷＯ ０３／３３５４０、ＷＯ ２００４／０７８９８３、ＷＯ ０１／１９９７５、ＷＯ ９５／２６４０７、ＷＯ ９６／３４９６８、ＷＯ ９８／２０１４５、ＷＯ ９９／１２９５０、ＷＯ ９９／６６０５０、ＷＯ ９９／５３０７２、ＵＳ ６，７３４，３４１、ＷＯ ００／１１１９２、ＷＯ ９８／２２６０４、ＷＯ ９８／３２３２６、ＷＯ ０１／９８５０９、ＷＯ ０１／９８５０９、ＷＯ ２００５／００２３５９、ＵＳ ５，８２４，７９０、ＵＳ ６，０１３，８６１、ＷＯ ９４／０４６９３、ＷＯ ９４／０９１４４、ＷＯ ９４／１１５２０、ＷＯ ９５／３５０２６、ＷＯ ９７／２０９３６、ＷＯ ２０１０／０１２７９６、ＷＯ ２０１０／００３７０１に開示されている；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ−Ａ ０６６３９５６、ＷＯ ９６／０１９０４、ＷＯ ９６／２１０２３、ＷＯ ９８／３９４６０及びＷＯ ９９／２４５９３に開示されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ ９５／３１５５３、ＵＳ ２００２０３１８２６、ＵＳ ６，２８４，４７９、ＵＳ ５，７１２，１０７、ＷＯ ９７／４７８０６、ＷＯ ９７／４７８０７、ＷＯ ９７／４７８０８及びＷＯ ００／１４２４９に開示されている）、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ ００／７３４２２に開示されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ ００／４７７２７、ＷＯ ００／７３４２２、ＵＳ ５，９０８，９７５及びＥＰ−Ａ ０７２８２１３などに開示されている）である；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ ２００６／０３２５３８、ＷＯ ２００７／０３９３１４、ＷＯ ２００７／０３９３１５、ＷＯ ２００７／０３９３１６、ＪＰ−Ａ ２００６−３０４７７９及びＷＯ ２００５／０１２５２９などに開示されている）。
（４） トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギ（米国特許出願第１２／０２０，３６０号に記述されている）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ９８／００５４９に記述されている）；
（ｂ） 改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００４／０５３２１９に記述されている）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ０１／１７３３３に記述されている）；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ０２／４５４８５に記述されている）；
（ｅ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００５／０１７１５７に記述されているか、又は、ＷＯ ２００９／１４３９９５に記述されている）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００６／１３６３５１に記述されている）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ ５，９６９，１６９、ＵＳ ５，８４０，９４６、ＵＳ ６，３２３，３９２又はＵＳ ６，０６３，９４７などに記載されている）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ ６，２７０，８２８、ＵＳ ６，１６９，１９０又はＵＳ ５，９６５，７５５に記載されている）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ ５，４３４，２８３又は米国特許出願第１２／６６８３０３号などに記載されている）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある（米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ ２００９／０６８３１３及びＷＯ ２０１０／００６７３２に記述されている）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、翻訳後タンパク質修飾パターンが改変されている植物（例えば、タバコ植物）である（例えば、ＷＯ ２０１０／１２１８１８及びＷＯ ２０１０／１４５８４６に記載されている）。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外（ｎｏｎ−ｒｅｇｕｌａｔｅｄ ｓｔａｔｕｓ）についてのアメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する申請の対象である（ここで、そのような申請は、許可されているか又は審理中である）、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。いつ何時でも、この情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ， Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ， ＭＤ ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えば、そのインターネットサイト（ＵＲＬ ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）において、容易に入手することができる。本出願の出願日においてＡＰＨＩＳが審理中であるか又はＡＰＨＩＳによって許可された規制除外に対する申請は、下記情報を含んでいる申請であった：
− 申請： 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、ＡＰＨＩＳから（例えば、ＡＰＨＩＳのウェブサイトにおいて、該申請番号を参照することによって）入手可能な個々の申請書類の中に見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に組み入れる。
− 申請の拡張： 拡張が請求されている、先の申請についての言及。
− 会社： 当該申請を提出している事業体の名称。
− 規制物： 関連する植物種。
− トランスジェニック表現型： 形質転換イベントによって植物に付与された形質。
− 形質転換イベント又はライン： 規制除外が請求されている１つ又は複数のイベント（場合により、ラインとも称される）の名称。
− ＡＰＨＩＳ文書： ＡＰＨＩＳに請求することが可能な、申請に関してＡＰＨＩＳによって刊行されている種々の文書。
単一の形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる特に有用なさらなる植物は、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、下記のものを包含する、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいて例えば国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている植物である：イベント１１４３−１４Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６９に記載されている）；イベント１１４３−５１Ｂ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載されている）；イベント１４４５（ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００２−１２０９６４又はＷＯ０２／０３４９４６に記載されている）；イベント１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４３として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３７に記載されている）；イベント１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４４として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３５に記載されている）；イベント２８１−２４−２３６（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託されている、ＷＯ２００５／１０３２６６又はＵＳ−Ａ ２００５−２１６９６９に記載されている）；イベント３００６−２１０−２３（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００７−１４３８７６又はＷＯ２００５／１０３２６６に記載されている）；イベント３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ−９９７２として寄託されている、ＷＯ２００６／０９８９５２又はＵＳ−Ａ ２００６−２３０４７３に記載されている）；イベント４０４１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１１５０８として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９３に記載されている）；イベント４３Ａ４７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１１５０９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９５に記載されている）；イベント５３０７（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９５６１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７７８１６に記載されている）；イベントＡＳＲ−３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−４８１６として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００６−１６２００７又はＷＯ２００４／０５３０６２に記載されている）；イベントＢ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００３−１２６６３４に記載されている）；イベントＢＰＳ−ＣＶ１２７−９（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ Ｎｏ．４１６０３として寄託されている、ＷＯ２０１０／０８０８２９に記載されている）；イベントＣＥ４３−６７Ｂ（ワタ、昆虫防除、ＤＳＭ ＡＣＣ２７２４として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００９−２１７４２３又はＷＯ２００６／１２８５７３に記載されている）；イベントＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２０１０−００２４０７７に記載されている）；イベントＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７１に記載されている）；イベントＣＥ４６−０２Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７２に記載されている）；イベントＣＯＴ１０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００６−１３０１７５又はＷＯ２００４／０３９９８６に記載されている）；イベントＣＯＴ２０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００７−０６７８６８又はＷＯ２００５／０５４４７９に記載されている）；イベントＣＯＴ２０３（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００５／０５４４８０に記載されている）；イベントＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１０２４４として寄託されている、ＷＯ２０１１／０２２４６９に記載されている）；イベントＤＡＳ−５９１２２−７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ １１３８４として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００６−０７０１３９に記載されている）；イベントＤＡＳ−５９１３２（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００９／１００１８８に記載されている）；イベントＤＡＳ６８４１６（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１０４４２として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６６３８４又はＷＯ２０１１／０６６３６０に記載されている）；イベントＤＰ−０９８１４０−６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８２９６として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００９−１３７３９５又はＷＯ２００８／１１２０１９に記載されている）；イベントＤＰ−３０５４２３−１（ダイズ、品質形質、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００８−３１２０８２又はＷＯ２００８／０５４７４７に記載されている）；イベントＤＰ−３２１３８−１（トウモロコシ、ハイブリダイゼーション系、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９１５８として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００９−０２１０９７０又はＷＯ２００９／１０３０４９に記載されている）；イベントＤＰ−３５６０４３−５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８２８７として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２０１０−０１８４０７９又はＷＯ２００８／００２８７２に記載されている）；イベントＥＥ−１（ナス、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００７／０９１２７７に記載されている）；イベントＦＩ１１７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３１として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００６−０５９５８１又はＷＯ９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３３として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００５−０８６７１９又はＷＯ１９９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３２として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００５−１８８４３４又はＷＯ９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＨＢ１１９（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８３９８として寄託されている、ＷＯ２００８／１５１７８０に記載されている）；イベントＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−６８７８として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２０１０−０５０２８２又はＷＯ２００７／０１７１８６に記載されている）；イベントＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３０として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００５−１８８４３４又はＷＯ９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＭ ＲＺ１３（テンサイ、ウイルス抵抗性、ＮＣＩＭＢ−４１６０１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７６２１２に記載されている）；イベントＨ７−１（テンサイ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ ４１１５８又はＮＣＩＭＢ ４１１５９として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００４−１７２６６９又はＷＯ２００４／０７４４９２に記載されている）；イベントＪＯＰＬＩＮ１（コムギ、耐病性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００８−０６４０３２に記載されている）；イベントＬＬ２７（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７４又はＵＳ−Ａ ２００８−３２０６１６に記載されている）；イベントＬＬ５５（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ ４１６６０として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７５又はＵＳ−Ａ ２００８−１９６１２７に記載されている）；イベントＬＬワタ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−３３４３として寄託されている、ＷＯ０３／０１３２２４又はＵＳ−Ａ ２００３−０９７６８７に記載されている）；イベントＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ−２３３５２として寄託されている、ＵＳ ６，４６８，７４７又はＷＯ００／０２６３４５に記載されている）；イベントＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２６００として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００８−２２８９０６０又はＷＯ００／０２６３５６に記載されている）；イベントＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−５６２３として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００７−０２８３２２又はＷＯ２００５／０６１７２０に記載されている）；イベントＭＩＲ１６２（トウモロコシ、昆虫防除、ＰＴＡ−８１６６として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００９−３００７８４又はＷＯ２００７／１４２８４０に記載されている）；イベントＭＩＲ６０４（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００８−１６７４５６又はＷＯ２００５／１０３３０１に記載されている）；イベントＭＯＮ１５９８５（ワタ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２５１６として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００４−２５０３１７又はＷＯ０２／１００１６３に記載されている）；イベントＭＯＮ８１０（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００２−１０２５８２に記載されている）；イベントＭＯＮ８６３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２６０５として寄託されている、ＷＯ２００４／０１１６０１又はＵＳ−Ａ ２００６−０９５９８６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、授粉制御、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７８９９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６２９０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８９１０として寄託されている、ＷＯ２００９／１１１２６３又はＵＳ−Ａ ２０１１−０１３８５０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０１（ダイズ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８１９４として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００９−１３００７１又はＷＯ２００９／０６４６５２に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０５（ダイズ、品質形質−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９２４１として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２０１０−００８０８８７又はＷＯ２０１０／０３７０１６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ９６７０として寄託されている、ＷＯ２０１１／０３４７０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７５４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９３８５として寄託されている、ＷＯ２０１０／０２４９７６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７６９（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８９１１として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２０１１−００６７１４１又はＷＯ２００９／１０２８７３に記載されている）；イベントＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−５５８２として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００８−０２８４８２又はＷＯ２００５／０５９１０３に記載されている）；イベントＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−４８５４として寄託されている、ＷＯ２００４／０７２２３５又はＵＳ−Ａ ２００６−０５９５９０に記載されている）；イベントＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７４５５として寄託されている、ＷＯ２００７／１４０２５６又はＵＳ−Ａ ２００８−２６０９３２に記載されている）；イベントＭＯＮ８９７８８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−６７０８として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００６−２８２９１５又はＷＯ２００６／１３０４３６に記載されている）；イベントＭＳ１１（ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８５０又はＰＴＡ−２４８５として寄託されている、ＷＯ０１／０３１０４２に記載されている）；イベントＭＳ８（ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７３０として寄託されている、ＷＯ０１／０４１５５８又はＵＳ−Ａ ２００３−１８８３４７に記載されている）；イベントＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２４７８として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００７−２９２８５４に記載されている）；イベントＰＥ−７（イネ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００８／１１４２８２に記載されている）；イベントＲＦ３（ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７３０として寄託されている
、ＷＯ０１／０４１５５８又はＵＳ−Ａ ２００３−１８８３４７に記載されている）；イベントＲＴ７３（ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ０２／０３６８３１又はＵＳ−Ａ ２００８−０７０２６０に記載されている）；イベントＴ２２７−１（テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ０２／４４４０７又はＵＳ−Ａ ２００９−２６５８１７に記載されている）；イベントＴ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００１−０２９０１４又はＷＯ０１／０５１６５４に記載されている）；イベントＴ３０４−４０（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８１７１として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２０１０−０７７５０１又はＷＯ２００８／１２２４０６に記載されている）；イベントＴ３４２−１４２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６８に記載されている）；イベントＴＣ１５０７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００５−０３９２２６又はＷＯ２００４／０９９４４７に記載されている）；イベントＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−３９２５として寄託されている、ＷＯ０３／０５２０７３に記載されている）、イベント３２３１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０７として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６３２に記載されている）、イベント４１１４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０６として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６２１に記載されている）。
施用量及び施用時期
本発明の活性成分を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明の活性成分の施用量は、以下のとおりである：
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、１０〜８００ｇ／ｈａ、さらに一層好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる）；
・ 種子を処理する場合： 種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、さらに一層好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・ 土壌を処理する場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａ。
上記施用量は、単に例としてのものであり、本発明の目的に関して限定するものではない。
本発明の活性成分又は組成物は、かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性成分で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、さらに好ましくは、１〜１０日間、最も好ましくは、１〜７日間に及び、又は、種子処理後、最大で２００日間に及ぶ。
本発明による処理方法は、同時的な方法若しくは個別的な方法若しくは順次的な方法における、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）及び／又は化合物（Ｃ）の使用又は施用も提供する。単一の活性成分を順次的な方法で（即ち、異なった時間に）施用する場合、それらは、適度に短い期間（例えば、数時間又は数日間）の範囲内で順々に施用する。好ましくは、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）及び／又は化合物（Ｃ）を施用する順番は、本発明を実施する上で本質的ではない。
上記で挙げられている植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の組成物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性成分又は組成物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に重要なのは、本明細書中において具体的に挙げられている化合物又は組成物を用いた植物の処理である。
下記実施例によって、本発明について例証する。しかしながら、本発明は、それら実施例に限定されるものではない。
調製実施例
上記実施例と同様にして、及び、本発明による化合物を調製する方法についての一般的な記載に従って、下記表１中の式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。
Figure 2015517479
表１
Figure 2015517479
Figure 2015517479
Figure 2015517479
上記実施例と同様にして、及び、本発明による化合物を調製する方法についての一般的な記載に従って、下記表２中の式（ＩＩＩ−ａ）で表される化合物を得ることができる。
Figure 2015517479
表２
Figure 2015517479
Figure 2015517479
ｌｏｇＰ値の測定は、「ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって実施した；
［ａ］ ＬＣ−ＭＳの測定は、溶離剤として０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した。
［ｂ］ ＬＣ−ＭＳの測定は、溶離液として０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液を使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ７．８で実施した。
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続するアルカノンの間の線形補間を使用し、保持時間を用いて測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
ＮＭＲピークリスト
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り符合としてセミコロンが記載されている。
従って、１つの例のピークリストは、以下の形態を有している：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；....；δｉ（強度ｉ）；....；δｎ（強度ｎ）。
ＮＭＲピークリスト 活性成分
Figure 2015517479
Figure 2015517479
Figure 2015517479
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Figure 2015517479
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先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。
１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、テトラメチルシラン及び／又は用いられる溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。
ＮＭＲピークリスト 中間体
Figure 2015517479
Figure 2015517479
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実施例 ： アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（ハツカダイコンの黒斑病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１７℃で成育させたハツカダイコン植物（品種「Ｐｅｒｎｏｄ Ｃｌａｉｒ」）を、子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００００胞子）を子葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１５日間培養したものから採取する。汚染されたハツカダイコン植物を、２０℃、相対湿度１００％でインキュベートする。
上記汚染から６日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。
これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
Figure 2015517479
同じ条件下、実施例３８の化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて良好な保護（少なくとも７０％）が観察されるが、特許出願ＷＯ２０１２０８４８１２に開示されている化合物１では低度の保護しか観察されない：
Figure 2015517479
実施例Ｂ： ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２４℃で成育させたガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）植物（品種「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」）を、Ｚ１１子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の低温保存された胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００００胞子）を子葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１０ｇ／ＬのＰＤＢ、５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース、２ｇ／ＬのＮＨ４ＮＯ３及び１ｇ／ＬのＫＨ２ＰＯ４で構成される栄養溶液に懸濁させる。汚染されたガーキン植物を、１７℃、相対湿度９０％でインキュベートする。
上記汚染から４〜５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。
これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
Figure 2015517479
これらの条件下、下記化合物を薬量１００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
Figure 2015517479
同じ条件下、実施例７及び実施例８の化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて優れた保護（少なくとも９０％）が観察されるが、特許出願ＷＯ１９９２０１２９７０に開示されている化合物Ａでは低度の保護しか観察されない：
Figure 2015517479
実施例Ｃ： フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマトの疫病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２６℃で成育させたトマト植物（品種「Ｒｅｎｔｉｔａ」）を、Ｚ１２葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり２００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染した植物から採取する。汚染されたトマト植物を、１６〜１８℃、相対湿度１００％でインキュベートする。
上記汚染から５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。
これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：
Figure 2015517479
実施例Ｄ： ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）（オオムギの網斑病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２２℃で成育させたオオムギ植物（品種「Ｐｌａｉｓａｎｔ」）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２０００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１２日間インキュベートする。
これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
Figure 2015517479
同じ条件下、実施例９の化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて良好な保護（少なくとも７０％）が観察されるが、特許出願ＷＯ２０１２０８４８１２に開示されている化合物１では低度の保護しか観察されない：
Figure 2015517479
実施例Ｅ： ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）（イネいもち病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２６℃で成育させたイネ植物（品種「Ｋｏｓｈｉｈｉｋａｒｉ」）を、２葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり４００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１５日間培養したものから採取し、２．５ｇ／Ｌのゼラチンを含んでいる水に懸濁させる。汚染されたイネ植物を、２５℃、相対湿度８０％でインキュベートする。
上記汚染から６日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
Figure 2015517479
実施例Ｆ： プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギの赤さび病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２２℃で成育させたコムギ植物（品種「Ｓｃｉｐｉｏｎ」）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１０００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染した植物から採取し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０（１０％）を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。
これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
Figure 2015517479
これらの条件下、下記化合物を薬量１００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
Figure 2015517479
実施例Ｇ： セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギの葉枯病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２２℃で成育させたコムギ植物（品種「Ｓｃｉｐｉｏｎ」）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）の低温保存された胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５０００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物に接種する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、相対湿度９０％で２１日間インキュベートする。
上記汚染から２４日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。
これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
Figure 2015517479
同じ条件下、実施例４の化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて優れた保護（少なくとも９０％）が観察されるが、特許出願ＷＯ２０１２０８４８１２に開示されている化合物１では低度の保護しか観察されない：
Figure 2015517479
実施例Ｈ： スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２４℃で成育させたガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）植物（品種「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」）を、Ｚ１１子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１０００００胞子）を子葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染した植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃、相対湿度７０〜８０％でインキュベートする。
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。
これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
Figure 2015517479
これらの条件下、下記化合物を薬量１００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
Figure 2015517479
実施例Ｉ： ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）（インゲンマメのさび病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２４℃で成育させたインゲンマメ植物（品種「Ｓａｘａ」）を、２葉期（草丈９ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１５００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染した植物から採取し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０（１０％）を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたインゲンマメ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。
上記汚染から１１日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。
これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
Figure 2015517479
これらの条件下、下記化合物を薬量１００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
Figure 2015517479
実施例 ： ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）インビボ試験（ダイズ）／予防
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、ダイズさび病の病原であるファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、その植物を、約２４℃で相対大気湿度９５％のインキュベーション室の中に光無しで２４時間置く。
その植物を、約２４℃、相対大気湿度約８０％で、昼／夜の間隔１２時間のインキュベーション室の中に置く。
当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度１０ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：
Figure 2015517479
実施例 ： ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）インビボ試験（リンゴ）／予防
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴ黒星病の病原であるベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間置く。
次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室の中に置く。
当該試験について、上記接種の１０日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：
Figure 2015517479
実施例 ： ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）インビボ試験（オオムギ）／予防
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。
その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、ブルメリア・グラミニス ｆ．ｓｐ． ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ． ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を振りかける。
その植物を、温度約１８℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置いて、うどんこ病によるいぼ状隆起（ｍｉｌｄｅｗ ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。
当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：
Figure 2015517479
実施例 ： フサリウム・ニバレ（ｖａｒ．マジュス）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））インビボ試験（コムギ）／予防
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。
その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物にサンドブラストを用いて僅かに傷をつけ、その後、該植物に、フサリウム・ニバレ（ｖａｒ．マジュス）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））の分生子の懸濁液を噴霧する。
その植物を、温室内の、温度約１０℃で相対大気湿度約１００％の半透明のインキュベーション室の中に置く。
当該試験について、上記接種の５日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：
Figure 2015517479
実験的実施例
調製方法（ａ）
Figure 2015517479
１，３，５−トリメチル−Ｎ−（３’−メチル−２’，３’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン−１，１’−インデン］−４’−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（実施例２２）
２５ｍＬ容丸底フラスコの中で、３’−メチル−２’，３’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン−１，１’−インデン］−４’−アミン（１３０ｍｇ、０．７５３ｍｍｏｌ、１当量）を５ｍＬのＤＣＭに溶解させた溶液を０℃まで冷却し、ＤＩＰＥＡ（０．２３６ｍＬ、１．３５６ｍｍｏｌ、１．８当量）を添加する。１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド（１３０ｍｇ、０．７５３ｍｍｏｌ、１当量）を１ｍＬのＤＣＭに溶解させ得た溶液を滴下して加える。室温で４時間撹拌する。その反応物を１Ｎ水性ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈する。その水層を分離し、ＥｔＯＡｃで抽出した。その有機物を合し、ＮａＯＨ １Ｎで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。その粗製物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、純粋な物質を得た（８１％）。
調製方法（ｂ）
Figure 2015517479
１，３，５−トリメチル−Ｎ−（３’−メチル−２’，３’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン−１，１’−インデン］−４’−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド（実施例３９）
密閉可能なマイクロ波管の中で、１，３，５−トリメチル−Ｎ−（３’−メチル−２’，３’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン−１，１’−インデン］−４’−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（１１０ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ、１当量）を２ｍＬのジオキサンに溶解させた溶液に、Ｐ２Ｓ５（７９ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ、１当量）を添加する。その管を密閉し、その反応物を、１３０℃で２０分間、マイクロ波で加熱する。得られた溶液をアルミナで濾過し、ジオキサンで洗浄する。溶媒を蒸発させ、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、純粋な物質を得る（１０％）。
調製方法（ｃ）
Figure 2015517479
３’−メチル−２’，３’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン−１，１’−インデン］−４’−アミン（実施例ＩＩＩ−ａ−１６）
密閉可能な反応器の中で、４’−ブロモ−３’−メチル−２’，３’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン−１，１’−インデン］（１当量）を１，４−ジオキサン（２５０ｍｇのＳＭに対して１５ｍＬ）に溶解させ、ｔＢｕ−カルバメート（１．５当量）を添加し、次いで、ＸＰＨＯＳ（０．１当量）及び炭酸セシウム（２当量）を添加する。溶媒の中にアルゴンを５分間通気し、反応器にＡｒをパージし、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０５当量）を添加し、管を密閉する。その反応物を、ＬＣＭＳによって出発物質が残っていないことが示されるまで、１００℃で加熱する。その反応物をＥＡで希釈し、セライトで濾過する。溶媒を減圧下で除去し、その残渣をＤＣＭに溶解させる。ＴＦＡ（１０当量）を添加する。その反応物を５時間還流し、冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３でクエンチし、ＥＡで抽出する。ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮する。その残渣をシリカゲルで精製して、純粋な物質を得る（７３％）。

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2015517479
     〔式中、
    Ｘ１は、水素、ハロゲン；シアノ；ニトロ、ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；
    Ｘ２は、水素、ハロゲン；シアノ；ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し；
    但し、Ｘ２が水素又はメチルを表し且つＸ１がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ３及びＲ４は、両方ともメチルは表さず、並びに、Ｒ１及びＲ２は水素もメチルも表さない；
    さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない；
    さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表し且つＸ２が水素を表す場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つは、それぞれ、メチルを表さず、そして、第４番目の置換基は、水素を表さない；
    Ｔは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
    Ｑは、水素、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し；
    Ｇは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
    ｎは、０、１、２又は３を表し；
    Ｒ１は、水素、ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
    Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
    Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
    Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表すことができ；
    Ｒｂは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
    Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；フェニルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルケニル又は５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
    Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アリールアルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
    但し、Ｘ１がジハロゲノメチル基を表し、Ｔが酸素を表し、Ｑ及びＸ２が両方とも水素を表し、且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４から選択される１つの基のみが水素を表す場合、ｎは、０を表す〕
    で表される１−メチル−ピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミド。
  2. 式（Ｉ）
    Figure 2015517479
     〔式中、
    Ｔは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
    Ｑは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、これらは、いずれの場合にも、１〜９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有している）を表し；
    Ｇは、ハロゲン；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；
    ｎは、０、１、２又は３を表し；
    Ｒ１は、水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１２−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ１−Ｃ１２−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
    Ｒ２、Ｒ３はＲ４は、互いに独立して、水素；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ１２−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ１−Ｃ１２−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリールオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
    Ｒ１及びＲ２は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを形成することができ；
    Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを形成することができ；
    Ｒｂは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリルを表し；
    Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；又は、Ｙ１とＹ２は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成し；
    Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し（ここで、これらは、それぞれ、置換されていてもよい）；
    但し、Ｘ１がジハロゲノメチル基を表し、Ｔが酸素を表し、Ｑ及びＸ２が両方とも水素を表し、且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４から選択される１つの基のみが水素を表す場合、ｎは、０を表す〕
    で表される１−メチル−ピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミド。
  3. 請求項１に記載の式（Ｉ）
    Figure 2015517479
     〔式中、
    Ｘ１は、水素；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
    Ｘ２は、水素；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
    但し、Ｘ２が水素又はメチルを表し且つＸ１がメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ３及びＲ４は、両方ともメチルは表さず、並びに、Ｒ１及びＲ２は水素もメチルも表さない；
    さらに、但し、Ｘ２が塩素又はフッ素を表す場合、Ｘ１はジフルオロメチル基もジクロロメチル基も表さない；
    さらに、但し、Ｘ１がヨウ素を表し且つＸ２が水素を表す場合、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つは、それぞれ、メチルを表さず、そして、第４番目の置換基は、水素を表さない；
    Ｔは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
    Ｑは、水素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチルを表し；
    Ｇは、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
    ｎは、０、１又は２を表し；
    Ｒ１は、水素；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシを表し；
    Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシを表し；
    Ｒ１及びＲ２は、それらが結合している炭素と一緒に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを形成することができ；
    Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、同一であるか若しくは異なっている５以下の基Ｒｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；又は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２若しくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを形成することができ；
    Ｒｂは、フッ素、塩素、臭素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリルを表し；
    Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表し；
    Ｒｃは、同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒｂで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキルを表し；
    但し、Ｘ１がジハロゲノメチル基を表し、Ｔが酸素を表し、Ｑ及びＸ２が両方とも水素を表し、且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４から選択される１つの基のみが水素を表す場合、ｎは、０を表す〕
    で表される１−メチル−ピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミド。
  4. 請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
    調製方法（ａ）において、式（ＩＩ）
    Figure 2015517479
     〔式中、Ｘ１及びＸ２は、請求項１又は２で定義されている意味を有し、並びに、Ｘ３は、ハロゲン又はヒドロキシルを表す〕
    で表されるハロゲン化カルボニル又は酸を、式（ＩＩＩ−ａ）
    Figure 2015517479
     〔式中、Ｑ、Ｇ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１又は２で定義されている意味を有する〕
    で表されるアミンと反応させて、式（Ｉ−ａ）
    Figure 2015517479
     〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｇ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１又は２で定義されている意味を有する〕
    で表される化合物を生成させ、この化合物を、請求項１〜３のいずれかに記載されている式（Ｉ）のＴが硫黄を意味する場合には、チオン化剤と反応させて、式（Ｉ−ｂ）
    Figure 2015517479
     〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｇ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１又は２で定義されている意味を有する〕
    で表される化合物を生成させることを特徴とする、前記方法。
  5. 有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物を当該有害な植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
  6. 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
  7. 有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項６に記載の組成物の使用。
  8. 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法であって、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
  9. トランスジェニック植物を処理するための、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項６に記載の組成物の使用。
  10. 種子及びトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項６に記載の組成物の使用。
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