JPWO2018047670A1 - イミド化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔1〕 式(I)
〔式中、Rは、フッ素原子又は水素原子を表す。〕
で示されるイミド化合物(以下、本発明化合物と記す)。
〔2〕 式(I)で示されるイミド化合物が式(II)
〔式中、Rは、フッ素原子又は水素原子を表す。〕
で示されるイミド化合物(以下、化合物(II)と記す)である、〔1〕に記載のイミド化合物。
〔3〕 〔1〕又は〔2〕に記載のイミド化合物と、不活性担体とを含有する植物病害防除剤(以下、本発明防除剤と記す)。
〔4〕 〔1〕又は〔2〕に記載のイミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
〔5〕 植物病害を防除するための〔1〕又は〔2〕に記載のイミド化合物の使用。
〔6〕 式(I)
〔式中、Rは、フッ素原子又は水素原子を表す。〕
で示されるイミド化合物、並びに殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺センチュウ活性成分、植物成長調節成分、共力剤及び他の植物病害防除成分からなる群より選ばれる1種以上を含有する組成物。
本発明化合物において、Rがフッ素原子である化合物;
本発明化合物において、Rが水素原子である化合物;
化合物(II)において、Rがフッ素原子である化合物;
化合物(II)において、Rが水素原子である化合物;
で示されるイミド化合物(以下、化合物(III)と記す)との比が1/1〜100000/1である化合物
化合物(II)においてRがフッ素原子である化合物と、化合物(III)においてRがフッ素原子である化合物との比が1/1〜100000/1である化合物;
化合物(II)においてRが水素原子である化合物と、化合物(III)においてRがフッ素原子である化合物との比が1/1〜100000/1である化合物;
化合物(II)においてRがフッ素原子である化合物と、化合物(III)においてRがフッ素原子である化合物との比が4/1〜100000/1である化合物;
化合物(II)においてRが水素原子である化合物と、化合物(III)においてRが水素原子である化合物との比が4/1〜100000/1である化合物;
液体担体としては、例えば、水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、アミド類、及びスルホキシド類が挙げられる。が挙げられる。
本発明の防除方法における、本発明化合物の処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明化合物は、1000m2あたり、通常1〜500gである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は、通常0.0005〜2重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。
Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン0.20g(光学純度96%)、ジイソプロピルエチルアミン1.2mL、4−ジメチルアミノピリジン0.02g、テトラエチレングリコールジメチルエーテル5mL、及び1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸クロライド0.46gを混合し、80℃で1時間撹拌し、ついで120℃で5時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、得られた混合物に水、トルエン及び5%塩酸を加えて分液した。得られた有機層を水、飽和重曹水及び水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して下記に記載の化合物(以下、本発明化合物(1)と記す。)(光学純度99.9%)を得た。
本発明化合物(1)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, s),7.32 (1H, dd, J = 7.2Hz, 7.8Hz),7.22 (1H, d, J = 7.2Hz),7.13 (1H, t, J = 54Hz),7.07 (1H, d, J = 7.8Hz),6.96 (1H, t, J = 54Hz), 6.52 (1H, s), 3.89 (3H, s), 3.72 (3H, s),2.91-2.83 (1H, m),2.05 (1H, dd, J = 4.8Hz,7.8Hz), 1.57 (1H, dd, J = 7.8Hz、12.6Hz), 1.36 (3H, s), 1.24 (3H, d, J = 13.8 Hz),0.98 (3H, s).
[α]D 22=+113.5°(CHCl3,c1.1)
(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンに代えて7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンを用い、製造例1に記載の方法に準じて、下記で示される本発明化合物(2)を得た。
本発明化合物(2)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 7.10 (1H, t, J = 53.8 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 8.8, 4.4 Hz), 6.98 (1H, t, J = 8.8 Hz), 6.93 (1H, t, J = 54.5 Hz), 6.71 (1H, s), 3.91 (3H, s), 3.78 (3H, s), 2.97-2.88 (1H, m), 2.07 (1H, dd, J = 12.9, 8.1 Hz), 1.62 (1H, dd, J = 12.9, 8.1 Hz), 1.58 (3H, s), 1.48 (3H, s), 1.24 (3H, d, J = 6.9 Hz).
(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンに代えて1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンを用い、製造例1に記載の方法に準じて、下記で示される本発明化合物(3)を得た。
本発明化合物(3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, s), 7.33 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.22 (1H, dd, J = 7.6, 1.0 Hz), 7.13 (1H, t, J = 53.5 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 7.8, 1.0 Hz), 6.95 (1H, t, J = 54.8 Hz), 6.52 (1H, s), 3.91 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.92-2.83 (1H, m), 2.06 (1H, dd, J = 12.7, 7.7 Hz), 1.57 (1H, dd, J = 12.7, 7.5 Hz), 1.36 (3H, s), 1.24 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.99 (3H, s).
殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺センチュウ活性成分としてはIRAC(Insecticide Resistance Action Committee:殺虫剤抵抗性対策委員会)等で規定されるものが挙げられる。
植物成長調節成分とは、着果促進、発根促進のように、植物の成長をコントロールする成分を意味し、例えばインドール酪酸が挙げられる。
共力剤とは、他の薬剤と混合して用いた場合に、その効力を増強するものであり、例えばピペロニル ブトキサイドが挙げられる。
植物病害防除成分としては殺菌活性成分が挙げられ、殺菌活性成分とは、植物病原菌(糸状菌や細菌)に由来する病害から植物を守るために使用する成分であり、例えばFRAC(Fungicide Resistance Action Committee:殺菌剤耐性菌対策委員会)等で規定されるものが挙げられる。
テブコナゾール(tebuconazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、フェナミドン(fenamidone)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、3−ジフルオロメチル−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、3−クロロ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(1472649-01-6)+SX、4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(1362477-26-6)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フサライド(phthalide)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、フォルペット(folpet)+SX、キャプタン(captan)+SX、チウラム(thiram)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、カルタップ(cartap)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、アバメクチン(abamectin)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、(E)−N−{1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)+SX、菌根菌(Mycorrhizal Fungi)+SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)+SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)+SX。
本発明化合物のいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物のいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した。その後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
本発明化合物のいずれか1化合物2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物のいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物のいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物のいずれか1種20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物(1)、本発明化合物(2)又は本発明化合物(3)を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(1)、本発明化合物(2)又は本発明化合物(3)を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の10%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物(2)又は本発明化合物(3)を、濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(2)又は本発明化合物(3)を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の10%以下であった。
Claims (6)
- 請求項1又は請求項2に記載のイミド化合物と、不活性担体とを含有する植物病害防除剤。
- 請求項1又は請求項2に記載のイミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害防除方法。
- 植物病害を防除するための、請求項1又は請求項2に記載のイミド化合物の使用。
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