CN109661388A

CN109661388A - 酰亚胺化合物及其用途

Info

Publication number: CN109661388A
Application number: CN201780054503.9A
Authority: CN
Inventors: 谷本匡哉; 土田晃郎; 土田晃一郎
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2016-09-07
Filing date: 2017-08-29
Publication date: 2019-04-19
Anticipated expiration: 2037-08-29
Also published as: WO2018047670A1; UA121180C2; BR112019004304B1; BR112019004304A2; JP6905987B2; CN109661388B; IL265037B; ZA201901475B; AU2017322952A1; PH12019500492A1; CO2019002394A2; ES2870656T3; EP3511324B1; MX2019002431A; RU2019109978A; US20210274786A1; PL3511324T3; MY190545A; US11234439B2; CA3036018A1

Abstract

式(I)〔式中，R表示氟原子或氢原子。〕表示的酰亚胺化合物对植物病害显示出优异的防除效果。

Description

酰亚胺化合物及其用途

技术领域

本发明涉及酰亚胺化合物及其用途。

背景技术

以往，为了防除植物病害，开发了各种化合物(参见专利文献1)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第02/059086号

发明内容

发明要解决的课题

本发明的课题在于提供对植物病害具有优异的防除效力的化合物。

用于解决课题的手段

本申请的发明人为了寻找对植物病害具有优异的防除效力的化合物而进行了研究，结果发现下述式(I)表示的酰亚胺化合物对植物病害具有优异的防除效力。

即、本发明如以下所示。

〔1〕、酰亚胺化合物(以下，称为本发明化合物)，其由式(I)表示，

〔式(I)中，R表示氟原子或氢原子。〕。

〔2〕、如〔1〕所述的酰亚胺化合物，其中，式(I)表示的酰亚胺化合物为式(II)表示的酰亚胺化合物(以下，称为化合物(II))，

〔式(II)中，R表示氟原子或氢原子。〕。

〔3〕、植物病害防除剂(以下，称为本发明防除剂),其含有非活性载体、和〔1〕或〔2〕所述的酰亚胺化合物。

〔4〕、植物病害的防除方法，其是通过用有效量的〔1〕或〔2〕所述的酰亚胺化合物对植物或土壤实施处理而进行的。

〔5〕、〔1〕或〔2〕所述的酰亚胺化合物在用于防除植物病害中的用途。

〔6〕、组合物，其含有选自由杀虫活性成分、杀螨活性成分、杀线虫活性成分、植物生长调节成分、增效剂及其他植物病害防除成分组成的组中的1种以上以及式(I)表示的酰亚胺化合物，

〔式中，R表示氟原子或氢原子。〕。

根据本发明，能够防除植物病害。

具体实施方式

作为本发明化合物，例如可举出以下的化合物。

在本发明化合物中，R为氟原子的化合物；

在本发明化合物中，R为氢原子的化合物；

在化合物(II)中，R为氟原子的化合物；

在化合物(II)中，R为氢原子的化合物；

化合物(II)与式(III)表示的酰亚胺化合物(以下，记为化合物(III))之比为1/1～100000/1的化合物；

化合物(II)中R为氟原子的化合物、与化合物(III)中R为氟原子的化合物之比为1/1～100000/1的化合物；

化合物(II)中R为氢原子的化合物、与化合物(III)中R为氟原子的化合物之比为1/1～100000/1的化合物；

化合物(II)与化合物(III)之比为4/1～100000/1的化合物；

化合物(II)中R为氟原子的化合物、与化合物(III)中R为氟原子的化合物之比为4/1～100000/1的化合物；

化合物(II)中R为氢原子的化合物、与化合物(III)中R为氢原子的化合物之比为4/1～100000/1的化合物；

本发明防除剂含有本发明化合物和非活性载体。本发明防除剂通常如下制成制剂来使用：将本发明化合物与固体载体、液体载体等非活性载体、油、及/或表面活性剂等混合，根据需要添加粘合剂、分散剂、稳定剂等制剂用辅助剂，从而制成可湿性粉剂、颗粒可湿性粉剂(granular wettable powder)、悬浮剂、颗粒剂、干悬浮剂、乳剂、水性液剂、油剂、烟熏剂、气雾剂、微胶囊剂等。上述制剂中通常以重量比计含有0.1～99％、优选0.2～90％的本发明化合物。

作为固体载体，例如可举出粘土类(例如，高岭土、硅藻土、合成水合氧化硅(synthetic hydrated silicon oxide)、Fubasami粘土、膨润土、酸性白土)、滑石类、其他的无机矿物质(例如，绢云母、石英粉、硫黄粉、活性炭、碳酸钙)等微粉或粒状物。

作为液体载体，例如可举出水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧乙醇等)、酮类(丙酮、甲基乙基酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、腈类、醚类(二异丙基醚、1,4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类、及亚砜类。

作为表面活性剂，例如可举出烷基硫酸酯类、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚类及其聚氧乙烯化产物、聚氧化亚乙基二醇醚(polyoxyethylene glycol ether)、多元醇酯类、糖醇衍生物。

作为其他的制剂用辅助剂，例如可举出粘合剂、分散剂、稳定剂，具体而言，可举出酪蛋白、明胶、多糖类(例如，淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、合成水溶性高分子(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类)、酸性异丙基磷酸酯、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸。

作为可与本发明化合物混合使用的油、表面活性剂，可举出Nimbus(注册商标)、Assist(注册商标)、Aureo(注册商标)、Iharol(注册商标)、Silwet L-77(注册商标)、BreakThru(注册商标)、SundanceII(注册商标)、Induce(注册商标)、Penetrator(注册商标)、AgriDex(注册商标)、Lutensol A8(注册商标)、NP-7(注册商标)、Triton(注册商标)、Nufilm(注册商标)、Emulgator NP7(注册商标)、Emulad(注册商标)、TRITON X 45(注册商标)、AGRAL90(注册商标)、AGROTIN(注册商标)、ARPON(注册商标)、EnSpray N(注册商标)、BANOLE(注册商标)等。

本发明化合物可作为本发明防除剂而被施用。作为施用本发明防除剂的方式，只要为可实质性施用本发明防除剂的方式即可，其方法没有特别限定，例如可举出茎叶散布等对植物体进行的处理、土壤处理等对植物栽培地进行的处理、种子消毒等对种子进行的处理，等等。

就本发明的防除方法中的本发明化合物的处理量而言，也根据所处理植物的种类、作为防除对象的植物病害的种类或发生频率、剂型、处理时期、处理方法、处理场所、气候条件等而不同，在对植物的茎叶进行处理的情况或对栽培植物的土壤进行处理的情况下，对于每1000m²而言，本发明化合物通常为1～500g。

就乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂等而言，通常通过用水稀释并散布来进行处理。这种情况下，本发明化合物的浓度通常为0.0005～2重量％。粉剂、颗粒剂等通常以不经稀释的方式直接处理。

本发明化合物能够用作旱田、水田、草地、果园等农田中植物病害的防除剂。在栽培以下举出的植物等的农田等中，本发明化合物能够防除该农田等的病害。

农作物：玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、，大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、烟草等，

蔬菜：茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、胡椒、马铃薯等)，葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)，十字花科蔬菜(日本萝卜、白萝卜、辣根、大头菜、大白菜、甘蓝、芥菜、西兰花或花椰菜等)，紫菀科蔬菜(牛蒡、茼蒿、朝鲜蓟、生菜等)，百合科蔬菜(大葱、洋葱、大蒜、芦笋等)，伞形科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧洲萝卜等)，藜科蔬菜(菠菜、唐莴苣等)，薄荷科蔬菜(白苏子、薄荷、罗勒等)，草莓、甘薯、野山药和香芋等，花卉、观叶植物，

果树：梨果类(苹果、西洋梨、日本梨、木瓜、榅桲等)，核果类(桃、李子、油桃、梅子、樱桃、杏、洋李等)，柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)，坚果类(栗子、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、夏威夷果等)，浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、山莓等)，葡萄、日本柿子、橄榄、日本李子、香蕉、咖啡、海枣、椰子等，

果树以外的树木：茶树、桑树、花木、行道树(槐树、桦树、山茱萸、桉树、银杏树、紫丁香、枫树、栎树、杨树、紫荆、枫香、悬铃木、榉树(zelkova)、日本崖柏(Japanesearborvitae)、冷杉树、铁杉树、刺柏树、松树、云杉、和东北红豆杉)等。

上述植物还包括基因重组作物。

作为可通过本发明化合物来防除的植物病害，例如可举出丝状菌、细菌等来自植物病原菌的病害，具体而言，例如可举出以下病害。括号内表示引起该病害的病原菌的学名。

水稻的稻瘟病(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))、褐斑病(宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus))，纹枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、恶苗病(藤仓赤霉(Gibberella fujikuroi))、水稻霜霉病(大孢指疫霉(Sclerophthora macrospora))；小麦的白粉病(白粉菌(Blumeria graminis))、赤霉丝疫病(禾谷镰孢(Fusariumgraminearum)、燕麦镰孢(Fusarium avenaceum)、大刀镰孢(Fusarium culmorum)、雪腐病镰孢(Microdochium nivale))、条锈病(条形柄锈菌(Puccinia striiformis))、茎秆黑锈病(禾柄锈菌(Puccinia graminis))、叶锈病(隐匿柄锈菌(Puccinia recondita))、雪腐病(雪腐病镰孢(Microdochium nivale)、Microdochium majus)、灰色雪腐病(typhula snowblight)(肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)、Typhula ishikariensis)、散黑穗病(小麦散黑粉病菌(Ustilago tritici))、小麦团粒病(小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)、小麦矮腥黑穗病(Tilletia controversa))、眼斑病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides))、云纹病(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))、小麦颖枯病(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum))、褐斑病(偃麦草核腔菌(Pyrenophora tritici-repentis))、丝核菌属真菌引起的立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、立枯病(全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis))；大麦的白粉病(白粉菌(Blumeria graminis))、赤霉丝疫病(禾谷镰孢(Fusarium graminearum)、燕麦镰孢(Fusarium avenaceum)、大刀镰孢(Fusarium culmorum)、雪腐病镰孢(Microdochium nivale))、条锈病(条形柄锈菌(Puccinia striiformis))、茎秆黑锈病(禾柄锈菌(Puccinia graminis))、叶锈病(大麦柄锈菌(Puccinia hordei))、矮叶锈病(大麦柄锈菌(Puccinia hordei))、散黑穗病(麦散黑粉菌(Ustilago nuda))、云纹病(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))、大麦网斑病(圆核腔菌(Pyrenophora teres))、斑枯病(平脐蠕孢菌(Cochliobolus sativus))、叶条纹病(麦类核腔菌(Pyrenophora graminea))、柱隔孢属病(Ramularia collo-cygni)、丝核菌属真菌引起的立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))；玉米的锈病(高粱柄锈菌(Puccinia sorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))、玉米大斑病(玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica))、热带锈病(玉米壳锈菌(Physopella zeae))、小斑病(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生毛盘孢(Colletotrichumgraminicola))、灰色叶斑病(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis))、褐斑病(玉蜀黍球梗孢(Kabatiella zeae))、暗球腔菌叶斑病(Phaeosphaeria maydis)、Stenocarpellamaydis、Stenocarpella macrospora、茎腐病(禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、轮枝镰孢菌(Fusarium verticilioides)、禾生毛盘孢(Colletotrichum graminicola))、黑穗病(玉米黑穗菌(Ustilago maydis))；棉花的炭疽病(棉花炭疽病菌(Colletotrichumgossypii))、网隙状霉病(Ramularia areola)、黑斑病(大孢链格孢(Alternariamacrospora)、Alternaria gossypii)、根串珠霉属真菌引起的根黑腐病(根黑腐病菌(Thielaviopsis basicola))；咖啡的锈病(咖啡锈菌(Hemileia vastatrix))、叶斑病(咖啡尾孢(Cercospora coffeicola))；油菜的菌核病(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum))、黑斑病(甘蓝黑斑病链格孢(Alternaria brassicae))、根腐病(黑胫病菌(Phoma lingam))；甘蔗的锈病(黑顶柄锈菌(Puccinia melanocephela)、黄锈病菌(Puccinia kuehnii))、黑穗病(甘蔗黑穗病菌(Ustilago scitaminea))；向日葵的锈病(向日葵柄锈菌(Puccinia helianthi))、霜霉病(向日葵霜霉病菌(Plasmopara halstedii))；柑橘类的黑变病(柑橘间座壳菌(Diaporthe citri))、疮痂病(柑橘痂囊腔菌(Elsinoefawcetti))、青霉腐烂病(指状青霉(Penicillium digitatum)、柑橘青霉菌(Penicilliumitalicum))、疫病(寄生疫霉(Phytophthora parasitica)、柑桔褐腐疫霉(Phytophthoracitrophthora))；苹果的花腐病(苹果链核盘菌(Monilinia mali))、溃疡病(苹果黑腐皮壳菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha))、链格孢叶斑病(苹果病变型链格孢(Alternaria alternata apple pathotype))、疮痂病(苹果黑星菌(Venturia inaequalis))、炭疽病(苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata))、褐斑病(苹果褐斑病菌(Diplocarpon mali))、轮纹病(苹果轮纹病菌(Botryosphaeriaberengeriana))、冠腐病(仙人掌疫霉(Phytophtora cactorum)；梨的疮痂病(日本梨黑星菌(Venturia nashicola)、梨黑星菌(Venturia pirina))、黑斑病(日本梨病变型链格孢(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))、锈病(梨胶锈菌(Gymnosporangiumharaeanum))；桃的褐腐病(桃褐腐菌(Monilinia fructicola))、疮痂病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))、褐纹病(拟茎点霉(Phomopsis sp.))；葡萄的炭疽病(痂囊腔菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata))、白粉病(葡萄白粉病菌(Uncinula necator))、锈病(葡萄层锈菌(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))、霜霉病(葡萄生轴霜霉(Plasmoparaviticola))；柿子的炭疽病(柿盘孢子菌(Gloeosporium kaki))、叶斑病(柿角斑病菌(Cercospora kaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae))；葫芦类的炭疽病(瓜类炭疽菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、褐斑病(多主棒孢霉(Corynesporacassiicola))、枯萎病(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum))、霜霉病(Pseudoperonosporacubensis)、疫腐病(疫霉菌(Phytophthora sp.))、粹倒病(腐霉菌(Pythium sp.))；番茄的早疫病(索兰氏链格孢(Alternaria solani))、叶霉病(黄枝孢霉(Cladosporiumfulvum))、煤霉病(煤污假尾孢(Pseudocercospora fuligena))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、白粉病(Leveillula taurica)；茄子的褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))；十字花科蔬菜的链格孢叶斑病(日本链格孢(Alternaria japonica))、白斑病(宪青白斑病菌(Cercosporella brassicae))、根肿病(甘蓝根肿菌(Plasmodiophora brassicae))、霜霉病(寄生霜霉(Peronospora parasitica))；大葱的锈病(葱柄锈菌(Puccinia allii))；大豆的紫种子斑病(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、黑痘病(大豆痂囊腔菌(Elsinoeglycines))、黑点病(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthe phaseolorum var.sojae))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))、轮斑病(多主棒孢霉(Corynesporacassiicola))、炭疽病(大豆炭疽菌(Colletotrichum glycines)、平头炭疽菌(Colletotrichum truncatum))、立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、褐斑病(大豆壳针孢(Septoria glycines))、大豆灰斑病(大豆灰斑菌(Cercospora sojina))、菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、白粉病(扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa))、茎腐病(大豆疫霉(Phytophthora sojae))、霜霉病(东北霜霉(Peronosporamanshurica))、猝死综合症(大豆猝死综合症病原菌(Fusarium virguliforme))；菜豆的菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、锈病(Uromyces appendiculatus)、叶角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭疽病(菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthianum))；花生的叶斑病(球座尾孢菌(Cercospora personata)、褐叶斑病(花生尾孢菌(Cercosporaarachidicola))、白绢病(齐整小核菌(Sclerotium rolfsii))；豌豆的白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi))；马铃薯的早疫病(索兰氏链格孢(Alternaria solani))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、红腐病(马铃薯绯腐病菌(Phytophthoraerythroseptica))、粉痂病(Spongospora subterranea f.sp.subterranea)、黄萎病(黑白轮枝菌(Verticillium albo-atrum)、大丽轮枝菌(Verticillium dahliae)、变黑轮枝菌(Verticillium nigrescens))；草莓的白粉病(白粉病菌(Sphaerotheca humuli))；茶树的网疱疫病(网状外担菌(Exobasidium reticulatum))、白疮痂病(茶白星病菌(Elsinoeleucospila))、灰疫病(拟盘多毛孢(Pestalotiopsis sp.))、炭疽病(茶炭疽菌(Colletotrichum theae-sinensis))；烟草的褐斑病(烟草赤星病菌(Alternarialongipes))、炭疽病(烟草炭疽菌(Colletotrichum tabacum))、霜霉病(霜霉真菌(Peronospora tabacina))、晚疫病(烟草疫霉(Phytophthora nicotianae))；甜菜的尾孢菌叶斑病(甜菜尾孢(Cercospora beticola))、叶枯病(瓜亡革菌(Thanatephoruscucumeris))、根腐病(烟草靶斑病菌(Thanatephorus cucumeris))、豌豆丝囊菌根腐病(黑腐丝囊霉(Aphanomyces cochlioides))、锈病(甜菜单孢锈菌(Uromyces betae))；玫瑰的黑斑病(蔷薇双壳(Diplocarpon rosae))、白粉病(蔷薇单囊壳(Sphaerotheca pannosa))；菊花的叶枯病(野菊壳针孢(Septoria chrysanthemi-indici))、白锈病(堀柄镑菌(Puccinia horiana))；洋葱的葡萄孢叶枯病(贵腐霉菌(Botrytis cinerea)、葱细丝葡萄孢(Botrytis byssoidea)、葱鳞葡萄孢菌(Botrytis squamosa))、颈腐病(葱腐葡萄孢(Botrytis allii))、灰霉病(small sclerotial)(葱鳞葡萄孢菌(Botrytis squamosa))；各种作物的灰霉病(灰色葡萄孢(Botrytis cinerea))、菌核病(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum))；萝卜的链格孢叶斑病(芸苔生链格孢(Alternaria brassicicola))；草坪的币斑病(Sclerotinia homoeocarpa)、草坪的褐斑病和大斑病(立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani))；以及香蕉的香蕉叶斑病(斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola))。

由曲霉菌属(Aspergillus)、青霉菌属(Penicillium)、镰刀菌属(Fusarium)、赤霉菌属(Gibberella)、木霉菌属(Tricoderma)、根串珠霉菌属(Thielaviopsis)、根霉菌属(Rhizopus)、毛霉菌属(Mucor)、伏革菌属(Corticium)、茎点霉属(Phoma)、丝核菌属(Rhizoctonia)和色二孢属(Diplodia)的菌类等引起的各种作物的种子病害或生长早期的病害。

由多粘菌属(Polymyxa)或油壶菌属(Olpidium)等介导的各种作物的病毒病。

水稻的细菌性幼苗枯萎病(伯克霍尔德菌(Burkholderia plantarii))；黄瓜细菌性角斑病(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans)；茄子的青枯病(青枯雷尔氏菌(Ralstonia solanacearum))、柑橘的溃疡病(柑橘溃疡病菌(Xanthomonas citri))；白菜的软腐病(胡萝卜软腐欧文氏菌(Erwinia carotovora))等。

实施例

以下，示出制造例、制剂例及试验例来更具体地进行说明，但本发明并不仅限定于这些例子。

首先，对于本发明化合物的制造，示出制造例。

制造例

将(R)-1,1,3-三甲基-4-氨基茚满0.20g(光学纯度96％)、二异丙基乙基胺1.2mL、4-二甲基氨基吡啶0.02g、四乙二醇二甲基醚5mL、及1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-羧酸氯化物0.46g混合，于80℃搅拌1小时，接着于120℃搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温后，在所得到的混合物中添加水、甲苯及5％盐酸并进行分液。将所得到的有机层按照水、饱和碳酸氢钠水溶液及水的顺序进行洗涤，然后用硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。将所得到的残渣供于硅胶柱色谱，得到下述记载的化合物(以下，记为本发明化合物(1)。)(光学纯度99.9％)。

本发明化合物(1)

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.51(1H,s)，7.32(1H,dd,J＝7.2Hz,7.8Hz)，7.22(1H,d,J＝7.2Hz)，7.13(1H,t,J＝54Hz)，7.07(1H,d,J＝7.8Hz)，6.96(1H,t,J＝54Hz),6.52(1H,s),3.89(3H,s),3.72(3H,s)，2.91-2.83(1H,m)，2.05(1H,dd,J＝4.8Hz，7.8Hz),1.57(1H,dd,J＝7.8Hz、12.6Hz),1.36(3H,s),1.24(3H,d,J＝13.8Hz)，0.98(3H,s).

[α]_D ²²＝+113.5(CHCl₃，c1.1)

制造例2

使用7-氟-1,1,3-三甲基-4-氨基茚满来代替(R)-1,1,3-三甲基-4-氨基茚满，按照制造例1记载的方法，得到下述所示的本发明化合物(2)。

本发明化合物(2)

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.53(1H,s),7.10(1H,t,J＝53.8Hz),7.06(1H,dd,J＝8.8,4.4Hz),6.98(1H,t,J＝8.8Hz),6.93(1H,t,J＝54.5Hz),6.71(1H,s),3.91(3H,s),3.78(3H,s),2.97-2.88(1H,m),2.07(1H,dd,J＝12.9,8.1Hz),1.62(1H,dd,J＝12.9,8.1Hz),1.58(3H,s),1.48(3H,s),1.24(3H,d,J＝6.9Hz).

制造例3

使用1,1,3-三甲基-4-氨基茚满代替(R)-1,1,3-三甲基-4-氨基茚满，按照制造例1记载的方法，得到下述所示的本发明化合物(3)。

本发明化合物(3)

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.51(1H,s),7.33(1H,t,J＝7.6Hz),7.22(1H,dd,J＝7.6,1.0Hz),7.13(1H,t,J＝53.5Hz),7.07(1H,dd,J＝7.8,1.0Hz),6.95(1H,t,J＝54.8Hz),6.52(1H,s),3.91(3H,s),3.72(3H,s),2.92-2.83(1H,m),2.06(1H,dd,J＝12.7,7.7Hz),1.57(1H,dd,J＝12.7,7.5Hz),1.36(3H,s),1.24(3H,d,J＝6.8Hz),0.99(3H,s).

通过用含有本发明化合物、以及选自杀虫活性成分、杀螨活性成分、杀线虫活性成分、植物生长调节成分、增效剂及其他植物病害防除成分组成的组中的1种以上(以下，统一记为“本成分”。)的组合物对植物或土壤进行处理，可防除有害的节肢动物、有害线虫、及植物病原菌等有害生物。另外，将本发明化合物与本成分分别施用也能够防除有害生物。

作为杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分，可举出IRAC(InsecticideResistance Action Committee：国际杀虫剂抗性行动委员会)等规定的成分。

植物生长调节成分是指为了促进坐果、促进生根而控制植物生长的成分，例如可举出吲哚丁酸。

增效剂是指与其他药剂混合使用时增强该其他药剂的效力的物质，例如可举出胡椒基丁醚。

作为植物病害防除成分，可举出杀菌活性成分，杀菌活性成分是指用于保护植物不受来自植物病原菌(丝状菌、细菌)的病害的伤害而使用的成分，例如可举出FRAC(Fungicide Resistance Action Committee：国际杀菌剂抗药性行动委员会)等规定的成分。

以下，记载了本发明化合物与本成分的组合的例子。例如、戊唑醇(tebuconazole)+SX是指戊唑醇(tebuconazole)与SX的组合。应予说明，缩写SX是指选自本发明化合物中的任一种化合物。此外，括号内的数字表示CAS注册编号。

戊唑醇(tebuconazole)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole)+SX、叶菌唑(metconazole)+SX、种菌唑(ipconazole)+SX、灭菌唑(triticonazole)+SX、噁醚唑(difenoconazole)+SX、抑霉唑(imazalil)+SX、三唑醇(triadimenol)+SX、四氟醚唑(tetraconazole)+SX、粉唑醇(flutriafol)+SX、糠菌唑(bromuconazole)+SX、丙环唑(propiconazole)+SX、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)+SX、ipfentrifluconazole+SX、氟环唑(epoxiconazole)+SX、环唑醇(cyproconazole)+SX、mandestrobin+SX、嘧菌酯(azoxystrobin)+SX、唑菌胺酯(pyraclostrobin)+SX、肟菌酯(trifloxystrobin)+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX、咪唑菌酮(fenamidone)+SX、甲氧菌平(dimoxystrobin)+SX、苯氧菌胺(metominostrobin)+SX、吡菌苯威(pyribencarb)+SX、氟唑环菌胺(sedaxane)+SX、戊苯吡菌胺(penflufen)+SX、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+SX、氟吡菌酰胺(fluopyram)+SX、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX、啶酰菌胺(boscalid)+SX、萎锈灵(carboxin)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX、氟酰胺(flutolanil)+SX、联苯吡菌胺(bixafen)+SX、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)+SX、3-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1383809-87-7)+SX、N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(1255734-28-1)+SX、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-甲酰胺(141573-94-6)+SX、3-二氟甲基-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基茚满-4-基]吡唑-4-甲酰胺(1352994-67-2)+SX、甲霜灵(metalaxyl)+SX、精甲霜灵(metalaxyl-M)+SX、苯菌酮(metrafenone)+SX、环氟菌胺(cyflufenamid)+SX、碘喹唑酮(proquinazid)+SX、3-氯-5-苯基-6-甲基-4-(2，6-二氟苯基)哒嗪(1358061-55-8)+SX、1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(1472649-01-6)+SX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(1362477-26-6)+SX、fenpicoxamid+SX、N’-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(1052688-31-9)+SX、异噻菌胺(isotianil)+SX、恶喹酸(oxolinic acid)+SX、嘧菌腙(ferimzone)+SX、苯酞(phthalide)+SX、春雷霉素(kasugamycin)+SX、tebufloquin+SX、quinofumelin+SX、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+SX、腐霉利(procymidone)+SX、咯菌腈(fludioxonil)+SX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+SX、噻苯唑(thiabendazole)+SX、噻唑菌胺(ethaboxam)+SX、picarbutrazox+SX、oxathiapiprolin+SX、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)+SX、烷苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)+SX、丁苯吗啉(fenpropimorph)+SX、苯锈啶(fenpropidin)+SX、葚孢菌素(spiroxamine)+SX、百菌清(chlorothalonil)+SX、灭菌丹(folpet)+SX、克菌丹(captan)+SX、福美双(thiram)+SX、硫硅菌胺(silthiofam)+SX、代森锰锌(mancozeb)+SX、杀螟丹(cartap)+SX、噻虫胺(clothianidin)+SX、噻虫嗪(thiamethoxam)+SX、吡虫啉(imidacloprid)+SX、噻虫啉(thiacloprid)+SX、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+SX、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)+SX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+SX、dicloromezotiaz+SX、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+SX、七氟菊酯(tefluthrin)+SX、芬普尼(fipronil)+SX、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)+SX、氰虫酰胺(cyantraniliprole)+SX、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)+SX、硫双威(thiodicarb)+SX、克百威(carbofuran)+SX、fluxametamide+SX、afoxolaner+SX、氟雷拉纳(fluralaner)+SX、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)+SX、阿巴美丁(abamectin)+SX、联氟砜(fluensulfone)+SX、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)+SX、tioxazafen+SX、(E)-N-{1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基}-2,2,2-三氟乙酰胺(1689566-03-7)+SX、菌根菌(MycorrhizalFungi)+SX、强固芽胞杆菌(Bacillus firmus)+SX、解淀粉芽孢杆菌(Bacillusamyloliquefaciens)+SX、寄生巴氏杆菌(Pasteuria nishizawae)+SX、穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans)+SX。

本发明化合物与本成分之比没有特别限定，重量比(本发明化合物：本成分)例如为1000：1～1：1000、500：1～1：500、100：1～1：100、50：1～1：50、20：1～1：20、10：1～1：10、3：1～1：3、1：1～1：500、1：1～1：100、1：1～1：50、1：1～1：20、1：1～1：10。

通过用本发明化合物对植物进行处理，可得到如下促进植物生长的效果：成苗率提高、健全叶数增加、株高增加、植物体重量增加、叶面积增加、种子或果实的数量或重量增加、开花数或坐果数增加、根部生长的增加等。此外，通过用本发明化合物对植物进行处理，可提高对于高温胁迫或低温胁迫等温度胁迫、干燥胁迫或过湿胁迫等水分胁迫、或盐胁迫等非生物性胁迫的耐性。

以下示出制剂例。

制剂例1

将本发明化合物中的任1化合物50份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸镁2份及合成水合氧化硅45份充分粉碎混合，由此得到制剂。

制剂例2

将本发明化合物中的任1化合物20份和脱水山梨糖醇三油酸酯1.5份、与包含聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合，利用湿式粉碎法进行微粉碎。然后，在其中添加包含黄原胶0.05份及硅酸铝镁0.1份的水溶液40份，进一步添加丙二醇10份进行搅拌混合，由此得到制剂。

制剂例3

将本发明化合物中的任1化合物2份、高岭土88份及滑石10份充分粉碎混合，由此得到制剂。

制剂例4

将本发明化合物中的任1化合物5份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份及二甲苯75份充分粉碎混合，由此得到制剂。

制剂例5

将本发明化合物中的任1化合物2份、合成水合氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土65份充分粉碎混合后，添加水充分混炼，并进行造粒干燥，由此得到制剂。

制剂例6

将聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐及白碳的混合物(重量比1：1)35份、本发明化合物中的任1化合物20份、及水45份充分混合，由此得到制剂。

试验例1

在塑料盆中装入土壤，在其中播种小麦(品种；Shirogane)，于温室内使其生长9天。将按照制剂例6记载的方法制成制剂的本发明化合物(1)、本发明化合物(2)或本发明化合物(3)以使其浓度成为500ppm的方式与水混合，将该混合物以充分附着于上述小麦的叶面的方式进行茎叶散布。散布后，将小麦风干，于20℃、照明下栽培5天后，播撒隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)的胞子从而进行接种。接种后，将小麦于23℃、阴暗潮湿条件下放置1天后，于20℃、照明下栽培8天，研究病斑面积。其结果，用本发明化合物(1)、本发明化合物(2)或本发明化合物(3)处理后的小麦的病斑面积均为无处理小麦的病斑面积的10％以下。

试验例2

在塑料盆中装入土壤，在其中播种大麦(品种；Nishinohoshi)，于温室内使其生长7天。将按照制剂例6记载的方法制成制剂的本发明化合物(2)或本发明化合物(3)以使其浓度成为500ppm与水混合，将该混合物以充分附着于上述大麦的叶面的方式进行茎叶散布。散布后将大麦风干，2天后喷雾接种圆核腔菌(Pyrenophorateres)胞子的水悬浮液。接种后，将大麦于白天23℃、夜间20℃的温室内、潮湿条件下放置3天，接下来在温室内栽培7天后，研究病斑面积。其结果，用本发明化合物(2)或本发明化合物(3)处理后的大麦的病斑面积均为无处理大麦的病斑面积的10％以下。

产业上的可利用性

本发明化合物对植物病害具有防除效力，作为植物病害防除剂的有效成分是有用的。

Claims

1.酰亚胺化合物，其由式(I)表示，

式(I)中，R表示氟原子或氢原子。

2.如权利要求1所述的酰亚胺化合物，其中，式(I)表示的酰亚胺化合物为式(II)表示的酰亚胺化合物，

式(II)中，R表示氟原子或氢原子。

3.植物病害防除剂，其含有非活性载体和权利要求1或2所述的酰亚胺化合物。

4.植物病害防除方法，其是通过用有效量的权利要求1或2所述的酰亚胺化合物对植物或土壤实施处理而进行的。

5.权利要求1或2所述的酰亚胺化合物在用于防除植物病害中的用途。

6.组合物，其含有选自由杀虫活性成分、杀螨活性成分、杀线虫活性成分、植物生长调节成分、增效剂及其他植物病害防除成分组成的组中的1种以上以及式(I)表示的酰亚胺化合物，

式(I)中，R表示氟原子或氢原子。